JP4550718B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体、詳しくは、特定構造のポリアリレート樹脂を含有する感光層を備えた電子写真感光体に関する。

従来より、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置には、その画像形成装置に用いられる露光光源の波長領域に感度を有する電子写真感光体が使用されている。このような電子写真感光体では、通常、導電性基体上に、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを含有する有機感光層が設けられており、また、かかる有機感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などが溶剤に分散・溶解された感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布することにより、形成されている。

特許文献１には、感光層の光感度や耐久性を向上させるために、下記式（１０１）で示されるポリアリレート樹脂（商品名「Ｕ−ポリマー」、ユニチカ（株）製）を用いた電子写真感光体が提案されている。

また、特許文献２には、感光層の機械的強度を向上させるために、下記一般式（１０２ａ）で示される繰り返し構造および下記一般式（１０２ｂ）で示される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を用いた電子写真感光体が提案されている。

（一般式（１０２ａ）中、Ｒ^1a〜Ｒ^8aは、各々独立して水素原子またはアルキル基を示す。Ｒ^9aは、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ^10aは、分岐構造を有する炭素数４〜３０の鎖状アルキル基を示す。）

（一般式（１０２ｂ）中、Ｘは、単結合または二価基を示す。Ｒ^1b〜Ｒ^7bは、各々独立して水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基またはアルコキシ基を示す。）
また、特許文献３には、バインダ樹脂の溶剤に対する溶解性を向上させるために、下記式（１０３）で示されるポリアリレート樹脂を用いた電子写真感光体が提案されている。

（一般式（１０３）中、Ｒ^1cは、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ^2c、Ｒ^3cおよびＲ^4cは、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。ｍ、ｎは、ｍ／（ｍ＋ｎ）の値が０．３〜１．０である。）
特開昭５６−１３５８４４号公報 特開２００５−１８９７１６公報 特開平１０−２８８８４５号公報

しかし、特許文献１に記載のポリアリレート樹脂（１０１）は、溶剤に対する溶解性が低く、感光層形成用塗布液の調製が困難となるという不具合がある。
また、特許文献２に記載において、一般式（１０２ａ）で示される繰り返し構造および一般式（１０２ｂ）で示される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂として具体的に開示されているものは、２つのカルボニル基の置換位置が、互いにパラの関係にあるもののみであり、しかも、Ｒ^10aについては、分岐構造を有する炭素数４〜３０の鎖状アルキル基に限定されている。このようなポリエステル樹脂は、非ハロゲン系溶剤に対する溶解性は高いものの、分子同士の絡み合いが低下し、分子のパッキング性が低下するため、耐摩耗性が不十分であるという不具合がある。

また、特許文献３において、上記一般式（１０３）で示されるポリアリレート樹脂のうち、具体的に開示されているものは、Ｒ^3cおよびＲ^4cがともにメチル基であるのもののみであって、このようなポリアリレート樹脂は分子全体が剛直であることから、感光層が脆くなり、また、溶剤に対する溶解性が十分でない。しかも、上記のポリアリレート樹脂を用いた感光層は、耐油性、とりわけ、耐指油性が低く、層厚規制部材などにより圧接された状態で長期間保管された場合や、指油が付着した状態で長期間保管された場合に、クラックが発生するという不具合がある。

そこで、本発明の目的は、溶剤に対する溶解性が高いポリアリレート樹脂を含む感光層を備えた、耐摩耗性および耐指油性の高い電子写真感光体を提供することにある。

上記目的を達成するために、本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、前記導電性基体の表面に、直接にまたは中間層を介して形成された感光層とを備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷輸送剤と、下記一般式（１）で示される繰り返し単位および下記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有していることを特徴としている。

（一般式（１）中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。Ｒ³およびＲ⁴は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。２つのカルボニル基の置換位置は、前記２つのカルボニル基を有しているベンゼン環上で、互いにオルトまたはメタの関係である。）

（一般式（２）中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。）
また、本発明の電子写真感光体では、前記ポリアリレート樹脂中の、前記一般式（１）で示される繰り返し単位と前記一般式（２）で示される繰り返し単位との含有割合が、９０：１０〜１０：９０であることが好適である
また、本発明の電子写真感光体では、前記感光層が、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂と、非ハロゲン系溶剤とを含有する塗布液を用いて形成されていることが好適である。

また、本発明の電子写真感光体では、前記非ハロゲン系溶剤が、テトラヒドロフランまたは１，３−ジオキソランであることが好適である。
また、本発明の電子写真感光体では、前記電荷輸送剤が、下記一般式（３）〜（７）のいずれかで示されるアミン系化合物であることが好適である。

（一般式（３）中、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、または、Ｒ²¹とＲ²²とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ²¹とＲ²²は、互いに結合して、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵を有するベンゼン環、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰を有するベンゼン環、または、Ｒ²¹とＲ²²とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ²³は、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。ｎは、０〜２の整数を示す。）

（一般式（４）中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁸およびＲ³⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ³³およびＲ³⁷は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、下記式（８）で示される置換基を示す。Ｒ³¹〜Ｒ³⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ³⁶とＲ³⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁶とＲ³⁷、または、Ｒ³⁸とＲ³⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁸とＲ³⁹は、互いに結合して、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵を有するベンゼン環、Ｒ³⁶とＲ³⁷とを有するベンゼン環、または、Ｒ³⁸とＲ³⁹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁴⁰は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。）

（一般式（８）中、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、ともに水素原子でないものとする。ｃは、０〜２の整数を示す。）

（一般式（５）中、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²およびＲ⁵⁴〜Ｒ⁶¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ⁵³は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、下記式（９）で示される置換基を示す。Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁶とＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁸とＲ⁵⁹、または、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁶⁰とＲ⁶¹は、互いに結合して、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵を有するベンゼン環、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷とを有するベンゼン環、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とを有するベンゼン環、または、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁶²は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。）

（一般式（９）中、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、ともに水素原子でないものとする。ｄは、０〜２の整数を示す。）

（一般式（６）中、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁶とＲ⁷⁷、または、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁸とＲ⁷⁹は、互いに結合して、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵を有するベンゼン環、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とを有するベンゼン環、または、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、ともに水素原子でないものとする。ｅは、０〜２の整数を示す。）

（一般式（７）中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、同一または互いに異なって、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。Ａｒ³は、炭素数１〜１２のアルキル基、または、炭素数６〜３０のアリール基を示す。Ｒ⁹¹およびＲ⁹²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基を示す。ｆは、１〜４の整数、ｇは１〜５の整数を示す。ｆまたはｇが２以上であるときに、同一のベンゼン環に置換する２以上のＲ⁹¹またはＲ⁹²は、互いに異なる基であってもよい。）
また、本発明の電子写真感光体では、前記感光層が、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有する単層型感光層であることが好適である。

また、本発明の電子写真感光体では、前記感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送層とからなる積層型感光層であり、前記積層型感光層が、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有していることが好適である。

本発明の電子写真感光体は、バインダ樹脂として、一般式（１）で示される繰り返し単位および一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂が用いられていることから、感光層の耐摩耗性および耐指油性が優れている。また、その結果として、本発明の電子写真感光体によれば、例えば、感光層の表面に指油が付着した状態で長期間にわたって保管された場合であっても、クラックの発生を抑制することができる。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、その導電性基体の表面に、直接にまたは中間層としての下引き層を介して形成された感光層を備える電子写真感光体であって、感光層は、電荷輸送剤と、後述するポリアリレート樹脂とを含有している。
導電性基体としては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体；上記の金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス；カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散した樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、本発明の電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に応じて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。

下引き層は、積層する感光層の種類などに応じて任意に形成される層である。下引き層は、例えば、酸化チタンなどの無機顔料と、ポリアミド樹脂などの結着樹脂とを含有している。
上記電子写真感光体において、ポリアリレート樹脂は、バインダ樹脂として用いられるものであって、上記一般式（１）で示される繰り返し単位および上記一般式（２）で示される繰り返し単位を有している。

上記一般式（１）で示される繰り返し単位において、Ｒ¹およびＲ²は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。
炭素数３以下のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルなどが挙げられる。好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。
上記一般式（１）で示される繰り返し単位において、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。

炭素数３以下のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。
上記一般式（１）で示される繰り返し単位において、２つのカルボニル基の置換位置は、その２つのカルボニル基を有しているベンゼン環上で、互いにオルトまたはメタの関係にある。また、２つのカルボニル基の置換位置は、オルトの関係にあるものと、メタの関係にあるものとの両方を含むものであってもよい。

上記一般式（２）で示される繰り返し単位において、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。
炭素数３以下のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。
上記一般式（２）で示される繰り返し単位において、Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。

炭素数３以下のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、メチル、エチルが挙げられる。
また、上記ポリアリレート樹脂中の上記一般式（１）で示される繰り返し単位（以下、単に「繰り返し単位（１）」ということがある。）と、上記一般式（２）で示される繰り返し単位（以下、単に「繰り返し単位（２）」ということがある。）との含有割合は、特に限定されないが、例えば、繰り返し単位（１）の２つのカルボニル基の置換位置が互いにオルトの関係である場合には、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）とのモル比で、好ましくは、９０：１０〜１０：９０であり、より好ましくは、８０：２０〜２０：８０ である。また、例えば、繰り返し単位（１）の２つのカルボニル基の置換位置が互いにメタの関係である場合には、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）とのモル比で、好ましくは、９０：１０〜１０：９０であり、より好ましくは、８０：２０〜２０：８０ である。

電荷輸送剤としては、感光層の層構成、帯電極性などに応じて、正孔輸送剤および電子輸送剤のいずれか、または、正孔輸送剤と電子輸送剤との両方が用いられる。
本発明の電子写真感光体において、正孔輸送剤としては、公知の種々の正孔輸送剤が挙げられるが、なかでも、バインダ樹脂としての上記ポリアリレート樹脂とのマッチングを考慮すると、好ましくは、上記一般式（３）〜（７）のいずれかで示されるアミン系化合物が挙げられる。

一般式（３）で示されるアミン系化合物（トリアリールアミン系化合物）において、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素などが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状または分岐鎖状であってもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられる。上記アルキルの炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリル、メシチル、ｏ、ｍ、ｐ−クメニル、２−エチル−６−メチルフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニルなどが挙げられる。上記アリール基の炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミル、２，２−ジフェニル−エテニル、４−（４−スチリルフェニル）−１，３−ブタジエニルなどが挙げられる。上記アルケニル基の炭素数は、好ましくは、８〜１４である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、２，２，２-トリフロロエトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフロロプロポキシなどが挙げられる。上記アルコキシ基の炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ、ベンジルオキシなどが挙げられる。上記アリールオキシ基の炭素数は、好ましくは、８〜１４である。
一般式（３）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つは、互いに結合して、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つは、互いに結合して、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してよい。また、例えば、Ｒ²¹とＲ²²とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ²¹とＲ²²とは、互いに結合して、Ｒ²¹とＲ²²とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。縮合環の具体例としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンなどが挙げられ、好ましくは、ナフタレンが挙げられる。

Ｒ²³は、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。
Ｒ²³において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、アリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
一般式（３）中、ｎは、０〜２の整数を示し、好ましくは、０または１、より好ましくは０を示す。

一般式（４）で示されるアミン系化合物（トリアリールアミン系化合物）において、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁸およびＲ³⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。

Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁸およびＲ³⁹において、ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

一般式（４）中、Ｒ³³およびＲ³⁷は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、上記式（８）で示される置換基を示す。

Ｒ³³およびＲ³⁷において、ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

一般式（４）中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つは、互いに結合して、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、例えば、Ｒ³⁶とＲ³⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁶とＲ³⁷とは、互いに結合して、Ｒ³⁶とＲ³⁷とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、Ｒ³⁸とＲ³⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁸とＲ³⁹とは、互いに結合して、Ｒ³⁸とＲ³⁹とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してよい。縮合環の具体例としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、ナフタレンが挙げられる。

一般式（４）中、Ｒ⁴⁰は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。
Ｒ⁴⁰において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基の、炭素数６〜３０のアリーレン基としては、例えば、フェニレン、ナフチレンなどが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０である。

炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基としては、例えば、ビニレン、プロペニレンなどが挙げられ、その炭素数は、例えば、２〜６、好ましくは、２〜４である。
炭素数１０〜３０の縮合多環水素基としては、例えば、フルオレニルなどが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１３〜２１である。

また、上記式（８）で示される置換基において、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、ともに水素原子でないものとする。
一般式（８）中、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ｃは、０〜２の整数を示し、好ましくは、０または１、より好ましくは０を示す。

一般式（５）で示されるアミン系化合物（ジフェニルエナミン系化合物）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²およびＲ⁵⁴〜Ｒ⁶¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。

Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²およびＲ⁵⁴〜Ｒ⁶¹において、ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

一般式（５）中、Ｒ⁵³は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、上記式（９）で示される置換基を示す。

Ｒ⁵³において、ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

一般式（５）中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つは、互いに結合して、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、例えば、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁶とＲ⁵⁷とは、互いに結合して、Ｒ⁵⁶およびＲ⁵⁷を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁸とＲ⁵⁹とは、互いに結合して、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁶⁰とＲ⁶¹とは、互いに結合して、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。
縮合環の具体例としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、ナフタレンが挙げられる。

一般式（５）中、Ｒ⁶²は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。
Ｒ⁶²において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基の、炭素数６〜３０のアリーレン基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０である。

炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、２〜４である。
炭素数１０〜３０の縮合多環水素基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１３〜２１である。
また、上記式（９）で示される置換基において、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、ともに水素原子でないものとする。

Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ｄは、０〜２の整数を示し、好ましくは、０または１、より好ましくは０を示す。

一般式（６）で示されるアミン系化合物（トリアリールアミン系化合物）において、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。

Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁹において、ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素またはフッ素が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基の、炭素数６〜３０のアルケニル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基の、炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、８〜１４である。

一般式（６）中、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つは、互いに結合して、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵を有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、例えば、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁶とＲ⁷⁷とは、互いに結合して、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。また、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁸とＲ⁷⁹とは、互いに結合してＲ⁷⁸とＲ⁷⁹とを有するベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。縮合環の具体例としては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、ナフタレンが挙げられる。

Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。
一般式（６）中、Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
但し、Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、ともに水素原子でないものとする。

ｅは、０〜２の整数を示し、好ましくは、０または１、より好ましくは０を示す。
一般式（７）で示されるアミン系化合物（トリアリールアミン系化合物）において、Ａｒ¹およびＡｒ²は、同一または互いに異なって、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。
Ａｒ¹およびＡｒ²において、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。炭素数６〜３０のアリール基が有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基としては、上記例示の炭素数１〜１２のアルキル基と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

一般式（７）中、Ａｒ³は、炭素数１〜１２のアルキル基、または、炭素数６〜３０のアリール基を示す。
Ａｒ³において、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。

炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。
一般式（７）中、Ｒ⁹¹およびＲ⁹²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基を示す。

Ｒ⁹¹およびＲ⁹²において、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の、炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２であり、具体的には、メチル、エチルなどが挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基の、炭素数６〜３０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、６〜１０、より好ましくは、６〜８であり、具体的には、フェニル、ｏ、ｍ、ｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−キシリルなどが挙げられる。

ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基の、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、１〜４、より好ましくは、１または２である。
ｆは、１〜４の整数、ｇは１〜５の整数を示す。
ｆまたはｇが２以上であるときに、同一のベンゼン環に置換する２以上のＲ⁹¹またはＲ⁹²は、互いに異なる基であってもよい。

上記したアミン系化合物は、単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
そして、上記一般式（３）〜（７）で示されるアミン系化合物は、従来公知の種々の製造方法により製造することができる。例えば、一般式（３）で示されるアミン系化合物については、特開平７−１７３１１２号公報、特開昭６０−１７４７４９号公報の記載に基づいて、一般式（４）で示されるアミン系化合物については、特開２０００−２３９２３６号公報の記載に基づいて、一般式（５）で示されるアミン系化合物については、特開２０００−１５９７３３号公報、特開２００５−１４５８３２号公報の記載に基づいて、一般式（６）で示されるアミン系化合物については、特開２００５−２６３７３２号公報の記載に基づいて製造することができる。一般式（７）で示されるアミン系化合物については、特開昭５５−０５２０６４号公報に記載されており、４−ホルミルトリフェニルアミンとフェニルヒドラゾンを縮合することで製造することができる。このとき縮合剤として少量の酸（例えば氷酢酸や無機酸）を添加することが好ましい。

本発明の電子写真感光体において、電子輸送剤としては、公知の電子輸送剤が挙げられる。具体的には、例えば、アゾキノン系化合物、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジナフトキノン系化合物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。

この電子輸送剤は、電荷移動錯体の形成が防止される限りにおいて、上記一般式（３）〜（７）で示されるアミン系化合物と同一の感光層中に併存させてもよい。
上記電子写真感光体において、感光層は、単層型感光層と積層型感光層とのいずれであってもよく、その目的および用途により適宜決定される。
感光層が、単層型感光層である場合には、この単層型感光層中に、上記電荷輸送剤と、上記一般式（１）で示される繰り返し単位および上記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂（以下、単に「ポリアリレート樹脂」という場合がある。）と、さらに、電荷発生剤とが含有される。また、感光層が積層型感光層である場合には、この積層型感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とからなり、上記電荷輸送層中に、電荷発生剤が含有される。

電荷発生剤としては、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。電荷発生剤は、画像形成装置の露光光源の波長に応じて、適宜選択すればよい。

なお、フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されないが、例えば、無金属フタロシアニンは、Ｘ型またはτ型であることが好ましい。チタニルフタロシアニンは、α型（Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．６°および２８．６°に主たる回折ピークを有するもの）、または、Ｙ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．２°に主たる回折ピークを有するもの）であることが好ましい。ヒドロキシガリウムフタロシアニンは、Ｖ型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはＩＩ型であることが好ましい。この電荷発生剤は、単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

上記電子写真感光体の感光層が単層型である場合において、その単層型感光層は、例えば、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、ポリアリレート樹脂と、必要に応じて後述する他の成分と、後述する溶剤としての分散媒とを分散または溶解させることにより、上記各成分を含有する塗布液（感光層形成用塗布液）を調製し、次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を、必要により下引き層が形成された導電性基体の表面に塗布し、乾燥させることによって形成することができる。なお、下引き層は、従来の方法に従って形成すればよく、例えば、特開平８−９５２７８号公報に記載された方法に基づいて形成することができる。また、下引き層の厚みは、その目的および用途に応じて設定され、例えば、０．１〜５０μｍの範囲に設定される。

分散媒としては、上記各成分を分散・溶解して、感光層形成用塗布液を調製するのに際して、感光層形成用塗布液に従来用いられている種々の有機溶媒が挙げられ、好ましくは、非ハロゲン系溶剤が挙げられる。
非ハロゲン系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの直鎖状エーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルなどの分岐状エーテル類；オキセタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドラピラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソランなどの環状エーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。より好ましくは、環状エーテル類、もっとも好ましくは、環境への負荷の観点から、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，３−ジオキソランなどが挙げられる。

他の成分として、感光層形成用塗布液には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲であれば、上記各成分の他にも従来公知の種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどを配合することができる。また、単層型感光層の感度を向上させるために、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどの公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、単層型感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。

単層型感光層の厚みは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍとなるように設定するのが好ましい。
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部、より好ましくは、２０〜１００重量部である。電子輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部、より好ましくは、１０〜８０重量部である。正孔輸送剤と電子輸送剤とを併用する場合において、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部、より好ましくは、３０〜２００重量部である。

感光層形成用塗布液の調製は、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、ポリアリレート樹脂などを、上記分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などの公知の手段を用いて分散混合すればよい。
上記電子写真感光体の感光層が積層型である場合において、その積層型感光層は、例えば、まず、導電性基体に直接にまたは中間層（下引き層）を介して電荷発生層を形成した上で、この電荷発生層の表面に電荷輸送層を形成することにより、形成することができる。

電荷発生層は、例えば、電荷発生剤とポリアリレート樹脂と、必要に応じて電荷輸送剤や上記の他の成分と、分散媒とを分散または溶解させることにより、上記各成分を含有する塗布液（電荷発生層形成用塗布液）を調製し、次いで、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を、必要により下引き層が形成された導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって形成することができる。電荷輸送層は、例えば、電荷輸送剤と、ポリアリレート樹脂と、必要に応じて上記の他の成分と、分散媒とを分散または溶解させることにより、上記各成分を含有する塗布液（電荷輸送層形成用塗布液）を調製し、次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層の表面に塗布し、乾燥させることによって形成することができる。

電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその厚みが薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液における分散媒としては、上記した分散媒と同様のものが挙げられる。とりわけ、電荷輸送層形成用塗布液における分散媒としては、好ましくは、非ハロゲン系溶剤が挙げられ、より好ましくは、環状エーテル類、もっとも好ましくは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，３−ジオキソランなどが挙げられる。

電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、ポリアリレート樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
積層型感光層の厚みは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、０．０１〜５μｍ、より好ましくは、０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が、好ましくは、２〜１００μｍ、より好ましくは、５〜５０μｍである。

積層型感光層において、電荷発生層では、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１０００重量部であり、より好ましくは、３０〜５００重量部である。電荷輸送層では、電荷輸送剤（正孔輸送剤または電子輸送剤）の含有割合は、特に限定されないが、ポリアリレート樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜５００重量部、より好ましくは、２５〜２００重量部である。

本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、好適である。

合成例１
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン４８．５ｇ（０．２０モル）、ｔ−ブチルフェノール１．５ｇ（０．０１０モル）、水酸化ナトリウム１６．０ｇ（０．４０モル）、および水１．１リットルを配合して、アルカリ性水溶液を調製し、さらに、重合触媒としてのトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを添加した。上記重合触媒の添加量は、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに対して０．５モル％となるように調節し、重合触媒の添加後には、アルカリ性水溶液を激しく撹拌した。一方、塩化テレフタロイル２０．２ｇ（０．１０モル）および塩化イソフタロイル２０．２ｇ（０．１０モル）をジクロロメタン０．７５リットルに溶解して、ジクロロメタン溶液を調製した。

次いで、上記撹拌下のアルカリ性水溶液に、上記ジクロロメタン溶液を添加して、重合反応を開始させた。重合反応は、撹拌下にて３時間実施し、重合反応中の反応液の温度は２０℃となるように調節した。上記ジクロロメタン溶液の添加から３時間経過した後、反応液中に酢酸を添加することにより、重合反応を終了させて、反応液を水で洗浄した。洗浄は、分液後の水層が中性になるまで繰り返した。

次に、水洗後の反応液から分液によって取り出した有機層を、撹拌下のメタノール中にゆっくりと添加して、沈殿物を炉別、乾燥することにより、下記式（１−１）で示される繰り返し単位と下記式（２−１）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）６０ｇを得た。

合成例２
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン５４．１ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（１−２）で示される繰り返し単位と下記式（２−２）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）５８ｇを得た。

合成例３
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（１−３）で示される繰り返し単位と下記式（２−３）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）６１ｇを得た。

合成例４
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン４８．５ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（１−４）で示される繰り返し単位と下記式（２−４）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）５８ｇを得た。

合成例５
塩化テレフタロイルおよび塩化イソフタロイルの組合せに代えて、塩化テレフタロイル２０．２ｇ（０．１０モル）および塩化フタロイル２０．２ｇ（０．１０モル）の組合せを使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（１−５）で示される繰り返し単位と下記式（２−５）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）２９ｇを得た。

合成例６
アルカリ性水溶液の調製において、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン４２．３ｇ（０．２０モル）を使用したこと、および、ジクロロメタン溶液の調製において、塩化テレフタロイルおよび塩化イソフタロイルの組合せに代えて、塩化テレフタロイル４０．４ｇ（０．２０モル）のみを使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（Ｒｅｓｉｎ−６）で示されるポリアリレート樹脂５２ｇを得た。

合成例７
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルペンタン５４．１ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（ｒｕ１）で示される繰り返し単位と下記式（ｒｕ２）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）５０ｇを得た。

合成例８
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（ｒｕ３）で示される繰り返し単位と下記式（ｒｕ４）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）５５ｇを得た。

合成例９
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタンに代えて、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．７ｇ（０．２０モル）を使用したこと以外は、合成例１と同様に処理して、下記式（ｒｕ５）で示される繰り返し単位と下記式（ｒｕ６）で示される繰り返し単位とを５０：５０の割合で含有するポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）５５ｇを得た。

参考例１
アルミナとシリカで表面処理後、メチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン（ＭＴ−０２（数平均一次粒子径、１０ｎｍ）、テイカ（株）製）２.５量部と、６,１２,６６,６１０四元共重合ポリアミド樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）１重量部とを、メタノール１０重量部およびブタノール２．５重量部を、ペイントシェーカーを用いて１０時間分散させ、下引き層用塗布液を調製した。次いで、この下引き層用塗布液を５μｍのフィルタにてろ過後、導電性基体として、直径３０ｍｍ、全長２３８.５ｍｍのアルミニウム製のドラム状基体に、ディップコート法にて塗布し、１３０℃３０分で熱処理し、厚み２μｍの下引き層を形成した。

実施例１
上記式（Ｒｅｓｉｎ−１）で示されるポリアリレート樹脂１００重量部、電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン（商品名「Ｆａｓｔｇｅｎ Ｂｌｕｅ ８１２０ＢＳ」、大日本インキ（株）製）３重量部、正孔輸送剤として下記式（ＨＴＭ−１）で示されるアミン系化合物５０重量部、電子輸送剤として下記式（ＥＴＭ？１）で示されるジナフトキノン系化合物３０重量部、ジメチルシリコンオイル（型番「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」、信越化学工業（株））０．１重量部、および、分散媒としてのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７６０重量部を超音波分散機で溶解・分散させることにより、上記各成分を含有する感光層形成用塗布液を調製した。

次いで、この感光層形成用塗布液を、下引き層が形成されたドラム状基体の表面に、リングコート法にて塗布し、加熱して乾燥した後、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を得た。

実施例２
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例３
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記式ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例４
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記式ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例５
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ？１）に代えて、下記式（ＨＴＭ−２）で示されるアミン系化合物５０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例６
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ？１）に代えて、下記式（ＨＴＭ−３）で示されるアミン系化合物５０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例７
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ？１）に代えて、下記式（ＨＴＭ−４）で示されるアミン系化合物５０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例８
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ？１）に代えて、下記式（ＨＴＭ−５）で示されるアミン系化合物５０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例９
電子輸送剤として、上記ジナフトキノン系化合物（ＥＴＭ？１）に代えて、下記式（ＥＴＭ？２）で示されるアゾキノン系化合物３０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例１０
電子輸送剤として、上記ジナフトキノン系化合物（ＥＴＭ？１）に代えて、下記式（ＥＴＭ？３）で示されるナフトキノン系化合物３０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例１１
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

比較例１
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

比較例２
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

比較例３
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、ＢｉｓＺ型ポリカーボネート樹脂１００重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、感光層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた感光層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、厚み２８μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（単層型感光体）を製造した。

実施例１２
まず、電荷発生剤としてチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）を合成した。チタニルフタロシアニンは、特開２００４−１４５２８４号公報に基づいて合成した。この合成したチタニルフタロシアニンでは、初期、および、１,３−ジオキソランまたはテトラヒドロフラン中に７日間浸漬しても、ブラッグ角度２θ±０．２°＝７．４°および２６．２°に、ピークが発生しないことを確認した。また、吸着水の気化に伴なう９０℃付近のピーク以外は、５０℃から４００℃まで温度変化のピークを示さないことを確認した。

次に、上記により合成したチタニルフタロシアニン１重量部、バインダ樹脂としてポリビニルアセタール樹脂（エスレックＫＳ−５、積水化学工業（株）製）１重量部、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル６０重量部、および、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０重量部を混合してボールミルにて４８時間分散させることにより、上記各成分を含有する電荷発生層形成用塗布液を調製した。次いで、この電荷発生層形成用塗布液を、３μｍのフィルタにてろ過後、下引き層が形成されたドラム状基体の表面にディップコート法にて塗布し、８０℃で５分間乾燥させて、厚み０．３μｍの電荷発生層を形成した。

次いで、正孔輸送剤として上記アミン系化合物（ＨＴＭ−１）７０重量部、添加剤としてｍＴＰ２０部、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）９０重量部、および、分散媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４６０重量部を混合して溶解させることにより、上記各成分を含有する電荷輸送層形成用塗布液を調製した。
次いで、この電荷輸送層形成用塗布液を、電荷発生層形成用塗布液と同様にして電荷発生層上に塗布し、１３０℃にて３０分乾燥し、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、電子写真感光体（積層型感光体）を作製した。

実施例１３
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１４
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１５
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１６
正孔輸送剤としてとして、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−１）に代えて、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−２）７０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１７
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−１）に代えて、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−３）７０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１８
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−１）に代えて、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−４）７０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例１９
正孔輸送剤として、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−１）に代えて、上記アミン系化合物（ＨＴＭ−５）７０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

実施例２０
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

比較例４
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

比較例５
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

比較例６
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

比較例７
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、ＢｉｓＺ型ポリカーボネート樹脂９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

比較例８
ポリアリレート樹脂として、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）に代えて、上記ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）９０重量部を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。次いで、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を使用したこと以外は、実施例１２と同様にして、厚み２０μｍの電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を備える電子写真感光体（積層型感光体）を製造した。

電子写真感光体の評価
・単層型感光体
（１）電子写真感光体の電気特性
実施例１〜１１および比較例１〜３で作製した電子写真感光体（単層型感光体）を、市販の正帯電反転現像プロセスを採用した複写機（京セラミタ（株）製、ＫＭ−４５３０）に搭載し、室温常湿環境下にて、現像位置における感光体の表面電位を測定した。具体的には白紙画像を出力することで帯電電位（Ｖ₀）を、黒ベタ画像を出力することですることにより明電位（Ｖ_L）を測定し、電気特性を評価した。なお、帯電は６５０Ｖになるように各電子写真感光体に、グリッド電位調整を行った。
（２）摩耗量
実施例１〜１１および比較例１〜３で作製した電子写真感光体（単層型感光体）を、上記と同様の複写機に搭載し、帯電を７００Ｖにし、駆動時間１２００分におけるＡ４横単発複写を行い、複写前後の単層型感光層の厚みを測定することにより、摩耗量（μｍ）を算出した。
（３）指油付着試験
実施例１〜１１および比較例１〜３で作製した電子写真感光体（単層型感光体）における単層型感光層の表面に、１秒間、指を圧接し、その後、２３℃５０％環境下で２４時間保管したときの、単層型感光層の表面を目視により観察し、クラックの有無を判断した。なお、クラックの有無は、下記のとおり判断した。
◎：目視および顕微鏡でクラックの発生を観察できなかった。
○：目視でクラックの発生を観察できなかったが、顕微鏡でクラックの発生を観察できた。
△：目視でクラックの発生を２〜５箇所観察できた。
×：目視でクラックの発生を６箇所以上観察できた。

・積層型感光体
（１）電子写真感光体の電気特性
実施例１２〜２０および比較例４〜８で作製した電子写真感光体（積層型感光体）を、市販の負帯電反転現像プロセスを採用したプリンタ（沖データ（株）製、ＭｉｃｒｏＬｉｎｅ−２２）に搭載し、室温常湿環境下にて、現像位置における感光体の表面電位を測定した。具体的には白紙画像を出力することで帯電電位（Ｖ₀）を、黒ベタ画像を出力することですることにより明電位（Ｖ_L）を測定することにより、電気特性を評価した。
（２）摩耗量
実施例１２〜２０および比較例４〜８で作製した電子写真感光体（積層型感光体）を、上記と同様のプリンタに搭載し、Ａ４サイズ、１万枚印刷時における、積層型感光層の厚みを測定することにより、摩耗量（μｍ）を算出した。
（３）指油付着試験
実施例１２〜２０および比較例４〜８で作製した電子写真感光体（積層型感光体）における積層型感光層の表面に、１秒間、指を圧接し、その後、２３℃５０％環境下で９６時間保管したときの、積層型感光層の表面を目視により観察し、クラックの有無を判断した。なお、クラックの有無は、下記のとおり判断した。
◎：目視および顕微鏡でクラックの発生を観察できなかった。
○：目視でクラックの発生を観察できなかったが、顕微鏡でクラックの発生を観察できた。
△：目視でクラックの発生を２〜５箇所観察できた。
×：目視でクラックの発生を６箇所以上観察できた。

比較例４では、上記式（１）および上記式（２）で示される繰り返し構造において、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）における、２つのカルボニル基の置換位置が、すべてパラの関係であったため、分子全体が剛直であることから、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）の溶剤に対する溶解性に乏しくなり、得られた感光層の流動性が極めて高くなったと考える。

比較例１および比較例５では、上記式（１）で示される繰り返し構造において、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）における、Ｒ¹およびＲ⁵がイソブチルであるため、分子同士の絡み合いが低下し、分子のパッキング性が低下するため、耐摩耗性が低下して、摩耗量が多くなったと考える。
比較例２および比較例６では、上記式（１）および上記式（２）で示される繰り返し構造において、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）における、Ｒ¹およびＲ²、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁶が、ともにメチルであり、分子全体が剛直であることから、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）が脆く、耐油性、特に耐指油性が低下したと考える。

比較例８では、上記式（１）および上記式（２）で示される繰り返し構造において、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）における、Ｒ¹およびＲ²、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁶が、ともにメチルであるため、分子全体が剛直であることから、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−９）の溶剤に対する溶解性に乏しくなり、得られた感光層の流動性が極めて高くなったと考える。

比較例３および比較例７では、本発明のポリアリレート樹脂と異なり、ＢｉｓＺ型ポリカーボネート樹脂であるため、耐油性、特に耐指油性が低下したと考える。
本発明における、バインダ樹脂として用いられるポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１〜Ｒｅｓｉｎ−５）は、上記式（１）で示される繰り返し単位および上記式（２）で示される繰り返し単位において、Ｒ¹およびＲ⁵、ならびに、Ｒ²およびＲ⁶が、互いに異なり、水素原子または炭素数３以下のアルキル基であり、かつ、２つのカルボニル基の置換位置が、互いにオルトまたはメタの関係の繰り返し構造と、互いにパラの関係の繰り返し構造とを有することから、これらポリアリレート樹脂は、溶剤に対する溶解性に優れ、また、これらポリアリレート樹脂を含む感光層を備えた電子写真感光体は、耐摩耗性および耐指油性が優れることが分かった。

Claims (7)

1. 導電性基体と、前記導電性基体の表面に、直接にまたは中間層を介して形成された感光層とを備える電子写真感光体であって、
   前記感光層が、電荷輸送剤と、下記一般式（１）で示される繰り返し単位および下記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有していることを特徴とする、電子写真感光体。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ¹およびＲ²は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。Ｒ³およびＲ⁴は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。２つのカルボニル基の置換位置は、前記２つのカルボニル基を有しているベンゼン環上で、互いにオルトまたはメタの関係である。）
   

   

   （一般式（２）中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または互いに異なって、水素原子または炭素数３以下のアルキル基を示す。）
2. 前記ポリアリレート樹脂中の、前記一般式（１）で示される繰り返し単位と前記一般式（２）で示される繰り返し単位との含有割合が、９０：１０〜１０：９０であることを特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 前記感光層が、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂と、非ハロゲン系溶剤とを含有する塗布液を用いて形成されていることを特徴とする、請求項１または２に記載の電子写真感光体。
4. 前記非ハロゲン系溶剤が、テトラヒドロフランまたは１，３−ジオキソランであることを特徴とする、請求項３に記載の電子写真感光体。
5. 前記電荷輸送剤が、下記一般式（３）〜（７）のいずれかで示されるアミン系化合物であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体。
   

   

   （一般式（３）中、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、または、Ｒ²¹とＲ²²とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ²¹とＲ²²は、互いに結合して、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵を有するベンゼン環、Ｒ¹⁶〜Ｒ²⁰を有するベンゼン環、または、Ｒ²¹とＲ²²とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ²³は、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。ｎは、０〜２の整数を示す。）
   

   

   （一般式（４）中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁸およびＲ³⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ³³およびＲ³⁷は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、下記式（８）で示される置換基を示す。Ｒ³¹〜Ｒ³⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ³⁶とＲ³⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁶とＲ³⁷、または、Ｒ³⁸とＲ³⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ³⁸とＲ³⁹は、互いに結合して、Ｒ³¹〜Ｒ³⁵を有するベンゼン環、Ｒ³⁶とＲ³⁷とを有するベンゼン環、または、Ｒ³⁸とＲ³⁹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁴⁰は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。）
   

   

   （一般式（８）中、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、ともに水素原子でないものとする。ｃは、０〜２の整数を示す。）
   

   

   （一般式（５）中、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²およびＲ⁵⁴〜Ｒ⁶¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ⁵³は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または、下記式（９）で示される置換基を示す。Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁶とＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁵⁸とＲ⁵⁹、または、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁶⁰とＲ⁶¹は、互いに結合して、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁵を有するベンゼン環、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷とを有するベンゼン環、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹とを有するベンゼン環、または、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁶²は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数６〜３０のアリール基を有する不飽和炭化水素基、または、炭素数１０〜３０の縮合多環水素基を示す。）
   

   

   （一般式（９）中、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁶³およびＲ⁶⁴は、ともに水素原子でないものとする。ｄは、０〜２の整数を示す。）
   

   

   （一般式（６）中、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールオキシ基を示す。Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵のうちベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されている２つ、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁶とＲ⁷⁷、または、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹とがベンゼン環上の隣接する置換位置に置換されているときのＲ⁷⁸とＲ⁷⁹は、互いに結合して、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁵を有するベンゼン環、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷とを有するベンゼン環、または、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹とを有するベンゼン環とともに、縮合環を形成していてもよい。Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。但し、Ｒ⁸⁰およびＲ⁸¹は、ともに水素原子でないものとする。ｅは、０〜２の整数を示す。）
   

   

   （一般式（７）中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、同一または互いに異なって、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を示す。Ａｒ³は、炭素数１〜１２のアルキル基、または、炭素数６〜３０のアリール基を示す。Ｒ⁹¹およびＲ⁹²は、同一または互いに異なって、水素原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、または、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基を示す。ｆは、１〜４の整数、ｇは１〜５の整数を示す。ｆまたはｇが２以上であるときに、同一のベンゼン環に置換する２以上のＲ⁹¹またはＲ⁹²は、互いに異なる基であってもよい。）
6. 前記感光層が、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有する単層型感光層であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
7. 前記感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送層とからなる積層型感光層であり、
   前記積層型感光層が、電荷輸送剤と、前記一般式（１）で示される繰り返し単位および前記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂とを含有していることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。