KR20110044414A - 고순도 이온성액체의 제조방법 - Google Patents

고순도 이온성액체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고순도 이온성액체의 제조방법에 관한 것이다. 더 상세하게는 본 발명은 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트를 중간체로 이용하여 고순도의 이온성액체를 고효율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
이온성액체, 고순도, 중간체

Description

고순도 이온성액체의 제조방법{A Preparation Method For High Pure Ionic Liquid}
본 발명은 고순도 이온성액체의 제조방법에 관한 것이다. 더 상세하게는 본 발명은 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트를 중간체로 이용하여 고순도의 이온성액체를 고효율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
이온성액체의 일반적인 특징은 유기 양이온과 유기 또는 무기 음이온으로 이루어진 상태로, 상온이나 100℃ 이하에서는 액체 상태를 유지한다. 이온성액체는 내열온도가 높고, 비가연성이며 일반적인 이온을 갖는 물질과 다르게 물에 대한 용해도가 낮은 편이며, 유기 용제에 대한 용해도가 높은 편이다. 그리고 전자의 움직임이 활발하며 도전성이 매우 우수한 특징을 가진다.
최근에는 해외뿐만 아니라 국내에서도 이온성액체를 이용한 응용분야가 활성화되고 있다. 특히 이미다졸륨 염 형태의 이온성액체는 리튬 이차 전지와 같은 전해질 용도로 개발되고, 유기합성, 전기화학, 생물공학, 화학공학 및 분리공정을 포함하는 여러 분야에서 청정 용매로 사용되고 있다.
이와 같은 우수한 특성으로 인해 이온성액체는 여러 화학반응에 사용되는데, 이때 순도는 매우 중요한 요소가 된다. 불순물로는 잔류 할라이드, 반응 후 남아있는 출발물질, 그리고 용매 등이 있는데 이들은 화학반응의 경과 중 일반적인 역효과를 야기한다. Electrochemical Society Proceeding, Volumes. 99-41에 보고된바 있듯이 잔류 할라이드가 액체상 수소화 반응에서 사용되는 경우 또는 스즈키 반응이 진행될 경우에 반응을 방해하기 때문에 특히 고순도의 이온성액체의 중요성이 부각되고 있다.
종래의 이온성액체의 합성방법 중 할로겐화 알킬을 이용한 4급화 양이온 오늄염 합성과 이를 음이온이 되는 산(HA)이나 염(MA)을 이용한 염교환 방법은 전기화학 장치에 장애를 입힐 수 있는 잔류 할라이드와 같은 불순물을 제거하기 힘들다는 단점을 가진다. 잔류 할라이드와 같은 불순물을 제거하기 위해서는 실버 테트라플루오로보레이트를 사용하거나 프로파논에서 반응시키는 방법이 있지만, 비용이 많이 들고 대량 생산시에 어려움이 따르기 때문에 효과적이며 경제적인 방법이라 할 수 없다. 또한 일반적으로 산(HA)을 이용하여 할로겐화 수소로 휘발시키는 방법이 있지만, 이는 부식과 유해한 가스를 배출하므로 이용하기 어렵다. 그 외에 할라이드의 제거방법으로는 초산은을 이용하여 할로겐 이온을 불용성 할로겐화 은으로 제거하는 방법과, 납염을 이용하여 불용성 할로겐화 납으로 할로겐 이온을 제거하는 방법이 보고되어 있지만, 금속염이 고가이고 유해한 금속을 함유하는 폐기물을 발생시키므로 효율적인 방법이라 할 수 없다.
특히 이온성액체의 대량생산을 위해, 종래 제조방법에서는 브로모에탄을 사용하였는데 합성되는 1-에칠-3-메칠-이미다졸륨 브로마이드의 중간체 화합물은 발 열성과 폭발성이 있으며, 대기중에서 쉽게 용해되어 분해되는 흡습용해성이 있어 대단히 불안정한 화합물이다. 또한 1-에칠-3-메칠-이미다졸륨 브로마이드의 중간체로부터 음이온 치환반응은 유기용매인 아세톤을 사용하여야 하며 48시간 이상의 긴 반응시간이 요구되며 생성된 이온성액체의 잔류 할라이드를 500ppm 이하로 조정하기가 힘들었다.
이온성액체의 일반적인 특징은 유기 양이온과 유기 또는 무기 음이온으로 이루어진 상태로, 상온이나 100℃ 이하에서는 액체 상태를 유지한다. 이온성액체는 내열온도가 높고, 비가연성이며 일반적인 이온을 갖는 물질과 다르게 물에 대한 용해도가 낮은 편이며, 유기 용제에 대한 용해도가 높은 편이다. 그리고 전자의 움직임이 활발하며 도전성이 매우 우수한 특징을 가진다.
최근에는 해외뿐만 아니라 국내에서도 이온성액체를 이용한 응용분야가 활성화되고 있다. 특히 이미다졸륨 염 형태의 이온성액체는 리튬 이차 전지와 같은 전해질 용도로 개발되고, 유기합성, 전기화학, 생물공학, 화학공학 및 분리공정을 포함하는 여러 분야에서 청정 용매로 사용되고 있다.
이와 같은 우수한 특성으로 인해 이온성액체는 여러 화학반응에 사용되는데, 이때 순도는 매우 중요한 요소가 된다. 불순물로는 잔류 할라이드, 반응 후 남아있는 출발물질, 그리고 용매 등이 있는데 이들은 화학반응의 경과 중 일반적인 역효과를 야기한다. Electrochemical Society Proceeding, Volumes. 99-41에 보고된바 있듯이 잔류 할라이드가 액체상 수소화 반응에서 사용되는 경우 또는 스즈키 반응이 진행될 경우에 반응을 방해하기 때문에 특히 고순도의 이온성액체의 중요성이 부각되고 있다.
종래의 이온성액체의 합성방법 중 할로겐화 알킬을 이용한 4급화 양이온 오늄염 합성과 이를 음이온이 되는 산(HA)이나 염(MA)을 이용한 염교환 방법은 전기화학 장치에 장애를 입힐 수 있는 잔류 할라이드와 같은 불순물을 제거하기 힘들다는 단점을 가진다. 잔류 할라이드와 같은 불순물을 제거하기 위해서는 실버 테트라플루오로보레이트를 사용하거나 프로파논에서 반응시키는 방법이 있지만, 비용이 많이 들고 대량 생산시에 어려움이 따르기 때문에 효과적이며 경제적인 방법이라 할 수 없다. 또한 일반적으로 산(HA)을 이용하여 할로겐화 수소로 휘발시키는 방법이 있지만, 이는 부식과 유해한 가스를 배출하므로 이용하기 어렵다. 그 외에 할라이드의 제거방법으로는 초산은을 이용하여 할로겐 이온을 불용성 할로겐화 은으로 제거하는 방법과, 납염을 이용하여 불용성 할로겐화 납으로 할로겐 이온을 제거하는 방법이 보고되어 있지만, 금속염이 고가이고 유해한 금속을 함유하는 폐기물을 발생시키므로 효율적인 방법이라 할 수 없다.
특히 이온성액체의 대량생산을 위해, 종래 제조방법에서는 브로모에탄을 사용하였는데 합성되는 1-에칠-3-메칠-이미다졸륨 브로마이드의 중간체 화합물은 발열성과 폭발성이 있으며, 대기중에서 쉽게 용해되어 분해되는 흡습용해성이 있어 대단히 불안정한 화합물이다. 또한 1-에칠-3-메칠-이미다졸륨 브로마이드의 중간체로부터 음이온 치환반응은 유기용매인 아세톤을 사용하여야 하며 48시간 이상의 긴 반응시간이 요구되며 생성된 이온성액체의 잔류 할라이드를 500ppm 이하로 조정하기가 힘들었다.
본 발명의 목적은 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트를 중간체로 이용하여 고순도의 이온성액체를 고효율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 고순도의 이온성액체의 제조방법으로,
i) 1-메칠이미다졸륨과 디에칠설페이트를 반응시켜 중간체 화합물, 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트를 생성하고, 그리고
[반응식 1]
Figure 112009064970391-PAT00001
ii) 상기 중간체 화합물의 에칠설페이트를 수용성 음이온으로 치환하는 것으로 이루어지는 방법이 제공된다.
본 발명의 제조방법의 단계 i)에서 반응 용매로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알콜 용매, 초산 메틸, 초산 에틸, 초산 프로필, γ-부티로락톤, 프로피온카보나이트 등의 에스테르 용매, 아세트니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴 용매, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 용매, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드 등을 예로 들 수 있고, 단독 또는 임의의 2 종류 이상의 혼합물로서 이용된다.
1-메칠이미다졸륨 1몰에 대해 디에칠설페이트은 1.0~1.2몰 첨가될 수 있다. 반응은 40~50℃에서 3~4시간 동안 수행된다. 반응은 교반 하에 수행되는 것이 더욱 좋다. 반응이 종료되면 (필요에 따라 감압농축하여) 안정한 중간체, 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트가 얻어진다.
단계 ii)에서, 수용성 음이온은 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트 등의 무기 불소계 음이온, RSO3- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포네이트 음이온, (RSO2)2N- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포닐이미드 음이온, (XSO2)2N- (X는 할로겐을 나타냄)으로 표시되는 할로겐화 설포닐이미드 음이온, (RSO2)3C- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포닐카르보 음이온, RCOO- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 유기 카르본산 등을 들 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
단계 ii)에서 치환은 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 1몰에 1.0~1.25 몰의 음이온 알칼리금속염을 물 중에서 혼합함으로써 용이하게 음이온을 치환시킬 수 있다. 치환 반응은 실온 (20~27℃)에서 3~4시간 수행된다.
생성된 이온성액체는 20~24시간 연속증류하여 정제한다. 연속증류장치는 정제에사용되는 통상적인 것이 이용가능하다. 연속증류장치의 일례가 도 3에 도시되어 있다. 물과 층을 이루는 용매 (디클로로메탄)을 먼저 넣은 후에 물과 섞이는 반응물(이온성액체)은 따로 물을 1/3정도 섞은 후 넣어, 증류를 통해 정제한다.
본 발명의 제조방법에 의해 생산된 이온성액체는 정제후 잔류 할라이드가 10ppm 미만이다.
본 발명의 따른 이온성액체의 제조방법은 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트의 중간체로 사용함에 의해, 음이온 치환 반응에 용매를 물로 사용할 수 있는 친환경적이며, 치환 반응시간도 3~5시간 이하로 단축할 수 있다. 또한 본 발명의 제조방법에 의해서 잔류 할라이드가 10ppm 미만의 고순도의 이온성액체를 제조할 수 있다. 따라서 본 발명의 이온성액체 제조방법은 제거해야할 잔류 할라이드가 극히 적기 때문에 효율성과 경제성을 최대화된 장점을 갖는다.
또한 본 발명에 따른 중간체 화합물, 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트는 안정한 물성을 보유하며, 종래의 중간체에 비해 (24시간 이상) 음이온 치환반응 반응시간이 짧아 (3~5시간 이하) 경제적이다.
본 발명에 따라 제조된 이온성액체는 순도 99% 이상, 잔류 할라이드 10ppm 미만 함유하는 고순도로, 전기전도성이 높아 전해질 및 콘덴서용으로도 사용될 수 있다.
이하 실시예에서 본 발명을 더 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이에 한정되지는 않는다.
실시예 1: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨 에칠설페이트 중간체 화합물의 합성
500ml 삼구플라스크에 1-메칠이미다졸륨 68g(0.83 몰)을 넣은 후 톨루엔 80g을 넣었다. 이 용액을 교반하면서 40℃로 가열하면서 디에칠설페이트 140g(0.91 몰)를 천천히 적가했다. 적가가 끝나면 40℃에서 3시간 동안 반응시키고, 반응이 종결된 후 감압농축으로 용매를 제거하고 40℃에서 고진공 건조하여 수분이 제거된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 177g(90%)을 얻었다.
실시예 2: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트의 합성
실시예 1에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 10g(0.04 몰)을 물 5ml에 용해하고, 소디움테트라플로우르보레이트 5.5g(0.05 몰)을 물 10ml에 용해시킨 용액을 첨가한 후 교반했다. 교반 후 정제와 추출을 위해 연속증류 장치에서 환류장치에 넣었다. 24시간 동안 환류 후 연속증류장치의 리시버에 있는 디클로로메탄 용액을 수거하고, 디클로로메탄은 감압증류를 통해 제거했다. 이를 70℃에서 24시간 진공 건조하여 수분이 제거된 하기 식 (I)의 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트 6.9g(87%)을 얻었다.
Figure 112009064970391-PAT00002
식(I)
실시예 3: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨 트리플로우르메탄설포네이트의 합성
실시예 1에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 10g(0.04 몰)을 물 5m에 용해하고, 포타슘트리플로우르메탄설포네이트 9.5g(0.05 몰)과 물 10ml를 용해시킨 용액을 첨가한 후 교반했다. 교반 후 정제와 추출을 위해 연속증류 장치에서 환류장치에 넣고, 24 시간 동안 환류 후 연속증류장치의 리시버에 있는 디클로로메탄 용액을 수거하고, 디클로로메탄은 감압증류를 통해 제거했다. 이를 70℃에서 24시간 진공 건조하여 수분이 제거된 하기 식 (II)의 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 트리플로우르메탄설포네이트 9.5g(91%)을 얻었다.
Figure 112009064970391-PAT00003
식(II)
실시예 4: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨 헥사플로우르안티모네이트의 합성
실시예 1에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 10g(0.04 몰)을 물 5m에 용해하고, 소듐헥사플로우르안티모네이트 13g(0.05 몰)과 물 10ml를 용해시킨 용액을 첨가한 후 교반했다. 교반 후 정제와 추출을 위해 연속증류 장치에서 환류장치에 넣고, 24 시간 동안 환류 후 연속증류장치의 리시버에 있는 디클로로메탄 용액을 수거하고, 디클로로메탄은 감압증류를 통해 제거했다. 이를 70℃에서 24시간 진공 건조하여 수분이 제거된 하기 식(III)의 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 헥사플로우르안티모네이트 12.2g(88.0%)을 얻었다.
Figure 112009064970391-PAT00004
식(III)
실시예 5: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨 헥사플로우르포스페이트의 합성
실시예 1에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트 10g(0.04 몰)을 물 5m에 용해하고, 포타슘헥사플로우르포스페이트 9.2g(0.05 몰)과 물 10ml를 용해시킨 용액을 첨가한 후 교반했다. 교반 후 정제와 추출을 위해 연속증류 장치에서 환류장치에 넣고, 24 시간 동안 환류 후 연속증류장치의 리시버에 있는 디클로로메탄 용액을 수거하고, 디클로로메탄은 감압증류를 통해 제거했다. 이를 70℃에서 24시간 진공 건조하면 수분이 제거된 하기 식(IV)의 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 헥사플로우르포스페이트 8.6g(84.0%)을 얻었다.
Figure 112009064970391-PAT00005
식(IV)
비교예 1: 1- 에칠 -3- 메칠이미다졸륨브로마이드 중간체를 이용한 1- 에칠 -3- 메 칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트의 합성
1-메칠이미다졸륨(2) 50g(0.61몰)에 브로모에탄80g(0.73몰) 을 서서히 투입했다. 투입시 심하게 발열하므로 충분히 0~5℃에서 냉각시켰다. 24시간 이상 반응하여 결정이 생성되면 여과하여 진공건조하여 1-에칠-3-메칠이미다졸륨브로마이 드(3)를 중간체 화합물로 얻었다. 이 중간체 화합물 10g(0.05몰)에 아세톤 15g을 첨가한 후 소듐테트라플로우르보레이트 6.5g(0.06몰)를 투입하여 48시간 반응시켜 여과(부산물로 생긴 NaBr salt를 제거)하고, 48시간 동안 연속증류하여 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트 (1)을 얻었다.
[반응식 2]
Figure 112009064970391-PAT00006
시험예 1: 잔류 할라이드 측정
비교예 1에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트의 잔류 할라이드는 716 DMS Titrino 이온분석기를 이용하여 측정한 바, 약400ppm인 것으로 확인되었다.
716 DMS Titrino 이온분석기는 10ppm 이하의 분순물의 측정에는 오차범위가 큰 관계로, 실시예 2 및 3에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트와 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 트리플로우르메탄설포네이트의 잔류 할라이드를 이온 크로마토그래프를 통해 측정하였다. 측정 결과는 도 1 및 도 2에 나타내었다. 그래프의 피크를 정량화한 결과 각각 2.2445ppm 및 4.9312ppm 임을 확인하였다.
도 1은 실시예 2에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 테트라플로우르보레이트의 잔류 할라이드 측정 결과이다.
도 2는 실시예 3에서 제조된 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 트리플로우르메탄설포네이트의 잔류 할라이드 측정 결과이다.

Claims (7)

  1. 고순도의 이온성액체의 제조방법으로,
    i) 1-메칠이미다졸륨과 디에칠설페이트를 반응시켜 중간체 화합물, 1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트를 생성하고, 그리고
    ii) 상기 중간체 화합물의 에칠설페이트를 수용성 음이온으로 치환하는 것으로 이루어지는 방법.
  2. 고순도의 이온성액체의 제조방법으로,
    1-에칠-3-메칠이미다졸륨 에칠설페이트의 에칠설페이트를 수용성 음이온으로 치환하는 것으로 이루어지는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 수용성 음이온은 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트 등의 무기 불소계 음이온, RSO3- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포네이트 음이온, (RSO2)2N- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포닐이미드 음이온, (XSO2)2N- (X는 할로겐을 나타냄)으로 표시되는 할로겐화 설포닐이미드 음이온, (RSO2)3C- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 알칸설포닐카르보 음이온, 및 RCOO- (R은 알킬기 또는 플루오로알킬기를 나타냄)으로 표시되는 유기 카르본산으로 구성되는 군에서 선택되는 것인 고순도의 이온성액체의 제조방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 치환 반응의 용매는 물인 것을 특징으로 하는 고순도의 이온성액체의 제조방법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 치환 반응은 3~5 시간 동안에 수행되는 것을 특징으로 하는 고순도의 이온성액체의 제조방법.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 생성된 이온성액체를 연속증류하여 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 고순도의 이온성액체의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서, 최종 이온성액체의 잔류 할라이드는 10ppm미만인 것을 특징으로 하는 고순도의 이온성액체의 제조방법.
KR1020090101065A 2009-10-23 2009-10-23 고순도 이온성액체의 제조방법 KR101162713B1 (ko)

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CN112961111A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 浙江蓝德能源科技发展有限公司 一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法

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