JP4823061B2 - ククルビツリルを含む高分子、これを利用した固定相およびカラム - Google Patents
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Description
本発明は、ククルビツリルを含む高分子、これを利用した固定相およびカラムに係り、さらに具体的には、ククルビツリルが結合した高分子、ククルビツリル誘導体を含む共重合体、前記高分子または高分子を用いた、物質の分離および除去に使用できる固定相ならびにカラムに関する。
一般的に、カラム充填剤は、多種の試験試料の分離および精製において固定相として利用される物質をいう。多種の化合物をシリカゲルに結合させた、さまざまなカラム充填剤が固定相として開発されてきた。シリカゲルに結合した代表的な物質としては、クラウンエーテル(韓国特許第0263872号明細書)およびシクロデキストリン(米国特許第4,539,399号明細書)が公知である。クラウンエーテルまたはシクロデキストリンに結合したシリカゲルは、さまざまな有機化合物またはイオン性化合物との選択的な非共有相互作用によって、固定相として多様な試験試料の分離に利用されている。
技術的課題
国際特許出願PCT/DE02/01980号には、ククルビツリルとシリカゲルとを溶媒に加えてその後熱処理をすることによって調製された、物理的にククルビツリルをコーティングさせたシリカゲルを開示する。しかし、物理的なコーティングは共有結合ではないので、再現性ならびに物理的および化学的安定性に限界がある。国際特許出願PCT/KR02/02213号には、ヒドロキシククルビツリルの調製方法が開示されており、その方法によって前述のククルビツリルの短所の克服が可能である。しかし、現在まで、ククルビツリル誘導体と共有結合した高分子を含む逆相カラムでの多種の水溶性物質の分離に関する報告はない。
本発明は、ククルビツリルと共有結合した高分子を提供する。
実施例1:ククルビツリルがエーテル結合で連結された粒子型高分子の調製
Merrifield polymer粒子(100ないし200メッシュ、1mmol/g Cl)1g(1mmol)を120mLのジメチルスルホキシドに加え、20時間撹拌した。前記化学式1でn=6であり、R1が2−ヒドロキシエチルオキシ基である2−ヒドロキシエチルオキシククルビト[6]ウリル17g(10mmol)を入れた後、炭酸カリウム276mg(2mmol)を加え、60℃で20時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液をジメチルスルホキシド、水、メタノール、アセトン、およびジエチルエーテルでそれぞれ二回ずつ洗浄し、105mmol/gの前記化学式2で表されるククルビツリルがエーテル結合で連結された粒子型高分子を得た。
元素分析:C 83.03%、N 3.38%、H 7.01%。
前記化学式1でn=6でありR1がアリルオキシ基であるアリルオキシククルビト[6]ウリル170mg(0.1mmol)とスチレン120μmとをアセトン5mLと水5mLとの混合溶媒に溶解させ、反応溶液にK2S2O8 3mgを加え、窒素雰囲気下で75℃で24時間撹拌した。反応が終了した後、得られた溶液を水、アセトン、メタノール、およびジエチルエーテルでそれぞれ三回ずつ洗浄し、前記化学式5でR1が水素であり、R2がフェニル基であるククルビツリルとスチレンとの共重合体200mmol/gを得た。
元素分析:C 82.03%、N 6.71%、H 8.71%。
前記実施例2で調製した、前記化学式5でR1が水素であり、R2はフェニル基であるククルビツリルとスチレンとの共重合体200mgを5mLのジメチルスルホキシドに溶解し、シリカゲル100mgを反応混合物に加えた。反応混合物を入れた反応容器に窒素を充填させて密閉し、24時間撹拌した。反応が終結した後、遠心分離によって溶媒および溶媒に溶解した高分子を除去した。シリカゲルをジメチルスルホキシド、水、メタノール、アセトン、およびエーテルでそれぞれ二回ずつ遠心分離器中で洗浄し、ククルビツリルを含む高分子でコーティングされたシリカゲルを得た。
前記化学式5でR1が水素であり、R2はカルボキシル基である、ククルビツリルとアクリル酸との共重合体100mg(3.15mmol/gのカルボン酸、315mmol)を、ジメチルスルホキシド10mLに溶解させた。アミノプロピル基を有するシリカゲル100mg(1.35mmol/gのアミン基、135mmol)、次いで1−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド39mg(200mmol)を反応混合物に加え、常温で20時間撹拌した。反応が終わった後、得られた溶液をジメチルスルホキシド、水、メタノール、アセトン、およびジエチルエーテルでそれぞれ三回ずつ洗浄し、化学式7でXがSiであるククルビツリルを含む高分子が共有結合したシリカゲル458mmol/gを得た。
元素分析:C 31.83%、N 16.43%、H 6.71%。
直径が100μmであり、長さが50cmである毛細管の内部を0.2Mの水酸化ナトリウム水溶液、0.2Mの塩酸水溶液、および蒸溜水をそれぞれ30分間順次に流して洗浄した。次いで、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートの30体積%のアセトン溶液を毛細管に15分間流した。前記毛細管の両端を密閉して、前記毛細管を常温で15時間放置した。毛細管の内部をメタノールと水とで洗浄した。ピペラジンジアクリルアミド0.2mg(0.001mmol)、アクリルアミド7.1mg(0.1mmol)、前記化学式1でn=6であり、R1がアリルオキシ基であるアリルオキシククルビト[6]ウリル17mg(0.01mmol)をpH7の50mMのリン酸緩衝液3mLに溶解させた後、窒素ガスで空気を除去し、10μmの10%過硫酸アンモニウムと10μmの10%テトラメチルエチレンジアミドとを加えた。反応溶液を毛細管の内部に充填して毛細管の両端を密閉し、常温で20時間放置した。共重合が終結した後、蒸溜水を30分間150barの圧力で毛細管に流して洗浄し、ククルビツリルを含む共重合体を有する毛細管モノリシックカラムを得た。
シリカゲルがククルビツリルを含む高分子に共有結合した、前記化学式2のククルビツリルを含む高分子が結合したシリカゲル400mgをメタノール10mLに加えた。直径8mm、長さが4.5cmのカラム管を10分間高周波で処理し、カラム管の一端をガラスウールで封じた。上記で調製した反応溶液をカラム管に流して、ククルビツリルを含む高分子が連結したシリカゲルから選択される固定相で充填されたカラム管を形成した。固定相が充填されたカラム管をメタノール、アセトン、およびジエチルエーテルで数回洗浄して乾燥し、カラムクロマトグラフィ用カラムを得た。
ククルビツリルはホスト分子として、水溶液中で多種のゲスト分子と優秀な非共有結合能力を示す。したがって、かかるククルビツリルを含む高分子は、逆相カラムクロマトグラフィの固定相、またはその適用の幅が急速に広がっているモノリシックカラムとして用いられうる。本発明に従って調製された固定相は、現在入手できるククルビツリルが結合したシリカゲルに比べて、汚染物質、イオン性物質、生体物質、有機および無機物質、ならびに金属イオンのようなさまざまな水溶性物質の除去または分離により効果的に用いられうる。
Claims (13)
- 前記粒子型高分子の平均粒径が5ないし300μmである、請求項1に記載の高分子。
- 請求項4に記載の化学式7の高分子がガラスウール、フィルタまたはセルロースに共有結合されたフィルタ材料。
- 前記単量体がアクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、メタクリルアミド、ビニルピロリジノン、スチレン、メチレンビスアクリルアミドおよびメタクリルブチルエステルからなる群から選択される一つ以上である、請求項6に記載のモノリシックカラム。
- 前記ポロゲンがC2〜C18の1級アルコール、塩化メチレン、またはクロロホルムである、請求項6または7に記載のモノリシックカラム。
- 前記ラジカル開始剤がAIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)、K2S2O8、過硫酸アンモニウム、または過酸化ベンゾイルである、請求項6〜8のいずれか1項に記載のモノリシックカラム。
- C3〜C20の置換または非置換のアルケニル基を有するシランのアセトン溶液を毛細管の内部に10ないし30分間流し、
前記毛細管の両端を密閉して前記毛細管を10ないし30時間放置し、
前記毛細管の内部をアセトンと水とで洗浄し、
ラジカル開始剤、C3〜C20の置換もしくは非置換のアルケニル基を有する単量体、および化学式1の化合物でR1がアリルオキシ基であるアリルオキシククルビツリルを、水または水とアセトンとの混合溶媒に溶解させ、反応溶液を前記毛細管に加え、
前記毛細管の両端を密閉して前記毛細管を常温で10ないし30時間放置して共重合させ、そして
前記毛細管を洗浄する、
を含む工程によって得られたモノリシックカラム。
- 前記単量体がアクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、メタクリルアミド、ビニルピロリジノン、スチレン、メチレンビスアクリルアミドおよびメタアクリルブチルエステルからなる群から選択される一つ以上である、請求項10に記載のモノリシックカラム。
- 前記ラジカル開始剤がAIBN、K2S2O8、過硫酸アンモニウム、または過酸化ベンゾイルである、請求項10または11に記載のモノリシックカラム。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の高分子を用いたカラムクロマトグラフィ用固定相。
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