KR100278619B1 - 난황으로부터난황유및시알릴올리고당의분리방법 - Google Patents

난황으로부터난황유및시알릴올리고당의분리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당을 분리하는 방법에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 난황과 물 또는염용액을 교반시키는 단계; 상기 혼합물에 효소를 첨가한 후 혼합시킨 다음, 유기용매를 첨가하여 교반시켜 수-유기용매상에서 효소 반응을 진행시키는 단계; 상기 효소 반응액에 알코올 또는 염을 첨가하여 유기층과 수용액층으로 분배시켜분리시키는 단계; 상기 유기층으로부터 난황유를 얻는 단계; 및 상기 수용액층으로부터 시알릴올리고당을 얻는 단계를 포함하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 기존의 분리방법에 비하여 비용, 시간 및 노력 절감의 장점이 있으며, 대량 생산에 적합하여 산업적으로 매우 유용하다.

Description

난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법 {Preparation method of egg yolk oil and sialyloligosaccharide from egg yolk}
본 발명은 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당을 분리하는 방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 원료를 n-헥산 등의 유기용매와 수용액 또는 염용액으로 구성된 수-유기용매상 반응계에 넣고, 효소를 첨가하여 한번의 반응으로 난황유및 시알릴올리고당을 각각 분리하는 방법에 대한 것이다.
일반적으로 난황유에는 세포막의 구성성분인 레시틴 (Lecithin)이 30%정도 존재하며, 그 외에 비타민 A와 E, 리놀산 등을함유하고 있다. 레시틴은 인지질이라고도 하며, 친수 및 친유성을 가지고 있어서 물과 기름을 잘 혼합시켜 우유처럼 만드는 유화력이 있고, 또한 콜레스테롤이 혈관 벽에 붙지 않도록 유화시켜 간장으로 운반하며, 혈관 벽을 강화시키고, 지방대사를 촉진하여 비만예방 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 그 외에 콜린을 분리하여 공급하는 등 중요한 생리작용에 관여하며, 유화력이 있어서 식품용 유화제로도 사용된다. 최근 그 중요성이 인정되어 건강보조식품의 한 그룹으로난황 레시틴이 인정되었다.
난황에 들어 있는 또다른 물질인 시알릴올리고당은 올리고당의 말단에 시알산 (Sialic acid)이 결합되어 있는 구조로, 세포 내에 단독으로 존재하지 않고 보통 단백질에 결합된 형태로 존재한다. 동물계와 박테리아에 널리 존재하는 성분으로모유에는 다량 존재하지만 우유에는 미량 존재한다. 그리고 조류의 난황에 많이 존재하는 것으로 알려져 있다. 최근에 이러한 시알릴올리고당이 세포와 세포 사이의 인식 및 바이러스의 숙주세포 인식에 중요한 역할을 한다는 것이 알려졌으며 (J. Agric. Food Chem., 1995, 43:858-861), 이러한 시알릴올리고당의 기능을 이용한 응용이 발표되고 있다. 그예로는 유아의 바이러스성 설사의 치료용 조성물 (일본공개특허 제 94-256195호), 인플루엔자 (Influenza) 바이러스에 의한 적혈구 응집 반응, 거담효과 (일본공개특허 제 86-68418호), 감염방어제 (일본공개특허 제 89-284133호) 등이 보고되고 있다.
본 발명과 관련된 선행 기술을 살펴보면, 난황을 건조하여 난황분말을 만든 후, n-헥산으로 함침후 추출하는 방법 (한국공개특허 제 87-6843호), 메틸알콜, n-헥산 또는 에틸렌디코라이드 등의 용제를 사용하여 난황 중의 단백성분을 섬유질처럼 변성시킨 후, 난황으로부터 난황유를 얻는 방법 (한국공개특허 제 89-4713호), 난황을 포스포리파아제를 사용하여 효소 반응시킨 후 분무건조, 열처리 추출, 원심분리 등 일련의 공정을 통하여 난황유를 얻는 방법 (한국공개특허 제 94-025483호), 열처리 대신 적외선 또는 마이크로웨이브를 사용하여 난황유를 얻는 방법 (한국공개특허 제 96-40175호) 등이알려져 있으나, 이들은 모두 난황으로부터 난황유만을 분리하기 위한 방법이다.
한편, 난황으로부터 시알릴올리고당의 분리정제에 대해서는 탈지난황을 효소 처리하여 시알릴올리고당을 얻는 방법 (일본공개특허 제 94-245784호), 탈지난황을 산 처리하여 시알릴올리고당을 얻는 방법 (일본공개특허 제 94-256195호), 난황이나 탈지난황으로부터 단백질분해효소나 당-단백질분해효소를 사용하여 시알릴올리고당을 얻는 방법 (일본공개특허 제 96-99988호), 우유로부터 크로마토그래피를 사용하여 시알릴올리고당을 얻는 방법 (일본공개특허 제 95-79800호) 등이 있다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 난황으로부터 난황유나 시알릴올리고당 중 각각 하나의 물질만을 분리하는 방법에 대해서는여러 특허가 발표되었으나, 난황유와 시알릴올리고당을 한번의 반응으로 동시에 분리하는 방법에 대해서는 알려져 있지않다. 이는 난황유와 시알릴올리고당을 한번의 반응으로 동시에 얻으려고 할 때 다음과 같은 문제점이 있기 때문이다.먼저 난황유를 분리하는 경우에는 난황유를 얻는 과정에서 시알리올리고당이 결합되어 있는 난황단백질이 변성되어 시알릴올리고당의 분리가 어렵고, 시알릴올리고당의 수율이 떨어지며, 반대로, 시알릴올리고당을 먼저 분리하는 경우에는 난황에 약 30%의 지질이 있기 때문에 작업공정 중에 일어나는 유화현상으로 인하여 분리공정상의 큰 장해요인이 되며, 시알릴올리고당 분리후 잔유물로부터 난황유의 회수율이 낮다. 또한, 두번에 걸쳐 각각 다른 물질을 분리하는 공정은 분리비용 상승의 원인이 되기도 한다.
이에 본 발명에서는 난황으로부터 난황유와 시알릴올리고당을 한번의 반응으로 동시에 정제할 때 발생하는 문제점을 해결하기 위하여, 수-유기용매상 반응계와 효소반응을 결합시킨 반응을 사용하여 난황의 지질성분인 난황유가 유기용매상으로분리되는 것과 동시에, 수용액상에서는 효소에 의해 난황단백질로부터 시알릴올리고당이 분리되도록 하여 두 가지 유용성분을 한번의 반응을 통해서 분리시키는 방법을 발견하였고, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서 본 발명의 목적은 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당을 동시에 분리하는 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 방법은 난황과 물 또는 염용액을 교반시키는 단계; 상기 혼합물에 효소를 첨가한후 혼합시킨 다음, 유기용매를 첨가하여 교반시켜 수-유기용매상에서 효소 반응을 진행시키는 단계; 상기 효소 반응액에알코올 또는 염을 첨가하여 유기층과 수용액층으로 분배시켜 분리시키는 단계; 상기 유기층으로부터 난황유를 얻는 단계;및 상기 수용액층으로부터 시알릴올리고당을 얻는 단계를 포함한다.
이하, 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
전술한 바와 같이, 본 발명은 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당을 분리시키는 방법에 관한 것으로, 원료(난황)를유기용매와 물 또는 염용액으로 구성된 수-유기용매상 반응계에 넣고, 효소를 첨가하여 한번의 반응으로 난황유 및 시알릴올리고당을 각각 분리할 수 있는 반응에 관한 것이다.
본 발명에 바람직한 유기용매로는 n-헥산, 에틸아세테이트, 디에틸에테르 또는 테트라하이드로퓨란 등이 있으며, 좀 더바람직하기로는 n-헥산이다. 염용액으로는 염화나트륨(NaCl), 염화마그네슘(MgCl2), 또는 염화칼슘(CaCl2) 용액 등이 있으며, 바람직하기로는 염화나트륨 용액이다.
본 발명에 따른 수-유기용매상 반응계 내부에서는 유기용매와 수용액이 서로 미세한 입자의 형태로 혼합되어 존재하므로,유기용매와 난황중의 지질성분이 접촉하는 표면적이 증가하며, 이들 지질성분이 유기용매 속으로 빠져나가고, 더불어 단백질에 결합된 시알릴올리고당과 수용액의 효소가 접촉할 수 있는 표면적도 증가하게 된다. 그리고 효소반응이 진행될수록 단백질에 의해 쌓여 있던 분리되기 어려운 지질도 노출되어 유기용매상으로 빠져나간다. 따라서, 수-유기용매상반응은 두 반응계의 공존효과를 최대한 살려서 각각의 반응계가 서로의 분리 효율을 높이는 반응계이다. 그리고, 난황중에 존재하는 레시틴 등에 의한 수-유기용매상 효소반응 과정에서 만들어지는 유화현상은 알코올 또는 염의 첨가에 의해서 층분리가 되어 분리과정상의 장해를 제거할 수 있다. 알코올이나 염의 첨가는 레시틴 등 계면활성 물질의 계면활성능을 저해시켜, 계면활성제에 의한 친유성 물질과 물의 표면장력 감소를 막아줌으로써 형성된 유화를 파괴하며, 이로 인하여 유기용매와 수용액은 쉽게 층분리가 이루어지게 된다.
본 발명에 바람직한 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 또는 노르말프로판올 등이 있으며, 염으로 염화나트륨(NaCl), 염화마그네슘(MgCl2), 또는 염화칼슘(CaCl2) 등이 바람직하다.
이때 용매에 사용되는 염은 난황중의 단백질을 둘러싸고 있는 지질을 쉽게 떨어져 나오게 하여 효소가 단백질에 작용할수 있게 하는 역할을 한다.
본 발명에 있어서, 난황 100중량부에 대한 수-유기용매의 양은 효소의 반응성 올려주고 혼합이 쉽도록 800∼1400중량부가바람직하다. 또한, 수-유기용매상 반응계의 구성을 위한 유기용매의 비율은 60∼95중량%이며, 60중량% 미만이면 난황유의 분리수율이 감소하고, 95중량%를 초과하면 효소의 활성이 급격히 소멸되어 효소반응이 진행되지 않는다. 또한, 수-유기용매상 효소 반응후에 분리공정의 원활한 수행을 위하여 반응액에 첨가하는 알코올과 염의 비율은 수-유기 혼합용매에 대하여 각각 10∼30중량% 및 0.5∼5중량%이다. 상기 알코올의 함량이 10중량% 미만이면 유기용매층과 수용액층의 분배가 제대로 이루어지지 않고, 30중량%를 초과하면 시알릴올리고당의 회수율이 감소한다. 또한, 상기 염의 함량이 0.5중량% 미만이면, 유기용매층과 수용액층의 분배가 제대로 이루어지지 않고, 5.0중량%를 초과하면 시알릴올리고당의 회수율이 감소한다. 상기 효소 반응은 25∼35℃에서 20∼28시간 동안 진행되며, 본 발명에 사용 가능한 효소로는 단백질분해효소, 또는 당-단백분해효소등이 있다.
이후의 분리공정은 층분리와 원심분리 등으로 n-헥산 등의 유기용매층과 수용액 또는 염용액의 층으로 분리한다. 분리된 n-헥산 등의 유기용매층으로부터 감압증류장치를 이용하여 용매제거 후 난황유를 얻으며, 분리된 수용액 또는 염용액으로부터 여과, 한외여과, 역삼투장치 등을 이용하여 시알릴올리고당을 얻는다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
난황액 4kg과 물 10kg을 교반시킨 후, 여기에 단백질분해효소 (Protease) 160g를 첨가하여 잘 섞어준다. 상기 혼합용액에 n-헥산 40kg을 첨가하고, 믹서로 교반시키면서 30℃의 온도에서 24시간 반응시킨다. 효소 반응액에 에탄올 10kg을첨가하고 잘 저어준 후에 실온에서 12시간동안 정치시킨다. 상층액을 분리하고, 이렇게 분리된 상층액으로부터 감압증류장치를 이용하여 난황유 1,100g을 얻었다.
한편, 20kg 정도의 하층액을 원심분리하여 잔여 n-헥산 성분과 불용성분을 제거한다. 수용액 층을 여과하여 나머지 불용성물질을 제거한 후, 여과액을 분획 분자량 30,000(Millipore)인 막을 통해서 한외여과하여 고분자 분획을 제거한다.한외여과에서 얻어진 투과액 30kg의 탈염처리 (desalting) 및 농축을 위하여 역삼투압장치 (Reverse osmosis system,Millipore)를 사용해서 시알릴올리고당을 12% 함유한 용액 500g을 얻는다.
실시예 2
난황액 20kg과 0.2M NaCl 용액 50kg을 교반시킨 후, 여기에 효소 (Protease) 800g를 첨가하여 잘 섞어준다. 이 혼합용액에 n-헥산 200kg을 첨가하고 믹서로 교반시키면서 30℃의 온도에서 24시간 반응시킨다. 효소 반응액에 에탄올 50kg을첨가하고, 잘 저어준 후에 실온에서 12시간동안 정치시킨다. 상층액을 분리하고, 이렇게 분리된 상층액으로부터 감압증류장치를 이용하여 난황유 6,000g을 얻었다.
한편, 상층액이 제거된 120kg정도의 하층액을 원심분리하여 잔여 n-헥산 성분과 불용성분을 제거한다. 제거된 불용성분을 다시 0.2M NaCl 용액 50kg을 첨가하여 교반시킨 후 효소 (Protease) 400g를 첨가하여 잘 섞어준다. 상기 반응액을30℃의 온도에서 24시간 반응시킨다. 반응액을 원심분리하여 불용성분을 제거한다. 두번의 효소반응을 통해서 얻어진염용액을 여과하여 나머지 불용성물질을 제거한 후, 여과액을 분획 분자량 30,000(Millipore)인 막을 통해서 한외여과하여 고분자 분획을 제거한다. 한외여과에서 얻어진 투과액 120kg의 탈염처리 및 농축을 위하여 역삼투압장치를 사용해서시알릴올리고당을 13% 함유한 용액 3kg을 얻는다.
실시예 3
난황액 20kg과 0.2M NaCl 용액 50kg을 교반시킨 후, 여기에 효소 (Protease) 800g를 첨가하여 잘 섞어준다. 상기 혼합용액에 n-헥산 200kg을 첨가하고 믹서로 교반시키면서 30℃의 온도에서 24시간 반응시킨다. 효소 반응액에 염화나트륨2.5kg을 첨가하고, 잘 저어준 후에 실온에서 12시간동안 정치시킨다. 상층액을 분리하고, 이렇게 분리된 상층액으로부터 감압증류장치를 이용하여 난황유 6,000g을 얻었다.
한편, 상층액이 제거된 70kg정도의 하층액을 원심분리하여 잔여 n-헥산 성분과 불용성분을 제거한다. 제거된 불용성분을 다시 0.2M NaCl 용액 50kg을 첨가하여 교반시킨 후, 효소 (Protease) 400g를 첨가하여 잘 섞어준다. 상기 반응액을30℃의 온도에서 24시간 반응시킨다. 반응액을 원심분리하여 불용성분을 제거한다. 두번의 효소반응을 통해서 얻어진염용액을 여과하여 나머지 불용성물질을 제거한 후, 여과액을 분획 분자량 30,000 (Millipore)인 막을 통해서 한외여과하여 고분자 분획을 제거한다. 한외여과에서 얻어진 투과액 110kg의 탈염처리 및 농축을 위하여 역삼투압장치를 사용해서시알릴올리고당을 13% 함유한 용액 3.5Kg을 얻는다.
전술한 바와 같이, 본 발명은 난황으로부터 난황 속에 함유되어 있는 유용성분인 난황유 및 시알릴올리고당을 동시에 분리할 수 있는 방법으로, 기존의 각각 다른 방법으로 분리하는 방법에 비하여 비용, 시간 및 노력 절감의 장점이 있으며,대량 생산에 적합하여 산업적으로 매우 유용하다.

Claims (7)

  1. 난황과 물 또는 염용액을 교반시키는 단계;
    상기 혼합물에 단백질분해효소 또는 당-단백분해효소를 첨가하여 혼합시킨 다음, 유기용매를 첨가하여 교반시켜 수-유기용매상에서 반응을 진행시키는 단계;
    상기 효소 반응액에 알코올 또는 염을 첨가하여 유기층과 수용액층으로 분배시켜 분리시키는 단계;
    상기 유기층으로부터 난황유를 얻는 단계; 및
    상기 수용액층으로부터 시알릴올리고당을 얻는 단계를 포함하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기용매가 n-헥산, 에틸아세테이트, 디에틸에테르 또는 테트라하이드로퓨란임을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 알코올이 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 노르말프로판올임을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 염이 염화나트륨, 염화마그네슘, 또는 염화칼슘임을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 난황 100중량부에 대한 수-유기용매의 양은 800∼1400중량부이며, 수-유기용매중 유기용매의 비율은 60∼95중량%임을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 알코올 또는 염의 첨가량은 수-유기용매에 대하여 각각 10∼30중량% 또는 0.5∼5중량%임을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 시알릴올리고당은 여과, 한외여과 및 역삼투장치를 이용하여 분리되며, 상기 난황유는 감압증류장치를 이용하여 분리됨을 특징으로 하는 난황으로부터 난황유 및 시알릴올리고당의 분리방법.
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