JPS584712B2 - アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 - Google Patents
アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法Info
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- JPS584712B2 JPS584712B2 JP54084817A JP8481779A JPS584712B2 JP S584712 B2 JPS584712 B2 JP S584712B2 JP 54084817 A JP54084817 A JP 54084817A JP 8481779 A JP8481779 A JP 8481779A JP S584712 B2 JPS584712 B2 JP S584712B2
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- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性高感度感光性樹脂を調製するのに有用な
新規な、アセタール基を有するスチルバゾリウム塩及び
その製造方法に関する。
新規な、アセタール基を有するスチルバゾリウム塩及び
その製造方法に関する。
水溶性を付与された感光性樹脂は、低公害型のフォトレ
ジスト、フォトミリングなどに用いられるばかりでなく
、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体として、
その用途が注目されている６本発明者らはこのような新
しい用途に適合する感光性高分子化合物として、先に、
スチルバゾリウム残基を持つ重合体を開発した〔市村、
渡辺、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１２８９（１９７８）参
照〕。
ジスト、フォトミリングなどに用いられるばかりでなく
、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体として、
その用途が注目されている６本発明者らはこのような新
しい用途に適合する感光性高分子化合物として、先に、
スチルバゾリウム残基を持つ重合体を開発した〔市村、
渡辺、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１２８９（１９７８）参
照〕。
そしてこのスチルバゾリウム残基を持つ重合体の水溶性
と感光性をさらに向上させるためその後研究を重ねた結
果、ポリビニルアルコールにアセタール交換反応によっ
てスチルバゾリウム基を導入する方法を採用することに
より、高感度の水溶性感光性樹脂を得ることができるこ
とを見出した。
と感光性をさらに向上させるためその後研究を重ねた結
果、ポリビニルアルコールにアセタール交換反応によっ
てスチルバゾリウム基を導入する方法を採用することに
より、高感度の水溶性感光性樹脂を得ることができるこ
とを見出した。
本発明者らはこのアセタール化反応に好適なスチルバゾ
リウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究を行い
スチリル基を有する新規な含窒素複素環化合物を開発す
るに至った。
リウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究を行い
スチリル基を有する新規な含窒素複素環化合物を開発す
るに至った。
すなわち本発明は、一般式
〔式中のＹは、式
（ただしＲ１はアルキル基、Ｘ−は強酸の陰イオン残基
） で示される基であり、Ｒ２とＲ３はそれぞれアルキル基
であるか、あるいはＲ２とＲ３の両方でアルキレン基を
形成するものであり、ｎは１〜６の整数である〕 で表わされる含窒素複素環化合物を提供するものである
。
） で示される基であり、Ｒ２とＲ３はそれぞれアルキル基
であるか、あるいはＲ２とＲ３の両方でアルキレン基を
形成するものであり、ｎは１〜６の整数である〕 で表わされる含窒素複素環化合物を提供するものである
。
この含窒素複素環化合物は、一般式
（式中のＲ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味をもつ）で
表わされるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（式中の
Ｙは前記と同じ意味をもつ） で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる。
表わされるベンズアルデヒド誘導体と、一般式（式中の
Ｙは前記と同じ意味をもつ） で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる。
上記の本発明の製造方法において、原料として用いられ
る一般式（Ｉ）で表わされるアセタール基をもつアルデ
ヒド類は例えば、一般式 （式中のＸ′はハロゲン原子、アルカンスルホニルオキ
シ基又はアレンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ２、Ｒ３
及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒドとをアルカリ条件下で
加熱反応させることによって得られる。
る一般式（Ｉ）で表わされるアセタール基をもつアルデ
ヒド類は例えば、一般式 （式中のＸ′はハロゲン原子、アルカンスルホニルオキ
シ基又はアレンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ２、Ｒ３
及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒドとをアルカリ条件下で
加熱反応させることによって得られる。
こうして得られた一般式（Ｉ）で示されるアセタール基
を持つベンズアルデヒドと一般式（■）で表わされる化
合物との反応は、メタノール、エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる。
を持つベンズアルデヒドと一般式（■）で表わされる化
合物との反応は、メタノール、エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる。
反応温度は室温ないし１００℃の範囲であり、反応時間
は３０分ないし２０時間の範囲で通常行われる。
は３０分ないし２０時間の範囲で通常行われる。
この際、あまり高温、長時間の反応は避けるのが好まし
い。
い。
またこの反応を促進させるためには塩基触媒が用いられ
るが、特に、脂肪族アミンやその酢酸塩などが好ましい
。
るが、特に、脂肪族アミンやその酢酸塩などが好ましい
。
前記一般式（ｎ）で表わされるアセタールを持つベンズ
アルデヒドの例としてはｏ−（２・２一ジメトキシエト
キシ）一ベンズアルデヒド、ｍ−（２・２−ジメトキシ
エトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一（２・２−ジメト
キシエトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（２・２−ジ
エトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３
−ジメトキシプロポキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一（
４４−ジエトキシブトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一
（５・５−ジメトキシペントキシ）一ベンズアルデヒド
、ｐ−（６・６−ジメトキシへキシルオキシ）−ベンズ
アルデヒド、ｍ−（２・２−エチレンジオキシエトキシ
）一ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３−プロピレンジオ
キシプロポキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（５・５−
エチレンジオキシペントキシ）一ベンズアルデヒドなど
をあげることができる。
アルデヒドの例としてはｏ−（２・２一ジメトキシエト
キシ）一ベンズアルデヒド、ｍ−（２・２−ジメトキシ
エトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一（２・２−ジメト
キシエトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（２・２−ジ
エトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３
−ジメトキシプロポキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一（
４４−ジエトキシブトキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ一
（５・５−ジメトキシペントキシ）一ベンズアルデヒド
、ｐ−（６・６−ジメトキシへキシルオキシ）−ベンズ
アルデヒド、ｍ−（２・２−エチレンジオキシエトキシ
）一ベンズアルデヒド、ｐ−（３・３−プロピレンジオ
キシプロポキシ）一ベンズアルデヒド、ｐ−（５・５−
エチレンジオキシペントキシ）一ベンズアルデヒドなど
をあげることができる。
また、前記一般式（ｍ）で表わされる化合物中のＸ一と
しては、ハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンス
ルホン酸イオン又はｐ−｝ルエンスルホン酸イオンなど
があげられる。
しては、ハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンス
ルホン酸イオン又はｐ−｝ルエンスルホン酸イオンなど
があげられる。
このような化合物の例としては、■・２−ジメチルピリ
ジニウム、■・４−ジメチルピリジニウム、１−エチル
−４−メチルピリジニウム、■−ブチルー４一メチルピ
リジニウム、■−ベンジルー４−メチルピリジニウム、
■−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウ
ム、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジ
ニウムなどのピリジニウム類の塩化物、臭化物、ヨウ化
物、メチル硫酸塩Ａメタンスルホン酸塩、ｐ−｝ルエン
スルホン酸塩などがあげられる。
ジニウム、■・４−ジメチルピリジニウム、１−エチル
−４−メチルピリジニウム、■−ブチルー４一メチルピ
リジニウム、■−ベンジルー４−メチルピリジニウム、
■−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウ
ム、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジ
ニウムなどのピリジニウム類の塩化物、臭化物、ヨウ化
物、メチル硫酸塩Ａメタンスルホン酸塩、ｐ−｝ルエン
スルホン酸塩などがあげられる。
また、これらの第四級塩は、縮合反応を阻害するもので
なげれば、低級アルキル基、水酸基などが導入されてい
るものでもよい。
なげれば、低級アルキル基、水酸基などが導入されてい
るものでもよい。
上記の製造方法によって得られる前記一般式（Ｉ）で表
わされるアセタール基を持つ含窒素複素環化合物は、結
晶性物質である。
わされるアセタール基を持つ含窒素複素環化合物は、結
晶性物質である。
この化合物は、それ自体で長時間光照射されると光二量
化反応に基づくと思われる変化をきたすので、短波長の
光を避けて保存するのが望ましい。
化反応に基づくと思われる変化をきたすので、短波長の
光を避けて保存するのが望ましい。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる含窒素複素環化
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化ポリ酢酸
ビニルと反応させると、効率よくて般式 （式中のＲ１、Ｘ一及びｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされる構成単位を有するポリビニルアルコール誘
導体からなる感光性樹脂を与える。
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化ポリ酢酸
ビニルと反応させると、効率よくて般式 （式中のＲ１、Ｘ一及びｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされる構成単位を有するポリビニルアルコール誘
導体からなる感光性樹脂を与える。
特に本発明のアセタール基を持つ含窒素複素環化合物を
用いれば、Ｎ一置換基を任意に選ぶことができ、得られ
る感光性樹脂０吻埋的、化学的性質を用途に合わせて設
計することが容易となる。
用いれば、Ｎ一置換基を任意に選ぶことができ、得られ
る感光性樹脂０吻埋的、化学的性質を用途に合わせて設
計することが容易となる。
上記の感光性樹脂の製造は酸触媒の存在下で水中で行う
ことができ、水溶性できわめて感度の高い感光性樹脂を
得ることができる。
ことができ、水溶性できわめて感度の高い感光性樹脂を
得ることができる。
次に、本発明を実施例及び参考例に基づきさらに詳細に
説明する。
説明する。
参考例 １
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５０ｇと水酸化カリウ
ム２３ｇとをメタノール５０ｒｌに溶解してから、減圧
下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた。
ム２３ｇとをメタノール５０ｒｌに溶解してから、減圧
下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた。
この残留物にＮ−メチルピロリドン６０ｍｌを加え、加
温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール７６．５ｆを加え、さらに１５時間１５０℃に
加熱した。
温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール７６．５ｆを加え、さらに１５時間１５０℃に
加熱した。
次いで反応溶液にジクロロメタン２００ｎｌを加えて３
回水洗し、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液１００
ｍｌで２回洗って未反応のヒドロキシベンズアルデヒド
を回収した。
回水洗し、さらに１０％水酸化ナトリウム水溶液１００
ｍｌで２回洗って未反応のヒドロキシベンズアルデヒド
を回収した。
次に、有機層を水洗後、無水炭酸カリウムで乾燥してか
ら蒸留すると１３５℃／３ｍｍＨｇでＮ−メチルピロリ
ドンに続いてｐ一（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベ
ンズアルデヒドが留出した。
ら蒸留すると１３５℃／３ｍｍＨｇでＮ−メチルピロリ
ドンに続いてｐ一（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベ
ンズアルデヒドが留出した。
これを再蒸留すると、１４５℃／３ｍｍＨｇで、ｐ−（
２−２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒドの無
色液体３４．２ｇが得られた。
２−２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒドの無
色液体３４．２ｇが得られた。
参考例 ２
水酸化ナトリウム１．６５ｇとｍ−ヒドロキシベンズア
ルデヒド４．８１ｇを２−エトキシエチルアルコール２
０Ｌｌに加温して溶解してからプロモアセトアルデヒド
ジメチルアセタール７．４？を加え２２時間還流した。
ルデヒド４．８１ｇを２−エトキシエチルアルコール２
０Ｌｌに加温して溶解してからプロモアセトアルデヒド
ジメチルアセタール７．４？を加え２２時間還流した。
次に、反応溶液にベンゼン５０ｍｌを加え、水洗したの
ち未反応のヒドロキシベンズアルデヒドが消失するまで
水酸化ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウム
で乾燥した。
ち未反応のヒドロキシベンズアルデヒドが消失するまで
水酸化ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウム
で乾燥した。
このようにして得られた溶液を蒸留して１３８℃／３ｍ
ｍＨｇの沸点を示すｍ−（２−２−ジメトキシエトキシ
）一ベンズアルデヒド３．６ｇを得た。
ｍＨｇの沸点を示すｍ−（２−２−ジメトキシエトキシ
）一ベンズアルデヒド３．６ｇを得た。
ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドの代りに０−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを同量用いた以外は上記と全く同様
にして、１４７℃／５ｍｍＨｇの沸点を示すｏ−（２・
２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド３．４ｇ
を得た。
シベンズアルデヒドを同量用いた以外は上記と全く同様
にして、１４７℃／５ｍｍＨｇの沸点を示すｏ−（２・
２−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド３．４ｇ
を得た。
実施例 １
１・４−ジメチルピリジニウム・ｐ一トルエンスルホン
酸塩５．４１とｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）一
ベンズアルデヒド３．７Ｓを１０ｍｌのエタノールに溶
解し、ピペリジンを５滴加え、３０分還流する。
酸塩５．４１とｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）一
ベンズアルデヒド３．７Ｓを１０ｍｌのエタノールに溶
解し、ピペリジンを５滴加え、３０分還流する。
得られた暗緑色の反応溶液にアセトンを加え、さらに酢
酸エチルを加えて放置し、析出した結晶を集め、アセト
ンで洗った。
酸エチルを加えて放置し、析出した結晶を集め、アセト
ンで洗った。
このようにして、融点２１９〜２２６℃の１−メチル−
４−Ｃｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）一スチリル
〕ピリジニウム・ｐ−トルエンスルホン酸塩１．７５ｇ
を得た。
４−Ｃｐ−（２・２−ジメトキシエトキシ）一スチリル
〕ピリジニウム・ｐ−トルエンスルホン酸塩１．７５ｇ
を得た。
水中での紫外吸収スペクｌル：３７０ｎｍ（ε−３．２
６Ｘ１０４）ｏ ■・４−ジメチルピリジニウム・ｐ−｝ルエンスルホン
酸の代わりにそのメタンスルホン酸塩を用い同様な反応
条件を採用することにより融点２０３〜２０６℃の１−
メチル−４−〔ｐ一（２・２−ジメトキシエトキシ）−
スチリル〕ピリジニウム・ｐ一トルエンスルホン酸塩を
得た。
６Ｘ１０４）ｏ ■・４−ジメチルピリジニウム・ｐ−｝ルエンスルホン
酸の代わりにそのメタンスルホン酸塩を用い同様な反応
条件を採用することにより融点２０３〜２０６℃の１−
メチル−４−〔ｐ一（２・２−ジメトキシエトキシ）−
スチリル〕ピリジニウム・ｐ一トルエンスルホン酸塩を
得た。
実施例 ２
１・２−ジメチルピリジニウムヨウ化物１．５０ｇｏ−
（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド１
．５０９とをメタノール６ｍｌに溶解してからピペリジ
ン２滴を加えて５時間還流したのち冷却放置すれば結晶
が析出する。
（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド１
．５０９とをメタノール６ｍｌに溶解してからピペリジ
ン２滴を加えて５時間還流したのち冷却放置すれば結晶
が析出する。
これをろ過して集め、アセトンで十分に洗うと融点の１
６９〜１７３℃の１−メチル−２−〔ｏ−（２・２−ジ
メトキシエトキシ）一スチリル〕ピリジニウムヨウ化物
２．３６ｇが得られた。
６９〜１７３℃の１−メチル−２−〔ｏ−（２・２−ジ
メトキシエトキシ）一スチリル〕ピリジニウムヨウ化物
２．３６ｇが得られた。
このものは水中で３５３ｎｍ（ε−１．７８Ｘ１０４）
の吸収極大値を示した。
の吸収極大値を示した。
実施例 ３
■・２−ジメチルピリジニウムヨウ化物１．５０２とｍ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド
１．５１’とをメタノール６ｍｌに溶解してからピペリ
ジン２滴を加えて５時間還流したのち冷却すると結晶が
析出した。
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド
１．５１’とをメタノール６ｍｌに溶解してからピペリ
ジン２滴を加えて５時間還流したのち冷却すると結晶が
析出した。
これをろ集してアセトンで十分に洗うと融点１８１〜１
８６Ｃの１−メチル−２−Ｃｍ−（２・２−ジメトキシ
ェトキシ）−スチリル〕ピリジニウムヨウ化物２．３４
７を得た。
８６Ｃの１−メチル−２−Ｃｍ−（２・２−ジメトキシ
ェトキシ）−スチリル〕ピリジニウムヨウ化物２．３４
７を得た。
このものは水中で３３６ｎｍ（ε−２．ｌ３Ｘ１０４）
の吸収極大値を示した。
の吸収極大値を示した。
実施例 ４
１・２−ジメチルピリジニウムヨウ化物１２．７ｇとｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド
１１．９６ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、ピペリジ
ン１ｍｌを加えて５時間還流した。
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一ベンズアルデヒド
１１．９６ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、ピペリジ
ン１ｍｌを加えて５時間還流した。
冷却放置して析出した結晶をろ集しアセトンでよく洗っ
たところ融点１９２〜１９７℃の１−メチル−２−Ｃｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一スチリル〕ピリジ
ニウムヨウ化物１６．３０ｇを得た。
たところ融点１９２〜１９７℃の１−メチル−２−Ｃｐ
−（２・２−ジメトキシエトキシ）一スチリル〕ピリジ
ニウムヨウ化物１６．３０ｇを得た。
これは水中で３６０ｎｍ（ε＝２．６７Ｘ１０４）の極
大値を示した。
大値を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 刊股式 〔式中のＹは、式 （ただしＲ１はアルキル基、Ｘ−は強酸の陰イオン残基
） で示される基であり、Ｒ２とＲ３はそれぞれアルキル基
であるか、あるいはＲ２とＲ３の両方でアルキレン基を
形成するものであり、ｎは１〜６の整数である〕 で表わされる含窒素複素環化合物。 ２ 一般式中のＸ−がハロゲンイオン、メチル硫酸イオ
ン、メタンスルホン酸イオン又はＰ−１ルエンスルホン
酸イオンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中のＲ２とＲ３はそれぞれアルキル基であるか、あ
るいはＲ２とＲ３の両方でアルキレン基を形成するもの
であり、ｎは１〜６の整数である）で表わされるベンズ
アルデヒド誘導体と、一般式 （ただしＲ１はアルキル基、Ｘ一は強酸の陰イオン残基
）で示される基である〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式 （式中のＹ，Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味をもつ
） で表わされる含窒素複素環化合物の製造方法。 ４ 極性溶媒中で反応させる特許請求の範囲第３項記載
の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54084817A JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
| US06/162,834 US4287335A (en) | 1979-07-04 | 1980-06-25 | Nitrogen-containing heterocyclic compound having acetal group and method for manufacture thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54084817A JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8529282A Division JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS568365A JPS568365A (en) | 1981-01-28 |
| JPS584712B2 true JPS584712B2 (ja) | 1983-01-27 |
Family
ID=13841285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54084817A Expired JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4287335A (ja) |
| JP (1) | JPS584712B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61189988A (ja) * | 1986-08-11 | 1986-08-23 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
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Family Cites Families (5)
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-
1979
- 1979-07-04 JP JP54084817A patent/JPS584712B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-06-25 US US06/162,834 patent/US4287335A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS568365A (en) | 1981-01-28 |
| US4287335A (en) | 1981-09-01 |
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