JP5466943B2 - パイ電子共役系を拡張した色素増感型太陽電池用増感色素 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は以下の構成を有する。
(1)基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、式(1)で表される金属素またはその塩を担持させてなる光電変換素子。
(2)式(1)におけるZが式(2)で表される上記(1)項の光電変換素子。
(3)式(2)におけるA3が置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基である上記(2)項の光電変換素子。
(4)式(2)におけるA3が、炭素数6乃至8からなる直鎖アルキル基である上記(3)項の光電変換素子。
(5)式(2)におけるA1とA2が結合して置換基を有していてもよい環を形成する上記(4)項の光電変換素子。
(6)A1とA2が結合して形成する環が、ジオキサン環である上記(5)項の光電変換素子。
(7)式(1)におけるZが式(3)で表される上記(1)項の光電変換素子。
(8)式(3)におけるn2が2である上記(7)項の光電変換素子。
(9)式(3)におけるA4及びA5がそれぞれ水素原子であり、かつ、A6がn−ヘキシル基である上記(8)項の光電変換素子。
(10)式(3)が式(4)で表される上記(9)項の光電変換素子。
(12)式(1)が式(6)で表される上記(1)項の光電変換素子。
(13)Zが式(2)で表される上記(12)項の光電変換素子。
(14)R1がメチル基である上記(13)項の光電変換素子。
(15)基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、式(1)で表される金属錯体色素またはその塩の一種以上と、式(1)以外の構造を有する金属錯体色素またはその塩及び/又は有機色素を担持させた、上記(1)項の光電変換素子。
(16)酸化物半導体微粒子の薄膜が二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する薄膜である、上記(1)乃至(15)のいずれか一項の光電変換素子。
(17)金属錯体色素またはその塩を、包摂化合物の存在下で酸化物半導体微粒子の薄膜に担持させてなる上記(1)乃至(16)のいずれか一項の光電変換素子。
(18)上記(1)乃至(17)のいずれか一項の光電変換素子を用いる太陽電池。
(19)式(1)で表される金属錯体色素またはその塩。
(20)式(7)〜(13)で表される金属錯体色素又はその塩。
本発明の光電変換素子は、基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に式(1)で表される金属錯体色素またはその塩を担持させたものである。
。
「ハロゲン原子」、「置換もしくは非置換アミノ基」、「置換アミド基」、「アルコキシル基」「アリールオキシ基」、「アシル基」、「アルコキシカルボニル基」、「アリールカルボニル基」、「置換基を有していてもよい芳香族残基」及び「置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基」としてはそれぞれ前述と同様でよい。「リン酸エステル基」としてはリン酸(C1〜C4)アルキルエステル基等が挙げられる。好ましい具体例としては、リン酸メチル基、リン酸エチル基、リン酸(n−プロピル)基、リン酸(n−ブチル)基である。「メルカプト基」としては、メルカプト基、アルキルメルカプト基、具体的にはメチルメルカプト基、エチルメルカプト基、n−プロピルメルカプト基、イソプロピルメルカプト基、n−ブチルメルカプト基、イソブチルメルカプト基、sec−ブチルメルカプト基、t−ブチルメルカプト基などのC1〜C4アルキルメルカプト基、又はフェニルメルカプト等が挙げられる。
式(1)で表される金属錯体色素としては以下のいずれかが好ましい。
(I)mが1であり、環a及びbが無置換であり、環c又はdのうち一方がZを含む置換基を有し、他方が好ましくは炭素数1乃至4のアルキル基1個を、より好ましくはメチル基1個を置換基として有するもの。
(II)mが2であり、環a、b、c及びdの全てが無置換のもの。
ただし、式(1)におけるmが2でかつZが式(2)で表される場合、n1は2以上の整数を表す。また、式(1)におけるmが2、Zが式(2)で表されかつn1が1の場合、A1とA2は互いに結合してジオキサン環を形成する。
式(2)におけるn1、A1、A2及びA3の好ましい組み合わせは以下のいずれかである。
(I)n1が1又は2であり、A1、A2及びA3がいずれも水素原子のもの。
(II)n1が1又は2であり、A1及びA2が水素原子であり、A3が炭素数6乃至8からなる直鎖アルキル基のもの。
(III)n1が1又は2であり、A1とA2でジオキサン環を形成し、A3が炭素数6乃至8からなる直鎖アルキル基のもの。
式(5)で表される金属錯体色素としては、環a、b、c及びdの全てが無置換のものが好ましい。
式(6)で表される金属錯体残基としては、環a、b、c及びdの全てが無置換であり、R1がメチル基のものが好ましい。
本発明で酸化物半導体微粒子の薄膜を設ける基板としてはその表面が導電性であるものが好ましいが、そのような基板は市場にて容易に入手可能である。例えば、ガラス又はポリエチレンテレフタレート若しくはポリエーテルスルフォン等の透明性のある高分子材料等の表面にインジウム、フッ素、アンチモンをドープした酸化スズなどの導電性金属酸化物や銅、銀、金等の金属の薄膜を設けたものを基板として用いることが出来る。その導電性としては通常1000Ω以下であれば良く、特に100Ω以下のものが好ましい。
又、酸化物半導体の微粒子としては金属酸化物が好ましく、その具体例としてはチタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ガリウム、インジウム、イットリウム、ニオブ、タンタル、バナジウムなどの酸化物が挙げられる。これらのうちチタン、スズ、亜鉛、ニオブ、インジウム等の酸化物が好ましく、これらのうち酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズが最も好ましい。これらの酸化物半導体は単一で使用することも出来るが、混合したり、半導体の表面にコーティングさせて使用することも出来る。また酸化物半導体の微粒子の粒径は平均粒径として、通常1〜500nmで、好ましくは1〜100nmである。またこの酸化物半導体の微粒子は大きな粒径のものと小さな粒径のものを混合したり、多層にして用いることも出来る。
前記式(1)の金属錯体色素を担持させる方法としては、該色素を溶解しうる溶媒にて色素を溶解して得た溶液、又は溶解性の低い色素にあっては色素を分散せしめて得た分散液に上記酸化物半導体微粒子の薄膜の設けられた基板を浸漬する方法が挙げられる。溶液又は分散液中の濃度は色素によって適宜決める。その溶液中に基板上に作成した半導体微粒子の薄膜を浸す。浸漬温度はおおむね常温から溶媒の沸点迄であり、また浸漬時間は1分から48時間程度である。色素を溶解させるのに使用しうる溶媒の具体例として、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトン、n−ブタノール、t−ブタノール、水、n−ヘキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン等が挙げられ、色素の溶解度等に合わせて、単独または複数を混合して用いることができる。溶液の色素濃度は通常1×10−6M〜1Mがよく、好ましくは1×10−5M〜1×10−1Mである。
浸漬が終わったあと、風乾又は必要により加熱して溶媒を除去する。この様にして式(1)の金属錯体色素で増感された酸化物半導体微粒子の薄膜を有した本発明の光電変換素子が得られる。
対極としては導電性を持っており、レドックス電解質の還元反応に触媒的に作用するものが好ましい。例えばガラス又は高分子フィルムに白金、カーボン、ロジウム、ルテニウム等を蒸着したり、導電性微粒子を塗り付けたものが用いうる。
4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジン
4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン(0.474g,2.60mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF,25ml)に溶解させたのち、−40℃にてリチウムジイソプロピルアミド(LDA,2.86ml,1.8M溶液)を滴下した。さらに−40℃にて90分間攪拌し、生成した濃茶色溶液をテフロン(登録商標)製のチューブを用いて5−ホルミル−2,2’−ビチオフェン(1.00g,5.10mmol)の乾燥THF(25ml)溶液に−40℃で滴下した。−40℃にて2時間攪拌を続けたのち、さらに室温で一晩攪拌を続けた。水(1ml)を徐々に加えて反応停止した。エバポレーターにて溶液を濃縮、水100mlを加えNH4Cl水溶液で中和した。生成した沈殿を吸引ろ過にて回収した。粗成生物(淡黄色粉末)をジクロロメタン(40ml)に分散・攪拌したのち、吸引ろ過にて固形成分を回収した。目的化合物、4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジンの淡黄色粉末1.18gが得られた(収率80%)。
4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン
4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジン(0.500g,0.875mmol)をトルエン(80ml)に分散させ、p−トルエンスルホン酸ピリジン塩(0.110g,0.437mmol)を加え、加熱還流・攪拌(4時間)した。室温放冷後、エバポレーターにて溶媒を留去、残った固体成分を水(50ml)に分散させた。NaHCO3水溶液を加えて中和した後、固形成分を吸引ろ過にて回収した。回収した固形成分をジクロロメタン(30ml)に分散させ、攪拌後洗浄後、吸引ろ過にて回収した。目的化合物、4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジンの茶色粉末0.308gを得た(収率65%)。
シス−4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン−ビチオシアナトルテニウム(II)(化合物(9))
窒素雰囲気下、ジクロロ(p−シメン)−ルテニウム(II)二量体(114mg,0.186mmol)の乾燥ジメチルホルムアミド(DMF,80ml)溶液に上記合成例2で合成した4,4’−ビス(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン(200mg,0.373mmol)を加え、60℃にて4時間加熱攪拌した。4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン(91mg,0.373mmol)を加え、160℃の油浴にて4時間加熱還流・攪拌した。さらにチオシアン酸アンモニウム(1.42g,18.6mmol)を加え、150℃の油浴にて5時間加熱・攪拌した。室温にて放冷後、DMFをエバポレートし20mlに濃縮した。水200mlを注ぎ、5℃にて一晩放置した。黒色沈殿を吸引ろ過にて回収した。乾燥後、クロロホルム(30ml)に分散させ、攪拌洗浄し吸引ろ過にて回収した。同様の操作をもう一度繰り返し、化合物(9)の粗生成物0.373gを得た。
色素の粗生成物はセファーデックスLH−20(GEバイオサイエンス社製)を充填したカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。精製の際には、カルボキシル基による吸着性を弱めるために化合物(9)にテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを加えてアンモニウム塩とした。カラムによる精製操作(3回実施)の終了後、希硝酸水溶液を加えてアンモニウム塩をカルボキシル基に再変換することによって高純度の化合物(9)を得た。
化合物(9)(173mg,1.73×10−4mol,MW:998)にメタノール(30ml)とテトラブチルアンモニウムヒドロキシドのメタノール溶液(10%,0.50ml)を加え、テフロン(登録商標)製メンブランフィルター(0.20μm)にて不溶成分をろ別した。充填剤にセファーデックスLH−20(GEバイオサイエンス)、溶離溶媒にメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。カラム精製終了後、得られたメタノール溶液を濃縮し、再びセファーデックスLH−20にて2回精製を繰り返した。精製後の化合物(9)のメタノール溶液はエバポレーターにて濃縮した(濃縮後約2ml)のち、硝酸水溶液(0.02M)を加えて水素イオン濃度(pH)を3に調節した。5℃にて一晩静置し、黒色沈殿をろ過回収、真空乾燥(50℃、5時間)を行い、目的化合物である化合物(9)の黒色粉末(139mg,1.39×10−4mol,MW:998,回収率80%)を得た。
この化合物(9)についての吸収波長測定装置における測定値は次のとおりである。
極大吸収波長;λmax=304nm(ε=33300)、401nm(ε=48500)、539nm(ε=18700)
5−オクチル−2,2’−ジチオフェン
ビチオフェン(2.00g,12.0mmol)を乾燥THF(20ml)に溶かし、LDA,(6.68ml,1.8M溶液、12.0mmol)を−40℃にて滴下した。室温で15分間攪拌したのち、1−ブロモオクタン(2.32g,12.0mmol)の乾燥THF(10ml)溶液を滴下した。12時間攪拌し、攪拌終了後水(30ml)を加えNH4Cl水溶液で中和した。ジクロロメタン(10ml,3回)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。昇華にて100℃の成分を回収した。目的化合物、5−オクチル−2,2’−ジチオフェンの白色結晶1.40g(収率42%)を得た。
5−オクチル−5’−ホルミル−2,2’−ジチオフェン
窒素雰囲気下、乾燥DMF(0.577g,7.90mmol)に0℃にてPOCl3(0.550g,3.6mmol)を加えて15分間攪拌し、さらに5−オクチル−2,2’−ジチオフェン(1.00g,3.60mmol)を加えて100℃で2時間攪拌し、水(10ml)を注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出し(5ml,4回)、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサンのちジクロロメタン)により、ジクロロメタン溶離相を回収した。溶媒を留去し、目的化合物、5−オクチル−5’−ホルミル−2,2’−ジチオフェンの黄色固体0.891g(収率81%)を得た。
4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジン
合成例1と同様の方法にて合成した。4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン(0.180g,1.00mmol)と5−オクチル−5’−ホルミル−2,2’−ジチオフェン(0.600g,2.00mmol)を反応させることにより黄色粉末0.692gが得られた。昇華(60℃,1時間)にて不純物を取り除き、さらにジクロロメタン・ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより目的化合物、4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジンの淡黄色粉末0.498g(収率64%)を得た。
4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン
合成例2と同様の方法にて合成した。4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−2,2’−ビピリジン(0.400g,0.502mmol)をトルエン中でp−トルエンスルホン酸ピリジン塩(63mg,0.251mmol)と反応させることにより目的化合物、4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジンの黄色粉末0.290gを得た(収率76%)。
シス−4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン−ビチオシアナトルテニウム(II)(化合物(11))
化合物(9)と同様の方法にて合成した。ジクロロ(p−シメン)−ルテニウム(II)二量体(80.0mg,0.131mmol)、4,4’−ビス(2−(5’−オクチル−2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−2,2’−ビピリジン(200mg,0.263mmol)、4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン(64.0mg,0.263mmol)、チオシアン酸アンモニウム(1.00g,13.1mmol)を反応させることにより、化合物(11)の粗生成物0.267gを得た。また、化合物(9)と同様に化合物(11)(150mg,1.23×10−4mol,MW:1223)をセファーデックスLH−20/メタノールを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、目的化合物、化合物(11)の黒色粉末(95mg,7.77×10−5mol,MW:1223,回収率63%)を得た。
この化合物(11)についての吸収波長測定装置における測定値は次のとおりである。
極大吸収波長;λmax=306nm(ε=40100)、416nm(ε=58300)
4−(2−(チオフェン−2−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン
合成例1と同様の方法にて合成した。4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン(1.64g,8.90mmol)と2−ホルミルチオフェン(1.00g,8.90mmol)を反応させることにより黄色粉末2.92gが得られた。昇華(120℃)にて不純物を取り除き、目的化合物、4−(2−(チオフェン−2−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジンの黄色粉末0.947gを得た。(収率37%)。
4−(2−(チオフェン−2−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン
合成例2と同様の方法にて合成した。4−(2−(チオフェン−2−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン(0.500g,1.69mmol)をトルエン中でp−トルエンスルホン酸ピリジン塩(0.210g,0.842mmol)と反応させることにより目的化合物、4−(2−(チオフェン−2−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジンの黄色粉末0.265gを得た(収率56%)。
シス−4−(2−(チオフェン−2−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン−ビチオシアナトルテニウム(II)(化合物(12))
化合物(9)と同様の方法にて合成した。ジクロロ(P−シメン)−ルテニウム(II)二量体(165mg,0.269mmol)、4−(2−(チオフェン−2−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン(150mg,0.539mmol)、4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン(132mg,0.539mmol)、チオシアン酸アンモニウム(2.05g,26.9mmol)を反応させることにより、化合物(12)の粗生成物0.408gを得た。また、化合物(9)と同様に化合物(12)(150mg,2.03×10−4mol,MW:740)をセファーデックスLH−20/メタノールを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、目的化合物、化合物(12)の黒色粉末(71.4mg,9.65×10−5mol,MW:740,回収率50%)を得た。
この化合物(12)についての吸収波長測定装置における測定値は次のとおりである。
極大吸収波長;λmax=308nm(ε=34900)、362nm(ε=28600)、534nm(ε=14300)
4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン
合成例1と同様の方法にて合成した。4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン(0.569g,3.10mmol)と5−ホルミル−2,2’−ジチオフェン(0.600g,3.10mmol)を反応させることにより黄色固体が得られた。昇華(60℃,2時間)により不純物を取り除いた後、少量のジクロロメタンで洗浄することにより目的化合物、4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジンの白色固体0.519gを得た(収率44%)。
4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン
合成例2と同様の方法にて合成した。4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−2−ヒドロキシエチル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン(0.400g,1.06mmol)をトルエン中でp−トルエンスルホン酸ピリジン塩(0.133g,0.529mmol)と反応させることにより目的化合物、4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジンの黄色粉末0.336gを得た(収率88%)。
実施例4
シス−4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン−ビチオシアナトルテニウム(II)(化合物(13))
化合物(9)と同様の方法にて合成した。ジクロロ(P−シメン)−ルテニウム(II)二量体(170mg,0.277mmol)、4−(2−(2,2’−ビチオフェン−5−イル)エチニル)−4’−メチル−2,2’−ビピリジン(200mg,0.555mmol)、4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン(135mg,0.555mmol)、チオシアン酸アンモニウム(2.11g,27.7mmol)を反応させることにより、化合物(13)の粗生成物0.458gを得た。また、化合物(13)(148mg,1.60×10−4mol,MW:921)をセファーデックスLH−20/メタノールを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、目的化合物(13)の黒色粉末(132mg,1.43×10−4mol,回収率81%)を得た。
この化合物(13)についての吸収波長測定装置における測定値は次のとおりである。
極大吸収波長;λmax=302nm(ε=34700)、401nm(ε=32800)、540nm(ε=17400)
化合物(7)、(8)、及び(10)の極大吸収波長(λmax)を表1に示す。
表2に示される化合物番号(7)、(12)及び(13)の本発明の金属錯体色素を3.0×10−4Mになるようにジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した。これらの溶液中に多孔質基板(透明導電性ガラス電極上に多孔質酸化チタンを450℃にて30分焼結した半導体の薄膜)を室温(20℃)で12時間浸漬し、各色素を担持せしめ、ジメチルホルムアミド(DMF)で洗浄、乾燥させ、色素増感された半導体微粒子の薄膜からなる本発明の光電変換素子を得た。また実施例5乃至7及び比較例1においては、色素担持前に半導体薄膜電極の酸化チタン薄膜部分に0.04M四塩化チタン水溶液を約1cc滴下し、60℃にて30分静置後、水洗して、再度450℃にて30分焼成して得た四塩化チタン処理半導体薄膜電極を用いて色素を同様に担持した。更にこれら実施例5乃至7及び比較例1において色素の担持時に包摂化合物としてケノデオキシコール酸を1.5mMとなるように加えた色素溶液を用いて、半導体薄膜に色素担持させて、コール酸処理色素増感半導体微粒子薄膜を得た。このようにして得られた薄膜からなる本発明の光電変換素子と、白金でスパッタされた導電性ガラスのスパッタ面を対峙させて20マイクロメーターの空隙を設けて固定し、その空隙に電解質を含む溶液(電解液)を注入し、空隙を満たした。電解液としては、I2(0.05M)、TBP(0.5M)、1−ブチル−3−メチル−イミダゾリウムアイオダイド(0.6M)、LiI(0.1M)、アセトニトリル:バレロニトリル(1:1)になるように溶解したものを使用した。
Claims (20)
- 基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、式(1)で表される金属錯体色素またはその塩を担持させてなる光電変換素子。
(式(1)中、環a、b、c及びdはそれぞれ、置換基を有していてもよい芳香族残基、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基、ヒドロキシル基、リン酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、置換アミド基、アシル基及び置換もしくは非置換アミノ基からなる群から選ばれる置換基を1個乃至3個有していてもよい。mは1又は2の整数を表す。Zは式(2)又は(3)で表される。
式(2)におけるn1は1乃至5の整数を表す。A1及びA2はそれぞれ同じかまたは異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。また、A1とA2は互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。尚、n1が2の場合、複数存在するA1及びA2はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。A3は水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基を表す。式(3)におけるn2は1又は2の整数を表す。A4及びA5はそれぞれ同じかまたは異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。また、A4とA5は互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。A6は水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基を表す。尚、n2が2の場合、複数存在するA4、A5及びA6はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。ただし、式(1)におけるmが2でかつZが式(2)で表される場合、n1は2以上の整数を表す。また、式(1)におけるmが2、Zが式(2)で表されかつn1が1の場合、A1とA2は互いに結合してジオキサン環を形成する。また、式(1)、(2)及び(3)において、前記の置換基を有してもよい芳香族残基及び前記の置換基を有してもよい脂肪族炭化水素残基及び前記の置換基を有していてもよい環における置換基は、スルホン酸基、スルファモイル基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、ニトロシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、置換もしくは非置換アミノ基、メルカプト基、置換アミド基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、芳香族残基、及び脂肪族炭化水素残基からなる群より選ばれる。また、前記の置換もしくは非置換アミノ基は、アミノ基、モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基、モノ又はジ(n−プロピル)アミノ基、モノ又はジフェニルアミノ基、モノ又はジナフチルアミノ基、モノアルキルモノフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、及びフェニルアセチルアミノ基からなる群より選ばれる。また、前記の置換アミド基は、アミド基、アセトアミド基、N−メチルアミド基、N−エチルアミド基、N−(n−プロピル)アミド基、N−(n−ブチル)アミド基、N−イソブチルアミド基、N−(sec−ブチルアミド)基、N−(t−ブチル)アミド基、N,N−ジメチルアミド基、N,N−ジエチルアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アミド基、N,N−ジイソブチルアミド基、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−(n−プロピル)アセトアミド基、N−(n−ブチル)アセトアミド基、N−イソブチルアセトアミド基、N−(sec−ブチル)アセトアミド基、N−(t−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジメチルアセトアミド基、N,N−ジエチルアセトアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アセトアミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジイソブチルアセトアミド基、フェニルアミド基、ナフチルアミド基、フェニルアセトアミド基、及びナフチルアセトアミド基からなる群より選ばれる。)
- 式(1)におけるZが式(2)で表される請求項1記載の光電変換素子。
- 式(2)におけるA3が前記の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基である請求項2記載の光電変換素子。
- 式(2)におけるA3が、炭素数6乃至8からなる直鎖アルキル基である請求項3記載の光電変換素子。
- 式(2)におけるA1とA2が結合して前記の置換基を有していてもよい環を形成する請求項4記載の光電変換素子。
- A1とA2が結合して形成する環が、ジオキサン環である請求項5記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるZが式(3)で表される請求項1記載の光電変換素子。
- 式(3)におけるn2が2である請求項7記載の光電変換素子。
- 式(3)におけるA4及びA5がそれぞれ水素原子であり、かつ、A6がn−ヘキシル基である請求項8記載の光電変換素子。
- 式(1)が式(6)で表される請求項1記載の光電変換素子。
(式(6)中、Z、環a、b、c及びdはそれぞれ式(1)と同様である。R1は水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基を表す。前記の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基における置換基は、スルホン酸基、スルファモイル基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、ニトロシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、置換もしくは非置換アミノ基、メルカプト基、置換アミド基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、芳香族残基、及び脂肪族炭化水素残基からなる群より選ばれる。また、前記の置換もしくは非置換アミノ基は、アミノ基、モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基、モノ又はジ(n−プロピル)アミノ基、モノ又はジフェニルアミノ基、モノ又はジナフチルアミノ基、モノアルキルモノフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、及びフェニルアセチルアミノ基からなる群より選ばれる。また、前記の置換アミド基は、アミド基、アセトアミド基、N−メチルアミド基、N−エチルアミド基、N−(n−プロピル)アミド基、N−(n−ブチル)アミド基、N−イソブチルアミド基、N−(sec−ブチルアミド)基、N−(t−ブチル)アミド基、N,N−ジメチルアミド基、N,N−ジエチルアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アミド基、N,N−ジイソブチルアミド基、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−(n−プロピル)アセトアミド基、N−(n−ブチル)アセトアミド基、N−イソブチルアセトアミド基、N−(sec−ブチル)アセトアミド基、N−(t−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジメチルアセトアミド基、N,N−ジエチルアセトアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アセトアミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジイソブチルアセトアミド基、フェニルアミド基、ナフチルアミド基、フェニルアセトアミド基、及びナフチルアセトアミド基からなる群より選ばれる。)
- Zが式(2)で表される請求項12記載の光電変換素子。
- R1がメチル基である請求項13記載の光電変換素子。
- 基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、式(1)で表される金属錯体色素またはその塩の一種以上と、式(1)以外の構造を有する金属錯体色素またはその塩及び/又は有機色素を担持させた、請求項1記載の光電変換素子。
- 酸化物半導体微粒子の薄膜が二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する薄膜である請求項1乃至15のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 金属錯体色素またはその塩を、包摂化合物の存在下で酸化物半導体微粒子の薄膜に担持させてなる請求項1乃至16のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 請求項1乃至請求項17のいずれか一項に記載の光電変換素子を用いる太陽電池。
- 式(1)で表される金属錯体色素またはその塩。
(式(1)中、環a、b、c及びdはそれぞれ、置換基を有してもよい芳香族残基、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素残基、ヒドロキシル基、リン酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、置換アミド基、アシル基及び置換もしくは非置換アミノ基からなる群から選ばれる置換基を1個乃至3個有していてもよい。mは1又は2の整数を表す。Zは式(2)又は(3)で表される。
式(2)におけるn1は1乃至5の整数を表す。A1及びA2はそれぞれ同じかまたは異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。また、A1とA2は互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。尚、n1が2の場合、複数存在するA1及びA2はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。A3は水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基を表す。式(3)におけるn2は1又は2の整数を表す。A4及びA5はそれぞれ同じかまたは異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基又はアルコキシル基を表す。また、A4とA5は互いに結合して置換基を有していてもよい環を形成してもよい。A6は水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素残基を表す。尚、n2が2の場合、複数存在するA4、A5及びA6はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。ただし、式(1)におけるmが2でかつZが式(2)で表される場合、n1は2以上の整数を表す。また、式(1)におけるmが2、Zが式(2)で表されかつn1が1の場合、A1とA2は互いに結合してジオキサン環を形成する。また、式(1)、(2)及び(3)において、前記の置換基を有してもよい芳香族残基及び前記の置換基を有してもよい脂肪族炭化水素残基及び前記の置換基を有していてもよい環における置換基は、スルホン酸基、スルファモイル基、シアノ基、イソシアノ基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、ニトロシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、置換もしくは非置換アミノ基、メルカプト基、置換アミド基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、芳香族残基、及び脂肪族炭化水素残基からなる群より選ばれる。また、前記の置換もしくは非置換アミノ基は、アミノ基、モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基、モノ又はジ(n−プロピル)アミノ基、モノ又はジフェニルアミノ基、モノ又はジナフチルアミノ基、モノアルキルモノフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、及びフェニルアセチルアミノ基からなる群より選ばれる。また、前記の置換アミド基は、アミド基、アセトアミド基、N−メチルアミド基、N−エチルアミド基、N−(n−プロピル)アミド基、N−(n−ブチル)アミド基、N−イソブチルアミド基、N−(sec−ブチルアミド)基、N−(t−ブチル)アミド基、N,N−ジメチルアミド基、N,N−ジエチルアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アミド基、N,N−ジイソブチルアミド基、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−(n−プロピル)アセトアミド基、N−(n−ブチル)アセトアミド基、N−イソブチルアセトアミド基、N−(sec−ブチル)アセトアミド基、N−(t−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジメチルアセトアミド基、N,N−ジエチルアセトアミド基、N,N−ジ(n−プロピル)アセトアミド基、N,N−ジ(n−ブチル)アセトアミド基、N,N−ジイソブチルアセトアミド基、フェニルアミド基、ナフチルアミド基、フェニルアセトアミド基、及びナフチルアセトアミド基からなる群より選ばれる。)
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