JP4269298B2 - 2成分系サイディング用シーリング材組成物 - Google Patents
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【発明の属する技術分野】
本発明は2成分形セメント系サイディング用シーリング材に関し、セメント系サイディング材に対しプライマーの塗布無しでも優れた接着性を有する2成分形セメント系サイディング用シーリング材に関する。
【0002】
【従来の技術】
分子中に2個以上のチオール基を含むポリマーは酸化剤と混合すれば容易に硬化し、またチオール基はエポキシ基、イソシアネート基等とも容易に反応して高分子量化することから、シーリング材、塗料、接着剤に広く用いられている。
【0003】
このようなチオール基含有ポリマーは例えば米国特許2466963号に記載されているポリサルファイドポリマーや、特開平4−363325に記載されているポリサルファイドポリエーテルポリマーが挙げられる。
【0004】
また、特開昭52−125563では前記ポリサルファイドポリマーを、さらに特開平4−366121では、前記ポリサルファイドポリエーテルポリマーをイソシアネート化合物で硬化させることにより、発泡が少なく良好な耐候性を有し、白色系の硬化物が容易に得られる、シーリング材に好適な硬化型組成物が提案された。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらのチオール基を含むポリマーと分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物を用いて、サイディング材にシーリング材として施工した際、プライマーの塗布無しでは、サイディング材の伸縮によって界面剥離となるという問題点があった。
【0006】
したがって本発明の目的は、サイディング材に対しプライマーの塗布無しでも優れた接着性を有する2成分系サイディング用シーリング材を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
上記目的に鑑み鋭意研究の結果、本発明者らは、特定のポリイソシアネート化合物を接着付与剤として用いると、プライマーの塗布無しでもセメント系サイディング材に対する優れた接着性を有する2成分形セメント系サイディング用シーリング材が得られることを見いだし、本発明に到達した。
【0008】
すなわち、本発明は、(a)主鎖中に、
(イ)−(C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −Sx )−
(但し、nは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である。)で表される構造単位を含有し、分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーと、(b)分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600以上であるポリイソシアネート化合物と、(c)接着付与剤として、分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600未満であるポリイソシアネート化合物を含むことを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物を提供するものである。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
[1]分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマー
本発明に用いる分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマ−(以下、単にチオール基含有ポリサルファイドポリマーという)のポリマー骨格部分は、ポリサルファイド構造を有し、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリエステル、アクリル共重合体、ウレタン共重合体、ポリアセタール、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリオレフィン、ポリクロロプレン及びこれらの共重合体の構造を有するものが好ましい。特にポリサルファイド構造を有するポリサルファイドポリマー及びポリサルファイドポリエーテルポリマーが好ましい。またチオール基の位置は、特に限定されないが、分子骨格の末端に有するのが好ましい。
(1)ポリサルファイドポリマー
ポリサルファイドポリマーは、主鎖中に、
(イ)−(C2 H4 OCn H2 n OC2H4 −Sx)−
(但し、nは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である。)で表される構造単位とを含有し、
かつ末端に、
(ロ)−C2 H4 OCn H2 n OC2H4 −SH
(但し、nは1〜2の整数である。)で表されるチオール基を有するものである。このようなポリサルファイドポリマーは室温で流動性を有し、数平均分子量(Mn)は、通常100〜200,000であり、好ましくは400〜50,000である。このようなポリサルファイドポリマーの好ましい例は、米国特許2,466,963号に記載されている。
(2)ポリサルファイドポリエーテルポリマー
ポリサルファイドポリエーテルポリマーは、主鎖中に
(ハ)−(R1 O)m −
(但し、R1 は炭素数2〜4のアルキレン基、mは6〜200の整数を示す。)で表されるポリエーテル部分と、
(ニ)−(C2 H4 OCn H2 n OC2H4 −Sx )−、及び−(CH2 CH(OH)CH2 −Sx)−
(但し、nは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である。)で示される構造単位とを含有し、
かつ末端に、
(ホ)−C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −SH 及び/又は−CH2 CH(OH)CH2−SH(但し、nは1〜2の整数である。)で表されるチオール基を有するものである。
【0010】
このポリサルファイドポリエーテルポリマー中において、(ハ)のポリエーテル部分と、(ニ)で示される構造単位は、任意の配列で結合したもので良く、またその割合は、−(R1 O)m −成分が2〜95重量%、−(C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −Sx )−成分が3〜70重量%、−(CH2 CH(OH)CH2 −Sx )−成分が1〜50重量%となるのが好ましい。なお、ポリサルファイド結合Sx の含有量は、1〜60重量%であるのが好ましい。
【0011】
このポリサルファイドポリエーテルポリマーの数平均分子量(Mn)は、通常600〜200,000であり、好ましくは800〜50,000である。
【0012】
このようなポリサルファイドポリエーテルポリマーは例えば特開平4−363325に記載されているような方法により製造することができる。
[2]分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物
本発明に用いる分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物(以下、単にイソシアネート基含有化合物という)としては、数平均分子量とイソシアネート基の比が600以上であるポリイソシアネート化合物であり、有機ポリイソシアネート化合物及び/又は活性水素含有化合物に有機ポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーが好ましい。
【0013】
上記有機ポリイソシアネート化合物としては、具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート(クルードMDI)、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
【0014】
また活性水素含有化合物としては、水酸基末端ポリエステル、多価ポリアルキレンエーテル、水酸基末端ポリウレタン重合体、アクリル共重合体に水酸基を導入したアクリルポリオール、水酸基末端ポリブタジエン、多価ポリチオエーテル、ポリアセタール、脂肪族ポリオール、及びSH基を2個以上有するアルキレンチオールを包含するアルカン、アルケン及び脂肪族チオール、末端にSH基を有するポリサルファイドポリマー、芳香族、脂肪族及び複素環ジアミン等を包含するジアミン、及びこれらの混合物が挙げられる。
【0015】
上記ウレタンプレポリマーとしては、前述の活性水素含有化合物と有機ポリイソシアネート化合物を、イソシアネート化合物過剰の条件で反応させることにより得られたものを使用することができる。
【0016】
本発明においては、前記(b)分子中に2個以上イソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と、前記(a)チオール基を有するポリサルファイドポリマー中のチオール基とのモル比(イソシアネート基(b)/チオール基(a))が0.3〜4.0であることが好ましい。
[3]接着付与剤本発明に用いる接着付与剤としては、数平均分子量とイソシアネート基の比が600未満であるポリイソシアネート化合物であり、有機ポリイソシアネート化合物及び/又は活性水素含有化合物に有機ポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーが好ましい。
【0017】
上記有機ポリイソシアネート化合物としては、具体的にはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート(クルードMDI)、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
【0018】
また活性水素含有化合物としては、水酸基末端ポリエステル、多価ポリアルキレンエーテル、水酸基末端ポリウレタン重合体、アクリル共重合体に水酸基を導入したアクリルポリオール、水酸基末端ポリブタジエン、多価ポリチオエーテル、ポリアセタール、脂肪族ポリオール、及びSH基を2個以上有するアルキレンチオールを包含するアルカン、アルケン及び脂肪族チオール、末端にSH基を有するポリサルファイドポリマー、芳香族、脂肪族及び複素環ジアミン等を包含するジアミン、及びこれらの混合物が挙げられる。
【0019】
上記ウレタンプレポリマーとしては、前述の活性水素含有化合物と有機ポリイソシアネート化合物を、イソシアネート化合物過剰の条件で反応させることにより得られたものを使用することができる。
【0020】
特に、上記接着付与剤のイソシアネート基が、脂肪族ポリイソシアネート、及び/又は脂環族ポリイソシアネート、及び/又は下記一般式で表される芳香族ポリイソシアネート(但し、R1、R2は炭素数1〜3のアルキル基)と、
【0021】
【化2】
分子中に3個以上の活性水素を含有する数平均分子量が1,000以下である化合物との反応により得られる、分子中に3個以上のイソシアネート基を有する、ポリイソシアネート化合物であることが好ましく、上記イソシアネート基を有する、ポリイソシアネート化合物としては、具体的にはキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
【0022】
また、上記分子中に3個以上の活性水素を含有する数平均分子量が1,000以下である化合物がポリプロピレングリコールであることが特に好ましい。
【0023】
本発明においては、前記(c)接着付与剤のイソシアネート基と、前記(a)チオール基を有するポリマー中のチオール基とのモル比(イソシアネート基(c)/チオール基(a))が0.1〜1.5であることが好ましい。
[4]その他の配合物本発明の2成分形セメント系サイディング用シーリング材には、さらに経済性、組成物を施工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シリカ等の充填材及び可塑剤を添加することができる。
【0024】
さらに本発明の2成分形セメント系サイディング用シーリング材には施工後の硬化を迅速かつ確実におこなわせるために、チオール基とイソシアネート基との反応触媒を、また硬化遅延剤として酸性物質を添加することができる。
【0025】
前記反応触媒としては、3級アミン及び有機金属化合物等が用いられる。
【0026】
3級アミンとしては、モノアミン類、ジアミン類、トリアミン類、ポリアミン類、環状アミン類、アルコールアミン類、エーテルアミン類等があり、具体例としては、トリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロパン−1,3−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、N,N−ジポリオキシエチレンステアリルアミン、N,N−ジポリオキエチレン牛脂アルキルアミン、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、N−メチル− N’−(2ジメチルアミノ)−エチルピペラジン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−( N’,N’−ジメチルアミノエチル)−モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾ−ル、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N−メチル−N’−(2ヒドロキシエチル)−ピペラジン、N−(2ヒドロキシエチル)−モルホリン、ビス−(2ジメチルアミノエチル)エーテル、エチレングリコールビス−(3ジメチル)−アミノプロピルエーテル等が挙げられる。これら3級アミンは2種以上を用いてよい。
【0027】
また、有機金属化合物としては有機錫化合物、有機水銀化合物、有機鉛化合物等があり、具体的にはオクチル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫メルカプチド、ジブチル錫チオカルボキシレート、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫メルカプチド、ジオクチル錫チオカルボキシレート、フェニル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸鉛等が挙げられる。これら有機金属化合物は2種以上を用いて良い。
【0028】
酸性物質としてはクエン酸、ステアリン酸、2エチルヘキサン酸等の有機酸が好ましい。
【0029】
【実施例】
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
[合成例1]
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加して得られる二官能性ポリプロピレングリコール(OH価56.4mgKOH/g)1,000gと、107gのエピクロロヒドリンと、1.25gの塩化第二錫五水塩とを反応容器に仕込み、80〜90℃で3時間撹拌した。さらに、ポリサルファイドポリマー(東レチオコール(株)製、商品名”チオコールLP55”)1,110gを加え混合した後、89.9gの水硫化ソーダ(純度72.3%)を加え、80℃で2時間撹拌した。その後、塩を除去し、メルカプタン含量2.0重量%、粘度80ポイズ(25℃)の淡黄色透明なポリマーを得た。
[実施例1]
合成例1のポリマーに可塑剤、充填剤を表1の割合で配合して主剤を得た。この主剤390部に、ポリプロピレングリコールにキシリレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量4.2%、数平均分子量とイソシアネート基の比1,000)44部(イソシアネート基(b)/チオール基(a)=0.73)と、分子量1,000の3官能性ポリプロピレングリコールにキシリレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量7.8%、数平均分子量とイソシアネート基の比540)11部(イソシアネート基(c)/チオール基(a)=0.34)とを混合した。
【0030】
得られた混合物を使用して繊維混入セメント系サイディング材を被着体とし、切断小口面を試験面として図1に示す試験体を作製し、20℃3日間35℃3日間養生後の試験体について引張り接着性試験を行った。なお、引張り接着性試験は20℃の室内で行った。この結果を表2に示した。なお、このものはプライマーの塗布無しで凝集破壊した。
[実施例2]
ポリプロピレングリコールにキシリレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量4.2%、数平均分子量とイソシアネート基の比1,000)59部(イソシアネート基(b)/チオール基(a)=0.97)と、分子量1,000の3官能性ポリプロピレングリコールにキシリレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量7.8%、数平均分子量とイソシアネート基の比540)3部(イソシアネート基(c)/チオール基(a)=0.09)を、表1の割合で配合した主剤とともに混合して、実施例1と同様の評価を行った。この結果を表2に示した。なお、このものはプライマーの塗布無しで50%凝集破壊50%界面剥離した。
[実施例3]
ポリプロピレングリコールにヘキサメチレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量2.4%、数平均分子量とイソシアネート基の比1,750)55部(イソシアネート基(b)/チオール基(a)=0.52)と、分子量1,000の3官能性ポリプロピレングリコールにヘキサメチレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量9.4%、数平均分子量とイソシアネート基の比450)14部(イソシアネート基(c)/チオール基(a)=0.52)とを、表1の割合で配合した主剤とともに混合して、実施例1と同様の評価を行った。この結果を表2に示した。なお、このものはプライマーの塗布無しで凝集破壊した。
[比較例]
ポリプロピレングリコールにキシリレンジイソシアネートを付加して得られたポリマー(イソシアネート含量4.2%、数平均分子量とイソシアネート基の比1,000)65部(イソシアネート基(b)/チオール基(a)=1.07)を、表1の割合で配合した主剤とともに混合して、実施例1と同様の評価を行った。この結果を表2に示した。なお、このものはプライマーの塗布無しで界面剥離、プライマーの塗布有りでは凝集破壊した。
【0031】
【表1】
【0032】
【表2】
【0033】
【発明の効果】
以上記述したように本発明では、主鎖中に、
(イ)−(C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −Sx )−
(但し、nは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である。)で表される構造単位を含有し、分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーと、分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600以上であるポリイソシアネート化合物とともに、接着付与剤として、分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600未満であるポリイソシアネート化合物を含むことにより、セメント系サイディング材に対しプライマーの塗布無しでも優れた接着性を有する2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】:引張り接着性試験用の試験体を示す。
Claims (8)
- (a)主鎖中に、
(イ)−(C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −Sx )−
(但し、nは1〜2の整数であり、xは1〜5の整数である。)で表される構造単位を含有し、分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーと、
(b)分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600以上であるポリイソシアネート化合物と、
(c)接着付与剤として、分子中に2個以上イソシアネート基を有し、数平均分子量とイソシアネート基の比が600未満であるポリイソシアネート化合物を含むことを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。 - 請求項1に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において前記(a)分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーの数平均分子量が600〜200,000であることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。
- 請求項1もしくは請求項2に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において、前記(a)分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーが、末端に、
(ロ)−C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −SH
(但し、nは1〜2の整数である。)で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリマーであることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。 - 請求項1もしくは請求項2に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において、前記(a)分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマーが、主鎖中に、
(ハ)−(R1 O)m −
(但し、R1 は炭素数2〜4のアルキレン基、mは6〜200の整数を示す。)で表されるポリエーテル部分を含有し、
かつ末端に、
(ホ)−C2 H4 OCn H2 n OC2 H4 −SH、及び/又は−CH2 CH(OH)CH2 −SH
(但し、nは1〜2の整数である。)で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリエーテルポリマーであることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。 - 請求項5に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において、前記(c)接着付与剤の、分子中に3個以上の活性水素を含有する数平均分子量が1,000以下である化合物がポリプロピレングリコールであることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。
- 請求項1〜6に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において、前記(b)分子中に2個以上イソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と、前記(a)分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマー中のチオール基とのモル比(イソシアネート基(b)/チオール基(a))が0.3〜4.0であることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。
- 請求項1〜7に記載の2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物において、前記(c)接着付与剤のポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と、前記(a)分子中に2個以上のチオール基を有するポリサルファイドポリマー中のチオール基とのモル比(イソシアネート基(c)/チオール基(a))が0.1〜1.5であることを特徴とする2成分形セメント系サイディング用シーリング材組成物。
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