JP5095954B2 - 有機亜鉛触媒およびそれを用いたポリアルキレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
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Description
これらのことから、重合活性の優れた触媒の出現が望まれていた。
Macromolecular Syntheses,Vol.7,p.87(1969) 高分子論文集、Vol.62,p.131(2005)
項2.前記亜鉛化合物が、酸化亜鉛または水酸化亜鉛である、項1に記載の有機亜鉛触媒。
項3.前記脂肪族ジカルボン酸が、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸およびセバシン酸よりなる群から選ばれた少なくとも一種である、項1または2に記載の有機亜鉛触媒。
項4.前記脂肪族モノカルボン酸が、ギ酸、酢酸およびプロピオン酸よりなる群から選ばれた少なくとも一種である、項1〜3のいずれかに記載の有機亜鉛触媒。
項5.前記有機亜鉛触媒が、一般式(1)で表される構造を有する、項1または2に記載の有機亜鉛触媒。
項6.亜鉛化合物と、脂肪族ジカルボン酸と、該脂肪族ジカルボン酸に対するモル比率が0.0001〜0.1の脂肪族モノカルボン酸とを反応させて得られる有機亜鉛触媒の存在下で、二酸化炭素とエポキシドとを反応させることを特徴とするポリアルキレンカーボネートの製造方法。
以下、本発明を詳細に説明する。
このような有機亜鉛触媒は、末端にカルボン酸基が含まれておらず、芳香族環基も有しないことから、重合活性の高いものとなる。
<有機亜鉛触媒の製造>
冷却管、温度計および攪拌機を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに、酸化亜鉛8.1g(100mmol)、グルタル酸12.7g(96mmol)、酢酸0.1g(2mmol)およびトルエン150mLを仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下で55℃まで昇温し、さらに同温度で4時間攪拌して反応させた。その後、110℃まで昇温し、さらに同温度で4時間攪拌して共沸させ、水分を除去した後、室温まで冷却して、本発明の有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。この反応液の一部を分取し、それをろ過して得た本発明の有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
温度計および攪拌機を備え付けた1L容のオートクレーブに、上記の反応液8.0mL(本発明の有機亜鉛触媒を1.0g含む)、ヘキサン200mL、エチレンオキシド35.2g(0.80mol)および二酸化炭素を加え、系を、窒素雰囲気下、60℃、1.5MPaとし、消費される二酸化炭素を補給しながら6時間重合反応を行なった。その後、オートクレーブを冷却して脱圧し、白色ポリマーのヘキサンスラリーを得た。これをろ過した後、1%塩酸水溶液0.5Lで洗浄し、さらに純水で洗浄した後、減圧乾燥してポリエチレンカーボネート68.4gを得た。
IR(KBr):1740,1447,1386,1217,1029,785(cm−1)
実施例1のポリアルキレンカーボネートの製造において、エチレンオキシド35.2g(0.80mol)に代えて、プロピレンオキシド46.4g(0.80mol)を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリプロピレンカーボネート80.8gを得た。
IR(KBr):1742,1456,1381,1229,1069,787(cm−1)
<有機亜鉛触媒の製造>
冷却管、温度計および攪拌機を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに、酸化亜鉛8.1g(100mmol)、グルタル酸12.7g(96mmol)およびトルエン150mLを仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下で55℃まで昇温し、さらに同温度で2時間攪拌して反応させた。その後、酢酸0.1g(2mmol)をさらに加えて、同温度で2時間攪拌して反応させた。次に、110℃まで昇温し、さらに同温度で4時間攪拌して共沸させ、水分を除去した後、室温まで冷却して、本発明の有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。この反応液の一部を分取し、それをろ過して得た本発明の有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
温度計および攪拌機を備え付けた1L容のオートクレーブに、上記の反応液8.0mL(本発明の有機亜鉛触媒を1.0g含む)、ヘキサン200mL、エチレンオキシド35.2g(0.80mol)および二酸化炭素を加え、系を、窒素雰囲気下、60℃、1.5MPaとし、消費される二酸化炭素を補給しながら6時間重合反応を行なった。その後、オートクレーブを冷却して脱圧し、白色ポリマーのヘキサンスラリーを得た。これをろ過した後、1%塩酸水溶液0.5Lで洗浄し、さらに純水で洗浄した後、減圧乾燥してポリエチレンカーボネート70.1gを得た。
IR(KBr):1741,1447,1385,1218,1028,784(cm−1)
実施例3の有機亜鉛触媒の製造において、酢酸0.1g(2mmol)に代えて、ギ酸0.1g(2mmol)を用いた以外は実施例3と同様にして、本発明の有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。またこの有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
IR(KBr):1739,1447,1386,1219,1029,783(cm−1)
実施例3の有機亜鉛触媒の製造において、酸化亜鉛8.1g(100mmol)に代えて、水酸化亜鉛9.9g(100mmol)を用いた以外は実施例3と同様にして、本発明の有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。またこの有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
IR(KBr):1740,1445,1385,1220,1026,783(cm−1)
実施例3の有機亜鉛触媒の製造において、グルタル酸12.7g(96mmol)に代えて、アジピン酸14.0g(96mmol)を用いた以外は実施例3と同様にして、本発明の有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。またこの有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
IR(KBr):1737,1442,1386,1220,1024,783(cm−1)
<有機亜鉛触媒の製造>
冷却管、温度計および攪拌機を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに、酸化亜鉛8.1g(100mmol)、グルタル酸13.0g(98mmol)およびトルエン150mLを仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下で55℃まで昇温し、さらに同温度で4時間攪拌して反応させた。その後、110℃まで昇温し、さらに同温度で2時間攪拌して共沸させ、水分を除去した後、室温まで冷却して、有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。この反応液の一部を分取し、それをろ過して得た有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、3000〜3600cm−1にカルボン酸基に基づくピークが認められた。
温度計および攪拌機を備え付けた1L容のオートクレーブに、上記の反応液8.0mL(有機亜鉛触媒を1.0g含む)、ヘキサン200mL、エチレンオキシド35.2g(0.80mol)および二酸化炭素を加え、系を、窒素雰囲気下、80℃、1.5MPaとし、消費される二酸化炭素を補給しながら6時間重合を行なった。その後、オートクレーブを冷却して脱圧し、白色ポリマーのヘキサンスラリーを得た。これをろ過した後、1%塩酸水溶液0.5Lで洗浄し、さらに純水で洗浄した後、減圧乾燥してポリエチレンカーボネート29.2gを得た。
実施例3の有機亜鉛触媒の製造において、グルタル酸12.7g(96mmol)に代えてグルタル酸11.6g(88mmol)を、酢酸0.1g(2mmol)に代えて酢酸0.6g(10mmol)を、それぞれ用いた以外は実施例3と同様にして、有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。またこの有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
次に、実施例3のポリアルキレンカーボネートの製造において、上記の反応液8.0mL(本発明の有機亜鉛触媒を1.0g含む)を用いた以外は実施例3と同様にして、ポリエチレンカーボネート3.2gを得た。
実施例3の有機亜鉛触媒の製造において、グルタル酸12.7g(96mmol)に代えてグルタル酸13.0g(98mmol)を、酢酸0.1g(2mmol)に代えて酢酸0.5mg(0.009mmol)を、それぞれ用いた以外は実施例3と同様にして、有機亜鉛触媒を含む反応液を得た。またこの有機亜鉛触媒について、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークが認められた。
次に、実施例3のポリアルキレンカーボネートの製造において、上記の反応液8.0mL(本発明の有機亜鉛触媒を1.0g含む)を用いた以外は実施例3と同様にして、ポリエチレンカーボネート31.2gを得た。
<有機亜鉛触媒の製造>
冷却管、温度計および攪拌機を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに、酸化亜鉛16.28g(200mmol)、イソフタル酸16.16g(100mmol)および1,4−ジオキサン100mLを仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下で100℃まで昇温し、さらに同温度で2時間攪拌して反応させた。その後、プロピオン酸14.82g(200mmol)をさらに加えて、同温度で3時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ろ過して有機亜鉛触媒43.5gを得た。これについて、IRを測定(サーモニコレージャパン株式会社、商品名 AVATAR360)したところ、カルボン酸基に基づくピークは認められなかった。
温度計および攪拌機を備え付けた1L容のオートクレーブに、上記の有機亜鉛触媒3g、ヘキサン200mL、エチレンオキシド35.2g(0.80mol)および二酸化炭素を加え、系を、窒素雰囲気下、80℃、1.5MPaとし、消費される二酸化炭素を補給しながら6時間重合を行なったが、重合反応が進行せず、ポリエチレンカーボネートを得ることができなかった。
Claims (6)
- 二酸化炭素とエポキシドとからポリアルキレンカーボネートを得る反応に用いられる有機亜鉛触媒であって、亜鉛化合物と、脂肪族ジカルボン酸と、該脂肪族ジカルボン酸に対するモル比率が0.0001〜0.1の脂肪族モノカルボン酸とを反応させて得られる有機亜鉛触媒。
- 前記亜鉛化合物が、酸化亜鉛または水酸化亜鉛である、請求項1に記載の有機亜鉛触媒。
- 前記脂肪族ジカルボン酸が、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸およびセバシン酸よりなる群から選ばれた少なくとも一種である、請求項1または2に記載の有機亜鉛触媒。
- 前記脂肪族モノカルボン酸が、ギ酸、酢酸およびプロピオン酸よりなる群から選ばれた少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機亜鉛触媒。
- 亜鉛化合物と、脂肪族ジカルボン酸と、該脂肪族ジカルボン酸に対するモル比率が0.0001〜0.1の脂肪族モノカルボン酸とを反応させて得られる有機亜鉛触媒の存在下で、二酸化炭素とエポキシドとを反応させることを特徴とするポリアルキレンカーボネートの製造方法。
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