JP5147847B2 - 金属への接着が改良されたポリカーボネートおよびコポリカーボネート - Google Patents
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Description
R1 は、互いに独立して、水素またはC1〜C10アルキル、好ましくは水素またはC1〜C6アルキル、特に好ましくは水素またはC1〜C4アルキル、より特に好ましくは水素またはメチルを示し、
R2 は、C1〜C10アルキル、好ましくはC1〜C6アルキル、特に好ましくはC1〜C4アルキル、またはそれぞれ任意に置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル、特にメチル、フェニルまたはベンジルを示し、R1に関して言及された基がフェニルおよびベンジルの置換基として好ましい。)
のビスフェノールのクラス(以下、更に式(1)のビスフェノールとも云う。)の使用によって達成される。
R1 は、上で言及された意味を有する。)
によって示される。
R3およびR4 は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、ハロゲン、例えばClもしくはBr、またはそれぞれ任意に置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル、好ましくはHまたはC1〜C12−アルキル、特に好ましくはHまたはC1〜C8−アルキル、より特に好ましくはHまたはメチルを示し、
X は、単結合、−SO2−、−CO−、−O−、−S−、C1−〜C6−アルキレン、C2−〜C5−アルキリデンまたは、C1−〜C6−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチルによって置換されていてもよいC5−〜C6−シクロアルキリデン、または更にヘテロ原子を含む別の芳香環と任意に縮合していてもよいC6−〜C12−アリーレンを示す。)
のビスフェノールを含みうる。
R5およびR6 は、各X1に関してそれぞれ選択され、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
X1 は、炭素であり、
m は、4〜7の整数、好ましくは4または5であり、但し、少なくとも一つの原子X1において、R5とR6は同時にアルキルである。)
の基を示す。
R、R’およびR’’ は、互いに独立して、H、任意に分枝していてもよいC1〜C34−アルキル/シクロアルキル、C7〜C34−アルカリールまたはC6〜C34−アリールを示す。)
の炭酸ジエステル、例えば、ジフェニルカーボネート、ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−ブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−イソブチルフェニルカーボネート、tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−tert−ブチルフェニルカーボネート、n−ペンチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(n−ペンチルフェニル)カーボネート、n−ヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(n−ヘキシルフェニル)カーボネート、シクロヘキシルフェニルフェニルカーボネート、ジシクロヘキシルフェニルカーボネート、フェニルフェノールフェニルカーボネート、ジ−フェニルフェノールカーボネート、イソオクチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−イソオクチルフェニルカーボネート、n−ノニルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(n−ノニルフェニル)カーボネート、クミルフェニルフェニルカーボネート、ジ−クミルフェニルカーボネート、ナフチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−ナフチルフェニルカーボネート、ジ−tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(ジ−tert−ブチルフェニル)カーボネート、ジクミルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(ジクミルフェニル)カーボネート、4−フェノキシフェニルフェニルカーボネート、ジ−(4−フェノキシフェニル)カーボネート、3−ペンタデシルフェニルフェニルカーボネート、ジ−(3−ペンタデシルフェニル)カーボネート、トリチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−トリチルフェニルカーボネート、
好ましくは
ジフェニルカーボネート、tert−ブチルフェニルフェニルカーボネート、ジ−tert−ブチルフェニルカーボネート、フェニルフェノールフェニルカーボネート、ジ−フェニルフェノールカーボネート、クミルフェニルフェニルカーボネート、ジ−クミルフェニルカーボネート、
特に好ましくはジフェニルカーボネート
である。
R1〜4 は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アラルキルまたはC5〜C6−シクロアルキル、好ましくはメチルまたはC6〜C14−アリール、特に好ましくはメチルまたはフェニルであり、
X− は、アニオン、例えば水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、バイカーボネート、カーボネート、ハロゲン化物、好ましくは塩化物、または式OR(式中、Rは、C6〜C14−アリールまたはC7〜C12−アラルキル、好ましくはフェニルである。)のアルコレートである。)
のホスホニウム塩である。
テトラフェニルホスホニウム塩化物、
テトラフェニルホスホニウム水酸化物、
テトラフェニルホスホニウムフェノレート、
特に好ましくはテトラフェニルホスホニウムフェノレートである。
1.建築、乗物および航空機の多くの部分に、並びにヘルメットのバイザーとして必要とされることが知られている、セイフティペイン(safety penes)
2.フィルム、特にスキー用フィルムの製造
3.吹込成形体(更に米国特許2 964 794参照。)、例えば1〜5ガロンの採水器、の製造
4.透明シート、特に中空チャンバーシート(hollow chamber sheets)、例えば建物(例えば鉄道の駅)、温室および照明装置の覆い用のシート、の製造
5.光学データ記憶媒体の製造
6.交通信号のハウジングまたは交通標識の製造
7.フォーム(foams)の製造(例えばDE−B 1 031 507参照。)
8.糸(threads)およびワイヤーの製造(例えばDE−B 1 137 167およびDE−A 1 785 137参照。)
9.照明用途用の所定の量のガラス繊維を有する半透明プラスチック(例えばDE−A 1 554 020参照。)
10.透明光散乱成形品の製造に関する所定の量の硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムまたは有機ポリマーアクリレートゴムを有する半透明プラスチック(EP−A 0 634 445、EP−A 269324)
11.精密射出成形品、例えばレンズホルダー、の製造。任意に更にMoS2を、総重量に対して、約1〜10wt.%含んでいてもよい所定の量のガラス繊維を有するポリカーボネートをこの目的に使用する。
12.光学機器部品、特に写真カメラおよびフィルムカメラ(film cameras)用のレンズの製造(例えばDE−A 2 701 173参照)
13.光透過キャリア、特に光導体ケーブル(EP−A 0 089 801)
14.導電体およびプラグハウジングおよびプラグコネクタ用電気絶縁材料
15.香水、シェービングローションおよび汗(skin perspiration)への改良された耐性を有する携帯電話ハウジングの製造
16.ネットワークインターフェースデバイス
17.有機光伝導体用キャリア材料
18.ランプ、例えばサーチライト、いわゆるヘッドライト、光拡散ペイン(light−diffusing panes)または内部レンズ、並びに長距離ランプ(long−distance lamps)の製造
19.医療用途、例えば酸素供給器、透析装置
20.食品用途、例えばボトル、台所用品およびチョコレート型
21.燃料および滑剤との接触が起こる自動車分野、例えば任意にABSまたは好適なゴムとの好適なブレンドの形態であってもよいバンパー、における使用
22.スポーツ用品、例えばスラロームポールまたはスキーブーツバックル
23.家庭用品、例えばキッチンシンクおよびレターボックスハウジング
24.ハウジング、例えば配電盤
25.電動歯ブラシ用ハウジングおよびヘアドライヤーハウジング
26.洗浄液に対する改良された耐性を有する透明の洗濯機のぞき窓
27.安全めがね、バイザー、または矯正めがね
28.台所のヒューム、特にオイル蒸気、への改良された耐性を有する台所用品用ランプカバー
29.薬剤用包装フィルム
30.チップボックス(chip boxes)およびチップ支持体
31.別の用途、例えば肥育用家畜小屋のドアまたは動物の檻
32.安全ヘルメット
反応混合物を水中で沈殿させ、この粗生成物を吸引濾過し、蒸留水で3回洗浄し、強い吸引のもとで再度濾過し、次に真空乾燥機中70℃において乾燥する。
融点138℃の橙色固体977.1g(理論収量の92.7%)が得られる(GC純度98.7%)。
−GC−MS:分子量223g/mol
−1H−NMR(400MHz,TMS CDCl3)δ=7.71−7.69(d,1H),7.58−7.52(m,3H),7.47−7.41(m,3H),7.19−7.15(t,1H),6.91−6.88(d,1H)
1回目のGC対照:
フェノール4.0面積%
生成物異性体2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−2−オン14.2面積%
生成物3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−2−オン81.1面積%
フェノール0.03面積%
異性体2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−3−オン2.5面積%
生成物3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−2−オン97.2面積%
わずかに黄色の固体830g(理論収量の33.6%)
−GC−MS:誘導後トリメチルシリル付加物としてそれぞれ分子量537g/mol
−1H−NMR(400MHz,TMS,DMSO)δ=9.47(s,2H),7.60−7.57(t,2H),7.50−7.45(m,3H),7.30−7.35(d,1H),7.28−7.20(t,1H),7.15−7.10(t,1H),7.09−7.04(d,4H),6.81−6.79(d,1H),6.77−6.71(d,4H)
得られる生成物(実施例2)の構造の分析測定を、サンプルの製造(トリメチルシリル誘導体への転化)後に、ガスクロマトグラフィー−質量分析(GC−MS)を用いて行った。
実施例3
ビスフェノールA(BPA)と実施例2による本発明によるビスフェノール(3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−2−オン(GCによると97.2%)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−インドール−3−オン(GCによると2.5%))とからのコポリカーボネート(50/50mol%)の製造。
・ビスフェノールAと実施例2の異性体混合物との混合物(50/50mol%)を含む15%強度ナトリウムビスフェノレート溶液
・ナトリウムビスフェノレート溶液中のビスフェノール1モルあたり2.1molの水酸化ナトリウム溶液
・ビスフェノール1モルあたりホスゲン1.40mol(またはビスフェノール1モルあたりホスゲン1.382mol+連鎖停止剤0.5mol)
・ホスゲン化中温度30℃
・連鎖停止剤としてのp−tert−ブチルフェノール(BUP)
・ビスフェノール1モルあたりの連鎖停止剤3.6mol%
・ビスフェノール1モルあたり触媒としてのN−エチルピペリジン(EPP)1mol%(塩化メチレン/クロロベンゼン(50/50wt.%)の溶媒混合物中7.4%強度溶液)
・望ましい有機相としての塩化メチレン/クロロベンゼン(50/50)の溶媒混合物中の15.0%強度ポリカーボネート溶液
・生成するコポリカーボネートの重量156g/時間
水720gと濃水酸化ナトリウム溶液(46.7%強度)81.8gとのアルカリ水相中に溶解されたビスフェノールA52.0g、実施例5のビスフェノール89.5gからなる15%強度溶液943.3gを、ホスゲン63.0gを含む塩化メチレン/クロロベンゼン(50/50)からなる溶媒混合物736.9gと組み合わせる。分子量を調節するために、ホスゲン化後、塩化メチレン/クロロベンゼン(50/50)の溶媒混合物140.6g中のBUP2.461gを添加する。pH約12−13のアルカリ性を保持するために、濃水酸化ナトリウム溶液(46.7%強度)66.0gを更に計量添加する。装置のドゥエルゾーン(dwell zone)の後部において、塩化メチレン/クロロベンゼン(50/50)の溶媒混合物6.44g中に溶解されたEPP0.515gを添加する。
塩化メチレン中25℃における相対溶液粘度(濃度5g/l):1.168
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAコポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=8,417g/mol
Mw=18,666g/mol
D=2.22(多分散度)
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:2.08%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):210℃
実験室の連続ユニット(能力が限られている)において十分な量のポリカーボネートを得るために、実施例3による方法を数回行った。それらから得られたポリカーボネートは以下の特徴を有する。
塩化メチレン中25℃における相対溶液粘度(濃度5g/l):1.202
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=10,497g/mol
Mw=22,972g/mol
D=2.19
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.41%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):210℃
塩化メチレン中25℃における相対溶液粘度(濃度5g/l):1.215
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=10,052g/mol
Mw=24,666g/mol
D=2.23
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.41%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):212℃
塩化メチレン中の相対溶液粘度(濃度5g/l):1.162/1.162(二回測定)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=8,280g/mol
Mw=16,777g/mol
D=2.03
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.82%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):207℃
塩化メチレン中の相対溶液粘度(濃度5g/l):1.165/1.166(二回測定)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=8,633g/mol
Mw=17,407g/mol
D=2.02
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.65%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):204℃
塩化メチレン中の相対溶液粘度(濃度5g/l):1.166/1.165(二回測定)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=8,251g/mol
Mw=17,023g/mol
D=2.06
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.86%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):204℃
実施例3〜8の全てのコポリマー部分を組み合わせる。このようにして得られるコポリカーボネートは以下の特徴を有する。
塩化メチレン中の相対溶液粘度(濃度5g/l):1.174
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、BPAポリカーボネートを用いて較正、UV検出器254nm):
Mn=9,004g/mol
Mw=18,029g/mol
D=2.00
300〜1,500g/molのオリゴマー含量:1.44%
ガラス転移温度(50〜280℃、加熱速度20℃/分の2回目の加熱後のDSC):207℃
実施例9によるコポリカーボネートを押し出してグラニュールにして、130℃における4時間の予備乾燥後に、次に円形の試験片(直径:2cm、厚さ3mm)に射出成形する。200nmのアルミニウム層をこのようにして得られた試験片上にスパッタする。3M製の接着テープ3M 853をこの金属層に貼る。金属接着を試験するために、この接着テープを貼り付けた直後に再び剥がす。
Claims (9)
- 式(1a1)および(1b1)のビスフェノールを20mol%以上および請求項2に記載の式(2)のジフェノールを(用いられるジフェノールの量に対して)80mol%以下含む、請求項1に記載の(コ)ポリカーボネート。
- 式(1a1)および(1b1)のビスフェノール40〜60mol%および式(2)のジフェノール60〜40mol%を含む、請求項3に記載の(コ)ポリカーボネート。
- 式(1a1)および(1b1)のビスフェノール45〜55mol%および式(2)のジフェノール55〜45mol%を含む、請求項3に記載の(コ)ポリカーボネート。
- 式(1a1)および(1b1)中、R1が水素であり、R2がフェニルである、請求項1に記載の(コ)ポリカーボネート。
- 式(2)のジフェノールが、ビスフェノールA、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノールMおよびビスフェノールTMCからなる群の少なくとも一種類から選択される、請求項2に記載の(コ)ポリカーボネート。
- 請求項8に記載の式(1a)の化合物をビスフェノールとして用いることを特徴とする、相界面法による、請求項1に記載の(コ)ポリカーボネートの製造方法。
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