MXPA04011717A - Poliisocianato bloqueado. - Google Patents
Poliisocianato bloqueado.Info
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Abstract
La presente invencion se dirige a un poliisocianato bloqueado basado en triisocianato de nonano. Mas concretamente, la invencion se dirige a un poliisocianato bloqueado util en composiciones de revestimiento soportadas por solventes y que consiste en el producto de reaccion de: a) triisocianato de nonano, b) un agente bloqueante a base de pirazol y c) un diol o poliol.
Description
POLIISOCIANATO BLOQUEADO
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El triisocianato de nonano ("NTI" o diisocianato de 4-isocianatometil-l, 8-octano) es un material conocido. Se han sugerido diversos usos para el NTI. Véanse, por ejemplo, las Patentes EE.UU. 4.314.048, 5.714.564, 5.854.301, 6.084.051, 6.090.939, 6.100.326, 6.291.578, 6.399.691, 6.432.485, 6.433.072, 6.531.535, 6.566.444 y 6.605.669. Se necesita en el mercado un entrecruzante de po-liuretano de alta funcionalidad, alto contenido en NCO y baja temperatura de desbloqueo. Los isocianatos bloqueados con pi-razol se desbloquean a temperaturas relativamente bajas (véanse, por ejemplo, las Patentes EE.UU. 4.976.837, 5.246.557, 5.521.272 y 5.986.033). El producto de reacción totalmente bloqueado de triisocianato de nonano y un pirazol satisface la necesidad del mercado en cuanto a funcionalidad, contenido en NCO y temperatura de desbloqueo, pero no es soluble en los solventes de revestimientos comercialmente utilizados (véase la solicitud EE.UU. 10/723.646, presentada el mismo día que la presente solicitud (expediente del abogado número PO-7999) ) y, como resultado de ello, tiene una limitada utilidad en el área de los revestimientos. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se dirige a un poliisocia-nato bloqueado basado en triisocianato de nonano, Más concretamente, la invención se dirige a un poliisocianato bloqueado útil en composiciones de revestimiento soportadas por solventes y que consiste en el producto de reacción de: a) triisocianato de nonano, b) un agente bloqueante a base de pirazol y c) un diol o poliol que tiene un peso molecular medio numérico de aproximadamente 62 a aproximadamente 600 y preferiblemente de
aproximadamente 62 a aproximadamente 200, donde i) la razón de equivalentes isocianato a hidroxi del componente a) con respecto al componente c) es de 1:0,15 a 1:0,6 y ii) la razón de equivalentes de grupos isocianato a grupos bloqueantes es de 1:0,4 a 1:0,85. La invención proporciona una composición útil en los solventes de grado de ure-tano comúnmente utilizados. Los agentes bloqueantes a base de pirazol son conocidos y están descritos, por ejemplo, en las Patentes EE.UU. 4.976.837, 5.246.557, 5.421.272 y 5.986.033, cuyas descripciones son aquí incorporadas como referencia. Los agentes bloqueantes a base de pirazol preferidos son seleccionados entre el grupo consistente en 3 , 5-dimetil-pirazol , -nitro-3 , 5 -dimetilpirazol , 4-bencil -3 , 5 -dime-tilpirazol , me-til-5-metilpirazol-3-carboxilato, pirazol, 3-metil-5-fenilpirazol , 3-metilpirazol, 4-bromo-3 , 5-dime-tilpirazol y 3 , 5-dimetilpirazol-4-carboxanilida, siendo el más preferido el 3 , 5 -dimetilpirazol . Tal como se usa aquí, "NTI" pretende significar triisocianato de nonano. Como queda claro por la técnica, además de llamarlo triisocianato de nonano (Patente EE.UU. 6.084.051), el triisocianato de nonano ha sido denominado i) diisocianato de 4-isocianatometil-l, 8-octame-tileno (Patente EE.UU. 4.314.048), ii) diisocianato de 4-isocianatometil-l , 8-octametileno (Patente EE.UU. 5.714.564), iii) diisocianato de 4-isocianatometil-l, 8-octano (Patente EE.UU. 6.090.939), iv) triisocianatononano y TIN (Patente EE.UU. 6.090.939) y v) 4-isocianatome-tiloctano-1, 8-diisocianato (Patente EE.UU. 6.100.326) . Los dioles y polioles útiles aquí tienen pesos moleculares medios numéricos de aproximadamente 62 a aproximadamente 600 y preferiblemente de aproximadamente 62 a aproximadamente 200. Concretamente, como dioles y polioles útiles, se incluyen etilenglicol, dietilenglicol , trietilen-
glicol, propilenglicol , dipropilenglicol , butanodioles , hexa-nodioles, glicerina, trimetiloletano, trimetilolpropano, pen-taeritritol, hexanotrioles , manitol, sorbitol, glucosa, fructosa, mañosa, sacarosa y aductos propoxilados y/o etoxilados de cualquiera de los materiales hidroxi- funcionales antes indicados que tienen pesos moleculares medios numéricos de hasta aproximadamente 600. Los tres componentes pueden reaccionar en cualquier orden. Por ejemplo, en el método actualmente preferido, el NTI y el diol o poliol reaccionan primeramente y el pira-zol reacciona con el producto resultante. Al erna ivamente, el pirazol podría reaccionar primeramente con el NTI y el diol o poliol podrían reaccionar con el producto resultante. En una realización menos preferida, los componentes podrían reaccionar todos de una vez. Independientemente del método escogido, las cantidades de los reactivos son tales que i) la razón de equivalentes isocianato a hidroxi del componente a) (el NTI) con respecto al componente c) (el diol o poliol) sea de 1:0,15 a 1:0,6, preferiblemente de 1:0,15 a 1:0,25, y ii) la razón de equivalentes de grupos isocianato a grupos bloqueantes sea de 1:0,4 a 1:0,85, preferiblemente de 1:0,75 a 1:0,85. Los tiempos de reacción dependerán de las temperaturas de reacción y del % de sólidos durante la reacción, pero son típicamente de entre una y ocho horas. Las temperaturas de reacción pueden ser de 50°C a 120°C, siendo preferidas temperaturas de entre 60°C y 80°C para obtener tiempos de reacción razonables con bajo color. El contenido de sólidos es típicamente de entre el 50 y el 90%. Se prefieren contení -dos de sólidos más altos, pero las viscosidades pueden ser demasiado elevadas para un uso práctico. Se pueden usar solventes de grado de uretano no hidroxílicos típicos y se incluyen cetonas, ésteres, hidrocarburos aromáticos e incluso hidrocarburos alifáticos en combinación con uno de los sol-
ventes anteriores. La invención es además ilustrada mediante los ejemplos siguientes, en los cuales todas las partes y porcentajes están en peso, a menos que se indique en contrario. EJEMPLOS En los ejemplos, el NTI usado era un NTI comercial con un peso equivalente de isocianato determinado por titulación de grupos finales NCO de 87 (en teoría, el NTI puro tendría un peso equivalente de 84) . Ejemplo 1 Se llenó un matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con agitador, entrada de nitrógeno, condensador y termopar con 86,53 gramos (1,0 equivalente) de NTI y 9,18 gramos (0,2 equivalentes) de 1 , 3-butanodiol . Se calentó la mezcla de reacción con agitación a 85 °C y se mantuvo durante dos horas, en cuyo momento el contenido de NCO era del 35,20% en peso (teórico 35,11%) . Se enfrió la mezcla de reacción a temperatura ambiente y se añadieron 31,85 g de metilpropilce-tona y 77, 04 g (0,8 equivalentes) de 3 , 5-dimetilpirazol . La mezcla de reacción produjo una fuerte exotermia y se usó un baño de hielo para mantener la temperatura a no más de 65 °C. Cuando se completó la exotermia, se aplicó calor para mantener una temperatura de reacción de 60 °C. Se mantuvo la temperatura de reacción de 60 °C durante cuatro horas, momento en el cual un espectro de IR mostró que no quedaba isocianato. Los sólidos representaban un 85% y la viscosidad era >100.000 cps @ 25°C. El contenido en isocianato de la solución era de 256 g/eq. No se formaron cristales después de un mes, incluso después de sembrar con NTI puro bloqueado con DMP del Ejemplo comparativo 1. Ejemplo 2 Se empleó el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por la utilización de 87,37 gramos (1,0 equivalente) de NTI, 14,97 gramos (0,33 equivalentes) de 1 , 3 -butanodiol , 30,21
gramos de metilpropilcetona y 64,57 gramos (0,67 equivalentes) de 3 , 5-dimetilpirazol . El contenido en isocianato del aducto era del 27,8% en peso (teórico 27,5%). El producto final tenía un contenido en sólidos del 85% y la viscosidad era >100.000 cps @ 25 °C. El contenido en isocianato de la solución era de 294 g/eq. No se formaron cristales después de un mes, incluso después de sembrar con NTI puro bloqueado con DMP del Ejemplo comparativo 1. Ejemplo comparativo 1 Se llenó un matraz de fondo redondo de un litro equipado con agitador, entrada de nitrógeno, condensador y termopar con 203,9 gramos (2,361 equivalentes) de NTI y 75,0 gramos de metilpropilcetona. Se calentó la mezcla de reacción con agitación a 50 °C y se añadieron lentamente 231,2 gramos (2,409 equivalentes) de 3 , 5-dimetilpirazol . La mezcla de reacción experimentó una fuerte exotermia y se usó un baño de hielo para mantener la temperatura a no más de 55°C. Cuando se completó la exotermia, se aplicó calor para mantener una temperatura de reacción de 50 °C. Se mantuvo la temperatura de reacción de 50°C durante dos horas, momento en el cual un espectro de IR mostró que no quedaba isocianato. Los sólidos eran del 85% y la viscosidad era de 3.500 cps @ 25°C. El contenido en isocianato de la solución era de 216 g/eq. Se formaron cristales espontáneamente en menos de una semana. Ejemplo comparativo 2 Se usó el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por la utilización de 86,60 gramos (1,0 equivalente) de NTI , 4,66 gramos (0,1 equivalente) de 1 , 3 -butanodiol , 31,32 gramos de metilpropilcetona y 87,4 gramos (0,9 equivalentes) de 3,5-dimetilpirazol . El contenido en isocianato del aducto era del 40,85% (teórico 41,59%). El producto final tenía un contenido en sólidos del 85% y la viscosidad era de 2.300 cps @ 25°C. El contenido en isocianato de la solución era de 210 g/eq. Se formaron cristales espontáneamente después de una semana.
Ejemplo 3 Se preparó una formulación de pintura a partir de 39 gramos del isocianato bloqueado del Ejemplo 1, 100 gramos de Desmophen A870 BA, 0,2 gramos de Byk 305, 0,2 gramos de Byk 358 y 34,7 gramos de una mezcla de n-butanol : acetato de éter propilmetílico :éster etílico del ácido 3 -etoxipropanoico (razón de peso 4:5:6). Cuando se usó el aducto DMP de NTI 2, se ajustó la formulación en cuanto al contenido en NCO. El Desmophen A870 BA es un poliol acrílico a un 70% de sólidos en acetato de butilo, que tiene un número de OH de 97 y una viscosidad a 23°C de 3.500 cps, de Bayer Poly-mers LLC. Byk 306 es un surfactante de silicona de Byk Che-mie. Byk 358 es un aditivo acrílico nivelador de Byk Chemie. Se hizo descender el revestimiento transparente con una barra de descenso de 3 milipulgadas sobre un panel de acero e-revestido y se curó a 285°C durante 30 minutos. En la tabla siguiente, se dan los resultados.
Prueba Aducto DMP de NTI Aducto DMP de NTI prepolímero 1 prepolímero 2
Peso equivalente, 294 216 g/eq. Dobles frotes con Pasa 100 Pasa 100 MEK Adhesión Pasa Pasa Dureza de péndulo, 178 178 seg .
Se realizaron los "dobles frotes con MEK" como sigue : 1. Se envuelve asegurándola la bola de un martillo de bola de 2 libras con varias capas de paño (paño de 8"x8" plegado dos veces) y se asegura usando una banda de caucho. 2. Se satura el paño con metiletilcetona ("MEK") . 3. Se deposita la bola húmeda sobre la superficie de reves imiento, de tal forma que la bola esté en un ángulo de 90 grados con respecto a la superficie. Sin aplicar presión hacia abajo, se empuja el martillo hacia atrás y hacia adelante sobre un área de aproximadamente 4" de longitud del revestimiento. Se cuenta un movimiento hacia adelante y hacia atrás como 1 doble frote. 4. Se vuelve a saturar el paño con MEK después de cada 25 dobles frotes. Se midió la adhesión usando el Método de Ensayo Estándar ASTM D3359-95 para Medir la Adhesión mediante Cinta. Aunque la invención ha sido descrita con detalle en lo que antecede con fines de ilustración, hay que entender
que dicho detalle tiene únicamente ese fin y que los expertos en la técnica pueden hacer variaciones en ella sin desviarse del espíritu y alcance de la invención, excepto en lo que pueda estar limitado por las reivindicaciones.
Claims (5)
- REIVINDICACIONES 1. Un poliisocianato bloqueado consistente en el producto de reacción de : a) triisocianato de nonano, b) un agente bloqueante a base de pirazol y c) un diol o poliol que tiene un peso molecular medio numérico de aproximadamente 62 a aproximadamente 600, donde i) la razón de equivalentes isocianato a hidroxi del componente a) con respecto al componente c) es de 1:0,15 a 1:0,6 y ii) la razón de equivalentes de grupos isocianato a grupos bloqueantes es de 1:0,4 a 1:0,85.
- 2. El poliisocianato bloqueado de la Reivindicación 1, donde el peso molecular medio numérico del componente c) es de aproximadamente 62 a aproximadamente 200.
- 3. El poliisocianato bloqueado de la Reivindicación 1, donde la razón de equivalentes isocianato a hidroxi del componente a) con respecto al componente c) es de 1:0,15 a 1:0,25 y ii) la razón de equivalentes de grupos isocianato a grupos bloqueantes es de 1:0,75 a 1:0,85.
- 4. El poliisocianato bloqueado de la Reivindicación 1, donde dicho agente bloqueante a base de pirazol es seleccionado entre el grupo consistente en 3,5-dimetilpirazol , -nitro-3 , 5-dimetilpirazol , 4-bencil-3 , 5-dimetilpirazol, metil-5-metilpirazol-3-carboxilato, pirazol, 3 -metil -5-fenilpirazol , 3-metilpirazol , 4-bromo-3,5-dimetilpirazol y 3 , 5-dimetilpirazol-4-carboxanilida.
- 5. El poliisocianato bloqueado de la Reivindicación 1, donde dicho agente bloqueante a base de pirazol es 3 , 5-dimetilpirazol .
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JPS565245B2 (es) * | 1973-06-04 | 1981-02-04 | ||
JPS56127341A (en) * | 1980-03-11 | 1981-10-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | New aliphatic triisocyanate, its preparation and nonyellowing polyurethane resin hardener composed thereof |
JPS57198723A (en) * | 1981-06-02 | 1982-12-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Composition for forming non-yellowing type polyurethane resin |
JPS57200419A (en) * | 1981-06-02 | 1982-12-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Composition for forming novel polyurethane resin |
US5246557A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
US5986033A (en) * | 1984-02-29 | 1999-11-16 | The Baxenden Chemical Co. | Blocked isocyanates |
GB8405320D0 (en) * | 1984-02-29 | 1984-04-04 | Baxenden Chem | Blocked isocyanates |
AU7566094A (en) * | 1993-09-03 | 1995-03-22 | Olin Corporation | Isocyanate-crosslinked coatings having reduced yellowing |
US5714564A (en) * | 1996-08-21 | 1998-02-03 | Bayer Corporation | Low viscosity polyisocyanates prepared from monomeric triisocyanates |
JPH115943A (ja) * | 1997-04-24 | 1999-01-12 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物 |
US5854301A (en) * | 1997-11-12 | 1998-12-29 | Dvorchak; Michael J. | Non-crystalline, ethylenically unsaturated polyurethanes |
DE19800286A1 (de) * | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge |
DE19810660A1 (de) * | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Wäßrige Polyisocyanatvernetzer mit Hydroxypivalinsäure und Dimethylpyrazol-Blockierung |
DE59903289D1 (de) * | 1998-06-02 | 2002-12-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Iminooxadiazindiongruppen enthaltender Polyisocyanate |
DE19824484A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Festkörperreiche Polyurethandispersionen mit hoher Applikationssicherheit |
JP2000044649A (ja) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規な水性(ブロック)ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた水性塗料組成物 |
DE19843835A1 (de) * | 1998-09-24 | 2000-03-30 | Herberts Gmbh | Wäßrige Beschichtungsmittel auf Epoxid/Amin-Basis und ihre Verwendung bei Mehrschichtlackierungen |
DE19849207A1 (de) * | 1998-10-26 | 2000-04-27 | Herberts Gmbh | Wasserverdünnbare Bindemittelzusammensetzung |
DE19849321A1 (de) * | 1998-10-26 | 2000-04-27 | Herberts Gmbh | Pigmentpaste, Pastenharz und Beschichtungsmittel unter deren Verwendung |
JP2000178505A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 一液熱硬化塗料及び塗装方法 |
DE19903391A1 (de) * | 1999-01-29 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Wäßriges Überzugsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE19914885A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Dimethylpyrazol blockierte Polyurethan-Dispersionen und Polyisocyanate für Glasfaserschlichten |
US6291578B1 (en) * | 1999-12-16 | 2001-09-18 | Bayer Corporation | Blocked polyisocyanates containing phenolic groups |
DE10052875A1 (de) * | 2000-08-14 | 2002-02-28 | Bayer Ag | Wässrige Dispersionen |
DE10060327A1 (de) * | 2000-12-04 | 2002-06-06 | Degussa | Vernetzer und wärmehärtende Lacke |
DE10106566A1 (de) * | 2001-02-13 | 2002-08-22 | Basf Coatings Ag | Von flüchtigen organischen Stoffen im wesentlichen oder völlig freier wäßriger Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
US6605669B2 (en) * | 2001-04-03 | 2003-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Radiation-curable coating compounds |
FR2826366B1 (fr) * | 2001-06-25 | 2005-03-11 | Rhodia Chimie Sa | Preparation d'isocyanates masques, notamment de polyisocyanates masques |
US20050113548A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-05-26 | Roesler Richard R. | Solid powder coating crosslinker |
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2003
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