JP4519326B2 - 新規化合物 - Google Patents

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Description

技術分野
本発明はポリエステルやポリアミド等の構成成分として有用な新規化合物に関する。
背景技術
液晶ポリエステルは、分子が剛直なため溶融状態でも絡み合いを起こさず、結晶状態を有するポリドメインを形成し、低剪断により分子鎖が流れ方向に著しく配向を示し、一般に溶融型液晶（サーモトロピック液晶）ポリマーと呼ばれている。この特異的な挙動のため、溶融流動性が極めて優れ、０．２〜０．５ｍｍ程度の薄肉成形品を容易に得ることができ、しかもこの成形品は高強度、高剛性を示すという長所を有するが、異方性が極めて大きく、ウェルド強度が著しく低いという欠点がある。
発明の開示
本発明は、ポリエステルまたはポリアミド等の構成成分としてより有用性の期待される新規な化合物を提供する事を目的とする。
即ち本発明は２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸を原料として得られる新規化合物を提供する。この化合物は網目状やはしご状のポリエステルおよびポリアミドを与える多官能モノマーとして重要であり、例えばこの化合物をポリエステルやポリアミド等の構成成分として用いた場合はウェルド強度および異方性を大幅に改良すると期待される。
即ち、本発明は一般式［１］
Figure 0004519326
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４は、同じであっても異なっていてもよいカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基または式−（ＣＯＮＨ）ｎ−Ｘ（式中Ｘは分岐を有していてもよく、置換基を有していてもよく、不飽和結合を有していてもよい炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族基もしくは共役二重結合を有する複素環基）、
ｎは１または２の整数を示す、
ＱおよびＱ’は炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアルキル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロソ基、
ｍおよびｍ’は０〜３の整数を示す、
Ａは炭素原子数が１〜２０の分岐を有していてもよく、不飽和結合を有していてもよく、置換基を有してしてもよい２価の炭化水素基であって、置換基を有していてもよい芳香族基もしくは共役二重結合を有する複素環基を分子中に包含していてもよい。］
で表される化合物またはその塩類である新規化合物に関する。
上記式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４のエステル化されたカルボキシ基としては、好ましくは炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基、特にメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基またはフェナシルカルボニル基が挙げられ、これらの基に含まれる芳香族基は置換基を有していてもよい。また基Ｘとしては、分岐を有していてもよく置換基を有していてもよく不飽和結合を有していてもよい炭化水素基、好ましくは炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基、たとえばフェニル基、ナフチル基、アントラキノニル基、または置換基を有していてもよい共役二重結合を有する複素環基、たとえばベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、インドリル基、チオフリル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、キノリニル基などが例示される。
これらの基の置換基としては、ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基（たとえばメトキシ基）、シアノ基、フェノキシ基、アミド化されたカルボキシ基（たとえばフェニルカルバモイル基）、エステル化されたカルボキシ基（たとえばメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基）、ジアルキルアミノスルホニル基たとえばジエチルアミノスルホニル基などが例示される。
これらの置換基が芳香環を含む場合にはその環上にさらに１個以上の別の置換基、たとえばハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、フェニル基、ニトリルなどを有していてもよい。なお、本出願において「低級」とは炭素原子数が１〜６であるものを表す。
一般式［１］で表される化合物の２個のナフタレン核は置換基としてそれぞれＱまたはＱ’を有していてもよい。ＱまたはＱ’としてはそれぞれ任意に炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアルキル基またはアルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜４）、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基などが例示される。置換基の数を示すｍおよびｍ’は通常０であるが３個まで有してもよい。
Ａにおいて炭素原子数が１〜２０の分岐を有していてもよく、不飽和結合を有していてもよく、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基としては、アルキレン基（好ましくは直鎖炭素数１〜１２のアルキレン基）、アルケニレン基（好ましくは直鎖の２−ブテニレンなどの炭素数１〜１２のアルケニレン基）およびオキソ基のような置換基を有していてもよいアルキレン基（好ましくは、カルボニル基、オキサリル基、メチレンカルボニル基、２，６−ジオキソオクタメチル基など）が挙げられる。これらの基はさらに置換基を有していてもよい芳香族基もしくは共役二重結合を有する複素環基を分子中に包含していてもよく、アルキレン基が芳香族基もしくは共役二重結合を有する複素環基を分子中に包含したものとしては、式［２］、［３］で示されるものが挙げられる。また、Ａの両端もしくは一端がオキソ基を有する基も好適に用いられ、例えば式［４］で示されるものが挙げられる。
Figure 0004519326
一般式［１］で示される化合物の塩としては、例えばＹ１，Ｙ２，Ｙ３およびＹ４のいずれかがカルボキシル基である時、そのナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
一般式［１］で示される化合物は、例えば下記方法によって製造することができる。
Figure 0004519326
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、Ｑ’、ｍ、ｍ’およびＡは前と同じ。］
この反応は、通常溶媒（例えばジメチルホルムアミド）中、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下に行われることが多い。また所望により加水分解を行い、カルボン酸体を得ることができる。なお上記化学反応式では例としてジブロモ体［６］を用いているが、ジブロモ体に代えてジクロル体等の他のジハロゲン体を用いてもよい。
次に一般式［１］で示される化合物のうち、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がそれぞれ異なるかまたは分子内が非対称であるビスエーテル体は、例えば下記方法によって製造することができる。
Figure 0004519326
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、Ｑ’、ｍ、ｍ’およびＡは前と同じ。］
前述の方法で用いたジブロモ体［６］の代わりに例えばブロモクロル体［９］を用いて、溶媒（例えばジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば炭酸カリウム）を作用させてモノエーテル体［１０］を得る。ついで非対称型となるような基を有する［１１］を反応させて、非対称型ビスエーテル体［１２］を得る。また上記対称型ビスエーテル体と同様に加水分解をし、カルボン酸を得てもよい。
Ａの両端もしくは一端の炭素原子がオキソ基を有する場合、そのジブロモ体、ジクロル体を用いて上記方法によって、一般式［１］の化合物を合成することができる。または、Ａのカルボン酸あるいはそのエステル誘導体と、２‐ヒドロキシナフタレン−３，６−ジカルボン酸誘導体［８］との脱水縮合反応またはエステル交換反応等の周知の反応によって合成してもよい。
これら一連の製造方法の例では、まずエステル化またはアミド化を行った後、ビスエーテル化を行っているが、ビスエーテル化の後にエステル化またはアミド化を行ってもよく、反応に関する順序は限定しない。
本発明の化合物はポリエステル、ポリアミド等のポリマーの構成成分として極めて有用である。
以下、本発明を実施例を挙げてさらに詳細に説明する。以下の実施例は説明のためのものであり、本願を限定するものではない。
実施例１
Figure 0004519326
２−ヒドロキシ−３，６−ジメトキシカルボニルナフタレン ２．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｇに懸濁し、これに１，２−ジブロモエタン０．８５ｇ、炭酸カリウム２．１ｇおよびポリエチレングリコール（平均分子量３０００）０．１ｇを加え、１００℃で１５時間反応する。その後、反応懸濁液を水４００ｇおよびメタノール１００ｇの混合液中に注ぎ入れ、約１時間後、析出物をろ過により回収する。これをメタノールおよび水で十分洗浄した後、乾燥して、灰白色粉末１．５２ｇを得た（融点：２１７℃）。
この赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１に示す。
実施例２〜９
実施例１の１，２−ジブロモエタンを、表１に示すＢｒ−Ａ−Ｂｒ化合物に代えること、および２−ヒドロキシ−３，６−ジメトキシカルボニルナフタレンを表１に示すナフトール化合物に代えることの他は、実施例１と同様にしてエステル体である本発明の化合物を合成した。合成した各化合物の融点を表１に示す。
［表１、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を示す。］
Figure 0004519326
Figure 0004519326
実施例１０
Figure 0004519326
実施例１で得た２，２’−エチレンジオキシ−ビス（３，６−ジメトキシカルボニルナフタレン）１．３７ｇを１，４−ジオキサン２０ｇに懸濁し、これに水酸化ナトリウム１．０ｇおよび水２０ｇを加えて、還流しながら２時間反応させる。室温まで冷却し、反応溶液に水４０ｇおよびカルボラフィン０．５ｇを加え、約１時間後ろ過する。ろ液を５０−６０℃に加温し、１０％−塩酸によってｐＨを２に調整する。放冷後、析出物をろ過により回収し、１０％−メタノール水で十分に洗浄した後、乾燥して、灰白色粉末１．０５ｇを得た（分解点：３１８℃）。
この赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図２に示す。
実施例１１〜１８
実施例１０の２，２’−エチレンジオキシ−ビス（３，６−ジメトキシカルボニルナフタレン）を、表２に示すエステル化合物に代えることの他は、実施例１０と同様にしてテトラカルボン酸体である本発明の化合物を合成した。合成した各化合物の分解点を表２に示す。
Figure 0004519326
Figure 0004519326
実施例１９〜２９
実施例１の１，２−ジブロモエタンを、表３に示すジブロモアルキレンに代えること、および２−ヒドロキシ−３，６−ジメトキシカルボニルナフタレンを表３に示すナフトール化合物に代えることの他は、実施例１と同様にして各実施例の化合物を合成した。合成した各化合物の分解点を表３に示す。
［表３、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を示す。］
Figure 0004519326
Figure 0004519326
Figure 0004519326
Figure 0004519326
実施例３０
Figure 0004519326
実施例１の１，２−ジブロモエタンを１，４−ジブロモ−２−ブテンに代えることの他は、実施例１と同様にして、淡黄色粉末である上記化合物０．６６ｇを得た（融点：２０５℃、分解点：２５８℃）。
この赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図３に示す。
実施例３１
Figure 0004519326
実施例１の１，２−ジブロモエタンを１，４−ジブロモブタン−２，３−オン１．１ｇに代えることの他は、実施例１と同様にして、淡黄色粉末である上記化合物１．８ｇを得た（融点：１３６℃、分解点：２１８℃）。
実施例３２
Figure 0004519326
２−ヒドロキシ−３，６−ジメトキシカルボニルナフタレン３．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｇに懸濁し、これに１−ブロモ−３−クロロプロパン１．６ｇ、炭酸カリウム１．５ｇおよびポリエチレングリコール（平均分子量３０００）０．１ｇを加え、５０℃で１５時間反応する。その後、反応懸濁液を水４００ｇおよびメタノール１００ｇの混合液中に注ぎ入れ、約１時間後、析出物をろ過により回収する。これをメタノールおよび水で十分洗浄した後、乾燥して、２−（３’−クロロプロピルオキシ）−３，６−ジメトキシカルボニルナフタレンの淡黄色粉末２．６ｇを得た（融点：１１５℃）。
このうち２．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｇに懸濁し、これに２−ヒドロキシ−３−（２’−メチルフェニル）アミノカルボニル−６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレン３．５ｇ、炭酸カリウム１．０ｇおよびポリエチレングリコール（平均分子量３０００）０．１ｇを加え、さらに１００℃で１５時間反応する。その後、反応懸濁液を水４００ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｇの混合液中に注ぎ入れ、約１時間後、析出物をろ過により回収する。これを水で十分洗浄した後、乾燥して、黄褐色粉末である上記化合物４．８ｇを得た（融点：１５８℃、分解点：３５０℃）。
実施例３３
Figure 0004519326
実施例１の１，２−ジブロモエタンを２，６−ピリジンジカルボニルクロリド０．９ｇに代えること、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをスルホラン５０ｇに代えること、炭酸カリウムを加えないこと、および反応温度を１４０℃とすることの他は、実施例１と同様にして、褐色粉末である複素環を含む本発明の化合物２．５ｇを得た。
産業上の利用分野
本発明の化合物は、ポリエステルまたはポリアミド等の構成成分として有用であり、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３および／またはＹ４がカルボキシル基である時、特に液晶ポリマーの構成成分として用いた場合には、ウェルド強度および異方性を大いに改良することが期待される。
【図面の簡単な説明】
図１ 実施例１で得た化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
図２ 実施例１０で得た化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
図３ 実施例３０で得た化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。

Claims (1)

  1. 一般式［１］
    Figure 0004519326
    ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は同じであっても異なっていてもよいカルボキシ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、フェナシルカルボニル基、または式−(ＣＯＮＨ)ｎ−Ｘ、(式中Ｘは分岐を有していてもよく、以下のＢからなる群から選択される置換基を有していてもよい、炭素原子数１〜２０のアルキル基、または以下のＢからなる群から選択される置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、アントラキノリル基もしくはベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、インドリル基、チオフリル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基またはキノリニル基)、
    置換基Ｂは、ハロゲン、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、シアノ基、フェノキシ基、フェニルカルバモイル基、メトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジエチルアミノスルホニル基からなる群から選択される、
    ｎは１を示す、
    Ａは、オキソ基によって置換されていてもよい炭素原子数が１〜２０のアルキレン基または炭素原子数が１〜２０のアルケニレン基であって、以下からなる群から選択される部分を分子中に包含してもよい：
    Figure 0004519326
    Figure 0004519326
    Figure 0004519326
    で示される化合物またはその塩である、新規化合物。
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