JP5196815B2 - 螺旋型置換ポリアセチレン構造体、その製造方法、デバイス構造、イオン輸送膜および気体分離膜 - Google Patents
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Description
また、本発明は、前記螺旋型置換ポリアセチレン構造体を用いることにより、低温でも十分なイオン伝導度を有するイオン輸送膜を提供するものである。
上記の課題を解決するデバイス構造は、基体上に第一の電極、主鎖が周期的な螺旋周期構造を有する置換ポリアセチレンおよび第二の電極が順次設けられているデバイス構造であって、前記置換ポリアセチレンが螺旋の主軸と基体の表面の間の傾斜角が60°以上90°以下の範囲となる様に傾斜して配置していることを特徴とする。
上記の課題を解決する気体分離膜は、気体分離膜であって、基体と、主鎖が周期的な螺旋周期構造を有する置換ポリアセチレンからなる構造体であり、前記基体の表面に置換ポリアセチレンが螺旋の主軸と基体の表面の間の傾斜角が60°以上90°以下の範囲となる様に傾斜して配置してなる螺旋型置換ポリアセチレン構造体を用いたことを特徴とする。
本発明では、さらに動作速度が向上した縦形有機デバイスの基本構造を提供する。
また、本発明は、前記螺旋型置換ポリアセチレン構造体を用いることにより、低温でも十分なイオン伝導度を有するイオン輸送膜を提供できる。
図12は、本発明の螺旋型置換ポリアセチレン構造体の一実施態様を示す概略図である。同図において、本発明の螺旋型置換ポリアセチレン構造体は、基体2101と、主鎖が周期的な螺旋周期構造を有する置換ポリアセチレン2103からなる構造体であって、前記置換ポリアセチレン2103の螺旋の主鎖2102と、基体2101の表面2104の間の傾斜角θが60°以上90°以下の範囲となる様に傾斜して配置していることを特徴とする。
旋型置換ポリアセチレンの構造としては、下記の式1に示すような構造が挙げられる。
式中Xは例えば置換、無置換の芳香環、ヘテロ芳香環、カルボニル結合、エステル結合、エーテル結合、カーボネート結合、アミド結合、イミノ結合、ウレタン結合、リン酸結合、チオエーテル結合、スルフィニル基、スルホニル基、アミノ基、シリル基や任意の長さのアルキレンオキシド鎖、その他の環状もしくは鎖状の炭化水素等が挙げられる。Xは単一のYに置換されても良く、同一又は異なるYにより複数置換されても良い。
螺旋型置換ポリアセチレンの合成は、下記の式1Aで表されるアセチレン化合物を、遷移金属錯体を触媒として重合反応により得ることができる。
一般に気体の分離係数を大きくしようとすると膜中の構造が緻密になるため気体の透過係数が低下してしまう。
実施例1
本実施例はポリ(p−2−エチルヘキシルアミドフェニルアセチレン)を用いた高分子機能膜の基本構成の実施例である。
減圧及び窒素置換後密閉した試験管にロジウム(ノルボルナジエン)塩化物二量体0.01モル、溶媒としてトルエン4mLを入れ、10分程度攪拌した後に下記式2aに示した1−メルカプトオクチルフェニル−1’,2−ジフェニルビニルリチウムの濃度1×10-3モル/Lのトルエン溶液5mLを注入した後、トリフェニルホスフィン0.1モルとトルエン1mLを注入し、0℃で2時間攪拌すると下記式2bで示される[ロジウム(ノルボルナジエン)(1−メルカプトヘキシルフェニル−1’,2−ジフェニルビニル)(トリフェニルホスフィン)]錯体のトルエン溶液が得られる。
(ブロックポリマー)
減圧及び窒素置換後密閉した試験管にトリフェニルホスフィン0.1モルとロジウム(ノルボルナジエン)塩化物二量体0.01モル、溶媒としてトルエン5mLを入れ、下記式〜に示した1,1’,2−トリフェニルビニルリチウムの濃度1×10-3モル/Lのトルエン溶液5mLを注入した後、0℃で2時間攪拌すると下記式3で示される[ロジウム(ノルボルナジエン)(1,1’,2−トリフェニルビニル)(トリフェニルホスフィン)]錯体のトルエン溶液が得られる。
上記で得られる疎水ブロックと親水ブロックを有するブロックコポリマーをクロロホルムに溶解し、0.5mg/mLの濃度の溶液を作成する。
高分子膜を付着した基板のAFMイメージを測定し、基板と高分子膜の高さの差を求めることで、高分子膜の厚さ(d)を計算することができる。
ブロックコポリマーをクロロホルムに溶解し、0.01mg/mLの濃度の溶液を作成する。この溶液を1000回転/分、30秒のスピンコート法により清浄なマイカ基板上に塗布することでブロックポリマーが分散したマイカ基板が得られる。このマイカ基板のAFMイメージを測定することで、ブロックポリマーが横たわった像が得られるため、その像からポリマーの長さを求めることができる。
(基板上成長法によるイオン含有膜の作製)
モノマーとして式5に示した(p−ブチルトリエチレンオキシドフェニルアセチレン)を用い、前記実施例1と同様に金基板上に高分子膜を作製する。金基板上に成長したポリ(p−ブチルトリエチレンオキシドフェニルアセチレン)膜に繰り返し単位に対して10%等量の過塩素酸リチウム溶液を混合し、2時間静置した後、基板上に残った溶液を除き、トルエンで洗浄後、乾燥することでリチウム塩を含むポリ(p−ブチルトリエチレンオキシドフェニルアセチレン)膜が得られる。ポリアセチレンの螺旋の主軸と基体の表面の間の傾斜角は60度以上である。
(イオン輸送能評価)
前記実施例2で得られたブロックポリマー多層膜をポリマーの繰り返し単位数に対して10%等量の過塩素酸リチウム溶液に浸漬し、2時間静置した後、基板上に残った溶液を除き、乾燥することでリチウム塩を含むブロックポリマー膜が得られる。ポリマー膜の上部に金電極を蒸着し、周波数を0.1Hzから1kHzの間で可変させて複素インピーダンス測定を行い、コールコールプロットを作成することにより膜抵抗が求められる。膜抵抗と電極間距離、膜の断面積から膜のイオン伝導度が次式で求められる。
(基板上成長法による気体分離膜の作製)
減圧及び窒素置換後密閉した試験管に金基板を入れ、式6に示したロジウム錯体、[ロジウム(ノルボルナジエン)(1,1’−ジ(トリエチルアニリン塩酸塩)−2−フェニルビニル)(トリフェニルホスフィン)]錯体の濃度1×10-2モル/Lのトルエン溶液を加える。反応後、触媒溶液を除き、トルエンで洗浄後、式7に示した(p−トリメチルシリルフェニルアセチレン)の濃度0.2モル/Lのトルエン溶液を加える。反応終了後、フェニルアセチレン溶液を除き、トルエンで洗浄後、乾燥すると片末端が(1,1’−ジ(トリエチルアニリン塩酸塩)−2−フェニルビニル)で修飾されたポリ(p−トリメチルシリルフェニルアセチレン)が得られる。
(気体分離能の評価)
前記実施例5で得られたポリマー膜を境界膜として、2つの密閉された空間を仕切る。一方の側に測定気体(例えば酸素)を一定圧かけ、もう一方の側を大気圧にしておくと、試験圧側の気体は膜を通して透過するので、透過側の圧力センサーは、透過してきたガスにより圧力上昇を感知し、この圧力上昇によって、シリンダーのピストンが作動し、常に圧力が大気圧になるように、透過量測定コントロール系で制御する。このピストンの移動量とピストンの断面積の積が、膜を透過してきた透過気体量となる。同じ膜を用いて同じ測定時間で酸素と窒素の透過気体量を測定すると以下の式で酸素/窒素の分離係数を算出することができる。
106、107 側鎖置換基
108 主鎖
201、202 炭素原子
501 基体
503 基体表面
502 螺旋分子
501 基体
602 螺旋分子
603 基体表面
703、704 電極
702 螺旋分子
701 基体
705 基体表面
803、804 電極
802 螺旋分子
801 基体
805 基体表面
901 側鎖
902 極性基部分
903 キャリアイオン
1001 酸素分子
1002 親酸素部位
1003 上面
1004 下面
1005 基体
1101 水槽
1102 プレッシャーゲージ
1103 移動バリア
1104 ガラス基板
1105 水面展開膜
1107 矢印
2101 基体
2102 主鎖
2103 置換ポリアセチレン
2104 基体の表面
Claims (4)
- イオン輸送膜であって、基体と、主鎖が周期的な螺旋周期構造を有する置換ポリアセチレンからなる構造体であり、前記基体の表面に置換ポリアセチレンが螺旋の主軸と基体の表面の間の傾斜角が60°以上90°以下の範囲となる様に傾斜して配置してなる螺旋型置換ポリアセチレン構造体を用いたことを特徴とするイオン輸送膜。
- 前記置換ポリアセチレンは、側鎖に極性部位を導入した置換ポリアセチレンであることを特徴とする請求項1に記載のイオン輸送膜。
- 気体分離膜であって、基体と、主鎖が周期的な螺旋周期構造を有する置換ポリアセチレンからなる構造体であり、前記基体の表面に置換ポリアセチレンが螺旋の主軸と基体の表面の間の傾斜角が60°以上90°以下の範囲となる様に傾斜して配置してなる螺旋型置換ポリアセチレン構造体を用いたことを特徴とする気体分離膜。
- 前記置換ポリアセチレンは、側鎖に含フッ素官能基あるいは含ケイ素官能基を導入した置換ポリアセチレンであることを特徴とする請求項3に記載の気体分離膜。
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