JP5289940B2 - 高純度のプラスグレル及びその酸付加塩の製造方法 - Google Patents
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Description
(1) OXTPを含有するプラスグレルフリー体を不活性溶媒に溶解させ、塩酸を滴下若しくは添加して反応させることによる、OXTP含量を低減した式
(2) 不活性溶媒がアセトンである(1)に記載の塩酸塩の製造方法、
(3) (1)又は(2)に記載の製造方法により製造された、0.7%以下のOXTPを含有するプラスグレル塩酸塩、
(4) (1)又は(2)に記載の製造方法により製造された、0.2%以下のOXTPを含有するプラスグレル塩酸塩、
(5) (1)又は(2)に記載の製造方法により製造された、0.09%以下のOXTPを含有するプラスグレル塩酸塩、
(6) (1)又は(2)に記載の製造方法により製造された、0.07%以下のOXTPを含有するプラスグレル塩酸塩、
(7) (1)又は(2)に記載の製造方法により製造された、0.05%以下のOXTPを含有するプラスグレル塩酸塩、
(8) 0.7%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレル塩酸塩、
(9) 0.2%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレル塩酸塩、
(10) 0.09%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレル塩酸塩、
(11) 0.07%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレル塩酸塩、
(12) 0.05%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレル塩酸塩、
(13) プラスグレル塩酸塩が、銅のKα線の照射で得られる粉末X線回折において、面間隔d=5.7、4.4、3.8、3.5及び3.3オングストロームに主要なピークを示す結晶である、(3)乃至(12)のいずれか1項に記載のプラスグレル塩酸塩、
(14) プラスグレル塩酸塩が、銅のKα線の照射で得られる粉末X線回折において、面間隔d=6.6、6.1、4.0、3.5及び3.4オングストロームに主要なピークを示す結晶である、(3)乃至(12)のいずれか1項に記載のプラスグレル塩酸塩、
(15) (3)乃至(14)のいずれか1項に記載のプラスグレル塩酸塩を有効成分として含有する医薬組成物、
(16) (3)乃至(14)のいずれか1項に記載のプラスグレル塩酸塩を有効成分として含有する、温血動物用の血栓又は塞栓によって引き起こされる疾病の予防薬又は治療薬、
(17) (3)乃至(14)のいずれか1項に記載のプラスグレル塩酸塩を有効成分として含有する、ヒト用の血栓症又は塞栓症の予防薬又は治療薬、
(18) OXTPを含有するプラスグレルフリー体を再結晶させることによる、OXTP含量を低減したプラスグレルフリー体の製造方法、
(19) 再結晶に用いる溶媒がエーテル類又はニトリル類である、(18)に記載の製造方法、
(20) 再結晶に用いる溶媒がアセトニトリルである、(18)に記載の製造方法、
(21) (18)乃至(20)のいずれか1項に記載の製造方法により製造された、0.7%以下のOXTPを含有するプラスグレルフリー体、
(22) (18)乃至(20)のいずれか1項に記載の製造方法により製造された、0.2%以下のOXTPを含有するプラスグレルフリー体、
(23) (18)乃至(20)のいずれか1項に記載の製造方法により製造された、0.09%以下のOXTPを含有するプラスグレルフリー体、
(24) (18)乃至(20)のいずれか1項に記載の製造方法により製造された、0.05%以下のOXTPを含有するプラスグレルフリー体、
(25) (18)乃至(20)のいずれか1項に記載の製造方法により製造された、0.03%以下のOXTPを含有するプラスグレルフリー体、
(26) 0.7%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレルフリー体、
(27) 0.2%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレルフリー体、
(28) 0.09%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレルフリー体、
(29) 0.05%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレルフリー体、
(30) 0.03%以下のOXTPを含有することを特徴とするプラスグレルフリー体、
(31) プラスグレルフリー体が、銅のKα線の照射で得られる粉末X線回折において、面間隔d=6.7、4.7、4.6、4.2及び3.8オングストロームに主要なピークを示す結晶である、(21)乃至(30)のいずれか1項に記載のプラスグレルフリー体、
(32) (21)乃至(31)のいずれか1項に記載のプラスグレルフリー体を有効成分として含有する医薬組成物、
(33) (21)乃至(31)のいずれか1項に記載のプラスグレルフリー体を有効成分として含有する、温血動物用の血栓又は塞栓によって引き起こされる疾病の予防薬又は治療薬、
(34) (21)乃至(31)のいずれか1項に記載のプラスグレルフリー体を有効成分として含有する、ヒト用の血栓症又は塞栓症の予防薬又は治療薬、
(35) (21)乃至(31)のいずれか1項に記載のプラスグレルフリー体を、不活性溶媒中又は溶媒不存在下、酸と反応させることを特徴とする、プラスグレル酸付加塩の製造方法、
(36) 酸付加塩が塩酸塩、マレイン酸塩又はベンゼンスルホン酸塩である、(35)に記載の製造方法、
(37) (35)又は(36)に記載の製造方法により製造されたプラスグレル酸付加塩、
(38) (37)に記載の酸付加塩を有効成分として含有する医薬組成物、
(39) (37)に記載の酸付加塩を有効成分として含有する、温血動物用の血栓又は塞栓によって引き起こされる疾病の予防薬又は治療薬、並びに、
(40) (37)に記載の酸付加塩を有効成分として含有する、ヒト用の血栓症又は塞栓症の予防薬又は治療薬である。
本工程は、プラスグレルフリー体を不活性溶媒に溶解させ、塩酸を滴下若しくは添加して、必要であれば種晶を添加して、反応させることによる、高純度のプラスグレル塩酸塩を製造する工程である。
本工程は、プラスグレルフリー体を溶媒に溶解させ、再結晶させることにより、高純度のプラスグレルフリー体を製造する工程である。
本工程は、高純度のプラスグレルフリー体を、不活性溶媒中若しくは溶媒不存在下(好適には、不活性溶媒中)、酸に加えるか、又は、酸を、不活性溶媒中若しくは溶媒不存在下(好適には、不活性溶媒中)、高純度のプラスグレルフリー体に滴下若しくは添加することによりプラスグレル酸付加塩を製造する工程である。
(プラスグレルフリー体から高純度のプラスグレル塩酸塩の製造例)
2−アセトキシ−5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン8.00g及び活性白土398mgにアセトン43gを加え、32℃で攪拌した。反応溶液を濾過し、アセトン4.41gで洗浄後、52℃で36%濃塩酸1.12gを1分間かけて滴下し、特開2002−145883公報に記載の方法で得られたB2結晶238mgを種晶として加え、同温度で1時間攪拌した。更に36%濃塩酸1.07gを1時間かけて滴下し、40℃で2時間、さらに30℃で1時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、アセトン15.8gで洗浄した後、減圧下、50℃で5時間乾燥させ、標記化合物8.01gを得た。
(測定条件)検出器:紫外吸光光度計(測定波長;240nm)
分析カラム:Cadenza CD−C18、内径;4.6mm、長さ;15cm、粒径;3μm
ガードカラム:なし
カラム温度:40℃
移動相:0.01mol/Lリン酸二水素カリウム水溶液:テトラヒドロフラン:アセトニトリル=13:5:2(V/V/V)
流量:1.0mL/min。
(プラスグレルフリー体から高純度のプラスグレルフリー体の製造例)
化合物(I)7.00gにアセトニトリル46.3gを加え40℃で10分間攪拌し、反応液を−15℃に冷却した。同温度で予め冷却した水29.4gを35分間かけて滴下し、同温度で30分間攪拌した。析出結晶を濾取し、予め冷却したアセトニトリル−水混合溶媒10.5gで洗浄した後、減圧下45℃で5時間乾燥させ標記化合物6.50gを得た。
(測定条件)検出器:紫外吸光光度計(測定波長;240nm)
分析カラム:Cadenza CD−C18、内径;4.6mm、長さ;15cm、粒径;3μm
ガードカラム:なし
カラム温度:40℃
移動相:0.01mol/Lリン酸二水素カリウム水溶液:テトラヒドロフラン:アセトニトリル=13:5:2(V/V/V)
流量:1.0mL/min。
2−アセトキシ−5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン
(1)2−フルオロ−α−シクロプロピルカルボニルベンジルクロライド
シクロプロピル 2−フルオロベンジルケトン100gとジクロロメタン886gとの混合物を氷で冷却しながら、攪拌して混合溶液を得た。得られた混合溶液に、液温を0℃に保ちながら、塩素ガス3.98g(0.1当量)を20分間かけて吹き込み、液温を0℃に保ちながら0.5時間攪拌した。更に、液温を0℃に保ちながら、塩素ガス39.8g(1当量)を220分間かけて吹き込み、液温を0℃に保ちながら1時間攪拌して反応させた。
5,6,7,7a−テトラヒドロ−4H−チエノ[3,2−c]ピリジン−2−オン・p−トルエンスルホン酸塩115g、tert−ブチルジメチルクロルシラン60.7g及びジクロロメタン277gの混合物にトリエチルアミン40.7gを加えて25℃で1時間攪拌して、混合溶液を得た。得られた混合溶液に、(1)で得られた2−フルオロ−α−シクロプロピルカルボニルベンジルクロライド78.1g、トリエチルアミン70.8g及びヨウ化ナトリウム1.57gを加えて、45℃で1時間攪拌し、さらに52℃で5時間攪拌して反応させた。
(2)で得られた2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン22.5g、トリエチルアミン7.65g、4−ジメチルアミノピリジン62.0mg及びアセトニトリル113gの混合物に、無水酢酸6.20gとアセトニトリル5.90gの混合溶液を滴下し、−15℃で1時間攪拌して反応させた。
(不純物OXTP標品の製造)
OXTPは、例えば、特開平6−41139号公報の実施例20に記載の方法により製造することができる。
(プラスグレル塩酸塩若しくはフリー体中のプラスグレル含量及びOXTP含量の測定方法)
プラスグレルフリー体又はその塩酸塩中のプラスグレル含量は次のようにして測定した。
(測定条件)検出器:紫外吸光光度計(測定波長;240nm)
分析カラム:Cadenza CD−C18、内径;4.6mm、長さ;15cm、粒径;3μm
ガードカラム:なし
カラム温度:40℃
移動相:0.01mol/Lリン酸二水素カリウム水溶液:テトラヒドロフラン:アセトニトリル=13:5:2(V/V/V)
流量:1.0mL/min。
(プラスグレル塩酸塩若しくはフリー体中のプラスグレル含量及びOXTP含量の測定値)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
プラスグレル塩酸塩若しくはフリー体中の純度
― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ―
プラスグレル含量(%) OXTP含量(%)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1の出発物質 99.513 0.095
(プラスグレルフリー体)
実施例1の生成物 99.690 0.032
(プラスグレル塩酸塩)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例2の原料 99.513 0.095
(プラスグレルフリー体)
実施例2の生成物 99.711 0.014
(プラスグレルフリー体)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
OXTPを含有するプラスグレルフリー体を塩酸と反応させて製造した実施例1のプラスグレル塩酸塩は、OXTP含量が低減され、高純度のプラスグレル塩酸塩を製造することができた。また、OXTPを含有するプラスグレルフリー体を再結晶して製造した実施例2のプラスグレルフリー体は、OXTP含量が更に低減され、高純度のプラスグレルフリー体を製造することができた。
Claims (2)
- 2−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジンを、トリエチルアミン及び4−ジメチルアミノピリジン存在下に、無水酢酸と反応させることにより得られた、5−(α−シクロプロピルカルボニル−2−フルオロベンジル)−2−オキソ−2,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロチエノ[3,2−c]ピリジンを含有する式
- 請求項1に於いて、不活性溶媒がアセトンである、プラスグレル塩酸塩の製造方法。
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