JP4671668B2 - ブロック化ポリイソシアネート - Google Patents

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Description

本発明は、溶媒型塗料組成物において有用なブロック化ポリイソシアネートに関する。
ノナントリイソシアネート(ＮＴＩまたは４-イソシアナトメチル-１,８-オクタンジイソシアネート)は既知の物質である。ＮＴＩの種々の用途が示唆されている(例えば、特許文献１〜１３を参照)。
市場は、高官能価、高ＮＣＯ含量、低い脱ブロック温度のポリウレタン架橋剤を必要としている。ピラゾールでブロックされたイソシアネートは、比較的低い温度で脱ブロックする(例えば、特許文献１４〜１７を参照)。ノナントリイソシアネートとピラゾールの完全にブロックされた反応生成物は、官能価、ＮＣＯ含量および脱ブロック温度に関する限り市場の必要性を満たすが、市販品で使用されている塗料溶媒に可溶性ではない(本出願人により本願と同日に出願された関連の米国特許出願を参照)。その結果として、該反応生成物は、塗料分野における有用性が制限されている。
米国特許第４,３１４,０４８号明細書 米国特許第５,７１４,５６４号明細書 米国特許第５,８５４,３０１号明細書 米国特許第６,０８４,０５１号明細書 米国特許第６,０９０,９３９号明細書 米国特許第６,１００,３２６号明細書 米国特許第６,２９１,５７８号明細書 米国特許第６,３９９,６９１号明細書 米国特許第６,４３２,４８５号明細書 米国特許第６,４３３,０７２号明細書 米国特許第６,５３１,５３５号明細書 米国特許第６,５６６,４４４号明細書 米国特許第６,６０５,６６９号明細書 米国特許第４,９７６,８３７号明細書 米国特許第５,２４６,５５７号明細書 米国特許第５,５２１,２７２号明細書 米国特許第５,９８６,０３３号明細書
本発明は、ノナントリイソシアネートに基づくブロック化ポリイソシアネートであって、上記のような欠点のないブロック化ポリイソシアネートを提供するものである。
上記課題は、以下の成分の反応生成物を含んでなるブロック化ポリイソシアネートにより解決された：
(ａ)ノナントリイソシアネート；
(ｂ)ピラゾールブロック剤；および
(ｃ)数平均分子量が約６２〜約６００、好ましくは約６２〜約２００のジオールまたはポリオール；
ここで、(ｉ)成分(ａ)と成分(ｃ)とのイソシアネートとヒドロキシとの当量比は１：０.１５〜１：０.６であり、(ii)イソシアネート基とブロック基との当量比は１：０.４〜１：０.８５である。
本発明は、一般的に使用されるウレタングレード溶媒において有用な組成物を与える。
ピラゾールブロック剤は既知であり、例えば、米国特許第４,９７６,８３７号、第５,２４６,５５７号、第５,４２１,２７２号および第５,９８６,０３３号に開示されている(これら文献の開示は本明細書の一部を構成する)。好ましいピラゾールブロック剤は、３,５-ジメチルピラゾール、４-ニトロ-３,５-ジメチルピラゾール、４-ベンジル-３,５-ジメチルピラゾール、メチル-５-メチルピラゾール-３-カルボキシレート、ピラゾール、３-メチル-５-フェニルピラゾール、３-メチルピラゾール、４-ブロモ-３,５-ジメチルピラゾールおよび３,５-ジメチルピラゾール-４-カルボキシアニリドからなる群から選択され、３,５-ジメチルピラゾールが最も好ましい。
本明細書において、「ＮＴＩ」は、ノナントリイソシアネートを意味する。当分野において明らかなように、ノナントリイソシアネート(米国特許第６,０８４,０５１号)と称される他に、ノナントリイソシアネートは、(ｉ)４-イソシアネートメチル-１,８-オクタメチレン ジイソシアネート(米国特許第４,３１４,０４８号)、(ii)４-イソシアナトメチル-１,８-オクタメチレン ジイソシアネート(米国特許第５,７１４,５６４号)、(iii)４-イソシアナトメチル-１,８-オクタン ジイソシアネート(米国特許第６,０９０,９３９号)、(iv)トリイソシアナトノナンおよびＴＩＮ(米国特許第６,０９０,９３９号)、および(ｖ)４-イソシアナトメチルオクタン-１,８-ジイソシアネート(米国特許第６,１００,３２６号)とも称されている。
本発明において有用なジオールおよびポリオールは、約６２〜約６００、好ましくは約６２〜約２００の数平均分子量を有する。特に有用なジオールおよびポリオールには、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ヘキサントリオール、マンニトール、ソルビトール、グルコース、フルクトース、マンノース、スクロース、ならびに、約６００までの数平均分子量を有する上記ヒドロキシ官能物質のいずれかのプロポキシル化および／またはエトキシル化付加物が含まれる。
３つの成分をあらゆる順序で反応させることができる。例えば、現在のところ好ましい方法においては、ＮＴＩとジオールまたはポリオールを初めに反応させ、得られた生成物とピラゾールを反応させる。別法によれば、ピラゾールを初めにＮＴＩと反応させ、得られた生成物とジオールまたはピラゾールを反応させることもできる。好ましさが低い態様において、成分の全てを一度に反応させることもできる。選択する方法にかかわらず、反応物質の量は、次のようである：即ち、(ｉ)成分(ａ)(ＮＴＩ)と成分(ｃ)(ジオールまたはポリオール)とのイソシアネートとヒドロキシとの当量比は、１：０.１５〜１：０.６、好ましくは１：０.１５〜１：０.２５であり、(ii)イソシアネート基とブロック基との当量比は、１：０.４〜１：０.８５、好ましくは１：０.７５〜１：０.８５である。
反応時間は、反応温度および反応中の固形物％に依存するであろうが、通常は１〜８時間である。反応温度は５０〜１２０℃であってよく、低着色で妥当な反応時間を得るためには、６０〜８０℃の温度が好ましい。固形物含量は、通常は５０〜９０％である。より高い固形物が好ましいが、粘度が実使用のためには高すぎることもある。通常の非ヒドロキシルのウレタングレード溶媒を使用することができ、これには、ケトン、エステル、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素およびこれら溶媒の混合物が含まれる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。これら実施例において、全ての部数およびパーセント数は、他に示すことがなければ重量に基づく。
実施例において使用したＮＴＩは、ＮＣＯ末端基滴定によって測定したときに８７のイソシアネート当量(理論的には純ＮＴＩは８４の当量を有する)を有する市販のＮＴＩであった。
実施例１
撹拌機、窒素入口、コンデンサーおよび熱電対を装着した５００ｍｌ丸底フラスコに、ＮＴＩ(８６.５３ｇ；１.０当量)および１,３-ブタンジオール(９.１８ｇ；０.２当量)を入れた。反応混合物を、撹拌しながら８５℃に加熱し、２時間維持した。この時点において、ＮＣＯ含量は３５.２０重量％(理論値 ３５.１１％)であった。反応混合物を室温まで冷却し、メチルプロピルケトン(３１.８５ｇ)および３,５-ジメチルピラゾール(７７.０４ｇ；０.８当量)を加えた。この反応混合物は強く発熱し、氷浴を用いて温度が６５℃より高くならないように維持した。発熱が完了したときに、熱を加えて反応温度を６０℃に維持した。この６０℃の反応温度を４時間維持したときに、ＩＲスペクトルはイソシアネートが残存していないことを示した。固形物含量は８５％であり、粘度は２５℃において＞１００,０００ｃｐｓであった。この溶液のイソシアネート含量は２５６ｇ／当量であった。比較例１の純ＤＭＰブロック化ＮＴＩを種として加えた後であっても、１ヶ月後に結晶は生成しなかった。
実施例２
ＮＴＩ(８７.３７ｇ；１.０当量)、１,３-ブタンジオール(１４.９７ｇ；０.３３当量)、メチルプロピルケトン(３０.２１ｇ)および３,５-ジメチルピラゾール(６４.５７ｇ；０.６７当量)を使用したことを除いて、実施例１の操作を行った。付加物のイソシアネート含量は２７.８重量％(理論値 ２７.５％)であった。最終生成物の固形物含量は８５％であり、粘度は２５℃において＞１００,０００ｃｐｓであった。この溶液のイソシアネート含量は２９４ｇ／当量であった。比較例１の純ＤＭＰブロック化ＮＴＩを種として加えた後であっても、１ヶ月後に結晶は生成しなかった。
比較例１
撹拌機、窒素入口、コンデンサーおよび熱電対を装着した１Ｌ丸底フラスコに、ＮＴＩ(２０３.９ｇ；２.３６１当量)およびメチルプロピルケトン(７５.０ｇ)を入れた。反応混合物を、撹拌しながら５０℃に加熱し、３,５-ジメチルピラゾール(２３１.２ｇ；２.４０９当量)を徐々に加えた。この反応混合物は強く発熱し、氷浴を用いて温度が５５℃より高くならないように維持した。発熱が完了したときに、熱を加えて反応温度を５０℃に維持した。この５０℃の反応温度を２時間維持したときに、ＩＲスペクトルはイソシアネートが残存していないことを示した。固形物含量は８５％であり、粘度は２５℃において３,５００ｃｐｓであった。この溶液のイソシアネート含量は２１６ｇ／当量であった。１週間未満に結晶が自然に生成した。
比較例２
ＮＴＩ(８６.６０ｇ；１.０当量)、１,３-ブタンジオール(４.６６ｇ；０.１当量)、メチルプロピルケトン(３１.３２ｇ)および３,５-ジメチルピラゾール(８７.４ｇ；０.９当量)を使用したことを除いて、実施例１の操作を行った。付加物のイソシアネート含量は４０.８５％(理論値 ４１.５９％)であった。最終生成物の固形物含量は８５％であり、粘度は２５℃において２,３００ｃｐｓであった。この溶液のイソシアネート含量は２１０ｇ／当量であった。１週間後に結晶が自然に生成した。
実施例３
ペイント配合物を、実施例１のブロック化イソシアネート(３９ｇ)、デスモフェンＡ８７０ＢＡ(１００ｇ)、Ｂｙｋ３０６(０.２ｇ)、Ｂｙｋ３５８(０.２ｇ)およびｎ-ブタノール：プロピルメチルエーテルアセテート：３-エトキシプロパン酸エチルエステル(４：５：６重量比)の混合物(３４.７ｇ)から調製した。ＮＴＩのＤＭＰ付加物２を使用したときには、配合物のＮＣＯ含量を調整した。
ここで、デスモフェン(Desmophen)Ａ８７０ＢＡは、酢酸ブチル中７０％固形物含量のアクリル系ポリオールであり、ＯＨ価９７および２３℃での粘度３５００ｃｐｓを有する(Bayer Polymers LLCから入手可能)。Ｂｙｋ３０６はシリコーン界面活性剤である(Byk Chemieから入手可能)。Ｂｙｋ３５８はアクリル系レベリング添加剤である(Byk Chemieから入手可能)。
この透明塗料を、ｅ-コートした鋼製パネル上に３ミル引寄せ棒(draw down bar)を用いて引寄せ、２８５℃で３０分間硬化させた。
結果を以下の表に示す。
Figure 0004671668
「ＭＥＫ往復擦り」は、次のようにして行った。
１．２ポンドのボール頭ハンマーのボールを、数層の布(２回折り畳んだ８"×８"の布)でしっかりと包み、ゴムバンドを用いて確保する。
２．布にメチルエチルケトン(ＭＥＫ)をしみ込ませる。
３．濡れたボール頭を塗料表面に置き、ボール頭が表面に対して９０度の角度になるようにする。下方に圧力をかけることなく、ハンマーを、塗料の約４"長さ領域にわたって前後に押す。１回の前後運動を１回の往復擦りと数える。
４．２５回の往復擦りの後に、その都度、布にＭＥＫを再度しみ込ませる。
接着は、「テープにより接着を測定するためのＡＳＴＭ Ｄ３３５９-９５標準試験方法」を用いて測定した。
本発明を、説明の目的で上に詳細に記述したが、このような詳細が該目的のためだけのものであり、特許請求の範囲により限定されることを除いて、本発明の思想および範囲から逸脱することなく、当業者により改変を行いうることを理解すべきである。
本願発明の対象およびその態様は、以下の通りである：
１．以下の成分の反応生成物を含んでなるブロック化ポリイソシアネート：
(ａ)ノナントリイソシアネート；
(ｂ)ピラゾールブロック剤；および
(ｃ)数平均分子量が約６２〜約６００のジオールまたはポリオール；
ここで、(ｉ)成分(ａ)と成分(ｃ)とのイソシアネートとヒドロキシとの当量比は１：０.１５〜１：０.６であり、(ii)イソシアネート基とブロック基との当量比は１：０.４〜１：０.８５である。
２．成分(ｃ)の数平均分子量が約６２〜約２００である上記１に記載のブロック化ポリイソシアネート。
３．(ｉ)成分(ａ)と成分(ｃ)とのイソシアネートとヒドロキシとの当量比が１：０.１５〜１：０.２５であり、(ii)イソシアネート基とブロック基との当量比が１：０.７５〜１：０.８５である、上記１に記載のブロック化ポリイソシアネート。
４．ピラゾールブロック剤が、３,５-ジメチルピラゾール、４-ニトロ-３,５-ジメチルピラゾール、４-ベンジル-３,５-ジメチルピラゾール、メチル-５-メチルピラゾール-３-カルボキシレート、ピラゾール、３-メチル-５-フェニルピラゾール、３-メチルピラゾール、４-ブロモ-３,５-ジメチルピラゾールおよび３,５-ジメチルピラゾール-４-カルボキシアニリドからなる群から選択される上記１に記載のブロック化ポリイソシアネート。
５．ピラゾールブロック剤が３,５-ジメチルピラゾールである上記１に記載のブロック化ポリイソシアネート。

Claims (1)

  1. 以下の成分の反応生成物を含んでなるブロック化ポリイソシアネート：
    (ａ)ノナントリイソシアネート；
    (ｂ)ピラゾールブロック剤；および
    (ｃ)数平均分子量が６２〜６００のジオールまたはポリオール；
    ここで、(ｉ)成分(ａ)と成分(ｃ)とのイソシアネートとヒドロキシとの当量比は１：０.１５〜１：０.６であり、(ii)イソシアネート基とブロック基との当量比は１：０.４〜１：０.８５であり、および(iii)成分(ａ)のイソシアネート基と成分(ｂ)および(ｃ)のブロック基およびヒドロキシ基との当量比は１：１である。
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