JP5059339B2 - 固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体 - Google Patents
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Description
本発明で用いられる芳香族化合物は、下記一般式(1)で表される。この化合物は、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノールに代表される、ベンゼン環を3つ以上連続して有するモノマーから合成される。この骨格をモノマー単位として含むことにより、重合体に疎水部を付与する。
本発明で用いられるポリアリーレン系重合体は、下記一般式(1’)で表される繰返し単位(以下、「繰返し単位(1’)」ともいう)のみから構成される単独重合体でもよいし、繰返し単位(1’)と他の繰返し単位とから構成される共重合体でもよい。いずれの場合でも、重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(以下、単に「重量平均分子量」という)は1万〜100万、好ましくは2万〜80万である。
スルホン酸基を有するポリアリーレンの製造には、例えば下記に示すA法、B法、C法の3通りの方法を用いることができる。
例えば、特開2004−137444号公報に記載の方法で、上記一般式(A)で表される構成単位となりうるスルホン酸エステル基を有するモノマーと、上記一般式(B)で表される構成単位となりうるモノマー、またはオリゴマーとを共重合させ、スルホン酸エステル基を有するポリアリーレンを製造し、このスルホン酸エステル基を脱エステル化して、スルホン酸エステル基をスルホン酸基に変換することにより合成することができる。
例えば、特開2001−342241号公報に記載の方法で、上記一般式(A)で表される骨格を有し、スルホン酸基、スルホン酸エステル基を有しないモノマーと、上記一般式(B)で表される構成単位となりうるモノマー、またはオリゴマーとを共重合させ、この重合体を、スルホン化剤を用いて、スルホン化することにより合成することもできる。
一般式(A)において、Arが−O(CH2)pSO3H、または−O(CF2)pSO3Hで表される置換基を有する芳香族基である場合には、例えば、特開2005−60625号公報に記載の方法で、上記一般式(A)で表される構成単位となりうる前駆体のモノマーと、上記一般式(B)で表される構成単位となりうるモノマー、またはオリゴマーとを共重合させ、次にアルキルスルホン酸またはフッ素置換されたアルキルスルホン酸を導入する方法で合成することもできる。
本発明の固体高分子電解質は、上記スルホン酸基を有するポリアリーレン系重合体からなり、プロトン伝導性を損なわない範囲で、フェノール性水酸基含有化合物、アミン系化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物などの酸化防止剤などを含んでもよい。
本発明のプロトン伝導膜は、上記スルホン酸基を有するポリアリーレン系重合体からなる固体高分子電解質を用いて調製される。また、プロトン伝導膜を調製する際に、固体高分子電解質以外に、硫酸、リン酸などの無機酸、カルボン酸を含む有機酸、適量の水などを併用してもよい。
本発明の電極は、触媒金属粒子または触媒金属粒子を導電性担体に担持してなる電極触媒、電極電解質からなり、必要に応じて炭素繊維、分散剤、撥水剤などの他の成分を含んでいてもよい。
スルホン化前の疎水性ユニットの数平均分子量(Mn)は、溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)を用い、GPCによって、ポリスチレン換算の分子量を求めた。スルホン化ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、溶剤として臭化リチウムと燐酸を添加したN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を溶離液として用い、GPCによって、ポリスチレン換算の分子量を求めた。
得られたスルホン化ポリマーの水洗水がpH4〜6になるまで洗浄して、フリーの残存している酸を除去後、十分に水洗し、乾燥後、所定量を秤量し、THF/水の混合溶剤に溶解し、フェノールフタレインを指示薬とし、NaOHの標準液にて滴定し、中和点から、イオン交換容量を求めた。
動的粘弾性測定装置により、スルホン化ポリマーのガラス転移温度を測定した。
浸透気化測定法(パーベーパレーション法)により測定した。所定のセルにフィルムをセットし、表面側から30重量%のメタノール水溶液を供給、裏面から減圧し、透過液を液体窒素でトラップした。メタノール透過量は下記の数式(2)に従って算出した。
本発明のCCMを、結露サイクル試験機(エスペック社製「DCTH−200」)に投入し、85℃、95%RHから−20℃の冷熱サイクルテストを20回実施した。試験後のCCMを1.0cm×5.0cmの短冊状にカットし、アルミ板に両面テープで固定しテストピースとした。さらに、露出している電極面にテープを貼り付け、テープを180℃方向に50mm/minの速さで引っ張り、CCM上の電極を剥離させた。テープの剥離は、豊光エンジニアリング製SPG荷重測定機「HPC.A50.500」を用いて行なった。剥離試験後のサンプルについて、画像処理にて電極が残存した面積を算出し、電極接着率を求めた。画像処理は、エプソン社製スキャナ「GT−8200UF」を用いて画像を取り込み、二値化して下記の数式(4)に従って算出した。
本発明の膜−電極構造体を用いて、温度70℃、燃料極側/酸素極側の相対湿度を100%/100%、電流密度を0.1A/cm2とした発電条件により、発電性能を評価した。燃料極側には純水素を、酸素極側には空気をそれぞれ供給した。
(1)疎水ユニットの合成
撹拌羽根、温度計、窒素導入管、Dean−Stark管、冷却管を取り付けた1Lセパラブル三口フラスコに4,4’−ジクロロベンゾフェノン60.3g(240mmol)、4,4’−(1,4−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(Bis−P)69.3g(200mmol)、炭酸カリウム35.9g(260mmol)をはかりとった。スルホラン370mL、トルエン190mLを加え、窒素雰囲気下、150℃で加熱還流した。反応によって生成する水をトルエンとの共沸により、Dean−Stark管から取り除いた。3時間後に水の生成が認められなくなったところで、トルエンを系外に取り除き、180℃で7時間撹拌した後、4,4’−ジクロロベンゾフェノン20.1g(80mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。
攪拌機、温度計、窒素導入管を取り付けた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル53.3g(133mmol)、実施例1で得られた数平均分子量4,500の疎水性ユニット74.7g(16.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド2.94g(5.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.67g(5.0mmol)、トリフェニルホスフィン15.7g(60mmol)、亜鉛23.5g(360mmol)をはかりとり、乾燥窒素置換した。ここにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)320mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAcを540mL加えて希釈し、不溶物をろ過した。
平均径50nmのカーボンブラック(ファーネスブラック)に白金粒子を、カーボンブラック:白金=1:1の重量比で担持させ、触媒粒子を作製した。次に、イオン伝導性バインダーとしてのパーフルオロアルキレンスルホン酸高分子化合物(Dupont社製Nafion(登録商標))溶液に、前記触媒粒子を、イオン伝導性バインダー:触媒粒子=8:5の重量比で均一に分散させ、触媒ペーストを調製した。
(1)疎水ユニットの合成
撹拌羽根、温度計、窒素導入管、Dean−Stark管、冷却管を取り付けた1Lセパラブル三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン52.4g(240mmol)、4−クロロ−4’−フルオロベンゾフェノン14.1g(60.0mmol)、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(Bis−M)70.2g(203mmol)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン23.7g(67.5mmol)、炭酸カリウム48.5g(351mmol)をはかりとった。DMAcを430mL、トルエンを220mL加え、窒素雰囲気下、150℃で加熱還流した。反応によって生成する水をトルエンとの共沸により、Dean−Stark管から取り除いた。3時間後に水の生成が認められなくなったところで、トルエンを系外に取り除き、160℃で7時間撹拌した後、4−クロロ−4’−フルオロベンゾフェノン7.0g(20.0mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。
攪拌機、温度計、窒素導入管を取り付けた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル56.1g(140mmol)、上記(1)で得られたMn6000の疎水性ユニット61.1g(10.2mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド2.94g(5.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.67g(5.0mmol)、トリフェニルホスフィン15.7g(60mmol)、亜鉛23.5g(360mmol)をはかりとり、乾燥窒素置換した。ここにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)290mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAcを490mL加えて希釈し、不溶物をろ過した。
本実施例で得られたフィルム(プロトン伝導膜)を用いたこと以外は、実施例1の(3)と同様にして膜−電極構造体を得た。
(1)疎水ユニットの合成
撹拌羽根、温度計、窒素導入管、Dean−Stark管、冷却管を取り付けた1Lセパラブル三口フラスコに2,6−ジクロロベンゾニトリル48.2g(280mmol)、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン38.3g(130mmol)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン45.6g(130mmol)、炭酸カリウム46.7g(338mmol)をはかりとった。スルホラン370mL、トルエン190mLを加え、窒素雰囲気下、150℃で加熱還流した。反応によって生成する水をトルエンとの共沸により、Dean−Stark管から取り除いた。3時間後に水の生成が認められなくなったところで、トルエンを系外に取り除き、180℃で7時間撹拌した後、2,6−ジクロロベンゾニトリル6.88g(40mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。
攪拌機、温度計、窒素導入管を取り付けた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル56.8g(141mmol)、上記(1)で得られたMn8100の疎水性ユニット69.5g(8.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド2.94g(5.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.67g(5.0mmol)、トリフェニルホスフィン15.7g(60mmol)、亜鉛23.5g(360mmol)をはかりとり、乾燥窒素置換した。ここにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)320mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAcを530mL加えて希釈し、不溶物をろ過した。
本実施例で得られたフィルム(プロトン伝導膜)を用いたこと以外は、実施例1の(3)と同様にして膜−電極構造体を得た。
(1)疎水ユニットの合成
撹拌羽根、温度計、窒素導入管、Dean−Stark管、冷却管を取り付けた1Lセパラブル三口フラスコに4,4’−ジクロロベンゾフェノン45.2g(180mmol)、4,4’−(1,4−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(Bis−P)33.3g(96.0mmol)、4,4’−ビフェノール11.9g(64.0mmol)、炭酸カリウム28.7g(208mmol)をはかりとった。スルホラン270mL、トルエン135mLを加え、窒素雰囲気下、150℃で加熱還流した。反応によって生成する水をトルエンとの共沸により、Dean−Stark管から取り除いた。3時間後に水の生成が認められなくなったところで、トルエンを系外に取り除き、180℃で7時間撹拌した後、4,4’−ジクロロベンゾフェノン15.1g(60mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。
攪拌機、温度計、窒素導入管を取り付けた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル56.8g(141mmol)、上記(1)で得られたMn6400の疎水性ユニット55.0g(8.6mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド2.94g(5.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.67g(5.0mmol)、トリフェニルホスフィン15.7g(60mmol)、亜鉛23.5g(360mmol)をはかりとり、乾燥窒素置換した。ここにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)280mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAcを460mL加えて希釈し、不溶物をろ過した。
本実施例で得られたフィルム(プロトン伝導膜)を用いたこと以外は、実施例1の(3)と同様にして膜−電極構造体を得た。
(1)疎水ユニットの合成
撹拌羽根、温度計、窒素導入管、Dean−Stark管、冷却管を取り付けた1Lセパラブル三口フラスコに4,4’−ジクロロベンゾフェノン50.2g(200mmol)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン11.1g(55.0mmol)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル57.8g(165mmol)、炭酸カリウム39.5g(286mmol)をはかりとった。スルホラン340mL、トルエン170mLを加え、窒素雰囲気下、150℃で加熱還流した。反応によって生成する水をトルエンとの共沸により、Dean−Stark管から取り除いた。3時間後に水の生成が認められなくなったところで、トルエンを系外に取り除き、180℃で7時間撹拌した後、4,4’−ジクロロベンゾフェノン10.0g(40.0mmol)を加え、さらに3時間撹拌した。
攪拌機、温度計、窒素導入管を取り付けた1Lの三口フラスコに、3−(2,5−ジクロロベンゾイル)ベンゼンスルホン酸ネオペンチル55.2g(138mmol)、上記(1)で得られたMn5500の疎水性ユニット67.9g(12.3mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルジクロリド2.94g(5.0mmol)、ヨウ化ナトリウム0.67g(5.0mmol)、トリフェニルホスフィン15.7g(60mmol)、亜鉛23.5g(360mmol)をはかりとり、乾燥窒素置換した。ここにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)300mLを加え、反応温度を80℃に保持しながら3時間攪拌を続けた後、DMAcを520mL加えて希釈し、不溶物をろ過した。
本実施例で得られたフィルム(プロトン伝導膜)を用いたこと以外は、実施例1の(3)と同様にして膜−電極構造体を得た。
実施例1〜4、比較例1で合成したスルホン化ポリマーおよびフィルム(プロトン伝導膜)の物性を評価した。結果を表1に示す。
Claims (4)
- プロトン伝導膜の一方の面にアノード電極、他方の面にカソード電極を設けた固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体において、
前記プロトン伝導膜は、下記一般式(2)で表される構成単位を有することを特徴とする固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体。
- 前記プロトン伝導膜は、前記一般式(3)におけるnが0.3〜1の値をとることを特徴とする請求項2に記載の固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体。
- 前記プロトン伝導膜は、さらに下記一般式(6)で表される構成単位を有することを特徴とする請求項1から3いずれか記載の固体高分子型燃料電池用膜−電極構造体。
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