NO152136B - Belegningsmiddel med forlenget brukstid, omfattende en blanding av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat - Google Patents

Belegningsmiddel med forlenget brukstid, omfattende en blanding av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat Download PDF

Info

Publication number
NO152136B
NO152136B NO783112A NO783112A NO152136B NO 152136 B NO152136 B NO 152136B NO 783112 A NO783112 A NO 783112A NO 783112 A NO783112 A NO 783112A NO 152136 B NO152136 B NO 152136B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
preparation
methyl
polyisocyanate
diisocyanate
propanol
Prior art date
Application number
NO783112A
Other languages
English (en)
Other versions
NO783112L (no
NO152136C (no
Inventor
Cornelis Jacobus Kuijper
Original Assignee
Akzo Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19829186&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO152136(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Akzo Nv filed Critical Akzo Nv
Publication of NO783112L publication Critical patent/NO783112L/no
Publication of NO152136B publication Critical patent/NO152136B/no
Publication of NO152136C publication Critical patent/NO152136C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/089—Reaction retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår belegningsmidler basert på en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat i et organisk opp-løsningsmiddel. Slike belegningsmidler er kjent fra blant annet DE Off.-skrift nr. 2 327 173 og US-PS nr. 3 990 921. De finner anvendelse i fly- og automobilindustrien og i skipsbygningsindu-strien og kan påføres som bilreparasjonsmaling på substrater slik som metall, f. eks. stål og aluminium, og på syntetiske materialer, slik som f. eks. polyuretaner og gummier. En mangel ved de kjente preparater er at brukstiden generelt er for kort fordi det alle-rede under påføringen inntrer en reaksjon mellom de to komponenter og, som følge derav, en noe tidlig herding av preparatet.
Dette er spesielt et problem når preparatet inneholder en katalysator som benyttes for dannelse av et polyuretan for å sikre at preparatene herdes hurtig når de først er påført på gjenstanden som skal belegges.
Gjenstand for oppfinnelsen er å tilveiebringe et belegningsmiddel som viser både forlénget brukstid og hurtig herding på gjenstanden som skal belegges. En slik forlenget brukstid er av betydning f. eks. når det gjelder fremstilling av bilkarosserier og i bil-reparas jonsbrans jen , og den mulige bruk av katalysator kan bidra til i betydelig grad å øke herdehastigheten for belegget slik at de belagte overflater hurtigere kan tapes av.
Belegningsmidlet omfatter en fysikalsk blanding i et organisk oppløsningsmiddel av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat inneholdende 2,2-4 isocyanatgrupper pr. molekyl og det karakteriseres ved at det inneholder 2-25 vekt-% 2-metyl-2-propanol og/eller 2-metyl-2-butanol forutsatt at minst 0,8 ekvivalenter alkohol er tilstede pr. ekvivalent polyisocyanat. De nevnte alkoholer kan representeres ved den generelle formel:
der R er en metylgruppe eller en etylgruppe, hvilke forbindelser heretter kalles 2-metyl-2-alkanol. Det er foretrukket at man benytter 2-metyl-2-propanol. Som generelle eksempler på egnede polyhydroksyforbindelser, skal nevnes hydroksyakrylatpolymerer, polyesterpolyoler og polyeterpolyoler, slik som polytetrahydro-furandiol og polypentaneterdiol. Som eksempler på egnede poly-esterdioler, skal nevnes polykaprolaktondiol og polykaprolakton-polyol og polykondensasjonsprodukter av di- og/eller polyvalente karboksylsyrer slik som adipinsyre, dimere fettsyrer, maleinsyre, ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, tetrahydroftalsyre, tri-mellitsyre og di- og/eller polyvalente alkoholer slik som neopen-tylglykol, glycerol, trimetylolpropan og pentaerytritol. Eventuelt kan polyesterdiolene modifiseres med monovalente alkoholer, slik som benzylalkohol og/eller monovalente karboksylsyrer, slik som isononansyre, pelargonsyre, linolensyre og benzosyre.
Forgrenede polyetere kan også benyttes og kan fremstilles ved å omsette en polyvalent alkohol slik som trimetylolpropan med et alkylenoksyd slik som etylenoksyd og propylenoksyd. Som eksempler på egnede hydroksyakrylatpolymerer, skal nevnes kopolymerer av en eller flere monovinylaromatiske forbindelser slik som styren og vinyltoluen, en eller flere alkylmetakrylater med 1-10 karbonatomer i alkylgruppen, f. eks.: metyl-metakrylat, butylakrylat, oktylmetakrylat, og eventuelt, monomerer slik som akrylnitril og akrylsyre, modifisert med en eller flere hydroksyalkylmetakrylater, f. eks.: hydroksyetylakrylat og hydroksypropylmetakrylat, slik at det endelige hydroksylinnholdet i akrylatharpiksen er 1-22 vekt-% og fortrinnsvis 3-10 vekt-%, beregnet på akrylatharpiksen. Hvis ønskelig, kan en del av hydroksylgruppene i hydroksyakrylatpoly-meren være forestret, f. eks. med akrylsyre og/eller metakrylsyre, eller foretret med f. eks. et alkylenoksyd. Generelt benyttes det en polyhydroksyforbindelse som har et syretall på under 25 og et hydroksyltall i området 30 - 750. Det er foretrukket at polyhydroksyforbindelsen har et syretall i området 0,1 - 15 og et hydroksyltall i området 90 - 250.
Med et polyisocyanat er ment en forbindelse eller en blanding av forbindelser med gjennomsnittlig 2,2 - 4,0 og fortrinnsvis gjennomsnittlig 2,4- 3,3 isocyanatgrupper og 4 - 40 karbonatomer pr. molekyl. Polyisocyanatet kan være av alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk type og inneholder fortrinnsvis 15-40 karbonatomer pr. molekyl.
Eksempler på egnede polyisocyanater er triisocyanater slik som adduktet av 3 molekyler heksametylen-1,6-diisocyanat og. 1 molekyl vann ("Desmodur N"), adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler isoforondiisocyanat og adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler isoforondiisocyanat og adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler toluendiisocyanat ("Desmodur L"). Som eksempel på et egnet tetraisocyanat, skal nevnes adduktet av 1 molekyl pentaerytiritol og 4 molekyler heksamety len-1 ,6-diisocyanat. Også blandinger av tri- og/eller tetraisocyanater med f. eks. ett eller flere diisocyanater kan benyttes, forutsatt at gjennomsnittlig 2,2 - 4,0 isocyanatgrupper er tilstede pr. molekyl av polyisocyanatet. Som eksempler på egnede (ar)alifatiske eller (cyklo)alifatise tdiisocyanater skal nevnes tetrametylen-1,4-diisocyanat, heksametylen-1,6-diisocyanat, u,u)<1->dipropyleter-diisocyanat, tiodipropyldiisocyanat, 2,2,4-trimetylheksan-1,6-diisocyanat, 2,4,4-trimetylheksan-1,6-diisocyanat, cykloheksyl-1,4-diisocyanat, isoforondiisocyanat, adduktet av 1 molekyl 1,4-butandiol og 2 molekyler isoforondiisocyanat, adduktet av 1 molekyl 1,4-butandiol og 2 molekyler heksametylendiisocyanat, dicyklo-heksylmetan-4,4<1->diisocyanat, dicykloheksyldimetylmetan-4,4<1->diisocyanat, xylylendiisocyanat, 1 , 5-dimetyl- (2 , 4-u>-di-isocyanato-metyl)benzen, 1,5-dimetyl-(2,4-u-diisocyanatoetyl)-benzen, 1,3,5-trimetyl- (2, 4-oi-diisocyanatometyl) -benzen og 1,3, 5-trietyl- (2,4-u-diisocyanatometyl)benzen. Som eksempler på egnede aromatiske diisocyanater, skal nevnes toluendiisocyanat, difenylmetan-4,41 - diisocyanat, naftalendiisocyanat, 3,3'-bistoluendiisolcyanat og 5,5'-dimetyldifenylmetan-4,4'-diisocyanat. Det er foretrukket at man anvender adduktet av 3 molekyler heksametylen-1,6-diisocyanat og 1 molekyl vann, adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler toluendiisocyanat eller adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler isoforondiisocyanat.
Forholdet mellom antallet hydroksylgrupper i polyhydroksylkompo-nenten og antallet isocyanatgrupper i polyisocyanatkomponenten ligger generelt innen området 0,5 - 2 og fortrinnsvis innen området 0,7-1,4.
Oppløsningsmidlet som generelt benyttes, omfatter en eller flere av de vanlige oppløsningsmidler slik som ketoner, f. eks. aceton og metylisobutylketon; hydrokarboner, f. eks. petroleter, toluen, xylen og blandinger av høytkokehde alifatiske og/eller aromatiske hydrokarboner; etere, f. eks. dietyleter, tetrahydrofuran og dioksan; estere, f. eks. etylacetat, butylacetat og isobutylacetat; glykoleterestere slik som etylglykolacetat og forbindelser som 2-nitropropan.
Ved siden av ett eller flere av de ovenfor angitte oppløsnings-midler som eventuelt kan være tilstede i belegningsmidlet inneholder belegningsmidlet ifølge oppfinnelsen de tidligere nevnte 2-metyl-2-alkanol(er). Preparatet inneholder generelt totalt 20 - 85 vekt-% og fortrinnsvis 40 - 75 vekt-% oppløsningsmiddel (inkludert 2-25 vekt-% 2-metyl-2-alkanol(er)). Ifølge oppfinnelsen må 2-metyl-2-alkanol videre være tilstede i preparatet i en mengde på minst 0,8 ekvivalenter og fortrinnsvis innen området 0,8 - 5 ekvivalenter pr. ekvivalent polyisocyanat. Mengder på
f. eks. 0,6 ekvivalenter 2-metyl-2-alkanol eller mindre pr. ekvivalent polyisocyanat gir ikke tilfredsstillende resultater og faller utenom rammen av oppfinnelsen, se i denne forbindelse GB-PS 773 991.
Oppløsningsmidlet kan innarbeides i belegningsmidlet på vanlig måte, f. eks. ved å blande oppløsningsmidlet eller en eller flere komponenter av et oppløsningsmiddelsystem med polyhydroksyforbindelsen(e) og/eller med polyisocyanatkomponenten(e), og/ eller med noen annen komponent i blandingen, eller å fremstille en slik komponent i nærvær av en eller flere av de anvendte opp-løsningsmidler. 2-metyl-2-alkanol kan innarbeides i oppløsnings-midlet på tilsvarende måte, f. eks. å blande det med polyhydroksyforbindelsen og/eller med en katalysator hvis bruk kan være ønskelig ved reaksjonen mellom polyhydroksyforbindelsen og polyisocyanatet.
Belegningsmidlet kan inneholde forskjellige additiver. Først
og fremst kommer i betraktning en egnet katalysator som kan benyttes for dannelse av polyuretanet. Eksempler på slike er tertiære aminer slik som trietylamin, trietylendiamin, diazabi-cyklooktan, N-metylmorfolin og organiske metallforbindelser, slik som tinn-, bly- og sinkforbindelser, f. eks. tinnoktoat, dibutyltinndilaurat, blyoktat og sinoktat. Eventuelt kan metall-forbindelsene blokkeres med diketoforbindeIser slik som acetyl-aceton. Blandinger av katalysatorer kan også benyttes. Hvis en katalysator benyttes, er den vanligvis tilstede i en mengde på ca. 0,01 til ca. 1 vekt-%, beregnet på mengden av polyhydroksyforbindelsen(e) og polyisocyanatforbindelsen(e). Preparatet kan også inneholde andre additiver, f. eks. pigmenter, farge-stoffer, fyllstoffer, pigmentdispergeringsmidler, flytemidler og anti-sigemidler.
Påføring av belegningsmidlet på substratet kan gjennomføres på en hvilken som helst ønsket måte, f. eks. ved rulling, børsting, dynking, dypping eller ved spraying, fortrinnsvis ved spraying eller børsting. Substratet som skal belegges, kan utstyres med en uavbrutt eller avbrutt film av belegningsmidlet. Hvis ønskelig, kan blandingen også påføres som klebemiddel. Et av de to substrater bør derfor være gjennomtrengelig for oppløsningsmiddel-systemet som benyttes. Under eller etter påføringen av preparatet vil 2-metyl-2-alkanol og andre tilstedeværende oppløsnings-midler fordampe og preparatet kan herdes på vanlig måte, f. eks. ved en temperatur innen området 0-100°C og fortrinnsvis innen området 15-65°C. Varigheten som er nødvendig for gjennomføring av herdinger, er vanligvis avhengig av herdetemperaturen og av den-benyttede katalysator, og varierer generelt fra 5 min. til 2 dager. Oppfinnelsen er videre beskrevet ved de følgende eksempler. Viskositeten ble målt ved 20°C med en DIN-kopp nr. 4 og er uttrykt som sekunder utløpstid. Knoop-hårdheten ble målt i henhold til ASTM D-1474.
Eksempel 1.
Det ble fremstilt et preparat A fra 100 g av en harpiks med en midlere molekylvekt på 3000 og et hydroksyltall på 165, en harpiks som besto av 35 vekt-% hydroksypropylmetakrylat, 35 vekt-% styren og 30 vekt-% metylmetakrylat, 48 g av et addukt av 3 molekyler heksametylendiisocyanat og 1 molekyl vann, 155 g xylen, 92 g etylenglykolacetat og 28 g 2-metyl-2-propanol. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanatet var 1,27. Den opprinnelige viskositet for denne blanding var 17 sek. og den praktiske maksimale påføringsviskositet 23 sek. Det ble funnet at når preparatet ble holdt i en lukket beholder trengte viskositeten 8 timer for å øke fra den opprinnelige verdi til den maksimale påføringsverdi, således var brukstiden 8 timer.
For sammenligningens skyld ble det fremstilt et preparat B fra de samme komponenter og med de samme mengder som for preparat A , bortsett fra at 2-metyl-2-propanol ble erstattet med en slik xylen-mengde at preparat B også hadde en opprinnelig viskositet på 17 sek. Dette preparat ble funnet å ha en brukstid på kun ca. 6 timer.
Umiddelbart etter ferdigstilling ble preparatene A og B påført på glass til en filmtykkelse på 70 ym i herdet tilstand og ble herdet ved romtemperatur. Knoop-hardheten for belegg A var 1,2 N/mm 2 etter 2 4 timer og 114 N/mm 2 etter 7 dager, mens Knoop-hardheten for belegg B var 1,0 N/mm 2 etter 24 timer og 121 N/mm<2 >etter 7 dager.
Eksempel 2.
Preparat C ble fremstilt fra de samme komponenter og mengder som benyttet ved fremstilling av preparat A, bortsett fra at xylen ble benyttet i en mengde på 114 g og 2-metyl-2-propanol i en mengde på 69 g. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanat var 3,10. Den opprinnelige viskositet for preparat C var 12 sek. mens brukstiden var ca. 15 timer.
Preparatet ble påført på glass og herdet på samme måte som i eks.
1. Etter 24 timer var Knoop-hardheten 1,1 N/mm 2 og etter 7 dager 2
var den 108 N/mm .
Da et preparat ble fremstilt fra de samme komponenter og mengder som ved preparat C bortsett fra at xylen ble benyttet i en mengde på 164 g og 2-metyl-2-propanol i en mengde på 19 g, hadde det resulterende preparat et ekvivalentforhold mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanat på 0,83. Den opprinnelige viskositet for preparatet var 17 sek. og brukstiden var 7 timer.
For sammenligningens skyld ble det fremstilt et preparat fra de samme komponenter og mengder som ble benyttet for preparat C, bortsett fra at xylen ble benyttet i en mengde på 170 g og 2-metyl-2-propanol i en mengde på 13 g. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanat var så lavt som 0,57. Den opprinnelige viskositet for preparatet var 17 sek. bg brukstiden var kun ca. 6-6i time.
Eksempel 3.
Preparat D ble fremstilt fra de samme komponenter og mengder som benyttet ved fremstilling av preparat A, bortsett fra at xylen ble benyttet i en mengde på 134 g og at det i stedet for 2-metyl-2-propanol ble benyttet 49 g 2-metyl-2-butanol. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-butanol og polyisocyanat var 1,86. Den opprinnelige viskositet for preparatet var 17 sek. og brukstiden var 8-9 timer.
Preparatet ble påført på glass og herdet på samme måte som antydet i eks. 1. Etter 24 timer var Knoop-hardheten 0,9 N/mm 2,
2
og etter 7 dager var den 116 N/mm .
Eksempel 4.
Et preparat E ble fremstilt fra 100 g av en harpiks med en gjennomsnittlig molekylvekt på 2100, et hydroksyltall på 160 og et syretall under 12, en harpiks som besto av 54 vekt-% adipinsyre, 20 vekt-% etylenglykol og 26 vekt-% trimetylolpropan, 40 g av et addukt av 3 molekyler heksametylendiisocyanat og 1 molekyl vann, 120 g xylen, 85 g etylglykolacetat og 23 g 2-metyl-2-propanol. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanat var 2,24. Den opprinnelige viskositet for preparatet var 18 sek. og den maksimale påføringsviskositet var 25 sek. Brukstiden var 7 timer.
For sammenligningens skyld ble det fremstilt et preparat F fra de samme komponenter og mengder som ble benyttet ved fremstilling av komponent E, bortsett fra at 2-metyl-2-propanol ble erstattet med en slik mengde xylen at preparat F også hadde en opprinnelig viskositet på 18 sek. Brukstiden for dette preparat ble funnet å være kun ca. 5 timer.
Preparatene E og F ble påført på glass og herdet på samme måte som i eks. 1. Knoop-hardheten for belegg E var 0,8 N/mm 2 etter 24 timer og 98 N/mm 2 etter 7 dager, og for belegg F var den 0,7
2 2
N/mm etter 24 timer og 104 N/mm etter 7 dager.
Eksempel 5.
Et preparat G ble fremstilt fra 100 g av den hydroksyakrylatpoly-mer som er beskrevet i eks. 1, 63 g av adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler diisocyanat, 188 g xylen, 100 g etylglykolacetat og 43 g 2-metyl-2-propanol. Ekvivalentforholdet mellom 2-metyl-2-propanol og polyisocyanat var 1,87. Den opprinnelige viskositet for dette preparat var 16 sek. Brukstiden var 9-10 timer.
For sammenligningens skyld ble det fremstilt et preparat H fra
de samme komponenter og de samme mengder som benyttet ved fremstilling av preparat G, bortsett fra at 2-metyl-2-propanol ble erstattet med en slik mengde xylen at også dette preparat hadde en opprinnelig viskositet på 16 sek. Det således oppnådde preparat hadde en brukstid på kun ca. 6 timer.
Eksempel 6.
Preparat K ble fremstilt ved å tilsette 0,08 g dibutyltinndilaurat til preparat A. Den opprinnelige viskositet var 17 sek. og brukstiden 3$-4 timer.
For sammenligningens skyld ble det fremstilt et preparat L fra
de samme komponenter og de samme mengder som benyttet ved fremstilling av preparat K, bortsett fra at 2-metyl-2-propanol ble erstattet med en slik mengde xylen at også dette preparat hadde en opprinnelig viskositet på 17 sek. Brukstiden for det resulterende preparat var kun 2-2$ time.
Preparatene K og L ble påført på glass og herdet på samme måte som antydet i eks. 1. Knoop-hardheten for belegg K var 7,1 N/mm etter 24 timer og 92 N/mm 2etter 7 dager, og for belegg L var den
2 2
7,9 N/mm etter 24 timer og 98 N/mm etter 7 dager.

Claims (3)

1. Belegningsmiddel omfattende en fysikalsk blanding i et organisk oppløsningsmiddel av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat inneholdende 2,2-4 isocyanatgrupper pr. molekyl, karakterisert ved at det inneholder 2-25 vekt-% 2-metyl-2-propanol og/eller 2-metyl-2-butanol forutsatt at minst 0,8 ekvivalenter alkohol er tilstede pr. ekvivalent polyisocyanat.
2. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert v e d at det inneholder 0,8 - 5 ekvivalenter alkohol pr. ekvivalent polyisocyanat.
3. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder 3-12 vekt-% 2-metyl-2-propanol og/eller 2-metyl-2-butanol.
NO783112A 1977-09-15 1978-09-14 Belegningsmiddel med forlenget brukstid, omfattende en blanding av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat NO152136C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7710099A NL7710099A (nl) 1977-09-15 1977-09-15 Bekledingscompositie met verlengde verwer- kingstijd.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO783112L NO783112L (no) 1979-03-16
NO152136B true NO152136B (no) 1985-04-29
NO152136C NO152136C (no) 1985-08-07

Family

ID=19829186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO783112A NO152136C (no) 1977-09-15 1978-09-14 Belegningsmiddel med forlenget brukstid, omfattende en blanding av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4235766A (no)
EP (1) EP0001304B1 (no)
JP (1) JPS5493023A (no)
AT (1) AT381951B (no)
DE (1) DE2862190D1 (no)
DK (1) DK157305C (no)
IT (1) IT1110172B (no)
NL (1) NL7710099A (no)
NO (1) NO152136C (no)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4517222A (en) * 1983-03-10 1985-05-14 Ashland Oil, Inc. Vaporous amine catalyst spray method of applying a film to a substrate
US4439593A (en) * 1983-05-26 1984-03-27 Mobay Chemical Corporation Polyurethane compositions with improved storage stability
US4444975A (en) * 1983-08-03 1984-04-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Wire coating composition for restoration of polyethylene insulation
US4526913A (en) * 1984-01-13 1985-07-02 J. H. Diamond Company Dimer polymeric coating selectively strippable as cohesive film
DE3609519A1 (de) * 1986-03-21 1987-09-24 Basf Lacke & Farben Ueberzugsmittel auf der basis eines acrylatcopolymerisats mit hydroxyl-, carboxyl- und tertiaeren aminogruppen, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
DE3639637A1 (de) * 1986-11-20 1988-05-26 Basf Lacke & Farben Ueberzugszusammensetzung mit verlaengerter topfzeit
US5218028A (en) * 1988-05-19 1993-06-08 U.S. Philips Corporation Polystyrene substrate provided with a polyurethane coating
US4999213A (en) * 1990-02-21 1991-03-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monofunctional alcohols to prevent gelation in two component isocyanate coatings
US5157100A (en) * 1991-09-20 1992-10-20 The Sherwin-Williams Company Method for extending the pot-life of polyol-polyisocyanate mixtures
KR100422518B1 (ko) 1995-06-07 2004-05-20 아크조 노벨 엔.브이. 폴리우레탄폴리올과점도가감소된그의코팅재
US6903158B2 (en) 2000-08-10 2005-06-07 Akzo Nobel N.V. Coating compositions comprising a polyisocyanate compound, a hydroxyl-functional film forming polymer, and a non volatile branched monoalcohol
EP1238994A1 (en) 2001-02-28 2002-09-11 Akzo Nobel N.V. Polyurethane polyol compositions and coating compositions comprising the same
ATE398146T1 (de) * 2002-11-05 2008-07-15 Sherwin Williams Co Härtbare zusammensetzungen
DE102004044378A1 (de) * 2004-09-10 2006-03-30 Valeo Schalter Und Sensoren Gmbh Schaltereinheit
ES2316066T3 (es) * 2005-03-11 2009-04-01 The Sherwin-Williams Company Composicion de revestimiento curable resistente al rayado.
US8735507B2 (en) 2010-06-16 2014-05-27 Dow Global Technologies Llc Crosslinkable composition and method of producing the same
EP2397506B1 (en) * 2010-06-16 2017-09-27 Dow Global Technologies Inc. Ambient temperature curable isocyanate-free compositions for preparing crosslinked polyurethanes
US9434843B1 (en) * 2011-09-20 2016-09-06 Michael Heiman One-part dry erase paint

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB709288A (en) * 1950-11-01 1954-05-19 Wingfoot Corp Mono adducts of polyisocyanates and tertiary alcohols
BE533887A (no) * 1953-12-04
BE538005A (no) * 1954-05-07
US3137662A (en) * 1962-03-07 1964-06-16 Gen Electric Pre-mix for use in preparing a polyurethane resin foam
US3425973A (en) * 1963-08-09 1969-02-04 Du Pont Coating composition based on aromatic diisocyanates,polyols,and monohydric alcohols
DE1644794C3 (de) * 1966-07-02 1973-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Lackmischung fur Einbrennlacke
US3450792A (en) * 1966-09-20 1969-06-17 Desoto Inc Heat-hardenable condensates of polyalkoxy siloxanes with unsaturated polyesters modified with lipophilic monomer
US3577391A (en) * 1968-10-08 1971-05-04 Marathon Oil Co Alcohol-blocker isocyanate compositions and derivatives
DE2221750A1 (de) * 1972-05-04 1973-11-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanharnstoff-loesungen
JPS5339476B2 (no) * 1972-07-03 1978-10-21
JPS55413B2 (no) * 1972-09-25 1980-01-08
JPS49132118A (no) * 1973-04-20 1974-12-18
JPS5546433B2 (no) * 1974-01-12 1980-11-22
DE2404740C2 (de) * 1974-02-01 1982-04-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Filmen und Überzügen und Beschichtungsmittel
US3990921A (en) * 1974-04-19 1976-11-09 Desoto, Inc. Method of coating with low temperature curing corrosion resistant polyurethane coatings

Also Published As

Publication number Publication date
NO783112L (no) 1979-03-16
JPS6226353B2 (no) 1987-06-08
EP0001304A1 (en) 1979-04-04
IT7827766A0 (it) 1978-09-15
DK157305B (da) 1989-12-04
ATA669078A (de) 1986-05-15
DK157305C (da) 1990-04-23
NL7710099A (nl) 1979-03-19
NO152136C (no) 1985-08-07
US4235766A (en) 1980-11-25
IT1110172B (it) 1985-12-23
DE2862190D1 (en) 1983-03-31
AT381951B (de) 1986-12-29
EP0001304B1 (en) 1983-02-23
JPS5493023A (en) 1979-07-23
DK406378A (da) 1979-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO152136B (no) Belegningsmiddel med forlenget brukstid, omfattende en blanding av en polyhydroksyforbindelse og et polyisocyanat
US6288199B1 (en) Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same
ES2707128T3 (es) Prepolímeros de poliéster estables frente a la cristalización
JP3097989B2 (ja) Ｖｏｃが極端に低いポリウレタン塗料
US4296230A (en) Polyurethane coatings produced from (1) a polyisocyanate mixture of polyisocyanates from the diphenol methane series and a polyhydroxy polyether containing at least one tertiary amine nitrogen with (2) a polyol in a two component coating system
US3830785A (en) Thermosetting polyurethane coatings based on blocked cyclo-aliphatic diisocyanates
JPS6369873A (ja) ポリウレタン塗料組成物
KR910007997A (ko) 수인성 코팅 조성물을 위한 비이온성 안정화 폴리에스테르 우레탄 수지
DE69824732T2 (de) Spritzlackzusammensetzungen die ein oxazolidin, ein isocyanat und eine mercapto- functionalisierte verbindung enthalten
US3945981A (en) Light stable polyurethane elastomer prepared from aliphatic isocyanate using thio tin organic compound containing sulfur attached to tin as heat activated catalyst
JP4110397B2 (ja) ポリイソシアネート溶液並びにこれを用いた接着剤および塗料
US3499852A (en) Coating compositions containing polyol crosslinking agent and urethane prepolymers endblocked with ethylenic groups
US5756634A (en) Liquid one component PU stoving enamels
EP0021825A1 (en) Polycaprolactone polyol urethanes and processes for their production
US4007151A (en) Polyurethane coating composition
US3919174A (en) Single package 100 percent solids urethane coating compositions
DD297983A5 (de) Hitzehaertbare gemische und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen von hitzeresistenten substraten
JP3292878B2 (ja) ポリイソシアネート硬化剤、並びにこれを用いたポリウレタン塗料組成物およびポリウレタン接着剤組成物
JP2004285287A (ja) 水性一液コーティング剤及びそれを用いたコーティング方法
US4777220A (en) Process for the production of prepolymers containing isocyanate groups, prepolymers produced by this process and their use
JPS6335673B2 (no)
KR0158534B1 (ko) 폴리에틸렌 튜브 코팅용 아크릴 우레탄 조성물 및 이를 이용한 코팅 방법
US5849864A (en) Sulfonic acid blocked metal catalysts for amine trigger urethane reactions
US3216842A (en) Shellac-hydroxamic acid compositions
JP2004075782A (ja) 自己乳化型ブロックポリイソシアネート組成物及びそれを用いた水性塗料