JP4879474B2 - 熱硬化性樹脂成形品 - Google Patents
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Description
スチレンモノマーと、(メタ)アクリレート、単官能フマレート、及び単官能マレエートから選ばれる1種以上のモノマーとを含有する熱硬化性樹脂並びに重合開始剤からなる組成物であって、
該重合開始剤が10時間半減期温度66℃以上97℃未満の化合物を含み、
該熱硬化性樹脂がスチレンモノマーを5〜56質量%含有する
ことを特徴とする。
また、熱硬化性樹脂が、多官能モノマーを含有することも好ましい。
本発明に係る成形材料は、前記熱硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする。
スチレンモノマーの放散速度が300μg/(m2・h)以下であり、荷重たわみ温度が120℃以上であることを特徴とする。
スチレンモノマーの放散速度が300μg/(m2・h)以下であり、光沢が80以上であることを特徴とする。
粉砕抽出法による残留スチレンモノマーが800ppm以下であり、荷重たわみ温度が120℃以上であることを特徴とする。
粉砕抽出法による残留スチレンモノマーが800ppm以下で光沢が80以上であることを特徴とする。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂は、スチレンモノマーと、(メタ)アクリレート、単官能フマレート、及び単官能マレエートから選ばれる1種以上のモノマーとを含有する。また、前記熱硬化性樹脂は、多官能モノマーを含有していてもよい。なお、本明細書において、「熱硬化性樹脂」とは、熱硬化性ポリマー(オリゴマーを含む)とモノマーとの混合物を意味する。
不飽和ポリエステル樹脂において、不飽和二塩基酸またはその無水物1モルに対するスチレンモノマーのモル比率は通常1.5〜2.5倍、好ましくは1.7〜2.3倍、特に好ましくは、1.9〜2.2倍である。1.5倍未満の場合、フィラーへの含浸が悪くなり、成形品の光沢が低下する。2.5倍より大きい場合、硬化物中の残留スチレンモノマーを低減しにくい。不飽和ポリエステルの十分な発熱量が得られ、硬化物中の残留スチレが低減される為には、二重結合力価(二重結合1モル当りの分子量)は通常150〜400、好ましくは160〜350、特に好ましくは、180〜300が望ましい。
エステル化触媒としては、公知慣用の化合物がそのまま使用できるが、トリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、トリメツルベンゾニウムクロライドもしくはジアザビシクロオクタンなどの3級アミン類、アミン塩酸塩が挙げられる。
エン系化合物などが挙げられる。
また、(メタ)アクリレートの分子量が400より大きいと、最高発熱温度が低くなり、成形品中の残留スチレンモノマーが低減されにくく、分子量は400以下が望ましい。
2官能以上の(メタ)アクリレートとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(n=4〜23)、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(n=4〜10)、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート(n=8,9)、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペントールジ(メタ)アクリレート、ソルビトールジ(メタ)アクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル〕プロパン(n=3〜30)、2−ヒドロキシ−1−アクリロキシ−3−メタクリロキシプロパンなどの多官能アクリルモノマー;下記式(2)で示されるジシクロペンタジエン系化合物などが挙げられる。
2官能アリル化合物としては、ジアリル、トリ、テトラアリルエーテル等であり、例えばグリセリンジアリルエーテル、グリセリントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、アリルグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル等が挙げられる。分子量が400より大きいオリゴマーは、最高発熱温度が低くなり、成形品中の残留スチレンモノマーが低減できないことがある。
前記ジアルキルパーオキサイドとしては、コハク酸パーオキサイド(66℃)などが挙げられる。
ジアルキルパーオキサイドとしては、コハク酸パーオキサイド(66℃)などが好ましい。
有機フィラーとしては、公知の再生繊維、合成繊維、天然繊維が挙げられ、例えば、レーヨンなどからなる再生繊維、ナイロン6、ナイロン66などの脂肪族ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、アクリル繊維(PAN)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリプロピレン(PP)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリエチレン(PE)、ビニロンなどの合成繊維、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、超高分子量ポリエチレン(UHMWPE)、ポリオキシメチレン(POM)などのいわゆる耐熱性の高い高分子からなる繊維、アラミド繊維、全芳香族ポリエステル、ポリイミドなどのいわゆる高弾性率、高強度な高分子からなる繊維、ジュート繊維、竹繊維などの天然繊維などが挙げられる。
これらのフィラーは、1種単独で、または複数を併用して用いることができる。このようなフィラーは、熱硬化性樹脂100質量部に対して、アスペクト比が平均30以下の有機フィラーおよび/または無機フィラーを50〜500質量部、さらに好ましくは100〜400質量部、特に好ましくは130〜350質量部の範囲で用いることが望ましい。これらのフィラーとアスペクト比が平均50以上の有機フィラーおよび/または無機フィラーとを併用しても良い。
本発明に用いられる離型剤は、ステアリン酸、ラウリン酸等の脂肪酸、およびステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸金属塩等が挙げられる。またパラフィン、液体ワックス、フッ素ポリマー、シリコン系ポリマー、リン酸エステルなど熱硬化性樹脂用途の内部離型剤を用いることができる。1種類のみを用いてもよく、また2種類以上を併用してもよい。このような離型剤は、熱硬化性樹脂(A)100質量部に対して、通常1〜10質量部の範囲で用いられる。
残留スチレンモノマーは粉砕抽出法により測定する。残留スチレンモノマー量は、熱硬化性樹脂組成物の成形体から試験片を切り出し、スライサーにて厚さ方向に1〜2mmにスライスし、製品面側(高温で成形された側)と裏面側(低温で成形された側)に分割する。試験片を粉砕後、速やかに約1gを精秤し、内部標準としてシクロヘキサノン100ppmのジクロロメタン液15mlを加え、24時間、常温で抽出し、その抽出ガスクロマトグラフ質量分析装置(カラム名UADX30−30M−0.15F)で内部標準法によりスチレンモノマー含有量を定量した。イニシャル温度150℃、インジェクション温度250℃で定量を行った。スチレンモノマー(質量数104)は測定開始から、5.98分、シクロヘキサノン(質量数98)は測定開始から、4.74分にピークを確認した。このようにして測定したスチレンモノマー量から、次式を用いて残留スチレンモノマー量を算出した。
=定量されたスチレンモノマー量(g)/平板サンプル量(g)×100
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物から得られる成形体の粉砕抽出法による残留スチレンモノマー量は、残留スチレンモノマーが500ppm以下である。1000ppm以上ではスチレンモノマーの気中への放散速度が大きく、スチレンモノマー臭がする。荷重たわみ温度は、通常120℃以上、好ましくは150℃以上であり、更に好ましくは170℃以上、特に好ましくは190℃以上である。荷重たわみ温度が120℃以上である耐熱性の高い樹脂成形体は、金型から取り出した際の変形が小さく、金型温度をより高く設定できるのでスチレンモノマーの放散速度の小さい成形体を得るのに好ましい。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物の硬化物(成形体)は、前記熱硬化性樹脂組成物を所定の金型で、加圧下において、前記重合開始剤の10時間半減期温度を考慮して特定の温度範囲で硬化させることにより得ることができる。
以下、実施例および比較例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。尚、実施例および比較例に記載の「部」は「質量部」を示しており、「%」は「質量%」を示している。
温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器、および攪拌機を備えたフラスコを反応器とした。この反応器に、イソフタル酸20モル、プロピレングリコール30モル、ネオペンチルグリコール50モルを仕込んだ。次に上記の内容物を窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、170〜180℃の温度範囲で反応させると共に、反応物の酸価を所定の方法によって、随時測定した。そして該酸価が10となった時点で、上記の反応物に、マレイン酸80モル、プロピレングリコール20モル、ジシクロペンタジエン10モルを添加混合し、110℃〜130℃の温度範囲で3時間反応させた後、180〜200℃に昇温し8時間反応させた。これにより、不飽和ポリエステル(A)を得た。この不飽和ポリエステルの酸価は27.0mgKOH/gであった。
温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器、および攪拌機を備えたフラスコを反応器とした。この反応器に、イソフタル酸20モル、水添ビスフェノールA30モル、ネオペンチルグリコール50モル、プロピレングリコール20モルを仕込んだ。次に上記の内容物を窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、200〜210℃の温度範囲で反応させると共に、反応物の酸価を所定の方法によって、随時測定した。そして該酸価が5となった時点で、冷却し、上記の反応物に、マレイン酸80モルを添加し、再び200℃〜210℃の温度範囲で反応させた。これにより、不飽和ポリエステル(B)を得た。この不飽和ポリエステルの酸価は25.0mgKOH/gであった。
温度計、ガス導入管、還流冷却器、および攪拌機を備えたフラスコを反応器とした。この反応器に、エポキシ等量190のエポキシ(エピコート828:油化シェルエポキシ製)3800g(エポキシ基20モル)ハイドロキノン0.5gを仕込んだ。内温115℃で空気を吹き込みながらトリメツルベンゾニウムクロライド5gを溶解させたメタクリル酸1800g(カルボキシル基20モル)を1時間かけて滴下し115℃で4時間反応させ、酸価3mgKOH/gで、テトラヒドロ無水フタル酸419g(1.5モル)を115℃で付加反応させ、酸変性ビニルエステル(C)を得た。このビニルエステル(C)の酸価は14.0mgKOH/gであった。
上記の不飽和ポリエステル(A)にスチレンモノマー、メチルメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分40質量部、スチレンモノマー40質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート5質量部の樹脂組成物1を得た。
残留スチレンモノマー量は、熱硬化性樹脂組成物の成形体から試験片を切り出し、スライサーにて厚さ方向に1〜2mmにスライスし、製品面側(高温で成形された側)と裏面側(低温で成形された側)に分割した。試験片を粉砕後、速やかに約1gを精秤し、内部標準としてシクロヘキサノン100ppmのジクロロメタン液15mlを加え、24時間、常温で抽出し、その抽出ガスクロマトグラフ質量分析装置(カラム名UADX30−30M−0.15F)で内部標準法でスチレンモノマー含有量を定量した。イニシャル温度150℃、インジェクション温度250℃で定量を行った。スチレンモノマー(質量数104)は測定開始から、5.98分、シクロヘキサノン(質量数98)は測定開始から、4.74分にピークを確認した。このようにして測定したスチレンモノマー量を次式を用いて残留スチレンモノマー量を算出した。残留スチレンモノマー量は、製品面側が45ppmで、裏面側が90ppmであった。
=定量されたスチレンモノマー量(g)/平板サンプル量(g)×100
スチレンモノマーの放散速度は、熱硬化性樹脂組成物の成形体から試験片を切りだし、アドパック法(放散試験チャンバ法)により捕集した気体をガスクロマトグラフ質量分析装置にかけることで、その試験片から気中放散スチレンモノマーを測定した。20Lの小型チャンバーを試験前にシステムを解体し、洗浄を行う。260℃のオーブンで約1時間加熱処理する。約16cm角の試料を小口および裏面部分をアルミテープでシールし、化学物質が表面のみから放散されるようにシールボックスを用いた。約30分システムを運転して温湿度が定常状態になってから、試験体を設置した。所定の時間経過後、チャンバーの出口に捕集管を設置し、排出されるガスをサンプリングした。試験条件は、温度25±1℃、湿度50±4℃、換気回数0.5回/h(流量:167ml/min)、試料負荷率2.2m2/m3(試料2セット)とした。空気入口および排気出口を有し、かつ一定温度(25℃)に保持された密閉状の試験チャンバと同じ温度および一定の相対湿度(RH50%)の清浄な空気を空気入口により供給して、均一に拡散させ、その供給空気により換気されたチャンバ内の気体(排気)を排気出口から取り出して捕集し、その捕集気体をガスクロマトグラフ質量分析装置にかけて分析した。
物性測定方法は次の通りである。
硬化収縮率は、JIS K6911に記載の方法に準拠して測定した。
光沢度は、JIS K7105 5.2準拠して、入射角60度、検出角60度の条件で行った。
評価基準:
○:平滑性に問題無し。
×:平滑性に問題あり。(巣穴、ガラスパターン、ソリなど)
曲げ強度は、JIS K7055に準拠して、下記の条件にて曲げ試験を行い、曲げ強度を求めた。
試験片:6.4mm(厚さ)×12.7mm(幅)×127mm(長さ)
スパン間:100mm
曲げ速度:2mm/分
測定温度:23℃
アイゾット衝撃強度は、JIS K7110に準拠して、下記の条件にて衝撃試験を行って求めた。
試験片:12.7mm(幅)×6.4mm(厚さ)×64mm(長さ)
ノッチ:機械加工
測定温度:23℃
上記の不飽和ポリエステル(A)にスチレンモノマー、メチルメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分37質量部、スチレンモノマー40質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート3質量部の樹脂組成物2を得た。
上記の不飽和ポリエステル(B)にスチレンモノマー、イソボルニルメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分37質量部、スチレンモノマー30質量部、イソボルニルメタクリレート22質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート3質量部の樹脂組成物3を得た。
上記の不飽和ポリエステル(B)にスチレンモノマー、ジシクロペンタニルメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分37質量部、スチレンモノマー30質量部、ジシクロペンタニルメタクリレート22質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート3質量部の樹脂組成物4を得た。
上記の不飽和ポリエステル(B)にスチレンモノマー、ジブチルフマレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分45質量部、スチレンモノマー30質量部、ジブチルフマレート10質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート5質量部の樹脂組成物5を得た。
上記の不飽和ポリエステル(B)にスチレンモノマー、メチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分45質量部、スチレンモノマー35質量部、メチルメタクリレート5質量部、イソボルニルメタクリレート10質量部の樹脂組成物6を得た。
上記の不飽和ポリエステル(C)にスチレンモノマー、メチルメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分40質量部、スチレンモノマー30質量部、メチルメタクリレート15質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート5質量部の樹脂組成物7を得た。
上記の不飽和ポリエステル(A)にスチレンモノマー、イソボルニルメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレートを表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分40質量部、スチレンモノマー15質量部、イソボルニルメタクリレート22質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート13質量部の樹脂組成物8を得た。
上記の不飽和ポリエステル(A)にスチレンモノマー、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ビス(ジシクロペンタジエニル)フマレート(DCPD−FA−DCPD)を表1に示す量加えた後、重合禁止剤としてのハイドロキノンを100ppmになるよう添加し、均一に混合した。これにより固形分40質量部、スチレンモノマー20質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート10質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート10質量部、ビス(ジシクロペンタジエニル)フマレート10質量部の樹脂組成物9を得た。
実施例1記載の樹脂組成物1において、メチルメタクリレートとトリメチロールプロパントリアクリレートとをスチレンモノマーに変えた。また硬化剤をt−アミルパーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート(95℃)からt−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート(98.7℃)に変えた以外は実施例1と同じ組成で、公知のSMC含浸機でSMCを製造した。このSMCを40℃で24時間熟成させ、タックフリーの成形可能な硬さに調節した。残留スチレンモノマー量は、製品面側が480ppmで、裏面側が850ppmであった。スチレンモノマーの放散速度は、製品面側が350μg/(m2・h)で、裏面側が570μg/(m2・h)であった。
実施例3において、硬化剤をt−アミルパーオキシイソプロピルカーボネート(96℃)からt−ブチルパーオキシベンゾエート(104.3℃)に変えた以外は同じ組成で、公知のSMC含浸機でSMCを製造した。このSMCを40℃で24時間熟成させ、タックフリーの成形可能な硬さに調節した。金型温度を成形温度を150/135℃に上げて成形したが、残留スチレンモノマー量は、製品面側が372ppmで、裏面側が795ppmであった。スチレンモノマーの放散速度は、製品面側が320μg/(m2・h)で、裏面側が450μg/(m2・h)であった。
実施例4記載の樹脂組成物4において、ジシクロペンタニルメタクリレートとトリメチロールプロパントリメタクリレートとをスチレンモノマーに置き換え、また、硬化剤をt−アミルパーオキシイソプロピルカーボネート(96℃)からt−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート(98.7℃)に変えた以外は実施例4と同じ組成で、双腕型ニーダーで混練し、餅状のBMCを製造した。このSMCを40℃で24時間熟成させ、タックフリーの成形可能な硬さに調節した。成形温度を145/130℃で成形した。残留スチレンモノマー量は、製品面側が395ppmで、裏面側が760ppmであった。スチレンモノマーの放散速度は、製品面側が360μg/(m2・h)で、裏面側が600μg/(m2・h)であった。
参考例7において、樹脂組成物7は変えず、硬化剤のみを1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート(86.1℃)1.3質量部からt−ブチルパーオキシベンゾエート(104.3℃)に変えた以外は同じ組成で、公知のSMC含浸機でSMCを製造した。このSMCを40℃で24時間熟成させ、タックフリーの成形可能な硬さに調節した。成形温度を145/130℃で成形した。残留スチレンモノマー量は、製品面側が347ppmで、裏面側が840ppmであった。スチレンモノマーの放散速度は、製品面側が340μg/(m2・h)で、裏面側が700μg/(m2・h)であった。
実施例1記載の樹脂組成物1において、スチレンモノマー40質量部を1質量部に減じ、トリメチロールプロパントリアクリレートを添加せずメチルメタクリレート49質量部に増やした。SMC配合は実施例1と同じ組成として、公知のSMC含浸機でSMCを製造した。このSMCを40℃で24時間熟成させ、タックフリーの成形可能な硬さに調節した。残留スチレンモノマー量は、製品面側が6ppmで、裏面側が24ppmと少なく、スチレンモノマーの放散速度は、製品面側が1μg/(m2・h)で、裏面側が2μg/(m2・h)と少なかったが、成形品は、巣穴が多発し、平滑性は劣悪であった。また煮沸試験ではフクレが発生し、曲げ強度、アイゾット衝撃強度も実施例1とは劣っていた。
Claims (3)
- スチレンモノマーと、(メタ)アクリレート、単官能フマレート、単官能マレエート、及び多官能モノマーから選ばれる1種以上のモノマーと、不飽和ポリエステルおよび/またはビニルエステル樹脂を含有し、スチレンモノマーを15〜50質量%含有する熱硬化化性樹脂と、
10時間半減期温度92℃以上97℃未満のt−アミル構造を有する重合開始剤と、
アスペクト比が30以下のフィラーを熱硬化性樹脂100質量部に対して100〜400質量部と、
アスペクト比が50以上のフィラーと
を含有する加熱加圧成形材料を用い、雌雄一対の金型の少なくとも一方を重合開始剤の10時間半減期温度より30℃以上高い温度で成形された、成形品のスチレンモノマーの放散速度が300μg/(m2・h)以下であり、荷重たわみ温度が120℃以上であることを特徴とする成形品。 - スチレンモノマーと、(メタ)アクリレート、単官能フマレート、単官能マレエート、及び多官能モノマーから選ばれる1種以上のモノマーと、不飽和ポリエステルおよび/またはビニルエステル樹脂を含有し、スチレンモノマーを15〜50質量%含有する熱硬化化性樹脂と、
10時間半減期温度92℃以上97℃未満のt−アミル構造を有する重合開始剤と、
アスペクト比が30以下のフィラーを熱硬化性樹脂100質量部に対して100〜400質量部と、
アスペクト比が50以上のフィラーと
を含有する加熱加圧成形材料を用い、雌雄一対の金型の少なくとも一方を重合開始剤の10時間半減期温度より30℃以上高い温度で成形された、成形品の粉砕抽出法による残留スチレンモノマーが500ppm以下であり、荷重たわみ温度が120℃以上であることを特徴とする成形品。 - 住宅設備用途または車両部材用途であることを特徴とする請求項1または2に記載の成形品。
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