JP4593199B2 - アクリル酸エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
前記一般式(1)、(2)、(3)においてRaは水素原子またはメチル基を表す。水素原子とメチル基では、ラジカル重合性に違いが生まれるので、使用環境により適宜選択して使用される。Rbは炭素数1〜6のアルキル基を表す。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Rf、Rgの置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基とは、Rc、Rd、Reの説明で述べた置換基を有しても良い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基と同様である。ここまでのハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が使用できる。反応温度は、室温から155℃の範囲で良いが、好ましくは、60℃〜150℃である。
有機溶媒としては、トルエン等の炭化水素系溶媒やテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒や酢酸エチル等のエステル系溶媒等が使用できる。
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシベンジルアルコール(東京化成品製)38.4g、o−キシレン80mlを入れ、窒素気流下、亜リン酸トリエチル(東京化成品製)62.8gを80℃でゆっくり滴下し、さらに同温度で1時間反応を行った。その後、減圧蒸留により、生成したエタノール、溶媒のo−キシレン、未反応の亜リン酸トリエチルを除去し、66gの2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルを得た。(沸点 120.0℃/1.5mmHg)(収率90%)
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、カリウム−tert−ブトキサイド14.8g、テトラヒドロフラン50mlを入れ、窒素気流下、2−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル9.90gと4−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)ベンズアルデヒド5.44gとをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を室温でゆっくり滴下し、その後、同温度で2時間反応させた。
かき混ぜ装置、温度計、滴下漏斗をつけた反応容器に、2−ヒドロキシ−4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン14.9g、テトラヒドロフラン100ml、12%濃度の水酸化ナトリウム水溶液21.5gを入れ、窒素気流下、5℃でアクリル酸クロリド5.17gを30分かけて滴下した。その後、同温度で3時間反応させた。反応液を水にあけ、トルエンで抽出した後、濃縮してシリカゲルによるカラム精製を行った。得られた粗収物をエタノールで再結晶し、黄色針状晶の4’−(N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ)スチルベン−2−イルアクリレート(例示化合物No.2)13.5gを得た。(収率79.8%、融点104.1〜105.2℃)
元素分析値(%)
C H N
実測値 83.46 6.06 3.18
計算値 83.57 6.11 3.14
実施例1にならって4−ヒドロキシベンジルアルコールからの4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルの調整を同様に行った。
その結果、8種類以上の副生物が多数生成し、目的物の4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチルは単離が困難であった。液体クロマトグラフにより純度を調べたところ、254nmの検出波長でのピーク面積割合は、38%であった。
反応温度を、125℃で行った場合、及び無溶媒で過剰の亜リン酸エチル中で145℃で反応させた場合も副生物が多数生成し、液体クロマトグラフによる生成収率は35%〜40%であった。
アルミ板上に下記塗工液4種をブレード塗工し、指触乾燥後、下記条件にて紫外線を照射し、それぞれ厚さ5μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜にテトラヒドロフランを湿らせた脱脂綿を擦りつけ、膜の形態変化を目視により観察した。その結果、いずれの膜もテトラヒドロフランに溶解せず、光沢を失う事がなかった。以上より、本発明のアクリル酸エステル化合物は従来品と同等のラジカル反応硬化性を有することがわかる。また、得られた膜の成膜性はいずれも良好であった。
塗工液A 例示化合物No.2 10部
トリメチロールプロパントリアクリレート 10部
重合開始剤 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 1部
テトラヒドロフラン 84部
塗工液B 例示化合物No.2の代わりに比較化合物として下記化合物(Ref-1)
を使用する以外は塗工液Aと同様である。
ランプ:メタルハライドランプ 160W/cm
照射距離:120mm
照射強度:500mW/cm2
照射時間:60秒
アルミ板上に下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより、0.3μmの下引き層、0.3μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
ポリアミド樹脂(CM−8000:東レ社製) 2部
メタノール 49部
ブタノール 49部
下記構造のビスアゾ顔料 2.5部
ポリビニルブチラール(XYHL:UCC社製) 0.5部
シクロヘキサノン 200部
メチルエチルケトン 80部
ビスフェノールZポリカーボネート 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成社製)
電荷輸送性モノマー 10部
テトラヒドロフラン 80部
1%シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液 0.2部
(KF−50−100CS、信越化学工業社製)
例示化合物No.2 0.78 0
Ref-1化合物 1.21 5
Ref-2化合物 1.41 6
Ref-3化合物 0.86 0
それに対し本願のアクリル酸エステル化合物は、製造法で述べた様に3工程で合成することができるため容易に提供できる。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるアクリル酸エステル化合物。
- 下記一般式(2)で表される請求項1記載のアクリル酸エステル化合物。
- 下記構造式で表される請求項1から2のいずれかに記載のアクリル酸エステル化合物。
- 請求項1から3のいずれかに記載のアクリル酸エステル化合物を製造する方法であって、下記一般式(3a)で表される2−ヒドロキシベンジルホスホネート誘導体と下記一般式(3b)で表されるジアリールアミノベンズアルデヒド誘導体とからHorner−Wadsworth−Emmons反応により下記一般式(3c)で表される2−ヒドロキシ−4’−ジアリールアミノスチルベン誘導体を合成し、該誘導体をアクリル酸誘導体とエステル化反応する事を特徴とするアクリル酸エステル化合物の製造方法。
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