JP4240400B2 - 側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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該側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂において、前駆体の側鎖水酸基を有するエポキシ樹脂の側鎖水酸基が(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されるにつれて該側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の硬化性又は感度が高くなる。前記エポキシ樹脂の側鎖水酸基の(メタ)アクリロイルオキシ基による置換割合としては、99%以上である。
1〜4のアシルオキシ基、水酸基、チオール基、チオシアン酸基等が挙げられる。
(触媒のトリスタノキサン化合物の合成)
攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に、二塩化ジメチル錫16.48g(75mmol)、水120ml、エタノール45mlを仕込み、攪拌して二塩化ジメチル錫を溶解させた。次いで、攪拌しながらトリエチルアミン10.1g(100mmol)を滴下漏斗から滴下した。この時氷浴を用いて、20℃前後で滴下した後、さらに3時間攪拌して反応を終了させた。反応終了後、白い沈殿物をろ過した。100mlの水、次いで200mlのエタノールで洗浄した後、105℃にて減圧乾燥して12.6gを得た。元素分析結果、錫は64.9%と塩素は13.0%であり、ヘキサメチル−1.5−ジクロロトリスタノキサンの理論値(錫64.8%、塩素12.9%)と測定誤差範囲(0.3%)以内で一致した。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂を10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)、アクリル酸エチルを120.0g、触媒として前記のClSn(CH3)2OSn(CH3)2OSn(CH3)2Clを0.6g、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを1.2g仕込み、空気を導入しながら反応を開始した。95〜98℃の反応温度で生成したエタノールをアクリル酸エチルとの混合溶液で還流除去しながら24時間反応させた。
(キサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂の合成1)
2,7−ジグリシジルオキシ−1,3,4,5,6,8−ヘキサメチル−9−フェニルキサンテン1.555g(大日本インキ化学工業(株)社製「EXA7335」、3.2mmol)、4,4’−ジグリシジルオキシビフェニル0.238g(0.8mmol)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル0.67g(3.6mmol)及びエチルトリフェニルフォスフォニウムアセテートの70%メタノール溶液0.0106g(0.02mmol)を、N,N−ジメチルアセトアミド2.463g中、窒素雰囲気下、160℃に加熱攪拌して、4時間反応させた。放冷後、淡黄色透明の半固形反応液をN,N−ジメチルアセトアミド11.495gで希釈し、氷に滴下した。析出した白色塊状沈殿を吸引濾過、氷水洗浄後、塊状沈殿を水200ml中、強力攪拌しながら30分間沸煮した。放冷後、デカンテーションして得られた沈殿を粉砕し、粉末化した沈殿を水、メタノールで洗浄後、60℃で減圧乾燥して、キサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂を得た。得られたキサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂の収量は2.33g、収率は95%であった。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂、10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)を前記で合成したキサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂14.0gに変えた以外は、実施例1のエポキシ樹脂のエステル交換反応と同様に実行し、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の1H−NMR(日本電子株式会社製、AL300、300MHz)(CDCl3)測定を行って実施例1と同様に、エステル交換反応前後のエポキシ樹脂原料と生成物での芳香族水素とアクリロイル基水素とエポキシ基水素の積分比の比較により、エポキシ樹脂の2級の側鎖水酸基へのアクリロイル基の導入率は99%以上であり、末端エポキシ基の残存率は約87%であった。
(キサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂の合成2)
2,7−ジグリシジルオキシ−1,3,4,5,6,8−ヘキサメチル−9−フェニルキサンテン0.972g(大日本インキ化学工業(株)社製「EXA7335」、2mmol)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル0.372g(2mmol)、トリフェニルフォスフィン2.62mg(0.01mmol)及びN,N−ジメチルアセトアミド1.34gを、窒素雰囲気下、160℃で4時間反応させた。放冷後、N,N−ジメチルアセトアミドで反応液を不揮発分15%に希釈した後、水100ml中に滴下し、得られた白濁分散液を室温で1時間撹拌した。遠心分離後、吸引濾過して得られた沈殿をメタノールで洗浄した後、60℃で減圧乾燥して、キサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂を得た。得られたキサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂の収量は1.033g、収率は77%であった。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂、10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)を前記で合成したキサンテン−ビフェニレン共重合型線状エポキシ樹脂9.7gに変えた以外は、実施例1のエポキシ樹脂のエステル交換反応と同様に実行し、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の1H−NMR(日本電子株式会社製、AL300、300MHz)(CDCl3)測定を行って実施例1と同様に、エステル交換反応前後のエポキシ樹脂原料と生成物での芳香族水素とアクリロイル基水素の積分比の比較により、エポキシ樹脂の2級の側鎖水酸基へのアクリロイル基の導入率は99%以上であった。
(キサンテン−ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂の合成)
2,7−ジグリシジルオキシ−1,3,4,5,6,8−ヘキサメチル−9−フェニルキサンテン1.555g(大日本インキ化学工業(株)社製「EXA7335」、3.2mmol)、4,4’−ジグリシジルオキシビフェニル0.238g(0.8mmol)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル0.67g(3.6mmol)を、2,7−ジグリシジルオキシ−1,3,4,5,6,8−ヘキサメチル−9−フェニルキサンテン1.944g(大日本インキ化学工業(株)社製「EXA7335」、4.0mmol)、ビスフェノールA0.821g(3.6mmol)に変えた以外は、実施例2のエポキシ樹脂の合成と同様に実行し、キサンテン−ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂を得た。得られたキサンテン−ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂の収量は2.69g、収率は97%であった。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂、10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)を前記で合成したキサンテン−ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂10.3gに変えた以外は、実施例1のエポキシ樹脂のエステル交換反応と同様に実行し、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の1H−NMR(日本電子株式会社製、AL300、300MHz)(CDCl3)測定を行って実施例1と同様に、エステル交換反応前後のエポキシ樹脂原料と生成物での芳香族水素とアクリロイル基水素とエポキシ基水素の積分比の比較により、エポキシ樹脂の2級の側鎖水酸基へのアクリロイル基の導入率は99%以上であり、末端エポキシ基の残存率は約85%であった。
(キサンテン−ビフェニレン−ネオペンチレン共重合型線状エポキシ樹脂の合成)
4,4’−ジグリシジルオキシビフェニル0.238g(0.8mmol)を、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル0.173g(0.8mmol)に変えた以外は、実施例2のエポキシ樹脂の合成と同様に実行し、キサンテン−ビフェニレン−ネオペンチレン共重合型線状エポキシ樹脂を得た。得られたキサンテン−ビフェニレン−ネオペンチレン共重合型線状エポキシ樹脂の収量は2.28g、収率は95%であった。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂、10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)を前記で合成したキサンテン−ビフェニレン−ネオペンチレン共重合型線状エポキシ樹脂8.6gに変えた以外は、実施例1のエポキシ樹脂のエステル交換反応と同様に実行し、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の1H−NMR(日本電子株式会社製、AL300、300MHz)(CDCl3)測定を行って実施例1と同様に、エステル交換反応前後のエポキシ樹脂原料と生成物での芳香族水素とアクリロイル基水素とエポキシ基水素の積分比の比較により、エポキシ樹脂の2級の側鎖水酸基へのアクリロイル基の導入率は99%以上であり、末端エポキシ基の残存率は約90%であった。
(キサンテン−ビフェニレン−水素添加ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂の合成)
4,4’−ジグリシジルオキシビフェニル0.238g(0.8mmol)を、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル0.282g(0.8mmol)に変えた以外は、実施例2のエポキシ樹脂の合成と同様に実行し、キサンテン−ビフェニレン−水素添加ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂を得た。得られたキサンテン−ビフェニレン−水素添加ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂の収量は2.42g、収率は96%であった。
攪拌機、空気導入管、温度計、分留カラムを備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂、10.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)を前記で合成したキサンテン−ビフェニレン−水素添加ビスフェノールA共重合型線状エポキシ樹脂9.8gに変えた以外は、実施例1のエポキシ樹脂のエステル交換反応と同様に実行し、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の1H−NMR(日本電子株式会社製、AL300、300MHz)(CDCl3)測定を行って実施例1と同様に、エステル交換反応前後のエポキシ樹脂原料と生成物での芳香族水素とアクリロイル基水素とエポキシ基水素の積分比の比較により、エポキシ樹脂の2級の側鎖水酸基へのアクリロイル基の導入率は99%以上であり、末端エポキシ基の残存率は約89%であった。
攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた反応フラスコに、側鎖に2級ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型線状エポキシ樹脂を5.0g(大日本インキ化学工業(株)社製「AM−040−P」)、クロロフォルム40ml、ピリジン3.3g、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを1.2g仕込み、攪拌して反応混合液を溶解させた。次いで、攪拌しながらアクリル酸クロリド1.92g(21.2mmol)を滴下漏斗から滴下した。この時氷浴を用いて滴下した後、40℃でさらに8時間攪拌して反応を終了させた。反応終了後、クロロフォルム40mlを加えて反応液を希釈した。引き続き、5%塩酸水溶液100ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水溶液で順次に洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた固形物をメタノールで数回洗浄した後、濾過、40℃で減圧乾燥して、固形物を5.5g得た。
Claims (10)
- エピハロヒドリンと芳香族ジヒドロキシ化合物とから得られる数平均重合度が2〜1000の範囲のエポキシ樹脂およびジグリシジル化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物とから得られる数平均重合度が2〜1000の範囲のエポキシ樹脂からなる群から選ばれるエポキシ樹脂中の2級の側鎖水酸基の99%以上が(メタ)アクリロイルオキシ基で置換され、且つ末端エポキシ基が残存していることを特徴とする側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂。
- 前記側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の末端エポキシ基の残存率が原料のエポキシ樹脂の末端エポキシ基の50%以上である請求項1記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂。
- 前記芳香族ジヒドロキシ化合物が、キサンテン骨格を有するジヒドロキシ化合物、ビフェニル骨格を有するジヒドロキシ化合物、及びビスフェノール骨格を有するジヒドロキシ化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜3の何れか一項記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂。
- 前記ジグリシジル化合物が、キサンテン骨格を有するジグリシジル化合物、ビフェニレン骨格を有するジグリシジル化合物、ビスフェノール骨格を有するジグリシジル化合物、ジシクロヘキシルアルカン骨格を有するジグリシジル化合物、アルキレン骨格を有するジグリシジル化合物及びポリオキシアルキレン骨格を有するジグリシジル化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項1〜4の何れか一項記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂。
- 請求項1に記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の製造方法であって、
エピハロヒドリンと芳香族ジヒドロキシ化合物とから得られる数平均重合度が2〜1000の範囲のエポキシ樹脂およびジグリシジル化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物とから得られる数平均重合度が2〜1000の範囲のエポキシ樹脂からなる群から選ばれるエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、をポリスタノキサン系触媒の存在下でエステル交換反応を行うことを特徴とする側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の製造方法。 - 前記芳香族ジヒドロキシ化合物が、キサンテン骨格を有するジヒドロキシ化合物、ビフェニル骨格を有するジヒドロキシ化合物、及びビスフェノール骨格を有するジヒドロキシ化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項6記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記ジグリシジル化合物が、キサンテン骨格を有するジグリシジル化合物、ビフェニレン骨格を有するジグリシジル化合物、ビスフェノール骨格を有するジグリシジル化合物、ジシクロヘキシルアルカン骨格を有するジグリシジル化合物、アルキレン骨格を有するジグリシジル化合物及びポリオキシアルキレン骨格を有するジグリシジル化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項6または7記載の側鎖アクリロイル基含有エポキシ樹脂の製造方法。
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