JP5713005B2 - 色素増感太陽電池用色素および色素増感太陽電池 - Google Patents
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Description
中でも、太陽光エネルギーを利用する太陽電池は、資源が無限であるのみならず、環境調和型デバイスであるため大きな注目を集めている。
特に、色素増感太陽電池は、使用する材料が安価であること、製造プロセスに真空装置を用いなくても済むことなどの利点から、グレッツェルらにより提案されて以来、実用化に向けた研究が盛んに行われている。
太陽電池の光電変換効率は、太陽光の吸収によって発生した電子量に比例することから、変換効率を向上させるためには、半導体電極上の色素吸着量を大きくする必要がある。
このため、色素増感太陽電池用の色素には、金属酸化物に対する、高い親和性や密着性を有することが求められる。
また、半導体電極への色素の吸着は、一般的に、色素を有機溶媒に溶解してなる溶液に、半導体電極を浸漬することにより行われているため、有機溶媒に対する優れた溶解性も色素に求められる重要な性質である。
また、色素増感太陽電池用色素として、ポリチオフェン化合物に酢酸基およびマロン酸基を導入し、多孔質状の金属酸化物への親和性や密着性を改善させた例が報告されている(非特許文献2、3参照)。
しかしながら、吸収できる波長領域が広いポリチオフェン化合物において、メチレン基やメチン基を介さずに、直接カルボン酸を結合させる色素の設計は行われていない。
色素増感太陽電池では、光吸収は光増感色素によって担われることから、光増感色素はできるだけ広い吸収領域を吸収できる色素を選択することによって、光吸収率を高めることができると期待される。
また、光増感色素により吸収された光エネルギーは、金属酸化物と電解液により電荷分離され、電気エネルギーに変換されることから、色素から金属酸化物への電荷注入効率を上げるために、光吸収部位と金属酸化物への吸着部位が近接した色素を選択することによって、吸収された光エネルギーの電気エネルギーへの変換効率を高めることができると期待される。
1. 式(1)で表されるカルボニルチオフェン化合物を含むことを特徴とする色素増感太陽電池用色素、
2. 前記R1〜R4が水素原子であり、当該水素原子が第4級アンモニウム塩とカチオン交換してなる1の色素増感太陽電池用色素、
3. 前記第4級アンモニウム塩が、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドである2の色素増感太陽電池用色素、
4. 前記R1〜R4の一部が水素原子であり、残部が炭素数1〜20アルキル基である1の色素増感太陽電池用色素、
5. 1〜4のいずれかの色素増感太陽電池用色素を含む組成物、
6. 1〜4のいずれかの色素増感太陽電池用色素を含むワニス、
7. 1〜4のいずれかの色素増感太陽電池用色素を含む有機薄膜、
8. 1〜4のいずれかのワニスから作製される有機薄膜、
9. 光透過性を有する基板と、この基板に積層された透明導電膜と、この透明導電膜に積層された金属酸化物からなる多孔質半導体とを有し、前記多孔質半導体の表面に1〜4のいずれかの色素増感太陽電池用色素が吸着されていることを特徴とする半導体電極、
10. 6のワニスに多孔質半導体を有する基板を浸漬し、前記色素増感太陽電池用色素を前記多孔質半導体に吸着させてなる9の半導体電極、
11. 9の半導体電極と、対極と、これら半導体電極および対極間に介在する電解質と、を備えて構成される色素増感太陽電池、
12. 前記電解質がアルコールを含む11の色素増感太陽電池
を提供する。
なお、本明細書中、「n」はノルマルを、「i」はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリーを、「c」はシクロを、「o」はオルトを、「m」はメタを、「p」はパラを意味し、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Ph」はフェニル基を意味する。
式(1)において、炭素数1〜20アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、c−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、c−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、c−ペンチル基、2−メチル−c−ブチル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、c−ヘキシル基、1−メチル−c−ペンチル基、1−エチル−c−ブチル基、1,2−ジメチル−c−ブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基等が挙げられる。
また、得られる色素増感太陽電池の開放電圧を向上させるという点から、R1〜R4が全て水素原子で示されるカルボキシチオフェン化合物の水素原子を、第4級アンモニウム塩とカチオン交換させてもよい。
この場合、第4級アンモニウム塩としては、特に限定されるものではないが、本発明においては、テトラC1〜10アルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましく、テトラC1〜5アルキルアンモニウムヒドロキシドがより好ましく、テトラn−ブチルアンモニウムヒドロキシドが最適である。
式(1)におけるZは、上記式(2)〜(4)から選ばれる少なくとも1種の2価の有機基であるが、特に、式(2)で表される2価の有機基が好適であり、特に、R7およびR8が共に水素原子である非置換チオフェニル基が好適である。
なお、この化合物は、2≦m+n+o+p≦20を満たす程度のオリゴマーでも、20≦m+n+o+p≦1000を満たすポリマーでもよい。
カルボニルチオフェン化合物の分子量は特に限定されるものではないが、ポリマーの場合、重量平均分子量1,000〜100,000が好ましく、1,000〜50,000がより好ましい。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲル濾過クロマトグラフィーによるポリスチレン換算値である。
炭素数1〜20モノアルキルアミノ基の具体例としては、NHMe、NHEt、NHPr−n、NHPr−i、NHBu−n、NHBu−i、NHBu−s、NHBu−t、NHPen−n、NHCHEt2、NHHex−n、NHHep−n、NHOct−n、NHDec−n等が挙げられる。
炭素数1〜20ジアルキルアミノ基の具体例としては、NMe2、NEt2、N(Pr−n)2、N(Pr−i)2、N(Bu−n)2、N(Bu−i)2、N(Bu−s)2、N(Bu−t)2、N(Pen−n)2、N(CHEt2)2、N(Hex−n)2、N(Hep−n)2、N(Oct−n)2、N(Dec−n)2、N(Me)(Bu−n)、N(Me)(Pen−n)、N(Me)(Hex−n)、N(Me)(Hep−n)、N(Me)(Oct−n)、N(Me)(Dec−n)等が挙げられる。
炭素数1〜10トリアルキルスタニル基の具体例としては、SnMe3、SnEt3、Sn(Pr−n)3、Sn(Pr−i)3、Sn(Bu−n)3、Sn(Bu−i)3、Sn(Bu−s)3、Sn(Bu−t)3等が挙げられる。
炭素数1〜10トリアルキルシリル基の具体例としては、SiMe3、SiEt3、Si(Pr−n)3、Si(Pr−i)3、Si(Bu−n)3、Si(Bu−i)3、Si(Bu−s)3、Si(Bu−t)3等が挙げられる。
カップリング法としては、特に限定されるものでなく、例えば、ビアリールカップリング、Stilleカップリング、Suzukiカップリング、Ullmannカップリング、Heck反応、薗頭カップリング、Grignard反応等を用いることができる。
重合法としては、カルボニルチオフェン化合物を重合できる手法であれば特に限定されるものではなく、例えば、化学酸化重合、電解酸化重合、触媒重合等の公知の重合法から適宜選択すればよいが、本発明においては、触媒重合が好適である。
触媒重合に用いられるカルボニルチオフェンモノマー化合物や、Zを与えるモノマーとしては、末端(重合部位)置換基がハロゲン原子のカルボニルチオフェン化合物が好ましい。中でも、末端が臭素原子のものが好適である。
配位子の使用量は、基質の全モノマー化合物が有するハロゲン原子に対して0.05〜2.0モル倍が好ましく、特に0.5〜0.8モル倍が好ましい。
反応溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド化合物類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル化合物類が好ましい。中でも、1,4−ジオキサンが生成したポリマーの重合度が高いという点で好適である。
反応温度は、使用溶媒の沸点以下であればよく、通常、20〜200℃程度である。
反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、1〜48時間程度である。
それらの一例を挙げると、光透過性を有する基板としては、光透過性を有し、導電層の基板となり得るものであれば、特に制限はなく、ガラス基板、透明ポリマーフィルム、これらの積層体などを用いることができる。
対極としては、色素増感太陽電池の正極として作用するものであれば、特に限定はなく、例えば、ガラス基板やプラスチックフィルム等に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、およびマグネシウムから選ばれる少なくとも1種の金属を塗布または蒸着させた電極等が挙げられる。
有機溶媒としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート類;ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等のエーテル類;メタノール、エタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類などが挙げられる。
その他、本発明の色素増感太陽電池には、保護層や反射防止層などの機能層を適宜な位置に設けてもよい。
色素を含む溶液(ワニス)を調製する際の溶媒は、色素の溶解能を有するものであれば特に限定はなく、メタノール、エタノール、ジメチルスルホキシド(DMSO)、クロロホルムなどが挙げられる。
溶液(ワニス)中の色素濃度は、特に限定されるものではないが、0.01〜10mmol/L程度とすることができる。
色素の全吸着量は、例えば、半導体の単位表面積(1m2)あたり、0.01〜100mmol程度とすることができる。
これらの中でも、高い光学活性を有し、半導体への吸着性および耐久性に優れているということから、ルテニウム−ビピリジン錯体、中でも、シス−ジ(チオシアナト)−N,N’−ビス(2,2’−ビピリジル−4,4’−ジカルボン酸)ルテニウム(II)が好適である。
なお、実施例にて使用した分析装置および条件は、下記のとおりである。
機種:JNM−A500(JEOL Ltd.)、またはAVANCE 400S(Bruker)
[2]ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)
機種:TOSOH:HLC−8220GPC,カラム:SHODEX GPC KF−804L+GPC KF−805L,カラム温度:40℃,検出器:UV検出器(254nm)およびRI検出器,溶離液:THF,カラム流速:1.0ml/min.
[3]吸収スペクトル
機種:UV−3600、島津製作所(株)製
[4]IPCE(incident-photon conversion efficiency)スペクトル
500WのXeランプを分光器(SM−250、分光計器(株)製)を用い、300nm〜1100nmの範囲で分光し、10nm間隔で単色光を照射し、セルからの光電流を電流計(6487、Keithley製)で検出し、この光電流スペクトルを基準シリコン受光素子で計測したスペクトルを分光感度で補正し、測定した。
[5]電流電圧測定
ソーラーシミュレーター(YSS−80、山下電装(株)製)を用い、擬似太陽光源(AM1.5,100mW/cm2)を照射し、太陽電池セルの電流電圧特性(HSV−100、HOKUTO DENKO製)を測定した。
1H−NMR(CDCl3):3.87(s,3H),7.35(s,1H)
Mw(GPC)=2700(ポリチオフェン誘導体A)および1300(ポリチオフェン誘導体B)
Mw(GPC)=2700
Mw(GPC)=1100
Mw(GPC)=2300
Mw(GPC)=2300
[1]光電変換電極の作製
図3に示されるように、表面抵抗値10Ω/sqのFTO(F:SnO2)膜12付きガラス基板11(サイズ:15mm×25mm)上に、チタニアペースト(Ti−Nanoxide T/S,SOLARONIXS社製)をスクリーン印刷法により塗布し、120℃で3分間乾燥させた後、500℃で30分間焼成し、チタニア半導体層13を形成した。焼成後のチタニア半導体層13の膜厚を触針式膜厚計(型番:ET4000A、(株)小阪研究所製)で計測したところ、8μmであった。
次に、合成例3で得られたポリチオフェン誘導体Cのジメチルスルホキシド溶液(濃度:0.1mM)に、上記焼成後の基板を浸漬し、ポリチオフェン誘導体C(色素)(図示省略)をチタニア半導体層13に吸着させ、光電変換電極10を作製した。
直径0.7mmの電解液注入孔を2つ有するFTO膜付きガラス基板15上に、Pt層14を成膜(膜厚:1nm)した対極20の周囲にエチレン−メタクリル酸共重合体アイオノマー樹脂膜(ハイミラン、三井・デュポンポリケミカル(株)製)(膜厚:30nm)を配置し、上記で得られた光電変換電極10と貼り合わせた。その後、電解液注入孔から、0.5mol/LのN,N,N,N−テトラブチルアンモニウムアイオダイド、0.05mol/Lのヨウ素を含むアセトニトリル溶液からなる電解質30を注入し、色素増感太陽電池セル1を作製した。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表1に示す。表1に示されるように、測定時によってデータに多少のばらつきはあるものの、1.80%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Cを、合成例4で得られたポリチオフェン誘導体Dに変更した以外は、実施例1と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例2で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図5に示す。図5に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表1に示す。表1に示されるように、1.95%の光電変換効率が得られていることがわかる。
チタニア半導体層13の膜厚を4μmに変更した以外は実施例2と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例3で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図6に示す。図6に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表2に示す。表2に示されるように、0.45%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを溶解させる溶媒をクロロホルムに変更した以外は、実施例3と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例4で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図7に示す。図7に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表2に示す。表2に示されるように、1.09%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを溶解させる溶媒をエタノールに変更した以外は、実施例3と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例5で得られた太陽電池セルについて、300〜1100nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図8に示す。図8に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表2に示す。表2に示されるように、0.79%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを溶解させる溶媒をメタノールに変更した以外は、実施例1と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例6で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図9に示す。図9に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表2に示す。表2に示されるように、1.29%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを溶解させる溶媒をメタノールに変更した以外は、実施例2と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例7で得られた太陽電池セルについて、電流電圧特性を表3に示す。表3に示されるように、2.4%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dのメタノール溶液にポリチオフェン誘導体Dのカルボン酸に対して2当量のN,N,N,N−テトラn−ブチルアンモニウムヒドロキシドを添加した以外は、実施例7と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例8で得られた太陽電池セルについて、電流電圧特性を表3に示す。表3に示されるように、3.3%の光電変換効率が得られていることがわかる。
実施例7と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例9で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図10に示す。図10に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表4に示す。表4に示されるように、2.3%の光電変換効率が得られていることがわかる。
電解質を0.5mol/LのN,N,N,N−テトラブチルアンモニウムアイオダイド、0.05mol/Lのヨウ素を含むアセトニトリル/メタノール=90/10(vol/vol)溶液に変更した以外は、実施例9と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例10で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図11に示す。図11に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を表4に示す。表4に示されるように、2.7%の光電変換効率が得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを、合成例5で得られたポリチオフェン誘導体Fに変更した以外は、実施例7と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例11で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図12に示す。図12に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
ポリチオフェン誘導体Dを、合成例6で得られたポリチオフェン誘導体Gに変更した以外は、実施例7と同様にして、光電変換電極および太陽電池セルを作製した。
実施例12で得られた太陽電池セルについて、300〜800nmの範囲でIPCEを計測した。得られたIPCEスペクトルを図13に示す。図13に示されるように、紫外から650nmにわたって光吸収に対応した領域でIPCEが得られていることがわかる。
また、実施例11および12で得られた太陽電池セルの電流電圧特性を測定した。その結果を図14に示す。図14の太線で示されたポリチオフェン誘導体Gを用いた実施例12の方が、開放電圧、短絡電流密度ともに高くなっており、光電変換効率が向上していることがわかる。
10 光電変換電極
11 ガラス基板(光透過性を有する基板)
12 FTO膜(透明導電膜)
13 光増感色素が吸着したチタニア半導体層(多孔質半導体)
14 Pt層
15 ガラス基板
20 対極
30 電解質
Claims (12)
- 前記R1〜R4が水素原子であり、当該水素原子が第4級アンモニウム塩とカチオン交換してなる請求項1記載の色素増感太陽電池用色素。
- 前記第4級アンモニウム塩が、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドである請求項2記載の色素増感太陽電池用色素。
- 前記R1〜R4の一部が水素原子であり、残部が炭素数1〜20アルキル基である請求項1記載の色素増感太陽電池用色素。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の色素増感太陽電池用色素を含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の色素増感太陽電池用色素を含むワニス。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の色素増感太陽電池用色素を含む有機薄膜。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のワニスから作製される有機薄膜。
- 光透過性を有する基板と、この基板に積層された透明導電膜と、この透明導電膜に積層された金属酸化物からなる多孔質半導体とを有し、
前記多孔質半導体の表面に請求項1〜4のいずれか1項記載の色素増感太陽電池用色素が吸着されていることを特徴とする半導体電極。 - 請求項6記載のワニスに多孔質半導体を有する基板を浸漬し、前記色素増感太陽電池用色素を前記多孔質半導体に吸着させてなる請求項9記載の半導体電極。
- 請求項9記載の半導体電極と、対極と、これら半導体電極および対極間に介在する電解質と、を備えて構成される色素増感太陽電池。
- 前記電解質がアルコールを含む請求項11記載の色素増感太陽電池。
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