JP5221848B2 - マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 - Google Patents
マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5221848B2 JP5221848B2 JP2005501569A JP2005501569A JP5221848B2 JP 5221848 B2 JP5221848 B2 JP 5221848B2 JP 2005501569 A JP2005501569 A JP 2005501569A JP 2005501569 A JP2005501569 A JP 2005501569A JP 5221848 B2 JP5221848 B2 JP 5221848B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- containing group
- groups
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 119
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 111
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 101
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 55
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 title claims description 107
- -1 oxy compound Chemical class 0.000 claims abstract description 219
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 141
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 114
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 72
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 57
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 20
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 186
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 183
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 182
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 178
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 130
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 72
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 56
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 212
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract description 123
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 104
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 84
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 abstract description 82
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 81
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 abstract description 56
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 33
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract description 30
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 abstract description 16
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 abstract description 4
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 345
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 209
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 177
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 176
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 174
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 173
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 170
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 131
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 126
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 106
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 106
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 98
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 97
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 72
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 71
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 70
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 description 65
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 54
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 45
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 43
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 42
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 41
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 41
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 41
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 41
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 38
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 31
- 0 CC1/*(/C)=C/c(cccc2*=C)c2OC2(C)C1*2 Chemical compound CC1/*(/C)=C/c(cccc2*=C)c2OC2(C)C1*2 0.000 description 30
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 30
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 21
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 20
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 20
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 19
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 17
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 17
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 17
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 11
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 10
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 7
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 6
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 6
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 6
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 6
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001923 cyclic compounds Chemical group 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 4
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical group [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical class [SiH3]O* 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 3
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVCBZKLCRIRKKA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)=O)C(C)=C1C GVCBZKLCRIRKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfinate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-M benzenesulfinate Chemical compound [O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NVSONFIVLCXXDH-UHFFFAOYSA-N benzylsulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)CC1=CC=CC=C1 NVSONFIVLCXXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000001727 boranediyl group Chemical group [H]B(*)* 0.000 description 2
- 125000002515 boranetriyl group Chemical group *B(*)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004643 cyanate ester Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical group 0.000 description 2
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical compound CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 2
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 2
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical group CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAUKBOOEPYNAGU-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-enyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C=C)C1=CC=CC=C1 WAUKBOOEPYNAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanol Chemical compound OCC(Cl)(Cl)Cl KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTAHNGYXUGGTE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WXTAHNGYXUGGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-M 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethenylbenzene Chemical group CCOC=CC1=CC=CC=C1 FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical group COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYZXASVWVQEMR-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-dienylalumane Chemical compound CC(=C[AlH2])C=C VSYZXASVWVQEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1CO1 NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylbenzyl alcohol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CO)C=C1 OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(C=C)CC=C(C=C1)C TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQKRZZHJSVYCAH-UHFFFAOYSA-N 6,6,6-trichlorohexan-1-ol Chemical compound OCCCCCC(Cl)(Cl)Cl YQKRZZHJSVYCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTMZKCXAVSHUOW-UHFFFAOYSA-L CCCCc(cccc1)c1N(CCCN1c2ccccc2CCCC)[Tl]1(Cl)Cl Chemical compound CCCCc(cccc1)c1N(CCCN1c2ccccc2CCCC)[Tl]1(Cl)Cl ZTMZKCXAVSHUOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AVXRGKBQSMBJEE-UHFFFAOYSA-L CCc1cccc(CC)c1N(CCCN1c2c(CC)cccc2CC)[Tl+]1(Cl)Cl Chemical compound CCc1cccc(CC)c1N(CCCN1c2c(CC)cccc2CC)[Tl+]1(Cl)Cl AVXRGKBQSMBJEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCGKYAORRXGWMN-UHFFFAOYSA-N CNS(=O)=O Chemical compound CNS(=O)=O KCGKYAORRXGWMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical group COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- LRPDOGHXAWETLI-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb].[Sb].[Sb].[Sb] LRPDOGHXAWETLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- MEVHTHLQPUQANE-UHFFFAOYSA-N aziridine-2,3-dione Chemical compound O=C1NC1=O MEVHTHLQPUQANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical group OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trichloride;hydrate Chemical compound O.Cl[Ce](Cl)Cl SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N chloro benzenesulfonate Chemical group ClOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LKRBKNPREDAJJQ-UHFFFAOYSA-M chloro-di(propan-2-yl)alumane Chemical compound [Cl-].CC(C)[Al+]C(C)C LKRBKNPREDAJJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L copper;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical class C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFGMNFGOKXUQY-UHFFFAOYSA-L dichloro(propan-2-yl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)[Al+2] FLFGMNFGOKXUQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical group CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;bromide Chemical compound C[Al](C)Br ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC=C ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dibromide Chemical compound CC[Al](Br)Br JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWLOGZRVYXAHRE-UHFFFAOYSA-N n,4-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GWLOGZRVYXAHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);sulfate;hydrate Chemical compound O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical class [SiH3]* 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical group C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYTJPPRBIGGXRO-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylalumane Chemical compound C(C)(C)[AlH2] ZYTJPPRBIGGXRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006007 trichloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GYLIOGDFGLKMOL-UHFFFAOYSA-N trichloromethanol Chemical compound OC(Cl)(Cl)Cl GYLIOGDFGLKMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- QMBQEXOLIRBNPN-UHFFFAOYSA-L zirconocene dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zr+4].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 QMBQEXOLIRBNPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/02—Carriers therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/65—Pretreating the metal or compound covered by group C08F4/64 before the final contacting with the metal or compound covered by group C08F4/44
- C08F4/652—Pretreating with metals or metal-containing compounds
- C08F4/654—Pretreating with metals or metal-containing compounds with magnesium or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
本発明のマグネシウムを含む担体成分(以下、単に「担体」と略称する場合がある)は、マグネシウム原子、アルミニウム原子および炭素数1〜20のアルコキシ基を共に含有し、炭化水素溶媒に不溶であり、平均粒径が3〜80μmである。担体成分中のマグネシウム原子とアルミニウム原子のモル比(Mg/Al)は、1.0<Mg/Al≦300.0の範囲内にあり、アルコキシ基とアルミニウム原子のモル比(OR/Al)が0.05<OR/Al<2.0であるという特徴をもつ。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、を例示することができる。Xは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子または水素原子を示す。nは1〜3の実数を示し、好ましくは2または3である。Rが複数ある場合は各Rは同じでも異なっていてもよく、Xが複数ある場合は、各Xは同じでも異なっていてもよい。有機アルミニウム化合物としては、具体的には以下のような化合物が用いられる。このような要件を満たす有機アルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリ2−エチルヘキシルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム;イソプレニルアルミニウムなどのアルケニルアルミニウム;ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジイソプロピルアルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロリド、ジメチルアルミニウムブロミドなどのジアルキルアルミニウムハライド;メチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリド、イソプロピルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソプロピルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライド;ジエチルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのアルキルアルミニウムハイドライドなどを例示できるが、これらの中では、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドが好ましい。
第1接触化物と前記一般式(Z)で表される有機アルミニウム化合物の接触に際しては、例えばマグネシウム化合物の炭化水素希釈溶液と、炭化水素溶媒に希釈した有機アルミニウム化合物とを接触させる等の両液状物の反応による手段が好ましい。その際の有機アルミニウム化合物の使用量は、その種類、接触条件によって異なるが、マグネシウム化合物1モルに対し、通常2〜10モルとするのが好ましい。固体生成物は、その形成条件によって形状や大きさなどが異なってくる。形状、粒径がそろった固体生成物を得るためには、急速な形成を避けるのが好ましく、例えばマグネシウム化合物と有機アルミニウム化合物を互いに液状状態で接触混合して相互反応によって固体生成物を形成させる場合には、それらの接触によって急速に固体が生じないような低い温度で両者を混合した後、昇温して徐々に固体生成物を形成させるのがよい。この方法によれば、固体生成物の粒径制御が容易で、粒度分布の狭い顆粒状または球状の固体生成物を得やすい。
本発明のオレフィン重合用触媒は、前記の担体成分を含むものである。このような重合用触媒としては、
(A)ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、リン原子およびイオウ原子から選ばれる少なくても二つ以上の原子を含む配位子を持つ第3〜11族遷移金属化合物と、
(B)前記の担体成分、および必要に応じて
(C)特定の有機金属化合物
からなるオレフィン重合用触媒が挙げられる。
本発明では(A)成分として、下記一般式(I)〜(III)で表される化合物(a−1)を用いることができる。
式(I)中のM1、式(II)中のM2および式(II)中のM3は互いに同一でも異なっていてもよく、周期表第3〜11族から選ばれる遷移金属原子(第3族にはランタノイドも含まれる。)を示し、好ましくは第3〜6族および第8〜10族の遷移金属原子であり、より好ましくは第4族、第5族または第6族の遷移金属原子であり、特に好ましくは第4族または第5族の金属原子である。具体的には、スカンジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、コバルト、ロジウム、イットリウム、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、ニッケル、パラジウムなどであり、好ましくはスカンジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、鉄、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウムなどであり、より好ましくは、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデンなどであり、特に好ましくはチタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタルである。
式(I)中のDは窒素原子、リン原子、または置換基−R7を有する炭素原子(−N(R7)−)を示し、好ましくは置換基−R7を有する炭素原子である。
式(II)中のEはいずれもNに結合する−R13および−R14、または=C(R15)R16を示す。
式(III)中のTは窒素原子またはリン原子を示し、好ましくは窒素原子である。
式(III)中のQは、窒素原子、リン原子、または置換基−R20を有する炭素原子(−C(R20)=)を示し、好ましくは置換基−R20を有する炭素原子である。
式(III)中のR17〜R21は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。
式(I)中のR1〜R7、式(II)中のR8〜R16、式(III)中のR17〜R21が示す炭化水素基として具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、n−ヘキシルなどの炭素原子数が1〜30、好ましくは1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基;
ビニル、アリル、イソプロペニルなどの炭素原子数が2〜30、好ましくは2〜20の直鎖状または分岐状のアルケニル基;
エチニル、プロパルギルなど炭素原子数が2〜30、好ましくは2〜20の直鎖状または分岐状のアルキニル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルなどの炭素原子数が3〜30、好ましくは3〜20の環状飽和炭化水素基;
シクロペンタジエニル、インデニル、フルオレニルなどの炭素原子数5〜30の環状不飽和炭化水素基;
フェニル、ベンジル、ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル、フェナントリル、アントリルなどの炭素原子数が6〜30、好ましくは6〜20のアリール基;
メチルフェニル、イソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ジメチルフェニル、ジイソプロピルフェニル、ジ−t−ブチルフェニル、トリメチルフェニル、トリイソプロピルフェニル、トリ−t−ブチルフェニルなどのアルキル置換アリール基などが挙げられる。
さらにまた上記炭化水素基は、ヘテロ環式化合物残基;アルコキシ基、アリーロキシ基、エステル基、エーテル基、アシル基、カルボキシル基、カルボナート基、ヒドロキシ基、ペルオキシ基、カルボン酸無水物基などの酸素含有基;アミノ基、イミノ基、アミド基、イミド基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアン酸エステル基、アミジノ基、ジアゾ基、アミノ基がアンモニウム塩となったものなどの窒素含有基;ボランジイル基、ボラントリイル基、ジボラニル基などのホウ素含有基;メルカプト基、チオエステル基、ジチオエステル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、チオアシル基、チオエーテル基、チオシアン酸エステル基、イソチオシアン酸エステル基、スルホンエステル基、スルホンアミド基、チオカルボキシル基、ジチオカルボキシル基、スルホ基、スルホニル基、スルフィニル基、スルフェニル基などのイオウ含有基;ホスフィド基、ホスホリル基、チオホスホリル基、ホスファト基などのリン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基などで置換されていてもよい。
酸素含有基のうち、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシなどが、アリーロキシ基としては、フェノキシ、2,6−ジメチルフェノキシ、2,4,6−トリメチルフェノキシなどが、アシル基としては、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、p−クロロベンゾイル、p−メトキシベンソイルなどが、エステル基としては、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、p−クロロフェノキシカルボニルなどが好ましく例示される。
式(II)中のqは、M2の価数を満たす数であり、具体的には0〜5、好ましくは0〜4、より好ましくは0〜3の整数である。
なお、式(I)中のX1が酸素原子以外の原子または基である場合には、nは、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
式(III)中のX3が酸素原子以外の原子または基である場合には、rは、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
式(II)において、X2は水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、アルミニウム含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基より任意に選ばれる原子または基を示し、
式(III)において、X3は水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、アルミニウム含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基より任意に選ばれる原子または基を示す。
式(I)中のX1、式(II)中のX2、式(II1)中のX3が示す炭化水素基としては、上記式(1)中のR1〜R7で例示したものと同様のものが挙げられる。具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、アイコシルなどのアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの炭素原子数が3〜30のシクロアルキル基;ビニル、プロペニル、シクロヘキセニルなどのアルケニル基;ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピルなどのアリールアルキル基;フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ビフェニリル、ナフチル、メチルナフチル、アントリル、フェナントリルなどのアリール基などが挙げられる。また、この炭化水素基には、ハロゲン化炭化水素、具体的には炭素原子数1〜20の炭化水素基の少なくとも一つの水素がハロゲンに置換した基も含まれる。これらのうち、炭素原子数が1〜20のものが好ましい。
式(I)中のX1、式(II)中のX2、式(III)中のX3が示すケイ素含有基として具体的には、上記R1〜R21で例示したものと同様のものが挙げられ、具体的には、フェニルシリル、ジフェニルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリフェニルシリル、メチルジフェニルシリル、トリトリルシリル、トリナフチルシリルなどの炭化水素置換シリル基;トリメチルシリルエーテルなどの炭化水素置換シリルエーテル基;トリメチルシリルメチルなどのケイ素置換アルキル基;トリメチルシリルフェニルなどのケイ素置換アリール基などが挙げられる。
式(I)中のX1、式(II)中のX2、式(III)中のX3が示すスズ含有基として具体的には、上記R1〜R21で例示したものと同様のものが挙げられる。
なお、下記具体例においてMは遷移金属原子であり、例えばSc(III)、Ti(III)、Ti(IV)、Zr(III)、Zr(IV)、Hf(IV)、V(III)、V(IV)、V(V)、Nb(V)、Ta(V)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Rh(II)、Rh(III)、Rh(IV)、Cr(III)、Ni(II)、Pd(II)を示す。これらの中では、Ti(IV)、Zr(IV)、Hf(IV)、V(III)、V(IV)、V(V)、Nb(V)、Ta(V)が好ましく、特にTi(IV)、Zr(IV)、Hf(IV)が好ましい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(IVa)で表される化合物(a−2)を用いることができる。
式(IVa)中のR1〜R6が示す炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVa)のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVa)中、nはMの価数を満たす数を示し、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
なお、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVa')のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVa')中、nはMの価数を満たす数であり、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
以下に、上記一般式(IVa)で表される化合物の具体例を示す。
本発明では(A)成分として、下記一般式((IVb)で表される化合物(a−3)を用いることができる。
式(IVb)中のR1〜R6が示す炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVb)のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVb)中、nはMの価数を満たす数であり、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
なお、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVb')のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVb')中、nはMの価数を満たす数であり、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
以下に、上記一般式(IVb)で表される化合物の具体例を示す。
本発明では(A)成分として、下記一般式(IVc)で表される化合物(a−4)を用いることができる。
式(IVc)中、R1〜R6は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して芳香族環、脂肪族環または窒素原子、イオウ原子、酸素原子などのヘテロ原子を含む炭化水素環などの環を形成していてもよい。このうちR5およびR6は、炭化水素基であることが好ましく、アルキル基置換アリール基であることがより好ましい。
式(IVc)中のR1〜R6が示す炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVc)のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVc)中、nはMの価数を満たす数であり、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
なお、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
式(IVc')中、R7〜R13は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。このうちR12およびR13は、炭化水素基であることが好ましく、o−アルキル基置換アリール基であることがより好ましい。
炭化水素基は、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基などで置換されていてもよいが、この場合、酸素含有基などの置換基は、その基を特徴づける原子団が、式(IVc')のNに直接結合しないことが望ましい。
式(IVc')中、nは、Mの価数を満たす数であり、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
本発明では(A)成分として、下記一般式(V)で表される化合物(a−5)を用いることができる。
式(V)中、Xは互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有基を示し、X同士が互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(VI)で表される化合物(a−6)を用いることができる。
式(VI)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基、窒素含有基を示し、好ましくはハロゲン原子を示す。nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
以下に、上記一般式(VI)で表される化合物の具体例を示す。
本発明では(A)成分として、下記一般式(VII)または(VIII)で表される化合物(a−7)を用いることができる。
式(VII)および(VIII)中、nはMの価数を満たす数を示し、具体的には1〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3の整数である。
本発明では(A)成分として、下記一般式(IX)で表される化合物(a−8)を用いることができる。
式(IX)中、nは、1〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。
式(IX)中、Aは、周期表第13〜16族から選ばれる原子を示し、好ましくは周期表第14族の原子を示す。具体的には、ホウ素、炭素、窒素、酸素、ケイ素、リン、イオウ、ゲルマニウム、スズなどが挙げられ、好ましくは炭素またはケイ素である。nが2以上の場合には、複数のAは、互いに同一でも異なっていてもよい。
式(IX)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数が1〜20の炭化水素基、炭素原子数が1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有機を示す。なおpが2以上の場合には、Xで示される複数の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
式(X)中、mは0〜3の整数であり、nは0、1の整数であり、pは1〜3の整数であり、qはMの価数を満たす数であり、mが0のとき、nは0であり、pは2であることが好ましい。
以下に、上記一般式(X)で表される化合物の具体例を示す。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XIa)で表される化合物(a−10)を用いることができる。
式(XIa)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XIb)で表される化合物(a−11)を用いることができる。
式(XIb)中、AおよびA'は互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1〜50の炭化水素基、炭素原子数1〜50のハロゲン化炭化水素または、酸素含有基、イオウ含有基もしくはケイ素含有基を有する炭化水素基または、酸素含有基、イオウ含有基もしくはケイ素含有基を有するハロゲン化炭化水素基であり、好ましくは炭化水素であり、より好ましくはアルキル基置換アリール基である。
式(XIb)中のnが1の場合には、Xは酸素原子であり、nが2以上の場合には、Xの少なくとも一つは酸素原子であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有基を示し、Xで示される基が複数存在する場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XII)で表される化合物(a−12)を用いることができる。
式(XII)中、R1〜R5は、その結合するYが周期表第14族から選ばれる原子であるときに存在し、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、有機シリル基、または窒素、酸素、リン、イオウ、ケイ素から選ばれる少なくとも1種の原子を含む置換基で置換された炭化水素基を示し、これらのうち2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。
式(XII)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有基を示し、nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XIII)で表される化合物(a−13)を用いることができる。
式(XIII)中、Rは互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基を示し、これらのうち2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。
式(XIII)中、Xはnが1の場合には、酸素原子であり、nが2以上の場合には、Xの少なくとも一つは酸素原子であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基または窒素含有基を示す。なお、Xで示される基が複数存在する場合には、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
以下に、これらの化合物の具体的な構造例を示すが、この限りではない。
式(XIVa)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基、窒素含有基を示し、nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XIVb)で表される化合物(a−15)を用いることができる。
式(XIVb)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基、窒素含有基を示し、nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
式(XIVc)中、R1〜R4は互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1〜50の炭化水素基、炭素原子数1〜50のハロゲン化炭化水素基、有機シリル基または、窒素、酸素、リン、イオウおよびケイ素から選ばれる少なくとも1種の原子を含む置換基で置換された炭化水素基を示す。R1〜R4で表される基は、これらのうちの2個以上、好ましくは隣接する基が互いに連結して環を形成していてもよい。
式(XIVc)中、Xはnが1の場合には酸素原子であり、nが2以上の場合には、Xの少なくとも一つは酸素原子であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、ケイ素含有基、窒素含有基を示し、Xで示される基が複数存在する場合には、Xで示される複数の基は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XV)で表される化合物(a−17)を用いることができる。
式(XV)中、R1〜R8は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基またはケイ素含有基を示し、これらのうち2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XVI)で表される化合物(a−18)を用いることができる。
式(XVI)中、Aは酸素原子、イオウ原子、または、結合基−R5を有する窒素原子(−N(R5)−)を示す。
式(XVI)中、ZはいずれもNに結合する−R12および−R13、=C(R14)R15または=NR16を示す。
式(XVI)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XVII)または(XVIII)で表される化合物(a−19)を用いることができる。
式(XVIII)中、m'は1〜6の整数を示し、好ましくは1〜4の整数であり、より好ましくは1〜3の整数であり、特に好ましくは1〜2の整数である。
式(XVII)および(XVIII)中、Gは酸素原子、イオウ原子または置換基−R6を有する窒素原子(−N(R6)−)を示す。
式(XVII)および(XVIII)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、式(XVII)および式(XVIII)においてnが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、Xで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XIX)で表される化合物(a−20)を用いることができる。
式(XIX)中、Aは、酸素原子、イオウ原子、または置換基−R5を有する窒素原子(−N(R5)−)を示す。
式(XIX)中、R1〜R10は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、また、mが2以上のときは、一つの配位子に含まれるR1〜R10のうちの1個の基と、他の配位子に含まれるR1〜R10のうちの1個の基とが結合されていていもよく、R1同士、R2同士、R3同士、R4同士、R5同士、R6同士、R7同士、R8同士、R9同士、R10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式(XIX)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XXa)または(XXIa)で表される化合物(a−21)を用いることができる。
式(XXa)および(XXIa)中、A2は炭化水素置換酸素原子、炭化水素置換イオウ原子または炭化水素置換窒素原子を示す。
式(XXa)および(XXIa)中、mは1〜2の整数を示す。
式(XXa)および(XXIa)中、R1〜R5は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭化水素基、炭化水素置換シリル基を示す。
式(XXa)および(XXIa)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XXb)または(XXIb)で表される化合物(a−22)を用いることができる。
式(XXb)および(XXIb)中、A2は炭化水素置換酸素原子または炭化水素置換イオウ原子または炭化水素置換窒素原子を示し、
式(XXb)および(XXIb)中、Eは酸素原子またはイオウ原子を示す。
式(XXb)および(XXIb)中、R1〜R5は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭化水素基、炭化水素置換シリル基を示す。
式(XXb)および(XXIb)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XXII)、(XXIII)、(XXIV)または(XXV)で表される化合物(a−23)を用いることができる。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XXVI)、(XXVII)、(XXVIII)または(XXVIX)で表される化合物(a−24)を用いることができる。
式(XXVI)、(XXVII)、(XXVIII)および(XXVIX)中、R1〜R10は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよい。また、mが2以上のときは、R1〜R10で示される基のうち2個の基が連結されていてもよく、またRのそれぞれ同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明では(A)成分として、下記一般式(XXX)で表される化合物(a−25)も用いることができる。
式(XXX)中、Q1〜Q6は互いに同一でも異なっていてもよく、窒素原子、リン原子または置換基−R2を有する炭素原子(−C(R2)=)を示し、Q1〜Q6のうちに置換基−R2を有する炭素原子が複数ある場合、それらのR2同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式(XXX)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合には、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
また、本発明では(A)成分として、下記一般式(XXXIa)または(XXXIIa)で表される化合物(a−26)を用いることができる。
式(XXXIa)および(XXXIIa)中、Xは互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基またはイオウ含有基を示す。
また、本発明では(A)成分として、下記一般式(XXXIb)または(XXXIIb)で表される化合物(a−27)を用いることができる。
式(XXXIb)および(XXXIIb)中、Xは互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基、酸素含有基またはイオウ含有基を示す。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜20、好ましくは1〜10の炭化水素基、より好ましくは1〜8の炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かっm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。このような化合物の具体例として、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライドを例示することができる。
(式中、MaはLi、NaまたはKを示し、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す。)で表される周期律表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物。このような化合物としては、LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4などを例示することができる。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、MbはMg、ZnまたはCdである。)で表される周期律表第2族または第12族金属のジアルキル化合物。上記した特定の有機金属化合物(C)のなかでは、有機アルミニウム化合物が好ましく、とりわけ前記(C−1a)の有機アルミニウム化合物が好ましい。また、このような有機金属化合物(C−1)は、1種単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いられる(C−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。
(1)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、たとえば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。
上記のような有機アルミニウム化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合せて用いられる。
本発明に係る遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物(C−3)(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。このようなイオン化イオン性化合物(C−3)は、1種単独でまたは2種以上組み合せて用いられる。
本発明のポリオレフィンは、前記のオレフィン重合用触媒の存在下で、オレフィンを高活性でもって単独重合または共重合させることによって得られる、嵩密度が0.20(g/cm3)以上であるポリオレフィンである。
本発明では、重合は溶液重合、懸濁重合などの液相重合法、あるいは気相重合法のいずれにおいても実施できる。溶液重合または懸濁重合法において用いられる不活性炭化水素媒体として具体的には、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンなどの脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;エチレンクロリド、クロルベンゼン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素またはこれらの混合物などを挙げることができ、オレフィン自身を溶媒として用いることもできる。
〔担体成分中の組成分析〕
担体成分中の金属含有量はプラズマ発光質量分析法により求めた。
〔担体成分の平均粒径〕
平均粒径の測定は数平均として、光透過式沈降法により、既知のStokesの式(数1)を適用して求めた。装置は、自動粒度分布測定装置(CAPA−300型、堀場社製)を用いた。また、分散剤にはデカリンとトリオレインとの混合液(デカリン/トリオレイン=1/4(重量比))を用いた。
微結晶サイズの測定は、X線回折装置(理学電機社製RU−300)により、塩化マグネシウムの(110)面の半価幅(FWHM)を測定し、かつ既知のScherrerの式(式中、0.9は定数Kに帰着する)を適用することによって求めた。微結晶サイズの測定に用いた試料はすべて窒素雰囲気下で取り扱った。なお、Scherrerの式を用いた微結晶サイズの測定方法は、「カリティX線回折要論(松村源太郎訳)アグネ社刊」に詳しい。
ウォーターズ(Waters)モデル「Alliance GPC 2000」ゲル浸透クロマトグラフ(高温サイズ排除クロマトグラフ)により得られる分子量分布曲線から計算した。なお操作条件は、下記の通りである:
移動相:o−ジクロロベンゼン(和光純薬工業)
移動相流速:1ml/min.
カラム:2本の「TSK−GEL」(登録商標)モデル「GMH6−HT
」カラムと、2本の「TSK−GEL」(登録商標)モデル「GMH6−
HTL」カラム
温度:140℃
試料濃度:30mg/20ml(0.15%(w/v))
注入容量:500μリットル
検出法:クロマトグラフと一体の屈折計により検出
デカリン溶媒を用いて、135℃で測定した値である。すなわち造粒ペレット約20mgをデカリン15mlに溶解し、135℃のオイルバス中で比粘度ηspを測定する。このデカリン溶液にデカリン溶媒を5ml追加して希釈後、同様にして比粘度ηspを測定する。この希釈操作をさらに2回繰り返し、濃度(C)を0に外挿した時のηsp/Cの値を極限粘度として求める。
[η]=lim(ηsp/C) (C→0)
ASTM D−1238の標準法により、190℃、2.16kg荷重下で測定された数値である。
JIS K−6721に準拠し、内容積100mlの容器中の試料重量より求めた。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、合成例で得られた化合物の構造は、270MHz1H−NMR(日本電子GSH−270)、FD−質量分析(日本電子SX−102A)等を用いて決定した。
無水塩化マグネシウム95.2g(1.0モル)、デカン442mlおよび2−エチルヘキシルアルコール390.6g(3.0モル)を130℃で2時間反応を行い均一溶液(成分(b1))を得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(b1)25ml(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および精製デカン100mlを装入し、攪拌下、液温を15℃に保持しながら、精製デカンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を120分かけて80℃に昇温し、さらに60分反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び、精製デカン希釈のトリエチルアルミニウム49ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに60分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mlのトルエンを加えて成分(b1−1)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−1)の平均粒径は20μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量154.1mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001089mmol/ml)45.9mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−172)のデカンスラリーとした。
充分に窒素置換した内容積1リットルのSUS製オートクレーブに精製ヘプタン500mlを入れ、エチレンを流通し、液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、75℃に昇温し、エチレン雰囲気にて、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、上記で調製した成分(b1−1−a2−172)(ジルコニウム原子換算で0.0004ミリモル)をこの順に装入した。エチレン圧を0.8MPa・Gとし、60分間重合を行った。重合中は、80℃、エチレン圧0.8MPa・Gを保持した。重合終了後、反応生成物を大量のヘキサンで洗浄し、グラスフィルターで濾取した。得られたポリマーを10時間、真空乾燥させてポリエチレン66.9gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量128.4mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−140)のトルエン溶液(0.000699mmol/ml)71.6mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−140)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−140)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン50.9gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量125.5mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−204)のトルエン溶液(0.000671mmol/ml)74.5mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−204)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−204)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン40.3gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量153.8mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−126)のトルエン溶液(0.001083mmol/ml)46.2mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−126)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−126)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン20.5gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量131.8mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−116)のトルエン溶液(0.000734mmol/ml)68.2mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−116)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−116)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン17.5gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量150.0mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−228)のトルエン溶液(0.00100mmol/ml)50.0mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−228)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−228)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン8.8gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量150.0mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−138)のトルエン溶液(0.00100mmol/ml)50.0mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−138)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−138)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン55.5gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量150.0mlとなる様に精製トルエン、および、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で10ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−241)のトルエン溶液(0.00100mmol/ml)50.0mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン100mlを加えて成分(b1−1−a2−241)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−241)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン22.6gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で4ミリモル、および精製トルエン100mlを装入し、攪拌下、室温に保持しながら、下記成分(a2−172)のトルエン溶液(0.00106mmol/ml)18.8mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン50mlを加えて成分(b1−1−a2−134)のデカンスラリーとした。
実施例1の[重合]において、成分(b1−1−a2−172)の代わりに、上記で調製した成分(b1−1−a2−134)(ジルコニウム原子換算で0.001ミリモル)を用いた以外は実施例1と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン15.0gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量85.4mlになるように成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で4ミリモルおよび精製トルエンを装入し、攪拌下、室温に保持しながら、下記成分(a2−195)のトルエン溶液(0.00103mmol/ml)14.6mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン50mlを加えて成分(b1−1−a2−195)のデカンスラリーとした。
充分に窒素置換した内容積1リットルのSUS製オートクレーブに精製ヘプタン500mlを入れ、エチレンを流通し、液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、75℃に昇温し、エチレン雰囲気にて、トリエチルアルミニウム0.35ミリモル、上記で調製した成分(b1−1−a2−195)(ジルコニウム原子換算で0.00035ミリモル)をこの順に装入した。エチレン圧を0.8MPa・Gとし、60分間重合を行った。重合中は、80℃、エチレン圧0.8MPa・Gを保持した。重合終了後、反応生成物を大量のヘキサンで洗浄し、グラスフィルターで濾取した。得られたポリマーを10時間、真空乾燥させてポリエチレン41.2gを得た。
充分に窒素置換した内容積400mlのフラスコに、成分(b1)12.5ml(マグネシウム原子換算で12.5ミリモル)、および精製デカン200mlを装入し、攪拌下、液温を15℃に保持しながら、精製デカンで希釈したトリエチルアルミニウム13ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を120分かけて80℃に昇温し、さらに60分反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び、精製デカン希釈のトリエチルアルミニウム24.5ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに60分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、50mlのトルエンを加えて成分(b1−2)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−2)の平均粒径は20μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量85.1mlになるように成分(b1−1)をマグネシウム原子換算で3ミリモルおよび精製トルエンを装入し、攪拌下、室温に保持しながら、下記成分(a2−195)のトルエン溶液(0.001005mmol/ml)14.9mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン50mlを加えて成分(b1−1−a2−195)のデカンスラリーとした。
実施例12の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−2−a2−172)を用いた以外は実施例12と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン57.2gを得た。
無水塩化マグネシウム95.2g(1.0モル)、デカン551mlおよび2−エチルヘキシルアルコール325.5g(2.5モル)を130℃で2時間反応を行い均一溶液(成分(b2))を得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(b2)25ml(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および精製デカン100mlを装入し、攪拌下、液温を15℃に保持しながら、精製デカンで希釈したトリエチルアルミニウム25ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を120分かけて80℃に昇温し、さらに60分反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び、精製デカン希釈のトリエチルアルミニウム37.5ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに60分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mlのトルエンを加えて成分(b2−1)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b2−1)の平均粒径は9μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、全量85.4mlになるように成分(b2−1)をマグネシウム原子換算で4ミリモルおよび精製トルエンを装入し、攪拌下、室温に保持しながら、下記成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001029mmol/ml)14.6mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、精製デカン50mlを加えて成分(b2−1−a2−195)のデカンスラリーとした。
実施例12の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b2−1−a2−172)を用いた以外は実施例12と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン55.9gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、成分(b1)25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、およびトルエン100mLを装入し、攪拌下、液温を−20℃に保持しながら、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を130分かけて80℃に昇温し、1時間反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び、トルエン希釈のトリエチルアルミニウム250ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b1−3)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−3)の平均粒径は11μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.3mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b1−3)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、下記成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001021mmol/mL)14.7mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b1−3−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例12の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−3−a2−172)を用いた以外は実施例12と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン37.8gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、実施例1で調製した成分(b1)25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および無水1,2−ジクロロベンゼン100mLを装入し、攪拌下、液温を0℃に保持しながら、無水1,2−ジクロロベンゼンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を150分かけて80℃に昇温し、1時間反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び無水1,2−ジクロロベンゼン希釈のトリエチルアルミニウム175ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b1−4)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−4)の平均粒径は8μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.2mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b1−4)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001014mmol/mL)14.8mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b1−4−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例12の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−4−a2−172)を用いた以外は実施例12と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン70.3gを得た。
充分に窒素置換した内容積400mLのフラスコに、実施例1で調製した成分(b1)25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および精製トルエン100mLを装入し、攪拌下、液温を0℃に保持しながら、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム13ミリモルを、15分間にわたって滴下装入した。その後、液温を110分かけて105℃に昇温し、2時間反応させた。次いで、この反応液を−20℃まで冷却し、攪拌下、液温を−20℃に保持しながら、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム13ミリモルを、15分間にわたって滴下装入した。その後、液温を200分かけて105℃に昇温し、1時間反応させた。その後、再び−20℃まで冷却し、上記操作と同様にしてトリエチルアルミニウム13ミリモルを装入し、105℃まで昇温した。105℃で1時間反応させた後、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム162ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b1−5)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−5)の平均粒径は16μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.5mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b1−5)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001032mmol/mL)14.5mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b1−5−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−5−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン53.1gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(b1)25ml(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および無水1,2−ジクロロベンゼン100mlを装入し、攪拌下、液温を15℃に保持しながら、精製デカンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を120分かけて80℃に昇温し、さらに60分反応させた。次いで、80℃を保持しながら、再び、精製デカン希釈のトリエチルアルミニウム49ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに60分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、50mlのトルエンを加えて成分(b1−6)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−6)の平均粒径は7μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.3mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b1−6)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001018mmol/mL)14.7mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b1−6−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−6−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン60.5gを得た。
実施例19の[成分(b1−6)の調製]において、無水1,2−ジクロロベンゼンの代わりに、クロロベンゼンを用いた以外は、実施例19と同様にして成分(b1−7)を調製した。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.7mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b1−7)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001047mmol/mL)14.3mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b1−7−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b1−7−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン58.6gを得た。
無水塩化マグネシウム95.2g(1.0モル)、無水1,2−ジクロロベンゼン582mlおよび2−エチルヘキシルアルコール306.0g(2.35モル)を130℃で2時間反応を行い均一溶液??(成分(b3))を得た。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、成分(b3)25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および無水1,2−ジクロロベンゼン100mLを装入し、攪拌下、液温を0℃に保持しながら、無水1,2−ジクロロベンゼンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を200分かけて100℃に昇温し、1時間反応させた。次いで、100℃を保持しながら、再び、無水1,2−ジクロロベンゼン希釈のトリエチルアルミニウム175ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b3−1)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b3−1)の平均粒径は4μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.4mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b3−1)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001022mmol/mL)14.5mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカン50mlを加えて、成分(b3−1−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b3−1−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン108.0gを得た。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、成分(b3)25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、およびトルエン100mLを装入し、攪拌下、液温を−20℃に保持しながら、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を320分かけて100℃に昇温し、1時間反応させた。次いで、100℃を保持しながら、再び、トルエン希釈のトリエチルアルミニウム175ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b3−2)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b3−2)の平均粒径は6μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.2mLとなる様に、精製トルエン、および成分4(b3−2)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001011mmol/mL)14.8mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b3−2−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b3−2−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン82.9gを得た。
充分に窒素置換した内容積400mLのフラスコに、成分(b3)12.5mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、およびトルエン250mLを装入し、攪拌下、液温を−20℃に保持しながら、トルエンで希釈したトリエチルアルミニウム10.2ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を1160分かけて100℃に昇温し、1時間反応させた。次いで、100℃を保持しながら、再び、トルエン希釈のトリエチルアルミニウム87.5ミリモルを、30分間にわたって滴下装入し、その後さらに1時間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mLのトルエンを加えて成分(b3−3)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b3−3)の平均粒径は5μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに、全量で85.7mLとなる様に、精製トルエン、および成分(b3−3)をマグネシウム原子換算で3ミリモル装入した。これを25℃に保持しながら、攪拌下、実施例1で用いた成分(a2−172)のトルエン溶液(0.001052mmol/mL)14.3mLを20分間にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄後、デカンを加えて、成分(b3−3−a2−172)のデカンスラリーとした。
実施例10の[重合]において、成分(b1−1−a2−195)の代わりに、上記で調製した成分(b3−3−a2−172)を用いた以外は実施例10と同様にして重合を実施した。その結果、ポリエチレン99.5gを得た。
成分(b1−8)の調製
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(B1)25ml(マグネシウム原子換算で25ミリモル)、および精製デカン100mlを装入し、攪拌下、液温を15℃に保持しながら、精製デカンで希釈したトリエチルアルミニウム26ミリモルを、30分間にわたって滴下装入した。その後、液温を2時間かけて80℃に昇温し、1時間反応させた。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄し、100mlのトルエンを加えて成分(b1−8)のトルエンスラリーとした。得られた成分(b1−8)の平均粒径は20μmであった。
充分に窒素置換した内容積200mlのフラスコに、成分(b1−8)をマグネシウム原子換算で10ミリモル、および精製トルエン100mlを装入し、攪拌下、室温に保持しながら、下記成分(a2−1)のトルエン溶液(0.001mmol/ml)50mlを20分にわたって滴下装入した。1時間攪拌した後、濾過にて固体部を採取した(成分(b1−1−a2−1))。上記の操作によって調製した成分(b1−1−a2−1)の一部を乾燥し、組成を調べたところ、成分(a2−1)は0.004重量%とほとんど含まれていなかった。
充分に窒素置換した内容積1リットルのSUS製オートクレーブに精製トルエン500mlを入れ、エチレンを流通し、液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、75℃に昇温し、エチレン流通下で、トリイソブチルアルミニウム1.9ミリモル、実施例1と同様にして調製した成分(b1)0.5ml(マグネシウム原子換算で0.5ミリモル)を装入し、15分間反応させ、系内でマグネシウムを含む担体成分(B)を調製した。次いで、成分(a2−116)0.384ミリグラム(ジルコニウム原子換算で0.0005ミリモル)を装入し、エチレン圧を0.8MPa・Gとし、15分間重合を行った。重合中は、75℃、エチレン圧0.8MPa・Gを保持した。重合終了後、反応生成物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾取した。得られたポリマーを10時間、真空乾燥させてポリエチレン33.25gを得た。このポリエチレンの[η]は15.8dl/gであった。
Claims (6)
- ハロゲン化マグネシウムと炭素数1〜20のアルコールを接触させ、次に一般式(Z)
- 請求項1に記載の担体成分を含むオレフィン重合用触媒。
- (A)式(I)で表される遷移金属化合物と、
(B)請求項1に記載の担体成分、および必要に応じて
(C)(C−1a)一般式Ra mAl(ORb)nHpXqで表される有機アルミニウム化合物(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜20の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3であり、かつm+n+p+q=3である。)
からなるオレフィン重合用触媒。 - 前記遷移金属化合物(A)が、前記担体成分(B)に担持されていることを特徴とする請求項3に記載のオレフィン重合用触媒。
- (A)式(I)で表される遷移金属化合物と、
(B)ハロゲン化マグネシウムと炭素数1〜20のアルコールを接触させ、次に一般式(Z)
(C)(C−1a)一般式Ra mAl(ORb)nHpXqで表される有機アルミニウム化合物(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜20の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3であり、かつm+n+p+q=3である。)
からなるオレフィン重合用触媒の存在下で、
オレフィンを単独重合または共重合する、嵩密度が0.20(g/ml)以上であるポリオレフィン粉体の製造方法。 - 前記遷移金属化合物(A)が、前記担体成分(B)に担持されていることを特徴とする請求項5に記載のポリオレフィン粉体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005501569A JP5221848B2 (ja) | 2002-10-23 | 2003-10-20 | マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002308352 | 2002-10-23 | ||
JP2002308352 | 2002-10-23 | ||
JP2003320805 | 2003-09-12 | ||
JP2003320805 | 2003-09-12 | ||
JP2005501569A JP5221848B2 (ja) | 2002-10-23 | 2003-10-20 | マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 |
PCT/JP2003/013361 WO2004037870A1 (ja) | 2002-10-23 | 2003-10-20 | マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004037870A1 JPWO2004037870A1 (ja) | 2006-02-23 |
JP5221848B2 true JP5221848B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=32179086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005501569A Expired - Lifetime JP5221848B2 (ja) | 2002-10-23 | 2003-10-20 | マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7253132B2 (ja) |
EP (1) | EP1555272B1 (ja) |
JP (1) | JP5221848B2 (ja) |
KR (1) | KR100662836B1 (ja) |
CN (1) | CN1331896C (ja) |
AU (1) | AU2003301539A1 (ja) |
DE (1) | DE60335281D1 (ja) |
WO (1) | WO2004037870A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100754972B1 (ko) * | 2002-05-28 | 2007-10-01 | 샤프 가부시키가이샤 | 화상 인트라-예측 모드 추정, 전달과 편성을 위한 방법 및시스템 |
GB0418022D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Bp Chem Int Ltd | Polymerisation and oligomerisation catalyst |
GB0420559D0 (en) * | 2004-09-15 | 2004-10-20 | Bp Chem Int Ltd | Polymerisation catalysts |
JP2006206768A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Mitsui Chemicals Inc | 非凝集・球状のエチレン系重合体粒子の製造方法 |
JP4740606B2 (ja) * | 2005-01-28 | 2011-08-03 | 三井化学株式会社 | 非凝集・球状のエチレン系重合体微粒子からの無機物除去方法 |
US7491781B2 (en) * | 2005-03-08 | 2009-02-17 | Ineos Usa Llc | Propylene polymer catalyst donor component |
KR101319137B1 (ko) * | 2005-08-11 | 2013-10-17 | 도다 고교 가부시끼가이샤 | 탄화수소를 분해하는 촉매, 상기 촉매를 이용한 탄화수소의분해 방법 및 수소의 제조 방법, 및 발전 시스템 |
EP1767549A1 (en) | 2005-09-20 | 2007-03-28 | Ineos Europe Limited | Polymerisation catalysts |
US7674943B2 (en) * | 2006-03-01 | 2010-03-09 | Ineos Usa Llc | Propylene polymer catalyst donor component |
EP2631252B1 (en) * | 2010-10-21 | 2015-09-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing ethylene-based polymer particles, and stretch-molded article obtained from ethylene-based polymer particles |
RS56521B1 (sr) * | 2011-08-05 | 2018-02-28 | Total Res & Technology Feluy | Katalizatori za dobijanje polietilena ultra visoke molekulske težine (peuvmt) |
JP6108894B2 (ja) * | 2013-03-19 | 2017-04-05 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合用触媒、それを用いたオレフィン系重合体の製造方法 |
EP3060587B1 (en) | 2013-10-25 | 2019-11-20 | DSM IP Assets B.V. | Preparation of ultra high molecular weight polyethylene |
US10618988B2 (en) | 2015-08-31 | 2020-04-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Branched propylene polymers produced via use of vinyl transfer agents and processes for production thereof |
CN107921424A (zh) | 2015-08-31 | 2018-04-17 | 埃克森美孚化学专利公司 | 粘土上的具有悬垂烯烃的烷基铝 |
EP3344665A4 (en) | 2015-08-31 | 2019-08-14 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | ALUMINUM ALKYLE WITH HANGING OLEFINS FOR POLYOLEFINREACTIONS |
US10059788B2 (en) | 2016-04-29 | 2018-08-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Organoaluminum activators on clays |
US10562987B2 (en) | 2016-06-30 | 2020-02-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymers produced via use of quinolinyldiamido transition metal complexes and vinyl transfer agents |
US10626200B2 (en) | 2017-02-28 | 2020-04-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Branched EPDM polymers produced via use of vinyl transfer agents and processes for production thereof |
WO2018160278A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Branched ethylene copolymers produced via use of vinyl transfer agents and processes for production thereof |
CN109400778B (zh) * | 2017-08-18 | 2021-02-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于烯烃聚合的催化剂组分及其制备方法和用于烯烃聚合的催化剂以及烯烃聚合方法 |
KR102650287B1 (ko) * | 2018-09-14 | 2024-03-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 화합물의 제조방법 |
WO2022049542A1 (en) | 2020-09-03 | 2022-03-10 | Castrol Limited | Lubricant compositions including linear alpha olefin trimers and methods for using them |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264608A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-11-01 | Toa Nenryo Kogyo Kk | オレフイン重合用触媒担体の製造方法 |
JPH04211405A (ja) * | 1989-12-22 | 1992-08-03 | Bp Chem Internatl Ltd | ポリオレフィン製造に使用される触媒とプレポリマー |
JPH07330821A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | オレフィン系共重合体の製造方法 |
JPH10279618A (ja) * | 1997-04-02 | 1998-10-20 | Mitsui Chem Inc | オレフィンの重合方法 |
JPH11315109A (ja) * | 1997-04-25 | 1999-11-16 | Mitsui Chem Inc | オレフィン重合用触媒、遷移金属化合物、オレフィンの重合方法およびα−オレフィン・共役ジエン共重合体 |
JP2000191718A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5287489A (en) * | 1976-01-19 | 1977-07-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Polymerization of olefins |
DE3127133A1 (de) * | 1981-07-09 | 1983-01-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von polyolefinen und deren copolymerisaten |
JPS60195108A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | オレフイン重合用チタン触媒成分 |
IL85097A (en) | 1987-01-30 | 1992-02-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Catalysts based on derivatives of a bis(cyclopentadienyl)group ivb metal compound,their preparation and their use in polymerization processes |
PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
US5155080A (en) | 1988-07-15 | 1992-10-13 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polyolefins |
IT1227054B (it) * | 1988-09-09 | 1991-03-14 | Enichem Anic Spa | Componente di catalizzatore per laproduzione di poliolefine ad altissimo peso molecolare. |
JP2693517B2 (ja) | 1988-09-14 | 1997-12-24 | 三井石油化学工業株式会社 | ベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物の製造方法 |
DE69026907T2 (de) | 1989-10-10 | 1996-10-10 | Fina Technology | Metallocenkatalysator mit Lewissäure und Alkylaluminium |
DK0426637T4 (da) | 1989-10-30 | 2002-01-14 | Fina Technology | Fremgangsmåde til fremstilling af metallocenkatalysatorer til polymerisation af olefiner |
DE69026679T3 (de) | 1989-10-30 | 2005-10-06 | Fina Technology, Inc., Houston | Addition von Alkylaluminium zum Verbessern eines Metallocenkatalysators |
JP2545006B2 (ja) | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
TW302375B (ja) * | 1992-10-05 | 1997-04-11 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind | |
JP3541485B2 (ja) | 1995-03-08 | 2004-07-14 | 住友化学工業株式会社 | オレフィン重合用触媒及びエチレン−α−オレフィン共重合体の製造方法 |
-
2003
- 2003-10-20 DE DE60335281T patent/DE60335281D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-20 EP EP03756697A patent/EP1555272B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-20 CN CNB2003801019147A patent/CN1331896C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-20 AU AU2003301539A patent/AU2003301539A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-20 JP JP2005501569A patent/JP5221848B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-20 US US10/526,906 patent/US7253132B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-20 WO PCT/JP2003/013361 patent/WO2004037870A1/ja active Application Filing
- 2003-10-20 KR KR1020057004356A patent/KR100662836B1/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-06-29 US US11/822,012 patent/US7528091B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63264608A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-11-01 | Toa Nenryo Kogyo Kk | オレフイン重合用触媒担体の製造方法 |
JPH04211405A (ja) * | 1989-12-22 | 1992-08-03 | Bp Chem Internatl Ltd | ポリオレフィン製造に使用される触媒とプレポリマー |
JPH07330821A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | オレフィン系共重合体の製造方法 |
JPH10279618A (ja) * | 1997-04-02 | 1998-10-20 | Mitsui Chem Inc | オレフィンの重合方法 |
JPH11315109A (ja) * | 1997-04-25 | 1999-11-16 | Mitsui Chem Inc | オレフィン重合用触媒、遷移金属化合物、オレフィンの重合方法およびα−オレフィン・共役ジエン共重合体 |
JP2000191718A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1555272A1 (en) | 2005-07-20 |
EP1555272A4 (en) | 2006-08-02 |
US7528091B2 (en) | 2009-05-05 |
KR20050053661A (ko) | 2005-06-08 |
US20080015401A1 (en) | 2008-01-17 |
EP1555272B1 (en) | 2010-12-08 |
KR100662836B1 (ko) | 2006-12-28 |
AU2003301539A1 (en) | 2004-05-13 |
CN1705685A (zh) | 2005-12-07 |
DE60335281D1 (de) | 2011-01-20 |
US7253132B2 (en) | 2007-08-07 |
CN1331896C (zh) | 2007-08-15 |
WO2004037870A1 (ja) | 2004-05-06 |
JPWO2004037870A1 (ja) | 2006-02-23 |
US20060155083A1 (en) | 2006-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5221848B2 (ja) | マグネシウムを含む担体成分及びオレフィン重合への応用 | |
EP1238989B1 (en) | Olefin polymerization catalyst and process for producing olefin polymer with the catalyst | |
EP1548018B1 (en) | Crosslinked metallocene compound for olefin polymerization and method of polymerizing olefin with the same | |
KR100368185B1 (ko) | 올레핀 중합용 촉매 및 올레핀 중합 방법 | |
EP1313746A1 (en) | Metallocenes with a bridged 4-phenyl-indenyl-ligand for olefin polymerisation | |
TWI460193B (zh) | 以乙烯基為終端之高級烯烴的聚合物及其製造方法 | |
JP2002020417A (ja) | オレフィンの重合方法 | |
JP2006306929A (ja) | オレフィン重合用触媒および超高分子量・狭分子量分布ポリエチレンの製造方法 | |
CN108884184A (zh) | 混杂负载型催化剂 | |
US7268095B2 (en) | Transition metal catalysts for (co) polymerizing of olefinic monomers | |
JP2000169513A (ja) | オレフィン重合用触媒および重合方法 | |
JP6990239B2 (ja) | ビスホスファグアニジンおよびポリホスファグアニジン配位子とそれらから製造される第iv族金属触媒 | |
JP6974448B2 (ja) | ビス連結ホスファグアニジン第iv族金属錯体およびそれから製造されたオレフィン重合触媒 | |
JP5093949B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体およびその製造方法 | |
JPH11100394A (ja) | 遷移金属化合物およびオレフィン重合用触媒ならびに重合方法 | |
JP2001278909A (ja) | オレフィンの重合方法およびオレフィン重合体 | |
JP2000191712A (ja) | オレフィン重合触媒とオレフィン重合方法 | |
JP3880747B2 (ja) | オレフィン重合用触媒および重合方法 | |
JP4472409B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法 | |
JP3937200B2 (ja) | 新規な遷移金属錯体、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP2002256013A (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP2000191713A (ja) | エチレン性不飽和モノマー重合用触媒成分、エチレン性不飽和モノマー重合用触媒および該触媒を用いたエチレン性不飽和モノマーの重合方法 | |
JP2004107486A (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体 | |
JP2000119313A (ja) | オレフィンの重合方法 | |
JP2000001513A (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060612 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091130 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20091130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130308 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5221848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |