SU1129202A1 - Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений - Google Patents
Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU1129202A1 SU1129202A1 SU813339729A SU3339729A SU1129202A1 SU 1129202 A1 SU1129202 A1 SU 1129202A1 SU 813339729 A SU813339729 A SU 813339729A SU 3339729 A SU3339729 A SU 3339729A SU 1129202 A1 SU1129202 A1 SU 1129202A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- styrene
- arylidenecarbonyl
- mol
- divinylbenzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛИДЕНКАРБОНИЛЬНЫХ СОВДИНЕНИЙ общей формулы W С-(С02С2Н5)2. 0 .CHCOOHi . X - Н, OCHj, взаимодействием ароматического альдегид да с соответствующим карбонильным соС i динением в присутствии катализатора в органическом растворителе, о т л ич а ю щ и и с тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве катализатора используют фторид триметиламмониойетилсополимер стирола и ди sogti винилбензола формулы Ю С tsD
Description
где I - 37,8 - 60,5 мае. % ; п 0,7 - 17,5 мае. % , m осталь ное , и процесс ведут при 90ЮО С . Изобретение относитс к способу получени 2-арилиденкарбонильных сое . динений, которые: н аход т применение дл получени гетероциклических сое- динений, Известен способ получени 2-ари-лиденкарбошшьньк соединений, в частности 2-(4-метоксибензилиден)- . 1,3-индандиона, заключающийс в том, что натриевую соль карбзтокси-1,3индандиона нагревают в присутствии уксусной кислоты и концентрированной серной кислоты с последующим добавлением метоксибеййальдегида. Выход целевого продукта 82%, Т.пл. 15515бОс 1. Недостаток известного способа сос , тоит в необходимости использовани жислот и их последующей нейтрализатции5 .наличии при этом сточных вод, Известен способ получени 2-ари- лиденкарбонильного соединени , в час ности коричной кислоты, заключающий с в том, что бензальдегид подвергают конденсации с малоновой кислоТой в присутствии анилина. Выход целевого продукта 59%; Т.пл -133° С 2 . Недостатком данного способа вл етс наличие сточных вод, а также то, что катализатор вл етс гомогенным . Известен способ ползгчени 2-арилиденкарбонильного соединени , в частности бензилидеималонового эфира , заключающийс в том, что малоновый эфир подвергают взаимодействию с бензальдегидом . в присутствии пиперидина, смесь вьщерживают сначала при комнатной температуре, а затем около 80 С. Выход целевого эфира, 70%, Т.кип. 185-186°С (11 мм рт.ст.) . Кроме того,- известен способ полу чени 2-арилиденкарбонильноГо соединени , в частности бензальциануксусного эфира, заключающийс в том, что бензальдегид подвергают конденсации с циануксусным эфиром в безводном этаноле при температуре 15-25 С в при сутствии.катализатора - пиперидина. Бькод целевого продукта 87%, Т.пл. 51°С 4. Недостатком известных способов Н вл етс использование в качестве катализатора довитого вещества пиперидина, который получают по достаточно сложной технологии каталитическим гидрированием пиридина при температуре 60-80 С и давлении водорода 45-50 атм в присутствии скелетного никелевого катализатора. Катализатор при этом-после реакции попадает в сточные воды, больша растворимость пиперидина в воде не позвол ет эффективно отделить катализатор от сточных вод.. Известный катализатор можно использовать только однократно. Цель изобретени - упрощение процесса . Поставленна цель достигаетс способом получени 2-арилиденкарбонильных соединений общей формулы . де R« о ) С-(С02С2Н5). N-Ч, снсоон, х-Н, OCHj, взаимодействием ароматического альдеида с соответствующим карбонильным соединением в присутствии катализатоа фторида.триметиламмониометилсопоимера стирола и дивинилбензола формуы:
где е, 37,8-60,5 мас.%, h 0,7 17 ,5 мас.%.т остальное. Процесс ведут при 90-1QP°C.
Пример 1. Получение катализатора -фторида Триметиламмониометилсополимера стирола и дивинилбензола (ДВБ) 210 г (0,5 моль) макропористоfo хлорида триметиламмониометилсопо-. лимера стирола и дивинилбензола, содержащего 20% ДВБ со статической /обменной емкостью (СОЕ) 2,4 мг-экв/г, перемешивают при комнатной температуре с 4%-ным раствором гидроксида натри в,течение 6-ч 5j . Потом ионит промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции промывных вод. .Полученный гидроксид тримегиламмониометилсополимера стирола и дивинилбензола заливают 2 н раствором фтористоводородной кислоты и перемешивают при 30°С 3 ч. Ионит отфильтровывают, на фильтре промывают дистиллированной водой до отсутстви фторид-ионов в промывных водах. После сушки на воздухе получают 200 г фторида триметиламмониометилсополимера стирола и дивинилбензола со статической обменной емкостью, которую определ ют по .фторид-ионам , 2,3 мг-экв/г. (б 37,8%, т 44,7%, п 17,5%).
Пример 2.(Получение катализатора ) . 105 г (0,44 моль) гелевого хлорида триметиламмониометилсополим,ера стирола и дивинилбензола с содержанием дивинилбензола 1% и СОЕ ионита 4 ,20 мг-экв/г, обрабатывают аналогично примеру 1; ПoJ yчaют 100 г фторида триметиламмониометилсополимера стирола и дивинклбензола с СОЕ по .фто ридионам 4,38 мг-экв/г ({ 60,5, т 38,8, h 0,7).
Примерз. (Применение катализатора ), 23,2 г (0,2 моль) барбитуро вой кислоты раствор ют в 100 мл диметилформамида . До.бавл ют 21,2 г (О,, 2 моль) бензальдегида-и 0,02 мол фторида триметиламмониометилсополимера стирола и дивинилбензола с обменной емкостью 2,3 мг-экв/г и о 37,8 , lfn 44,7,1 17,5 мас.%.Перемепшвают при 95-100°С 6 ч.Катализатор отфильт-; ровывают, фильтрат выпивают в воду. Выпавший осадок отфильтровьшают и перекристаллизовывают из водного этанола (1:1). Получают 21 г. (53,2%) 5-бензилиденбарбитуровую. кислоту с т.пл. 23,.
Вьиислено, %: С 61,1; Н 3,7; Н 13
Найдено ,%: С 62,0;Н 3,5; N 12,8
Пример 4. (Применение катализатора ). 29,2 г (0,2 моль) 1,,3-индандиона раствор ют в 50 мп диметилформамида , добавл ют 21,2 г (0,2 мол бензальдегида и 0,02 моль фторида .Триметгааммониометилсополимера сти-J. рола и дивинилбензола с обменной емкостью 3,45 мг-экв/г и С 51,0; Ti 37,.6, п 11,4 мас.%.. Перемешивают при 90-95 6ч. Катализатор отфильтровывают , фильтрат выливают в воду. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ди- океана. Получают 38,5 г (82%)2:бeнзилидeн-1 ,3-индaндиoнa с т.нл. 154°С.
ПНР (ДМСО -dg), б: 7,56 (с, 1Н СН), 7,51- 8,31;7,67-8,07 Тм 9Н, СН аром) м.д.
Пример 5. (Применение катализатора ) 29,2 г (0,2 моль) 1,3-индандиона раствор ют в 50 мп диметилформамида, добавл ют 27,2 г (0,2 моль) 4-метоксибензальдегида и 0,02 моль фторида триметиламмониометилсополимера стирола и дивинилбензола с обменной емкостью .4,38 ммоль/г и В 60,5, m 38,8, П 0,70. Перемешивают при 90-95 С 6 ч. Катализатор отфильтровывают, фильтрат выливают в воду. Выпавпшй осадок отфильтровывают и перекристаллиз .овывают из диоксана. Получа т 50,3 г (95%) 2-(4-метоксибензилиден )-1,3-индандион с т.пл. .
ПМР (ДМСО-с1б): б 7,65 (с, ); 6,95:8,45; 7,61-8,05 (м, 8Н,СНаром ) 3,94 (с, ЗН ОСН) м.д.
Пример 6 .(Применение катализатора ) 13,6 г (0,10 моль) 4метоксибензальдегида и г ( моль)1щануксусного эфира в присутствии 0,01 мопь фторида триметиламмониометилсополийера стирола и дивинилбензола с обменной емкостью 4,38 ммоль/г и В 60,5,m 38,8, hi 0,7 перемешивают в диметилформамиде 6 ч при 95-100 С. Полимеротфипьтровывают , фильтрат выпивают , в воду. Выпавший .осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола . Получают 7,8 г (33,5%) 4-метоксибензилиденциануксусного эфира с т.пл. 83°С.
Пример 7. (ПрименениЭ ка тализатора ). К раствору 21,2 г
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛВДЕНКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы c-(eo2c2H5)2,СНСООН, .х — Н, ОСН3, взаимодействием ароматического альдеги-о да с соответствующим карбонильным соединением в присутствии катализатора ' в органическом растворителе, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве катализатора используют фторид триметиламмониометилсополимер стирола и дивинилбензола формулыSU „„1129202 где 1 - 37,8 - 60,5 мае. % ; η =0,7 - 17,5 мае. % ', m = о ст аль ное , и процесс ведут при 90100°С .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813339729A SU1129202A1 (ru) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813339729A SU1129202A1 (ru) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1129202A1 true SU1129202A1 (ru) | 1984-12-15 |
Family
ID=20977401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813339729A SU1129202A1 (ru) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1129202A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999025699A1 (fr) * | 1997-11-19 | 1999-05-27 | Tets, Viktor Veniaminoich | Sels d'acides 5,5'-arylidenebisbarbituriques et 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituriques) et acides 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituriques) ayant une action antibacterienne, anti-chlamydiose, antivirale et immuno-modulatrice |
JP2003535123A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-11-25 | ノブスファルマ ソチエタ ペル アツィオニ | 治療薬としてのバルビツール酸類似体 |
RU2572081C1 (ru) * | 2014-09-09 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов |
-
1981
- 1981-09-08 SU SU813339729A patent/SU1129202A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Арен А. и др. Новьй способ получени 2-арилиден-1,3-индандионов, АН СССР, 135, 1960, с. 320-322. 2.Jones G. Knoevenagel Reaction.- Organic Reactions, 1967,vol. 15, p. 204-599. 3.Там же, p. 467. 4.Lohaus H. Lieb Ann., 1934, Bd 514, s, 137-144 (прототип).. 5.Pless j;,J. Org. Chem, 1974, №17 p,2644-2646. 6. Muller I.M., I.e.S,, Chem Cominun,1978, № 17, p. 466-467.. * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999025699A1 (fr) * | 1997-11-19 | 1999-05-27 | Tets, Viktor Veniaminoich | Sels d'acides 5,5'-arylidenebisbarbituriques et 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituriques) et acides 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituriques) ayant une action antibacterienne, anti-chlamydiose, antivirale et immuno-modulatrice |
JP2003535123A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-11-25 | ノブスファルマ ソチエタ ペル アツィオニ | 治療薬としてのバルビツール酸類似体 |
RU2572081C1 (ru) * | 2014-09-09 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6254802B2 (ru) | ||
SU1129202A1 (ru) | Способ получени 2-арилиденкарбонильных соединений | |
JP4107715B2 (ja) | イミダゾリウム系溶融塩型電解質の調製方法 | |
CN115536555B (zh) | 一种1,2-双(2-(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)乙氧基)乙烷化合物 | |
JPS584712B2 (ja) | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 | |
WO2004072015A1 (ja) | 第四級アンモニウム塩 | |
CN112174927B (zh) | 一种甘油缩苯甲醛的制备方法 | |
CN117222621A (zh) | 不对称亚甲基双酰亚胺及其制备 | |
CN115784941B (zh) | 一种三官能度腈氧化物、制备方法及其应用 | |
KR20110044414A (ko) | 고순도 이온성액체의 제조방법 | |
CN116003299B (zh) | 一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用 | |
CN111804340B (zh) | 磁性介孔聚合离子液体催化制备二苯并氧杂蒽衍生物的方法 | |
CN114907262B (zh) | 一种合成5′-甲氧基劳丹素的方法 | |
US7622586B2 (en) | Opiate intermediates and methods of synthesis | |
JPS5817461B2 (ja) | ブチロフェノン誘導体の製造法 | |
SU1680722A1 (ru) | Способ получени ионита | |
CN109908765B (zh) | 一种l-酒石酸修饰的自具微孔聚合物膜及其制备方法 | |
JPS6067521A (ja) | 高分子架橋剤とその製法 | |
CN108530390B (zh) | 一种4-羟基二苯甲酮的烷基化方法 | |
SU580831A3 (ru) | Способ получени хлорацетилированных 2,6-ксилидинов | |
JP2602068B2 (ja) | 新規分解性界面活性剤 | |
CA3205168A1 (en) | Polymeric anion-conducting compound, its preparation and its use in electrochemistry | |
JPS60200993A (ja) | 2−(ニトロフエニル)エタノ−ル類の製造方法 | |
CN114292204A (zh) | 一种二氢燕麦生物碱的制备方法 | |
CN117269132A (zh) | 一种活化酯溶解试剂及其制备方法 |