TWI401294B - Refractory polysiloxane composition - Google Patents

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Description

難燃性聚矽氧組成物
本發明關於可光硬化的難燃性聚矽氧組成物。
以往，具有甲基丙烯醯氧基的紫外線(以下稱為「UV」)硬化性聚矽氧組成物係為公知的。例如，有提案含有至少50%特定類型的聚矽氧樹脂、至少10%煄矽石填充劑和光引發劑的UV硬化性聚矽氧組成物(專利文獻1)；由具有丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基的有機聚矽氧烷、感光劑和溶劑所組成的印刷等板製造用組成物(專利文獻2)；含有每分子平均具有至少1個丙烯醯氧基及/或甲基丙烯醯氧基的有機聚矽氧烷、低分子量聚丙烯酸交聯劑和感光劑的適合於剝離用塗料的UV硬化性組成物(專利文獻3~4)；藉由甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷與低分子量羥基末端化聚有機矽氧烷之反應所調製的紙上之保護塗層用組成物(專利文獻5)等。
再者，紫外線/水分雙重硬化性聚矽氧組成物亦為公知的。例如，有提案雙重硬化性聚矽氧(專利文獻6~7)等，其包括：含有聚矽氧濕分硬化觸媒且經丙烯酸官能性的二烷氧基矽烷基或二芳氧基矽烷基所封鏈的聚有機矽氧烷、經三甲基矽烷基所封鏈的聚矽氧油以及光增感劑。
於這些板製造、塗覆等之領域中，要求難燃性時，以往的UV硬化型聚矽氧組成物係無法應付的，藉由聚矽氧硬化物以外的構件來確保難燃性係為慣例。但是，隨著近年來對環境問題的重新看待，對於難燃化的要求亦變嚴格，而渴望具有良好硬化性且具有優良難燃性的聚矽氧組成物，其中可光硬化、尤其可UV硬化的透明且具有難燃性的材料之開發係困難的。
〔專利文獻1〕美國專利第4675346號說明書〔專利文獻2〕英國專利第1323869號說明書〔專利文獻3〕美國專利第4201808號說明書〔專利文獻4〕美國專利第4348454號說明書〔專利文獻5〕英國專利第2039287號說明書〔專利文獻6〕美國專利第4528081號說明書〔專利文獻7〕美國專利第4699802號說明書
因此，本發明之目的為提供可光硬化、尤其可UV硬化的透明難燃性聚矽氧組成物。
本案發明者為了解決上述問題而進行專心檢討，結果發現藉由下述組成物，可以達成良好的難燃性、具體地UL94V－0、V－1、V－2水平的難燃性，而達成本發明。
即，本發明之目的為提供難燃性聚矽氧組成物，其包含：(A)有機聚矽氧烷，其為由下述平均組成式(1)所表示者：Ra R1 b SiO( 4 － a － b ) / 2 (1)(式中，R係羥基、矽伸烷矽烷醇基或水解性基，R1 係甲基或苯基，a和b獨立地係正數，但是a＋b係1.9~2.4的數)，其一分子中合計具有2個以上之單獨一種或二種以上組合之矽烷氧基，該矽烷氧基含有羥基、矽伸烷矽烷醇基或2個以上水解性基：100質量份，(B)有機矽化合物，其為由下述通式(2)所表示者： 〔式中，R2 獨立地係氫原子、苯基或鹵化苯基，R3 獨立地係氫原子或甲基，R4 獨立地係取代或未取代的碳原子數1~10的1價烴基，X係水解性基，Z1 獨立地係式：－R5 －、－R5 O－或－R5 (CH3 )2 SiO－(式中，R5 獨立地係取代或未取代的碳原子數1~10的2價烴基)所表示的基，Z2 係氧原子或是取代或未取代的碳原子數1~10的2價烴基，m和n獨立地係0~2的整數〕：0.1~30質量份，(C)縮合觸媒：有效量，(D)光聚合引發劑：有效量，及(E)磷酸酯化合物，其為以下述通式(3)：【化2】O＝P(OR6 )3 (3)(式中，R6 獨立地係取代或未取代的1價烴基)或下述通式(4)： (式中，R6 獨立地係取代或未取代的1價烴基，Q係取代或未取代的2價烴基)所表示：0.1~30質量份。
本發明的聚矽氧組成物係有用於製造具有優良難燃性的透明硬化物，而且可光硬化、尤其可UV硬化。因此，特別是可期待對於電氣．電子領域中需要透明且難燃性的基板之塗覆的適用。
 實施發明的最佳形態
以下詳細說明本發明。
<(A)有機聚矽氧烷>
本發明的(A)成分係有機聚矽氧烷，其係由上述平均組成式(1)所表示之一分子中合計具有2個以上(較佳4~6個)之單獨一種或二種以上組合之矽烷氧基，該矽烷氧基含有羥基、矽伸烷矽烷醇基或2個以上(較佳2~3個)水解性基(A)成分的有機聚矽氧烷的構造係沒有特別的限定，可為直鏈狀或含有RSiO3 / 2 單位、R1 SiO3 / 2 單位(式中，R和R1 係如上述)或SiO4 / 2 單位或這些之組合的支鏈狀。
(A)成分的有機聚矽氧烷在25℃的黏度較佳為50~100,000mm2 /s，更佳為100~10,000mm2 /s。黏度若滿足該範圍，則硬化物具有更優良的難燃性和充分的硬度，而且組成物成為具有適切流動性者。
(A)成分的有機聚矽氧烷，對於上述平均組成式(1)中全部R和全部R1 的合計(即，鍵結於矽氧烷骨架的Si之全部有機基)而言，較佳為含有2莫耳%的苯基，特佳為含有10~40莫耳%的苯基。
上述矽伸烷矽烷醇基通常係下述通式(1a)所表示的基 (式中，RP 獨立地係烷基，Rq 係伸烷基，r係1~10，較佳係1~6的整數)。
於上述通式(1a)中，Rp 通常係碳原子數1~6的烷基。作為其之具體例子，可舉出甲基、乙基、丙基等，較佳為甲基。
於上述通式(1a)中，Rq 通常係亞甲基、碳原子數2~6的伸烷基。作為其之具體例子，可舉出伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基等，較佳為伸乙基。
作為上述通式(1a)所表示矽伸烷矽烷醇基，較佳係下述式： 所表示的矽伸乙矽烷醇基。
作為上述水解性基，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等的烷氧基等，較佳係甲氧基。
作為上述具有水解性基的矽烷氧基，較佳係三甲氧基矽烷氧基。
於上述通式(1)中，作為R所表示的矽伸烷矽烷醇基，較佳係二伸乙矽烷醇基，水解性基較佳係甲氧基。作為R，特佳係羥基、甲氧基。
上述通式(1)中，R1 係甲基或苯基。
於上述通式(1)中，雖然a和b係定義成使(A)成分的有機聚矽氧烷在一分子中具有至少2個R，但是必須獨立地為正數，而且a＋b必須滿足1.9~2.4的範圍。
(A)成分的有機聚矽氧烷例如是： (式中，Me表示甲基)。
(A)成分的有機聚矽氧烷可被單獨一種使用，亦可併用二種以上。
<(B)有機矽化合物>
本發明的(B)成分係為具有交聯劑作用的成分，其為上述通式(2)所表示的有機矽化合物。
於上述通式(2)中，R2 係氫原子、苯基或鹵化苯基，較佳係氫原子。
於上述通式(2)中，R3 係氫原子或甲基。
於上述通式(2)中，作為R4 所表示的1價烴基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、辛基、癸基等的烷基；乙烯基、烯丙基等的烯基；苯基、甲苯基等的芳基、苯甲基、苯乙基等的芳烷基等，此等之氫原子的一部分或全部經鹵素原子所取代之氯甲基、2－氯乙基、2－溴乙基、1,1－二氯丙基、3－氯丙基、3,3,3－三氟丙基等的鹵化烷基等，較佳為碳原子數1~3的取代或未取代之1價烴基，更佳為甲基。
於上述通式(2)中，作為X所表示的水解性基，例如可舉出烴氧基等，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基等的烷氧基、乙烯氧基、丙烯氧基、丙烯氧基、異丙烯氧基、丁烯氧基等的烯氧基等碳原子數1~6、尤其碳原子數1~4左右的低級烷氧基、低級烯氧基等，更佳為甲氧基、乙氧基、異丙烯氧基。
於上述通式(2)中，Z1 所表示的基係為式：－R5 －、－R5 O－或－R5 (CH3 )2 SiO－所表示的基(式中，R5 係如前述)，較佳為式：－R5 O－所表示的基。作為R5 所表示的2價烴基，例如可舉出亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基等的伸烷基或伸苯基等的伸芳基等，此等之氫原子的一部分或全部經鹵素原子所取代的氯亞甲基、二氯亞甲基、氯伸乙基等的鹵素取代伸烷基等，其中較佳為碳原子數1~3的取代或未取代之2價烴基，特佳為伸乙基、三亞甲基。
於上述通式(2)中，Z2 所表示的2價烴基係與上述R5 所表示的2價烴基之說明者同種類者，特佳為伸乙基。
於上述通式(2)中，m和n獨立地係0~2的整數，較佳為m係2，n係0或1。
作為(B)成分的有機矽化合物之具體例子，可舉出以下的構造者。
(式中，Me表示甲基。以下相同。)
(B)成分的有機矽化合物之配合量，對於100質量份(A)成分而言，必須成為0.1~30質量份，較佳為1~20質量份，更佳為5~20質量份。該配合量若低於0.1質量份，則交聯密度變成過低，對於硬化物的耐熱性有不利影響，組成物不能十分硬化，而若超過30質量份，則組成物不能充分硬化，對於硬化物的耐熱性有不利影響。
(B)成分的有機矽化合物可被單獨一種使用，亦可以併用二種以上。
<(C)縮合觸媒>
本發明的(C)成分係為促進(A)成分中羥基(矽伸烷矽烷醇基中所含有的羥基)或水解性基的水解和縮合之縮合觸媒。
作為(C)成分的縮合觸媒，例如可舉出鈦、錫、鋯等之有機金屬化合物、具有胍基的含氮化合物等之鹼性化合物等，較佳為鈦酸四異丙氧酯、鈦酸四丁氧酯、二辛酸二丁錫、二月桂酸二丁錫等的有機金屬化合物、四甲基胍衍生物等的鹼性化合物，更佳為四甲基胍基丙基三甲氧基矽烷、鈦酸四異丙氧酯、鈦酸四丁氧酯。細節亦記載於美國專利第4,111,890號公報中。
(C)成分的縮合觸媒之配合量，只要是組成物之硬化時所必須的有效量即可，但通常對於100質量份(A)成分而言，其為0.1~3質量份，較佳為0.5~1.5質量份。
(C)成分的縮合觸媒可被單獨一種使用，亦可以併用二種以上。
<(D)光聚合引發劑>
本發明的(D)成分係為用於效率高地引發光聚合反應的光聚合引發劑。
作為(D)成分的光聚合引發劑，例如可舉出苯偶姻及取代苯偶姻(例如烷基酯取代苯偶姻等)、米其勒(Michler’s)酮、苯乙酮及二乙氧基苯乙酮(DEAP)等的二烷氧基苯乙酮等之經取代苯乙酮、二苯甲酮及經取代二苯甲酮、呫噸酮及經取代呫噸酮等之用於促進丙烯醯基和甲基丙烯醯基的光聚合反應之習知者。
具體地，可舉出二乙氧基苯乙酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、二乙氧基呫噸酮、氯噻噸酮、偶氮雙異丁腈、N－甲基二乙醇胺二苯甲酮、及此等之混合物等的紫外線聚合引發劑，或樟腦酮過氧酯引發劑、非茀羧酸過氧酯、及此等之混合物等的可見光線聚合引發劑，特佳為二乙氧基苯乙酮。
作為商業上可取得的光聚合引發劑，可舉出從Ciba特殊化學品公司以IRGACURE和DAROCUR的商品名稱所能取得的引發劑，特別是IRGACURE 184(1－羥基環己基苯基酮)、907(2－甲基－1－〔4－(甲硫基)苯基〕－2－嗎啉基丙－1－酮)、369(2－苄基－2－N,N－二甲基胺基－1－(4－嗎啉基苯基－1－丁酮)、500(1－羥基環己基苯基酮與二苯甲酮的組合)、651(2,2－二甲氧基－2－苯基苯乙酮)、1700(雙(2,6－二甲氧基苯甲醯基－2,4,4－三甲基苯基)氧化膦與2－羥基－2－甲基－1－苯基－丙－1－酮的組合)及819(雙(2,4,6－三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦)；DAROCUR 1173(2－羥基－2－甲基－1－苯基－1－丙烷)及4265(2,4,6－三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦與2－羥基－2－甲基－1－苯基－丙－1－酮的組合)等之紫外線聚合引發劑；以及d1－樟腦酮和IRGACURE 784DC(雙(η5 －2,4－環戊二烯－1－基－雙〔2,6－二氟－3－(1－H－吡咯－1－基)苯基〕鈦)等的可見光線(藍色)光聚合引發劑。
(D)成分的光聚合引發劑之配合量，只要是效率佳地引發光聚合反應時所必須的有效量即可，而沒有特別的限定，通常對於100質量份(A)成分而言，其為0.1~3質量份，較佳為0.5~2.5質量份。
(D)成分的光聚合引發劑可被單獨一種使用，亦可以併用二種以上。
<(E)磷酸酯化合物>
本發明的(E)成分係具有當作賦予硬化物難燃性的難燃劑之作用，其為上述通式(3)或(4)所表示的磷酸酯化合物。
於上述通式(3)和(4)中，R6 所表示的1價烴基通常係碳原子數1~12，具體地可舉出下述構造式： (式中，i Pr表示異丙基(以下相同)，n係1~5的整數)所表示的基等，較佳為經取代或未取代的苯基，因為硬化物的難燃性變成特別良好。
於上述通式(4)中，Q所表示的2價烴基通常係碳原子數1~12者，具體地可舉出下述構造式： 所表示的基等。
作為(E)成分的磷酸酯化合物之具體例子，可舉出下述構造式： (式中，n係1~5的整數) 所表示者等。
(E)成分的磷酸酯化合物的配合量，對於100質量份(A)成分而言，必須為0.1~30質量份，較佳為1~15質量份，更佳為10~15質量份。該配合量若低於0.1質量份，則硬化物的難燃性會顯著變差，而若超過30質量份，則會損害硬化物的物性(硬度、伸長度、抗拉強度)。
(E)成分的磷酸酯化合物可被單獨一種使用，亦可併用二種以上。
<任意成分>
於本發明的組成物中，除了上述(A)~(E)成分，在不損害本發明的效果之範圍內，亦可配合其它成分。具體地可舉出以下者。
－無機填充材－
例如，可添加無機填充劑。其為對於硬化物附加構造特性(即硬化物的物性)、而且給與未硬化狀態的組成物流動特性之成分。作為無機填充劑，例如可以使用燻矽石等的補強用矽石類。該矽石係未處理而照原樣(即親水性)地使用，亦可在進行表面疏水化處理後(即疏水性)才使用，較佳為已進行表面疏水化處理者。
作為已進行表面疏水化處理的疏水性矽石之較佳者，例如可舉出從Wacker－Chemie公司以商品名稱HDK－2000之商業上可取得的六甲基二矽氮烷處理矽石；從Cabot公司以商品名稱CAB－0－SIL N70－TS或從Degussa公司以商品名稱AEROSIL R202之商業上可取得的聚二甲基矽氧烷處理矽石；從Degussa公司以商品名稱AEROSIL R805之商業上可取得的三甲氧基辛基矽烷處理矽石；從Degussa公司以商品名稱AEROSIL R972、R974和R976之商業上可取得的3－二甲基二氯矽烷處理矽石等的三烷氧基烷基矽烷處理矽石等。
無機填充劑的配合量，對於100質量份(A)成分而言，係為0~100質量份，考慮所配合的矽石之特性、組成物和硬化物的所欲特性，而且留意於組成物具有適切的透過性程度和UV硬化性之範圍內作配合，配合時較佳為5質量份以上，特佳為8~15質量份。
－其它任意成分－
作為其它任意成分，為了調整硬化物的硬度，可配合一分子中僅含有合計1個矽烷氧基(其具有烯基、羥基或2個以上水解性基)的有機聚矽氧烷、及/或不含烯基的有機聚矽氧烷。又，亦可配合碳黑、氧化鐵紅、氧化鈰、氧化鈦、碳酸鈣、氫氧化鋁、鈦酸酯等的難燃助劑。另外，也可配合異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等的矽烷偶合劑。
<組成物的調製>
本發明的組成物係可藉由使上述(A)~(E)成分與任意成分均勻混合而調製。該組成物經由光照射、尤其UV照射而硬化，或經由空氣中的濕氣而硬化，可得到具有優良難燃性的硬化聚矽氧橡膠或硬化聚矽氧凝膠。
〔實施例〕
以下顯示實施例和比較例，而具體地說明本發明，惟本發明不受下述實施例所限定。
<實施例1~6、比較例1~5>
均勻混合表1中所示種類．配合量的各成分，以調製聚矽氧組成物。以硬化後的厚度成為1.5mm的方式，使該組成物流入鑄模中，藉由輸送帶型UV照射裝置(日本電池公司製)，在高壓水銀燈(80W/cm)、距離10公分、速度1米/分鐘的照射條件下，重複3次紫外線照射後，於23℃、濕度55% RH放置5天以使硬化。
所得到的片狀硬化物之硬度和難燃性係藉由下述方法來測定．評價。表1中顯示其之結果。
<測定．評價方法>
1.硬度硬化物的硬度係藉由JIS E6253規定的硬度計型A(島津製作所製)來測定。
2.難燃性將上述片狀硬化物裁切成125mm×13mm的長方形狀。使用所得到的長方形狀硬化物，依照由保險業者實驗室公司(UNDERWRITERS LABORATORIES INC.)所規定的UL94V－0、V－1、V－2垂直燃燒試驗，進行燃燒試驗。該試驗係對各硬化物各進行5次，以其平均值來進行評價。重被該試驗2次。表1中顯示其結果(平均值)
．(A－1)成分：分子鏈兩末端經二甲基矽烷醇基所封鏈的在常溫(25℃)之黏度為3000mm2 /s的甲基苯基聚矽氧烷(對於鍵結於矽氧烷骨架的矽原子之全部有機基而言，苯基含量為10莫耳%)．(A－2)成分：分子鏈兩末端經下述式： 所表示的二伸乙矽烷醇基所封鏈的在常溫(25℃)之黏度為3000mm2 /s的甲基苯基聚矽氧烷(對於鍵結於矽氧烷骨架的矽原子之全部有機基而言，苯基含量為10莫耳%)．(A－3)成分：分子鏈兩末端經三甲氧基矽烷氧基所封鏈的在常溫(25℃)之黏度為900mm2 /s的甲基苯基聚矽氧烷(對於鍵結於矽氧烷骨架的矽原子之全部有機基而言，苯基含量為10莫耳%)．(B)成分：下述構造式所表示的有機矽化合物 ．(E)成分：下述構造式所表示的磷酸酯化合物－(E－1)成分－ －(E－2)成分－ －(E－3)成分－ ．無機填充劑：疏水性矽石(商品名稱：R－972，日本AEROSIL公司製)．難燃性評價的「×」表示不滿足UL94V－0、V－1和V－2中任一基準。

Claims (2)

  1. 一種難燃性聚矽氧組成物，包含：(A)有機聚矽氧烷，其為由下述平均組成式(1)所表示者：Ra R1 b SiO(4-a-b)/2 (1)(式中，R係羥基、矽伸烷矽烷醇基或水解性基，R1 係甲基或苯基，a和b獨立地係正數，但是a+b係1.9~2.4的數)，其一分子中合計具有2個以上之單獨一種或二種以上組合之矽烷氧基，該矽烷氧基含有羥基、矽伸烷矽烷醇基或2個以上水解性基，對於全部R與全部R1 的合計而言含有2莫耳%以上的苯基：100質量份，(B)有機矽化合物，其為由下述通式(2)所表示者： 〔式中，R2 獨立地係氫原子、苯基或鹵化苯基，R3 獨立地係氫原子或甲基，R4 獨立地係取代或未取代的碳原子數1~10的1價烴基，X係水解性基，Z1 獨立地係式：-R5 -、-R5 O-或-R5 (CH3 )2 SiO-(式中，R5 獨立地係取代或未取代的碳原子數1~10的2價烴基)所表示的基，Z2 係氧原子或是取代或未取代的碳原子數1~10的2價烴基 ，m和n獨立地係0~2的整數〕：0.1~30質量份，(C)縮合觸媒：0.1~3質量份，(D)光聚合引發劑：0.1~3質量份，及(E)磷酸酯化合物，其為以下述通式(3)：[化2】O=P(OR6 )3 (3)(式中，R6 獨立地係取代或未取代的1價烴基)或下述通式(4)： (式中，R6 獨立地係取代或未取代的1價烴基，Q係取代或未取代的2價烴基)所表示：0.1~30質量份。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中在上述(E)的磷酸酯化合物中，R6 係取代或未取代的芳基。
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