CN112961111A - 一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯度1‑乙基‑3‑甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其包括以下步骤：（1）对密闭的反应釜抽真空后，在反应釜中加入N‑甲基咪唑、硫酸二乙酯和适量的溶剂，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP‑GC监测反应过程；（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至120~150℃后向反应釜中充入保护气，待釜内压力到达0.5~0.8MPa后，继续搅拌10~15min，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1‑乙基‑3‑甲基咪唑乙基硫酸离子液体。本发明工艺步骤简单，制备过程稳定可控，可操作性强，能有效降低成本，产品产率与纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体制备技术领域，尤其是涉及一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法。
背景技术
1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体已经成为一种商业离子液体（吨级生产），毒理学数据表明这种离子液体是一种安全无毒的化学物质。1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体的生产原料为N-甲基咪唑和硫酸二乙酯。
由于原料N-甲基咪唑通常含有一些杂质而呈现微淡黄色，要制备得到高纯度的1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体，必须先对N-甲基咪唑进行纯化处理（酸、碱清洗后蒸馏），在反应结束后再使用大量（2~3倍量）的清洗剂（如乙酸乙酯、丙酮、石油醚等）进行多次清洗，最后旋蒸去除清洗剂和水分才能得到纯度较高的1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
而在反应过程中会不可避免地产生副产物，使得1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体呈淡黄色，虽然这些副产物的含量为ppm级别，但是通过清洗剂很难将这些副产物去除。
现有技术是使用活性炭对1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体进行脱色，采用活性炭脱色，不仅增加了工艺步骤，而且会在1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体中引入活性炭杂质，最重要的是，采用活性炭进行脱色，会吸附部分1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体，大大降低1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体的产率。
另外，未反应的N-甲基咪唑由于其高沸点以及与产物（1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体）之间具有强烈相互作用的特点，导致产物1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体中未反应的N-甲基咪唑即使通过旋蒸也很难去除，成为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体中的一种主要杂质。因此，为尽可能使N-甲基咪唑能充分反应消耗，在反应时通常添加过量的硫酸二乙酯，硫酸二乙酯具有毒性，同时添加过量的硫酸二乙酯也不利于控制成本，而且后续也还要去除残留的硫酸二乙酯。
因此，如何能在兼顾1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体产率、降低生产成本、简化工艺步骤的前提下，提高1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体的纯度具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明是为了解决现有技术的1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法所存在的上述技术问题，提供了一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，工艺步骤简单，制备过程稳定可控，可操作性强，能有效降低成本，产品产率与纯度高。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，包括以下步骤：
（1）对密闭的反应釜抽真空后，在反应釜中加入N-甲基咪唑、硫酸二乙酯和适量的溶剂，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP-GC监测反应过程。本发明的反应在密闭的反应釜中进行，N-甲基咪唑、硫酸二乙酯和溶剂一次性投料，相对于分步滴加反应，步骤更为简便，反应釜可采用10L的反应釜；抽真空后进行反应，相对于冲保护气（如氮气等）进行保护反应，成本更低，且反应压力大大降低，更为可控，反应安全性更好；本发明中的溶剂起到三个作用，一是提供液相反应条件（溶剂法），使反应原料接触更为充分，使反应更为充分；二是能充分溶解反应产物中的副产物等杂质，便于这杂质通过蒸馏去除；三是稀释反应原料（尤其是N-甲基咪唑），减少局部过热点的产生，从而减少副反应（碳化反应和重排反应）。
（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至120~150℃后向反应釜中充入保护气，待釜内压力到达0.5~0.8MPa后，继续搅拌10~15min，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。本发明中通过加热加压，使产物中的副产物等杂质能全部转移到溶剂中去，并随溶剂气化过程而被蒸出，从而达到杂质、溶剂与产物彻底分离的目的，最终以得到纯度非常高的产品，操作非常方便；通过加压，还能降低能耗；通过冷凝可回收汽化物，通过蒸馏便能重新回收溶剂。
作为优选，步骤（1）中，N-甲基咪唑、溶剂及硫酸二乙酯的总体积≤反应釜体积的1/3。
作为优选，步骤（1）中，N-甲基咪唑与硫酸二乙酯的摩尔比为1：1。残留的N-甲基咪唑与离子液体作用力很强，很难从产物中分离出来，因此在常规合成方法中，通常是使硫酸二乙酯过量，而本发明能有效去除未反应的N-甲基咪唑，因此不需要硫酸二乙酯过量，使N-甲基咪唑与硫酸二乙酯的摩尔比保持为1：1即可，有利于减少硫酸二乙酯用量。
作为优选，步骤（1）中，所述溶剂的添加量为N-甲基咪唑与硫酸二乙酯总质量的10~30%。
作为优选，步骤（1）中，釜体抽真空至-0.08~-0.09MPa。
作为优选，步骤（2）中，所述保护气为氮气或惰性气体。
作为优选，步骤（2）中，在剩下的釜底物中再加入适量的溶剂，重复步骤（2）的步骤，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
作为优选，溶剂再次的加入量为剩下的釜底物质量的5~10%。
作为优选，所述溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈混合而成。本发明中的溶剂非常关键，不仅要求对杂质的溶解度好，而且能与产物离子液体充分混合，从而保证杂质能充分转移至溶剂中被带出，因此本发明中的溶剂选择由乙酸乙酯、乙醇、乙腈混合而成。
作为优选，所述溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成。
因此，本发明具有如下有益效果：
（1）N-甲基咪唑、硫酸二乙酯和溶剂同步投料，相对于分步滴加反应，步骤更为简便；
（2）通过加热加压，使产物中的副产物等杂质能全部转移到溶剂中去，并随溶剂气化过程而被蒸出，从而达到杂质、溶剂与产物彻底分离的目的，最终以得到纯度非常高的产品；
（3）不需要采用过量的硫酸二乙酯，有利于减少硫酸二乙酯用量；
（4）无需采用溶剂（清洗剂）对产物进行多次清洗提纯，工艺步骤大大简化，且成本更低；
（5）能有效减少不同批次、厂家的N-甲基咪唑原料颜色对产品纯度和外观的影响。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步的描述。
实施例1
（1）向密闭的10L反应釜中加入10molN-甲基咪唑（无色透明）、10mol硫酸二乙酯和溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，溶剂的添加量为N-甲基咪唑与硫酸二乙酯总质量的30%，对反应釜抽真空至-0.08MPa后，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP-GC监测反应过程；
（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至120℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.8MPa后，继续搅拌10min，冷凝回收汽化物；在剩下的釜底物中再加入为剩下的釜底物质量10%的溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，在搅拌状态下，升温至120℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.8MPa后，继续搅拌10min后，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
实施例2
（1）向密闭的10L反应釜中加入10molN-甲基咪唑（浅黄色）、10mol硫酸二乙酯和溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，溶剂的添加量为N-甲基咪唑与硫酸二乙酯总质量的10%，对反应釜抽真空至-0.09MPa后，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP-GC监测反应过程；
（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至120℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.5MPa后，继续搅拌15min后，冷凝回收汽化物；在剩下的釜底物中再加入为剩下的釜底物质量5%的溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，在搅拌状态下，升温至120℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.5MPa后，继续搅拌15min，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
实施例3
（1）向密闭的10L反应釜中加入10molN-甲基咪唑（淡黄色）、10mol硫酸二乙酯和溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，溶剂的添加量为N-甲基咪唑与硫酸二乙酯总质量的20%，对反应釜抽真空至-0.05MPa后，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP-GC监测反应过程；
（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至130℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.6MPa后，继续搅拌12min，冷凝回收汽化物；在剩下的釜底物中再加入为剩下的釜底物质量8%的溶剂，溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成，在搅拌状态下，升温至130℃后向反应釜中充入氮气，待釜内压力到达0.6MPa后，继续搅拌12min后，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
对实施例1、实施例2及实施例3得到的1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体进行以下指标的分析检测：
（1）色度：色度仪测定APHA值。
（2）N-甲基咪唑残留：通过HP-GC确定产品中的N-甲基咪唑残留：取0.2g产品，加入0.2g的二氯甲烷，充分混合震荡，通过谱图中N-甲基咪唑和二氯甲烷峰面积的比值，来确定N-甲基咪唑的量。
（3）液相纯度检测（采用C18反相柱检测产品纯度）。
得到的测试结果如表1所示：
表1 1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体检测结果
| 项目 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 |
| 色度（APHA） | ＜30 | ＜30 | ＜30 |
| N-甲基咪唑残留（ppm） | 0 | 0 | 0 |
| 纯度（%） | 99.78 | 99.56 | 99.66 |
从表1可以看出，各实施例得到的产物颜色淡，纯度高（纯度均达99.5%以上），N-甲基咪唑无残留，说明通过本发明的制备方法确实可以得到高纯度的1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸盐，且批次稳定，同时能有效减少N-甲基咪唑原料颜色对产品纯度和外观的影响。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (10)
1.一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）对密闭的反应釜抽真空后，在反应釜中加入N-甲基咪唑、硫酸二乙酯和适量的溶剂，在搅拌条件下加热至50±5℃后控温反应，HP-GC监测反应过程；
（2）待反应完全后，在搅拌状态下，升温至120~150℃后向反应釜中充入保护气，待釜内压力到达0.5~0.8MPa后，继续搅拌10~15min，冷凝回收汽化物，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（1）中，N-甲基咪唑、溶剂及硫酸二乙酯的总体积≤反应釜体积的1/3。
3.根据权利要求1所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（1）中，N-甲基咪唑与硫酸二乙酯的摩尔比为1：1。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述溶剂的添加量为N-甲基咪唑与硫酸二乙酯总质量的10~30%。
5.根据权利要求1所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（1）中，釜体抽真空至-0.08~-0.09MPa。
6.根据权利要求1中所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述保护气为氮气或惰性气体。
7.根据权利要求1中所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，步骤（2）中，在剩下的釜底物中再加入适量的溶剂，重复步骤（2）的步骤，最终剩下的釜底物即为1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体。
8.根据权利要求7所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，溶剂再次的加入量为剩下的釜底物质量的5~10%。
9.根据权利要求1或2或4或7或8所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，所述溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈混合而成。
10.根据权利要求9所述的一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法，其特征在于，所述溶剂由乙酸乙酯、乙醇、乙腈按体积比1:1:1混合而成。
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| CN202110152499.8A Active CN112961111B (zh) | 2021-02-04 | 2021-02-04 | 一种高纯度1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸离子液体制备方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115010668A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-09-06 | 林州市科能材料科技有限公司 | 一种1-乙基-3-甲基咪唑氯盐的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1854129A (zh) * | 2005-03-29 | 2006-11-01 | 第一工业制药株式会社 | 超高纯度离子液体 |
| CN101003510A (zh) * | 2007-01-15 | 2007-07-25 | 广东工业大学 | 一种离子液体的提纯方法 |
| KR20110044414A (ko) * | 2009-10-23 | 2011-04-29 | 주식회사 씨트리 | 고순도 이온성액체의 제조방법 |
| CN102441285A (zh) * | 2010-10-08 | 2012-05-09 | 北京化工大学 | 一种离子液体的纯化方法 |
-
2021
- 2021-02-04 CN CN202110152499.8A patent/CN112961111B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Title |
|---|
| 徐超: "1-乙基- 3-甲基咪唑硫酸乙酯离子液体的合成工艺", 《安徽化工》, vol. 44, no. 2, pages 55 - 56 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN115010668A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-09-06 | 林州市科能材料科技有限公司 | 一种1-乙基-3-甲基咪唑氯盐的制备方法 |
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