JPS61189988A - 発色性記録材料 - Google Patents
発色性記録材料Info
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- JPS61189988A JPS61189988A JP60031216A JP3121685A JPS61189988A JP S61189988 A JPS61189988 A JP S61189988A JP 60031216 A JP60031216 A JP 60031216A JP 3121685 A JP3121685 A JP 3121685A JP S61189988 A JPS61189988 A JP S61189988A
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- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
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- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１発色性記録材料に関するものである。
〔従来の技術〕と〔発明が解決しようとする問題点〕本
発明者らは先にスチリルキノリン骨格化合物が発色性記
録材料の発色剤として有用であることを見出し特許出願
した（特開昭５９−１５２８９１号）。
発明者らは先にスチリルキノリン骨格化合物が発色性記
録材料の発色剤として有用であることを見出し特許出願
した（特開昭５９−１５２８９１号）。
本発明で発色剤として使用する化合物は特開昭５９−１
５２８９１号［１４示された化合物Ｃ以下原同族体と呼
ぶ）の範囲外の化合物群に属するが本発明者らの継続研
究により比較的簡単に合成され、なをかつ原同族体に比
較し優れた溶解性を示すのみならず、置換基の位置と大
きさの選択によっては溶液の耐光安定性が改良され、か
つ発色々相が深色移動するなど使用上の著しい利点が見
い出されたものである。
５２８９１号［１４示された化合物Ｃ以下原同族体と呼
ぶ）の範囲外の化合物群に属するが本発明者らの継続研
究により比較的簡単に合成され、なをかつ原同族体に比
較し優れた溶解性を示すのみならず、置換基の位置と大
きさの選択によっては溶液の耐光安定性が改良され、か
つ発色々相が深色移動するなど使用上の著しい利点が見
い出されたものである。
〔問題点を解決するための手段〕と〔作用〕すなわち本
発明は下記一般式中で表わされる化合物を発色剤として
含有する発色性記録材料、とりわけ感圧複写紙として適
切な記録材料に係るものである。
発明は下記一般式中で表わされる化合物を発色剤として
含有する発色性記録材料、とりわけ感圧複写紙として適
切な記録材料に係るものである。
（式中Ｒは炭素数６〜１２のアルキル基又はベンジル基
を意味し、キノリル基中のＡ ＠ Ｂ環は、置換されて
いても良いものとする。以下、同符号は同じ意味を有す
る。） 式（１）においてＲの炭化水素残基の炭素数を６コ以上
に選択することＫよって原同族体に比較し一般に低融点
となり、感圧複写紙用に使用される溶媒の中ではより安
価な溶媒にも安定な溶解状態を得易い。しかも２コの−
ＯＲ基のうち１コをスチリル基中エチレン結合のオルト
位に導入した場合は、発色々相が深色化され、なをかつ
溶液の耐光安定性が改良された、すなわちスチリルキノ
リン化合物はスチリル基を含有するが故に溶解状態で光
照射下に放置すると二重結合に化学反応を生じ（光二量
化反応などが主体かと推量される）、発色能が光照射量
に応じて減衰するという欠点を内蔵する。本発明の化合
物（Ｉ）において−ＯＲ基がエチレン結合のオルト位に
導入される場合はこの光化学減衰が明瞭に軽減された。
を意味し、キノリル基中のＡ ＠ Ｂ環は、置換されて
いても良いものとする。以下、同符号は同じ意味を有す
る。） 式（１）においてＲの炭化水素残基の炭素数を６コ以上
に選択することＫよって原同族体に比較し一般に低融点
となり、感圧複写紙用に使用される溶媒の中ではより安
価な溶媒にも安定な溶解状態を得易い。しかも２コの−
ＯＲ基のうち１コをスチリル基中エチレン結合のオルト
位に導入した場合は、発色々相が深色化され、なをかつ
溶液の耐光安定性が改良された、すなわちスチリルキノ
リン化合物はスチリル基を含有するが故に溶解状態で光
照射下に放置すると二重結合に化学反応を生じ（光二量
化反応などが主体かと推量される）、発色能が光照射量
に応じて減衰するという欠点を内蔵する。本発明の化合
物（Ｉ）において−ＯＲ基がエチレン結合のオルト位に
導入される場合はこの光化学減衰が明瞭に軽減された。
本発明の化合物（Ｉ）は特開昭５９−１５２８９１号公
報に開示の如く、キナルジン誘導体（１）と置換ベンズ
アルデヒド（１）とから縮合によって脱水剤の存在下で
は更に容易に合成することができる。
報に開示の如く、キナルジン誘導体（１）と置換ベンズ
アルデヒド（１）とから縮合によって脱水剤の存在下で
は更に容易に合成することができる。
（Ｉ）（１’）
あるいは（薯）の代りにジヒドロキシベンズアルデヒド
（■） （１） （ｆＯ （ｖ） を使用して同様に操作しジヒドロキシスチリルキノリン
ｍを得た後これを適当なアルキル化剤（例えばアルキル
ハライド）（■）を使ってアルキル化して得ることがで
きる。
（■） （１） （ｆＯ （ｖ） を使用して同様に操作しジヒドロキシスチリルキノリン
ｍを得た後これを適当なアルキル化剤（例えばアルキル
ハライド）（■）を使ってアルキル化して得ることがで
きる。
（ｖ）（■）
（Ｉ）
後者の反応経路による場合の方が一般的に縮合速度が早
く高収率で目的物が得られることが判明した。
く高収率で目的物が得られることが判明した。
以下に合成例により本発明を説明する。
〔合成例１〕
１−（２，ａ−ジオクトキシフェニル）−２−（２’−
キノリル）エチレンの合成 キナルジン１４．５９と２・４−ジヒドロキシベンズア
ルデヒド１３．８ｇと無水酢酸ｓｏｍｔを還流下２時間
反応する。後反応物を水２０ｎｇ／に投入、暫時攪拌、
後結晶を濾過、洗浄、乾燥する。淡黄色の結晶２４９を
得る。１ｆｆ１．ｐ、 １２６〜１３３．５℃。
キノリル）エチレンの合成 キナルジン１４．５９と２・４−ジヒドロキシベンズア
ルデヒド１３．８ｇと無水酢酸ｓｏｍｔを還流下２時間
反応する。後反応物を水２０ｎｇ／に投入、暫時攪拌、
後結晶を濾過、洗浄、乾燥する。淡黄色の結晶２４９を
得る。１ｆｆ１．ｐ、 １２６〜１３３．５℃。
これは下記構造を有する１−（２，４−ジアセトキシフ
ェニル）−２−（ｚ’−キノリル）エチレンである。
ェニル）−２−（ｚ’−キノリル）エチレンである。
続いテ１− （２，４−ジアセトキシフシニル）−ｚ−
（２’−キノリル）エチレン５４．７９とｎ−臭化オク
チルＡＢ、２９と無水炭酸カリウム３３．１ｇとをジエ
チレングリコールモノメチルエーテルｂｏｗｌ中１４０
°Ｃで２時間反応する。後、冷却、濾過、洗浄する。
（２’−キノリル）エチレン５４．７９とｎ−臭化オク
チルＡＢ、２９と無水炭酸カリウム３３．１ｇとをジエ
チレングリコールモノメチルエーテルｂｏｗｌ中１４０
°Ｃで２時間反応する。後、冷却、濾過、洗浄する。
得うれたペーストを水２ｏｎｍｌに投入しほぐす。後濾
過２洗浄、乾燥する。灰白色の結晶４０ｇを得るｏｍ−
ｐ、 ５１ ％ ５４．４ＪＣ。
過２洗浄、乾燥する。灰白色の結晶４０ｇを得るｏｍ−
ｐ、 ５１ ％ ５４．４ＪＣ。
これは１−（２，ａ−ジオクトキシフェニル）−２−（
２′−キノリル）エチレン（次式）であり９５チ酢酸中
入−は４３３ｎｍにある。トルエンに溶かした液は無色
であるが感圧複写紙のうちクレーを使用した下葉紙上で
発色させると入試は４５５ｎｍとなり橙色に近い発色を
示す。
２′−キノリル）エチレン（次式）であり９５チ酢酸中
入−は４３３ｎｍにある。トルエンに溶かした液は無色
であるが感圧複写紙のうちクレーを使用した下葉紙上で
発色させると入試は４５５ｎｍとなり橙色に近い発色を
示す。
〔合成例２〜８〕
キナルジン、ジヒドロキシベンズアルデヒド。
ハロゲン化炭化水素をそれぞれ変え１合成例１と同様に
操作して表１に示す色素を得た。
操作して表１に示す色素を得た。
いずれも黄色発色性の色素であり、トルエン溶液は無色
である。例２および例５の色素はクレー上で発色させる
と顕著に深色シフトする。
である。例２および例５の色素はクレー上で発色させる
と顕著に深色シフトする。
この様にして得られたスチリル化合物を使って感圧複写
紙を製造するに当っては、従来の公知の方法を使用すれ
ばよい。
紙を製造するに当っては、従来の公知の方法を使用すれ
ばよい。
例えば米国特許鎮２８０６４５７号、第２８００４５８
号等に記載のコアセルベージ１ノの如き方法を採用する
事が出来る。又感熱記録紙を製造するにも、例えば日本
国特公昭４５−４４ｆ１３９号公報に記載の公知の方法
を採用すればよい。
号等に記載のコアセルベージ１ノの如き方法を採用する
事が出来る。又感熱記録紙を製造するにも、例えば日本
国特公昭４５−４４ｆ１３９号公報に記載の公知の方法
を採用すればよい。
以下に実施例を示し本発明を説明する。
実施例１゜
色素６（重ｆ！ｌ）部をイソプロピルビフェニール９４
部に溶解し、この液にゼラチン２４部とアラビアゴム２
４部を水４００部に溶解しＰＨ７に調整した液を加え、
ホモジナイザーで乳化する。との乳化液に温水１０００
部を加え５０°Ｃで５０分かきまぜた後１０チ苛性ソー
ダ水溶液約１部を加えさらに５０℃で５０分かきまぜる
。次いで希酢酸を徐々に加えてＰＨを４．５に調整し５
０℃で約１時間かきまぜた後０〜５°Ｃに冷却しさらに
５０分かきまぜる。
部に溶解し、この液にゼラチン２４部とアラビアゴム２
４部を水４００部に溶解しＰＨ７に調整した液を加え、
ホモジナイザーで乳化する。との乳化液に温水１０００
部を加え５０°Ｃで５０分かきまぜた後１０チ苛性ソー
ダ水溶液約１部を加えさらに５０℃で５０分かきまぜる
。次いで希酢酸を徐々に加えてＰＨを４．５に調整し５
０℃で約１時間かきまぜた後０〜５°Ｃに冷却しさらに
５０分かきまぜる。
次に４％グルタルアルデヒド水溶液５５部を徐々に加え
てカプセルを硬化させた後金苛性ソーダ水溶液でＰＨを
６に調整し、室温で数時間かきまぜてカプセル化を完了
する。このカプセル液を紙に塗布し乾燥してカプセル塗
布紙（感圧上葉！１１）を得る。
てカプセルを硬化させた後金苛性ソーダ水溶液でＰＨを
６に調整し、室温で数時間かきまぜてカプセル化を完了
する。このカプセル液を紙に塗布し乾燥してカプセル塗
布紙（感圧上葉！１１）を得る。
色素として本発明の合成例１〜８で得たものおよび比較
として原同族体の中から２−〔４−オクトキシスチリル
〕キノリン（比較例１）および２−〔３−メトキシ−４
−ドデシロキシスチリル〕キノリン（比較例２）をとり
あげそれぞれを用いて上葉紙を作成する。各サンプル上
葉紙のカプセル塗布面を２０分および４０分分間時に日
光に曝露した後、クレー顕色剤の下葉紙上にカプセル面
を重ねて抑圧ロール間を通して下葉紙上に発色像を得る
。発色部分の発色濃度を反射濃度計を用いて測定して次
表を得た。（）内の数値は日光未曝露部分の発色濃度を
１００チとした場合＠露後の濃度のパーセント値である
。
として原同族体の中から２−〔４−オクトキシスチリル
〕キノリン（比較例１）および２−〔３−メトキシ−４
−ドデシロキシスチリル〕キノリン（比較例２）をとり
あげそれぞれを用いて上葉紙を作成する。各サンプル上
葉紙のカプセル塗布面を２０分および４０分分間時に日
光に曝露した後、クレー顕色剤の下葉紙上にカプセル面
を重ねて抑圧ロール間を通して下葉紙上に発色像を得る
。発色部分の発色濃度を反射濃度計を用いて測定して次
表を得た。（）内の数値は日光未曝露部分の発色濃度を
１００チとした場合＠露後の濃度のパーセント値である
。
本発明の色素類が原同族体に比較し遜色ないものである
ことが明瞭であり特に合成例１〜３，７．８のようにオ
ルト位に置換基が入ったものでは光減衰性がかなり改善
されることが明らかである。
ことが明瞭であり特に合成例１〜３，７．８のようにオ
ルト位に置換基が入ったものでは光減衰性がかなり改善
されることが明らかである。
実施例２
合成例２の化合物１−（２，ａ−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−（２’−１／ＩＪル）エチレン３０部を１５
０部の１０ｔｓポリビニールアルコール水溶液及び６５
部の水とボールミルで１時間混合粉砕して〔成分Ａ〕と
する。尚粉砕後の１−（４−エトキシフェニル）−２−
（２’−キノリル）エチレンの粒子径は１〜３ミクロン
であった。他方３５部のビスフェノールＡ、 １５１
１部の１０幅ポリビニールアルコール水溶液及び６５部
の水を同様にボールミルで粒子径が１〜３ミクロンにな
るまで混合粉砕して〔成分Ｂ〕とする。次に３部の成分
Ａと６７部の成分Ｂを混合し紙に塗布後乾燥して感熱紙
を得た。なお塗布量は約５ｇ／ゴであった。得られた感
熱記録紙は熱ペンの加熱によって速やかに黄色に発色し
発色像は強い耐光性及び耐湿性を示した。
ル）−２−（２’−１／ＩＪル）エチレン３０部を１５
０部の１０ｔｓポリビニールアルコール水溶液及び６５
部の水とボールミルで１時間混合粉砕して〔成分Ａ〕と
する。尚粉砕後の１−（４−エトキシフェニル）−２−
（２’−キノリル）エチレンの粒子径は１〜３ミクロン
であった。他方３５部のビスフェノールＡ、 １５１
１部の１０幅ポリビニールアルコール水溶液及び６５部
の水を同様にボールミルで粒子径が１〜３ミクロンにな
るまで混合粉砕して〔成分Ｂ〕とする。次に３部の成分
Ａと６７部の成分Ｂを混合し紙に塗布後乾燥して感熱紙
を得た。なお塗布量は約５ｇ／ゴであった。得られた感
熱記録紙は熱ペンの加熱によって速やかに黄色に発色し
発色像は強い耐光性及び耐湿性を示した。
〔発明の効果〕
以上の如く、本発明は優れた溶解性を示し、耐光安定性
、発色色相の深色化においても改良されたスチリルキノ
リン骨格化合物を含有する発色性記録材料を提供するも
のである。
、発色色相の深色化においても改良されたスチリルキノ
リン骨格化合物を含有する発色性記録材料を提供するも
のである。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数６〜１２のアルキル基又はベンジル基
を意味し、キノリル基中のＡ環Ｂ環は、置換されていて
も良いものとする） で表わされる化合物を発色剤として含有することを特徴
とする発色性記録材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19860306201 EP0256180B1 (en) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | Chromogenic compounds for pressure- or heat-sensitive recording papers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189988A true JPS61189988A (ja) | 1986-08-23 |
| JPH0428234B2 JPH0428234B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=8196092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60031216A Granted JPS61189988A (ja) | 1986-08-11 | 1985-02-18 | 発色性記録材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256180B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61189988A (ja) |
| DE (1) | DE3667787D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3905339A1 (de) * | 1989-02-22 | 1990-09-06 | Basf Ag | Chinolin-4-carbonsaeurederivate und deren verwendung |
| US5281541A (en) * | 1990-09-07 | 1994-01-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for repairing an electrically short-circuited semiconductor device, and process for producing a semiconductor device utilizing said method |
| DE4039298A1 (de) * | 1990-12-10 | 1992-06-11 | Basf Ag | Derivate von chinolincarbonsaeuren |
| FR2761687B1 (fr) * | 1997-04-08 | 2000-09-15 | Centre Nat Rech Scient | Derives de quinoleines, possedant notamment des proprietes antivirales, leurs preparations et leurs applications biologiques |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152891A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS584712B2 (ja) * | 1979-07-04 | 1983-01-27 | 工業技術院長 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
| DE3219239A1 (de) * | 1981-05-22 | 1982-12-09 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Druck- oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
-
1985
- 1985-02-18 JP JP60031216A patent/JPS61189988A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-11 DE DE8686306201T patent/DE3667787D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-11 EP EP19860306201 patent/EP0256180B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152891A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3667787D1 (de) | 1990-02-01 |
| EP0256180B1 (en) | 1989-12-27 |
| JPH0428234B2 (ja) | 1992-05-13 |
| EP0256180A1 (en) | 1988-02-24 |
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