JP5261972B2 - ロジン変性フェノール樹脂およびオフセット印刷用ロジン変性フェノール樹脂 - Google Patents
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Description
攪拌機、温度計および減圧装置を備えた反応容器に、未精製の中国ガムロジン(残存金属量22ppm(Al)、7ppm(Ca)、13ppm(Fe)、酸価170.0、軟化点78℃)1,000部を仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら190℃まで昇温した。その後、400Paの減圧下で蒸留、280℃まで昇温し、210〜280℃の留分を精製ロジンとした。得られた精製ロジンの金属分含有量は0ppm、酸価は178.4、軟化点は88℃であった。ここに、金属分含有量測定には、原子吸光分析装置5100型(パーキンエルマー社製)を用いた(以下、金属分含有量は同様の方法で測定した値である)。また、酸価とは、JIS K5601に準拠する(以下、酸価は同様の方法で測定した値である)。また、軟化点とは、JIS K5903に準拠する(以下、軟化点は同様の方法で測定した値である)。
攪拌機、内圧計および温度計を備えた1.5MPaの耐圧反応容器に、p−ノニルフェノール1,000部およびパラホルムアルデヒド300部を仕込み、密閉加圧下に80℃まで昇温させながら溶解させた後、トリエチルアミン40部を添加した。ついで、125℃まで昇温し、30分間保温後、90℃まで冷却した。圧抜き後にキシレン300部を仕込み、内容物を冷却してレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液(固形分70%)を得た。なお、金属分含有量は0ppmであった。
攪拌機、還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、p−ノニルフェノール1,000部、パラホルムアルデヒド476部、キシレン600部および水500部を仕込み、攪拌下に50℃まで昇温した。そして50℃において水酸化カルシウム10部を仕込み、冷却しながら90℃まで徐々に昇温した後、2.5時間保温し、塩酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、内容物を冷却してレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液(固形分70%)を得た。なお、金属分含有量は31ppm(Ca)であった。
攪拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、製造例1で得た精製ロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら200℃まで昇温して溶融した。ついで、ペンタエリスリトール52部を添加し、攪拌下に280℃まで昇温、酸価が25以下となるまで反応させた。さらに230℃まで冷却した後、製造例2で得たレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜250℃の温度範囲内で5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が5.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を取出してロジン変性フェノール樹脂を得た。なお、当該樹脂の金属分含有量は0ppm、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは3.2g/g、酸価は17.2、軟化点は147℃、重量平均分子量は39,000であった。ここに、33%アマニ油粘度とは、樹脂とアマニ油を1対2重量比で加熱混合したものを日本レオロジー機器(株)製コーン&プレート型粘度計を用いて25℃で測定した粘度をいう(以下、33%アマニ油粘度は同様の方法で測定した値である)。また、トレランス(溶解性の指標)とは、樹脂と0号ソルベントHを1対1の重量比で加熱混合したものに25℃でさらに0号ソルベントHを加えて白濁するまでに要した総溶剤重量に対する樹脂重量から算出した値である(以下、トレランスは同様の方法で測定した値である)。また、重量平均分子量測定には、東ソー(株)製ゲルパーメーションクロマトグラフィー(商品名 HLC−8020)および東ソー(株)製カラム(商品名 TSK−GEL)を用いた(以下、重量平均分子量は同様の方法で測定した値である)。
実施例1と同様の反応容器に、製造例1で得た精製ロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら200℃まで昇温して溶融した。ついで、グリセリン51部を添加し、攪拌下に250℃まで昇温した。250℃でイソフタル酸2部添加し、280℃まで昇温、酸価が25以下となるまで反応した。さらに230℃まで冷却した後、製造例2で得たレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜250℃の温度範囲内で5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が5.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を取出してロジン変性フェノール樹脂を得た。なお、当該樹脂の金属分含有量は0ppm、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは2.5g/g、酸価は16.8、軟化点は147℃、重量平均分子量は42,000であった。
実施例1と同様の反応容器に、製造例1で得た精製ロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら200℃まで昇温して溶融した。ついで、グリセリン48部およびトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル4部を添加し、攪拌下に280℃まで昇温、酸価が25以下となるまで反応した。さらに230℃まで冷却した後、製造例2で得たレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜250℃の温度範囲内で5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が5.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を取出してロジン変性フェノール樹脂を得た。なお、当該樹脂の金属分含有量は0ppm、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは2.7g/g、酸価は16.5、軟化点は144℃、重量平均分子量は48,000であった。
実施例1と同様の反応容器に、製造例1で得た精製ロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら200℃まで昇温して溶融した。ついで、ペンタエリスリトール52部を添加し、攪拌下に280℃まで昇温、酸価が25以下となるまで反応させた。さらに230℃まで冷却した後、トリメチロールプロパントリアクリレート1部を添加し、製造例2で得たレゾール型p−ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜250℃の温度範囲内で5時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が5.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を取出してロジン変性フェノール樹脂を得た。なお、当該樹脂の金属分含有量は0ppm、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは2.5g/g、酸価は17.8、軟化点は149℃、重量平均分子量は47,000であった。
実施例1において、製造例2で得たレゾール型フェノール樹脂の代わりに、製造例2で得たレゾール型フェノール樹脂197部(固形分138部)および製造例3で得たレゾール型フェノール樹脂197部(固形分138部)を使用すること以外は同様にして、ロジン変性フェノール樹脂を製造した。なお、当該樹脂の金属分含有量は8ppm(Ca)、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは3.1g/g、酸価は16.9、軟化点は146℃、重量平均分子量は38,000であった。
実施例1において、精製ロジンおよび製造例2で得たレゾール型フェノール樹脂の代わりに、未精製の中国ガムロジンおよび製造例3で得たレゾール型フェノール樹脂を使用すること以外は同様にして、ロジン変性フェノール樹脂を製造した。なお、当該樹脂の金属分含有量は15ppm(Al)、21ppm(Ca)、10ppm(Fe)、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは3.0g/g、酸価は16.9、軟化点は141℃、重量平均分子量は38,000であった。
実施例1において、精製ロジンの代わりに、未精製の中国ガムロジンを使用すること以外は同様にして、ロジン変性フェノール樹脂を製造した。なお、当該樹脂の金属分含有量は14ppm(Al)、5ppm(Ca)、9ppm(Fe)、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは3.3g/g、酸価は17.1、軟化点は141℃、重量平均分子量は40,000であった。
実施例1において、製造例2で得たレゾール型フェノール樹脂の代わりに、製造例3で得たレゾール型フェノール樹脂を使用すること以外は同様にして、ロジン変性フェノール樹脂を製造した。なお、当該樹脂の金属分含有量は14ppm(Ca)、芳香族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは3.0g/g、酸価は17.0、軟化点は146℃、重量平均分子量は38,000であった。
各実施例および比較例で得られた樹脂を48部、大豆油10部、及びAFソルベント7号(新日本石油(株)製、非芳香族石油系溶剤)40部を180℃で30分間混合溶解した。次にこれを80℃まで冷却した後、アルミキレート(商品名ALCH、川研ファインケミカル(株)製)2部を加え190℃まで加熱して1時間ゲル化反応させ、ゲルワニスを得た。
粘度:調製後および室温で3ヶ月放置後のゲルワニスを日本レオロジー機器(株)製コーン&プレート型粘度計を用いて25℃で測定した。粘度変化が少ない程、良好である。結果を表1に示した。
前記実施例および比較例のゲルワニスを用い、次の配合割合で3本ロールミルにより練肉して印刷インキを調製した。
カーボンブラック 18重量部
前記ゲルワニス 65〜73重量部
日石AFソルベント7号 9〜17重量部
上記配合に基づいて30℃、400rpmにおけるインコメーターのタック値が9.5±0.5、25℃におけるスプレッドメーターのフロー値が20.0±1.0となるよう適宜調整した。
乳化率:インキ25gをリソトロニック乳化試験機(NOVOCONTROL社製)を用いて飽和状態まで乳化した。その後、銅版上で乳化インキ中の余剰水をヘラで切り、カールフィッシャー水分計(京都電子工業(株)製)で乳化率を測定した。乳化率は数値が小さいほど良好であることを表し、結果を表1に示した。
版汚れ性:インキ0.4mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)の全面ロールに塗布した後、PS版に展色した。その後、湿し水供給装置にて水を供給した。60rpmで30秒回転した後に、PS版の非画線部の汚れ具合を目視で評価した。全く汚れない◎、極僅かに汚れる○、若干汚れる△、汚れる×で表し、結果を表1に示した。
Claims (5)
- 温度200〜300℃、圧力130〜6000Paで蒸留した精製ロジン類(a)、フェノール類とホルムアルデヒドの揮発性塩基性触媒存在下に得られた縮合物(b)およびポリオール(c)を反応させてなる、金属分含有量が10ppm以下のロジン変性フェノール樹脂。
- 温度200〜300℃、圧力130〜6000Paで蒸留した精製ロジン類(a)、フェノール類とホルムアルデヒドの揮発性塩基性触媒存在下に得られた縮合物(b)、ポリオール(c)ならびに多塩基酸(d)、エポキシ化合物(e)および多官能アクリレート(f)からなる群より選ばれる少なくとも1種を反応させてなる金属分含有量が10ppm以下のロジン変性フェノール樹脂。
- ポリオールが、1分子中に少なくとも3つの水酸基を有する化合物である請求項1又は2に記載のロジン変性フェノール樹脂。
- 重量平均分子量が10,000〜400,000である請求項1〜3のいずれかに記載のロジン変性フェノール樹脂。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のロジン変性フェノール樹脂を含有するオフセット印刷用ロジン変性フェノール樹脂。
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