JPS5923309B2 - ホルミルスチリル基をもつキノリン誘導体とその製法 - Google Patents
ホルミルスチリル基をもつキノリン誘導体とその製法Info
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- JPS5923309B2 JPS5923309B2 JP4390579A JP4390579A JPS5923309B2 JP S5923309 B2 JPS5923309 B2 JP S5923309B2 JP 4390579 A JP4390579 A JP 4390579A JP 4390579 A JP4390579 A JP 4390579A JP S5923309 B2 JPS5923309 B2 JP S5923309B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性高感度感光性樹脂の原料として有用な
新規キノリン誘導体及びその製法に関するものである。
新規キノリン誘導体及びその製法に関するものである。
水溶性の感光性樹脂は、低公害型のフオトレジスト用、
フオトミリング用として有用であるが、近年、酵素のよ
うな生体活性材料の固定化担体としても注目されるよう
（こなつてきている。
フオトミリング用として有用であるが、近年、酵素のよ
うな生体活性材料の固定化担体としても注目されるよう
（こなつてきている。
本発明者は、このような用途に供するための感光性高分
子化合物としてスチルバゾリウム残基をもつ重合体に着
目し、先にポリビニルアルコールとスチルバゾリウム基
をもつアルデヒドを反応させることにより水溶性高感度
感光性樹脂を得る力法を提案したが、さらに研究を重ね
た結果、スチルバゾリウム基の代りにスチリルキノリニ
ウム基を導入すれば、さらに長波長の光に感応する感光
性樹脂となることを見出した。本発明は、このスチリル
キノリニウム基を重合体に導入するために有用な新規キ
ノリン誘導体に関するものである。すなわち、本発明は
、一般式〜鳳′ で示されるホルミルスチリルキノリン及び一般式（式中
のＲはアルキル基又はアラルキル基、Ｘ−は強酸の陰イ
オンである）で示されるホルミルスチリルキノリニウム
化合物を提供するものである。
子化合物としてスチルバゾリウム残基をもつ重合体に着
目し、先にポリビニルアルコールとスチルバゾリウム基
をもつアルデヒドを反応させることにより水溶性高感度
感光性樹脂を得る力法を提案したが、さらに研究を重ね
た結果、スチルバゾリウム基の代りにスチリルキノリニ
ウム基を導入すれば、さらに長波長の光に感応する感光
性樹脂となることを見出した。本発明は、このスチリル
キノリニウム基を重合体に導入するために有用な新規キ
ノリン誘導体に関するものである。すなわち、本発明は
、一般式〜鳳′ で示されるホルミルスチリルキノリン及び一般式（式中
のＲはアルキル基又はアラルキル基、Ｘ−は強酸の陰イ
オンである）で示されるホルミルスチリルキノリニウム
化合物を提供するものである。
本発明の一般式（１）又は（）で示される化合物中のホ
ルミルスチリル基は、キノリン環の２位又は４位に結合
するのが好ましい。
ルミルスチリル基は、キノリン環の２位又は４位に結合
するのが好ましい。
他方、一般式ｌ）（７）中のＲは、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基である。
、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基である。
前記一般式（１）のホルミルスチリルキノリンは、例え
ば、一般式で示されるメチルキノリンとテレフタルジア
ルデヒドとを反応させることにより製造することができ
る。
ば、一般式で示されるメチルキノリンとテレフタルジア
ルデヒドとを反応させることにより製造することができ
る。
この際、ビスキノリル体が副生することがあるが、テレ
フタルジアルデヒドを過剰に用いることによりその生成
を抑制すること力３できる。メチルキノリンとテレフタ
ルジアルデヒドとの好適な使用割合は、モル比ではｌ：
ｌないしｌ：５である。この反応を促進するために、無
機酸、有機酸のような酸触媒やアルカリを用いることが
できるが、このほか塩化亜鉛のようなルイス酸や脂肪族
アミン類を用いることもできる。
フタルジアルデヒドを過剰に用いることによりその生成
を抑制すること力３できる。メチルキノリンとテレフタ
ルジアルデヒドとの好適な使用割合は、モル比ではｌ：
ｌないしｌ：５である。この反応を促進するために、無
機酸、有機酸のような酸触媒やアルカリを用いることが
できるが、このほか塩化亜鉛のようなルイス酸や脂肪族
アミン類を用いることもできる。
さらに、この反応で生成する水を除去するために、無水
酢酸のような酸無水物を使用すれば、反応を著しく促進
することができる。
酢酸のような酸無水物を使用すれば、反応を著しく促進
することができる。
反応温度は、使用する触媒によつて若干異なるが、通常
は５０〜２０００Ｃの範囲で選ばれ、反応時間は３０分
ないし２０時間である。テレフタルジアルデヒドのホル
ミル基の反応性は、たがいにｐ位にあるその基の電子吸
引性により高められているため、反応は円滑に進行する
。
は５０〜２０００Ｃの範囲で選ばれ、反応時間は３０分
ないし２０時間である。テレフタルジアルデヒドのホル
ミル基の反応性は、たがいにｐ位にあるその基の電子吸
引性により高められているため、反応は円滑に進行する
。
副生するビスキノリル体は、一般式（１）のホルミルス
チリル化合物に比べて、はるかに溶解性が低いから反応
混合物中から容易に分離除去することができる。前記一
般式（自）のメチルキノリンとしては、例えば２−メチ
ルキノリン、４−メチルキノリンをあげることができる
。
チリル化合物に比べて、はるかに溶解性が低いから反応
混合物中から容易に分離除去することができる。前記一
般式（自）のメチルキノリンとしては、例えば２−メチ
ルキノリン、４−メチルキノリンをあげることができる
。
また、このキノリン環には、メチル基以外に不活性アル
キル基、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基などの反
応に支障のない基を結合していてもよい。次に、前記一
般式（１）で表わされるホルミルスチリルキノリニウム
化合物は、２通りの方法で製造することができる。
キル基、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基などの反
応に支障のない基を結合していてもよい。次に、前記一
般式（１）で表わされるホルミルスチリルキノリニウム
化合物は、２通りの方法で製造することができる。
第１の方法に従えば、一般式（１）のホルミルスチリル
キノリンに、一般式Ｒ−Ｘ ・・・・・
・（１Ｖ）（式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘは強
酸残基である）で示されるアルキル化剤を反応させる。
キノリンに、一般式Ｒ−Ｘ ・・・・・
・（１Ｖ）（式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘは強
酸残基である）で示されるアルキル化剤を反応させる。
このアルキル化剤の例としては、ハロゲン化アルキル、
ハロゲン化アラルキル、硫酸ジアルキル、硫酸ジアラル
キル、アリールスルホン酸アルキル、アルカンスルホン
酸アルキルなどをあげることができる。
ハロゲン化アラルキル、硫酸ジアルキル、硫酸ジアラル
キル、アリールスルホン酸アルキル、アルカンスルホン
酸アルキルなどをあげることができる。
この四級化反応の条件は、アルキル化剤の活性度によつ
て異なるが、通常、室温ないし１５０℃の温度で３０分
ないし２０時間反応させる。使用する溶媒には、不活性
溶媒である限り特に制限はないが、四級化物を溶解しな
い溶媒例えばエーテル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどを用いると生成物の分離が容易になる
ので有利である。次に、第２の方法に従えは、先ず前記
一般式（自）のメチルキノリンに、前記一般式（１Ｖ）
のアルキル化剤を反応させて、一般式（式中のＲ及びＸ
−は前記と同じ意味をもつ）で示されるキノリニウム化
合物を製造し、次いでこれをテレフタルジアルデヒドと
反応させる。
て異なるが、通常、室温ないし１５０℃の温度で３０分
ないし２０時間反応させる。使用する溶媒には、不活性
溶媒である限り特に制限はないが、四級化物を溶解しな
い溶媒例えばエーテル、酢酸エチル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどを用いると生成物の分離が容易になる
ので有利である。次に、第２の方法に従えは、先ず前記
一般式（自）のメチルキノリンに、前記一般式（１Ｖ）
のアルキル化剤を反応させて、一般式（式中のＲ及びＸ
−は前記と同じ意味をもつ）で示されるキノリニウム化
合物を製造し、次いでこれをテレフタルジアルデヒドと
反応させる。
この場合もメチルキノリンとテレフタルジアルデヒドの
反応の場合と同様に、ビスキノリニウム体を副生するこ
とがあるが、テレフタルジアルデヒドの量を少なくとも
等モル好ましくはｌ〜５倍モル使用することにより副生
物を抑制することができる。反応溶媒としては、メタノ
ール、エタノールなどの極性溶媒が用いられ、反応温度
は室温から１００′Ｃ１反応時間３０分〜２０時間程度
で通常行われる。
反応の場合と同様に、ビスキノリニウム体を副生するこ
とがあるが、テレフタルジアルデヒドの量を少なくとも
等モル好ましくはｌ〜５倍モル使用することにより副生
物を抑制することができる。反応溶媒としては、メタノ
ール、エタノールなどの極性溶媒が用いられ、反応温度
は室温から１００′Ｃ１反応時間３０分〜２０時間程度
で通常行われる。
この反応を促進させるために、酸や塩基が用いられるが
、特に、塩基触媒としての脂肪族アミンやその酢酸塩な
どが好ましい。反応生成物であるホルミルスチリルキノ
リニウム塩とテレフタルジアルデヒドとの分離は溶解度
の差できわめて容易に達成される。
、特に、塩基触媒としての脂肪族アミンやその酢酸塩な
どが好ましい。反応生成物であるホルミルスチリルキノ
リニウム塩とテレフタルジアルデヒドとの分離は溶解度
の差できわめて容易に達成される。
すなわち、前者は、エーテル、酢酸エチルなどの有機溶
媒に不溶であるが、後者は易溶である。この反応に用い
られる前記一般式（のキノリニウム塩の例として、１，
２−ジメチルキノリニウム、１，４−ジメチルキノリニ
ウム、ｌ−エチル−２−メチルキノリニウム、ｌ−エチ
ル−４−メチルキノリニウム、１−カルバモイルメチル
−４−メチルキノリニウム、１−（２−ヒドロキシエチ
ノり−４−メチルキノリニウム、ｌ−ベンジル一４−メ
チルキノリニウムなどのキノリニウム塩の塩化物、臭化
物、ヨウ化物、リン酸塩、メトサルフエート塩、アンカ
ンスルホン酸塩、アレンスルホン酸塩などがあげられる
。
媒に不溶であるが、後者は易溶である。この反応に用い
られる前記一般式（のキノリニウム塩の例として、１，
２−ジメチルキノリニウム、１，４−ジメチルキノリニ
ウム、ｌ−エチル−２−メチルキノリニウム、ｌ−エチ
ル−４−メチルキノリニウム、１−カルバモイルメチル
−４−メチルキノリニウム、１−（２−ヒドロキシエチ
ノり−４−メチルキノリニウム、ｌ−ベンジル一４−メ
チルキノリニウムなどのキノリニウム塩の塩化物、臭化
物、ヨウ化物、リン酸塩、メトサルフエート塩、アンカ
ンスルホン酸塩、アレンスルホン酸塩などがあげられる
。
また、キノリニウム塩としては、これらはそのキノリン
環にさらに低級アルキル基が導入されているものであつ
てもよい。このようにして得られる本発明のホルミルス
チリルキノリン誘導体は黄色の結晶性物質であり、長時
間光照射すると光二量化反応に基づくと思われる変化を
きたすので、光を防いで保存する。本発明の前記一般式
（１）及び（）で表わされるホルミルスチリルキノリン
誘導体を、ポリビニルアルコール又は部分けん化ポリ酢
酸ビニルと反応させることにより効率よく、一般式（式
中のＲ及びＸ−は前記と同じ意味をもつ）で示される構
成単位を有するポリビニルアルコール誘導体からなる感
光性樹脂を製造することができる。
環にさらに低級アルキル基が導入されているものであつ
てもよい。このようにして得られる本発明のホルミルス
チリルキノリン誘導体は黄色の結晶性物質であり、長時
間光照射すると光二量化反応に基づくと思われる変化を
きたすので、光を防いで保存する。本発明の前記一般式
（１）及び（）で表わされるホルミルスチリルキノリン
誘導体を、ポリビニルアルコール又は部分けん化ポリ酢
酸ビニルと反応させることにより効率よく、一般式（式
中のＲ及びＸ−は前記と同じ意味をもつ）で示される構
成単位を有するポリビニルアルコール誘導体からなる感
光性樹脂を製造することができる。
これらの樹脂はいずれも非常に高い感光速度を持つもの
であり、水現像カペ出来るという利点を有している。次
に、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
であり、水現像カペ出来るという利点を有している。次
に、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例 １
２−メチルキノリン２８．６９とテレフタルジアルデヒ
ド６７９を酢酸２４９と無水酢酸４５９とともに８時間
加熱還流した。
ド６７９を酢酸２４９と無水酢酸４５９とともに８時間
加熱還流した。
冷却すると結晶が析出するから、これをジクロルメタン
に溶解し、水洗後希アルカリで洗つて酢酸を除いた。こ
のジクロルメタン溶液に濃塩酸を加えるとかさ高い黄橙
色の結晶がただちに析出するから、これをろ集した。こ
の結晶を水で再結晶したのち、エタノール３００１１１
に懸濁し、トリエチルアミンで中和して加温し脱塩酸し
た。この際不溶のジオレフイン型化合物３９ｆ１をろ別
し、ろ液に水を加えて放置すれは、黄色の結晶である２
−（ｐ−ホルミルスチリル）キノリン３５９を得た。Ｍ
ｐ．ｌｌ２〜１１３５℃。λＷｔ，（クロロホルム）：
２９７，３４６，３６０ｎｍ０実施例 ２ ２−（ｐ−ホルミルスチリル）キノリン８．１４９を酢
酸エチル３０ＷＩＩに溶解してから、ジメチル硫酸９０
９を加えて６時間加熱還流した。
に溶解し、水洗後希アルカリで洗つて酢酸を除いた。こ
のジクロルメタン溶液に濃塩酸を加えるとかさ高い黄橙
色の結晶がただちに析出するから、これをろ集した。こ
の結晶を水で再結晶したのち、エタノール３００１１１
に懸濁し、トリエチルアミンで中和して加温し脱塩酸し
た。この際不溶のジオレフイン型化合物３９ｆ１をろ別
し、ろ液に水を加えて放置すれは、黄色の結晶である２
−（ｐ−ホルミルスチリル）キノリン３５９を得た。Ｍ
ｐ．ｌｌ２〜１１３５℃。λＷｔ，（クロロホルム）：
２９７，３４６，３６０ｎｍ０実施例 ２ ２−（ｐ−ホルミルスチリル）キノリン８．１４９を酢
酸エチル３０ＷＩＩに溶解してから、ジメチル硫酸９０
９を加えて６時間加熱還流した。
析出した結晶をろ集し水で再結晶すれば濃黄色の結晶１
１．３ｆ！を得る。Ｍｐ．ｌ９３〜２０６℃ λ煎（Ｈ
２Ｏ）；２４５，２９９，３６６ｎｍ１０実施例 ３２
−メチルキノリン２８．６９をメタノール５０ｍ１に加
えてから、ジメチル硫酸２４９を加えて６時間放置する
。
１．３ｆ！を得る。Ｍｐ．ｌ９３〜２０６℃ λ煎（Ｈ
２Ｏ）；２４５，２９９，３６６ｎｍ１０実施例 ３２
−メチルキノリン２８．６９をメタノール５０ｍ１に加
えてから、ジメチル硫酸２４９を加えて６時間放置する
。
その後、テレフタルジアルデヒド６７９を加えて加熱し
、溶解してからピペリジン３ｍ１を加えて８時間加熱還
流した。酢酸エチル４００ｍ１加えて良くふりまぜ、静
置後デカントにより上層液を分離し、油状沈殿をさらに
アセトン２００ｍ１で洗い、デカントにより洗液を除い
た。沈殿を水で再結晶すれば、ｌ−メチル−２−（ｐ−
ホルミルスチリル）キノリニウムメトサルフエートを黄
色結晶として得た。λ慮収Ｈ２Ｏ）：２４５，２９９，
３６６ｎｍ０全く同様にして、４−メチルキノリンから
１一メチル一４−（ｐ−ホルミルスチリノりキノリニウ
ムメトサルフエートを得た。
、溶解してからピペリジン３ｍ１を加えて８時間加熱還
流した。酢酸エチル４００ｍ１加えて良くふりまぜ、静
置後デカントにより上層液を分離し、油状沈殿をさらに
アセトン２００ｍ１で洗い、デカントにより洗液を除い
た。沈殿を水で再結晶すれば、ｌ−メチル−２−（ｐ−
ホルミルスチリル）キノリニウムメトサルフエートを黄
色結晶として得た。λ慮収Ｈ２Ｏ）：２４５，２９９，
３６６ｎｍ０全く同様にして、４−メチルキノリンから
１一メチル一４−（ｐ−ホルミルスチリノりキノリニウ
ムメトサルフエートを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるホルミルスチリルキノリン及びそのＮ−アル
キル第四級塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるメチルキノリンと少なくとも等モル量のテレ
フタルジアルデヒドとを反応させることから成る、一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるホルミルスチリルキノリンの製法。 ３ テレフタルジアルデヒドをメチルキノリンの１〜５
倍モル用いる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるメチルキノリンと少なくとも等モル量のテレ
フタルジアルデヒドとを反応させて、一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ で示されるホルミルスチリルキノリンを製造し、次いで
これに一般式Ｒ−Ｘ （式中のＲは炭素数１から４までのアルキル基、Ｘは強
酸残基である）で示されるアルキル化剤を反応させるこ
とより成る、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｘ＾−は強酸の陰
イオンである）で示されるホルミルスチリルキノリンの
Ｎ−アルキル第四級塩の製法。 ５ テレフタルジアルデヒドをメチルキノリンの１〜５
倍モル用いる特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるメチルキノリンと一般式 Ｒ−Ｘ （式中のＲはアルキル基、Ｘは強酸残基である）で示さ
れるアルキル化剤を反応させて、一般式▲数式、化学式
、表等があります▼（式中のＲは前記と同じ意味をもち
、Ｘ＾−は強酸の陰イオンである）で示されるキノリニ
ウム化合物を製造し、次いでこれに少なくとも等モル量
のテレフタルジアルデヒドを反応させることにより成る
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲとＸ＾−は前記と同じ意味をもつ）で示され
るホルミルスチリルキノリンのＮ−アルキル第四級塩の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4390579A JPS5923309B2 (ja) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | ホルミルスチリル基をもつキノリン誘導体とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4390579A JPS5923309B2 (ja) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | ホルミルスチリル基をもつキノリン誘導体とその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55136265A JPS55136265A (en) | 1980-10-23 |
| JPS5923309B2 true JPS5923309B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=12676718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4390579A Expired JPS5923309B2 (ja) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | ホルミルスチリル基をもつキノリン誘導体とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923309B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ213986A (en) * | 1984-10-30 | 1989-07-27 | Usv Pharma Corp | Heterocyclic or aromatic compounds, and pharmaceutical compositions containing such |
| JPH04234929A (ja) * | 1991-01-09 | 1992-08-24 | Daiwa Seiko Inc | 釣竿およびその製造方法 |
| EP2019128A4 (en) | 2006-05-17 | 2009-04-29 | Murakami Co Ltd | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR MANUFACTURING PHOTOSENSITIVE FILM AND STENCIL FOR SCREEN PRINTING |
| JP4877761B2 (ja) * | 2006-07-14 | 2012-02-15 | 株式会社シマノ | 釣り竿のグリップ構造 |
| CN116348817B (zh) | 2020-10-13 | 2024-05-07 | 昭和化工株式会社 | 聚乙酸乙烯酯基光敏聚合物 |
-
1979
- 1979-04-11 JP JP4390579A patent/JPS5923309B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55136265A (en) | 1980-10-23 |
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