JP5469650B2 - 有機半導体リン含有化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
電子輸送材料は、陰極から注入された電子を効率よく発光層に輸送するために用いられ、また正孔を阻止するのにも役立っている。電子輸送材料としては、例えばオキサジアゾール誘導体や、緑色発光材料として広く用いられているAlq3(トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム)が用いられている。
乾式法による有機電界発光素子は、真空蒸着により形成されるために、容易に多層膜が形成できる。それにより、乾式法により作製された有機電界発光素子は、正孔注入層、電子注入層、正孔阻止層などの導入が可能になる。よって、正孔および電子のキャリア注入バランスをとることが可能になり高効率、高輝度が実現でき、すでにディスプレイデバイスが実用化されるに至っている。しかしながら、大面積の素子を作製するための装置が大掛かりとなり、生産性に劣るという欠点がある。
R3P=O
(式中、Rは同一または異なるアリール基などの置換基であり、Rの少なくとも1つは蛍光性骨格である)で表される有機蛍光体を含む発光素子が開示されている。
また、特開2004−204140号公報(特許文献2)には、式:
(Ar)3P=O
(式中、Arは同一または異なるアリール基またはヘテロアリール基であり、Arの少なくとも1つはα位で連結したナフチル基であり、かつArの少なくとも1つは蛍光性骨格または電荷輸送性骨格を含む)で表される発光素子用材料が開示されている。
上記の公報には、蛍光性骨格として、フェナンスリル、アントラニル、ピレニル、ペリレニルなどの縮合環が例示されている。
しかしながら、本発明のリン含有有機化合物は、上記の公報に記載の有機蛍光体や発光素子用材料の構造と類似するものの、α位で連結したナフチル基や蛍光性骨格などを有さず、構造が異なっている。
すなわち、電子輸送材料を溶媒に溶かして製膜を行う湿式法において、従来の電子輸送材料ではクロロホルム、トルエン、THF(テトラヒドロフラン)などの限られた溶媒しか使用できなかった。よって、それ以外の溶媒を使用すると全く溶けずに製膜自体ができないか、製膜できたとしても製膜後に電子輸送材料が結晶化し、素子として使用することができなかった。
そこで、本発明の目的は、有機電界発光素子の電子輸送層が、湿式法を用いて、下層の有機膜を傷めることなく、下層の有機膜の上に表面が平滑な電子輸送層を形成できるリン含有有機化合物を提供することにある。
で表される化合物と、式:
Ar12
(式中、Ar12は、3つのハロゲン原子で置換されたベンゼンまたは2つのハロゲン原子で置換されたベンゼンもしくはビフェニルを表す)
の化合物、または
で表される化合物との縮合物であるリン含有有機化合物が提供される。
式(10):
で表されるジアリールホスフィンオキシド骨格で表される部分構造を少なくとも3つ有するリン含有有機化合物が提供される。
本発明において用いられる用語「可溶」とは、膜形成のために用いる湿式法において実用に耐え得る程度の溶解性を意味し、例えば、少なくとも0.1g/L以上が好ましい。
リン含有有機化合物としては、下記の一般式(1)〜(3)で表される化合物が利用できる。
一般式(3)における「アリール基」としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基が挙げられ、これは無置換でも置換されていてもよい。
本発明のリン含有有機化合物は、分子量300〜5000が好ましく、より好ましくは、アルコール溶媒への溶解性、蒸着の観点から、湿式法に用いる場合には、300〜1500、乾式法に用いる場合には、300〜1200とされる。
本発明により製造される有機電界発光素子の電子輸送層表面の算術平均粗さ(Ra)は、有機電界発光素子の発光特性向上の観点から、10nm以下が好ましく、より好ましくは1nm以下とされる。
そこで、一般式(1)〜(3)で表されるリン含有有機化合物は、電子輸送材料であって、アルコール系溶媒に可溶な電子輸送層の材料として用いられる。
また、有機電界発光素子の製造における他の工程は特に限定されず、公知の方法を適用することができる。
乾式法としては、真空蒸着法、CVD法などが挙げられる。
有機電界発光素子は、例えば次のような層構成によって形成される。
(1)基板、陽極、発光層、陰極(背面電極)
(2)基板、陽極、発光層、単層又は複数層の電子輸送材料を有する有機物層、陰極
(3)基板、陽極、単層又は複数層の正孔輸送材料を有する有機物層、発光層、陰極
(4)基板、陽極、単層又は複数層の正孔輸送材料を有する有機物層、発光層、単層又は複数層の電子輸送材料を有する有機物層、陰極
上記の(1)〜(4)の素子は、それぞれ正孔注入層および/または電子注入層を備えてもよい。
有機電界発光素子は、さらにホールブロック層(正孔阻止層)や電子注入層を有していてもよい。
また、発光層が正孔輸送材料または電子輸送材料を含み、正孔輸送層兼発光層または電子輸送層兼発光層の形態にしてもよい。
さらに、発光層の正孔輸送層側および/または電子輸送層側に発光材料をドーピングしてもよい。
また、電極の形成方法は、特に限定されず、公知の方法を適用することができ、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、ゾルゲル法、スピンコート法、インクジェット法などの薄膜形成法などが挙げられる。
また、陰極は一層または多層のいずれの構成でもよい。
また、電極の形成方法は、特に限定されず、公知の方法を適用することができる。
正孔輸送層の材料は、例えば、導電性高分子、低分子有機半導体、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸ブチル、ポリカーボネートなどの絶縁性高分子に低分子有機半導体を分散した複合材料、あるいはこれらを複数混ぜ合わせた複合材料が挙げられる。
で表される化合物と、式:
Ar12
(式中、Ar12は、3つのハロゲン原子で置換されたベンゼンまたは2つのハロゲン原子で置換されたベンゼンもしくはビフェニルを表す)
の化合物、または
で表される化合物との縮合物である。
置換基Ar11における「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
置換基Ar11における「低級アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基(t-ブチルともいう)などが挙げられる。
置換基Ar11における「低級アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
置換基Ar11としては、無置換のフェニル基、メチル基、t-ブチル基またはメトキシ基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
副式(6)〜(8)のAr11において、フェニル基とナフチル基が混在する場合には、例えば、同一のリン原子に結合する2つのAr11の一方がフェニル基で、他方がナフチル基である場合が挙げられる。
で表されるジアリールホスフィンオキシド骨格で表される部分構造を少なくとも3つ有するのが好ましい。
上記の部分構造を少なくとも3つ有するリン含有有機化合物は、有機電界発光素子の電子輸送層の材料として優れた電子輸送効果を有する。
本発明のリン含有有機化合物は、上記一般式(4)の化合物(化合物4)と、式:Ar12の化合物(化合物Ar)または上記一般式(5)の化合物(化合物5)とを、溶媒中、縮合触媒および/または塩基の存在下で縮合(脱ハロゲン化水素反応)させることにより得ることができる。
つぎに、上記副式(6)の化合物(n=3)を得る場合、化合物Ar12の1モルに対して、化合物4の使用量は3.0〜7.5モル程度である。
また、上記副式(7)の化合物を得る場合、化合物5の1モルに対して、化合物4の使用量は3.0〜7.5モル程度である。
さらに、上記副式(8)の化合物を得る場合、化合物5の1モルに対して、化合物4の使用量は2.0〜4.5モル程度である。
触媒の使用量は、化合物4の1モルに対して0.005〜0.1モル程度である。
このような塩基としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミンなどのトリアルキルアミンやN−エチルジイソプロピルアミン[edpa]のような脂肪族第3級アミンやピリジン、N,N’−ジメチルアミノピリジン[DMAP]のような芳香族第3級アミンが挙げられ、これらの中でも、沸点の点で、edpaおよびDMAPが好ましい。
塩基の使用量は、生成するハロゲン化水素の理論量を捕捉するに十分な量、すなわち化合物4の1モルに対して、1.0〜1.2モル程度である。
また、反応時間は、反応温度などの条件にもよるが、通常、1〜48時間程度で十分である。
このようにして得られたリン含有有機化合物は、有機電界発光素子の電子輸送材料として用いることができる。
(1)4,4’,4”−トリス(ジフェニルホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド(「TPPO−Burst」ともいう)の合成
実施例1として、次式で示されるTPPO−Burstを合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.40g(98.8mmol)に1,4−ジブロモベンゼン26.0g(110mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質6a)を調製した。その溶液に、オキシ塩化リン(反応物質6b)4.6(30mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌した。その溶液に塩酸溶液(濃度36%)を17mL滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム相を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後に再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量=515、分子量+2=517、分子量+4=519を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質6であることを確認した(収量5.21g(10.1mmol)、収率34%)。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.4g(98.8mmol)にブロモベンゼン17.2g(110mmol)の乾燥THF溶液を溶媒が還流しないように冷却しながら滴下し、グリニャール試薬(反応物質7a)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル(反応物質7b)5.18g(37.5mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に1mol/L塩酸を滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム相を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後に再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=203を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質7であることを確認した(3.57g(17.7mmol)、収率47%)。
中間物質7 2.55g(12.6mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.06g(2.05mmol)を溶媒DMSO20mL、Pd(OAc)293.3mg(0.416mmol)、dppp257mg(0.623mmol)、edpa3.7mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後に再結晶を行い、さらに、2×10-4Paの真空度で昇華精製した。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=879を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−Burstであることを確認した(収量1.39g(1.58mmol)、収率77%、Tm:399℃、Tg:149℃)。
(2−1)イオン化ポテンシャル、バンドギャップ
TPPO−Burstのイオン化ポテンシャルを理研計器株式会社製の紫外線光電子分光分析装置(AC−2)を用いて測定したところ、測定範囲の6.8eVまででは閾値は検出されず6.8eV以上であった。バンドギャップは3.96eVであった。TPPO−Burstは、電子輸送材料、正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として一般的に用いられているバソクプロイン(イオン化ポテンシャル:6.8eV、バンドギャップ:3.7eV)と比べ、イオン化ポテンシャルが高いと予想され、更にバンドギャップも大きい。したがって、TPPO−Burstは、正孔阻止能が高く、励起子閉じ込め効果が高い。よって、燐光発光素子の正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として有望である。
得られたTPPO−BurstのTgをセイコー電子社製DSC−6200により示差熱分析測定したところ、Tgが149℃と高い値を示した。これは、正孔輸送材料として一般的に用いられているN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(TPD)のTg63℃よりも高く、TPPO−Burstが耐熱性に優れていることがわかる。
図1は、実施例1に係る有機電界発光素子を示す説明図である。電子輸送材料としてTPPO−Burstを用いて素子を作製し、これを実施例1とした。素子構成の詳細は、以下の通りである(図1参照)。
透明電極(ITO)/正孔輸送層兼発光層(POF)/電子輸送層(TPPO−Burst)/陰極(MgAg)
図2は、比較例1に係る有機電界発光素子を示す説明図である。図2に示すように、正孔輸送層兼発光層の上に電子輸送層を設けない以外は、実施例1と同様にして素子を作製し、これを比較例1とした。なお、導電性高分子物質であるPOFは、溶液の濃度が塩化メチレン1mLに対しPOF16mgとなるように調製してスピンコートを行い、膜厚は100nmであった。
実施例1および比較例1に係る素子に電圧をそれぞれ印加して、電圧−輝度特性および電流−輝度特性を調べた。
図3は、実施例1および比較例1に係る素子の電圧−輝度の関係を示す特性図である。
図4は、実施例1および比較例1に係る素子の電流−輝度の関係を示す特性図である。
(1)正孔注入層を設けた有機電界発光素子の作製
図5は、実施例2に係る有機電界発光素子を示す説明図である。
図5に示すように、透明電極と正孔輸送層兼発光層2の間に正孔注入層5を設けた以外は、実施例1と同様にして素子を作製し、これを実施例2とした。素子構成の詳細は、以下の通りである。
透明電極(ITO)/正孔注入層(PEDT/PSS)/正孔輸送層兼発光層(POF)/電子輸送層(TPPO−Burst)/陰極(MgAg)
図6は、比較例2に係る有機電界発光素子を示す説明図である。
図6に示すように、正孔輸送層兼発光層2の上に電子輸送層を設けない以外は、実施例2と同様にして素子を作製し、これを比較例2とした。
実施例2および比較例2に係る素子に電圧をそれぞれ印加して、電圧−輝度特性および電流−輝度特性を調べた。
図7は実施例2および比較例2に係る素子の電圧−輝度の関係を示す特性図である。
図8は実施例2および比較例2に係る素子の電流−輝度の関係を示す特性図である。
実施例2および比較例2に係る素子の電圧−EL効率特性を調べた。図9は、実施例2および比較例2に係る素子の電圧−EL効率の関係を示す特性図である。
(1)有機電界発光素子の作製
正孔輸送層兼発光層を形成する材料として、PVK(ポリビニルカルバゾール)とIr(ppy)3(トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム)を用いた以外は、図2に示す実施例2と同じ構成で素子を作製し、これを実施例3とした。素子構成の詳細は、以下の通りである。
得られた算術平均粗さ(Ra)の結果を、乾燥条件、基板/下地およびTPPO−Burstを溶解した溶媒と共に、表に示す。
正孔輸送層兼発光層の上に電子輸送層を設けない以外は、実施例3と同様にして素子を作製し、これを比較例3とした。なお、正孔輸送層兼発光層は、正孔注入層上に、実施例3と同じPVK:Ir(ppy)3のTHF溶液を2000rpmの回転で30秒間スピンコートすることで形成した。正孔輸送層兼発光層の膜厚は90nmであった。
実施例3および比較例3に係る素子に電圧をそれぞれ印加して、電圧−輝度特性および電流−輝度特性を調べた。
図10は、実施例3および比較例3に係る素子の電圧−輝度の関係を示す特性図である。
図11は、実施例3および比較例3に係る素子の電流−輝度の関係を示す特性図である。
実施例3および比較例3に係る素子の電圧−EL効率特性を調べた。図12は、実施例3および比較例3に係る素子の電圧−EL効率の関係を示す特性図である。
4,4’−ビス−(ジフェニルホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−Trimer]の合成
TPPO−Trimerを、下記の反応式のように、ホスフィンオキシド(中間物質)の合成、中間物質からの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.54g(105mmol)に1,4−ジブロモベンゼン29.3g(124mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(以下、THF)溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、ジクロロフェニルホスフィンオキシド6.99g(35.9mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌した。その溶液に塩酸溶液(濃度36%)14mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後シクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量=436、分子量+2=438、分子量+4=440を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質であることを確認した(収量4.93g(11.30mmol)、収率31.6%)。
中間物質2.42g(5.55mmol)と、中間物質1であるジフェニルホスフィンオキシド4.48g(22.1mmol)を溶媒ジメチルスルホキシド(以下、DMSO)55.6mL、酢酸パラジウム(以下、Pd(OAc)2)250mg(1.11mmol)、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(以下、dppp)688mg(1.67mmol)、N−エチルジイソプロピルアミン(edpa)10mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後に再結晶を行い、さらに真空中330〜340℃で昇華精製を行って白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=679を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−Trimerであることを確認した(収量2.12g(3.12mmol)、収率56%、Tm:346℃、Tg:105℃)。
4,4’,4”−トリス−(ジ−p−トリル−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(p−CH3)Burst]の合成
TPPO−(p−CH3)Burstを、下記の反応式のように、ジ−p−トリル−ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片3.0g(123.5mmol)にp−ブロモトルエン25g(145.9mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル8.64g(62.59mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)14mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルにて再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=231を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量5.76g(25.02mmol)、収率40%)。
中間物質a2.88g(12.51mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.07g(2.08mmol)を溶媒DMSO20.8mL、Pd(OAc)293.3mg(0.416mmol)、dppp257mg(0.624mmol)、edpa3.7mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=963を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(p−CH3)Burstであることを確認した(収量1.17g(1.22mmol)、収率59%、Tm:335℃、Tg:133℃)。
4,4’,4”−トリス−(ジ−o−トリル−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(o−CH3)Burst]の合成
TPPO−(o−CH3)Burstを、下記の反応式のように、ジ−o−トリル−ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片3.0g(123.5mmol)にo−ブロモトルエン25g(145.9mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル8.64g(62.59mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)14mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルにて再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=231を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量6.67g(29.0mmol)、収率46%)。
中間物質a2.89g(12.6mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.07g(2.08mmol)を溶媒DMSO20.8mL、Pd(OAc)293.3mg(0.416mmol)、dppp257mg(0.624mmol)、edpa3.7mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後に再結晶を行い、得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=963を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(o−CH3)Burstであることを確認した(収量1.50g(1.56mmol)、収率75%、Tm:310℃、Tg:133℃)。
4,4’,4”−トリス−(ジ−m−トリル−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(m−CH3)Burst]の合成
TPPO−(m−CH3)Burstを、下記の反応式のように、ジ−m−トリル−ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片1.63g(67.1mmol)にm−ブロモトルエン12.5g(72.9mmol)の乾燥ジエチルエーテル溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液を、塩化ホスホリル5.96g(38.90mmol)の乾燥THF溶液にゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)30mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体に少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=231を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量4.13g(17.9mmol)、収率56%)。
中間物質a2.90g(12.6mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.10g(2.14mmol)を溶媒DMSO 21.0mL、Pd(OAc)293mg(0.42mmol)、dppp260mg(0.63mmol)、edpa4mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=963を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(m−CH3)Burstであることを確認した(収量1.32g(1.37mmol)、収率64%)。
4,4’,4”−トリス−(ビス−(4−メトキシ−フェニル)−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(p−OCH3)Burst]の合成
TPPO−(p−OCH3)Burstを、
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.92g(120.2mmol)にp−ブロモアニソール25.0g(134mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル8.69g(60.3mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)14mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体に少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にシクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=263を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質であることを確認した(収量8.20g(31.3mmol)、収率52%)。
中間物質a3.30g(12.6mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.07g(2.08mmol)を溶媒DMSO20.8mL、Pd(OAc)293.3mg(0.624mmol)、dppp257mg(0.416mmol)、edpa3.7mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い、白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1059を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(p−OCH3)Burstであることを確認した(収量1.56g(1.47mmol)、収率71%、Tm:378℃、Tg:127℃)。
4,4’,4”−トリス−(ビス−(2−メトキシ−フェニル)−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(o−OCH3)Burst]の合成
TPPO−(o−OCH3)Burstを、下記の反応式のように、ジ(2−メトキシ―フェニル)ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片1.51g(62.1mmol)にo−ブロモアニソール12.5g(66.8mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル4.43g(32.1mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)8mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体に少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にシクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=263を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質であることを確認した(収量4.38g(16.7mmol)、収率52%)。
中間物質a2.00g(7.63mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド0.655g(1.27mmol)を溶媒DMSO13.0mL、Pd(OAc)257.2mg(0.254mmol)、dppp157mg(0.381mmol)、edpa2.3mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い、白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1059を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(o−OCH3)Burstであることを確認した(収量0.80g(0.755mmol)、収率56%)。
トリス−(4’−ジフェニルホスフィニル−ビフェニル−4−イル)−ホスフィンオキシド[TBPO−(DPPO)Burst]の合成
TBPO−(DPPO)Burstを、下記の反応式のように、ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片4.8g(197.5mmol)に4,4’−ジブロモビフェニル74.9g(240mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、塩化ホスホリル10.2g(66.6mmol)(反応物質)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌した。その溶液に塩酸溶液(濃度36%)50mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後シクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量=743、分子量+2=745、分子量+4=747を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量38.1g(51.3mmol)、収率77%)。
中間物質a0.6g(1.16mmol)と、ジフェニルホスフィンオキシド1.4g(6.69mmol)を溶媒DMSO 11.6mL、Pd(OAc)252.4mg(0.233mmol)、dppp144mg(0.349mmol)、edpa2.1mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い、得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1107を確認し、得られた結晶が目的とするTBPO−(DPPO)Burst であることを確認した(収量0.618g(0.70mmol)、収率61%)。
4,4’,4”−トリス−(1−ナフチル−フェニル−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(α−NPPO)Burst]の合成
TPPO−(α−NPPO)Burstを、下記の反応式のように、1−ナフチル−フェニル−ホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片3.15g(129.6mmol)に1―ブロモナフタレン28.35g(137mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液を、ジクロロフェニルホスフィン26.0g(145mmol)の乾燥THF溶液へゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌した。その溶液に塩酸溶液(濃度36%)21mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後シクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=253を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質であることを確認した(収量12.7g(50.3mmol)、収率36%)。
中間物質a4.03g(16.0mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド1.17g(2.28mmol)を溶媒DMSO22.8mL、Pd(OAc)2144mg(0.643mmol)、dppp377mg(0.915mmol)、edpa4.2mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にシクロヘキサン/トルエンで再結晶を行い、白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1029を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(α−NPPO)Burstであることを確認した(収量1.75g(1.70mmol)、収率75%)。
4,4’,4”−トリス−(ジ−1−ナフチル−ホスフィニル)−トリフェニルホスフィンオキシド[TPPO−(α−DNPO)Burst]の合成
TPPO−(α−DNPO)Burstを、下記の反応式のように、ジ−1−ナフチルホスフィンオキシド(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片12.6g(519mmol)に1―ブロモナフタレン114g(551mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル34.0g(246mmol)の乾燥THF溶液へゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩加熱還流した。その溶液に塩酸溶液(濃度18%)200mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後エーテルで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=303を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量52.8g(175mmol)、収率71%)。
中間物質a13.59g(45mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド3.86g(7.5mmol)を溶媒DMSO75mL、Pd(OAc)2338mg(1.5mmol)、dppp927mg(2.25mmol)、edpa13.5mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にメタノール/トルエンで再結晶を行い白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1179を確認し、得られた結晶が目的とするTPPO−(DNPO)Burstであることを確認した(収量6.03g(5.11mmol)、収率68%)。
1,3,5−トリス(ジフェニルホスフィニル)ベンゼン[TDPPOBという]の合成
TDPPOBを、下記の反応式のように、1,3,5−トリブロモベンゼン(反応物質1a)とジフェニルホスフィンオキシド(中間物質1)を用いて合成した。
トリス−(ジビフェニル−ホスフィニル)トリフェニルホスフィンオキシド[TRIS−(DBPPO)−TPPO−Burst]の合成
TRIS−(DBPPO)−TPPO−Burstを、下記の反応式のように、DBPPO(中間物質a)の合成、中間物質aおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片10.4g(428mmol)に4−ブロモビフェニル100.0g(388.5mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル29.5g(213.6mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)40mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルにて再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=355を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質aであることを確認した(収量22.73g(64.2mmol)、収率30%)。
中間物質a18.5g(52.3mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド3.9g(7.6mmol)を溶媒DMSO中、Pd(OAc)2250mg(1.1mmol)、dppp460mg(1.1mmol)、edpa7.7mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にシクロヘキサンで再結晶を行い白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1335を確認し、得られた結晶が目的とするTRIS−(DBPPO)−TPPO−Burstであることを確認した(収量2.8g(2.1mmol)、収率28%)。
ビス−(ジビフェニル−ホスフィニル)−ビフェニレン[BIS(DBPPO)−BPの合成
BIS(DBPPO)−BP]を、下記の反応式のように、DBPPO(中間物質a)および4,4’−ジブロモビフェニルからの合成という工程で合成した。
中間物質a18.49g(52.2mmol)と、4,4’−ジブロモビフェニル3.61g(11.6mmol)を溶媒DMSO中、Pd(OAc)2250mg(1.1mmol)、dppp460mg(1.1mmol)、edpa7.9mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後に再結晶を行い、得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=858を確認し、得られた結晶が目的とするBIS(DBPPO)−BPであることを確認した(収量7.7g(9.0mmol)、収率77%)。
トリス−(t−ブチル−ジフェニル−ホスフィニル)トリフェニルホスフィンオキシド[TRIS−(t−Bu−DPPO)−TPPO−Burst]の合成
TRIS−(t−Bu−DPPO)−TPPO−Burstを、下記の反応式のように、t−Bu−DPPO(中間物質c)の合成、中間物質cおよびbからの合成という工程で合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.85g(117.3mmol)に4−t−ブチル−ブロモベンゼン25.0g(117.3mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル8.10g(58.66mmol)の乾燥THF溶液にゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に塩酸溶液(濃度36%)30mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体に少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=315を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質cであることを確認した(収量8.65g(18.4mmol)、収率47%)。
中間物質c15.5g(49.4mmol)と、中間物質bであるトリフェニルホスフィンオキシド4.2g(8.2mmol)を溶媒DMSO中、Pd(OAc)2270mg(1.2mmol)、dppp510mg(1.2mmol)、edpa8.4mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム層を分離し、濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーによる分離後にトルエン−クロロホルムで再結晶を行い白色結晶を得た。得られた結晶のFAB質量分析を行い、分子量=1215を確認し、得られた結晶が目的とするTRIS−(t−Bu−DPPO)−TPPO−Burstであることを確認した(収量1.5g(1.2mmol)、収率15%)。
4,4’−ビス(ジフェニルホスフィニル)−ビフェニル[TPPO−Dimer]の合成
TPPO−Dimerを、下記の反応式のように、中間物質1であるジフェニルホスフィンオキシドの合成、中間物質1からの合成という工程を経て合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片2.4g(98.8mmol)にブロモベンゼン17.2g(110mmol)の乾燥THF溶液を溶媒が還流しないように冷却しながら滴下し、グリニャール試薬(反応物質1)を調製した。その溶液に、亜リン酸ジエチル(反応物質2)5.18g(37.5mmol)の乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌し、その溶液に1mol/L塩酸を滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム相を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルであるカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後にジエチルエーテルより再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=203を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質1であることを確認した。(3.57g(17.7mmol)、収率47%)
中間物質1の4.04g(20mmol)と市販の4,4’−ジブロモビフェニル(反応物質3)3.12g(10mmol)を溶媒DMSO中、Pd(OAc)289.8mg(0.4mmol)、dppp247mg(0.6mmol)、edpa9mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム相を分離し濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。分離後に再結晶を行い、更に真空中で昇華精製を行った。得られた物質のFAB質量分析を行い、分子量=555を確認し、得られた物質が目的とするTPPO−Dimer(生成物質)であることを確認した。(4.56g(8.22mmol)、収率82%)
[4,4’−ビス[(1−ナフチル)−フェニル−ホスフィニル]]−ビフェニル[α−NPPOB]の合成
α−NPPOBを、下記の反応式のように、(1−ナフチル)−フェニル−ホスフィンオキシド(中間物質1d)の合成、中間物質1dからの合成という工程を経て合成した。
窒素雰囲気下において、金属マグネシウム片3.15g(129.6mmol)に1―ブロモナフタレン28.35g(137mmol)の乾燥THF溶液を滴下し、グリニャール試薬(反応物質1d)を調製した。その溶液を、ジクロロフェニルホスフィン(反応物質2d)26.0g(145mmol)の乾燥THF溶液へゆっくり滴下した。滴下終了後、一晩攪拌した。その溶液に塩酸溶液(濃度36%)21mLを滴下した。その溶液を蒸留水/クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を分離し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。さらに分離後シクロヘキサンで再結晶を行った。晶出した結晶のFAB質量分析を行い、分子量+1=253を確認し、得られた結晶が目的とする中間物質1dであることを確認した(収量12.7g(50.3mmol)、収率36%)。
中間物質1 5.04g(20mmol)と市販の4,4’−ジブロモビフェニル(反応物質3)3.12g(10mmol)を溶媒DMSO中、Pd(OAc)289.8mg(0.4mmol)、dppp247mg(0.6mmol)、edpa9mLの存在下、100℃で反応させた。その溶液をクロロホルム/蒸留水で抽出し、クロロホルム相を分離し濃縮した。残った粘性液体を少量のクロロホルムに溶かし、充填剤シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより分離した。分離後に再結晶を行い、更に真空中で昇華精製を行った。得られた物質のFAB質量分析を行い、分子量=655を確認し、得られた物質が目的とするα−NPPOB(生成物質)であることを確認した。(5.15g(7.87mmol)、収率79%)
実施例17で調製したTPPO−Dimerの特性を評価した。
[TPPO−Dimerの性質]
(イオン化ポテンシャル、バンドギャップ)
得られたTPPO−Dimerのイオン化ポテンシャルを理研計器(株)製の紫外線光電子分光分析装置(AC−2)を用いて測定したところ、測定範囲の6.8eVまででは閾値は検出されず、6.8eV以上であった。バンドギャップは4.07eVであった。TPPO−Dimerは、電子輸送材料、正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として一般的に用いられているバソクプロイン(イオン化ポテンシャル:6.8eV、バンドギャップ:3.7eV)と比べ、イオン化ポテンシャルが高いと予想され、更にバンドギャップも大きい。したがって、TPPO−Dimerは、正孔阻止能が高く、励起子閉じ込め効果が高い。よって、燐光発光素子の正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として有望である。
TPPO−DimerのTgをセイコー電子社製DSC−6200により示差熱分析測定したところ、Tgが90.8℃と高い値を示した。これは、正孔輸送材料として一般的に用いられているN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(TPD)のTg63℃よりも高く、TPPO−Dimerが耐熱性に優れていることがわかる。
電子輸送材料としてTPPO−Dimerを用い、有機電界発光素子を作製した。素子構成の詳細は、以下の通りである。
透明電極(ITO)/ホール輸送層(TPD)/発光層(Alq3)/電子輸送層(TPPO−Dimer)/陰極(MgAg)
電子輸送材料としてTPPO−Dimerを用いず、更に発光層(Alq3)の膜厚を50nmとした以外は、実施例19と同様にして素子を作製し、これを比較例4とした。
実施例19および比較例4に係る素子に電圧をそれぞれ印加して、輝度−電圧特性を調べた。
図13は、実施例19および比較例4に係る素子の輝度−電圧の関係を示す特性図を示す。
実施例13で調製したTDPPOBの特性を評価した。
[TDPPOBの性質]
(イオン化ポテンシャル、バンドギャップ)
TDPPOBのイオン化ポテンシャルを理研計器株式会社製の紫外線光電子分光分析装置(AC−2)を用いて測定したところ、測定範囲の6.8eVまででは閾値は検出されず、6.8eV以上であった。バンドギャップは3.98eVであった。TDPPOBは、電子輸送材料、正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として一般的に用いられているバソクプロイン(イオン化ポテンシャル:6.8eV、バンドギャップ:3.7eV)と比べ、イオン化ポテンシャルが高いと予想され、更にバンドギャップも大きい。したがって、TDPPOBは、正孔阻止能が高く、励起子閉じ込め効果が高い。よって、燐光発光素子の正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として有望である。
得られたTDPPOBのTgをセイコー電子社製DSC−6200により示差熱分析測定したところ、Tgが79.7℃と高い値を示した。これは、正孔輸送材料として一般的に用いられているTPDのTg63℃よりも高く、TDPPOBが耐熱性に優れていることがわかる。
電子輸送材料としてTDPPOBを用い、有機電界発光素子を作製した。素子構成の詳細は、以下の通りである。
透明電極(ITO)/ホール輸送層(TPD)/発光層(Alq3)/電子輸送層(TDPPOB)/陰極(MgAg)
実施例20に係る有機電界発光素子に電圧を印加して、輝度−電圧特性を調べた。図14は、実施例20に係る素子の輝度−電圧の関係を示す特性図を示し、上記した比較例4に係る素子のグラフと併せて共に示す。
実施例4で調製したTPPO−Trimerの特性を評価した。
[TPPO−Trimerの性質]
(イオン化ポテンシャル、バンドギャップ)
TPPO−Trimerのイオン化ポテンシャルを理研計器株式会社製の紫外線光電子分光分析装置(AC−2)を用いて測定したところ、測定範囲の6.8eVまででは閾値は検出されず6.8eV以上であった。バンドギャップは4.02eVであった。TPPO−Trimerは、電子輸送材料、正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として一般的に用いられているバソクプロイン(イオン化ポテンシャル:6.8eV、バンドギャップ:3.7eV)と比べ、イオン化ポテンシャルが高いと予想され、更にバンドギャップも大きい。したがって、TPPO−Trimerは、正孔阻止能が高く、励起子閉じ込め効果が高い。よって、燐光発光素子の正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として有望である。
得られたTPPO−TrimerのTgをセイコー電子社製DSC−6200により示差熱分析測定したところ、Tgが105℃と高い値を示した。これは、正孔輸送材料として一般的に用いられているTPD(N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン)のTg63℃よりも高く、TPPO−Trimerが耐熱性に優れていることがわかる。
電子輸送材料としてTPPO−Trimerを用い、有機電界発光素子を作製した。素子構成の詳細は、以下の通りである。
透明電極(ITO)/ホール輸送層(TPD)/発光層(Alq3)/電子輸送層(TPPO−Dimer)/陰極(MgAg)
実施例21に電圧をそれぞれ印加して、輝度−電圧特性を調べた。図15は、実施例21に係る素子の輝度−電圧の関係を示す特性図を示し、上記した比較例4に係る素子のグラフと併せて共に示す。
実施例18で調製したα−NPPOBの特性を評価した。
[α−NPPOBの性質]
(イオン化ポテンシャル、バンドギャップ)
得られたα−NPPOBのイオン化ポテンシャルを理研計器(株)製の紫外線光電子分光分析装置(AC−2)を用いて測定したところ、測定範囲の6.8eVまででは閾値は検出されず6.8eV以上であった。バンドギャップは3.92eVであった。α−NPPOBは、電子輸送材料、正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として一般的に用いられているバソクプロイン(イオン化ポテンシャル:6.8eV、バンドギャップ:3.7eV)と比べ、イオン化ポテンシャルが高いと予想され、更にバンドギャップも大きい。したがって、α−NPPOBは、正孔阻止能が高く、励起子閉じ込め効果が高い。よって、燐光発光素子の正孔阻止材料および励起子閉じ込め材料として有望である。
得られたα−NPPOBのTgをセイコー電子社製DSC−6200により示差熱分析測定したところ、Tgが125℃と高い値を示した。これは、正孔輸送材料として一般的に用いられているTPD(N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン)のTg63℃よりも高く、α−NPPOBが耐熱性に優れていることがわかる。
電子輸送材料としてNPPOBを用い、有機電界発光素子を作製した。素子構成の詳細は、以下の通りである。
透明電極(ITO)/ホール輸送層(TPD)/発光層(Alq3)/電子輸送層(α−NPPOB)/陰極(MgAg)
実施例22に電圧をそれぞれ印加して、輝度−電圧特性を調べた。図16は、実施例22に係る素子の輝度−電圧の関係を示す特性図を示し、上記した比較例4に係る素子のグラフと併せて共に示す。
2 正孔輸送層兼発光層
3 電子輸送層
4 陰極
5 正孔注入層
Claims (3)
- 一般式(4):
で表される化合物と、式:
Ar12
(式中、Ar12は、3つのハロゲン原子で置換されたベンゼンまたは2つのハロゲン原子で置換されたベンゼンもしくはビフェニルを表す)
の化合物、または
一般式(5):
で表される化合物とを、溶媒中、縮合触媒および塩基の存在下で縮合させて、請求項1に記載の式(D)〜(O)から選択される有機半導体リン含有化合物を得ることからなる有機半導体リン含有化合物の製造方法。 - 前記溶媒がジメチルスルホキシドであり、前記縮合触媒が酢酸パラジウムまたは酢酸パラジウムと1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンまたは1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタンとの錯化合物であり、前記塩基がトリアルキルアミン、N−エチルジイソプロピルアミンまたはN,N’−ジメチルアミノピリジンである請求項2に記載の有機半導体リン含有化合物の製造方法。
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