JP5000683B2 - 置換フェニルアルカン酸誘導体及びその用途 - Google Patents

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Description

本発明は新規な置換フェニルアルカン酸誘導体に関する。さらに詳しく述べれば、医薬として作用を有する置換フェニルアルカン酸誘導体に関する。
哺乳動物の生体内では炎症性や物理的などの種々の刺激によって種々のプロスタグランジン及び種々のロイコトリエンが産生される。
プロスタグランジン類及びロイコトリエン類はいずれもアラキドン酸の代謝物質であって脂質メディエーターと呼ばれる生理活性物質であり、各種細胞表面あるいは細胞内に発現する受容体と結合することによって哺乳動物の各種の生理反応を引き起こす。
アラキドン酸はホスファチジルコリンなどの細胞膜の構成成分であるリン脂質を基質としてホスフォリパーゼＡ2（ＰＬＡ2）の酵素活性によって産生される。
ＰＬＡ2により産生されたアラキドン酸は構成型のシクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）−１あるいは誘導型のＣＯＸ−２の酵素活性によりプロスタグランジン（ＰＧ）Ｈ2に変換され、さらに各合成酵素によりＰＧＥ2、ＰＧＤ2、ＰＧＦ2α、ＰＧＩ2、トロンボキサン（ＴＸ）Ａ2等に変換される。一方、アラキドン酸は５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）によっても代謝されてロイコトリエン（ＬＴ）Ａ4となり、さらにＬＴＡ4ヒドロラーゼ、ＬＴＣ4シンターゼやグルタチオンＳトランスフェラーゼの酵素活性により、ＬＴＢ4、ＬＴＣ4、ＬＴＤ4、ＬＴＥ4等に変換される［グッドマンギルマン薬理書第９版（廣川書店）、１９９９年、８０１頁］、［Ｃ．Ｄ．Ｆｕｎｋ、サイエンス（ＳＣＩＥＮＣＥ）、２００１年、２９４巻、１８７１頁］。
プロスタグランジン類はそれぞれに特異的な受容体と結合し、たとえば発熱、血管透過性亢進、血管拡張、腫脹又は痛みなどの炎症反応、気管支平滑筋収縮、血小板凝集、腫瘍細胞増殖、骨吸収促進、神経細胞変性などを引き起こし各種疾患での症状発現あるいは病態形成において重要な役割を担っている。
ロイコトリエン類はそれぞれに特異的な受容体と結合し、たとえば白血球の過剰集積又は血管透過性亢進などの炎症反応、平滑筋収縮、粘液分泌、腫瘍細胞増殖などを引き起こす生理活性物質であり、各種疾患での症状発現及び病態形成において重要な役割を担っている。
炎症反応そのものは病原物質や障害に直面したときに生体が生き長らえるために必須の反応であるが、ある状況や疾病においては炎症反応が過度に生じ、あるいは明らかな利益をもたらす理由なしに持続することがある［グッドマンギルマン薬理書第９版（廣川書店）、１９９９年、８２７頁］。本明細で記述されている急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態とは、急性一過的又は慢性持続的な過度の又は利益をもたらさない炎症反応が生じている状態をいう。また、炎症反応とは、たとえば熱等による物理的障害、感染性物質、虚血、抗原−抗体反応などの刺激により引き起こされる一連の出来事であって、よく知られた肉眼的な臨床的兆候として発赤、腫脹、痛覚過敏、発痛を伴うものである。これらの組織学的な機序として血管拡張、血管透過性亢進、白血球及び食細胞の浸潤、組織の分解や繊維化が起こることが知られている［グッドマンギルマン薬理書第９版（廣川書店）、１９９９年、８２７頁］。これらの組織学的な反応の多くはプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンによって引き起こされ、プロスタグランジン及び／又はロイコトリエンが炎症反応において重要な役割を担っていることが知られている。
たとえば、自己免疫疾患であり慢性の炎症性疾患の一つである慢性関節リウマチの病態組織においてはＣＯＸ−２の発現及びＰＧＥ2やＴＸＡ2の産生ならびに５−ＬＯの発現及びＬＴＢ4の産生が認められ［Ｂｏｎｎｅｔら、プロスタグランジンズ（Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ）、１９９５年、５０巻、１２７頁］、また５−ＬＯの活性化に必要な蛋白であるＦＬＡＰを欠損したマウスでは慢性関節リウマチの病態モデルであるコラーゲン誘発関節炎の症状が野生型マウスに比べて軽微であることが報告されており［Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓら、ジャーナル・オブ・エクスペリメンタル・メディシン（Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ）、１９９７年、１８５巻、１１２３頁］、慢性関節リウマチの病態形成においてプロスタグランジン及びロイコトリエンが重要な役割を担っていることが示されている。
慢性アレルギー性疾患の一つである気管支喘息の病態組織においてはＰＧＤ2及びＴＸＡ2の産生過剰ならびにＬＴＣ4及びＬＴＤ4の産生過剰が認められ［Ｗｅｎｚｅｌら、アメリカン・レビュー・オブ・レスピラトリー・ディジーズ（Ａｍ．Ｒｅｖ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｄｉｓ）、１９９０年、１４２巻、１１２頁］、さらにはＰＧＤ2受容体欠損マウスでは気管支喘息の病態モデルである気道過敏性反応が起きにくいことが報告され［Ｍａｔｓｕｏｋａら、サイエンス（ＳＣＩＥＮＣＥ）、２０００年、２８７巻、２０１３頁］、気管支喘息におけるプロスタグランジン及びロイコトリエンの役割が重要であることが示されている。
虚血再灌流後の脳組織においてＣＯＸ−２の発現が上昇し、ＰＧＥ2やＴＸＡ2濃度が増加し、一方で５−ＬＯの活性が上がり、ＬＴＣ4の産生量が増加し［Ｏｈｔｓｕｋｉら、アメリカン・ジャーナル・オブ・フィジオロジー（Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．）、１９９５年、２６８巻、１２４９頁］、プロスタグランジン及びロイコトリエンが虚血再灌流障害として認められる梗塞の形成に重要な役割を担っていることが知られている。
神経変性を伴う疾患の一つであるアルツハイマー病の病態組織において、ＣＯＸ活性及び５−ＬＯ活性が上昇し、またプロスタグランジン及びロイコトリエンがアルツハイマー病の病因物質の一つであるβアミロイド蛋白の形成を引き起こすとともに、さらに神経細胞の変性を引き起こすことが示され［Ｓｕｇａｙａら、ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｊｐｎ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．）、２０００年、８２巻、８５頁］、プロスタグランジン及びロイコトリエンがアルツハイマー病などの神経変性性疾患の形成に重要な役割を担っていると考えられている。
またたとえば、大腸がんの病態組織において、ＣＯＸ及び５−ＬＯが発現し、またプロスタグランジン及びロイコトリエンの産生量が増加しており［Ｄｒｅｙｌｉｎｇら、バイオキミカ・バイオフィジカ・アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ）、１９８６年、８７８巻、１８４頁］、さらにロイコトリエンが大腸がん細胞の増殖を引き起こすことが報告されている［Ｑｉａｏら、バイオキミカ・バイオフィジカ・アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ）、１９９５年、１２５８巻、２１５頁］、［Ｈｏｎｇら、キャンサー・リサーチ（Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．）、１９９９年、５９巻：２２２３頁］。大腸がんの組織においてもプロスタグランジン及びロイコトリエンが重要な役割を担っていると考えられている。
プロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの疾患、病態への関与は上記に例示した疾患にとどまらず、急性又は慢性の炎症反応が認められる様々な状態、各種の疾患あるいは各種の病態にプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンが関与し、それらが重要な役割を担っていることが示されている。
このことから、各種のプロスタグランジン産生抑制剤又はロイコトリエン産生抑制剤が急性又は慢性の炎症反応が認められる状態、各種疾患あるいは病態の予防剤又は治療剤として用いられている。プロスタグランジンの産生抑制作用を持つ医薬として各種の非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤＳ）があり、慢性関節リウマチや変形性関節炎の治療剤、外傷などに対する消炎鎮痛剤、脳梗塞又は心筋梗塞の予防剤あるいは大腸ポリポージスの予防剤などとして使われている。しかし、各種のＮＳＡＩＤＳはプロスタグランジンの産生のみを抑制する結果、ロイコトリエンの産生量を増加させ、喘息発作、胃腸障害などの副作用を引き起こし、加えて腎障害などの副作用を発揮する。またこれらのＮＳＡＩＤＳでは効果を発揮する用量と副作用を発揮する用量との差が小さく、治療効果の点でも満足のいくものはない。ロイコトリエンの産生抑制作用を持つ医薬として欧州特許第２７９２６３号明細書に記載されている５−ＬＯ阻害剤があり喘息の予防剤として知られているが、肝障害などの副作用を発現させることから投与量が制限され治療効果の点で満足のいくものではない。ステロイド剤はプロスタグランジンとロイコトリエンの両者の産生を抑制することから各種の急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態、各種疾患あるいは病態に対して予防剤又は治療剤として使われているが、その作用は脂質メディエーターの産生抑制作用にとどまらず、免疫抑制作用による感染症の誘発及び憎悪、正常細胞増殖抑制作用による成長遅延、皮膚萎縮あるいは消化性潰瘍などの強い副作用を持つためにその使用は制限されたものになっている。
プロスタグランジンとロイコトリエンの両者の産生を抑制し、副作用が少ない化合物は哺乳動物における上記のような生体の状態、疾患又は病態に対する治療剤又は予防剤として有効であると考えられ、またこのような化合物と既存の医薬品とを併用する方法はさらに有効な治療方法又は予防方法であると考えられることから、プロスタグランジンとロイコトリエンの両者の産生を抑制する化合物の開発とその医薬品化が必要と考えられる。
本発明の課題は、プロスタグランジン及びロイコトリエンの産生を抑制することによりこれら脂質メディエーターに起因する哺乳動物における各種の炎症性疾患、自己免疫性疾患、アレルギー性疾患、疼痛を予防及び／又は治療する化合物を提供することにある。
前記課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究した結果、新規化合物である後記一般式で示される置換フェニルアルカン酸誘導体が優れたプロスタグランジン産生抑制作用及びロイコトリエン産生抑制作用を有することを見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 0005000683
 ［式中、ｎは１〜３のいずれかの整数を示す。Ｒは炭素数３〜８個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基を示すか、あるいは次式；
Ｒ1（ＣＨ2）k− （Ｒａ）
で表される基Ｒａ又は次式；
Figure 0005000683
 で表される基Ｒｂを示す。置換基Ｒａ中のｋは０又は１〜３のいずれかの整数を示す。Ｒ1は炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基又は炭素数６〜８個の縮環状飽和アルキル基を示し、基Ｒ1は炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されてもよい。基Ｒｂ中のＱは単環又は二環式のアリール基を示し、Ｑは１〜２個のヘテロ原子を含んでもよい。Ａ1は単結合又は炭素数１〜３個のアルキレン（ａ）を示し、アルキレン（ａ）は炭素数１〜４個の低級アルキル基又はフェニル基で置換されてもよい。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−Ｎ（Ｒ4）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−Ｎ（Ｒ4）−を示すときには、Ａ1はエチレン又はトリメチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに、あるいはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、−ＯＲ5基、−Ｎ(Ｒ6)2 基、−ＮＨＣＯＲ7基、又はＮＨＳＯ2Ｒ8基を示す。Ｒ4、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。Ｒ5及びＲ8は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチル基又はＯＲ9基を示し、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。置換基Ａｒは次式の置換基群；
Figure 0005000683
 で表される二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶＩ、ＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩからなる群より選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したものである。ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は水素原子、−ＯＲ10基、−Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)基、−ＳＯ2Ｒ13基又はカルボキシル基を示す。Ｒ10は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基又は（ＣＨ2）iＲ14基を示す。ただしｉは１〜３のいずれかの整数を示し、Ｒ14は水酸基、カルボキシル基又はＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を示す。Ｒ11は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。Ｒ12は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル基、−ＣＯＲ15基、又はＳＯ2Ｒ16基を示す。Ｒ15はアミノ基、炭素数１〜４個の低級アルキル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フェニル基又はフリル基を示す。Ｒ13及びＲ16はそれぞれ独立に炭素数１〜４個の低級アルキル基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、又はＮＸ8を示す。置換基Ｘ2は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基を示す。置換基Ｘ3は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシメチル基又はヒドロキシメチル基を示す。置換基Ｘ8は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基又は（ＣＨ2）jＲ17基を示す。ただしｊは１〜３のいずれかの整数を示し、Ｒ17は水酸基又はカルボキシル基を示す。基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＶ中のＸ6は酸素原子、イオウ原子、ＮＸ9を示す。置換基Ｘ5及びＸ9はともに又はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＶ及びＡｒＸＩの置換基Ｘ7は水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＶＩＩ及びＡｒＶＩＩＩ基中のＭはイオウ原子、又はＮＸ8を示す。基ＡｒＶＩＩ中の置換基Ｘ10は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、又はＯＲ22基を示す（ただし基ＡｒＶＩＩ中のＭがイオウ原子を示すとき置換基Ｘ10は水素原子又は炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す）。Ｒ22は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。基ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ及びＡｒＸ中の置換基Ｘ11は水素原子又は炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す。基ＡｒＩＸ及びＡｒＸ中の置換基Ｘ12は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基を示す。基Ｙは水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基、−（ＣＨ2）mＮ(Ｒ18)(Ｒ)19基又はＣ（Ｒ20）2ＯＣ（Ｏ）Ａ3Ｒ21基を示す。ｍは整数２又は３を示す。Ｒ18はＲ19と同じであるか、Ｒ19と繋がって窒素原子とともに３〜６員環を形成している飽和アルキル基を示すか又は窒素原子とともにモルフォリノ基を形成しているものであり、Ｒ19はメチル基、エチル基又はプロピル基を示す。Ｒ20は水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を示す。Ｒ21は炭素数１〜４個の低級アルキル基、炭素数３〜６個の環状飽和アルキル基又はフェニル基を示し、Ａ3は単結合又は酸素原子を示す。］で表される化合物〔以下、単に「本発明化合物（Ｉ）」と称することがある〕又はその塩を提供するものである。
また、本発明により、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学上許容される塩を有効成分として含む医薬；及び、上記医薬の製造のための前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学上許容される塩の使用が提供される。
本発明の化合物は優れたプロスタグランジン産生抑制作用及びロイコトリエン産生抑制作用を有しており、これらの脂質メディエーターに起因する各種の炎症性疾患、自己免疫性疾患、アレルギー性疾患、疼痛などの予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として有用である。
前記一般式（Ｉ）におけるｎは１〜３のいずれかの整数である。ｎが０あるいは４においてほとんど所望の効果が期待できず、ｎが１、２又は３において極めて特徴的に所望の作用が発現される。ｎが１のメチレン、２のエチレン又は３のトリメチレンが好ましく、２のエチレンは特に好ましい。
前記一般式（Ｉ）における基Ｒは、炭素数３〜８個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基あるいは先に示した基Ｒａ又は基Ｒｂを示す。
基Ｒのうち炭素数３〜８個の直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基としては、たとえば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられるが、ブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基が特に好ましい。
基Ｒのうちの置換基Ｒａの基Ｒ1は炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されているか若しくは無置換の炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基又は炭素数６〜８個の縮環状飽和アルキル基として定義される。基Ｒ1のうち炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられるが、シクロペンチル基、シクロヘキシル基は特に好ましい。またシクロヘプチル基も特に好ましい例である。またＲ1のうち炭素数６〜８個の縮環状飽和アルキル基としてはビシクロ［２，２，１］ヘプチル基、ビシクロ［２，２，２］オクチル基などが挙げられる。
Ｒ1に置換する炭素数１〜４の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１〜４の低級アルキル基が置換したＲ1の例としてはメチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、メチルビシクロ［２，２，１］ヘプチル基などが挙げられる。
ｋは０又は１〜３のいずれの整数として定義されるが、０の結合又は１のメチレン、２のエチレンは好ましく０の結合又は１のメチレンは特に好ましい。
したがって置換基Ｒａの例としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、３，４−ジメチルシクロペンチル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルメチル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−メチル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−２−メチル基、３−メチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−メチル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−１−イルメチル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−１−メチル基などが挙げられるがシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基は好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基は特に好ましい。またシクロヘプチル基も特に好ましい例である。
基Ｒのうちの置換基ＲｂのＡ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−Ｎ（Ｒ4）−と定義される。Ｒ4は炭素数１〜４個の低級アルキル基と定義され、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられるが、メチル基、エチル基は特に好ましい例である。したがってＡ2のうち特に好ましい例は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−が挙げられる。
Ａ1は単結合又は炭素数１〜３個のアルキレン（ａ）すなわちメチレン、エチレンあるいはトリメチレンとして定義される。ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−Ｎ（Ｒ4）−を示すときＡ1はエチレン又はトリメチレンのいずれかである。またアルキレン（ａ）は炭素数１〜４個の低級アルキル基又はフェニル基で置換される場合も含まれる。このときの炭素数１〜４個の低級アルキル基とはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられるがメチル基、エチル基は好ましい例である。Ａ1の具体的な例としてメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、フェニルメチレン、エチレン、メチルエチレン、ジメチルエチレン、エチルエチレン、フェニルエチレン、トリメチレン、メチルトリメチレンなどが挙げられる。このうちＡ2が単結合を示すときには、Ａ1は単結合であるか、あるいはメチレン、メチルメチレン、又はエチレンであることが特に好ましい。またＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、又は−Ｎ（Ｒ4）−を示すときには、Ａ1がエチレンであることが特に好ましい。
Ｑは単環あるいは二環式のアリール基と定義される。単環式のアリール基とは部分的、又は完全に不飽和の炭素環あるいは窒素、酸素又はイオウ原子から選択された異種原子を１〜２個含む複素環状の置換基を意味する。たとえばフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基などがありフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基は好ましい例でありフェニル基は特に好ましい。また二環式のアリール基とは部分的、又は完全に不飽和の炭素環あるいは窒素、酸素又はイオウから選択された異種原子を１〜２個含む複素環が二個融合した環状置換基を意味する。たとえばナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾ［ｂ］フリル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基などがありナフチル基、インドリル基は好ましい例である。またインダニル基、インデニル基なども例として挙げられインダニル基は特に好ましい例の一つである。
基Ｒｂ中、Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、−ＯＲ5、−Ｎ(Ｒ6)2、−ＮＨＣＯＲ7、−ＮＨＳＯ2Ｒ8を示すものと定義される。炭素数１〜４個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられるがメチル基は特に好ましい例である。Ｒ5、Ｒ8はそれぞれ炭素数１〜４個の低級アルキル基と定義され、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられるが、Ｒ5及びＲ6がそれぞれメチル基であることが特に好ましい。Ｒ2及びＲ3のうち好ましい例としては水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基が挙げられ、水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基は特に好ましい。またＱがフェニル基を示し、Ａ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示す場合には、Ｒ2又はＲ3の少なくともどちらか一方が水素原子以外の置換基を示すことが好ましい。
したがって基Ｒｂのうち特に好ましい例としては、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−フェニルエチル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２，３−ジメチルフェニルメチル基、３，５−ジメチルフェニルメチル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、３，６−ジクロロフェニルメチル基、２−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、４−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（フェニルチオ）エチル基、２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基などが挙げられる。またインダン−２−イル基も特に好ましい例の一つとして挙げられる。
前記一般式（Ｉ）における基Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチル基又はＯＲ9基として定義され、Ｒ9は水素原子あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４個の低級アルキル基と定義される。基Ｚのうち水素原子、フッ素原子、塩素原子、アミノ基、メトキシ基は好ましい例であり、水素原子、フッ素原子、アミノ基は特に好ましい例である。
前記一般式（Ｉ）におけるＡｒは、二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基であって、環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したものとして定義されるか、又は二環式縮環状のＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基であって、環上ａ、ｂ、又はｃのいずれかの位置で結合したものとして定義される。
「二環式縮環」とは部分的又は完全に不飽和の炭素環あるいは窒素、酸素又はイオウ原子から選択された異種原子を含む複素環が二個融合した環状置換基を意味する。「環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したもの」とは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環とＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ又はＡｒＶＩの環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置とが単結合で結ばれたものを意味する。また同様に前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環とＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ又はＡｒＸＩＩの環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置とが単結合で結ばれたものを意味する。
Ａｒのうち置換基ＡｒＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＩ上のａ又はｂの位置とが単結合により結ばれるものと定義されるが、いずれの位置で結合した場合も好ましく、ａの位置で結合した場合が特に好ましい。
置換基Ｘ1はＡｒＩ上の５位、６位、７位又は８位のいずれかの位置に置換した基として定義される。置換位置のうち５位、６位、７位は好ましい例であり、６位は特に好ましい。
置換基Ｘ1は水素原子、−ＯＲ10基、−ＮＲ11Ｒ12基、−ＳＯ2Ｒ13基又はカルボキシル基として定義される。水素原子、カルボキシル基は好ましい例であり、水素原子は特に好ましい例である。
Ｒ10は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基又は（ＣＨ2）iＲ14基と定義される。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。このうちメチル基は特に好ましい例である。ｉは１〜３のいずれの整数として定義されるが、ｉが１のメチレン又はｉが２のエチレンは好ましく、エチレンは特に好ましい。Ｒ14は水酸基、カルボキシル基又はＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基として定義され、これらはいずれも好ましい例であるが、水酸基は特に好ましい。
Ｒ11は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基として定義されるが水素原子は特に好ましい例である。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基は特に好ましい例である。
Ｒ12は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル基、−ＣＯＲ15基、又はＳＯ2Ｒ16基として定義されるが、水素原子、２−ヒドロキシエチル基は特に好ましい例である。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基は特に好ましい例である。Ｒ15はアミノ基、炭素数１〜４個の低級アルキル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フェニル基又はフリル基として定義される。このうちアミノ基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、フリル基は好ましい例である。Ｒ16はそれぞれ炭素数１〜４個の低級アルキル基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基として定義され、ジメチルアミノ基は好ましい例である。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基は好ましい例である。
−ＣＯＲ15基の例としては、カルバモイル基、アセチル基、プロピオニル基、２−ヒドロキシアセチル基、２−アミノアセチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセチル基、ベンゾイル基、フラン−２−カルボキシ基などが挙げられ、カルバモイル基、アセチル基、２−ヒドロキシアセチル基、２−アミノアセチル基、フラン−２−カルボキシ基は好ましい例である。
−ＳＯ2Ｒ16基の例としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基などが挙げられ、メタンスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基などは好ましい例である。
Ｒ13はそれぞれ炭素数１〜４個の低級アルキル基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基として定義され、炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｒ13のうちメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基は好ましい例である。
置換基Ｘ1のうち好ましい例としては水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２−カルボキシエチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アセチルアミノ基、２−ヒドロキシアセチルアミノ基、２−アミノアセチルアミノ基、フラン−２−カルボキシアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基又はカルボキシル基などが挙げられ、特に好ましい例としては水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基が挙げられる。
ＡｒＩで好ましい例としては、ナフタレン−１−イル基、ナフタレン−２−イル基、５−ヒドロキシナフタレン−１−イル基、５−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、６−ヒドロキシナフタレン−１−イル基、６−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、７−ヒドロキシナフタレン−１−イル基、７−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、５−メトキシナフタレン−１−イル基、５−メトキシナフタレン−２−イル基、６−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、７−メトキシナフタレン−１−イル基、７−メトキシナフタレン−２−イル基、５−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、７−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、５−（カルボキシメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、６−（カルボキシメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、７−（カルボキシメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、５−アミノナフタレン−１−イル基、５−アミノナフタレン−２−イル基、６−アミノナフタレン−１−イル基、６−アミノナフタレン−２−イル基、７−アミノナフタレン−１−イル基、７−アミノナフタレン−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、７−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、７−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−１−イル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、７−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、５−アセチルアミノナフタレン−２−イル基、６−アセチルアミノナフタレン−２−イル基、６−（２−アミノアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、７−（２−ヒドロキシアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル基、７−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル基、６−［（ベンゼン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル基、７−［（ベンゼン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル基、６−カルバモイルアミノナフタレン−２−イル基、６−メタンスルホニルアミノナフタレン−２−イル基、６−スルファモイルアミノナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−メタンスルホニルナフタレン−２−イル基、６−スルファモイルナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル基、６−カルボキシナフタレン−２−イル基などが挙げられ、特に好ましい例としてはナフタレン−２−イル基、６−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、６−アミノナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル基などが挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＩＩは、前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＩＩ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａあるいはｂの位置で結合した場合好ましく、ａの位置で結合した場合特に好ましい。置換基ＡｒＩＩ中、Ｗは酸素原子、イオウ原子、又はＮＸ8として定義される。酸素原子、イオウ原子は特に好ましい例である。置換基Ｘ8は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基又は（ＣＨ2）jＲ17基として定義され、水素原子は特に好ましい。炭素数１〜４個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられるが、メチル基、エチル基、プロピル基は特に好ましい。炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。−（ＣＨ2）jＲ17基中のｊは１〜３のいずれかの整数として定義され、１のメチレン、２のエチレンは好ましく、２のエチレンは特に好ましい。Ｒ17は水酸基又はカルボキシル基として定義されいずれも好ましい例であり水酸基は特に好ましい。
Ｗの好ましい例としては、酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）、Ｎ−カルボキシメチル、Ｎ−（２−カルボキシエチル）が挙げられ、このうち特に好ましい例としては酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）が挙げられる。
置換基Ｘ2は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基として定義される。このうち水素原子、メチル基、カルボキシル基は好ましい例であり、水素原子、メチル基は特に好ましい。
置換基Ｘ3は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシメチル基又はヒドロキシメチル基として定義される。このうち水素原子、メチル基、アセチル基、ヒドロキシメチル基は好ましい例であり、水素原子、メチル基は特に好ましい。
置換基ＡｒＩＩのうち好ましい例としてはベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２−カルボキシベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、２−カルボキシベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２−カルボキシ−３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、２−カルボキシ−３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−アセチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、３−アセチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−アセチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、３−アセチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−ヒドロキシメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、３−ヒドロキシメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２−カルボキシベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、２−カルボキシベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２−カルボキシ−３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、２−カルボキシ−３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、３−アセチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−アセチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、３−アセチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−ヒドロキシメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、３−ヒドロキシメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−エチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−エチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−エチル−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−イル基、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−カルボキシ−１−カルボキシメチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、２−カルボキシ−１−カルボキシメチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−アセチル−１−カルボキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、３−アセチル−１−カルボキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−カルボキシメチル−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル基、１−カルボキシメチル−３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基などが挙げられる。また特に好ましい例としては、ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール
−５−イル基、１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基などが挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＩＩＩは、前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＩＩＩ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａの位置で結合した場合特に好ましい。
置換基ＡｒＩＩＩ中、置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基として定義されいずれの場合も好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基は特に好ましい。したがってＡｒＩＩＩのうち好ましい例としては、ベンゾチアゾール−６−イル基、２−メチルベンゾチアゾール−６−イル基、２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル基、２−アミノベンゾチアゾール−６−イル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル基が挙げられ、特に好ましい例としては、ベンゾチアゾール−６−イル基、２−メチルベンゾチアゾール−６−イル基、２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル基、２−アミノベンゾチアゾール−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＩＶは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＩＶ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａの位置で結合した場合特に好ましい。
置換基ＡｒＩＶ中、置換基Ｘ5は水素原子又はメチル基と定義され、いずれの場合も特に好ましい。基Ｘ6は酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル基として定義され、いずれの場合も好ましく、酸素原子、イオウ原子は特に好ましい。ＡｒＩＶのうち好ましい例としては、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、３−メチル−２−（メチルイミノ）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基が挙げられ、特に好ましい例としては、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＶは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＶ上のａ、ｂ、ｃ又はｄの位置とが単結合にて結ばれるものと定義され、ａ又はｄの位置で結合した場合特に好ましい。
置換基ＡｒＶ中、置換基Ｘ7は水素原子又はメチル基と定義されるが、いずれの場合も好ましく、水素原子の場合特に好ましい。したがってＡｒＶのうち好ましい例としてはキノリン−３−イル基、２−メチルキノリン−３−イル基、キノリン−６−イル基、２−メチルキノリン−６−イル基が挙げられ、特に好ましい例としては、キノリン−３−イル基、キノリン−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＶＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＶI上のａ又はｂの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａで結合した場合特に好ましい。
ＡｒＶＩの特に好ましい例としては２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＶＩＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＶＩＩ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａの位置で結合した場合特に好ましい。
置換基ＡｒＶＩＩ中、Ｍはイオウ原子、又はＮＸ8として定義される。置換基Ｘ8は前述のとおりである。
Ｍのうち好ましい例としては、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）又はＮ−カルボキシメチルなどが挙げられ、このうち特に好ましい例としてはイオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）などが挙げられる。
置換基Ｘ10は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、アセチル基、ホルミル基、又は基−ＯＲ22として定義される。置換基Ｘ22は水素原子あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基として定義される。ただし置換基ＡｒＶＩＩ中、Ｍがイオウ原子を示す場合、置換基Ｘ10は水素原子あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基として定義される。置換基Ｘ10うち水素原子、メチル基は好ましい例であり、水素原子は特に好ましい例である。
置換基ＡｒＶＩＩのうち好ましい例としてはベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（カルボキシメチル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基などが挙げられる。また特に好ましい例としては、ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル基などが挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＶＩＩＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＶＩＩＩ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａの位置で結合した場合好ましい。Ｍ及び置換基Ｘ8は前述のとおりである。置換基Ｘ11は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基として定義される。置換基Ｘ11うち水素原子、メチル基は好ましい例であり、水素原子は特に好ましい例である。
置換基ＡｒＶＩＩＩのうち好ましい例としてはベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール−５−イル基、２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−エチル−３−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、３−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−（カルボキシメチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、２−（カルボキシメチル）−３−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基などが挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＩＸは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＩＸ上のａの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、この位置で結合した場合が特に好ましい。置換基Ｘ11は前述のとおりである。置換基Ｘ12は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基として定義される。置換基Ｘ12うち水素原子、メチル基は好ましい例であり水素原子は特に好ましい例である。
したがって置換基ＡｒＩＸのうち好ましい例としては、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、２−メチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、３−メチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、２，３−ジメチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基などが挙げられ、特に好ましい例としてはイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＸは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＸ上のａの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、この位置で結合した場合特に好ましい。置換基Ｘ8、Ｘ11、Ｘ12は前述のとおりである。
置換基ＡｒＸのうち好ましい例としては、１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、２−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、３−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（カルボキシメチル）１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（カルボキシメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（カルボキシメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（カルボキシメチル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基などが挙げられる。また特に好ましい例としては、１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基などが挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＸＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＸＩ上のａ、ｂ又はｃの位置とが単結合にて結ばれるものと定義され、ａの位置で結合した場合特に好ましい。
置換基ＡｒＸＩ中、置換基Ｘ7は前述のとおりである。ＡｒＸＩの好ましい例としてはイソキノリン−６−イル基、１−メチルイソキノリン−６−イル基が挙げられ、特に好ましい例としては、イソキノリン−６−イル基が挙げられる。
Ａｒのうち置換基ＡｒＸＩＩは前記一般式（Ｉ）上のベンゼン環と置換基ＡｒＸＩＩ上のａ又はｂの位置とが単結合により結ばれるものと定義され、ａで結合した場合特に好ましい。
ＡｒＸＩＩの特に好ましい例としては１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル基が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）における基Ｙは水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基、−（ＣＨ2）mＮＲ18Ｒ19基又はＣ（Ｒ20）2ＯＣ（Ｏ）Ａ3Ｒ21基として定義され、このうち水素原子は特に好ましい例である。
炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。このうちメチル基、エチル基は好ましい例である。
置換基−（ＣＨ2）mＮＲ18Ｒ19のうちｍは整数２又は３と定義される。Ｒ18はＲ19と同じであるか、Ｒ19と繋がって窒素原子とともに３〜６員環を形成している飽和アルキル基を示すか又は窒素原子とともにモルフォリノ基を形成しているものであり、Ｒ19はメチル基、エチル基又はプロピル基として定義される。置換基−（ＣＨ2）mＮＲ18Ｒ19の例としては２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）プロピル基、２−ピロリジン−１−イルエチル基、２−ピペリジン−１−イルエチル基、２−モルフォリン−４−イルエチル基、３−ピロリジン−１−イルプロピル基、３−ピペリジン−１−イルプロピル基、３−モルフォリン−４−イルプロピル基などが挙げられる。
−Ｃ（Ｒ20）2ＯＣ（Ｏ）Ａ3Ｒ21基のうちＲ20は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基と定義される。Ｒ21は炭素数１〜４個の低級アルキル基、炭素数３〜６個の環状飽和アルキル基又はフェニル基と定義される。炭素数１〜４個の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数３〜６個の環状飽和アルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。Ａ3は単結合又は酸素原子と定義される。−Ｃ（Ｒ20）2ＯＣ（Ｏ）Ａ3Ｒ21基の例としてはアセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、（２−メチルプロピオニル）オキシメチル基、（２，２−ジメチルプロピオニル）オキシメチル基、シクロプロピオニルオキシメチル基、シクロペンタノイルオキシメチル基、シクロヘキサノイルオキシメチル基、フェニルカルボキシメチル基、１−アセトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−１−（２−メチルプロピオニルオキシ）エチル基、１−シクロペンタノイルオキシ−１−メチルエチル基、１−シクロヘキサノイルオキシ−１−メチルエチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、イソプロピルオキシカルボニルオキシメチル基、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシメチル基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル基、フェニルオキシカルボニルオキシメチル基、１−メトキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−エトキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−イソプロピルオキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−シクロプロピルオキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−１−フェニルオキシカルボニルオキシエチル基などが挙げられる。
本発明の好ましい態様では、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、以下の条件を全て満足する：ｎは１〜３のいずれかの整数を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基あるいは基Ｒｂを示す。基Ｒｂ中のＱはフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ナフチル基、又はインドリル基を示す。Ａ1は単結合を示すか、あるいはメチレン、メチルメチレン又はエチレンを示す。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−又は−Ｎ（エチル）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−を示すときＡ1はエチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基又はメタンスルホニルアミノ基を示す（ただしＱがフェニル基を示し、Ａ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示すときには、Ｒ2又はＲ3のどちらか一方は水素原子以外の置換基を示す）。Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アミノ基又はメトキシ基を示す。置換基Ａｒは二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ又はｄのいずれかの位置で結合したものである。ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は基ＡｒＩ上の５、６あるいは７位に置換した基であり、水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２−カルボキシエチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アセチルアミノ基、２−ヒドロキシアセチルアミノ基、２−アミノアセチルアミノ基、フラン−２−カルボキシアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ基、メタンスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基又はカルボキシル基を示す。基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）、Ｎ−カルボキシメチル、又はＮ−（２−カルボキシエチル）を示す。置換基Ｘ2は水素原子、メチル基又はカルボキシル基を示す。置換基Ｘ3は水素原子、メチル基、アセチル基又はヒドロキシメチル基を示す。基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＶ中の置換基Ｘ5は水素原子又はメチル基を示し，Ｘ6は酸素原子、イオウ原子、ＮＨ又はＮ−メチル基を示す。基ＡｒＶの置換基Ｘ7は水素原子又はメチル基を示す。基Ｙは水素原子、メチル基又はエチル基を示す。
また本発明の別の好ましい態様では、一般式（Ｉ）で表される化合物又は塩において以下の条件を全て満足する：ｎは１〜３のいずれかの整数を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、又は基Ｒｂを示す。基Ｒｂ中のＱはフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、ナフチル基、インドリル基又はインダニル基を示す。Ａ1は単結合あるいはメチレン、メチルメチレン又はエチレンを示す。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−又は−Ｎ（エチル）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−を示すときＡ1はエチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基又はメタンスルホニルアミノ基を示す（ただしＱがフェニル基を示し、Ａ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示すときには、Ｒ2又はＲ3のどちらか一方は水素原子以外の置換基を示す）。Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アミノ基又はメトキシ基を示す。置換基Ａｒは二環式縮環状のＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａの位置で結合したものを示す。ただし基ＡｒＶＩＩ及びＡｒＶＩＩＩ中のＭはイオウ原子、又はＮＸ8を示す。置換基Ｘ8は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、２−ヒドロキシエチル基又はカルボキシメチル基を示す。置換基Ｘ10、Ｘ11及びＸ12はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＸＩａ中の置換基Ｘ7は水素原子を示す。基Ｙは水素原子、メチル基又はエチル基を示す。
また、本発明の特に好ましい態様は、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、又は基Ｒｂを示す。基Ｒｂ中のＱはフェニル基を示す。Ａ1は単結合あるいはメチレン、メチルメチレン又はエチレンを示す。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−又は−Ｎ（エチル）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−を示すときにはＡ1はエチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はジメチルアミノ基を示す（ただしＡ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示すときには、Ｒ2又はＲ3のどちらか一方は水素原子以外の置換基を示す）。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒは二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ又はｄのいずれかの位置で結合したものである。ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は基ＡｒＩ上の６位に置換した基であり、水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又は２−ヒドロキシエチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル又はＮ−（２−ヒドロキシエチル）示す。置換基Ｘ2及び置換基Ｘ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基又はアミノ基を示す。基ＡｒＩＶ中の置換基Ｘ5は水素原子又はメチル基を示し，Ｘ6は酸素原子又はイオウ原子を示す。基ＡｒＶ中の置換基Ｘ7は水素原子を示す。基Ｙは水素原子を示す。
また、本発明の特に好ましい別の態様では、一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、インダン−２−イル基、又は基Ｒｂを示す。基Ｒｂ中のＱはフェニル基を示す。Ａ1は単結合あるいはメチレン、メチルメチレン又はエチレンを示す。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−又は−Ｎ（エチル）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、又は−Ｎ（エチル）−を示すときＡ1はエチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はジメチルアミノ基を示す（ただしＡ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示すときには、Ｒ2又はＲ3のどちらか一方は水素原子以外の置換基を示す）。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒは二環式縮環状のＡｒＶＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａの位置で結合したものを示す。ただし基ＡｒＶＩＩ中のＭはイオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル又はＮ−（２−ヒドロキシエチル）を示す。置換基Ｘ8は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又は２−ヒドロキシエチル基を示す。置換基Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11及びＸ12は水素原子を示す。基Ｙは水素原子を示す。
本発明の特に好ましい態様では、一般式（Ｉ）において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、又はインダン−２−イル基、あるいは基Ｒｂを示す。基Ｒｂ中のＱはフェニル基を示す。Ａ1は単結合あるいはメチレン、メチルメチレン又はエチレンを示す。Ａ2は単結合、酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−又は−Ｎ（エチル）−を示す（ただしＡ2が酸素原子、イオウ原子、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−を示すときには、Ａ1はエチレンを示す）。Ｒ2及びＲ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はジメチルアミノ基を示す（ただしＡ1が単結合を示すか又は無置換のメチレンを示し、かつＡ2が単結合を示すときには、Ｒ2又はＲ3のどちらか一方は水素原子以外の置換基を示す）。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒは二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶＩ、ＡｒＶＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ又はｄのいずれかの位置で結合したものである。ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は基ＡｒＩ上の６位に置換した基であり、水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又は２−ヒドロキシエチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル又はＮ−（２−ヒドロキシエチル）示す。置換基Ｘ2及び置換基Ｘ3はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基あるいはアミノ基を示す。基ＡｒＩＶａ中の置換基Ｘ5は水素原子又はメチル基を示し，Ｘ6は酸素原子又はイオウ原子を示す。基ＡｒＶ及びＡｒＸＩ中の置換基Ｘ7は水素原子を示す。基ＡｒＶＩＩ中のＭはイオウ原子、ＮＨ、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル又はＮ−（２−ヒドロキシエチル）を示す。置換基Ｘ8は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又は２−ヒドロキシエチル基を示す。置換基Ｘ10、Ｘ11及びＸ12は水素原子を示す。基Ｙは水素原子を示す。
さらに本発明の特に好ましい具体的な化合物又はその塩では、一般式（Ｉ）において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−フェニルエチル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２，３−ジメチルフェニルメチル基、３，５−ジメチルフェニルメチル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、３，６−ジクロロフェニルメチル基、２−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、４−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（フェニルチオ）エチル基、２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基又は２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基を示す。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒはナフタレン−２−イル基、６−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル基、６−アミノナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、３−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、２−メチルベンゾチアゾール−６−イル基、２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル基、２−アミノベンゾチアゾール−６−イル基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、２−チオキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−６−イル基又は２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル基を示す。基Ｙは水素原子を示す。
また本発明の特に好ましい別の具体的な化合物又はその塩では、一般式（Ｉ）において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、インダン−２−イル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−フェニルエチル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２，３−ジメチルフェニルメチル基、３，５−ジメチルフェニルメチル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、３，６−ジクロロフェニルメチル基、２−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、４−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（フェニルチオ）エチル基、２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基又は２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基を示す。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒはベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−プロピル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基又は１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル基を示す。基Ｙは水素原子を示す。
さらに本発明のもっとも好ましい具体的な化合物又はその塩では、一般式（Ｉ）において以下の条件を全て満足する：ｎは整数２を示す。Ｒはブチル基、イソブチル基、２−エチルブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、インダン−２−イル基、１−フェニルエチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、４−（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基、２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基又は２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基を示す。Ｚは水素原子、フッ素原子又はアミノ基を示す。置換基Ａｒはナフタレン−２−イル基、６−ヒドロキシナフタレン−２−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、６−アミノナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル基、ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、２−アミノベンゾチアゾール−６−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−６−イル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル基、ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、１−エチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基又は１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル基を示す。基Ｙは水素原子を示す。
本発明化合物（Ｉ）は置換基の種類により１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合がある。例えば基Ｒが不斉炭素を含む場合、不斉炭素が１個の場合２種の光学異性体が存在し、不斉炭素が２個の場合には４種の光学異性体と２種類のジアステレオ異性体が存在する。光学異性体又はジアステレオ異性体などの純粋な形態の立体異性体、又は立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲に包含される。また、本発明化合物（Ｉ）はシクロアルキル環構造に基づく幾何異性体として存在する場合もあるが、純粋な形態の任意の幾何異性体又は幾何異性体の任意の混合物も本発明の範囲に包含される。ラセミ体などの混合物は製造の容易さの点から好ましい場合がある。
本発明化合物（Ｉ）の具体例として、以下の化合物を挙げることができる。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（７−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（７−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（６−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（６−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（７−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（７−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（６−カルボキシナフタレン−２−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−シクロペンチルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−シクロペンチルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−４−［（ピリジン−３−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−４−［（ピリジン−３−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（５−エチルピリジン−２−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（５−エチルピリジン−２−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（６−カルボキシメチルオキシナフタレン−２−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（６−アセチルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（６−アセチルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛３−［６−（２−アミノアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル］−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛６−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸メチル；
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛６−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（６−カルバモイルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（６−カルバモイルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［７−（２−ヒドロキシアセチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛７−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸メチル；
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛７−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル酢酸；
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］酪酸メチル；
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］酪酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［（ビフェニル−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［（ビフェニル−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−ブロモフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−ブロモフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，３−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，３−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，６−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，６−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，５−ジメチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３，５−ジメチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−イルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−イルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［（ビフェニル−４−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［（ビフェニル−４−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［４−（ブチルオキシ）フェニルメチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［４−（ブチルオキシ）フェニルメチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（３，５−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（３，５−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−１−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−１−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［（フラン−３−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［（フラン−３−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（チオフェン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（チオフェン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（３−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（３−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル］プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛４−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルオキシ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルオキシ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルチオ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルチオ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］酪酸メチル；
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］酪酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸エチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［３−メチル−２−（メチルイミノ）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸エチル；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［３−メチル−２−（メチルイミノ）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ベンジルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−ベンジルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ベンジルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−ベンジルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−ｔ−ブチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−ｔ−ブチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−フェニルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−フェニルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルシクロペンチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（アセチルアミノ）フェニルメチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メタンスルホニルアミノフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［（２−クロロチオフェン−５−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（ベンゼンスルホニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−カルボキシキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−［５−（１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［ベンゾチアゾール−６−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［２−アミノベンゾチアゾール−６−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（シクロペンチルオキシ）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（シクロヘキシルオキシ）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−メチルキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸。
本発明化合物（Ｉ）の具体例として、以下の化合物も挙げることができる。
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−メチルベンジルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（４−メチルベンジルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（４−メチルベンジルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロ−４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−（３−［ナフタレン−２−イル］−５−ニトロ−４−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸メチル；
３−（３−アミノ−５−［ナフタレン−２−イル］−４−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸メチル；
３−（３−アミノ−５−［ナフタレン−２−イル］−４−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（３−メチルブチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（３−メチルブチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（３−メチルブチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［ナフタレン−２−イル］−５−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル；
３−（３−アミノ−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−５−［ナフタレン−２−イル］フェニル）プロピオン酸メチル；
３−（３−アミノ−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−５−［ナフタレン−２−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロ−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（ｃｉｓ−２−メチルシクロペンチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（ｃｉｓ−２−メチルシクロペンチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（ｃｉｓ−２−メチルシクロペンチルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−メチルプロピルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２−メチルプロピルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２−メチルプロピルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロ−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２−エチルブチルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（２−エチルブチルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（ベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル；
３−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチル−ブチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチル−ブチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−カルボキシル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−カルボキシル−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−アセチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸。
これらのうち光学異性体が存在するものとしては、
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−イルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
３−［４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルシクロペンチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
があるが、これらの光学異性体及びその混合物も本発明化合物（Ｉ）の具体例として挙げることができる。
また光学異性体が存在する別の例として、
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
なども挙げられるが、これらの光学異性体及びその混合物も本発明化合物（Ｉ）の具体例として挙げることができる。
本発明化合物（Ｉ）のうち特に好ましい具体例として、以下の化合物を挙げることができる。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（６−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，３−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２，６−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（３，５−ジメチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３，５−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（３−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル］プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルオキシ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルチオ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［ベンゾチアゾール−６−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［２−アミノベンゾチアゾール−６−イル］−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（シクロペンチルオキシ）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−（シクロヘキシルオキシ）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸。
また本発明化合物（Ｉ）のうち以下の化合物も特に好ましい具体例として挙げることができる。
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（４−メチルベンジルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−アミノ−５−［ナフタレン−２−イル］−４−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−アミノ−４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−５−［ナフタレン−２−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−５−（ナフタレン−２−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（２−メチルプロピルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（２−エチルブチルオキシ）−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（イソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチル−ブチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（２−エチル−ブチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘプチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−（３−［１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル）プロピオン酸；
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチル｝−３−［１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル］フェニル）プロピオン酸；
３−｛３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロフェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロ−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フルオロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−｛３−アミノ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−４−シクロヘキシルオキシ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸。
本発明化合物（Ｉ）の塩としては、薬学上許容される塩が好ましく、Ｙが水素原子のとき、基Ａｒ中にカルボキシル基、フェノール性水酸基を含むとき、又は基Ｚがフェノール性水酸基のときの一つ以上条件を満たす際は酸性基の数に応じて１〜３個のアルカリ塩を形成することを意味する。たとえば、ナトリウム、アンモニア等の無機塩基又はトリエチルアミン等の有機塩基との塩を挙げることができる。また基Ｒ中に置換された又は無置換のアミノ基を含むとき、基Ａｒ中に置換された又は無置換のアミノ基を含むとき、又は基Ｚがアミノ基のときの一つ以上条件を満たす際は塩基性基の数に応じて１〜３個の酸性塩を形成することを意味する。たとえば塩酸、硫酸等の無機酸又は酢酸、クエン酸等の有機酸との塩を挙げることができる。
ところで、本発明に構造が類似の化合物としては、たとえば、ＷＯ９９／１９２９１にビフェニル−５−アルカン酸誘導体及びその用途が報告されているが本発明化合物の前記一般式（Ｉ）中の基Ａｒに対比する部分がフェニル基であり構造上の特徴が異なる。また米国特許第５３９１８１７号明細書（特開平７−２２３９９号公報）にはビアリールホスホリパーゼＡ2 阻害剤が記載されているが、本発明化合物の前記一般式（Ｉ）中の基Ａｒに対比する部分がフェニル基のみであり構造上の特徴が異なる。
本発明化合物（Ｉ）は、たとえば、下記の諸方法の反応を用いて製造することができる。
〔製造法１〕（工程ａ）次Ｓｃｈｅｍｅ１；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）の一部であって、その基Ｙが水素原子を示す一般式（ＩＩＩ）（式中、ｎ、Ｒ、Ｚ、Ａｒは前記と同じ意味を有する）で表される本発明化合物〔以下、単に「化合物（ＩＩＩ）」と称する〕は、一般式（ＩＶ）（式中、Ｚ1は前記Ｚと同じか、あるいは本発明化合物（Ｉ）のＺが水酸基、又はアミノ基の場合、保護化された水酸基、又は保護化されたアミノ基であってもよい。Ａｒ’は前記Ａｒと同じか、あるいは本発明化合物（Ｉ）のＡｒ中に水酸基、カルボキシル基、又はアミノ基の場合、保護化された水酸基、保護化されたカルボキシル基、又は保護化されたアミノ基であってもよい。Ｙ’は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。ｎ、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＩＶ）」と称する〕を加水分解し、基ＯＹ’を水酸基へと変化せしめ、もし存在するならば、水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の保護基を同時又は順次に、脱保護化して製造することができる。
化合物（ＩＶ）において、Ｚ1が保護化された水酸基である場合の保護基としては、他の反応において変化せず、必要な場合に、脱保護化されるなら特に限定されないが、化合物（ＩＶ）のＺ1としては、たとえば、アセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基が例示される。また化合物（ＩＶ）のＺ1の保護化されたアミノ基としては、加水分解、あるいは常法により除去可能な保護基、たとえばＢｏｃ基などカルバメート系の保護基で置換されたアミノ基が例示される。
また、化合物（ＩＶ）のＡｒ’における保護化された水酸基としては、たとえばアセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基が例示される。またＡｒ’における保護化されたカルボキシル基としては、加水分解によりカルボキシル基に変換可能な、たとえばメチル基、エチル基、又は常法により除去可能なｔ−ブチル基などで置換されたアルキルオキシカルボニル基が例示される。またＡｒ’における保護化されたアミノ基としては、加水分解、あるいは常法により除去可能な、たとえばＢｏｃ基などカルバメート系の保護基で置換されたアミノ基が例示される。これら水酸基及びアミノ基の保護基の選択、導入、脱保護方法については通常の化学文献、たとえばプロテクティブ グループ イン オーガニック シンセシス第三版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＴＨＩＲＤ ＥＤＩＴＩＯＮ）（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ社出版）あるいは当文献記載の参考文献などを参照することができる。
化合物（ＩＶ）のＹ’は、炭素数１〜４個の低級アルキル基が好ましいが、本反応式（１）により結果的に除去されてしまうので、カルボキシル基における通常の保護基を採用する事も出来る。その場合には、化合物（ＩＶ）を作る前段階の工程、またその前段階の工程を適宜、用いる保護基に置き換えて製造することができることを、当業者は容易に理解できる。
化合物（ＩＶ）から化合物（ＩＩＩ）への変換反応においては、通常、塩基中で反応せしめることが好ましい。また、化合物（ＩＶ）から化合物（ＩＩＩ）への反応は、通常、反応を妨げない不活性媒体、好ましくは極性溶媒中で反応せしめることが好ましい。
ここで用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属塩基や、トリエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。これらの使用量は化合物（ＩＶ）に対し、アルカリ金属塩基の場合、通常は１〜２０倍モル、好ましくは１〜１０倍モルが例示され、また、有機塩基の場合、１倍モル〜大過剰量が例示される。
また、極性溶媒としては水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、必要に応じてこれらを混合して用いることができる。反応温度は、例えば室温〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択される。反応時間はアルカリ金属塩基を用いた場合、通常は０．５〜７２時間で、好ましくは１〜４８時間が例示され、有機塩基を用いた場合、通常は５時間〜１４日間が例示されるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＩＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。またＺ1あるいはＡｒ’上に前述の操作で除去できない水酸基、カルボキシル基又はアミノ基の保護基が存在する場合、その保護基を通常使用される方法、たとえば塩酸、硫酸などの鉱酸と不活性溶媒中、室温あるいは加温状態で反応することにより除去することができる。
このようにして得られた化合物（ＩＩＩ）を遊離カルボン酸の状態で反応液から採取するには、極性溶媒が水溶性溶媒である場合には、該溶媒を留去し、塩酸水などの無機酸にて中和後、残渣を非水溶性溶媒に溶解した後、弱酸性水溶液、水等で洗浄して、溶媒を留去することにより行うことが好ましい。極性溶媒が非水溶性溶媒である場合には、無機酸にて中和後、弱酸性水溶液、水等で洗浄した後、溶媒を留去することにより行うことが好ましい。
また反応後、化合物（ＩＩＩ）が用いた塩基との塩を形成して固体となる場合、これを常法により単離、精製することにより化合物（ＩＩＩ）の塩を得ることができる。
〔製造法２〕（工程ｂ）次Ｓｃｈｅｍｅ２；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＶ）のうち基Ｚがアミノ基を示す一般式（Ｖ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（Ｖ）」と称する〕は基Ｚがニトロ基を示す一般式（ＶＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＶＩ）」と称する〕から製造することができる。化合物（Ｖ）及び化合物（ＶＩ）の式中のｎ、Ｒ、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する。具体的方法としては化合物（ＶＩ）中のニトロ基を通常使用される方法、たとえばメタノールなどの溶媒中、パラジウム炭素粉末あるいは酸化白金などの触媒存在下、室温あるいは加温状態で水素化するか、鉄粉又は２価のスズ存在下、塩酸を用いて室温から還流温度でアミノ基に還元し化合物（Ｖ）を製造する方法が挙げられる。
〔製造法３〕（工程ｃ）次Ｓｃｈｅｍｅ３；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）のうち基ＹがＹ”を示し、ＺがＺ2を示す一般式（ＶＩＩ）で表される本発明化合物〔以下、単に「化合物（ＶＩＩ）」と称する〕は、一般式（ＶＩＩＩ）で表される本発明化合物〔以下、単に「化合物（ＶＩＩＩ）」と称する〕のカルボキシル基（ＣＯＯＨ）を常法によりエステル化を行うことにより製造することができる。化合物（ＶＩＩ）の式中、Ｙ”は炭素数１〜４個の低級アルキル基、−（ＣＨ2）mＮＲ18Ｒ19基又はＣ（Ｒ20）2ＯＣ（Ｏ）Ａ3Ｒ21基を示し、Ｚ2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、メチル基又はＯＲ9基を示し、ｎ、Ｒ、Ａｒは前記と同じ意味を有する。また化合物（ＶＩＩＩ）のＺ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、メチル基又はＯＲ9’基を示しＲ9’は常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基あるいは炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。Ａｒ”は前記Ａｒと同じか、あるいは本発明化合物（Ｉ）のＡｒ中に水酸基を含む場合、その水酸基が常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基で置換された水酸基を示すか、本発明化合物（Ｉ）のＡｒにカルボキシル基を含む場合、そのカルボキシル基が常法により除去可能なカルボキシル基に変換可能な、ｔ−ブチル基などで置換されたアルキルオキシカルボニル基を示すか、また本発明化合物（Ｉ）のＡｒにアミノ基を含む場合、常法により除去可能な、たとえばＢｏｃ基などカルバメート系の保護基で置換されたアミノ基を示す。ｎ、Ｒは前記と同じ意味を有する。
化合物（ＶＩＩ）の製造方法として、たとえば化合物（ＶＩＩＩ）を無機ハロゲン化物と無溶媒又は不活性溶媒中反応し、酸ハロゲン化物とした後、直接、あるいは不活性な溶媒に溶解したものを過剰量の目的のＹ”の水酸化物と反応する方法などが挙げられる。このときの無機ハロゲン化物としては塩化チオニル、塩化ホスホリル、五塩化リン、三塩化リンなどがあり、塩化チオニルが好ましい例である。使用する量は、通常は化合物（ＶＩＩＩ）に対して１倍モル〜大過剰が例示され、好ましくは１．５〜５倍モルが例示される。ここで用いられる不活性溶媒としては、たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のベンゼン類が例示される。これらは単独、あるいは混合溶媒として用いることが例示される。反応を促進するため触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えてもよい。反応温度は通常は室温〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には０．５〜２４時間が例示され、好ましくは１〜６時間が例示される。
目的のＹ”の水酸化物との反応に用いる不活性な溶媒としては、たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類が例示されるが溶媒を使用せず過剰量のＹ”の水酸化物と反応することも可能である。反応温度は−１０℃〜室温までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には０．５〜２４時間で、好ましくは０．５〜６時間が例示される。
またＺ3あるいはＡｒ”上の水酸基、カルボキシル基又はアミノ基の保護基が存在する場合、その保護基を通常使用される方法により除去することで化合物（ＶＩＩ）を得ることができる。
目的の化合物（ＶＩＩ）を製造するためのその他の方法としてたとえば、新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１４巻、１００２頁に記載の「アルコールによるエステル化」、同書籍同巻、１００２頁に記載の「Ｏ−アルキル化剤によるエステル化」、同書籍同巻、１００８頁に記載の「ハロゲン化アルキルによるエステル化」、同書籍２２巻、４５頁に記載の「脱水剤を用いるエステル化反応」などが挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）を製造するために製造法１〜３で用いている前述の化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）［化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＶＩＩ）及び化合物（ＶＩＩＩ）の一部を含む］は、たとえば以下に示す製造法４〜１６のいずれかの方法により製造することができる。
〔製造法４〕（工程ｄ−１）次Ｓｃｈｅｍｅ４；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、前述の化合物（ＩＶ）の製造法としては一般式（ＩＸ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＩＸ）」と称する〕と一般式（Ｘ）で表されるボロン酸誘導体〔以下、単に「化合物（Ｘ）」と称する〕と反応せしめる方法が挙げられる。化合物（ＩＸ）の式中、ｎ、Ｒ、Ｚ1、Ｙ’は前記と同じ意味を有する。また化合物（Ｘ）の式中、Ｌ1及びＬ2はそれぞれ、あるいはともに水酸基、炭素数１ないし８のアルコキシ基（たとえばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、置換あるいは無置換フェニルオキシ基、又はＬ1とＬ2が互いに結合してホウ素原子を含む環を形成した［この環は飽和、不飽和どちらでもよく、ホウ素以外のヘテロ原子（たとえば酸素原子）を含む環であってもよく、またこれらの環上はさらに置換されていてもよい］アリールホウ酸の５又は６員環環状エステル（たとえば９−ボラビシクロ［３，３，１］ノナン、１，３，２−ジオキサボロラン、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）を示し、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する。
また次Ｓｃｈｅｍｅ５；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、前述の化合物（ＩＶ）の製造方法としては一般式（ＸＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＩ）」と称する〕と一般式（ＸＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＩＩ）」と称する〕との組み合わせで反応せしめる方法も挙げられる。化合物（ＸＩ）の式中のｎ、Ｒ、Ｚ1、Ｙ’及びＬ1、Ｌ2は前記と同じ意味を有する。また化合物（ＸＩＩ）のＧは塩素、臭素、ヨウ素、メシラート基、トリフラート基又はアレーンスルホネート基を示し、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する。
すなわちＳｃｈｅｍｅ４及びＳｃｈｅｍｅ５で表される双方あるいはいずれかの組み合わせで、たとえば第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２５巻、４０３頁に記載のＳｕｚｕｋｉ反応を行うことにより化合物（ＩＶ）を製造することが例として挙げられる。具体的な例としては化合物（ＩＸ）［あるいは化合物（ＸＩ）］を溶媒中、市販のパラジウム触媒又はパラジウム錯体と配位子から調製される触媒と、塩基の存在下、化合物（Ｘ）［あるいは化合物（ＸＩＩ）］と反応することが挙げられる。
パラジウム触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（メチルジフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリエチルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムなど市販されている触媒を購入してそのまま反応系中に加えてもよいし、酢酸パラジウムやトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどと任意の配位子から別途調製、単離した触媒を加えてもよい。また、酢酸パラジウムやトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどと任意の配位子を混合することによって反応系中で実際に反応に関与すると考えられる触媒を調製してもよい。パラジウムの価数は０であっても＋２であってもよい。配位子としては、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（シクロヘキシル）ホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−ジメチルアミノ−１，１’−ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルなどのホスフィン配位子及びイミダゾル−２−イリデンカルベン類などのホスフィンミミック配位子などが例示される。用いるパラジウム触媒の当量数は、等量であっても触媒量であってもよいが、０．０１〜２０．０ｍｏｌ％が好ましく、特に０．１０〜１０．０ｍｏｌ％がより好ましい。
塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどを用いることが例示される。反応温度は、２０℃から１５０℃までの間が好ましく、特に好ましくは、２０℃から１２０℃の間が例示される。
反応系としては、水−有機溶媒の２相系、含水有機溶媒あるいは有機溶媒の均一系いずれであってもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチルエステルなどのエステル系溶媒、ピリジンなどのヘテロ環系溶媒などを用いることが例示される。また、２種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。
反応条件については、宮浦憲夫、鈴木章、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ）、１９９５年、９５巻、２４５７頁及びスニーカス（Ｖ．Ｓｎｉｅｃｋｕｓ）、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ）、１９９０年、９０巻、８７９頁などやこれら文献記載の参考文献を参照することができる。
〔製造法４〕（工程ｄ−２）化合物（Ｘ）は市販されている試薬を用いるか、又は次Ｓｃｈｅｍｅ６；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる化合物（ＸＩＩ）を前述の文献〔ケミカル・レビュー、１９９５年、９５巻、２４５７頁〕又は佐藤（Ｙ．Ｓａｔｏｈ）ら、シンセシス（ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ）、１９９４年、１１４６頁に記載の方法あるいはこれら文献記載の参考文献に準じて製造することができる。
たとえば化合物（ＸＩＩ）をｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウムでリチオ化せしめた後、トリアルキルボレイトと反応、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸で処理することで化合物（Ｘ）を調製する方法、化合物（ＸＩＩ）と（アルコキシ）ジボロンをパラジウム触媒、塩基存在下、クロスカップリング反応を行うことにより化合物（Ｘ）を調製する方法などが挙げられる。
化合物（ＸＩ）の製造方法としては次Ｓｃｈｅｍｅ７；
Figure 0005000683
 で表されるごとく化合物（ＩＸ）を前記工程ｄ−２と同様の反応を行う方法が挙げられる。
〔製造法４〕次Ｓｃｈｅｍｅ８；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、化合物（ＩＸ）のうち基Ｚ1がＺ4を示す一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＩＩＩ）」と称する〕は一般式（ＸＩＶ）〜一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される中間あるいは原料化合物〔以下、単に「化合物（ＸＩＶ）」〜「化合物（ＸＶＩＩＩ）」と称する〕を以下に示す方法のいずれか、又は複数を組み合わせることで製造することができる。
化合物（ＸＩＩＩ）〜化合物（ＸＶＩＩＩ）の式中、Ｚ4は水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、メチル基、Ｂｏｃ基などカルバメート系の保護基で置換されたアミノ基又はＯＲ9’基を示し、Ｒ9’はｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基、アセチル基などのアシル基あるいは炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。またｎ、Ｒ、Ｙ’は前記と同じ意味を有する。
本発明化合物（Ｉ）の中間体となる化合物（ＸＩＩＩ）のｎ、Ｙ’、Ｒ及びＺ4にあわせ、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる化合物（ＸＩＶ）〜化合物（ＸＶＩＩＩ）を選び、各工程あるいはいくつかの工程を組み合わせることにより化合物（ＸＩＩＩ）を製造することができる。
〔製造法４〕（工程ｅ−１）化合物（ＸＩＶ）から化合物（ＸＩＩＩ）を、又は化合物（ＸＶＩＩＩ）から化合物（ＸＶＩＩ）を製造する方法としては、たとえば化合物（ＸＩＶ）あるいは化合物（ＸＶＩＩＩ）をアルキル化剤；
Ｒ−Ｇ （ＸＩＸ）
（式中、Ｒ及びＧは前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「アルキル化剤」と称する〕と反応することにより製造することができる。たとえば不活性溶媒中、適当な塩基の存在下反応する方法が挙げられる。
ここで用いるアルキル化剤としては、市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なアルキル又はアリールのヨウ化物、臭化物、塩化物、あるいはアルキルアルコール又はアリールアルコールを常法によりメシル化、アレーンスルホニル化、トリフルオロメタンスルホニル化して得られるアルキル又はアリールの硫酸エステルなどが挙げられる。これらの使用量は、化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対して通常は１〜４０倍モル、好ましくは１〜１０倍モルが例示される。この反応に用いる不活性溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン等が挙げられ、必要に応じてこれらを混合して用いることができる。ここで用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属化合物、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−ウンデセン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の有機第３級アミンが例示される。これらの使用量は、化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対して通常は１〜１０倍モルが例示され、好ましくは１〜５倍モルが例示される。反応温度は通常、室温〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択されるが、好ましくは室温〜８０℃が例示される。反応時間は一般的には１時間〜６日間であり、好ましくは２〜４８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＩＩＩ）［又は化合物（ＸＶＩＩ）］の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。反応の進行が遅い場合、必要に応じて原料に対して０．１〜１．５倍モルのヨウ化カリウム、銅粉末などの触媒を加えてもよい。
〔製造法４〕（工程ｅ−２）一方、化合物（ＸＩＶ）から化合物（ＸＩＩＩ）、又は化合物（ＸＶＩＩＩ）から化合物（ＸＶＩＩ）はたとえば文献［光延（Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）、シンセシス（ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ）、１９８１年、１頁］記載の光延反応によっても製造することができる。すなわち化合物（ＸＩＶ）あるいは化合物（ＸＶＩＩＩ）と置換基Ｒとなる市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なアルキルアルコール（ＲＯＨ）を有機溶媒中トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトライソプロピルカルボキサミド等のアゾ化合物の存在下反応させることにより得る方法がある。溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類が例示され必要に応じてこれらを混合して用いることが出来る。ホスフィン類の使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常、１〜１０倍モル、好ましくは１．５〜５倍モルが例示される。アゾ化合物の使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常、１〜１０倍モル、好ましくは１．５〜５倍モルが例示される。アルコールの使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常は１〜１０倍モル、好ましくは１．５〜５倍モルが例示される。反応温度は通常は−２０℃〜６０℃までの適当な温度が選択されるが好ましくは０℃〜室温が例示される。反応時間は一般的には１時間から３日間で、好ましくは３〜２４時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＩＩＩ）［又は化合物（ＸＶＩＩ）］の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法４〕（工程ｅ−３）化合物（ＸＩＩＩ）又は化合物（ＸＶＩＩ）は第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２０巻、２００頁に記載のごとく、化合物（ＸＩＶ）又は化合物（ＸＶＩＩＩ）のフェノール性水酸基に酸触媒存在下、市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なアルケンを付加することで置換基Ｒに変化せしめ製造することも例として挙げられる。ここで用いるアルケンとしては、たとえばイソブチレン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンや置換されているかあるいは無置換のスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香環を持つアルケンなどが挙げられる。アルケンの使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常は１モル〜大過剰、好ましくは１．５〜１０倍モルが例示される。使用する酸触媒としては塩酸、硫酸などの鉱酸、三フッ化ホウ素（溶媒コンプレックスも含む）、テトラフルオロホウ酸、トリフルオロスルホン酸などを用いる事が例示される。酸触媒の使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常は０．０５〜５倍モル、好ましくは０．１〜２倍モルである。溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類が例示され必要に応じてこれらを混合して用いることが出来る。また反応せしめるアルケンを溶媒として使用することもある。反応温度は通常は−２０℃〜６０℃までの適当な温度が選択されるが好ましくは０〜５０℃が例示される。反応時間は一般的には１時間から３日間で、好ましくは３〜２４時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＩＩＩ）［又は化合物（ＸＶＩＩ）］の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法４〕（工程ｅ−４）化合物（ＸＩＩＩ）又は化合物（ＸＶＩＩ）のうち置換基Ｒが前述の基Ｒｂを示しＡ1及びＡ2がともに単結合を示す化合物は第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２０巻、１９１頁に記載のごとく、化合物（ＸＩＶ）又は化合物（ＸＶＩＩＩ）とハロゲン化アリールを塩基性条件下で反応せしめることにより製造する方法が挙げられる。ここで用いるハロゲン化アリールとしては市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な置換されているかあるいは無置換のアリールの塩化物、臭化物あるいはヨウ化物が挙げられ臭化物あるいはヨウ化物が好ましい。又はハロゲン化アリールの替わりにアリールトリフラートを用いてもよい。ハロゲン化アリールの使用量は化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対し通常は１モル〜大過剰、好ましくは２〜１０倍モルが例示される。ここで用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属化合物、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−ウンデセン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の有機第３級アミンが例示される。これらの使用量は、化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対して通常は１〜１０倍モル、好ましくは１〜５倍モルが例示される。反応に触媒として銅粉、ハロゲン化第一銅あるいは銅アルコキシドを加えることもある。また相間移動触媒やクラウンエーテルを加えることも例として挙げられる。これら添加物の量は、化合物（ＸＩＶ）［又は化合物（ＸＶＩＩＩ）］に対して通常は０．０５〜３倍モル、好ましくは０．１〜１倍モルが例示される。反応溶媒としてはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼンなどの炭化水素系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、ジオキサン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、ピリジンなどのヘテロ環系溶媒などを用いることができる。また、２種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。反応温度は通常は室温〜３００℃までの適当な温度が選択されるが好ましくは室温〜２００℃が例示される。反応時間は一般的には１時間から７日間で、好ましくは１６時間〜３日であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＩＩＩ）［又は化合物（ＸＶＩＩ）］の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
また化合物（ＸＩＩＩ）あるいは化合物（ＸＶＩＩ）のうち置換基Ｒが基Ｒｂを示しＡ1及びＡ2がともに単結合を示す化合物は文献［辻（Ｊ．Ｔｓｕｊｉ）、有機合成協会誌２００１年、５９巻、６号、６０９頁］に記載の方法、あるいは当文献記載の参考文献に準じて製造する方法も挙げられる。すなわち化合物（ＸＩＶ）又は化合物（ＸＶＩＩＩ）を溶媒中、市販のパラジウム触媒又はパラジウム錯体と配位子から調製される触媒と、塩基の存在下、市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なハロゲン化アリールあるいはアリールトリフラートと反応することにより得ることが出来る。
パラジウム触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（メチルジフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリエチルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムなど市販されている触媒を購入してそのまま反応系中に加えてもよいし、酢酸パラジウムやトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどと任意の配位子から別途調製、単離した触媒を加えてもよい。また、酢酸パラジウムやトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどと任意の配位子を混合することによって反応系中で実際に反応に関与すると考えられる触媒を調製してもよい。パラジウムの価数は０であっても＋２であってもよい。配位子としては、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（シクロヘキシル）ホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−ジメチルアミノ−１，１’−ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルなどのホスフィン配位子及びイミダゾル−２−イリデンカルベン類などのホスフィンミミック配位子などが例示される。用いるパラジウム触媒の当量数は、等量であっても触媒量であってもよいが、０．０１〜２０．０ｍｏｌ％が好ましく、特に０．１０〜１０．０ｍｏｌ％がより好ましい。
塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどを用いることが例示される。反応温度は、２０℃から１５０℃までの間が好ましく、特に好ましくは、２０℃から１２０℃の間が例示される。
有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、ピリジンなどのヘテロ環系溶媒などが例示される。また、２種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。
〔製造法４〕（工程ｆ）化合物（ＸＶ）から化合物（ＸＩＶ）あるいは化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＸＶＩＩＩ）への変換は、化合物（ＸＶ）あるいは化合物（ＸＶＩ）のメトキシ基を常法の脱メチル化反応により水酸基に変換し、このとき基ＣＯＯＹ’も同時にカルボキシル基に変換された場合、常法のカルボキシル基のエステル化反応を行うことで製造することができる。脱メチル化としてはたとえばピリジン塩酸錯体中、約１８０℃での反応による方法、三臭化ホウ素による方法などが挙げられる。またエステル化反応としては前述の製造法３工程ｃに示した方法が挙げられる。
〔製造法４〕（工程ｇ）化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＸＶ）、化合物（ＸＶＩＩ）から化合物（ＸＩＩＩ）あるいは化合物（ＸＶＩＩＩ）から化合物（ＸＩＶ）への変換は、化合物（ＸＶＩ）、化合物（ＸＶＩＩ）あるいは化合物（ＸＶＩＩＩ）を通常の化学文献、たとえば新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１４巻、３５４頁に記載の方法でブロム化することにより製造する方法が挙げられる。たとえば臭素（Ｂｒ2）による方法、Ｎ−ブロモスクシンイミドによる方法などがある。
〔製造法４〕（工程ｂ）次Ｓｃｈｅｍｅ９；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、化合物（ＩＸ）のうち基Ｚ1がアミノ基を示す一般式（ＸＸ）（式中ｎ、Ｒ、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸ）」と称する〕は化合物（ＩＸ）のうち基Ｚ1がアミノ基を示す一般式（ＸＸＩ）（式中ｎ、Ｒ、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＩ）」と称する〕のニトロ基を通常使用される方法、たとえば鉄粉又は２価のスズ存在下、塩酸を用いて室温から還流温度でアミノ基に還元する方法などが例示される。
〔製造法５〕次Ｓｃｈｅｍｅ１０；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうち置換基ＺがＺ4を示し、ＡｒがＡｒ”を示す一般式（ＸＸＩＩ）（式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ａｒ”、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＩＩ）」と称する〕は以下の方法でも製造することができる。
〔製造法５〕（工程ｅ）すなわち化合物（ＸＸＩＩ）は一般式（ＸＸＩＩＩ）（式中ｎ、Ｚ4、Ａｒ”、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＩＩＩ）」と称する〕の水酸基を前述の製造法４の工程ｅで示したいずれかの方法で置換基Ｒを導入することにより製造することができる。
〔製造法５〕（工程ｈ）化合物（ＸＸＩＩＩ）は一般式（ＸＸＩＶ）［式中Ｒ’は水素原子又は常法により除去可能な水酸基の保護基（たとえばメチル基などのアルキル基、ベンジル基などのアリールメチル基、メトキシメチル基，テトラヒドロピラニル基などのアルキルオキシメチル基、アセチル基などのアシル基あるいはｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を示し、ｎ、Ｚ4、Ａｒ”、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＩＶ）」と称する〕のＲ’が水酸基の保護基の場合、かかる保護基を通常の化学文献たとえば前述のプロテクティブ グループ イン オーガニック シンセシス第三版、２４６頁記載の方法あるいは当文献記載の参考文献に準じて除去を行い製造することができる（ただしＲ’が水素原子の場合、化合物（ＸＸＩ）と化合物（ＸＸ）は同一物である）。たとえばＲ’がメチル基の場合、ピリジン塩酸錯体中、約１８０℃で反応せしめる方法、あるいは三臭化ホウ素による脱メチル化反応が挙げられる。Ｒ’がベンジル基の場合、パラジウム炭素粉末などの触媒存在下、水素ガスなどの水素源を用いた水素添加による脱ベンジル化反応が挙げられる。Ｒ’がメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基などのアルキルオキシメチル基又はアセチル基などのアシル基の場合、塩酸などの鉱酸中反応せしめる脱保護反応などが挙げられる。またＲ’がｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基の場合、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドなどのフッ化物と溶媒中反応せしめるか、又は塩酸などの鉱酸中反応せしめる脱シリル反応などが挙げられる。
〔製造法５〕（工程ｄ）化合物（ＸＸＩＶ）は一般式（ＸＸＶ）［式中Ｒ’、Ｚ4、ｎ、Ｙ’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＶ）」と称する〕を前述の製造法４の工程ｄで示したいずれかの方法で置換基Ａｒ”を導入することにより製造が可能である。
〔製造法５〕（工程ｉ）化合物（ＸＸＶ）は前述の化合物（ＸＩＶ）の水酸基に通常の化学文献たとえば前述文献（プロテクティブ グループ イン オーガニック シンセシス第三版）記載の方法あるいは当文献記載の参考文献に準じて、保護基（たとえばメチル基などのアルキル基、ベンジル基などのアリールメチル基、メトキシメチル基，テトラヒドロピラニル基などのアルキルオキシメチル基、アセチル基などのアシル基あるいはｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基）を導入することにより製造することができる（ただしＲ’が水素原子の場合、化合物（ＸＸＶ）と化合物（ＸＩＶ）は同一物である）。
〔製造法６〕次Ｓｃｈｅｍｅ１１；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちｎが整数２のエチレンを示す一般式（ＸＸＶＩ）（式中Ｒ、Ｚ4、Ａｒ’、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＶＩ）」と称する〕は以下に示す方法でも製造することができる。
〔製造法６〕（工程ｊ）すなわち化合物（ＸＸＶＩ）は一般式（ＸＸＶＩＩ）（式中Ｒ、Ｚ4、Ａｒ’、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＶＩＩ）」と称する〕の二重結合を通常の化学文献記載の還元反応を用いて製造することができる。たとえば、メタノールなどアルコール系溶媒や酢酸エチルなどエステル系溶媒の単独又は混合溶媒中、パラジウム炭素粉末などの触媒存在下、水素ガス、ギ酸アンモニウム、ヒドラジン水和物などの水素源を用いて水素添加し、化合物（ＸＩＶ）の二重結合を単結合に変化する方法などがある。
〔製造法６〕（工程ｋ）化合物（ＸＸＶＩＩ）は一般式（ＸＸＶＩＩＩ）（式中Ｒ、Ｚ4、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＶＩＩＩ）」と称する〕から製造することが出来る。たとえば、新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１４巻、２３８頁に記載のホーナー・エモンズ反応により製造する方法が挙げられる。すなわち、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）をメタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒やテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒などの不活性溶媒中、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシドなどの塩基の存在下、市販のジアルキルホスホノ酢酸エステルと反応することにより得ることができる。反応温度は一般的に−１０℃〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択されるが、好ましくは０℃〜室温が例示される。反応時間は一般的には１時間〜１６時間で、好ましくは２〜８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＸＶＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法６〕（工程ｄ）化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は一般式（ＸＸＩＸ）［式中Ｒ、Ｚ4は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＩＸ）」と称する〕を前述の製造法４の工程ｄで示したいずれかの方法で置換基Ａｒ’を導入することにより製造することができる。
〔製造法６〕（工程ｅ）化合物（ＸＸＩＸ）は市販のあるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な一般式（ＸＸＸ）［式中Ｚ4は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸ）」と称する〕の水酸基に前述の製造法４の工程ｅで示したいずれかの方法で置換基Ｒを導入することにより製造することができる。
〔製造法７〕次Ｓｃｈｅｍｅ１２；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは化合物ＩＩＩ］のうちｎが整数１のメチレンを示す一般式（ＸＸＸＩ）（式中Ｒ、Ｚ、Ａｒは前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＩ）」と称する〕は以下に示す方法でも製造することができる。
〔製造法７〕（工程ａ）すなわち化合物（ＸＸＸＩ）は一般式（ＸＸＸＩＩ）（式中Ｒ、Ｚ4、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＩＩ）」と称する〕のニトリル基を前述の製造法１の工程ａで示した方法に準じてカルボキシル基に加水分解することにより製造することができる。
〔製造法７〕（工程ｌ）化合物（ＸＸＸＩＩ）は一般式（ＸＸＸＩＩＩ）（式中Ｒ、Ｚ4、Ａｒ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＩＩＩ）」と称する〕をたとえば、第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２６巻、１９７頁に記載のヒドロシランによる還元反応を行うことで製造することができる。たとえばジクロロメタンなどのハロゲン化溶媒中、トリエチルシランなどのヒドロシランとトリフルオロ酢酸などのプロトン酸、あるいはトリフッ化ホウ素などのルイス酸とで化合物（ＸＸＸＩＩＩ）のメチレン上の酸素原子を還元せしめ化合物（ＸＸＸＩＩ）を得ることができる。
〔製造法７〕（工程ｍ）化合物（ＸＸＸＩＩＩ）は前述の化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２０巻、４４５頁に記載のトリメチルシリルシアニドとルイス酸、とくにヨウ化亜鉛を触媒としてテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中反応せしめることにより得ることができる。
〔製造法８〕次Ｓｃｈｅｍｅ１３；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうち置換基ＺがＺ4を示し、Ａｒが２−アミノベンゾチアゾール骨格を示す一般式（ＸＸＸＩＶ）（式中Ｘ9は水素原子又はメチル基を示し、ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＩＶ）」と称する〕は以下の方法でも製造することができる。
〔製造法８〕（工程ｎ）すなわち化合物（ＸＸＸＩＶ）は一般式（ＸＸＸＶＩ）（式中ｎ、Ｒ、Ｚ4は前記と同じ意味を有する）で表されるアニリン誘導体〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＶＩ）」と称する〕を新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１４巻、１６２８頁に記載のチオシアン酸カリウムなどのチオシアン酸アルカリ塩又はイソチオシアン酸メチルと反応せしめ得られる一般式（ＸＸＸＶ）（式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ9は前記と同じ意味を有する）で表されるチオ尿素誘導体〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＶ）」と称する〕を新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１４巻、２２１２頁に記載の方法、たとえばクロロホルムなどの不活性溶媒中、臭素あるいは塩化スルフリルで反応せしめベンゾチアゾール環に閉環することで合成できる。また化合物（ＸＸＸＩＶ）のうちＸ9が水素原子で表される化合物は文献［ジャクソン（Ｆ．Ｈ．Ｊａｃｋｓｏｎ）ら、ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティ ケミカル コミュニケーションズ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、１９６９年、２６８頁］などで公知の方法、すなわち化合物（ＸＸＸＶＩ）とチオシアン酸カリウムなどのチオシアン酸のアルカリ塩を酢酸中、臭素を用いて反応せしめ直接得ることができる。
〔製造法８〕（工程ｄ）化合物（ＸＸＸＶＩ）は前述の化合物（ＸＩＩＩ）と市販のあるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な一般式（ＸＸＸＶＩＩ）（式中Ｌ1、Ｌ2は前記と同じ意味を有する）で表されるアミノフェニルボロン酸誘導体から前述の製造法４の工程ｄで示した方法で製造することができる。
本発明化合物（Ｉ）あるいはその前駆体は、前述のいずれかの製造法で得られる化合物の基Ａｒ（Ａｒ’、Ａｒ”を含む）を以下に示す方法により修飾、変換することにより製造することもできる。
〔製造法９〕（工程ｅ）次Ｓｃｈｅｍｅ１４；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがアルコキシナフチル骨格で一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）」と称する〕は一般式（ＸＸＸＩＸ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＩＸ）」と称する〕を前述の製造法４の工程ｅで示した方法でナフタレン環上の水酸基にアルキル化を行い得られる。化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）の式中Ｒ10’は前記のＲ10と同じかあるいは本発明化合物（Ｉ）のＲ10中に水酸基を含む場合、その水酸基が加水分解により水酸基に変換可能な、たとえばアセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基を示してもよい。また本発明化合物（Ｉ）のＲ10にカルボキシル基を含む場合、そのカルボキシル基が加水分解によりカルボキシル基に変換可能な、たとえばメチル基、エチル基、又は常法により除去可能なｔ−ブチル基などで置換されたアルキルオキシカルボニル基を示してもよい。ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する。
〔製造法１０〕（工程ｏ）次Ｓｃｈｅｍｅ１５；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがアミノナフチル骨格で一般式（ＸＸＸＸ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸ）」と称する〕は一般式（ＸＸＸＸＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｒ11は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＩ）」と称する〕から製造することもできる。化合物（ＸＸＸＸ）の式中Ｒ12’は前記のＲ12と同じかあるいは本発明化合物（Ｉ）のＲ12中に水酸基を含む場合、その水酸基が加水分解により水酸基に変換可能な、たとえばアセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基を示してもよい。また本発明化合物（Ｉ）のＲ12にアミノ基を含む場合、加水分解、あるいは常法により除去可能な、たとえばＢｏｃ基などカルバメート系の保護基で置換されたアミノ基を示してもよい。ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｒ11は前記と同じ意味を有する。
〔製造法１０〕（工程ｏ−１）すなわち化合物（ＸＸＸＸＩ）を不活性溶媒中、酸無水物、酸ハロゲン化物、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルクロリド、アルキルスルホニルクロリドあるいはＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイルクロリドなどのアシル化剤のいずれかと必要に応じて塩基の存在下、縮合することにより製造することができる。ここで用いられる不活性溶媒としては、たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等が例示される。これらは単独、あるいは混合溶媒として用いることができる。
上記、アシル化剤のうち、酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸、無水イソ酪酸、無水ピバル酸等が例示される。酸ハロゲン化物としては、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソブチリルクロリド、イソバレリルクロリド、ピバロイルクロリド、アセトキシアセチルクロリド等が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルクロリドとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドが挙げられる。アルキルスルホニルクロリドとしては、メチルスルホニルクロリド、エチルスルホニルクロリド等が挙げられる。また、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイルクロリドとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド等が例示される。これらの使用量は化合物（ＸＸＸＸＩ）に対し、１〜２０倍モル、好ましくは１〜１０倍モルが例示される。
上記の反応においては、用いられる塩基としては、たとえば、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属化合物、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルフォリン等の有機第３級アミンが例示される。これらの使用量は化合物（ＸＸＶＩＩ）に対し、通常は１〜２０倍モル、好ましくは１〜１０倍モルが例示される。
反応温度は、一般的には−３０〜１２０℃、好ましくは−２０〜５０℃が例示される。反応時間は一般的には０．５〜７２時間、好ましくは０．５〜４８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＸＸＸ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１０〕（工程ｏ−２）化合物（ＸＸＸＸ）が酸アミドの場合、化合物（ＸＸＸＸＩ）とＲ12’を含むカルボン酸から通常の化学文献、たとえば第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２２巻、１３９頁に記載の縮合剤を用いる方法により製造することができる。たとえばテトラヒドロフランやジクロロメタン等の不活性溶媒中、縮合剤としてジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）などを用い、必要に応じＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＮＳｕ）や１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）などの添加剤あるいはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンなどの３級アミンを加え反応せしめる方法などが挙げられる。
〔製造法１０〕（工程ｏ−３）また、化合物（ＸＸＸＸ）のうち、とくにＲ12’が−ＣＯＮＨ2基の場合、たとえば、化合物（ＸＸＸＸＩ）を水−酢酸の混合溶媒中、１〜５倍モル量のシアン酸アルカリ金属塩（ＮａＯＣＮ、ＫＯＣＮなど）と反応することにより製造することができる。このとき一般的に反応温度は室温〜１００℃が例示され、反応時間は１〜２４時間が例示される。
〔製造法１１〕（工程ｅ）次Ｓｃｈｅｍｅ１６；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがインドール骨格を示す一般式（ＸＸＸＸＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＩＩ）」と称する〕は一般式（ＸＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）」と称する〕から製造することができる。化合物（ＸＸＸＸＩＩ）及び化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）の式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する。またＸ2’、Ｘ3’及びＸ8’は前記のＸ2、Ｘ3及びＸ8と同じかあるいは本発明化合物（Ｉ）のＸ2、Ｘ3及びＸ8中に水酸基を含む場合、その水酸基が加水分解により水酸基に変換可能な、たとえばアセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基を示してもよい。また本発明化合物（Ｉ）のＸ2、Ｘ3及びＸ8にカルボキシル基を含む場合、そのカルボキシル基が加水分解によりカルボキシル基に変換可能な、たとえばメチル基、エチル基、又は常法により除去可能なｔ−ブチル基などで置換されたアルキルオキシカルボニル基を示してもよい。製造方法としては化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）のインドールのＮＨ部分を前述の製造法４の工程ｅ−１に準ずる方法でアルキル化反応を行うことが挙げられる。具体的には化合物（ＸＸＸＸＩＩＩ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基存在下、市販のハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤と反応せしめることにより化合物（ＸＸＸＸＩＩ）を得る方法が例示される。
〔製造法１２〕（工程ｐ−１）次Ｓｃｈｅｍｅ１７；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがアセチル基を有するインドール骨格で一般式（ＸＸＸＸＩＶ）［式中Ｘ2”は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基を示し、ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ8’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＩＶ）」と称する〕は一般式（ＸＸＸＸＶ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ2”、Ｘ8’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＶ）」と称する〕から製造することができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶ）をアセチルクロリドとルイス酸触媒下、通常の化学文献、たとえば第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２１巻、２７８頁に記載のフリーデル・クラフト反応を行うことにより製造することが挙げられる。アセチルクロリドの量は、化合物（ＸＸＸＸＶ）に対して一般的に１〜１０倍モルで、好ましくは１．５〜４倍モルが例示される。反応に用いるルイス酸としては、塩化アルミニウム、塩化スズ、塩化チタンなどが例示される。これらの使用量は、原料に対して一般的に１〜１０倍モル、好ましくは１〜４倍モルが例示される。またこの反応に用いる溶媒としては、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ニトロベンゼン、二硫化炭素などが例示される。反応温度は一般的に−１０〜１００℃の適当な温度が選択されるが、好ましくは０℃〜室温が例示される。反応時間は一般的には１時間〜１６時間であり、好ましくは２〜８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＸＸＸＩＶ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１２〕（工程ｐ−２）また本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがホルミル基を有するインドール骨格で一般式（ＸＸＸＸＶＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ2”、Ｘ8’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＶＩ）」と称する〕は前述の化合物（ＸＸＸＸＶ）から製造することもできる。すなわち化合物（ＸＸＸＸＶ）を通常の化学文献［第４版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、２１巻、１１０頁］、［ボルグ（Ｍ．Ｌ．Ｂｏｒｇｎｅ）ら、バイオオーガニック ＆ メディシナル ケミストリー レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）、１９９９年、９巻、３３３頁］などに記載のビルスマイヤー反応を行うことにより製造することができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶ）を反応試剤であるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒として用い、塩化オキサリルなどのハロゲン化試薬とともに反応せしめる方法が例示される。反応温度は一般的に−１０〜１００℃の適当な温度が選択されるが、好ましくは０℃〜６０℃が例示される。反応時間は一般的には１時間〜１６時間であり、好ましくは２〜８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＸＸＸＶＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１２〕（工程ｑ）また本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがヒドロキシメチル基を有するインドール骨格で一般式（ＸＸＸＸＶＩＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ2”、Ｘ8’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＶＩＩ）」と称する〕は前述の化合物（ＸＸＸＸＶＩ）から製造することができる。すなわち化合物（ＸＸＸＸＶＩ）を通常の化学文献たとえば新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版）、１５巻、１７９頁に記載の方法でホルミル基を還元することで得ることができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶＩ）をメタノールなどのアルコール中又はテトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒とアルコールの混合溶液中、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で反応せしめホルミル基をヒドロキシメチル基へと変換する方法などが例示される。
〔製造法１３〕（工程ｒ）次Ｓｃｈｅｍｅ１８；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒにベンゾチアゾールあるいは２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ化合物は一般式（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する］で表される２−アミノベンゾチアゾール誘導体〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）」と称する〕から製造することも可能である。
〔製造法１３〕（工程ｒ−１）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒにベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＸＸＸＸＩＸ）｛式中ＰｈＡＡは一般式（ＬＩＸ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有し、式中のベンゼン環上の３位でベンゾチアゾール骨格と結合する］を示す｝で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＸＸＸＸＩＸ）」と称する〕は化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）から公知の文献［グレン（Ｌ．Ｇｒｅｈｎ）ら、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９７８年、１５巻、８１頁］に記載の方法に準じて製造することができる。すなわち化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）をアセトニトリルなどの水混和性有機溶媒中、次亜リン酸（Ｈ3ＰＯ2）水溶液と亜硝酸ナトリウムで反応せしめ２−アミノチアゾール骨格のアミノ基に対してジアゾ化を行うと同時に還元反応を行う方法がある。亜硝酸ナトリウムの量は、化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）に対して一般的に１〜１０倍モルで、好ましくは１〜３倍モルが例示される。反応温度は一般的に−２０〜１００℃の適当な温度が選択されるが、好ましくは室温〜６０℃が例示される。反応時間は一般的には３０分〜７日間であり、好ましくは２〜４８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＸＸＸＸＩＸ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−２）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒに２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（Ｌ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（Ｌ）」と称する〕は化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）から製造することができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、水素化ナトリウム存在下、ヨウ化メチルと反応せしめる方法が挙げられる。ヨウ化メチルの量は、化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）に対して一般的に２倍モル〜大過剰が例示されるが、好ましくは３〜１０倍モルが例示される。水素化ナトリウムの使用量は、原料に対して一般的に１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルが例示される。反応温度は一般的に−１０〜５０℃の適当な温度が選択されるが、好ましくは０℃〜室温が例示される。反応時間は一般的には１時間〜１６時間であり、好ましくは２〜８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（Ｌ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−３）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒに２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＩ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＩ）」と称する〕は化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）から製造することができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）をジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒中、ヨウ化メチルと反応せしめる方法などが挙げられる。ヨウ化メチルの量は、化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）に対して一般的に１倍モル〜大過剰が例示されるが、好ましくは３〜１０倍モルが例示される。反応温度は一般的に室温〜１００℃の適当な温度が選択されるが、好ましくは室温〜６０℃が例示される。反応時間は一般的には１時間〜２日間であり、好ましくは８〜２４時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−４）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒに２−（Ｎ−メチルイミノ）−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＩＩ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＩＩ）」と称する〕は化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）から製造することができる。たとえば化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）をアセトン中、炭酸カリウム存在下、ヨウ化メチルと反応せしめる方法が挙げられる。ヨウ化メチルの量は、化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）に対して一般的に２倍モル〜大過剰が例示されるが、好ましくは３〜１０倍モルが例示される。炭酸カリウムの使用量は、原料に対して一般的に１〜１０倍モル、好ましくは２〜５倍モルが例示される。反応温度は一般的に室温から溶媒の沸点までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には３時間〜１週間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−５）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］の製造中間体として２−ブロモベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＩＩＩ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＩＩＩ）」と称する〕は化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）から製造することができる。例えば公知の文献［レスラー（Ａ．Ｒｏｅｓｓｌｅｒ）ら、ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティ パーキン トランス １（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１）、１９９８年、４巻、６８５頁］に記載の方法に準じた製造方法が挙げられる。すなわち化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）をアセトニトリル中、亜硝酸ｔ−ブチルなどの亜硝酸エステル及び臭化銅（Ｉ）と反応せしめることで２−アミノベンゾチアゾール骨格のアミノ基をブロム基に変化させる方法がある。亜硝酸エステルの量は、化合物（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）に対して一般的に１〜１０倍モルが例示されるが、好ましくは１．５〜３倍モルが例示される。臭化銅（Ｉ）の使用量は、原料に対して一般的に１〜１０倍モル、好ましくは１．２〜２倍モルが例示される。反応温度は一般的に室温から溶媒の沸点までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には１０分〜８時間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＩＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−６）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒに２−メチルベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＩＶ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＩＶ）」と称する〕は前述の化合物（ＬＩＩＩ）から製造することができる。たとえば公知の文献［グレイ（Ｍ．Ｇｒａｙ）ら、テトラヒドロン レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）、２０００年、４１巻、３２号、６２３７頁］に記載の方法に準じた製造方法が挙げられる。すなわち化合物（ＬＩＩＩ）とトリメチルボロキシンを製造法４−ｄで示したＳｕｚｕｋｉ反応を行うことで製造することができる。
〔製造法１３〕（工程ｒ−７）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＩＩ）］のうちＡｒに２−メトキシベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＶ）｛式中ＰｈＡＡ’は一般式（ＬＸ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚは前記と同じ意味を有し、式中のベンゼン環上の３位でベンゾチアゾール骨格と結合する］を示す｝で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＶ）」と称する〕は前述の化合物（ＬＩＩＩ）から製造することができる。すなわち化合物（ＬＩＩＩ）を製造法１工程ａの方法に準じて極性溶媒としてメタノールを用い塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属塩基あるいはその水溶液を用いて加水分解反応を行うとともに２−ブロモベンゾチアゾール骨格のブロム基をメトキシ基に変化せしめることで製造することができる。たとえば化合物（ＬＩＩＩ）に対して２〜１０倍モルの水酸化ナトリウム水溶液をメタノール中室温から６０℃の温度で反応する方法がある。反応時間は一般的には１時間〜２日間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＶ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−８）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＩＩ）］のうちＡｒに２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＶＩ）［式中ＰｈＡＡ’は前記と同じ意味をする］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＶＩ）」と称する〕は前述の化合物（ＬＩＩＩ）から製造することができる。たとえば公知の文献［マッキー（Ｍ．Ｍａｃｋｉｅ）ら、ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１９５５年、１０３０頁］に記載の方法に方法に準じた製造方法が挙げられる。すなわち化合物（ＬＩＩＩ）をエタノールやアセトニトリルなどの水混和性溶媒中、硫酸などの鉱酸の存在下、チオ尿素を用いて２−ブロモベンゾチアゾール骨格を２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格に変化せしめるとともに加水分解反応を行うことで製造することができる。たとえば化合物（ＬＩＩＩ）に対して２〜１０倍モルのチオ尿素を室温から９０℃の温度で反応する方法がある。反応時間は一般的には３時間〜７日間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＶＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−９）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうち２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＶＩＩ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＶＩＩ）」と称する〕は前述の化合物（ＬＩＩＩ）から製造することができる。すなわち化合物（ＬＩＩＩ）をメタノールやエタノールなどのアルコール中、塩酸や硫酸などの鉱酸で反応せしめることで２−ブロムベンゾチアゾール骨格を２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格に変化させる方法がある。鉱酸の使用量は、化合物（ＬＩＩＩ）に対して一般的に２モル〜大過剰が例示される。反応温度は一般的に室温から溶媒の沸点までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には１時間〜３日間であるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＶＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１３〕（工程ｒ−１０）本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうち２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール骨格を持つ一般式（ＬＶＩＩＩ）［式中ＰｈＡＡは前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＶＩＩＩ）」と称する〕は前述の化合物（ＬＶＩＩ）から製造することができる。すなわち化合物（ＬＶＩＩ）を１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒中、ｔ−ブトキシカリウム存在下ヨウ化メチルと反応せしめることで製造することができる。ヨウ化メチルの量は、化合物（ＬＶＩＩ）に対して一般的に２倍モル〜大過剰が例示されるが、好ましくは３〜１０倍モルが例示される。ｔ−ブトキシカリウムの使用量は、原料に対して一般的に１〜１０倍モル、好ましくは１．２〜５倍モルが例示される。反応温度は一般的に０℃から溶媒の沸点までの適当な温度が選択される。反応時間は一般的には１時間〜３日間が例示されるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＶＩＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１４〕（工程ｓ）次Ｓｃｈｅｍｅ１９；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒが２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン骨格で一般式（ＬＸＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＩ）」と称する〕はＡｒがキノリン骨格で一般式（ＬＸＩＩ）［式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する］で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＩＩ）」と称する〕から製造することもできる。たとえば公知の文献［サボール（Ｍ．Ｒ．Ｓａｂｏｌ）ら、シンセティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、２０００年、３０巻、４２７頁］に記載の方法に準じた製造方法が挙げられる。すなわち化合物（ＬＸＩＩ）をクロロホルム中、３−クロロ過安息香酸と反応せしめ、キノリン骨格のＮ−オキシドとした後、無水酢酸中加熱することで２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン骨格に変換する方法がある。
〔製造法１５〕次Ｓｃｈｅｍｅ２０；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうち置換基ＺがＺ4を示し、Ａｒがインダゾール骨格を示す一般式（ＬＸＩＩＩ）（式中Ｘ10’は水素原子又は炭素数１〜４個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基を示し、ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’は前記と同じ意味を有する）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＩＩＩ）」と称する〕は以下の方法でも製造することができる。
〔製造法１５〕（工程ｔ）すなわち化合物（ＬＸＩＩＩ）は一般式（ＬＸＩＶ）（式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｘ10’は前記と同じ意味を有する）で表されるオルトアルキルアニリン誘導体〔以下、単に「化合物（ＬＸＩＶ）」と称する〕から製造することができる。たとえば化合物（ＬＸＩＶ）を亜硝酸、亜硝酸塩、三酸化二窒素ガスあるいは亜硝酸エステルなどと反応し、化合物（ＬＸＩＶ）中のアミノ基をジアゾ化した後、生成したジアゾ体又はジアゾニウム塩から分子内閉環反応により化合物（ＬＸＩＩＩ）を製造する方法などが挙げられる。ジアゾ化反応に用いられる試薬としては亜硝酸、亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩、亜硝酸塩と硝酸から精製できる三酸化二窒素ガス、又は亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ−ブチルなどの亜硝酸エステルなどが例示される。試薬の量は化合物（ＬＸＩＶ）に対して一般的に０．８〜１０倍モルで、好ましくは１〜３倍モルが例示される。
反応系としては、酸性水中、有機酸中、水−有機溶媒の２相系、含水有機溶媒あるいは有機溶媒の均一系いずれであってもよい。酸性水としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、テトラフルオロホウ酸などの鉱酸の水溶液が例示される。有機酸としては、酢酸、無水酢酸、メタンスルホン酸などが例示されこのうち酢酸は好ましい例として例示される。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒などを用いることが例示される。また、これらを２種類以上混合して用いてもよい。さらに反応試薬、溶媒によって系中に添加物を加えてもよい。添加物としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどの塩基、臭化テトラブチルアンモニウムなどの四級アンモニウム塩又は１８−クラウン６−エーテルなどのクラウンエーテルなどを用いることが例示される。反応温度は一般的に−２０〜１００℃の適当な温度が例示されるが、好ましくは−１０〜６０℃が例示される。反応時間は一般的には５分〜２４時間であり、好ましくは１５分〜１６時間が例示される。生成したジアゾ体又はジアゾニウム塩はそのまま閉環反応を行うことも例示される。このとき系中に先に挙げた水、溶媒あるいは添加物を更に加えてもよい。過剰の亜硝酸を分解するために尿素などを加えてもよい。また生成したジアゾ体又はジアゾニウム塩は公知の方法、たとえば、濃縮、抽出、結晶化などにより生成した後閉環反応を行うこともできる。閉環反応に用いられる反応温度は一般的に−２０〜２００℃の適当な温度が例示されるが、好ましくは０〜６０℃が例示される。反応時間は一般的には１時間〜７日間であり、好ましくは１時間〜３日間が例示されるが、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により反応経過を追跡することが可能であるから、通常は化合物（ＬＸＩＩＩ）の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
〔製造法１５〕（工程ｄ）次Ｓｃｈｅｍｅ２１；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、化合物（ＬＸＩＶ）は前述の化合物（ＸＩＩＩ）より製造することができる。たとえば化合物（ＸＩＩＩ）と次式；
Figure 0005000683
 で表される公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な一般式（ＬＸＶ）（式中Ｌ1、Ｌ2、Ｘ10’は前記と同じ意味を有する）で表されるオルトアルキルアニリンのボロン酸誘導体を前述の製造法４の工程ｄで示した方法で反応することにより製造することが例示される。
〔製造法１６〕（工程ｅ）次Ｓｃｈｅｍｅ２２；
Figure 0005000683
 で表されるごとく、本発明化合物（Ｉ）［あるいは前述の化合物（ＩＶ）］のうちＡｒがインダゾール骨格を示す一般式（ＬＸＶＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＶＩ）」と称する〕及び／又は一般式（ＬＸＶＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＶＩＩ）」と称する〕は一般式（ＬＸＶＩＩＩ）で表される化合物〔以下、単に「化合物（ＬＸＶＩＩＩ）」と称する〕から製造することができる。化合物（ＬＸＶＩ）、化合物（ＬＸＶＩＩ）及び化合物（ＬＸＶＩＩＩ）の式中ｎ、Ｒ、Ｚ4、Ｙ’、Ｘ10’は前記と同じ意味を有する。またＸ8’は前記のＸ8と同じかあるいは本発明化合物（Ｉ）のＸ8中に水酸基を含む場合、その水酸基が加水分解により水酸基に変換可能な、たとえばアセチル基などで置換されたアシルオキシ基、あるいは常法により除去可能なｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基などの保護基で置換された水酸基を示してもよい。また本発明化合物（Ｉ）のＸ8にカルボキシル基を含む場合、そのカルボキシル基が加水分解によりカルボキシル基に変換可能な、たとえばメチル基、エチル基、又は常法により除去可能なｔ−ブチル基などで置換されたアルキルオキシカルボニル基を示してもよい。製造方法としては化合物（ＬＸＶＩＩＩ）を前述の製造法４の工程ｅ−１に準ずる方法でアルキル化反応を行うことが挙げられる。具体的には化合物（ＬＸＶＩＩＩ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基存在下、市販のハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤と反応せしめる方法が例示される。このとき化合物（ＬＸＶＩＩＩ）中のインダゾール部分の１位窒素原子にアルキル化が進行したとき化合物（ＬＸＶＩ）が、２位窒素原子にアルキル化が進行したとき化合物（ＬＸＶＩＩ）が生成する。これらは反応の条件により、それぞれの生成する比率が変化する場合があるが、もし単一の生成物を取得した場合は公知の方法、例えばカラムクロマトグラフィーにて分離すればよい。
本発明化合物（Ｉ）のうち置換基Ｒに不斉炭素を含むものの製造法の例としては、前述の製造法４工程ｅ、製造法５工程ｅあるいは製造法６工程ｅにおいてアルキル化を行う試薬として置換基Ｒの不斉炭素にあたる部分があらかじめ光学活性である市販の（あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な）アルキル化剤を用いる方法が挙げられる。また本発明化合物又はその前駆体を常法により光学的に活性な異性体として分離する方法もある。その方法としては、たとえば光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によるもの、光学活性な試薬と縮合し生成するジアステレオマーを分離精製した後、再び分解する方法などがある。前駆体を分離し光学活性体とした場合、その後に先に示した製造法を実施することにより光学的に活性な本発明化合物（Ｉ）を製造することができる。
本発明化合物（Ｉ）のうち、化合物中にカルボキシル基、フェノール性水酸基などの酸性官能基を含む場合、公知の手段によって薬学上許容される塩（たとえばナトリウム、アンモニア等との無機塩又はトリエチルアミン等との有機塩）とすることも可能である。たとえば、無機塩を得る場合、本発明化合物（Ｉ）を所望の無機塩に対応する少なくとも１当量の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩などを含有する水中に溶かすことが好ましい。該反応には、メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサンなどの水混和性の不活性有機溶媒を混和してもよい。たとえば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムを用いることによりナトリウム塩の溶液が得られる。
また本発明化合物（Ｉ）のうち、化合物中にアミノ基など塩基性官能基を含む場合、公知の手段によって薬学上許容される塩（たとえば塩酸、硫酸等の無機酸との塩又は酢酸、クエン酸等の有機酸との塩）とすることも可能である。たとえば、無機塩を得る場合、本発明化合物（Ｉ）を所望の少なくとも１当量の無機酸を含有する水溶液に溶かすことが好ましい。該反応には、メタノール、エタノール、アセトン、ジオキサンなどの水混和性の不活性有機溶媒を混和してもよい。たとえば、塩酸を用いることにより塩酸塩の溶液が得られる。
固形塩が所望の場合、該溶液を蒸発させるか、又はさらにブタノール、エチルメチルケトンなどのようなある程度極性のある水混和性有機溶媒を加え、その固形塩を得ればよい。
本発明に記載の種々の化合物は、公知の方法、たとえば、再結晶化、各種クロマトグラフィー（カラム、フラッシュカラム、薄層、高速液体）により精製を行うことができる。
本発明化合物（Ｉ）及び薬理学的に許容されるその塩は、プロスタグランジン及びロイコトリエンの両者の産生に対して抑制作用を有する。ここでいうプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの産生に対する抑制作用としては、例えば化合物の濃度が細胞障害の認められない濃度で、培養ヒト骨肉腫細胞株であるＭＧ−６３細胞をＩＬ−１βで刺激したときのＰＧＥ2産生を、及び／又は培養ラットマストサイトーマ株であるＲＢＬ−２Ｈ３細胞をＩｇＥで刺激したときのＰＧＤ2及びＬＴＢ4産生を、陽性コントロールに対して１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好ましくは５０％以上抑制する作用が例示される。その分子作用的機序としてはプロスタグランジンを産生するＣＯＸ−１及び／又はＣＯＸ−２ならびにロイコトリエンを産生する５−ＬＯの両者を阻害することが考えられる。あるいはプロスタグランジン及びロイコトリエンの産生にかかわる２Ａ型、４型あるいは５型のＰＬＡ2の酵素活性を本発明化合物が阻害してアラキドン酸の産生を抑制することが考えられる。
たとえばＣＯＸ−１に対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｙｏｋｏｙａｍａ及びＴａｎａｂｅ、バイオケミカル・アンド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケイションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ）、１９８９年、１６５巻、８８８頁］、［Ｆｕｎｋら、ファセブ・ジャーナル（ＦＡＳＥＢ．Ｊ）、１９９２年、５巻、２３０４頁］、［Ｋｒａｅｍｅｒら、アーカイブ・オブ・バイオケミストリー・アンド・バイオフィジクス（Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ）、１９９２年、２９３巻、３９１頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物のＣＯＸ−１阻害活性を明らかにすることができるであろう。ＣＯＸ−２に対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｘｉｅら、プロシーディング・オブ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ＵＳＡ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、１９９１年、８８巻、２６９２頁］、［Ｋｕｊｕｂｕら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ）、１９９１年、２６６巻、１２８６６頁］、［Ｏ‘Ｂａｎｉｏｎら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ）、１９９１年、２６６巻、２３２６１頁］、［Ｈｌａら、プロシーディング・オブ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ＵＳＡ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、１９９２年、８９巻、７３８４頁］、［Ｊｏｎｅｓら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ）、１９９３年、２６８巻、９０４９頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物のＣＯＸ−２阻害活性を明らかにすることができるであろう。
５−ＬＯに対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｄｉｘｏｎら、プロシーディング・オブ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ＵＳＡ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、１９８８年、８５巻、４１６頁］、［Ｒｏｕｚｅｒら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９８９年、２６３巻、１０１３５頁］、［Ｃｈｅｎら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９９５年、２７０巻、１７９９３頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物の５−ＬＯ阻害活性を明らかにすることができるであろう。
２Ａ型のＰＬＡ2に対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｓｅｉｌｈａｍｅｒら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９８９年、２６４巻、５３３５頁］、［Ｋｒａｍｅｒら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９８９年、２６４巻、５７６８頁］、［Ｊｏｈａｎｓｅｎら、バイオケミカル・アンド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケイションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、１９９２年、１８７巻、５４４頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物の２Ａ型ＰＬＡ2に対する酵素阻害作用を明らかにすることができるであろう。４型のＰＬＡ2に対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｃｌａｒｋら、プロシーディング・オブ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ＵＳＡ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）、１９９０年、８７巻、７７０８頁］、［Ｇｒｏｎｉｃｈら、バイオケミカル・ジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．）、１９９０年、２７１巻、３７頁］、［Ｃｌａｒｋら、セル（Ｃｅｌｌ）、１９９１年、６５巻、１０４３頁］、［Ｋｒａｍｅｒら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ）、１９９１年、２６６巻、５２６８頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物の４型ＰＬＡ２阻害活性を明らかにすることができるであろう。また５型のＰＬＡ2に対する酵素阻害作用に関しては、酵素活性測定方法として公知文献［Ｃｈｅｎら、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９９４年、２６９巻、２３６５頁］、［Ｃｈｅｎら、バイオキミカ・バイオフィジカ・アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ）、１９９４年、１２１５巻、１１５頁］などに記載されており、これらの方法を用いて本発明化合物の５型ＰＬＡ2に対する酵素阻害作用を明らかにすることができるであろう。
本発明化合物（Ｉ）及び薬理学的に許容されるその塩は、マウスの炎症性浮腫、アレルギー性浮腫、酢酸ライジング反応及びラットアジュバント関節炎を０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの経口投与で抑制すること、一方マウスに５００ｍｇ／ｋｇ／日を３日間経口投与しても死亡例が認められなかったことから、哺乳動物、好ましくは人、イヌやネコなどのペット又はコンパニオンアニマルあるいは家畜における医薬として安全な化合物であり、医薬品の活性成分として有用な物質である。哺乳動物、好ましくは人、イヌやネコなどのペット又はコンパニオンアニマルあるいは家畜における医薬としてはプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの産生を起因とする各種の急性又は慢性の炎症反応が認められる状態、各種疾患あるいは病態、すなわち炎症性疾患、アレルギー性疾患、自己免疫疾患、疼痛に対する予防及び／又は治療薬のいずれかが好ましい例として挙げられる。
さらに具体的な症状又は疾患として関節炎、慢性関節リウマチ、悪性関節リウマチ、若年性関節リウマチ、フェルティ症候群、成人スティル病、変形性関節炎、滑膜炎、痛風、人工関節インプラントのゆるみ、発熱、一般的な感冒、痛覚過敏、火傷、熱傷、ケロイド形成、月経痛、月経困難、月経痙攣、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、アレルギー性鼻炎、花粉症、アレルギー性結膜炎、過敏性肺臓炎、アレルギー性気管支肺真菌症、気腫、急性呼吸促迫症候群、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気道閉塞症、移植片対宿主症候群、蕁麻疹、紫外線皮膚炎、アトピー性皮膚炎、癌、骨髄性白血病、肉腫、脳腫瘍、悪液質、組織潰瘍、消化性潰瘍、胃炎、急性及び慢性膵炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、再発性胃腸病変、胃腸出血、炎症性腸疾患、クローン病、腸管型ベーチェット病、感染性腸炎、虚血性腸炎、放射線腸炎、薬剤性腸炎、過敏性腸症候、急性肝炎、劇症性肝炎、慢性肝炎、肝硬変、脂肪肝、アルコール性肝障害、薬剤性肝障害（薬物中毒肝炎）、うっ血性肝炎、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、肝性ポルフィリン症等の肝疾患（肝障害、肝不全）、凝固、貧血、強直性脊椎炎、再狭窄、歯周病、表皮水泡症、アテローム性硬化症、大動脈瘤、結節性動脈周囲炎、うっ血性心不全、不整脈、心筋梗塞、脳梗塞、発作、大脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、脊髄性筋萎縮症、神経痛、神経変性疾患、アルツハイマー病、ルーウィボディ病、シャイドレイガー症候群、ライ症候群、進行性核上性麻痺、進行性多巣性白質脳症、正常圧水頭症、亜急性硬化性全脳炎、前頭葉型痴呆、急性灰白髄炎（ポリオ）、ポリオ神経症、ウイルス性脳炎、クロイツフェルト−ヤコブ病、クールー病、牛海綿状脳症（狂牛病）、スクレイピー、てんかん、大脳アミロイド血管障害、自己免疫疾患、ハンティングトン病、パーキンソン病、片頭痛、うつ病、躁病、躁うつ病、遺伝性小脳性運動失調、末梢神経障害、緑内障、疼痛、歯肉炎、手術後の痛み、筋萎縮性側策硬化症、骨粗鬆症、多発性硬化症、目の脈管形成、角膜損傷、黄斑変性、結膜炎、異常創傷治癒、筋肉もしくは関節の捻挫又は緊張、腱炎、皮膚疾患、尋常性乾癬、膿疱性乾癬、乾癬性紅皮症、関節症性乾癬、重症筋無力症、多発性筋炎、筋炎、滑液包炎、糖尿病、腫瘍浸潤、腫瘍成長、腫瘍転移、角膜傷跡、強膜炎、免疫不全疾患、強皮症、好酸球性筋膜炎、敗血症、エンドトキシンショック、早産、低プロトロンビン血症、血友病、甲状腺炎、サルコイドーシス、ベーチェット症候群、過敏症、腎臓疾患、リケッチア感染症、原虫症、生殖疾患又は敗血症ショックなどが挙げられる。またその他の具体的な症状又は疾患として歯痛、抜歯後の痛み、背腰痛、肩関節周囲炎、頚肩腕症候群、腱鞘炎、急性上気道炎、帯状疱疹、繊維症、肺繊維症、塵肺症、慢性間質性肺炎、肉芽腫性間質性肺炎、繊維化性間質性肺炎、腎繊維症、腎盂腎炎、各種続発性萎縮腎、糸球体腎炎、慢性腎炎、糸球体硬化、肝繊維症、心筋梗塞後の心繊維症、特発性心筋症、膵硬化症、膵繊維症、膵石症、高安動脈炎、慢性甲状腺炎、皮膚筋炎、多発性筋炎、骨髄繊維症、Ｂａｎｔｉ病、後腹膜繊維症、各種放射線傷害なども挙げられる。また本発明化合物（Ｉ）を有効成分とする医薬は哺乳動物、好ましくは人、イヌやネコなどのペット又はコンパニオンアニマルあるいは家畜における上記症状又は疾患に対して他の一種類以上の予防又は治療薬と併用又は組み合わせて使用することができる。
併用または組み合わせることができる薬剤としては、以下のようなものが例示できる。慢性関節リウマチの治療薬として使われる疾患修飾型抗リウマチ薬や代謝拮抗薬、具体的には金製剤、ブシラミン、ロベンザリット、ハイドロキシクロロキン、Ｄ−ペニシラミン、サラゾスルファピリジン、メトトレキセート、アザチオプリン、ミゾリビン、レフルノミド、タクロリムス、シクロスポリン等やそれらを含む製剤；生物学的製剤であるインターロイキン（ＩＬ）−１、ＩＬ−６または腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）−αなどのサイトカインに対する抗サイトカイン抗体製剤、若しくはそれらサイトカインに対する可溶性受容体製剤、具体的にはインフリキシマブやエタネルセプト等やそれらを含む製剤；ステロイド製剤、具体的にはデキサメタゾン、ベタメタゾン、プレドニゾロン、フルチカゾンやベクロメタゾン等やそれらを含む製剤；慢性気管支喘息の治療薬として使われる気管支拡張薬、具体的にはアドレナリンβ２刺激薬であるサルメテロールやサルブタモール、抗コリン薬であるイプラトロピウム等やそれらを含む製剤；アレルギー性疾患の治療薬、例えばキサンチン類縁薬であるテオフィリン等、抗アレルギー薬であるフェキソキナジン、エピナスタチン、セチリジン、ケトチフェン、クロモグリク酸ナトリウム、ペミロラスト等やそれらを含む製剤；抗腫瘍薬、例えばイリノテカン、５−フルオロウラシル等やそれらを含む製剤。また放射線療法と併用または組み合わせて本発明化合物（Ｉ）を有効成分とする医薬を使用することも例示される。
本発明化合物（Ｉ）又は薬学上許容される塩を上記の医薬として用いるには、有効量の本発明化合物（Ｉ）又は薬学上許容される塩をそのままで、あるいは薬学上許容される担体と混合して医薬組成物となせばよく、この担体として、たとえばカルボキシメチルセルロースなどの懸濁化剤や場合によっては、精製水、生理食塩水などであってもよく、その他の公知の担体も用いることができる。一例を示すと本発明化合物（Ｉ）又は薬学上許容される塩を０．５％カルボキシメチルセルロースを含む精製水に懸濁又は溶解し用いる方法が挙げられる。
上記医薬組成物の製剤化のための剤形としては、錠剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、懸濁剤、カプセル剤、注射剤等が挙げられるが、その製造のためには、これらの製剤に応じた各種担体が使用される。たとえば、経口剤の担体としては、賦形剤、結合剤、滑沢剤、流動性促進剤、着色剤を挙げることができる。
本発明化合物を注射剤等の非経口剤とする場合には、希釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射用植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等を使用することができる。さらに必要に応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤、等張化剤、無痛化剤等を加えてもよい。
本発明化合物を哺乳類、たとえば人に投与する際には、錠剤、散剤、顆粒剤、懸濁剤、カプセル剤の形で経口投与することができ、また、点滴を含む注射剤、さらには坐剤、ゲル剤、ローション剤、軟膏剤、クリーム又はスプレーの形で非経口投与することができる。その投与量は、適用症、投与形態、患者の年齢、体重、症状の度合いなどによって異なるが、一般的には成人１日当たり１〜１０００ｍｇを１〜３回に分けて投与することが例示される。投与期間は数日〜２カ月の連日投与が一般的であるが、患者の症状により１日投与量、投与期間共に増減することができる。
実施例
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。実施例中、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）はＰｒｅｃｏａｔｅｄ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４（メルク社製、製品番号５７１５−１Ｍ）を使用した。クロロホルム：メタノール（１：０〜１：１）、アセトニトリル：酢酸：水（２００：１：１〜１００：４：４）、または、酢酸エチル：ヘキサン（１：０〜０：１）により展開後、ＵＶ（２５４ｎｍ）照射、ニンヒドリンまたはジニトロフェニルヒドラジン塩酸溶液等による呈色により確認した。有機溶媒の乾燥には無水硫酸マグネシウムあるいは無水硫酸ナトリウムを使用した。カラムクロマトグラフィーのうち「Ｑｕａｄ」と記載したものについてはＱｕａｄ１分取システム（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）を用い、カラムは同社製ＫＰ−Ｓｉｌ−１２Ｍ、４０Ｓまたは４０Ｍのいずれかのカートリッジカラムを試料の量に応じて１本または数本使用した。フラッシュカラムクロマトグラフィーはシリカゲル６０Ｎ（球状、中性、４０〜１００μｍ、関東化学社製）を使用した。分取薄層クロマトグラフィー（以下、「ＰＴＬＣ」と略す）はＰＬＣプレートｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４、２０×２０ｃｍ、層厚２ｍｍ、濃縮ゾーン（４ｃｍ）付（メルク社製、製品番号１３７９３−１Ｍ）を試料の量に応じて１枚または数枚使用して行った。
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定にはＧｅｍｉｎｉ−３００（ＦＴ−ＮＭＲ、バリアン社製）を用いて測定した。溶媒は重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）または重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）を用い、特記しない限りＣＤＣｌ3を用いて測定した。化学シフトはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準として用い、δ（ｐｐｍ）で、また結合定数はＪ（Ｈｚ）で示した。なおスプリッティングパターンの記号は、ｓ；ｓｉｎｇｌｅｔ、ｄ；ｄｏｕｂｌｅｔ、ｔ；ｔｒｉｐｌｅｔ、ｑ；ｑｕａｒｔｅｔ、ｑｕ；ｑｕｉｎｔｅｔ、ｄｄ；ｄｏｕｂｌｅｔ ｄｏｕｂｌｅｔ、ｔｄ；ｔｒｉｐｌｅｔ ｄｏｕｂｌｅｔ、ｍ；ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、ｂｒ；ｂｒｏａｄで表した。マススペクトル（Ｍａｓｓ）はＪＥＯＬ−ＪＭＳ−ＳＸ１０２（日本電子社製）を用い、高速原子衝突マススペクトラム（ＦＡＢ−ＭＳ）により測定した。また特に「ＬＣＭＳ」と記載したものについては液体クロマトグラフ質量分析スペクトル（ＬＣ−ＭＳ）にてマススペクトルを測定した。質量分析装置としてＰｌａｔｆｏｒｍ−ＬＣ型質量分析装置［マイクロマス（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ）社製］を用いエレクトロスプレー（ＥＳＩ）法により測定した。ただし「Ｎ．Ｄ」と示したものについては分子イオンピークが検出できなかったことを意味する。
ＬＣ−ＭＳにおける液体クロマト装置はギルソン（ＧＩＬＳＯＮ）社製の装置を使用した。分離カラムはＭｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８ ＧＰ５０−４．６（関東化学社製）を用いた。溶出は一般には、流速２ｍｌ／分、溶媒としてＡ液＝水［０．１％（ｖ／ｖ）酢酸含有］、Ｂ液＝アセトニトリル［０．１％（ｖ／ｖ）酢酸含有］を用い、０分から５分までＢ液を５〜１００％（ｖ／ｖ）直線グラジェントの条件で行った。特に液体クロマトの保持時間を示す場合、溶出条件を「Ａ」と記載したものは、０分から５分までＢ液を５〜１００％（ｖ／ｖ）直線グラジェントしたのち６分までＢ液を１００％で溶出した条件で測定したことを示す。同様に溶出条件を「Ｂ」と記載したものは、０分から０．５分までＢ液３０％（ｖ／ｖ）で溶出した後、０．５分から４分までＢ液を３０〜９５％（ｖ／ｖ）直線グラジェントし、さらに６分までＢ液を９５％（ｖ／ｖ）で溶出した条件で測定したことを示す。
使用した試薬の製造元については以下略号で示す場合がある。東京化成社製；「ＴＣＩ」、アルドリッチ社製；「Ａｌｄ」、関東化学社製；「ＫＡＮＴＯ」、和光純薬社製；「ＷＡＫＯ」、ランカスター社製；「ＬＡＮＣ」、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社製；「ＭＡＹＢ」。
実施例番号３３０までの化合物および中間体の機器データは表１に示した。ただし表中、Ｅｘｐ．と記した番号は実施例化合物番号を示す。またＩｎｔ．と記したものは中間体番号を示す。
参考例１
３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体１）の合成（工程ｃ）
あらかじめメタノール（２５０ｍｌ）に氷冷下、塩化チオニル（１８．３ｍｌ、ＷＡＫＯ）を滴下し混合した溶液に３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（１６．６ｇ、ＴＣＩ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下し３０分撹拌した後、室温まで昇温してさらに１時間半撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮した後、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去し標記化合物（中間体１；１７．９５ｇ）を得た。
３−（４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体２）の合成（工程ｅ−１）
シクロペンタンメタノール（４．０５ｍｌ、Ａｌｄ）の無水テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と略す）（４０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（６．４９ｍｌ、ＷＡＫＯ）を加え、メタンスルホニルクロリド（３．４８ｍｌ、ＷＡＫＯ）を氷冷下滴下し３０分撹拌した。反応混合液に水（５０ｍｌ）を加えジエチルエーテル（８０ｍｌ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。あらかじめ中間体１（４．５０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」と略す）（３５ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１．１５ｇ、ＫＡＮＴＯ）を加え１５分撹拌しておいた溶液に前述の残渣のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液を氷冷下加えた。１５分撹拌後室温に昇温して４５分撹拌した後、６０℃でさらに１５時間撹拌した。反応混合液に水（１００ｍｌ）およびジエチルエーテル（２００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝９：１）で精製し標記化合物（中間体２；５．５８ｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体３）の合成（工程ｇ）
中間体２（１．３１ｇ、ＴＣＩ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（以下、「ＮＢＳ」と略す）（９７９ｍｇ、ＫＡＮＴＯ）を加え、室温にて２時間撹拌した後４０℃に昇温して３時間撹拌した。減圧下濃縮した後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、飽和塩化アンモニア水溶液、５％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去し標記化合物（中間体３；１．６９ｇ）を得た。
参考例２
３−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）プロピオン酸（中間体４）の合成（工程ｇ）
参考例１の中間体３の合成法（工程ｇ）に記載の手順に従って３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸（２７．０ｇ、ＴＣＩ）およびＮＢＳ（２９．４ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４；３８．１ｇ）を得た（但し反応は氷冷下にて３０分間、室温にて３時間行った。）。
３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（中間体５）の合成（工程ｆ）
文献［Ｍ．Ｃ．Ｃａｒｒｅｎｏら、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９９５年、６０巻、５３２８頁］に記載の手順に従って、中間体４（２３．５ｇ）の塩化メチレン（２００ｍｌ）溶液を１Ｍ三臭化ホウ素／塩化メチレン溶液（２００ｍｌ、Ｆｌｕｋａ社製）に−７８℃で滴下し、３０分後室温まで昇温しさらに１時間半撹拌した。反応混合液を氷水（７５０ｍｌ）に注ぎ、室温にて１時間撹拌した。反応混合液にジエチルエーテル（７５０ｍｌ）を加え抽出した。有機層に２規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０ｍｌ×２）を加え抽出した後、水層を氷冷下５規定塩酸水溶液で酸性にし、再びジエチルエーテル（３７５ｍｌ×２）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去し標記化合物（中間体５；２３．５ｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体６）の合成（工程ｃ）
参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って中間体５（２１．１５ｇ）および塩化チオニル（１５．０ｍｌ）をメタノール中、反応させ処理することにより標記化合物（中間体６；２０．３６ｇ）を得た。［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］
（３−ブロモ−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体７）の合成（工程ｅ−１）
中間体６（１．２９ｇ）のＤＭＦ（２５ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（０．８６ｇ）およびブロモメチルシクロヘキサン（１．０５ｍｌ、ＴＣＩ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温にて２時間撹拌後６０℃に昇温して１７時間撹拌した。反応混合液を氷水に注ぎ、イソプロピルエーテル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝９：１）で精製し、標記化合物（中間体７；１．４５ｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体８）の合成（工程ｅ−１）
中間体６（４．５０ｇ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（４４０ｍｇ、ＫＡＮＴＯ）を加えた。１０分撹拌後、臭化シクロペンタン（１．６１ｍｌ、ＴＣＩ）を加え室温に昇温して１時間半撹拌した後、６０℃に昇温してさらに１６時間撹拌した。反応混合液に水（５０ｍｌ）およびイソプロピルエーテル（３００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝７：１）で精製し、標記化合物（中間体８；２．５０ｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−４−シクロヘキシルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体９）の合成（工程ｅ−２）
中間体６（２．０６ｇ）、トリフェニルホスフィン（以下、「Ｐｈ3Ｐ」と略す）（６．２８ｇ、ＷＡＫＯ）およびシクロヘキサノール（２．５３ｍｌ、ＷＡＫＯ）の無水ＴＨＦ（６０ｍｌ）溶液に氷冷下４０％ジイソプロピルアゾジカルボン酸エステル／トルエン溶液（以下、「４０％ＤＩＡＤ」と略す）（１１．３５ｍｌ、ＷＡＫＯ）を１０分間かけ滴下した。１０分間撹拌した後、室温に昇温して１８時間半撹拌した。反応混合液に水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）で精製し、標記化合物（中間体９；２．３５ｇ）を得た。
３−｛３−ブロモ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（中間体１０）の合成（工程ｅ−２）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体６（２．５８ｇ）、Ｐｈ3Ｐ（５．２４ｇ）、２−フルオロフェネチルアルコール（２．６８ｍｌ、Ａｌｄ）、および４０％ＤＩＡＤ（９．４６ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１０；２．７４ｇ）を得た。
参考例３
４−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）酪酸（中間体１１）の合成（工程ｇ）
参考例１の中間体３の合成法（工程ｇ）に記載の手順に従って４−（４−メトキシフェニル）酪酸（１１．６４ｇ、Ａｌｄ）およびＮＢＳ（１１．２１ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１１；１６．３０ｇ）を得た（但し反応は氷冷下にて３０分間、室温にて２０時間行った。）。
４−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）酪酸メチル（中間体１２）の合成（工程ｆおよびｃ）
参考例２の中間体５の合成法（工程ｆ）に記載の手順に従って中間体１１（１２．５１ｇ）および１Ｍ三臭化ホウ素／塩化メチレン溶液（１００ｍｌ）を反応させ処理することにより得られた残渣を参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って塩化チオニル（８．４ｍｌ）をメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体１２；１０．４８ｇ）を得た。
４−（３−ブロモ−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）酪酸メチル（中間体１３）の合成
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体１２（２．７２ｇ）、Ｐｈ3Ｐ（７．８６ｇ）、シクロペンタンメタノール（３．２４ｍｌ）、および４０％ＤＩＡＤ（１４．２ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３；３．３３ｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：イソプロピルアルコール＝１０：１）にて行った。］。
参考例４
３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル（中間体１４）の合成
あらかじめ無水酢酸（３０ｍｌ）に氷冷下７０％硝酸（３．９ｍｌ）を加え１０分間撹拌した溶液に中間体３（５．１２ｇ）のアセトニトリル（２５ｍｌ）溶液を−１５℃で１５分間かけて滴下し１５分撹拌した。反応混合液を氷を入れた１規定水酸化ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）に注ぎ、ジエチルエーテル（３００ｍｌ×２）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体１４；３．６８ｇ）を得た。
参考例５
３−（３−ブロモ−５−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体１５）の合成
中間体６（５１６ｍｇ）のクロロホルム（５ｍｌ）溶液に塩化スルフリル（１７７μｌ）を加え室温にて２１時間撹拌した。反応混合液を飽和重曹水（２０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体１５；２９０ｍｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−５−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体１６）の合成（工程ｅ−２）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体１５（２７８ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（７４７ｍｇ）、シクロペンタンメタノール（３０８μｌ）、および４０％ＤＩＡＤ（１．３４ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１６；３３７ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）にて行った。］。
参考例６
３−（３−フルオロ−４−メチルオキシフェニル）アクリル酸エチル（中間体１７）の合成（工程ｋ）
３−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（２．２０ｇ、Ａｌｄ）の１，２−ジエトキシエタン（５ｍｌ）溶液に、ジエチルホスホノ酢酸エチル（３．１２ｍｌ、ＴＣＩ）を加え、氷冷下６０％水素化ナトリウム（６２４ｍｇ）を加えた。１０分間撹拌した後、室温に昇温して５時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え、飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体１７；３．１６ｇ）を得た。
３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロピオン酸エチル（中間体１８）の合成（工程ｊ）
中間体１７（３．０１ｇ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）／メタノール（２５ｍｌ）混合溶液に１０％パラジウム炭素（３００ｍｇ、メルク社製）を加え、水素雰囲気下室温にて２時間撹拌した。反応混合液を濾過し、濾液の溶媒を減圧下留去して標記化合物（中間体１８；３．０２ｇ）を得た。
３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロピオン酸（中間体１９）の合成（工程ａ）
中間体１８（２．９７ｇ）のメタノール（４０．０ｍｌ）溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（１５．０ｍｌ）を加え、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮した後、氷冷下５％塩酸水で酸性にし酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を減圧下留去して標記化合物（中間体１９；２．４０ｇ）を得た。
３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（中間体２０）の合成（工程ｆ）
ピリジンおよび濃塩酸（各３０ｍｌ）を混合した後、１９０℃で１時間加熱することで調製したピリジン／塩酸錯体に中間体１９（２．４０ｇ）を加え、１９０℃で１時間半撹拌した。反応混合液を氷冷した１規定塩酸１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去して標記化合物（中間体２０；１．９８ｇ）を得た。
３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体２１）の合成（工程ｃ）
参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って中間体２０（１．７７ｇ）および塩化チオニル（１．６５ｍｌ）をメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体２１；１．８５ｇ）を得た。
３−（３−ブロモ−５−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体２２）の合成（工程ｇ）
参考例１の中間体３の合成法（工程ｇ）に記載の手順に従って中間体２１（１．８４ｇ）およびＮＢＳ（１．７４ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体２２；１．７４ｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は氷冷下で２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−フルオロフェニル）プロピオン酸メチル（中間体２３）の合成（工程ｅ−２）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体２２（３１０ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐのかわりにトリブチルホスフィン（以下、「nＢｕ3Ｐ」と略す）（４０５μｌ、ＷＡＫＯ）、シクロペンタンメタノール（１７６μｌ）、および４０％ＤＩＡＤのかわりにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキシアミド（以下、「ＴＭＡＤ」と略す）（２７９ｍｇ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体２３；３８６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）にて行った。］。
参考例７
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（中間体２４）の合成
参考例６の中間体２０の合成法（工程ｆ）に記載の手順に従って３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（４３．０ｇ、ＴＣＩ）およびピリジンと濃塩酸（各２６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体２４；３１．５ｇ）を得た（但し抽出溶媒としてｔ−ブチルメチルエーテルを用いた。）。
３−ブロモ−４−シクロヘキシルメチルオキシベンズアルデヒド（中間体２５）の合成
参考例２の中間体７の合成法（工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体２４（１７．４ｇ）、炭酸カリウム（２３．９ｇ）およびブロモメチルシクロヘキサン（３６．２ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体２５；１８．７ｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝５：１）にて行った。］。
実施例１
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号００１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン（１．１５ｇ、ＴＣＩ）の無水ＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液にアルゴンガス雰囲気下−７８℃に冷却してｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（６．８８ｍｌ、Ａｌｄ）を２０分かけて滴下し３０分間撹拌した。ここにトリイソプロピルオキシボラン［以下、「（iＰｒＯ）3Ｂ」と略す］（１．７３ｍｌ、Ａｌｄ）を１０分かけて滴下し３０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに２時間撹拌した。反応混合液に０．５Ｍ硫酸水溶液（１０ｍＬ）を加えジエチルエーテル（１００ｍｌ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去して粗６−ヒドロキシ−２−ナフタレンボロン酸（１．８５ｇ）を得た。このエタノール（５．０ｍｌ）溶液と中間体（７）（１．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２．０ｍｌ）をトルエン（１０．０ｍｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）［以下、「（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ」と略す］（５７０ｍｇ、ナカライテスク社製）を加え１００℃で２５時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、標記化合物（化合物番号００１；１．０４ｇ）を得た。
実施例２
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号００２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００１（２６９ｍｇ）のメタノール（５．０ｍｌ）溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を加え６０℃で１６時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮後、氷冷下５％塩酸水で酸性にした後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を減圧下留去し標記化合物（化合物番号００２；１７２ｍｇ）を得た。Ｒｆ＝０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号００３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って粗６−ヒドロキシ−２−ナフタレンボロン酸（３７６ｍｇ）、中間体３（２３０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．４ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１５．８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００３；２７０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号００４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物００３（１４９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００４；１１７ｍｇ）を得た（但し反応は１４時間行った。）。Ｒｆ＝０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号００５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って粗６−ヒドロキシ−２−ナフタレンボロン酸（１７４ｍｇ）、中間体１０（１２６ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．２ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５７ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００５；１４５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例６
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号００６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物００５（７０ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００６；３９ｍｇ）を得た（但し反応は１４時間行った。）。Ｒｆ＝０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（７−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号００７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って２−ブロモ−７−ヒドロキシナフタレン（５５９ｍｇ、ＭＡＹＢ）、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（３．９１ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（１．１６ｍｌ）から調製した粗７−ヒドロキシ−２−ナフタレンボロン酸と中間体３（３８６ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．０ｍｌ）、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１９５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００７；４６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例８
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（７−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−フェニル］プロピオン酸（化合物番号００８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物００７（１７６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４３６μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００８；１０９ｍｇ）を得た（但し反応は２７時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例９
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号００９）の合成（製造法４工程ｄ−１）
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン（４．８０ｇ、ＴＣＩ）を６規定塩酸（３００ｍｌ）に溶かし、氷冷下で亜硝酸ナトリウム（２．２５ｇ、ＷＡＫＯ）の水溶液（２２．５ｍｌ）を３０分かけて滴下し３０分撹拌した。反応混合液にヨウ化カリウム（９．９０ｇ、ＷＡＫＯ）の水溶液（７５ｍｌ）を滴下し３０分撹拌後、室温に昇温してさらに３時間半撹拌した。反応混合液をアンモニア水溶液で中和した後セライトを用いて濾過した。濾液に酢酸エチル（９０ｍｌ×２）を加え抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して１−ヒドロキシ−６−ヨードナフタレン（１．４８ｇ）を得た。これ（５３９ｍｇ）の無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１７１ｍｇ）を加え１時間撹拌した。反応混合液をアルゴンガス雰囲気下−７８℃に冷却しｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（３．７５ｍｌ）を１０分かけて滴下し３０分間撹拌した。ここに（iＰｒＯ）3Ｂ（１．１６ｍｌ）を１０分かけて滴下し３０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに３時間撹拌した。反応混合液に水３ｍｌおよび０．５Ｍ硫酸水溶液（７ｍｌ）を加えジエチルエーテル（１００ｍｌ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去し粗７−ヒドロキシ−２−ナフタレンボロン酸を得た。このエタノール（１ｍｌ）溶液、中間体３（３５０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．４ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１６ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号００９；３８８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１０
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（５−ヒドロキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０１０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物００９（３５５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１０；１５８ｍｇ）を得た（但し反応は１２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１１
３−［３−（６−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０１１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
文献［アンダーソン（Ｌ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ）ら、ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ）、１９４３年、６５巻、２４１頁］公知の方法で市販の２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン（ＴＣＩ）から得られる２−アミノ−６−ブロモナフタレン（２２３ｍｇ）の無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に氷冷下、３０％水素化カリウム（１９１ｍｇ、Ａｌｄ）を加え１時間撹拌した。反応混合液をアルゴンガス雰囲気下−７８℃に冷却してｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（１．８８ｍｌ）を１０分かけて滴下し３０分間撹拌した。ここに（iＰｒＯ）3Ｂ（０．９２ｍｌ）を１０分かけて滴下し３０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに３時間撹拌した。反応混合液に水３ｍｌおよび０．５Ｍ硫酸水溶液（４ｍｌ）を加えジエチルエーテル（１００ｍｌ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去し粗６−アミノ−２−ナフタレンボロン酸（４０２ｍｇ）を得た。このエタノール（０．５ｍｌ）溶液、中間体３（１１９ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６１ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１１；１２９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１２
３−［３−（６−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０１２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０１１（１２０ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１２；８９ｍｇ）を得た（但し反応は１４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３
２−アミノ−７−ブロモナフタレン（中間体２６）の合成
前述の文献［アンダーソン（Ｌ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ）ら、ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ）、１９４３年、６５巻、２４１頁］に記載の手順に準じて２−ブロモ−７−ヒドロキシナフタレン（２．２３ｇ、ＭＡＹＢ）を３０％アンモニア水溶液（３０ｍｌ）および亜硫酸アンモニウム一水和物（２．６９ｇ、ＷＡＫＯ）を加えシールドチューブ中１５０℃で２７時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え抽出した後１規定塩酸水（１．５ｌ）を加えた。水層を分取し酢酸エチルにて洗浄した後、氷冷下５規定水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍｌ）を加えて中和して酢酸エチルで再び抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去して標記化合物（中間体２６；１．００ｇ）を得た。
３−［３−（７−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０１３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２６（６６６．５ｍｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（５．６５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（２．７７ｍｌ）から調製した粗７−アミノ−２−ナフタレンボロン酸と中間体３（５２３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１３；５９７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１４
３−［３−（７−アミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０１４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０１３（２１９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１４；１８０ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５
２−ブロモ−６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン（中間体２７）の合成
２−アミノ−６−ブロモナフタレン（２．０ｇ）の１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）溶液にジメチル硫酸（１３００μｌ）を滴下し室温にて４６時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え１規定の水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加えた。これを酢酸エチル（１５０ｍｌ×３）にて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、標記化合物（中間体２７；１５２ｍｇ）を得た。
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０１５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２７（８４ｍｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（０．６７ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（０．３３ｍｌ）から調製した粗６−（Ｎ−メチルアミノ）−２−ナフタレンボロン酸と中間体３（１００ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（４８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１５；７６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。
実施例１６
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０１６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０１５（６５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１６；４１ｍｇ）を得た（但し反応は８時間行った。）。Ｒｆ＝０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０１７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、文献［アドコック（Ｗ．Ａｄｃｏｃｋ）ら、オーストラリアン ジャーナル オブ ケミストリー（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ）、１９６５年、１８巻、１３５１頁］公知の方法で２−アミノ−６−ブロモナフタレンから得られる２−ブロモ−６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン（１８０ｍｇ）とｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（１．３５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（０．６６ｍｌ）から調製した粗６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ナフタレンボロン酸と中間体３（１９１ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（９６ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１７；１３７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１８
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０１８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０１７（１３４ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（６２５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０１８；１１５ｍｇ）を得た（但し反応は１１時間行った。）。Ｒｆ＝０．６５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９
２−ブロモ−６−スルファモイルアミノナフタレン（中間体２８）の合成
イソシアン酸クロロスルホニル（８７０μｌ、ＷＡＫＯ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下でギ酸（３７７μｌ、ＷＡＫＯ）を滴下し室温まで昇温して１９時間半撹拌した後、４０℃に昇温してさらに４時間撹拌した。反応混合液に氷冷下、２−アミノ−６−ブロモナフタレン（４４３ｍｇ）のベンゼン溶液（５ｍｌ）を滴下し室温に昇温して２１．５時間撹拌した。反応混合液を濾過して得た固体に酢酸エチルを加え混合し再び濾過を行い、濾液を減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（中間体２８；１５８ｍｇ）を得た。
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０１９）の合成（製造法４工程ｄ−１）
文献［宮浦（Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ）ら、テトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．）、１９９７年、３４４７頁］に記載の手順に従って、中間体３（２０９ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（１７７ｍｇ、Ａｌｄ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフォノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド［以下「ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）」と略す］（２８ｍｇ、ＴＣＩ）および酢酸カリウム（１８２．３ｍｇ、Ａｌｄ）をＤＭＦ（６ｍｌ）に加え、アルゴンガス雰囲気下８０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合液を室温まで降温した後、中間体２８（１３０ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３０ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下８０℃で２１時間加熱撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０１９；４６ｍｇ）を得た。
実施例２０
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０２０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０１９（４１ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３４０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２０；２２ｍｇ）を得た（但し反応は２４時間行った。）。Ｒｆ＝０．１６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０２１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（２６６ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２２４ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３３ｍｇ）、酢酸カリウム（２４９ｍｇ）を８０℃で４．５時間反応させた後、この反応混合液に文献［Ｍ．Ｊａｎｃｚｅｗｓｋｉら、Ｒｏｃｚｎｉｋｉ Ｃｈｅｍｉｉ、１９７５年、４９巻、７１５頁］公知の方法で得られる２−ブロモ−６−メタンスルホニルナフタレン（１５８ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（２９．３ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で１１時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２１；１１８ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った後、残渣をさらにＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。
実施例２２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０２２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０２１（１１８ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２２；８８ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３
６−ブロモナフタレン−２−スルホン酸アミド（中間体２９）の合成
前述の文献［Ｍ．Ｊａｎｃｚｅｗｓｋｉら、Ｒｏｃｚｎｉｋｉ Ｃｈｅｍｉｉ、１９７５年、４９巻、７１５頁］公知の方法で得られる６−ブロモナフタレン−２−スルホニルクロリド（４４７ｍｇ）をジエチルエーテル（４０ｍｌ）に懸濁させ、２５％アンモニア水溶液（１２ｍｌ）を加え室温にて１６時間撹拌した。析出した固体を濾取して標記化合物（中間体２９；２９５ｍｇ）を得た。
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０２３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（２７４ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２２５ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３７ｍｇ）、酢酸カリウム（２４３ｍｇ）を８０℃で４時間反応させた後、この反応混合液に中間体２９（１６１ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３７ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で１７時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２３；１６３ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。
実施例２４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−スルファモイルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０２４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０２３（１５１ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（６５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２４；５５ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５
６−ブロモナフタレン−２−スルホン酸メチルアミド（中間体３０）の合成
６−ブロモナフタレン−２−スルホニルクロリド（５７６ｍｇ）を４０％メチルアミン溶液（５ｍｌ、ＷＡＫＯ）に少量ずつ加え、３．６規定の水酸化カリウム水溶液（５ｍｌ）を加えて室温にて撹拌した後、６０℃に昇温してさらに３時間撹拌した。反応混合液を室温に降温した後２規定の塩酸（１５ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、標記化合物（中間体３０；４８４ｍｇ）を得た。
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０２５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（２８２ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２２９ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３９ｍｇ）、酢酸カリウム（２３８ｍｇ）を８０℃で８時間反応させた後、この反応混合液に中間体３０（１６９ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３８ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で２１時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２５；１４４ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて行った後、残渣をさらにＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて行った。］。
実施例２６
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０２６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０２５（１３６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５６５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２６；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２７
６−ブロモナフタレン−２−スルホン酸ジメチルアミド（中間体３１）の合成
実施例２５の中間体３０の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、６−ブロモナフタレン−２−スルホニルクロリド（６３９ｇ）を５０％ジメチルアミン溶液（２．５ｍｌ、ＷＡＫＯ）および３．６規定水酸化カリウム水溶液（２．５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体３１；４９２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０２７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（２８２ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２２５ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３６ｍｇ）、酢酸カリウム（２３４ｍｇ）を８０℃で４時間反応させた後、この反応混合液に中間体３１（１７７ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３６ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で１２時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２７；１７７ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例２８
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０２８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０２７（１７５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（７１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２８；１２２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシカルボニルナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体３２）の合成
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体７（７５８ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（５７１ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（５９ｍｇ）、酢酸カリウム（３３４ｍｇ）を８０℃で４時間反応させた後、この反応混合液に６−ブロモ−２−ナフタレンカルボン酸メチル（８０１ｍｇ、ＬＡＮＣ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（４８ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加え、８０℃で１５時間反応させ処理することにより標記化合物（中間体３２；４１８ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
３−［３−（６−カルボキシナフタレン−２−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０２９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体３２（３９９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０２９；３７４ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０
３−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体３３）の合成（工程ｃ）
参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って中間体４（１．６０ｇ）および塩化チオニル（１．４４ｍｌ）をメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体３３；１．６３ｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
３−［４−メトキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体３４）の合成（工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体３３（４６０ｍｇ）、２−ナフタレンボロン酸（８８６ｍｇ、Ａｌｄ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．６ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２９８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体３４；１０１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
３−［４−メトキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（中間体３５）の合成（工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体３４（７７３ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２．３ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体３５；６７４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。
３−［４−ヒドロキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体３６）の合成（工程ｆおよびｃ）
参考例６の中間体２０の合成法（工程ｆ）に記載の手順に従って中間体３５（５５１ｍｇ）およびピリジンと濃塩酸（各５ｍｌ）を反応させ処理することにより得られた残渣を参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って塩化チオニル（０．３３ｍｌ）とメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体３６；５３１ｍｇ）を得た。
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０３０）の合成（製造法５工程ｅ−１）
中間体３６（１００ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（６８ｍｇ、ＷＡＫＯ）および２−フルオロベンジルブロミド（４３μｌ、ＴＣＩ）を加え室温にて１５時間半撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し標記化合物（化合物番号０３０；１３２ｍｇ）を得た。
実施例３１
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０３１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０３０（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３１；１１０ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．６５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３２
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０３２）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（６８ｍｇ）および３−フルオロベンジルブロミド（４４μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３２；１３２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例３３
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０３３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０３２（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３３；１０５ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．６６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３４
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０３４）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（６８ｍｇ）および４−フルオロベンジルブロミド（４５μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３４；１３４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例３５
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０３５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０３４（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３５；１０７ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．７０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３６
３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０３６）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（６８ｍｇ）および１−ヨードブタン（１１５μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３６；１１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１９時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例３７
３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０３７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０３６（１０５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３７；９１ｍｇ）を得た（但し反応は１７時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３８
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０３８）の合成（製造法５工程ｅ−２）
中間体３６（１５３ｍｇ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液にＰｈ3Ｐ（３９３ｍｇ）、シクロペンタンメタノール（１６２μｌ）を加えた。氷冷下４０％ＤＩＡＤ（７１０μｌ）を滴下、徐々に室温まで昇温し２１時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０３８；１７６ｍｇ）を得た。
実施例３９
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０３９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０３８（１７０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０３９；１４７ｍｇ）を得た（但し反応は４５℃にて１５時間行った。）。Ｒｆ＝０．６３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例４０
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０４０）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１２２ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、イソプロピルアルコール（７６μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４０；１３７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝７：１）にて行った。］。
実施例４１
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０４１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０４０（１２５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４１；１１８ｍｇ）を得た（但し反応は１５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例４２
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０４２）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、シクロペンタノール（９１μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４２；１２０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝６：１）にて行った。］。
実施例４３
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０４３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０４２（１１５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４３；１０８ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例４４
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０４４）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１２２ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、シクロヘキシルアルコール（９５μｌ、Ａｌｄ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４４；８４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝７：１）にて行った。］。
実施例４５
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０４５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０４３（７５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４５；７０ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例４６
３−［４−（２−シクロペンチルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０４６）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１２２ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、２−シクロペンタンエタノール（１２４μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４６；１２３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝６：１）にて行った。］。
実施例４７
３−［４−（２−シクロペンチルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０４７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０４６（１１５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４７；１０８ｍｇ）を得た（但し反応は１４時間行った。）。Ｒｆ＝０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例４８
３−［４−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０４８）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１５３ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（３９３ｍｇ）、シクロヘキサンエタノール（２０９μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（７１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４８；２００ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例４９
３−［４−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０４９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０４８（１９５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０４９；１４６ｍｇ）を得た（但し反応は６５℃にて４時間行った。）。Ｒｆ＝０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５０
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０５０）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、２−フェニルエチルアルコール（１２０μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５０；１０８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
実施例５１
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０５１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０５０（１００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５１；８６ｍｇ）を得た（但し反応は１３時間行った。）。Ｒｆ＝０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５２
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０５２）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１５３ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（３９３ｍｇ）、２−（２−フルオロフェニル）エチルアルコール（２０９μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（７１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５２；１８６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例５３
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０５３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０５２（１８０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５３；１６４ｍｇ）を得た（但し反応は６５℃にて２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５４
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０５４）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、２−（３−フルオロフェニル）エチルアルコール（１２５μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５４；１３０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
実施例５５
３−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０５５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０５４（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５５；１０７ｍｇ）を得た（但し反応は１３時間行った。）。Ｒｆ＝０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５６
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０５６）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、２−（４−フルオロフェニル）エチルアルコール（１２５μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５６；１２５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
実施例５７
３−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０５７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０５６（１１５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５７；１０８ｍｇ）を得た（但し反応は１３時間行った。）。Ｒｆ＝０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５８
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０５８）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１２２ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（３１５ｍｇ）、フルフリルアルコール（１０４μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより油状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：イソプロピルエーテル＝５：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５８；６５ｍｇ）を得た（但し反応は１３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５９
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−４−［（ピリジン−３−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０５９）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、３−ピリジンメタノール（９６μｌ、ＴＣＩ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０５９；１０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：３）にて行った。］。
実施例６０
３−｛３−（ナフタレン−２−イル）−４−［（ピリジン−３−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０６０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０５９（１００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６０；８６ｍｇ）を得た（但し反応は１６時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６１
３−｛４−［２−（５−エチルピリジン−２−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０６１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２６２ｍｇ）、２−（５−エチルピリジン−２−イル）エタノール（１５１ｍｇ、ＭＡＹＢ）および４０％ＤＩＡＤ（４７３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６１；１２６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて行った。］。
実施例６２
３−｛４−［２−（５−エチルピリジン−２−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０６２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０６１（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６２；１０８ｍｇ）を得た（但し反応は２０時間行った。）。Ｒｆ＝０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６３
３−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０６３）の合成（製造法５工程ｅ−１）
２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エタノール（１２２ｍｇ、ＭＡＹＢ）の無水ＴＨＦ（３ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１０４μｌ）を加え、メタンスルホニルクロリド（５６μｌ）を氷冷下加え３０分撹拌した。反応混合液に水（５ｍｌ）を加えジエチルエーテル（８０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後減圧下溶媒を留去した。あらかじめ中間体３６（１２２ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１８ｍｇ）を加え１５分撹拌しておいた溶液に前述の残渣のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液を氷冷下加えた。１５分撹拌後室温に昇温し、４５分撹拌した後、６０℃でさらに４８時間撹拌した。反応混合液に水（１０ｍｌ）およびジエチルエーテル（１００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：イソプロピルエーテル＝７：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０６３；９４ｍｇ）を得た。
実施例６４
３−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルオキシ］−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０６４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０６３（９０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６４；８０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６５
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）ベンズアルデヒド（中間体３７）の合成（製造法６工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２５（２９８ｍｇ）、２−ナフタレンボロン酸（５３５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１６ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体３７；３４５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で１７時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝１０：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］アクリル酸エチル（中間体３８）の合成（製造法６工程ｋ）
中間体３７（３４４ｍｇ）の１，２−ジエトキシエタン（５ｍｌ）溶液に、ジエチルホスホノ酢酸エチル（２４０μｌ）を加え、氷冷下６０％水素化ナトリウム（６６ｍｇ）を加えた。そのまま１０分間撹拌した後、室温まで昇温してさらに２時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え、飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体３８；３９８ｍｇ）を得た。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号０６５）の合成（製造法６工程ｊ）
中間体１７（２９３ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍｌ）／メタノール（２ｍｌ）混合溶液に１０％パラジウム炭素（３３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温にて１時間撹拌した。反応混合液を濾過し濾液の溶媒を減圧下留去し標記化合物（化合物番号０６５；２０９ｍｇ）を得た。
実施例６６
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０６６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０６５（２０９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６６；１９４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６７
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メチルオキシナフタレン−２−イル）ベンズアルデヒド（中間体３９）の合成（製造法６工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って２−ブロモ−６−メトキシナフタレン（２４０ｍｇ）、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（１．２５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（３５０μｌ）から調製した粗６−メトキシ−２−ナフタレンボロン酸（２１８ｍｇ）と中間体２５（１１５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５８．２ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体３９；１５３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝５：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］アクリル酸エチル（中間体４０）の合成（製造法６工程ｋ）
実施例６５の中間体３８の合成法（製造法６工程ｋ）に記載の手順に従って中間体３９（１５０ｍｇ）、ジエチルホスホノ酢酸エチル（８０μｌ）、６０％水素化ナトリウム（２１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４０；１３６ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号０６７）の合成（製造法６工程ｊ）
実施例化合物０６５の合成法（製造法６工程ｊ）に記載の手順に従って中間体４０（１４３ｍｇ）、１０％パラジウム炭素（２１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６７；１３１ｍｇ）を得た［但し精製をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例６８
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０６８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０６７（１２４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６８；１１５ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６９
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒド（中間体４１）の合成（製造法６工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２５（３０２ｍｇ）、ナフタレン−１−ボロン酸（５３８ｍｇ、ＬＡＮＣ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１７ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４１；３６２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］アクリル酸エチル（中間体４２）の合成
実施例６５の中間体３８の合成法（製造法６工程ｋ）に記載の手順に従って中間体４１（３６１ｍｇ）、ジエチルホスホノ酢酸エチル（２４０μｌ）、６０％水素化ナトリウム（６９ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４２；３７７ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号０６９）の合成（製造法６工程ｊ）
実施例化合物０６５の合成法（製造法６工程ｊ）に記載の手順に従って中間体４２（３６１ｍｇ）、１０％パラジウム炭素（４９ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０６９；３４４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例７０
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−１−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０７０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０６９（３３２ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（９００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７０；２９５ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．６６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７１
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（中間体４３）の合成（製造法９工程ｅ）
実施例化合物００１（２２１ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１５１ｍｇ）、炭酸エチレン（１８８ｍｇ、ＷＡＫＯ）を加え８０℃で１４時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標記化合物（中間体４３；１００ｍｇ）を得た。
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０７１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体４３（９６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７１；６８ｍｇ）を得た（但し反応は１１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７２
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（６−メトキシカルボニルメチルオキシナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体４４）の合成（製造法９工程ｅ）
実施例７１の中間体４３の合成法（製造法９工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物００１（６２ｍｇ）、炭酸カリウム（３４ｍｇ）およびブロモ酢酸メチル（４３μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４４；６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて１８時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。
３−［３−（６−カルボキシメチルオキシナフタレン−２−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０７２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体４４（６０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７２；４１ｍｇ）を得た（但し反応は２０時間行った。）。Ｒｆ＝０．１８（クロロホルム：メタノール＝２：１）。
実施例７３
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０７３）の合成（製造法９工程ｅ）
実施例７１の中間体４３の合成法（製造法９工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物００１（１８５ｍｇ）、炭酸カリウム（２７４ｍｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４１１μｌ、ＫＡＮＴＯ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７３；２１３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は５０℃にて１８時間行った。精製はＰＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて行った。］。
実施例７４
３−｛４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０７４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０７３（２１３ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７４；１１５ｍｇ）を得た。［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて１８時間、６０℃にて８時間行った。精製はＰＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて行った。］。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７５
３−｛３−［６−（２−クロロエチルオキシカルボニルアミノ）ナフタレン−２−イル］−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル｝プロピオン酸メチル（中間体４５）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例化合物０１１（３１４ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液にＮ−メチルモルホリン（１０３μｌ、ＷＡＫＯ）および２−クロロエチルクロロホルメート（９６μｌ、ＴＣＩ）を順次加え１３時間撹拌した。反応混合液に水（３０ｍｌ）を加え酢酸エチル（９０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標記化合物（中間体４５；３９１ｍｇ）を得た。
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０７５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体４５（１４７ｍｇ）、５規定水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７５；４４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応はエタノール中、８０℃にて４時間行った。精製はＰＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて行った。］。Ｒｆ＝０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７６
３−［３−（６−アセチルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０７６）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例７５の中間体４５の合成法（製造法１０工程ｏ−１）に記載の手順に従って実施例化合物０１１（１３９ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（４５μｌ）、アセチルクロリド（２９μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７６；１１９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて４時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて行った。］。
実施例７７
３−［３−（６−アセチルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０７７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０７６（１１９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７７；１０５ｍｇ）を得た（但し反応は室温にて５時間、６０℃にて１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例７８
３−（３−｛［６−（２−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］ナフタレン−２−イル｝−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体４６）の合成（製造法１０工程ｏ−２）
実施例化合物０１１（１５０．２ｍｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（２５９μｌ、ＷＡＫＯ）、Ｎ−Ｂｏｃグリシン（１３３ｍｇ、Ａｌｄ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２８５ｍｇ、Ａｌｄ）を順次加え１時間半撹拌した。反応混合液に水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（９０ｍｌ）で抽出し、これを飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物（中間体４６；２０６ｍｇ）を得た。
３−（３−｛６−［（２−アミノアセチル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸（化合物番号０７８）の合成
中間体４６（２０６．５ｍｇ）に１０％塩酸／メタノール溶液（２ｍｌ）を加え、６０℃で１時間半撹拌した。反応液を氷冷下、２規定の水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチル（９０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をＰＴＬＣ（クロロホルム：メタノール＝５：１）で精製し油脂状物質を得た。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７０μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７８；２５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．１１（クロロホルム：メタノール＝２：１）。
実施例７９
３−（３−｛６−［２−（アセチルオキシ）アセチルアミノ］ナフタレン−２−イル｝−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体４７）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例７５の中間体４５の合成法（製造法１０工程ｏ−１）に記載の手順に従って実施例化合物０１１（１５１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（５０μｌ）、アセチルオキシアセチルクロリド（４８．３μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４７；１３６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて４時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて行った。］。
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛６−［２−（ヒドロキシアセチル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸（化合物番号０７９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体４７（１３５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０７９；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は室温にて５時間、６０℃にて１時間行った。）。Ｒｆ＝０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８０
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛６−[（フラン−２−カルボニル）アミノ]ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸メチル（化合物番号０８０）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例７５の中間体４５の合成法（製造法１０工程ｏ−１）に記載の手順に従って実施例化合物０１１（１４９ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（５０μｌ）、２−フロイルクロリド（４３．７μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８０；１３９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて１７時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。
実施例８１
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛６−[（フラン−２−カルボニル）アミノ]ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０８０（１３０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８１；１０６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８２
３−［３−（６−カルバモイルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０８２）の合成（製造法１０工程ｏ−３）
実施例化合物０１１（１１９ｍｇ）の酢酸（５ｍｌ）／水（１ｍｌ）混合溶液にシアン酸カリウム（４８ｍｇ、ＷＡＫＯ）を加え４時間撹拌した。反応混合液から減圧下溶媒を留去し、水（３０ｍｌ）およびイソプロピルエーテル（９０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、標記化合物（化合物番号０８２；７１ｍｇ）を得た。
実施例８３
３−［３−（６−カルバモイルアミノナフタレン−２−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号０８３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０８２（６９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８３；５４ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．１６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０８４）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例化合物０１１（１４９．１ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（５００μｌ）、メタンスルホニルクロリド（６２μｌ）を順次加え１．５時間撹拌した後、室温に昇温して１２時間撹拌した。反応混合液に水（３０ｍｌ）および酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０８４；１２６ｍｇ）を得た。
実施例８５
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（６−メタンスルホニルアミノナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０８５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物８４（１２９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５３５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８５；９８ｍｇ）を得た（但し反応は室温にて３時間、６０℃にて１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８６
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号０８６）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例化合物０１１（１６３ｍｇ）のピリジン（５ｍｌ）溶液に４−ジメチルアミノピリジン（１０４ｍｇ、ＴＣＩ）、ジメチルスルファモイルクロリド（５２０μｌ、ＴＣＩ）を順次加え５日間撹拌した後、５０℃でさらに４時間撹拌した。反応混合液に水（３０ｍｌ）および酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０８６；１２５ｍｇ）を得た。
実施例８７
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）ナフタレン−２−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号０８７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０８６（１１８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８７；８７ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８８
３−（３−｛７−［２−（アセチルオキシアセチル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体４８）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例７５の中間体４５の合成法（製造法１０工程ｏ−１）に記載の手順に従って実施例化合物０１４（１８１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（５９μｌ）、アセチルオキシアセチルクロリド（５８μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体４８；１９４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて１７時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて行った。］。
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛７−［２−（ヒドロキシアセチル）アミノ］ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸（化合物番号０８８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体４８（１９４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５４ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８８；１４７ｍｇ）を得た（但し反応は２０時間行った。）。Ｒｆ＝０．２７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８９
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛７−[（フラン−２−カルボニル）アミノ]ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸メチル（化合物番号０８９）の合成（製造法１０工程ｏ−１）
実施例７５の中間体４５の合成法（製造法１０工程ｏ−１）に記載の手順に従って実施例化合物０１４（１８８ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（６２μｌ）、２−フロイルクロリド（５５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０８９；２１１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温にて１９時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。
実施例９０
３−（４−シクロペンチルメチルオキシ−３−｛７−[（フラン−２−カルボニル）アミノ]ナフタレン−２−イル｝フェニル）プロピオン酸（化合物番号０９０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０８９（２０７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（８３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９０；１９０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例９１
３−［３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体４９）の合成
中間体３６（１００ｍｇ）のクロロホルム（３ｍｌ）溶液に氷冷下、塩化スルフリル（２９μｌ）を加え室温まで昇温して２０時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体４９；１００ｍｇ）を得た。
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０９１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体４９（９０ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（２１０ｍｇ）、シクロペンタンメタノール（８６μｌ）および４０％ＤＩＡＤ（３７５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９１；１１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝１０：１）にて行った。］。
実施例９２
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０９２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０９１（１００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９２；８４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．３２（クロロホルム：メタノール＝５０：１）。
実施例９３
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０９３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１４（５３０ｍｇ）、２−ナフタレンボロン酸（４７３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．２５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１５８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９３；５６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で１６．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例９４
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０９４）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物０９３（７８ｍｇ）のメタノール（３ｍｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（６１μｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１６２ｍｇ、Ａｌｄ）を加え室温にて１７時間撹拌した。減圧下濃縮後、水（５０ｍｌ）、酢酸エチル（１５０ｍｌ）を加えて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、標記化合物（化合物番号０９４；４０ｍｇ）を得た。Ｒｆ＝０．２６（クロロホルム）。
実施例９５
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号０９５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０９４（３８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９５；３５ｍｇ）を得た（但し反応は１５．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例９６
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニルアセトニトリル（中間体５０）の合成（製造法７工程ｍおよびｌ）
中間体３７（１７２ｍｇ）の脱水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に氷冷下、トリメチルシリルニトリル（１３３μｌ、ＴＣＩ）およびヨウ化亜鉛（１６ｍｇ、ＷＡＫＯ）をアルゴンガス雰囲気下、順次加え１５分間撹拌した後、室温に昇温してさらに２７時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え、これを飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣の無水塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、トリエチルシラン（２４０μｌ、ＴＣＩ）および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（３６６μｌ、ＴＣＩ）をアルゴンガス雰囲気下加え、室温まで昇温して３．５時間撹拌した。反応混合液を氷水（５０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチル（９０ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体５０；１１６ｍｇ）を得た。
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル酢酸（化合物番号０９６）の合成（製造法７工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体５０（１１０ｍｇ）、５規定水酸化ナトリウム水溶液（９００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９６；６２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は加熱還流下２４時間行った。精製をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例９７
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］酪酸メチル（化合物番号０９７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１３（３５５ｍｇ）、２−ナフタレンボロン酸（３４４ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．１ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９７；３９２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
実施例９８
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］酪酸（化合物番号０９８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０９７（３８０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９８；３４２ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．３３（クロロホルム：メタノール＝５０：１）。
実施例９９
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号０９９）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体３（３６７ｍｇ）、５−インドールボロン酸（３１０ｍｇ、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ社製）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１３２ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号０９９；３４０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム）。
実施例１００
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１００）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（３３０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．４０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１００；３１０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０１
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１０１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８（８３３ｍｇ）、５−インドールボロン酸（６５７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２．４ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２３３ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０１；９００ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１０２
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１０２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１０１（１４４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０２；１２７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０３
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１０３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体９（３４０ｍｇ）、５−インドールボロン酸（３２２ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１６ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０３；３６６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１０４
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１０４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１０３（３２５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０４；３００ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０５
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１０５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１０（３７３ｍｇ）、５−インドールボロン酸（４８３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１４１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０５；３８０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１０６
３−｛４−［２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１０６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１０５（３７１ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．８０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０６；３１２ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０７
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１０７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８（２００ｍｇ）、Ｎ−メチル−５−インドールボロン酸（１８８ｍｇ、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ社製）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５５μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０７；１５７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１０８
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１０８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１０７（１５０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０８；１３０ｍｇ）を得た（但し反応は２０時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０９
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１０９）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体９（２０９ｍｇ）、Ｎ−メチル−５−インドールボロン酸（１８８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５５μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１０９；１６４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１１０
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１１０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１０９（１６０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１０；１４１ｍｇ）を得た（但し反応は２１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１１１
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１１１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
文献［ウェイランド（Ｅ．Ｎ．Ｗａｙｌａｎｄ）ら、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）、１９６７年、３２巻、８２８頁］公知の方法で５−ブロモインドール（ＴＣＩ）より得られる５−ブロモ−３−メチルインドール（１．６３ｇ）を実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って３０％水素化カリウム（１．０８ｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（９．７ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（３．７５ｍｌ）から粗３−メチル−５−インドールボロン酸を調製した。これと中間体３（８０３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２４１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１１；５５２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１１２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１１２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１１１（１３０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１２；１２７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１１３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１１３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体３（２００ｍｇ）、文献［ドール（Ｍ．Ｄｏｌｌ）ら、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ）、１９９９年、６４巻、１３７２頁］公知の方法で４−ブロモインドール（ＴＣＩ）より得られる４−インドールボロン酸（１７０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１３；２１４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１１４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１１４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１１３（２１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１４；１７３ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１１５
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１１５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体７（３８５ｍｇ）、４−インドールボロン酸（３１５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１９ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１５；１９１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１１６
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１１６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１１５（１８９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１６；１５５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１１７
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１１７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８（２００ｍｇ）、４−インドールボロン酸（１７７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５５μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１７；１８９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１１８
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１１８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１１７（１８０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１８；１７２ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．７３（酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）。
実施例１１９
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１１９）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体９（２０９ｍｇ）、４−インドールボロン酸（１７７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５５μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１１９；２０５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１２０
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１２０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１１９（１９５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２０；１８５ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．７６（酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）。
実施例１２１
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール（中間体５１）の合成
４−ブロモインドール（５ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に氷冷下６０％水素化ナトリウム（１．１４ｇ）を加え１０分間撹拌した。これにヨウ化メチル（３．１８ｍｌ、ＴＣＩ）を滴下して１０分撹拌後、室温に昇温してさらに３０分撹拌した。反応混合液を氷水に注ぎ酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体５１；４．９５ｇ）を得た。
１−メチル−１Ｈ−インドール−４−ボロン酸（中間体５２）の合成
中間体５１（４．９０ｇ）の無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液をアルゴンガス雰囲気下−７８℃に冷却した後ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．６２Ｍ溶液（２８．８ｍｌ）を３０分かけて滴下し３０分間撹拌した。ここに（iＰｒＯ）3Ｂ（１０．７７ｍｌ）を１０分かけて滴下し１時間撹拌した後、室温に昇温してさらに２．５時間撹拌した。反応混合液を氷を加えた１．２規定リン酸水溶液（２５０ｍｌ）に注ぎジエチルエーテル（２００ｍｌ×３）で抽出した。有機層を０．４規定水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ×３）で抽出し水層を氷冷下５規定塩酸水にて酸性にして再びジエチルエーテル（２００ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンにて洗浄して標記化合物（中間体５２；３．１７ｇ）を得た。
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１２１）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体３（２００ｍｇ）、中間体５２（１８５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２１；２０８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１２２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１２２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１２１（２００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２２；１８２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．６６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
実施例１２３
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１２３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８（２００ｍｇ）、中間体５２（１８８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２３；２０７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１２４
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１２４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１２３（２００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２４；１８１ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．７２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
実施例１２５
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１２５）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体９（２０９ｍｇ）、中間体５２（１８８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２５；２１６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１２６
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１２６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１２５（２１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２６；１８２ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．７３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
実施例１２７
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１２７）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って６−ブロモインドール（９８１ｍｇ，ＴＣＩ）、３０％水素化カリウム（７０３ｍｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（６．２５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（２．５０ｍｌ）から調製した粗６−インドールボロン酸と中間体７（３９１ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１３ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２７；３４０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１２８
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１２８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１２７（１７０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．４５ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２８；１３９ｍｇ）を得た（但し反応は０．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１２９
３−（３−ブロモ−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体５３）の合成（製造法５工程ｉ）
中間体６（５．１８ｇ）の無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液にイミダゾール（２．０４ｇ、ＴＣＩ）を加え、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（４．５２ｇ、ＴＣＩ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下し３０分撹拌した後、室温に昇温してさらに１６時間半撹拌した。反応混合液に水（１００ｍｌ）を加え酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、標記化合物（中間体５３;８．４２ｇ）を得た。
３−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）プロピオン酸メチル（中間体５４）の合成（製造法５工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、５−インドールボロン酸（４．８３ｇ）、中間体５３（７．４６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１８ｍｌ）、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１．６２ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体５４；５．０４ｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
３−［４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体５５）の合成（製造法５工程ｈ）
中間体５４（５．０４ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液に、酢酸（２．８ｍｌ）、テトラブチルアンモニウムフルオリド／ＴＨＦ１Ｍ溶液（４９ｍｌ、ＴＣＩ）を加え２時間撹拌した。反応混合液に飽和重曹水（１５０ｍｌ）を加え酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標記化合物（中間体５５;３．１３ｇ）を得た。
３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１２９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（７０ｍｇ）、１−ヨードブタン（１９２μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１２９；１１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝５：１）にて行った。］。
実施例１３０
３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１３０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１２９（１００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３０；９４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３１
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１３１）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１１３ｍｇ）、炭酸カリウム（８２ｍｇ）、（１−ブロモエチル）ベンゼン（６０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３１；１０８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例１３２
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１３２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１３１（１０６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３２；１０１ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３３
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１３３）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８２ｍｇ）、炭酸カリウム（１１６ｍｇ）、２−メチルベンジルブロミド（５５μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３３；９７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１３４
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（２−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１３４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１３３（８８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３４；６５ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３５
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１３５）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１５ｍｇ）、３−メチルベンジルブロミド（５６μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３５；１００ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１３６
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１３６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１３５（９９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３６；７１ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３７
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１３７）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（１１４ｍｇ）、４−メチルベンジルブロミド（５４μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３７；１０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１３８
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−メチルフェニルメチルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１３８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１３７（９９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３８；８４ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１３９
３−｛４−［（ビフェニル−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１３９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（１１３ｍｇ）、２−フェニルベンジルブロミド（７４μｌ、Ａｌｄ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１３９；１１２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は４．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１４０
３−｛４−［（ビフェニル−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１４０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１３９（１１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４０；４２ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１４１
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１４１）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（７５ｍｇ）、２−フルオロベンジルクロリド（７０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４１；９７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例１４２
３−［４−（２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１４２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１４１（８８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４２；８０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１４３
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１４３）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１０４ｍｇ）、炭酸カリウム（１０５ｍｇ）、３−フルオロベンジルクロリド（８０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４３；１１９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１４４
３−［４−（３−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１４４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１４３（１１７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４４；１１２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１４５
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１４５）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１０５ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）、４−フルオロベンジルブロミド（７６μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４５；９０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１４６
３−［４−（４−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１４６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１４５（８９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４６；８７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１４７
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１４７）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（９９ｍｇ）、炭酸カリウム（７４ｍｇ）、２−クロロベンジルクロリド（６０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４７；１１３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は９時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１４８
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１４８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１４７（１１１ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４８；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１４９
３−［４−（３−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１４９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８８ｍｇ）、炭酸カリウム（５９ｍｇ）、３−クロロベンジルブロミド（４６μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１４９；１００ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１５０
３−［４−（３−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１５０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１４９（１００ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５０；９２ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５１
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１５１）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１７ｍｇ）、４−クロロベンジルクロリド（７０ｍｇ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５１；１０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１５２
３−［４−（４−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１５２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１５１（９９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５２；８８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５３
３−［４−（２−ブロモフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１５３）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８４ｍｇ）、炭酸カリウム（６９ｍｇ）、２−ブロモベンジルブロミド（５３μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５３；１０６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は５．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１５４
３−［４−（２−ブロモフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１５４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１５３（１０４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５４；９４ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５５
３−［４−（２，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１５５）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ）、２，４−ジフルオロベンジルブロミド（３８μｌ、Ａｌｄ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５５；９７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１５６
３−［４−（２，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１５６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１５５（９７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５６；６４ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５７
３−［４−（３，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１５７）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ）、３，４−ジフルオロベンジルブロミド（３８μｌ、Ａｌｄ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５７；１０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１５８
３−［４−（３，４−ジフルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１５８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１５７（１０４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５８；８４ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１５９
３−［４−（２，３−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１５９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（１１３ｍｇ）、２，３−ジクロロベンジルブロミド（５６μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１５９；１０６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１６０
３−［４−（２，３−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１６０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１５９（１０６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４９０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６０；９４ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１６１
３−［４−（２，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１６１）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８３ｍｇ）、炭酸カリウム（１２０ｍｇ）、２，４−ジクロロベンジルクロリド（５９μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６１；１１３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１６２
３−［４−（２，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１６２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１６１（１０７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６２；９５ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１６３
３−［４−（２，６−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１６３）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（１１１ｍｇ）、２，６−ジクロロベンジルブロミド（７４μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６３；１０５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は４．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１６４
３−［４−（２，６−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１６４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１６３（１０４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６４；８３ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１６５
３−［４−（３，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１６５）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１６ｍｇ）、３，４−ジクロロベンジルクロリド（５７μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６５；１１３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１６６
３−［４−（３，４−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１６６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１６５（１０７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６６；９７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１６７
３−［４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１６７）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ）、４−ブロモ−２−フルオロベンジルブロミド（８０ｍｇ、ＦｌｕｏｒｏＣｈｅｍ社製）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６７；１５４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１６８
３−［４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１６８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１６７（１５４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５４０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６８；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１６９
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−[２−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ]フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１６９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１５ｍｇ）、２−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（１００ｍｇ、Ａｌｄ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１６９；１０５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１７０
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−[２−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ]フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１７０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１６９（９８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７０；８４ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７１
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−[４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ]フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１７１）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ）、４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（７１ｍｇ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７１；３８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例１７２
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−[４−（トリフルオロメチル）フェニルメチルオキシ]フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１７２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１７１（３８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７２；３２ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７３
３−［４−イソプロピルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１７３）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（１００ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（３５５ｍｇ）、イソプロピルアルコール（１０４μｌ）および４０％ＤＩＡＤ（６４０μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７３；５９ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７４
３−［４−（３，５−ジメチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１７４）の合成（製造法５工程ｅ−２）
中間体５５（８０ｍｇ）およびＴＭＡＤ（６９ｍｇ）の無水ＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液に３，５−ジメチルベンジルアルコール（５９μｌ、Ａｌｄ）を加え氷冷下、nＢｕ3Ｐ（１１０μｌ）を滴下し徐々に室温まで昇温して１３時間撹拌した。反応混合液を濾過した後、濾液を減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、標記化合物（化合物番号１７４；１２３ｍｇ）を得た。
実施例１７５
３−［４−（３，５−ジメチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１７５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１７４（１２０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７５；７６ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７６
３−［４−（ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−イルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１７６）の合成（製造法５工程ｅ−２）
中間体５５（１００ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１１９ｍｇ）およびＰｈ3Ｐ（１８０ｍｇ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、ノルボルナン−２−メタノール（９１μｌ、ＴＣＩ）を滴下し１６時間半撹拌した。反応混合液を濾過し、濾液を減圧下、溶媒留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、標記化合物（化合物番号１７６；９３ｍｇ）を得た。
実施例１７７
３−［４−（ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−２−イルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１７７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１７６（９３ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７７；７９ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１７８
３−｛４−［（ビフェニル−４−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１７８）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、ＴＭＡＤ（７１ｍｇ）、４−ヒドロキシメチルビフェニル（７５ｍｇ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１０１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７８；１２７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１７９
３−｛４−［（ビフェニル−４−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１７９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１７８（１１９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５１５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１７９；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８０
３−[４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号１８０）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、ＴＭＡＤ（９４．６ｍｇ）、２，３−ジメチル−１−ブタノール（６７μｌ、ＳＩＧＭＡ社製）、nＢｕ3Ｐ（１３５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８０；６７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例１８１
３−[４−（２，３−ジメチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル]プロピオン酸（化合物番号１８１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１８０（５９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８１；４４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８２
３−[４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号１８２）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（９４ｍｇ）、２−エチル−１−ブタノール（６７μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１３５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８２；９５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例１８３
３−[４−（２−エチルブチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル]プロピオン酸（化合物番号１８３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１８２（７５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３９０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８３；５４ｍｇ）を得た（但し反応は４．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８４
３−[４−シクロヘプチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル]プロピオン酸（化合物番号１８４）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１４１ｍｇ）、シクロヘプタノール（９８μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（２０２μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８４；５９ｍｇ）を得た（但し反応は４．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８５
３−｛４−［４−（ブチルオキシ）フェニルメチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１８５）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（７０ｍｇ）、４−ブトキシベンジルアルコール（７９ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１０１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８５；１２４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例１８６
３−｛４−［４−（ブチルオキシ）フェニルメチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１８６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１８５（１０６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８６；６５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８７
３−［４−（３，５−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号１８７）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、３，５−ジクロロベンジルアルコール（７１ｍｇ、Ａｖｏｃａｄｏ社製）、nＢｕ3Ｐ（１０１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８７；１０５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて行った。］。
実施例１８８
３−［４−（３，５−ジクロロフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号１８８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１８７（１０５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５９０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８８；９１ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１８９
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−１−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１８９）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（７１ｍｇ）、１−ナフタレンメタノール（６５ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１０１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１８９；１１１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１９０
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−１−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１９０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１８９（１１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９０；７１ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９１
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１９１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（７３ｍｇ）、２−ナフタレンメタノール（６５ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１０１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９１；９９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例１９２
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（ナフタレン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１９２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１９１（９９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９２；７５ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９３
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１９３）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（１０５ｍｇ）、ＴＭＡＤ（８７ｍｇ）、フルフリルアルコール（４４μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１２７μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９３；１２５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例１９４
３−｛４−［（フラン−２−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１９４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１９３（１１８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９４；８７ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９５
３−｛４−［（フラン−３−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１９５）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（１０１ｍｇ）、ＴＭＡＤ（８９ｍｇ）、３−フランメタノール（４４μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１２７μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９５；１１５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例１９６
３−｛４−［（フラン−３−イル）メチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１９６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１９５（１１５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９６；９３ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９７
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（チオフェン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１９７）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体６（１３０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１７２ｍｇ）、２−チオフェンメタノール（９５μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（２５０μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。これを実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、５−インドールボロン酸（１２０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５８ｍｇ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９７；１７６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例１９８
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（チオフェン−２−イル）メチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号１９８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１９７（１７６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９８；１３０ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１９９
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号１９９）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８５ｍｇ）、ＴＭＡＤ（９１ｍｇ）、２−メチルフェネチルアルコール（７５μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号１９９；１１４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２００
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２００）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物１９９（１１２ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２００；１０６ｍｇ）を得た（但し反応は４．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２０１
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（３−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２０１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（６９ｍｇ）、ＴＭＡＤ（９１ｍｇ）、３−メチルフェネチルアルコール（７８μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０１；９１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２０２
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（３−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２０２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２０１（９０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０２；８６ｍｇ）を得た（但し反応は４．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２０３
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２０３）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（７９ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１４１ｍｇ）、４−メチルフェネチルアルコール（８３μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０３；８１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２０４
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メチルフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２０４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２０３（８０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０４；７０ｍｇ）を得た（但し反応は７時間行った。）。Ｒｆ＝０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２０５
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（２−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２０５）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（１１８ｍｇ）、ＴＭＡＤ（２０７ｍｇ）、２−メトキシフェネチルアルコール（１７０μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（４００μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０５；９８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２０６
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２０６）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、４−メトキシフェネチルアルコール（４１ｍｇ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０６；８３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
実施例２０７
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（４−メトキシフェニル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２０７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２０６（８３ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０７；５４ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２０８
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２０８）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８７ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１０９ｍｇ）、２−クロロフェネチルアルコール（８０μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０８；１２８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２０９
３−｛４−［２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２０９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２０８（１２４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２０９；１１３ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１０
３−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２１０）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８６ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１６５ｍｇ）、３−クロロフェネチルアルコール（８０μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１０；１１５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２１１
３−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２１１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２１０（１１２ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１１；９９ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１２
３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２１２）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８６ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１１３ｍｇ）、４−クロロフェネチルアルコール（１４０μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１２；８７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は７時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２１３
３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２１３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２１２（８７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１３；８０ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１４
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルオキシ｝フェニル］プロピオン酸（化合物番号２１４）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（７５ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−（トリフルオロメチル）フェネチルアルコール（６４μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１４；７６ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１５
３−（４−｛２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］エチルオキシ｝−３−［１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル）プロピオン酸（化合物番号２１５）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８２ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１１０ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェネチルアルコール（２０３ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１５；５０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１６
３−｛４−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２１６）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８２ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１３２ｍｇ）、２−ナフタレンエタノール（９６ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１６；１０９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２１７
３−｛４−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２１７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２１６（９８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１７；８５ｍｇ）を得た（但し反応は７時間行った。）。Ｒｆ＝０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２１８
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２１８）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（７９ｍｇ）、ＴＭＡＤ（１６８ｍｇ）、２−（３−インドール）エタノール（Ｔｒｙｐｔｏｐｈｏｌ）（８６ｍｇ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１８；４９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は７時間行った。精製はＰＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１、３回展開）にて行った。］。
実施例２１９
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２１９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２１８（４８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２１９；４２ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２０
３−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（３−フェニルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２２０）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（７５ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、３−フェニルプロパノール（５４μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２０；３６ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２１
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルオキシ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２２１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−フェノキシエタノール（５０μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２１；９９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
実施例２２２
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（フェニルオキシ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２２２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２２１（９９ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２２；８２ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２３
３−｛４−［２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２２３）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−（２−クロロフェノキシ）エタノール（５５μｌ、Ａｌｄ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２３；６７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
実施例２２４
３−｛４−［２−（２−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２２４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２２３（６７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２４；２３ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２５
３−｛４−［２−（４−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２２５）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−（４−クロロフェノキシ）エタノール（５５μｌ、ＬＡＮＣ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２５；７８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
実施例２２６
３−｛４−［２−（４−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ］−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２２６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２２５（７８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２６；５６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２７
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル−４−［２−（フェニルチオ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸メチル（化合物番号２２７）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−（フェニルチオ）エチルアルコール（４３μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２７；６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
実施例２２８
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル−４−［２−（フェニルチオ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２２８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２２７（６０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２８；４６ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２２９
３−｛３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２２９）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物１７４の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（８０ｍｇ）、ＴＭＡＤ（６９ｍｇ）、２−（Ｎ−メチルアニリノ）エタノール（４５μｌ、ＴＣＩ）、nＢｕ3Ｐ（１００μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２２９；４５ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３０
４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアルデヒド（中間体５６）の合成（製造法６工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２５（４６０ｍｇ）、５−インドールボロン酸（４４５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．３５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２６３ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体５６；４７８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］アクリル酸エチル（中間体５７）の合成（製造法６工程ｋ）
実施例６５の中間体３８の合成法（製造法６工程ｋ）に記載の手順に従って中間体５６（４６８ｍｇ）、ジエチルホスホノ酢酸エチル（３７０μｌ）、６０％水素化ナトリウム（７４ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体５７；４０７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２３０）の合成（製造法６工程ｊ）
実施例化合物０６５の合成法（製造法６工程ｊ）に記載の手順に従って中間体５７（３０１ｍｇ）、１０％パラジウム炭素（４０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３０；２８７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。１時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２３１
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２３１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２３０（２６８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（７００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３１；２５０ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３２
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２３２）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３０（２３８ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に氷冷下６０％水素化ナトリウム（８４ｍｇ）を加え１０分間撹拌した。これにヨウ化メチル（１５０μｌ）を滴下して１０分撹拌した後、室温に昇温してさらに２時間撹拌した。反応混合液を氷水に注ぎ酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２３２；１６８ｍｇ）を得た。
実施例２３３
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２３３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２３２（１４１ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３３；１２６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２３４）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１２３ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１９ｍｇ）、ヨウ化メチル（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３４；１２６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２３５
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２３５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２３４（１２３ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３３；１１０ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３６
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２３６）の合成（製造法１１工程ｅおよび製造法１工程ａ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１１０ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（５１ｍｇ）、ヨウ化エチル（３０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３３０μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３６；９７ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３７
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２３７）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１５２ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（５１ｍｇ）、ヨウ化イソプロピル（１２０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３７；１１５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例２３８
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２３８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２３７（１１１ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３８；１０８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２３９
３−［３−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２３９）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１４３ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（４２ｍｇ）、ヨウ化ブチル（１４０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２３９；１３４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例２４０
３−［３−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２４０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２３９（１２８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４０；１２５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．６８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４１
３−［３−（１−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２４１）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１２８ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（４５ｍｇ）、ブロモシクロペンタン（１５０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４１；７９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は７．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例２４２
３−［３−（１−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２４２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２４１（７７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４２；７４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４３
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号２４３）の合成（製造法１１工程ｅおよび製造法１工程ａ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１４４ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（３８ｍｇ）、エチルブロモアセテート（１６０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４３；３６ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４４
３−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体５８）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体５４（６６８ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１１３ｍｇ）、ヨウ化メチル（２１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体５８；３０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は５．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
３−［４−ヒドロキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体５９）の合成（製造法５工程ｈ）
実施例１２９の中間体５５の合成法（製造法５工程ｈ）に記載の手順に従って中間体５８（３０１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムフルオリド／ＴＨＦ１Ｍ溶液（２．８ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体５９；１６４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２４４）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５９（８７ｍｇ）、炭酸カリウム（６５ｍｇ）、２−クロロベンジルクロリド（６０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４４；８５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２４５
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２４５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２４４（８４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４５；７７ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４６
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２４６）の合成（製造法１１工程ｅおよび製造法１工程ａ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物１０１（１０３ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（３６ｍｇ）、ヨウ化エチル（６０μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４６；７０ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４７
３−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（中間体６０）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体５４（７０９ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１２２ｍｇ）、ヨウ化エチル（２２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体６０；３７４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は５．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸メチル（中間体６１）の合成（製造法５工程ｈ）
実施例１２９の中間体５５の合成法（製造法５工程ｈ）に記載の手順に従って中間体６０（３７２ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムフルオリド／ＴＨＦ１Ｍ溶液（３．４ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体６１；２７２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２４７）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体６１（８７ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（１８４ｍｇ）、シクロヘキシルアルコール（６０μｌ）および４０％ＤＩＡＤ（３２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４７；４５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：イソプロピルエーテル＝８：１）にて行った。］。
実施例２４８
３−［４−シクロヘキシルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２４８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２４７（４２ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４８；４０ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２４９
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２４９）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体６１（８７ｍｇ）、炭酸カリウム（６５ｍｇ）、２−クロロベンジルクロリド（６０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２４９；８５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
実施例２５０
３−［４−（２−クロロフェニルメチルオキシ）−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２５０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２４９（８４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５０；７６ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５１
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２５１）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物１１１（１５７ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（４３ｍｇ）、ヨウ化メチル（８０μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５１；１１８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例２５２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２５２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２５１（３０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５２；２８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２５３）の合成（製造法１２工程ｐ−２）
実施例化合物０９９（７５ｍｇ）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液に氷冷下、塩化ホスホリル（３０μｌ、ＴＣＩ）を滴下し１時間撹拌後、３５℃に昇温しさらに１時間撹拌した。反応混合液に氷を入れた１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加え酢酸エチル（９０ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２５３；８６ｍｇ）を得た。
実施例２５４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２５４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２５３（８６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５４；６０ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５５
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２５５）の合成（製造法１１工程ｅおよび製造法１工程ａ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物２５３（６３ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１５ｍｇ）、ヨウ化メチル（４０μｌ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５５；１８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５６
３−［３−（３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２５６）の合成（製造法１２工程ｐ−１）
実施例化合物０９９（９８ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）溶液に塩化アルミニウム（８１ｍｇ、Ａｌｄ）、塩化アセチル（６０μｌ、ＷＡＫＯ）を加え４時間撹拌した。反応混合液に１規定塩酸（２ｍｌ）を加え塩化メチレン（６０ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２５６；４７ｍｇ）を得た。
実施例２５７
３−［３−（３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２５７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２５６（４５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５７；４４ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．３２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２５８
３−［３−（３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２５８）の合成（製造法１２工程ｐ−１）
実施例化合物２５６の合成法（製造法１２工程ｐ−１）に記載の手順に従って実施例化合物２３４（９６ｍｇ）、塩化アルミニウム（９２ｍｇ）、塩化アセチル（５２μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５８；８５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例２５９
３−［３−（３−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２５９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２５８（８４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２５９；７１ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２６０
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６０）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体２３（１５４ｍｇ）、５−インドールボロン酸（１００ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６０；１２５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２６１
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２６１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２６０（１２４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６１；９７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２６２
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６２）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１６（１５１ｍｇ）、５−インドールボロン酸（９７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（４６ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６２；１６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２６３
３−［３−クロロ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２６３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２６２（１３５ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６３；９７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２６４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６４）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１４（５３５ｍｇ）、５−インドールボロン酸（４４６ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．００ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６４；５６８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２６５
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６５）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物０９４の合成法（製造法２工程ｂ）に記載の手順に従って実施例化合物２６４（５５７ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（１１２０μｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．４９ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６５；２４６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２６６
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２６６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２６５（２１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６６；１８８ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２６７
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６７）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物２６４（４３４ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（４５ｍｇ）、ヨウ化メチル（１９２μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６７；４１８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２６８
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２６８）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例９４の化合物０９４の合成法（製造法２工程ｂ）に記載の手順に従って実施例化合物２６７（４００ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（７８０μｌ）および塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．０３ｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６８；２３９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２０時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２６９
３−［３−アミノ−４−シクロペンチルメチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２６９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２６８（２１０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２６９；１９７ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２７０
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］酪酸メチル（化合物番号２７０）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１３（３５５ｍｇ）、５−インドールボロン酸（３２２ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７０；３４４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例２７１
４−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］酪酸（化合物番号２７１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２７０（３３４ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７１；３０４ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．２４（クロロホルム：メタノール＝５０：１）。
実施例２７２
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２７２）の合成（製造法４工程ｄ−１）
文献［Ｔ．Ｗａｇｎｅｒ−Ｊａｕｒｅｇｇら、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ、１９６３年、３０頁］公知の方法で得られる５−ブロモ−２，３−ジメチルインドール（２９５ｍｇ）を実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って３０％水素化カリウム（２４０ｍｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（１．７５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（６９０μｌ）を反応させ処理することにより粗２，３−ジメチル−５−インドールボロン酸を調製した。これと中間体７（１５０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７２；６７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２７３
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２７３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２７２（６２ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７３；５５ｍｇ）を得た（但し反応は２．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２７４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２７４）の合成
文献［Ｊ−Ｙ．Ｍｅｒｏｕｒら、シンセティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９６年、２６巻、３２６７頁］に記載の方法に準じて実施例化合物２５１（８９ｍｇ）の無水ＴＨＦ（６ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）／ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン２Ｍ溶液（１４５μｌ、Ａｌｄ）およびヨウ化メチル（５０μｌ）を加え２０分撹拌後、室温に昇温してさらに２時間撹拌した。反応混合液に水（２ｍｌ）を加え酢酸エチル（９０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２７４；７１ｍｇ）を得た。
実施例２７５
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２７５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２７４（７０ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２４０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７５；６６ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．７０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２７６
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２７６）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体７（１７１ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（１３８ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３１ｍｇ）、酢酸カリウム（１４４ｍｇ）を８０℃で１０時間反応させた後、この反応混合液に文献［Ａ．Ｓ．Ｔａｓｋｅｒら、ジャーナル オブ メディシナルケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９９７年、４０巻、３２２頁］公知の方法で４−ブロモフェノール（ＴＣＩ）から得られる５−ブロモベンゾ［ｂ］フラン（１７６ｍｇ）とＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３１ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え８０℃で１４時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７６；３１ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２７７
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２７７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２７６（２７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７７；２５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２７８
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２７８）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体７（３９５ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（３００ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６９ｍｇ）、酢酸カリウム（３１０ｍｇ）を８０℃で１０時間反応させた後、この反応混合液に文献［Ｅ．Ｂｉｓａｇｎｉら、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ Ｆｒａｎｃｅ、１９６５年、１４６６頁］公知の方法で４−ブロモフェノール（ＴＣＩ）から得られる５−ブロモ−２，３−ジメチルベンゾ［ｂ］フラン（３００ｍｇ）とＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６７ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で１６時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７８；１１１ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２７９
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２，３−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２７９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２７８（１０６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２７９；９６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２８０
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２８０）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（３７１ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２９４ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６７ｍｇ）、酢酸カリウム（３０８ｍｇ）を８０℃で１０時間反応させた後、この反応混合液に文献［シード（Ａ．Ｊ．Ｓｅｅｄ）ら、ジャーナル オブ マテリアルズ ケミストリー（Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．）、２０００年、１０巻、２０６９頁］公知の方法で４−ブロモチオフェノール（ＴＣＩ）から得られる５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（３０１．４ｍｇ）とＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６５ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え８０℃で１６時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８０；９７ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例２８１
３−［３−（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２８１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２８０（９５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８１；９３ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２８２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２８２）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例１１の化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って５−ブロモ−２−メチルベンゾチアゾール（６８４ｍｇ、ＴＣＩ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（７．０６ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（３．４６ｍｌ）から調製した粗２−メチル−５−ベンゾチアゾールボロン酸と中間体３（５１５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（２５８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８２；２４０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
実施例２８３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２８３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２８２（２２７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．１１ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８３；１３２ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２８４
（３−ブロモフェニル）チオ尿素（中間体６２）の合成
３−ブロモ−アニリン（１０．８９ｍｌ、ＴＣＩ）の２０％塩酸水溶液（１８．２ｍｌ）溶液にチオシアン酸アンモニウム（８．０２ｇ、ＷＡＫＯ）および亜硫酸水素ナトリウム（７０１ｍｇ、ＷＡＫＯ）を加え１００℃にて２２時間撹拌した。反応混合液にクロロホルム（２０ｍｌ）を加え抽出し有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（中間体６２；４．４５ｇ）を得た。
２−アミノ−５−ブロモベンゾチアゾール（中間体６３）の合成
中間体６２（１．２９ｇ）のクロロホルム（１２ｍｌ）溶液に臭素（２７２μｌ、ＷＡＫＯ）のクロロホルム溶液（１．５ｍｌ）を滴下し２時間半加熱還流した後、室温にて１６時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮し５％アンモニア水で中和した後、水（５０ｍｌ）および塩化メチレン（１５０ｍｌ）を加えて抽出した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（中間体６３；６０９ｍｇ）を得た。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２８４）の合成（製造法４工程ｄ−１）
中間体６３（４５９．１ｍｇ）の無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１．５１ｍｌ，ＷＡＫＯ）を加えアルゴンガス雰囲気下−７８℃に冷却した後、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．６２Ｍ溶液（７．０６ｍｌ）を滴下し３０分間撹拌した。反応混合液に（iＰｒＯ）3Ｂ（２．７７ｍｌ）を滴下し３０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに１時間半撹拌した。反応混合液に０．５Ｍ硫酸水溶液（７．５ｍＬ）を加えジエチルエーテル（５０ｍｌ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去し、粗２−アミノ−５−ベンゾチアゾールボロン酸を得た。これと中間体３（３４４ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１７９ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８４；７６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。
実施例２８５
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２８５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２８４（７７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８５；６９ｍｇ）を得た（但し反応は２時間半行った。）。Ｒｆ＝０．２３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２８６
３−（４’−アミノ−２−シクロペンチルメチルオキシビフェニル−５−イル）プロピオン酸エチル（中間体６４）の合成（製造法８工程ｄ−１）
参考例２の中間体６の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って中間体５をエタノール中、塩化チオニルと反応させ処理することにより３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルを得た。これを参考例１の中間体２の合成法（工程ｅ−１）記載の手順に従って反応させ処理することにより得た３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル）プロピオン酸エチル（２．４０ｇ）と４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（２．３１ｇ、Ａｌｄ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．４ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（６００ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（中間体６４；１．６５ｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２８６）の合成（製造法８工程ｎ）
中間体６４（１．４１ｇ）およびチオシアン酸カリウム（１．５０ｇ）の酢酸（１５ｍｌ）溶液に臭素（２３６μｌ）の酢酸溶液（５ｍｌ）を滴下し２２時間撹拌した。反応混合液を氷水（１００ｍｌ）に注ぎ２５％アンモニア水溶液（２５ｍｌ）で中和し酢酸エチル（２５０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２８６；１．４７ｇ）を得た。
実施例２８７
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２８７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２８６（９６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８７；５２ｍｇ）を得た（但し反応は１８時間半行った。）。Ｒｆ＝０．２６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２８８
３−（４’−アミノ−２−シクロペンチルメチルオキシビフェニル−５−イル）プロピオン酸メチル（中間体６５）の合成（製造法８工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体７（３９７ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３７０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１０６ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体６５；２９０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号２８８）の合成（製造法８工程ｎ）
実施例化合物２８６の合成法（製造法８工程ｎ）に記載の手順に従って中間体６５（２６６ｍｇ）、チオシアン酸カリウム（２９３ｍｇ）および臭素（３８μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８８；２５８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。
実施例２８９
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２８９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２８８（１０２ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２８９；９１ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．２７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９０
３−（４’−アミノ−２−ブチルオキシビフェニル−５−イル）プロピオン酸エチル（中間体６５）の合成（製造法８工程ｄ−１）
実施例３６の化合物０３６の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルおよび１−ヨードブタンを反応させ処理することにより得た３−（３−ブロモ−４−ブチルオキシフェニル）プロピオン酸エチル（４００ｍｇ）と４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３６０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１０ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（中間体６６；２７０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２９０）の合成（製造法８工程ｎ）
実施例化合物２８６の合成法（製造法８工程ｎ）に記載の手順に従って中間体６６（２５０ｍｇ）、チオシアン酸カリウム（２８５ｍｇ）および臭素（３８μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９０；２０４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：５）にて行った。］。
実施例２９１
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２９０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２９０（１９３ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９１；１５９ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．２４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９２
３−（４’−アミノ−２−シクロペンチルオキシビフェニル−５−イル）プロピオン酸エチル（中間体６７）の合成（製造法８工程ｄ−１）
参考例２の中間体８の合成法（工程ｅ−１）に記載の手順に従って３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルおよび臭化シクロペンタンを反応させ処理することにより得た３−（３−ブロモ−４−シクロペンチルオキシフェニル）プロピオン酸エチル（４１０ｍｇ）と４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３９６ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１０ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（中間体６７；３１３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２９２）の合成（製造法８工程ｎ）
実施例化合物２８６の合成法（製造法８工程ｎ）に記載の手順に従って中間体６７（２５０ｍｇ）、チオシアン酸カリウム（２８６ｍｇ）および臭素（３９μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９２；２０９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：５）にて行った。］。
実施例２９３
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２９３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２９２（２０３ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９３；１６１ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．２４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９４
３−（４’−アミノ−２−シクロヘキシルオキシビフェニル−５−イル）プロピオン酸エチル（中間体６８）の合成（製造法８工程ｄ−１）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルおよびシクロヘキサノールを反応させ処理することにより得た３−（３−ブロモ−４−シクロヘキシルオキシフェニル）プロピオン酸エチル（３５５ｍｇ）と４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３３０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１０５ｍｇ）を実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（中間体６８；２６０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１７時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて行った。］。
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２９４）の合成（製造法８工程ｎ）
実施例化合物２８６の合成法（製造法８工程ｎ）に記載の手順に従って中間体６８（２５０ｍｇ）、チオシアン酸カリウム（２６５ｍｇ）および臭素（３５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９４；１９２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：５）にて行った。］。
実施例２９５
３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２９５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２９４（１８６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（９００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９５；１５７ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．２５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９６
３−｛２−シクロペンチルメチルオキシ−４’−［（Ｎ−メチルアミノ）チオカルボニルアミノ］−１，１’−ビフェニル−５−イル｝プロピオン酸エチル（中間体６９）の合成
中間体６４（１５６ｍｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液にイソチオシアン酸メチル（６４２ｍｇ、Ａｌｄ）を滴下し２日間撹拌した。反応混合液を減圧下、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標記化合物（中間体６９；１７６．１ｍｇ）を得た。
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２９６）の合成（製造法８工程ｎ）
中間体６９（１７６ｍｇ）のクロロホルム（５ｍｌ）溶液に臭素（２１μｌ）のクロロホルム溶液（１．０ｍｌ）を滴下し２時間半撹拌した。反応混合液に水（３０ｍｌ）および酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２９６；１２７ｍｇ）を得た。
実施例２９７
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号２９７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２９６（１２６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（６３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９７；１０２ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２９８
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号２９８）の合成（製造法１３工程ｒ−１）
実施例化合物２８６（２４３ｍｇ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）溶液に３０％次亜リン酸水溶液（３ｍｌ、ＷＡＫＯ）を加え０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（１９９ｍｇ）水溶液（１ｍｌ）を滴下して３０分撹拌後、室温に昇温してさらに２２時間撹拌した。反応混合液を水（５０ｍｌ）に注ぎ２規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチル（９０ｍｌ×３）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（化合物番号２９８；８５ｍｇ）を得た。
実施例２９９
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２９９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物２９８（８５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５１０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号２９９；６６ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３００
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸エチル（化合物番号３００）の合成（製造法１３工程ｒ−２）
実施例化合物２８６（１５５ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を加え５分撹拌した後、ヨウ化メチル（６８．５μｌ）を加え１０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに４時間撹拌した。反応混合液を水（５０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチル（８０ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、標記化合物（化合物番号３００；４８ｍｇ）を得た。
実施例３０１
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号３０１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３００（４７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３０１；３５ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号３０２）の合成（製造法１３工程ｒ−３）
実施例化合物２８６（１０６ｍｇ）のジメトキシエタン（１．０ｍｌ）溶液にヨウ化メチル（１５６μｌ）を加え、シールドチューブ中６０℃にて２４時間撹拌した。反応混合液に水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（８０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：４）で精製し、標記化合物（化合物番号３０２；８７ｍｇ）を得た。
実施例３０３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−イミノ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３０３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３０２（８５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３０３；４５ｍｇ）を得た（但し反応は４時間行った。）。Ｒｆ＝０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０４
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［３−メチル−２−（メチルイミノ）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸エチル（化合物番号３０４）の合成（製造法１３工程ｒ−４）
実施例化合物２８６（１００ｍｇ）のアセトン（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（７０ｍｇ）、ヨウ化メチル（１４７μｌ）を加え、４５℃にて４日間撹拌した。反応混合液を水（５０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）で精製し、標記化合物（化合物番号３０４；４９ｍｇ）を得た。
実施例３０５
３−｛４−シクロペンチルメチルオキシ−３−［３−メチル−２−（メチルイミノ）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル］フェニル｝プロピオン酸（化合物番号３０５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３０４（４７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３０５；４０ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０６
３−［３−（２−ブロモベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルメチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル（中間体７０）の合成（製造法１３工程ｒ−５）
あらかじめアセトニトリル（１０ｍｌ）中、亜硝酸ｔ−ブチル（１７８μｌ、ＴＣＩ）および臭化銅（Ｉ）（２４１ｍｇ、ＷＡＫＯ）を加え混合した溶液に実施例化合物２８６（３８１ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液を滴下し室温にて１．５時間撹拌した。反応混合液を減圧下、溶媒を濃縮した残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物（中間体７０；３４１ｍｇ）を得た。
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メトキシベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３０６）の合成（製造法１３工程ｒ−７）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体７０（１６９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３０６；１１４ｍｇ）を得た（但し反応は１８時間行った。）。Ｒｆ＝０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０７
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号３０７）の合成（製造法１３工程ｒ−６）
中間体７０（１５１ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（２６０ｍｇ）、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（４５ｍｇ）およびトリメチルボロキシン（８６μｌ、Ａｌｄ）を加え、１１５℃で１８時間撹拌した。反応混合液に水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、標記化合物（化合物番号３０７；１０２ｍｇ）を得た。
実施例３０８
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３０８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３０７（９７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３０８；７１ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３０９
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３０９）の合成（製造法１３工程ｒ−８）
あらかじめチオ尿素（５２ｍｇ、ＷＡＫＯ）を１Ｍ硫酸（５ｍｌ）に加え混合した溶液に中間体７０（１０１ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液を加えて９０℃にて２０時間撹拌した。反応混合液を水（２０ｍｌ）に注ぎ、氷冷下１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチル（８０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、塩化メチレン：エタノール＝３０：１）で精製し、標記化合物（４６ｍｇ）を得た。Ｒｆ＝０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３１０
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３１０）の合成（製造法１３工程ｒ−９および製造法１工程ａ）
中間体７０（２０２ｍｇ）のエタノール（８ｍｌ）溶液に５規定塩酸水溶液（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で１８時間半撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮し、水（２０ｍｌ）および酢酸エチル（８０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。この残渣に２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を加え、実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１０；２５０ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）。
実施例３１１
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３１１）の合成（工程ｃ）
参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って実施例化合物３１０（１５０ｍｇ）および塩化チオニル（６７μｌ）をメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１１；１３９ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。
実施例３１２
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３１２）の合成（製造法１３工程ｒ−１０）
実施例化合物３１１（１３５ｍｇ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、カリウムｔ−ブトキシド（４０ｍｇ、ＷＡＫＯ）を加え５分撹拌した後、ヨウ化メチル（１０２μｌ）を加え１０分撹拌した後、室温に昇温してさらに１５時間撹拌した。反応混合液を水（５０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチル（８０ｍｌ）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：２）で精製し、標記化合物（化合物番号３１２；１０８ｍｇ）を得た。
実施例３１３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−オキソ−３−メチル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３１３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３１２（１０３ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１３；９７ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４４（クロロホルム：メタノール＝２０：１）。
実施例３１４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３１４）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体３（３４６ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（２８５ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（４８ｍｇ）、酢酸カリウム（３０２ｍｇ）を８０℃で３時間反応させた後、この反応混合液に３−ブロモキノリン（１６３μｌ、ＴＣＩ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（５１ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え８０℃で１４時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１４；５５ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。
実施例３１５
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３１５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３１４（５０ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１５；４３ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３１６
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３１６）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、３−ブロモキノリン（２７２μｌ）、ビスピナコレートジボロン（５６１ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（４６ｍｇ）、酢酸カリウム（３８３ｍｇ）を８０℃で３．５時間反応させた後、この反応混合液に中間体３（９６３ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（５８ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）を加え、８０℃で４２時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１６；３５６ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。
実施例３１７
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−３−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３１７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３１６（３１９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（９００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１７；１２２ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｒｆ＝０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３１８
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３１８）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って６−ブロモキノリン（８３５ｍｇ、ＴＣＩ）、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（３．２０ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（１．４０ｍｌ）から調製した粗６−キノリンボロン酸と中間体７（３６７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１３１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１８；２０２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例３１９
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（キノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３１９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３１８（１３１ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３１９；１１９ｍｇ）を得た（但し反応は３．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３２０
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３２０）の合成（製造法１４工程ｓ）
文献［サボール（Ｍ．Ｒ．Ｓａｂｏｌ）ら、シンセティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、２０００年、３０巻、４２７頁］に記載の方法に準じて実施例化合物３１８（１２０ｍｇ）のクロロホルム（３ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（８８ｍｇ、ＴＣＩ）を加え２０時間撹拌した。反応混合液にクロロホルム（５０ｍｌ）を加え飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣の無水酢酸（１ｍｌ）溶液を１２０℃にて２時間撹拌した。反応混合液にクロロホルム（６０ｍｌ）を加え、これを飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、標記化合物（化合物番号３２０；４８ｍｇ）を得た。
実施例３２１
３−［４−シクロヘキシルメチルオキシ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−６−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３２１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３２０（４６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２１；４１ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．１８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３２２
３−［４−ベンジルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３２２）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体３６（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（６８ｍｇ）およびベンジルブロミド（４２μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２２；１２２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例３２３
３−［４−ベンジルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３２３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３２２（１２０ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２３；１１０ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｒｆ＝０．４５（クロロホルム：メタノール＝２０：１）。
実施例３２４
３−［４−ベンジルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３２４）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例３０の化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（１４０ｍｇ）、炭酸カリウム（７８ｍｇ）、ベンジルブロミド（６２μｌ、ＴＣＩ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２４；１５０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。
実施例３２５
３−［４−ベンジルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３２５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３２４（１４８ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２５；１４３ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３２６
３−［４−（４−ｔ−ブチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３２６）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例３０の化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体５５（８１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１６ｍｇ）、４−ｔ−ブチルベンジルブロマイド（７５．９μｌ、Ａｌｄ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２６；９５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。
実施例３２７
３−［４−（４−ｔ−ブチルフェニルメチルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号３２７）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３２６（８７ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２７；７３ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３２８
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−フェニルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号３２８）の合成（製造法５工程ｅ−４）
文献［Ａ．Ａｒａｎｙｏｓら、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１９９９年、４３６９頁］に記載の手順に従って、中間体３６（１０１ｍｇ）のトルエン（３ｍｌ）溶液にブロモベンゼン（６９μｌ、ＷＡＫＯ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２１ｍｇ、Ａｌｄ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（２２ｍｇ、Ｓｔｒｅｍ社製）およびリン酸カリウム（１４１ｍｇ、Ａｌｄ）を加え１００℃で２１時間撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（９０ｍｌ）を加え飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）で精製し標記化合物（化合物番号３２８；５６ｍｇ）を得た。
実施例３２９
３−［３−（ナフタレン−２−イル）−４−フェニルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号３２９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３２８（５６ｍｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（３５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３２９；３９ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｒｆ＝０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３３０
３−［３−（ベンゾチアゾール−６−イル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号２３０）の合成（製造法１３工程ｒ−１および製造法１工程ａ）
実施例化合物２９８の合成法（製造法１３工程ｒ−１）に記載の手順に従って実施例化合物２９４（５７９ｍｇ）、３０％次亜リン酸水溶液（８ｍｌ、ＷＡＫＯ）および亜硝酸ナトリウム（４９０ｍｇ）を反応させ処理することにより油脂状物質を得た［但し以下の変更を加えた。反応は０℃にて１時間、室温にて７日間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。これを実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４２０μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３３０；５６ｍｇ）を得た（但し反応は１．５時間行った。）。Ｒｆ＝０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
表１
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３７−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）２５７（Ｍ-）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．４２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０６−１．３４（５Ｈ，ｍ），１．６８−１．９２（６Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３５４（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３２６（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．９６（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝３．６），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：３４０（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．００−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．８）．
Ｍａｓｓ：３８０（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．９２（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：２７２（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：２７２（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３５−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．４０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３５４（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３９−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．５），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３８５（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：２９２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４６−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：３７５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．２２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２）．
Ｍａｓｓ：２２４（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．８３−６．９５（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：２２６（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８４−６．９６（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：１９８（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），６．８４−６．９５（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：１８４（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８３−６．９４（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：１９８（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．０），７．１０−７．１２（１Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：２７６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２６−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．２），７．１４−７．１５（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），９．８３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：２０１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０６−１．４０（５Ｈ，ｍ），１．７０−１．９２（６Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），９．８３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：２９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．００１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９７−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６４−１．７７（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），５．０９（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１８（Ｍ+）
ＥＸＰ．００２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９４−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０７−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８８（１Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０４（Ｍ+）
ＥＸＰ．００３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．２２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０３（Ｍ-）
ＥＸＰ．００４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８８（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．００５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），５．２３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８８−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．２），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４３（Ｍ-）
ＥＸＰ．００６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．００−７．１７（６Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７６（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．００７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２９−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４），７．１２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．００８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１），９．６９（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．００９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．５１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．９），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２７−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），１０．０８（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．８７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５９−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．３８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．９０（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１．３），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．８４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．６５−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），５．３６（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．９２（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
ＥＸＰ．０１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．８６−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．５９−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），２．７７−２．８４（５Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），５．９９（１Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝３．５），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０６（６Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５９−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８３（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２６（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．７８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７．２．２），７．７０−７．８５（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８１（Ｍ-）
ＥＸＰ．０２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．２２（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０），７．６２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９８（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６７（Ｍ-）
ＥＸＰ．０２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．１４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．８９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，１．６），８．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），８．０７（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８），８．１６−８．２２（３Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５１（Ｍ-）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４９（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），８．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．９５−４．９７（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．８３−７．９９（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６６（Ｍ-）
ＥＸＰ．０２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．２９（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１．６），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８），８．０８−８．１５（３Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５２（Ｍ-）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），４．４８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．２），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９），７．８２−７．９１（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．８），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）.
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．２），２．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．９），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９），７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６７（６Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０），８．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，８．８），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．４９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．０２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．７８（６Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．６８（６Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），８．１４−８．２３（３Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８１−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４６１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８３−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．６０−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），８．００（２Ｈ，ｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．６２（１Ｈ，ｓ），１２．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３２（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：２７２（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，２．４），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３２０（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．９０−７．９６（４Ｈ，ｍ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３０７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５１−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９７（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３０６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４００（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．８５−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４００（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４００（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３４８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．５），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）.
Ｍａｓｓ：３７５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．０），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３４８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．３９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．０），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３３４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４−１．８１（８Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４−１．８１（８Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．７０−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６０（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．６９（５Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．８２−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．６１−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．１８（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３７４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０３−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．００−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８１−１．１９（５Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），１．３７−１．６７（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８５−１．４６（６Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），１．６０−１．６７（５Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９７−３．００（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４１０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３−３．００（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３９６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．８７−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．８），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．７９−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４２８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．８７−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９），７．１２−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９−７．８７（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９２−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．８４−６．９１（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８），７．８０−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４２８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．８４−６．９２（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８０−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９０−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６），７．７９−７．８９（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４２８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９０−２．９８（４Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４１４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３１（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：３９８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．８９−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４），８．５９（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），２．５３−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．８，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８７（４Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５）．
Ｍａｓｓ：４４０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．５７（４Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．９２（４Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．９３（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４０−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７５−７．８５（４Ｈ，ｍ），７．９３−７．９６（２Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４９２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０−２．８７（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４７−７．５３（６Ｈ，ｍ），７．７９−７．９１（６Ｈ，ｍ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４７８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０１−１．２９（５Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（６Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８６−７．９０（４Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），８．０２（１Ｈ， ｓ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３４５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．００−１．３６（８Ｈ，ｍ），１．６２−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０），６．９７−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５−１．２７（８Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．２６（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０２−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（６Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７４（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．００−１．３６（８Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．６２−７．７８（５Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４４４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．２７（８Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．９２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４４６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９８−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３３−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９４（１Ｈ，ｓ），１２．９７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１８（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．６５−１．０９（５Ｈ，ｍ），１．２４−１．５２（６Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．３３−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３４５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．７５−１．６８（１４Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．３３−７．５８（７Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），７．８５−７．８９（２Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４１５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．５５−１．０９（５Ｈ，ｍ），１．２０−１．５６（８Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２，２．５），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６）．
Ｍａｓｓ：４１６（Ｍ+）
ＥＸＰ．０７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．６２−１．０９（５Ｈ，ｍ），１．２３−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５），７．３２−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，０．８），７．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９４−１．２６（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７７（６Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），４．０２−４．０７（３Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７２−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９８−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７７−３．７８（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），４．９３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．２６（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（６Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．５７−１．７４（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４），７．９５（１Ｈ，ｓ），１２．６５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９７−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．５８−１．７７（６Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９８−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．５６−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．２），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９５（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），６．９０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７６−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５１０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．１７−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．７４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），５．８７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５７（１３Ｈ，ｍ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），５．３６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５６１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２０−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．４９−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．４０（３Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．７９−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），５．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．９），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．６），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．６），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．８１−７．９１（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２７−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），４．８５（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），５．９８（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６２−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３），７．７１−７．８６（４Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８０（Ｍ-）
ＥＸＰ．０８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．６６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９），７．９７（１Ｈ，ｓ），９．９７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６６（Ｍ-）
ＥＸＰ．０８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１８−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８９（６Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７４（６Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２），７．６４−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４），７．７８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）５０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），５．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．６），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４９８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．０９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．６），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８０−７．９７（５Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８４−７．９２（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
Ｍａｓｓ：３４０（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０６−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．３９（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４２２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０５−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．３９（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８），７．８５−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４０８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９６−１．０５（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，３．０），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３３（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０１−１．１１（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．５７−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８４−７．８８（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０３（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８６−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４２（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），５．０１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４−７．８８（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８９（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８８−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７８（６Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５），７．８４−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３５５（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８８−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７７（６Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７４（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０２（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２５−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８８（Ｍ+）
ＥＸＰ．０９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．０），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１８−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．５），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５３−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．８１（５Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６７−４．６９（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５２−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．７３（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３４９（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３０−１．４２（３Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（３Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２２（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝３．９），６．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１７−１．４２（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．２２（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２６−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．０２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９８−７．１８（６Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４９−１．８１（８Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．８），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４７−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．４９−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６１（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１８−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５１（３Ｈ，ｍ），１．６３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１０（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．８），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．５）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２），７．２４−２．２５（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１３−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．４３−６．４５（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１３−１．２６（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．４４（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８４−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．５６−１．６３（６Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６６−３．６８（５Ｈ，ｍ），６．４４−６．４５（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．１８−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．５），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８５−１．１８（５Ｈ，ｍ），１．５７−１．６０（６Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．２１−６．２４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４１−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝４．１），６．４４（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３５（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．６８−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．６３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝４．１），６．４２−６．４４（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３４９（Ｍ+）
ＥＸＰ．１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１１−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．３３−７．３７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１２−１．４３（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．０１（１Ｈ，ｍ），６．４５−６．４７（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．７８（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．８０（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．９），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．７３（１Ｈ，ｄ＝６．８）．
ＥＸＰ．１２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１４−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５７−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６１−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．７），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１４−１．２５（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．１６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．１８−７．３３（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４２−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝４．３），６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４２−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．６６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．３），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．５），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３６３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１２−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．５３−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１９−７．３０（４Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１２−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，０．６），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４），７．１９−７．３２（４Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９７−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．５６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．６），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．１５（５Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．４０−６．４７（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．０８−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），７．５０−７．５３（２Ｈ，ｍ），１１．１０（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．２３（６Ｈ，ｓ），１．０３（９Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：−０．１１（６Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），２．６１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．５４−６．５６（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），８．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．５９−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．３０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：２９５（Ｍ+）
ＥＸＰ．１２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．７），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３５１（Ｍ+）
ＥＸＰ．１３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．８），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４０（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３３７（Ｍ+）
ＥＸＰ．１３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３），６．５８−６．６２（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２１−７．２８（６Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２１−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８５（Ｍ+）
ＥＸＰ．１３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．５４−６．５６（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０６−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０３−７．２６（７Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０４−７．２２（７Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７０（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０５−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０２−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０−７．３１（７Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．９１（２Ｈ，ｓ），６．４２−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８），７．３１−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．６），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８９（Ｍ+）
ＥＸＰ．１４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６２（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．４２−６．４４（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．３３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８９（Ｍ+）
ＥＸＰ．１４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．４２−６．４４（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８９（Ｍ+）
ＥＸＰ．１４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．４９−６．６４（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．１４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，２．２），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），７．１６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．４２−６．４６（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．１５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２０−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．４１−６．４６（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３８−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．３６−６．４２（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４５１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７１−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．５），７．６２（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９９−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），７．３４−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．４３（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．４１−６．４３（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３３−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．６６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．５０−６．５１（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．７），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．１５−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．４４−６．４５（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２６−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５），１１．１０（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６２−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１４−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４８３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．４０−６．４２（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．６３（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），７．３４−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），７．５８−７．７５（４Ｈ，ｍ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），１１．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．３２（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．０），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３２３（Ｍ+）
ＥＸＰ．１７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．２４（６Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９２−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２０（６Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７１（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．６７−２．２８（１１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．５８−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．５５−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１），７．０７−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．６８−２．２０（１１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．６０−３．９６（２Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．０），７．０７−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．２２−７．５７（１３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４６２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．２９−７．４７（８Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），０．８６（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．２），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．８８（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），０．８３（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．７），１．５９−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．７１−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８６（１Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６３（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３６６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８０−０．８５（６Ｈ，ｍ），１．２３−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝５．７），２．６２−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４），６．５５−６．５６（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．２３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７８−０．８３（６Ｈ，ｍ），１．２４−１．３９（４Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．０），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），６．４１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３６６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．６８（１０Ｈ，ｍ），１．７８−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．３５−４．４２（１Ｈ，ｍ），６．４２−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１１．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３７８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３４−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．９７（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６５（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１６−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．９），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２３−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．５３−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．９２−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．０９（１Ｈ，ｍ），１１．０２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．３９−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．６７−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．８７−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．９０（３Ｈ，ｍ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），６．２８−６．３０（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．５７（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３７６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．４１−６．４２（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．０９−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．６５（１Ｈ，ｍ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３６２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３２−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３７６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．９１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６０−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３６２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６２−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９６（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．３９−６．４６（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．３），７．１０−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２），７．６６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３７８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．１９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），６．５７−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６−７．１２（５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．４６−６．４８（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１１．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８７−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），６．５５−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９７−７．１３（５Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．４２（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．００（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９０−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０５−７．１２（５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．０），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．４１−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０３−７．１７（７Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．４９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），６．４２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．９４−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８９−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），７．０４−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．２），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．４９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．４２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．５６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１），７．１９−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．２４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），６．４１−６．４３（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．６），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３），７．５６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８３−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．５７−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１），７．１２−７．２８（６Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．３９−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．３８−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２１−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．４０（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．１９−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．５９−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），６．４３−６．４５（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．７７−２．８３（４Ｈ，ｍ），３．３３（６Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９５−７．１７（６Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５６（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２８（Ｍ+）
ＥＸＰ．２１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．４９−６．５２（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．４９−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），６．５４−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８８−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），６．５４−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．００−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２４（Ｍ+）
ＥＸＰ．２２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６０−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４００（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１８−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．２９（２Ｈ，ｍ），６．４９−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９９（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２０−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），８．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．２１−４．２９（４Ｈ，ｍ），６．３１−６．３２（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２４−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２４−４．２８（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．３４（２Ｈ，ｍ），６．５１−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），８．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．３０（４Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．２），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３），７．７３（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．２６（２Ｈ，ｍ），６．４９−６．５２（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．２５（４Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１５−７．３１（７Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．４４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．１６−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５０−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０），６．４４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０２−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１１．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０１−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６３−１．８１（６Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．５８−６．６０（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．００−１．３５（８Ｈ，ｍ），１．６３−１．８０（６Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），６．５８−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．０），７．４１−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０３（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８９−１．２８（８Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（６Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．６０−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９７−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（６Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．８），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．４），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．５）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８３−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．９），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１８−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），７．６５（１Ｈ，ｓ），１１．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３７８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１９−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４２−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６６（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０−１．３４（３Ｈ，ｍ），１．５６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），１．５０−１．７９（５Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），４．７０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．７），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．４８−１．６９（５Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．７７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．４），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．９），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２４−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．７４−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
Ｍａｓｓ：４３３（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２５−１．５３（８Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．２），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３１（５Ｈ，ｍ），１．７４−２．０５（９Ｈ，ｍ），２．１７−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），４．８１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５），７．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４４５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．８９（１４Ｈ，ｍ），２．１５−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．９０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６６（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），４．８９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６６（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０７（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：−０．１１（６Ｈ，ｓ），０．８１（９Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３１０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．８），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２６−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．５３−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．７５−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．７５（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６１（１Ｈ，ｍ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：−０．１１（６Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），５．３６（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３２４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１９−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．６３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．２２（３Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４），７．０８−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｍ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３３（Ｍ+）
ＥＸＰ．２５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８１−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２６−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，８．１，１．１），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１１．９３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２６−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），９．９５（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），３．９２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８２−０．９６（１Ｈ，ｍ），１．２２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．７８（５Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），８．４９（２Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．２６−８．３０（３Ｈ，ｍ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３６（３Ｈ，ｍ），１．５２−１．７６（５Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１６），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４３４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．２），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９７−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０８（１Ｈ，ｍ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０４−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，１．９），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．２２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０５−１．１９（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０２（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０５−１．１７（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０８−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．３６（４Ｈ，ｍ），１．４４−１．５２（２Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．４６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．３９（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），３．６９（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２２（Ｍ+）
ＥＸＰ．２６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０３−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．４２（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．１），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３７−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９２（Ｍ+）
ＥＸＰ．２６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９６−１．１１（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），４．７１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４０−６，４２（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６１（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７８（Ｍ+）
ＥＸＰ．２６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８８−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４２（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．５），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：４３６（Ｍ+）
ＥＸＰ．２６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．０５−１．１４（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６０−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．５），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４）．
Ｍａｓｓ：４０６（Ｍ+）
ＥＸＰ．２６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９９−１．１１（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５４（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．４７−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４１−６．４２（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６６（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９２（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２６−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８），８．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７７（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９９−１．２６（５Ｈ，ｍ），１．６２−１．８２（６Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１９（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６７−１．８２（６Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２３−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０５（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８１−１．３３（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．７６（３Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝８．０），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．８３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０５−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１２．００（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（６Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４８−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８６−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８，２．２），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７８（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９８−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６３−１．７９（６Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３５−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：４２０（Ｍ+）
ＥＸＰ．２７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９５−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．５９−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４０６（Ｍ+）
ＥＸＰ．２８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８６），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８０（Ｍ+）
ＥＸＰ．２８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），８．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，３．３），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：５．４４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
ＥＸＰ．２８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．２７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
Ｍａｓｓ：３６７（Ｍ+）
ＥＸＰ．２８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（３Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．７），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．２９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２２−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５−１．３５（５Ｈ，ｍ），１．５４−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．７１（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３６（２Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：３６７（Ｍ+）
ＥＸＰ．２８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９４−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６３−１．７６（６Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），５．３６（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９９−１．２４（５Ｈ，ｍ），１．５７−１．７２（６Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），１２．０２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５，２．４），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
Ｍａｓｓ：３４１（Ｍ+）
ＥＸＰ．２９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），５．３２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：３９９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．６），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
３Ｍａｓｓ：７１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１７−１．３１（１Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），１．５３−１．８０（９Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．６７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝３．８），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
Ｍａｓｓ：３５３（Ｍ+）
ＥＸＰ．２９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４８−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７６−１．８１（３Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．７０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝４．２），５．２１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５３−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．７６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝２．５），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０８−４．１６（３Ｈ，ｍ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
Ｍａｓｓ：３６７（Ｍ+）
ＥＸＰ．２９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２６−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．６２−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．１３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
Ｍａｓｓ：４２５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．４２（６Ｈ，ｍ），１．５４−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．２６（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．４８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２０−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．７７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），５．５２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４３９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９５（３Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２２−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．２），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．２９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２２−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３２（６Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１９−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．４８−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．１６（６Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２４（Ｍ+）
ＥＸＰ．３０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２３−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４３９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．４９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．２９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１１（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２１−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），７．４２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４５３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２５−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７１（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４２５（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２３−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４），７．９６−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
Ｍａｓｓ：４８８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），４．２１（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４１２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．２３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．５）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．４），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），１２．０７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２０−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝６．６），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．７９（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ），１３．７９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４１４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ａｄｄ．ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２０−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．３），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９８（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．６），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．１０−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），９．５９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：４１２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
Ｍａｓｓ：４２６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｑｕ，Ｊ＝７．５），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）．
Ｍａｓｓ：４１２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．７２（５Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，０．９），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．６），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１９−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．７１（５Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３），７．９９−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），１２．０１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９７−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（６Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．５６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．１），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．６），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
Ｍａｓｓ：４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．２０（５Ｈ，ｍ），１．５７−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），８．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９３−１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７６（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，３．８），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０４（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９８−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．５４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３９０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９６−１．２７（５Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２０（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．２３（５Ｈ，ｍ），１．６３−１．７１（６Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６），１１．７６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４０６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２４−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．８４−７．８６（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３９７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２２−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３８２（Ｍ+）
ＥＸＰ．３２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２２−７．３４（７Ｈ，ｍ），７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８６（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．４０（９Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：３７１（Ｍ+）
ＥＸＰ．３２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２８（９Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２１−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４４２（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２７−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｄｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）４２７（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），６．９１−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８３（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），６．９７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２），７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３６９（Ｍ+＋１）
ＥＸＰ．３３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．５９（８Ｈ，ｍ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．２９−４．３６（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２６（１Ｈ，ｓ）．９．３９（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
Ｍａｓｓ：（ＬＣＭＳ）３８２（Ｍ+＋１）
実施例３３１〜３８１
化合物番号３３１〜３８１についてはＴａｂｌｅ−５〜９に示した。Ｔａｂｌｅ中の記号の意味については以下に示すとおりである。「Ｅｘｐ．」；実施例化合物番号、「ＳＭ」；原料化合物、「Ｉｎｔ．」；中間体番号、「Ｓｙｎ．」；製造方法、「Ｒｅａｇｅｎｔ」；試薬名。
「ＲＯ」、「Ｙ」、「Ｚ」は次式；
Figure 0005000683
 で示される一般式（ＬＸＶＩＩＩ）の式中の置換基を示す。
「ＬＣＭＳ」は前述の液体クロマトグラフ質量分析スペクトルのデータを示し、「ｍｅｔｈｏｄ」の欄には液体クロマトの溶出条件を記した。「ＲＴｉｍｅ」の欄には液体クロマトの保持時間を記した。「Ｍａｓｓ」にはマススペクトルのデータを示した（ただし「Ｎ．Ｄ」と記したものについては分子イオンピークが検出できなかったことを意味する）。また「ｍｅｔｈｏｄ」の欄に「Ｃ」と示したものについては、「Ｍａｓｓ」の欄にＪＥＯＬ−ＪＭＳ−ＳＸ１０２を用い、高速原子衝突マススペクトラム（ＦＡＢ−ＭＳ）により測定したマススペクトルのデータを記した。
原料化合物である中間体７４（Ｉｎｔ．７４）は以下に示す方法で製造した。
３−（３−ブロモ−４−メトキシ−５−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル（中間体７１）の合成
中間体４（３．２０ｇ）の無水酢酸（２５ｍｌ）溶液に氷冷下、硝酸カリウム（１．３０ｇ）を加え１０分間撹拌した溶液に濃硫酸（７３０μｌ）を１０分間かけて滴下した。そのまま１０分撹拌した後、室温に昇温してさらに３０分攪拌した。反応混合液を氷を入れた１規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０ｍｌ）に注ぎ、イソプロピルエーテル（２００ｍｌ×２）にて抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体７１；２．７３ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；４．２７分（溶出条件：Ａ）。
３−[４−メトキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（中間体７２）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体７１（２．６５ｇ）、２−ナフタレンボロン酸（２．８７ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７．５ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（９６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体７２；２．４７ｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で１５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．２８分（溶出条件：Ａ）。
３−[４−メトキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸（中間体７３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体７２（２．４５ｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（６．７ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体７３；１．９６ｇ）を得た（但し反応は４０分間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３５２（Ｍ+＋１）、保持時間；４．５７分（溶出条件：Ａ）。
３−[４−ヒドロキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（中間体７４）の合成（工程ｆおよび工程ｃ）
中間体２０の合成法（工程ｆ）に記載の手順に従って、ピリジンおよび濃塩酸（各１０ｍｌ）、中間体７３（１．００ｇ）を反応させ処理することにより粗粉末物質を得た（但し反応は３時間行った。）。これを参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って塩化チオニル（２８２μｌ）とメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体７４；３０６ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３５０（Ｍ―−１）、保持時間；５．２５分（溶出条件：Ａ）。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｓｙｎ．」；製造方法の欄に記した記号；「５ｅ２」、「２ｂ」、「１ａ」および「５ｅ１」は以下に示す化合物の製造法に準じて目的化合物を製造したことを示す。
製造方法「５ｅ２」；
実施例３３１
３−[４−シクロペンチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号３３１）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体７４（８４ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、Ｐｈ3Ｐ（１２５ｍｇ）、シクロペンタノール（５０μｌ、ＴＣＩ）（Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」に相当する）および４０％ＤＩＡＤ（２２４μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３３１；９０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間半行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．９１分（溶出条件：Ａ）。
製造方法「２ｂ」；
実施例３３２
３−[３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号３３２）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物３３１（５９．１ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）のメタノール（５ｍｌ）溶液に酸化白金（５ｍｇ、Ａｌｄ）を加え水素雰囲気下室温にて３０分間撹拌した。反応混合液を濾過し濾液の溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し標記化合物（化合物番号３３２；４９ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９０（Ｍ+＋１）、保持時間；４．８７分（溶出条件：Ａ）。
製造方法「１ａ」；
実施例３３３
３−[３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル]プロピオン酸（化合物番号３３３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物３３２（４０ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３３３；３８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７６（Ｍ+＋１）、保持時間；４．７８分（溶出条件：Ａ）。
製造方法「５ｅ１」；
実施例３３７
３−[３−（ナフタレン−２−イル）−５−ニトロ−４−（１−フェニルエチルオキシ）フェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号３３７）の合成（製造法５工程ｅ−１）
実施例化合物０３０の合成法（製造法５工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体７４（２３２ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、炭酸カリウム（２５１ｍｇ）および（１−ブロモエチル）ベンゼン（１７８μｌ、ＴＣＩ）（Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」に相当する）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号３３７；３１２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温で１０時間行った後、５０℃に昇温後７時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．８０分（溶出条件：Ａ）。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」；試薬の欄に記した記号が示す試薬名はＴａｂｌｅ−２および３に示す。ただしＴａｂｌｅ中の「メーカー」の欄に記した記号はそれぞれの試薬の製造元を表す。「ＴＣＩ」；東京化成社製、「Ａｌｄ」；アルドリッチ社製、「ＷＡＫＯ」；和光純薬社製、「ＬＡＮＣ」；ランカスター社製、「ＫＯＥＩ」；ＫＯＥＩ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、「ＡＣＲＯ」；アクロス社製。Ｔａｂｌｅ−２の「メーカー」の欄に「合成品」と記した試薬のうちＴａｂｌｅ−４に示したものは、Ｔａｂｌｅ中の「原料化合物」をＴＨＦ中水素化ホウ素ナトリウムで還元した後、抽出・溶媒留去したものを示す。またＡｌ４９は４−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸（ＴＣＩ）を水素化リチウムアルミニウムで還元した後、抽出・溶媒留去したものである。
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
実施例３８２〜４１７
化合物番号３８２〜４１７についてはＴａｂｌｅ−１０〜１３に示した。Ｔａｂｌｅ中の略号については前述のＴａｂｌｅ−５〜９と同様の意味を示す。ただし「ＲＯ」、「Ｙ」、「Ｚ」および「Ｂｒ ｏｒ Ａｒ」については次式；
Figure 0005000683
 で示される一般式（ＬＸＩＸ）の式中の置換基を示す。「Ｂｒ ｏｒ Ａｒ」の欄中に記した記号の意味は「Ｂｒ」；ブロモ基、「Ｉｎｄ」；１Ｈ−インドール−５−イル基、「ＭｅＩｎｄ」；１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基、「ＥｔＩｎｄ」；１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル基を示す。
原料化合物である中間体７７（Ｉｎｔ．７７）は以下に示す方法で製造した。
３−（３−ブロモ−４−メトキシ−５−ニトロフェニル）プロピオン酸（中間体７５）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体７１（１２．７３ｇ）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体７５；１１．５３ｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３０４（Ｍ―）、保持時間；３．６２分（溶出条件：Ａ）。
３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）プロピオン酸（中間体７６）の合成(工程ｆ)
参考例２の中間体５の合成法（工程ｆ）に記載の手順に従って中間体７５（１１．５３ｇ）および１Ｍ三臭化ホウ素／塩化メチレン溶液（１００ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体７６；１０．６８ｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２９０（Ｍ―）、保持時間；３．３９分（溶出条件：Ａ）。
３−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル（中間体７７）の合成（工程ｃ）
参考例１の中間体１の合成法（工程ｃ）に記載の手順に従って中間体７６（１０．６８ｇ）を塩化チオニル（８．０６ｍｌ）とメタノール中反応させ処理することにより標記化合物（中間体７７；８．２７ｇ）を得た（但し反応は１７時間半行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３０４（Ｍ―）、保持時間；４．０５分（溶出条件：Ａ）。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｓｙｎ．」；製造方法欄の記号のうち、「４ｅ２」、「４ｄ１ａ」、「１１ｅ１」および「４ｅ１」は以下に示す化合物の製造法に準じて目的化合物あるいは中間体を製造したことを示す。
製造方法「４ｅ２」；
３−[３−ブロモ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（中間体８１）の合成（製造法４工程ｅ−２）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体７７（１５１ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、Ｐｈ3Ｐ（２６０ｍｇ）、２−ヒドロキシインダン（１３３ｍｇ、ＴＣＩ）（Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」に相当する）および４０％ＤＩＡＤ（４７０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体７８；１９２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；４．４４分（溶出条件：Ｂ）。
製造方法「４ｄ１ａ」；
実施例４０６
３−[４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号４０６）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８１（１８７ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、５−インドールボロン酸（１４３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４００μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（５１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４０６；２０８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５７（Ｍ+＋１）、保持時間；４．３２分（溶出条件：Ｂ）。
製造方法「１１ｅ１」；
実施例４０９
３−[４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロフェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号４０９）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物４０６（１０８ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、６０％水素化ナトリウム（１０ｍｇ）、ヨウ化メチル（１８μｌ）（Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」に相当する）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４０９；８２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４７１（Ｍ+＋１）、保持時間；４．８０分（溶出条件：Ｂ）。
製造方法「４ｅ１」；
３−[３−ブロモ−５−ニトロ−４−[４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ]フェニル]プロピオン酸メチル（中間体８２）の合成（製造法４工程ｅ−１）
参考例２の中間体７の合成法（工程ｅ−１）に記載の手順に従って中間体７７（８０．３ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ」に相当する）、炭酸カリウム（５４．７ｍｇ）および４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（１２２μｌ、ＴＣＩ）（Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」に相当する）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体８２；１０９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は室温で６４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；４．６９分（溶出条件：Ｂ）。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｒｅａｇｅｎｔ」；試薬の欄に記した記号のうち、「ＭｅＩ」はヨウ化メチル、「ＥｔＩ」はヨウ化エチルを示しその他は前述のとおりである。
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
Figure 0005000683
実施例４１８〜４２９
本発明のうち光学活性な化合物（化合物番号４１８〜４２９）およびその中間体についてはＴａｂｌｅ−１４〜１５に示した。Ｔａｂｌｅ中の「Ｃｈｉｒａｌ ＨＰＬＣ」の欄は光学純度の液体クロマトグラフィー測定データを示した。測定条件としては、カラムにＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（０．４６ｃｍ×２５ｃｍ、ダイセル化学工業社製）を用い、カラム温度は４０℃、２５４ｎｍにおけるＵＶ吸収でモニター、溶出溶媒はノルマルヘキサン［０．１％（ｖ／ｖ）ＴＦＡ含有］：エタノール［０．１％（ｖ／ｖ）ＴＦＡ含有］＝８５：１５、流速０．５ｍｌ／分にて行った。「ＲＴｉｍｅ」に保持時間、「ｅｅ％」に光学純度を記した。
「Ｂｒ ｏｒ Ａｒ」の欄中に記した記号の意味は「Ｂｒ」；ブロモ基、「Ｎａｐ」；ナフタレン−２−イル基、「Ｉｎｄ」；１Ｈ−インドール−５−イル基、「ＭｅＩｎｄ」；１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル基を示す。その他のＴａｂｌｅ中の略号については前述と同様の意味を示す。
Figure 0005000683
Figure 0005000683
実施例３３１〜４１７までの1Ｈ−ＮＭＲのデータは表１６に示した。
表１６
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），７．８２−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．００−８．０１（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３４（３Ｈ，ｓ），７．５１−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．９１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．４９−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ），７．９８−８．００（１Ｈ，ｍ），１１．０６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．３３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．１３（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０６−４．１０（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１７−１．２７（４Ｈ，ｍ），１．３２−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．０３−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）
ＥＸＰ．３３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８３−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．２８（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４４−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．４７−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８４−１．００（３Ｈ，ｍ），１．１２−１．３６（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３５−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．８３−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７５−０．９３（３Ｈ，ｍ），１．０７−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３３−３．３６（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｍ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．６５−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），１．５３（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．８０−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３），４．５２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．０４−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９４（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｍ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．７４（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．４７−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．８０−７．８９（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
ＥＸＰ．３４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５３（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．４７―７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８１−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２０（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．４８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．７４（４Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），４．７３（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．５０―７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４−７．９３（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．４９−４．５６（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９３（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．７９−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６３−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．３８（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．０４−７．１１（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．８５−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．０２−８．０３（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．４９−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８９（４Ｈ，ｍ），４．２６−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．２），６．９９（４Ｈ，ｓ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．７０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），１．７１−１．７９（１Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８６−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．７８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），１．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），１．７０−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．６７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），１．６９−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），４．８２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．９０−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｍ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），１２．１９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），１０．８４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６８（３Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．６９−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
ＥＸＰ．３８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３０（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１５（１Ｈ，ｍ），６．６０−６．６１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２８−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．６８（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５６−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．９），７．４１（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３６−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．２２（１Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８４（１Ｈ，ｓ），１１．２７（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２４−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４２−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２８−１．４９（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６８（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０５−４．１０（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．７７−７．７８（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．３９−１．５５（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．８２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４２−６．４３（２Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２３−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４１−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３１−１．３６（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５２−１．６６（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，０．５），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３），７．７７−７．７８（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．２９（４Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．３６−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．０２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．７０（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４２−６．４４（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８４−１．０１（３Ｈ，ｍ），１．１５−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４４−１．５６（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４２−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．５９−６．６１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．８０（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８５−１．０２（３Ｈ，ｍ），１．１２−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３７−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５５−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７３−１．００（３Ｈ，ｍ），１．０６−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．２７−３．３６（１Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４２−６．４３（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６３（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．３９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８５−１．０３（３Ｈ，ｍ），１．１５−１．２８（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４２−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．１），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８４−１．０３（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．３８（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．３５−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．７６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７８−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．０５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．４１（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６４（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．３９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８３−１．０２（３Ｈ，ｍ），１．１２−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４３−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．４０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８４−１．０３（３Ｈ，ｍ），１．１４−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．４７−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３６−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．３），７．７６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．３９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８０−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．０４−１．２８（３Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４２−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３１−３．３４（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），４．７１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．３９−６．４４（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．５２（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６３（１Ｈ，ｍ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８），６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．６），７．１１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），７．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３），７．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），１．５６（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．５６−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．９），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４），７．８０（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．４８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４），４．６１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．４２−６．４４（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），６．９１−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），１．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６）７．７９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．４８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５），４．６０（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．３９−６．４５（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．２１−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．０４−５．１１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２）．
ＥＸＰ．４０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．７２−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．４６−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．５７−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２），７．７８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．２３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．５），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，２．４），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．３９（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．５８−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．０７−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．４８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７３（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，３．１），４．２１−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．０４−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．７０−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，４．５），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．４５−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），６．９３−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．２），７．７６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６１−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，２．４），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．３８（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．８），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．０８−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７），７．８９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５０−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７３（４Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，３．０），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２１−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４３−６．４５（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．０６（４Ｈ，ｓ），７．３２−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．５８−６．６１（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４２−６．４５（２Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．２８−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．６８（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
実施例４３０〜４７９
化合物番号４３０〜４７９についてはＴａｂｌｅ−１７〜２２に示した。Ｔａｂｌｅ中の略号は「ＳＭ１」；原料化合物１、「ＳＭ２」；原料化合物２を示し、その他の略号については前述と同様の意味を示す。ただし「Ｂｒ ｏｒ Ａｒ」の欄中に記した記号の意味は「Ｂｒ」；ブロモ基、「１ＨＩＺ４」；１Ｈ−インダゾール−４−イル基、「１ＭＩＺ４」；１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル基、「２ＭＩＺ４」；２−メチル−２Ｈ−インダゾール−４−イル基、「１ＨＩＺ６」；１Ｈ−インダゾール−６−イル基、「１ＭＩＺ６」；１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル基、「２ＭＩＺ６」；２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル基、「１ＨＩＺ５」；１Ｈ−インダゾール−５−イル基、「１ＭＩＺ５」；１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、「２ＭＩＺ５」；２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基、「１ＥＩＺ５」；１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル基、「２ＥＩＺ５」；２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル基を示す。Ｔａｂｌｅ中の中間体８５〜９５は以下のように製造した。
４−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（中間体８５）の合成
文献［シューマン（Ｐ．Ｓｃｈｕｍａｎｎ）ら、バイオオーガニック＆メディシナル ケミストリー レタース（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）、２００１年、１１巻、１１５３頁］公知の方法に準じて市販の３−ブロモトルイジン（４．５１ｇ、Ａｌｄ）から標記化合物（中間体８５；１．６８ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９７（Ｍ+）、保持時間；２．００分（溶出条件：Ｂ）。
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（中間体８６）および４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール（中間体８７）の合成
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体８５（６００ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１９１ｍｇ）、ヨウ化メチル（３７９μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体８６；４３２ｍｇおよび中間体８７；１６４ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：中間体８６；２１１（Ｍ+）、保持時間；２．７３分（溶出条件：Ｂ）、中間体８７；２１１（Ｍ+）、保持時間；２．１５分（溶出条件：Ｂ）。
６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（中間体８８）の合成
前述の文献［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００１年、１１巻、１１５３頁］公知の方法に準じて市販の５−ブロモトルイジン（３．３３ｇ、Ａｌｄ）から標記化合物（中間体８８；０．４２ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９７（Ｍ+）、保持時間；３．３２分（溶出条件：Ｂ）。
６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（中間体８９）および６−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール（中間体９０）の合成
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体８８（２７７ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（８６ｍｇ）、ヨウ化メチル（１７５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体８９；１９６ｍｇおよび中間体９０；８９ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。
５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（中間体９１）の合成
前述の文献［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００１年、１１巻、１１５３頁］公知の方法で市販の４−ブロモトルイジン（３．３３ｇ、Ａｌｄ）から標記化合物（中間体９１；０．９１ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９７（Ｍ+）、保持時間；３．３５分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（中間体９２）および５−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール（中間体９３）の合成
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体９１（３００ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（８０ｍｇ）、ヨウ化メチル（１６１μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体９２；２０１ｍｇおよび中間体９３；８７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は４．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：中間体９２；２１１（Ｍ+）、保持時間；２．７０分（溶出条件：Ｂ）、中間体９３；２１１（Ｍ+）、保持時間；２．１５分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール（中間体９４）および５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール（中間体９５）の合成
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体９１（４２０ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１１１ｍｇ）、ヨウ化エチル（３７５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体９４；２５０ｍｇおよび中間体９５；１２７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：中間体９４；２２５（Ｍ+）、保持時間；４．５６分（溶出条件：Ｂ）、中間体９５；２２５（Ｍ+）、保持時間；２．１５分（溶出条件：Ｂ）。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｓｙｎ．」；製造方法欄の記号のうち「４ｄ１ｂ」は以下に示す化合物の製造法に準じて目的化合物を合成したことを示す。
製造方法「４ｄ１ｂ」；
実施例４３０
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４３０）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体８（３２８ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ１」に相当する）、ビスピナコレートジボロン（２８１ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６１ｍｇ）、酢酸カリウム（３０３ｍｇ）を８０℃で４時間反応させた後、この反応混合液に中間体８５（１６１ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ２」に相当する）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（６４ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で９時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４３０；１１１ｍｇ）を得た［但し精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３６５（Ｍ+＋１）、保持時間；３．６３分（溶出条件：Ｂ）。
Figure 0005000683
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実施例４８０
３−（３−ブロモ−５−フルオロ−４−シクロペンチルオキシフェニル）プロピオン酸メチル（中間体１０１）の合成（製造法４工程ｅ−２）
参考例２の中間体９の合成法（工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体２２（４４３ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（１．２５ｇ）、シクロペンタノール（４３５μｌ）および４０％ＤＩＡＤ（２．２６ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１０１；５２２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＦＡＢ）：３４５（Ｍ+＋１）。
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルニトロベンゼン（中間体１０２）の合成（製造法４工程ｄ−２）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、３−ブロモトルエン（ＷＡＫＯ）を公知の方法によりニトロ化して合成した５−ブロモ−２−ニトロトルエン（４．３０ｇ）およびビスピナコレートジボロン（５．５９ｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（４４０ｍｇ）、酢酸カリウム（６．０９ｇ）をアルゴンガス雰囲気下８０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合液に酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、標記化合物（中間体１０２；４．２１ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２６２（Ｍ――１）、保持時間；４．３５分（溶出条件：Ｂ）。
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルアニリン（中間体１０３）の合成（工程ｂ）
中間体１０２（４．２０ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液に酸化白金（５０ｍｇ）を加え水素雰囲気下室温にて３０分間撹拌した。反応混合液を濾過し濾液の溶媒を減圧下留去し標記化合物（中間体１０３；２．８１ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２３４（Ｍ+＋１）、保持時間；３．０４分（溶出条件：Ｂ）。
３−（４’−アミノ−６−シクロペンチルオキシ−５−フルオロ−３’−メチルビフェニル−３−イル）プロピオン酸メチル（中間体１０４）の合成（製造法１５工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１０１（６９８ｍｇ）、中間体１０３（６０３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．８ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１８０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１０４；７６５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１５時間半行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７２（Ｍ+＋１）、保持時間；５．０８分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８０）の合成（製造法１５工程ｔ）
中間体１０４（７６４ｍｇ）の酢酸（４ｍｌ）溶液に氷冷下、亜硝酸ナトリウム（１５６ｍｇ）の水溶液（０．７ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。ここにウレア（３５０．２ｍｇ）を加え室温に昇温し３０分間撹拌した後、トルエン（８ｍｌ）、水（４ｍｌ）を加え、さらに６０時間撹拌した。反応混合液をトルエン（５０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、標記化合物（化合物番号４８０；４１４ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３８３（Ｍ+＋１）、保持時間；４．７３分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８１
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号４８１）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物４８０（８６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８１；８２ｍｇ）を得た（但し反応は２時間半行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３６９（Ｍ+＋１）、保持時間；４．０３分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８２
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８２）の合成（製造法１６工程ｅ−１）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物４８０（１４３ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（２１ｍｇ）、ヨウ化メチル（５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８２；６３ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９７（Ｍ+＋１）、保持時間；５．２６分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８３
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号４８３）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物４８２（６１ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（２５０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８３；５８ｍｇ）を得た（但し反応は２時間半行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３８３（Ｍ+＋１）、保持時間；４．４０分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８４
３−［４’−アミノ−６−（インダン−２−イルオキシ）−３’−メチル−５−ニトロビフェニル−３−イル］プロピオン酸メチル（中間体１０５）の合成（製造法１５工程ｄ−１）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体８１（３８４ｍｇ）、中間体１０３（２６２ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（８３０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１３１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１０５；４２１ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２４時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４４７（Ｍ+＋１）、保持時間；４．９７分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８４）の合成（製造法１５工程ｔ）
実施例化合物４８０の合成法（製造法１５工程ｔ）に記載の手順に従って中間体１０５（４２０ｍｇ）、亜硝酸ナトリウム（７１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８４；２８２ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は４８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５８（Ｍ+＋１）、保持時間；４．５４分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８５
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８５）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物３３１の合成法（製造法２工程ｂ）に記載の手順に従って実施例化合物４８４（６５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８５；３８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間半行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４２８（Ｍ+＋１）、保持時間；４．１７分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８６
３−［３−アミノ−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号４８６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物４８５（３５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８６；３０ｍｇ）を得た（但し反応は１時間半行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４１４（Ｍ+＋１）、保持時間；３．６８分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８７
３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）−５−ニトロフェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８７）の合成（製造法１６工程ｅ−１）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物４８４（６６ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（１８ｍｇ）、ヨウ化エチル（３５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８７；３７ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４８６（Ｍ+＋１）、保持時間；５．２４分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８８
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号４８８）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物３３１の合成法（製造法２工程ｂ）に記載の手順に従って実施例化合物４８７（３５ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８８；１８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５６（Ｍ+＋１）、保持時間；４．８２分（溶出条件：Ａ）。
実施例４８９
３−［３−アミノ−５−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（インダン−２−イルオキシ）フェニル］プロピオン酸（化合物番号４８９）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物４８８（１６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号４８９；１０ｍｇ）を得た（但し反応は１時間半行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４４２（Ｍ+＋１）、保持時間；４．１４分（溶出条件：Ａ）。
実施例４９０〜５０９
化合物番号４９０〜５０９についてはＴａｂｌｅ−２３〜２４に示した。
「ＲＯ」、「Ｙ」、「Ａｒ」は次式；
Figure 0005000683
 で示される一般式（ＬＸＸ）の式中の置換基を示す。ただし「Ａｒ」の欄中に記した記号の意味は「ＢｄＩＴ５」；ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−５−イル基、「ＢｃＩＴ５」；ベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール−５−イル基、「ＩＭａＰ６」；イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−６−イル基、「ＨＰｂＰ５」；１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、「ＭＰｂＰ５」；１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−イル基、「ＩＱ６」；イソキノリン−６−イル基、「ＯＩＱ６」；１−オキソ−１，２−ジヒドロイソキノリン−６−イル基を示す。Ｔａｂｌｅ中の中間体１０７〜１１３は以下のように製造した。
５−ブロモ−２−ｔ−ブチルチオベンズアルデヒド（中間体１０６）の合成
５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（４．０６ｇ、Ａｖｏｃａｄｏ社製）の２−プロパノール（２０ｍｌ）溶液に２−メチル−２−プロパンチオール（２．２６ｍｌ、Ａｌｄ）および炭酸カリウム（３．０４ｇ）を加え１８時間加熱撹拌した。反応混合液を室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）に注ぎ、クロロホルム（７５ｍｌ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水で２回洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、標記化合物（中間体１０６；７５４ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９８（Ｍ+＋１）、保持時間；４．６２分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール（中間体１０７）の合成
あらかじめ塩酸ヒドロキシルアミン（３０８ｍｇ、ＷＡＫＯ）の水溶液（５ｍｌ）に２規定水酸化ナトリウム水溶液（２．１９ｍｌ）を混合した溶液を中間体１０６（４０１ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に室温で１５分間かけて滴下した。さらに２時間加熱還流した後、反応混合液を室温まで冷却し水（３０ｍｌ）に注ぎ酢酸エチル（１００ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣にポリリン酸（２１．４ｇ）を加え１００℃で２時間加熱撹拌した。反応混合液を氷水（１００ｍｌ）に注ぎ、氷冷下５規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチル（１００ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を飽和食塩水で２回洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、標記化合物（中間体１０７；１４３ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２１４（Ｍ+）、保持時間；２．９１分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−ベンゾ〔ｃ〕イソチアゾール（中間体１０８）の合成
メタンスルホンアミド（５．３４ｇ、ＴＣＩ）の脱水ベンゼン（９ｍｌ）溶液に塩化チオニル（６．０ｍｌ）を氷冷下加え、２４時間加熱還流した。反応混合液を減圧下濃縮した残渣の脱水ベンゼン（４ｍｌ）溶液を４−ブロモトルイジン（１．４９ｇ）の脱水ベンゼン（４０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下した。この混合液にピリジン（０．９７ｍｌ）の脱水ベンゼン（４ｍｌ）溶液を氷冷下滴下し、アルゴンガス雰囲気下８０時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却し水（１００ｍｌ）に注ぎクロロホルム（１００ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標記化合物（中間体１０８；６１８ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２１４（Ｍ+）、保持時間；２．８８分（溶出条件：Ｂ）。
６−ブロモ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン（中間体１０９）の合成
文献［山中（Ｍ．Ｙａｍａｎａｋａ）ら、ケミカル＆ファーマシューティカル ブルチン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）、１９９１年、３９巻、１５５６頁］公知の方法で市販のブロモアセトアルデヒド−ジエチルアセタール（４．７ｍｌ、ＷＡＫＯ）および２−アミノ−５−ブロモピリジン（４．３２ｇ、Ａｌｄ）から標記化合物（中間体１０９；３．３６ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９７（Ｍ+）、保持時間；０．７３分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン（中間体１１０）の合成
文献［Ｄ．Ｍａｚｅａｓら、ヘテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９９９年、５０巻、１０６５頁］公知の方法で市販の１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン（１．３ｇ、ＴＣＩ）から標記化合物（中間体１１０；１８２ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：１９７（Ｍ+）、保持時間；３．４４分（溶出条件：Ｂ）。
５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン（中間体１１１）の合成
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って中間体１１０（９８ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（３３ｍｇ）、ヨウ化メチル（５３μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１１１；８８ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて行った。］。
６−ブロモイソキノリン（中間体１１２）の合成
文献［Ｈ．Ｎｅｒｅｎｚら、ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティ パーキン トランス ２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２）、１９９８年、４３７頁］公知の方法で市販の４−ブロモベンズアルデヒド（１５．０ｇ、ＷＡＫＯ）から標記化合物（中間体１１２；１．４６ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２０８（Ｍ+）、保持時間；１．３４分（溶出条件：Ｂ）。
６−ブロモ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（中間体１１３）の合成
中間体１１２（１．０４ｇ）の塩化メチレン（３ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（２．１６ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を加え２０時間撹拌した。反応混合液に塩化メチレン（２００ｍｌ）を加え飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣の無水酢酸（１０ｍｌ）溶液を５時間加熱還流した。反応混合液を減圧下濃縮した後、残渣に２．５規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、１００℃で１時間撹拌した。反応混合液を室温まで冷却し、氷冷下５規定塩酸水にて中和し析出した標記化合物（中間体１１３；６２３ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２２４（Ｍ+）、保持時間；３．１６分（溶出条件：Ｂ）。
その他のＴａｂｌｅ中の略号は前述と同様の意味を示す。
Figure 0005000683
Figure 0005000683
実施例４３０〜５０９までの1Ｈ−ＮＭＲのデータは表２５に示した。
表２５
ＥＸＰ．４３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４０−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．７１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）： １．３９−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．４９−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７２−４．７６（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８０（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．９７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４３−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．６６−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．７２−４．７６（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４５−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．０１−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ），４．６１−４．６６（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４２−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．５１−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．１４（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５０−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６８−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），８．０８（１Ｈ，ｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４８−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７６−４．８１（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．０４（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５３−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４９−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．７８−４．８１（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．０２（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．２０（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．３），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８６−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７１（３Ｈ，ｍ），１．７８−１．８２（３Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２２（３Ｈ，ｓ），４．６８−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４８−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．１７（３Ｈ，ｓ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２９（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．９３−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６８−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．６），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５２−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．５９−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７４−４．７６（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４６−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４７−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７４−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９，１．５），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５８−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．６８−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），１．４８−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．０），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．６５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５１−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），４．６７−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４９−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１３．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１６−１．３１（４Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．１８（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１６−１．４２（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），４．２２−４．２８（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），１３．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５１（３Ｈ，ｍ），１．５９−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２２−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．５９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．１２−４．１７（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５），８．００（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２１−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．２３（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．３４−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．１７（３Ｈ，ｓ），４．２１−４．２５（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９，１．５），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１７−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．４５−２．００（１０Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２８−４．３７（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．６９（１０Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），４．３５−４．４６（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１３．０３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．１０−１．３９（５Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３２−１．４３（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６２（１Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），８．１６（１Ｈ，ｓ），１３．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，３．１），３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，５．９），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１０−５．１５（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，２．３），３．００−３．３２（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．２３（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．１６−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，３．４），３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，６．０），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．１３（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．３５（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．２１−５．２２（１Ｈ，ｍ），６．６４−６．６６（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８４（１Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，３．３），３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，６．０），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），５．０８−５．１５（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．１６（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．３），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：
１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．９，２．３），３．２６−３．３８（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），５．２１−５．２５（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．２３（７Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．５），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），５．０２（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．９４−７．００（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２），７．２１−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
ＥＸＰ．４７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．０５（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：
２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），８．０９（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７），６．８９−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），７．１０−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．９２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．８９−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
ＥＸＰ．４７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），７．０９−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５），８．０１（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３６（１２Ｈ，，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），７．７３−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．３２（１２Ｈ，，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４１−１．７２（１０Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６−４．３９（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．２），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２８−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．４０−４．４４（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．００（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２３−１．３９（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．３４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０６（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２９−１．４３（６Ｈ，ｍ），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．３７−４．４１（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８，２．１），６．９９−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
ＥＸＰ．４８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２４−１．３９（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．３４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．７７−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．５３−４．５７（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．０１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ）．
ＥＸＰ．４８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８０−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．６０（１Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．５１−４．５５（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２），７．５７−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４６−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７１−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１６（１Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５１−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４９−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７１−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．６），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．６），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），７．９２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５７−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．７３−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７３−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５），７．５８−７．６３（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．４９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５１−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．８０−４．８４（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．６），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５１−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７１−４．７６（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．４９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７６−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．Ｉｎｔ．１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：３．８７（３Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
ＥＸＰ．４９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４７−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６９−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
ＥＸＰ．４９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１７−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．２６（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），９．２５（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．５０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１８−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．７４−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），４．３１−４．４１（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），９．３１（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７３−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６），７．９１−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），９．２４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．５０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５２−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．８１−４．８４（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），９．３０（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），９．２９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．５０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），９．５９（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，３．０），３．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，５．８），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１６−５．２０（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１７−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＸＰ．５０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０），３．２５−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．３５−５．４３（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），９．３４（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５４−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７１−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１１．０３（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５３−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．７９−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），１１．２０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
実施例５１０〜５６７
化合物番号５１０〜５６７についてはＴａｂｌｅ−２６〜３３に示した。Ｔａｂｌｅ中の略号については前述のＴａｂｌｅ−１７〜２２と同様の意味を示す。Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ２」；原料化合物２の欄に記した記号「Ａｌ（番号）」および「Ｈａｌ（番号）」で示す試薬は前記Ｔａｂｌｅ−２および３に示したものである。ただし以下の記号はそれぞれの試薬を意味する。Ａｌ７２；２−フェノキシエタノール（ＴＣＩ）、Ａｌ７３；２−（４−クロロフェノキシ）エタノール（ＬＡＮＣ）、Ｈａｌ６；４−クロロベンジルクロリド（ＴＣＩ）、Ｈａｌ７；２−（４−フルオロフェノキシ）エチルブロミド（ＡＣＲＯ）、Ｈａｌ８；イソブチルブロミド（ＴＣＩ）、Ｈａｌ９；ノルマルブチルヨージド（ＴＣＩ）、およびＨａｌ１０；２−フルオロベンジルブロミド（ＴＣＩ）。
原料化合物である中間体１１４（Ｉｎｔ．１１４）は以下に示す方法で製造した。
１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−ボロン酸（中間体１１４）の合成
中間体５２の合成法に記載の手順に従って中間体９２（１．６９ｇ）、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン１．６Ｍ溶液（７．５０ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（３．２３ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１１４；１．３９ｇ）を得た。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｓｙｎ．」；製造方法の欄に記した記号；「２ｂｎ」は以下に示す化合物の製造法に準じて目的化合物を製造したことを示す。
製造方法「２ｂｎ」；
実施例５４５
３−[３−アミノ−４−シクロペンチルオキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル]プロピオン酸メチル（化合物番号５４５）の合成（製造法２工程ｂ）
実施例化合物５４４（５７８ｍｇ）の酢酸エチル（２ｍｌ）／メタノール（５ｍｌ）混合溶液にラネー２８００ニッケル（２３０ｍｇ、Ａｌｄ）を加え、水素雰囲気下室温にて６時間撹拌した。反応混合液を濾過し、濾液の溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて精製し標記化合物（化合物番号５４５；４８４ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９４（Ｍ+＋１）、保持時間；４．４０分（溶出条件：Ａ）。
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実施例５６８
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−ヒドロキシ−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５６８）の合成
実施例化合物９４（４０３ｍｇ）の酢酸（１．５ｍｌ）溶液に２０％硫酸（１．０ｍｌ）を加えた。ここに亜硝酸ナトリウム（７６ｍｇ）の水溶液（０．５ｍｌ）を反応液温１０℃以下に保ちながら１０分間かけて滴下し更に５分間撹拌した。この反応溶液をあらかじめ酢酸ナトリウム（３２８ｍｇ）の酢酸溶液（３．５ｍｌ）を１００℃に加熱撹拌しておいたものに５分間かけて滴下し、更に１０分間加熱撹拌した。反応溶液を氷水（５０ｍｌ）に注ぎイソプロピルエーテル（１００ｍｌ×２）にて抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製した。ここで得られた物質を実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５１０；７８ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９１（Ｍ+＋１）、保持時間；５．０３分（溶出条件：Ａ）。
実施例５６９
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−ヒドロキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５６９）の合成
実施例化合物５６８の合成法に記載の手順に従って、実施例化合物５６６（４４１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５６９；１５１ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４２９（Ｍ+＋１）、保持時間；３．９１分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７０
４−シクロペンチルオキシ−３−メチルベンズアルデヒド（中間体１３２）の合成（工程ｅ−１）
参考例２の中間体７の合成法（工程ｅ−１）に記載の手順に従って４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（２８３ｍｇ、ＴＣＩ）、炭酸カリウム（５７８ｍｇ）およびブロモシクロペンタン（４３０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３２；３５０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２０５（Ｍ+＋１）、保持時間；５．０１分（溶出条件：Ａ）。
３−（４−シクロペンチル−３−メチルフェニル）アクリル酸エチル（中間体１３３）の合成（工程ｋ）
実施例６５の中間体３８の合成法（製造法６工程ｋ）に記載の手順に従って中間体１３２（３４２ｍｇ）、ジエチルホスホノ酢酸エチル（４０８μｌ）および６０％水素化ナトリウム（８２ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３３；４５０ｍｇ）を得た。［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２７５（Ｍ+＋１）、保持時間；６．０１分（溶出条件：Ａ）。
３−（４−シクロペンチル−３−メチルフェニル）プロピオン酸エチル（中間体１３４）の合成（工程ｊ）
実施例化合物０６５の合成法（製造法６工程ｊ）に記載の手順に従って中間体１３３（４４６ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（２０ｍｇ）を水素ガス雰囲気下反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３４；４３９ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．８０分（溶出条件：Ａ）。
３−（３−ブロモ−４−シクロペンチル−５−メチルフェニル）プロピオン酸エチル（中間体１３５）の合成（工程ｇ）
参考例１の中間体３の合成法（工程ｇ）に記載の手順に従って中間体１３４（４３７ｍｇ）およびＮＢＳ（３２０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３５；５４５ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．８２分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−メチル−５−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５７０）の合成（製造法４工程ｄ−１および製造法１工程ａ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って中間体１３５（６３ｍｇ）、２−ナフタレンボロン酸（６７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１３０μｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１８ｍｇ）を反応させ処理した。［但し以下の変更を加えた。反応は８０℃で６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて行った。］ここで得られた物質を実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（２００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７０；２５ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７５（Ｍ+＋１）、保持時間；５．６５分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７１
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メチルフェニル］プロピオン酸（化合物番号５７１）の合成（製造法４工程ｄ−１および製造法１工程ａ）
実施例化合物５７０の合成法（製造法４工程ｄ−１および製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体１３５（１０９ｍｇ）および５−インドールボロン酸（１０１ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７１；３６ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３６４（Ｍ+＋１）、保持時間；４．６４分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７２
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５７２）の合成（製造法４工程ｄ−１および製造法１工程ａ）
実施例化合物５７０の合成法（製造法４工程ｄ−１および製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体１３５（２９２ｍｇ）および中間体１１４（２５２ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７２；５４ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７９（Ｍ+＋１）、保持時間；４．５５分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７３
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール（中間体１３６）の合成
前述の文献［Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００１年、１１巻、１１５３頁］公知の方法に準じて市販の４−ブロモ−２−エチルアニリン（５．０１ｇ、ＬＡＮＣ）から標記化合物（中間体１３６；３．３０ｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：２１１（Ｍ+）、保持時間；３．７６分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号５７３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１９の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、中間体８（４３４ｍｇ）、ビスピナコレートジボロン（３６７ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（１０１ｍｇ）、酢酸カリウム（３３９ｍｇ）を８０℃で４時間反応させた後、この反応混合液に中間体１３６（２７３ｍｇ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（１０４ｍｇ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍｌ）を加え、８０℃で１８時間反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７３；９８ｍｇ）を得た［但し精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７９（Ｍ+＋１）、保持時間；４．８８分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７４
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５７４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５７３（９７ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（４００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７４；５４ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３６５（Ｍ+＋１）、保持時間；３．９９分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７５
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号５７５）の合成（製造法１６工程ｅ−１）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物５７３（１１２ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（２４ｍｇ）、ヨウ化メチル（９５μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７５；４５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９３（Ｍ+＋１）、保持時間；５．３０分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７６
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５７６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５７５（４５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（１２０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７６；４２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７９（Ｍ+＋１）、保持時間；４．４６分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７７
３−ブロモ−４−（ｔ−ブチル−ジメチルシリルオキシ）−５−メトキシベンズアルデヒド（中間体１３７）の合成（工程ｉ）
実施例化合物１２９中間体５３の合成法（製造法５工程ｉ）に記載の手順に従って、３−ブロモバニリン（１．１６ｇ、ＴＣＩ）、イミダゾール（４０８ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（２５ｍｇ）およびｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（９０４ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３７;１．７５ｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：Ｎ．Ｄ、保持時間；５．６４分（溶出条件：Ａ）。
４−（ｔ−ブチル−ジメチルシリルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシベンズアルデヒド（中間体１３８）の合成（工程ｄ）
実施例化合物００１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って、５−インドールボロン酸（１．２９ｇ）、中間体１３７（１．７５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．８ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（４００ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３８；９１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１２．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３８２（Ｍ+＋１）、保持時間；４．９０分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−（ｔ−ブチル−ジメチルシリルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］アクリル酸エチル（中間体１３９）の合成（工程ｋ）
実施例６５の中間体３８の合成法（製造法６工程ｋ）に記載の手順に従って中間体１３８（９１０ｍｇ）、ジエチルホスホノ酢酸エチル（５００μｌ）、６０％水素化ナトリウム（１００ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１３９；９４５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５２（Ｍ+＋１）、保持時間；５．６９分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−（ｔ−ブチル−ジメチルシリルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（中間体１４０）の合成（工程ｊ）
実施例化合物０６５の合成法（製造法６工程ｊ）に記載の手順に従って中間体１３９（９４５ｍｇ）、１０％パラジウム炭素（９５ｍｇ）を水素ガス雰囲気下、反応させ処理することにより標記化合物（中間体１４０；９４０ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５４（Ｍ+＋１）、保持時間；５．４０分（溶出条件：Ｂ）。
３−［４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（中間体１４１）の合成（製造法５工程ｈ）
実施例化合物１２９中間体５５の合成法（製造法５工程ｈ）に記載の手順に従って、中間体１４０（７５０ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムフルオリド／ＴＨＦ１Ｍ溶液（５．０ｍｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１４１；５５５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１．５時間行った。精製はフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３４０（Ｍ+＋１）、保持時間；４．１０分（溶出条件：Ａ）。
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号５７７）の合成（製造法５工程ｅ−２）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体１４１（３４０ｍｇ）、Ｐｈ3Ｐ（１．３１ｇ）、シクロペンタノール（４５０μｌ）およびＴＭＡＤ（８６０ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７７；３７６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１６時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４０８（Ｍ+＋１）、保持時間；５．２４分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７８
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号５７８）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５７７（９９ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７８；７６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３８０（Ｍ+＋１）、保持時間；４．２６分（溶出条件：Ａ）。
実施例５７９
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号５７９）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物５７７（１１５ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（２５ｍｇ）、ヨウ化メチル（６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５７９；１１０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４２２（Ｍ+＋１）、保持時間；５．６７分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８０
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５８０）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５７９（１０５ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８０；８６ｍｇ）を得た（但し反応は２時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９４（Ｍ+＋１）、保持時間；４．７２分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８１
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸エチル（化合物番号５８１）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物５７７（１１８ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（２８ｍｇ）、ヨウ化エチル（６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８１；１１６ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は３時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４３６（Ｍ+＋１）、保持時間；５．９４分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８２
３−［４−シクロペンチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号５８２）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５８１（１１６ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８２；１１２ｍｇ）を得た（但し反応は３時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４０８（Ｍ+＋１）、保持時間；４．９８分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８３
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル（化合物番号５８３）の合成（製造法４工程ｄ−１）
実施例化合物０１１の合成法（製造法４工程ｄ−１）に記載の手順に従って５−ブロモ−２−メチルインドール（６６０ｍｇ、Ａｌｄ）、３０％水素化カリウム（２４０ｍｇ）、ｔ−ブチルリチウム／ペンタン１．７Ｍ溶液（１．７５ｍｌ）および（iＰｒＯ）3Ｂ（６９０μｌ）を反応させ処理することにより粗２−メチル−５−インドールボロン酸を調製した。これと中間体３（３３６ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．９ｍｌ）および（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ（１１８ｍｇ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８３；３２０ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は１８時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３９２（Ｍ+＋１）、保持時間；５．６９分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８４
３−［４−シクロペンチルメチルオキシ−３−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５８４）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って実施例化合物５８３（１１２ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８４；１０４ｍｇ）を得た（但し反応は１時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：３７８（Ｍ+＋１）、保持時間；４．９３分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８５
３−［３−（１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸メチル（中間体１４２）の合成（製造法１１工程ｅ）
実施例化合物２３２の合成法（製造法１１工程ｅ）に記載の手順に従って実施例化合物０９９（１２７ｍｇ）、６０％水素化ナトリウム（２２ｍｇ）、ブロモ酢酸エチル（６０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（中間体１４２；８５ｍｇ）を得た［但し以下の変更を加えた。反応は２．５時間行った。精製はカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて行った。］。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４６４（Ｍ+＋１）、保持時間；５．８７分（溶出条件：Ａ）。
３−［３−（１−カルボキシメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−シクロペンチルメチルオキシフェニル］プロピオン酸（化合物番号５８６）の合成（製造法１工程ａ）
実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って中間体１４２（８３ｍｇ）および２規定水酸化ナトリウム水溶液（５８０μｌ）を反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８５；７７ｍｇ）を得た（但し反応は４．５時間行った。）。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４２２（Ｍ+＋１）、保持時間；４．５６分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８６
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５８６）の合成
実施例化合物５６６（４０ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に氷冷下６０％水素化ナトリウム（１８ｍｇ）を加え１０分間撹拌した。これにヨウ化メチル（５０μｌ）を加えて１０分撹拌した後、６０℃に昇温してさらに２時間撹拌した。反応混合液を水に注ぎ酢酸エチル（５０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製した。ここで得られた物質を実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８６；３７ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４５６（Ｍ+＋１）、保持時間；４．１８分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８７
３−［４−（インダン−２−イルオキシ）−３−（Ｎ−メチルアミノ）−５−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５８７）の合成
実施例化合物５６６（１１０ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷下６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）を加え１０分間撹拌した。これにヨウ化メチル（３２μｌ）を滴下して１０分撹拌した後、室温に昇温してさらに１６時間撹拌した。反応混合液を水に注ぎ酢酸エチル（５０ｍｌ）を加え抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製した。ここで得られた物質を実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って２規定水酸化ナトリウム水溶液（１００μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８７；１７ｍｇ）を得た。Ｍａｓｓ（ＬＣＭＳ）：４４２（Ｍ+＋１）、保持時間；４．４７分（溶出条件：Ａ）。
実施例５８８〜６０５
化合物番号５８８〜６０５についてはＴａｂｌｅ−３４〜３５に示した。Ｔａｂｌｅ中の略号については前述のＴａｂｌｅ−１７〜２２と同様の意味を示す。ただし「ＲＯ」については次式；
Figure 0005000683
 で示される一般式（ＬＸＸＩ）の式中の置換基を示す。
表中「ＬＣＭＳ」の「ｍｅｔｈｏｄ」の欄に「Ｄ」と記載したものについては液体クロマト装置としてＷａｔｅｒｓ社製の装置を使用した。分離カラムはＤｅｖｅｌｏｓｉｌ Ｃ３０−ＵＧ−５（５０×４．６ｍｍ）（野村化学社製）を用いた。溶出は０分から４分までＢ液を５〜９８％（ｖ／ｖ）直線グラジェントしたのち６分までＢ液を９８％で溶出した条件で測定したことを示す。
Ｔａｂｌｅ中の「Ｓｙｎ．」；製造方法の欄に記した記号；「５ｅ２−１ａ」は以下に示す化合物の製造法に準じて目的化合物を製造したことを示す。
製造方法「５ｅ２−１ａ」；
実施例５８８
３−［４−ｎ−プロピルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物番号５８８）の合成（製造法５工程ｅ−２および製造法１工程ａ）
実施例化合物０３８の合成法（製造法５工程ｅ−２）に記載の手順に従って中間体５５（７４ｍｇ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ１」に相当する）、ｎ−プロピルアルコール（５６μｌ）（Ｔａｂｌｅ中の「ＳＭ２」に相当する）、Ｐｈ3Ｐ（１９７ｍｇ）およびＴＭＡＤ（１２９ｍｇ）を反応させ処理した。ここで得られた物質を実施例化合物００２の合成法（製造法１工程ａ）に記載の手順に従って１規定水酸化ナトリウム水溶液（８０７μｌ）と反応させ処理することにより標記化合物（化合物番号５８８；５５ｍｇ）を得た。
Figure 0005000683
Figure 0005000683
実施例５１０〜６０５までの代表的化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータは表３６に示した。
表３６
ＥＸＰ．５２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．８５−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．８２（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｍ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），１．８５−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），４．０６（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），５．４１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），７．１８−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．０８（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２０−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．０１−４．０６（１Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．４７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５），４．６９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），７．０４−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），１３．０４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．４８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），４．６７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４５（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．４６−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７２（４Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），６．９３−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．３），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（６Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２），６．５１−６．５５（３Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．４），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
ＥＸＰ．５６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．４９-２．５４（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，２．８），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．２６−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．００（４Ｈ，ｓ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ）．
１．ＩＬ−１β刺激ＭＧ−６３細胞からのＰＧＥ 2 産生抑制作用
（１）測定方法
炎症性の刺激物質であるインターロイキン（ＩＬ）−１βによるＰＧＥ2産生に対する抑制作用を以下の方法で調べた。ヒト骨肉腫細胞株であるＭＧ−６３細胞（大日本製薬より購入）を１０％牛胎児血清（ＢｉｏＦｌｕｉｄ社製）を含むＥＭＥＭ培地（ＧＩＢＣＯ社製）に懸濁して９６ウェル培養プレートに２×１０4細胞／ウェルになるように播種した後一晩培養し、０．５％牛胎児血清を含むＥＭＥＭ培地に交換し、被験化合物をウェルに加え、さらに炎症性の刺激剤としてヒトインターロイキン−１β（ＥＮＤＯＧＥＮ社製）を１ｎｇ／ｍｌになるように加えた。さらに１８時間培養した後、培養上清を回収し、培養上清中のＰＧＥ2濃度をＥＩＡ ｋｉｔ（ＣＡＹＭＡＮ社製）を用いて測定した。刺激剤を加えないウェルを陰性対照とし、刺激剤だけを加えたウェルを陽性対照として、被験化合物を加えたウェルのＰＧＥ2産生量からＰＧＥ2産生抑制率を以下の数式により計算して求めた。
Figure 0005000683
また化合物の細胞障害作用について上清回収後の細胞を用いてメチレンブルー取り込み法により調べた。すなわち上清回収後の細胞をグルタールアルデヒドで固定し、０．０５％メチレンブルー溶液で染色した後、細胞に取り込まれたメチレンブルーを０．３Ｎ塩酸で抽出し、抽出液の６７０ｎｍの吸光度を測定した。上記陽性対照のウェルの吸光値を１００％として被験化合物のウェルの吸光値が８０％未満になるときを被験化合物に細胞障害作用陽性と判定した。
（２）測定結果
被験化合物（化合物番号００２、００４、００６、００８、０１０、０１２、０１４、０１６、０１８、０２０、０２２、０２４、０２６、０２８、０２９、０３１、０３３、０３５、０３７、０３９、０４１、０４３、０４５、０４７、０４９、０５１、０５３、０５５、０５７、０５８、０６０、０６２、０６４、０６６、０６８、０７０、０７１、０７２、０７４、０７５、０７７、０７８、０７９、０８１、０８３、０８５、０８７、０８８、０９０、０９２、０９４、０９５、０９６、０９９、１００、１０２、１０４、１０６、１０８、１１０、１１２、１１４、１１６、１１８、１２０、１２２、１２４、１２６、１２８、１３０、１３２、１３４、１３６、１３８、１４０、１４２、１４４、１４６、１４８、１５０、１５２、１５４、１５６、１５８、１６０、１６２、１６４、１６６、１６８、１７０、１７２、１７３、１７５、１７７、１７９、１８１、１８３、１８４、１８６、１８８、１９０、１９２、１９４、１９６、１９８、２００、２０２、２０４、２０５、２０７、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１７、２１９、２２０、２２２、２２４、２２６、２２８、２２９、２３１、２３３、２３５、２３６、２３８、２４０、２４２、２４３、２４５、２４６、２４８、２５０、２５２、２５４、２５５、２５９、２６１、２６３、２６６、２６９、２７３、２７７、２７９、２８１、２８３、２８５、２８７、２８９、２９１、２９３、２９５、２９７、２９９、３０３、３０５、３０６、３０８、３０９、３１０、３１３、３１５、３１７、３１９、３２１、３２３、３２５、３２７、３２９および３３０）は、ＩＬ−１βによるＰＧＥ2の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。また他の被験化合物（化合物番号３３１、３３３、３３６、３３９、３４２、３４５、３４８、３５１、３５４、３５７、３６０、３６３、３６６、３６９、３７２、３７５、３７８、３８１、３８４、３８７、３９０、３９３、３９６、３９９、４０２、４０５、４０８、４１１、４１４、４１７、４２０、４２３、４２６、４２９、４３３、４３７、４３９、４４１、４４３、４４５、４４７、４４９、４５３、４５５、４５７、４５９、４６１、４６３、４６５、４６７、４６９、４７１、４７３、４７５、４７７、４７９、４８１、４８３、４８６、４８９、４９１、４９３、４９５、４９７、４９９、５０１、５０３、５０５、５０７、５０９）も、ＩＬ−１βによるＰＧＥ2の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。さらに他の被験化合物（化合物番号５１１、５１３、５１５、５１７、５１９、５２１、５２３、５２５、５２７、５２９、５３１、５３３、５３５、５３７、５３９、５４１、５４３、５４６、５４９、５５２、５５５、５５８、５６１、５６４、５６７、５６８、５６９、５７０、５７１、５７２、５７４、５７６、５７８、５８０、５８２、５８４、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０３、６０４、６０５）も、ＩＬ−１βによるＰＧＥ2の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。またこの濃度ではいずれの被験化合物も細胞障害作用は示さなかった。
従って、本発明の新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、炎症性のプロスタグランジン産生に対する抑制薬として有用である。
２．ＩｇＥ刺激ＲＢＬ−２Ｈ３細胞からのＰＧＤ 2 およびＬＴＢ 4 の産生抑制作用
（１）測定方法
アレルギー性の刺激剤であるＩｇＥ抗体によるＰＧＤ2およびＬＴＢ4の産生に対する抑制を以下の方法で調べた。ラットマストサイトーマ株であるＲＢＬ−２Ｈ３細胞（ＡＴＣＣより購入）を１０％牛胎児血清（ＢｉｏＦｌｕｉｄ社製）を含むＤＥＭＥＭ培地（ＧＩＢＣＯ社製）に懸濁して４８ウェル培養プレートに２×１０4細胞／ウェルになるように播種した後一晩培養し、ジニトロフェニル化ＢＳＡ（以下、ＤＮＰ−ＢＳＡ）に対するＩｇＥ抗血清を加えて３０分間培養した後、０．５％牛胎児血清を含むＤＥＭＥＭ培地に交換し、被験化合物をウェルに加え、さらに刺激剤としてＤＮＰ−ＢＳＡを１００ｎｇ／ｍｌになるように加えた。刺激剤を加えた１０分後に培養上清を回収し、培養上清中のＰＧＤ2濃度およびＬＴＢ4濃度をそれぞれＥＩＡ ｋｉｔ（ＣＡＹＭＡＮ社製）を用いて測定した。刺激剤を加えないウェルを陰性対照とし、刺激剤だけを加えたウェルを陽性対照として、被験化合物を加えたウェルのメディエーター産生量からメディエーター産生抑制率を以下の数式により計算して求めた。
Figure 0005000683
化合物の細胞障害作用については上記と同様に上清回収後の細胞を用いてメチレンブルー取り込み法により調べた。
また比較対照化合物として対照品（１）；ＷＯ９９／１９２９１に記載の３−（２−シクロヘキシルメチルオキシ−１，１’−ビフェニル−５−イル）プロピオン酸、対照品（２）および（３）；米国特許第５３９１８１７号明細書および特開平７−２２３９９号公報記載の〔２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）メチルオキシ−１，１’−ビフェニル−５−イル〕カルボン酸［対照品（２）］および３−〔３’−カルボキシ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）メチルオキシ−１，１’−ビフェニル−６−イル〕プロピオン酸［対照品（３）］を用い同様に活性を測定した。
（２）測定結果
被験化合物（化合物番号００２、００４、０１０、０１２、０１４、０１６、０３５、０３９、０４３、０４５、０４７、０５３、０６６、０７５、０７９、０８１、０９５、０９９、１００、１０２、１０４、１０８、１１０、１３２、１４２、１４６、１４８、１５０、１５２、１５４、１６０、１６２、１６６、１７３、１７７、１７９、１８１、１８５、１８６、１９０、２０４、２１１、２１４、２１７、２２０、２２９、２３１、２３３、２３５、２３６、２４３、２４５、２４６、２４８、２５０、２６１、２８１、２８７、２８９、２９３、２９５、２９９、および３１７）は、ＩｇＥ刺激によるＰＧＤ2およびＬＴＢ4の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。また他の被験化合物（化合物番号３３９、３５４、３５７、３６９、３７５、３９０、３９９、４０５、４０８、４１１、４２０、４２６、４２９、４３７、４４３、４４５、４４９、４５３、４５５、４５７、４６１、４６３、４６５、４６７、４６９、４７１、４７３、４７５、４７７、４７９、４８１、４８３、４８６、４８９、４９１、４９３、５０１、５０３）も、ＩｇＥ刺激によるＰＧＤ2およびＬＴＢ4の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。さらに他の被験化合物（化合物番号５１１、５１３、５２３、５２５、５２７、５２９、５３１、５３３、５３５、５４１、５４３、５４９、５５２、５５８、５６１、５６４、５６７、５６９、５７２、５８６、５８９、５９０、５９２、５９３、５９４、５９６、５９８、６００、６０２）も、ＩｇＥ刺激によるＰＧＤ2およびＬＴＢ4の産生を０．４μＭで５０％以上抑制した。またこの濃度ではいずれの被験化合物も細胞障害作用は示さなかった。一方、比較対照化合物として調べた対照品（１）、（２）および（３）のＰＧＤ2産生抑制率はそれぞれ−１２．９％、−１７．６％および２．１％であり、ＬＴＢ４産生抑制率はそれぞれ−５．９％、−１５．３％および−６．３％であった。
従って、対照とした化合物はプロスタグランジンおよびロイコトリエン産生に対する抑制作用を有しないのに対し、本発明の新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、アレルギー性のプロスタグランジンおよびロイコトリエン産生に対する抑制作用を示し、それらの産生抑制薬として有用である。
３．マウスザイモザン刺激足浮腫反応に対する抑制効果
（１）測定方法
炎症性の刺激剤であるザイモザンによる足浮腫に対する抑制効果を以下の方法で調べた。ＩＣＲ雌性マウス（６〜７週齢）を一群８匹として試験に用いた。被験化合物を０．５％メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に０．１〜５００ｍｇ／０．２ｍｌ／ｋｇになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添加の０．５％メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物投与１時間後にマウス右後肢の足蹠皮下に生理食塩水（大塚製薬工場製）に１ｍｇ／ｍｌになるように懸濁したザイモザン液を０．０２ｍｌ投与した。ザイモザン液を投与してから１および２時間後に右後肢の足蹠の容積をマウス後肢足浮腫容積測定装置（ユニコム社製）を用いて測定した。このときの足蹠の容積とあらかじめ測定しておいた被験化合物投与前の足蹠容積との差を浮腫容積とした。
ザイモザン投与後１時間および２時間の浮腫容積について、横軸を時間および縦軸を浮腫容積としてプロットしたグラフを作成し、以下の数式により２時間までの浮腫容積ＡＵＣ（エリア・アンダー・ザ・カーヴ）を計算して求めた。

浮腫容積ＡＵＣ（μｌ・時間） ＝ １／２×１×Ａ＋１×（Ａ＋Ｂ）／２
Ａ：ザイモザン投与１時間目の浮腫容積
Ｂ：ザイモザン投与２時間目の浮腫容積
被験化合物による浮腫の抑制率は以下の数式により計算して求めた。
Figure 0005000683
（２）測定結果
被験化合物（化合物番号００２、００４、００６、０１０、０１２、０３１、０３３、０３９、０４３、０４７、０５３、０５５、０５７、０６６、０７８、０７９、０９５、０９９、１００、１０２、１０４、１０６、１０８、１１０、１１４、１１６、１２６、１３２、１４０、１４２、１４６、１４８、１５０、１５２、１５４、１６４、１６８、１７３、１７７、１７９、１８１、１８３、１８５、１８６、２００、２０２、２０４、２０５、２０７、２０９、２１５、２２０、２２２、２２４、２２６、２２８、２２９、２２９、２３１、２３３、２３５、２３６、２４３、２４５、２４６、２４８、２６１、２８１、２８９、２９１、２９３、２９５、２９９、３１７および３２９）は、ザイモザン皮下投与による足浮腫を０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。
従って、本発明の新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、炎症性の刺激剤であるザイモザンによる足浮腫に対して抑制作用を示すことから炎症性疾患の予防および／または治療薬として有用である。
４．マウスＩｇＥ刺激足浮腫反応に対する抑制効果
（１）測定方法
アレルギー性の刺激剤であるＩｇＥ抗体による足浮腫に対する抑制を以下の方法で調べた。Ｃ５７ＢＬ／６雄性マウス（９〜１１週齢）を一群５匹として試験に用いた。前日に抗ＤＮＰ−ＢＳＡ ＩｇＥ血清を２０μｌマウスの右後肢足蹠に皮下投与した。被験化合物を０．５％メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に０．１〜５００ｍｇ／０．２ｍｌ／ｋｇになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添加の０．５％メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物投与２時間後に生理食塩水（大塚製薬工場製）に２．５μｇ／ｍｌになるように溶解したＤＮＰ−ＢＳＡ溶液０．２ｍｌを静脈内に投与した。ＤＮＰ−ＢＳＡを投与してから１０分、１５分、２０分および３０分後に右後肢の足蹠の厚さをデジタルチックネスゲージ（ＭＩＴＳＵＴＯＹＯ社製）を用いて測定した。このときの足蹠の厚さとあらかじめ測定しておいた被験化合物投与前の厚さとの差を浮腫厚とした。
ＤＮＰ−ＢＳＡ投与後１０分、１５分、２０分および３０分後の浮腫厚について、横軸を時間および縦軸を浮腫厚としてプロットしたグラフを作成し、以下の数式により２時間までの浮腫厚ＡＵＣを計算して求めた。

浮腫厚ＡＵＣ（ｍｍ・分） ＝ １／２×１０×Ａ＋５×（Ａ＋Ｂ）／２
＋５×（Ｂ＋Ｃ）／２＋１０×（Ｃ＋Ｄ）／２
Ａ：ＤＮＰ−ＢＳＡ投与１０分目の浮腫厚
Ｂ：ＤＮＰ−ＢＳＡ投与１５分目の浮腫厚
Ｃ：ＤＮＰ−ＢＳＡ投与２０分目の浮腫厚
Ｄ：ＤＮＰ−ＢＳＡ投与３０分目の浮腫厚
被験化合物による浮腫の抑制率は以下の数式により計算して求めた。
Figure 0005000683
（２）測定結果
被験化合物（化合物番号００２、０１２、０１４、０３３、０３５、０３９、０４３、０４７、０５１、０５３、０５５、０５７、１００、１０８、１１６、１２６、１３２、１４０、１４６、１５６、１５８、１６０、１６６、１６８、１７７、１８１、１８３、１８６、１９０、１９２、２００、２０２、２０５、２０９、２１３、２１４、２１７、２２０、２２６、２２８、２２９、２３１、２３３、２３６、２４３、２４５、２４８、２６１、２６６、２８１、２８９、２９３、２９９、３１７および３２５）は、ＩｇＥ刺激による足浮腫すなわち抗ＤＮＰ−ＢＳＡ ＩｇＥ血清で感作したマウスにＤＮＰ−ＢＳＡを投与したときにおこる足浮腫を０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。
従って、本発明の新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、アレルギー性の刺激剤であるＩｇＥ抗体による足浮腫に対して抑制作用を示すことからアレルギー性疾患の予防および／または治療薬として有用である。
５．マウス酢酸ライジング反応に対する抑制効果
（１）測定方法
急性疼痛のモデルである酢酸ライジング反応に対する抑制効果を以下の方法で調べた。ＩＣＲ雌性マウス（６週齢）を一群８匹として試験に用いた。被験化合物を０．５％メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に０．１〜５００ｍｇ／０．２ｍｌ／ｋｇになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添加の０．５％メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物を投与して１時間後にマウスの腹腔内に０．９％酢酸水を５ｍｌ／ｋｇになるように投与し、酢酸水投与直後から１５分間のライジング回数を数えた。対照群に対する抑制率を以下の数式を用いて計算して求めた。
Figure 0005000683
（２）測定結果
本発明化合物（Ｉ）の代表的化合物は、酢酸水投与によるライジングを０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。
酢酸を腹腔内に投与したときに起きるライジング反応は、プロスタグランジンの産生によって起こることが明らかにされている［Ｍａｔｓｕｍｏｔｏら、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ）、１９９８年、３５２巻、４７頁］、［Ｕｅｎｏら、バイオケミカル・ファーマコロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ）、２００１年、１５巻、１５７頁］。
従って、本発明の新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、プロスタグランジンによって起こる急性疼痛の予防および／または治療薬として有用である。
６．ラットアジュバント関節炎に対する予防および治療効果
（１）測定方法
自己免疫性疾患の一つでありまた慢性炎症疾患である慢性関節リウマチの病態モデルであるラットアジュバント関節炎における足浮腫に対する抑制効果を以下の方法で調べた。Ｌｅｗｉｓ雌性ラット（８週令）を一群６匹として試験に用いた。試験動物右後肢足蹠皮下にアジュバントとしてＭ．ｔｕｂｅｒｃｌｕｌｏｓｉｓ Ｈ３７ ＲＡ（ＤＩＦＣＯ社製）を１０ｍｇ／ｍｌ含む流動パラフィンを５０μｌ投与して免疫した。被験化合物を０．５％メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に０．１〜５００ｍｇ／０．２ｍｌ／ｋｇになるように経口投与した。投与は免疫後１２日目から一日２回、１４日間投与を行った。対照群には被験化合物無添加の０．５％メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。アジュバントを投与してから２または３日おきにアジュバントを投与していない左後肢の足蹠の容積をラット後肢足浮腫容積測定装置（ユニコム社製）を用いて測定した。浮腫抑制率は以下の数式を用い計算して求めた。
Figure 0005000683
（２）測定結果
本発明化合物（Ｉ）の代表的化合物は、アジュバント関節炎における足浮腫に対し陽性対照群に比べて抑制した。
従って、本発明である新規な置換フェニルアルカン酸誘導体またはその塩は、慢性関節リウマチの、また自己免疫性疾患の予防および／または治療薬として有用である。

Claims (28)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0005000683
     ［式中、ｎは１〜３のいずれかの整数を示す。Ｒは炭素数３又は４個の直鎖状又は分枝状飽和アルキル基を示す。
    Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチル基又はＯＲ9基を示し、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。置換基Ａｒは次式の置換基群；
    Figure 0005000683
     で表される二環式縮環状のＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶＩ、ＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩからなる群より選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したものである。ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は水素原子、−ＯＲ10基、−Ｎ(Ｒ11)(Ｒ12)基、−ＳＯ2Ｒ13基又はカルボキシル基を示す。Ｒ10は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基又は（ＣＨ2）iＲ14基を示す。ただしｉは１〜３のいずれかの整数を示し、Ｒ14は水酸基、カルボキシル基又はＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を示す。Ｒ11は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。Ｒ12は水素原子、炭素数１〜４個の低級アルキル基、２−ヒドロキシエチル基、−ＣＯＲ15基、又はＳＯ2Ｒ16基を示す。Ｒ15はアミノ基、炭素数１〜４個の低級アルキル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フェニル基又はフリル基を示す。Ｒ13及びＲ16はそれぞれ独立に炭素数１〜４個の低級アルキル基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、又はＮＸ8を示す。置換基Ｘ2は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基を示す。置換基Ｘ3は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシメチル基又はヒドロキシメチル基を示す。置換基Ｘ8は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、炭素数３〜７個の環状飽和アルキル基又は（ＣＨ2）jＲ17基を示す。ただしｊは１〜３のいずれかの整数を示し、Ｒ17は水酸基又はカルボキシル基を示す。基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基を示す。基ＡｒＩＶ中のＸ6は酸素原子、イオウ原子、ＮＸ9を示す。置換基Ｘ5及びＸ9はともに又はそれぞれ水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＶ及びＡｒＸＩの置換基Ｘ7は水素原子又はメチル基を示す。基ＡｒＶＩＩ及びＡｒＶＩＩＩ基中のＭはイオウ原子、又はＮＸ8を示す。基ＡｒＶＩＩ中の置換基Ｘ10は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、又はＯＲ22基を示す（ただし基ＡｒＶＩＩ中のＭがイオウ原子を示すとき置換基Ｘ10は水素原子又は炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す）。Ｒ22は水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。基ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ及びＡｒＸ中の置換基Ｘ11は水素原子又は炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す。基ＡｒＩＸ及びＡｒＸ中の置換基Ｘ12は水素原子、炭素数１〜４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基又はカルボキシル基を示す。基Ｙは水素原子又は炭素数１〜４個の低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はその塩。
  2. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ又はｄの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ、又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  5. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  6. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＩを示し、環上ａ又はｂのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  7. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＩＩを示し、環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  8. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＩＩＩ又はＡｒＩＶを示し、環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  9. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＶ又はＡｒＶＩを示し、環上ａ、ｂ、ｃ又はｄのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  10. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＶＩＩを示し、環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  11. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、及びＡｒＸよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  12. 一般式（Ｉ）において、置換基ＡｒはＡｒＸＩ又はＡｒＸＩＩを示し、環上ａ、ｂ又はｃのいずれかの位置で結合したものを示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  13. 一般式（Ｉ）において、Ｚはフッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチル基又はＯＲ9基を示す請求項１に記載の化合物又はその塩。
  14. 一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素数４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す請求項２に記載の化合物又はその塩。
  15. 一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素数４個の直鎖状若しくは分枝状飽和アルキル基を示す請求項４に記載の化合物又はその塩。
  16. 一般式（Ｉ）において、ｎは整数２を示し；Ｒはブチル基又はイソブチル基を示し；Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アミノ基又はメトキシ基を示し；置換基ＡｒはＡｒＩ、ＡｒＩＩ、ＡｒＩＩＩ、ＡｒＩＶ、ＡｒＶ、ＡｒＶ、及びＡｒＶＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａ又はｄの位置で結合したものであり、ただし基ＡｒＩ中の置換基Ｘ1は水素原子、水酸基、メトキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、アセチルアミノ基、アミノアセチルアミノ基、ヒドロキシアセチルアミノ基、フラン−２−カルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ基、メタンスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基又はカルボキシル基を示し、基ＡｒＩＩ中のＷは酸素原子、イオウ原子、又はＮＸ8を示し；置換基Ｘ2は水素原子、メチル基を示し；置換基Ｘ3は水素原子、メチル基、アセチル基又はヒドロキシメチル基を示し；置換基Ｘ8は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、２−ヒドロキシエチル基又はカルボキシメチル基を示し；基ＡｒＩＩＩ中の置換基Ｘ4は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はアミノ基を示し；基ＡｒＩＶ中の置換基Ｘ5は水素原子又はメチル基を示し；Ｘ6は酸素原子又はイオウ原子を示し；基ＡｒＶ中の置換基Ｘ7は水素原子を示し；Ｙは水素原子、メチル基又はエチル基を示す請求項２に記載の化合物又はその塩。
  17. 一般式（Ｉ）において、ｎは整数２を示し；Ｒはブチル基又はイソブチル基を示し；Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、アミノ基又はメトキシ基を示し；置換基ＡｒはＡｒＶＩＩ、ＡｒＶＩＩＩ、ＡｒＩＸ、ＡｒＸ、ＡｒＸＩ、及びＡｒＸＩＩよりなる群から選ばれた置換基を示し、環上ａの位置で結合したものを示すが、ただし基ＡｒＶＩＩ及びＡｒＶＩＩＩ中のＭはイオウ原子、又はＮＸ8を示し；置換基Ｘ8は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、２−ヒドロキシエチル基又はカルボキシメチル基を示し；置換基Ｘ10、Ｘ11及びＸ12はともに若しくはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し；基ＡｒＸＩ中の置換基Ｘ7は水素原子を示し；Ｙは水素原子、メチル基又はエチル基を示す請求項４に記載の化合物又はその塩。
  18. 一般式（Ｉ）で表される化合物が、
    ３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
    ３−［４−ブチルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
    ３−［４−イソプロピルオキシ−３−（ナフタレン−２−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸メチル；
    ３−［４−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−イソプロピルオキシ−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸エチル；
    ３−［３−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）−４−ブチルオキシフェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［４−ｎ−ブチルオキシ−３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル］プロピオン酸；
    ３−［３−（１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロピオン酸；
    からなる群より選ばれた化合物である請求項１に記載の化合物又はその塩。
  19. 請求項１から１８のいずれか１項に記載の化合物又は薬理学的に許容されるその塩を有効成分として含む医薬。
  20. 請求項１から１８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理学上許容される塩を有効成分として含むプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの産生抑制剤。
  21. プロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの産生抑制が有効である疾患の予防及び／又は治療のための請求項１９に記載の医薬。
  22. 哺乳動物の炎症性疾患の予防及び／又は治療のための請求項１９に記載の医薬。
  23. 哺乳動物の自己免疫疾患の予防及び／又は治療のための請求項１９に記載の医薬。
  24. 哺乳動物のアレルギー性疾患の予防及び／又は治療のための請求項１９に記載の医薬。
  25. 哺乳動物の解熱及び／又は鎮痛のための請求項１９に記載の医薬。
  26. 医薬が慢性関節リウマチの予防及び／又は治療のための医薬である請求項１９に記載の医薬。
  27. 医薬が変形性関節炎、喘息、多発性硬化症、又は肺繊維症のいずれかの予防及び／又は治療のための医薬である請求項１９に記載の医薬。
  28. 哺乳動物における急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態の予防及び／又は治療のための医薬組成物であって、上記予防及び／又は治療に有効な量の請求項１から１８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
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