JP5269279B2 - 液晶混合物 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な液晶混合物に関する。さらに特に、本発明は、熱および光に対して化学的に極めて安定であり、従って特にアクティブマトリックスパネルに適する、キラルスメクティックまたは強誘電液晶混合物に関する。本発明の他の観点は、ディスプレイ、特にアクティブマトリックスディスプレイにおけるこの液晶混合物の使用である。本発明の尚他の観点は、このような混合物を含むアクティブマトリックスディスプレイである。
ClarkおよびLagerwallが、表面安定化強誘電液晶（ＳＳＦＬＣ）を１９８０年に見出したため［N. A. ClarkおよびS. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)］、これらの液晶は、来るべき世代においてディスプレイ材料として注意を引きつけ、多くの研究が、これについて実施された。
ＦＬＣディスプレイの２つの主要な利点がある：「画素速度」は、ネマティックよりも容易に１００倍またはさらには１０００倍迅速であり、および、第２に、双安定性のために、このようなディスプレイの解像度は、材料によって限定されない。
しかし、パッシブマトリックスＦＬＣディスプレイは、あるトレードオフ関係により限定される：走査線の数が多くなるに従って、フレームアドレッシング時間が大きくなり、従ってディスプレイの速度は、常にこの解像度と競合する。
パッシブマトリックスＦＬＣディスプレイのトレードオフに関して、数人の著者は、アクティブマトリックスをＦＬＣと組み合わせることを提案した。第１の方法は、本棚類似のＦＬＣの電荷制御双安定性を用いて、ＭＯＳ−ＦＥＴ技術で、Hartmann (IEEE Trans. Electron. Devices 1989 36(9), 第１部、pp. 1895-9)により８０年代になされた。しかし、大きいＰｓ値により、ａ−Ｓｉ ＴＦＴ駆動を有する一層高い解像度が妨げられた。
Takatoh et al. (6th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals, 1997, ７月２０〜２４日、Brest, France; M. Takatoh et al. 1998, SID Digest, 1171-1174)は、多結晶性シリコン−ＴＦＴを有するアクティブマトリックスで駆動された、極めて高いＰｓを有する材料を用いたキラルスメクティックに基づくＡＭディスプレイを例証した。Nito et al. (Nito et al., 1993, Journal of the SID, 1/2, 163-169)は、はるかに低いＰｓを有する単安定ＡＭ−ＦＬＣを提案したが、他の改善を有しない高コントラストディスプレイに適しない、筋状のＦＬＣ組織の欠点を有していた。Furue et al. (Furue, H. et al., 1998, IDW '98, 209-212)は、中程度のＰｓ値を有する物質とのＦＥＬＩＸ（登録商標）混合物を有する、ポリマーにより安定化されたＳＳＦＬＣＤを提案した。
高いＰｓ値は、各々の画素において長いチャージアップ(charge-up)時間を必要とし、従って、高い解像度、即ち多数の走査線と不適合性である。これが、Takatoh et al.が、標準的であり、費用効率的な無定形シリコンＴＦＴと比較して高い電流密度を可能にする、特別の多結晶性シリコンアクティブマトリックスを用いた理由である。
Asao et al.は、単安定ＦＬＣモードを提示した(Y. Asao et al., ILCC 2000, Sendai, and Jpn. J. Appl. Phys. 38, L534-L536, 1999、ここで、「半Ｖ型ＦＬＣ」モードと呼ばれる；またT. Nonaka et al., Liquid Crystals 26(11), 1599-1602, 1999、ここで、「ＣＤＲ」モードと呼ばれる)。このようなディスプレイは、これらの一層小さいＰｓ値により、グレースケール問題および、アクティブマトリックスパネルにおける大きすぎるＰｓ値により生じた解像度限定に対する解決方法を提供する。
ＴＦＴ−ＬＣＤ（例えば単安定ＦＬＣ）の適用における残りの問題は、画素容積中に存在し、短すぎる時間内に画素をディスチャージする(dis-charge)傾向がある、種々の電荷担体の活性により生じた、限定された「保持比」である。特に、極めて薄いセルギャップを有する迅速切り換えディスプレイについて、減極場を構成するイオン性電荷の問題により、顕著な限定に至る（Sasaki, Japan Display 1986, 62; Nakazono, Int. Dev. Res. Cent. Techn. Rep. IDRC 1997, 65; Naemura, SID Dig. Techn. Pap. 1989, 242; Fukuoka, AM LCD 1994, 216; Takatori; AM-LCD 97 DIGEST 1997, 53; Takatoh, Polym. Adv, Technol. 11, 413 (2000)と比較）。
従って、極めて低いイオン含量を維持すること、並びに、熱および光に対する化学的安定性を達成することは、重要な因子であり、これらの両方は、追加のイオン形成を生じ得る。この要求は、実際に、ヘテロ原子、例えばＮ、Ｓ、さらにＯを含むすべての物質の、アクティブマトリックス（即ちＴＦＴまたはＭＩＭ）用途のための液晶混合物における排除に至る｛例えば、Petrov et al., Liq. Cryst. 19(6), 729 (1995) [CAN 124:101494]; Petrov, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (1995), 2408 [CAN 123:241500]; Dabrowski, Biul. Wojsk. Akad. Techn. 48(4), 5 (1999) [CAN 131:163227]; Kirsch, Angew. Chem., Int. Ed. 39(23), 4216 (2000)およびこれらの文献中に引用されている参考文献と比較｝。現在まで、このことは、ネマティックについて好首尾になされ得る（例えばDE-A 1962 9812、第１２〜１６頁と比較）一方、このようなヘテロ原子を有しないスメクティック（ＳＣ）物質はほとんどない（Demus et al., Fluessige Kristalle in Tabellen, 第１巻および第２巻と比較）。従って、迅速切り換えスメクティックをＴＦＴ用途に用いることは、妨げられない場合に強度に限定され、潜在的に有用なネマティックの範囲は、強度に減少する。
従って、本発明の目的は、ヘテロ原子を含むこととは無関係に、極めて高い比抵抗または保持比を有する液晶混合物、特にキラルスメクティック、特に、とりわけ熱または光により誘発された化学的ストレスに耐え、同時に低イオン含量混合物の性能を維持することに関して、アクティブマトリックスパネルに適する、強誘電または反強誘電液晶混合物を提供することにあった。
本発明は、式（Ｉ）
Figure 0005269279
式中、
Ｒ１は、Ｈあるいは、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基あるいは２〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基であり、ここで、いずれの場合においても、１つの−ＣＨ２−基が、シクロヘキシレン−１，４−ジイルにより置換されていることができ、あるいは、１つまたは２つの−ＣＨ２−基が、Ｎに隣接していない場合には−Ｏ−によりまたは、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、アルキルまたはアルケニル基の１つまたは２つ以上のＨが、随意に、ＦまたはＣＨ３により置換されており、
Ｒ２は、
ａ）ＨまたはＦ、
ｂ）いずれの場合においても、１つもしくは２つの−ＣＨ２−基が、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、またアルキルもしくはアルケニル基の１つもしくは２つ以上のＨを、ＦもしくはＣＨ３により置換することが可能である、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または２〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基、
ｃ）基
Figure 0005269279
式中、（Ｉ）におけるそれぞれの意味から独立して、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いに独立して、１〜８個のＣ原子を有するアルキル基を示す、
を意味し、
Ｍ１、Ｍ２は、互いに独立して、単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−ＮＨ−を意味し、
Ａは、
ａ）１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルカン−α，ω−ジイル基または２〜２０個のＣ原子を有するアルケン−α，ω−ジイル基であり、Ｍ１／２に隣接していない場合には、１つもしくは２つの隣接していない−ＣＨ２−基を、−Ｏ−により置換することができ、
ｂ）基−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここで、Ｙが、ＣＨ−Ｚであり、Ｚが、随意に１〜３個のハロゲン原子、１〜４個のＣ原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基により置換されているフェニレン−１，４−ジイルであり、ただし、Ｍ１およびＭ２が、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および−ＯＣ（＝Ｏ）−であり；
ｃ）基−ＣＨＹであり、ここで、Ｙが、ＣＨ２−Ｚであり、Ｚが、随意に１〜３個のハロゲン原子、１〜４個のＣ原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基により置換されているフェニレン−１，４−ジイルであり、ただし、Ｍ１およびＭ２が、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、
ｄ）基
Figure 0005269279
であり、ここで、
ｐ、ｑが、０、１または２であり、ｐ＋ｑの合計が、≧１であり；
Ｍ３が、単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、
基
Figure 0005269279
が、互いに独立して、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されていることができるフェニレン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＣＮ、ＣＨ３もしくはＦにより置換されていることができるシクロヘキサン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイル、随意に１つのＦにより置換されていることができるピリジン−２，５−ジイル、または、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されていることができるナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル（芳香環は、随意に、１つ、２つまたは３つのＦにより置換されている）、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはインダン−２，５（６）−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイル、またはフェナントレン−２，７−ジイル、または９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、または（１，３，４）チアジアゾール−２，５−ジイル、または（１，３）チアゾール−２，５−ジイル、または（１，３）チアゾール−２，４−ジイル、またはチオフェン−２，４−ジイル、またはチオフェン−２，５−ジイル、または（１，３）ジオキサン−２，５−ジイル、またはピペリジン−１，４−ジイル、またはピペラジン−１，４−ジイルであり、
Ｘは、Ｈ、ＯＨ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはアルキルオキシ基であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ２−基が、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、また１つまたは２つ以上のＨを、ＦまたはＣＨ３により置換することが可能であり、
ｍは、０または１であり、
ＸおよびＭ１−（Ａ）ｍ−Ｍ２−Ｒ２は、一緒に、
ａ）随意に１〜１５個のＣ原子を有するアルキルにより置換されている、４〜１６員の環、
ｂ）随意に、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルにより置換されている、互いに独立して４〜１６員環の直接結合した、もしくはスピロ結合した環のいずれかの２つの組み合わせを、３つの変数のいずれかにおいて構成することができ、環は、互いに独立して、炭素環または、Ｂ、Ｎ、ＯもしくはＳヘテロ原子を含む炭素環である、
で表される１種または数種の化合物を含む、液晶混合物、特にキラルスメクティック混合物、特に強誘電または反強誘電液晶混合物、最も特に単安定強誘電液晶混合物を提供する。
好ましくは、混合物は、０．０１重量％〜１０重量％の１種または数種の式（Ｉ）で表される化合物を含む。
特に好ましい混合物は、０．１重量％〜５重量％の１種または数種の式（Ｉ）で表される化合物を含む。
好ましくは、混合物は、以下の式
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３である、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３である、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３である、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３である、
で表される１種または数種の化合物を含む。
特に好ましいのは、以下のもの
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｍ２は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり、
ｎは、４〜１２である、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｍ２は、単結合であり、
ｎは、８〜２０である、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、Ｈまたは、１〜１６個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基であり、ここで、１つもしくは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、１つもしくは２つ以上のＨをＦもしくはＣＨ３により置換することも可能であり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｍ２は、単結合であり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルである、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、Ｈまたは、１〜１６個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基であり、ここで、１つもしくは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、１つもしくは２つ以上のＨをＦもしくはＣＨ３により置換することも可能であり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｍ２は、単結合であり、
Ｍ３は、単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−であり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、あるいはピリジン−２，５−ジイルである、
および／または
Figure 0005269279
式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、Ｈまたは、１〜１６個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基であり、ここで、１つもしくは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、１つもしくは２つ以上のＨをＦもしくはＣＨ３により置換することも可能であり、
Ｍ１は、単結合であり、
Ｍ２は、単結合であり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイルまたはシクロヘキシレン−１，４−ジイルである、
および／または
Figure 0005269279
 式中、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜４個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、Ｈまたは、１〜１６個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基であり、ここで、１つもしくは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−により置換されていることができ、１つもしくは２つ以上のＨをＦもしくはＣＨ３により置換することも可能であり、
Ｍ１は、単結合であり、
Ｍ２は、単結合であり、
Ｍ３は、単結合であり、
Figure 0005269279
 は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイルまたはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、
Figure 0005269279
 は、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されていることができるフェニレン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＣＮ、ＣＨ ３ もしくはＦにより置換されていることができるシクロヘキサン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイル、随意に１つのＦにより置換されていることができるピリジン−２，５−ジイル、または、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されていることができるナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル（芳香環は、随意に、１つ、２つまたは３つのＦにより置換されている）、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはインダン−２，５（６）−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイル、またはフェナントレン−２，７−ジイル、または９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、または（１，３，４）チアジアゾール−２，５−ジイル、または（１，３）チアゾール−２，５−ジイル、または（１，３）チアゾール−２，４−ジイル、またはチオフェン−２，４−ジイル、またはチオフェン−２，５−ジイル、または（１，３）ジオキサン−２，５−ジイル、またはピペリジン−１，４−ジイル、またはピペラジン−１，４−ジイルである、
を含む混合物である。
式（Ｉ）で表される数種の化合物は、市場で入手できる。それぞれ式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される市場で入手できない化合物またはそれぞれ式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）で表される新たな化合物の合成を、関連する文献、例えばDagonneau et al., Synthesis 1984, pp. 895-916 [CAN 103:37294]; Rozantsev et al., ACS Symp. Ser. (1985), 280 (Polym. Stab. Degrad.),pp 11-35 [CAN 103:142668]と同様にして実施する。
特に、市場で入手できる２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オンおよび４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）で表される新たな化合物のための前駆体として作用することができる。
例えば、Ｍ１およびＭ２が単結合であり、Ｒ２が１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基である（Ｉａ）を、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンをハロゲン化アルキルマグネシウムと反応させて、４−アルキル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンとし（Skowronski et al., Pol. J. Chem. 54, 195, 1980と同様にして）、３，４−デヒドロ−４−アルキル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン［式（ＩＶ）に対応する］に脱水し、連続的に水素化する（例えばDE-A 2258086と同様にして）ことにより、得ることができる。あるいはまた、ウィティッヒ(Wittig)試薬を、第１の段階に適用することができる（例えばCollum et al., J. Am. Chem. Soc. 113, 9575 (1991)と同様にして）。
例えば、Ｍ１が−ＯＣ（＝Ｏ）−である（Ｉａ）を、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンに、適切なカルボン酸誘導体Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ２）−Ｍ２−Ｒ２（Ｘ：Ｃｌ、ＢｒまたはＯＨ）でのエステル化（US-A-4 038 280、例１４と同様にして）を施すことにより、得ることができる。
例えば、Ｍ１が−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、Ｍ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である（Ｉａ１）を、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンに、適切なカルボン酸誘導体Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ２）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ（Ｘ：Ｃｌ、ＢｒまたはＯＨ）でのエステル化（US-A-4 038 280、例１４と同様にして）を施すことにより、得ることができる。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ２が−ＯＣＨ２−であり、Ｒ２が１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、
Figure 0005269279
がフェニレン−１，４−ジイルである（Ｉｂ）を、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよびフェノールを反応させて（SU 631 516；CA 90:54839と同様にして）、３，４−デヒドロ−４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンを得、これを水素化して４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンとする（DE-A-2 258 086と同様にして）ことにより、得ることができる。この物質を、（US-A-4 038 280、例２５と同様にして）（Ｉｂ）の前述の例に、適切なハロゲン化アルキルＸ−Ｒ２（Ｘ：ハライド、トシレート、メシレート；Ｒ２はＨまたはＦではない）と反応させることにより、移行させることができる。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ２が−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、Ｒ２が１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、
Figure 0005269279
がフェニレン−１，４−ジイルである（Ｉｂ）を、前述の４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンから、適切なカルボン酸誘導体Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２（Ｘ：Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ；Ｒ２はＨまたはＦではない）でのエステル化により得ることができる（例えばUS-A-4 038 280、例１４と同様にして）。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ２が−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＯＣＨ２−であり、Ｒ２が１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、
Figure 0005269279
がシクロヘキシル−１，４−ジイルである（Ｉｂ）を、前述の４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンから、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンへの水素化（DE-A-2 415 818と同様にして）およびそれぞれ適切なハロゲン化アルキルＸ−Ｒ２（Ｘ：ハライド、トシレート、メシレート；Ｒ２はＨまたはＦではない）での連続的なエーテル化または適切なカルボン酸誘導体Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２（Ｘ：Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ；Ｒ２はＨまたはＦではない）でのエステル化（例えばUS-A-4 038 280、例１４および２５と同様にして）により得ることができる。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ３が−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、Ｒ２がＨ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、
Figure 0005269279
がフェニレン−１，４−ジイルまたはシクロヘキシル−１，４−ジイルであり、および
Figure 0005269279
が随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＣＮ、ＣＨ３もしくはＦにより置換されているシクロヘキシル−１，４−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルである（Ｉｃ）を、それぞれ前述の４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンおよび４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンに、部分
Figure 0005269279
（Ｘ：Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＯＨ）でのエステル化を施す（例えばUS-A-4 038 280、例１４と同様にして）ことにより、得ることができる。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ３が−ＯＣＨ２−であり、
Figure 0005269279
がフェニレン−１，４−ジイルまたはシクロヘキシル−１，４−ジイルであり、および
Figure 0005269279
が随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＣＮ、ＣＨ３もしくはＦにより置換されているシクロヘキシル−１，４−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているナフタレン−２，６−ジイル、またはチオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルである（Ｉｃ）を、それぞれ前述の４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンおよび４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンに、部分
Figure 0005269279
（Ｘ：Ｃｌ、Ｂｒ、トシレート、メシレート）でのエーテル化を施す（US-A-4 038 280、例２５と同様にして）ことにより、得ることができる。
例えば、Ｍ１が単結合であり、Ｍ３が単結合であり、Ｒ２がＨ、Ｆまたは１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基であり、
Figure 0005269279
がフェニレン−１，４−ジイルまたはシクロヘキシル−１，４−ジイルであり、および
Figure 0005269279
が随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、または、随意に１つのＣＮ、ＣＨ３もしくはＦにより置換されているシクロヘキシル−１，４−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、随意に１つ、２つもしくは３つのＦにより置換されているナフタレン−２，６−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルである（Ｉｃ）を、適切な誘導体（例えばトリフレート）への転換の後に、それぞれ前述の４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンおよび４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンに、部分
Figure 0005269279
（Ｘ：ＣｌＭｇ−、ＢｒＭｇ−、ＩＭｇ−、Ｌｉ−、ＣｌＺｎ−、（ＨＯ）２Ｂ−）でのアリール−（シクロヘキシル−）−アリールカップリング反応｛Poetsch, Kontakte (Darmstadt), 1988 (2), p. 15｝を施すことにより、得ることができる。
例えば、（Ｉｄ）を、（Ｉｃ）と同様にして得ることができ、すべての変数は、前に示した通りである。
本発明の他の目的は、式（ＩＩ）で表される化合物および、少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）で表される化合物を含むネマティック液晶混合物を提供することにある。好ましくは、混合物は、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）で表される１種または数種の化合物を０．０５〜５％含む。
特に好ましいのは、０．０５〜５％の１種または数種の式（ＩＩ）
Figure 0005269279
式中、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基あるいは、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基であり、ここで、いずれの場合においても、１つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されていることができ、また、１つまたは２つ以上のＨをＦにより置換することも可能であり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または単結合であり、
Ｍ３は、単結合であり、
Ｇ１−Ｇ２は、−ＣＨ２−ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ−であり、
ｐは、０または１であり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、シクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイルであり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイルであり、
ただし、
ａ）Ｒ２は、ｐが１である場合においてのみＨであり、
ｂ）ｐがCである場合には、Ｒ２は、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、
Figure 0005269279
は、シクロヘキシレン−１，４−１ジイルであり、
ｃ）−Ｇ１−Ｇ２−は、Ｍ１が単結合である場合においてのみ−ＣＨ＝Ｃ−であることができる、
で表される化合物を含む混合物である。
本発明の他の目的は、式（ＩＩＩ）で表される化合物および、式（ＩＩＩ）で表される少なくとも１種の化合物を含むキラルスメクティック液晶混合物を提供することにある。
好ましくは、この混合物は、１種または数種の式（ＩＩＩ）
Figure 0005269279
式中、
Ｒ１は、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、いずれの場合においても、１つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されていることができ、また、１つもしくは２つ以上のＨをＦにより置換することも可能であり、
Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または単結合であり、
Ｍ３は、単結合であり、
Ｇ１−Ｇ２は、−ＣＨ２−ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ−であり、
ｐは、０または１であり、
Figure 0005269279
は、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイルであり、
Figure 0005269279
は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されているフェニレン−１，４−ジイル、シクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイル、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイルもしくはピリジン−２，５−ジイルであり、
ただし、
ａ）
Figure 0005269279
の１つまたは１つのみが、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、
ｂ）−Ｇ１−Ｇ２−は、Ｍ１が単結合である場合においてのみ−ＣＨ＝Ｃ−であることができる、
で表される化合物を０．０５〜５％含む。
本発明の尚他の目的は、少なくとも１種の式（ＩＶ）
Figure 0005269279
式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ａ、Ｍ２およびｍは、式（Ｉ）における通りの意味を有し、およびＭ１は、単結合である、
で表される化合物を含む液晶混合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、液晶ディスプレイ装置、特に前述の混合物を用いてアクティブマトリックスパネルにおいて駆動される液晶ディスプレイ装置を提供することにある。
本発明の他の目的は、キラルスメクティック液晶ディスプレイ装置、特に前述の混合物を用いてアクティブマトリックスパネルにおいて駆動されるキラルスメクティック液晶ディスプレイ装置を提供することにある。
本発明の他の目的は、強誘電液晶ディスプレイ装置、特に前述の混合物を用いてアクティブマトリックスパネルにおいて駆動される強誘電液晶ディスプレイ装置を提供することにある。好ましくは、このディスプレイは、単安定強誘電ディスプレイ、例えば半Ｖ型、ＣＤＲまたは短ピッチＦＬＣディスプレイである。
本発明の他の目的は、反強誘電液晶ディスプレイ装置、特に前述の混合物を用いてアクティブマトリックスパネルにおいて駆動される反強誘電液晶ディスプレイ装置を提供することにある。好ましくは、このディスプレイは、単安定反強誘電ディスプレイ、例えばいわゆる「Ｖ型」モードである。
本発明の他の目的は、ネマティック液晶ディスプレイ装置、特に前述の混合物を用いてアクティブマトリックスパネルにおいて駆動されるネマティック液晶ディスプレイ装置を提供することにある。
本発明の尚他の目的は、特に液晶がキラルスメクティック、特に単安定キラルスメクティックモードである場合に、前述の混合物を液晶ディスプレイ、特にアクティブマトリックスパネルにおいて駆動される液晶ディスプレイにおいて用いることにある。
本発明の液晶混合物は、それ自体一般的な方法において製造される。原則として、成分は、有利には高温において互いに溶解される。
本発明の液晶混合物は、一般的には、少なくとも２種、好ましくは少なくとも５種、特に少なくとも８種の化合物を含む。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される化合物に加えて、本発明の混合物の構成成分であることができる、ＬＣ化合物について、例えばDE-A-1 985 7352またはDE-A-1 962 9812（第１２〜１６頁）を参照する。
本発明の混合物の随意の追加の構成成分は、光安定性を増大させる物質（例えば「ベンゾフェノン」または「ベンゾトリアゾール」タイプのＵＶ安定剤）である。好ましくは、この混合物は、０．０１重量％〜１０重量％の１種または数種のＵＶ安定剤を含むことができる；特に好ましいのは、０．１重量％〜５重量％の１種または数種のＵＶ安定剤を含む混合物である。
本発明の混合物の随意の追加の構成成分は、酸化的劣化に対する安定性を増大させる物質（例えば「立体障害のあるフェノール」タイプの酸化防止剤）である。好ましくは、この混合物は、０．０１重量％〜１０重量％の１種または数種の酸化防止剤を含むことができる；特に好ましい混合物は、０．１重量％〜５重量％の１種または数種の酸化防止剤を含む。随意に、本発明の混合物は、ＵＶ安定剤と酸化防止剤との組み合わせを含むことができる。
本発明の混合物を、電気光学的または完全に光学的な素子、例えばディスプレイ素子、切り換え素子、光変調器、シャッター、画像加工および／または信号加工のための、または一般的に非線形光学の領域における素子において用いることができる。
本発明のキラルスメクティック液晶混合物は、電気光学的切り換えおよびディスプレイ装置（ディスプレイ）において用いるのに特に適する。これらのディスプレイは、通常、液晶層が、通常は、ＬＣ層から開始するこの連続において、少なくとも１つの配列層、電極および限定シート（例えばガラス製の）である層により、両側において包囲されるように構成されている。さらに、これらは、スペーサー、接着フレーム、偏光板および、カラーディスプレイ用に薄いカラーフィルター層を含むか、または連続的なバックライト手法において駆動される。他の可能な部品は、反射防止、パッシブ化、補償およびバリア層並びに、アクティブマトリックスディスプレイ用に、電気的非線型素子、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）および金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）素子である。液晶ディスプレイの構造は、すでに、関連する専攻論文中に詳細に記載されている（例えば、T. Tsukuda, "TFT/LCD Liquid crystal displays addressed by thin film transistors", Japanese Technology Reviews, 1996 Gordon and Breach, ISBN 2-919875-01-91参照）。
本発明は、さらに、一対の基板の間に本発明の前述の液晶混合物を含み、各々が電極およびこの上に形成した配列層を含む、キラルスメクティック液晶（ＦＬＣ）ディスプレイ装置を提供する。
好ましい態様において、ＦＬＣディスプレイは、アクティブマトリックスパネルを有する単安定モードにおいて駆動される。
本発明は、さらに、一対の基板の間に本発明の前述の液晶混合物を含み、各々が電極およびこの上に形成した配列層を含む、ネマティック液晶ディスプレイ装置を提供する。好ましい態様において、このディスプレイは、ＥＣＢモード(EP-A 0474062)、ＩＰＳモード(Kiefer et al., Japan Display '92, S.547)またはＶＡモード(Ohmura et al., SID 97 Digest, S. 845)において駆動される。
いくつかの文献を、本出願中で、例えば従来技術、本発明において用いられる化合物の合成または本発明の混合物の適用を討議するために引用する。これらの文献のすべてを、参照により本出願中に組み込む。
例
セル製作
ＬＱＴ１２０（日立化成）の溶液を、ＩＴＯを有するガラス基板上に、２５００ｒｐｍにおけるスピンコートにより塗布した。基板を、２００℃で１時間加熱して、フィルムを形成した。塗布されたフィルムをナイロン布で一方向にラビングした後に、基板を、基板の間に挿入された２．０μｍの厚さを有するスペーサーと共にセルに組み立てて、ラビング方向が互いに逆平行であるようにした。液晶混合物の特性を、液晶混合物をセル中に等方性相において充填し、次第にネマティック、（液晶混合物が１つを有する場合には、スメクティックＡ相）およびスメクティックＣ相まで冷却し、次に、２５℃でセルに変動する印加電圧（０〜１０Ｖ）で方形波パルス（６０Ｈｚ）を印加することにより、測定した。比抵抗およびイオン誘発自発分極を、ＭＴＲ−１装置(Toyo Technica)により測定した。
表１は、少量のいくつかのタイプの（Ｉ）を、それぞれＳＣ混合物ＡおよびＢに加えることにより、このようにして得られた結果をまとめる。それぞれの参照例ｒＡ／ｒＢ｛（Ｉ）を含まない｝との比較により明らかなように、本発明の混合物は、驚異的なことに、一層高い比抵抗および減少したイオン含量を示す。従って、本発明の混合物は、アクティブマトリックス装置において用途を見出すことができる。
Figure 0005269279
Figure 0005269279
例７
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−（４−オクチルオキシ）ベンゾエートが、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンを４−オクチルオキシベンゾイルクロリドで、US-A-4 038 280と同様にしてエステル化することにより得られた；融点７９〜８１℃。
例８
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）カルボキシレートが、例７と同様にして、４’−オクチル−ビフェニル−４−イルカルボン酸クロリドから得られた；融点１０４〜１０６℃。
例９
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カルボキシレートが、例７と同様にして、トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）カルボン酸クロリドから得られた；粘性液体、そのままで結晶化した（融点４４〜４８℃）。
例１０
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）］ベンゾエートが、例７と同様にして、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリドから得られた。
例１１
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−［４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）］ベンゾエートが、例７と同様にして、４−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）ベンゾイルクロリドから得られた。
例１２
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−［４’−（４−デシルオキシ）ベンゾイルオキシ−ビフェニル−４−イル］カルボキシレートが、例７と同様にして、［４’−（４−デシルオキシ）ベンゾイルオキシビフェニル−４−イル］カルボン酸クロリドから得られた。
例１３
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−（４−ヘキシル）ベンゾエートが、RO 92779 B1 (CAN 109:171562)と同様にして、４−ヘキシル安息香酸メチル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよびナトリウムメタノレート(methanolate)のキシレン溶液を１０時間加熱して還流させることにより、得られた。シリカ処理および再結晶により、融点６１〜６２℃の純粋な物質が得られた。
例１４
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）カルボキシレートが、例１３と同様にして、４’−ヘプチルビフェニル−４−カルボン酸メチルを４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反応させることにより得られた；融点１０６〜１０７℃。
例１５
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−［トランス−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピペリジンが、Skowronski et al., Pol. J. Chem. 54, 195, (1980)と同様にして、テトラヒドロフラン中で１，２，２，６，６−ぺンタメチル−ピペリジン−４−オンを、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼンから製造したグリニヤール試薬と反応させ、粗製の反応生成物に共沸脱水を施して３，４−デヒドロ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−［トランス−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピペリジンとし、周囲温度および大気圧においてＰｄ／Ｃにより触媒して、テトラヒドロフラン中で水素化し、続いてシリカ処理することにより、粘性液体として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）δ＝７．１８（ｍ，４Ｈ）、２．６５−２．４９（ｍ．２Ｈ）、２．２４（ｓ．３Ｈ）、１．９５−１．８０（ｍ，６Ｈ）、１．５５−１．１５（ｍ，９Ｈ）、１．１２−０．９６（ｍ，１４Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）。
表２は、少量のいくつかのタイプの（Ｉ）を、以下のＳＣ混合物：
Ｍ１｛５−アルキル−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジンに基づくアキラルなブロック混合物｝
Ｍ２（フェニルピリミジンの誘導体に基づくキラルな混合物）
Ｍ３ｂ（フェニルピリミジン、フッ素化ビフェニルおよびターフェニル並びに硫黄複素環のエステルおよびエーテル誘導体に基づくアキラルな多成分混合物）
Ｍ３（Ｍ３ｂと同様であるが、キラルなドーパントを加えた）
の１種に加えることにより得られた結果（例１〜６の装置および手順で達成された）をまとめる。
Figure 0005269279
それぞれの参照例｛（Ｉ）を含まない｝と比較することにより明らかなように、本発明の混合物は、驚異的なことに、長い期間にわたり顕著に低いイオン含量［ｎＣ／ｃｍ２］を示す。

Claims (11)

  1. 式（ＩＩ）
    【化１７】
    Figure 0005269279
    式中、
    Ｒ１は、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
    Ｒ２は、Ｈ、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基であり、ここで、いずれの場合においても、１つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されていることができ、また、１つもしくは２つ以上のＨをＦにより置換することも可能であり、
    Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または単結合であり、
    Ｍ３は、単結合であり、
    −Ｇ１−Ｇ２ −は、−ＣＨ２−ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ−であり、
    ｐは、０または１であり、
    【化１８】
    Figure 0005269279
    は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，４−フェニレン、シクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイルであり、
    【化１９】
    Figure 0005269279
    は、随意に１つまたは２つのＦにより置換されている１，４−フェニレン、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイルであり、
    ただし、
    ａ）Ｒ２ がＨである場合、ｐが１であり、
    ｂ）ｐが０である場合には、Ｒ２は、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、
    【化２０】
    Figure 0005269279
    は、シクロヘキシレン−１，４−ジイルであり、
    ｃ）−Ｇ１−Ｇ２−が−ＣＨ＝Ｃ−である場合、Ｍ１が単結合である、
    で表される化合物。
  2. 式（ＩＩＩ）
    【化２１】
    Figure 0005269279
    式中、
    Ｒ１は、Ｈもしくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
    Ｒ２は、Ｈ、１〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、２〜１６個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、いずれの場合においても、１つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されていることができ、また、１つもしくは２つ以上のＨをＦにより置換することも可能であり、
    Ｍ１は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または単結合であり、
    Ｍ３は、単結合であり、
    −Ｇ１−Ｇ２ −は、−ＣＨ２−ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ−であり、
    ｐは、０または１であり、
    【化２２】
    Figure 0005269279
    は、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，４−フェニレン、またはシクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイルであり、
    【化２３】
    Figure 0005269279
    は、随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，４−フェニレン、シクロヘキシレン−１，４−ジイル、随意に環あたり１つもしくは２つのＦにより置換されているビフェニル−４，４’−ジイル、フェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−シクロヘキシルフェニル−４，４’−ジイル、またはフェニル部分が随意に１つもしくは２つのＦにより置換されている１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイル、または１，１’−ビシクロヘキシル−４，４’−ジイル、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイルもしくはピリジン−２，５−ジイルであり、
    ただし、
    ａ）
    【化２４】
    Figure 0005269279
    の１つまたは１つのみが、随意に、Ｎに対してオルトにおいてＦにより置換されているピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、
    ｂ）−Ｇ１−Ｇ２−が−ＣＨ＝Ｃ−である場合、Ｍ１が単結合である、
    で表される化合物。
  3. −Ｇ １ −Ｇ ２ −が、−ＣＨ ２ −ＣＨ−である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. −Ｇ １ −Ｇ ２ −が、−ＣＨ＝Ｃ−である、請求項１または２に記載の化合物。
  5. 請求項１に記載の式（ＩＩ）で表される化合物を含む、液晶混合物。
  6. 請求項２に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む、液晶混合物。
  7. 混合物が、０．０１〜１０重量％の１種または数種の酸化防止剤を含む、請求項５または６に記載の液晶混合物。
  8. 液晶がネマティックである、請求項５〜７のいずれか一項に記載の液晶混合物。
  9. 請求項５〜８のいずれか一項に記載の液晶混合物を含む、液晶ディスプレイ装置。
  10. ディスプレイが、ネマティックディスプレイである、請求項９に記載の液晶ディスプレイ装置。
  11. ディスプレイが、ＥＣＢモード、ＩＰＳモードまたはＶＡモードで駆動される、請求項９または１０に記載の液晶ディスプレイ装置。
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