JP4767412B2 - 昆虫を防除するための組成物 - Google Patents
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Description
本発明は1種以上のスピノシン(spinosyns)とニコチン性アセチルコリン受容体の作用薬または拮抗薬の相乗的殺虫性混合物およびそれの有害動物(animal pests)の防除での使用に関する。
【0002】
スピノシンを昆虫の防除で用いることができることは既に公知である(WO97/00265,WO93/09126,WO94/20518、米国特許第5 362 634号,米国特許第5 202 242号,米国特許第5 670 364号,米国特許第5 227 295号、またDowElanco trade magazine Down to Earth,52巻、No.1、1997)も参照のこと)。
【0003】
しかしながら、スピノシンが単独で必ずしも満足な殺虫活性を示すとは限らない。
【0004】
更に、ニコチン性アセチルコリン受容体の作用薬および拮抗薬を昆虫の防除で用いることができることも公知である。
【0005】
スピノシンとアセチルコリン受容体の少なくとも1種の作用薬または拮抗薬[式(III)で表される]の混合物が有害動物の防除で相乗効果を示すことで有害動物の防除で用いるに適切であることをここに見い出した。これらの活性化合物は相乗作用を示すことから、それらの使用量をかなり低くすることができる、即ち前記混合物が示す活性は個々の成分が示す活性よりも大きい。
【0006】
スピノシン類は公知の化合物である。米国特許第5 362 634号に記述されている発酵産物(A 83543)はスピノシンA、B、Cなどと呼ばれるいろいろな化合物を含有する(WO97/00265,WO93/09126およびWO94/20518参照)。このスピノシン類は下記の式(I)および(II)により表すことができる。
【0007】
【表1】
【0008】
【表2】
【0009】
【表3】
【0010】
【化2】
【0011】
【表4】
【0012】
また、式(Ia)
【0013】
【化3】
【0014】
[式中、
AおよびBは、各々、単結合、二重結合またはエポキシド単位を表し、
Rは、
【0015】
【化4】
【0016】
を表し、
R1は、水素またはメチルを表し、
R2、R3およびR4は、各々互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、または保護されているヒドロキシルを表し、
R5は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルアミノを表すか、或は式
【0017】
【化5】
【0018】
(式中、
R10およびR11は、各々互いに独立して、水素、C1−C4−アルキルまたはC1−C5−アルキルカルボニルを表す)
で表されるアルキルヒドロキシルアミノを表し、
R6は、水素またはメチルを表し、
R7、R8およびR8’は、各々互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキルまたはC1−C4−アルキルカルボニルを表すか、或は保護されているアミノを表し、そして
R9は、メチルまたはエチルを表す]
で表される半合成のスピノシン類も公知である(WO 97/00 265)。
【0019】
WO 97/00 265に開示されている化合物は引用することによって明らかに本明細書に組み入れられる。
【0020】
本発明に従う混合物は式(I)、(Ia)または(II)で表される少なくとも1種のスピノシンを含んで成る。
【0021】
式(I)または(II)で表される少なくとも1種のスピノシンとの相乗混合物が好適である。
【0022】
スピノシンAとスピノシンDの比率が一般に約80:20から約98:2までの範囲(約85:15の値が好適である)であるようにスピノシンAとスピノシンDの混合物を含んで成る相乗混合物が特に好適である。
【0023】
スピノサド(spinosad)(例えばDowElanco trade magazine Down to Earth,52巻,No.1、1997)およびそこに引用されている文献を参照)を用いるのが非常に特に好適であり、これはスピノシンAとスピノシンDの比率が約85:15の混合物から本質的に成る。
【0024】
特に、米国特許第5 362 634号で公知の発酵産物A 83543を用いるが、この産物はスピノシンAを約85から90%、スピノシンDを約10から15%およびスピノシンB、C、E、F、G、HおよびJをより少ない量で含んで成る。
【0025】
また、そこに記述されている酸付加塩を用いることも可能である。
【0026】
ニコチン性アセチルコリン受容体の作用薬および拮抗薬は下記の刊行物で知られる公知化合物である:
ヨーロッパ特許出願公開第464 830,428 941,425 978,386 565,383 091,375 907,364 844,315 826,259 738,254 859,235 725,212 600,192 060,163 855,154 178,136 636,136 686,303 570,302 833,306 696,189 972,455 000,135 956,471 372,302 389,428 941,376 279,493 369,580 553,649 845,685 477,483 055,580 553;ドイツ特許出願公開第3 639 877,3 712 307;特開03 220 176,02 207 083,63 307 857,63 287 764,03 246 283,04 9371,03 279 359,03 255 072,05 178 833,07 173 157,08 291 171;米国特許第5 034 524,4 948 798,4 918 086,5 039 686,5 034 404,5 532 365,4 849 432;PCT出願番号WO91/17 659,91/4965;フランス出願番号2 611 114;ブラジル出願番号88 03 621。
【0027】
前記刊行物に記述されている一般式および定義そしてまたそこに記述されている個々の化合物は全部引用することによって明らかに本明細書に組み入れられる。
【0028】
そのような化合物の数種を用語「ニトロメチレン類」、「ニトロイミン類」および「関連化合物」の下に要約する。
【0029】
このような化合物を好適には式(III)
【0030】
【化6】
【0031】
[式中、
Rは、水素を表すか、或はアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから成る群から選択される基(これは場合により置換されていてもよい)を表し、
Aは、水素、アシル、アルキル、アリールから成る群から選択される一官能性基を表すか、或は基Zに結合している二官能性基を表し、
Eは、電子求引基を表し、
Xは、基−CH=または=N−を表し、ここで、基−CH=はH原子にではなく基Zに結合していてもよく、
Zは、アルキル、−O−R,−S−R,
【0032】
【化7】
【0033】
(ここで、基Rは、同一もしくは異なり、この上で定義した通りである)
から成る群から選択される一官能性基を表すか、或は基Aまたは基Xに結合している二官能性基を表す]
の下で要約可能である。
【0034】
前記基が下記の意味を有する式(III)で表される化合物が特に好適である:
Rは、水素を表し、そしてアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択される基(これは場合により置換されていてもよい)を表す。
【0035】
アシル基の例はホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、(アルキル−)−(アリール−)−ホスホリル(これらはこれら自身置換されていてもよい)である。
【0036】
アルキルの例はC1−C10−アルキル、特にC1−C4−アルキル、具体的にはメチル、エチル、i−プロピル、s−もしくはt−ブチル(これらはこれら自身置換されていてもよい)である。
【0037】
アリールの例はフェニル、ナフチル、特にフェニルである。
【0038】
アラルキルの例はフェニルメチル、フェネチルである。
【0039】
ヘテロシクリルアルキルの例は基
【0040】
【化8】
【0041】
である。
【0042】
ヘテロアリールの例は、N、O、S、特にNをヘテロ原子として有する環原子数が10以下のヘテロアリールである。具体例はチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニルである。
【0043】
ヘテロアリールアルキルの例は、N、O、S、特にNをヘテロ原子として有する環原子数が6以下のヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルであり、特にヘテロアリールの下で定義したように場合により置換されていてもよいヘテロアリールアルキルである。
【0044】
例としておよび好適であるとして挙げることができる置換基は下記である:
炭素原子数が好適には1から4、特に1または2のアルキル、例えばメチル、エチル、n−およびi−プロピル、およびn−、i−およびt−ブチルなど;炭素原子数が好適には1から4、特に1または2のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−およびi−プロピルオキシ、およびn−、i−およびt−ブチルオキシなど;炭素原子数が好適には1から4、特に1または2のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−およびi−プロピルチオ、およびn−、i−およびt−ブチルチオなど;炭素原子数が好適には1から4、特に1または2で同一もしくは異なるハロゲン原子(好適なハロゲン原子はフッ素、塩素または臭素、特に塩素である)の数が好適には1から5、特に1から3のハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチルなど、ヒドロキシル;ハロゲン、好適にはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素、シアノ;ニトロ;アミノ;アルキル基当たりの炭素原子数が好適には1から4、特に1または2のモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチルエチルアミノ、n−およびi−プロピルアミノおよびメチル−n−ブチルアミノなど;カルボキシル;炭素原子数が好適には2から4、特に2または3のカルバルコキシ、例えばカルボメトキシおよびカルボエトキシなど;スルホ(SO3H);炭素原子数が好適には1から4、特に1または2のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニルなど;アリールの炭素原子数が好適には6または10のアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルなど、およびまたヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノおよびクロロピリジルメチルアミノなど。
【0045】
Aは、水素を表すか、或はアシル、アルキル、アリールから成る群から選択される基(これは場合により置換されていてもよい)(好適にはRの下で定義した通りである)を表すか、Aは更に二官能基を表す。その例には、C原子数が1から4、特に1から2のアルキレン(これは場合により置換されていてもよく、置換基の例はこの上に更に挙げた置換基である)が含まれる(ここで、アルキレン基にN、O、Sから成る群のヘテロ原子が割り込んでいてもよい)。
【0046】
AおよびZは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成してもよい。この複素環式環は同一もしくは異なるヘテロ原子および/またはヘテロ基を更に1個または2個含んでいてもよい。好適なヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素でありそして好適なヘテロ基はN−アルキルであり、ここで、このN−アルキル基のアルキルは炭素原子を好適には1から4個、特に1または2個含む。アルキルの例にはメチル、エチル、n−およびi−プロピル、およびn−、i−およびt−ブチルが含まれる。このような複素環式環は環員を5から7、好適には5または6員含む。
【0047】
RとZがそれらが結合している原子と一緒になって環を形成している式(III)で表される化合物の例には下記が含まれる:
【0048】
【化9】
【0049】
ここで、
E、RおよびXは、各々、この上で定義しかつ以下に更に定義する通りである。
【0050】
Eは、電子求引基を表し、その具体例はNO2、CN、ハロゲノアルキルカルボニル、例えばハロゲノ−C1−C4−アルキルカルボニル、例えばCOCF3、アルキルスルホニル(例えばSO2−CH3)、ハロゲノアルキルスルホニル(例えばSO2CF3)であり、特にNO2またはCNが好適である。
【0051】
Xは、−CH=または−N=を表す。
【0052】
Zは、アルキル、−OR、−SR、−NRRから成る群から選択される基を表し、この基は場合により置換されていてもよく、ここで、Rおよび置換基は好適にはこの上で定義した通りである。
【0053】
Zは、この上で述べた環に加えて、これが結合している原子および基
【0054】
【化10】
【0055】
と一緒になって(Xの代わりに)、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成していてもよい。この複素環式環は同一もしくは異なるヘテロ原子および/またはヘテロ基を更に1または2個含んでいてもよい。好適なヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素でありそして好適なヘテロ基はN−アルキルであり、ここで、このN−アルキル基のアルキルは炭素原子を好適には1から4個、好ましくは1または2個含む。アルキルの例にはメチル、エチル、n−およびi−プロピル、およびn−、i−およびt−ブチルが含まれる。このような複素環式環は環員を5から7、好適には5または6員含む。このような複素環式環の例にはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンおよびN−メチルピペラジンが含まれる。
【0056】
前記ニコチン性アセチルコリン受容体の作用薬および拮抗薬は、特に好適には、
Rが、
【0057】
【化11】
【0058】
(ここで、
nは、0、1または2を表し、好適には1を表し、
subst.は、この上に挙げた置換基の1つ、特にハロゲン、特に塩素を表す)
を表し、そして
A、Z、XおよびEがこの上で定義した通りである、
式(IIII)で表される化合物である。
【0059】
Rは、特に、
【0060】
【化12】
【0061】
を表す。
【0062】
下記の化合物が具体例である:
【0063】
【化13】
【0064】
【化14】
【0065】
【化15】
【0066】
【化16】
【0067】
前記ニコチン性アセチルコリン受容体の非常に特に好適な作用薬および拮抗薬は下記の式で表される化合物である:
【0068】
【化17】
【0069】
【化18】
【0070】
特に下記の式で表される化合物である:
【0071】
【化19】
【0072】
式(IIIa)、(IIIk)、(IIIl)で表される化合物が非常に特に好適である。
【0073】
更に、式(IIIe)、(IIIg)、(IIIh)、(IIIm)、(IIIc)で表される化合物も非常に特に好適である。
【0074】
本活性化合物混合物は、農業、林業、保存製品の保護および衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切であり、そして植物はそれらに対して良好な許容性を示しかつそれらが温血動物に与える毒性も好ましい。これらは、通常の感受性種および耐性種に対して活性を示すと共に全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には次のものが含まれる:
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、およびポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚綱(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガットラタス(Blaniulus guttulatus);
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)およびスカチゲラ(Scutigera spp.);
シムフイラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)のもの、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直し目(Orthoptera)のもの、例えばアチータ・ドメスチクス( Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus spp.)およびシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)およびチャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ハサミムシ目(Dermaptere)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)のもの、例えばヒトジラミ( Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノオホソジラミ(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)およびダマリニア(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリガネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
半し目(Heteroptera)のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ(Triatoma spp.);
同し目(Homoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス(Pemphigus Spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ( Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ( Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコツカス(Pseudococcus spp.)およびキジラミ(Psylla spp.);
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチュウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)およびクナファロセルス(Cnaphalocerus spp.);
しょうし目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムヒシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica);
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ(Vespa spp.);
双し目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア(Hylemyia spp.)およびリリオミザ(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
クモ形綱(arachnids)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)、ナミハダニ(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus spp.)およびブレビパルプス(Brevipalpus spp.)。
【0075】
植物に寄生する線虫には例えばプラチレンクス(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)、グロボデラ(Globodera spp.)、メロイドジネ(Meloidogyne spp.)、アフェレレンコイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.)、キシフィネマ(Xiphinema spp.)、トリコドルス(Trichodorus spp.)およびブルサフェレンクス(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
【0076】
特に、本活性化合物組み合わせに活性化合物を特定の重量比で存在させた時に相乗効果が顕著になる。
【0077】
用いる式(I)および/または(II)で表される化合物と式(III)で表される化合物1種または2種以上の比率そしてこのような混合物の全量は、昆虫の種類および存在に依存する。各用途に最適な使用比率および全体量は各場合とも一連の試験で決定可能である。式(I)および/または(II)で表される化合物と式(III)で表される化合物1種または2種以上の比率を一般に1:100から100:1、好適には1:25から25:1、特に好適には1:5から5:1にする。これらは重量部である。
【0078】
本発明に従う活性化合物混合物を商業的調剤の状態そしてこの調剤から生じさせる使用形態において他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として存在させることができる。このような殺虫剤には、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フェニル尿素、微生物が産生する物質などが含まれる。混合物用の具体的な共成分はこの上に挙げた殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。
【0079】
場合により混合することができる殺虫剤の例には下記が含まれる:
燐酸エステル、例えばアジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル、α−1(4−クロロフェニル)−4−(O−エチル,S−プロピル)ホスホリルオキシ−ピラゾール、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クマホス(coumaphos)、デメトン(demeton)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトエート(dimethoate)、エトエート(ethoate)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムフォス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノファス(heptenophas)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル、ホサロン(phosalone)、ポキシム(poxim)、ピリミホスエチル(pirimiphos-ethyl)、ピリミホス−メチル、プロフェノフォス(profenofos)、プロチオフォス(prothiofos)、スルフプロフォス(sulfprofos)、トリアゾホス(triazophos)およびトリクロロホン(trichlorphon);
カルバメートるが、例えばアルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、メチルカルバミン酸α−2−(1−メチルプロピル)−フェニル、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)およびチオジカルブ(thiodicarb);
有機ケイ素化合物、好適にはジメチル(フェニル)シリル−メチル3−フェノキシベンジルエーテル類、例えばジメチル−(4−エトキシフェニル)−シリルメチル3−フェノキシベンジルエーテルなど、または(ジメチルフェニル)−シリル−メチル2−フェノキシ−6−ピリジルメチルエーテル類、例えばジメチル−(9−エトキシ−フェニル)−シリルメチル2−フェノキシ−6−ピリジルメチルエーテルなど、または[(フェニル)−3−(3−フェノキシフェニル)−プロピル[(ジメチル)−シラン類、例えば(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル−プロピル]ジメチル−シラン、シラフルオフェン(silafluofen)など;
ピレトロイド類(pyrethroids)、例えばアレトリン(allethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、バイフェントリン(byfenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、デカメトリン(decamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロ−メチルビニル)シクロプロパン−カルボン酸アルファ−シアノ−3−フェニル−2−メチルベンジル、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンバレレート(fenvalerate)フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルヴァリネート(fluvalinate)、ペルメトリン(permethrin)、レスメトリン(resmethrin)およびトラロメトリン(tralomethrin);
ニトロイミン類およびニトロメチレン類、例えば1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)−メチル]−4,5−ジヒドロ−N−ニトロ−1H−イミダゾール−2−アミン[イミダクロプリド(imidacloprid)]、N−[(6−クロロ−3−ピリジル)−メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミド(NI−25);アバメクチン(abamectin)、AC 303 630、アセフェート(acephate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アミトラズ(amitraz)、アザメチホス(azamethiphos)、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスフィン、プラレトリン(prallethrin)、プロパホス(propaphos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレトリンス(pyrethrins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、RH−7988、ロテノン(rotenone)、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、スルフォテプ(sulfotep)、フッ化スルフリル、タール油、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロヴィンホス(tetrachlorovinphos)、テトラロメトリン(tetramethrin)、O−2−t−ブチル−ピリミジン−5−イル−o−イソプロピル−ホスホロチエート、チオシクラム(thiocyclam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ヴァミドチオン(vamidothion)、ベルチシリウムラカニイ(Verticillium Lacanii)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、MERビオアレトリン(S)−シクロペンテニル異性体、ブロモホス(bromophos)、ブロモホス−エチル、ブプロフェジン(buprofezin)、カズサフォス(cadusafos)、カルシウムポリスルフィド、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルタップ(cartap)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロルダン(chlordane)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、シアノホス(cyanophos)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、シオフェノトリン(cyophenothrin)、シロマジン(cyromazine)、ダゾメット(dazomet)、DDT、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリフォス(dialifos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジノセブ(dinoseb)、デオキサベンゾフォス(deoxabenzofos)、ジアザカルブ(diazacarb)、ジスルフォトン(disulfoton))、DNOC、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フィプロニル(fipronil)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フォノフォス(fonofos)、ホルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヘプタクロル(heptachlor)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、シアン化水素、ヒドロプレン(hydroprene)、IPSP、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソキサチオン(isoxathion)、イオドフェンホス(iodfenphos)、カデトリン(kadethrin)、リンダン(lindane)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メホスフォラン(mephosfolan)、メルクロウスクロライド(mercurous chloride)、メタム(metam)、メタルチジウム(metarthizium)、アニソプリアエ(anisopliae)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メチルイソチオシアネート、メトルカルブ(metholcarb)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ネオジプリオン セルチフェルNPV(Neodiprion sertifer NPV)、ニコチン、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル、ペンタクロロフェノール、石油、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)。
【0080】
また場合により混合してもよい他の殺虫剤は一般式(I)で表される化合物の種類のものであり得る。
【0081】
場合により混合してもよい殺菌・殺カビ剤は好適には下記である:
トリアゾール類、例えば
アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、アミトロール(amitrole)、アゾシクロチン(azocyclotin)、BAS 480F、ビテルタノール(bitertanol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェネタニル(fenethanil)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イソゾフォス(isozofos)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾル(paclobutrazol)、(±)−シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾリ−1−イル)−シクロヘプタノール、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)およびそれらの金属塩および酸付加体。
イミダゾール類、例えば
イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾリ−1−イル)−プロパノ−2−オール、チアゾールカルボキサニリド、例えば2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オンおよびそれらの金属塩および酸付加体。
(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3,5−ジメチルベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラクロロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−(2−[3−(アルファ−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシフェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[(3−メチルピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[6−(2−メチルフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリル酸メチル、(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル。
スクシネートデヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば
フェンフラム(fenfuram)、フルカルバニル(furcarbanil)、シクラフルラミド(cyclafluramid)、フルメシクロックス(furmecyclox)、シードバックス(seedvax)、メツルフォバックス(metsulfovax)、ピロカルボリド(pyrocarbolid)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シルラン(shirlan)、メベニル(mebenil)[メプロニル(mepronil)]、ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)[モンカット(Moncut)];
ナフタレン誘導体、例えばテルビナフィン(tebinafine)、ナフチフィン(naftifine)、ブテナフィン(butenafine)、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクテ−3−エニ−5−イン);
スルフェンアミド類、例えばジクロフルアニド(dicylofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、フォルペット(folpet)、フルオルフォルペット(fluorfolpet);カプタン(captan)、カプトフォル(captofol);ベンズイミダゾール、例えばカルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、チオホナトメチル(thiophonatmethyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)またはそれらの塩;
モルホリン誘導体、例えばフェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ファリモルフ(falimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ドデモルフ(dodemorph)、アルジモルフ(aldimorph)、フェンプロピジン(fenpropidine)およびそれらのアリールスルホネート、例えばp−トルエンスルホン酸およびp−ドデシルフェニル−スルホン酸など;
ジチオカルバメート類、クフラネブ(cufraneb)、フェルバム(ferbam)、マンコパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、チラムゼネブ(thiram zeneb)、ジラム(ziram);
ベンゾチアゾール類、例えば2−メルカプトベンゾチアゾール;
ベンズアミド類、例えば2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;
ホウ素化合物、例えばホウ酸、ホウ酸エステル、ボラックス(borax);
ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒドを放出する化合物、例えばベンジルアルコールモノ−(ポリ)−ヘミホルマール、オキサゾリジン、ヘキサ−ヒドロ−S−トリアジン、N−メチロールクロロアセトアミド、パラホルムアルデヒド、ニトロピリン、オキソリニックアシッド(oxolinic acid)、テクロフタラム(tecloftalam);
トリス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−アルミニウム、N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−トリブチル錫またはK塩、ビス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−銅、N−メチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−N−メチルイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン、4,5−トリメチレン−イソチアゾリノン、4,5−ベンゾイソチアゾリノン、N−メチロールクロロアセトアミド;
アルデヒド類、例えばシンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド;
チオシアネート類、例えばチオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネートなど;
第四級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド;
ヨウ素誘導体、例えばジヨードメチルp−トリルスルホン、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマール、エチルカルバミン酸3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニル、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、n−ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、n−ヘキシルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、シクロヘキシルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、フェニルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル;
フェノール誘導体、例えばトリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノールおよびそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩;
活性ハロゲン基を有する殺菌剤、例えばクロロアセトアミド、ブロノポール(bronopl)、ブロニドックス(bronidox)、テクタマー(tectamer)、例えば2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、2−ブロモ−4’−ヒドロキシ−アセトフェノン、2,2−ジブロモ−3−ニトリル−プロピオンアミド、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン;ピリジン類、例えば1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン(およびそれらのNa、Fe、Mn、Zn塩)、テトラクロロ−4−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール(pyrimethanol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ジピリチオン(dipyrithion)、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2(1H)−ピリジン;
金属石鹸、例えばナフテン酸錫、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、カプリル酸錫、カプリル酸銅、カプリル酸亜鉛、オクチル酸錫、オクチル酸銅、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、オレイン酸銅、オレイン酸亜鉛、燐酸錫、燐酸銅、燐酸亜鉛、安息香酸錫、安息香酸銅および安息香酸亜鉛;
金属塩、例えばヒドロキシ炭酸銅、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅、特に固着剤との混合物;
酸化物、例えばトリブチル錫オキサイド、Cu2O、CuO、ZnO;
ジアルキルジチオカルバミン酸塩、例えばジアルキルジチオカルバミン酸のNa塩およびZn塩、テトラメチルチウラムジスルフィド、N−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム;
ニトリル類、例えば2,4,5,6−テトラクロロイソフタロジニトリル、シアノ−ジチオイミドカルバミン酸二ナトリウム;
キノリン類、例えば8−ヒドロキシキノリンおよびそれらのCu塩;
ムコクロル酸、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノン;
4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロライド、N−ヒドロキシ−メチル−N’−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム、2−オキソ−2−(4−ヒドロキシ−フェニル)アセトヒドロキシミックアシッドクロライド、フェニル−(2−クロロ−シアノ−ビニル)スルホン、フェニル−(1,2−ジクロロ−2−シアノ−ビニル)スルホン;
Ag含有、Zn含有もしくはCu含有ゼオライト類(単独または高分子量活性化合物に封じ込められている)、或はさもなければ、上述した殺菌・殺カビ剤の2種以上から成る混合物。
【0082】
商業的調剤から生じさせる使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。使用形態の活性化合物濃度は活性化合物が0.0000001から95重量%、好適には0.0001から1重量%の範囲であってもよい。
【0083】
本活性化合物の混合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、活性化合物が染み込んでいる天然もしくは合成材料、重合体物質に微細カプセル封じされた状態、そして種子用の被覆組成物、更に煙りを伴う調剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなど、そしてまたULV冷霧および温霧調剤に変換可能である。
【0084】
このような調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒、加圧下で液化するガスおよび/または固体状担体を場合により界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤(foam−forming agents)と一緒に混合することで行う。使用する増量剤が水の場合、また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は本質的に下記である:芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、そしてまたそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、およびまた水;液化した気体状の増量剤または担体は大気圧下の周囲温度で気体状になる液体を意味し、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換炭化水素、およびまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味し;適切な固体状担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり;粒剤用の適切な固体状担体は、例えば破砕して分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などでであり;乳化剤および/または泡形成剤として下記が適切である:例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、およびまた蛋白質加水分解生成物;適切な分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【0085】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックス形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、およびまた天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを前記調剤で用いることも可能である。さらなる添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【0086】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、そして微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを使用することも可能である。
【0087】
前記調剤の活性化合物混合物含有量を一般に0.1から95重量%、好適には活性化合物混合物含有量を0.5から90重量%にする。
【0088】
本発明に従う混合物は土壌を経由して投与可能である。
【0089】
本発明に従う混合物は葉を経由して投与可能である。
【0090】
本発明に従う混合物は種子の施肥(dressing)で特に有利に使用可能である。
【0091】
更に、本発明に従う混合物は好適には土壌を経由して投与可能である。
【0092】
更に、また、本発明に従う混合物を潅漑系、例えば潅漑用水を経由して投与することも可能である。
【0093】
更に、また、本発明に従う混合物に含める活性化合物を個別に投与することも可能であり、例えばスピノシン1種または2種以上を有利に適切な調剤の形態で土壌に投与しかつ式(III)で表される化合物または2種以上の化合物を有利に適切な調剤の形態で葉経由で用いることができ、またその逆も可能であることを確認した。
【0094】
使用実施例
実施例1
吸う有害生物(sucking pests)に対して葉殺虫性(folia−insecticidal)調剤が示す活性
臨界濃度試験を用いて殺虫活性を検査した。試験調剤各々の個々の濃度を5倍希釈することで一連の希釈水溶液を生じさせる。
【0095】
弱活性濃度のクロロニコチニル化合物をいろいろな活性化合物濃度のTracer[スピノサド(Spinosad)]と組み合わせることで相乗活性がいかほどかを測定する。
【0096】
用いた試験植物は葉が1枚の段階のキャベツ植物であり、これにミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)(グリーンピーチアブラムシ)を外寄生させる。このアブラムシを外寄生させた新芽または葉を個々の液に約3秒間浸ける。その後、この実験植物を65%の相対大気湿度下21℃の温室に入れる。
【0097】
死亡率の評価を2日後および7日後に実施する。
【0098】
【表5】
【0099】
【表6】
【0100】
【表7】
【0101】
【表8】
【0102】
実施例2
臨界濃度試験/根−全身作用
試験昆虫:アフィス・ファバエ
溶媒:4重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることを通して、活性化合物の適切な調剤を生じさせる。
【0103】
この活性化合物調剤を土壌と密に混合する。この調剤に入っている活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、重要なのは土壌単位体積当たりの活性化合物重量のみであり、これをppm(=mg/l)で示す。このような処置を受けさせた土壌を250mlのポットに入れた後、このポットに発芽前のソラマメを植える。このようにすると、植物の根が活性化合物を土壌から吸収して葉に輸送することができる。
【0104】
7日後、上述した試験動物を葉に群がらせることを通して、根−全身効果を立証する。更に7日後、死亡した動物の数を概算することで試験の評価を行う。活性化合物が示す根−全身効果を死亡数から推定する。試験動物が全部死亡した時の効果を100%にしそしてまだ生存している試験昆虫の数が未処置対照とちょうど同じ時の効果を0%にする。
【0105】
活性化合物、投与率および結果を以下の表に示す:
【0106】
【表9】
【0107】
実施例3
臨界濃度試験/根−全身作用
試験昆虫:フェドン・コクレアリアエ幼虫
溶媒:4重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることを通して、活性化合物の適切な調剤を生じさせる。
【0108】
この活性化合物調剤を土壌と密に混合する。この調剤に入っている活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、重要なのは土壌単位体積当たりの活性化合物重量のみであり、これをppm(=mg/l)で示す。このような処置を受けさせた土壌を500mlのポットに入れ、約1cmの深さの所にキャベツの種を8個置き、その穴を埋めた後、土壌の表面を穏やかに押し下げる。
【0109】
9日後、上述した試験動物を葉に群がらせることを通して、根−全身効果を立証する。更に3日後、食べられた葉の量(leaf−feeding)を前記処置を受けさせた植物および未処置植物に関して概算することで試験の評価を行う。未処置対照に比較して食べられた損傷が僅かのみであることが観察された時の効果を100%にしそしてキャベツ全体が食べられた時の効果を0%にする。
【0110】
活性化合物、投与率および結果を以下の表に示す:
【0111】
【表10】
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CA2977026A1 (en) | 2015-03-11 | 2016-09-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal combinations of pip-72 and methods of use |
AU2016278142A1 (en) | 2015-06-16 | 2017-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and methods to control insect pests |
CN109312359A (zh) | 2016-06-16 | 2019-02-05 | 先锋国际良种公司 | 用以防治昆虫有害生物的组合物和方法 |
WO2018013333A1 (en) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions and methods to control insect pests |
US20190159451A1 (en) * | 2016-07-29 | 2019-05-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants |
WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Merial, Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
US20190390219A1 (en) | 2017-02-08 | 2019-12-26 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Insecticidal combinations of plant derived insecticidal proteins and methods for their use |
AU2018318945A1 (en) | 2017-08-14 | 2020-03-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
WO2019074598A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | VIRUS-INDUCED GENETIC SILENCING TECHNOLOGY FOR THE CONTROL OF INSECTS IN MAIZE |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02223589A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-09-05 | Eli Lilly & Co | マクロライド化合物 |
JPH03200768A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
Family Cites Families (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
JPS60172976A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
US5001138B1 (en) | 1985-02-04 | 1998-01-20 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclic compounds |
EP0192060B1 (de) | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
US5204360A (en) | 1985-02-04 | 1993-04-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclic compounds |
JPH072736B2 (ja) | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
JPH0717621B2 (ja) | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
JPH085859B2 (ja) | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
US4963574A (en) | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | N−3−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
CH673557A5 (ja) | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
DE3856183T2 (de) | 1987-08-01 | 1998-11-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine |
DE3887800D1 (de) | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
EP0303570A3 (de) | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
JP2583429B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
GB8826539D0 (en) | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
US5238949A (en) | 1988-11-29 | 1993-08-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro pyridyl compounds |
US5362634A (en) | 1989-10-30 | 1994-11-08 | Dowelanco | Process for producing A83543 compounds |
IE960441L (en) | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 2―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
US5204359A (en) | 1989-02-13 | 1993-04-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidally active nitro compounds |
DK0383091T3 (da) | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
US5304566A (en) | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
JPH03246283A (ja) | 1990-02-21 | 1991-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
JPH049371A (ja) | 1990-04-25 | 1992-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
JPH05507088A (ja) * | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
EP0483055A1 (de) | 1990-10-05 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | Triazacyclohexanderivate |
US5039666A (en) * | 1990-10-30 | 1991-08-13 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Aminoglycoside composition having substantially reduced nephrotoxicity induced by the aminoglycoside |
JP2645767B2 (ja) | 1991-07-12 | 1997-08-25 | 本田技研工業株式会社 | 摺動部材 |
CN1073483A (zh) * | 1991-11-08 | 1993-06-23 | 道伊兰科公司 | 一种发酵杀虫剂化合物及其制备方法 |
US5227295A (en) | 1991-11-08 | 1993-07-13 | Dowelanco | Process for isolating A83543 and its components |
US5202242A (en) | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
US6022871A (en) | 1992-07-22 | 2000-02-08 | Novartis Corporation | Oxadiazine derivatives |
AU685107B2 (en) | 1993-03-12 | 1998-01-15 | Dow Agrosciences Llc | New A83543 compounds and process for production thereof |
US5434181A (en) | 1993-10-26 | 1995-07-18 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Furanyl insecticide |
JP3258502B2 (ja) | 1993-10-26 | 2002-02-18 | 三井化学株式会社 | 殺虫性テトラヒドロフラン誘導体 |
DE4412834A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Insektizide Mischungen |
JP4136000B2 (ja) | 1994-06-03 | 2008-08-20 | 三井化学株式会社 | 殺虫性テトラヒドロフラン系化合物 |
JP3722512B2 (ja) | 1995-04-20 | 2005-11-30 | 三井化学株式会社 | 殺虫性5−{(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル}−4−ニトロイミノパーヒドロ−1,3,5−オキサジアジン誘導体 |
EP0837870B1 (en) | 1995-06-14 | 2002-07-24 | Dow AgroSciences LLC | Synthetic modification to spinosyn compounds |
US6001981A (en) * | 1996-06-13 | 1999-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification of Spinosyn compounds |
DE19823396A1 (de) * | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
-
1998
- 1998-05-26 DE DE19823396A patent/DE19823396A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-17 KR KR1020007012835A patent/KR100576144B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 DE DE59906523T patent/DE59906523D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 JP JP2000550333A patent/JP4767412B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 CN CNB998090522A patent/CN1240280C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 EP EP99939767A patent/EP1082014B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 WO PCT/EP1999/003394 patent/WO1999060857A1/de active IP Right Grant
- 1999-05-17 US US09/700,675 patent/US6444667B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 BR BRPI9910699-0A patent/BR9910699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 ES ES99939767T patent/ES2201758T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 CN CNB2005100758941A patent/CN100403903C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 AU AU42634/99A patent/AU757771B2/en not_active Expired
- 1999-05-20 TW TW088108228A patent/TW402484B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-24 CO CO99031952A patent/CO5060502A1/es unknown
- 1999-05-24 AR ARP990102456A patent/AR019847A1/es active IP Right Grant
- 1999-05-25 MY MYPI99002062A patent/MY129271A/en unknown
-
2002
- 2002-02-25 HK HK02101421.5A patent/HK1040161B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-25 HK HK06107010.5A patent/HK1086721A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-07-17 US US10/196,873 patent/US6686387B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-12-12 US US10/735,165 patent/US7001903B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02223589A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-09-05 | Eli Lilly & Co | マクロライド化合物 |
JPH03200768A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU757771B2 (en) | 2003-03-06 |
CO5060502A1 (es) | 2001-07-30 |
WO1999060857A1 (de) | 1999-12-02 |
CN1240280C (zh) | 2006-02-08 |
AU4263499A (en) | 1999-12-13 |
HK1086721A1 (en) | 2006-09-29 |
EP1082014B1 (de) | 2003-08-06 |
MY129271A (en) | 2007-03-30 |
BR9910699B1 (pt) | 2011-06-28 |
KR20010043650A (ko) | 2001-05-25 |
CN100403903C (zh) | 2008-07-23 |
US7001903B2 (en) | 2006-02-21 |
KR100576144B1 (ko) | 2006-05-03 |
TW402484B (en) | 2000-08-21 |
US20030092641A1 (en) | 2003-05-15 |
BR9910699A (pt) | 2001-01-09 |
DE59906523D1 (de) | 2003-09-11 |
CN1311632A (zh) | 2001-09-05 |
HK1040161A1 (en) | 2002-05-31 |
EP1082014A1 (de) | 2001-03-14 |
CN1714644A (zh) | 2006-01-04 |
US6444667B1 (en) | 2002-09-03 |
US20040127520A1 (en) | 2004-07-01 |
HK1040161B (zh) | 2006-09-29 |
ES2201758T3 (es) | 2004-03-16 |
DE19823396A1 (de) | 1999-12-02 |
JP2002516258A (ja) | 2002-06-04 |
US6686387B2 (en) | 2004-02-03 |
AR019847A1 (es) | 2002-03-20 |
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