JP4424610B2 - 電子写真用トナーの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕以下の工程を有する、結晶性ポリエステルと着色剤とを含有してなる電子写真用トナーの製造方法であって、該着色剤を中和工程、乳化工程、及び凝集工程の少なくとも一つの工程で添加してなる電子写真用トナーの製造方法(以下第1の態様ともいう):
(中和工程)酸基を有する結晶性ポリエステルを含有してなる結着樹脂を溶融状態で中和する工程、
(乳化工程)中和された結着樹脂を溶融状態で水性媒体と接触させて、該結着樹脂を主成分とする分散粒子の平均粒径が0.02〜2μmである分散液を調製する工程、
(凝集工程)該分散液中の分散粒子を凝集させて、少なくとも結着樹脂と着色剤とを構成成分とする凝集粒子を形成させる工程、及び
(合一工程)該凝集粒子を合一させる工程、
〔2〕以下の工程を有する、結晶性ポリエステルと着色剤とを含有してなる電子写真用トナーの製造方法であって、該着色剤を中和乳化工程及び凝集工程の少なくとも一つの工程で添加してなる電子写真用トナーの製造方法(以下第2の態様ともいう):
(中和乳化工程)酸基を有する結晶性ポリエステルを含有してなる結着樹脂を溶融状態で中和しながら水性媒体と接触させて、該結着樹脂を主成分とする分散粒子の平均粒径が0.02〜2μmである分散液を調製する工程、
(凝集工程)該分散液中の分散粒子を凝集させて、少なくとも結着樹脂と着色剤とを構成成分とする凝集粒子を形成させる工程、及び
(合一工程)該凝集粒子を合一させる工程、
〔3〕合一粒子の体積平均粒径が1〜10μmであり、示差走査熱量計による吸熱最大ピーク温度が60〜140℃である、前記〔1〕又は〔2〕記載の製造方法により得られた電子写真用トナー
に関する。
結晶性ポリエステルの数平均分子量は、乳化性・定着性・耐オフセット性の観点から、たとえば2000〜100000、好ましくは2000〜20000、より好ましくは2000〜10000、さらに好ましくは2000〜8000である。
1.樹脂の酸価と水酸基価
(1)酸価:JIS K0070に従って測定した。
(2)水酸基価:JIS K0070に従って測定した。
(1)軟化点
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出した。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とした。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で測定した。結晶性ポリエステルを含む樹脂では吸熱の最大ピークが観測され、その温度を本発明では融点とみなす。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で測定した。結着樹脂が結晶性ポリエステルの他に非晶質樹脂を含む場合は、吸熱の最大ピーク温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度として読み取る。
上記に従って測定した軟化点及び吸熱の最大ピーク温度から以下の式を用いて結晶性の度合い(結晶性指数)を算出した。
結晶性指数=軟化点/吸熱の最大ピーク温度
以下の方法に従い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる分子量分布から数平均分子量を求めた。
測定装置:CO −8010 (東ソー製)
分析カラム:GMHLX +G3000HXL (東ソー製)
(1)分散液の調製:分散媒(花王製、エマールE-27C(ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム)2重量%水溶液)30mlに測定試料0.1mlを添加し、超音波分散機にて1分間分散させて分散液を得た。
測定粒径範囲:0.03〜700μm
解析ソフト:Wing-SALD-2000J
(1)分散液の調製:分散液(エマルゲン109P (花王製、ポリオキシエチレンラウリルエーテルHLB 13 .6 )5重量%水溶液)5ml に測定試料10mg を添加し、超音波分散機にて1 分間分散させ、その後、電解液(アイソトンII (ベックマンコールター製))25ml を添加し、さらに、超音波分散機にて1 分間分散させ分散液を得た。
アパチャー径:100 μm
測定粒径範囲:2 〜60 μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1 .19 (ベックマンコールター製)
赤外線水分計 (ケット科学研究所製、FD-230)により測定した。
印刷用紙の青ベタ部の画像濃度を「透過型マクベス TR-927」(Gretag-Macbeth社製)を用いて測定した後、その印刷用紙を金属ブレードを備えた擦り試験機にセットし、その印刷用紙との接触面に印刷用紙と同じ白紙を巻き付け、1kgの荷重をかけた金属ブレードにより、青ベタ部を10往復擦った。擦り後の画像濃度を再度測定し、下記式より擦り残存率を求めた。
擦り残存率(%)=(擦り後の画像濃度/擦り前の画像濃度)×100
1,4-ブタンジオール1260g、1,6-ヘキサンジオール3068g、フマル酸4826g、ジブチル錫オキサイド18g、及びハイドロキノン4.5gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル用の四つ口フラスコに入れ、160℃で5時間反応させた後、200℃に昇温して1時間反応させ、その後8.3kPaの減圧下、更に1時間反応させた。軟化点80.4℃、吸熱の最大ピーク温度(融点)81.6℃、結晶性指数0.99、酸価34.9mgKOH/g、水酸基価12.9mgKOH/g、数平均分子量3620、分子鎖末端の酸基量0.62mmol/gの樹脂Aを得た。
1,4-ブタンジオール1418g、1,6-ヘキサンジオール3452g、フマル酸5324g、ハイドロキノン5g及びジブチルスズオキサイド20gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル用の4つ口フラスコに入れ、160℃で5時間反応させた後、200℃に昇温して1時間反応させ、その後8.3kPaの減圧下、更に1時間反応させた。軟化点82.0℃、吸熱の最大ピーク温度(融点)85.5℃、結晶性指数0.96、酸価24.5mgKOH/g、水酸基価6.2mgKOH/g、数平均分子量4290、分子鎖末端の酸基量0.44mmol/gの樹脂Bを得た。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン1050g、フマル酸355g、ハイドロキノン1g及びジブチルスズオキサイド(エステル化触媒)1.4gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した2リットル用の4つ口フラスコに入れ、210℃で5時間反応させた後、さらに8.3kPaの減圧下反応させ、所定の軟化点になった時点で反応を終了した。軟化点102℃、ガラス転移点56.9℃、吸熱の最大ピーク温度63.5℃、結晶性指数1.61、酸価22.4mgKOH/g、水酸基価36mgKOH/g、数平均分子量2930、分子鎖末端の酸基量0.40mmol/gの樹脂Cを得た。
5Lのステンレス釜で樹脂A 200gを95℃で溶融し、カイ型の攪拌機(ヤマト科学株式会社製 ラボスターラー LR500B)で60r/minの攪拌下、コハク酸二ナトリウム・2水和物水溶液(濃度30重量%)112gを2g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を2g/分の速度で滴下すると、約50g滴下したところで乳化し始め、約150g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計1688gを添加した。この間、系の温度は95℃に保持した。平均粒径が0.51μmの樹脂分散液aを得た。最終の固形濃度は11.7重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 200gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)103gを4g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を4g/分の速度で滴下すると、約50g滴下したところで乳化し始め、約100g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計702gを添加した。この間、系の温度は98℃に保持した。平均粒径が0.76μmの樹脂分散液bを得た。最終の固形濃度は21.1重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 200gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)103gを20g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を20g/分の速度で滴下すると、約30g滴下したところで乳化し始め、約100g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計702gを添加した。この間、系の温度は98℃に保持した。平均粒径が1.8μmの樹脂分散液cを得た。最終の固形濃度は21.2重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 200gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)103gを50g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を50g/分の速度で滴下すると、約20g滴下したところで乳化し始め、約100g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計702gを添加した。この間、系の温度は98℃に保持した。平均粒径が1.2μmの樹脂分散液dを得た。最終の固形濃度は20.9重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 200g、銅フタロシアニン(大日精化社製 ECB301)10gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)103gを4g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を4g/分の速度で滴下すると、約100g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計702gを添加した。この間、系の温度は98℃に保持した。平均粒径が0.77μmの樹脂分散液eを得た。最終の固形濃度は22.0重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 180gと樹脂C 420gとを98℃で混合溶融し(混合された樹脂の軟化点:90.4℃)、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)281gを6g/分の速度で滴下した。続いて、脱イオン水を6g/分の速度で滴下すると、約30g滴下したところで乳化し始め、約300g添加し終わったときにはほぼ乳化は終了した。その後も脱イオン水の添加を続け、計2133gを添加した。この間、系の温度は98℃に保持した。平均粒径が0.37μmの樹脂分散液fを得た。最終の固形濃度は22.7重量%であった。
5Lのステンレス釜で樹脂C 200gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で100r/minの攪拌下、水酸化カリウム水溶液(濃度5重量%)89.6gを4g/分の速度で滴下し始めたが、10g滴下したところで、系内の粘度が急激に増加し攪拌が不能となり、樹脂分散液の調製ができなかった。
5Lのステンレス釜で樹脂B 200gを98℃で溶融し、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、脱イオン水800gを4g/分の速度で滴下すると、200g滴下したところで樹脂と水とが相分離を起こし乳化不能となった。
水により10.3重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液a1000gとシアン顔料水分散液100g(濃度5重量%)とを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液10g(濃度10重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度10重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(特殊機化工業株式会社製 T.K. HOMO MIXER:5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を80℃に加熱し60r/minで1時間攪拌した。その後90℃に昇温し、さらに1時間攪拌した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。体積平均粒径(D50)は6.0μm、CV値は24.5、吸熱の最大ピーク温度(融点)は81.5℃、水分含量は0.64重量%であった。
水により10重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液b 737gとシアン顔料水分散液74g(濃度5重量%)とを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液24g(濃度5重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度5重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を80℃に加熱し100r/minで1時間攪拌した。その後90℃に昇温し、さらに1時間攪拌した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。体積平均粒径(D50)は5.2μm、吸熱の最大ピーク温度(融点)は81.5℃、水分含量は0.38重量%であった。トナーの製造例1と同様にしてシアントナーを得た。
トナーの評価はトナーの製造例1と同様にして行った。
ブローオフ帯電量:-9μC/g
未定着ベタ画像現像による定着評価:定着温度140℃での定着画像の擦り残存率100%
水により10重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液c 1019gとシアン顔料水分散液102g(濃度5重量%)とを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液34g(濃度5重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度5重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を80℃に加熱し100r/minで1時間攪拌した。その後90℃に昇温し、さらに1時間攪拌した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。平均粒径(D50)は7.3μm、吸熱の最大ピーク温度(融点)は85.4℃、水分含量は0.37重量%であった。トナーの製造例1と同様にしてシアントナーを得た。
トナーの評価はトナーの製造例1と同様にして行った。
ブローオフ帯電量:-9μC/g
未定着ベタ画像現像による定着評価:定着温度140℃での定着画像の擦り残存率100%
水により10重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液d 1040gとシアン顔料水分散液104g(濃度5重量%)とを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液35g(濃度5重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度5重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を80℃に加熱し100r/minで1時間攪拌した。その後90℃に昇温し、さらに1時間攪拌した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。平均粒径(D50)は8.9μm、吸熱の最大ピーク温度(融点)は77.7℃、水分含量は0.41重量%であった。トナーの製造例1と同様にしてシアントナーを得た。
トナーの評価はトナーの製造例1と同様にして行った。
ブローオフ帯電量:-7μC/g
未定着ベタ画像現像による定着評価:定着温度140℃での定着画像の擦り残存率100%
水により10重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液e 857gを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液28g(濃度5重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度5重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を80℃に加熱し100r/minで1時間攪拌した。その後90℃に昇温し、さらに1時間攪拌した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。平均粒径(D50)は5.0μm、吸熱の最大ピーク温度(融点)は82.5℃、水分含量は0.42重量%であった。トナーの製造例1と同様にしてシアントナーを得た。
トナーの評価はトナーの製造例1と同様にして行った。
ブローオフ帯電量:-9μC/g
未定着ベタ画像現像による定着評価:定着温度140℃での定着画像の擦り残存率100%
水により10重量%の固形分濃度に調整した上記樹脂分散液f 1069gとシアン顔料水分散液112g(濃度5重量%)とを2Lの容器で室温下混合した。次に、この混合物に塩化カルシウム水溶液21g(濃度5重量%)を加え、炭酸ナトリウム水溶液(濃度5重量%)でpH=7に調整した後、ホモミキサー(5000r/min)で室温下1時間攪拌した。その結果生じた混合分散液を100r/minで攪拌しながら70℃まで0.17℃/分で加熱した後、吸引ろ過、洗浄をして着色樹脂微粒子粉末を得た。平均粒径(D50)は5.0μm、吸熱の最大ピーク温度(ガラス転移温度)は30.8℃、水分含量は0.41重量%であった。トナーの製造例1と同様にしてシアントナーを得た。
トナーの評価はトナーの製造例1と同様にして行った。
ブローオフ帯電量:-4μC/g
未定着ベタ画像現像による定着評価:定着温度140℃での定着画像の擦り残存率100%
Claims (8)
- 以下の工程を有する、結晶性ポリエステルと着色剤とを含有してなる電子写真用トナーの製造方法:
(中和工程)酸基を有する結晶性ポリエステルを含有してなる結着樹脂及び着色剤を溶融状態で中和剤を含む水性媒体と接触させて、該結着樹脂を中和する工程、
(乳化工程)中和された結着樹脂を溶融状態で水性媒体と接触させて、該結着樹脂を主成分とする分散粒子の平均粒径が0.02〜2μmである分散液を調製する工程、
(凝集工程)該分散液中の分散粒子を凝集させて、少なくとも結着樹脂と着色剤とを構成成分とする凝集粒子を形成させる工程、及び
(合一工程)該凝集粒子を合一させる工程。 - 以下の工程を有する、結晶性ポリエステルと着色剤とを含有してなる電子写真用トナーの製造方法:
(中和工程)酸基を有する結晶性ポリエステルを含有してなる結着樹脂を溶融状態で中和剤を含む水性媒体と接触させて中和する工程、
(乳化工程)中和された結着樹脂を溶融状態で水性媒体と接触させて、該結着樹脂を主成分とする分散粒子の平均粒径が0.02〜2μmである分散液を調製する工程、
(凝集工程)該分散液中の分散粒子を、着色剤の分散液と混合し、凝集させて、少なくとも結着樹脂と着色剤とを構成成分とする凝集粒子を形成させる工程、及び
(合一工程)該凝集粒子を合一させる工程。 - 結晶性ポリエステルの、分子主鎖中の酸基/分子鎖末端の酸基で表わされるモル比が30モル%以下である請求項1又は2記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 結晶性ポリエステルの分子鎖末端の酸基が結晶性ポリエステル1g当たり0.015〜0.9mmolである請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 乳化工程において、中和開始からO/W型の分散液を形成するまでの水性媒体の添加速度が結着樹脂100g当たり0.5〜50g/分である請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 乳化工程において、O/W型の分散液を形成するまでに存在させる水性媒体の量が結着樹脂100重量部に対して50〜200重量部である請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 結晶性ポリエステルが、炭素数2〜8の脂肪族ジオールを80〜100モル%含有したアルコール成分とカルボン酸化合物である酸成分とを重縮合させて得られるものである請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 体積平均粒径が1〜10μmであり、示差走査熱量計による吸熱最大ピーク温度が60〜140℃である、請求項1〜7いずれか記載の製造方法により得られた電子写真用トナー。
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