JP5071828B2 - 電子写真感光体、その製造方法および電子写真装置 - Google Patents
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Description
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなる。
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなる。
電子写真感光体は、負帯電積層型感光体と正帯電単層型感光体の両方があるが、ここでは一例として図1に負帯電積層型電子写真感光体の模式的断面図を示す。図示するように、本発明の電子写真感光体7が、負帯電積層型感光体である場合は、導電性基体1の上に、下引き層2と、電荷発生機能を備えた電荷発生層4および電荷輸送機能を備えた電荷輸送層5からなる感光層3とが、順次積層されている。尚、いずれのタイプの感光体7においても、感光層3の上に更に表面保護層6を設けてもよい。また、図1では、電荷発生層4と電荷輸送層5とからなる機能分離積層型を示しているが、感光層3の構成については、単一の感光層からなる単層型であってもよい。
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなる。
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなるものとすることもできる。
(式中、Xは、水素原子、アルキル基、アリル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアルキレン基を示す)で示される構造を有するものが好ましく、具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびそれらのXがアルキル基、アリル基、ハロゲン原子、アリール基、アルキレン基である化合物が挙げられる。このうち、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、またはこれらのフッ素化物、塩素化物、臭素化物が好ましい。
まず、上記の各種原料を、上記式(1)を満足する任意の比率にて混合し、反応系内に窒素ガスを流しながら常圧にて200〜350℃に昇温加熱して重縮合反応を行う。次いで、系内を減圧して、同温度にてさらに反応を数時間実施する。得られた樹脂は滴定法により酸価および塩基価を測定して、酸価および塩基価がともに10.0KOHmg/g以下となっていることを確認する。酸価および塩基価のうちのいずれか一方または双方が10.0KOHmg/gを超える場合には良好な分散性が得られないため、さらに反応を継続させる。また、得られた樹脂のH1−NMR、C13−NMR測定を行うことで、原料比率に応じた目的の共重合ポリマーが得られているかどうかを確認することができる。
下引き層2の膜厚は0.1〜10μmの範囲が好ましく、より好適には0.3〜5μm、さらに好適には0.5〜3.0μmである。
(実施例1)
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸46mol%、イソホロンジアミン50mol%を用い、これらを全質量が1kgとなるように2000mL4つ口フラスコ中で混合した。反応系内に窒素を流しながら温度を200℃に上げ、溜出する水分を捕集する。1時間後さらに温度を300℃に上げて、水分の溜出がなくなるまで反応を実施し、重合させて実施例1の樹脂を得た。得られた樹脂の赤外吸収スペクトルを図3に示す。
樹脂原料としてイソフタル酸2mol%、ドデカン2酸48mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例2の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.58KOHmg/g、塩基価は3.25KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸6mol%、ドデカン2酸44mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例3の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.35KOHmg/g、塩基価は2.78KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸0.1mol%、ドデカン2酸49.9mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例4の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.25KOHmg/g、塩基価は3.66KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸10mol%、ドデカン2酸40mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例5の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は4.25KOHmg/g、塩基価は4.38KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸45.5mol%、イソホロンジアミン50.5mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例6の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は2.45KOHmg/g、塩基価は5.05KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸45mol%、イソホロンジアミン51mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例7の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は1.82KOHmg/g、塩基価は6.10KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸46.5mol%、イソホロンジアミン49.5mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例8の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は5.09KOHmg/g、塩基価は2.66KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸47mol%、イソホロンジアミン49mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例9の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は6.20KOHmg/g、塩基価は1.51KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
実施例1で用いた原料を混合、加熱重合させる際に、重合段階で酸価が10.0KOHmg/g、塩基価が10.0KOHmg/gとなったときに得られた樹脂を、実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸23mol%、セバシン酸23mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例11の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価3.45KOHmg/g、塩基価は2.96KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、ドデカン2酸23mol%、セバシン酸23mol%、イソホロンジアミン25mol%、1,4−ジアミノシクロヘキサン25mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例12の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.91KOHmg/g、塩基価は3.82KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
樹脂原料としてイソフタル酸4mol%、セバシン酸46mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いる以外は実施例1と同様にして、実施例13の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.14KOHmg/g、塩基価は2.95KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体7を作製した。
実施例1で使用した酸化チタンを、テイカ株式会社製の微粒子酸化チタン(JMT500)をアミノシラン系カップリング剤とイソブチルシラン系カップリング剤とを1/1で混合した表面処理材にて表面処理した酸化チタン400質量部に代えた以外は、実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。このときのこの酸化チタンの酸価は2.00KOHmg/g、塩基価は1.00KOHmg/gであった。
実施例1で使用した酸化チタンを、三好化成株式会社製酸化チタン(SI−UFTR−Z)に代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。このときのこの酸化チタンの酸価は0.53KOHmg/g、塩基価は0.28KOHmg/gであった。
実施例1で使用した酸化チタンを、シーアイ化成株式会社製の微粒子酸化スズをアミノシラン系カップリング剤とイソブチルシラン系カップリング剤との1/1で処理してなる酸化スズに代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。このときのこの酸化スズの酸価は5.00KOHmg/g、塩基価は5.70KOHmg/gであった。
実施例1で使用した電荷発生材を結晶型がY型であるチタニルフタロシアニンに代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。
実施例1で使用した電荷発生材を結晶型がX型である無金属フタロシアニンに代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。
実施例1で使用した電荷輸送材を下記構造式(5)で示される化合物10質量部に代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。
実施例17で使用した電荷輸送材を上記構造式(5)で示される化合物10質量部に代えた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、感光体7を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸12mol%、ドデカン2酸38mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例1の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は4.20KOHmg/g、塩基価は4.50KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸47.5mol%、イソホロンジアミン48.5mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例2の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は10.20KOHmg/g、塩基価は0.01KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸49mol%、イソホロンジアミン47mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例3の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は12.1KOHmg/g、塩基価は0.02KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸44.5mol%、イソホロンジアミン51.5mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例4の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は0.02KOHmg/g、塩基価は10.28KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸43mol%、イソホロンジアミン53mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例5の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は0.01KOHmg/g、塩基価は12.9KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
比較例1で使用した酸化チタンを、実施例14で使用した酸化チタンに代えた以外は比較例1と同様にして、下引き層塗布液を作製し、感光体を作製した。
比較例1で使用した酸化チタンを、実施例15で使用した酸化チタンに代えた以外は比較例1と同様にして、下引き層塗布液を作製し、感光体を作製した。
比較例1で使用した酸化チタンを、実施例16で使用した酸化スズに代えた以外は比較例1と同様にして、下引き層塗布液を作製し、感光体を作製した。
樹脂原料として、特開2007−178660号(または米国特許出願公開第2007/154827号明細書)の実施例1記載の樹脂(酸価は2.11KOHmg/g、塩基価は1.56KOHmg/g)を用いた以外は実施例1と同様にして下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、アジピン酸46mol%、イソホロンジアミン50mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例10の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は2.32KOHmg/g、塩基価は2.46KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸46mol%、ヘキサメチレンジアミン50mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例11の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.28KOHmg/g、塩基価は3.55KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
樹脂原料として、イソフタル酸4mol%、ドデカン2酸36mol%、イソホロンジアミン40mol%、ε−カプロラクタム20mol%を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例12の樹脂を得た。得られた樹脂の酸価は3.28KOHmg/g、塩基価は3.55KOHmg/gであった。この樹脂を実施例1と同様に使用して下引き層塗布液を作製し、実施例1と同様にして、感光体を作製した。
比較例1で用いた樹脂を、株式会社東レ製のアミランCM8000に代えた以外は比較例1と同様にして、下引き層塗布液を作製し、感光体を作製した。
用紙間メモリ判定
◎ : メモリは見られず非常に良好なレベル
○ : 実使用上問題の無い極軽微なメモリがあるレベル
× : 明らかにメモリが見られるレベル
2 下引き層
3 感光層
4 電荷発生層
5 電荷輸送層
6 表面保護層
7 電子写真感光体
8 帯電ローラ
9 電位計
10 転写ローラ
21 ローラ帯電部材
22 高圧電源
23 像露光部材(露光光源)
24 現像器
241 現像ローラ
25 給紙部材
251 給紙ローラ
252 給紙ガイド
26 転写帯電器(直接帯電型)
27 クリーニング装置
271 クリーニングブレード
28 除電部材
60 電子写真装置
Claims (17)
- 導電性基体上に下引き層および感光層が順次積層されてなる電子写真感光体において、
前記下引き層が、芳香族ジカルボン酸と、炭素数8以上の1種又は2種以上の脂肪族ジカルボン酸と、シクロアルカン構造をもつ1種又は2種以上のジアミンと、を原料として重合した樹脂を主成分として含有し、さらに金属酸化物を含有してなり、
前記樹脂中、前記芳香族ジカルボン酸が0.1〜10mol%であり、前記樹脂の酸価および塩基価がともに10KOHmg/g以下であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記樹脂が、前記芳香族ジカルボン酸と、炭素数8以上の1種又は2種以上の前記脂肪族ジカルボン酸の合計をAmol%、シクロアルカン構造をもつ1種又は2種以上の前記ジアミンの合計をBmol%としたとき、下記式(1)、
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなる請求項1記載の電子写真感光体。 - 導電性基体上に下引き層および感光層が順次積層されてなる電子写真感光体において、
前記下引き層が、芳香族ジカルボン酸と、炭素数8以上の1種の脂肪族ジカルボン酸と、シクロアルカン構造をもつ1種のジアミンと、を原料として重合した樹脂を主成分として含有し、さらに金属酸化物を含有してなり、
前記樹脂中、前記芳香族ジカルボン酸が0.1〜10mol%であり、前記樹脂の酸価および塩基価がともに10KOHmg/g以下であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記樹脂が、前記芳香族ジカルボン酸と、炭素数8以上の1種の前記脂肪族ジカルボン酸の合計をAmol%、シクロアルカン構造をもつ1種の前記ジアミンの量をBmol%としたとき、下記式(1)、
−2.0mol%≦A−B≦2.0mol% (1)
を満足するよう混合され重合されてなる請求項3記載の電子写真感光体。 - 前記芳香族ジカルボン酸が、イソフタル酸、フタル酸およびテレフタル酸よりなる群から選ばれる1種以上である請求項5記載の電子写真感光体。
- 炭素数8以上の前記脂肪族ジカルボン酸が、ドデカン2酸、ウンデカン2酸、セバシン酸およびトリデカン2酸よりなる群から選ばれる1種以上を含む請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 前記ジアミンがイソホロンジアミンを含む請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物が、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化珪素、酸化銅、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化バナジウム、酸化イットリウム、酸化ニオブの単体およびこれらの金属の複合金属酸化物よりなる群から選ばれる1種以上である請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物が、表面処理を施されている請求項9記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物が、表面処理を施されている酸化チタンである請求項10記載の電子写真感光体。
- 電荷発生材として、チタニルフタロシアニンおよび無金属フタロシアニンから選ばれる1種以上を用いる請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、電荷発生層と電荷輸送層を積層したものである請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、電荷発生材と電荷輸送材を含有した単層である請求項1または3記載の電子写真感光体。
- 請求項1または3記載の電子写真感光体の製造方法において、
導電性基体上に下引き層用の塗布液を塗布して下引き層を形成する工程を包含し、
前記塗布液が、芳香族ジカルボン酸と、炭素数8以上の1種又は2種以上の脂肪族ジカルボン酸と、シクロアルカン構造をもつ1種又は2種以上のジアミンと、を原料として重合した樹脂を主成分として含有し、さらに金属酸化物を含有してなり、
前記樹脂中、前記芳香族ジカルボン酸が0.1〜10mol%であり、前記樹脂の酸価および塩基価がともに10KOHmg/g以下であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 請求項1または3記載の電子写真感光体を搭載したことを特徴とする電子写真装置。
- カラープリンタとして用いられる請求項16記載の電子写真装置。
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