TWI441897B - 有機發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係有關有機發光元件。更詳細為,本發明係有關使用含有具正孔輸送性之特定聚合性化合物所衍生的構造單位之高分子化合物,而得的具有高發光效率、高亮度及長壽命之有機發光元件。
已知之有機發光元件如,正孔輸送層及電子輸送層之間設置由磷光發光性低分子化合物所形成之發光層的多層構造元件,其中正孔輸送層使用三苯基胺衍生物等之低分子化合物(參考專利文獻1)。
但使用低分子化合物形成上述各層時,一般係採用真空蒸鍍法,因此需備有真空設備,且會有層膜厚易不均勻且難大面積化等之問題。又使用由磷光發光性低分子化合物而得之發光層的有機發光元件會有耐久性差之問題。
相對於此曾開發,將磷光發光性之聚合性化合物及電荷輸送性之聚合性化合物共聚合而得的磷光發光性高分子化合物。使用該磷光發光高分子化合物之優點為,可以旋塗法等塗佈法形成發光層。例如專利文獻2所揭示,三苯基胺衍生物及銥錯合物之共聚物。
專利文獻1:特開2003-308978號公報
專利文獻2:特開2005-97589號公報
上述高分子化合物雖可得高發光效率,但最高到達亮度及壽命方面仍有改善餘地。
因此本發明之目的為,提供具有高發光效率、高亮度及長壽命之有機發光元件。
為了解決上述課題,經本發明者們專心研究後發現,使用含有來自正孔輸送性之特定聚合性化合物的構造單位之高分子化合物,可得具有高發光效率、高亮度及長壽命之有機發光元件,而完成本發明。
即本發明之概要如下所示。
[1]一種有機發光元件,其特徵為,由陽極與陰極之間挾持至少1層含有發光層之有機化合物層所構成,且該發光層所含之磷光發光性化合物會發光的有機發光元件中,上述發光層為,含有具有來自下列一般式(1)所示聚合性化合物(A)之構造單位的高分子化合物之發光層;
(式(1)中,R1
至R24
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R1
至R24
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基,碳數1至10之烷氧基、咔唑基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R1
至R5
、R6
至R10
、R11
至R15
、R16
至R20
及R21
至R23
各自為,鍵結於苯環上接鄰之碳原子的2個基,可相互鍵結形成縮合環)。
[2]如前項[1]所記載之有機發光元件,其中上述高分子化合物另具有,來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位。
[3]如前項[1]所記載之有機發光元件,其中上述高分子化合物另具有,來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位,及來自電子輸送性之聚合性化合物(C)的構造單位。
[4]如前項[2]或[3]所記載之有機發光元件,其中上述磷光發光性之聚合性化合物(B)為,下列一般式(2-1)所示之錯合物;
(式(2-1)中,R31
至R38
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R31
及R32
、R32
及R33
、R33
及R34
、R34
及R35
、R35
及R36
、R36
及R37
、R37
及R38
可相互鍵結形成縮合環,L為下列一般式(2-2)至(2-4)群中所選出之2座配位基);
(式(2-2)中,R41
至R48
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R41
至R48
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R41
及R42
、R42
及R43
、R43
及R44
、R44
及R45
、R45
及R46
、R46
及R47
、R47
及R48
可相互鍵結形成縮合環);
(式(2-3)中,R51
至R53
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R51
至R53
各自獨立為,氫原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R51
及R52
、R52
及R53
可相互鍵結形成縮合環);
(式(2-4)中,R61
至R64
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R61
至R64
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R61
及R62
、R62
及R63
、R63
及R64
可相互鍵結形成縮合環)。
[5]如前項[1]所記載之有機發光元件,其中上述發光層另含有磷光發光性化合物(E)。
[6]如前項[1]所記載之有機發光元件,其中上述發光層另含有磷光發光性化合物(E),且上述高分子化合物另具有來自電子輸送性之聚合性化合物(C)的構造單位。
[7]如前項[3]或[6]所記載之有機發光元件,其中上述電子輸送性之聚合性化合物(C)為,噁二唑衍生物、三唑衍生物或三芳基甲硼烷衍生物。
[8]一種面發光光源,其特徵為,使用如前項[1]所記載之有機發光元件。
[9]一種畫面顯示裝置,其特徵為,使用如前項[1]所記載之有機發光元件。
[10]一種高分子化合物,其特徵為,具有來自下列一般式(1)所示聚合性化合物(A)之構造單位;
(式(1)中,R1
至R24
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R1
至R24
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基、咔唑基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R1
至R5
、R6
至R10
、R11
至R15
、R16
至R20
及R21
至R23
各自為,鍵結於苯環上接鄰之碳原子的2個基,可相互鍵結形成縮合環)。
[11]如前項[10]所記載之高分子化合物,其中上述高分子化合物具有來自下列一般式(2-1)所示磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位;
(式(2-1)中,R31
至R38
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選用之原子或取代基,又R31
至R32
、R32
至R33
、R33
至R34
、R34
至R35
、R35
及R36
、R36
及R37
、R37
及R38
可相互鍵結形成縮合環,L為下列一般式(2-2)至(2-4)群中所選出之2座配位基);
(式(2-2)中,R41
至R48
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R41
至R48
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選用之原子或取代基,又R41
至R42
、R42
至R43
、R43
至R44
、R44
至R45
、R45
及R46
、R46
及R47
、R47
及R48
可相互鍵結形成縮合環);
(式(2-3)中,R51
至R53
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R51
至R53
各自獨立為氫原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R51
及R52
、R52
及R53
可相互鍵結形成縮合環);
(式(2-4)中,R61
至R64
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R61
至R64
各自獨立為,氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基,又R61
及R62
、R62
及R63
、R63
及R64
可相互鍵結形成縮合環)。
本發明之有機發光元件具有高發光效率、高亮度及長壽命。
下面將具體說明本發明。
本發明之有機發光元件為,由陽極及陰極之間挾持含有至少1層發光層之有機化合物層所構成,且該發光層所含之磷光發光性化合物會發光的有機發光元件。又該發光層為,含有特定高分子化合物之發光層。上述高分子化合物為,具有來自上述式(1)所示正孔輸送性之聚合性化合物(A)的構造單位之新穎高分子化合物。又該高分子化合物可具有,來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位及/或來自電子輸送性之聚合性化合物(C)的構造單位。該高分子化合物可由,正孔輸送性之聚合性化合物(A)與必要時所需之磷光發光性的聚合性化合物(B)及/或電子輸送性之聚合性化合物(C)聚合而得。
具體上上述高分子化合物可為,使用上述式(1)所示之聚合性化合物(A)及磷光發光性之聚合性化合物(B)聚合而得的高分子化合物(I);使用上述式(1)所示之聚合性化合物(A)及磷光發光性之聚合性化合物(B)及電子輸送性之聚合性化合物(C)聚合而得的高分子化合物(II);使用上述式(1)所示之聚合性化合物(A)聚合而得的高分子化合物(III);使用上述式(1)所示之聚合性化合物(A)及電子輸送性之聚合性化合物(C)聚合而得的高分子化合物(IV)。
具有來自化合物(A)之構造單位的高分子化合物中,另具有來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位時(例如高分子化合物(I)、(II)時),可單獨以該高分子化合物形成發光層。
又具有來自化合物(A)之構造單位的高分子化合物中,不具有來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位時(例如高分子化合物(III)、(IV)時),可以該高分子化合物及磷光發光性之低分子化合物(E)形成發光層。
如高分子化合物(I)至(IV)般具有來自化合物(A)之構造單位的新穎高分子化合物因具有優良正孔輸送性,故既使上述任何情況,使用該高分子化合物下可得具有高發光效率、高亮度及長壽命之有機發光元件。
又本說明書中,將正孔輸送性之聚合性化合物及電子輸送性之聚合性化合物併稱為「載體輸送性之聚合性化合物」。
本發明所使用之化合物(A)中,R1
至R24
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R1
至R24
各自獨立為氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基、咔唑基及矽烷基群中所選出之原子或取代基。化合物(A)可單獨使用或2種以上組合使用。
上述鹵原子如,氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
上述碳數1至10之烷基如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
上述碳數6至10之芳基如,苯基、甲苯基、二甲苯基、基、萘基等。
上述可受碳數1至10之烷基取代的胺基如,胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基等。
上述碳數1至10之烷氧基如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、t-丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、癸氧基等。
上述咔唑基可具有甲基、乙基、t-丁基、甲氧基等取代基。
上述矽烷基如,三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、t-丁基二甲基矽烷基、三甲氧基矽烷基等。
其中又以氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、二甲基胺基、甲氧基、咔唑基為佳。具體上就有機發光元件之壽命及效率觀點較佳為,R2
、R7
、R12
及R17
中至少1個各自獨立為甲基、二甲基胺基、甲氧基或咔唑基,且除了該基及具有聚合性官能基之取代基外R1
至R24
為氫原子,更佳為,R2
、R7
、R12
及R17
各自獨立為甲基、二甲基胺基、甲氧基或咔唑基,且除了該基及具有聚合性官能基之取代基外R1
至R24
為氫原子。又就有機發光元件之壽命及效率觀點較佳為,R3
、R8
、R13
及R18
中至少1個各自獨立為甲基、二甲基胺基、甲氧基或咔唑基,且除了該基及具有聚合性官能基之取代基外R1
至R24
為氫原子,更佳為,R3
、R8
、R13
及R18
各自獨立為甲基、二甲基胺基、甲氧基或咔唑基,且除了該基及具有聚合性官能基之取代基外R1
至R24
為氫原子。
R1
至R5
、R6
至R10
、R11
至R15
、R16
至R20
及R21
至R23
各自為,鍵結於苯環上接鄰之碳原子的2個基可相互鍵結形成縮合環。
R1
至R24
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基。
上述取代基除了具有聚合性官能基外,並無特別限制,可如上述取代基等。
上述聚合性官能基可為,自由基聚合性、陽離子聚合性、陰離子聚合性、加聚性及縮聚性之官能基。其中又以易製造聚合物之自由基聚合性的官能基為佳。
上述聚合性官能基如,烯丙基、鏈烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲基丙烯醯氧基乙基胺基甲酸酯基等胺基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯基、乙烯醯胺基及其衍生物等。其中較佳為鏈烯基。
上述聚合性官能基以鏈烯基為例時,具體上化合物(A)更佳為,所具有之鏈烯基為下列式(a1)至(a13)所示取代基。其中又以官能基易導入化合物中之下列式(a1)、(a5)、(a8)、(a12)、(a13)所示取代基為佳。
上述聚合性官能基為鏈烯基以外之官能基時較佳為,上述式(a1)至(a13)中鏈烯基受該官能基取代之物。
化合物(A)中,R22
較佳為為具有聚合性官能基之取代基。
該化合物(A)例如可由,m-伸苯基二胺衍生物與鹵化芳酯,或二芳基胺與m-二溴苯衍生物之鈀觸媒取代反應而得。取代反應之具體方法如,Tetrahedron Letters,1998年,39卷,2367頁等所記載。
本發明所使用之化合物(B)可為,含有具聚合性官能基之取代基,且室溫下可由三重項激起狀態發光之低分子化合物,並無特別限制,較佳為含有具聚合性官能基之取代基的鈀錯合物、鋨錯合物、銥錯合物、粗鉑錯合物及金錯合物,更佳為銥錯合物及粗鉑錯合物,最佳為銥錯合物。上述具有聚合性官能基之取代基與化合物(A)中具有聚合性官能基的取代基同義,且較佳範圍相同。化合物(B)可單獨使用或2種以上組合使用。
上述銥錯合物適用上述式(2-1)所示之錯合物。
上述式(2-1)中,R31
至R38
各自獨立為氫原子、鹵原子、氰基、碳數1至10之烷基、碳數6至10之芳基、可受碳數1至10之烷基取代的胺基、碳數1至10之烷氧基及矽烷基群中所選出之原子或取代基。其具體例如,上述原子或取代基。
R31
至R38
較佳為氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、二甲基胺基、丁氧基、2-乙基己氧基。具體上又以R32
為t-丁基,除R32
外R31
至R38
為氫原子。
R31
及R32
、R32
及R33
、R33
及R34
、R34
及R35
、R35
及R36
、R36
及R37
、R37
及R38
可相互鍵結形成縮合環。該縮合環如,萘環、蒽環、菲環、芘環、苝環、喹啉環、異喹啉環、萘啶環等。
L為上述式(2-2)至(2-4)群中所選出之2座配位基。
上述式(2-2)中,R41
至R48
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R41
至R48
各自獨立為,同R31
之原子或取代基。
R41
至R48
較佳為氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、二甲基胺基、丁氧基、2-乙基己氧基。
R41
及R42
、R42
及R43
、R43
及R44
、R44
及R45
、R45
及R46
、R46
及R47
、R47
及R48
可相互鍵結形成縮合環。
R41
至R48
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該具有聚合性官能基之取代基與化合物(A)中具有聚合性官能基之取代基同義,且較佳範圍相同。
上述式(2-3)中,R51
至R53
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R51
至R53
各自獨立為,同R31
之原子或取代基(但鹵原子除外)。
R51
至R53
較佳為甲基、t-丁基、二甲基胺基、甲氧基。
R51
及R52
、R52
及R53
可相互鍵結形成縮合環。
R51
至R53
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該具有聚合性官能基之取代基等化合物(A)中具有聚合性官能基之取代基同義,且較佳範圍相同。
上述式(2-4)中,R61
至R64
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該非為具有聚合性官能基之取代基的R61
至R64
各自獨立為,同R31
之原子或取代基。
R61
至R64
較佳為氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、二甲基胺基、丁氧基、2-乙基己氧基。
R61
及R62
、R62
及R63
、R63
及R64
可相互鍵結形成縮合環。
R61
至R64
中至少1個為具有聚合性官能基之取代基,該具有聚合性官能基之取代基與化合物(A)中具有聚合性官能基之取代基同義,且較佳範圍相同。
上述式(2-1)所示之銥錯合物例如可由下列製造。首先於2-乙氧基乙醇等溶劑中,使特定2座配位基與氯化銥等銥化合物(0.5當量)反應,其次於2-乙氧基乙醇等溶劑中,同時加熱所得金屬錯合物及具有聚合性官能基之2座配位基與碳酸鈉後,精製得上述式(2-1)所示之銥錯合物。又具有聚合性官能基之2座配位基可由已知方法而得。
本發明所使用之化合物(C)除了含有具聚合性官能基之取代基外,並無特別限制,可使用已知之電子輸送性化合物。其中較佳為噁二唑衍生物、三唑衍生物或三芳基甲硼烷衍生物。化合物(C)可單獨或2種以上組合使用。
化合物(C)之具體例如,下列化合物(C1)至(C9)。
上述具有聚合性官能基之取代基與化合物(A)中具有聚合性官能基之取代基同義,且較佳範圍相同。
該化合物(C)可由已知方法製造。
又製造上述高分子化合物時可另使用其他聚合性化合物。該其他聚合性化合物如,丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯等之(甲基)丙烯酸烷基酯、苯乙烯及其衍生物等不具有載體輸送性之化合物,但非限制於該例。
上述高分子化合物之製造方法可為自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合及加聚中任何方法,但以自由基聚合為佳。
上述高分子化合物之重量平均分子量一般為1,000至2,000,000,較佳為5,000至1,000,000。重量平均分子量為該範圍時,上述高分子化合物可溶於有機溶劑,得均勻薄膜而為佳。該重量平均分子量為,使用凝膠滲透色譜(GPC)法以四氫呋喃為溶劑,於40℃下測定之值。
又上述高分子化合物(I)及(II)中,以來自化合物(B)之構造單位數為m,及以來自載體輸送性之聚合性化合物的構造單位數(高分子化合物(I)中來自化合物(A)之構造單位總數,高分子化合物(II)中來自化合物(A)及化合物(C)之構造單位總數)為n時(m、n為1以上整數),對全體構造單位數的來自化合物(B)之構造單位數比率,即m/(m+n)之值較佳為0.001至0.5,更佳為0.001至0.2。m/(m+n)之值為該範圍時可提高載體移動度,及減少濃度的消光影響性,而得高發光效率之有機發光元件。
又高分子化合物(II)及(IV)中,以來自化合物(A)之構造單位數為x,及以來自化合物(C)之構造單位數為y時(x、y為1以上整數),對上述n存在n=x+y之關係。對來自載體輸送性化合物之構造單位數,來自化合物(A)之構造單位數比率x/n,及來自化合物(C)之構造單位數比率y/n的最佳值可由各構造單位之電荷輸送能、濃度等決定。僅由該高分子化合物(II)形成有機發光元件之發光層時,x/n及y/n之值各自較佳為0.05至0.95,更佳為0.20至0.80。又使用高分子化合物(IV)及磷光發光性之低分子化合物(E)形成發光層時,x/n及y/n之值各自較佳為0.05至0.95,更佳為0.20至0.80。其中x/n+y/n=1。又上述般高分子化合物之各構造單位比率可由ICP元素分析及13
C-NMR測定估算。
適當設定化合物(A),及必要時之化合物(B)、化合物(C)之比率時,可得所希望之上述高分子化合物,該高分子化合物可為自由基共聚物、嵌段共聚物及交互共聚物中任何一種。
使用化合物(A)與化合物(B)聚合所得之高分子化合物(I)形成發光層時,可另設電子輸送層,但以同時使用高分子化合物(I)及電子輸送性化合物形成發光層為佳。上述電子輸送性化合物可單獨或2種以上混合使用。上述電子輸送性化合物可使用後述已知之化合物,但較佳為噁二唑衍生物及三芳基甲硼烷衍生物。此時之發光層中,對高分子化合物(I)100重量份之上述輸送性化合物的含量較佳為5至95重量份,更佳為20至80重量份。
又使用化合物(A)、化合物(B)與化合物(C)聚合所得之高分子化合物(II)形成發光層時,可單獨由該高分子化合物形成發光層。又使用高分子化合物(III)形成發光層時較佳為,同時使用高分子化合物(III)及磷光發光性化合物(E)形成發光層。該磷光發光性化合物(E)可單獨或2種以上混合使用。又可另設電子輸送層,或同時使用高分子化合物(III),上述磷光發光性之化合物(E)及上述電子輸送性化合物形成發光層。上述磷光發光性之化合物(E)可使用已知化合物,但較佳為銥錯合物。具體例如下列錯合物(E-1)至(E-39)。
此時之發光層中,對高分子化合物(III)100重量份之上述磷光發光性低分子化合物(E)的含量較佳為1至50重量份,更佳為5至20重量份。又該發光層另含有電子輸送性化合物時,對高分子化合物(III)100重量份之上述電子輸送性化合物的含量較佳為5至95重量份,更佳為20至80重量份。
又使用化合物(A)與化合物(C)聚合所得之高分子化合物(IV)形成發光層時,同高分子化合物(III)又以同時使用高分子化合物(IV)及上述磷光發光性化合物(E)形成發光層為佳。此時之發光層中,對高分子化合物(IV)100重量份之上述磷光發光性低分子化合物(E)的含量較佳為1至50重量份,更佳為5至20重量份。
使用高分子化合物(I)形成發光層時,發光層之製造方法並無特別限制,例如可由下列製造。首先調製溶解高分子化合物(I)及必要時之上述電子輸送性化合物的溶液。調製該溶液之溶劑並無特別限制,例如可使用氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶劑、四氫呋喃、茴香醚等醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑、丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等酯系溶劑。其次使用旋塗法、鑄塑法、微照相凹版塗佈法、照相凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、金屬絲棒塗法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、撓版印刷法、膠板印刷法、噴墨印刷法等濕式成膜法等,於基板上使所調製之溶液成膜。上述溶液依存於所使用之化合物及成膜條件等,但例如使用旋塗法、浸塗法時,高分子化合物(I)之含量較佳為0.5至5重量%,又使用上述電子輸送性化合物時,該化合物含量較佳為0.1至3重量%。又,使用高分子化合物(II)形成發光層時,可用高分子化合物(I)形成發光層。
另外使用高分子化合物(III)形成發光層時,同樣地首先調製溶解高分子化合物(III)、磷光發光性化合物(E)及必要時之上述電子輸送性化合物的溶液。調製該溶液之溶劑同上述。其次同上述於基板上使所調製之溶液成膜。上述溶液依存於所使用之化合物及成膜條件等,但例如旋塗法、浸塗法時,高分子化合物(III)之含量較佳為0.5至5重量%,磷光發光性化合物(E)之含量較佳為0.01至2重量%,使用上述電子輸送性化合物時,該化合物含量較佳為0.1至3重量%。又使用高分子化合物(IV)形成發光層時,可同高分子化合物(III)形成發光層。
本發明之有機發光元件為,陽極及陰極挾持至少1層有機層,且該有機層之至少1層含有上述般特定發光層。本發明可以上述般簡便之塗佈法使發光層成膜,故可圖元件大面積化。
本發明之有機發光元件的構造一例如圖1所示,但本發明之有機發光元件的構造非限於該例。圖1中,設置於透明基板(1)上的陽極(2)及陰極(6)之間,依序設有正孔輸送層(3),上述發光層(4)及電子輸送層(5)。上述有機發光元件中,例如可於陽極(2)及陰極(6)之間設置1)正孔輸送層/上述發光層,或2)上述發光層/電子輸送層。又可僅設置1層3)含有正孔輸送材料,發光材料及電子輸送材料之層,4)含有正孔輸送材料及發光材料之層,5)含有發光材料及電子輸送材料之層或6)上述發光層之任何層。另外上述發光層可2層以上層合。
上述元件中,上述發光層同時兼具正孔輸送性、電子輸送性及磷光發光性時,既使不另設置其他有機材料層,也可製作具有高發光效率及耐久性之有機發光元件。又可使製造步驟簡略化。
上述各層可混合黏合劑用之高分子材料等而形成。上述高分子材料如,聚甲基甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚酯、聚碸、聚苯醚等。
又上述各層所使用之正孔輸送材料及電子輸送材料可各自單獨形成各層,又可混合不同機能之材料形成各層。本發明之有機發光元件的發光層中,除了本發明之高分子化合物,也可含有補助載體輸送性用之其他正孔輸送材料及/或電子輸送材料。該輸送材料可為低分子化合物或高分子化合物。
形成上述正孔輸送層用之正孔輸送材料,或混合發光層用之正孔輸送材料如,TPD(N,N’-二甲基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-聯苯基-4,4’二胺);α-NPD(4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯);m-MTDATA(4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺)等低分子三苯基胺衍生物;聚乙烯基咔唑;上述三苯基胺衍生物導入聚合性官能基聚合而得之高分子化合物;聚對伸苯基伸乙烯酯、聚二烷基芴等螢光發光性高分子化合物等。上述高分子化合物如,特開平8-157575號公報所揭示之三苯基胺骨架之高分子化合物等。上述正孔輸送材料可1種單獨或2種以上混合使用,又可層合使用不同之正孔輸送材料。正孔輸送層之厚度依存於正孔輸送層之導電率等,但一般較佳為1nm至5 μm,更佳為5nm至1 μm,特佳為10nm至500nm。
形成上述電子輸送層用之電子輸送材料,或混合發光層用之電子輸送材料如,Alq3(鋁三喹啉酸鹽)等喹啉酚衍生物金屬錯合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、三嗪衍生物、三芳基甲硼烷衍生物等低分子化合物;上述低分子化合物導入聚合性取代基聚合而得之高分子化合物。上述高分子化合物如,特開平10-1665號公報所揭示之聚PBD等。上述電子輸送材料可1種單獨或2種以上混合使用,又可層合使用不同之電子輸送材料。電子輸送層之厚度依存於電子輸送層之導電率等,但一般較佳為1nm至5 μm,更佳為5nm至1 μm,特佳為10nm至500nm。
又為了抑制發光層通過正孔,而於發光層內更有效率再結合正孔及電子,可於接鄰發光層之陰極側設置正孔.嵌段層。形成上述正孔嵌段層時可使用三唑衍生物、噁二唑衍生物、菲繞啉衍生物等已知材料。
陽極與正孔輸送層之間,或陽極與接鄰層含於陽極的有機層之間,為了緩和注入正孔之注入障壁,可設置緩衝層。形成上述緩衝層時可使用銅酞菁、聚伸乙基二氧基噻吩與聚苯乙烯磺酸之混合物(PEDOT:PSS)等已知材料。
陰極與電子輸送層之間,或陰極與接鄰層會於陰極的有機層之間,為了提升電子注入效率,可設置厚0.1至10nm之絕緣層。形成上述絕緣層時可使用氟化鋰、氟化鈉、氟化鎂、氧化鎂、氧化鋁等已知材料。
本發明之有機發光元件用的陽極材料如,適用ITO(氧化銦錫)、氧化錫、氧化鋅、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等之已知透明導電材料。由該透明導電材料形成之電極的表面電阻較佳為1至50 Ω/□(歐姆/矩形)。陽極之厚度較佳為50至300nm。
本發明之有機發光元件用的陰極材料如,適用Li、Na、K、Cs等鹼金屬;Mg、Ca、Ba等鹼土類金屬;Al;MgAg合金;AlLi、AlCa等Al及鹼金屬或鹼土類金屬等之合金等已知陰極材料。陰極之厚度較佳為10nm至1 μm,更佳為50至500nm。使用鹼金屬、鹼土類金屬等活性高之金屬時,陰極之厚度較佳為0.1至100nm,更佳為0.5至50nm。又此時為了保護上述陰極金屬,可於陰極上層合對大氣具安定性之金屬層。形成上述金屬層用之金屬如,Al、Ag、Au、Pt、Cu、Ni、Cr等。上述金屬層之厚度較佳為10nm至1 μm,更佳為50至500nm。
本發明之有機發光元件適用的基板為,對上述發光材料之發光波長具透明絕緣性之基板,具體上除了玻璃外,可使用PET(聚對苯二甲酸乙二醇酯)、聚碳酸酯等透明塑料等。
上述正孔輸送層及電子輸送層之成膜方法例如除了電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺射法等乾式成膜法外,可使用旋塗法、鑄塑法、微照相凹版塗佈法、照相凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、金屬絲棒塗法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、撓版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法等濕式成膜法等。又低分子化合物時適用乾式成膜法,高分子化合物時適用濕式成膜法。
又上述陽極材料之成膜方法可使用例如,電子束蒸鍍法、濺射法、化學反應法、塗覆法等,上述陰極材料之成膜方法可使用例如,電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺射法、離子電鍍法等。
本發明之有機發光元件可以已知方法,以矩陣方式或扇形方式適用為畫面顯示裝置用之畫素。又上述有機發光元件可不形成畫素,而作為面發光光源用。
本發明之有機發光元件具體上適用於顯示器、背光、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝飾品、光通信等。
下面將基於實施例更具體說明本發明,但本發明非限於該實施例。
又以下列方法分析高分子化合物。
(1)分子量使用凝膠滲透色譜(GPC)裝置,以下列條件進行。
柱:Shodex KF-G+KF804L+KF802+KF801溶離液:四氫呋喃(THF)溫度:40℃檢驗器:RI(Shodex RI-71)
(2)組成解析以下列條件進行13
C-NMR測定。
裝置:日本電子(JEOL)製JNM EX270 67.5MHz溶劑:重氯仿
以下列條件進行ICP元素分析。
裝置:島津製作所製ICPS 8000
又以下列方法測定所得元件之發光外部量子效率、最高亮度及亮度減半壽命。
(3)發光外部量子效率將製作之有機發光元件設置於暗室,且於離發光面之垂直方向上100cm處設置分光放射亮度計(CS-1000T,可尼卡公司製)。對有機發光元件施加一定電壓1秒,發光時測定元件通電後之電流值,以0.2度視野由元件之陽極側觀察的正面亮度及發光光譜。施加電壓以階段性由0V升至0.1V刻度,測定電壓上升後之電流值、亮度及發光光譜。由該測定值計算發光外部量子效率,再以最高值作為元件之發光外部量子效率。
(4)最高亮度除了施加之電壓的上升幅改為0.5V外,其他同上述測定發光外部量子效率之方法,測定製作之有機發光元件的正面亮度,再以測定值之最高值作為元件的最高亮度。
(5)亮度減半壽命同上述測定發光外部量子效率之方法,測定製作之有機發光元件的正面亮度,同時以亮度為100cd/m2
條件使元件通電。於元件之陽極側密合矽的照相二極管,以一定電流流過元件的同時測定照相二極管之光電流,再以該光電流值為一半之時間為亮度減半壽命。
將四氫呋喃20ml加入甲基三苯基鏻溴化物3.150g(8.8mmol)後,冰冷下少量多次加入鉀-t-丁氧化物0.989g(8.8 mmol),室溫下再攪拌1小時。將所得淤漿冷卻至-78℃後,滴入3,5-二溴苯甲醛1.519g(5.8mmol)之20mL四氫呋喃溶液。將反應液返回室溫後攪拌1小時,再加入飽和氯化銨水溶液。以乙酸乙酯萃取後,減壓下餾去溶劑,再以矽膠柱色譜法精製,得3,5-二溴苯乙烯1.2g(4.6mmol)。
其次將3,5-二溴苯乙烯0.74g(2.8mmol)、二-m-甲苯基胺1.11g(5.6mmol)、乙酸鈀0.038g(0.17mmol)、三-t-丁基膦0.17g(0.84mmol)、鉀-t-丁氧化物0.65g(5.8mmol)及甲苯20mL之混合物加熱回流3.5小時後,以氟鎂石過濾所得反應液,再減壓鍋去溶劑。以矽膠柱色譜法精製,得化合物(F)1.33g(2.7mmol)。
化合物(F)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C36
H34
N2
)C,87.41;H,6.93;N,5.66。測定值C,87.15;H,7.02;N,5.81。
質量分析(EI):494(M+
)。
將m-苯二胺20g(0.18mol)、3-碘甲苯81g(0.37mol)、乙酸鈀0.50g(2.2mmol)、三-t-丁基膦1.4g(6.9mmol)、鉀-t-丁氧化物45g(0.40mol)及二甲苯300ml之混合物加熱回流3小時後,將所得反應液冷卻至室溫,再加入3-碘甲苯40g(0.18mol)及3-溴碘苯52g(0.18mol)加熱回流3小時。將所得反應液過濾後,減壓下餾去溶劑,再以矽膠柱色譜法精製,得化合物(G)2.7g(5.1mmol)。
其次將化合物(G)2.0g(3.7mmol)、三-n-丁基(乙烯基)錫1.3g(4.1mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀0.10g(0.14mmol)、氯化鋰0.17g(4.0mmol)及甲苯30ml之混合物加熱回流4小時後,過濾所得反應混合物再去除不溶物。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜法精製,得化合物(H)1.5g(3.1mmol)。
化合物(H)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C35
H32
N2
)C,87.46;H,6.71;N,5.83。測定值C,87.59;H,6.91;N,5.50。
質量分析(EI):480(M+
)。
實施例及比較例中另使用下列化合物(I)至(Q)。
將化合物(F)460mg及銥錯合物(M)80mg放入密閉容器中,再加入脫水甲苯(5.0ml)。其次加入V-601(和光純藥工業(股)製之甲苯溶液(0.1M,0.10mL),重覆5次凍結脫氣操作後,真空密閉下以60℃攪拌60小時。反應後將反應液滴入丙酮200mL中,得沈澱物後重覆以甲苯-丙酮再沈澱精製2次,50℃下真空乾燥一晚後,得高分子化合物(1-1)。高分子化合物(1-1)之重量平均分子量(Mw)為50200,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.19。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.10。
將化合物(F)460mg、銥錯合物(M)80mg及化合物(Q)460mg放入密閉容器中,再加入脫水甲苯(9.9ml)。其次加入V-601(和光純藥工業(股)製)之甲苯溶液(0.1M,198 μ L),重覆5次凍結脫氣操作後,真空密閉下以60℃攪拌60小時。反應後將反應液滴入丙酮500mL中,得沈澱物後重覆以甲苯-丙酮再沈澱精製2次,50℃下真空乾燥一晚後,得高分子化合物(2-1)。高分子化合物(2-1)之重量平均分子量(Mw)為48000,分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.95。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.055。又高分子化合物(2-1)之x/n值為0.54,y/n值為0.46。
將化合物(H)460mg及化合物(P)460mg放入密閉容器中,再加入脫水甲苯(9.9mL)。其次加入V-601(和光純藥工業(股)製)之甲苯溶液(0.1M,198 μ L),重覆5次凍結脫氣操作後,真空密閉下以60℃攪拌60小時。反應後將反應液滴入丙酮500mL中,得沈澱物後重覆以甲苯-丙酮再沈澱精製2次,50℃下真空乾燥一晚後,得高分子化合物(3-1)。高分子化合物(3-1)之重量平均分子量(Mw)為49200,分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.89。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的x/n值為0.44,y/n值為0.56。
除了以聚合性化合物(I)取代化合物(F)外,其他同實施例1得高分子化合物(1-2)。高分子化合物(1-2)之重量平均分子量(Mw)為46300,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.07。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.12。
除了以化合物(J)取代化合物(F)外,其他同實施例2得高分子化合物(2-2)。高分子化合物(2-2)之重量平均分子量(Mw)為46400,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.02。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.050。又高分子化合物(2-2)之x/n值為0.49,y/n值為0.51。
除了以化合物(K)取代化合物(H)外,其他同實施例3得高分子化合物(3-2)。高分子化合物(3-2)之重量平均分子量(Mw)為52000,分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.96。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的x/n值為0.41,y/n值為0.59。
使用附ITO基板(尼波電機(股)製)。其為,25mm見方之玻璃基板單板單面上,形成2根條狀寬4mm之ITO(氧化銦錫)電極(陽極)之基板。
首先以回轉數3500rpm、塗佈時間40秒之條件,使用旋塗法將聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)、聚苯乙烯磺酸(拜耳(股)製,商品名「拜特隆P」)塗佈於上述附ITO基板上。其次使用真空乾燥器,減壓下以60℃乾燥2小時後,形成陽極緩衝層。所得陽極緩衝層之膜厚約為50nm。接著將高分子化合物(1-1)48.6mg,及化合物(O)41.4mg溶解於甲苯(和光純藥工業(股)製,特級)2910mg中,再以孔徑0.2 μm之濾器過濾該溶液,調製塗佈溶液。其後以回轉數3000rpm、塗佈時間30秒之條件,使用旋塗法將上述塗佈溶液塗佈於上述陽極緩衝層上。塗佈後室溫(25℃)下乾燥30分鐘,形成發光層。所得發光層之膜厚約為100nm。
其次將形成發光層之基板載置於蒸鍍裝置內,以重量比1:10條件共蒸鍍鋇及鋁後,形成直交於陽極之延在方向般2根條狀寬3mm的陰極。所得陰極之膜厚約為50nm。
最後於氬環境中,製造4個陽極與陰極間配置導線(配線)之縱4mm×橫3mm的有機EL元件。使用程序性直流電壓/電流源(TR6143,艾德班(股)公司製)對上述有機EL元件施加電壓以發光。
所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了由高分子化合物(2-1)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了由高分子化合物(3-1)82.8mg、銥錯合物(L)7.2mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了由高分子化合物(1-2)48.6mg、化合物(O)41.4mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了由高分子化合物(2-2)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了由高分子化合物(3-2)82.8mg、銥錯合物(L)7.2mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表1所示。
除了以二-p-甲苯基胺取代二-m-甲苯基胺外,其他同合成例1合成化合物(R)。又除了以二(4-甲氧基苯基)胺取代二-m-甲苯基胺外,其他同合成例1合成化合物(S)。
化合物(R)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C36
H34
N2
)C,87.41;H,6.93;N,5.66。測定值C,87.26;H,6.83;N,5.90。
質量分析(EI):494(M+
)。
化合物(S)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C36
H34
N2
O4
)C,77.40;H,6.13;N,5.01。測定值C,77.65;H,6.01;N,4.97。
質量分析(EI):558(M+
)。
將4-胺基-N,N-二甲基苯胺10.0g(73mmol)、4-溴-N,N-二甲基苯胺15.0g(75mmol)、乙酸鈀0.40g(1.8mmol)、三-t-丁基膦1.50g(7.4mmol)、鉀-t-丁氧化物10.0g(89mmol)及甲苯200mL之混合物加熱回流3小時後,以氟鎂石過濾所得反應液,再減壓餾去溶劑,其後溶解於乙酸乙酯中,以矽膠柱色譜法精製,得中間物(T)。其次將所得中間物(T)0.6og(2.3mmol)、3,5-二溴苯乙烯0.30g(1.1mmol)、乙酸鈀0.010g(0.045mmol)、三-t-丁基膦0.040g(0.20mmol)、鉀-t-丁氧化物0.40g(3.6mmol)及甲苯30mL之混合物加熱回流5小時,再以氟鎂石過濾所得反應液。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜法精製得化合物(U)0.40g(0.65mmol)。
化合物(U)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C40
H46
N6
)C,78.65;H,7.59;N,13.76。測定值C,78.88;H,7.30;N,13.49。
質量分析(EI):610(M+
)。
將1,3-苯二胺5.0g(46mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑60g(195mmol)、乙酸鈀1.0g(4.5mmol)、三-t-丁基膦3.6g(18mmol)、鉀-t-丁氧化物30g(267mmol)及甲苯300mL之混合物加熱回流5小時後,以氟鎂石過濾所得反應液,再減壓餾去溶劑。以矽膠柱色譜法精製後,得中間物(V)。其次將所得中間物(V)10g(9.3mmol)溶解於100mL的N,N-二甲基甲醯胺中,加入乙醯氯0.75g(9.6mmol)後,再加入氯化鋁3.0g(22mmol),室溫下攪拌12小時。以氟鎂石過濾所得反應液後,減壓餾去溶劑,再將二甲苯100mL及三異丙氧基鋁3.0g(15mmol)加入殘渣中加熱回流5小時。以氟鎂石過濾所得反應液後,減壓下餾去溶劑,再以矽膠柱色譜法精製,得化合物(W)1.2g(1.1mmol)。
化合物(W)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C80
H54
N6
)C,87.40;H,4.95;N,7.64。測定值C,87.73;H,4.85;N,7.51。
質量分析(EI);1098(M+
)。
實施例及比較例中另使用下列化合物(X)至(Z)。
除了以化合物(R)取代化合物(F),及以銥錯合物(X)取代銥錯合物(M)外,其他同實施例1合成高分子化合物(4-1)。高分子化合物(4-1)之重量平均分子量(Mw)為72500,分子量分佈指數(Mw/Mn)為1.76。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.11。
除了以化合物(S)取代化合物(F),及以銥錯合物(Y)取代銥錯合物(M)外,其他同實施例2合成高分子化合物(5-1)。高分子化合物(5-1)之重量平均分子量(Mw)為39800,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.20。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.060。又高分子化合物(5-1)之x/n值為0.52,y/n值為0.48。
除了以化合物(W)取代化合物(H),及以化合物(Q)取代化合物(P)外,其他同實施例3合成高分子化合物(6-1)。高分子化合物(6-1)之重量平均分子量(Mw)為48400,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.55。由13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物(6-1)的x/n值為0.38,y/n值為0.62。
除了以聚合性化合物(I)取代化合物(F),及以銥錯合物(X)取代銥錯合物(M)外,其他同實施例1合成高分子化合物(4-2)。高分子化合物(4-2)之重量平均分子量(Mw)為63700,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.04。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.12。
除了以化合物(J)取代化合物(F),及以銥錯合物(Y)取代銥錯合物(M)外,其他同實施例2合成高分子化合物(5-2)。高分子化合物(5-2)之重量平均分子量(Mw)為48000,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.15。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.065。又高分子化合物(5-2)之x/n值為0.53,y/n值為0.47。
除了以化合物(K)取代化合物(H),及以化合物(Q)取代化合物(P)外,其他同實施例3合成高分子化合物(6-2)。高分子化合物(6-2)之重量平均分子量(Mw)為59200,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.31。由13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的x/n值為0.50,y/n值為0.50。
除了由高分子化合物(4-1)48.6mg、化合物(O)41.4mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他因實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現黃色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
除了由高分子化合物(5-1)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現橙色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
除了由高分子化合物(6-1)82.8mg、銥錯合物(Z)7.2mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現紅色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
除了由高分子化合物(4-2)48.6mg、化合物(O)41.4mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現黃色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
除了由高分子化合物(5-2)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現橙色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
除了由高分子化合物(6-2)82.8mg、銥錯合物(Z)7.2mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現紅色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表2所示。
將1,3,5-三溴苯10.0g(32mmol)、二-m-三胺12.5g(63mmol)、乙酸鈀0.30g(1.4mmol)、三-t-丁基膦1.15g(5.7mmol)、鉀-t-丁氧化物8.0(71mmol)及甲苯200ml之混合物加熱回流3.5小時後,以氟鎂石過濾所得反應液,再減壓餾去溶劑。以矽膠柱色譜法精製後,得化合物(AA)。其次將所得化合物(AA)2.5g(4.6mmol)、4-乙烯基苯基硼酸0.68g(4.6mmol)、四(三苯基膦)鈀0.10g(0.087mmol)、1,2-二甲氧基乙烷50ml及碳酸鉀2.0g(14.5mmol)之20ml水溶液的混合物加熱回流2小時後,以乙酸乙酯由所得反應液萃取有機層,再以硫酸鎂乾燥萃取液。減壓下餾去溶劑後,以矽膠柱色譜法精製所得粗生成物,得化合物(AB)2.2g(3.9mmol)。
化合物(AB)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C42
H38
N2
)C,88.38;H,6.71;N,4.91。測定值C,88.55;H,6.49;N,4.73。
質量分析(EI):570(M+
)。
將合成例7所得之化合物(AA)2.5g(4.6mmol)、4-羥基苯基硼酸0.65g(4.7mmol)、四(三苯基膦)鈀0.10g(0.087mmol)、1,2-二甲氧基乙烷50ml及碳酸鉀2.0g(14.5 mmol)之20ml水溶液的混合物加熱回流2小時後,將30ml之1N鹽酸水溶液加入所得反應液中,再以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥有機層後,減壓餾去溶劑,再以矽膠柱色譜法精製所得粗生成物,得化合物(AC)。其次將所得化合物(AC)1.5g(2.7mmol)溶解於二氯甲烷30m1中,加入三乙基胺0.40g(4.0mmol)後,滴入氯化甲基丙烯醯0.36g(3.4mmol)之二氯甲烷溶液5ml,室溫下再攪拌2小時。以氟鎂石過濾所得反應液後,減壓餾去溶劑,再以矽膠柱色譜法精製,得化合物(AD)1.5g(2.4mmol)。
化合物(AD)之確認數據如下所示。
元素分析:計算值(C44
H40
N2
O2
)C,84.04;H,6.41;N,4.46。測定值C,83.82;H,6.55;N,4.81。
質量分析(EI):628(M+
)。
除了以化合物(AB)取代化合物(F)外,其他同實施例2合成高分子化合物(7-1)。高分子化合物(7-1)之重量平均分子量(Mw)為70900,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.41。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.058。又高分子化合物(7-1)之x/n值為0.49,y/n值為0.51。
除了以化合物(AD)取代化合物(F)外,其他同實施例2合成高分子化合物(8-1)。高分子化合物(8-1)之重量平均分子量(Mw)為45100,分子量分佈指數(Mw/Mn)為2.85。由ICP元素分析及13
C-NMR測定結果估算之高分子化合物的m/(m+n)值為0.070。又高分子化合物(8-1)之x/n值為0.53,y/n值為0.47。
除了由高分子化合物(7-1)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現橙色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表3所示。
除了由高分子化合物(8-1)90mg及甲苯2910mg調製形成發光層用之塗佈溶液外,其他同實施例4製作有機發光元件。所製作之有機發光元件呈現橙色發光。所製作之有機發光元件的最大外部量子效率、最高到達亮度、初期亮度100cd/m2
下點燈進行定電流驅動時之亮度減半壽命如表3所示。
1...玻璃基板
2...陽極
3...正孔輸送層
4...發光層
5...電子輸送層
6...陰極
圖1為,本發明之有機發光元件例的剖面圖。
Claims (11)
- 一種有機發光元件,其係由陽極及陰極之間挾持包含發光層之至少一層之有機化合物層所構成且該發光層包含產生發光之磷光發光性化合物,其特徵為前述發光層為含有具有來自下列一般式(1)所示聚合性化合物(A)之構造單位的高分子化合物之發光層;
- 如申請專利範圍第1項之有機發光元件,其中高分子化合物另具有,來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位。
- 如申請專利範圍第1項之有機發光元件,其中高分子化合物另具有,來自磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位及來自電子輸送性之聚合性化合物(C)的構造單位。
- 如申請專利範圍第2或3項之有機發光元件,其中磷光發光性之聚合性化合物(B)為,下列一般式(2-1)所示之錯合物;
- 如申請專利範圍第1項之有機發光元件,其中發光層另含有磷光發光性化合物(E)。
- 如申請專利範圍第1項之有機發光元件,其中發光層另含有磷光發光性化合物(E),又高分子化合物另具有,來自電子輸送性之聚合性化合物(C)的構造單位。
- 如申請專利範圍第3或6項之有機發光元件,其中電子輸送性之聚合性化合物(C)為,噁二唑衍生物、三唑衍生物或三芳基甲硼烷衍生物。
- 一種面發光光源,其特徵為,使用如申請專利範圍第1項之有機發光元件。
- 一種畫面顯示裝置,其特徵為,使用如申請專利範圍第1項之有機發光元件。
- 一種高分子化合物,其特徵為,具有來自下列一般式(1)所示聚合性化合物(A)之構造單位;
- 如申請專利範圍第10項之高分子化合物,其中高分子化合物具有,來自下列一般式(2-1)所示磷光發光性之聚合性化合物(B)的構造單位;
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