KR100714763B1 - 공역 분자 어셈블리, 그 어셈블리의 제조 방법 및 그어셈블리를 포함하는 디바이스 - Google Patents

공역 분자 어셈블리, 그 어셈블리의 제조 방법 및 그어셈블리를 포함하는 디바이스 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기판, 및 이 기판에 부착되는 연장된 공역 분자를 포함하는 공역 분자 어셈블리에 관한 것으로, 상기 연장된 공역 분자 어셈블리는 기판에 부착하기 위한 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자, 및 이 제1 공역 분자에 공유 결합되는 제2 공역 분자를 포함한다.
연장된 공역 분자, 연장된 공역 분자 어셈블리

Description

공역 분자 어셈블리, 그 어셈블리의 제조 방법 및 그 어셈블리를 포함하는 디바이스{CONJUGATED MOLECULAR ASSEMBLY, METHOD OF FABRICATING THE ASSEMBLY AND DEVICE INCLUDING THE ASSEMBLY}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 "자가-어셈블리화된 단일층을 포함하는 전자 디바이스, 및 그 디바이스의 제조 방법"을 발명의 명칭으로 하여 2003년 3월 21일자로 출원된 미국 출원 제10/392,977호(Attorney Docket No. YOR920020318US1)에 관한 것으로, 상기 출원은 인터내셔날 비지네스 머신즈 코포레이션에 양도되어 있고, 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
발명의 분야
본 발명은 공역 분자 어셈블리(conjugated molecular assembly), 그 공역 분자 어셈블리의 제조 방법, 및 그 공역 분자 어셈블리, 특히 연장된 공역 분절(extended conjugated segment)을 보유하는 공역 분자 어셈블리를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
과거 30년 동안, 공역 분자 및 거대분자에 관한 합성과 그 화학적 및 물리적 이해에 대하여 재개된 관심 및 상당한 진보가 이루어져 왔다. 이 관심은 광학, 광전, 전자, 및 센서 용도에서 공역 분자 어셈블리의 적용에 의해 주로 이끌려지고 있다.
대부분의 공역 분자 어셈블리는 작은 분자 또는 8개 미만의 단량체 단위로 된 길이를 지닌 단쇄 올리고머를 포함한다. 이러한 작은 분자는 자연계에서 발견할 수 있고, 통상적인 유기 합성 기법에 의해 용이하게 제조할 수 있으며, 유기 용매 중에서 조작할 수 있다.
공역화(conjugation) 및 관심 있는 물리적 특성을 야기하는 π-결합의 성질은 또한 분자 경직성(molecular rigidity) 및 불용해성의 근원이기도 한다. 공역 분자의 크기가 증가함에 따라. 상기 분자는 용해성이 점차적으로 더욱더 감소하게 된다. 예를 들면, 동족체 올리고티오펜 계열에서 쿼터티오펜(4개의 티오펜 단량체)은 용해성을 갖지만, 식시티오펜(6개의 티오펜 단량체)는 용해성을 갖지 못한다. 이들 어셈블리의 불용해성은 일부 경우 공역 분자의 말단 또는 측면을 화학적으로 작용화시킴으로써 극복할 수 있긴 하지만, 이는 또한 분자 및 그 어셈블리의 바람직한 물리적 특성을 변화시킬 수도 있다.
매우 긴 분자(예, 20개 이상의 단량체로 이루어진 길이)는 전형적으로 중합체로서 분류한다. 중합체는 다분산성이고, 평균 분자량으로 특성화한다. 중합체 사슬은 보다 짧은 경질 분자 분절로 구성되어 있다. 이는 특히 작용화되어 있는 경우, 짧은 분자 또는 올리고머에서 발견되지 않는 용해성을 야기할 뿐 아니라, 물리적 특성에 있어 분포 및 중합체 박막에 있어 정돈성의 결핍을 야기한다.
최근에는 명확하게 정의된 분자 및 거대분자를 제조할 수 있는 순차적 합성 경로가 수지(고체 지지체) 상에서 용액 상 화학 기법에 의해 문헌[J. M, Tour, "Conjugated Macromolecules of Precise Length and Constitution. Organic Synthesis of the Construction of Nanoarchitectures", Chem. Rev. 96, 96, 537(1996), P.R.L. Malenfant, J.M.J Frechet, "The first solid-phase synthesis of oligothiophenes", Chem. Common., 23, 2657(1998)]에 입증되어 있다. 몇몇 어셈블리가 합성되었지만, 이러한 기법은 표면 상에 어셈블리가 존재하는 것을 가능하게 하지 못한다.
표면에 대한 결합 및 표면 상에서의 분자의 자가 어셈블리를 가능하게 하는 헤드부 기를 지닌 짧은 분자의 화학적 작용화는 엄청난 관심을 받아 오고 있다. 일단 표면 상에서 어셈블리화된 후에는 그러한 분자 층은 자가 어셈블리화된 단일층(SAM: self-assembled monolayer)인 것으로 공지되어 있다. 전형적으로는 그러한 분자가 합성된 후, 통상적인 용매로부터 표면 상으로 자가 어셈블화될 수 있다. 자가 어셈블리화된 단일층은 에칭 장벽(etch barrier), 표면 화학을 변경하는 표면 층, 및 레지스트 층으로서 엄청난 관심을 받아 오고 있다.
공역 SAM은 분자의 전자 디바이스 및 광자 디바이스 내에서 활성 층(active layer)으로서 매우 중요한 것으로 받아 들여지고 있으며, 보다 최근에는 분자 센서 내의 활성 층으로서 논의되고 있다. 현재까지 연구개발된 SAM으로는 짧은 공역 분자 분절이 있는데, 왜냐하면 긴 분자는 디바이스에 있어 중요할 수 있지만, 더 이상 용해성을 가지 못하므로 현재 연구개발되고 있지 않기 때문이다. 분자적 전자 디바이스 및 메모리 디바이스는 분자내 전하 수송 및 원하는 작용성을 형성하는 과정, 예컨대 전환(switching)을 기초로 한다. 분자 센서는 또한 분자의 일부인 리셉터(receptor)에 의한 분석물의 검출로부터 야기되는 분자내 전하 수송에 있어 변화를 기초로 할 수 있다. 분자 규모 트랜지스터(molecular scale transistor)는 논리(logic) 용도에 필요한 성분이며, 종종 분자적 전자공학의 성배라고 칭하기도 한다.
분자 규모 트랜지스터를 형성하는 것은 간단한 기술이 전혀 아니다. 분자 트랜지스터의 채널 길이는 분자의 길이에 의해 한정된다. 유사하게, 메모리 셀 내 분자 전환 매체 또는 분자 센서 내 작용화된 분자는 전극간 거리를 정의한다. 트랜지스터 및 메모리 셀 모두에서 분자 디바이스의 적합한 "오프 상태" 및 센서에서 측정가능한 저항의 변화를 얻기 위해서, 전극들(트랜지스터 내 소스 전극과 드레인 전극) 사이의 터널링 전류는 억제되어야 한다. 이는 트랜지스터 및 메모리 셀 각각에서 채널 길이 또는 셀 높이, 그리고 따라서 분자 길이의 하한치를 약 2.5nm 내지 3.0 nm로 설정한다[C.R. Kagan, A. Afzali, R. Martel, L.M. Gignac, P.M. Solomon, A.G. Schrott, B. Ek, "Evaluations and Considerations for Self-Assembled Monolayer Field-Efect Tansisitors", Nano Letters, 3, 119(2003)]. 상기 채널 길이 및 분자 길이에 대한 하한치는 또한 정전기에 의해 그리고 분자 채널의 컨덕턴스(conductance)를 조절하기에 충분한 게이트 장을 도입할 수 있는 요건에 의해 분자 전계 효과 트랜지스터(molecular field-effect transistor)에서 제한된다. 이는 또한 센싱을 위한 화학 전계 효과 트랜지스터에서도 그러할 수 있다. 연구개발되고 있는 자가 어셈블리화된 공역 분자는 전형적으로 2.5 nm 내지 3.0 nm보다 더 짧다.
분자 디바이스의 원하는 작용성은 상이한 분자 분절의 혼입을 필요로 할 수 있다. 분자 내에 분자 디바이스의 전체 작용성을 구축한다는 장기적 계획은 상이한 화학적 및 물리적 기능을 지닌 상이한 분자 화학종의 도입을 필요로 할 수 있다. 지금까지, 매우 단순하고 짧은 공역 자가 어셈블리화 분자만이 연구개발되고 있으므로, 원하는 분자 작용성의 일부는 혼입되고 있지 않다.
적층 어셈블리 기법(layer-by-layer assembly technique)이 표면 상에 보다 긴 길이 규모의 분자 어셈블리를 제조하는 데 이용되어 오고 있다. 가장 발전된 적층 성장 어셈블리 중 하나는 층상화된 금속 포스페이트 및 포스포네이트이다. 이 막은 다원자가 금속 이온, 예를 들면 Zr4+ 및 산 작용성, 예컨대 포스포산에 의해 말단화된 유기 분자를 포함한다{예를 들면, 문헌[Cao, Hong, Mallouk, "Layered Metal Phosphates and Phosphonates: From Crystals to Monolayers", Acc. Chem. Res., 25, 420(1992)]을 참조할 수 있다}.
카츠 및 동료들은 이러한 방법을 이용하여 2차 비선형 광학 효과를 나타내는 극성 다층 필름 내로 과분극화 가능한 분자를 배열하고 있다{미국 특허 제5,217,792호 및 제5,326,626호를 참조할 수 있다}. 유사한 접근법이 또한 다른 재료, 예컨대 중합체, 천연 단백질, 콜로이드 및 무기 클러스터로까지 확장되고 있다{예를 들면, 문헌[Decher, "Fuzzy Nanoassemblies: Toward Layered Polymer Multicomposites", Science 277, 1232(1997)]을 참조할 수 있다}. 이러한 동일 기법은 또한 Co-디이소시아나이드, Cu 함유 디티올, 및 Ru 함유 피라진을 포함하는 기타 다층의 제조에 응용되고 있다{예를 들면, 문헌[Page, Langmuir, "Coordinate Covalent Cobalt-Diisocynide Multilayer Thin Grown One Molecular Layer at a Time" 16, 1172, (2000)]을 참조할 수 있다}.
현재 존재하는 예들 중에서 무엇보다도, 막 진척에 대한 추진력은 주로 다중양이온(polycation) 및 다중음이온(polyanion) 간의 정전기 상호작용이다. 몇몇 예는 다른 유형의 상호작용, 예컨대 수소 결합, 공유 결합, 또는 혼성 공유-이온 결합을 포함한다. 최근, 본 발명자들은 금속-금속 결합된 초분자(supermolecule)의 거의 완전히 밀집된 다층을 어셈블하는 새로운 전략에서, 이온 결합보다는 금속과 리간드 사이에의 강력한 공유 결합의 이용을 입증하였고, 분자 디바이스에서 이 접근방법을 활용하였다(YOR920010784US1, YOR920020094US1, C.R. Kagan, "Layer-by-Layer Growth of Metal-Metal Bonded Supermolecular Thin Films and Its Use in the Fabrication of Lateral Nanoscale Devices", J. Am. Chem. Soc., 125, 336(2003)]. 공유 결합의 상호작용을 이용하는 적층 어셈블리의 몇몇 예가 존재하긴 하지만, 그 예들 중 어느 것도 탄소-탄소 결합 형성을 고려하지 않고 있다.
고체 상태 응용 및 디바이스에서 공역 분자 어셈블리의 광학, 광전, 전자 및 센서 특성을 이용하기 위해서, 분자 길이가 보다 길고 작용기가 폭 넓은 분자를 혼입하기 위한 새로운 방법의 개발이 요구되고 있다. 적층 어셈블리 방법은, 연장된 분자 구조의 형성에 매력적인 것이긴 하지만, 응용 측면에서 흥미로운 연장된 공역 분자 어셈블리를 형성하는 데 필요한 탄소-탄소 결합의 형성의 경우에 입증되어 있지 않다.
발명의 개요
종래의 어셈블리 및 방법의 전술한 문제점 및 기타 문제점, 단점 및 결점의 측면에서, 본 발명의 목적은 긴 분자 길이를 지닌 분자(예, 연장된 공역 분자)를 포함하고 광범위한 작용성을 허용하는 공역 분자 어셈블리(및 그 어셈블리의 제조 방법)를 제공하는 데 있다.
제1 양태에서, 본 발명은 기판 및 이 기판에 부착되어 있는 연장된 공역 분자를 포함하는 공역 분자 어셈블리를 포함한다. 상기 연장된 공역 분자는 기판에 부착하기 위한 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자 및 이 제1 공역 분자에 공유 결합되는 제2 공역 분자를 포함한다.
또한, 본 발명은 공역 분자 어셈블리를 제조하는 방법을 포함한다. 이 본 발명의 방법은 기판 상에 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자를 도포하는 단계, 및 이 제1 공역 분자에 제2 공역 분자를 공유 결합시켜 연장된 공역 분자를 형성시키는 단계를 포함한다.
구체적으로, 본 발명의 방법은 공역 분자 어셈블리들의 공유 결합된 어셈블리의 단계 방식 구성(stepwise construction)을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명은 연장된 공역 분자 어셈블리의 탄소-탄소 결합 형성을 위한 수단 및 상이한 분자 화학종을 분자 어셈블리 내로 도입하여 작용성을 부여하기 위한 수단을 제공한다.
또한, 본 발명은 본 발명의 분자의 전자 디바이스를 제공한다. 이 디바이스는 소스 영역 및 드레인 영역(예, 소스 전극 및 드레인 전극), 이들 사이에 연장되는 분자 매체, 및 소스 영역, 드레인 영역 및 분자 매체 사이의 전기 절연 층을 포함할 수 있다(이것은 트랜지스터 및 센서에 대한 경우이다). 상기 디바이스는 양쪽 사이에 연장되는 분자 매체가 삽입된 2개의 전극을 포함할 수 있다(이것은 메모리 및 센서에 대한 경우이다). 본 발명의 분자 디바이스는 메모리 디바이스 또는 논리 디바이스 또는 센서 디바이스에 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 분자 디바이스내 분자 매체는 단계 방식 구성에 의해 제조될 수 있는 연장된 공역 분자 어셈블리를 포함한다.
보다 구체적으로, 본 발명은 기판 상에 조절된 길이 및 분자 구성의 공역 분자 어셈블리들로 된 어셈블리를 구성하는 방법을 제공한다.
예를 들면, 본 발명의 방법은 기판의 표면 상에 화학식 G1-분자1-G2로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하여 기판 상에 제1 분자 화합물의 프라이머 층을 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G1은 기판의 표면과 상호작용하기 위한 작용기를 포함하고, G2는 순차적으로 부가된 분자와 반응하기 위한 작용기를 포함하며, 분자A는 G1 및 G2에 결합된 공역 유기기를 포함하는 것인 단계, 프라이머 층을 제2 분자 화합물과 반응시켜 프라이머 층 상에 공유 결합된 분자 층을 생성시키는 단계로서, 제2 분자 화합물은 화학식 G3-분자2-G4로 표시되고, 또다른 작용화된 분자와 반응할 수 있어서 자체 어셈블리화된 모노층에 결합되어 있는 공유 결합된 분자 어셈블리를 보유하는 순차적으로 성장된 어셈블리를 생성시키는 것인 단계를 포함할 수 있다. 이 방법은 또한 제2 분자 화합물(순서상 이것은 제3 분자 화합물이 된다)을 G4와 반응시키는 것을 한번 이상 순차적으로 반복하여 분자 어셈블리를 추가로 연장시키는 단계를 포함할 수 있다.
또다른 예에서, 본 발명의 방법은 기판의 표면상에 화학식 G1-분자1로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하여 기판 상에 제1 분자 화합물의 프라이머 층을 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G1은 기판의 표면과 상호작용할 수 있는 작용기를 포함하고, 분자 1은 G1에 결합된 유기 작용기를 포함하는 것인 단계, 분자층 G1-분자1의 말단을 처리하여 화합물 G1-분자1-G2를 형성시키는 단계로서, 상기 식 중 G2는 순차적으로 부가된 분자와 반응하기 위한 작용기를 포함하는 것인 단계, 프라이머를 분자 어셈블리와 반응시켜 프라이머 층 상에 공유 결합된 분자 층을 생성시키는 단계로서, 분자 층은 화학식 G3-분자2로 표시되는 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 단계, 및 제2 분자 화합물의 말단을 G4인 반응성 작용기로 제조하여 자체 어셈블리화된 단일층에 결합되어 있는 공유 결합된 분자를 보유하는 순차적으로 성장된 어셈블리를 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G4는 G2와 동일하거나 상이한 작용기를 포함하고, 또다른 작용화된 분자와 반응할 수 있는 것인 단계를 포함한다. 추가로, 상기 방법은 분자 층 G1-분자1의 말단을 처리하고 제2 분자 화합물의 말단을 제조하는 것을 한번 이상 순차적으로 반복하여 분자 어셈블리를 추가로 연장시키는 단계를 포함할 수 있다.
대안으로, 본 발명의 어셈블리를 제조하는 다른 방법은 상기 설명한 방법들의 일부를 조합하거나 변형시켜 분자를 커플링시킬 수 있다. 이러한 다른 방법은 예를 들면 해당 기술 분야에 잘 알려져 있는 정전기 상호작용, 수소 결합 상호작용, 이온 결합 상호작용, 공유 결합 상호작용, 혼성 이온-공유 결합 상호작용을 포함할 수 있거나, 또는 전기화학적 커플링에 의해 이루어질 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명은 연장된 공역 어셈블리를 보유하는 어셈블리를 제조하는 방법을 제공한다. 예를 들면, 방법의 한가지 예(예, 도 3의 경로 A)는 기판의 표면 상에 화학식 G1-분자1-G2로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하여 제1 링커 화합물의 프라이머 층을 형성시키는 단계를 포함하며, 상기 식 중에서 G1은 실란, 포스폰산, 히드록삼산, 이소시아나이드 및 티올로 이루어진 군 중에서 선택되고, G2는 할로겐, 디아조, 에티닐, 트리알킬주석, 보론산, 아연 할라이드 및 수소로 이루어진 군 중에서 선택되며, 분자1은 하기 화학식 1 내지 11로 표시되는 기들 또는 이들의 조합물 중에서 선택된다. 또한, 상기 방법은 프라이머를 제2 분자 어셈블리와 반응시켜 그 프라이머 층 상에 공유 결합된 분자 층을 생성시키는 단계를 포함하며, 분자 층은 화학식 G3-분자2-G4로 표시되는 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되고, 상기 식 중 분자2는 분자1과 동일하거나 상이한 분자 화학종일 수 있으며, 하기 설명한 화학식 1 내지 11의 화합물 또는 이들의 임의 조합물을 보유하는 군 중에서 선택되고, G4는 G2와 동일한 작용기 또는 G2를 제외한 상이한 작용기일 수 있으며, 하지만 또다른 작용화된 분자와 반응할 수 있다. 또한, 상기 방법은 또다른 분자와 반응하는 단계를 한번 이상 순차적으로 반복하여 자체 어셈블리화된 단일층에 결합되어 있는 공유 결합된 분자 어셈블리를 보유하는 순차적으로 성장된 어셈블리를 생성시키는 단계를 포함할 수 있다.
Figure 112005046587133-pct00001
Figure 112005046587133-pct00002
대안으로, 본 발명의 방법은 도 4에서 경로 B의 단계를 포함할 수 있으며, 상기 경로 B는 기판의 표면 상에 화학식 G1-분자1로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하여 제1 링커 화합물의 프라이머 층을 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G1은 실란, 포스폰산, 히드록삼산, 이소사아나이드 및 티올로 이루어진 군 중에서 선택되고, 분자1은 상기 설명한 바와 같이 화학식 1 내지 11의 화합물 또는 이들의 임의 조합물을 보유하는 군 중에서 선택된다. 또한, 상기 방법은 분자 층 G2-분자1의 말단을 처리하여 G1-분자1-G2를 제조하는 단계로서, 상기 식 중 G2는 할로겐, 트리알킬주석, 디아조, 에티닐, 보론산, 아연 할라이드, 수소 및 비닐로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 단계, 및 프라이머를 분자 어셈블리와 반응시켜 그 프라이머 층 상에 공유 결합된 분자 층을 생성시키는 단계로서, 상기 분자 층은 화학식 G3-분자2로 표시되는 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되고, 상기 식 중 분자2는 분자1과 동일하거나 상이한 분자 화학종일 수 있으며, 상기 설명한 바와 같은 화학식 1 내지 11의 화합물 또는 이들의 임의 조합물을 보유하는 군 중에서 선택되는 것인 단계, 및 부가된 분자 층의 말단을 G4인 반응성 작용기로 제조하는 단계로서, G4는 G2와 동일한 작용기 또는 G2를 제외한 상이한 작용기일 수 있지만, 또다른 작용화된 분자와 반응할 수 있는 것인 단계를 포함한다. 또한, 상기 방법은 분자를 반응시키는 단계 및 그 말단기를 제조하는 단계를 한번 이상 순차적으로 반복하여 자체 어셈블리화된 단일층에 결합되어 있는 공유 결합된 분자 어셈블리들을 보유하는 순차적으로 성장된 어셈블리를 생성시키는 단계를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상이한 분자 화학종을 사용하여 어셈블리를 구성함으로써 도입된 작용성을 보유하는 어셈블리를 제공한다. 그러한 어셈블리는 본 발명에 따른 방법으로 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 연장된 공역 분자 어셈블리를 포함하는 분자 디바이스를 포함한다. 예를 들면, 디바이스는 기판(예, Au, Pd, 산화-인듐 주석, ZrO2, SiO2), 이 기판에 인접한 소스 영역 및 드레인 영역, 및 이 소스 영역과 드레인 영역 사이에 형성되어 있는 연장된 공역 분자를 포함하는 분자 매체를 포함할 수 있다.
예를 들면, 본 발명의 분자 디바이스는 소스 영역 및 드레인 영역, 이 소스 영역과 드레인 영역 사이에 연장하는 분자 매체, 및 상기 소스 영역, 드레인 영역 및 분자 매체 사이의 전기 절연 층을 포함할 수 있다. 상기 디바이스는 실제 예를 들면 분자 매체의 2개의 부분들 사이에서 절연 층 상에 형성된 부유 전극(floating electrode)을 포함하도록 변형시킬 수 있다.
또다른 예에서, 분자 디바이스는 소스 영역 및 드레인 영역, 이 소스 영역과 드레인 영역 사이에 연장하는 분자 매체로서, 연장되는 공역 분자 어셈블리를 보유하는 어셈블리(예, 단계 방식 구성에 의해 제조된 것)를 포함하는 것인 분자 매체, 분자 매체에 공간 이격된 인접 상태로 배치되는 게이트 영역, 및 이 게이트 영영역과 소스 영역, 드레인 영역 및 분자 매체 사이의 전기 절연 층을 포함한다. 상기 디바이스는 실제 예를 들면 분자 매체의 2개 부분 사이에서 절연 층 상에 형성된 부유 전극을 포함하도록 변형시킬 수 있다.
또다른 예에서, 본 발명의 분자 디바이스는 소스 영영 및 드레인 영역, 이 소스 영역과 드레인 영역 사이에 연장하는 분자 매체를 포함한다.
또다른 예에서, 분자 디바이스는 소스 영역 및 드레인 영역, (예, 수직형 또는 수평형으로) 이 소스 영역과 드레인 영역 사이에 연장하는 분자 매체로서, 연장된 공역 분자 어셈블리들을 보유하는 어셈블리(예, 단계 방식 구성에 의해 제조된 것)을 포함하는 것인 분자 매체, 분자 매체에 공간 이격된 인접 상태로 배치되는 게이트 영역, 및 게이트 영역과 소스 영역, 드레인 영역과 분자 매체 사이의 전기 절연 층을 포함한다.
특이하고 신규한 특징으로 인하여, 본 발명은 긴 분자 길이를 지닌 분자(예, 연장된 공역 분자)를 포함하고 광범위한 작용성을 허용하는 공역 분자 어셈블리(및 그 어셈블리의 제조 방법)을 포함한다. 또한, 본 발명은 개선된 전기 특성 또는 센서 특성을 보유하는 개선된 분자 디바이스를 제공한다.
도면의 간단한 설명
전술한 목적 및 기타 목적, 양태 및 이점은 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시양태에 대하여 후술하는 상세한 설명으로부터 보다 용이하게 이해할 수 있을 것이다. 상기 도면을 간단하게 설명하면, 다음과 같다.
도 1은 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 예시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리를 제조하는 방법(200)을 예시한 것이다.
도 3 내지 6은 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리를 제조하는 예시 방법(300, 400, 500, 600)을 예시한 것이다.
도 7a 및 7b는 도너-억셉터(donor-acceptor) 어셈블리(700)의 예, 및 산화-환원 활성 화학종을 지닌 분자 어셈블리(750)의 예를 예시한 것으로, 이들 어셈블리는 각각 본 발명에 따라 제조할 수 있다.
도 8은, 본 발명에 따라, 2개의 전극 사이에 활성 전환 매체(active switching medium)로서 연장된 공역 분자 층을 포함하는 분자 디바이스(800)(예, 2-단자 수평형 디바이스 구조(2-terminal latheral device structure))를 예시한 것이다.
도 9는, 본 발명에 따라, 2개의 전극 사이에 부유 전극을 지닌 활성 전환 매체로서 연장된 공역 분자 층을 포함하는 분자 디바이스(900)(예, 2-단자 수평형 디바이스 구조)를 예시한 것이다.
도 10은, 본 발명에 따라, 소스 전극과 드레인 전극 사이에 있고 절연체에 의해 게이트 전극으로부터 분리되어 있는 활성 전환 매체로서 연장된 공역 분자 층을 포함하는 분자 디바이스(1000)(예, 3-단자 수평형 디바이스 구조)를 예시한 것이다.
도 11은, 본 발명에 따라, 소스 전극과 드레인 전극 사이에 있고 절연체에 의해 분리되어 있는 활성 전환 매체로서 연장된 공역 분자 층 및 부유 전극을 포함하는 분자 디바이스(1100)(예, 3-단자 수평형 디바이스 구조)를 예시한 것이다.
도 12는, 본 발명에 따라, 2개의 전극 사이에 활성 전환 매체로서 연장된 공역 분자 층을 포함하는 분자 디바이스(1200)(예, 2-단자 수직형 디바이스 구조(2-terminal vertical device structure))를 예시한 것이다.
도 13은, 본 발명에 따라, 소스 전극과 드레인 전극 사이에 있고 절연체에 의해 게이트 전극으로부터 분리되어 있는 활성 전환 매체로서 연장된 공역 분자 층을 포함하는 분자 디바이스(1300)(예, 3-단자 수직형 디바이스 구조)를 예시한 것이다.
도 14a 및 14b는, 본 발명에 따라, 2개의 전극(예, 소스 전극과 드레인 전극) 사이에 활성 센서화 매체(active sensing medium)로서 리셉터에 의해 작용화되어 있는 연장된 공역 시스템을 포함하는 분자 센서(1400, 1500)를 예시한 것이다.
발명의 바람직한 실시양태에 관한 상세한 설명
지금부터 도면을 참조하면, 도 1은 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 예시한 것이다. 도 1에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 분자 어셈블리(100)는 기판(110), 및 이 기판(110) 상에 형성되는 제1 공역 분자(130) 및 자체 어셈블리화된 단일층(130)에 공유 결합되는 제2 공역 분자(140)를 포함하는 연장된 공역 분자(120)를 포함한다. 추가로, 작용기(150)(예, 헤드부 작용기)는 기판(110)에 제1 공역 분자를 부착(예, 결합 또는 흡착)시키는 데 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 공역 분자 어셈블리를 제조하는 본 발명의 방법을 제공한다. 도 2에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 방법(200)은 기판 상에 제1 공역 분자(예, 제1 작용기를 보유한 것)를 도포하는 단계(210) 및 제1 공역 분자에 제2 공역 분자를 공유 결합시켜 연장된 공역 분자를 형성시키는 단계(220)를 포함한다.
본 발명의 방법은 자체 어셈블리화된 단일층에 공역 분자를 단계 방식으로 구성하여 공유 결합된 어셈블리(예, 공역 분자 어셈블리)를 형성시키는 공정을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 이 어셈블리는 탄소-탄소 공유 결합을 통해 연결할 수 있다. 그러한 구조는 고체 상태 분자적 전자, 광전, 광학 및 센서 용도에서 많은 응용예를 가질 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 어셈블리(100)는 작은 분자를 순차적으로 반복 구성하여 조절된 길이 및 화학 구성의 분자를 생성시킴으로써 제조할 수 있다. 어셈블리를 제조하는 본 발명의 방법(200)은 자체 어셈블링 방식, 단계 방식 및 조화 방식인 것으로 간주할 수 있다.
기판 도포시, 자체 어셈블리화된 단일층(130)의 공역 분자는 기판 상에 흡착(또는 화학 결합)된다. 이후에는, 하나 이상의 추가 공역 분자(예, 복수개의 공역 분자)를 연장된 분절을 형성하도록 말단 대 말단 방식으로 첨가(예, 순차적으로 첨가)할 수 있다. 따라서, 이러한 "단계 방식" 접근법에 의하면 어셈블리의 적층 성장을 달성할 수 있다. 또한, 다층 어셈블리는 원하는 길이로 층간 성장시킬 수 있다.
한 예시적인 실시양태에서, 본 발명의 방법은
(1) 기판의 표면 상에 화학식 G1-분자1-G2로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하여 기판 상에 제1 분자 화합물의 프라이머 층을 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G1은 기판의 표면과 상호작용할 수 있는 작용기를 포함하고, G2는 부가된 분자와 반응할 수 있는 작용기를 포함하며, 분자 1은 G1 및 G2에 결합되는 유기기(예, 공역 분자)를 포함하고, 상기 공역 분자는 하기 화학식 1 내지 11로 표시되는 화합물 및 이들의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 단계;
Figure 112005046587133-pct00003
Figure 112005046587133-pct00004
[상기 식 중, 각각의 R, S, T, U, V, W, X, Y 및 Z는 치환체(예, 수소, 유기기 또는 비유기기)이고, d, e, f, g, h, i, j, k, m, n은 1 내지 10의 정수를 포함한다]
(2) 분자1 상에 화학식 G3-분자2-G4로 표시되는 제2 분자 화합물을 도포하여 연장된 공역 분자 어셈블리를 생성시키는 단계로서, 상기 식 중 G3 및 G4는 분자1-G2와 반응할 수 있는 동일하거나 상이한 작용기이고, 분자2는 G3 및 G4에 결합되는 유기기(예, 공역 분자)인 것인 단계
를 포함할 수 있다. 추가로, 분자2는 상기 언급한 바와 같이 화학식 1 내지 11의 화합물을 보유하는 군 중에서 선택된 유기기를 포함할 수 있으며, 분자1과 동일하거나 분자1을 제외한 상이한 것일 수 있다.
추가로, 상기 (2)는 순차적으로 반복하여 자체 어셈블리화된 단일층에 결합되어 있는 공유 결합된 분자 어셈블리들을 보유하는 순차적으로 성장된(예, 적층 방식으로 성장된) 어셈블리를 생성시킬 수 있다.
분자 벡터의 길이, 작용성 및 방향, 및 각 층의 기타 물리적 및 화학적 특성은 부가된 분자를 변화함으로써 조절할 수 있다. 이러한 특징은 분자 어셈블리의 물리적 특성(예, 흡광, 형광, 편광, 전기음성도, 수소 결합 능력, 금속에 대한 배위결합)을 조절하는 데 사용하고, 또한 주게-받게 화합물, 산화-환원 활성 어셈블리(redox active assembly), 및 화학적 또는 생물학적 물질에 민감한 리셉터로 작용화된 어셈블리를 제조하는 데 사용할 수 있다.
추가로, 이들 단계는 해당 기술 분야에 공지된 다른 커플링 반응과 조합할 수 있다. 공역 분자 어셈블리(100)(예, 어셈블리)는 1개 내지 60개의 공역 분자 단량체를 보유하는 것이 바람직하다.
추가로, 본 발명의 어셈블리(100)(예, 어셈블리)는 액체 용액으로부터 증착시킬 수 있으므로, 어셈블리(100)는 다양한 토포그래피 및 배치형태를 보유하는 기판 상에 증착시킬 수 있다.
도면을 참조하면, 도 3은 본 발명의 방법의 예(예컨대, 경로 A)를 예시한 것이다. 구체적으로, 도 3은 본 발명에 따라 사용되어 기판 상에 연장된 공역 분자를 제조할 수 있는 단계 방식의 구성 방법을 예시한 것이다. (도 3에서, 기호
Figure 112005046587133-pct00005
는 또다른 분자와 반응하여 양쪽 사이에 탄소-탄소 결합을 형성할 수 있는 분자를 나타낸다).
도 3에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 방법(300)은 기판의 표면 상에 제1 화합물 G1-분자1-G2를 도포하는 단계(310), 제1 화합물에 제2 화합물 G3-분자2-G4를 도포하여 기판 상에 연장된 공역 분자, G1-분자1-분자2-G4를 형성시키는 단계를 포함할 수 있다. 이러한 경우, G2 및 G3은 상호작용(예, 조합)하여 분자1과 분자2 사이의 결합으로 치환되도록 선택할 수 있다는 점을 유의해야 한다. 상기 방법(300)은 또한 공역 분자를 추가로 연장하기 위해서 제3 화합물 G5-분자3-G6를 다시 도포하는 단계(330)(즉, 반복 단계(320))를 포함할 수 있다.
도 4는 본 발명의 방법의 또다른 예(예컨대, 경로 B)를 예시한 것이다. 구체적으로, 도 4는 본 발명에 따라 이용되어 기판 상에 연장된 공역 분자 화합물을 제조할 수 있는 또다른 단계 방식의 구성 방법을 예시한 것이다.
도 4에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 방법(400)은 기판의 표면 상에 제1 화합물 G1-분자1을 도포하는 단계(410), 분자1 상에 작용기 G2(예, 테일부 말단 작용기)를 도포하는 단계(420), 및 분자2가 분자1과 결합하여(탄소-탄소 공유 결합)하고 작용기 G2를 치환시키도록 화합물 분자2를 도포하는 단계(430)를 포함할 수 있다.
상기 방법(400)은 초기 단계(즉, 단계(420) 및 단계(430))를 반복하여 연장된 공역 분자를 추가로 연장시키는 단계(440)를 포함할 수 있다.
또한, 이들 본 발명의 방법(300, 400)의 양태를 조합 및 변형하여 본 발명의 어셈블리를 제조할 수 있다는 점을 유의해야 한다. 예를 들면, 방법(400)의 단계(410) 및 단계(420)를 수행하여 기판의 표면 상에 화합물 G1-분자1-G2를 생성시킬 수 있다. 이어서, 방법(300)의 단계(320)를 수행하여 기판의 표면 상에 화합물 G1-분자1-분자2-G4를 생성시킬 수 있다.
도 1을 다시 참조하면, 기판(110)에 대하여 임의의 적합한 재료도 기판으로 사용할 수 있다. 적합한 기판으로는 예를 들면 금속, 금속 산화물, 반도체, 금속 합금, 반도체 합금, 중합체, 유기 고체, 및 이들의 조합물을 들 수 있다. 기판의 형태는 평면형 고체 또는 비평면형 고체, 예컨대 계단형 또는 곡선형 표면일 수 있다.
기판으로는 Au, Pd, ITO, ZrO2 및 SiO2가 바람직한 것으로 입증되었다.
G1-분자1-G2 화합물은 자체 어셈블리화된 단일층을 형성할 수 있는 분자 화학종이다. 적합한 화합물은 기판의 표면과 상호작용하여 코팅된 표면을 형성할 수 있는 작용기 G1를 보유하는 유기 분자 화학종을 포함한다.
이러한 화합물 내에 포함될 수 있는 작용기 G1은 화학적 특이성을 갖고 특정한 기판 표면과 상호작용하거나 그에 결합하기 위한 것이다. 예를 들면, G1 작용기는 동일하거나 상이한 작용기, 예컨대 포스핀 옥사이드, 포스폰산, 히드록삼산, 포스파이트, 포스페이트, 포스파진, 아지드, 히드라진, 설폰산, 설파이드, 디설파이드, 알데히드, 케톤, 실란, 게르만, 아르신, 니트릴, 이소시아나이드, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 아미드, 알콜, 셀레놀, 니트로, 보론산, 에테르, 티오에테르, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 디티오카르바메이트, 디티오카르복실레이트, 크산테이트, 티오크산테이트, 알킬티오포스페이트, 디알킬디티오포스페이트 또는 이들의 임의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
작용기 G2는 다음의 분자 층(예, 다음 층 상의 작용기)와 반응할 수 있다. 구체적으로, 분자 내에 포함될 수 있는 이러한 작용기는 화학적 특이성을 갖고 특정 공역 분자와 상호작용하거나 반응하기 위한 것으로, 동일하거나 상이한 작용기 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 따라서, 제1 링커 화합물 내에서 G2는 독립적으로 할로겐 또는 화학식, -SnR3(식 중, R은 알킬기임),
Figure 112007007706584-pct00006
,
Figure 112007007706584-pct00007
,
Figure 112007007706584-pct00008
, -ZnX(식 중, X는 할로겐임), H,
Figure 112007007706584-pct00009
(식 중, R은 독립적으로 수소 또는 알킬기일 수 있음)을 보유하는 화합물을 포함할 수 있다.
추가로, 분자(예, G2, G3 및 G4) 사이의 결합을 용이하게 하는 데 사용되는 작용기를 동일한 군으로부터 선택할 수 있다. 그러나, 작용기는 탄소-탄소 결합의 형성을 용이하게 하도록 선택해야 한다. 따라서, 예를 들면, 상기 논의한 방법(300)에서는 제2 및 제3 작용기, G2 및 G3이 동일한 군으로부터 선택될 수 있긴 하지만, 상기 작용기들은 분자1 및 분자2를 결합시키기 위해서 상이해야 한다(예를 들면, G2는 할로겐일 수 있고, G3은 -SnR3기일 수 있거나, 그 반대의 경우가 성립할 수도 있다).
예를 들면, 하기 화학식 12 및 13을 갖는 화합물은 각각 산화물 표면 상에서, 그리고 Au 및 Pd 표면 상에서 적합한 G1-분자1 화합물인 것으로 입증되었다.
Figure 112005046587133-pct00010
Figure 112005046587133-pct00011
작용기 G2(예, X = G2)를 보유하는 상기 설명한 화학식 1 내지 11을 갖는 화합물은 다른 분자와 반응하기에 적합한 것으로 입증되었는데, 상기 식 중 R, S, T, U, V, W, X, Y 및 Z는 치환체(예, 수소이거나, 유기 또는 무기 치환체)이고, d, e, f, g, h, i, j, k, m, n은 1 내지 10의 정수를 포함한다. 추가로, 화학식 1 내지 11의 화합물을 포함하는 군 중 임의의 조합물도 다른 분자와 반응하는데 적합하다.
도 5는 공역 분자 어셈블리를 제조하는 본 발명의 방법의 예시적 실시양태를 예시한 것이다. 구체적으로, 도 5는 기판, 예컨대 석영 웨이퍼, 인듐-주석 산화물(ITO) 웨이퍼, 자연적으로 또는 열적으로 성장된 이산화규소 표면을 갖는 규소 웨이퍼 상에 다층 어셈블리를 제조하는 방법의 예를 예시한 것이다. 도 5에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 방법(500)은 다음과 같은 단계들, 즉
(1) 산화물 기판의 표면 상에 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 도포하는 단계(510)로서, 헤드부 말단기(예, G1)는 포스폰산 작용기인 것인 단계;
Figure 112005046587133-pct00012
(2) 그 분자를 n-브로모숙신이미드(BNS)로 브롬화시켜 기판 상에 하기 화학식 14을 갖는 화합물을 형성시키는 단계(520);
Figure 112005046587133-pct00013
(3) 테일부 말단기(예, -Br)를 Pd 촉매의 존재 하에 하기 화학식 15를 갖는 화합물과 반응시켜 기판 상에 하기 화학식 16을 갖는 화합물을 생성시키는 단계(530)
Figure 112005046587133-pct00014
Figure 112005046587133-pct00015
를 포함한다.
또한, 상기 단계(520) 및 단계(530)는 한번 이상 반복하여 공역 분자 어셈블리를 추가로 연장시킬 수 있다.
도 6은 공역 분자 어셈블리를 제조하는 본 발명의 방법의 예시적 실시양태를 예시한 것이다. 구체적으로, 도 6은 기판, 예컨대 금 및 팔라듐 상에 다층 어셈블리를 제조하는 방법의 예를 예시한 것이다. 도 6에 도시되어 있는 바와 같이, 본 발명의 방법(600)은 하기 단계들, 즉
(1) 기판의 표면 상에 하기 화학식 13으로 표시되는 제1 분자 화합물을 도포하는 단계(610)로서, G1은 헤드부 기 이소시아나이드를 포함하는 것인 단계(610);
Figure 112005046587133-pct00016
(2) 상기 화합물(화학식 13)에 하기 화학식 17을 갖는 화합물을 전기화학적으로 커플링시켜 기판 상에 하기 화학식 18을 갖는 화합물을 구성하는 단계(620);
Figure 112005046587133-pct00017
Figure 112005046587133-pct00018
(3) 상기 화합물(화학식 18)을 Pd 촉매의 존재 하에 하기 화학식 19을 갖는 또다른 분자와 반응시켜 하기 화학식 20을 갖는 화합물을 구성하는 단계(630);
Figure 112005046587133-pct00019
Figure 112005046587133-pct00020
(4) 상기 화합물(화학식 20)에 하기 화학식 13을 갖는 분자를 전기화학적으로 커플링시켜 기판 상에 하기 화학식 21을 갖는 연장된 공역 분자를 구성하는 단계(640)
Figure 112005046587133-pct00021
Figure 112005046587133-pct00022
를 포함한다.
상기 반응 순서는 탄소-탄소 결합 형성을 사용하여 연장된 공역 어셈블리를 형성시키는 데 사용된 2가지 일반적인 경로를 보여준다. 이러한 2가지 방법은 상이한 분자 화학종을 결합시키는 데 사용된 합성 반응에 따라 좌우된다. 증착은 기판의 화학적 개질을 시작으로 한다. 이러한 개질을 수행하는 데 사용된 시약은 양쪽 말단에 위치한 2개의 작용기, 즉 헤드부 기 및 테일부 기를 보유하도록 선택된다.
헤드부 기(예, G1)는 특정한 기판 표면에 화학적으로 결합하도록 선택된다. 예를 들면, 헤드부 기는 실란, 포스폰산, 히드록삼산 또는 산화물 표면을 작용화시키는 카르복실산, 또는 티올/티올레이트, 니트릴, 포스핀, 설파이드, 또는 금속 또는 반도체 표면을 작용화시키는 셀렌나이드일 수 있다. 테일부 기는 공역 분자 어셈블리의 성장의 주형으로 작용을 한다.
제1 단계에서, 막 성장에 사용된 기판은 금속, 절연체, 반도체, 예컨대 유리, 석영, 알루미늄, 금, 팔라듐, 백금, 금/팔라듐 합금, 규소, 규소 상의 열 성장된 이산화규소, 및 인듐-주석 산화물 유리의 다양한 종류일 수 있다. 막이 액체 용액으로부터 증착되기 때문에, 막은 다양한 토포그래피 및 배치형태를 보유하는 기판 상에 증착될 수 있다. 그 기판의 형태는 평면형 고체 또는 비평면형 고체, 예컨대 계단형 표면 및 곡선형 표면일 수 있다.
박막 증착의 제2 단계는 개질된 기판을 용액으로부터 유래하는 하나 이상의 공역 분자를 함유하는 적당한 화합물 및 시약으로 처리하는 것이다. 이 공역 분자는 프라이머 층과 반응할 수 있다.
다음 단계는 상기 단계를 반복하여 추가의 층을 부가하지만, 공역 분자가 동일할 필요는 없다. 이는 다양한 공역 분자 형성 블럭으로부터 다층 헤테로구조를 실질적으로 모든 원하는 층의 순서를 가지고 어셈블링하는 다양한 수단을 제공한다.
본 발명은 상이한 분자를 커플링하여 작용성을 부여함으로써 다양한 범위의 헤테로구조를 형성하는 수단을 제공한다. 이는 주게-받게 어셈블리, 예컨대 도 7a에 예시되어 있는 어셈블링 다층(700)을 포함한다. 예를 들어, 도 7a에 도시되어 있는 바와 같이, 어셈블리는 4개의 티오펜 단량체 및 기판에 부착된 시아나이드기를 포함하는 분자1, 및 4개의 티오펜-s-옥사이드 단량체를 포함하는 분자2를 포함할 수 있다.
또한, 분자 어셈블리, 예컨대 도 7b에 예시된 어셈블리(750)는 산화-환원 활성 화학종을 포함할 수 있다. 예를 들면, 도 7b에 도시되어 있는 바와 같이, 어셈블리는 4개의 티오펜 단량체 및 기판에 부착된 시아나이드기를 포함하는 분자1, 및 포르피린기를 포함하는 분자2를 포함할 수 있다.
요약하건대, 본 발명은 연장된 공역 분자를 포함하는 분자 매체를 이용한다. 이러한 분자는 예를 들면 2 단자 및 3 단자의 전자 및 센서 장치에서 활성 전환 매체로서 단계 방식 구성에 의해 제조할 수 있다.
추가로, 본 발명의 공역 분자 어셈블리는 명확하게 정의된 길이 및 분자 구성을 갖는다. 본 발명의 분자 어셈블리의 특성은 상이한 분자 화학종의 도입에 의해 조절할 수 있다. 그 결과, 이들 물질은 전자 디바이스 응용에 풍부한 전기화학 및 전자공학 특성을 제공하고 센서 디바이스 응용을 위한 리셉터 부위를 제공하며, 동시에 저렴한 방법, 예컨대 용액으로부터 유래한 저비용 증착에 의해 실온에서 제조할 수 있을 정도로 단순하고 용이하다.
도면을 다시 참조하면, 도 8은 본 발명에 따른 분자 디바이스(800)를 예시한 것이다. 구체적으로, 도 8은 2-단자 수평형 전자 디바이스(800)의 단면도를 예시한 것이다. 이 디바이스(800)는 기판(18) 상에 제조된 (전극(6)과 전극(8) 사이의) 활성 전환 매체 층(4)을 포함하며, 상기 활성 전환 매체 층은 전극(6)과 전극(8) 사이의 활성 전환 매체로서 작용을 한다. 이 활성 전환 매체 층(4)(예, 기판(18)과, 또는 전극(6) 및 전극(8) 중 하나 또는 둘 다와 조합한 상태(예를 들면, 어셈블리가 측벽 상에 어셈블리화된 경우)로)은 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 포함한다.
도 9는 본 발명에 따른 2-단자 수평형 디바이스(900)의 단면도를 도시한 것이다. 이 디바이스(900)는 부유 전극(30)을 포함한다. 또한, 상기 디바이스(900)는 기판(28) 상에 제조된 (전극(24)와 전극(26) 사이) 활성 전환 매체 층을 포함하고, 상기 활성 전환 매체 층은 부유 전극에 의해 분리되어 있는 2개의 부분(22A)과 부분(22B)을 보유하며, 전극(24)과 전극(26) 사이에서 활성 전환 매체로서 작용을 한다. 추가로, 상기 층의 부분(22A) 및 부분(22B)(예, 전극(14), 전극(26) 및 전극(30) 중 임의의 것과 조합한 상태(이러한 경우에는 상기 부분들이 기판로부터 떨어져 성장된다면 측부 상에 물질을 선택적으로 증착시키기에 어려울 수 있긴 하지만, 상기 부분들이 물질을 측벽으로부터 떨어져 성장될 수 있음)로)는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 포함한다.
도 10은 트랜지스터의 배치형태에서 3-단자 수평형 전자 디바이스(1000)의 단면도를 도시한 것이다. 이 장치(1000)는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 (예, 절연체(48) 또는 전극(44) 및 전극(46) 중 하나 또는 둘 다와 조합한 상태로) 포함하는 공역 분자 어셈블리 층(42)을 포함한다.
층(42)은 소스 전극(46)과 드레인 전극(44) 사이의 채널로서 작용을 한다. 공역 분자 어셈블리의 컨덕턴스는 전기 절연 층(48), 예컨대 박막 SiO2에 걸쳐 게이트 전극(50)에 의해 조절할 수 있으며, 상기 절연 층은 축퇴적으로 도핑된 규소 층일 수 있고, 이들 모두는 기판(52) 상에서 제조된다.
도 11은 부유 전극(74)을 지닌 트랜지스터의 배치형태에서 3-단자 수평형 전자 디바이스(1100)의 단면도를 도시한 것이다. 층의 부분(62A, 62B)은 부유 전극(74)에 의해 분리되어 있는 공역 분자 어셈블리 층의 부분들이고, 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 (전극(64), 전극(66) 및 전극(74)) 중 임의의 것과 조합한 상태로) 포함한다.
층(62)은 소스 전극(64)과 드레인 전극(66) 사이의 채널로서 작용을 한다. 공역 분자 어셈블리 층의 컨덕턴스는 전기 절연 층(68), 예컨대 SiO2 박막에 걸쳐 게이트 전극(70)에 의해 조절할 수 있으며, 상기 전기 절연 층은 축퇴적으로 도핑된 규소 층일 수 있고, 이들 모두는 기판(72) 상에서 제조된다.
도 12는 2-단자 수직형 전자 디바이스(1200)의 단면을 도시한 것이다. 이 디바이스(1200)는 기판(88) 상에 제작된 전극(84)과 전극(86) 사이에 활성 전환 매체로서 작용하는 공역 분자 어셈블리 층(82)을 포함한다. 이 층(82)(예, 전극(86)과 조합한 상태로)는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 포함한다. 이러한 경우에는 전극(84)을 공역 분자 어셈블리의 정상에 증착할 수 있다.
도 13은 트랜지스터의 배치형태에서 3-단자 수직형 전자 디바이스(1300)의 단면을 도시한 것이다. 디바이스(1300)는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)을 (예, 소스(96)와 조합한 상태로) 포함하는 공역 분자 어셈블리 층(92)을 포함한다.
층(92)은 소스 전극(94)과 드레인 전극(96) 사이에 채널로서 작용을 한다. 층(92)(예, 공역 분자 어셈블리)의 컨덕턴스는 전기 절연 층(98), 예컨대 SiO2 박막에 걸쳐 게이트 전극(100)에 의해 조절할 수 있으며, 상기 절연 층은 축퇴적으로 도핑된 규소 층일 수 있고, 이들 모두는 기판(102) 상에서 제조된다. 이러한 경우에는 전극(94)을 공역 분자 어셈블리의 정상에 증착시킬 수 있다.
도 14a는 본 발명에 따른 2-단자 수평형 센서 디바이스(1400)의 단면도를 예시한 것이다. 이 디바이스(1400)는 기판(128) 상에 제조된 (전극(116)과 전극(118) 사이에서) 활성 센서화 매체 층(144)을 포함하고, 이 매체 층은 전극(116)과 전극(118) 사이에서 활성 센서화 매체로서 작용을 한다. 상기 활성 층(144)(예, 기판(128), 또는 전극(116)과 전극(118) 중 하나 또는 둘 다와 조합한 상태로)은 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 포함한다.
도 14a에 도시되어 있는 바와 같이, 디바이스(1400)에서 공역 분자 어셈블리(100)는 (상기 설명한) 화학식 21로 표시되는 연장된 공역 분자를 포함할 수 있고, 이 분자는 (예를 들면, 분석물(124)에 민감한 리셉터(122)에 의해) 작용화되어 소정의 감도를 제공한다.
도 14b는 본 발명에 따른 (트랜지스터의 배치형태에서) 3-단자 수평형 전극 디바이스(1450)의 단면도를 도시한 것이다. 이 디바이스(1450)는 본 발명에 따른 공역 분자 어셈블리(100)를 (예, 절연체(138) 또는 전극(134)와 전극(136) 중 하나 또는 둘 다와 조합한 상태로) 포함하는 공역 분자 어셈블리 층(132)을 포함한다.
층(132)은 소스 전극(136) 및 드레인 전극(134) 사이의 채널로서 작용을 한다. 도 14b에 도시되어 있는 바와 같이, 디바이스(1450)에서 공역 분자 어셈블리는 (상기 설명한) 화학식 21로 표시되는 연장된 공역 분자를 포함할 수 있으며, 이 분자는 (예를 들면, 분석물(146)에 민감한 리셉터(144)에 의해 작용화되어) 소정의 감도를 제공한다. 공역 분자 어셈블리의 컨덕턴스는 전기 절연 층(138), 예컨대 SiO2 박막에 걸쳐 게이트 전극(140)에 의해 조절할 수 있으며, 상기 절연 층은 축퇴적으로 도핑된 규소 층일 수 있고, 이들 모두는 기판(152) 상에서 제조된다. 본 발명에 따르면, 공역 분자 어셈블리는 단계 방식 구성에 의해 용액으로부터 화합물을 증착시킴으로서 형성시킬 수 있다. 저비용 용액계 증착은 저렴한 대형 면적의 전자공학 응용과 상용성이 있다. 또한, 저온 증착 조건은 가요성 전자 응용의 경우 플라스틱을 비롯한 다양한 기판 재료와 상용성이 있다.
추가로, 본 발명은 단계 방식 구성에 의해 제조된 연장된 공역 분자 어셈블리 층(예, 절연 층)을 보유하는 분자적 전자 디바이스를 제공한다. 이 절연 층은 기판 상에 배치할 수 있거나, 또는 분자 내에 혼입할 수 있다.
독특하고 신규한 특징 때문에, 본 발명은 긴 분자 길이를 지닌 분자(예, 연장된 공역 분자)를 포함하고 광범위한 작용성을 허용하는 공역 분자 어셈블리(및 이 어셈블리의 제조 방법)을 포함한다. 또한, 본 발명은 개선된 전기 특성 또는 센서 특성을 보유하는 개선된 분자 디바이스를 제공한다.
이상, 본 발명은 바람직한 실시양태의 측면에서 설명하긴 하였지만, 해당 기술 분야의 당업자라면 본 발명은 첨부된 청구범위의 기술적 사상 및 영역 내에서 변형예를 실시할 수 있을 것이다. 구체적으로, 해당 기술 분야의 당업자라면, 본 명세서의 도면은 예시적인 것이고, 본 발명의 어셈블리의 디자인은 본 명세서에 개시된 것에 국한되는 것이 아니며, 하지만 본 발명의 기술적 사상 및 영역 내에서 변형될 수 있다는 점을 용이하게 이해할 수 있을 것이다.
추가로, 본 출원인의 목적은 모든 청구항 요소의 등가물을 포함하고, 본 출원의 임의 청구항에 대한 보정은 보정된 청구항의 임의의 요소 또는 특징의 등가물에 임의의 권리 또는 이익의 포기로서 해석되어서는 안된다는 데 있다.

Claims (30)

  1. 연장된 공역 분자 어셈블리의 제조 방법으로서,
    기판의 표면 상에 제1 분자 화합물 G1-분자1-G2를 도포하는 단계로서, 상기 식 중 G1은 제1 작용기를 포함하고, G2는 제2 작용기를 포함하며, 분자1은 G1 및 G2에 결합된 공역 유기기를 포함하는 것인 단계; 및
    상기 제1 분자 화합물을 제2 분자 화합물 G3-분자2-G4와 반응시켜 상기 기판 상에 연장된 공역 분자 G1-분자1-분자2-G4를 형성시키는 단계로서, 상기 식 중 G3은 제3 작용기를 포함하고, G4는 제4 작용기를 포함하며, 분자2는 G3 및 G4에 결합된 공역 유기기를 포함하는 것인 단계
    를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    제1 작용기 G1은 상기 기판과 상호작용하고,
    상기 제2 작용기 G2 및 상기 제3 작용기 G3을 상기 제1 분자 화합물 및 제2 분자 화합물 내 탄소 원자들 간의 공유 결합으로 치환시키는 것인 방법.
  3. 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서,
    상기 연장된 공역 분자를 추가의 분자 화합물과 반응시키는 것을 한번 이상 순차적으로 반복하여 상기 분자 어셈블리를 추가로 연장시키는 단계를 더 포함하 고, 상기 제4 작용기 G4는 상기 추가의 분자 화합물과 상호작용하는 것인 방법.
  4. 연장된 공역 분자 어셈블리의 제조 방법으로서,
    기판의 표면 상에 제1 분자 화합물 G1-분자1을 도포하는 단계로서, 상기 식 중 G1은 제1 작용기를 포함하고, 분자1은 G1에 결합된 유기 작용기를 포함하는 것인 단계;
    상기 제1 분자 화합물 G1-분자1의 말단을 처리하여 상기 기판 상에 제2 분자 화합물 G1-분자1-G2를 형성시키는 단계로서, 상기 식 중 G2는 제2 작용기를 포함하는 것인 단계; 및
    상기 제2 분자 화합물을 제3 분자 화합물 G3-분자2와 반응시켜 상기 기판 상에 연장된 공역 분자 G1-분자1-분자2를 형성시키는 단계
    를 포함하는 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 제2 분자 화합물 및 상기 연장된 공역 분자 중 하나의 말단을 작용기 G4로 제조하는 단계를 더 포함하는 방법.
  6. 청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 상기 공역 유기기 분자1과 상기 공역 유기기 분자2 중 하나 이상은 티오펜, 티오펜-s-옥사이드, 페닐렌, 페닐렌 비닐렌, 페닐 아세틸렌, 아세틸렌, 피롤, 아닐린, 포르피린 및 이들의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택하는 것인 방법.
  7. 청구항 7은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 제1 분자 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 분자를 포함하는 것인 방법:
    Figure 112005046587133-pct00023
  8. 청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 제1 분자 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 분자를 포함하는 것인 방법:
    Figure 112005046587133-pct00024
  9. 청구항 9은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 상기 제1 작용기 G1은 포스핀 옥사이드, 포스폰산, 히드록삼산, 포스파이트, 포스페이트, 포스파진, 아지드, 히드라진, 설폰산, 설파이드, 디설파이드, 알데히드, 케톤, 실란, 게르만, 아르신, 니트릴, 이소시아나이드, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 아미드, 알콜, 셀렌올, 니트로, 보론산, 에테르, 티오에테르, 카르바메이트, 티오카르바메이트, 디티오카르바메이트, 디티오카르복실레이트, 크산테이트, 티오크산테이트, 알킬티오포스페이트, 디알킬디티오포스페이트 및 이들의 임의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택하는 것인 방법.
  10. 청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 상기 제2 작용기 G2는 할로겐, 트리알킬주석, 디아조, 에티닐, 보론산, 아연 할라이드, 수소 및 비닐로 이루어진 군 중에서 선택하는 것인 방법.
  11. 청구항 11은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 상기 기판은 금속, 금속 산화물, 반도체, 금속 합금, 반도체 합금, 중합체, 유기 고체 및 이들의 임의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택하는 것인 방법.
  12. 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제3항에 있어서, 상기 연장된 공역 분자를 상기 추가 분자와 반응시키는 것을 순차적으로 반복하는 단계는 1회 내지 60회의 범위 내에서 수행하는 것인 방법.
  13. 기판;
    상기 기판에 인접한 소스 영역 및 드레인 영역; 및
    상기 소스 영역과 상기 드레인 영역 사이에 형성되며, 상기 기판에 부착된 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자, 및 상기 제1 공역 분자에 공유 결합된 제2 공역 분자를 포함하는 것인 연장된 공역 분자를 포함하는 분자 매체
    를 포함하는 분자 디바이스.
  14. 청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제13항에 있어서, 상기 소스 영역 및 상기 드레인 영역은 전극을 포함하는 것인 분자 디바이스.
  15. 청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제13항에 있어서, 상기 소스 영역, 드레인 영역 및 상기 분자 매체는 상기 기판 상에 형성되는 것인 분자 디바이스.
  16. 청구항 16은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제13항에 있어서,
    상기 기판 상에 인접한 게이트 영역; 및
    상기 게이트 영역과 상기 소스 영역 및 드레인 영역 사이에 형성된 전기 절연 층
    을 더 포함하는 분자 디바이스.
  17. 청구항 17은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제16항에 있어서, 상기 게이트 영역은 기판 상에, 그리고 상기 절연 층 아래에 배치되는 것인 분자 디바이스.
  18. 청구항 18은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제16항에 있어서, 상기 소스 영역, 상기 드레인 영역 및 상기 분자 매체는 상기 절연 층 상에 배치되고, 상기 절연 층은 상기 기판 상에 배치되는 것인 분자 디바이스.
  19. 청구항 19은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제16항에 있어서, 상기 소스 영역, 상기 드레인 영역 및 상기 분자 매체는 전기 절연 기판 상에 수직형으로 배치되는 것인 분자 디바이스.
  20. 청구항 20은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
  21. 기판; 및
    상기 기판에 부착된 연장된 공역 분자로서, 상기 기판에 부착된 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자, 및 상기 제1 공역 분자에 공유 결합된 제2 공역 분자를 포함하는 것인 연장된 공역 분자
    를 포함하는 공역 분자 어셈블리.
  22. 제21항에 있어서, 상기 제2 공역 분자는 상기 제1 공역 분자가 상기 기판에 부착된 후 상기 제1 공역 분자에 공유 결합되는 것인 공역 분자 어셈블리.
  23. 청구항 23은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제21항에 있어서, 상기 연장된 공역 분자는 길이가 4 nm 이상인 것인 공역 분자 어셈블리.
  24. 청구항 24은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제21항에 있어서, 상기 연장된 공역 분자는 도너 기 및 억셉터 기를 포함하는 것인 공역 분자 어셈블리.
  25. 청구항 25은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제21항에 있어서, 상기 연장된 공역 분자는 산화-환원 활성 화합물을 포함하 는 것인 공역 분자 어셈블리.
  26. 청구항 26은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제21항에 있어서, 상기 연장된 공역 분자는 분석물에 민감한 리셉터에 의해 작용화되어 있는 것인 공역 분자 어셈블리.
  27. 공역 분자 어셈블리의 제조 방법으로서,
    기판 상에 제1 작용기를 보유하는 제1 공역 분자를 도포하는 단계; 및
    상기 제1 공역 분자에 제2 공역 분자를 공유 결합시켜 연장된 공역 분자를 형성시키는 단계
    를 포함하는 방법.
  28. 청구항 28은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제27항에 있어서, 상기 제1 공역 분자를 도포하는 단계는 상기 제1 공역 분자를 용액으로부터 증착시키는 과정을 포함하는 것인 방법.
  29. 제27항에 있어서, 상기 제1 공역 분자를 도포하는 단계는 상기 기판에 상기 제1 작용기를 결합시키는 과정을 포함하는 것인 방법.
  30. 제27항에 있어서, 상기 제2 공역 분자를 공유 결합시키는 단계는 상기 제1 공역 분자에 제2 작용기를 부착시키는 과정, 및 상기 제2 작용기를 상기 제2 공역 분자로 치환시키는 과정을 포함하는 것인 방법.
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