JP4904434B2 - 接着剤組成物及び接着テープ - Google Patents
接着剤組成物及び接着テープ Download PDFInfo
- Publication number
- JP4904434B2 JP4904434B2 JP2011172266A JP2011172266A JP4904434B2 JP 4904434 B2 JP4904434 B2 JP 4904434B2 JP 2011172266 A JP2011172266 A JP 2011172266A JP 2011172266 A JP2011172266 A JP 2011172266A JP 4904434 B2 JP4904434 B2 JP 4904434B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- tetrazole
- group
- adhesive composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 119
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title claims description 34
- -1 tetrazole compound Chemical class 0.000 claims description 70
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 12
- MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=N1 MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- ASFXKDBHBVHSLT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxyphenyl)-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N1C(=S)N=NN1 ASFXKDBHBVHSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FLGISLVJQPPAMV-UHFFFAOYSA-N 3-(2h-tetrazol-5-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 FLGISLVJQPPAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- INTQSGGUSUSCTJ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorobutyl)-1-cyclohexyltetrazole Chemical compound ClCCCCC1=NN=NN1C1CCCCC1 INTQSGGUSUSCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LJDAWFIXFDMQRB-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(2h-tetrazol-5-yl)-2h-triazol-4-yl]-2h-tetrazole Chemical compound N1N=NC(C=2C(=NNN=2)C2=NNN=N2)=N1 LJDAWFIXFDMQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- JVSMPWHQUPKRNV-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazol-5-amine;hydrate Chemical compound O.NC=1N=NNN=1 JVSMPWHQUPKRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHCLIFKUVIFYBY-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazol-5-ylmethanamine Chemical compound NCC1=NN=NN1 ZHCLIFKUVIFYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MTBUOESFHRORQT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylphenyl)-2h-tetrazole Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=NNN=N1 MTBUOESFHRORQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- JDVYHWSDERZPMV-UHFFFAOYSA-N n-(2h-tetrazol-5-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=NN=NN1 JDVYHWSDERZPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DVUHQRHTIXKVRU-UHFFFAOYSA-N n-(2h-tetrazol-5-yl)octanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NC=1N=NNN=1 DVUHQRHTIXKVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 23
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 19
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOHZHMUQBFJTNH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound CN1N=NN=C1S XOHZHMUQBFJTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYXQDGGJZMWJOX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1-methyltetrazole Chemical compound CCC1=NN=NN1C WYXQDGGJZMWJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000103 Expandable microsphere Polymers 0.000 description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracen-9-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C1=CC=CC=C11)=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 0 *C1=NN=N[H]1 Chemical compound *C1=NN=N[H]1 0.000 description 2
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole Chemical compound SC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(2-hydroxyethoxy)anthracen-9-yl]oxyethanol Chemical compound C1=CC=C2C(OCCO)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCO)C2=C1 PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDVFHEXRJFFDDB-UHFFFAOYSA-N 4-(5-sulfanylidene-2h-tetrazol-1-yl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1C(=S)N=NN1 GDVFHEXRJFFDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-tetrazole Chemical compound CC=1N=NNN=1 XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- SCWKACOBHZIKDI-UHFFFAOYSA-N n-[3-(5-sulfanylidene-2h-tetrazol-1-yl)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N2C(N=NN2)=S)=C1 SCWKACOBHZIKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- BWZAUXRKSMJLMH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyethylbenzene Chemical compound CCOC(C)(OCC)C1=CC=CC=C1 BWZAUXRKSMJLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=CC=C3SC2=C1 UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNKIBSZAFGDLP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)anthracene Chemical compound C(=C)OCCOC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 KVNKIBSZAFGDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNHZDWPCRXBSFK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexoxy)-3-[10-[3-(2-ethylhexoxy)-2-hydroxypropoxy]anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)COCC(CC)CCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)COCC(CC)CCCC)C2=C1 WNHZDWPCRXBSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOXZSKYLLSPATM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=S)N=NN1 MOXZSKYLLSPATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSAALZSJBZTDC-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethenylphenyl)methoxy]anthracene Chemical compound C(=C)C1=CC=C(C=C1)COC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 GBSAALZSJBZTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEONVQLYKBBQJY-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxy-3-phenoxypropoxy)anthracen-9-yl]oxy-3-phenoxypropan-2-ol Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC(O)COC=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1OCC(O)COC1=CC=CC=C1 XEONVQLYKBBQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHNKIMTZQAXALS-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxybutoxy)anthracen-9-yl]oxybutan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)CC)C2=C1 OHNKIMTZQAXALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUBQXDJLSCIKR-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)C)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(C)O)C2=C1 IRUBQXDJLSCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODDAWJGQWOGBCX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylazaniumyl)ethyl]tetrazole-5-thiolate Chemical compound CN(C)CCN1N=NN=C1S ODDAWJGQWOGBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPQMNIQZOAPJD-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-3-[10-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)COCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)COCCCC)C2=C1 VHPQMNIQZOAPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUITVQPHBCWUAY-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OCC)=CC=CC3=CC2=C1 DUITVQPHBCWUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYACQQSYSDVJB-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2h-tetrazol-5-one Chemical compound OC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 FYYACQQSYSDVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYHXPDISYORMC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC=2C=CC=CC=2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 MSYHXPDISYORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUBPFUOQPPNMT-UHFFFAOYSA-N 2-(anthracen-1-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1OCC1CO1 WDUBPFUOQPPNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKAAARUKRADDP-UHFFFAOYSA-N 2-[(10-methylanthracen-9-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 KGKAAARUKRADDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZXSQHXJZPBRQY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,3-dimethyl-10-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracen-9-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC2OC2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1CO1 NZXSQHXJZPBRQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl prop-2-enoate Chemical compound NCCOC(=O)C=C UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVWPWRASWZGRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC=2C=CC=CC=2)C2=CC(CC)=CC=C2C=1OCC1=CC=CC=C1 FLVWPWRASWZGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC)C3=CC(CC)=CC=C3C(OC)=C21 SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDPJILVXUVJWBF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dipropoxyanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCC)C2=C1 BDPJILVXUVJWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetophenone Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC=C1 YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazol-5-amine Chemical compound NC1=NN=NN1 ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGWGDNJXZYJQB-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(2,3-dihydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropane-1,2-diol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CO)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)CO)C2=C1 IKGWGDNJXZYJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTIGGBMNZRYME-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(2-carboxyethoxy)-3-ethylanthracen-9-yl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCCC(O)=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(OCCC(O)=O)=C21 PTTIGGBMNZRYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWCUZNPSULENDN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-[[10-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]anthracen-9-yl]oxymethyl]oxetane Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC2(C)COC2)C2=CC=CC=C2C=1OCC1(C)COC1 NWCUZNPSULENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEMGJFREQSYDOQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-propyltetrazole Chemical compound CCCN1N=NN=C1C LEMGJFREQSYDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWREJDPOXVNLK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)-2,3-dimethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC=C)=C(C=C(C(C)=C3)C)C3=C(OCCOC=C)C2=C1 LLWREJDPOXVNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZRQBAUJPFZMOT-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)-2-ethylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCCOC=C)C3=CC(CC)=CC=C3C(OCCOC=C)=C21 LZRQBAUJPFZMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARBYKMKNJCSZSE-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC=C)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCOC=C)C2=C1 ARBYKMKNJCSZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQWEXVGSCZATN-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C1=CC=CC=C11)=C2C=CC=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 GVQWEXVGSCZATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFXNBUJPZTFGD-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[(4-ethenylphenyl)methoxy]-2,3-dimethylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC=2C=CC(C=C)=CC=2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1=CC=C(C=C)C=C1 HKFXNBUJPZTFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFYOKPLDDUCNGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[(4-ethenylphenyl)methoxy]anthracene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1OCC1=CC=C(C=C)C=C1 LFYOKPLDDUCNGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNMDXTZBMAECY-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-2,3-dimethylanthracene Chemical compound CC1=C(C)C=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 SVNMDXTZBMAECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-2-ethylanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URNHKGAEEHGYPK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-2,3-dimethylanthracene Chemical compound CC1=C(C)C=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 URNHKGAEEHGYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBQJFQVDEJMUTF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dipropoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCC)C2=C1 LBQJFQVDEJMUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNHBFLTHCMFRW-UHFFFAOYSA-N 9-ethoxy-10-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 FTNHBFLTHCMFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROUPCHNBAWMYEW-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-10-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 ROUPCHNBAWMYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUMLWMKPSJPGLQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-phenylmethoxyanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=C2C=CC=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 VUMLWMKPSJPGLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKBFCIULMUVHF-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propan-2-yloxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 WPKBFCIULMUVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- PQUGCKBLVKJMNT-UHFFFAOYSA-N SC560 Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=N1 PQUGCKBLVKJMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ZKTARFAXHMRZEF-UHFFFAOYSA-N azane;5-(2h-tetrazol-5-yl)-2h-tetrazole Chemical compound N.N.N1N=NC(C2=NNN=N2)=N1 ZKTARFAXHMRZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIQWTZQWBGDRQG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(=O)C(C)=C IIQWTZQWBGDRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPASWAQPISSKJP-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enoate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(=O)C=C VPASWAQPISSKJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
- C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/35—Heat-activated
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/67—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L21/67005—Apparatus not specifically provided for elsewhere
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/67—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L21/683—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping
- H01L21/6835—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support
- H01L21/6836—Wafer tapes, e.g. grinding or dicing support tapes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/768—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics
- H01L21/76898—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics formed through a semiconductor substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2221/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof covered by H01L21/00
- H01L2221/67—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L2221/683—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping
- H01L2221/68304—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support
- H01L2221/68372—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support used to support a device or wafer when forming electrical connections thereto
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2221/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof covered by H01L21/00
- H01L2221/67—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere
- H01L2221/683—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping
- H01L2221/68304—Apparatus for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components; Apparatus not specifically provided for elsewhere for supporting or gripping using temporarily an auxiliary support
- H01L2221/68381—Details of chemical or physical process used for separating the auxiliary support from a device or wafer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Dicing (AREA)
Description
これらの接着剤組成物に求められる性能はその用途により様々であるが、用途によっては、必要な間だけ接着性を示すがその後は容易に剥がせることが要求されることがある。
このようなTSVの製造では、研削して得た薄膜ウエハをバンピングしたり、裏面にバンプ形成したり、3次元積層時にリフローを行ったりする等の200℃以上の高温処理プロセスを行うことが必要となる。従って、TSVの製造工程に用いる接着剤組成物には、高接着易剥離に加えて、250℃程度の高温化でも接着性を維持できる耐熱性が求められる。
以下に本発明を詳述する。
上記接着剤成分は特に限定されず、非硬化型の接着剤、硬化型の接着剤のいずれを含有するものであってもよい。
上記接着剤成分が非硬化型の接着剤を含有する場合には、本発明の接着剤組成物に光を照射することにより特許文献2に記載された態様の剥離機構で剥離が生じる。即ち、光を照射することにより上記一般式(1)〜(3)で表されるテトラゾール化合物又はその塩から気体が発生し、発生した気体により柔らかい接着剤成分の全体が発泡して表面に凹凸が形成されることにより剥離応力が発生し、また被着体との接着面積が減少して剥離する。
なかでも、糊残りを生ずることなく確実な剥離を行うことができることから、刺激により弾性率が上昇する硬化型の接着剤を含有することが好ましい。
このような光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤は、光の照射又は加熱により接着剤の全体が均一にかつ速やかに重合架橋して一体化するため、重合硬化による弾性率の上昇が著しくなり、接着力が大きく低下する。また、弾性率の上昇した硬い硬化物中で上記一般式(1)〜(3)で表されるテトラゾール化合物又はその塩から気体を発生させると、発生した気体の大半は外部に放出され、放出された気体は、被着体から粘着剤の接着面の少なくとも一部を剥がし接着力を低下させる。
ただし、本発明の接着剤組成物が高い耐熱性を発揮するためには、上記熱重合開始剤は、熱分解温度が200℃以上である熱重合開始剤を用いることが好ましい。このような熱分解温度が高い熱重合開始剤は、クメンハイドロパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド等が挙げられる。
これらの熱重合開始剤のうち市販されているものとしては特に限定されないが、例えば、パーブチルD、パーブチルH、パーブチルP、パーペンタH(以上いずれも日油社製)等が好適である。これら熱重合開始剤は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記多官能オリゴマー又はモノマーは、分子量が1万以下であるものが好ましく、より好ましくは加熱又は光の照射による粘着剤層の三次元網状化が効率よくなされるように、その分子量が5000以下でかつ分子内のラジカル重合性の不飽和結合の数が2〜20個のものである。
上記一般式(1)〜(3)中、R1、R2は、水素、水酸基、アミノ基、又は炭素数が1〜7のアルキル基、アルケン基、フェニル基、メルカプト基を表す。上記炭素数が1〜7のアルキル基、アルケン基、フェニル基、又は、メルカプト基は、置換されていてもよい。上記アルキル基等が置換されたものである場合、該置換基は、例えば、アミノ基、アルキル基、アルケン基、フェニル基、メルカプト基等が挙げられる。
ε=A/c×d
(式中εはモル吸光係数を表し、Aは吸光度を表し、cはモル濃度を表し、dはセル厚みを表す。)
なお、本明細書において、波長250〜400nmにおけるモル吸光係数の最大値が100以上であるとは、波長250nm〜400nmの間のいずれかの波長におけるモル吸光係数の値が100以上であればよく、波長250nm〜400nmの間にモル吸光係数のピークが存在する必要はない。
なお、ここで「100℃から」としたのは、テトラゾール化合物に吸着した水の影響を排除するためである。
上記一般式(1)〜(3)で表されるテトラゾール化合物の塩は特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
上記一般式(1)〜(3)で表されるテトラゾール化合物が塩の状態で存在する場合、その塩は、以下の一般式(1’)〜(3’)で表される。
上記塩基性化合物は特に限定されないが、例えば、アミン、ヒドラジン化合物、水酸化四級アンモニウム塩、ホスフィン化合物等が挙げられる。
上記アミンは特に限定されず、一級アミン、二級アミン及び三級アミンのいずれをも用いることができる。
なかでも上記塩基性化合物は、モノアルキルアミン又はジアルキルアミンが好適である。モノアルキルアミン又はジアルキルアミンを用いた場合には、得られる上記一般式(1’)〜(3’)で表されるテトラゾール化合物の塩の極性を低極性化でき、接着剤成分との溶解性を高めることできる。より好ましくは、炭素数6〜12のモノアルキルアミン又はジアルキルアミンである。
上記光増感剤は、上記一般式(1)〜(3)で表されるテトラゾール化合物又はその塩への光による刺激を増幅する効果を有することから、より少ない光の照射により気体を放出させることができる。また、より広い波長領域の光により気体を放出させることができる。
耐熱性に優れた光増感剤は、例えば、アルコキシ基を少なくとも1つ以上有する多環芳香族化合物が挙げられる。なかでも、一部がグリシジル基又は水酸基で置換されたアルコキシ基を有する置換アルコキシ多環芳香族化合物が好適である。これらの光増感剤は、耐昇華性が高く、高温下で使用することができる。また、アルコキシ基の一部がグリシジル基や水酸基で置換されることにより、上記接着剤成分への溶解性が高まり、ブリードアウトを防止することができる。
本発明の接着剤組成物は、可塑剤、樹脂、界面活性剤、ワックス、微粒子充填剤等の公知の添加剤を含有してもよい。
上記接着性製品としては、例えば、本発明の接着剤組成物をバインダー樹脂として用いた接着剤、粘着剤、塗料、コーティング剤、シーリング剤等、又は、本発明の接着剤組成物を粘着剤として用いた片面粘着テープ、両面粘着テープ、ノンサポートテープ(自立テープ)等の粘着テープ等が挙げられる。
基材の両面に、本発明の接着剤組成物からなる接着層を有する接着テープもまた、本発明の1つである。
本発明の接着テープは、例えば、半導体ウエハを加工する際のバックグラインドテープ、ダイシングテープや、極薄ガラス基板等の脆弱部材、プラスチックスフィルム、コアレスFPC基板等の反り易い部材の支持用テープ等に好適に用いることができる。
上記基材は、例えば、アクリル、オレフィン、ポリカーボネート、塩化ビニル、ABS、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ウレタン、ポリイミド等の透明な樹脂からなるシート、網目状の構造を有するシート、孔が開けられたシート等が挙げられる。
本発明の接着テープを用いて半導体ウエハと支持板とを貼り合わせる工程と、支持板に貼り合わせた状態で上記半導体ウエハに薬液処理、加熱処理、又は、発熱を伴う処理を施す工程と、上記処理後に、上記接着テープに光を照射して接着層中のテトラゾール化合物から気体を発生させる工程と、上記半導体ウエハから上記支持板と接着テープとを剥離する工程とを有する半導体ウエハの処理方法もまた、本発明の1つである。
本発明の接着テープを用いて溝部を有する半導体ウエハと支持板とを貼り合わせる工程と、上記半導体ウエハの上記支持板に接着した側とは反対の面を研削して、溝部を貫通させて貫通孔を形成する工程と、上記半導体ウエハの貫通孔の周辺に電極部を作製する工程と、上記電極部作製後に、上記接着テープに光を照射して接着層中のテトラゾール化合物から気体を発生させる工程と、上記半導体ウエハから上記支持板と接着テープとを剥離する工程とを有するTSVウエハの製造方法もまた、本発明の1つである。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器を用意し、この反応器内に、2−エチルヘキシルアクリレート94重量部、アクリル酸1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5重量部、ラウリルメルカプカプタン0.01重量部と、酢酸エチル180重量部を加えた後、反応器を加熱して還流を開始した。続いて、上記反応器内に、重合開始剤として1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.01重量部を添加し、還流下で重合を開始させた。次に、重合開始から1時間後及び2時間後にも、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンを0.01重量部ずつ添加し、更に、重合開始から4時間後にt−ヘキシルパーオキシピバレートを0.05重量部添加して重合反応を継続させた。そして、重合開始から8時間後に、固形分55重量%、重量平均分子量60万のアクリル共重合体を得た。
得られたアクリル共重合体を含む酢酸エチル溶液の樹脂固形分100重量部に対して、2−イソシアナトエチルメタクリレート3.5重量部を加えて反応させ、更に、反応後の酢酸エチル溶液の樹脂固形分100重量部に対して、光重合開始剤(エサキュアワン、日本シイベルヘグナー社製)0.1重量部、ポリイソシアネート系架橋剤(コロネートL45、日本ポリウレタン社製)2.5重量部を混合し接着剤(1)の酢酸エチル溶液を調製した。
5−フェニル−1H−テトラゾールの代わりに、表1、2に記載されたテトラゾール化合物を用いた以外は実施例1と同様にして接着剤組成物及び接着テープを得た。
5−フェニル−1H−テトラゾールを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物及び接着テープを得た。
5−フェニル−1H−テトラゾール20重量部の代わりに、2,2’−アゾビス−(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)20重量部、9,10−ジグリシジルオキシアントラセン1重量部の代わりにジエチルチオキサントン3重量部を配合した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物及び接着テープを得た。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器を用意し、この反応器内に、2−エチルヘキシルアクリレート94重量部、アクリル酸1重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5重量部、ラウリルメルカプカプタン0.01重量部と、酢酸エチル180重量部を加えた後、反応器を加熱して還流を開始した。続いて、上記反応器内に、重合開始剤として1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.01重量部を添加し、還流下で重合を開始させた。次に、重合開始から1時間後及び2時間後にも、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンを0.01重量部ずつ添加し、更に、重合開始から4時間後にt−ヘキシルパーオキシピバレートを0.05重量部添加して重合反応を継続させた。そして、重合開始から8時間後に、固形分55重量%、重量平均分子量60万のアクリル共重合体を得た。
得られたアクリル系粘着剤100重量部(固形分)に対して、マイクロスフェアF−50D(松本油脂社製)50重量部を混合して接着剤組成物を得た。
実施例、参考例及び比較例で用いたテトラゾール化合物、及び、実施例、参考例及び比較例で得られた接着テープについて、以下の方法により評価を行った。
結果を表1、2に示した。
10mgのテトラゾール化合物を秤量し、5mLのメチルアルコールと5mLの1規定水酸化ナトリウム水溶液との混合溶媒に溶解し、得られた溶液について日立製作所製U−3000を用いて吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルにおける吸光度を用いて、下記式に従いモル吸光係数を求めた。
ε=A/c×d
(式中εはモル吸光係数を表し、Aは吸光度、cはモル濃度を表し、dはセル厚みを表す。)
波長250〜400nmの範囲内において、モル吸光係数が100以上となる波長域、モル吸光係数が最大値、及び、モル吸光係数が最大値となる波長を求めた。
熱天秤(SII社製、TG/DTA6200)のアルミパンに5〜10mgのテトラゾール化合物を秤量し、空気雰囲気中(流量200mL/分)、昇温速度5℃/分の条件で常温(30℃)から400℃まで昇温したときの重量減少率を測定した。
直径20cmの円形に切断した接着テープを、直径20cm、厚さ約750μmのシリコンウエハに貼り付けた。シリコンウエハに貼り付けた面と反対の面に、直径20cm、厚さ1mmのガラス板を貼りつけた。
接着性評価として、ガラスが上面になるようにシリコンウエハを吸着台に設置した後、ガラス端部を吸盤で引っ張り、全くガラスが剥離できなかった場合を「○」と、比較的軽く剥離できた場合を「△」と、ほとんど抵抗なく剥離できた場合を「×」と評価した。
直径20cmの円形に切断した接着テープを、直径20cm、厚さ約750μmのシリコンウエハに貼り付けた。シリコンウエハに貼り付けた面と反対の面に、直径20cm、厚さ1mmのガラス板を貼りつけた。この積層体を、200℃、1時間加熱した後、室温に戻した。
接着性評価として、加熱後の表面を目視にて観察し、ガラスが上面になるようにシリコンウエハを吸着台に設置した後、ガラス端部を吸盤で引っ張った時に、全面に渡って浮きがみとめられず、かつ、引っ張っても全く剥離できなかった場合を「◎」、浮きが全体の面積の3%以下であり、かつ、引っ張っても剥離できなかった場合を「○」、浮きが全体の面積の3%以上、10%以下であるが、引っ張っても剥離できなかった場合を「△」、容易に剥離できた場合を「×」と評価した。
同様の評価を、200℃、4時間の熱処理を行った場合についても行った。
Claims (7)
- 接着剤成分と、下記一般式(1)、一般式(2)又は一般式(3)で表されるテトラゾール化合物若しくはその塩とを含有する接着剤組成物であって、
前記接着剤成分は、重合性ポリマーと光重合開始剤とを含有する光硬化型接着剤からなり、
前記テトラゾール化合物若しくはその塩は、5−フェニル−1H−テトラゾール、4,5ジテトラゾリル−[1,2,3]トリアゾール、1−(p−エトキシフェニル)−5−メルカプトテトラゾール、1−(4−ベンザミド)−5−メルカプトテトラゾール、5−トリルテトラゾール、2−(5−テトラゾイル)アニリン、5−(m−アミノフェニル)テトラゾール、5−アセタミドテトラゾール、N−(1Hテトラゾール−5−イル)−n−オクタンアミド、1−シクロヘキシル−5−クロロブチルテトラゾール、ビステトラゾールピペラジン塩、ビステトラゾールアンモニウム塩、ビステトラゾールジナトリウム塩、ビステトラゾールモノハイドレート、ビステトラゾールモノアンモニウム、5−アミノテトラゾールモノハイドレート又は5−アミノメチル−1H−テトラゾールであり、
前記接着剤成分100重量部に対する前記テトラゾール化合物若しくはその塩の含有量が5〜50重量部である
ことを特徴とする接着剤組成物。
- テトラゾール化合物は、5−フェニル−1H−テトラゾール、4,5ジテトラゾリル−[1,2,3]トリアゾール、1−(p−エトキシフェニル)−5−メルカプトテトラゾール、1−(4−ベンザミド)−5−メルカプトテトラゾール、5−トリルテトラゾール、2−(5−テトラゾイル)アニリン、5−(m−アミノフェニル)テトラゾール、5−アセタミドテトラゾール、N−(1Hテトラゾール−5−イル)−n−オクタンアミド又は1−シクロヘキシル−5−クロロブチルテトラゾールであることを特徴とする請求項1記載の接着剤組成物。
- 光増感剤を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の接着剤組成物。
- 光増感剤は、アルコキシ基を少なくとも1つ以上有する多環芳香族化合物であることを特徴とする請求項3記載の接着剤組成物。
- 光増感剤は、一部がグリシジル基又は水酸基で置換されたアルコキシ基を有する置換アルコキシ多環芳香族化合物であることを特徴とする請求項3記載の接着剤組成物。
- 基材の一方の面に、請求項1、2、3、4又は5記載の接着剤組成物からなる接着層を有することを特徴とする接着テープ。
- 基材の両面に、請求項1、2、3、4又は5記載の接着剤組成物からなる接着層を有することを特徴とする接着テープ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011172266A JP4904434B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-08-05 | 接着剤組成物及び接着テープ |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010068793 | 2010-03-24 | ||
JP2010068793 | 2010-03-24 | ||
JP2011172266A JP4904434B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-08-05 | 接着剤組成物及び接着テープ |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011513561A Division JP4846067B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-03-17 | 半導体ウエハの処理方法及びtsvウエハの製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011250977A Division JP5075272B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-11-16 | 接着剤組成物及び接着テープ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011246725A JP2011246725A (ja) | 2011-12-08 |
JP4904434B2 true JP4904434B2 (ja) | 2012-03-28 |
Family
ID=44673063
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011513561A Active JP4846067B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-03-17 | 半導体ウエハの処理方法及びtsvウエハの製造方法 |
JP2011172266A Active JP4904434B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-08-05 | 接着剤組成物及び接着テープ |
JP2011250977A Active JP5075272B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-11-16 | 接着剤組成物及び接着テープ |
JP2012148799A Expired - Fee Related JP5688391B2 (ja) | 2010-03-24 | 2012-07-02 | 高接着易剥離性接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、tsvウエハの製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011513561A Active JP4846067B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-03-17 | 半導体ウエハの処理方法及びtsvウエハの製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011250977A Active JP5075272B2 (ja) | 2010-03-24 | 2011-11-16 | 接着剤組成物及び接着テープ |
JP2012148799A Expired - Fee Related JP5688391B2 (ja) | 2010-03-24 | 2012-07-02 | 高接着易剥離性接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、tsvウエハの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130071658A1 (ja) |
EP (1) | EP2551323A1 (ja) |
JP (4) | JP4846067B2 (ja) |
KR (1) | KR101578575B1 (ja) |
CN (1) | CN102822306B (ja) |
TW (2) | TWI534222B (ja) |
WO (1) | WO2011118506A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012067317A (ja) * | 2010-03-24 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着テープ |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5555578B2 (ja) * | 2010-09-14 | 2014-07-23 | 積水化学工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着テープ |
WO2013026768A1 (de) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Ludwig-Maximilians-Universität München | Energetische wirkmasse umfassend ein dihydroxylammoniumsalz oder diammoniumsalz eines bistetrazoldiols |
JPWO2013105582A1 (ja) * | 2012-01-12 | 2015-05-11 | 積水化学工業株式会社 | 粘着剤組成物、粘着テープ、及び、ウエハの処理方法 |
JP2013159743A (ja) * | 2012-02-07 | 2013-08-19 | Nitto Denko Corp | 粘着剤積層物の剥離方法およびそれに用いる粘着剤層 |
JP5929419B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-06-08 | 日立化成株式会社 | 粘着剤組成物、フィルム状粘着剤及び被着体の剥離方法 |
JP2013213076A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-17 | Sekisui Chem Co Ltd | 光膨張性マイクロカプセル |
JP5117630B1 (ja) * | 2012-07-06 | 2013-01-16 | 古河電気工業株式会社 | 半導体ウェハ表面保護用粘着テープおよびそれを用いた半導体ウェハの製造方法 |
KR101476115B1 (ko) | 2012-08-07 | 2014-12-23 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 웨이퍼의 처리 방법 |
US9855734B2 (en) | 2012-08-10 | 2018-01-02 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Wafer processing method |
WO2014175249A1 (ja) * | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 積水化学工業株式会社 | テトラゾール化合物又はその塩、接着剤組成物及び接着テープ |
WO2015053132A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | 東レ株式会社 | 素子加工用積層体、素子加工用積層体の製造方法、およびこれを用いた薄型素子の製造方法 |
WO2015152158A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 株式会社Joled | 積層体および積層体の剥離方法ならびに可撓性デバイスの製造方法 |
JP6568373B2 (ja) * | 2014-07-09 | 2019-08-28 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤組成物、及び、接着テープ |
US9644118B2 (en) * | 2015-03-03 | 2017-05-09 | Dow Global Technologies Llc | Method of releasably attaching a semiconductor substrate to a carrier |
JP6429388B2 (ja) * | 2015-03-19 | 2018-11-28 | 株式会社ディスコ | 積層デバイスの製造方法 |
TWI833840B (zh) * | 2018-11-19 | 2024-03-01 | 日商日產化學股份有限公司 | 光照射剝離用接著劑組成物及積層體和積層體之製造方法及剝離方法 |
JP6799186B1 (ja) * | 2020-01-09 | 2020-12-09 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性粘着剤組成物、粘着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、半導体デバイスの製造方法 |
KR20220007203A (ko) | 2020-07-10 | 2022-01-18 | 삼성전자주식회사 | 반도체 패키지 제조 방법 |
JPWO2022138703A1 (ja) | 2020-12-25 | 2022-06-30 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS539603A (en) * | 1976-07-15 | 1978-01-28 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Lithographic press plate |
JPS5566927A (en) * | 1978-11-13 | 1980-05-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
JPS60135931A (ja) * | 1983-12-24 | 1985-07-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規な光重合性組成物 |
US4629679A (en) * | 1985-02-12 | 1986-12-16 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Tetrazole compound-containing photopolymerizable resin composition |
JPH11322900A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-11-26 | Nippon Soda Co Ltd | 光硬化性組成物および硬化方法 |
DE19904835A1 (de) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Henkel Kgaa | Lösbare Klebstoffe |
JP4982923B2 (ja) * | 2000-08-15 | 2012-07-25 | Jsr株式会社 | 光ディスク用接着剤組成物 |
KR20040030455A (ko) * | 2000-11-13 | 2004-04-09 | 디에스엠 엔.브이 | 광학매체용 방사선-경화성 조성물 |
US6621293B2 (en) * | 2001-05-31 | 2003-09-16 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Integrated circuit arrangement with feature control |
JP4102890B2 (ja) * | 2002-05-07 | 2008-06-18 | Jsr株式会社 | 接着剤用放射線硬化型樹脂組成物 |
JP2006096860A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Pioneer Electronic Corp | 接着剤 |
KR100867038B1 (ko) * | 2005-03-02 | 2008-11-04 | 삼성전기주식회사 | 커패시터 내장형 인쇄회로기판 및 그 제조방법 |
DE602006009614D1 (de) * | 2006-02-17 | 2009-11-19 | Atotech Deutschland Gmbh | Zusammensetzung und Verfahren zur Behandlung der Oberflächen von Kupferlegierungen, um die Haftfähigkeit zwischen der Metalloberfläche und dem gebundenen polymerischen Material zu verbessern |
JP2008159998A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Nitta Ind Corp | ダイシングテープ |
JP2008231235A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Toray Ind Inc | 半導体装置用接着剤組成物、それを用いた半導体装置用接着剤シート、カバーレイフィルムおよび銅張積層板 |
JP5415861B2 (ja) * | 2009-07-29 | 2014-02-12 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、及び半導体装置 |
KR101578575B1 (ko) * | 2010-03-24 | 2015-12-17 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 접착제 조성물, 접착 테이프, 반도체 웨이퍼의 처리 방법 및 tsv 웨이퍼의 제조 방법 |
-
2011
- 2011-03-17 KR KR1020127026947A patent/KR101578575B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-17 WO PCT/JP2011/056460 patent/WO2011118506A1/ja active Application Filing
- 2011-03-17 CN CN201180015098.2A patent/CN102822306B/zh active Active
- 2011-03-17 EP EP11759312A patent/EP2551323A1/en not_active Withdrawn
- 2011-03-17 JP JP2011513561A patent/JP4846067B2/ja active Active
- 2011-03-17 US US13/636,566 patent/US20130071658A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-23 TW TW104112661A patent/TWI534222B/zh active
- 2011-03-23 TW TW100109810A patent/TWI490293B/zh active
- 2011-08-05 JP JP2011172266A patent/JP4904434B2/ja active Active
- 2011-11-16 JP JP2011250977A patent/JP5075272B2/ja active Active
-
2012
- 2012-07-02 JP JP2012148799A patent/JP5688391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012067317A (ja) * | 2010-03-24 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着テープ |
JP2012255154A (ja) * | 2010-03-24 | 2012-12-27 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、tsvウエハの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101578575B1 (ko) | 2015-12-17 |
CN102822306A (zh) | 2012-12-12 |
JPWO2011118506A1 (ja) | 2013-07-04 |
JP5688391B2 (ja) | 2015-03-25 |
TW201144393A (en) | 2011-12-16 |
JP5075272B2 (ja) | 2012-11-21 |
TWI490293B (zh) | 2015-07-01 |
TW201529773A (zh) | 2015-08-01 |
JP4846067B2 (ja) | 2011-12-28 |
WO2011118506A1 (ja) | 2011-09-29 |
JP2012067317A (ja) | 2012-04-05 |
TWI534222B (zh) | 2016-05-21 |
KR20130007611A (ko) | 2013-01-18 |
EP2551323A1 (en) | 2013-01-30 |
CN102822306B (zh) | 2015-02-11 |
US20130071658A1 (en) | 2013-03-21 |
JP2012255154A (ja) | 2012-12-27 |
JP2011246725A (ja) | 2011-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4904434B2 (ja) | 接着剤組成物及び接着テープ | |
JP2011204793A (ja) | ウエハの処理方法 | |
US9855734B2 (en) | Wafer processing method | |
JP5433113B1 (ja) | ウエハの処理方法 | |
JPWO2013105582A1 (ja) | 粘着剤組成物、粘着テープ、及び、ウエハの処理方法 | |
JP5555578B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP2013185014A (ja) | 接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、tsvウエハの製造方法 | |
JP2012107194A (ja) | 粘着剤組成物及び半導体加工用粘着テープ | |
JP5941544B2 (ja) | テトラゾール化合物又はその塩、接着剤組成物及び接着テープ | |
JP6266993B2 (ja) | ウエハの処理方法 | |
JP2013028723A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP2019194201A (ja) | テトラゾール化合物−塩基性アゾ化合物複合体 | |
JPWO2011118488A1 (ja) | 接着剤組成物及び接着テープ | |
JP6564325B2 (ja) | ウエハの処理方法 | |
JP2016128546A (ja) | 粘着剤組成物、粘着テープ、及び、ウエハの処理方法 | |
JP2015149432A (ja) | ウエハの処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20110913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111213 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120106 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4904434 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |