TW575555B - Novel aromatic ether - Google Patents

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Ryuzo Ueno
Masaya Kitayama
Kenji Minami
Hiroyuki Wakamori
Naoko Mori
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Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk
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Description

575555 經免部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（1 本發明乃提供聚酯或聚醯胺等之構成成分有用之新穎 化合物。 [技術背景] 液曰曰用聚酯由於分子性狀剛直，所以在熔融狀態下也 不發生纏繞在一起的現象，而形成具有結晶狀態的聚合領 域，由於剪切低而分子鏈顯著取向流動方向，因此，通常 稱之為熔融型液晶（向熱性液晶）聚合物。由於其行動特 異，熔融流動性極為優異，容易獲得〇 2至0 5mm左右之 細薄成型物，同時，該成型物具備有高強度，高剛性等優 點’但仍有各向異性極大，烊接強度甚低等缺點。 [發明揭示] 本發月之目的在提供做為聚酯或聚醯胺等構成成分而 更能期待其有益性之新穎化合物。 】直5之，本發明提供以2-羥基萘_3,6_二羧酸為原料所 製成新穎化合物。該化合物做為賦與網目狀或梯狀之聚醋 或聚胺之夕g旎性聚合物甚為重要，例如使用該化合物 做為聚醋或聚醯胺等之構成成分使㈣，可期待能大幅度 改良其焊接強度和各向異性。 換言之，本發明乃有關下列一般式⑴所*新顆化合物 或其鹽類。 -------------^--------^---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
311421 575555
五.、發明說明（2 Y (Q)m
(Q-)m [1] [上式中 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
Yi、Υ2、γ3、Υ4可示相同或不同構造之羧 基、酯化羧基、或式_(c〇NH)n_x(式中，χ示可具有岐鏈、 取代基、不飽和鍵之烴基、或可具有取代基之芳香族基或 具有共辆雙鍵之雜環基， η示1或2之整數）， Q和Q’不碳原子數為i至6而可具有岐鏈之烷基或烷 氧基、鹵素原子、硝基或亞硝基， m和m’示〇至3之整數， A示碳原子數為丨至2〇而可具有岐鏈、不飽和鍵、取 代基之二價烴基、可具有取代基之芳香族基或具有共軛雙 鍵而在分子中含有雜環基者。] 上式中，Yi、Y2、Υ3、所示酯化羧基，較宜者為碳 原子數116之燒氧基羰基，特別以甲氧基幾基、乙氧基 羰基、苯氧基羰基或苯醯甲羰基為佳，上述基中所含芳香 族基可具有取代基。\，又基示可具有岐鍵、取代基或不 飽和鍵之烴基，其中，宜者為碳原子數1至2〇之烷基，可 具有取代基之芳香族基，例如苯基、萘基、則昆基，或可 具有取代基之具有共軛雙鍵之雜環基，例如苯并咪唑酮 比咬基 '噻唑基、苯并噻唑啉基、咪唑基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210^7公爱） • I t----------· I--I l· ! Γ 訂· — — — — — t— · 4· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經 濟 部： 智. 慧 財: 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 575555 五、發明說明（3 ) 吲哚基、硫代呋喃基、吩噻嗪基、吖丁啶基、喹啉基等。 上述基之取代基，例如鹵素、硝基、低級烷基、低級 烷氧基（例如甲氧基）、氰基、苯氧基、醯胺化羧基（例如苯 基胺基甲醯基）、g旨化幾基（例如甲氧基幾基、苯氧基羰 基）、一烷基胺基磺醯基（例如二乙胺基磺醯基）等。 當上述取代基包含芳香環時，該環上可另有一個以上 之其他取代基，該取代基之例舉有函素、低級烧基、低級 烧氧基、苯基、腈基等。另本發明說明書所述「低級」乃 指碳原子數為1至6者。 一般式Π]所示化合物中之兩個萘環可分別具有Q或 Q’所示取代基。Q或Q，分別示碳原子數為i至6之可具有 岐鏈之烷基或烷氧基（其中以碳原子數為丨至4者為較 宜），鹵素原子、硝基、亞硝基等。代表取代基數目之m 或mT’通常為0至3個之取代基。 A所示碳原子數1至2〇而可具有岐鏈、不飽和鍵、取 代基等之二價烴基為例如可具有伸烷基（以碳數1至12之 直鏈伸院基較佳），伸烯基（以例如伸丁烯基等碳數1至 12之直鏈伸烯基為較佳），以及可具有氧代基等取代基之 伸烷基（其中以羰基、草醯基、甲叉羰基、2,6_二氧代基辛 基甲基等）。這些基在其分子内包含可具有取代基之芳香族 基或可具有共耗雙鍵之雜環基。伸烷基中在其分子内具有 芳香族基或具有共軛雙鍵之雜環基的例舉如式[2]，[3]所代 表者。另外，A之兩端或一端具有氧代基之基，例如式[4] 所示者也甚適用。 — — — 111 — — — — — — — -HI — — — — ^ — — — — — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用r _冢標準（CNS)A4 ^格⑵G χ 297公爱） 3 311421 575555
五、發明說明（4 CH.
N一N
[2] [3]
[4] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -般式π]所示化合物之鹽類 任意者為羧基時，可舉i ."、例如Y〗、和t 干八抑邐、卸蜂 -般式Π]所示化合物，例 了按照下述方法製造之。
表意義相同。] 上述反應通常在溶劑（例如二甲基甲醯胺）中，驗（例如 碳酸舒）之存在下進行。又，必要時進行加水分解而得竣酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 311421 訂------1丨_^#! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 575555 A7 五、發明說明（52化合物。又，上述化學反應式中舉二漠化合物[6]為例， 旦替代二溴化合物而使用二氣化合物等二鹵化合物也行。 其-人，一般式[1 ]所示化合物中，Υΐ、、丫3、\各為 不同構造或分子構造為非對稱型之雙醚型化合物， 下述方法製造之。 Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 _ van am· 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 5 311421 575555 A7 B7 五、發明說明（6 )
+ B r —A— C 1 C9] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
+
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Q)m
(Q*)rTf [12 [式中，Υ!、Y2、Y3、Y4、Q、Qf、m、m’所示意義和 前述者相同。] 代替前述方法中所使用之二溴化合物[6]可使用例如 溴氣化合物[9]，在溶劑（例如二甲基甲醯胺）中，鹼（例如碳 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 311421 575555 A7 五、發明說明（7 ) 酸鉀）之作用而製成單醚型化合物[丨〇]。繼之，以具有非對 稱型基構造之化合物[11]反應而製得非對稱型之雙_型化 合物[12]。另外，和上述對稱型雙醚型化合物同樣，必要 時加水分解而得羧酸型化合物。 A之兩端或一端之碳原子具有氧代基時，使用其二溴 化物或二氣化物依照上述方法可合成得一般式[丨]之化合 物。或以A之羧酸或其酯衍生物和羥基萘_3,6_二羧酸衍 生物[8]進行脫水縮合反應或酯交換反應等周知反應也能 製得。 這些一連串之製造方法之例舉中，首先進行酯化或醢 胺化之後，再進行雙醚化反應而製造。但是，先雙醚化反 應之後，再行醋化或醯胺化反應也行’這種反應之先後順 序並不受限制。 本發明之化合物做為聚酯、聚醯胺等聚合物之構成成 分極為有用。 [圖式之簡單說明] 第1圖示實施例1所得化合物之紅外光吸收譜（KBr — — — — — — — — — — — — — I -11 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) · -丨線- 經 濟: 部— 智: 慧' 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 法） 法） 法） 第2圖示實施例10所得化合物之紅外光吸收譜（KBr 第3圖示實施例30所得化合物之紅外光吸收譜（κΒγ 本發明藉下記實施例詳細說明 <。但下記實施例為說 明而用，並不侷限本發明範圍不待說明。 本紙度過用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） 311421 575555 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五·、發明說明（8 ) 膏施例1
將2.6§之2-羥基-3,6-二甲氧基羰基萘懸濁於3(^之 N，N-二甲基甲醯胺中，其中加入〇.85g之1，2_二溴乙烷， 2.1g之碳酸鉀和O.lg之聚乙二醇（平均分子量3,000)，在 1 00°C下反應15小時。然後，將反應懸濁液注入400g水和 1 00g甲醇所構成混合液中，大約1小時後，過濾析出物而 回收之。經甲醇和水充分洗淨之後，乾燥而得1 · 5 2 g之灰 白色粉末（熔點217°C )。 其紅外光吸收譜（KBr法）示於第1圖。 實施例2至9 實施例1中之1，2-二溴乙烧以表1中所示βγ-Α_Βγ化 合物代替，另外，將2-羥基-3，6-二甲氧基羰基萘以表1中 之萘醇化合物代替之外，其餘皆按照實施例1同樣方法合 成得本發明之酯型化合物。所製成各化合物之溶點示於表 1 〇 [表1中，Me示曱基，Et示乙基。] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 8 311421 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
575555 Α7 Β7 五·、發明說明（9 ) 表1 實施例編號 Β Γ — A — B r萘醇化合物 實施例化合物之構造 熔點 HQ COOM0 2
Br-CH2CH2CH2-Br ：OOMe
H2CH2CH2Q COOM· ：ΟΟΜβ 15 9¾ 3
Br-(CH2)4-Br
OOMe
:CH2)4 丨
M0 4
Br-(CH2)rBr HQ COOEt
(CHafeO COOEt
OOEt 10 4¾ 5
Br-iCH^e-Br HQ COOEt
OEt
EtOOC p(CH
OOEt HQ COOEt 6
Br-(CH2>rBr
15 4¾ — — — — — — — — — — — — II ^ ·111/1111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智(«;財·產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 9 311421 575555 A7 B7 五.、發明說明（10 )
實施例10
(锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 311421 將實施例1所得1.3 7g之2,2f-乙二氧基-雙（3,6_二甲氧 基羰基萘）懸濁在20g之1，4-二噚烷中，其中加入l.〇g之 氫氧化鈉和20g之水，迴流下反應2小時。冷卻至室溫後， 反應溶液中加入40g之水和〇.5g之Carboraffin，大約1 小時後過濾之。濾液加溫到50至60°C，以1〇%鹽酸調整 為pH 2，放置冷卻後，過濾回收析出物，以1〇%甲醇水溶 液充分洗淨後，乾燥而得1.05g之灰白色粉末（分解點31{ 。。）。 其紅外光吸收譜、(KBr法）示於第2圖。 實施例11至18 實施例1〇之2,2·-乙二氧基-雙（3,6•二甲氧基幾基蔡） 2 t所示之匕+物代替之外，其他皆按照實施例i .紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210< 297公爱）— 10 575555 A7 B7 五、發明說明（11 ) 所示相同方法而製成本發明化合物之四羧酸型化合物。所 合成各化合物之分解點示於表2中。表2 實施例 編號 酯化合物 實施例之化合物之構造 分解點 (藉 TG) 11 實施例2之 化合物
3 1 12 實施例3之 化合物
3 3 0¾ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 13 實施例4之 化合物
3 1 4°C 14 實施例5之 化合物
3 0 5¾ 經 濟 部 慧 財\ 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 5 16 實施例6之 化挪 實施例7之 化合物
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 11 2 9 2^ 2 7 3X： 311421 575555 A7 _B7 五、發明說明（Π )
實施例19至2 9 將實施例1中之1，2-二溴乙烷以表3中之二溴伸烷代 替，另外，2 -經基-3,6 -二曱乳基搂基奈以表3之奈醇代替 之外，其餘皆按照實施例1所示相同方法進行，合成得各 實施例之化合物。所合成各化合物之分解點列舉於表3 中 〇 [表3中，Me示甲基，Et示乙基。] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂·丨 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 311421 575555 A7 B7 五、發明說明（l3 ) 經濟部智‘慧財產局員工消費合作社印製 to Η* to o 一 <0 實施例 編號 Br-(CH2)e-Br BKCH^r 1 1 Br-CHjCHrBr 二溴伸烷 C0 00 xas 萘醇化合物 ?! 9l C909 8xxX c6 c6 9 9 ^caj 實施例之化合物之構造 3 4 0*C 3 4SX： 345¾ 分解點 (藉TG法） — — — — — — — — —— - I I I I I I I ^ « — — I — — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 13 311421 575555 A7 B7 五、發明說明（Μ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
tso to ω to CO W 孑 % -1 CD 1 % GO 孑 l 44 jfi xcc JfJf 0 o 1 1 0^0 0^0 i i χος 44 ti ΧΟζ 1 1 °X〇J χοί JfJf 1 1 CO C71 to rf CO 厶 N) rf GO CO CSD 1¾ I i* n ! n la- ΙΪ n Ϊ— -I ϋ IB Be si i· ϋ n n 一一口* « n I n ί 1 ϋ 1 I n ϋ n n B8 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 14 311421 575555 A7 B7 五、發明說明（U ) 經濟部智慧胂產局員工消費合作社印製 to 05 to CJl 09 1 op CD i w X % Μ xo! i l 1 1 w ΐ o 〇 "00^ Μ i l % % 11 χος gjcoi l i 1 1 § $ xof r00? έ έ ω h-* CO Ci ω 00 o rf ω 谢3鏞 ------------—裝--------訂---------線· • * (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 15 311421 575555 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 16 311421 575555 A7 五、發明說明（Π) 實施例30 ΜθΟΟ ΜβΟΟ
ch2ch=chch
ΟΟΜθ ΟΟΜθ 實 Φ 施例1中之1，2-二溴乙烷以1 4 _ 一溴_2_ 丁烯代替之 外’其他皆按照實施例1相同方法進行，而得〇 66g之淡 黃色粉末之上述化合物（溶點·· 205t： ’分解點：258。〇。 其紅外光吸收譜（KBr法）示於第3圖。 實施例31
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例1中之1，2-二溴乙烷以l.ig之^仁二漠丁烧_ 2,3-二酮代替之外’其他皆按照實施例丨所示相同方法進 行，而得1.8g之淡黃色粉末狀之上述化合物（溶點：136<^， 分解點·· 218°C )。 實施例32 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 17 311421 q Is ! I--------t------,---Μ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 575555 A7 B7
MeOO
C〇NH •n-C12H25 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將3.^之2-經基·3,6·二甲氧基幾基萘懸濁於3〇g Ν,Ν-二甲基甲醯胺中，再加入1.6g之^溴·％氣丙烷，i七 之破酸卸和O.lg之聚乙二醇（平均分子量為3 〇〇〇)，在5〇 °C下反應15小時。然後，將反應懸濁液注入4〇〇g水和i〇〇g 曱醇的混合液中’大約1小時後’過濾而回收析出物。再 用甲醇和水充分洗淨之後，乾燥而得2.6g之2-(3，-氯丙氧 基）-3,6-二甲氧基幾基萘之淡黃色粉末（溶點：丨1 5〇c )。 其中，取2.4g懸濁於30g之N，N-二甲基甲醯胺中， 再加入3.5g之2-經基- 3-(2f-甲基苯基）胺基羰基正十二 烧胺基魏基萘，l.Og之碳酸鉀和O.lg之聚乙二醇（平均分 子量為3,000)，在100°C下反應15小時。然後將反應懸濁 液注入400g水和100g四氫呋喃的混合液中，大約1小時 後，過濾回收析出物。用水充分洗淨之後，乾燥而得4.8g 之黃褐色粉末狀之上述化合物（熔點：158°C，分解點：350 。〇。 . 實施例33 之 —'c-------------------tr.------^ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 18 311421 575555 A7 B7 五、發明說明（l9 )
實施例1令之1，2_二溴乙烷以〇 9g之2,6_吡啶基二羰 基氣代替，同時，N，N-二甲基甲醯胺以50g之環丁碼代替， 不加碳酸卸，反應溫度改為14 〇 之外，其他皆按照實施 例1所示相同方法進行，而得2 5g之褐色粉末狀之含有雜 環基之本發明化合物。 [本發明化合物在產業上之應用] 本發明之化合物做為聚酯或聚醯胺等構成成分甚為有 用，當Yi、Y2、Y3及/或Y4為羧基時，特別是做為液晶用 5^合物之構成成分使用時，可期待能大幅度改良其焊接強 度和各向異性。 f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟啷知曰慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 19 311421

Claims (1)

  1. 一附州一 公告
    89108493號專利申請案 申凊專利範圍修正本 (92年3月6曰） 種一般式[1]所示芳族醚：
    經濟部中央標準局員工福利委員會印製 [1] [式中’ Y〗、Y2、Y3、γ4可為相同或不同構造，分 別不魏基、'曱基羰基、乙氧羰基、或-C〇NH-X(式中 X不選自正十二烷基、正十六烷基苯基、萘基、蒽p 基及苯并、噻唑所成組群之基，而χ中之苯基亦可具； 選自甲氧羰_基、甲氧基、二乙胺基石黃醯基、苯基胺^ 甲醯基；硝1及甲基所成組群之取代基者）、 A示選自碳原子數為2至6、8、1〇及Γ2之伸$ 基、對-伸苯二甲基、—Ch2CH=CHCH2—、〜CH2C〇c〇ch2— 一c。所成組群之基]。 311421 575555
    漱ί ®
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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TW200510281A (en) * 2003-07-31 2005-03-16 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Aminocarbonylnaphthol derivatives, cyanonaphthol derivatives and their producing method
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60215648A (ja) 1984-04-12 1985-10-29 Teijin Ltd ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法
JPS63185940A (ja) * 1987-01-29 1988-08-01 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ６，６’−（キシリレンジオキシ）−ビス−２−ナフトエ酸、その誘導体およびそれらの製造法

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