JP4700754B2 - 延長された耐用寿命を有するモールド製造用シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−(1−メチルシクロヘキシル)−フェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)、1,1’−チオビス(2−ナフトール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、テトラキス(メチレン3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアミノ)1,3,5−トリアジン、4−(ヒドロキシメチル)−2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル、式R’O2CCH2CH2SCH2CH2CO2R”(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれる)を有するチオジプロピオン酸エステル、式Sq−(R’−Si(OR”)3)2(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれ、qは2乃至7の範囲の整数である)を有するシリコーンポリスルフィド、O,O−ジ−n−オクタデシル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、オクタデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオンアミド)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、N−(4−ヒドロキシフェニル)ブチルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ペラルゴンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ドデカンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ステアロアミド、2,6−ジ−t−ブチル−4−(ジメチルアミノエチル)フェノール、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、ニッケルビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート)、2,2’−オキサミドビスエチル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリス(2−t−ブチル−4−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルチオ)−5−メチル)フェニルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4,4’−ジフェニリレンジホスホナイト、n−プロピル3,4,5−トリ−ヒドロキシベンゾエート、カルシウムビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、バンフィールドの(Banfield’s)基、1,3,5−トリフェニルバーダジル(verdazyl)、ケルシュの(Koelsch’s)基、1−ニトロソ−2−ナフトール、2,2’,6,6’−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ、ガルビノキシル(galvinoxyl)、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、t−ブチルヒドロキノン、およびメチルヒドロキノン。上記に列挙された化合物の多くは商業的に入手可能でありそれぞれの製造者によって商標名にて市販されていることを承知されたい。
I.オレフィンまたはアセチレン重合禁止剤を含んだ注型用モールドを製造するためのシリコーン組成物;
II.(a)25℃で約10,000乃至約80,000センチポイズの範囲の粘度を有するジ−シラノール連鎖停止線状ポリジメチルシロキサン5−95重量部、好ましくは10−90重量部そして最も好ましくは20−50重量部、(b)微細に分割された充填剤または充填剤混合物1−70重量部、好ましくは5−60重量部そして最も好ましくは10−40重量部、(c)25℃で約10乃至約350センチポイズの範囲の粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン1−30重量部、好ましくは3−25重量部そして最も好ましくは5−15重量部、(d)25℃で約400乃至約600センチポイズの範囲の粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン1−60重量部、好ましくは3−45重量部そして最も好ましくは5−30重量部および(e)オレフィン重合禁止剤0.00001−10重量部、好ましくは0.0001−7重量部そして最も好ましくは0.001−2重量部(但し、組成物の合計重量は100重量部である)を含んで成る、注型用モールドを製造するための硬化性シリコーン組成物;
III.(a)25℃で約10,000乃至約80,000センチポイズの範囲の粘度を有するシラノール連鎖停止水素連鎖停止ポリジメチルシロキサン5−95重量部、好ましくは10−90重量部そして最も好ましくは20−50重量部、(b)50乃至450m2/gの範囲の表面積を有するフュームドシリカ1−70重量部、好ましくは5−60重量部そして最も好ましくは5−40重量部、(c)ヘキサメチルジシラザンで処理されており約50乃至175m2/gの範囲の表面積を有する沈降シリカ1−30重量部、好ましくは1−25重量部そして最も好ましくは1−15重量部、(d)25℃で約10乃至350センチポイズの範囲の粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン1−70重量部、好ましくは5−50重量部そして最も好ましくは10−30重量部および(e)オレフィン重合禁止剤0.00001−10重量部、好ましくは0.0001−7重量部そして最も好ましくは0.001−2重量部(但し、組成物の合計重量は100重量部である)を含んで成る、注型用モールドを製造するための硬化性シリコーン
組成物;
VI.オレフィンまたはアセチレン重合禁止剤を含んだ注型用モールドを製造するための縮合硬化性シリコーン組成物;
V.(a)硬化性シリコーン組成物、および(b)オレフィンまたはアセチレン重合禁止剤から本質的になる注型用モールドを製造するためのシリコーン組成物(ここに前記重合禁止剤は、2,6−ジ−t−ブチル−パラ−クレゾール(ブチル化ヒドロキシトルエンまたはBHT)、2−t−ブチル−4−メトキシフェノール、3−t−ブチル−4−メトキシフェノール、アルキル置換フェノール(但し、アルキル基は1乃至30個の炭素原子を有する)、ジ−アルキル置換フェノール(但し、各アルキル基は個々に1乃至30個の炭素原子を有する)、トリ−アルキル置換フェノール(但し、各アルキル基は個々に1乃至30個の炭素原子を有する)、スチリルフェノール、ジ−スチリルフェノール、トリ−スチリルフェノール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−(1−メチルシクロヘキシル)−フェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)、1,1’−チオビス(2−ナフトール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、テトラキス(メチレン3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアミノ)1,3,5−トリアジン、4−(ヒドロキシメチル)−2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル、式R’O2CCH2CH2SCH2CH2CO2R”(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれる)を有するチオジプロピオン酸エステル、式Sq−(R’−Si(OR”)3)2(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれ、qは2乃至7の範囲の整数である)を有するシリコーンポリスルフィド、O,O−ジ−n−オクタデシル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、オクタデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオンアミド)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、N−(4−ヒドロキシフェニル)ブチルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ペラルゴンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ドデカンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ステアロアミド、2,6−ジ−t−ブチル−4−(ジメチルアミノエチル)フェノール、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、ニッケルビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート)、2,2’−オキサミドビスエチル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリス(2−t−ブチル−4−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルチオ)−5−メチル)フェニルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4,4’−ジフェニリレンジホスホナイト、n−プロピル3,4,5−トリ−ヒドロキシベンゾエート、カルシウムビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、バンフィールドの(Banfield’s)基、1,3,5−トリフェニルバーダジル(verdazyl)、ケルシュの(Koelsch’s)基、1−ニトロソ−2−ナフトール、2,2’,6,6’−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ、ガルビノキシル(galvinoxyl)、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、t−ブチルヒドロキノン、およびメチルヒドロキノンからなる群から選ばれる)。
以下に示す化合物は既述した記載では参照した名称が十分に特定されない状態で触れられているのでここにこれらの化学構造を以下に示して定義する。
ガルビノキシル(Galvinoxyl):
4つの異なるモールド製造用組成物をオレフィン重合禁止剤の存在下および不在下において評価した。
組成物A:
1)25℃で10,000乃至80,000センチポイズの範囲の粘度を有するジ−シラノール連鎖停止線状ポリジメチルシロキサン33.42重量部、
2)25℃で400乃至600センチポイズの粘度を有する線状メチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン12.55重量部、
3)微細に分割された石英28.63重量部、
4)約130乃至約225m2/gの範囲の表面積を有するヘキサメチルジシラザンで処理された沈降シリカ1.67重量部、
5)ヘキサメチルジシラザン1.47重量部、
6)約130乃至約225m2/gの範囲の表面積を有するフュームド即ち熱生成シリカ8.39重量部、
7)25℃で約10乃至350センチポイズの粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン12.16重量部、
8)25℃で約10乃至約100センチポイズの粘度を有するジ−シラノール連鎖停止ポリジメチルシロキサン0.30重量部、および
9)水1.41重量部(但し、硬化成分、追加の充填剤、増量用ポリマーなどのような他の成分の添加前における合計重量約100重量部)
組成物B:
1)25℃で約10,000乃至約80,000センチポイズの範囲の粘度を有するシラノール連鎖停止水素化物連鎖停止ポリジメチルシロキサン44.22重量部、
2)225m2/gの表面積を有するヘキサメチルジシラザンで処理されたフュームドシリカ16.36重量部、
3)約130乃至約225m2/gの範囲の表面積を有するヘキサメチルジシラザンで処理された沈降シリカ1.95重量部、
4)25℃で10乃至350センチポイズの粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン17.03重量部、
5)25℃で10乃至100センチポイズの粘度を有するジ−シラノール連鎖停止ポリジメチルシロキサン1.15重量部、
6)25℃で約3,000乃至約5,000センチポイズの範囲の粘度を有するt−ブトキシ連鎖停止シラノール連鎖停止ポリジメチルシロキサン18.95重量部、および
7)二酸化チタン0.34重量部(但し、硬化成分、追加の充填剤、増量用ポリマーなどのような他の成分の添加前における合計重量約100重量部)
組成物C(V−1065):Visolox Systems Inc., Poestenkill, New York 12140から入手できる注型用モールド製造用の市販の硬化性シリコーン組成物である。
触媒1の組成:平均重合度400を有するビニル連鎖停止ポリジメチルシロキサン45.14重量部、テトラ−プロピルオルトシリケート37.68重量部、イソ−プロピルアルコール6.28重量部、水0.13重量部、およびジブチルスズジラウレート10.77重量部(合計100.00重量部)
触媒2の組成:平均重合度50を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン69.28重量部、テトラ−プロピルオルトシリケート20.61重量部、n−プロピルアルコール3.44重量部、水0.07重量部、ジブチルスズオキサイド4.61重量部、およびNa6Al6Si6O24S440重量%と25℃で3,600センチポイズの粘度を有し0.01重量%のビニル含有量を有するビニル含有ポリジメチルシロキサンポリマー60重量%との混合物2.00重量部(合計100.01重量部)
Hi−Pro Green(登録商標):Visolox Systems Inc.,Poestenkill, New York 12140から入手できるモールド製造用の硬化性シリコーン組成物に対する市販の触媒調合物である。
1)25℃で10,000乃至80,000センチポイズの範囲の粘度を有するジ−シラノール連鎖停止線状ポリジメチルシロキサン27.91重量部、
2)25℃で10乃至600センチポイズの範囲の粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン32.20重量部、
3)微細に分割された石英23.80重量部、
4)130乃至225m2/gの範囲の表面積を有するヘキサメチルジシラザンで処理された沈降シリカ1.58重量部、
5)ヘキサメチルジシラザン1.42重量部、
6)130乃至225m2/gの範囲の表面積を有するフュームド即ち熱生成シリカ11.10重量部、
7)25℃で10乃至100センチポイズの範囲の粘度を有するジ−シラノール連鎖停止ポリジメチルシロキサン0.30重量部、および
8)水1.69重量部
組成物Dには硬化成分、追加の充填剤、増量用ポリマー等のような他の成分を添加してもよい。n−プロピルシリケート68.7重量部、ジブチルスズジラウレート19.62重量部およびn−プロパノール11.67重量部を含有する触媒混合物を調製した。この触媒混合物を表3に掲示されているように組成物Dに種々の量で加えた。更に追加の2つの重合禁止剤であるジ−トリデシルチオジプロピオネート(トリデシルチオジプロピオネート)およびDeGussa Corporation から入手されるジ((トリ−エチルシロキシル)−メチル)テトラスルフィド(S4(CH2Si(OC2H5)3)2)を組成物Dに対して評価した。
1=ポリエステル1はInterplastic Corporationから供給されるCoro−BA−28A CoRezyn(登録商標)と同定されそしてポリエステル2はTaiwan のNan Ya Plastics Corporationから供給されるUP Resin NPUP(登録商標)である。
2=ジ−トリデシルチオジプロピオネートはこの明細書では別にトリデシルチオジプロピオネートとも呼ばれている。
3=S4((CH2)3Si(OC2H5)3)2
Claims (2)
- (a)25℃で10,000乃至80,000センチポイズの範囲の粘度を有するシラノール連鎖停止水素連鎖停止ポリジメチルシロキサン、(b)50乃至450m2/gの範囲の表面積を有するフュームドシリカ、(c)ヘキサメチルジシラザンで処理されており50乃至175m2/gの範囲の表面積を有する沈降シリカ、(d)25℃で10乃至350センチポイズの範囲の粘度を有するメチル連鎖停止ポリジメチルシロキサン、および(e)縮合硬化性シリコーン組成物100重量部に対して0.00001〜7重量部のオレフィンまたはアセチレン種の重合を禁止する、2,6−ジ−t−ブチル−パラ−クレゾール、2−t−ブチル−4−メトキシフェノール、3−t−ブチル−4−メトキシフェノール、アルキル置換フェノール(但し、アルキル基は1乃至30個の炭素原子を有する)、ジ−アルキル置換フェノール(但し、各アルキル基は個々に1乃至30個の炭素原子を有する)、トリ−アルキル置換フェノール(但し、各アルキル基は個々に1乃至30個の炭素原子を有する)、スチリルフェノール、ジ−スチリルフェノール、トリ−スチリルフェノール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−(1−メチルシクロヘキシル)−フェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェノール)、1,1’−チオビス(2−ナフトール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、テトラキス(メチレン3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアミノ)1,3,5−トリアジン、4−(ヒドロキシメチル)−2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル、式R’O2CCH2CH2SCH2CH2CO2R”(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれる)を有するチオジプロピオン酸エステル、式Sq−(R’−Si(OR”)3)2(但し式中、R’およびR”は各々個々に1乃至40個の炭素原子を有する一価の炭化水素基からなる群から選ばれ、qは2乃至7の範囲の整数である)を有するシリコーンポリスルフィド、O,O−ジ−n−オクタデシル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、オクタデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオンアミド)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、N−(4−ヒドロキシフェニル)ブチルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ペラルゴンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ドデカンアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)ステアロアミド、2,6−ジ−t−ブチル−4−(ジメチルアミノエチル)フェノール、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン、ニッケルビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート)、2,2’−オキサミドビスエチル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリス(2−t−ブチル−4−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルチオ)−5−メチル)フェニルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4,4’−ジフェニリレンジホスホナイト、n−プロピル3,4,5−トリ−ヒドロキシベンゾエート、カルシウムビス(O−エチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、式(I)のバンフィールドの(Banfield’s)ラジカル:
- 前記縮合硬化性シリコーン組成物が縮合硬化触媒を含む、請求項1記載の組成物。
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