JPS596855B2 - アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 - Google Patents
アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS596855B2 JPS596855B2 JP8529282A JP8529282A JPS596855B2 JP S596855 B2 JPS596855 B2 JP S596855B2 JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP S596855 B2 JPS596855 B2 JP S596855B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- nitrogen
- general formula
- heterocyclic compound
- benzaldehyde
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性高感度感光性樹脂を調製するのに有用な
新規な、アセタール基を有するスチリルキノリニウム塩
及びその製法に関する。
新規な、アセタール基を有するスチリルキノリニウム塩
及びその製法に関する。
水溶性を付与された感光性樹脂は、低公害型のフオトレ
ジスト、フオトミリングなどに用いられるばかりでなく
、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体として、
その用途が注目されている。
ジスト、フオトミリングなどに用いられるばかりでなく
、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体として、
その用途が注目されている。
本発明者らはこのような新しい用途に適合する感光性高
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔市村、渡辺、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．
、１２８９（１９７８）参照〕。そしてこのスチルバゾ
リウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性をさらに向上
させるためその後研究を重ねた結果、ポリビニルアルコ
ールにアセタール交換反応によつてスチルバゾリウム基
を導入する方法を採用することにより、高感度の水溶性
感光性樹脂を得ることができることを見出した。本発明
者らはこのアセタール化反応に好適なスチルバゾリウム
基を有する化合物を開発するため鋭意研究を行い、可視
光を吸収する新規なスチリル系含窒素複素環化合物を開
発するに至つた。すなわち本発明は、一般式〔式中のＹ
は、式 （ただしＲ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル
基、Ｘ−は強酸の陰イオン残基）で示される基であり、
Ｒ２とＲ３はそれぞれアルキル基であるか、あるいはＲ
２とＲ３の両方でアルキレン基を形成するものであり、
Ｒ４は水素原子またはアルコキシ基であり、ｎは１〜６
の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物を提供
するものである。
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔市村、渡辺、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．
、１２８９（１９７８）参照〕。そしてこのスチルバゾ
リウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性をさらに向上
させるためその後研究を重ねた結果、ポリビニルアルコ
ールにアセタール交換反応によつてスチルバゾリウム基
を導入する方法を採用することにより、高感度の水溶性
感光性樹脂を得ることができることを見出した。本発明
者らはこのアセタール化反応に好適なスチルバゾリウム
基を有する化合物を開発するため鋭意研究を行い、可視
光を吸収する新規なスチリル系含窒素複素環化合物を開
発するに至つた。すなわち本発明は、一般式〔式中のＹ
は、式 （ただしＲ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル
基、Ｘ−は強酸の陰イオン残基）で示される基であり、
Ｒ２とＲ３はそれぞれアルキル基であるか、あるいはＲ
２とＲ３の両方でアルキレン基を形成するものであり、
Ｒ４は水素原子またはアルコキシ基であり、ｎは１〜６
の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物を提供
するものである。
この含窒素複素環化合物は、一般式
（式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味をも
つ）で表わされるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（
式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わされる化合物
とを反応させることによつて製造することができる。
つ）で表わされるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（
式中のＹは前記と同じ意味をもつ）で表わされる化合物
とを反応させることによつて製造することができる。
上記の本発明の製法において、原料として用いられる一
般式（）で表わされるアセタール基をもつアルデヒド類
は例えば、一般式 （式中のＸはハロゲン原子、アルカンスルホニルオキシ
基又はアレンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ２、Ｒ３及
びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセタール
とヒドロキシベンズアルデヒド類とをアルカリ条件下で
加熱反応させることによつて得られる。
般式（）で表わされるアセタール基をもつアルデヒド類
は例えば、一般式 （式中のＸはハロゲン原子、アルカンスルホニルオキシ
基又はアレンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ２、Ｒ３及
びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセタール
とヒドロキシベンズアルデヒド類とをアルカリ条件下で
加熱反応させることによつて得られる。
こうして得られた一般式（）で示されるアセタール基を
持つベンズアルデヒドと一般式（）で表わされる化合物
との反応は、メタノール、エタノールなどの極性溶媒中
で好適に行うことができる。
持つベンズアルデヒドと一般式（）で表わされる化合物
との反応は、メタノール、エタノールなどの極性溶媒中
で好適に行うことができる。
反応温度は室温ないし１００℃の範囲であり、反応時間
は３０分ないし２０時間の範囲で通常行われる。この際
、あまり高温、長時間の反応は避けるのが好ましい。ま
たこの反応を促進させ人子一訊？ｆ″ｔ＋暑Ｉ廿Ａ油ｈ
ｌ礒く円１、九詰１訊ξ ル年１ｆ９？吐族アミンや
その酢酸塩などが好ましい。さらには塩基性イオン交換
樹脂を用いてもよい。前記一般式（）で表わされるアセ
タール基を持つベンズアルデヒドの例としてはＯ−（２
・２一ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｍ（
２・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド、
ｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）−
ベンズアルデヒド、ｐ一（２・２−ジエトキシエトキシ
）−ベンズアルデヒド、ｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−
ジエトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（３・
３ジメトキシプロポキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（
４・４−ジエトキシブトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ
−（５・５−ジメトキシペントキシ）ベンズアルデヒド
、ｐ−（６・６−ジメトキシヘキシルオキシ）−ベンズ
アルデヒド、ｍ−（２・２−エチレンジオキシエトキシ
）−ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３−プロピレンジオ
キシプロポキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（５・５−
エチレンジオキシペントキシ）−ベンズアルデヒドなど
をあげることができる。
は３０分ないし２０時間の範囲で通常行われる。この際
、あまり高温、長時間の反応は避けるのが好ましい。ま
たこの反応を促進させ人子一訊？ｆ″ｔ＋暑Ｉ廿Ａ油ｈ
ｌ礒く円１、九詰１訊ξ ル年１ｆ９？吐族アミンや
その酢酸塩などが好ましい。さらには塩基性イオン交換
樹脂を用いてもよい。前記一般式（）で表わされるアセ
タール基を持つベンズアルデヒドの例としてはＯ−（２
・２一ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｍ（
２・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド、
ｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）−
ベンズアルデヒド、ｐ一（２・２−ジエトキシエトキシ
）−ベンズアルデヒド、ｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−
ジエトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（３・
３ジメトキシプロポキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（
４・４−ジエトキシブトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ
−（５・５−ジメトキシペントキシ）ベンズアルデヒド
、ｐ−（６・６−ジメトキシヘキシルオキシ）−ベンズ
アルデヒド、ｍ−（２・２−エチレンジオキシエトキシ
）−ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３−プロピレンジオ
キシプロポキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（５・５−
エチレンジオキシペントキシ）−ベンズアルデヒドなど
をあげることができる。
また、前記一般式（）で表わされる化合物中のＸ−とし
ては、ハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスル
ホン酸イオン又はｐ−トルエンスルホン酸イオンなどが
あげられる。
ては、ハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスル
ホン酸イオン又はｐ−トルエンスルホン酸イオンなどが
あげられる。
このような化合物の例としては、１・２−ジメチルキノ
リニウム、１・４−ジメチルキノリウム、１−エチル−
４−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の塩化物
、臭化物、ヨウ化物、メチル硫酸塩、メタンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などがあげられる。上記
の製法によつて得られる前記一般式（１）で表わされる
アセタール基を持つ含窒素複素環化合物は、結晶性物質
である。
リニウム、１・４−ジメチルキノリウム、１−エチル−
４−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の塩化物
、臭化物、ヨウ化物、メチル硫酸塩、メタンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などがあげられる。上記
の製法によつて得られる前記一般式（１）で表わされる
アセタール基を持つ含窒素複素環化合物は、結晶性物質
である。
この化合物は、それ自体で長時間光照射されると光二量
化反応に基づくと思われる変化をきたすので、短波長の
光を避けて保存するのが望ましい。本発明の前記一般式
（１）で表わされる含窒素複素環化合物は、ポリビニル
アルコール又は部分けん化ポリ酢酸ビニルど反応させる
と、効率よく一般式（式中のＲ１、Ｒ４、Ｘ一及びｎは
前記と同じ意味をもつ）で表わされる構成単位を有する
ポリビニルアルコール誘導体からなる感光性樹脂を与え
る。
化反応に基づくと思われる変化をきたすので、短波長の
光を避けて保存するのが望ましい。本発明の前記一般式
（１）で表わされる含窒素複素環化合物は、ポリビニル
アルコール又は部分けん化ポリ酢酸ビニルど反応させる
と、効率よく一般式（式中のＲ１、Ｒ４、Ｘ一及びｎは
前記と同じ意味をもつ）で表わされる構成単位を有する
ポリビニルアルコール誘導体からなる感光性樹脂を与え
る。
特に本発明のアセタール基を持つ含窒素複素環化合物を
用いれば、Ｎ一置換基を任意に選ぶことができ、得られ
る感光性樹脂の物理的、化学的性質を用途に合わせて設
計することが容易となる。上記の感光性樹脂の製造は酸
触媒の存在下で水中で行うことができ、水溶性できわめ
て感度の高い感光性樹脂を得ることができる。しかも可
視光により不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレ
ーザやアルゴンレーザ用の感光材料に好適である。次に
、本発明を実施例及び参考例に基づきさらに詳細に説明
する。
用いれば、Ｎ一置換基を任意に選ぶことができ、得られ
る感光性樹脂の物理的、化学的性質を用途に合わせて設
計することが容易となる。上記の感光性樹脂の製造は酸
触媒の存在下で水中で行うことができ、水溶性できわめ
て感度の高い感光性樹脂を得ることができる。しかも可
視光により不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレ
ーザやアルゴンレーザ用の感光材料に好適である。次に
、本発明を実施例及び参考例に基づきさらに詳細に説明
する。
参考例 １
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｙと水酸化カリウ
ム２３７とをメタノール５０ｍ１に溶解してから、減圧
下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた。
ム２３７とをメタノール５０ｍ１に溶解してから、減圧
下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた。
この残留物にＮ−メチルピロリドン６０ｍ１を加え、加
温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール７６．５７を加え、さらに１５時間１５０℃に
加熱した。次いで反応溶液にジクロロメタン２００ｍ１
を加えて３回水洗し、さらに１０％水酸化ナトリウム水
溶液１００ｍ１で２回洗つて未反応のヒドロキシベンズ
アルデヒドを回収した。次に、有機層を水洗後、無水炭
酸カリウムで乾燥してから蒸留すると１３５℃／３ｍｍ
ＨｇでＮ−メチルピロリドンに続いてｐ−（２・２−ジ
メトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドが留出した。こ
れを再蒸留すると、１４５℃／３ｍｍＨｇで、ｐ−（２
・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドの無色
液体３４．２７が得られた。参考例 ２ 水酸化ナトリウム１．６５ｆｉ！とｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド４，８８ｙを２−エトキシエチルアルコー
ル２０ｍ１に加温して溶解してからブロモアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール７．４ｙを加え２２時間還流し
た。
温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール７６．５７を加え、さらに１５時間１５０℃に
加熱した。次いで反応溶液にジクロロメタン２００ｍ１
を加えて３回水洗し、さらに１０％水酸化ナトリウム水
溶液１００ｍ１で２回洗つて未反応のヒドロキシベンズ
アルデヒドを回収した。次に、有機層を水洗後、無水炭
酸カリウムで乾燥してから蒸留すると１３５℃／３ｍｍ
ＨｇでＮ−メチルピロリドンに続いてｐ−（２・２−ジ
メトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドが留出した。こ
れを再蒸留すると、１４５℃／３ｍｍＨｇで、ｐ−（２
・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドの無色
液体３４．２７が得られた。参考例 ２ 水酸化ナトリウム１．６５ｆｉ！とｍ−ヒドロキシベン
ズアルデヒド４，８８ｙを２−エトキシエチルアルコー
ル２０ｍ１に加温して溶解してからブロモアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール７．４ｙを加え２２時間還流し
た。
次に、反応溶液にベンゼン５０ｍ１を加え、水洗したの
ち未反応のヒドロキシベンズアルデヒドが消失するまで
水酸化ナトリウム水溶液で洗つてから無水炭酸カリウム
で乾燥した。このようにして得られた溶液を蒸留して１
３８゜Ｃ／３ｍｍＨｇの沸点を示すｍ−（２・２ジメト
キシエトキシ）−ベンズアルデヒド３、６７を得た。ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒドの代りにＯ一ヒドロキシ
ベンズアルデヒドを同量用いた以外は上記と全く同様に
して、１４ＴＣ／５ｍｍＨｇの沸点を示すＯ−（２・２
−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド３．４７を得
た。
ち未反応のヒドロキシベンズアルデヒドが消失するまで
水酸化ナトリウム水溶液で洗つてから無水炭酸カリウム
で乾燥した。このようにして得られた溶液を蒸留して１
３８゜Ｃ／３ｍｍＨｇの沸点を示すｍ−（２・２ジメト
キシエトキシ）−ベンズアルデヒド３、６７を得た。ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒドの代りにＯ一ヒドロキシ
ベンズアルデヒドを同量用いた以外は上記と全く同様に
して、１４ＴＣ／５ｍｍＨｇの沸点を示すＯ−（２・２
−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド３．４７を得
た。
参考例 ３
バニリンのナトリウム塩１０．００７とブロモアセトア
ルデヒドジエチルアセタール１３．６７とをジメチルア
セトアミド５０ｃＴｉ１に加え、混合物を２００℃で３
時間加熱還流した。
ルデヒドジエチルアセタール１３．６７とをジメチルア
セトアミド５０ｃＴｉ１に加え、混合物を２００℃で３
時間加熱還流した。
冷却後、反応物を水にあけ油状物を希アルカリ水で洗つ
てから再び水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
この油状物を真空蒸留することにより、１６６℃／１ｍ
ｍＨｇの沸点を示すｍ−メトキシ−ｐ一（２・２−ジエ
トキンエトキシ）ベンズアルデヒド１０．７８７を得た
。実施例 １ １・２−ジメチルキノリニウムヨウ化物４、２８７とｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
３．４７７とをメタノール２０ｍ１に溶解してからピペ
リジン０．３ｍ１を加えて７時間還流した。
てから再び水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
この油状物を真空蒸留することにより、１６６℃／１ｍ
ｍＨｇの沸点を示すｍ−メトキシ−ｐ一（２・２−ジエ
トキンエトキシ）ベンズアルデヒド１０．７８７を得た
。実施例 １ １・２−ジメチルキノリニウムヨウ化物４、２８７とｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
３．４７７とをメタノール２０ｍ１に溶解してからピペ
リジン０．３ｍ１を加えて７時間還流した。
冷却放置して析出した結晶をろ集し、アセトンでよく洗
うと、融点２０９〜２１２℃の１メチル−２−〔ｐ−（
２・２−ジメトキシエトキシ）−スチリル〕キノリニウ
ムヨウ化物５．０３ｙを得た。このものは水中でλＮｌ
ａｘ＝２２４、２５５、３０７、３９９ｎｍ（水中）の
吸収を示した。こうして得たヨウ化物３５ｍ９を重合度
１７００、８５％けん化ポリ酢酸ビニルの１０重量％水
溶液８ｙに熱時溶解し、これに濃塩酸０．４ｍ１を添加
して６０℃で１７時間振とうした。
うと、融点２０９〜２１２℃の１メチル−２−〔ｐ−（
２・２−ジメトキシエトキシ）−スチリル〕キノリニウ
ムヨウ化物５．０３ｙを得た。このものは水中でλＮｌ
ａｘ＝２２４、２５５、３０７、３９９ｎｍ（水中）の
吸収を示した。こうして得たヨウ化物３５ｍ９を重合度
１７００、８５％けん化ポリ酢酸ビニルの１０重量％水
溶液８ｙに熱時溶解し、これに濃塩酸０．４ｍ１を添加
して６０℃で１７時間振とうした。
冷却後、反応液を大量のアセトン中に注入し生じた沈殿
をろ過し、メタノールで洗液が無色となるまで十分洗つ
たのち真空乾燥した。得られた樹脂は増感ポリ桂皮酸ビ
ニルの約７倍の感度を示した。この樹脂は吸収スペクト
ルからビニルアルコール単位について０６２５モル％の
スチリルキノリニウム基を含有していることが明らかと
なつた。実施例 ２ １・４−ジメチルキノリニウムメト硫酸塩２４．４７と
ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド
２０，０ｙとをメタノール６０ｃｄに溶解し、これに弱
塩基性イオン交換樹脂アンバーライトＲ−４５３．０７
を加えて２４時間おだやかに還流した。
をろ過し、メタノールで洗液が無色となるまで十分洗つ
たのち真空乾燥した。得られた樹脂は増感ポリ桂皮酸ビ
ニルの約７倍の感度を示した。この樹脂は吸収スペクト
ルからビニルアルコール単位について０６２５モル％の
スチリルキノリニウム基を含有していることが明らかと
なつた。実施例 ２ １・４−ジメチルキノリニウムメト硫酸塩２４．４７と
ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）ベンズアルデヒド
２０，０ｙとをメタノール６０ｃｄに溶解し、これに弱
塩基性イオン交換樹脂アンバーライトＲ−４５３．０７
を加えて２４時間おだやかに還流した。
イ ン交換樹脂をろ過して除き、ろ液にイソプロピルア
ルコールを加えて放置すれば１９．３８７の結晶が得ら
れた。この濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから
再結晶することによりＭｐｌ４８〜１５１の１−メチル
４−〔ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）−スチリル
〕キノリニウムメト硫酸塩１４．２７７を得た。このも
のは水中でλＮｌａｘ−２４６、３３１、４０７ｎｍに
吸収極大を示した。重合度２０００の完全けん化ポリビ
ニルアルコール１６．３ｙを熱水２００ｍ１に溶解して
から、上記のキノリニウム塩２．９０７を添加し、さら
に８５％リン酸５．０７を加えて９０℃で２０時間加熱
した。
ルコールを加えて放置すれば１９．３８７の結晶が得ら
れた。この濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから
再結晶することによりＭｐｌ４８〜１５１の１−メチル
４−〔ｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）−スチリル
〕キノリニウムメト硫酸塩１４．２７７を得た。このも
のは水中でλＮｌａｘ−２４６、３３１、４０７ｎｍに
吸収極大を示した。重合度２０００の完全けん化ポリビ
ニルアルコール１６．３ｙを熱水２００ｍ１に溶解して
から、上記のキノリニウム塩２．９０７を添加し、さら
に８５％リン酸５．０７を加えて９０℃で２０時間加熱
した。
反応溶液に水−ジオキサン（３：７）の混合溶媒１５０
ｍ１を追加して均一の溶液を得た。この感光液から得た
感光薄膜は、増感されたポリ桂皮酸ビニルの約１２０倍
の感度を示した。またアルゴンレーザーからの４８８ｎ
ｍの光に対し、約６ｍＪ／Ｃｒｉｉの露光量で画像を形
成した。実施例 ３１・４−ジメチルキノリニウムヨウ
化物１．６５７をｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−ジエト
キシエトキシ）−ベンズアルデヒド１．７２ｔとをメタ
ノール３ｃ７１に溶解し、これにピペリジン５滴を添加
して２２時間加熱還流した。
ｍ１を追加して均一の溶液を得た。この感光液から得た
感光薄膜は、増感されたポリ桂皮酸ビニルの約１２０倍
の感度を示した。またアルゴンレーザーからの４８８ｎ
ｍの光に対し、約６ｍＪ／Ｃｒｉｉの露光量で画像を形
成した。実施例 ３１・４−ジメチルキノリニウムヨウ
化物１．６５７をｍ−メトキシ−ｐ−（２・２−ジエト
キシエトキシ）−ベンズアルデヒド１．７２ｔとをメタ
ノール３ｃ７１に溶解し、これにピペリジン５滴を添加
して２２時間加熱還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＹは、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１はアルキル基、Ｘ＾−は強酸の陰イオ
ン残基であり、−印はＮに対してαまたはγ位を表わす
）で示される基であり、Ｒ＾２とＲ＾３はそれぞれアル
キル基であり、Ｒ＾４は水素原子またはメトキシ基であ
り、ｎは１〜４の整数である。 〕で表わされる含窒素複素環化合物。 ２ 一般式中のＸ＾−がハロゲンイオン、メチル硫酸イ
オンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾２とＲ＾３はそれぞれアルキル基であり、
Ｒ＾４は水素原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜４
の整数である）で表わされるベンツアルデヒド誘導体と
、一般式Ｙ−ＣＨ＿３〔式中のＹは、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１はアルキル基、Ｘ＾−はハロゲンイオ
ンまたはメト硫酸イオンであり、−印はＮに対しαまた
はγ位を示す）で示される基である〕 で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＹ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびｎは前記と
同じ意味をもつ）で表わされる含窒素複素環化合物の製
法。 ４ 極性溶媒中で反応させる特許請求の範囲第３項記載
の含窒素複素環化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54084817A Division JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849365A JPS5849365A (ja) | 1983-03-23 |
| JPS596855B2 true JPS596855B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13854498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8529282A Expired JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596855B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60172109U (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-14 | 沖電気工業株式会社 | 光半導体結合器 |
| JPH0342644B2 (ja) * | 1984-07-31 | 1991-06-27 | ||
| JPH0514250Y2 (ja) * | 1985-12-06 | 1993-04-16 |
-
1982
- 1982-05-20 JP JP8529282A patent/JPS596855B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60172109U (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-14 | 沖電気工業株式会社 | 光半導体結合器 |
| JPH0342644B2 (ja) * | 1984-07-31 | 1991-06-27 | ||
| JPH0514250Y2 (ja) * | 1985-12-06 | 1993-04-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5849365A (ja) | 1983-03-23 |
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