JP4186065B2 - ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物 - Google Patents

２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP4186065B2
JP4186065B2 JP2003353868A JP2003353868A JP4186065B2 JP 4186065 B2 JP4186065 B2 JP 4186065B2 JP 2003353868 A JP2003353868 A JP 2003353868A JP 2003353868 A JP2003353868 A JP 2003353868A JP 4186065 B2 JP4186065 B2 JP 4186065B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
halogen
unsubstituted
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2003353868A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2004149527A5 (ja
JP2004149527A (ja
Inventor
英継 壷内
博文 佐々木
英明 黒田
元宏 糸谷
武司 長谷川
佳和 原口
武志 黒田
敬之 松崎
国憲 田井
眞 小松
真 松本
博之 橋詰
辰夫 富重
祐治 清家
昌則 川崎
卓美 住田
伸 宮村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Otsuka Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP2003353868A priority Critical patent/JP4186065B2/ja
Publication of JP2004149527A publication Critical patent/JP2004149527A/ja
Publication of JP2004149527A5 publication Critical patent/JP2004149527A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4186065B2 publication Critical patent/JP4186065B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

本発明は、２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物に関する。
抗酸菌の中で、ヒト結核菌（Mycobacterium tuberculosis）が広く知られており、人類の３分の１に感染しているといわれる。また、Mycobacterium africanum 及びMycobacterium bovisが、ヒト結核菌と同様に結核菌群として知られ、ヒトに対して強い病原性を有するマイコバクテリアとして知られている。
これらの結核症に対しては、ファーストラインの薬として位置づけされているリファンピシン、イソニアジド及びエタンブトール（またはストレプトマイシン）の３剤、もしくはこれらにピラジナミドを加えた４剤を用いた治療が施されている。
しかし、結核症の治療には極めて長期に及ぶ服薬が必要であるため、コンプライアンスが悪くなり、治療に失敗することもまれではない。
また、リファンピシンには、肝障害、フルシンドローム、薬物アレルギー、P450関連の酵素誘導による他剤との併用禁忌、イソニアジドには末梢神経障害、リファンピシンとの併用で重篤な肝障害を誘発、エタンブトールには視神経障害による視力低下、ストレプトマイシンには第８脳神経障害による聴力の低下、ピラジナミドには肝障害、尿酸値上昇に伴う痛風発作、嘔吐等の副作用が報告されている（A Clinician’s Guide To Tuberculosis, Michael D. Iseman 2000 by Lippincott Williams & Wilkins, printed in the USA, ISBN 0-7817-1749-3, 結核第2版, 久世文幸、泉 孝英、医学書院1992年）。
実際にこれらの副作用により標準の化学療法が実施できないケースが、全体（調査対象となった全入院患者２２８症例）の服薬中止症例（約２３％、５２症例）の７０％を占めているという報告もある（Kekkaku Vol.74 : 77-82, 1999）。
特に上記ファーストラインで併用使用されている５薬剤の内、リファンピシン、イソニアジド及びピラジナミドに共通する肝毒性は、最も頻発する副作用として知られている。また一方で、抗結核剤に耐性を示す結核菌、多剤耐性となった結核菌等が増加しており、治療を更に困難にしている。
ＷＨＯの調査（1996年〜1999年）によると、世界で分離される結核菌の内、既存抗結核剤のどれかに耐性を示す割合は、１９％に達し、多剤耐性結核菌も５．１％と発表されている。このような多剤耐性結核菌に感染している保菌者は、世界で６千万人に達しているであろうといわれており、今後益々多剤耐性結核菌の増加が懸念されている（April 2001 as a supplement to the journal Tuberculosis, the "Scientific Blueprint for TB Drug Development"）。
更には、ＡＩＤＳ患者の死亡原因の大半が結核であり、１９９７年の時点で結核とＨＩＶに混合感染しているヒトは１０７０万人に達していると報告されている（Global Alliance for TB drug development）。また、混合感染により、通常より少なくとも３０倍高い結核への発症リスクを伴うと考えられている。
このような現状を踏まえ、望まれる抗結核剤のプロファイルとして、(1)多剤耐性結核菌にも有効なもの、(2)短期化学療法を可能にするもの、(3)副作用の少ないもの、(4)潜伏感染している結核菌（Latentな結核菌）に効力を示すもの、(5)経口投与可能なもの、等が挙げられる。
また、近年増加してきているＭＡＣ症（Mycobacterium avium-intracellulare complex症）の原因菌である Mycobacterium avium や Mycobacterium intracellulare、また、その他 Mycobacterium kansasii、Mycobacterium marinum、Mycobacterium simiae、Mycobacterium scrofulaceum、Mycobacterium szulgai、Mycobacterium xenopi、Mycobacterium malmoense、Mycobacterium haemophilum、Mycobacterium ulcerans、Mycobacterium shimoidei、Mycobacterium fortuitum、Mycobacterium chelonae、Mycobacterium smegmatis、Mycobacterium aurum等の非定型抗酸菌が、ヒトに病原性を有する菌として知られている。
今日、これらの非定型抗酸菌症に対して有望な治療薬は乏しく、抗結核剤であるリファンピシン、イソニアジド、エタンブトール、ストレプトマイシン、カナマイシン、一般細菌感染症治療薬であるニューキノロン剤、マクロライド系抗菌剤、アミノ配糖体系抗菌剤及びテトラサイクリン系抗菌剤が組み合わせて使用されているのが現状である。
しかしながら、非定型抗酸菌症の治療には、一般細菌による感染症に比較し、長期の服薬が強いられ、難治化し、死亡する症例も報告されている。このような現状を解決するために、より強い効力を示す薬剤の開発が望まれている。
例えば、特表平１１−５０８２７０号公報（ＷＯ９７／０１５６２、特許文献１）に、６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ［２，１−ｂ］イミダゾピラン化合物が、インビトロにおいて結核菌（Ｈ３７Ｒｖ株）及び多剤耐性結核菌に対して殺菌作用を有していること及び結核感染動物モデルに対して経口投与で治療効果を有していることから、抗結核剤として有用であることが開示されている。
しかしながら、上記文献に記載されている化合物は、本発明化合物とは基本的な骨格が異なり、非類似の化合物である。
更に、クプスワミーナガラジャン（Kuppsuwamy Nagarajan）等は、ヨーロピアン ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー、１９８９年、第２４巻、第６３１〜６３３頁（European Journal of Medicinal Chemistry 1989, Vol.24, p631-633）（非特許文献１）に、一般式（Ｉ）
Figure 0004186065
において、Ｒ1が水素原子又はメチル基を示し、−（ＣＨ2）nＲ2がクロロメチル基、Ｃ１〜Ｃ７のアルキル基、イソプロポキシメチル基、３−プロペニルオキシメチル基、無置換のフェノキシメチル基を示す化合物並びにＲ1及び−（ＣＨ2）nＲ2が結合してシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成した化合物（計１６種類の化合物）が結核菌（H37Rv株）に対して、殺菌作用を有することを報告している。
しかしながら、上記文献には、経口投与で有効な化合物は僅かに４種類だけであり、その中で最も活性の高い化合物、即ち一般式（Ｉ）においてＲ1が水素原子を示し、−（ＣＨ2）nＲ2がエチルである化合物（CGI-17341）に変異原性が見つかったため、これら一連の化合物群の薬剤としての開発を断念したとの記載がある。
更に、アンティマイクロバイアル エージェント アンド ケモセラピー、１９９３年２月号、第１８３〜１８６頁（Dilip R. Astekar et. Al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb. 1993, p183-186）（非特許文献２）には、上記CGI-17341の抗菌プロファイル、即ち、結核菌（H37Rv株）及び多剤耐性結核菌に対して殺菌作用を有しているものの、非定型抗酸菌属の M. avium、M. intracellulare 及び M. fortuitum に対しては２５０μｇ／ｍｌ以下では活性を有していないことが報告されている。
ＷＯ９７／０１５６２ ヨーロピアン ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー、１９８９年、第２４巻、第６３１〜６３３頁 アンティマイクロバイアル エージェント アンド ケモセラピー、１９９３年２月号、第１８３〜１８６頁
本発明は、結核菌及び多剤耐性結核菌に対して優れた殺菌作用を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明は、非定型抗酸菌に対して優れた殺菌作用を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、結核菌、多剤耐性結核菌及び非定型抗酸菌に対して優れた殺菌作用を有する新規２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物の合成に成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
１．本発明は、 一般式 （１）
Figure 0004186065
で表される２，３−ジヒドロ−６−ニトロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
［式中、Ｒ1は水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。ｎは０〜６の整数を示す。Ｒ2は下記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）又は（Ｇ）で表される基を示す。また、Ｒ1及び−（ＣＨ2）nＲ2は、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合して下記一般式（Ｈ）で表されるスピロ環を形成していてもよい。

一般式（Ａ）で表される基：
−ＯＲ3 （Ａ）
（式中、Ｒ3は、
A1) 水素原子；
A2) Ｃ１〜６アルキル基；
A3) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
A4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
A5) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
A6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
A7) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
A8) Ｃ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基；
A9) Ｃ１〜６アルカノイル基；
A10) 一般式（Aa)で表される基：
Figure 0004186065
（ここでＲ4は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
A11) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
A12) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
A13) ベンゾオキサゾリル基；
又は
A14) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。

一般式（Ｂ）で表される基：
−ＳＲ5 （Ｂ）
（式中、Ｒ5は、テトラゾリル基［テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はベンゾオキサゾリル基を示す）、

一般式（Ｃ）で表される基：
−ＣＯＯＲ6 （Ｃ）
（式中、Ｒ6はＣ１〜６アルキル基を示す。）

一般式（Ｄ）で表されるカルバモイルオキシ基：
−ＯＯＣＮＲ7Ｒ8 （Ｄ）
（式中、Ｒ7及びＲ8は、同一又は異なって、
D1) 水素原子；
D2) Ｃ１〜８アルキル基；
D3) ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基；
D4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
D5) Ｃ３〜８のシクロアルキル基；
D6) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
D7) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
D8) ナフチル基；
又は
D9) ピリジル基
を示す。
D10) Ｒ7及びＲ8は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(D10-1)〜(D10-3)に示す飽和複素環基又は下記(D10-4)〜(D10-7)に示すベンゼン縮合複素環基を形成していてもよい。
(D10-1) 一般式（Ｄａ）で示されるピペラジニル基：
Figure 0004186065
（ここでＲ9は、
(Da1) 水素原子；
(Da2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Da3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Da6) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da7) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Da8) フェニルＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-2) 一般式（Ｄｂ）で示される基：
Figure 0004186065
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ10は、
(Db1) 水素原子；
(Db2) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Db3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Db4) フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。）；
(D10-3) モルホリノ基;
(D10-4) インドリニル基（インドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-5) イソインドリニル基（イソインドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(D10-6) １，２，３，４−テトラヒドロキノリル基（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
又は
(D10-7) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）
を示す。）

一般式（Ｅ）で表されるフェノキシ基：
Figure 0004186065
［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ置換Ｃ１〜６アルキル基を示す。ｍは０〜３の整数を示す。Ｒ11は、
E1) 水素原子；
E2) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；
E3) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；
E4) 一般式（Ｅａ）で表される基：
−（Ｗ）ｏ−ＮＲ12Ｒ13 （Ｅａ）
（式中、Ｗは基−ＣＯ−又はＣ１〜６アルキレン基を示す。ｏは０又は１を示す。Ｒ12及びＲ13は同一又は異なって、
(Ea1) 水素原子；
(Ea2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Ea3) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Ea4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Ea5) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、Ｃ１〜６アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）；
(Ea6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea8) ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Ea9) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ea10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Ea11) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E5) イミダゾリル基；
E6) トリアゾリル基；
E7) モルホリノ基；
E8) チオモルホリノ基；
E9) ｓ−オキシドチオモルホリノ基；
E10) 一般式（Ｅａａ）で示されるピペリジル基：
Figure 0004186065
（式中、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ14Aは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい。］を示す。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときは、Ｒ14のみが置換しているものとする。Ｒ14及びＲ14Aは、これらが隣接する炭素原子と共に互いに結合してＣ１〜４アルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ｒ14は、
(Eaa1) 水素原子；
(Eaa2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eaa3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa4) 水酸基；
(Eaa5) カルボキシ基；
(Eaa6) フェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa7) Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa8) Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基；
(Eaa9) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa10) テトラヒドロピラニルオキシ基；
(Eaa11) １，３−ジオキソラニル基；
(Eaa12) オキソ基；
(Eaa13) ナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa14) ２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eaa15) ベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa16) １，２，３，４−テトラヒドロナフチルオキシ基（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa17) １，３−ベンゾオキサチオラニルオキシ基（１，３−ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa18) イソキノリルオキシ基；
(Eaa19) ピリジルオキシ基；
(Eaa20) キノリルオキシ基（キノリン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
(Eaa21) ジベンゾフリルオキシ基；
(Eaa22) ２Ｈ−クロメニルオキシ基（２Ｈ−クロメン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa23) ベンゾイソオキサゾリルオキシ基；
(Eaa24) キノキサリルオキシ基；
(Eaa25) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Eaa26) ベンゾフラザニルオキシ基；
又は
(Eaa27) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
E11) 一般式（Ｅａｂ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、ｏは前記に同じ。Ｗ1は、低級アルキレン基を示す。Ｒ15は、
(Eab1) 水素原子；
(Eab2) Ｃ１〜６アルキル基（アルキル基上には、モルホリノ基、ベンゾイル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるカルバモイル基又はシアノ基が置換していてもよい）；
(Eab3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Eab4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab5) Ｃ２〜６アルケニル基；
(Eab6) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab7) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Eab8) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab9) ベンゾイル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab10) Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab11) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab12) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab13) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab14) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab15) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab16) ベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾフラン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）；
(Eab17) ベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab18) ナフチル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab19) ピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab20) フリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、少なくとも１個のニトロ基が置換していてもよい）；
(Eab21) チエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Eab22) チアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab23) テトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eab24) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシカルボニル基；
(Eab25) アダマンタン置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab26) フェニルＣ３〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab27) フェニルチオＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab28) フェニルＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Eab29) Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
(Eab30) Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
(Eab31) Ｃ３〜８シクロアルキル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Eab32) ベンゾイル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基
を示す。）；
E12) 一般式（Ｅｂ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ16は、Ｒ15と同一の基を示す。）
E13) 一般式（Ｅｃ）で示される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ17は、
(Ec1) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ec2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
又は
(Ec3) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
E14) ピリジル基；
E15) 一般式（Ｅｅ）で示される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ46は、フェニル基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）；
E16) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E17) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E18) ８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい）；
E19) 一般式（Ｅｆ）で示される基：
−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ47Ｒ48 （Ｅｆ）
（式中、Ｒ47及びＲ48は、同一又は異なって、水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はピリジル基［ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基を少なくとも１個が置換していてもよい］を示す。また、このＲ47及びＲ48は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基として少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］が置換していてもよい。）；
E20) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
E21) アミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
E22) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）
を示す。］

一般式（Ｆ）で表される基：
−ＮＲ19Ｒ20 （Ｆ）
［式中、Ｒ19及びＲ20は、同一又は異なって、
F1) 水素原子；
F2) Ｃ１〜６アルキル基；
F3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、少なくとも１個のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F4) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F5) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子もしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F7) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
F8) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F9) 一般式（Ｆａ）で表される基：
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ21は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；
F10) 一般式（Ｆｂ）で表される１−置換−４−ピペリジル基：
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ22は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；又は
F11) ピペリジルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）が置換していてもよい）
を示す。；
F12) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(F12-1)〜(F12-10)に示す複素環を形成していてもよい。；
(F12-1) 一般式（Ｆｃ）で表される基：
Figure 0004186065
［ここで、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ23は、
(Fc1) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fc2) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc3) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc4) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc5) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基；
(Fc6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基；
(Fc7) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc8) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc9) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fc10) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc11) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基；
(Fc12) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fc13) フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc14) フェニルスルホキシド（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fc15) ピリジルＣ１〜６アルコキシ基；
又は
(Fc16) 一般式（Ｆｃａ）で表される基：
−（Ｃ＝Ｏ）ｏ−ＮＲ24Ｒ25 （Ｆｃａ）
（式中、ｏは前記に同じ。Ｒ24及びＲ25は、各々
(Fca1) 水素原子；
(Fca2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fca3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca5) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Fca6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基；
(Fca7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca8) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Fca9) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fca10) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
(Fca11) ピペリジルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］が少なくとも１個置換していてもよい。）
を示す。；
(Fca12) Ｒ24及びＲ25は、これらが隣接する窒素原子を介して５〜６員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。］；
F12-2) 一般式（Ｆｄ）で表される４−置換−１−ピペラジニル基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ26は、
(Fd1) 水素原子；
(Fd2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fd4) Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
(Fd5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
(Fd6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
(Fd7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；ピリジル基；イミダゾリル基及びピペリジル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Fd8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd9) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fd10) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd11) ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd12) アミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基、フェニルＣ１〜６アルキルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）又はフェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd13) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
(Fd14) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd15) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd16) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾ−ル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd17) インドリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd18) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fd19) イミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾ−ル環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd20) キノリルＣ１〜６アルキル基；
(Fd21) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd22) フェニル基が置換していてもよいピリミジル基；
(Fd23) ピリジル基；
(Fd24) ベンゾオキサゾリル基；
(Fd25) ベンゾチアゾリル基；
(Fd26) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(Fd27) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd28) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd29) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd30) ベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd31) ビフェニリルカルボニル基；
(Fd32) ピリジルカルボニル基；
(Fd33) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基；
(Fd34) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基；
(Fd35) ベンゼンスルホニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd36) 一般式（Ｆｄａ）で表される基：
−ＣＯＯＲ27 （Ｆｄａ）
（式中、Ｒ27は、
(Fda1) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基；
(Fda2) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；
(Fda3) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda4) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda5) Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fda6) 一般式（Ｆｄｂ）で表される基
Figure 0004186065
（ここで Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、ベンゾイル基、アルキル部分にＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）；
(Fda8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda9) ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda11) フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Fda12) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda13) 一般式（Ｆｄｃ）で表される基
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ31は、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
(Fda14) ピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を少なくとも１個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）；
(Fda15) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda16) １，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］が置換していてもよい）；
(Fda17) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
(Fda18) フルオレニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda19) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
(Fda20) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda21) チエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda22) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda23) オキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda24) ピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
(Fda25) ベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda26) チオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda27) ベンゾチアゾリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda28) ベンゾフラン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基；
(Fda29) インドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda30) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda31) クロメニルＣ１〜６アルキル基；
(Fda32) １，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fda33) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fda34) テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）；
(Fd37) 一般式（Ｆｅ）であらわされる基：
−Ｚ−ＮＲ32Ｒ33 （Ｆｅ）
（式中、Ｚは−Ｃ＝Ｏ又は−Ｃ＝Ｓを示す。Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、
(Fe1) 水素原子；
(Fe2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fe3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Fe4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fe5) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
(Fe6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。；
(Fe7) 或いは、Ｒ32及びＲ33は、これらが隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合してピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環を形成してもよい。該ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Fd38) 一般式（Ｆｆ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ34は水素原子又はＣ１〜６低級アルキル基を示す。Ｒ35は、
(Ff1) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
(Ff2) Ｃ３〜８シクロアルケニル基；
(Ff3) 一般式（Ｆｆａ）で表される基：
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい］；ベンゾフリル基［ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ビフェニリル基、フリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はチアゾリル基［チアゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい］を示す。）；
(Ff4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換したアミノ基；フェニル基が少なくとも１個置換したアミノ基；アミノＣ１〜６アルコキシ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基を少なくとも１種有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；キノリル基［キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff5) ナフチル基（ナフタレン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff6) ビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff7) フルオレニル基；ピレニル基；
(Ff8) ベンゾフリル基（ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff9) ベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff10) ピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff11) フリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Ff12) ベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff13) チエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff14) インドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff15) ピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff16) クマリル基；
(Ff17) ベンゾイミダゾリル基（ベンゾイミダゾール環上には、少なくとも１個のチエニル基が置換していてもよい）；
(Ff18) オキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
(Ff19) チアゾリル基（チアゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい。該フェニル環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Ff21) キノリル基；
(Ff22) ３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、カルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff23) イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；
(Ff24) イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基；
(Ff25) クロマニル基（クロマン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
又は
(Ff26) ２，３−ジヒドロベンゾフリル基
を示す。）；
又は
(Fd39) 一般式（Ｆｆｂ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ45は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノ置換Ｃ１〜６アルキル基［アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ２〜６アルケニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）
を示す。）
F12-3) モルホリノ基；
F12-4) イミダゾリル基；
F12-5) １，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デシル基（１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デカン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-6) ホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-7) ピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F12-8) ピペリジル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
F12-9) ピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
又は
F12-10) イソインドリニル基
を示す。；
F13) 更に、Ｒ19及びＲ20は、これらが隣接する窒素原子と共にヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して、下記(F13-1)〜(F13-11)に示す環状イミド又はアミドを形成していてもよい。
(F13-1) スクシンイミド基；
(F13-2) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-3) ベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-4) イミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-5) ベンゾイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-6) フタルイミド基；
(F13-7) インドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(F13-8) ２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基（２，３−ジヒドロベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-9) １Ｈ−２，４−ベンゾオキサジニル基（１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
(F13-10) 一般式（Ｆｇａ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ39は、水素原子；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ２〜６アルケニル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基；ピリジル基又はピラジニル基を示す。）
(F13-11) １，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキリデン基からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）

一般式（Ｇ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ40は、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基を示す。）

一般式（Ｈ）で表されるスピロ環基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ41は、
H1) 水素原子；
H2) Ｃ１〜６のアルキル基；
H3) フェニル環上に置換基としてフェニル基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；
H4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H5) ピペラジニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H6) ピペラジニルカルボニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H7) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
H8) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
H9) ベンゾチアゾリル基；
H10) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい）；
H11) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
H12) フェニルスルホニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
H13) フェニルチオカルバモイル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
H14) Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基；
H15) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基及びＣ１〜６アルキルチオ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H16) ベンズヒドリルオキシカルボニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
H17) フェニル置換もしくは非置換のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
H18) ナフチルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
H19) ピリジルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
H20) Ｃ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
H21) ピペラジニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H22) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H23) Ｃ１〜６アルカノイル基；
H24) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
H25) フェニルＣ１〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
H26) フェノキシＣ１〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）；
H27) ピペラジニルＣ２〜６アルカノイル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルカノイル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びベンゾオキサゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H28) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ピペラジン環上に置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるピペラジニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
H29) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
又は
H30) ピペラジニルカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
を示す。）
但し、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示す場合、Ｒ3はイソプロピル基であってはならない。また、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ｅ）で表される基を示し、ｍが０を示す場合、Ｒ11は水素原子であってはならない。更に、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ｆ）で表される基を示す場合、Ｒ19は水素原子を示し且つＲ20がtert−ブトキシカルボニル基を示してはならない。］
２．本発明は、一般式 （１）
Figure 0004186065
で表される２，３−ジヒドロ−６−ニトロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
［式中、Ｒ1は水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。ｎは０〜６の整数を示す。Ｒ2は下記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）又は（Ｇ）で表される基を示す。また、Ｒ1及び−（ＣＨ2）nＲ2は、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合して下記一般式（Ｈ）で表されるスピロ環を形成していてもよい。
一般式（Ａ）で表される基；
−ＯＲ3 （Ａ）
（式中、Ｒ3'は
A1) 水素原子；
A2) Ｃ１〜６アルキル基；
A3) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
A4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ベンジルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
A5) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
A6) シンナミル基；
A7) メタンスルホニル基；
A8) メチル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基；
A9) Ｃ１〜６アルカノイル基；
A10) 一般式（Aa)で表される基；
Figure 0004186065
（ここでＲ4'は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ベンジルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ベンジルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）
A11) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
A12) ２−（２−オキソー３−ベンゾオキサゾリル）エチル基；
A13) ２−ベンゾオキサゾリル基；
A14) ２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基；
一般式（Ｂ）で表される基；
−ＳＲ5 （Ｂ）
（式中、Ｒ5は、５−（１Ｈ）−テトラゾリル基（１位がＣ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基で置換していてもよい）又は２−ベンゾオキサゾリル基を示す）、
一般式（Ｃ）で表される基；
−ＣＯＯＲ6 （Ｃ）
（式中、Ｒ6はＣ１〜６アルキル基を示す。）
一般式（Ｄ）で表されるカルバモイルオキシ基；
−ＯＯＣＮＲ7'Ｒ8' （Ｄ）
（式中、Ｒ7'及びＲ8'は、同一又は異なって、
D1) 水素原子；
D2) Ｃ１〜８アルキル基；
D3) ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基；
D4) Ｃ１〜６のアルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
D5) Ｃ５〜８のシクロアルキル基；
D6) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
D7) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
D8) １−ナフチル基；
D9) ４−ピリジル基；
D10) Ｒ7'及びＲ8'は、隣接するＮ原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(D10-1)〜(D10-3)に示す飽和複素環基又は下記(D10-4)〜(D10-7)に示すベンゼン縮合複素環基を形成していてもよい。 (D10-1) 一般式（Ｄａ）で示されるピペラジニル基；
Figure 0004186065
（ここでＲ9'は
(Da1) 水素原子；
(Da2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Da3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da4) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
(Da6) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Da7) ４−トリフルオロメチルシンナミルオキシカルボニル基；又は
(Da8) ４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ基を示す。）
(D10-2) 一般式（Ｄｂ）で示される基；
Figure 0004186065
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ10'は
(Db1) 水素原子；
(Db2) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Db3) フェノキシ基（フェニル環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
(Db4) フェニルアミノ基（フェニル環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）
(D10-3) モルホリノ基;
(D10-4) ハロゲン置換もしくは未置換の１−インドリニル基；
(D10-5) ハロゲン置換もしくは未置換の２−イソインドリニル基；
(D10-6) ハロゲン置換もしくは未置換の１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリニル基；
(D10-7) ハロゲン置換もしくは未置換の１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリニル基を示す。）
一般式（Ｅ）で表されるフェノキシ基；
Figure 0004186065
（式中、Ｘ’はハロゲン原子を示す。ｍは０〜３の整数を示す。Ｒ11'は
E1) 水素原子；
E2) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；
E3) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；
E4) モルホリノ基；
E5) チオモルホリノ基；
E6) Ｓ−オキシドチオモルホリノ基；
E7) １−イミダゾリル基；
E8) １−トリアゾリル基；
E9) 一般式（Ｅａ）で示されるピペリジニル基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ12'は
（Ea1） 水素原子；
（Ea2） Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；又は
（Ea3） フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）
E10) 式（Ｅｂ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、ｋは０又は１を示す。Ｒ15'は
(Eb1) 水素原子；
(Eb2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Eb3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb5) Ｃ１〜６アルカノイル基；
(Eb6) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb8) Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb9) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb10) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb11) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb12) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Eb13) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
(Eb14) ベンゼン環上にハロゲン原子が置換していてもよい２−ベンゾフラニルメチルオキシカルボニル基を示す。）
E11) 一般式（Ｅｃ）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ16'は
（Ec1） 水素原子；
（Ec2） Ｃ１〜６アルキル基；
（Ec3） フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Ec4） Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基；又は
（Ec5） フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）
一般式（Ｆ）で表される基：
−ＮＲ19'Ｒ20' （Ｆ）
［式中、Ｒ19'及びＲ20'は、同一又は異なって
F1) 水素原子；
F2) Ｃ１〜６アルキル基；
F3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びジメチルアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F4) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F5) Ｎ−メチルアミノＣ１〜６アルキル基（Ｎ位には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基或いはフェニル環上にハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基が置換してもよい）；
F6) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F7) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
F8) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
F9) 一般式（Ｆａ）で表される４−置換−１−ピペラジニルエチル基；
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ21'はＣ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
F10) 一般式（Ｆｂ）で表される１−置換−４−ピペリジニル基；
Figure 0004186065
（ここでＲ22'は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）、又は
F11) ２−［４―（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−ピペリジニル］エチル基を示す。
F12) 更に、Ｒ19'及びＲ20'は、これらが隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介しもしくは介することなく互いに結合して下記F12-1)〜F12-10)に示す複素環を形成していてもよい。
F12-1)一般式（Ｆｃ）で表される基
Figure 0004186065
（ここで点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ23'は
（Fc1） Ｃ１〜６アルキル基；
（Fc2） フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc3） フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc4） フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc5） ４−ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基；
（Fc6） フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基；
（Fc7） フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc8） ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc9） Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
（Fc10） フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc11） フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基；
（Fc12） フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルカルバモイル基；
（Fc13） フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc14） フェニルスルホキシド基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fc15） ピリジルメトキシ基；又は
（Fc16） 式（Ｆｃａ）で表される基 ：
−ＮＲ24'Ｒ25' （Fｃa）
［式中、Ｒ24'及びＲ25'は、各々
（Fca1） 水素原子；
（Fca2） Ｃ１〜６アルキル基；
（Fca3） フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fca4） フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fca5） Ｃ１〜６アルカノイル基；
（Fca6） フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルアセチル基；
（Fca7） ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fca8） Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
（Fca9） フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fca10） フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
（Fca11） １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピペリジニルオキシカルボニル基を示す。
（Fca12） Ｒ24'及びＲ25'は、隣接する窒素を介してピペリジン環を形成してもよい。）を示す。］
F12-2) 一般式（Ｆｄ）で表される４−置換―１−ピペラジニル基；
Figure 0004186065
（式中、Ｒ26'は
(Fd1) 水素原子；
(Fd2) Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd3) Ｃ５〜８のシクロアルキル基；
(Fd4) Ｃ５〜８のシクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd6) シンナミル基；
(Fd7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；シクロヘキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；ジメチルアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；スチリル基；３−ピリジル基；１−イミダゾリル基及び１−ピペリジノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Fd8) ビフェニリルメチル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びジメチルアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd9) １−又は２−ナフチルメチル基；
(Fd10) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びカルボキシル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd11) ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd12) アミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基、ベンジルアミノ基、トリフルオロメチルベンジルアミノ基又はフェニルアミノ基（フェニル環上にはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd13) ４−クロロベンゾイルメチル基、
(Fd14) フェニルカルバモイルメチル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd15) ４−又は５−チアゾリルメチル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd16) ４−オキサゾリルメチル基（オキサゾ−ル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd17) ２−インドリルメチル基；
(Fd18) ２−フリルメチル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd19) ４−又は５−イミダゾリルメチル基（イミダゾ−ル環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd20) ２−キノリルメチル基；
(Fd21) ５−（１Ｈ）−テトラゾリル基（テトラゾール環の１位には、フェニル基が置換していてもよい）；
(Fd22) フェニル基が置換していてもよい２−又は４−ピリミジル基；
(Fd23) ２−、３−又は４−ピリジル基；
(Fd24) ２−ベンゾオキサゾリル基；
(Fd25) ２−ベンゾチアゾリル基；
(Fd26) ２−オキソ−３−ベンゾオキサゾリル−Ｃ１〜６アルキル基；
(Fd27) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd28) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基；
(Fd29) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd30) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びＣ１〜６アルキルアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd31) ４−ビフェニリルカルボニル基；
(Fd32) ２−、３−、又は４−ピリジルカルボニル基；
(Fd33) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいシンナモイル基；
(Fd34) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基；
(Fd35) ベンゼンスルホニル基（ベンゼン環上には、塩素原子及びメチル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Fd36) 一般式（Fｄa）で表される基：
−ＣＯＯＲ27' (Fda)
（式中Ｒ27'は
（Fda1） ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルキル基；
（Fda2） Ｃ５〜８シクロアルキル基；
（Fda3） Ｃ５〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
（Fda4） Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
（Fda5） Ｃ１〜６アルキルアミノ−Ｃ１〜６アルキル基；
（Fda6） 一般式（Fdb）で表される基
Figure 0004186065
（ここでＲ28'、Ｒ29'及びＲ30'は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）、
（Fda7） フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、メチルスルフィニル基、メタンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基、シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、α、α−ジメトキシベンジル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及び１−イミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）;
（Fda8） ビフェニリルＣ１〜６アルキル基;
（Fda9） ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fda10） フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fda11） ３−（４−トリフルオロメチル）フェニル−２−プロピニル基；
（Fda12） ２−、３−、又は４−ピリジルメチル基；
（Fda13） 一般式（Fdc）で表される基
Figure 0004186065
（ここでＲ31'は、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）； 又はベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）、
（Fda14） １−ピペリジノエチル基（ピペリジン環の４位に４−トリフルオロメチルフェノキシ基が置換していてもよい）；
（Fda15） Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルアミノエチル基；
（Fda16） ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−１−ピリジニルエチル基；
（Fda17） １−又は２−ナフチルメチル基；
（Fda18） １−、２−、３−、４−、又は９−フルオレニルメチル基；
（Fda19） ２−、３−、又は４−ピリジルメチル基；
（Fda20） ２−フリルメチル基（フラン環の４位にハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
（Fda21） ３−チエニルメチル基；
（Fda22） ４−オキサゾリルメチル基（オキサゾリン環の２位にハロゲン原子又はクロロフェニル基が置換していてもよい）；
（Fda23） ハロゲン原子が置換していてもよい４−チアゾリルメチル基；
（Fda24） ５−オキサジアゾリルメチル基（オキサジアゾリン環の２位にハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
（Fda25） ３−ピラゾリルメチル基（ピラゾリン環の１位にハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
（Fda26） ２−又は３−ベンゾチオフェニルメチル基（ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種がベンゼン環上に置換していてもよい）；
（Fda27） ベンゼン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾオキサゾール−２−イルメチル基；
（Fda28） ハロゲン原子が置換していてもよい２−チエニルメチル基；
（Fda29） ２−ベンゾチアゾリルメチル基；
（Fda30） ２−（５−クロロ）ベンゾフラニルメチル基；
（Fda31） ３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基（インドリン環の１位にＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
（Fda32） ２−オキソ−６−ベンゾオキサゾリルメチル基（ベンゾオキサゾリン環の１位にＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
（Fda33） ７−クロメニルメチル基；
（Fda34） ２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基（キノリン環の１位にＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
（Fda35） ５−チアゾリルメチル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
（Fda36） ５−（１Ｈ）−テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環の１位にハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい）を示す。）
(Fd37) 一般式（Fe）で表される基：
−Ｚ−ＮＲ32'Ｒ33' (Fe)
（式中、Ｚは−Ｃ＝Ｏ又は−Ｃ＝Ｓを示す。Ｒ32'及びＲ33'は、同一又は異なって
（Fe1） 水素原子；
（Fe2） Ｃ１〜６アルキル基；
（Fe3） Ｃ５〜８シクロアルキル基；
（Fe4） フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
（Fe5） フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
（Fe6） フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
（Fe7） 或いは、Ｒ32'及びＲ33'は、隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合してピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環を形成してもよい。該ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環の４位には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）を示す。）
（Fd38) 一般式（Ff）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ34'は水素原子又はＣ１〜６低級アルキル基を示す。Ｒ35'は
(Ff1) Ｃ５〜８シクロアルキル基；
(Ff2) Ｃ５〜８シクロアルケニル基；
(Ff3) 一般式（Ffa）で表される基；
Figure 0004186065
（ここで、Ｒ36'、Ｒ37'及びＲ38'は、各々水素原子； Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、メチレンジオキシ基、メタンスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい）；２−ベンゾフラニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；４−ビフェニリル基；４−クロロフェニル基が置換していてもよい２−フリル基； 又は２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリル基を示す。）
(Ff4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ５〜８シクロアルキル基；ヒドロキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ５〜８シクロアルコキシ基；メチレンジオキシ基；エチレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；シンナミル基；Ｃ１〜６アルカノイルオキシ基；Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基；メタンスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基；ジフェニルアミノ基；ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミノＣ１〜６アルコキシ基；メトキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；１−イミダゾリル基；ピペリジノ基；モルホリノ基；ピロリジニル基；２−チエニル基；２−ベンゾフラニル基；１位がＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、ベンゾイル基及びＣ１〜６アルキル基置換ベンゾイル基からなる群より選ばれた基で置換していてもよい４−ピペラジニル基；ベンゼン環上にＣ１〜６アルコキシ基が置換していてもよい２−オキソ−３−キノリル基；４−（カルボスチリル−１−イル）ピペリジニル−１−カルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff5) ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基又はジメチルアミノ基が置換した１−又は２−ナフチル基；
(Ff6) ３−又は４−ビフェニリル基（ビフェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff7) ２−フルオレニル基；３−ピレニル基；
(Ff8) ２−ベンゾフラニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
(Ff9) ２−又は３−ベンゾチオフェニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよく、チオフェン環の３位又は２位がＣ１〜６アルキル基で置換していてもよい）；
(Ff10) ２、３、又は４−ピリジル基（これらのピリジル基上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基及び３−チエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
(Ff11) ２又は３−フリル基（これらフラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
(Ff12) ２−（２−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−５−イル基；
(Ff13) ２−チエニル基；３−チエニル基；４−ブロモ−２−チエニル基；５−クロロ−２−チエニル基；５−エチル−２−チエニル基；３−メチル−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基；５−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル）−２−チエニル基；５−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピラゾリル）−２−チエニル基；２，２’−ビチエン−５−イル基；５’−ブロモ−２，２’−ビチエン−５−イル基、
(Ff14) １−（４−メチルベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基；１−ベンジルインドール−３−イル基；６−メトキシカルボニルインドール−３−イル基；２−フェニルインドール−３−イル基；
(Ff15) １−（３−トリフルオロメチル）フェニル−２，５−ジメチル−３−ピロリル基；
(Ff16) ６−クマリル基；
(Ff17) ２−（２−チエニル）−５−ベンゾイミダゾリル基；６−ベンゾイミダゾリル基；
(Ff18) ２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル基；
(Ff19) ２−フェニル−４−チアゾリル基；２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリル基；２−（４−ニトロフェニル）−４−チアゾリル基；２−（４−ビフェニリル）−４−チアゾリル基；
(Ff20) ２−チアゾリル基；
(Ff21) ２−又は４−キノリニル基；
(Ff22) ８−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基；８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基；８−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基；８−メトキシカルボスチリル−５−イル基；８−メトキシ−１−メチルカルボスチリル−５−イル基；８−ベンジルオキシカルボスチリル−５−イル基；８−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基；８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基；８−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基；８−メトキシカルボスチリル−６−イル基；８−メトキシ−１−メチルカルボスチリル−６−イル基；８−ベンジルオキシカルボスチリル−６−イル基；
(Ff23) ６−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；
(Ff24) ２−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基；
(Ff25) ２，２−ジメチル−６−クロマニル基；又は
(Ff26) ２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル基を示す。）
F12-3) モルホリノ基；
F12-4) １−イミダゾリル基；
F12-5) １，４−ジオキサ−８−アザスピロ[４，５]−８−デシル基；
F12-6) ４−tert−ブトキシカルボニル−１−ホモピペラジニル基； ４−ベンジルオキシカルボニル−１−ホモピペラジニル基； ４−（４−ビフェニリル）−１−ホモピペラジニル基、
F12-7) １−tert −ブチルー２−ピペラジノン−４−イル基；１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ー２−ピペラジノン−４−イル基；
F12-8) ４−オキソ−１−ピペリジニル基；
F12-9) ２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基；
F12-10) ２−イソインドリニル基；
F13) 更に、Ｒ19及びＲ20は、隣接する窒素原子と共にヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して、下記F13-1)〜F13-11)に示す環状イミド又はアミドを形成していてもよい。
F13-1) ２−スクシンイミド基；
F13-2) ２−オキソオキサゾリン−３−イル基；
F13-3) ２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基；５−ブロモ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基；５−クロロ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基；５−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基；
F13-4) ２−オキソイミダゾリジン−１−イル基（２−オキソイミダゾリジン−１−イル基の３位には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びメトキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）又はフェニル基が置換していてもよい）；
F13-5) ２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基（ベンゼン環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ジメチルアミノ基又はエトキシカルボニル基が置換していてもよく、イミダゾリジン環の３位にはＣ１〜６アルキル基；ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基；tert-ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が置換してもよい４−ピペリジニル基が置換していてもよい）；
F13-6) フタルイミド−２−イル基；
F13-7) ３位にメチル基又はフッ素原子が２個置換したオキシインドール−１−イル基；
F13-8) ベンゾイックスルフィミド−２−イル基；
F13-9) １Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−４−イル基；
F13-10) 一般式（Fga）で表される基：
Figure 0004186065
（式中、Ｒ39'は、水素原子；ハロゲン置換もしくは未置換のフェニルＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のフェノキシメチル基；ハロゲン置換もしくは未置換のスチリル基；ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基；ビフェニリル基；４−ピリジル基又は２−ピラジニル基を示す。）
F13-11) ５−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジンー２、４−ジオン−３−イル基；
一般式（Ｇ）で表される基；
Figure 0004186065
（式中、Ｒ40'は、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基を示す。）
一般式（Ｈ）で表されるスピロ環基；
Figure 0004186065
（式中、Ｒ41'は、
H1） 水素原子；
H2） Ｃ１〜６のアルキル基；
H3） フェニルＣ１〜６アルキル基又は４−ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
H4） フェニル基（ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
H5） ４−置換−１−ピペラジニルＣ１〜６アルキル基（４位の置換基がＣ１〜６アルコキシカルボニル基、４−ビフェニリルメトキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基であり、該ベンジルオキシカルボニル基はベンゼン環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）
H6） ４位がＣ１〜６アルコキシカルボニル、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル、４−トリフルオロメチルベンジル基又はビフェニリルメチル基で置換された４−置換−１−ピペラジニルカルボニルＣ１〜６アルキル基；
H7） ４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基；
H8） ２−ベンゾオキサゾロン−１−イルプロピル基；
H9） ２−ベンゾチアゾリル基；
H10） １−フェニルー５−テトラゾリル基；
H11） メタンスルホニル基；
H12） ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニル基；
H13） フェニル環の４位にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオカルバモイル基；
H14） Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基；
H15） フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H16） ベンズヒドリルオキシカルボニル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜４個置換していてもよい）；
H17） ４−ビフェニリルメトキシカルボニル基；
H18） ナフチルメトキシカルボニル基；
H19） ピリジルメトキシカルボニル基；
H20） メトキシエトキシカルボニル基；
H21） ４位にＣ１〜６アルコキシカルボニル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換していてもよい２−（１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基；
H22） フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H23） Ｃ１〜６アルカノイル基；
H24） ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
H25） フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１種が置換していてもよい）、
H26） フェノキシＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）；
H27） ４−置換−１−ピペラジニルＣ２〜６アルカノイル基（４位の置換基がＣ１〜６アルカノイル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、４−ビフェニリルメチル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルカルバモイルメチル基、フェニルカルバモイル基又は２−ベンゾオキサゾリル基であり、該フェニルＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルカルバモイルメチル基及びフェニルカルバモイル基の各フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）
H28） フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、４−メチル−１−ピペラジニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
H29） ベンジルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；又は
H30） ４位にtert−ブトキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基又は４−トリフルオロメチルベンジル基で置換された４−置換−１−ピペラジニルカルボニル基を示す。
但し、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示す場合、Ｒ3'はイソプロピル基であってはならない。また、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ｅ）で表される基を示し、ｍが０を示す場合、Ｒ11'は水素原子であってはならない。更に、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が一般式（Ｆ）で表される基を示す場合、Ｒ19'は水素原子を示し且つＲ20'がtert−ブトキシカルボニル基を示してはならない。］
３．本発明は、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
４．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｂ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
５．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｃ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
６．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｄ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
７．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｅ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
８．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｆ）で表される基である上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
９．本発明は、Ｒ2が一般式（Ｇ）で表される基である上記に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１０．本発明は、Ｒ1及び−（ＣＨ2）nＲ2が、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合して形成される一般式（Ｈ）で表されるスピロ環である上記特許請求の範囲１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１１．本発明は、ｎが０である上記３〜１０のいずれかに記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１２．本発明は、ｎが１〜６である上記３〜１０のいずれかに記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１３．本発明は、Ｒ1が水素原子である上記３〜１０のいずれかに記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１４．本発明は、Ｒ1がＣ１〜６のアルキル基である上記３〜１０のいずれかに記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１５．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１）〜（Ｅ３）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１６．本発明は、Ｒ11が（Ｅ４）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１７．本発明は、Ｒ11が（Ｅ５）〜（Ｅ９）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１８．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１０）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
１９．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１１）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２０．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１２）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２１．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１３）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２２．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１４）〜（Ｅ１７）又は（Ｅ１９）〜（Ｅ２２）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２３．本発明は、Ｒ11が（Ｅ１８）である上記７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２４．本発明は、Ｒ19及びＲ20が、同一又は異なって（Ｆ１）〜（Ｆ１１）である上記８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２５．本発明は、Ｒ19及びＲ20が隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく形成される複素環が（Ｆ１２−３）〜（Ｆ１２−１０）又は（Ｆ１３）である上記８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２６．本発明は、Ｒ19及びＲ20が隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく形成される複素環が（Ｆ１２−１）である上記８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２７．本発明は、Ｒ19及びＲ20が隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく形成される複素環が（Ｆ１２−２）である上記８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２８．本発明は、ｏが０である上記１８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
２９．本発明は、ｏが１、Ｗが基−ＣＯ−である上記１８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３０．本発明は、ｏが１、ＷがＣ１〜６アルキレン基である上記１８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３１．本発明は、Ｒ14が（Ｅａａ１）〜（Ｅａａ２）又は（Ｅａａ４）〜（Ｅａａ２７）である上記１８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３２．本発明は、Ｒ14が（Ｅａａ３）である上記１８に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３３．本発明は、ｏが０である上記１９に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３４．本発明は、ｏが１である上記１９に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３５．本発明は、Ｒ26が（Ｆｄ１）〜（Ｆｄ３５）、（Ｆｄ３７）又は（Ｆｄ３９）である上記２７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３６．本発明は、Ｒ26が（Ｆｄ３６）である上記２７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３７．本発明は、Ｒ26が（Ｆｄ３８）である上記２７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３８．本発明は、Ｒ27が（Ｆｄａ１）〜（Ｆｄａ５）又は（Ｆｄａ７）〜（Ｆｄａ３４）である上記３６に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
３９．本発明は、Ｒ27が（Ｆｄａ６）である上記３６に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
４０．本発明は、Ｒ35が（Ｆｆ１）〜（Ｆｆ３）、（Ｆｆ５）〜（Ｆｆ７）又は（Ｆｆ９）〜（Ｆｆ２６）である上記３７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
４１．本発明は、Ｒ35が（Ｆｆ４）である上記３７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
４２．本発明は、Ｒ35が（Ｆｆ８）である上記３７に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩を提供する。
４３．本発明は、
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
（Ｓ）− ４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
（Ｒ）− ４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール ４−トルエンスルホン酸塩、
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
２−［４−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−［４−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｒ）−２−［４−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
（Ｓ）−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール又は
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
を提供する。
４４．本発明は、上記１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体及びそれらの薬理学的に許容される塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有する抗結核薬を提供する。
４５．本発明は、上記４３に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体及びそれらの薬理学的に許容される塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有する抗結核薬を提供する。
４６．本発明は、一般式（２）
Figure 0004186065
［式中、Ｘ1はハロゲン原子又はニトロ基を示す。］
で表される４−ニトロイミダゾール化合物と一般式（３ａ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記に同じ。］
で表されるエポキシ化合物とを反応させ、次いで得られる一般式（４ａ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びＸ1は前記に同じ。］
で表される化合物を閉環することにより、一般式（１ａ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記に同じ。］
で表されるオキサゾール化合物を製造する方法を提供する。
４７．本発明は、一般式（３ｂ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びＸ1は前記に同じ。］
で表される化合物と一般式（５）
Ｒ2aＨ （５）
［式中、Ｒ2aは、一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）又は（Ｆ）で表される基を示す。］
で表される化合物又はその塩とを反応させ、次いで得られる一般式（４ｂ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2a及びＸ1は前記に同じ。］
で表される化合物を閉環することにより、一般式（１ｂ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びＲ2aは前記に同じ。］
で表されるオキサゾール化合物を製造する方法を提供する。
４８．本発明は、一般式（２）
Figure 0004186065
［式中、Ｘ1は前記に同じ。］
で表される化合物と一般式（３ｃ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ41は前記に同じ。］
で表される化合物とを反応させ、次いで得られる一般式（４ｃ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ41及びＸ1は前記に同じ。］
で表される化合物を閉環することにより、一般式（１ｃ）
Figure 0004186065
［式中、Ｒ41は前記に同じ。］
で表されるオキサゾール化合物を製造する方法を提供する。

本明細書において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3等で示される各基は、具体的に次の通りである。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。
Ｃ１〜６アルキル基とは、炭素原子が１ないし６から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であって、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基，イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシ基とは、上記定義されたＣ１〜６アルキル基と酸素原子で構成される基であって、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペントキシ基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基とは、上記Ｃ１〜６アルキル基とＣ１〜６アルコキシ基で構成される基であって、例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、２−イソプロポキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピル基、６−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）ヘキシル基、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）ブチル基等を挙げることができる。
ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基とは、上記定義された炭素原子が１ないし６から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基及びハロゲン原子が１〜７個置換した前記アルキル基であって、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基，イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、２−クロロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基等を挙げることができる。
ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基とは、上記で定義されたＣ１〜６のアルコキシ基及びハロゲン原子が１〜７個置換した前記アルコキシ基であって、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基，イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペントキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、４−ブロモブトキシ基、２−クロロブトキシ基、５，５，５−トリフルオロペントキシ基、５−クロロペントキシ基、６，６，６−トリフルオロへキシルオキシ基、６−クロロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−ベンジルオキシベンジル基、３−ベンジルオキシベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、２，４−ジベンジルオキシベンジル基、２，４，６−トリベンジルオキシベンジル基、２−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、３−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、４−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、２−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、３−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、２−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、３−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、４−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、２−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、２−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、３−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、２−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２，４，６−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、２，６−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２，３，４−トリフルオロメトキシベンジル基、１−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（３−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、２，５−ジフェノキシベンジル基、２，４，６−トリフェノキシベンジル基、１−（４−フェノキシフェニル）エチル基、１−（３−フェノキシフェニル）エチル基、１−（２−フェノキシフェニル）エチル基、３−（４−フェノキシフェニル）プロピル基、３−（３−フェノキシフェニル）プロピル基、３−（２−フェノキシフェニル）プロピル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、１−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）エチル基、１−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）エチル基、１−（２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）エチル基、３−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）プロピル基、３−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）プロピル基、３−（２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル）プロピル基、２−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメトキシベンジル基、３−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベンジル基等のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ビフェニリルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、２−ビフェニリルメチル基、２−（２−ビフェニリル）エチル基、３−（２−ビフェニリル）プロピル基、４−（２−ビフェニリル）ブチル基、５−（２−ビフェニリル）ペンチル基、６−（２−ビフェニリル）ヘキシル基、３−ビフェニリルメチル基、２−（３−ビフェニリル）エチル基、３−（３−ビフェニリル）プロピル基、４−（３−ビフェニリル）ブチル基、５−（３−ビフェニリル）ペンチル基、６−（３−ビフェニリル）ヘキシル基、４−ビフェニリルメチル基、２−（４−ビフェニリル）エチル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、４−（４−ビフェニリル）ブチル基、５−（４−ビフェニリル）ペンチル基、６−（４−ビフェニリル）ヘキシル基等のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルコキシ基を少なくとも１種有することのあるフェノキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）等を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６アルケニル基とは、フェニル基と炭素数２から６で二重結合を１〜３個有するアルケニル基から構成される基を意味し、フェニルＣ２〜６アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルＣ２〜６アルケニル基としては、例えば、３−フェニル−２−プロペニル基（慣用名：シンナミル基）、４−フェニル−２−ブテニル基、４−フェニル−３−ブテニル基、５−フェニル−４−ペンテニル基、５−フェニル−３−ペンテニル基、６−フェニル−５−ヘキセニル基、６−フェニル）−４−ヘキセニル基、６−フェニル−３−ヘキセニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルホニル基とは、炭素数１ないしは６個で構成されるアルキル基とスルホニル基で構成される基であって、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基としては、例えば、ベンゼンスルホニル基、ｏ−トルエンスルホニル基、ｍ−トルエンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−エチルベンゼンスルホニル基、３−エチルベンゼンスルホニル基、４−エチルベンゼンスルホニル基、２−プロピルベンゼンスルホニル基、３−プロピルベンゼンスルホニル基、４−プロピルベンゼンスルホニル基、２，３−ジメチルベンゼンスルホニル基、２，４−ジメチルベンゼンスルホニル基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル基等のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよいベンゼンスルホニル基を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルカノイル基としては、炭素原子数１〜６で構成される脂肪族カルボン酸から誘導される基であって、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基とは、上記で定義されたＣ１〜６アルコキシ基とカルボニル基で構成された基であって、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、３−メチルペントキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］とは、上で定義したフェニル環上にフェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシ基とカルボニル基で構成される基であって、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、１−フェニルエトキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペントキシカルボニル基、４−フェニルペントキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、３−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、４−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）ベンジルオキシカルボニル基、２−メトキシベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリ（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ベンジルオキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ベンジルオキシフェニル）ブトキシカルボニル基、４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブトキシカルボニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（３−ベンジルオキシフェニル）ペントキシカルボニル基、５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペントキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシカルボニル基、６−（３−ベンジルオキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−ベンジルオキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−［３−（２−フェネチルオキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−［４−（２−フェネチルオキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−［３−（３−フェニルプロポオキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−［４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−［４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル］ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチル−４−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシ−５−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−ベンジルオキシベンジル基、３−ベンジルオキシベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、２，４−ジベンジルオキシベンジル基、２，４，６−トリベンジルオキシベンジル基、２−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、３−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、４−（２−フェネチルオキシ）ベンジル基、２−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、３−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、２−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、３−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、４−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、２−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）ベンジル基、２−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、３−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンジル基、２−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２，４，６−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、２，６−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２，３，４−トリフルオロメトキシベンジル基、１−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（３−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（２−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメトキシベンジル基、３−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベンジル基等のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、２−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（２−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（２−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（２−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（２−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基、３−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（３−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（３−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（３−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（３−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基、４−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（４−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（４−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾオキサゾール−２−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−５−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−６−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−７−イルメチル基、２−（ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、１−（ベンゾオキサゾール−５−イル）エチル基、３−（ベンゾオキサゾール−６−イル）プロピル基、４−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ブチル基、５−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ペンチル基、６−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ヘキシル基、２−メチル−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）エチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）メチル基、２−（ベンゾオキサゾール−６−イル）エチル基、２−（ベンゾオキサゾール−７−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）エチル基、３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−７−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）プロピル基、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ブチル基、５−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ペンチル基、６−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ヘキシル基等を挙げることができる。
ベンゾオキサゾリル基としては、例えば ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−６−イル基、ベンゾオキサゾール−７−イル基等を挙げることができる。
オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、オキサゾール−２−イルメチル基、オキサゾール−４−イルメチル基、オキサゾール−５−イルメチル基、２−（オキサゾール−２−イル）エチル基、１−（オキサゾール−４−イル）エチル基、３−（オキサゾール−５−イル）プロピル基、４−（オキサゾール−２−イル）ブチル基、５−（オキサゾール−４−イル）ペンチル基、６−（オキサゾール−５−イル）ヘキシル基、２−メチル−３−（オキサゾール−２−イル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（オキサゾール−５−イル）エチル基、（４−メチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−メチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（４−エチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−エチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（４−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）メチル基、（４−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（４−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）メチル基、（４−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）メチル基、（５−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）メチル基、２−（オキサゾール−４−イル）エチル基、２−（オキサゾール−５−イル）エチル基、２−（４−メチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−メチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（４−エチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−エチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（４−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（４−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（４−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（４−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（５−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）エチル基、３−（オキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（オキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（４−メチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−メチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（４−エチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−エチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（４−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（４−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（４−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（４−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（５−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）プロピル基、４−（オキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（オキサゾール−５−イル）ブチル基、４−（４−メチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−メチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（４−エチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−エチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（４−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−ｎ−プロピルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（４−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−ｎ−ブチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（４−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−ｎ−ペンチルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（４−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（５−ｎ−ヘキシルオキサゾール−２−イル）ブチル基、５−（オキサゾール−２−イル）ペンチル基、、５−（オキサゾール−５−イル）ペンチル基、６−（オキサゾール−２−イル）ヘキシル基、６−（オキサゾール−４−イル）ヘキシル基、（５−フェニルオキサゾール−２−イル）メチル基、（２−フェニルオキサゾール−４−イル）メチル基、（２−フェニルオキサゾール−５−イル）メチル基、２−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）エチル基、２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチル基、２−（２−フェニルオキサゾール−５−イル）エチル基、３−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（２−フェニルオキサゾール−５−イル）プロピル基、４−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（２−フェニルオキサゾール−５−イル）ブチル基、５−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）ペンチル基、５−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）ペンチル基、５−（２−フェニルオキサゾール−５−イル）ペンチル基、（２−フェニル−４−メチルオキサゾール−５−イル）メチル基、（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）メチル基、（２，５−ジフェニルオキサゾール−４−イル）メチル基等のオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
テトラゾリル基［テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］としては、例えば、５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−メチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−エチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−ｎ−プロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−イソプロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−ｎ−ブチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（２−メチルプロピル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−ｎ−ペンチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−ｎ−ヘキシル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（４−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（４−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基等のテトラゾリル基（テトラゾール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を１〜３個有することのあるフェニル基で置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｃ１〜８アルキル基とは、炭素原子が１ないし８から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であって、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基， イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、６−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、３，５−ジメチルヘキシル基等を挙げることができる。
ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、２−クロロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基等のハロゲン原子が１〜７個置換したＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基とは、既に定義されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換した上記で定義したＣ１〜６アルキル基であって、例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ペントキシカルボニルメチル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（１−プロポキシカルボニル）エチル基、２−（イソプロポキシカルボニル）エチル基、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エチル基、２−（２−ペントキシカルボニル）エチル基、２−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基、３−（１−プロポキシカルボニル）プロピル基、３−（イソプロポキシカルボニル）プロピル基、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）プロピル基、３−（３−ペントキシカルボニル）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブチル基、４−（１−プロポキシカルボニル）ブチル基、４−（イソプロポキシカルボニル）ブチル基、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル基、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、５−（エトキシカルボニル）ペンチル基、５−（プロポキシカルボニル）ペンチル基、５−（イソプロポキシカルボニル）ペンチル基、５−（ｎ−ブトキシカルボニル）ペンチル基、５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、６−（エトキシカルボニル）ヘキシル基、６−（プロポキシカルボニル）ヘキシル基、６−（イソプロポキシカルボニル）ヘキシル基、６−（ｎ−ブトキシカルボニル）ヘキシル基、６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヘキシル基等を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキル基とは、構成する炭素原子数が３個ないしは８個の３員環、４員環、５員環、６員環、７員環及び８員環の環状アルキル基であって、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、３，４−ジメチルシクロペンチル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換のフェニルＣ１〜６アルキル基並びにそれらの基を構成するフェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選択された基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されている基であって、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−ブチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２−イソプロポキシベンジル基、３−クロロ−４−メトキシベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メチル−４−フルオロベンジル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基等を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペントキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、２−ホミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、４−ホルミルフェニル基、２−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、４−アセチルフェニル基、２−プロピオニルフェニル基、３−プロピオニルフェニル基、４−プロピオニルフェニル基、２−ブチリルフェニル基、３−ブチリルフェニル基、４−ブチリルフェニル基、２−ペンタノイルフェニル基、３−ペンタノイルフェニル基、４−ペンタノイルフェニル基、２−ヘキサノイルフェニル基、３−ヘキサノイルフェニル基、４−ヘキサノイルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、２−プロポキシカルボニルフェニル基、３−プロポキシカルボニルフェニル基、４−プロポキシカルボニルフェニル基、２−ブトキシカルボニルフェニル基、３−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル基、２−ペントキシカルボニルフェニル基、３−ペントキシカルボニルフェニル基、４−ペントキシカルボニルフェニル基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、３−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、３−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、２−カルボキシルフェニル基、３−カルボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、２−アミノスルホニルフェニル基、３−アミノスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、２−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、２−メチルカルバモイルフェニル基、３−メチルカルバモイルフェニル基、４−メチルカルバモイルフェニル基、２−エチルカルバモイルフェニル基、３−エチルカルバモイルフェニル基、４−エチルカルバモイルフェニル基、２−ジメチルカルバモイルフェニル基、３−ジメチルカルバモイルフェニル基、４−ジメチルカルバモイルフェニル基、２−ジエチルカルバモイルフェニル基、３−ジエチルカルバモイルフェニル基、４−ジエチルカルバモイルフェニル基、４−モルホリノフェニル基、３−モルホリノフェニル基、４−モルホリノフェニル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基とは、カルバモイル（−ＣＯＮＨ２）基を構成する１個又は２個の水素が上で定義されたＣ１〜６アルキル基で置換された基であって、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換のフェニル基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシからなる群より選択された置換基を１〜５個、好ましくは１〜３個有するフェニル基であって、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−クロロ−２−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−クロロ−３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ペントキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換されていてもよい）とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されていてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシ基とカルボニル基で構成される基であって、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペントキシカルボニル基、４−フェニルペントキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−フルオロベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２−（２−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、２−クロロベンジルオキシカルボニル基、３−クロロベンジルオキシカルボニル基、４−クロロベンジルオキシカルボニル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、４−イソプロピルベンジルオキシカルボニル基、４−ｎ−ブチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２−メトキシベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−メチル−４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−（２−クロロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−クロロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−クロロフェニル）エトキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい。）とは、無置換のフェニル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１乃至３個置換されたフェニル基と炭素数３から６で二重結合を１〜３個有するアルケニルオキシ基とカルボニル基から構成される基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する。このような基としては、例えば、３−フェニル−２−プロペニルオキシカルボニル基（慣用名：シンナミルオキシカルボニル基）、４−フェニル−２−ブテニルオキシカルボニル基、４−フェニル−３−ブテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−２−ペンテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−４−ペンテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−３−ペンテニルオキシカルボニル基、６−フェニル−５−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−フェニル−４−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシカルボニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニルオキシカルボニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルオキシカルボニル基、３−（２−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテニルオキシカルボニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテニルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）とは、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよいフェニル基が置換したＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基であって、例えば、ベンジリデンアミノ基、２−フェニルエチリデンアミノ基、３−フェニルプロピリデンアミノ基、４−フェニルブチリデンアミノ基。５−フェニルペンチリデンアミノ基、６−フェニルヘキシリデンアミノ基、２−メチルベンジリデンアミノ基、２−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ基、３−メチルベンジリデンアミノ基、３−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ基、４−メチルベンジリデンアミノ基、４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ基、３，４−ジメチルベンジリデンアミノ基、３，４，５−トリメチルベンジリデンアミノ基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジリデンアミノ基等を挙げることができる。
フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）とは、無置換のフェノキシ基又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１ないし３個置換したフェノキシ基であって、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３−エチルシフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ基等を挙げることができる。
フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）とは、無置換のフェニルアミノ基（別名：アニリノ基）又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１ないし３個置換したフェニルアミノ基であって、例えば、フェニルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２−エチルフェニルアミノ基、３−エチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、４−プロピルフェニルアミノ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、４−ブチルフェニルアミノ基、２−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、２−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ基、３−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ基、２，３−ジメチルフェニルアミノ基、３，４，５−トリメチルフェニルアミノ基、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニルアミノ基等を挙げることができる。
インドリニル基（インドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）とは、無置換又は２，３，４，５，６又は７位にフッ素原子，塩素原子，臭素原子又はヨウ素原子が１〜３個置換したインドリニル基であって、例えば、１−インドリニル基、２−フルオロ−１−インドリニル基、３−ブロモ−１−インドリニル基、４，５−ジクロロ−１−インドリニル基、４−フルオロ−１−インドリニル基、４，５，６−トリフルオロ−１−インドリニル基、５−フルオロ−１−インドリニル基、６−フルオロ−１−インドリニル基、７−フルオロ−１−インドリニル基、４−クロロ−１−インドリニル基、５−クロロ−１−インドリニル基、６−クロロ−１−インドリニル基、７−クロロ−１−インドリニル基、４−ブロモ−１−インドリニル基、５−ブロモ−１−インドリニル基、６−ブロモ−１−インドリニル基、７−ブロモ−１−インドリニル基、４−ヨード−１−インドリニル基、５−ヨード−１−インドリニル基、６−ヨード−１−インドリニル基、７−ヨード−１−インドリニル基等を挙げることができる。
イソインドリニル基（イソインドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）とは、無置換又は１，３，４，５，６又は７位にフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が１〜３個置換したイソインドリニル基であって、例えば、２−イソインドリニル基、１−フルオロ−２−イソインドリニル基、３−ブロモ−２−イソインドリニル基、４，５−ジクロロ−２−イソインドリニル基、４，５，６−トリフルオロ−２−イソインドリニル基、４−フルオロ−２−イソインドリニル基、５−フルオロ−２−イソインドリニル基、６−フルオロ−２−イソインドリニル基、７−フルオロ−２−イソインドリニル基、４−クロロ−２−イソインドリニル基、５−クロロ−２−イソインドリニル基、６−クロロ−２−イソインドリニル基、７−クロロ−２−イソインドリニル基、４−ブロモ−２−イソインドリニル基、５−ブロモ−２−イソインドリニル基、６−ブロモ−２−イソインドリニル基、７−ブロモ−２−イソインドリニル基、４−ヨード−２−イソインドリニル基、５−ヨード−２−イソインドリニル基、６−ヨード−２−イソインドリニル基、７−ヨード−２−イソインドリニル基等を挙げることができる。
１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）とは、無置換又は２，３，４，５，６，７又は８位にフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が１〜３個置換した１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基であって、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、２−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、３−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、４−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、３，４−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、４，５，６−トリクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、５−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、８−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、５−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、６−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、７−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基、８−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル基等を挙げることができる。
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）を示す。）とは、無置換又は１，３，４，５，６、７又は８位にフッ素原子、原子、臭素原子又はヨウ素原子が１〜３個置換した１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基であって、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、１−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、３−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、４−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、３，４−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、４，５，６−トリクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、５−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、８−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、５−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、６−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、７−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル基、８−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、Ｃ１〜６アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）とは、無置換のフェニル基又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換したフェニル基と炭素数１乃至６個のアルキル基で構成される基であって、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタリフルオロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−ブチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２−イソプロポキシベンジル基、３−クロロ−４−メトキシベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メチル−４−フルオロベンジル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、３−フェノキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、２−（４−フェノキシフェニル）エチル基、３−（４−フェノキシフェニル）プロピル基、２−（４−フェノキシフェニル）プロピル基、４−（４−フェノキシフェニル）ブチル基、５−（４−フェノキシフェニル）ペンチル基、４−（４−フェノキシフェニル）ペンチル基、６−（４−フェノキシフェニル）ヘキシル基、２−フェノキシベンジル基、２−（３−フェノキシフェニル）エチル基、３−（２−フェノキシフェニル）プロピル基、２−（２−フェノキシフェニル）プロピル基、４−（３−フェノキシフェニル）ブチル基、５−（２−フェノキシフェニル）ペンチル基、４−（３−フェノキシフェニル）ペンチル基、６−（３−フェノキシフェニル）ヘキシル基、４−（２−クロロフェノキシ）ベンジル基、４−（３−クロロフェノキシ）ベンジル基、４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、２−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］エチル基、２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］エチル基、３−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］プロピル基、３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］プロピル基、３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］プロピル基、２−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］プロピル基、４−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ブチル基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ブチル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］ブチル基、５−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ペンチル基、４−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ペンチル基、６−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ヘキシル基、６−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキシル基、６−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］ヘキシル基、（２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）ベンジル基、（４−クロロ−３−フルオロフェノキシ）ベンジル基、（２，３，４−トリクロロフェノキシ）ベンジル基、（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）ベンジル基、（２，４，６−トリクロロフェノキシ）ベンジル基、（４−イソプロピルフェノキシ）ベンジル基、（４−ｎ−ブチルフェノキシ）ベンジル基、（４−メチルフェノキシ）ベンジル基、（２−メチルフェノキシ）ベンジル基、（３−メチルフェノキシ）ベンジル基、（２，４−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、（２，３−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、（２，６−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、（３，５−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、（２，５−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、（２，４，６−トリメチルフェノキシ）ベンジル基、（３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、（４−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基、（４−ｎ−ブトキシフェノキシ）ベンジル基、（４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、（３−メトキシフェノキシ）ベンジル基、（２，４−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、（２，３−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、（２，６−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、（３，５−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、（２，５−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）ベンジル基、（３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、（２−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基、（３−クロロ−４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、（３−メチル−４−フルオロフェノキシ）ベンジル基、（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基等を挙げることができる。
ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２，３−ジフルオロベンゾイル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル基、３，４−ジフルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２，３−ジブロモベンゾイル基、３，４−ジブロモベンゾイル基、２−フルオロ−４−ブロモベンゾイル基、４−クロロ−３−フルオロベンゾイル基、２，３，４−トリフルオロベンゾイル基、２，４，６−トリクロロベンゾイル基、４−イソプロピルベンゾイル基、４−ｎ−ブチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジメチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、４−ｎ−ブトキシベンゾイル基、２，４−ジメトキシベンゾイル基、２，３−ジメトキシベンゾイル基、２，６−ジメトキシベンゾイル基、３，５−ジメトキシベンゾイル基、２，５−ジメトキシベンゾイル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンゾイル基、３−クロロ−４−メトキシベンゾイル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンゾイル基、３−メチル−４−フルオロベンゾイル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、２−ヨードベンゾイル基、３−ヨードベンゾイル基、４−ヨードベンゾイル基、２−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、２，３−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、３，４−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−トリフルオロメトキシベンゾイル基、３−トリフルオロメトキシベンゾイル基、４−トリフルオロメトキシベンゾイル基等のベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換してもよい）を挙げることができる。
ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−４−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、４−クロロピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、２−フルオロピリジン−４−イル基、２−フルオロピリジン−５−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、４−フルオロピリジン−２−イル基、３−フルオロピリジン−２−イル基、２−ブロモピリジン−３−イル基、２−ブロモピリジン−４−イル基、２−ブロモピリジン−５−イル基、５−ブロモピリジン−２−イル基、４−ブロモピリジン−２−イル基、３−ブロモピリジン−２−イル基、２−ブロモ−４−クロロピリジン−４−イル基、２，６−ジクロロピリジン−４−イル基、２，４，６−トリクロロピリジン−３−イル等のピリジル基（ピリジン環上には、１〜３個のハロゲン原子が置換していてもよい）を挙げることができる。
フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換のフェノキシ基又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換したフェノキシ基とＣ１〜６アルキル基で構成される基であって、例えば、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシメチル基、４−クロロ−３−フルオロフェノキシメチル基、２，３，４−トリクロロフェノキシメチル基、３，４，５-トリクロロフェノキシメチル基、２，４，６−トリクロロフェノキシメチル基、４−イソプロピルフェノキシメチル基、４−ｎ−ブチルフェノキシメチル基、４−メチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メチルフェノキシメチル基、２，４−ジメチルフェノキシメチル基、２，３−ジメチルフェノキシメチル基、２，６−ジメチルフェノキシメチル基、３，５−ジメチルフェノキシメチル基、２，５−ジメチルフェノキシメチル基、２，４，６−トリメチルフェノキシメチル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシメチル基、４−イソプロポキシフェノキシメチル基、４−ｎ−ブトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、２−メトキシフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、２，４−ジメトキシフェノキシメチル基、２，３−ジメトキシフェノキシメチル基、２，６−ジメトキシフェノキシメチル基、３，５−ジメトキシフェノキシメチル基、２，５−ジメトキシフェノキシメチル基、２，４，６−トリメトキシフェノキシメチル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシメチル基、２−イソプロポキシフェノキシメチル基、３−クロロ−４−メトキシフェノキシメチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル基、３−メチル−４−フルオロフェノキシメチル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル基、４−（４−フルオロフェノキシ）ブチル基、５−（４−フルオロフェノキシ）ペンチル基、６−（４−フルオロフェノキシ）ヘキシル基、４−クロロフェノキシメチル基、２−（４−クロロフェノキシ）エチル基、３−（４−クロロフェノキシ）プロピル基、４−（４−クロロフェノキシ）ブチル基、５−（４−クロロフェノキシ）ペンチル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキシル基、４−メチルフェノキシメチル基、２−（４−メチルフェノキシ）エチル基、３−（４−メチルフェノキシ）プロピル基、４−（４−メチルフェノキシ）ブチル基、５−（４−メチルフェノキシ）ペンチル基、６−（４−メチルフェノキシ）ヘキシル基、４−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ヘキシル基、４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチル基、５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ヘキシル基、２−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル基、４−（４−メトキシフェノキシ）ブチル基、５−（４−メトキシフェノキシ）ペンチル基、６−（４−メトキシフェノキシ）ヘキシル基等を挙げることができる。
ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイルメチル基、２−ベンゾイルエチル基、１−ベンゾイルエチル基、３−ベンゾイルプロピル基、４−ベンゾイルブチル基、５−ベンゾイルペンチル基、６−ベンゾイルヘキシル基、２−メチル−３−ベンゾイルプロピル基、１，１−ジメチル−２−ベンゾイルエチル基、２−フルオロベンゾイルメチル基、３−フルオロベンゾイルメチル基、４−フルオロベンゾイルメチル基、２−クロロベンゾイルメチル基、３−クロロベンゾイルメチル基、４−クロロベンゾイルメチル基、２−ブロモベンゾイルメチル基、３−ブロモベンゾイルメチル基、４−ブロモベンゾイルメチル基、２−フルオロ−４−ブロモベンゾイルメチル基、４−クロロ−３−フルオロベンゾイルメチル基、２，３，４−トリクロロベンゾイルメチル基、２，４，６−トリクロロベンゾイルメチル基、４−イソプロピルベンゾイルメチル基、４−ｎ−ブチルベンゾイルメチル基、２，４−ジメチルベンゾイルメチル基、２，３−ジメチルベンゾイルメチル基、２，６−ジメチルベンゾイルメチル基、３，５−ジメチルベンゾイルメチル基、２，５−ジメチルベンゾイルメチル基、２，４，６−トリメチルベンゾイルメチル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンゾイルメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルメチル基、４−ｎ−ブトキシベンゾイルメチル基、２，４−ジメトキシベンゾイルメチルル基、２，３−ジメトキシベンゾイルメチル基、２，６−ジメトキシベンゾイルメチル基、３，５−ジメトキシベンゾイルメチル基、２，５−ジメトキシベンゾイルメチル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、３−クロロ−４−メトキシベンゾイルメチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、３−メチル−４−フルオロベンゾイルメチル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、２−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、３−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、４−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、２−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、３−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、４−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、２−（２−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（３−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（４−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（２−クロロベンゾイル）エチル基、２−（３−クロロベンゾイル）エチル基、２−（４−クロロベンゾイル）エチル基、２−（２−ブロモベンゾイル）エチル基、２−（３−ブロモベンゾイル）エチル基、２−（４−ブロモベンゾイル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）エチル基、３−（２−クロロベンゾイル）プロピル基、３−（３−クロロベンゾイル）プロピル基、３−（４−クロロベンゾイル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）プロピル基、４−（２−クロロベンゾイル）ブチル基、４−（３−クロロベンゾイル）ブチル基、４−（４−クロロベンゾイル）ブチル基、４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ブチル基、４−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ブチル基、４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ブチル基、４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）ブチル基、４−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）ブチル基、４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ブチル基、５−（２−クロロベンゾイル）ペンチル基、５−（３−クロロベンゾイル）ペンチル基、５−（４−クロロベンゾイル）ペンチル基、５−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ペンチル基、５−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ペンチル基、５−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ペンチル基、５−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）ペンチル基、５−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）ペンチル基、５−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ペンチル基、６−（２−クロロベンゾイル）ヘキシル基、６−（３−クロロベンゾイル）ヘキシル基、６−（４−クロロベンゾイル）ヘキシル基、６−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ヘキシル基、６−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ヘキシル基、６−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）ヘキシル基、６−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ヘキシル基等のベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、２，３，４−トリフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノキシ基、２−フルオロ−４−クロロフェノキシ基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ基、３−フルオロ−４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、２−メチル−３−クロロフェノキシ基、３−メチル−４−クロロフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、２−メチル−３−フルオロフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２，４−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、４−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、３−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、４−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、４−ペンチルフェノキシ基、４−ヘキシルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−メトキシ−３−クロロフェノキシ基、２−フルオロ−３−メトキシフェノキシ基、２−フルオロ−４−メトキシフェノキシ基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、２，４，６−トリメトキシフェノキシ基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシ基、２−イソプロポキシフェノキシ基、３−クロロ−４−メトキシフェノキシ基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−メチル−４−フルオロフェノキシ基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２，３−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、３，５−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、４−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、３−イソプロポキシフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、２，３−メチレンジオキシフェノキシ基、３，４−メチレンジオキシフェノキシ基、２，３−エチレンジオキシフェノキシ基、３，４−エチレンジオキシフェノキシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ基、４−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−エトキシカルボニルフェノキシ基、３−エトキシカルボニルフェノキシ基、４−エトキシカルボニルフェノキシ基、４−プロポキシカルボニルフェノキシ基、４−ブトキシカルボニルフェノキシ基、４−ペントキシカルボニルフェノキシ基、４−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２，３−ジシアノフェノキシ基、２，４，６−トリシアノフェノキシ基、２−ビニルフェノキシ基、３−ビニルフェノキシ基、４−ビニルフェノキシ基、２−アリルフェノキシ基、３−アリルフェノキシ基、４−アリルフェノキシ基、２−（３−ブテニル）フェノキシ基、３−（３−ブテニル）フェノキシ基、４−（３−ブテニル）フェノキシ基、２−（４−ペンテニル）フェノキシ基、３−（４−ペンテニル）フェノキシ基、４−（４−ペンテニル）フェノキシ基、２−（５−ヘキセニル）フェノキシ基、３−（５−ヘキセニル）フェノキシ基、４−（５−ヘキセニル）フェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２，３−ジニトロフェノキシ基、２，４−ジニトロフェノキシ基、２，４，６−トリニトロフェノキシ基、２−ビフェニリルオキシ基、３−ビフェニリルオキシ基、４−ビフェニリルオキシ基、２−ジメチルアミノフェノキシ基、３−ジメチルアミノフェノキシ基、４−ジメチルアミノフェノキシ基、２−ジエチルアミノフェノキシ基、３−ジエチルアミノフェノキシ基、４−ジエチルアミノフェノキシ基、２−ジ−（Ｎ−プロピル）アミノフェノキシ基、３−ジ−（Ｎ−プロピル）アミノフェノキシ基、４−ジ−（Ｎ−プロピル）アミノフェノキシ基、２−ジフェニルアミノフェノキシ基、３−ジフェニルアミノフェノキシ基、４−ジフェニルアミノフェノキシ基、２−アセチルアミノフェノキシ基、３−アセチルアミノフェノキシ基、４−アセチルアミノフェノキシ基、２−プロピオニルアミノフェノキシ基、３−プロピオニルアミノフェノキシ基、４−プロピオニルアミノフェノキシ基、２−ブチリルアミノフェノキシ基、３−ブチリルアミノフェノキシ基、４−ブチリルアミノフェノキシ基、４−ペンタノイルアミノフェノキシ基、４−ヘキサノイルアミノフェノキシ基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）フェノキシ基、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェノキシ基、２−カルバモイルアミノフェノキシ基、３−カルバモイルアミノフェノキシ基、４−カルバモイルアミノフェノキシ基、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルアミノ）フェノキシ基、４−アセチルメチルフェノキシ基、４−プロピオニルメチルフェノキシ基、４−ｎ−ブチリルメチルフェノキシ基、４−（２−アセチルエチル）フェノキシ基、４−（３−アセチルプロピル）フェノキシ基、４−（４−アセチルブチル）フェノキシ基、４−（５−アセチルペンチル）フェノキシ基、４−（６−アセチルヘキシル）フェノキシ基、２−ヒドロキシフェノキシ基、３−ヒドロキシフェノキシ基、４−ヒドロキシフェノキシ基、２，４−ジヒドロキシフェノキシ基、２，４，６−トリヒドロキシフェノキシ基、２−ヒドロキシ−３−クロロフェノキシ基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェノキシ基、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェノキシ基、４−メトキシカルボニルメチルフェノキシ基、４−エトキシカルボニルメチルフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシカルボニルメチルフェノキシ基、４−（２−エトキシカルボニルエチル）フェノキシ基、４−（３−エトキシカルボニルプロピル）フェノキシ基、４−（４−エトキシカルボニルブチル）フェノキシ基、４−（５−エトキシカルボニルペンチル）フェノキシ基、４−（６−エトキシカルボニルヘキシル）フェノキシ基、２−ベンジルフェノキシ基、３−ベンジルフェノキシ基、４−ベンジルフェノキシ基、２−（２−フェニルエチル）フェノキシ基、３−（２−フェニルエチル）フェノキシ基、４−（２−フェニルエチル）フェノキシ基、２−（３−フェニルプロピル）フェノキシ基、３−（３−フェニルプロピル）フェノキシ基、４−（３−フェニルプロピル）フェノキシ基、２−（４−フェニルブチル）フェノキシ基、３−（４−フェニルブチル）フェノキシ基、４−（４−フェニルブチル）フェノキシ基、２−（５−フェニルペンチル）フェノキシ基、３−（５−フェニルペンチル）フェノキシ基、４−（５−フェニルペンチル）フェノキシ基、２−（６−フェニルヘキシル）フェノキシ基、３−（６−フェニルヘキシル）フェノキシ基、４−（６−フェニルヘキシル）フェノキシ基、２−アセチルフェノキシ基、３−アセチルフェノキシ基、４−アセチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピオニルフェノキシ基、４−ｎ−ブチリルフェノキシ基、４−ｎ−ペンタノイルルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキサノイルフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、４−エチルチオフェノキシ基、４−ｎ−プロピルチオフェノキシ基、４−イソプロピルチオフェノキシ基、４−ｎ−ブチルチオフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルチオフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルチオフェノキシ基、２，４−ジメチルチオフェノキシ基、３，４，５−ジメチルチオフェノキシ基、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェノキシ基、３−（１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）フェノキシ基、４−（１，２，４−トリ


アゾール−１−イル）フェノキシ基、２−（３−イソオキサゾリル）フェノキシ基、３−（４−イソオキサゾリル）フェノキシ基、４−（５−イソオキサゾリル）フェノキシ基、２−（１−イミダゾリル）フェノキシ基、３−（１−イミダゾリル）フェノキシ基、４−（１−イミダゾリル）フェノキシ基、２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノキシ基、３−（２−ベンゾチアゾリル）フェノキシ基、４−（２−ベンゾチアゾリル）フェノキシ基、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノキシ基、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノキシ基、４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノキシ基、２−（１−ピロリル）フェノキシ基、３−（１−ピロリル）フェノキシ基、４−（１−ピロリル）フェノキシ基、２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノキシ基、３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノキシ基、４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノキシ基、２−（１−ピペラジニル）フェノキシ基、３−（１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−ｎ−プロポキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−ｎ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−（２−フェネチル）−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−（３−フェニルプロピル）−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−（４−フェニルブチル）−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−（５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−（４−（６−フェニルヘキシル）−１−ピペラジニル）フェノキシ基、４−［４−（２−フルオロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−フルオロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−フルオロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２−クロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−クロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−クロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２，３−ジクロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２，４−ジクロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３，４−ジクロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３，５−ジクロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３，４，５−トリクロロベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３，４−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２，４，６−トリメチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２−ペンタフルオロエチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−ペンタフルオロエチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−ペンタフルオロエチルベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２−トリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−トリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２，４，６−トリメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（２−ペンタフルオロエトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（３−ペンタフルオロエトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−［４−（４−ペンタフルオロエトキシベンジル）−１−ピペラジニル］フェノキシ基、４−｛４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、４−｛４−［６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル］−１−ピペラジニル｝フェノキシ基、２−ピペリジノフェノキシ基、３−ピペリジノフェノキシ基、４−ピペリジノフェノキシ基、２−（４−アミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、３−（４−アミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−アミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−メチルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−エチルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−ｎ−プロピルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−ジエチルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−ジ−ｎ−プロピルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−（４−フェニルアミノ−１−ピペリジル）フェノキシ基、４−［４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−フルオロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３−フルオロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−フルオロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−クロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３−クロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−クロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，３−ジクロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，４−ジクロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３，４−ジクロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３，５−ジクロロフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−メチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，４，６−トリメチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−メトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，３−ジメトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２，４，６−トリメトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニルアミノ）］−１−ピペリジル｝フェノキシ基、４−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４，−ジメチルフェニルアミノ）］−１−ピペリジル｝フェノキシ基、４−［４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（２−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、４−［４−（４−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）−１−ピペリジル］フェノキシ基、２−カルバモイルフェノキシ基、３−カルバモイルフェノキシ基、４−カルバモイルフェノキシ基等のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；ピペリジル基［ピペリジン環上には、置換基としてアミノ基（該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、、２−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３，４，５−トリメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基等のフェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基種が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基とは、炭素数３乃至８個の環状アルキル基と炭素数１乃至６個のアルコキシ基で構成される基であって、例えば、シクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基、３−シクロプロピルプロポキシ基、４−シクロプロピルブトキシ基、５−シクロプロピルペンチルオキシ基、６−シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、２−シクロブチルエトキシ基、３−シクロブチルプロポキシ基、４−シクロブチルブトキシ基、５−シクロブチルペンチルオキシ基、６−シクロブチルヘキシルオキシ基、シクロペンチルメトキシ基、２−シクロペンチルエトキシ基、３−シクロペンチルプロポキシ基、４−シクロペンチルブトキシ基、５−シクロペンチルペンチルオキシ基、６−シクロペンチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ基、３−シクロヘキシルプロポキシ基、４−シクロヘキシルブトキシ基、５−シクロヘキシルペンチルオキシ基、６−シクロヘキシルヘキシルオキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、２−シクロヘプチルエトキシ基、３−シクロヘプチルプロポキシ基、４−シクロヘプチルブトキシ基、５−シクロヘプチルペンチルオキシ基、６−シクロヘプチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルメトキシ基、２−シクロオクチルエトキシ基、３−シクロオクチルプロポキシ基、４−シクロオクチルブトキシ基、５−シクロオクチルペンチルオキシ基、６−シクロオクチルヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、フェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されていてもよいアニリン、Ｎ−Ｃ１〜６アルキルアニリン又はＮ−フェニルＣ１〜６アルキルアニリンとカルボニル基から構成される基であって、例えば、フェニルカルバモイル基、２−フルオロフェニルカルバモイル基、３−フルオロフェニルカルバモイル基、４−フルオロフェニルカルバモイル基、２−クロロフェニルカルバモイル基、３−クロロフェニルカルバモイル基、４−クロロフェニルカルバモイル基、２−ブロモフェニルカルバモイル基、３−ブロモフェニルカルバモイル基、４−ブロモフェニルカルバモイル基、２−ヨードフェニルカルバモイル基、３−ヨードフェニルカルバモイル基、４−ヨードフェニルカルバモイル基、２，３−ジフルオロフェニルカルバモイル基、３，４−ジフルオロフェニルカルバモイル基、３，５−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，６−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，３−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，５−ジクロロフェニルカルバモイル基、２，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、２，６−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリクロロフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリクロロフェニルカルバモイル基、２−メチルフェニルカルバモイル基、３−メチルフェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基、２−メチル−３−クロロフェニルカルバモイル基、３−メチル−４−クロロフェニルカルバモイル基、２−クロロ−４−メチルフェニルカルバモイル基、２−メチル−３−フルオロフェニルカルバモイル基、２−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−メチル−４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メチル−４−クロロフェニル）カルバモイル基、ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、２−イソプロピルフェニルカルバモイル基、３−イソプロピルフェニルカルバモイル基、４−イソプロピルフェニルカルバモイル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、４−ペンチルフェニルカルバモイル基、４−ヘキシルフェニルカルバモイル基、２，４−ジメチルフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリメチルフェニルカルバモイル基、３，４−ジメトキシフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリメトキシフェニルカルバモイル基、２−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシフェニルカルバモイル基、４−メトキシフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−３−クロロフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニルカルバモイル基、２，６−ジメトキシフェニルカルバモイル基、２，３，４−トリフルオロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、２−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、３−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、４−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルカルバモイル基等を挙げることができる。
ナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい。）としては、例えば、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−エチル−１−ナフチルオキシ基、５−エチル−１−ナフチルオキシ基、６−エチル−１−ナフチルオキシ基、１−エチル−２−ナフチルオキシ基、５−エチル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−プロピル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−プロピル−１−ナフチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−プロピル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ブチル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−１−ナフチルオキシ基、１−ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ペンチル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ペンチル−１−ナフチルオキシ基、１−ｎ−ペンチル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ペンチル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ヘキシル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ヘキシル−１−ナフチルオキシ基、１−ｎ−ヘキシル−２−ナフチルオキシ基、５−ｎ−ヘキシル−２−ナフチルオキシ基、２，４−ジメチル−１−ナフチルオキシ基、４，６，７−トリメチル−２−ナフチルオキシ基等のナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イルオキシ基、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イルオキシ基、７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルオキシ基、７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イルオキシ基、７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、７−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−ｎ−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−ｎ−プロピル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−ｎ−ブチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−ｎ−ブチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−ｎ−ペンチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−ｎ−ペンチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２−ｎ−ヘキシル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２−ｎ−ヘキシル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２，２，４−トリメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、３−オキソー４−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−オキソー２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルオキシ基等の２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）が挙げられる。
ベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−ベンゾチアゾリルオキシ基、２−メチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−メチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−メチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−メチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−エチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−エチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−エチル−４−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−エチル−６−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−ｎ−プロピル−７−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−ｎ−プロピル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−ｎ−プロピル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−ｎ−プロピル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−ｎ−ブチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−ｎ−ブチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−ｎ−ブチル−４−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−ｎ−ペンチル−６−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−ｎ−ペンチル−７−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−ｎ−ペンチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−ｎ−ペンチル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、４−ｎ−ヘキシル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、５−ｎ−ヘキシル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、６−ｎ−ヘキシル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、７−ｎ−ヘキシル−２−ベンゾチアゾリルオキシ基、２，４−ジメチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基、２，４，６−トリメチル−５−ベンゾチアゾリルオキシ基等のベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
１，２，３，４−テトラヒドロナフチルオキシ基（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソ−３−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−６−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−３−オキソ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−６−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソ−７−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−８−ナフチルオキシ基等を挙げることができる。
１，３−ベンゾオキサチオラニルオキシ基（１，３−ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、１，３−ベンゾオキサチオラン−４−イルオキシ基、１，３−ベンゾオキサチオラン−５−イルオキシ基、１，３−ベンゾオキサチオラン−６−イルオキシ基、１，３−ベンゾオキサチオラン−７−イルオキシ基、２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオラン−５−イルオキシ基、２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオラン−６−イルオキシ基、２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオラン−７−イルオキシ基等を挙げることができる。
イソキノリルオキシ基としては、例えば、イソキノリン−１−イルオキシ基、イソキノリン−３−イルオキシ基、イソキノリン−４−イルオキシ基、イソキノリン−５−イルオキシ基、イソキノリン−６−イルオキシ基、イソキノリン−７−イルオキシ基、イソキノリン−８−イルオキシ基等が挙げられる。
ピリジルオキシ基は、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、及び４−ピリジルオキシ基を含む。
キノリルオキシ基（キノリン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キノリルオキシ基、５−キノリルオキシ基、６−キノリルオキシ基、７−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、３−メチル−２−キノリルオキシ基、４−メチル−２−キノリルオキシ基、５−メチル−２−キノリルオキシ基、６−メチル−２−キノリルオキシ基、７−メチル−２−キノリルオキシ基、２−メチル−３−キノリルオキシ基、４−メチル−３−キノリルオキシ基、５−メチル−３−キノリルオキシ基、６−メチル−３−キノリルオキシ基、７−メチル−３−キノリルオキシ基、８−メチル−３−キノリルオキシ基、２−メチル−４−キノリルオキシ基、３−メチル−４−キノリルオキシ基、５−メチル−４−キノリルオキシ基、６−メチル−４−キノリルオキシ基、７−メチル−４−キノリルオキシ基、８−メチル−４−キノリルオキシ基、２−メチル−５−キノリルオキシ基、４−メチル−５−キノリルオキシ基、３−メチル−５−キノリルオキシ基、６−メチル−５−キノリルオキシ基、７−メチル−５−キノリルオキシ基、８−メチル−５−キノリルオキシ基、２−メチル−６−キノリルオキシ基、４−メチル−６−キノリルオキシ基、５−メチル−６−キノリルオキシ基、３−メチル−６−キノリルオキシ基、７−メチル−６−キノリルオキシ基、８−メチル−６−キノリルオキシ基、２−メチル−７−キノリルオキシ基、４−メチル−７−キノリルオキシ基、５−メチル−７−キノリルオキシ基、６−メチル−７−キノリルオキシ基、３−メチル−７−キノリルオキシ基、８−メチル−７−キノリルオキシ基、２−メチル−８−キノリルオキシ基、４−メチル−８−キノリルオキシ基、５−メチル−８−キノリルオキシ基、６−メチル−８−キノリルオキシ基、７−メチル−８−キノリルオキシ基、３−メチル−８−キノリルオキシ基、２，５−ジメチル−８−キノリルオキシ基、６，７−ジメチル−４−キノリルオキシ基、４，６，７−トリメチル−５−キノリルオキシ基及びこれらの化合物群のメチル基をエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘキシル基に置換した化合物群等のキノリルオキシ基（キノリン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
ジベンゾフリルオキシ基は、１−ジベンゾフリルオキシ基、２−ジベンゾフリルオキシ基、３−ジベンゾフリルオキシ基、４−ジベンゾフリルオキシ基、５−ジベンゾフリルオキシ基、６−ジベンゾフリルオキシ基、７−ジベンゾフリルオキシ基、８−ジベンゾフリルオキシ基及び９−ジベンゾフリルオキシ基を含む。
２Ｈ−クロメニルオキシ基（２Ｈ−クロメン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、４−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、５−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、６−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、７−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、８−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、２−オキソ−４−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、２−オキソ−５−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、２−オキソ−６−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、２−オキソ−７−（２Ｈ）クロメニルオキシ基、２−オキソ−８−（２Ｈ）クロメニルオキシ基等を挙げることができる。
ベンゾイソオキサゾリルオキシ基としては、例えば、３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、４−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、５−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、６−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、７−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基等を挙げることができる。
キノキサリルオキシ基としては、例えば、２−キノキサリルオキシ基、５−キノキサリルオキシ基、６−キノキサリルオキシ基等を挙げることができる。
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−３−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−７−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−３−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ基、２，３−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−インデン−７−イルオキシ基等を挙げることができる。
ベンゾフラザニルオキシ基としては、例えば、４−ベンゾフラザニルオキシ基、５−ベンゾフラザニルオキシ基等を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換又はハロゲン原子、ハロゲンＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基から選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されたフェニル基と炭素数２から６で少なくとも二重結合を１個有するアルケニル基から構成される基である。フェニルＣ２〜６アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルＣ２〜６アルケニル基としては、例えば、前記したフェニルＣ２〜６アルケニル基に加えて、３−（２−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−メチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−メチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３，４−トリクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，６−ジメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，５−ジメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペニル基、４−（４−クロロフェニル）−２−ブテニル基、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニル基、５−（４−クロロフェニル）−２−ペンテニル基、５−（４−クロロフェニル）−４−ペンテニル基、５−（４−クロロフェニル）−３−ペンテニル基、６−（４−クロロフェニル）−５−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−４−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセニル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキル基（アルキル基には、モルホリノ基、ベンゾイル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるカルバモイル基又はシアノ基が置換していてもよい）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、モルホリノメチル基、２−モルホリノエチル基、３−モルホリノプロピル基、４−モルホリノブチル基、５−モルホリノペンチル基、６−モルホリノヘキシル基、ベンゾイルメチル基、２−ベンゾイルエチル基、１−ベンゾイルエチル基、３−ベンゾイルプロピル基、４−ベンゾイルブチル基、５−ベンゾイルペンチル基、６−ベンゾイルヘキシル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル基、１−カルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、５−カルバモイルペンチル基、６−カルバモイルヘキシル基、２−メチル−３−カルバモイルプロピル基、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエチル基、メチルカルバモイルメチル基、２−メチルカルバモイルエチル基、３−メチルカルバモイルプロピル基、４−メチルカルバモイルブチル基、５−メチルカルバモイルペンチル基、６−メチルカルバモイルヘキシル基、ジメチルカルバモイルメチル基、２−ジメチルカルバモイルエチル基、３−ジメチルカルバモイルプロピル基、４−ジメチルカルバモイルブチル基、５−ジメチルカルバモイルペンチル基、６−ジメチルカルバモイルヘキシル基、ジエチルカルバモイルメチル基、２−ジエチルカルバモイルエチル基、３−ジエチルカルバモイルプロピル基、４−ジエチルカルバモイルブチル基、５−ジエチルカルバモイルペンチル基、６−ジエチルカルバモイルヘキシル基、ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、２−ｎ−プロピルカルバモイルエチル基、３−ｎ−プロピルカルバモイルプロピル基、４−ｎ−プロピルカルバモイルブチル基、５−ｎ−プロピルカルバモイルペンチル基、６−ｎ−プロピルカルバモイルヘキシル基、ｎ−ブチルカルバモイルメチル基、２−ｎ−ブチルカルバモイルエチル基、３−ｎ−ブチルカルバモイルプロピル基、４−ｎ−ブチルカルバモイルブチル基、５−ｎ−ブチルカルバモイルペンチル基、６−ｎ−ブチルカルバモイルヘキシル基、ｎ−ヘキシルカルバモイルメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルバモイルエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルバモイルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルバモイルブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルバモイルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルバモイルヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、６−シアノヘキシル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、４−ビフェニリルメチル基、２−（４−ビフェニリル）エチル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、２−（４−ビフェニリル）プロピル基、４−（４−ビフェニリル）ブチル基、５−（４−ビフェニリル）ペンチル基、４−（４−ビフェニリル）ペンチル基、６−（４−ビフェニリル）ヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリクロロベンジル基、２−ジフルオロメチルベンジル基、３−ジフルオロメチルベンジル基、４−ジフルオロメチルベンジル基、４−クロロ−３−ジフルオロメチルベンジル基、３−クロロ−４−ジフルオロメチルベンジル基、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルベンジル基、３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルベンジル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−ブチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２−イソプロポキシベンジル基、３−クロロ−４−メトキシベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メチル−４−フルオロベンジル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル基、４−クロロ−３−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンジル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２-（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２-（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキエシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２，３−ジメチルチオベンジル基、２，４，６−トリメチルチオベンジル基、２−（２−メチルチオフェニル）エチル基、２−（３−メチルチオフェニル）エチル基、２−（４−メチルチオフェニル）エチル基、３−（４−メチルチオフェニル）プロピル基、４−（４−メチルチオフェニル）ブチル基、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチル基、６−（４−メチルチオフェニル）ヘキシル基、２−ベンジルオキシベンジル基、３−ベンジルオキシベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル基、５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチル基、６−（４−ベンジルオキシフェニル）ヘキシル基、２−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、３−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、４−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、２−（２−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エチル基、２−（３−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エチル基、２−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エチル基、３−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）プロピル基、４−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ブチル基、５−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ペンチル基、６−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ヘキシル基、２−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、３−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、２−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、３−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、４−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、２−アセチルオキシベンジル基、３−アセチルオキシベンジル基、４−アセチルオキシベンジル基、２−（２−アセチルオキシフェニル）エチル基、２−（３−アセチルオキシフェニル）エチル基、２−（４−アセチルオキシフェニル）エチル基、３−（４−アセチルオキシフェニル）プロピル基、４−（４−アセチルオキシフェニル）ブチル基、５−（４−アセチルオキシフェニル）ペンチル基、６−（４−アセチルオキシフェニル）ヘキシル基、２−メタンスルホニルベンジル基、３−メタンスルホニルベンジル基、４−メタンスルホニルベンジル基、３，４−ジメタンスルホニルベンジル基、３，４，５−トリメタンスルホニルベンジル基、２−（２−メタンスルホニルフェニル）エチル基、２−（３−メタンスルホニルフェニル）エチル基、２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル基、３−（４−メタンスルホニルフェニル）プロピル基、４−（４−メタンスルホニルフェニル）ブチル基、５−（４−メタンスルホニルフェニル）ペンチル基、６−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘキシル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジシアノベンジル基、３，４，５−トリシアノベンジル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、４−（４−シアノフェニル）ブチル基、５−（４−シアノフェニル）ペンチル基、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，６−ジニトロベンジル基、３，４，５−トリニトロベンジル基、２−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、４−（４−ニトロフェニル）ブチル基、５−（４−ニトロフェニル）ペンチル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、２−（１，２，３−チアジアゾ−ル−４−イル）ベンジル基、３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−４−イル）ベンジル基、４−（１，２，３−チアジアゾ−ル−４−イル）ベンジル基等のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基が１〜５個好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、５−へキセニル基、４−へキセニル基、３−へキセニル基等を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、無置換のフェニル基、上記で定義されたハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシからなる群より選択された置換基を１〜５個、好ましくは１〜３個有するフェニル基であって、より具体的には、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−クロロ−２−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−クロロ−３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ペントキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６のアルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、４−フェニルブチリル基、５−フェニルペンタノイル基、６−フェニルヘキサノイル基、４−フルオロフェニルアセチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチリル基、５−（４−フルオロフェニル）ペンタノイル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキサノイル基、２−クロロフェニルアセチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアセチル基、３−（２−クロロフェニル）プロピオニル基、４−（２−クロロフェニル）ブチリル基、５−（２−クロロフェニル）ペンタノイル基、６−（２−クロロフェニル）ヘキサノイル基、３−クロロフェニルアセチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピオニル基、４−（３−クロロフェニルフェニル）ブチリル基、５−（３−クロロフェニル）ペンタノイル基、６−（３−クロロフェニル）ヘキサノイル基、４−クロロフェニルアセチル基、３−（４−クロロフェニル）プロピオニル基、４−（４−クロロフェニル）ブチリル基、５−（４−クロロフェニル）ペンタノイル基、６−（４−クロロフェニル）ヘキサノイル基、３，４−ジクロロフェニルアセチル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオニル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）ブチリル基、５−（３，４−ジクロロフェニル）ペンタノイル基、６−（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサノイル基、２−メチルフェニルアセチル基、３−メチルフェニルアセチル基、４−メチルフェニルアセチル基、（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル基、（２，６−ジメトキシフェニル）アセチル基、（２，４，５−トリメトキシフェニル）アセチル基、（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）アセチル基、（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル）アセチル基、２−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、３−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、４−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、２−フェニルプロピオニル基、３−（２−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（３−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（４−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチリル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンタノイル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキサノイル基、４−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ブチリル基、５−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ペンタノイル基、６−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ヘキサノイル基、２−メトキシフェニルアセチル基、３−メトキシフェニルアセチル基、４−メトキシフェニルアセチル基、２−トリフルオロメトキシフェニルアセチル基、３−トリフルオロメトキシフェニルアセチル基、４−トリフルオロメトキシフェニルアセチル基、３−（２−メトキシフェニル）プロピオニル基、３−（３−メトキシフェニル）プロピオニル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピオニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピオニル基、３−（３，５−ジメトキシフェニル）プロピオニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチリル基、５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンタノイル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキサノイル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチリル基、５−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）ペンタノイル基、６−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）ヘキサノイル基等のフェニルＣ２〜６のアルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｃ１〜２０のアルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、置換基としてハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜７個有していてもよい炭素数１乃至２０個のアルコキシ基とカルボニル基で構成される基であって、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシキシカルボニル基、ｎ−ブキシキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−トリデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ノナデシルオキシカルボニル基、ｎ−イコシルオキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、２，２−ジブロモエトキシカルボニル基、３−フルオロプロポキシキシカルボニル基、４−ヨードブトキシキシカルボニル基、５，５，５，４，４，３，３−ヘプタフルオロペンチルオキシカルボニル基、４，４，４，３，３，２，２−ヘプタフルオロブトキシカルボニル基、５−クロロペンチルオキシカルボニル基、６−ブロモヘキシルオキシカルボニル基、７−クロロヘプチルオキシカルボニル基、８−ヨードオクチルオキシカルボニル基、９−クロロノニルオキシカルボニル基、１０−ブロモデシルオキシカルボニル基、１１−フルオロウンデシルオキシカルボニル基、１２−ヨードドデシルオキシカルボニル基、１２−クロロドデシルオキシカルボニル基、１３−フルオロトリデシルオキシカルボニル基、１４−ブロモテトラデシルオキシカルボニル基、１５−ヨードペンタデシルオキシカルボニル基、１６−クロロヘキサデシルオキシカルボニル基、１７−ブロモヘプタデシルオキシカルボニル基、１８−フルオロオクタデシルオキシカルボニル基、１９−クロロノナデシルオキシカルボニル基、２０−クロロイコシルオキシカルボニル基、アミノメトキシカルボニル基、ジエチルアミノメトキシカルボニル基、２−ジエチルアミノエトキシカルボニル基、３−ジエチルアミノプロポキシキシカルボニル基、４−ジエチルアミノブキシキシカルボニル基、５−ジエチルアミノペンチルオキシカルボニル基、６−ジエチルアミノヘキシルオキシカルボニル基、７−ジエチルアミノヘプチルオキシカルボニル基、８−ジエチルアミノクチルオキシカルボニル基、９−ジエチルアミノノニルオキシカルボニル基、１０−ジエチルアミノデシルオキシカルボニル基、１１−ジエチルアミノンデシルオキシカルボニル基、１２−ジエチルアミノドデシルオキシカルボニル基、１３−ジエチルアミノトリデシルオキシカルボニル基、１４−ジエチルアミノテトラデシルオキシカルボニル基、１５−ジエチルアミノペンタデシルオキシカルボニル基、１６−ジエチルアミノヘキサデシルオキシカルボニル基、１７−ジエチルアミノヘプタデシルオキシカルボニル基、１８−ジエチルアミノオクタデシルオキシカルボニル基、１９−ジエチルアミノノナデシルオキシカルボニル基、２０−ジエチルアミノイコシルオキシカルボニル基、メトキシエトキシメトキシカルボニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−（２−プロポキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−（２−ペンチルオキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−（２−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシエトキシカルボニル基、３−（３−メトキシプロポキシ）プロポキシキシカルボニル基、４−（４−メトキシブトキシ）ブキシキシカルボニル基、５−（５−メトキシペンチルオキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（６−メトキシヘキシルオキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、７−（２-メトキシエトキシ）ヘプチルオキシカルボニル基、８−（１−メトキシエトキシ）オクチルオキシカルボニル基、９−（１−メトキシエトキシ）ノニルオキシカルボニル基、１０−（２−メトキシエトキシ）デシルオキシカルボニル基、１１−（１−メトキシエトキシ）ウンデシルオキシカルボニル基、１２−（２−メトキシエトキシ）ドデシルオキシカルボニル基、１２−（１−メトキシエトキシ）ドデシルオキシカルボニル基、１３−（２−メトキシエトキシ）トリデシルオキシカルボニル基、１４−（１−メトキシエトキシ）テトラデシルオキシカルボニル基、１５−(２−メトキシエトキシ)ペンタデシルオキシカルボニル基、１６−（１−メトキシエトキシ）ヘキサデシルオキシカルボニル基、１７−（２−メトキシエトキシ）ヘプタデシルオキシカルボニル基、１８−（１−メトキシエトキシ）オクタデシルオキシカルボニル基、１９−（２−メトキシエトキシ）ノナデシルオキシカルボニル基、２０−(１−メトキシエトキシ)イコシルオキシカルボニル基、ジメチルアミノメトキシカルボニル基、２−メチルアミノエトキシカルボニル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）プロポキシキシカルボニル基、４−プロピルアミノブキシキシカルボニル基、５−ヘキシルアミノペンチルオキシカルボニル基、６−ペンチルアミノヘキシルオキシカルボニル基、７−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）ヘプチルオキシカルボニル基、８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシル）アミノオクチルオキシカルボニル基、９−（Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノ）ノニルオキシカルボニル基、１０−ジプロピルアミノデシルオキシカルボニル基、１１−ジペンチルアミノウンデシルオキシカルボニル基、１２−ジヘキシルアミノドデシルオキシカルボニル基、１２−ジブチルアミノドデシルオキシカルボニル基、１３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ）トリデシルオキシカルボニル基、１４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）テトラデシルオキシカルボニル基、１５−ジメチルアミノペンタデシルオキシカルボニル基、１６−ジメチルアミノヘキサデシルオキシカルボニル基、１７−ジメチルアミノヘプタデシルオキシカルボニル基、１８−ジメチルアミノオクタデシルオキシカルボニル基、１９−ジメチルアミノノナデシルオキシカルボニル基、２０−ジメチルアミノイコシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジルオキシカルボニルオキシカルボニル基、１−フェネチルオキシカルボニル基、２−フェネチルオキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペンチルオキシカルボニル基、４−フェニルペンチルオキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−フルオロベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２−クロロベンジルオキシカルボニル基、３−クロロベンジルオキシカルボニル基、４−クロロベンジルオキシカルボニル基、２−ブロモベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモベンジルオキシカルボニル基、４−ブロモベンジルオキシカルボニル基、２−ヨードベンジルオキシカルボニル基、３−ヨードベンジルオキシカルボニル基、４−ヨードベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、２−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、４−イソプロピルベンジルオキシカルボニル基、４−ｎ−ブチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２−メトキシベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−メチル−４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシカルボニル基、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）メトキシカルボニル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）メトキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、３−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、４−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、２−（２−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−メチルチオフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−メチルチオフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−メチルチオフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、３−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、４−ベンジルオキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ベンジルオキシフェニル）メトキシカルボニル基、２−（３−ベンジルオキシフェニル）メトキシカルボニル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）メトキシカルボニル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−ベンジルオキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−（２−フェニルエトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、３−（２−フェニルエトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、４−（２−フェニルエトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、２−（２−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−（３−フェニルプロポキシ）ベンジルオキシカルボニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）ベンジルオキシカルボニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ベンジルオキシカルボニル基、２−（４−フェニルブトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、３−（４−フェニルブトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、４−（４−フェニルブトキシ）ベンジルオキシカルボニル基、２−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−メトキシカルボニルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−メトキシカルボニルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−メトキシカルボニルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−ブチリルアミノベンジルオキシカルボニル基、３−ブチリルアミノベンジルオキシカルボニル基、４−ブチリルアミノベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ブチリルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ブチリルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ブチリルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ブチリルアミノフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ブチリルアミノフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ブチリルアミノフェニル）ペンチルオ


キシカルボニル基、６−（４−ブチリルアミノフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−ニトロベンジルオキシカルボニル基、３−ニトロベンジルオキシカルボニル基、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２，４−ジニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２，４，６−トリニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ニトロフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ニトロフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ニトロフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−アミノベンジルオキシカルボニル基、３−アミノベンジルオキシカルボニル基、４−アミノベンジルオキシカルボニル基、２−（２−アミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−アミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−アミノフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−アミノフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−アミノフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−アミノフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−アミノフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−アセチルアミノベンジルオキシカルボニル基、３−プロピオニルアミノベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタノイルアミノベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ヘキサノイルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−アセチルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−アセチルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−アセチルアミノフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−アセチルアミノフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−アセチルアミノフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−アセチルアミノフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、３−エトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、４−エトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ブトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−プロポキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−エトキシカルボニルフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ペンチルオキシカルボニルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ヘキシルオキシカルボニルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−エトキシカルボニルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）ベンジルオキシカルボニル基、３−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）ベンジルオキシカルボニル基、４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）ベンジルオキシカルボニル基等のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは、１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換フェニル基又はハロゲン原子、ハロゲンＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基から選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されたフェニル基と炭素数３から６二重結合を１〜３個有するアルケニルオキシ基とカルボニル基から構成される基である。フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、例えば、無置換の３−フェニル−２−プロペニルオキシカルボニル基（慣用名：シンナミルオキシカルボニル基）、４−フェニル−２−ブテニルオキシカルボニル基、４−フェニル−３−ブテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−２−ペンテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−４−ペンテニルオキシカルボニル基、５−フェニル−３−ペンテニルオキシカルボニル基、６−フェニル−５−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−フェニル−４−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシカルボニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニルオキシカルボニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルオキシカルボニル基、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシカルボニル基、３−（２−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−フルオロ−４−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３，４−トリクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，６−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，５−ジメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，３−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−メチル−４−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（２−メトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３−メトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル基、４−（４−クロロフェニル）−２−ブテニルオキシカルボニル基、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニルオキシカルボニル基、５−（４−クロロフェニル）−２−ペンテニルオキシカルボニル基、５−（４−クロロフェニル）−４−ペンテニルオキシカルボニル基、５−（４−クロロフェニル）−３−ペンテニルオキシカルボニル基、６−（４−クロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−（４−クロロフェニル）−４−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−（４−クロロフェニル）−２−ヘキセニルオキシカルボニル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセニルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換してもよい）としては、例えば、フェノキシカルボニル基、２−フルオロフェノキシカルボニル基、３−フルオロフェノキシカルボニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシカルボニル基、４−フルオロフェノキシカルボニル基、２−クロロフェノキシカルボニル基、３−クロロフェノキシカルボニル基、４−クロロフェノキシカルボニル基、２，３−ジクロロフェノキシカルボニル基、３，４−ジクロロフェノキシカルボニル基、３，５−ジクロロフェノキシカルボニル基、２−ブロモフェノキシカルボニル基、３−ブロモフェノキシカルボニル基、４−ブロモフェノキシカルボニル基、２−メチルフェノキシカルボニル基、３−メチルフェノキシカルボニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基、２−エチルフェノキシカルボニル基、３−エチルシフェノキシカルボニル基、４−エチルフェノキシカルボニル基、４−プロピルフェノキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル基、４−ブチルフェノキシカルボニル基、２，３−ジメチルフェノキシカルボニル基、３，４，５−トリメチルフェノキシカルボニル基、４−ペンチルフェノキシカルボニル基、４−ヘキシルフェノキシカルボニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシカルボニル基、４−クロロ−３−フルオロフェノキシカルボニル基、２，３，４−トリクロロフェノキシカルボニル基、２，４，６−トリクロロフェニノキシカルボニル基、４−イソプロピルフェノキシカルボニル基、４−ｎ−ブチルフェノキシカルボニル基、２，４−ジメチルフェノキシカルボニル基、２，６−ジメチルフェノキシカルボニル基、３，５−ジメチルフェノキシカルボニル基、２，５−ジメチルフェノキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルフェノキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、４−ｎ−ブトキシフェノキシカルボニル基、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル基、２，３−ジメトキシフェノキシカルボニル基、２，６−ジメトキシフェノキシカルボニル基、３，５−ジメトキシフェノキシカルボニル基、２，５−ジメトキシフェノキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、３−クロロ−４−メトキシフェノキシカルボニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、３−メチル−４−フルオロフェノキシカルボニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルフェノキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエチルシフェノキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエチルフェノキシカルボニル基、２−メトキシフェノキシカルボニル基、３−メトキシフェノキシカルボニル基、４−メトキシフェノキシカルボニル基、２−エトキシフェノキシカルボニル基、３−エトキシフェノキシカルボニル基、４−エトキシフェノキシカルボニル基、４−プロポキシフェノキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシカルボニル基、４−ｎ−ブトキシフェノキシカルボニル基、３，４，５−トリメトキシフェノキシカルボニル基、４−ペントキシフェノキシカルボニル基、４−ヘキシルオキシフェノキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基等のフェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換してもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換されていてもよい）としては、例えば、ベンジルカルバモイル基、２−フェネチルカルバモイル基、３−フェニルプロピルカルバモイル基、２−フェニルプロピルカルバモイル基、４−フェニルブチルカルバモイル基、５−フェニルペンチルカルバモイル基、４−フェニルペンチルカルバモイル基、６−フェニルヘキシルカルバモイル基、２−フルオロベンジルカルバモイル基、３−フルオロベンジルカルバモイル基、４−フルオロベンジルカルバモイル基、２−クロロベンジルカルバモイル基、３−クロロベンジルカルバモイル基、４−クロロベンジルカルバモイル基、２−ブロモベンジルカルバモイル基、３−ブロモベンジルカルバモイル基、４−ブロモベンジルカルバモイル基、２−ヨードベンジルカルバモイル基、３−ヨードベンジルカルバモイル基、４−ヨードベンジルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェネチル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−フェニルブチル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−フェニルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−フェニルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ブロモベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−ブロモベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジベンジルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フェネチル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−（３−フェニルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フェニルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フェニルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（６−フェニルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フルオロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フルオロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−クロロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−クロロベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモベンジル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ブロモベンジル）カルバモイル基、２，３−ジフルオロベンジルカルバモイル基、３，４−ジフルオロベンジルカルバモイル基、３，５−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，４−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，６−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，３−ジクロロベンジルカルバモイル基、３，４−ジクロロベンジルカルバモイル基、３，５−ジクロロベンジルカルバモイル基、２，４−ジクロロベンジルカルバモイル基、２，６−ジクロロベンジルカルバモイル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジルカルバモイル基、４−クロロ−３−フルオロベンジルカルバモイル基、２，３，４−トリクロロベンジルカルバモイル基、３，４，５−トリフルオロベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリクロロベンジルカルバモイル基、４−イソプロピルベンジルカルバモイル基、４−ｎ−ブチルベンジルカルバモイル基、４−メチルベンジルカルバモイル基、２−メチルベンジルカルバモイル基、３−メチルベンジルカルバモイル基、２，４−ジメチルベンジルカルバモイル基、２，３−ジメチルベンジルカルバモイル基、２，６−ジメチルベンジルカルバモイル基、３，５−ジメチルベンジルカルバモイル基、２，５−ジメチルベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリメチルベンジルカルバモイル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、４−イソプロポキシベンジルカルバモイル基、４−ｎ−ブトキシベンジルカルバモイル基、４−メトキシベンジルカルバモイル基、２−メトキシベンジルカルバモイル基、３−メトキシベンジルカルバモイル基、２，４−ジメトキシベンジルカルバモイル基、２，３−ジメトキシベンジルカルバモイル基、２，６−ジメトキシベンジルカルバモイル基、３，５−ジメトキシベンジルカルバモイル基、２，５−ジメトキシベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリメトキシベンジルカルバモイル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、２−イソプロポキシベンジルカルバモイル基、３−クロロ−４−メトキシベンジルカルバモイル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、３−メチル−４−フルオロベンジルカルバモイル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、２−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、３−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエチルベンジルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエチルベンジルカルバモイル基、２−トリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、３−トリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルカルバモイル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチルカルバモイル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチルカルバモイル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルカルバモイル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチルカルバモイル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチルカルバモイル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチルカルバモイル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチルカルバモイル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチルカルバモイル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチルカルバモイル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基カルバモイル、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピルカルバモイル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピルカルバモイル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチルカルバモイル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルカルバモイル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルカルバモイル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチルカルバモイル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルカルバモイル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルカルバモイル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルカルバモイル基等のフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されていてもよい）を挙げることができる。
ベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾフラン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）としては、例えば、２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、１−（２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（４−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、３−（５−ベンゾフリル）プロポキシカルボニル基、４−（６−ベンゾフリル）ブトキシカルボニル基、５−（７−ベンゾフリル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、４−フルオロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−フルオロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−フルオロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−フルオロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−クロロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−クロロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−クロロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−クロロ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−ブロモ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−ブロモ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−ブロモ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−ブロモ−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−ヨード−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−ヨード−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−ヨード−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−ヨード−２−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−フルオロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−フルオロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−フルオロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−フルオロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−クロロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−クロロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−クロロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−クロロ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−ブロモ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−ブロモ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−ブロモ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−ブロモ−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、４−ヨード−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、５−ヨード−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、６−ヨード−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、７−ヨード−３−ベンゾフリルメトキシカルボニル基、２−（４−フルオロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（５−フルオロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（６−フルオロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（７−フルオロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（４−クロロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（５−クロロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（６−クロロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（７−クロロ−２−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（４−フルオロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（５−フルオロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（６−フルオロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（７−フルオロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（４−クロロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（５−クロロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（６−クロロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、２−（７−クロロ−３−ベンゾフリル）エトキシカルボニル基、６−（４−フルオロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（５−フルオロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（６−フルオロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（７−フルオロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−クロロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（５−クロロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（６−クロロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（７−クロロ−２−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−フルオロ−３−ベンゾフリル）メトキシカルボニル基、６−（５−フルオロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（６−フルオロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（７−フルオロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−クロロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（５−クロロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（６−クロロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（７−クロロ−３−ベンゾフリル）ヘキシルオキシカルボニル基、（２，４−ジブロモ−３−ベンゾフリル）メトキシカルボニル基、（４，５，６−トリクロロ−３−ベンゾフリル）メトキシカルボニル基等のベンゾフラン環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
ベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、４−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、６−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、７−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、２−（２−ベンゾチエニル）エトキシカルボニル基、３−（２−ベンゾチエニル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ベンゾチエニル）ブトキシカルボニル基、５−（２−ベンゾチエニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−ベンゾチエニル）ヘキシルオキシカルボニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５−トリフルオロメトキシ−４−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシ−６−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシ−７−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、２−メトキシ−７−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５，６−ジメトキシ−３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、２，５，６−トリメトキシ−３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５−クロロ−６−メトキシ−３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、２−（４−エトキシ−２−ベンゾチエニル）エトキシカルボニル基、５−クロロ−３−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、３，４−ジブロモ−２−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、４，５，６−トリクロロ−２−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−クロロ−７−ベンゾチエニルメトキシカルボニル基等のベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、置換基としてハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ナフチル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基、２−（１−ナフチル）エトキシカルボニル基、２−（２−ナフチル）エトキシカルボニル基、３−（１−ナフチル）プロポキシカルボニル基、３−（２−ナフチル）プロポキシカルボニル基、４−（１−ナフチル）ブトキシカルボニル基、４−（２−ナフチル）ブトキシカルボニル基、５−（１−ナフチル）ペントキシカルボニル基、５−（２−ナフチル）ペントキシカルボニル基、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、２−ピリジルメトキシカルボニル基、３−ピリジルメトキシカルボニル基、４−ピリジルメトキシカルボニル基、２−（２−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（３−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（４−ピリジル）エトキシカルボニル基、３−（２−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ピリジル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（３−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（４−ピリジル）ブトキシカルボニル基、５−（２−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（３−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（４−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−クロロ−３−ピリジルメトキシカルボニル基、３−ブロモ−２−ピリジルメトキシカルボニル基、４−フルオロ−２−ピリジルメトキシカルボニル基、２−（２−クロロ−４−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（３−クロロ−５−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（４−ヨード−３−ピリジル）エトキシカルボニル基、３−（２−ブロモ−５−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（３−フルオロ−４−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（４−クロロ−２−ピリジル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ヨード−５−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（３−ブロモ−５−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（４−クロロ−５−ピリジル）ブトキシカルボニル基、５−（２−クロロ−５−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（３−フルオロ−２−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（４−ブロモ−２−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−クロロ−５−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−フルオロ−４−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−ブロモ−２−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）メトキシカルボニル基、（２，３，４−トリクロロ−６−ピリジル）メトキシカルボニル基等のピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、置換基としてハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、少なくとも１個のニトロ基が置換していてもよい）としては、例えば、２−フリルメトキシカルボニル基、３−フリルメトキシカルボニル基、２−（２−フリル）エトキシカルボニル基、３−（２−フリル）プロポキシカルボニル基、３−（３−フリル）プロポキシカルボニル基、４−（２−フリル）ブトキシカルボニル基、４−（３−フリル）ブトキシカルボニル基、５−（２−フリル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（３−フリル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−フリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−フリル）ヘキシルオキシカルボニル基、５−ニトロ−２−フリルメトキシカルボニル基、５−ニトロ−３−フリルメトキシカルボニル基、２−（５−ニトロ−２−フリル）エトキシカルボニル基、３−（５−ニトロ−２−フリル）プロポキシカルボニル基、４−（５−ニトロ−２−フリル）ブトキシカルボニル基、４−（５−ニトロ−３−フリル）ブトキシカルボニル基、５−（５−ニトロ−２−フリル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（５−ニトロ−３−フリル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（５−ニトロ−２−フリル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（５−ニトロ−３−フリル）ヘキシルオキシカルボニル基、（４，５−ジニトロ−２−フリル）メトキシカルボニル基、（２，４，５−トリニトロ−３−フリル）メトキシカルボニル基等のフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、置換基としてニトロ基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
チエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、２−チエニルメトキシカルボニル基、３−チエニルメトキシカルボニル基、２−（２−チエニル）エトキシカルボニル基、３−（２−チエニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−チエニル）プロポキシカルボニル基、４−（２−チエニル）ブトキシカルボニル基、４−（３−チエニル）ブトキシカルボニル基、５−（２−チエニル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（３−チエニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−チエニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−チエニル）ヘキシルオキシカルボニル基、５−クロロ−２−チエニルメトキシカルボニル基、５−クロロ−３−チエニルメトキシカルボニル基、２−（４−ブロモ−２−チエニル）エトキシカルボニル基、３−（３−フルオロ−２−チエニル）プロポキシカルボニル基、４−（５−ヨード−２−チエニル）ブトキシカルボニル基、４−（４−クロロ−３−チエニル）ブトキシカルボニル基、５−（３−クロロ−２−チエニル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（２−クロロ−３−チエニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−クロロ−２−チエニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（５−クロロ−３−チエニル）ヘキシルオキシカルボニル基、（４，５−ジクロロ−２−チエニル）メトキシカルボニル基、（２，４，５−トリクロロ−３−チエニル）メトキシカルボニル基等のチエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有していてもよい）を挙げることができる。
チアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−チアゾリル）エトキシカルボニル基、３−（２−チアゾリル）プロポキシカルボニル基、４−（２−チアゾリル）ブトキシカルボニル基、５−（２−チアゾリル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−チアゾリル）ヘキシルオキシカルボニル基、４−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−メチル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−メチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−メチル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−メチル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−メチル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−メチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−エチル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−エチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−エチル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−プロピル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−ｎ−ブチル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−エチル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−ｎ−ペンチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−ｎ−ヘキシル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−ｎ−ヘキシル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−ｎ−ペンチル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−ｎ−ヘキシル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−ｎ−ヘキシル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−ｎ−ヘキシル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−ｎ−ヘキシル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−フェニル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−フェニル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−フェニル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−フェニル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−フェニル−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−フェニル−２−チアゾリル）エトキシカルボニル基、５−フェニル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−フェニル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−（２−フルオロフェニル）−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−（２−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−ブロモフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（３−クロロフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−（２，５−ジクロロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−クロロフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−クロロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−（２−メチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−エチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−ｎ−プロピルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（３−イソプロピルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（３−ｎ−ブチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，４−ジメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，３−ジメチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−メチルフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２，４−ジメチル−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−チアゾリルメトキシカルボニル基、５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−チアゾリルメトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−チアゾリルメトキシカルボニル基等のチアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
テトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、２−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、３−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）プロポキシカルボニル基、４−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ブトキシカルボニル基、５−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ヘキシルオキシカルボニル基、１−メチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−エチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−ｎ−プロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−ｎ−ブチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−ｎ−ペンチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−ｎ−ヘキシル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（３−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（２−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（３−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（４−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（２−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（３−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、１−（４−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメトキシカルボニル基、２−（１−メチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−エチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−プロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）メトキシカルボニル基、２−（１−ブチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−ペンチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−ヘキシル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（３−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（３−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（４−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（２−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（３−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基、２−（１−（４−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エトキシカルボニル基等のテトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシカルボニル基としては、例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシカルボニル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
アダマンタン置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、アダマンタン−１−イルメトキシカルボニル基、２−（アダマンタン−１−イル）エトキシカルボニル基、3-（アダマンタン−１−イル）プロポキシカルボニル基、４−（アダマンタン−１−イル）ブトキシカルボニル基、５−（アダマンタン−１−イル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（アダマンタン−１−イル）ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
フェニルＣ３〜６アルキニルオキシカルボニル基としては、例えば、２−フェニルエチニルオキシカルボニル基、３−フェニル−２−プロピニルオキシカルボニル基、４−フェニル−３−ブチン−１−イルオキシカルボニル基、４−フェニル−３−ブチン−２−イルオキシカルボニル基、５−フェニル−４−ペンチんル−１−イルオキシカルボニル基、６−フェニル−５−ヘキシン−１−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルチオＣ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、フェニルチオメトキシカルボニル基、２−フェニルチオエトキシカルボニル基、１−フェニルチオエトキシカルボニル基、３−（フェニルチオ）プロポキシカルボニル基、４−（フェニルチオ）ブトキシカルボニル基、５−（フェニルチオ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（フェニルチオ）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシメトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシエトキシカルボニル基、３−（ベンジルオキシ）プロポキシカルボニル基、４−（ベンジルオキシ）ブトキシカルボニル基、５−（ベンジルオキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（ベンジルオキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、２−フェニルエトキシメトキシカルボニル基、２−フェニルエトキシエトキシカルボニル基、３−（２−フェニルエトキシ）プロポキシカルボニル基、４−（２−フェニルエトキシ）ブトキシカルボニル基、５−（２−フェニルエトキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−フェニルエトキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシメトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシエトキシカルボニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）プロポキシカルボニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ブトキシカルボニル基、５−（３−フェニルプロポキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−フェニルプロポキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、４−フェニルブトキシメトキシカルボニル基、４−フェニルブトキシエトキシカルボニル基、３−（４−フェニルブトキシ）プロポキシカルボニル基、４−（４−フェニルブトキシ）ブトキシカルボニル基、５−（４−フェニルブトキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−フェニルブトキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、５−フェニルペンチルオキシメトキシカルボニル基、５−フェニルペンチルオキシエトキシカルボニル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）プロポキシカルボニル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）ブトキシカルボニル基、５−（５−フェニルペンチルオキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（５−フェニルペンチルオキシ）ヘキシルオキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシメトキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシエトキシカルボニル基、３−（６−フェニルヘキシルオキシ）プロポキシカルボニル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）ブトキシカルボニル基、５−（６−フェニルヘキシルオキシ）ペンチルオキシカルボニル基、６−（６−フェニルヘキシルオキシ）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、例えば、ビニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基（慣用名：アリルオキシカルボニル基）、２−ブテン−１−イルオキシカルボニル基、３−ブテン−１−イルオキシカルボニル基、４−ペンテン−１−イルオキシカルボニル基、３−ペンテン−１−イルオキシカルボニル基、５−ヘキセン−１−イルオキシカルボニル基、４−ヘキセン−１−イルオキシカルボニル基、３−ヘキセン−１−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基としては、例えば、アセチレンオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基、２−ブチン−１−イルオキシカルボニル基、３−ブチン−１−イルオキシカルボニル基、４−ペンチン−１−イルオキシカルボニル基、３−ペンチン−１−イルオキシカルボニル基、５−ヘキシン−１−イルオキシカルボニル基、４−ヘキシン−１−イルオキシカルボニル基、３−ヘキシン−１−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、シクロヘプチルメトキシカルボニル基、シクロオクチルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基、２−シクロブチルエトキシカルボニル基、２−シクロペンチルエトキシカルボニル基、２−シクロヘキシルエトキシカルボニル基、２−シクロヘプチルエトキシカルボニル基、３−シクロプロピルプロポキシカルボニル基、３−シクロブチルプロポキシカルボニル基、３−シクロペンチルプロポキシカルボニル基、３−シクロヘキシルプロポキシカルボニル基、３−シクロヘプチルプロポキシカルボニル基、３−シクロオクチルプロポキシカルボニル基、４−シクロプロピルブトキシカルボニル基、４−シクロブチルブトキシカルボニル基、４−シクロヘキシルブトキシカルボニル基、５−シクロヘキシルペンチルオキシカルボニル基、６−シクロヘキシルヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ベンゾイル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンゾイルメトキシカルボニル基、２−ベンゾイルエトキシカルボニル基、１−ベンゾイルエトキシカルボニル基、３−（ベンゾイル）プロポキシカルボニル基、４−（ベンゾイル）ブトキシカルボニル基、５−（ベンゾイル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（ベンゾイル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。

フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、２，３，４−トリフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノキシ基、２−フルオロ−４−クロロフェノキシ基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ基、３−フルオロ−４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、２−メチル−３−クロロフェノキシ基、３−メチル−４−クロロフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、２−メチル−３−フルオロフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２，４−ジ（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、４−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、３−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、４−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、４−ペンチルフェノキシ基、４−ヘキシルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−メトキシ−３−クロロフェノキシ基、２−フルオロ−３−メトキシフェノキシ基、２−フルオロ−４−メトキシフェノキシ基、２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ基、４−クロロ−３−フルオロフェノキシ基、２，３，４−トリクロロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、２，４，６−トリメトキシフェノキシ基、３，５−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、３−クロロ−４−メトキシフェノキシ基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−メチル−４−フルオロフェノキシ基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２，３−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基、２−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、４−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、２−イソプロポキシフェノキシ基、３−イソプロポキシフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基等のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）が置換していてもよい。）としては、例えば、８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−８−イル基、３−フェノキシ−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−８−イル基、３−（３−クロロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（４−ブロモフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−８−イル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−８−イル基、３−（３−ヨードフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−８−イル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（３−メチルフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（２−トリフルオロメトキシ−３−クロロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（３−トルフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基、３−（４−トルフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−１−イル基等の８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、置換基としてフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）を少なくとも１種が置換していてもよい。）を挙げることができる。
ピリジル基［ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基を少なくとも１個が置換していてもよい］としては、例えば、ピリジン−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、２，４−ジメチルピリジン−３−イル基、３，４，５−トリメチルピリジン−２−イル基、４−エチルピリジン−２−イル基、３−ｎ−ブチルピリジン−２−イル基、５−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル基、４−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル基等のピリジル基（ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｒ47及びＲ48が隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する５〜７員環の飽和複素環（該複素環上には、置換基として少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］が置換していてもよい。）としては、例えば、ピロリジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピペラジル基、ピペリジル基、ホモピペラジル基、４−フェニルピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペリジン−１−イル基、４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペリジン−１−イル基、４−（３−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３，４−ジメトキシロフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（３，４，５−トリメチルフェニル）ピペラジン−１−イル基、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３，４−ジメトキシロフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）ピペリジン−１−イル基、４−（３，４，５−トリメチルフェニル）ピペリジン−１−イル基、３−（４−メチルフェニル）モルホリノ基、３−（３−メトキシフェニル）ピロリジニル−１−イル基、２−（４−メチルフェニル）ピロリジニル−１−イル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）ホモピペラジン−１−イル基、４−（３，４，５−トリメチルフェニル）チオモルホリノ基、２，４−ジフェニルピペラジン−１−イル基、２，４，６−トリフェニルピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペリジン−１−イル基、３−（３−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル基、３−（４−クロロフェニル）モルホリノ基、４−（３，４−ジクロロフェニル）ホモピペラジン−１−イル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオモルホリノ基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピロリジン−１−イル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）モルホリノ基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ホモピペラジン−１−イル基、３−フェニルピロリジン−１−イル基、４−（３−クロロフェニル）モルホリノ基、４−（４−クロロフェニル）ホモピペリジン−１−イル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）チオモルホリノ基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピロリジン−１−イル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ホモピペラジン−１−イル基、３−フェニルチオモルホリノ基、４−フェニルモルホリノ基等の複素環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）を１〜３個置換していてもよい上記複素環を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換されていてもよい）とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されていてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシ基であって、例えば、ベンジルオキシ基、２−フェニルエトキシ基、３−フェニルプロポキシ基、２−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、５−フェニルペントキシ基、４−フェニルペントキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、２−フルオロベンジルオキシ基、３−フルオロベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−（２−フルオロフェニル）エトキシ基、２−（３−フルオロフェニル）エトキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エトキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、２−フルオロ−４−ブロモベンジルオキシ基、４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシ基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−ｎ−ブチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２，４−ジメチルベンジルオキシ基、２，３−ジメチルベンジルオキシ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、３，５−ジメチルベンジルオキシ基、２，５−ジメチルベンジルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシ基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ基、４−イソプロポキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、３−メトキシベンジルオキシ基、２，４−ジメトキシベンジルオキシ基、２，３−ジメトキシベンジルオキシ基、２，６−ジメトキシベンジルオキシ基、３，５−ジメトキシベンジルオキシ基、２，５−ジメトキシベンジルオキシ基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシ基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシ基、２−イソプロポキシベンジルオキシ基、３−クロロ−４−メトキシベンジルオキシ基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、３−メチル−４−フルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、２−（２−クロロフェニル）エトキシ基、２−（３−クロロフェニル）エトキシ基、２−（４−クロロフェニル）エトキシ基、２−トリフルオロメチルベンジルキシ基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキ基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシ基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシ基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシ基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシ基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシ基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシ基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシ基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシ基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
アミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、アミノビニル基、３−アミノ−２−プロペニル基、３−アミノ−１−プロペニル基、４−アミノ−３−ブテニル基、４−アミノ−３−ブテニル基、５−アミノ−４−ペンテニル基、６−アミノ−５−ヘキセニル基、メチルアミノビニル基、３−メチルアミノ−２−プロペニル基、３−メチルアミノ−１−プロペニル基、４−メチルアミノ−３−ブテニル基、４−メチルアミノ−３−ブテニル基、５−メチルアミノ−４−ペンテニル基、６−メチルアミノ−５−ヘキセニル基、メチルアミノビニル基、３−メチルアミノ−２−プロペニル基、３−ジメチルアミノ−２−プロペニル基、３−エチルアミノ−１−プロペニル基、３−ジエチルアミノ−１−プロペニル基、４−エチルアミノ−３−ブテニル基、４−ジメチルアミノ−３−ブテニル基、４−ジエチルアミノ−３−ブテニル基、５−エチルアミノ−４−ペンテニル基、６−エチルアミノ−５−ヘキセニル基、ｎ−プロピルアミノビニル基、３−ｎ−プロピルアミノ−２−プロペニル基、３−ｎ−プロピルアミノ−１−プロペニル基、４−ｎ−プロピルアミノ−３−ブテニル基、４−ｎ−プロピルアミノ−３−ブテニル基、５−ｎ−プロピルアミノ−４−ペンテニル基、６−ｎ−プロピルアミノ−５−ヘキセニル基、ｎ−ブチルアミノビニル基、３−ｎ−ブチルアミノ−２−プロペニル基、３−ｎ−ブチルアミノ−１−プロペニル基、４−ｎ−ブチルアミノ−３−ブテニル基、４−ｎ−ブチルアミノ−３−ブテニル基、５−ｎ−ブチルアミノ−４−ペンテニル基、６−ｎ−ブチルアミノ−５−ヘキセニル基、ｎ−ペンチルアミノビニル基、３−ｎ−ペンチルアミノ−２−プロペニル基、３−ｎ−ヘキシルアミノ−１−プロペニル基、４−ｎ−ヘキシルアミノ−３−ブテニル基、４−ｎ−ヘキシルアミノ−３−ブテニル基、５−ｎ−ヘキシルアミノ−４−ペンテニル基、６−ｎ−ペンチルアミノ−５−ヘキセニル基、フェニルアミノビニル基、３−フェニルアミノ−２−プロペニル基、３−フェニルアミノ−１−プロペニル基、４−フェニルアミノ−３−ブテニル基、４−フェニルアミノ−３−ブテニル基、５−フェニルアミノ−４−ペンテニル基、６−フェニルアミノ−５−ヘキセニル基、４−クロロフェニルアミノビニル基、３−（４−ブロモフェニル）アミノ−２−プロペニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）アミノ−１−プロペニル基、４−（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ−３−ブテニル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）アミノ−３−ブテニル基、４−（４−フルオロフェニル）アミノ−３−ブテニル基、５−（４−ヨードフェニル）アミノ−４−ペンテニル基、６−（４−クロロフェニル）アミノ−５−ヘキセニル基、（３−メチルフェニル）アミノビニル基、（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノビニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−２−プロペニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−１−プロペニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−３−ブテニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−３−ブテニル基、５−（３，４−ジメチルフェニル）アミノ−４−ペンテニル基、６−（３，４，５−トリメチルフェニル）アミノ−５−ヘキセニル基、（２−メトキシフェニル）アミノビニル基、（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノビニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ−２−プロペニル基、３−（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ−１−プロペニル基、４−（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ−３−ブテニル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェニル）アミノ−３−ブテニル基、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］−４−ペンテニル基、６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ］−５−ヘキセニル基等のアミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。］からなる群より選ばれる基が１〜２個置換していてもよい。）を挙げることができる。
オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい。）としては、例えば、オキサゾリジン−４−イル基、オキサゾリジン−５−イル基、２−オキソオキサゾリジン−４−イル基、２−オキソーオキサゾリジン−５−イル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、少なくとも１個のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−ブチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２−イソプロポキシベンジル基、３−クロロ−４−メトキシベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メチル−４−フルオロベンジル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−アミノベンジル基、２，４−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−メチルアミノベンジル基、２−ベンジルアミノベンジル基、２−フルオロベンジルアミノベンジル基、３−フルオロベンジルアミノベンジル基、４−フルオロベンジルアミノベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジルアミノベンジル基、４−クロロベンジルアミノベンジル基、２−ブロモベンジルアミノベンジル基、３−ブロモベンジルアミノベンジル基、４−ブロモベンジルアミノベンジル基、２−ヨードベンジルアミノベンジル基、３−ヨードベンジルアミノベンジル基、４−ヨードベンジルアミノベンジル基、２，３−ジフルオロベンジルアミノベンジル基、３，４−ジフルオロベンジルアミノベンジル基、３，５−ジフルオロベンジルアミノベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルアミノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジルアミノベンジル基、２，６−ジフルオロベンジルアミノベンジル基、２，３−ジクロロベンジルアミノベンジル基、３，４−ジクロロベンジルアミノベンジル基、３，５−ジクロロベンジルアミノベンジル基、２，４−ジクロロベンジルアミノベンジル基、２，６−ジクロロベンジルアミノベンジル基、２−フルオロ−４−ブロモベンジルアミノベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジルアミノベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジルアミノベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジルアミノベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジルアミノベンジル基、４−イソプロピルベンジルアミノベンジル基、４−ｎ−ブチルベンジルアミノベンジル基、４−メチルベンジルアミノベンジル基、２−メチルベンジルアミノベンジル基、３−メチルベンジルアミノベンジル基、２，４−ジメチルベンジルアミノベンジル基、２，３−ジメチルベンジルアミノベンジル基、２，６−ジメチルベンジルアミノベンジル基、３，５−ジメチルベンジルアミノベンジル基、２，５−ジメチルベンジルアミノベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジルアミノベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルアミノベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルアミノベンジル基、４−イソプロポキシベンジルアミノベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジルアミノベンジル基、４−メトキシベンジルアミノベンジル基、２−メトキシベンジルアミノベンジル基、３−メトキシベンジルアミノベンジル基、２，４−ジメトキシベンジルアミノベンジル基、２，３−ジメトキシベンジルアミノベンジル基、２，６−ジメトキシベンジルアミノベンジル基、３，５−ジメトキシベンジルアミノベンジル基、２，５−ジメトキシベンジルアミノベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジルアミノベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルアミノベンジル基、２−イソプロポキシベンジルアミノベンジル基、３−クロロ−４−メトキシベンジルアミノベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルアミノベンジル基、３−メチル−４−フルオロベンジルアミノベンジル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンジルアミノベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、アミノベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジルアミノベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジルアミノベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジルアミノベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジルアミノベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジルアミノベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノベンジル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）ベンジル基、４−（ジベンジルアミノ）ベンジル基、２−ジメチルアミノベンジル基、３−ジメチルアミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、２−（２−ジメチルアミノフェニル）エチル基、２−（３−ジメチルアミノフェニル）エチル基、２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル基、３−（２−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（３−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、２−フェノキシベンジル基、２，３−ジフェノキシベンジル基、２，４，６−トイリフェノキシベンジル基、２−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル基、２−（２−クロロフェノキシ）ベンジル基、３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル基、４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル基、２−（２−ブロモフェノキシ）ベンジル基、３−（３−ブロモフェノキシ）ベンジル基、４−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル基、２−（２−ヨードフェノキシ）ベンジル基、３−（３−ヨードフェノキ）シベンジル基、４−（４−ヨード−フェノキシ）ベンジル基、３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル基、２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ）ベンジル基、２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（２，３−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、２−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、４−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３−（２，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、４−（２−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロ−３−フルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）ベンジル基、４−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）ベンジル基、４−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）ベンジル基、２−（４−イソプロピルフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ｎ−ブチルフェノキシ）ベンジル基、４−（４−メチルフェノキシ）ベンジル基、３


−（２−メチルフェノキシ）ベンジル基、２−（３−メチルフェノキシ）ベンジル基、２−（２，４−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、３−（２，３−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、２−（３，５−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、３−（２，５−ジメチルフェノキシ）ベンジル基、２−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）ベンジル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ）ベンジル基、２−（４−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（３−メトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（２，４−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（２，６−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３，５−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２，５−ジメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２−イソプロポキシフェノキシ）ベンジル基、４−（３−クロロ−４−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３−メチル−４−フルオロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル基、４−（２−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ペンタフルオロエトキフェノキシ）ベンジル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル基、４−（２−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ベンジル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ベンジル基、２−［３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］エチル基、２−[３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル]エチル基、２−[４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル]エチル基、３−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］プロピル基、４−［３−（３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）フェニル］ブチル基、５−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ペンチル基、６−［２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキシル基、４−（１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（１−ピペリジニル）ベンジル基、４−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（４−（３−クロロベンジル）−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（４−（２，４−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（４−（２，４−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（２，４−ジベンジル−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（２，３，４−トリベンジル−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−（４−アニリノ−１−ピペリジニル）ベンジル基、４−（４−（３−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル）ベンジル基、４−［４−（Ｎ−メチルアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−［４−（Ｎ−メチル−３−クロロアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−［４−（２，４−ジメチルアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−［４−（Ｎ−メチル−２，４，６−トリメトキシアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−［４−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルアニリノ）−１−ピペリジニル］ベンジル基、４−（３，４−ジアニリノ−１−ピペリジニル）ベンジル基、４−（３，４，５−トリアニリノ−１−ピペリジニル）ベンジル基等のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）が１〜３個置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、１〜３個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい。］なる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子もしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル基、１−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、５−アミノペンチル基、６−アミノヘキシル基、２−メチル−３−アミノプロピル基、１，１−ジメチル−２−アミノエチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ヘキシル基、２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ））エチル基、３−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ））ヘキシル基、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）］エチル基、３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）］プロピル基、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）］ブチル基、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）］ペンチル基、６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）］ヘキシル基、２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］プロピル基、４−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ブチル基、５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ペンチル基、６−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ヘキシル基、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−ペントキシカルボニル）アミノ］エチル基、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）アミノ］エチル基、２−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）ブチル基、２−（４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、２−（３−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（３−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（２−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（２−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（２−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（３−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（３−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（３−クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（４−メチルアニリノ）エチル基、２−（３，５−ジトリフルオロメチル−Ｎ−エトキシカルボニルアニリノ）エチル基、２−（３，５−ジトリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（２，４−ジメチル−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（２，４，６−トリメチルアニリノ）エチル基、２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）エチル基、３−（４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（３−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、２−（２−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（２−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（２−トリフルオロメチル−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（４−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（３−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（３−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（３−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（２−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（２−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（２−トリフルオロメトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基、２−（２−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（２−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−（２−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）ブチル基等のアミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲンもしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２，４−ジメトキシカルボニルフェニル基、２，４，６−トリメトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、２−プロポキシカルボニルフェニル基、３−プロポキシカルボニルフェニル基、４−プロポキシカルボニルフェニル基、２−ブトキシカルボニルフェニル基、３−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ペントキシカルボニルフェニル基、４−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、等のフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、例えばベンジルオキシカルボニル基、１−フェネチルオキシカルボニル基、２−フェネチルオキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペンチルオキシカルボニル基、４−フェニルペンチルオキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、２−フルオロベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２−クロロベンジルオキシカルボニル基、３−クロロベンジルオキシカルボニル基、４−クロロベンジルオキシカルボニル基、２−ブロモベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモベンジルオキシカルボニル基、４−ブロモベンジルオキシカルボニル基、２−ヨードベンジルオキシカルボニル基、３−ヨードベンジルオキシカルボニル基、４−ヨードベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、パーフルオロベンジルオキシカルボニル基、２−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシカルボニル基、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エメトキシカルボニル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、等のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換されていてもよい）としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペントキシカルボニル基、４−フェニルペントキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−フルオロベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２−（２−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、１−（３−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−フルオロフェニル）エトキシカルボニル基、２−クロロベンジルオキシカルボニル基、３−クロロベンジルオキシカルボニル基、４−クロロベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ブロモフェニル）エトキシカルボニル基、１−（３−クロロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ヨードフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エトキシカルボニル基、（２，４，６−トリクロロフェニル）メトキシカルボニル基、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）メトキシカルボニル基、２−シアノベンジルオキシカルボニル基、３−シアノベンジルオキシカルボニル基、４−シアノベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジシアノベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリシアノベンジルオキシカルボニル基、２−シアノフェニルエトキシカルボニル基、３−シアノフェニルエトキシカルボニル基、４−シアノフェニルエトキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、2-（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基等のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されていてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）とは、無置換のフェニルＣ１〜６アルキル基及びそれらの基を構成するフェニル環がハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換されている基であって、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基等を挙げることができる。
ピペリジニルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）が置換していてもよい）としては、例えば、ピペリジン−１−イルメチル基、ピペリジン−２−イルエチル基、ピペリジン−３−イルプロピル基、ピペリジン−４−イルブチル基、ピペリジン−１−イルペンチル基、ピペリジン−２−イルヘキシル基、４−フェノキシピペリジン−１−イルメチル基、２−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）エチル基、３−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）プロピル基、４−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）ブチル基、５−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）ペンチル基、６−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）ヘキシル基、４−（３−メチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（２，５−ジメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（３，５−ジトリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、２−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エチル基、３−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロピル基、４−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ブチル基、５−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ペンチル基、６−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ヘキシル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、２−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エチル基、３−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロピル基、４−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ブチル基、５−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ペンチル基、６−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ヘキシル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エチル基、３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロピル基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ブチル基、５−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ペンチル基、６−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ヘキシル基等のピペリジニルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェノキシ基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよい）を少なくとも１個有していてもよい）を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−アミノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、３−メチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−エチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニル基、４-n−プロピルアミノフェニル基、４−ジ-ｎ−プロピルアミノフェニル基、４４-ｎ−ブチルアミノフェニル基、４−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル基、４-ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４−ジ-ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４-ｎ−ヘキシルアミノフェニル基、４−ジ-ｎ−ヘキシルアミノフェニル基、４−ベンジルアミノフェニル基、４−（２−フルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−フルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−フルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジフルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジフルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，４−ジフルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジフルオロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−クロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−クロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−クロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−ブロモベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−ブロモベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ブロモベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジクロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジクロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，４−ジクロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジクロロベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−エチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−エチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−エチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ｎ−プロピルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ｎ−ブチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジメチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，４，５−トリメチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ペンチルベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ヘキシルベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−メトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジメトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ）フェニル基、４−（４−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ）フェニル基、フェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−フルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−フルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−フルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジフルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジフルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３，４−ジフルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジフルオロフェネチルアミノ）フェニル基、４−(２−クロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−クロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−クロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−ブロモフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−ブロモフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−ブロモフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジクロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジクロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３，４−ジクロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジクロロフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−エチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−プロピルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−(２−トリフルオロメチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジメチルフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（４−ペンタフルオロエトキシフェネチルアミノ）フェニル基、４−（３−フェニルプロピルアミノ）フェニル基、４−［３−（２−フルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−フルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−フルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−クロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−クロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−クロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−ブロモフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−ブロモフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ブロモフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−メチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−メチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−メチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−エチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−エチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−エチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−プロピルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチ


ルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ブチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−トリフルオロメチルフェニル］プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３，４，５−トリメチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ペンチルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ヘキシルフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−トリフルオロメトキシフェニル］プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、４−［３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピルアミノ］フェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、２−（３，４−ジメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、４−（５−フェニルペントキシ）フェニル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル基、４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニル基、４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル基、３−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル基、３−（４−メトキシルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４−ジメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−フルオロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−フルオロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（２−フルオロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェニルエトキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニルエトキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニルエトキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニルエトキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルエトキシ）フェニル基、４−［３−（４−フルオロフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（３−フルオロフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（２−フルオロフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシ］フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシ］フェニル基，４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペントキシ］フェニル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシ］フェニル基、４−［６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシ］フェニル基、４−［６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシ］フェニル基、４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシ］フェニル基、３−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、２−（４−ベンジルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、２−（３−ベンジルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、２−（４−ベンジルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、２−（４−ベンジルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、２−（４−ベンジルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、２−［４−（４−クロロベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［２−（２，４−ジクロロベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４，６−トリクロロベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（４−メチルベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４−ジメチルベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４，６−トリメチルベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジル）ピペリジン−１−イル］フェニル基、２−[４−[２，４，６−トリ(トリフルオロメチル)ベンジル］アミノピペリジン−１−イル]フェニル基、２−［４−（４−メトキシベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４−ジメトキシベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（２，４，６−トリメトキシベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（３，５−トリフルオロメトキシベンジル）アミノピペリジン−１−イル］フェニル基、２−[４−[２、４、６−トリ(トリフルオロメトキシ)ベンジル］アミノピペリジン−１−イル]フェニル基、４−（４−メチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−エチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−ジエチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−ｎ−プロピルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−（ジｎ−プロピルアミノ）ピペリジン−１−イル基、４−（４−ｎ−ブチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−（４−ｎ−ペンチルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−ｎ−ヘキシルアミノピペリジン−１−イル）フェニル基等のフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を１〜２個有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれる基が１〜２個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基としては、例えば、１，１’−ビフェニル−４−イルメトキシ基、２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）エトキシ基、３−（１，１’−ビフェニル−４−イル）プロポキシ基、４−（１，１’−ビフェニル−４−イル）ブトキシ基、５−（１，１’−ビフェニル−４−イル）ペンチルオキシ基、６−（１，１’−ビフェニル−４−イル）ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基としては、例えば、３−フェニル−２−プロペニルオキシ基（慣用名：シンナミルオキシ基）、４−フェニル−２−ブテニルオキシ基、４−フェニル−３−ブテニルオキシ基、３−（２−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，３−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（２−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（３−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシ基、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニルオキシ基、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニルオキシ基、４−（２，３−ジクロロフェニル）−３−ブテニルオキシ基、４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ブテニルオキシ基、４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ブテニルオキシ基、４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−ブテニルオキシ基、５−（４−クロロフェニル）−４−ペンテニルオキシ基、５−（２，３−ジクロロフェニル）−４−ペンテニルオキシ基、５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテニルオキシ基、５−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテニルオキシ基、５−（３，５−ジクロロフェニル）−４−ペンテニルオキシ基、６−（４−クロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシ基、６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシ基、６−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシ基、６−（３，４−ジクロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシ基、６−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ヘキセニルオキシ基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基を挙げることができる。
フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３，４，５−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフェノキシ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２，４，６−トリシアノロフェノキシ基、２，３−ジシアノフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３−エチルシフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、３−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、３，４，５−トリメトキシフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基等のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペントキシカルボニル基、４−フェニルペントキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペントキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基等のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基としては、例えば、ベンジルカルバモイル基、２−フェネチルカルバモイル基、３−フェニルプロピルカルバモイル基、２−フェニルプロピルカルバモイル基、４−フェニルブチルカルバモイル基、５−フェニルペンチルカルバモイル基、４−フェニルペンチルカルバモイル基、６−フェニルヘキシルカルバモイル基、２−フルオロベンジルカルバモイル基、３−フルオロベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリクロロベンジルカルバモイル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルカルバモイル基、４−フルオロベンジルカルバモイル基、２−クロロベンジルカルバモイル基、３−クロロベンジルカルバモイル基、４−クロロベンジルカルバモイル基、２−ブロモベンジルカルバモイル基、３−ブロモベンジルカルバモイル基、４−ブロモベンジルカルバモイル基、２−ヨードベンジルカルバモイル基、３−ヨードベンジルカルバモイル基、４−ヨードベンジルカルバモイル基、２，３−ジフルオロベンジルカルバモイル基、３，４−ジフルオロベンジルカルバモイル基、３，５−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，４−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，６−ジフルオロベンジルカルバモイル基、２，３−ジクロロベンジルカルバモイル基、３，４−ジクロロベンジルカルバモイル基、３，５−ジクロロベンジルカルバモイル基、２，４−ジクロロベンジルカルバモイル基、２，６−ジクロロベンジルカルバモイル基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイルを挙げることができる。
フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニルチオ基、２−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、３−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、４−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、４−プロポキシフェニルチオ基、４−ブトキシフェニルチオ基、４−ペンチルオキシフェニルチオ基、４−ヘキシルオキシフェニルチオ基等のフェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルスルホキシド基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルスルホキシド基、２−メトキシフェニルスルホキシド基、３−メトキシフェニルスルホキシド基、４−メトキシフェニルスルホキシド基、２，４−ジメトキシフェニルスルホキシド基、２，４，６−トリメトキシフェニルスルホキシド基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニルスルホキシド基、２−トリフルオロメトキシフェニルスルホキシド基、３−トリフルオロメトキシフェニルスルホキシド基、４−トリフルオロメトキシフェニルスルホキシド基等のフェニルスルホキシド基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が１〜３個置換してもよい）を挙げることができる。
ピリジルＣ１〜６アルコキシ基としては、例えば、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、２−（２−ピリジル）エトキシ基、２−（３−ピリジル）エトキシ基、２−（４−ピリジル）エトキシ基、３−（２−ピリジル）プロポキシ基、３−（３−ピリジル）プロポキシ基、３−（４−ピリジル）プロポキシ基、４−（２−ピリジル）ブトキシ基、４−（３−ピリジル）ブトキシ基、４−（４−ピリジル）ブトキシ基、５−（２−ピリジル）ペンチルオキシ基、５−（３−ピリジル）ペンチルオキシ基、５−（４−ピリジル）ペンチルオキシ基、６−（２−ピリジル）ヘキシルオキシ基、６−（３−ピリジル）ヘキシルオキシ基、６−（４−ピリジル）ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基としては、例えば、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、４−フェニルブチリル基、５−フェニルペンタノイル基、６−フェニルヘキサノイル基、２−フルオロフェニルアセチル基、３−フルオロフェニルアセチル基、４−フルオロフェニルアセチル基、２−クロロフェニルアセチル基、３−クロロフェニルアセチル基、４−クロロフェニルアセチル基、２−ブロモフェニルアセチル基、３−ブロモフェニルアセチル基、４−ブロモフェニルアセチル基、２，３−ジクロロフェニルアセチル基、２，４，６−トリクロロフェニルアセチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアセチル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピオニル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピオニル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピオニル基、３−（２−クロロフェニル）プロピオニル基、３−（３−クロロフェニル）プロピオニル基、３−（４−クロロフェニル）プロピオニル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピオニル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピオニル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピオニル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチリル基、４−（３−クロロフェニル）ブチリル基、４−（４−クロロフェニル）ブチリル基、５−（４−フルオロフェニル）ペンタノイル基、５−（３−クロロフェニル）ペンタノイル基、５−（４−クロロフェニル）ペンタノイル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキサノイル基、５−（３−クロロフェニル）ヘキサノイル基、６−（４−クロロフェニル）ヘキサノイル基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基を挙げることができる。
フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルカルバモイル基、２−メチルフェニルカルバモイル基、３−メチルフェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基、３，４−ジメチルフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリメチルフェニルカルバモイル基、４−ｎ−プロピルフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ブチルフェニルカルバモイル基、３−ｎ−ペンチルフェニルカルバモイル基、２−ｎ−ヘキシルフェニルカルバモイル基、２−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−エチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−エチルフェニル）カルバモイル基等のフェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基１〜３個が置換していてもよい。また、カルバモイル基のアミノ基部分は、Ｃ１〜６アルキル基又はフェニルＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）を挙げることができる。
ピペリジニルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］が少なくとも１個置換していてもよい。）としては、例えば、ピペリジン−１−イルオキシカルボニル基、ピペリジン−２−イルオキシカルボニル基、ピペリジン−３−イルオキシカルボニル基、ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−フェニルピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１，２−ジフェニルピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１，３，４−トリフェニルピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（３−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（４−メチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２，４−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（２−ｎ−プロピルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（３−ｎ−プロピルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基等のピペリジニルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい］が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
Ｒ24及びＲ25が、隣接する窒素を介して形成する５〜６員環の飽和複素環とは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する複素環であり、例えば、ピロリジニル基、ピペラジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基等を挙げることができる。
Ｃ３〜８のシクロアルキルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロプロピルペンチル基、６−シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、２−シクロブチルエチル基、３−シクロブチルプロピル基、４−シクロブチルブチル基、４−シクロブチルペンチル基、６−シクロブチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、４−シクロペンチルブチル基、４−シクロペンチルペンチル基、６−シクロペンチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−シクロヘキシルペンチル基、６−シクロヘキシルヘキシル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロヘプチルエチル基、３−シクロヘプチルプロピル基、４−シクロヘプチルブチル基、４−シクロヘプチルペンチル基、６−シクロヘプチルヘキシル基、シクロオクチルメチル基、２−シクロオクチルエチル基、３−シクロオクチルプロピル基、４−シクロオクチルブチル基、４−シクロオクチルペンチル基、６−シクロオクチルヘキシル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；ピリジル基；イミダゾリル基及びピペリジル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、４−シアノベンジル基、２，３−ジシアノベンジル基、２，４，６−トリシアノベンジル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、２−（４−シアノフェニル）プロピル基、４−（４−シアノフェニル）ブチル基、５−（４−シアノフェニル）ペンチル基、４−（４−シアノフェニル）ペンチル基、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル基、２−シアノベンジル基、２−（３−シアノフェニル）エチル基、３−（２−シアノフェニル）プロピル基、２−（２−シアノフェニル）プロピル基、４−（３−シアノフェニル）ブチル基、５−（２−シアノフェニル）ペンチル基、４−（３−シアノフェニル）ペンチル基、６−（３−シアノフェニル）ヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンジル基、３−フルオロ−４−トリクロロメトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−シクロヘキシルベンジル基、３−シクロヘキシルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、２−（２−シクロヘキシルフェニル）エチル基、２−（３−シクロヘキシルフェニル）エチル基、２−（４−シクロヘキシルフェニル）エチル基、３−（２−シクロヘキシルフェニル）プロピル基、３−（３−シクロヘキシルフェニル）プロピル基、３−（４−シクロヘキシルフェニル）プロピル基、３−アミノベンジル基、２，４−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−ジメチルアミノベンジル基、３−ジメチルアミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、２−（２−ジメチルアミノフェニル）エチル基、２−（３−ジメチルアミノフェニル）エチル基、２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル基、３−（２−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（３−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、３−（４−ジメチルアミノフェニル）プロピル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、３−メトキシカルボニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（３−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（４−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、３−（２−メトキシカルボニルフェニル）プロピル基、３−（３−メトキシカルボニルフェニル）プロピル基、３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピル基、２−エトキシカルボニルベンジル基、３−エトキシカルボニルベンジル基、４−エトキシカルボニルベンジル基、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（４−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、３−（２−エトキシカルボニルフェニル）プロピル基、３−（３−エトキシカルボニルフェニル）プロピル基、３−（４−エトキシカルボニルフェニル）プロピル基、２−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−フェノキシベンジル基、２−スチリルベンジル基、３−スチリルベンジル基、４−スチリルベンジル基、２−（２−フェノキシフェニル）エチル基、２−（３−フェノキシフェニル）エチル基、２−（４−フェノキシフェニル）エチル基、３−（２−フェノキシフェニル）プロピル基、３−（３−フェノキシフェニル）プロピル基、３−（４−フェノキシフェニル）プロピル基、２−ベンジルベンジル基、３−ベンジルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、２−（２−ベンジルフェニル）エチル基、２−（３−ベンジルフェニル）エチル基、２−（４−ベンジルフェニル）エチル基、３−（２−ベンジルフェニル）プロピル基、３−（３−ベンジルフェニル）プロピル基、３−（４−ベンジルフェニル）プロピル基、２−（２−フェネチル）ベンジル基、３−（２−フェネチル）ベンジル基、４−（２−フェネチル）ベンジル基、２−（２−（１−フェネチル）フェニル）エチル基、２−（３−（２−フェネチル）フェニル）エチル基、２−（４−（２−フェネチル）フェニル）エチル基、２−（３−（２−フェネチル）フェニル）プロピル基、３−（２−（２−フェネチル）フェニル）プロピル基、３−（４−（１−フェネチル）フェニル）プロピル基、２−（３−ピリジル）ベンジル基、３−（３−ピリジル）ベンジル基、４−（３−ピリジル）ベンジル基、２−（１−イミダゾリル）ベンジル基、３−（１−イミダゾリル）ベンジル基、４−（１−イミダゾリル）ベンジル基、２−（１−ピペリジノ）ベンジル基、３−（１−ピペリジノ）ベンジル基、４−（１−ピペリジノ）ベンジル基等を挙げることができる。
ビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−ビフェニリルメチル基、３−ビフェニリルメチル基、４−ビフェニリルメチル基、２−（２−ビフェニリル）エチル基、２−（３−ビフェニリル）エチル基、２−（４−ビフェニリル）エチル基、３−（２−ビフェニリル）プロピル基、３−（３−ビフェニリル）プロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、４−（４−ビフェニリル）ブチル基、５−（４−ビフェニリル）ペンチル基、６−（４−ビフェニリル）ヘキシル基、２’−フルオロ−２−ビフェニリルメチル基、２’−フルオロ−３−ビフェニリルメチル基、２’−フルオロ−４−ビフェニリルメチル基、３’−フルオロ−２−ビフェニリルメチル基、３’−フルオロ−３−ビフェニリルメチル基、３’−フルオロ−４−ビフェニリルメチル基、４’−フルオロ−２−ビフェニリルメチル基、４’−フルオロ−３−ビフェニリルメチル基、４’−フルオロ−４−ビフェニリルメチル基、２’−クロロ−２−ビフェニリルメチル基、２’−クロロ−３−ビフェニリルメチル基、２’−クロロ−４−ビフェニリルメチル基、３’−クロロ−２−ビフェニリルメチル基、３’−クロロ−３−ビフェニリルメチル基、３’−クロロ−４−ビフェニリルメチル基、４’−クロロ−２−ビフェニリルメチル基、４’−クロロ−３−ビフェニリルメチル基、４’−クロロ−４−ビフェニリルメチル基、２’，４’−ジクロロ−４−ビフェニリルメチル基、２’，４’，６’−トリクロロ−３−ビフェニリルメチル基、３’，５’−ジトリフルオロメチル−４−ビフェニリルメチル基、２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフルオロ−３−ビフェニリルメチル基、２’−メチル−２−ビフェニリルメチル基、２’−メチル−３−ビフェニリルメチル基、２’−メチル−４−ビフェニリルメチル基、３’−メチル−２−ビフェニリルメチル基、３’−メチル−３−ビフェニリルメチル基、３’−メチル−４−ビフェニリルメチル基、４’−メチル−２−ビフェニリルメチル基、４’−メチル−３−ビフェニリルメチル基、４’−メチル−４−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリルメチル基、２’−メトキシ−２−ビフェニリルメチル基、２’−メトキシ−３−ビフェニリルメチル基、２’−メトキシ−４−ビフェニリルメチル基、３’−メトキシ−２−ビフェニリルメチル基、３’−メトキシ−３−ビフェニリルメチル基、２’，４’−ジメトキシ−３−ビフェニリルメチル基、２’，４’，６’−トリメトキシ−４−ビフェニリルメチル基、２’−メトキシ−４’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリルメチル基、３’−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−２−ビフェニリルメチル基、２’−クロロ−４’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリルメチル基、３’−メトキシ−４−ビフェニリルメチル基、４’−メトキシ−２−ビフェニリルメチル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリルメチル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメトキシ−２−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリルメチル基、２’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメトキシ−２−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリルメチル基、３’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメトキシ−２−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリルメチル基、４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリルメチル基、２−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）エチル基、３−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）プロピル基、３−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）プロピル基、４−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）ブチル基、５−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）ペンチル基、６−（４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル）ヘキシル基、４’−ジメチルアミノ−３−ビフェニリルメチル基、４’−ジメチルアミノ−４−ビフェニリルメチル基等のビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ナフチルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基等を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、２，４，６−トリシアノフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−アミノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２，３−ジカルボキシフェニル基、２，４，６−トリカルボキシフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、２，３−ジエトキシカルボニルフェニル基、２，４，６−トリメトキシカルボニルフェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、２−（２，３−ジメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３，４，５−トリメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−アミノメチルフェニル基、４−メチルアミノメチルフェニル基、４−ジメチルアミノメチルフェニル基、４−ジエチルアミノメチルフェニル基、４−ジ（ｎ−プロピル）アミノメチルフェニル基、４−（フェニルアミノメチル）フェニル基、４−（２−フェニルアミノエチル）フェニル基、４−（３−フェニルアミノプロピル）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル基、４−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノエチル）フェニル基、４−（３−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノプロピル）フェニル基、４−（４−クロロフェニルアミノメチル）フェニル基、４−［２−（４−クロロフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［３−（４−クロロフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−４−クロロフェニルアミノ］メチル］フェニル基、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−クロロフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４−クロロフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）フェニル基、４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［２−（４−メチルフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（２，４，６−トリメチルフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−［３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ］メチル］フェニル基、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−［２−（３−メトキシフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（２，４，６−トリメトキシフェニルアミノ）メチル］フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノメチル）フェニル基、４−［２−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ］メチル］フェニル基、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）エチル］フェニル基、４−［３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）プロピル］フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−［２−（２，３−ジクロロフェニル）エトキシ］フェニル基、４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［４−（２，４，６−トリクロロフェニル）ブトキシ］フェニル基、４−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（３，４−ジメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル基、４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブトキシ］フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３，４−ジメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシ］フェニル基、４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシ］フェニル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブトキシ］フェニル基等のフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基を１


〜２個有していてもよい。］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、２’−メチル−２−ビフェニリル基、２’−メチル−３−ビフェニリル基、２’−メチル−４−ビフェニリル基、３’−メチル−２−ビフェニリル基、３’−メチル−３−ビフェニリル基、３’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−メチル−２−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジメチル−２−ビフェニリル基、２’，４’，６’−トリメチル−３−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−４’，６’−ジメチル−３−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメチル−２−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基等のビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基，イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−ペントキシカルボニルアミノ基、Ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニル）アミノ基，Ｎ−メチル−Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−ペントキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシカルボニル）アミノ基，Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ペントキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）アミノ基等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基（アミノ基上には、他の置換基としてＣ１〜６アルキル基を有していてもよい）を挙げることができる。
フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２−エチルフェニルアミノ基、３−エチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、４−プロピルフェニルアミノ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、４−ブチルフェニルアミノ基、２−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、２−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ基、３−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ基、２，３−ジメチルフェニルアミノ基、３，４，５−トリメチルフェニルアミノ基、４−ペンチルフェニルアミノ基、４−ヘキシルフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、３−フルオロフェニルアミノ基、４−フルオロフェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、２−ブロモフェニルアミノ基、３−ブロモフェニルアミノ基、４−ブロモフェニルアミノ基、２−ヨードフェニルアミノ基、３−ヨードフェニルアミノ基、４−ヨードフェニルアミノ基、２，３−ジフルオロフェニルアミノ基、３，４−ジフルオロフェニルアミノ基、３，５−ジフルオロフェニルアミノ基、２，４−ジフルオロフェニルアミノ基、２，６−ジフルオロフェニルアミノ基、２，３−ジクロロフェニルアミノ基、３，４−ジクロロフェニルアミノ基、３，５−ジクロロフェニルアミノ基、２，４−ジクロロフェニルアミノ基、２，６−ジクロロフェニルアミノ基、３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミノ基、３，４，５−トリクロロフェニルアミノ基、２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ基、２，４，６−トリクロロフェニルアミノ基等のフェニル基を１〜２個有するアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）としては、例えば、ベンゾイルメチル基、２−フルオロベンゾイルメチル基、３−フルオロベンゾイルメチル基、４−フルオロベンゾイルメチル基、２−クロロベンゾイルメチル基、（２，３−ジクロロベンゾイル）メチル基、（２，４，６−トリクロロベンゾイル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル）メチル基、３−クロロベンゾイルメチル基、４−クロロベンゾイルメチル基、２−ブロモベンゾイルメチル基、３−ブロモベンゾイルメチル基、４−ブロモベンゾイルメチル基、２−ベンゾイルエチル基、２−（２−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（３−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（４−フルオロベンゾイル）エチル基、２−（２−クロロベンゾイル）エチル基、２−（３−クロロベンゾイル）エチル基、２−（４−クロロベンゾイル）エチル基、３−（２−クロロベンゾイル）プロピル基、３−（３−クロロベンゾイル）プロピル基、３−（４−クロロベンゾイル）プロピル基、４−（２−クロロベンゾイル）ブチル基、４−（３−クロロベンゾイル）ブチル基、４−（４−クロロベンゾイル）ブチル基、５−（２−クロロベンゾイル）ペンチル基、５−（３−クロロベンゾイル）ペンチル基、５−（４−クロロベンゾイル）ペンチル基、６−（２−クロロベンゾイル）ヘキシル基、６−（３−クロロベンゾイル）ヘキシル基、６−（４−クロロベンゾイル）ヘキシル基、等のベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には置換基としてハロゲン原子を１〜５個有していてもよい。）を挙げることができる。
フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルカルバモイルメチル基、２−メチルフェニルカルバモイルメチル基、３−メチルフェニルカルバモイルメチル基、４−メチルフェニルカルバモイルメチル基、２，３−ジメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，４−ジメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，６−ジメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルカルバモイルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，３−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，６−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルメチル基、２−（ｎ−プロピルフェニル）カルバモイルメチル基、３−（ｎ−プロピルフェニル）カルバモイルメチル基、４−（ｎ−プロピルフェニル）カルバモイルメチル基、２−（フェニルカルバモイル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（２，３−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（２，４−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（２，６−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）エチル基、３−（フェニルカルバモイル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（２，３−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（２，４−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（２，６−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（２−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ヘキシル基等のフェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−チアゾリルメチル基、２，５−ジメチル−４−チアゾリルメチル基、２，４−ジメチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリルメチル基、２−フェニル−４−チアゾリルメチル基、２−フェニル−５−チアゾリルメチル基、２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−フェニル−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−ブロモフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（３−ヨードフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（３−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、４−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（２−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（２−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（３−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（３−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−４−（４−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−（２−チアゾリル）エチル基、２−（４−チアゾリル）エチル基、２−（５−チアゾリル）エチル基、２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル基、２−（２−メチル−５−チアゾリル）エチル基、２−（２，５−ジメチル−４−チアゾリル）エチル基、２−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）エチル基、２−（２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリル）エチル基、２−（２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリル）エチル基、２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル基、２−（２−フェニル−５−チアゾリル）エチル基、２−（２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリル）エチル基、３−（２−チアゾリル）プロピル基、２−（４−チアゾリル）プロピル基、３−（５−チアゾリル）プロピル基、３−（２−メチル−４−チアゾリル）プロピル基、２−（２−メチル−５−チアゾリル）プロピル基、３−（２，５−ジメチル−４−チアゾリル）プロピル基、３−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）プロピル基、３−（２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリル）プロピル基、３−（２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリル）プロピル基、２−（２−フェニル−４−チアゾリル）プロピル基、３−（３−フェニル−５−チアゾリル）プロピル基、３−（２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリル）プロピル基、４−（２−チアゾリル）ブチル基、４−（４−チアゾリル）ブチル基、３−（５−チアゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−４−チアゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−５−チアゾリル）ブチル基、４−（２，５−ジメチル−４−チアゾリル）ブチル基、４−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリル）ブチル基、４−（２−フェニル−４−チアゾリル）ブチル基、４−フェニル−５−チアゾリル）ブチル基、４−（２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリル）ブチル基、５−（２−チアゾリル）ペンチル基、５−（４−チアゾリル）ペンチル基、５−（５−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−４−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−５−チアゾリル）ペンチル基、５−（２，５−ジメチル−４−チアゾリル）ペンチル基、５−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−フェニル−４−チアゾリル）ペンチル基、５−（４−フェニル−５−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリル）ペンチル基、５−（２−チアゾリル）ヘキシル基、５−（４−チアゾリル）ヘキシル基、５−（５−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−メチル−４−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−メチル−５−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２，５−ジメチル−４−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−メチル−５−フェニル−４−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−メチル−４−フェニル−５−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−フェニル−４−チアゾリル）ヘキシル基、４−フェニル−５−チアゾリル）ヘキシル基、５−（２−フェニル−５−メチル−４−チアゾリル）ヘキシル基等のチアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、４−オキサゾリルメチル基、５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２，５−ジメチル−４−オキサゾリルメチル基、２，５−ジフェニル−４−オキサゾリルメチル基、２，４−ジメチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−フェニル−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−フェニル−５−オキサゾリルメチル基、２−フェニル−４−オキサゾリルメチル基、２−フェニル−５−オキサゾリルメチル基、２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−フェニル−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（２−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（３−フルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（３−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（４−フルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（４−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（４−ブロモフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（２−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（２−クロロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（２−ヨードフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（３−クロロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（２，４．６−トリクロロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−メチル−５−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−メチル−４−（４−クロロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−オキサゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５−オキサゾリルメチル基、２−（４−オキサゾリル）エチル基、２−（５−オキサゾリル）エチル基、２−（２−メチル−４−オキサゾリル）エチル基、２−（２−メチル−５−オキサゾリル）エチル基、２−（２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリル）エチル基、２−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリル］エチル基、３−（４−オキサゾリル）プロピル基、３−（５−オキサゾリル）プロピル基、３−（２−メチル−４−オキサゾリル）プロピル基、３−（２−メチル−５−オキサゾリル）プロピル基、３−（２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリル）プロピル基、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリル］プロピル基、４−（４−オキサゾリル）ブチル基、４−（５−オキサゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−４−オキサゾリル）ブチル基、４−（２−メチル−５−オキサゾリル）ブチル基、４−（２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリル）ブチル基、４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリル］ブチル基、５−（４−オキサゾリル）ペンチル基、５−（５−オキサゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−４−オキサゾリル）ペンチル基、５−（２−メチル−５−オキサゾリル）ペンチル基、５−（２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリル）ペンチル基、５−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−オキサゾリル］ペンチル基、６−（４−オキサゾリル）ヘキシル基、６−（５−オキサゾリル）ヘキシル基、６−（２−メチル−４−オキサゾリル）ヘキシル基、６−（２−メチル−５−オキサゾリル）ヘキシル基、６−（２−フェニル−５−メチル−４−オキサゾリル）ヘキシル基、６−［２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−オキサゾリル］ヘキシル基等のオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
インドリルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、インドリン−１−イルメチル基、インドリン−２−イルメチル基、インドリン−３−イルメチル基、インドリン−４−イルメチル基、インドリン−５−イルメチル基、インドリン−６−イルメチル基、インドリン−７−イルメチル基、２−（インドリン−３−イル）エチル基、３−（インドリン−３−イル）プロピル基、４−（インドリン−３−イル）ブチル基、５−（インドリン−３−イル）ペンチル基、６−（インドリン−３−イル）ヘキシル基、２−（インドリン−４−イル）エチル基、３−（インドリン−４−イル）プロピル基、４−（インドリン−４−イル）ブチル基、５−（インドリン−４−イル）ペンチル基、６−（インドリン−４−イル）ヘキシル基、２−（インドリン−５−イル）エチル基、３−（インドリン−５−イル）プロピル基、４−（インドリン−５−イル）ブチル基、５−（インドリン−５−イル）ペンチル基、６−（インドリン−５−イル）ヘキシル基、２−（インドリン−６−イル）エチル基、３−（インドリン−６−イル）プロピル基、４−（インドリン−６−イル）ブチル基、５−（インドリン−６−イル）ペンチル基、６−（インドリン−６−イル）ヘキシル基、２−（インドリン−７−イル）エチル基、３−（インドリン−７−イル）プロピル基、４−（インドリン−７−イル）ブチル基、５−（インドリン−７−イル）ペンチル基、６−（インドリン−７−イル）ヘキシル基等を挙げることができる。
フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、２−フリルメチル基、１−（３−フリル）エチル基、２−（２−フリル）エチル基、３−（３−フリル）プロピル基、４−（３−フリル）ブチル基、５−（２−フリル）ペンチル基、６−（２−フリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−フリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−フリル）エチル基、３，４−ジフェニル−２−フリルメチル基、３，４，５−トリフェニル−２−フリルメチル基、５−フェニル−２−フリルメチル基、５−（２−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（３−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（４−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（２−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（３−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（４−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、５−（２−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、５−（３−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、５−（４−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−フェニル−２−フリルメチル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（４−ヨードフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２，３−ジクロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−（４−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、５−フェニル−２−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、４−（２−フリル）ブチル基、５−（２−フリル）ペンチル基、６−（２−フリル）ヘキシル基、２−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］エチル基、３−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］プロピル基、４−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］ブチル基、５−（２−フリル）ペンチル基、６−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］ヘキシル基等のフリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
イミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、４−イミダゾリルメチル基、２−（４−イミダゾリル）エチル基、３−（２−イミダゾリル）プロピル基、４−（１−イミダゾリル）ブチル基、５−（５−イミダゾリル）ペンチル基、６−（４−イミダゾリル）ヘキシル基、２，５−ジフェニル−１−イミダゾリルメチル基、２−フェニル−４−イミダゾリルメチル基、２−（２−フェニル−４−イミダゾリル）エチル基、３−（２−フェニル−４−イミダゾリル）プロピル基、４−（２−フェニル−５−イミダゾリル）ブチル基、５−（２−フェニル−４−イミダゾリル）ペンチル基、６−（２−フェニル−４−イミダゾリル）ヘキシル基等のイミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾール環上には、フェニル基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
キノリルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、４−キノリルメチル基、２−（４−キノリル）エチル基、３−（４−キノリル）プロピル基、４−（４−キノリル）ブチル基、５−（４−キノリル）ペンチル基、６−（４−キノリル）ヘキシル基、５−キノリルメチル基、２−（５−キノリル）エチル基、３−（５−キノリル）プロピル基、４−（５−キノリル）ブチル基、５−（５−キノリル）ペンチル基、６−（５−キノリル）ヘキシル基、６−キノリルメチル基、２−（６−キノリル）エチル基、３−（６−キノリル）プロピル基、４−（６−キノリル）ブチル基、５−（６−キノリル）ペンチル基、６−（６−キノリル）ヘキシル基、７−キノリルメチル基、２−（７−キノリル）エチル基、３−（７−キノリル）プロピル基、４−（７−キノリル）ブチル基、５−（７−キノリル）ペンチル基、６−（７−キノリル）ヘキシル基、８−キノリルメチル基、２−（８−キノリル）エチル基、３−（８−キノリル）プロピル基、４−（８−キノリル）ブチル基、５−（８−キノリル）ペンチル基、６−（８−キノリル）ヘキシル基等を挙げることができる。
テトラゾリル基（テトラゾ−ル環上には、フェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、５−（１Ｈ）−テトラゾリル基、１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル基等が挙げられる。
フェニル基が置換していてもよいピリミジル基としては、例えば、２−ピリミジル基、３−ピリミジル基、４−ピリミジル基、４−フェニル−２−ピリミジル基、２−フェニル−４−ピリミジル基、４，６−ジフェニル−２−ピリミジニル基等が挙げられる。
ベンゾオキサゾリル基としては、例えば、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基等が挙げられる。
ベンゾチアゾリル基としては、例えば、ベンゾチアゾ−ル−２−イル基、ベンゾチアゾ−ル−４−イル基、ベンゾチアゾ−ル−５−イル基、ベンゾチアゾ−ル−６−イル基、ベンゾチアゾ−ル−７−イル基等を挙げることができる。
フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基としては、例えば、フェノキシアセチル基、３−フェノキシプロピオニル基、４−フェノキシブチリル基、５−フェノキシペンタノイル基、６−フェノキシヘキサノイル基、４−（４−クロロフェノキシ）ブチリル基、５−（４−クロロフェノキシ）ペンタノイル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキサノイル基、２−フルオロフェノキシアセチル基、３−フルオロフェノキシアセチル基、４−フルオロフェノキシアセチル基、２−クロロフェノキシアセチル基、３−クロロフェノキシアセチル基、４−クロロフェノキシアセチル基、４−ブロモフェノキシアセチル基、２，３−ジフルオロフェノキシアセチル基、２−フルオロ−４−クロロフェノキシアセチル基、３，５−ジフルオロフェノキシアセチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシアセチル基、２，４，６−トリクロロフェノキシアセチル基、３−（２−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（２−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−ブロモフェノキシ）プロピオニル基、３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（２−フルオロ−４−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル基等のフェニル環上にハロゲンが１〜５個置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基等を挙げることができる。
フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基としては、ハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニルチオ基とＣ１〜６アルカノイル基で構成される基であって、例えば、フェニルチオアセチル基、３−フェニルチオプロピオニル基、４−フェニルチオブチリル基、５−フェニルチオペンタノイル基、６−フェニルチオヘキサノイル基、４−（４−クロロフェニル）チオブチリル基、５−（４−クロロフェニル）チオペンタノイル基、６−（４−クロロフェニル）チオヘキサノイル基、２−フルオロフェニルチオアセチル基、３−フルオロフェニルチオアセチル基、４−フルオロフェニルチオアセチル基、２−クロロフェニルチオアセチル基、２，４−ジクロロフェニルチオアセチル基、２，４，６−トリクロロフェニルチオアセチル基、２，３，４，５，６−テトラフルオロフェニルチオアセチル基、３−クロロフェニルチオアセチル基、４−クロロフェニルチオアセチル基、４−ブロモフェニルチオアセチル基、２，３−ジフルオロフェニルチオアセチル基、２−フルオロ−４−クロロフェニルチオアセチル基、３，５−ジフルオロフェニルチオアセチル基、３−（２−フルオロフェニル）チオプロピオニル基、３−（３−フルオロフェニル）チオプロピオニル基、３−（４−フルオロフェニル）チオプロピオニル基、３−（２−クロロフェニル）チオプロピオニル基、３−（３−クロロフェニル）チオプロピオニル基、３−（４−クロロフェニル）チオプロピオニル基、３−（４−ブロモフェニル）チオプロピオニル基、３−（２，３−ジフルオロフェニル）チオプロピオニル基、３−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）チオプロピオニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）チオプロピオニル基等を挙げることができる。
ベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２，３−ジフルオロベンゾイル基、３，４−ジフルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、２，４，６−トリクロロベンゾイル基、４−ヨードベンゾイル基、２，３，４，５，６−テトラフルオロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２，３−ジブロモベンゾイル基、３，４−ジブロモベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、３，４，５−トリメチルベンゾイル基、２−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、２，３−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、３，４−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、３，４−ジメトキシベンゾイル基、２，４，６−トリメトキシベンゾイル基、２−トリフルオロメトキシベンゾイル基、３−トリフルオロメトキシベンゾイル基、４−トリフルオロメトキシベンゾイル基、２−アミノベンゾイル基、３−アミノベンゾイル基、４−アミノベンゾイル基、２−メチルアミノベンゾイル基、３−メチルアミノベンゾイル基、４−メチルアミノベンゾイル基、２−エチルアミノベンゾイル基、３−エチルアミノベンゾイル基、４−エチルアミノベンゾイル基、２−プロピルアミノベンゾイル基、３−プロピルアミノベンゾイル基、４−プロピルアミノベンゾイル基、４−ブチルアミノベンゾイル基、４−ペンチルアミノベンゾイル基、４−ヘキシルアミノベンゾイル基、２−ジメチルアミノベンゾイル基、３−ジメチルアミノベンゾイル基、４−ジメチルアミノベンゾイル基、２−ジエチルアミノベンゾイル基、３−ジエチルアミノベンゾイル基、４−ジエチルアミノベンゾイル基、２−ジプロピルアミノベンゾイル基、３−ジプロピルアミノベンゾイル基、４−ジプロピルアミノベンゾイル基、４−ジブチルアミノベンゾイル基、４−ジペンチルアミノベンゾイル基、４−ジヘキシルアミノベンゾイル基等のベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ビフェニリルカルボニル基としては、例えば、２−ビフェニリルカルボニル基、３−ビフェニリルカルボニル基、４−ビフェニリルカルボニル基等が挙げられる。
ピリジルカルボニル基としては、例えば、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基等が挙げられる。
フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基としては、例えば、３−フェニル−２−プロペニルカルボニル基（慣用名：シンナモイル基）、４−フェニル−２−ブテニルカルボニル基、４−フェニル−３−ブテニルカルボニル基、５−フェニル−２−ペンテニルカルボニル基、５−フェニル−４−ペンテニルカルボニル基、５−フェニル−３−ペンテニルカルボニル基、６−フェニル−５−ヘキセニルカルボニル基、６−フェニル−４−ペンテニルカルボニル基、６−フェニル−３−ヘキセニルオキシカルボニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニルカルボニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニルカルボニル基、３−（２−フルオロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基（慣用名では、２−フルオロシンナモイル基とも呼称される）、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、２，４−ジフルオロシンナモイル基、３−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（２，５−ジクロロフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（２−ブロモフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（３−ブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−プロペンニルカルボニル基、３−（２，５−ジブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３，５−ジブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル基、３−（３，４−ジブロモフェニル）−２−プロペニルカルボニル基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基を挙げることができる。
フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基とは、上で定義したフェニル環上にハロゲンが１〜５個置換することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基とスルホニル基から構成される基であって、例えば、ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、３−フェニルプロピルスルホニル基、４−フェニルブチルスルホニル基、５−フェニルペンチルスルホニル基、６−フェニルヘキシルスルホニル基、２−フルオロベンジルスルホニル基、３−フルオロベンジルスルホニル基、４−フルオロベンジルスルホニル基、２−クロロベンジルスルホニル基、３−クロロベンジルスルホニル基、４−クロロベンジルスルホニル基、２，３−ジクロロベンジルスルホニル基、３，４−ジクロロベンジルスルホニル基、３，５−ジクロロベンジルスルホニル基、２，４−ジクロロベンジルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロベンジルスルホニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルスルホニル基、２−（２−フルオロ）フェネチルスルホニル基、２−（３−フルオロ）フェネチルスルホニル基、２−（４−フルオロ）フェネチルスルホニル基、２−（２−クロロ）フェネチルスルホニル基、２−（３−クロロ）フェネチルスルホニル基、２−（４−クロロ）フェネチルスルホニル基、２−（２，３−ジクロロ）フェネチルスルホニル基、２−（３，４−ジクロロ）フェネチルスルホニル基、２−（３，５−ジクロロ）フェネチルスルホニル基、２−（２，４−ジクロロ）フェネチルスルホニル基２−（３，４，５−トリフルオロ）フェネチルスルホニル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（２−クロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３−クロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（４−クロロフェニルプロスルホニル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピルスルホニル基、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルスルホニル基等を挙げることができる。
ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基，イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、３−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、２−クロロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６、６、６−トリフルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基等のハロゲン原子が１〜７個置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基とは、炭素数３乃至８個の環状アルキル基と炭素数１乃至６個のアルキル基で構成される基であって、例えば、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロプロピルペンチル基、６−シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、２−シクロブチルエチル基、３−シクロブチルプロピル基、４−シクロブチルブチル基、４−シクロブチルペンチルシ基、６−シクロブチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、４−シクロペンチルブチル基、４−シクロペンチルペンチル基、６−シクロペンチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−シクロヘキシルペンチル基、６−シクロヘキシルヘキシル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロヘプチルエチル基、３−シクロヘプチルプロピル基、４−シクロヘプチルブチル基、４−シクロヘプチルペンチル基、６−シクロヘプチルヘキシル基、シクロオクチルメチル基、２−シクロオクチルエチル基、３−シクロオクチルプロピル基、４−シクロオクチルブチル基、４−シクロオクチルペンチル基、６−シクロオクチルヘキシル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基としては、例えば、アミメチル基、２−アミノエチル基、１−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、５−アミノペンチル基、６−アミノヘキシル基、２−メチル−３−アミノプロピル基、１，１−ジメチル−２−アミノエチル基、エチルアミノメチル基、１−（プロピルアミノ）エチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、３−（イソプロピルアミノ）プロピル基、４−（ｎ−ブチルアミノ）ブチル基、５−（ｎ−ペンチルアミノ）ペンチル基、６−（ｎ−ヘキシルアミノ）ヘキシル基、ジメチルアミノメチル基、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等のＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、ベンゾイル基、アルキル部分にＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリクロロベンジル基、パーフルオロベンジル基、２−ジフルオロメチルベンジル基、３−ジフルオロメチルベンジル基、４−ジフルオロメチルベンジル基、４−クロロ−３−ジフルオロメチルベンジル基、３−クロロ−４−ジフルオロメチルベンジル基、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルベンジル基、３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，４，６−トリメチルベンジル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−クロロ−３−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−ペンタフルオロエチルベンジル基、３−ペンタフルオロエチルベンジル基、４−ペンタフルオロエチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、２，４，６−トリメトキシベンジル基、３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンジル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロピル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２，３−ジメチルチオベンジル基、２，４，６−トリメチルチオベンジル基、２−（２−メチルチオフェニル）エチル基、２−（３−メチルチオフェニル）エチル基、２−（４−メチルチオフェニル）エチル基、３−（４−メチルチオフェニル）プロピル基、４−（４−メチルチオフェニル）ブチル基、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチル基、６−（４−メチルチオフェニル）ヘキシル基、２−トリフルオロメチルチオベンジル基、３−トリフルオロメチルチオベンジル基、４−トリフルオロメチルチオベンジル基、２−（２−トリフルオロメチルチオフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ヘキシル基、２−ベンジルオキシベンジル基、３−ベンジルオキシベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピル基、４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル基、５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチル基、６−（４−ベンジルオキシフェニル）ヘキシル基、２−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、３−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、４−（２−フェニルエトキシ）ベンジル基、２−［２−（２−フェニルエトキシフェニル）］エチル基、２−［３−（２−フェニルエトキシフェニル）］エチル基、２−［４−（２−フェニルエトキシフェニル）］エチル基、３−［４−（２−フェニルエトキシフェニル）］プロピル基、４−［４−（２−フェニルエトキシフェニル）］ブチル基、５−［４−（２−フェニルエトキシフェニル）］ペンチル基、６−［４−（２−フェニルエトキシフェニル）］ヘキシル基、２−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、３−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、４−（３−フェニルプロポキシ）ベンジル基、２−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、３−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、４−（４−フェニルブトキシ）ベンジル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、３−メトキシカルボニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（３−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（４−メトキシカルボニルフェニル）エチル基、３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピル基、４−（４−メトキシカルボニルフェニル）ブチル基、５−（４−メトキシカルボニルフェニル）ペンチル基、６−（４−メトキシカルボニルフェニル）ヘキシル基、２−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、２，３−ジヒドロキシベンジル基、２，４，６−トリヒドロキシベンジル基、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル基、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル基、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基、４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチル基、５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチル基、６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキシル基、２−メチルスルフィニルベンジル基、３−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、２，３−ジメチルスルフィニルベンジル基、２，４，６−トリメチルスルフィニルベンジル基、２−（２−メチルスルフィニルフェニル）エチル基、２−（３−メチルスルフィニルフェニル）エチル基、２−（４−メチルスルフィニルフェニル）エチル基、３−（４−メチルスルフィニルフェニル）プロピル基、４−（４−メチルスルフィニルフェニル）ブチル基、５−（４−メチルスルフィニルフェニル）ペンチル基、６−（４−メチルスルフィニルフェニル）ヘキシル基、２−メタンスルホニルベンジル基、３−メタンスルホニルベンジル基、４−メタンスルホニルベンジル基、２，３−ジメタンスルホニルベンジル基、２，４，６−トリメタンスルホニルベンジル基、２−（２−メタンスルホニルフェニル）エチル基、２−（３−メタンスルホニルフェニル）エチル基、２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル基、３−（４−メタンスルホニルフェニル）プロピル基、４−（４−メタンスルホニルフェニル）ブチル基、５−（４−メタンスルホニルフェニル）ペンチル基、６−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘキシル基、２−メタンスルホニルオキシベンジル基、３−メタンスルホニルオキシベンジル基、４−メタンスルホニルオキシベンジル基、２，３−ジメタンスルホニルオキシベンジル基、２，４，６−トリメタンスルホニルオキシベンジル基、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）エチル基、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）エチル基、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エチル基、３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロピル基、４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブチル基、５−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ペンチル基、６−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ヘキシル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，３−ジシアノベンジル基、２，４，６−トリシアノベンジル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、４−（４−シアノフェニル）ブチル基、５−（４−シアノフェニル）ペンチル基、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル基、２−アセチルベンジル基、３−アセチルベンジル基、４−アセチルベンジル基、２−（２−アセチルフェニル）エチル基、２−（３−アセチルフェニル）エチル基、２−（４−アセチルフェニル）エチル基、３−（４−アセチルフェニル）プロピル基、４−（４−アセチルフェニル）ブチル基、５−（４−アセチルフェニル）ペンチル基、６−（４−アセチルフェニル）ヘキシル基、２−ベンゾイルベンジル基、３−ベンゾイルベンジル基、４−ベンゾイルベンジル基、２−（２−ベンゾイルフェニル）エチル基、２−（３−ベンゾイルフェニル）エチル基、２−（４−ベンゾイルフェニル）エチル基、３−（４−ベンゾイルフェニル）プロピル基、４−（４−ベンゾイルフェニル）ブチル基、５−（４−ベンゾイルフェニル）ペンチル基、６−（４−ベンゾイルフェニル）ヘキシル基、２−α，α−ジメトキシベンジルベンジル基、３−α，α−ジメトキシベンジルベンジル基、４−α，α−ジメトキシベンジル


ベンジル基、２−（２−α，α−ジメトキシベンジルフェニル）エチル基、２−（３−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）エチル基、２−（４−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）エチル基、３−（４−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）プロピル基、４−（４−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）ブチル基、５−（４−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）ペンチル基、６−（４−（α，α−ジメトキシベンジル）フェニル）ヘキシル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２，３−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−（２−アミノフェニル）エチル基、２−（３−アミノフェニル）エチル基、２−（４−アミノフェニル）エチル基、３−（４−アミノフェニル）プロピル基、４−（４−アミノフェニル）ブチル基、５−（４−アミノフェニル）ペンチル基、６−（４−アミノフェニル）ヘキシル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジニトロベンジル基、２，４，６−トリニトロベンジル基、２−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、３−（４−ニトロフェニル）プロピル基、４−（４−ニトロフェニル）ブチル基、５−（４−ニトロフェニル）ペンチル基、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル基、２−カルバモイルベンジル基、３−カルバモイルベンジル基、４−カルバモイルベンジル基、２−（２−カルバモイルフェニル）エチル基、２−（３−カルバモイルフェニル）エチル基、２−（４−カルバモイルフェニル）エチル基、３−（４−カルバモイルフェニル）プロピル基、４−（４−カルバモイルフェニル）ブチル基、５−（４−カルバモイルフェニル）ペンチル基、６−（４−カルバモイルフェニル）ヘキシル基、２−アセチルアミノベンジル基、３−アセチルアミノベンジル基、４−アセチルアミノベンジル基、２−（２−アセチルアミノフェニル）エチル基、２−（３−アセチルアミノフェニル）エチル基、２−（４−アセチルアミノフェニル）エチル基、３−（４−アセチルアミノフェニル）プロピル基、４−（４−アセチルアミノフェニル）ブチル基、５−（４−アセチルアミノフェニル）ペンチル基、６−（４−アセチルアミノフェニル）ヘキシル基、２−エトキシカルボニルベンジル基、３−エトキシカルボニルベンジル基、４−エトキシカルボニルベンジル基、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、２−（４−エトキシカルボニルフェニル）エチル基、３−（４−エトキシカルボニルフェニル）プロピル基、４−（４−エトキシカルボニルフェニル）ブチル基、５−（４−エトキシカルボニルフェニル）ペンチル基、６−（４−エトキシカルボニルフェニル）ヘキシル基、２−メチルアミノカルボニルベンジル基、３−メチルアミノカルボニルベンジル基、４−メチルアミノカルボニルベンジル基、２−ジメチルアミノカルボニルベンジル基、３−ジメチルアミノカルボニルベンジル基、２−エチルアミノカルボニルベンジル基、３−エチルアミノカルボニルベンジル基、４−エチルアミノカルボニルベンジル基、４−ジメチルアミノカルボニルベンジル基、２−ジエチルアミノカルボニルベンジル基、３−ジエチルアミノカルボニルベンジル基、４−ジエチルアミノカルボニルベンジル基、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンジル基、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンジル基、４−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンジル基、２−メトキシカルボニルアミノベンジル基、３−メトキシカルボニルアミノベンジル基、４−メトキシカルボニルアミノベンジル基、２−エトキシカルボニルアミノベンジル基、３−エトキシカルボニルアミノベンジル基、４−エトキシカルボニルアミノベンジル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンジル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンジル基、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンジル基、４−トリメチルシロキシベンジル基、４−トリエチルシロキシベンジル基、２−ピロリルベンジル基、３−ピロリルベンジル基、４−ピロリルベンジル基、２−（１−イミダゾリル）ベンジル基、３−（１−イミダゾリル）ベンジル基、４−（１−イミダゾリル）ベンジル基、２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ベンジル基、３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ベンジル基、４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ベンジル基等を挙げることができる。
ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンズヒドリル基、４，４’−ジクロロベンズヒドリル基、４，４’−ジフルオロベンズヒドリル基、４，４’−ジトリフルオロメチルベンズヒドリル基、４，４’−ジトリフルオロメトキシベンズヒドリル基等を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい）としては、例えば、２−フェニルエチニル基、３−フェニル−２−プロピニル基、４−フェニル−３−ブチニル基、４−フェニル−２−ブチニル基、５−フェニル−４−ペンチニル基、６−フェニル−５−ヘキシニル基、２−メチルフェニル−２−プロピニル基、３−メチルフェニル−３−ブチニル基、４−メチルフェニル−２−ブチニル基、２，４−ジチルフェニル−４−ペンチニル基、２，４，６−トリメチルフェニル−５−ヘキシニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル−２−プロピニル基、２−トリフルオロメチルフェニル−３−ブチニル基、３−トリフルオロメチルフェニル−２−ブチニル基、４−トリフルオロメチルフェニル−２−プロピニル基等のフェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい。）としては、例えば、２−フェニルエチニル基、３−フェニル−２−プロピニル基、４−フェニル−３−ブチニル基、４−フェニル−２−ブチニル基、５−フェニル−４−ペンチニル基、６−フェニル−５−ヘキシニル基、２−メチルフェニル−２−プロピニル基、３−メチルフェニル−３−ブチニル基、４−メチルフェニル−２−ブチニル基、２，４−ジチルフェニル−４−ペンチニル基、２，４，６−トリメチルフェニル−５−ヘキシニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル−２−プロピニル基、２−トリフルオロメチルフェニル−３−ブチニル基、３−トリフルオロメチルフェニル−２−ブチニル基、４−トリフルオロメチルフェニル−２−プロピニル基等のフェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
ピリジルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、２−ピリジルメチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、１−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（３−ピリジル）ブチル基、５−（４−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−ピリジル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−ピリジル）エチル等を挙げることができる。
ピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を少なくとも１個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）としては、例えば、ピペリジン−１−イルメチル基、２−（ピペリジン−２−イル）エチル基、３−（ピペリジン−３−イル）プロピル基、４−（ピペリジン−４−イル）ブチル基、５−（ピペリジン−１−イル）ペンチル基、６−（ピペリジン−１−イル）ヘキシル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−フェノキシピペリジン−１−イルメチル基、４−（４−メチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、４−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル基、２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エチル基、３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロピル基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ブチル基、５−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ペンチル基、６−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］ヘキシル基等のピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を１〜３個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）を挙げることができる。
アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、アミノメチル基、２−アミノエチル基、２−アミノプロピル基、３−アミノプロピル基、３−アミノブチル基、４−アミノブチル基、５−アミノペンチル基、６−アミノヘキシル基、２−メチルアミノエチル基、２−メチルアミノプロピル基、３−メチルアミノプロピル基、３−メチルアミノブチル基、４−メチルアミノブチル基、５−メチルアミノペンチル基、６−メチルアミノヘキシル基、２−（エチルアミノ）エチル基、３−（エチルアミノ）プロピル基、４−（エチルアミノ）ブチル基、５−（エチルアミノ）ペンチル基、６−（エチルアミノ）ヘキシル基、２−（ｎ−プロピルアミノ）エチル基、３−（ｎ−プロピルアミノ）プロピル基、４−（ｎ−プロピルアミノ）ブチル基、５−（ｎ−プロピルアミノ）ペンチル基、６−（ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エチル基、３−（ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、２−（ｎ−ペンチルアミノ）エチル基、３−（ｎ−ペンチルアミノ）プロピル基、２−（ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピル基、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジメチルアミノプロピル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジメチルアミノブチル基、４−ジメチルアミノブチル基、５−ジメチルアミノペンチル基、６−ジメチルアミノヘキシル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基、４−（ジエチルアミノ）ブチル基、５−（ジエチルアミノ）ペンチル基、６−（ジエチルアミノ）ヘキシル基、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル基、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）プロピル基、４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ブチル基、５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ペンチル基、６−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル基、２−（フェニルアミノ）エチル基、３−（フェニルアミノ）プロピル基、４−（フェニルアミノ）ブチル基、５−（フェニルアミノ）ペンチル基、６−（フェニルアミノ）ヘキシル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）ヘキシル基、（４−メトキシフェニル）アミノメチル基、（３，４−ジメトキシフェニル）アミノメチル基、（２，４，６−トリメトキシフェニル）アミノメチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ブチル基、５−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ヘキシル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ヘキシル基等の置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］が置換していてもよい）としては、例えば、（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）メチル基、１−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）エチル基、２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）エチル基、３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）プロピル基、４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ブチル基、５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）ペンチル基、６−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）ヘキシル基、２−メチル−３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）エチル基、４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、３，４，５−トリフェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、３，４−ジフェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（３−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（２，４−ジメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、３−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル基、２−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）エチル基、２−［４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］エチル基、２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］エチル基、３−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）プロピル基、３−［４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］プロピル基、３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］プロピル基、４−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ブチル基、４−［４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ブチル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ブチル基、５−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ペンチル基、５−［４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ペンチル基、５−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ペンチル基、６−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ヘキシル基、６−［４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ヘキシル基、６−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］ヘキシル基等の１，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、置換基としてフェニル環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニル基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
フルオレニルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、１−フルオレニルメチル基、２−フルオレニルメチル基、３−フルオレニルメチル基、４−フルオレニルメチル基、９−フルオレニルメチル基、２−（１−フルオレニル）エチル基、２−（２−フルオレニル）エチル基、２−（３−フルオレニル）エチル基、２−（４−フルオレニル）エチル基、２−（９−フルオレニル）エチル基、３−（１−フルオレニル）プロピル基、３−（２−フルオレニル）プロピル基、３−（３−フルオレニル）プロピル基、３−（４−フルオレニル）プロピル基、３−（９−フルオレニル）プロピル基、４−（１−フルオレニル）ブチル基、４−（２−フルオレニル）ブチル基、５−（１−フルオレニル）ペンチル基、５−（２−フルオレニル）ペンチル基、６−（１−フルオレニル）ヘキシル基、６−（２−フルオレニル）ヘキシル基等を挙げることができる。
フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、１−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基、４−（２−フリル）ブチル基、４−（３−フリル）ブチル基、５−（２−フリル）ペンチル基、５−（３−フリル）ペンチル基、６−（２−フリル）ヘキシル基、６−（３−フリル）ヘキシル基、４−フェニル−２−フリルメチル基、４−（２−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（４−フルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（４−クロロフェニル）−２−フリルメチル基、４−（２−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−（３−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−（４−ブロモフェニル）−２−フリルメチル基、４−フェニル−３−フリルメチル基、４−（２，３−ジクロロフェニル）−３−フリルメチル基、４−（４−クロロフェニル）−３−フリルメチル基、４−（２−ブロモフェニル）−３−フリルメチル基、４−（３−ブロモフェニル）−３−フリルメチル基、４−（４−ブロモフェニル）−３−フリルメチル基、４−フェニル−３−フリルエチル基、２−［４−（３−クロロフェニル）−３−フリル］エチル基、２−［４−（４−クロロフェニル）−３−フリル］エチル基、２−［４−（２−ブロモフェニル）−３−フリル］エチル基、２−［４−（３−ブロモフェニル）−３−フリル］エチル基、２−［４−（２，４−ジブロモフェニル）−３−フリル］エチル基、２−（４−フェニル−２−フリル）エチル基、２−［４−（３−クロロフェニル）−２−フリル］エチル基、２−［４−（４−クロロフェニル）−２−フリル］エチル基、２−［４−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］エチル基、３−（４−フェニル−３−フリル）プロピル基、３−［４−（３−クロロフェニル）−３−フリル］プロピル基、３−［４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−フリル］プロピル基、３−［４−（４−ブロモフェニル）−３−フリル］プロピル基、３−（４−フェニル−２−フリル）プロピル基、３−［４−（３−クロロフェニル）−２−フリル］プロピル基、３−［４−（４−クロロフェニル）−２−フリル］プロピル基、３−［４−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］プロピル基、４−（４−フェニル−３−フリル）ブチル基、４−［４−（３−クロロフェニル）−３−フリル］ブチル基、４−［４−（４−クロロフェニル）−３−フリル］ブチル基、４−［４−（４−ブロモフェニル）−３−フリル］ブチル基、４−（４−フェニル−２−フリル）ブチル基、４−［４−（３−クロロフェニル）−２−フリル］ブチル基、４−［４−（４−クロロフェニル）−２−フリル］ブチル基、４−［４−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］ブチル基、５−（４−フェニル−３−フリル）ペンチル基、５−［４−（３−クロロフェニル）−３−フリル］ペンチル基、５−［４−（４−クロロフェニル）−３−フリル］ペンチル基、５−［４−（４−ブロモフェニル）−３−フリル］ペンチル基、５−（４−フェニル−２−フリル）ペンチル基、５−［４−（３−クロロフェニル）−２−フリル］ペンチル基、５−［４−（４−クロロフェニル）−２−フリル］ペンチル基、５−［４−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］ペンチル基、６−（４−フェニル−３−フリル）ヘキシル基、６−［４−（３−クロロフェニル）−３−フリル］ヘキシル基、６−［４−（４−クロロフェニル）−３−フリル］ヘキシル基、６−［４−（４−ブロモフェニル）−３−フリル］ヘキシル基、６−（４−フェニル−２−フリル）ヘキシル基、６−［４−（３−クロロフェニル）−２−フリル］ヘキシル基、６−［４−（４−クロロフェニル）−２−フリル］ヘキシル基、６−［４−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］ヘキシル基等のフリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）を挙げることができる。
チエニル置換Ｃ１〜６アルキル基としては、例えば、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−（２−チエニル）エチル基、１−（３−チエニル）エチル基、４−（２−チエニル）ブチル基、４−（３−チエニル）ブチル基、５−（２−チエニル）ペンチル基、５−（３−チエニル）ペンチル基、６−（２−チエニル）ヘキシル基、６−（３−チエニル）ヘキシル基等を挙げることができる。
オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−オキサゾリルメチル基、４−オキサゾリルメチル基、５−オキサゾリルメチル基、２−（２−オキサゾリル）エチル基、１−（４−オキサゾリル）エチル基、３−（２−オキサゾリル）プロピル基、４−（２−オキサゾリル）ブチル基、５−（２−オキサゾリル）ペンチル基、６−（２−オキサゾリル）ヘキシル基、２−（４−オキサゾリル）エチル基、３−（４−オキサゾリル）プロピル基、４−（４−オキサゾリル）ブチル基、５−（４−オキサゾリル）ペンチル基、６−（４−オキサゾリル）ヘキシル基、２−クロロ−４−オキサゾリルメチル基、２，５−ジクロロ−４−オキサゾリルメチル基、２，５−ジフェニル−４−オキサゾリルメチル基、２−（２−クロロ−４−オキサゾリル）エチル基、３−（２−クロロ−４−オキサゾリル）プロピル基、４−（２−ヨード−４−オキサゾリル）ブチル基、５−（２−ブロモ−４−オキサゾリル）ペンチル基、６−（２−フルオロ−４−オキサゾリル）ヘキシル基、２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−オキサゾリルメチル基、２−［２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル］エチル基、３−［２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル］プロピル基、４−［２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−オキサゾリル］ブチル基、５−［２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル］ペンチル基、６−［２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル］ヘキシル基、［２−クロロ−４−（３−クロロフェニル）−５−オキサゾリル］メチル基等のオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上にはハロゲン原子又はフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換することのあるフェニル基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
オキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、５−オキサジアゾリルメチル基、２−（５−オキサジアゾリル）エチル基、１−（２−オキサジアゾリル）エチル基、３−（５−オキサジアゾリル）プロピル基、４−（２−オキサジアゾリル）ブチル基、５−（５−オキサジアゾリル）ペンチル基、６−（２−オキサジアゾリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（２−オキサジアゾリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（５−オキサジアゾリル）エチル基、２−フェニル−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（２−ブロモフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（２，４，６−トリブロモフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（４−ブロモフェニル）−５−オキサジアゾリルメチル基、２−（５−オキサジアゾリル）エチル基、３−（５−オキサジアゾリル）プロピル基、４−（５−オキサジアゾリル）ブチル基、５−（５−オキサジアゾリル）ペンチル基、６−（５−オキサジアゾリル）ヘキシル基、２−（２−フェニル−５−オキサジアゾリル）エチル基、３−（２−フェニル−５−オキサジアゾリル）プロピル基、４−（２−フェニル−５−オキサジアゾリル）ブチル基、５−（２−フェニル−５−オキサジアゾリル）ペンチル基、６−（２−フェニル−５−オキサジアゾリル）ヘキシル基、２−［２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリル］エチル基、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリル］プロピル基、４−［２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリル］ブチル基、５−［２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリル］ペンチル基、６−［２−（４−クロロフェニル）−５−オキサジアゾリル］ヘキシル基等のオキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上にはハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）を挙げることができる。
ピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）としては、例えば、３−ピラゾリルメチル基、２−（４−ピラゾリル）エチル基、１−（５−ピラゾリル）エチル基、３−（３−ピラゾリル）プロピル基、４−（４−ピラゾリル）ブチル基、５−（１−ピラゾリル）ペンチル基、６−（５−ピラゾリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（１−ピラゾリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（３−ピラゾリル）エチル基、１−（１−フェニル−３−ピラゾリルメチル基、１−（２−フルオロフェニル）−４−ピラゾリルメチル基、１−（３−フルオロフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、３−フェニル−１−ピラゾリルメチル基、３，４，５−トリフェニル−１−ピラゾリルメチル基、３，４−ジフェニル−１−ピラゾリルメチル基、１−（４−フルオロフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（２−クロロフェニル）−５−ピラゾリルメチル基、１−（３−クロロフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（２−ブロモフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（３−ブロモフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、１−（４−ブロモフェニル）−３−ピラゾリルメチル基、２−（３−ピラゾリル）エチル基、３−（３−ピラゾリル）プロピル基、４−（３−ピラゾリル）ブチル基、５−（３−ピラゾリル）ペンチル基、６−（３−ピラゾリル）ヘキシル基、２−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリル］エチル基、３−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ピラゾリル］プロピル基、４−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリル］ブチル基、５−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリル］ペンチル基、６−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−ピラゾリル］ヘキシル基等のピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上にはハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−ベンゾチエニルメチル基、２−（３−ベンゾチエニル）エチル基、１−（４−ベンゾチエニル）エチル基、３−（５−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（６−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（７−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（２−ベンゾチエニル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−ベンゾチエニル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−ベンゾチエニル）エチル基、４−フルオロ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−フルオロ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−フルオロ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−フルオロ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−クロロ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−クロロ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−クロロ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−クロロ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−ブロモ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−ブロモ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−ブロモ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−ブロモ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−メトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−メトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−メトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、６、７−ジメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、３，６、７−トリメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−メトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−エトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、５−エトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−エトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−エトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニルメチル基、３−ベンゾチエニルメチル基、４−フルオロ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−フルオロ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−フルオロ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−フルオロ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−クロロ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−クロロ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−クロロ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−クロロ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−ブロモ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−ブロモ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−ブロモ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−ブロモ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−メトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−メトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−メトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−メトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−エトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、５−エトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−エトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−エトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニルメチル基、２−（２−ベンゾチエニル）エチル基、３−（２−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（２−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（２−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（２−ベンゾチエニル）ヘキシル基、２−（３−ベンゾチエニル）エチル基、３−（３−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（３−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（３−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（３−ベンゾチエニル）ヘキシル基、２−（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）エチル基、３−（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）ヘキシル基、２−（５−クロロ−３−ベンゾチエニル）エチル基、３−（５−クロロ−３−ベンゾチエニル）プロピル基、４−（５−クロロ−３−ベンゾチエニル）ブチル基、５−（５−クロロ−３−ベンゾチエニル）ペンチル基、６−（５−クロロ−３−ベンゾチエニル）ヘキシル基等のベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
チオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、２−チエニルメチル基、２−（３−チエニル）エチル基、１−（２−チエニル）エチル基、３−（２−チエニル）プロピル基、４−（３−チエニル）ブチル基、５−（２−チエニル）ペンチル基、６−（２−チエニル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−チエニル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−チエニル）エチル基、３−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、３，４−ジフルオロ−２−チエニルメチル基、３，４，５−トリクロロ−２−チエニルメチル基、５−フルオロ−２−チエニルメチル基、３−クロロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、５−クロロ−２−チエニルメチル基、３−ブロモ−２−チエニルメチル基、４−ブロモ−２−チエニルメチル基、５−ブロモ−２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、５−フルオロ−３−チエニルメチル基、２−クロロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、５−クロロ−３−チエニルメチル基、２−ブロモ−３−チエニルメチル基、４−ブロモ−３−チエニルメチル基、５−ヨード−３−チエニルメチル基、２−（５−クロロ−２−チエニル）エチル基、３−（５−クロロ−２−チエニル）プロピル基、４−（５−クロロ−２−チエニル）ブチル基、５−（５−クロロ−２−チエニル）ペンチル基、６−（５−クロロ−２−チエニル）ヘキシル基、２−（５−クロロ−３−チエニル）エチル基、３−（５−クロロ−３−チエニル）プロピル基、４−（５−クロロ−３−チエニル）ブチル基、５−（５−クロロ−３−チエニル）ペンチル基、６−（５−クロロ−３−チエニル）ヘキシル基等のチオフェン環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
ベンゾチアゾリルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、ベンゾチアゾール−２−イルメチル基、ベンゾチアゾール−４−イルメチル基、ベンゾチアゾール−５−イルメチル基、ベンゾチアゾール−６−イルメチル基、ベンゾチアゾール−７−イルメチル基、２−（ベンゾチアゾール−４−イル）エチル基、（ベンゾチアゾール−５−イル）メチル基、２−（ベンゾチアゾール−６−イル）エチル基、２−（ベンゾチアゾール−７−イル）エチル基、３−（ベンゾチアゾール−４−イル）プロピル基、３−（ベンゾチアゾール−５−イル）プロピル基、３−（ベンゾチアゾール−６−イル）プロピル基、３−（ベンゾチアゾール−７−イル）プロピル基、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）ブチル基、４−（ベンゾチアゾール−４−イル）ブチル基、４−（ベンゾチアゾール−５−イル）ブチル基、４−（ベンゾチアゾール−６−イル）ブチル基、４−（ベンゾチアゾール−７−イル）ブチル基、５−（ベンゾチアゾール−２−イル）ペンチル基、５−（ベンゾチアゾール−４−イル）ペンチル基、５−（ベンゾチアゾール−５−イル）ペンチル基、５−（ベンゾチアゾール−６−イル）ペンチル基、５−（ベンゾチアゾール−７−イル）ペンチル基、６−（ベンゾチアゾール−２−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾチアゾール−４−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾチアゾール−５−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾチアゾール−６−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾチアゾール−７−イル）ヘキシル基等を挙げることができる。
ベンゾフラン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、２−ベンゾフリルメチル基、２−（３−ベンゾフリル）エチル基、１−（４−ベンゾフリル）エチル基、３−（５−ベンゾフリル）プロピル基、４−（６−ベンゾフリル）ブチル基、５−（７−ベンゾフリル）ペンチル基、６−（２−ベンゾフリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−ベンゾフリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−ベンゾフリル）エチル基、４−フルオロ−２−ベンゾフリルメチル基、５−フルオロ−２−ベンゾフリルメチル基、６−フルオロ−２−ベンゾフリルメチル基、７−フルオロ−２−ベンゾフリルメチル基、４−クロロ−２−ベンゾフリルメチル基、５−クロロ−２−ベンゾフリルメチル基、６−クロロ−２−ベンゾフリルメチル基、７−クロロ−２−ベンゾフリルメチル基、４−ブロモ−２−ベンゾフリルメチル基、５−ブロモ−２−ベンゾフリルメチル基、６−ブロモ−２−ベンゾフリルメチル基、７−ブロモ−２−ベンゾフリルメチル基、４−ヨード−２−ベンゾフリルメチル基、５−ヨード−２−ベンゾフリルメチル基、６−ヨード−２−ベンゾフリルメチル基、７−ヨード−２−ベンゾフリルメチル基、４−フルオロ−３−ベンゾフリルメチル基、５−フルオロ−３−ベンゾフリルメチル基、５，６−ジフルオロ−２−ベンゾフリルメチル基、７−フルオロ−３−ベンゾフリルメチル基、４−クロロ−３−ベンゾフリルメチル基、３，５，６−トリクロロ−３−ベンゾフリルメチル基、６−クロロ−３−ベンゾフリルメチル基、７−クロロ−３−ベンゾフリルメチル基、４−ブロモ−３−ベンゾフリルメチル基、５−ブロモ−３−ベンゾフリルメチル基、６−ブロモ−３−ベンゾフリルメチル基、７−ブロモ−３−ベンゾフリルメチル基、４−ヨード−３−ベンゾフリルメチル基、５−ヨード−３−ベンゾフリルメチル基、６−ヨード−３−ベンゾフリルメチル基、７−ヨード−３−ベンゾフリルメチル基等のベンゾフラン環上に置換基としてハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
インドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−インドリニルメチル基、２−（３−インドリニル）エチル基、１−（４−インドリニル）エチル基、３−（５−インドリニル）プロピル基、４−（６−インドリニル）ブチル基、５−（７−インドリニル）ペンチル基、６−（１−インドリニル）ヘキシル基、２−メチル−３−（３−インドリニル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（２−インドリニル）エチル基、３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基、１，３，３−トリメチル−５−インドリニルメチル基、１−エチル−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基、１−メチル−５−インドリニルメチル基、１，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基、１，３，３，６，７−ペンタメチル−５−インドリニルメチル基、３，３−ジメチル−１−（ｎ−プロピル）−５−インドリニルメチル基、３，３−ジメチル−１−（イソプロピル）−５−インドリニルメチル基、１−（ｎ−ブチル）−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基、１−（ｓｅｃ−ブチル）−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基，１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基，１−（ｎ−ペンチル）−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基，１−（ｎ−ヘキシル）−３，３−ジメチル−５−インドリニルメチル基、３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基、１，３，３−トリメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基、１−エチル−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基、３，３−ジメチル−２−オキソ−１−（ｎ−プロピル）−５−インドリニルメチル基、３，３−ジメチル−２−オキソ−１−（イソプロピル）−５−インドリニルメチル基、１−（ｎ−ブチル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基、１−（ｓｅｃ−ブチル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基，１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基，１−（ｎ−ペンチル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基，１−（ｎ−ヘキシル）−３，３−ジメチル−２−オキソ−５−インドリニルメチル基、２−オキソ−５−インドリニルメチル基等のインドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾオキサゾール−２−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−５−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−６−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−７−イルメチル基、２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）エチル基、１−（ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、４−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ブチル基、５−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ペンチル基、６−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ヘキシル基、２−メチル−３−（ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（ベンゾオキサゾール−５−イル）エチル基、２，５−ジメチルベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、２，５，６−トリメチルベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、４，５−ジクロロベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、２，４，５−トリクロロベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）メチル基、２−（ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル基、２−（ベンゾオキサゾール−６−イル）エチル基、２−（ベンゾオキサゾール−７−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）エチル基、２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）エチル基、３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−６−イル）プロピル基、３−（ベンゾオキサゾール−７−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）プロピル基、３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）プロピル基、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ブチル基、４−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ブチル基、４−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ブチル基、５−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ペンチル基、５−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ペンチル基、５−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ペンチル基、６−（ベンゾオキサゾール−４−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ヘキシル基、６−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）ヘキシル基、６−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）ヘキシル基、２−メチルベンゾオキサゾ−ル−４−イルメチル基、２−メチルベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、２−メチルベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、４−メチルベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、５−メチルベンゾオキサゾ−ル−２イルメチル基、６−メチルベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、７−メチルベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、２−エチルベンゾオキサゾ−ル−４−イルメチル基、２−エチルベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、２−エチルベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、２−ｎ−プロピルベンゾオキサゾ−ル−４−イルメチル基、２−ｎ−プロピルベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、２−ｎ−プロピルベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、４−フルオロベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、５−フルオロ−２−ベンゾオキサゾリルメチル基、６−フルオロ−２−ベンゾオキサゾリルメチル基、７−フルオロベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、４−クロロベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、５−クロロ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、６−クロロ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、７−クロロ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、４−ブロモ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、５−ブロモ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、６−ブロモ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、７−ブロモ−２−ベンゾオキサゾ−ル−２−イルメチル基、４−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、７−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、４−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、６−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、７−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、４−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、５−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、７−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イルメチル基、４−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、７−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、４−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、６−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、７−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、４−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、５−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、７−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−５−イルメチル基、４−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、６−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、７−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、４−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、６−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、７−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、４−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、５−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基、７−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−６−イルメチル基等のベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
クロメニルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、２−クロメニルメチル基、３−クロメニルメチル基、４−クロメニルメチル基、５−クロメニルメチル基、６−クロメニルメチル基、７−クロメニルメチル基、８−クロメニルメチル基、２−（２−クロメニル）エチル基、１−（３−クロメニル）エチル基、３−（４−クロメニル）プロピル基、４−（５−クロメニル）ブチル基、５−（６−クロメニル）ペンチル基、６−（７−クロメニル）ヘキシル基、２−メチル−３−（８−クロメニル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（６−クロメニル）エチル基等を挙げることができる。
１，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、（１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）メチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キノリル）エチル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）エチル基、３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キノリル）プロピル基、４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−４−キノリル）ブチル基、５−（１，２，３，４−テトラヒドロ−５−キノリル）ペンチル基、６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−８−キノリル）エチル基、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、４，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−キノリルメチル基、１，４，８−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、１−エチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、２−オキソ−１−（ｎ−プロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、２−オキソ−１−（イソプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、１−（ｎ−ブチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、１−（ｓｅｃ−ブチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基，１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基，１−（ｎ−ペンチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基，１−（ｎ−ヘキシル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリルメチル基、２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）エチル基、３−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）プロピル基、４−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ブチル基、５−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ペンチル基、６−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ヘキシル基、２−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）エチル基、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）プロピル基、４−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ブチル基、５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ペンチル基、６−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ヘキシル基等の１，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−チアゾリルメチル基、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリルメチル基、２−（２−チアゾリル）エチル基、１−（４−チアゾリル）エチル基、３−（５−チアゾリル）プロピル基、４−（２−チアゾリル）ブチル基、５−（４−チアゾリル）ペンチル基、６−（５−チアゾリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（２−チアゾリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（４−チアゾリル）エチル基、２−クロロ−４−チアゾリルメチル基、２，５−ジクロロ−４−チアゾリルメチル基、２−クロロ−５−チアゾリルメチル基、２−クロロ−６−チアゾリルメチル基、６−クロロ−２−チアゾリルメチル基、５−クロロ−２−チアゾリルメチル基、４−クロロ−２−チアゾリルメチル基、５−クロロ−４−チアゾリルメチル基、４−クロロ−５−チアゾリルメチル基、２−エチル−４−チアゾリルメチル基、２，５−ジメチル−４−チアゾリルメチル基２−メチル−４−チアゾリルメチル基、２−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−メチル−６−チアゾリルメチル基、６−メチル−２−チアゾリルメチル基、５−メチル−２−チアゾリルメチル基、４−メチル−２−チアゾリルメチル基、５−メチル−４−チアゾリルメチル基、４−メチル−５−チアゾリルメチル基、２−エチル−４−チアゾリルメチル基、２−エチル−５−チアゾリルメチル基、２−エチル−６−チアゾリルメチル基、６−エチル−２−チアゾリルメチル基、５−エチル−２−チアゾリルメチル基、４−エチル−２−チアゾリルメチル基、５−エチル−４−チアゾリルメチル基、４−エチル−５−チアゾリルメチル基、２−フェニル−４−チアゾリルメチル基、２−フェニル−５−チアゾリルメチル基、２−フェニル−６−チアゾリルメチル基、６−フェニル−２−チアゾリルメチル基、５−フェニル−２−チアゾリルメチル基、４−フェニル−２−チアゾリルメチル基、５−フェニル−４−チアゾリルメチル基、４−フェニル−５−チアゾリルメチル基、５−（２−フルオロフェニル）−２−チアゾリルメチル基、５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、４−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（３−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、４−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（３−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（２−フルオロフェニル）−５−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリルメチル基、２−（４−クロロフェニル）−５−チアゾリルメチル基等のチアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）を挙げることができる。
テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、２−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、１−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、３−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）プロピル基、４−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ブチル基、５−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ペンチル基、６−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）ヘキシル基、２−メチル−３−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、１−メチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−エチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−プロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−ブチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−ペンチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−ヘキシル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（３−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（３−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（２，３−ジブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、１−（４−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリルメチル基、２−（１−メチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−エチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−プロピル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−ブチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−ペンチル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−ヘキシル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−フェニル−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（２−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（３−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（２−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（３−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（４−クロロフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（２−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（３−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基、２−（１−（４−ブロモフェニル）−５−（１Ｈ）−テトラゾリル）エチル基等のテトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン原子が１〜５個置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい）を挙げることができる。
Ｒ32'及びＲ33'が隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合して形成するピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環（ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、ピペリジン、４−フェニルピペリジン、４−（２−フルオロフェニル）ピペリジン、４−（３−フルオロフェニル）ピペリジン、４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン、４−（３，４，５−トリクロロフェニル）ピペリジン、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピペリジン、４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペリジン、４−（２，４，６−トリメチルフェニル）ピペリジン、４−（２−トリフルオロメチル−４−メチルフェニル）ピペリジン、４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン、４−（３，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン、４−（２−クロロフェニル）ピペリジン、４−（３−クロロフェニル）ピペリジン、４−（４−クロロフェニル）ピペリジン、４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン、４−（２−メチルフェニル）ピペリジン、４−（３−メチルフェニル）ピペリジン、４−（４−メチルフェニル）ピペリジン、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン、４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２−メチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３−メチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（４−メチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２，４−ジメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−（２−トリフルオロメチル−４−メチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン等のピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環（ピペリジン環上又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等を挙げることができる。

フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい］としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペントキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、２，３−メチレンジオキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、３−ニトロフェニル基、２，３−ジニトロフェニル基、２，４，６−トリニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、２−アミノフェニル、２，４−ジアミニフェニル、２，４，６−トリアミノフェニル、２−アセチルアミノフェニル基、３−アセチルアミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基等のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基１〜２個を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。置換基がＣ１〜４アルキレンジオキシ基の場合は、１〜３個置換するのがよい。］を挙げることができる。
ベンゾフリル基［ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］としては、例えば、無置換の２−ベンゾフリル基、４−フルオロ−２−ベンゾフリル基、５−フルオロ−２−ベンゾフリル基、６−フルオロ−２−ベンゾフリル基、７−フルオロ−２−ベンゾフリル基、４−クロロ−２−ベンゾフリル基、５−クロロ−２−ベンゾフリル基、６−クロロ−２−ベンゾフリル基、７−クロロ−２−ベンゾフリル基、４−ブロモ−２−ベンゾフリル基、５−ブロモ−２−ベンゾフリル基、６−ブロモ−２−ベンゾフリル基、７−ブロモ−２−ベンゾフリル基、４−メチル−２−ベンゾフリル基、５−メチル−２−ベンゾフリル基、６−メチル−２−ベンゾフリル基、７−メチル−２−ベンゾフリル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、６−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、７−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、４−エチル−２−ベンゾフリル基、５−エチル−２−ベンゾフリル基、６−エチル−２−ベンゾフリル基、７−エチル−２−ベンゾフリル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾフリル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾフリル基、６−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾフリル基、７−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾフリル基、４−メトキシ−２−ベンゾフリル基、５−メトキシ−２−ベンゾフリル基、６−メトキシ−２−ベンゾフリル基、７−メトキシ−２−ベンゾフリル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、４−イソプロピル−２−ベンゾフリル基、５−イソプロピル−２−ベンゾフリル基、６−イソプロピル−２−ベンゾフリル基、７−イソプロピル−２−ベンゾフリル基、４−ヘキシル−２−ベンゾフリル基、５−ヘキシル−２−ベンゾフリル基、６−ヘキシル−２−ベンゾフリル基、７−ヘキシル−２−ベンゾフリル基、４−エトキシ−２−ベンゾフリル基、５−エトキシ−２−ベンゾフリル基、６−エトキシ−２−ベンゾフリル基、７−エトキシ−２−ベンゾフリル基、４−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、７−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、４−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、６−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、７−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフリル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−フルオロ−３−ベンゾフリル基、５−フルオロ−３−ベンゾフリル基、６−フルオロ−３−ベンゾフリル基、７−フルオロ−３−ベンゾフリル基、４−クロロ−３−ベンゾフリル基、５−クロロ−３−ベンゾフリル基、６−クロロ−３−ベンゾフリル基、７−クロロ−３−ベンゾフリル基、４−ブロモ−３−ベンゾフリル基、５−ブロモ−３−ベンゾフリル基、６−ブロモ−３−ベンゾフリル基、７−ブロモ−３−ベンゾフリル基、４−メチル−３−ベンゾフリル基、５−メチル−３−ベンゾフリル基、６−メチル−３−ベンゾフリル基、７−メチル−３−ベンゾフリル基、４−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、６−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、７−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、４−エチル−３−ベンゾフリル基、５−エチル−３−ベンゾフリル基、６−エチル−３−ベンゾフリル基、７−エチル−３−ベンゾフリル基、４−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾフリル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾフリル基、６−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾフリル基、７−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾフリル基、４−メトキシ−３−ベンゾフリル基、５−メトキシ−３−ベンゾフリル基、６−メトキシ−３−ベンゾフリル基、７−メトキシ−３−ベンゾフリル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、７−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、４−イソプロピル−３−ベンゾフリル基、５−イソプロピル−３−ベンゾフリル基、６−イソプロピル−３−ベンゾフリル基、７−イソプロピル−３−ベンゾフリル基、４−ヘキシル−３−ベンゾフリル基、５−ヘキシル−３−ベンゾフリル基、６−ヘキシル−３−ベンゾフリル基、７−ヘキシル−３−ベンゾフリル基、４−エトキシ−３−ベンゾフリル基、５−エトキシ−３−ベンゾフリル基、６−エトキシ−３−ベンゾフリル基、７−エトキシ−３−ベンゾフリル基、４−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、７−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、４−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、６−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、７−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾフリル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、６、７−ジクロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基、５，６、７−トリクロロ−２−ベンゾフリル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾフリル基等のベンゾフリル基［ベンゾフラン環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］を挙げることができる。
フリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい。］としては、例えば、２−フリル基、３，５−ジフェニル−２−フリル基、２，４，５−トリフェニル−３−フリル基、５−（４−クロロフェニル）−２−フリル基、４−（４−フルオロフェニル）−２−フリル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−フリル基、３−（４−ブロモフェニル）−２−フリル基、３−フリル基、５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−フリル基、４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−フリル基、３−（４−ヨードフェニル）−３−フリル基等のフリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子１〜５個有することのあるフェニル基が１〜３個置換していてもよい。］を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換したアミノ基；フェニル基が少なくとも１個置換したアミノ基；アミノＣ１〜６アルコキシ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基を少なくとも１種有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種置換していてもよい］；キノリル基［キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、４−シクロブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−シクロヘプチルフェニル基、４−シクロオクチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２，３−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３，５−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−シクロプロポキシフェニル基、４−シクロブトキシフェニル基、４−シクロペントキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘプチルオキシフェニル基、４−シクロオクチルオキシフェニル基、４−ペントキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２，４，６−トリヒドロキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２，３−メチレンジオキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、２，３−エチレンジオキシフェニル基、３，４−エチレンジオキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，３−ジシアノフェニル基、２，４，６−トリシアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２，４−ジニトロフェニル基、２，４，６−トリニトロフェニル基、２−シンナミルフェニル基、３−シンナミルフェニル基、４−シンナミルフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アミノフェニル基、２，４−ジアミノフェニル基、２，４，６−トリアミノフェニル基、４−アセチルオキシフェニル基、２−プロピオニルオキシフェニル基、３−プロピオニルオキシフェニル基、４−プロピオニルオキシフェニル基、２−ブチリルオキシフェニル基、３−ブチリルオキシフェニル基、４−ブチリルオキシフェニル基、４−ペンタノイルオキシフェニル基、４−ヘキサノイルオキシフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、３−アセチルアミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２−プロピオニルアミノフェニル基、３−プロピオニルアミノフェニル基、４−プロピオニルアミノフェニル基、２−ブチリルアミノフェニル基、３−ブチリルアミノフェニル基、４−ブチリルアミノフェニル基、４−ペンタノイルアミノフェニル基、４−ヘキサノイルアミノフェニル基、２−メタンスルホニルアミノフェニル基、３−メタンスルホニルアミノフェニル基、４−メタンスルホニルアミノフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−（５−フェニルペントキシ）フェニル基、３−（５−フェニルペントキシ）フェニル基、４−（５−フェニルペントキシ）フェニル基、２−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル基、３−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−メチルアミノフェニル基、３−エチルアミノフェニル基、４−プロピルアミノフェニル基、２−ｎ−ブチルアミノフェニル基、３−ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４−ｎ−ヘキシシルアミノフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−ジエチルアミノフェニル基、３−ジエチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニル基、２−ジ−（ｎ−プロピル）アミノフェニル基、３−ジ−（ｎ−プロピル）アミノフェニル基、４−ジ−（ｎ−プロピル）アミノフェニル基、３−フェニルアミノフェニル基、２−ジフェニルアミノフェニル基、３−ジフェニルアミノフェニル基、４−ジフェニルアミノフェニル基、２−（２−メチルアミノエトキシ）フェニル基、３−エチルアミノメトキシフェニル基、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）フェニル基、３−（２−ジメチルアミノエトキシ）フェニル基、４−（２−ジメチルアミノエトキシ）フェニル基、２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル基、３−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル基、４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル基、４−（４−ジメチルアミノブトキシ）フェニル基、４−（５−ジメチルアミノペントキシ）フェニル基、４−（６−ジメチルアミノヘキシルオキシ）フェニル基、２−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル基、３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル基、４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル基、２−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル基、３−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル基、４−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル基、４−（４−ジエチルアミノブトキシ）フェニル基、４−（５−ジエチルアミノペントキシ）フェニル基、４−（６−ジエチルアミノヘキシルオキシ）フェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（３−プロポキシカルボニル）フェニル基、４−（４−ブトキシカルボニル）フェニル基、４−（５−ペントキシカルボニル）フェニル基、４−（６−ヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、２−メトキシカルボニルメトキシフェニル基、３−メトキシカルボニルメトキシフェニル基、４−メトキシカルボニルメトキシフェニル基、２−エトキシカルボニルメトキシフェニル基、３−エトキシカルボニルメトキシフェニル基、４−エトキシカルボニルメトキシフェニル基、４−（３−プロポキシカルボニル）メトキシフェニル基、４−（４−ブトキシカルボニル）メトキシフェニル基、４−（５−ペントキシカルボニル）メトキシフェニル基、４−（６−ヘキシルオキシカルボニル）メトキシフェニル基、４−（２−メトキシカルボニルエトキシ）フェニル基、４−（２−エトキシカルボニル）エトキシフェニル基、４−（２−（３−プロポキシカルボニル）エトキシ）フェニル基、４−（２−（４−ブトキシカルボニル）エトキシ）フェニル基、４−（２−（５−ペントキシカルボニル）エトキシ）フェニル基、４−（２−（６−ヘキシルオキシカルボニル）エトキシ）フェニル基、４−（３−メトキシカルボニルプロポキシ）フェニル基、４−（３−（２−エトキシカルボニル）プロポキシ）フェニ


ル基、４−（３−（３−プロポキシカルボニル）プロポキシ）フェニル基、４−（３−（４−ブトキシカルボニル）プロポキシ）フェニル基、４−（３−（５−ペントキシカルボニル）プロポキシ）フェニル基、４−（３−（６−ヘキシルオキシカルボニル）プロポキシ）フェニル基、４−（４−メトキシカルボニルブトキシ）フェニル基、４−（４−（２−エトキシカルボニル）ブトキシ）フェニル基、４−（５−メトキシカルボニルペントキシ）フェニル基、４−（５−（２−エトキシカルボニル）ペントキシ）フェニル基、４−（６−（２−エトキシカルボニル）ヘキシルオキシ）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ペンチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、２−（１−ピロリル）フェニル基、３−（１−ピロリル）フェニル基、４−（１−ピロリル）フェニル基、２−（１−イミダゾリル）フェニル基、３−（１−イミダゾリル）フェニル基、４−（１−イミダゾリル）フェニル基、２−ピペリジノフェニル基、３−ピペリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルホリノフェニル基、３−モルホリノフェニル基、２−モルホリノフェニル基、２−（１−ピロリジニル）フェニル基、３−（１−ピロリジニル）フェニル基、４−（１−ピロリジニル）フェニル基、２−（２−チエニル）フェニル基、３−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、２−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、２−（１−ピペラジニル）フェニル基、３−（１−ピペラジニル）フェニル基、４−（１−ピペラジニル）フェニル基、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル基、３−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−エチル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−イソプロピル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ｎ−ブチル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジニル）フェニル基，４−（４−ｎ−ペンチル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ｎ−ヘキシル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（２−フェネチル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（３−フェニルプロピル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−フェニルブチル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（６−フェニルヘキシル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（２−メチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（２，３−ジメチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（３−メチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−メチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−エチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−イソプロピルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−ｎ−ブチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−ｎ−ペンチルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、４−（４−（４−ｎ−ヘキシルベンゾイル）−１−ピペラジニル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル、４−（４，５，６−トリメトキシ−３−キノリル）フェニル基、４−（６−メトキシ−２−キノリル）フェニル基、２−（５，６−ジメトキシ−４−キノリル）フェニル基、３−（２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、４−（２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（５−メトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、４−（５−メトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（６−メトキシ−２−オキソ−７−キノリル）フェニル基、４−（６−メトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（７−メトキシ−２−オキソ−６−キノリル）フェニル基、４−（７−メトキシ−２−オキソ−８−キノリル）フェニル基、３−（８−メトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、４−（８−メトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（５，６−ジエトキシ−２−オキソ−４−キノリル）フェニル基、４−（５−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（６−エトキシ−２−オキソ−５−キノリル）フェニル基、４−（６−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（７−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、４−（７−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（８−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、４−（８−エトキシ−２−オキソ−３−キノリル）フェニル基、３−（１−ピペリジニルカルボニル）フェニル、４−（４−（カルボスチリル−１−イル）ピペリジニル−１−カルボニル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基等のフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を１〜２個有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基が１〜２個置換したアミノ基；フェニル基が１〜２個置換したアミノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基が１〜２個置換していてもよいアミノＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基からを１〜３個有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種置換していてもよい］；キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいキノリル基；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。置換基がＣ１〜４アルキレンジオキシ基の場合は、１〜３個置換するのがよい。）を挙げることができる。
ナフチル基（ナフタレン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１−（３−ナフチル）エチル基、３−（４−ナフチル）プロピル基、４−（５−ナフチル）ブチル基、５−（６−ナフチル）ペンチル基、６−（７−ナフチル）ヘキシル基、２−メチル−３−（８−ナフチル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（３−ナフチル）エチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、２−クロロ−１−ナフチル基、２−ブロモ−１−ナフチル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、３−クロロ−１−ナフチル基、３−ブロモ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−ブロモ−１−ナフチル基、５−フルオロ−１−ナフチル基、５−クロロ−１−ナフチル基、５−ブロモ−１−ナフチル基、６−フルオロ−１−ナフチル基、６−クロロ−１−ナフチル基、６−ブロモ−１−ナフチル基、７−フルオロ−１−ナフチル基、７−クロロ−１−ナフチル基、７−ブロモ−１−ナフチル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、８−フルオロ−１−ナフチル基、８−クロロ−１−ナフチル基、８−ブロモ−１−ナフチル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、１−クロロ−２−ナフチル基、１−ブロモ−２−ナフチル基、３−フルオロ−２−ナフチル基、３−クロロ−２−ナフチル基、３−ブロモ−２−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、４−ブロモ−２−ナフチル基、４−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、５−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、７−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、８−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、３−アミノー２−ナフチル基、２−メチルアミノ−１−ナフチル基、４−エチルアミノ−２−ナフチル基、５−プロピルアミノ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチルアミノ−２−ナフチル基、７−ｎ−ペンチルアミノ−１−ナフチル基、８−ヘキシルアミノ−２−ナフチル基、２，３−ジクロロ−１−ナフチル基、２，４，６−トリクロロ−１−ナフチル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、２−クロロ−６−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、２−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、３−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、４−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、５−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、６−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、７−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、８−ジメチルアミノ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、８−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、１−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、３−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、４−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、５−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、６−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、７−ジメチルアミノ−２−ナフチル基、８−ジメチルアミノ−２−ナフチル基等のナフタレン環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいナフチル基を挙げることができる。
ビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、２’−フルオロ−３−ビフェニリル基、３’−フルオロ−３−ビフェニリル基、４’−フルオロ−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジフルオロ−３−ビフェニリル基、３’，４’，５’−トリクロロ−３−ビフェニリル基、２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフルオロ−４−ビフェニリル基、２’−フルオロ−３’，４’−ジトリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジフルオロ−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジフルオロ−３−ビフェニリル基、２’−クロロ−３−ビフェニリル基、３’−クロロ−３−ビフェニリル基、４’−クロロ−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジクロロ−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジクロロ−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジクロロ−３−ビフェニリル基、２’−メチル−３−ビフェニリル基、３’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジメチル−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジメチル−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジメチル−３−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジトリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジトリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジトリフルオロメチル−３−ビフェニリル基、２’−メトキシ−３−ビフェニリル基、３’−メトキシ−３−ビフェニリル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジメトキシ−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジメトキシ−３−ビフェニリル基、３’，４’，５’−トリメトキシ−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジメトキシ−３−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、３’，４’−ジトリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、２’，４’−ジトリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、３’，５’−ジトリフルオロメトキシ−３−ビフェニリル基、２’−フルオロ−４−ビフェニリル基、３’−フルオロ−４−ビフェニリル基、４’−フルオロ−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジフルオロ−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジフルオロ−４−ビフェニリル基、２’−クロロ−４−ビフェニリル基、３’−クロロ−４−ビフェニリル基、４’−クロロ−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジクロロ−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジクロロ−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジクロロ−４−ビフェニリル基、２’−メチル−４−ビフェニリル基、３’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−エチル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−プロピル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−ブチル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−ペンチル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−ヘキシル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−ヘプチル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−オクチル−４−ビフェニリル基、４’−ｎ−ノニル−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジメチル−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジメチル−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジメチル−４−ビフェニリル基、３’，４’，５’−トリメチル−４−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジトリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジトリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジトリフルオロメチル−４−ビフェニリル基、２’−メトキシ−４−ビフェニリル基、３’−メトキシ−４−ビフェニリル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジメトキシ−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジメトキシ−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジメトキシ−２’−クロロ−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジメトキシ−４−ビフェニリル基、２’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基、３’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基、４’−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基、３’，４’−ジトリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基、２’，４’−ジトリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基、３’，５’−ジトリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル基等のビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、３−メチル−２−ベンゾチエニル基、２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、４，５，６−トリクロロ−２−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−２−ベンゾチエニル基、５−クロロ−２−ベンゾチエニル基、６−クロロ−２−ベンゾチエニル基、７−クロロ−２−ベンゾチエニル基、４−ブロモ−２−ベンゾチエニル基、５−ブロモ−２−ベンゾチエニル基、６−ブロモ−２−ベンゾチエニル基、７−ブロモ−２−ベンゾチエニル基、５−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、４−エチル−２−ベンゾチエニル基、５−エチル−２−ベンゾチエニル基、６−エチル−２−ベンゾチエニル基、７−エチル−２−ベンゾチエニル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾチエニル基、５−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾチエニル基、６−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾチエニル基、７−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、５−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−クロロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−クロロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−クロロ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−ブロモ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−ブロモ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−ブロモ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−ブロモ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−メチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−メチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−メチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、３，４，６−トリメチル−２−ベンゾチエニル基、４，５，６−トリメトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−エチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−エチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−エチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−エチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−ペンタフルオロエチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−ペンタフルオロエチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−ペンタフルオロエチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−ペンタフルオロエチル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−メトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−メトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−メトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメトキシ−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−イソプロピル−２−ベンゾチエニル基、５−イソプロピル−３−メチル−２−ベンゾチエニル基、６−イソプロピル−２−ベンゾチエニル基、７−イソプロピル−２−ベンゾチエニル基、４−ヘキシル−２−ベンゾチエニル基、５−ヘキシル−２−ベンゾチエニル基、６−ヘキシル−２−ベンゾチエニル基、７−ヘキシル−２−ベンゾチエニル基、４−エトキシ−２−ベンゾチエニル基、５−エトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−エトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−エトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、６−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、７−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、４−クロロ−３−ベンゾチエニル基、５−クロロ−３−ベンゾチエニル基、６−クロロ−３−ベンゾチエニル基、７−クロロ−３−ベンゾチエニル基、４−ブロモ−３−ベンゾチエニル基、５−ブロモ−３−ベンゾチエニル基、６−ブロモ−３−ベンゾチエニル基、７−ブロモ−３−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−３−ベンゾチエニル基、５−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−フルオロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−クロロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−クロロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−クロロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−ブロモ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−ブロモ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−ブロモ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−メチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−メチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−メチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ベンゾチエニル基、４−エチル−３−ベンゾチエニル基、５−エチル−３−ベンゾチエニル基、６−エチル−３−ベンゾチエニル基、７−エチル−３−ベンゾチエニル基、４−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾチエニル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾチエニル基、６−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾチエニル基、７−ペンタフルオロエチル−３−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、５−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−メトキシ−３−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、４−イソプロピル−３−ベンゾチエニル基、５−イソプロピル−３−ベンゾチエニル基、６−イソプロピル−３−ベンゾチエニル基、７−イソプロピル−３−ベンゾチエニル基、４−ヘキシル−３−ベンゾチエニル基、５−ヘキシル−３−ベンゾチエニル基、６−ヘキシル−３−ベンゾチエニル基、７−ヘキシル−３−ベンゾチエニル基、４−エトキシ−３−ベンゾチエニル基、５−エトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−エトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−エトキシ−３−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、７−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、６−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、７−クロロ−５−トリフルオロメチル−３−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基、７−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−３−ベンゾチエニル基等のベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基１〜３個が置換していてもよい。）を挙げることができる。
ピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、無置換の２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−４−メチル−２−ピリジル基、３，４，５−トリクロロ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−エチル−２−ピリジル基、４−エチル−２−ピリジル基、５−エチル−２−ピリジル基、６−エチル−２−ピリジル基、３−ｎ−プロピル−２−ピリジル基、４−ｎ−プロピル−２−ピリジル基、５−ｎ−プロピル−２−ピリジル基、６−ｎ−プロピル−２−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル基、４−ｎ−ペンチル−２−ピリジル基、５−ｎ−ヘキシル−２−ピリジル基、６−ｎ−ヘキシル−２−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−エチル−３−ピリジル基、４−エチル−３−ピリジル基、５−エチル−３−ピリジル基、６−エチル−３−ピリジル基、２−プロピル−３−ピリジル基、４−プロピル−３−ピリジル基、５−プロピル−３−ピリジル基、６−プロピル−３−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリジル基、４−ペンチル−３−ピリジル基、５−ヘキシル−３−ピリジル基、６−ヘキシル−３−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−エチル−４−ピリジル基、２−エチル−４−ピリジル基、３−プロピル−４−ピリジル基、６−ｎ−プロピル−４−ピリジル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル基、２−ｎ−ヘキシル−４−ピリジル基、３−フェニル−２−ピリジル基、４−フェニル−２−ピリジル基、５−フェニル−２−ピリジル基、６−フェニル−２−ピリジル基、２−フェニル−３−ピリジル基、２−フェニル−４−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−ピリジル基、３−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−ピリジル基、３−（４−ブロモフェニル）−４−ピリジル基、３−（３−フルオロフェニル）−４−ピリジル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−ピリジル基、４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、４−（３−フルオロフェニル）−２−ピリジル基、３−（４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、４−（４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、５−（４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、６−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−クロロフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−クロロフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジル基、４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−ピリジル基、５−（４−ヨード−３−クロロフェニル）−２−ピリジル基、６−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−３−ピリジル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピリジル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリジル基、５−（４−メチルフェニル）−２−ピリジル基、６−（４−メチルフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−メチルフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−メチルフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−メチルフェニル）−３−ピリジル基、４−フルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−３−ピリジル基、４−メチル−５−フェニル−３−クロロ−２−ピリジル基、５−（４−メトキシフェニル）−２−ピリジル基、６−（４−メトキシフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−メトキシフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−メトキシフェニル）−３−ピリジル基、５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリジル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、５−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、６−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、２−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、２−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリジル基、６−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、６−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピリジル基、２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリジル基、６−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−ピリジル基、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピリジル基、６−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピリジル基、２−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−ピリジル基、２−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ピリジル基、６−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−ピリジル基、５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ピリジル基、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ピリジル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−ピリジル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−ピリジル基、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−ピリジル基、５−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ピリジル基、６−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ピリジル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ピリジル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ピリジル基、６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ピリジル基、５−（２−フリル）−２−ピリジル基、６−（２−フリル）−２−ピリジル基、５−（２−フリル）−３−ピリジル基、６−（２−フリル）−３−ピリジル基、５−（３−フリル）−２−ピリジル基、６−（３−フリル）−２−ピリジル基、５−（３−フリル）−３−ピリジル基、６−（３−フリル）−３−ピリジル基、５−（２−チエニル）−２−ピリジル基、６−（２−チエニル）−２−ピリジル基、５−（２−チエニル）−３−ピリジル基、６−（２−チエニル）−３−ピリジル基、５−（３−チエニル）−２−ピリジル基、６−（３−チエニル）−２−ピリジル基、５−（３−チエニル）−３−ピリジル基、６−（３−チエニル）−３−ピリジル基等のピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個が置換していてもよい）を挙げることができる。
フリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基なる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、３−メチル−２−フリル基、３，４−ジメチル−２−フリル基、３，４，５−トリメチル−２−フリル基、４−メチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、３−エチル−２−フリル基、４−エチル−２−フリル基、５−エチル−２−フリル基、３−ｎ−プロピル−２−フリル基、４−ｎ−プロピル−２−フリル基、５−ｎ−プロピル−２−フリル基、３−ｎ−ブチル−２−フリル基、４−ｎ−ブチル−２−フリル基、５−ｎ−ブチル−２−フリル基、３−ｎ−ペンチル−２−フリル基、４−ｎ−ペンチル−２−フリル基、５−ｎ−ペンチル−２−フリル基、３−ｎ−ヘキシル−２−フリル基、４−ｎ−ヘキシル−２−フリル基、５−ｎ−ヘキシル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、４−メチル−３−フリル基、５−メチル−３−フリル基、２−エチル−３−フリル基、４−エチル−３−フリル基、５−エチル−３−フリル基、２−ｎ−プロピル−３−フリル基、４−ｎ−プロピル−３−フリル基、５−ｎ−プロピル−３−フリル基、２−ｎ−ブチル−３−フリル基、４−ｎ−ブチル−３−フリル基、５−ｎ−ブチル−３−フリル基、２−ｎ−ペンチル−３−フリル基、４−ｎ−ペンチル−３−フリル基、５−ｎ−ペンチル−３−フリル基、２−ｎ−ヘキシル−３−フリル基、４−ｎ−ヘキシル−３−フリル基、５−ｎ−ヘキシル−３−フリル基、３−ニトロ−２−フリル基、４−ニトロ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−ニトロ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、３−フェニル−２−フリル基、４−フェニル−２−フリル基、５−フェニル−２−フリル基、３−フェニル−４−フリル基、４−フェニル−３−フリル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−フリル基、４−（３−フルオロフェニル）−２−フリル基、５−（３−フルオロフェニル）−２−フリル基、２−（３−フルオロフェニル）−３−フリル基、３−（２−フルオロフェニル）−２−フリル基、４−（２−フルオロフェニル）−２−フリル基、５−（２−フルオロフェニル）−２−フリル基、２−（２−フルオロフェニル）−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−フリル基、４−（４−フルオロフェニル）−２−フリル基、５−（４−フルオロフェニル）−２−フリル基、２−（４−フルオロフェニル）−３−フリル基、４−（４−フルオロフェニル）−３−フリル基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フリル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−フリル基、５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フリル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フリル基、４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フリル基、３−（４−クロロフェニル）−２−フリル基、４−（４−クロロフェニル）−２−フリル基、５−（４−クロロフェニル）−２−フリル基、２−（４−クロロフェニル）−３−フリル基、４−（４−クロロフェニル）−３−フリル基、３−（２−クロロフェニル）−２−フリル基、４−（２−クロロフェニル）−２−フリル基、５−（２−クロロフェニル）−２−フリル基、２−（２−クロロフェニル）−３−フリル基、４−（２−クロロフェニル）−３−フリル基、５−（２−クロロフェニル）−３−フリル基、３−（３−クロロフェニル）−２−フリル基、４−（３−クロロフェニル）−２−フリル基、５−（３−クロロフェニル）−２−フリル基、２−（３−クロロフェニル）−３−フリル基、４−（３−クロロフェニル）−３−フリル基、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−２−フリル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−フリル基、５−（３，４−ジクロロフェニル）−２−フリル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−フリル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−フリル基、３−（４−メチルフェニル）−２−フリル基、４−（４−メチルフェニル）−２−フリル基、５−（４−メチルフェニル）−２−フリル基、２−（４−メチルフェニル）−３−フリル基、４−（４−メチルフェニル）−３−フリル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル基、２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−フリル基、３−（４−メトキシフェニル）−２−フリル基、４−（４−メトキシフェニル）−２−フリル基、５−（４−メトキシフェニル）−２−フリル基、３−（４−メトキシフェニル）−４−フリル基、４−（４−メトキシフェニル）−３−フリル基、３−（２−メトキシフェニル）−２−フリル基、４−（２−メトキシフェニル）−２−フリル基、５−（２−メトキシフェニル）−２−フリル基、２−（２−メトキシフェニル）−３−フリル基、４−（２−メトキシフェニル）−３−フリル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、５−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−フリル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−フリル基、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フリル基、４−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フリル基、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フリル基、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−フリル基、４−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−フリル基、３−（４−ニトロフェニル）−２−フリル基、４−（４−ニトロフェニル）−２−フリル基、５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル基、２−（４−ニトロフェニル）−３−フリル基、４−（４−ニトロフェニル）−３−フリル基、３−（３−ニトロフェニル）−２−フリル基、４−（３−ニトロフェニル）−２−フリル基、５−（３−ニトロフェニル）−２−フリル基、２−（３−ニトロフェニル）−３−フリル基、４−（３−ニトロフェニル）−３−フリル基、４−メチル−５−ニトロ−２−フリル基、４−フェニル−３，５−ジメチル−２−フリル基等のフリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基なる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい。）としては、例えば、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、ベンゾチアゾール−７−イル基、２−フェニルベンゾチアゾール−４−イル基、２，５−ジフェニルベンゾチアゾール−４−イル基、４，５，６−トリフェニルベンゾチアゾール−２−イル基、２−フェニルベンゾチアゾール−５−イル基、２−フェニルベンゾチアゾール−６−イル基、２−フェニルベンゾチアゾール−７−イル基、２−（３−エトキシフェニル）ベンゾチアゾール−７−イル基、２−（４−プロポキシフェニル）ベンゾチアゾール−４−イル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ベンゾチアゾール−５−イル基、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾチアゾール−６−イル基、２−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ベンゾチアゾール−７−イル基、４−フェニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−フェニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−フェニルベンゾチアゾール−２−イル基、７−フェニルベンゾチアゾール−２−イル基、４−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、７−（３−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、４−（４−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、６−（４−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基、７−（４−メトキシフェニル）ベンゾチアゾール−２−イル基等のベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニル基を１〜３個有していてもよい。）を挙げることができる。
チエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子を有していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−チエニル基、３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基、３−ブロモ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、３−チエニル基、２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基、２−ブロモ−３−チエニル基、４−ブロモ−３−チエニル基、５−ブロモ−３−チエニル基、３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、５−エチル−２−チエニル基、２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、２，５−ジメチル−３−チエニル基、２，４，５−トリメチル−３−チエニル基、２，４−ジメチル−３−チエニル基、３−（ピラゾール−イル）−２−チエニル基、４−（ピラゾール−１−イル）−２−チエニル基、５−（ピラゾール−１−イル）−２−チエニル基、２−（ピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、４−（ピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、５−（ピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、３−（３−トリフルオロメチルピラゾール−イル）−２−チエニル基、４−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−２−チエニル基、５−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−２−チエニル基、２−（１，４，５−トリメチルピラゾール−３−イル）−３−チエニル基、４−（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）−３−チエニル基、５−（１−メチル−ピラゾール−３−イル）−３−チエニル基、５−（１−ｎ−ペンチル−ピラゾール−５−イル）−２−チエニル基、５−（１−ｎ−ヘキシル−ピラゾール−５−イル）−２−チエニル基、３−（５−トリフルオロメチルピラゾール−イル）−２−チエニル基、４−（５−ｎ−プロピル−ピラゾール−１−イル）−２−チエニル基、５−（５−ｎ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−２−チエニル基、２−（５−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、４−（５−エチル−ピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、５−（５−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−３−チエニル基、３−（２−チエニル）−２−チエニル基、４−（２−チエニル）−２−チエニル基、３−クロロ−４−（２−チエニル）−２−チエニル基、５−（２−チエニル）−２−チエニル基、２−（２−チエニル）−３−チエニル基、４−（２−チエニル）−３−チエニル基、５−（２−チエニル）−３−チエニル基、３−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル基、４−（５−ブロモ−２−チエニル）−２−チエニル基、５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル基、２−（５−クロロ−２−チエニル）−３−チエニル基、４−（５−クロロ−２−チエニル）−３−チエニル基、５−（５−クロロ−２−チエニル）−３−チエニル基、３−（４−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル基、４−（３，４−ジクロロ−２−チエニル）−２−チエニル基、５−（３，４，５−トリクロロ−２−チエニル）−２−チエニル基、２−（４−ブロモ−２−チエニル）−３−チエニル基、４−（４−クロロ−２−チエニル）−３−チエニル基、５−（４−ブロモ−２−チエニル）−３−チエニル基等のチエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子を１〜３個有していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよい。）を挙げることができる。
インドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、１−（ベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基、１−（３，４−ジメチルベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基、１−（３，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基、１−ベンジルインドール−３−イル基、１−（２−フェネチル）インドール−３−イル基、１−（１−フェネチル）インドール−３−イル基、１−（３−フェニルプロピル）インドール−３−イル基、１−（４−フェニルブチル）インドール−３−イル基、１−（５−フェニルペンチル）インドール−３−イル基、１−（６−フェニルヘキシル）インドール−３−イル基、６−メトキシカルボニルインドール−３−イル基、６−エトキシカルボニルインドール−３−イル基、６−ｎ−プロポキシカルボニルインドール−３−イル基、６−ｎ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル基、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルインドール−３−イル基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルインドール−３−イル基、２−フェニルインドール−３−イル基、１−ベンジル−６−フェニル−６−メトキシカルボニルインドール−３−イル基、１−ベンジル−６−メトキシカルボニルインドール−３−イル基、２−フェニル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）インドール−３−イル基等のインドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜３個有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
ピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、２−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、１−エチル−２−ピロリル基、１−ｎ−プロピル−２−ピロリル基、１−ｎ−ブチル−２−ピロリル基、１−ｎ−ペンチル−２−ピロリル基、１−ｎ−ヘキシル−２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−メチル−３−ピロリル基、１−エチル−３−ピロリル基、１−ｎ−プロピル−３−ピロリル基、１−ｎ−ブチル−３−ピロリル基、１−ｎ−ペンチル−３−ピロリル基、１−ｎ−ヘキシル−３−ピロリル基、２，５−ジメチル−３−ピロリル基、１−（３−メチルフェニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル基、１−（４−メチルフェニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル基、１−（２，３−ジメチルフェニル）−３−ピロリル基、１−（４−メチルフェニル）−３−ピロリル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ロリル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリル基、１−（３−メチルフェニル）−３，５−ジメチル−２−ピロリル基、１−（４−メチルフェニル）−３，５−ジメチル−２−ピロリル基、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジメチル−２−ピロリル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジメチル−２−ピロリル基、１−（３−メチルフェニル）−２−ピロリル基、１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−ピロリル基、１−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリル基等のピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換することのあるフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
クマリル基は、４−クマリル基、５−クマリル基、６−クマリル基、７−クマリル基及び８−クマリル基を含む。
ベンゾイミダゾリル基（ベンゾイミダゾール環上には、少なくとも１個のチエニル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−ベンゾイミダゾリル基、４−ベンゾイミダゾリル基、５−ベンゾイミダゾリル基、６−ベンゾイミダゾリル基、２−（２−チエニル）−４−ベンゾイミダゾリル基、２−（２−チエニル）−５−ベンゾイミダゾリル基、２−（２−チエニル）−６−ベンゾイミダゾリル基、２−（２−チエニル）−７−ベンゾイミダゾリル基、２−（３−チエニル）−４−ベンゾイミダゾリル基、２−（３−チエニル）−５−ベンゾイミダゾリル基、２−（３−チエニル）−６−ベンゾイミダゾリル基、２−（３−チエニル）−７−ベンゾイミダゾリル基等を挙げることができる。
オキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−フェニル−４−オキサゾリル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−オキサゾリル基、２，４−ジ（４−クロロフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（４−ブロモフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（４−ヨードフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−クロロフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−ブロモフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−ヨードフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−フルオロフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（３，４−クロロフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（４−ブロモフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−ヨードフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−オキサゾリル基、２−（４−ブロモフェニル）−５−オキサゾリル基、２−（４−ヨードフェニル）−５−オキサゾリル基等のオキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を１〜５個有することのあるフェニル基を置換基として１〜２個が置換していてもよい）を挙げることができる。
チアゾリル基（チアゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい。該フェニル環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）としては、例えば、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２−フェニル−４−チアゾリル基、２−フェニル−５−チアゾリル基、２，４−ジフェニル−５−チアゾリル基、２，５−ジフェニル−４−チアゾリル基、２−（４−クロロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−フルオロフェニル）−５−チアゾリル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−ブロモフェニル）−４−チアゾリル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−チアゾリル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−チアゾリル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（３−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−フェニル−３−ブロモフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−ニトロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−ニトロフェニル）−５−チアゾリル基、２−（２，４，６−トリニトロフェニル）−５−チアゾリル基、２−（２，４−ジニトロフェニル）−４−チアゾリル基、２−（４−ビフェニリル）−４−チアゾリル基、２−（４−ビフェニリル）−５−チアゾリル基、４−（４−ビフェニリル）−２−チアゾリル基、２−（４−ビフェニリル）−４−チアゾリル基等のチアゾリル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよいフェニル基が１〜２個置換していてもよい。）を挙げることができる。
キノリル基は、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基及び８−キノリル基を含む。
３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びカルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、３，４−ジヒドロカルボスチリル−１−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−３−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−４−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−７−イル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル−８−イル基、カルボスチリル−１−イル基、カルボスチリル−３−イル基、カルボスチリル−４−イル基、カルボスチリル−５−イル基、カルボスチリル−６−イル基、カルボスチリル−７−イル基、カルボスチリル−８−イル基、６−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、７−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、８−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、８−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、８−メトキシカルボスチリル−５−イル基、８−メトキシ−１−メチルカルボスチリル−５−イル基、８−ベンジルオキシカルボスチリル−５−イル基、８−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基、６−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、６、７−ジメチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−５−イル基、１，５，６−トリメチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−７−イル基、６−メチルカルボスチリル−５−イル基、６、７−ジメチルカルボスチリル−５−イル基、１，５，６−トリメチルカルボスチリル−７−イル基、８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基、８−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル基、８−メトキシカルボスチリル−６−イル基、８−メトキシ−１−メチルカルボスチリル−６−イル基、８−ベンジルオキシカルボスチリル−６−イル基、８−メトキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−７−イル基、８−メトキシ−１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−７−イル基、８−ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル−７−イル基、８−エトキシカルボスチリル−７−イル基、８−メトキシ−１−プロピルカルボスチリル−７−イル基、８−（２−フェニルエトキシ）カルボスチリル−７−イル基等の３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）及びカルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基としては、例えば、６−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、５−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、３−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基、２−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基等を挙げることができる。
イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基としては、例えば、２−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基、３−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基、５−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基、６−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基、７−イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基等を挙げることができる。
クロマニル基（クロマン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）としては、例えば、２−メチル−５−クロマニル基、２，２−ジメチル−５−クロマニル基、２−メチル−６−クロマニル基、２−エチル−６−クロマニル基、２−ｎ−プロピル−６−クロマニル基、２−ｎ−ブチル−６−クロマニル基、２−ｎ−ペンチル−６−クロマニル基、２−ｎ−ヘキシル−６−クロマニル基、２，２−ジメチル−６−クロマニル基、２，２−ジエチル−６−クロマニル基、２−メチル−７−クロマニル基、２，２−ジメチル−７−クロマニル基、２，２，４−トリメチル−６−クロマニル基、２−メチル−８−クロマニル基、２，２−ジメチル−８−クロマニル基等のクロマニル基（クロマン環上にはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
２，３−ジヒドロベンゾフリル基としては、例えば、２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリル基、２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフリル基、２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリル基、２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリル基等を挙げることができる。
アミノ置換Ｃ１〜６アルキル基［アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］としては、例えば、アミメチル基、２−アミノエチル基、１−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、５−アミノペンチル基、６−アミノヘキシル基、２−メチル−３−アミノプロピル基、１，１−ジメチル−２−アミノエチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、ジメチルアミノメチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、３−（ジｎ−プロピルアミノ）プロピル基、４−（ジｎ−ブチルアミノ）ブチル基、５−（ジｎ−ペンチルアミノ）ペンチル基、２−（ジｎ−ヘキシルアミノ）ヘキシル基、アニリノメチル基、２−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、４−アニリノブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−フルオロアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２，３，４，５，６−ペンタフルオロアニリノ）プロピル基、２−（３−フルオロ−アニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−３−フルオロアニリノ）プロピル基、４−（３−フルオロ−アニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−２−フルオロ−アニリノ）エチル基、３−（２−フルオロアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−２−フルオロアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−２−クロロアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２−クロロアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−２−クロロアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−２，３−ジクロロアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２，４，６−トリクロロアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−３−クロロアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−アニリノ）エチル基、２−（４−メチルアニリノ）エチル基、２−（Ｎ−エチル−３，５−ジトリフルオロメチル−アニリノ）エチル基、２−（Ｎ−メチル−３，５−ジトリフルオロメチルアニリノ）エチル基、２−（Ｎ−メチル−２，４−ジメチルアニリノ）エチル基、２−（Ｎ−メチル−３，５−ジメトキシアニリノ）エチル基、２−（２，４，６−トリメチルアニリノ）エチル基、２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルアニリノ）プロピル基、２−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメチルアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメチルアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリノ）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメトキシアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメトキアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−４−メトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−４−メトキシアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−４−メトキシアニリノ）ブチル基、２−（Ｎ−メチル−３−メトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−３−メトキシ−アニリノ）プロピル基、４−（３−メトキシアニリノ）ブチル基、２−（２−メトキシアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチル−２−メトキシアニリノ）プロピル基、４−（Ｎ−メチル−２−メトキシアニリノ）ブチル基等の置換基としてフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは、１〜３個置換していてもよい。）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ置換Ｃ１〜６アルキル基を挙げることができる。
１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デシル基（１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デカン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デシ−８−イル基、７−オキソ−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デシ−８−イル基、６−オキソ−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デシ−８−イル基等を挙げることができる。
ホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ホモピペラジニル基、２−ホモピペラジニル基、３−ホモピペラジニル基、４−ホモピペラジニル基、５−ホモピペラジニル基、６−ホモピペラジニル基、７−ホモピペラジニル基、４−メトキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−エトキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−ベンジルオキシカルボニル−１−ホモピペラジンニル基、４−（２−フェニルエトキシカルボニル）−１−ホモピペラジンニル基、４−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−１−ホモピペラジンニル基、４−（４−フェニルブトキシカルボニル）−１−ホモピペラジンニル基、４−（５−フェニルペンチルオキシカルボニル）−１−ホモピペラジンニル基、４−（６−フェニルヘキシルオキシカルボニル）−１−ホモピペラジンニル基、４−（４−ビフェニリル）−１−ホモピペラジニル基、３，４−ジフェニル−１−ホモピペラジニル基、３，４，５−トリフェニル−１−ホモピペラジニル基、３−フェニル−４−メトキシカルボニル−１−ホモピペラジニル基等のホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
ピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］としては、例えば、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、ピペラジン−３−イル基、ピペラジン−４−イル基、１−メチル−ピペラジン−４−イル基、１−ベンジル−ピペラジン−４−イル基、１，２−ジメチル−ピペラジン−４−イル基、１−ベンジル−２，６−ジメチル−ピペラジン−４−イル基、１−エチル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−ｎ−プロピル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−イソプロピル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−ｎ−ブチル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−ｎ−ペンチル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−ｎ−ヘキシル−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−（４−ベンジル）−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−（２，４−ジメチルベンジル）ピペラジン−４−イル基、１−（２，４，６−トリメチルベンジル）ピペラジン−４−イル基、１−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−４−イル基、１−（４−メチルベンジル）−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチル］−２−オキソピペラジン−４−イル基、１−［６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル］−２−オキソピペラジン−４−イル基等のピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ピペリジル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、２−オキソ−１−ピペリジル基、３−オキソ−１−ピペリジル基、４−オキソ−１−ピペリジル基等を挙げることができる。
ピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、２−フェノキシメチルピロリジン−１−イル基、３−フェノキシメチルピロリジン−１−イル基、２−（２，４−ジメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、２−（２，４，６−トリメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、２，３−ジフェノキシメチルピロリジン−１−イル基、１，３，４−フェノキシメチルピロリジン−２−イル基、２−（４−メトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、２−［２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル］ピロリジン−１−イル基、２−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピル］ピロリジン−１−イル基、２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチル］ピロリジン−１−イル基、２−［５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ペンチル］ピロリジン−１−イル基、２−［６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ヘキシル］ピロリジン−１−イル基、３−（４−メトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル基等のピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
イソインドリニル基としては、例えば、２−イソインドリニル基、１−イソインドリニル基、３−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、６−イソインドリニル基等を挙げることができる。
オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、２−オキサゾリジニル基、３−オキサゾリジニル基、４−オキサゾリジニル基、５−オキサゾリジニル基、２−オキソー３−オキサゾリジニル基等を挙げることができる。
ベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、置換基としてオキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−２−イル基、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−４−イル基、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−５−イル基、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−６−イル基、ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−７−イル基、２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、４−クロロ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−クロロ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−ブロモ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−フルオロ−ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、６−フェニル−ベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−ブロモ−６−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、６−クロロ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、７−クロロ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−ブロモ−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、４−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、５−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、６−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基、７−フェニル−２−オキソベンゾ−１，３−オキサゾリジン−３−イル基等のベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
イミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、イミダゾリジン−１−イル基、イミダゾリジン−２−イル基、イミダゾリジン−３−イル基、イミダゾリジン−４−イル基、イミダゾリジン−５−イル基、３−ベンジル−イミダゾリジン−１−イル基、３，４−ジベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２−フルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３−フルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−フルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−フェニル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２−クロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３−クロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−クロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２，３−ジクロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，４−ジクロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，５−ジクロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，４，５−トリクロロベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２−ブロモベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３−ブロモベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−ブロモベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２−メトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３−メトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（２，４，６−トリメトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（３，５−ジメトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−エトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−イソプロポキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−ｎ−ブトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−ｎ−ペンチルオキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−ヘキシルオキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−［２−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）エチル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−［５−（４−クロロフェニル）ペンチル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−［６−（４−クロロフェニル）ヘキシル］−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、２−フェニルイミダゾリジン−１−イル基、３−フェニル−２−ベンジルイミダゾリジン−１−イル基、３−フェニル−４−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、３−フェニル−５−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基、４−フェニル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル基等のイミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
ベンゾイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、ベンゾイミダゾリジン−２−イル基、ベンゾイミダゾリジン−３−イル基、ベンゾイミダゾリジン−４−イル基、ベンゾイミダゾリジン−５−イル基、ベンゾイミダゾリジン−６−イル基、ベンゾイミダゾリジン−７−イル基、２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、６−ジメチルアミノベンゾイミダゾリジン−１−イル基、６−エトキシカルボニルベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−フェニルピペリジン−４−イル）ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、４−フルオロ−ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−エチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−プロピル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−ブチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−ペンチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−ヘキシル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−４−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−５−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−７−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−４−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−７−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−ブロモ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−４−ブロモ−２−オキソベンゾズイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−５−ブロモ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−７−ブロモ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−エチル−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−ヘキシル−６−フルオロ−２−オキソゾンズイミダゾリジン−１−イル基、３−エチル−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−ヘキシル−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−エチル−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−エトキシカルボニル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−６−エトキシカルボニル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−ｎ−プロピル−６−エトキシカルボニル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、５−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−５−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−５−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−６−トリフルオロメチル−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−ジメチルアミノ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−エチル−６−ジメチルアミノ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−メチル−６−アミノ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−イソプロピル−６−ジメチルアミノ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（３−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（３−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（２，４，６−トリクロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−５−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（３−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（４−ヨードフェニル）ピペリジン−１−イル］−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［４−（３−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル］−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−［１−メチルピペリジン−４−イル］−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（ピペリジン−４−イル）−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（ベンジルオキシカルボニルピペリジン−４−イル）−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（ピペリジン−４−イル）−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ベンジルオキシカルボニルピペリジン−４−イル）−６−フルオロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペリジニル）−６−クロロ−２−オキソベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１，２−ジメチルピペリジン−４−イル）ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾイミダゾリジン−１−イル基、３−（１，２，６−トリメチルピペリジン−４−イル）ベンゾイミダゾリジン−１−イル基等のベンズイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
フタルイミド基としては、例えば、フタルイミド−２−イル基等が挙げられる。
インドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、インドリニン−１−イル基、インドリニン−２−イル基、インドリニン−３−イル基、インドリニン−４−イル基、インドリニン−５−イル基、インドリニン−６−イル基、インドリニン−７−イル基、３−メチル−インドリン−１−イル基、３，８−ジブロモインドリン−１−イル基、２−オキソインドリン−１−イル基（別名：オキシインドール−１−イル基）、３−メチル−２−オキソインドリン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−１−イル基、３−エチル−２−オキソインドリン−１−イル基、３−ｎ−プロピル−２−オキソインドリン−１−イル基、３−ｎ−ブチル−２−オキソインドリン−１−イル基、３−ｎ−ペンチル−２−オキソインドリン−１−イル基、３−フルオロ−２−オキソインドリン−１−イル基、３，３−ジフルオロ−２−オキソインドリン−１−イル基、３−クロロ−２−オキソインドリン−１−イル基、３，３−ジクロロ−２−オキソインドリン−１−イル基、等のインドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
２，３−ジヒドロベンゾイソチアゾリル基（２，３−ジヒドロベンゾイソチアゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、例えば、３−ベンゾイソチアゾリジノン−１，１−ジオキサイド−２−イル基等を挙げることができる。
１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジニル基（１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）としては、１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−４−イル基及び１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン−１，３（４Ｈ）−ジオン−４−イル基等を挙げることができる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、３，４−ジフルオロフェノキシメチル基、３，５−ジフルオロフェノキシメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシメチル基、２−クロロフェノキシメチル基、３−クロロフェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、３，４−ジクロロフェノキシメチル基、３，５−ジクロロフェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、１−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基、２−（２，４，６−クロロフェノキシ）エチル基、３−（４−ヨードフェノキシ）プロピル基、４−（４−ブロモフェノキシ）ブチル基、５−（４−クロロフェノキシ）ペンチル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキシル基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換していてもよいフェノキシＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ２〜６アルケニル基としては、例えば、３−フェニル−２−プロペニル基（慣用名：シンナミル基）、４−フェニル−２−ブテニル基、４−フェニル−３−ブテニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、５−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル基、３−（２−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，３−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−プロペニル基、３−（２−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（３−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニル基、４−（４−クロロフェニル）−２−ブテニル基、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニル基、５−（４−クロロフェニル）−２−ペンテニル基、５−（４−クロロフェニル）−４−ペンテニル基、５−（４−クロロフェニル）−３−ペンテニル基、６−（４−クロロフェニル）−５−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−４−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセニル基、６−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセニル基等のフェニル環上にハロゲン原子を１〜５個有することがあり、二重結合を１〜２個有するフェニルＣ２〜６アルケニル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６―トリブロモフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−クロロ−２−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−クロロ−３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ペントキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基等のフェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよいフェニル基を挙げることができる。
１，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキリデン基からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１，３−チアゾリジン−２−イル基、１，３−チアゾリジン−３−イル基、１，３−チアゾリジン−４−イル基、１，３−チアゾリジン−５−イル基、１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−ベンジリデン−１，３−チアゾリジン−３−イル基、５−ベンジリデン−１，３−チアゾリジン−２，オン−３−イル基、５−ベンジリデン−１，３−チアゾリジン−４−オン−３−イル基、５−（２−メチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−３−イル基、５−（２，４−ジメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−３−イル基、５−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−３−イル基、５−ベンジリデン−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−（２−トリフルオロメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基、５−［６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−３−イル基等の１，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルデン基からなる群より選ばれる基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基等のフェニル環上にハロゲン原子が１〜５個置換していてもよいフェニル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基としてフェニル基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、２−メチル−３−フェニルプロピル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル基、３−フェニルベンジル基、２−フェニルベンジル基、４−フェニルベンジル基、２，４−ジフェニルベンジル基、２，４，６−トリフェニルベンジル基等のフェニル環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−フルオロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−３−クロロフェニル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，５−ジトリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、３−メチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−エチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニル基、４−ｎ−プロピルアミノフェニル基、４−ジ−ｎ−プロピルアミノフェニル基、４−ｎ−ブチルアミノフェニル基、４−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル基、４−ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４−ジ−ｎ−ペンチルアミノフェニル基、４−ｎ−ヘキシルアミノフェニル基、４−ジ−ｎ−ヘキシルアミノフェニル基、４−フェニルアミノフェニル基、４−（２−フルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−フルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−フルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジフルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（３，４−ジフルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−クロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−クロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−クロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−ブロモフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−ブロモフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ブロモフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジクロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジクロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，４，６−トリクロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（３，５−ジクロロフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−エチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−エチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−エチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（３，４，５−トリメチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ペンチルフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ヘキシルフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−メトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（２−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）フェニル基、４−（４−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２，４−ジフェノキシフェニル基、２−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、４−（２，３−ジクロロフェノキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェニル基、４−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル基、２−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、３−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、２−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、３−［４−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−ブロモフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、３−［４−（４−クロロフェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、２−［４−（４−メチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（３，４−ジメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、３−［４−（４−ペンタフルオロエチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−ペンタフルオロエチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−メトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（２，４−ジメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（２，４，６−トリメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、２−［４−（４−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、４−［４−（４−ペンタフルオロエトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル基、（３，４−ジフェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、ピ


ペリジン−１−イルフェニル基、（３，４，５−トリフェノキシピペリジン−１−イル）フェニル基、ピペリジン−４−イルフェニル基等のフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）からなる群より選ばれた基が１〜２個置換していてもよい）、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、置換基としてフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置置換していてもよい）を挙げることができる。
ピペラジニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ピペラジニルメチル基、２−（２−ピペラジニル）エチル基、１−（３−ピペラジニル）エチル基、３−（４−ピペラジニル）プロピル基、４−（１−ピペラジニル）ブチル基、５−（２−ピペラジニル）ペンチル基、６−（３−ピペラジニル）ヘキシル基、４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニルメチル基、２−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニルメチル基、２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルメチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−ビフェニリルメトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−ビフェニリルメトキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−ビフェニリルメトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−ビフェニリルメトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−ビフェニリルメトキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（２，３−ジフルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４-（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、３−（４−（３−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（３−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（３−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、３−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（２，３−ジクロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（３−クロロ−４−メチルベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（４−クロロ−３−メトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−クロロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（２−メチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、２−（４−（２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、２−（４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、２−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、３−（４−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、３−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、２−（４−（３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エチル基、２−（４−（２−メトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、２−（４−（２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、２−（４−（２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メチル基、３−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、３−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、３−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピル基、４−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチル基、５−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンチル基、６−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキシル基、（３，４−ジエトキシカルボニル−１−ピペラジニル）メチル基、４−フェニルメトキシカルボニル−２，５−ジメトキシカルボニル−１−ピぺラジニル）メチル基等のピペラジニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）が挙げられる。
ピペラジニルカルボニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（２−ピペラジニルカルボニル）エチル基、１−（３−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（２−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（３−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−ｎ−プロポキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−（４−メチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−（２−フェニルエトキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル｝エチル基、３−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル｝プロピル基、４−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ブチル基、５−｛４−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）エトキシカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ペンチル基、６−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル｝ヘキシル基、４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（２，４−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（２，４，６−トリメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−（４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（４−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、２−（４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル）エチル基、３−（４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル基、４−（４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル基、５−（４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル基、６−（４−（４−ビフェニリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル基、２，４−ジベンジル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−ベンジルオキシカルボニル−３−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基、４−エトキシカルボニル−２，６−ジベンジル−１−ピペラジニルカルボニルメチル基等のピペラジニルカルボニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個有していてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基並びにフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、４−メチルフェニルカルバモイルメチル基、２，４−ジメチルフェニルカルバモイルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルカルバモイルメチル基、３−エチルフェニルカルバモイルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルカルバモイルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルカルバモイルメチル基、４−ｎ−ペンチルフェニルカルバモイルメチル基、４−ｎ−ヘキシルフェニルカルバモイルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）エチル基、３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ブチル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ペンチル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）ヘキシル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個有していてもよいフェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい。）としては、例えば、ベンゾオキサゾール−２−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−４−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−５−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−６−イルメチル基、ベンゾオキサゾール−７−イルメチル基、２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）エチル基、１−（ベンゾオキサゾール−４−イル）エチル基、３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピル基、４−（ベンゾオキサゾール−６−イル）ブチル基、５−（ベンゾオキサゾール−７−イル）ペンチル基、６−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ヘキシル基、２−メチル−３−（ベンゾオキサゾール−４−イル）プロピル基、１，１−ジメチル−２−（ベンゾオキサゾール−５−イル）エチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−３−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−４−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−６−イル）メチル基、（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾオキサゾール−７−イル）メチル基等を挙げることができる。
フェニルチオカルバモイル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、フェニルチオカルバモイル基、４−フルオロフェニルチオカルバモイル基、４−クロロフェニルチオカルバモイル基、４−ブロモフェニルチオカルバモイル基、３，４−ジクロロフェニルチオカルバモイル基、３，４，６−トリクロロフェニルチオカルバモイル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルチオカルバモイル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲンが１〜５個置換していてもよいフェニルチオカルバモイル基が挙げられる。
Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基及びＣ１〜６アルキルチオ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、１−フェネチルオキシカルボニル基、２−フェネチルオキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペンチルオキシカルボニルル基、４−フェニルペンチルオキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−フルオロベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロベンジルオキシカルボニル基、２−クロロベンジルオキシカルボニル基、３−クロロベンジルオキシカルボニル基、４−クロロベンジルオキシカルボニル基、２−ブロモベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモベンジルオキシカルボニル基、４−ブロモベンジルオキシカルボニル基、２−ヨードベンジルオキシカルボニル基、３−ヨードベンジルオキシカルボニル基、４−ヨードベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、２，３−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，６−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、３，４，５−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−クロロ−３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエチルベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、２−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、３−クロロ−４−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシカルボニル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ペンタフルオロエトキシフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、３−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、４−メチルチオベンジルオキシカルボニル基、２−（２−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−メチルチオフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−メチルチオフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−メチルチオフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−メチルチオフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、３−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−メトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−メトキシカルボニルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−メトキシカルボニルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−メトキシカルボニルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノベンジルオキシカルボニル基、４−エトキシカルボニルアミノベンジルオキシカルボニル基、４−プロポキシカルボニルアミノベンジルオキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノベンジルオキシカルボニル基、２−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−ニトロベンジルオキシカルボニル基、３−ニトロベンジルオキシカルボニル基、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基、２−（２−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ニトロフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２，４−ジニトロフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ニトロフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ニトロフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２，４，６−トリニトロフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−アミノベンジルオキシカルボニル基、３−アミノベンジルオキシカルボニル基、４−アミノベンジルオキシカルボニル基、２−（２−アミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（２，３−ジアミノフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−アミノフェニル）エトキシカルボニル基、３−（２，４，６−トリアミノフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−アミノフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−アミノフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−アミノフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、３−エトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシカルボニルベンジルオキシカルボニル基、２−（２−エトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（３−エトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、２−（４−エトキシカルボニルフェニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルフェニル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（４−エトキシカルボニルフェニル）ヘキシルオキシカルボニル基等のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基及びＣ１〜６アルキルチオ基からなる群より選ばれた基が１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ベンズヒドリルオキシカルボニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）としては、例えば、ベンズヒドリルオキシカルボニル基、３−フルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、４−フルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’−ジフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，４’−ジフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、４，４’−ジフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，４，４’−トリフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’，４，４’−テトラフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、２，２’，４，４’−テトラフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’，５，５’−テトラフルオロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３−クロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、４−クロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’−ジクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，４’−ジクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、４，４’−ジクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，４，４’−トリクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’，４，４’−テトラクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、２，２’，４，４’−テトラクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基、３，３’，５，５’−テトラクロロベンズヒドリルオキシカルボニル基等のベンズヒドリルオキシカルボニル基（フェニル環上にはハロゲン原子が１〜４個置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニル置換もしくは非置換のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、１−フェニルエトキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカルボニル基、３−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、４−フェニルブトキシカルボニル基、５−フェニルペントキシカルボニル基、４−フェニルペントキシカルボニル基、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、２−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（２−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（２−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（２−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（２−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基、３−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（３−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（３−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（３−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（３−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（３−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基、４−ビフェニリルメトキシカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）エトキシカルボニル基、３−（４−ビフェニリル）プロポキシカルボニル基、４−（４−ビフェニリル）ブトキシカルボニル基、５−（４−ビフェニリル）ペントキシカルボニル基、６−（４−ビフェニリル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ピリジルＣ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、２−ピリジルメトキシカルボニル基、３−ピリジルメトキシカルボニル基、４−ピリジルメトキシカルボニル基、２−（２−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（３−ピリジル）エトキシカルボニル基、２−（４−ピリジル）エトキシカルボニル基、３−（２−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（３−ピリジル）プロポキシカルボニル基、３−（４−ピリジル）プロポキシカルボニル基、４−（２−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（３−ピリジル）ブトキシカルボニル基、４−（４−ピリジル）ブトキシカルボニル基、５−（２−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（３−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、５−（４−ピリジル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（２−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（３−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基、６−（４−ピリジル）ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシメトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、エトキシメトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシメトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシメトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシメトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシメトキシカルボニル基、1−メトキシエトキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基、２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシメトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシメトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシメトキシカルボニル基、３−メトキシプロポキシカルボニル基、４−メトキシブトキシカルボニル基、５−メトキシペンチルオキシカルボニル基、６−メトキシヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ピペラジニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、（１−ピペラジニル）メトキシカルボニル基、２−（２−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、１−（３−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、３−（４−ピペラジニル）プロポキシカルボニル基、４−（１−ピペラジニルブトキシカルボニル基、５−（２−ピペラジニル）ペンチルオキシカルボニル基、６−（３−ピペラジニル）ヘキシルオキシカルボニル基、２−メチル−３−（１−ピペラジニル）プロポキシカルボニル基、１，１−ジメチル−２−（４−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ｎ−プロポキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−フェニルエトキシカルボニル−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２−ブロモベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（３，４−ジフルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）メトキシカルボニル基、２−（４−（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、２−（４−（２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）エトキシカルボニル基、（３，４−メトキシカルボニル−１−ピペラジニル）メトキシカルボニル基、（２，５−メトキシカルボニル−４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）メトキシカルボニル基等のピペラジニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜５個有することのあるフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。
フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換されていてもよい）としては、例えば、フェノキシカルボニル基、２−メチルフェノキシカルボニル基、３−メチルフェノキシカルボニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基、２−エチルフェノキシカルボニル基、３−エチルシフェノキシカルボニル基、４−エチルフェノキシカルボニル基、４−プロピルフェノキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル基、４−ブチルフェノキシカルボニル基、２，３−ジメチルフェノキシカルボニル基、３，４，５−トリメチルフェノキシカルボニル基、４−ペンチルフェノキシカルボニル基、４−ヘキシルフェノキシカルボニル基、２−メトキシフェノキシカルボニル基、３−メトキシフェノキシカルボニル基、４−メトキシフェノキシカルボニル基、２−エトキシフェノキシカルボニル基、３−エトキシフェノキシカルボニル基、４−エトキシフェノキシカルボニル基、４−プロポキシフェノキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシカルボニル基、４−ｎ−ブトキシフェノキシカルボニル基、２，３−ジメトキシフェノキシカルボニル基、３，４，５−トリメトキシフェノキシカルボニル基、４−ペントキシフェノキシカルボニル基、４−ヘキシルオキシフェノキシカルボニル基、２−メチル−４−メトキシフェノキシカルボニル基等のフェノキシカルボニル基（フェニル環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換されていてもよい）を挙げることができる。
ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、４−ｎ−プロピルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、４−ｎ−ペンチルベンゾイル基、４−ｎ−ヘキシルベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、４−ペンタフルオロエチルベンゾイル基、２，３−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、３，４−ジトリフルオロメチルベンゾイル基等のベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換してもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、４−フェニルブチリル基、５−フェニルペンタノイル基、６−フェニルヘキサノイル基、２−メチルフェニルアセチル基、３−メチルフェニルアセチル基、４−メチルフェニルアセチル基、２−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、３−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、４−トリフルオロメチルフェニルアセチル基、３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオニル基、（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル基、３−（２−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（３−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（４−メチルフェニル）プロピオニル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオニル基、３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチリル基、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ペンタノイル基、６−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）ヘキサノイル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチリル基、５−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ペンタノイル基、６−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）ヘキサノイル基等のフェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換されていてもよい）を挙げることができる。
フェノキシＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）としては、例えば、フェノキシアセチル基、３−フェノキシプロピオニル基、４−フェノキシブチリル基、５−フェノキシペンタノイル基、６−フェノキシヘキサノイル基、４−（４−クロロフェノキシ）ブチリル基、５−（４−クロロフェノキシ）ペンタノイル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキサノイル基、２−フルオロフェノキシアセチル基、３−フルオロフェノキシアセチル基、４−フルオロフェノキシアセチル基、２−クロロフェノキシアセチル基、３−クロロフェノキシアセチル基、４−クロロフェノキシアセチル基、４−ブロモフェノキシアセチル基、２，３−ジフルオロフェノキシアセチル基、２−フルオロ−４−クロロフェノキシアセチル基、３，５−ジフルオロフェノキシアセチル基、２，４，６−トリクロロフェノキシアセチル基、３−（２−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−フルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（２−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（４−ブロモフェノキシ）プロピオニル基、３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル基、３−（２−フルオロ−４−クロロフェノキシ）プロピオニル基、３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）プロピオニル基、４−（４−フルオロフェノキシ）ブチリル基、５−（４−ブロモフェノキシ）ペンタノイル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキサノイル基、４−（４−クロロフェノキシ）ブチリル基、５−（４−ヨードフェノキシ）ペンタノイル基、６−（４−クロロフェノキシ）ヘキサノイル基等を挙げることができる。
ピペラジニルＣ２〜６アルカノイル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルカノイル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びベンゾオキサゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ピペラジニルアセチル基、３−（２−ピペラジニル）プロパノイル基、４−（３−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−ピペラジニル）ペンタノイル基、５−（１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（２−ピペラジニル）ヘキサノイル基、４−アセチル−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−プロピオニル−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−ブチリル−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−ペンタノイル−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−ヘキサノイル−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、４−ベンジル−１−ピペラジニルアセチル基、３−［４−（２−フェニルエチル）−１−ピペラジニル］プロピオニル基、（４−アセチル−３−ベンジル−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−ベンジルオキシカルボニル−２−ベンジル−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−フェニルカルバモイル−２，６−ジベンジル−１−ピペラジニル）アセチル基、４−［４−（１−フェニルエチル）−１−ピペラジニル］ブチリル基、［４−（３−フェニルプロピル）１−ピペラジニル］ブチリル基、５−［４−（５−フェニルペンチル）−１−ピペラジニル］ペンタノイル基、６−［４−（６−フェニルヘキシル）−１−ピペラジニル］ヘキサノイル基、４−（４−フェニルベンジル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−［４−（３−フルオロベンジル）−１−ピペラジニル］プロピオニル基、４− ［４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）−１−ピペラジニル］ブチリル基、４−［４−（２，４−ジクロロベンジル）−１−ピペラジニル］ブチリル基、５−［４−（２，４，６−トリクロロベンジル）−１−ピペラジニル］ペンタノイル基、６−［４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラジニル］ヘキサノイル基、［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（２，３−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（２，４，６−トリメチルベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、６−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペラジニル］ヘキサノイル基、［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（３，５−ジトリフルオロメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（２，３−ジメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、［４−（２，４，６−トリメトキシベンジル）−１−ピペラジニル］アセチル基、３−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）アセチル基、３−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（２−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（２，３−ジフルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（３−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（３−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、３−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−（４−フルオロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（２−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（２，４，６−トリクロロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（３−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（３−クロロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、２−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−クロロベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、（４−（２−メチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−（２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−（２−メトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−（２，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、（４−（２，４，６−トリメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、４−（３，５−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、４−（３，５−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）アセチル基、３−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、２−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、３−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、３−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、４−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ブチリル基、５−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基、４−フェニルカルバモイルメチル−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−フェニルカルバモイルメチル−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−フルオロフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−クロロフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（３，４−ジクロロフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−メチルフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（２，４−ジメチルフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−メトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（２，４，６−トリメトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−フェニルカルバモイル−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−フェニルカルバモイル−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−フルオロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基


、３−（４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、４−（２，４−ジクロロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、４−（２，６−トリクロロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（４−クロロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−メチルフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（３，４−ジメチルフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−メトキシフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−［４−（２，４，６−トリメトキシフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル］プロピオニル基、３−（４−（４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（３，５−ジトリフルオロメトキシフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（４−フルオロフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（４−メチルフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、３−（４−（４−メトキシフェニルカルバモイル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニルアセチル基、３−（４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニル）プロピオニル基、４−（４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニル）プチリル基、５−（４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニル）ペンタノイル基、６−（４−（２−ベンゾオキサゾリル）−１−ピペラジニル）ヘキサノイル基等のピペラジニルＣ２〜６アルカノイル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルカノイル基、フェニル環上に置換基としてフェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜５個、好ましくは１〜３個有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜５個、好ましくは１〜３個有することのあるフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜５個、好ましくは１〜３個有することのあるフェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を１〜５個、好ましくは１〜３個有することのあるフェニルカルバモイル基及びベンゾオキサゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）が挙げられる。
フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ピペラジン環上に置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるピペラジニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）としては、例えば、フェニルカルバモイル基、２−フルオロフェニルカルバモイル基、３−フルオロフェニルカルバモイル基、４−フルオロフェニルカルバモイル基、２−クロロフェニルカルバモイル基、３−クロロフェニルカルバモイル基、４−クロロフェニルカルバモイル基、２−ブロモフェニルカルバモイル基、３−ブロモフェニルカルバモイル基、４−ブロモフェニルカルバモイル基、２−ヨードフェニルカルバモイル基、３−ヨードフェニルカルバモイル基、４−ヨードフェニルカルバモイル基、２，３−ジフルオロフェニルカルバモイル基、３，４−ジフルオロフェニルカルバモイル基、３，５−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，６−ジフルオロフェニルカルバモイル基、２，３−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，５−ジクロロフェニルカルバモイル基、２，４−ジクロロフェニルカルバモイル基、２，６−ジクロロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２，３−ジフルオロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリクロロフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリクロロフェニルカルバモイル基、２−メチルフェニルカルバモイル基、３−メチルフェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基、２−メチル−３−クロロフェニルカルバモイル基、３−メチル−４−クロロフェニルカルバモイル基、２−クロロ−４−メチルフェニルカルバモイル基、２−メチル−３−フルオロフェニルカルバモイル基、２−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、４−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−ヨードフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（３−メチル−４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ヨードフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ ３−メチル−４−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−フルオロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、２−イソプロピルフェニルカルバモイル基、３−イソプロピルフェニルカルバモイル基、４−イソプロピルフェニルカルバモイル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバモイル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニルカルバモイル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、４−ペンチルフェニルカルバモイル基、４−ヘキシルフェニルカルバモイル基、２−メトキシフェニルカルバモイル基、３−メトキシフェニルカルバモイル基、４−メトキシフェニルカルバモイル基、２−メトキシ−３−クロロフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−３−メトキシフェニルカルバモイル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニルカルバモイル基、２，６−ジメトキシフェニルカルバモイル基、２，３，４−トリフルオロフェニルカルバモイル基、３，４，５−トリフルオロフェニルカルバモイル基、２−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、３−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、２−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、３−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、２−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、３−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、４−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルカルバモイル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニルカルバモイル基、２−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、３−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、４−ペンチルロキシフェニルカルバモイル基、４−ヘキシルオキシフェニルカルバモイル基、２−ジメチルアミノフェニルカルバモイル基、２−アミノフェニルカルバモイル基、２，４−ジアミノフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリアミノフェニルカルバモイル基、３−ジメチルアミノフェニルカルバモイル基、４−メチルアミノフェニルカルバモイル基、２−カルボキシルフェニルカルバモイル基、３−カルボキシルフェニルカルバモイル基、４−カルボキシルフェニルカルバモイル基、２，３−ジカルボキシルフェニルカルバモイル基、２，４，６−トリカルボキシルフェニルカルバモイル基、２−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、３−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、４−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、２−エトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、３−エトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、４−エトキシカルボニルフェニルカルバモイル基、２−プロポキシカルボニルフェニルカルバモイル基、３−プロポキシカルボニルフェニルカルバモイル基、４−プロポキシカルボニルフェニルカルバモイル基、２−（１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、２−（２，４−ジメチル−１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、２−（２，３，４−トリメチル−１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、３−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニルカルバモイル基、２−モルホリノフェニルカルバモイル基、３−モルホリノフェニルカルバモイル基、４−モルホリノフェニルカルバモイル基等のフェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ピペラジン環上に置換基としてＣ１〜６アルキル基を１〜３個有することのあるピペラジニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよく、またアミノ基部分に他にＣ１〜６アルキル基またはフェニルＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）を挙げることができる。
フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、ベンジルカルバモイル基、１−フェニルエチルカルバモイル基、２−フェニルエチルカルバモイル基、３−フェニルプロピルカルバモイル基、４−フェニルブチルカルバモイル基、５−フェニルペンチルカルバモイル基、６−フェニルヘキシルカルバモイル基、２−メチル−３−フェニルプロピルカルバモイル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルカルバモイル基、２−メチルベンジルカルバモイル基、３−メチルベンジルカルバモイル基、４−メチルベンジルカルバモイル基、２，４−ジメチルベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリメチルベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメチル−３−メトキシベンジルカルバモイル基、２−エチルベンジルカルバモイル基、３−エチルベンジルカルバモイル基、４−エチルベンジルカルバモイル基、２−イソプロピルベンジルカルバモイル基、３−イソプロピルベンジルカルバモイル基、４−イソプロピルベンジルカルバモイル基、２，４−ジメトキシベンジルカルバモイル基、２，４，６−トリメトキシベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメトキシ−３−メチルベンジルカルバモイル基、４−メトキシベンジルカルバモイル基、２−エトキシベンジルカルバモイル基、３−エトキシベンジルカルバモイル基、４−エトキシベンジルカルバモイル基、２−イソプロポキシベンジルカルバモイル基、３−イソプロポキシベンジルカルバモイル基、４−イソプロポキシベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメチルベンジルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエチルベンジルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロピルベンジルカルバモイル基、４−トリフルオロメトキシベンジルカルバモイル基、４−ペンタフルオロエトキシベンジルカルバモイル基、４−ｎ−ヘプタフルオロプロポキシベンジルカルバモイル基等のフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）を挙げることができる。
ピペラジニルカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）としては、例えば、１−ピペラジニルカルボニル基、２−ピペラジニルカルボニル基、３−ピペラジニルカルボニル基、４−ピペラジニルカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（４−メチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（２，４−ジメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（３，４−ジメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（３，４，５−トリメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１−ピペラジニルカルボニル基、４−メトキシカルボニル−３−ベンジル−１−ピペラジニルカルボニル基、４−ベンジルオキシカルボニル−３，５−ジメトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル基等のピペラジニルカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基１〜３個を有することのあるフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を１〜３個有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。）を挙げることができる。

本発明の化合物の製造方法を以下に示す。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記に同じ。Ｘ1はハロゲン原子又はニトロ基を示す。］
反応工程式−１によれば、一般式（１）で表される本発明化合物は、塩基性化合物の存在下又は非存在下に、一般式（２）で表される４−ニトロイミダゾール化合物と一般式（３ａ）で表されるエポキシ化合物とを反応させて一般式（４ａ）で表される化合物を得、次いで得られた一般式（４ａ）で表される化合物を閉環させることにより製造される。
一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を０．５〜５倍モル、好ましくは０．５〜３倍モルとするのがよい。
塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば金属水素化物、金属アルコラート、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等の無機塩基性化合物、酢酸塩等の有機塩基性化合物等が挙げられる。
金属水素化物としては、具体的には、水素化ナトリウム、水素化カリウム等を例示できる。金属アルコラートとしては、具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等を例示できる。水酸化物としては、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を例示できる。炭酸塩としては、具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を例示できる。炭酸水素塩としては、具体的には、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を例示できる。無機塩基性化合物には、上記以外に、ナトリウムアミド等も包含される。
酢酸塩としては、具体的には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等を例示できる。上記以外の有機塩基性化合物としては、具体的には、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、１−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）等を例示できる。
斯かる塩基性化合物は、一般式（２）の化合物に対して、通常０．１〜２倍モル、好ましくは０．１倍〜等モル、より好ましくは０．１〜０．５倍モル用いるのがよい。
一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応は、通常、適当な溶媒中で行われる。
溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば公知のものを広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、これらの混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、水が含まれていてもよい。
一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応は、例えば、一般式（２）の化合物を反応溶媒に溶解し、撹拌しながら氷冷下乃至は室温（３０℃）で塩基性化合物を加え、室温〜８０℃で３０分〜１時間撹拌した後、一般式（３ａ）の化合物を加え、通常室温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で３０分〜６０時間、好ましくは１〜５０時間攪拌を続けることにより行われる。
原料として用いられる化合物（２）は公知化合物である。化合物（３ａ）は、新規化合物を包含し、該化合物の製造方法については後述する。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（４ａ）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）で表される本発明化合物は、一般式（４ａ）で表される化合物を閉環反応に供することにより製造される。閉環反応は、上記で得られた一般式（４ａ）で表される化合物を反応溶媒に溶解し、塩基性化合物を加えて撹拌することにより行われる。
反応溶媒及び塩基性化合物としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる反応溶媒及び塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物の使用量は、一般式（４ａ）の化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モルである。
閉環反応の反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃、より好ましくは５０〜１００℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（１）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
本発明では、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応により生成する一般式（４ａ）の化合物を単離することなく、反応混合物をそのまま引き続く閉環反応に供することができる。例えば、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物とを室温〜８０℃で反応させた後、反応混合物に塩基性化合物を添加し、５０〜１００℃で更に攪拌を行うか、又は一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物とを室温〜８０℃で反応させた後、反応混合物を濃縮し、残留物を高沸点溶媒に溶解し、得られる溶液に塩基性化合物を添加し、５０〜１００℃で更に攪拌を行うことにより、一般式（１ａ）で表される目的化合物を製造することもできる。
また、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応において、塩基性化合物を化合物（２）に対して０．９〜２倍モル用い、５０〜１００℃で攪拌することにより、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応を一挙に行い、一般式（１ａ）で表される目的化合物を製造することもできる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びＸ1は前記に同じ。Ｒ2aは、一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）又は（Ｆ）で表される基を示す。］
反応工程式−２によれば、一般式（１ｂ）で表される本発明化合物は、塩基性化合物の存在下に、一般式（３ｂ）で表される化合物と一般式（５）で表される化合物又はその塩とを反応させて一般式（４ｂ）で表される化合物を得、次いで得られた一般式（４ｂ）で表される化合物を閉環させることにより製造される。
化合物（３ｂ）は新規化合物であり、該化合物の製造方法については後述する（反応工程式−１３）。また、Ｒ2aが一般式（Ｅ）で表される基を示す化合物（５）は新規化合物を包含しており、該化合物の製造方法の一例を後記参考例１８２、参考例１８６〜参考例１８８及び参考例１９２に示す。
一般式（３ｂ）の化合物と一般式（５）の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を０．５〜５倍モル、好ましくは０．５〜２倍モルとするのがよい。
一般式（３ｂ）の化合物と一般式（５）の化合物との反応は、塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行われる。
塩基性化合物及び反応溶媒としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる塩基性化合物及び反応溶媒と同じものを使用できる。塩基性化合物の使用量は、一般式（３ｂ）の化合物に対して、通常触媒量、好ましくは０．１〜３倍モル、より好ましくは０．１〜２倍モルである。
Ｒ2aが一般式（Ｂ）又は（Ｅ）で表される基を示す化合物（５）の場合、化合物（５）と塩基性化合物とを用いる代わりに、該化合物（５）の塩を使用することができる。斯かる塩としては、化合物（５）のナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
一般式（３ｂ）の化合物と一般式（５）の化合物との反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃、より好ましくは室温〜８０℃で行われる。反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１０分〜２４時間、より好ましくは１０分〜２時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（４ｂ）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１ｂ）で表される本発明化合物は、一般式（４ｂ）で表される化合物を閉環反応に供することにより製造される。閉環反応は、上記で得られた一般式（４ｂ）で表される化合物を反応溶媒に溶解し、塩基性化合物を加え、所定の温度にて撹拌することにより行われる。
反応溶媒及び塩基性化合物としては、上記一般式（３ｂ）の化合物と一般式（５）の化合物との反応で用いられる反応溶媒及び塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物の使用量は、一般式（４ｂ）の化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜５倍モル、より好ましくは等モル〜２倍モルである。
閉環反応の反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃、より好ましくは５０〜１００℃である。反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１０分〜２４時間、より好ましくは２０分〜４時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（１ｂ）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
本発明では、一般式（３ｂ）の化合物と一般式（５）の化合物との反応により生成する一般式（４ｂ）の化合物を単離することなく、反応混合物をそのまま引き続く閉環反応に供することができ、斯くして目的とする一般式（１ｂ）で表される本発明化合物を製造することもできる。
特に、Ｒ2aが一般式（Ｂ）又は（Ｅ）で表される基を示す化合物（５）の場合、塩基性化合物を化合物（５）に対して等モル〜過剰モル使用し、５０〜１００℃で反応を行えば、中間体（４）が単離されずに、一般式（１ｂ）の本発明化合物が一挙に製造される。Ｒ2aが一般式（Ｂ）又は（Ｅ）で表される基を示す化合物（５）のアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩）を用いた場合も同様である。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ41及びＸ1は前記に同じ。］
反応工程式−３によれば、一般式（１ｃ）で表される本発明化合物は、塩基性化合物の存在下に、一般式（２）で表される化合物と一般式（３ｃ）で表される化合物とを反応させて一般式（４ｃ）で表される化合物を得、次いで得られた一般式（４ｃ）で表される化合物を閉環させることにより製造される。
化合物（３ｃ）は新規化合物を包含しており、該化合物の製造方法については後述する（反応工程式−１４）。
一般式（２）の化合物と一般式（３ｃ）の化合物との使用割合は、通常後者に対して前者を０．１〜２倍モル、好ましくは０．１倍〜等モル、より好ましくは０．１〜０．５倍モルとするのがよい。
一般式（２）の化合物と一般式（３ｃ）の化合物との反応は、塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行われる。
塩基性化合物及び反応溶媒としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる塩基性化合物及び反応溶媒と同じものを使用できる。塩基性化合物の使用量は、一般式（２）の化合物に対して、通常０．１倍モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モルである。
一般式（２）の化合物と一般式（３ｃ）の化合物との反応は、例えば、一般式（２）の化合物を反応溶媒に溶解し、撹拌しながら氷冷下乃至は室温（３０℃）で塩基性化合物を加え、室温〜８０℃で３０分〜１時間撹拌した後、一般式（３ｃ）の化合物を加え、通常室温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で３０分〜２４時間、好ましくは１〜１２時間、より好ましくは１〜８時間攪拌を続けることにより行われる。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（４ｃ）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１ｃ）で表される本発明化合物は、一般式（４ｃ）で表される化合物を閉環反応に供することにより製造される。閉環反応は、上記で得られた一般式（４ｃ）で表される化合物を反応溶媒に溶解し、塩基性化合物を加え、所定の温度にて撹拌することにより行われる。
反応溶媒及び塩基性化合物としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ｃ）の化合物との反応で用いられる反応溶媒及び塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物の使用量は、一般式（４ｃ）の化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モルである。
閉環反応の反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃、より好ましくは５０〜１００℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間、より好ましくは１〜１２時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、一般式（１ｃ）の化合物を反応混合物から単離精製することができる。
本発明では、一般式（２）の化合物と一般式（３ｃ）の化合物との反応により生成する一般式（４ｃ）の化合物を単離することなく、反応混合物をそのまま引き続く閉環反応に供することができ、斯くして目的とする一般式（１ｃ）で表される本発明化合物を製造することもできる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びｎは前記に同じ。Ｒ3aはＣ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基を示す。Ｒ3bはＣ１〜６アルカノイル基を示す。］
一般式（１）において、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示し、Ｒ3が A1)の水素原子を示す化合物（以下「化合物（１−Ａ−A1）」という）は、対応するＲ3が A3)のＣ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基を示す化合物（以下「化合物（１−Ａ−A3）」という）又はＲ3が A9)のＣ１〜６アルカノイル基を示す化合物（以下「化合物（１−Ａ−A9）」という）を加水分解することにより製造される。
化合物（１−Ａ−A3）の加水分解は、酸性条件下で行われる。例えば、化合物（１−Ａ−A3）を適当な溶媒に懸濁又は溶解した液に、酸を加え、０〜１２０℃で撹拌することにより行われる。使用される溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、アセトン、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、酢酸、トリフルオロ酢酸、これらの混合溶媒等を挙げることができる。使用される酸は、例えばトリフルオロ酢酸、酢酸等の有機酸、塩酸、臭素酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸等を挙げることができる。トリフルオロ酢酸、酢酸等の有機酸は、それ自身反応溶媒としても使用できる。反応温度は、通常０〜１２０℃、好ましくは室温〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃である。反応時間は、通常３０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間、より好ましくは１〜８時間である。
化合物（１−Ａ−A9）の加水分解は、塩基性条件下で行われる。例えば、化合物（１−Ａ−A9）を適当な溶媒に懸濁又は溶解した液に、塩基を加え、０〜１２０℃で撹拌することにより行われる。使用される溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、又はこれらの混合溶媒である。使用される塩基は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸化物、酢酸ナトリウム等の酢酸塩等を挙げることができる。反応温度は、０〜１２０℃、好ましくは室温〜１００℃、より好ましくは室温〜８０℃である。反応時間は、３０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間、より好ましくは１〜８時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（１−Ａ−A1）を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びｎは前記に同じ。Ｘ2はハロゲン原子を示す。Ｒ3aaはＣ１〜６アルキル基又はＣ１〜６アルキル基が置換していてもよいフェニル基を示す。］
一般式（１）において、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示し、Ｒ3が A7)のＣ１〜６アルキルスルホニル基及び A8)のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基を示す化合物（以下「化合物（１−Ａ−A7）」という）は、対応するＲ3が A1)の水素原子を示す化合物（化合物（１−Ａ−A1））をスルホニル化することにより製造される。
化合物（１−Ａ−A1）のスルホニル化には、一般に行われているアルコールのスルホニル化反応の反応条件を広く適用できる。例えば、化合物（１−Ａ−A1）を適当な溶媒に溶解し、この溶液に塩基性化合物の存在下、一般式 Ｒ3aaＳＯ2Ｘ2 で表される化合物を加え、０〜１５０℃で撹拌することによって化合物（１−Ａ−A7）を得ることができる。
使用される溶媒としては、スルホニル化反応を阻害しない溶媒であれば全て使用できる。このような溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、アセトン等、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
一般式 Ｒ3aaＳＯ2Ｘ2 で表される化合物は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜２倍モル、より好ましくは等モル〜１．１倍モル使用すればよい。
塩基性化合物としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物の使用量は、一般式 Ｒ3aaＳＯ2Ｘ2 で表される化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モルである。
本スルホニル化反応では、４−ジメチルアミノピリジン、４−（１−ピロリジニル）ピリジン等を触媒として使用することもできる。
反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは０〜６０℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間、より好ましくは１〜４時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（１−Ａ−A7）を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2a、Ｒ3a及びｎは前記に同じ。］
一般式（１）において、Ｒ2が一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）又は（Ｆ）で表される基を示す化合物（以下「化合物（１ｂ）」という）は、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示し、対応するＲ3が A7)のＣ１〜６アルキルスルホニル基及び A8)のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基を示す化合物（化合物（１−Ａ−A7））と一般式（５）で表される化合物とを反応させることによっても製造される。
化合物（１−Ａ−A7）と一般式（５）で表される化合物との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。
使用される溶媒としては、本反応を阻害しない溶媒であれば全て使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ，アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ＴＨＦ，ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、アセトン等、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
塩基性化合物としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物の使用量は、化合物（１−Ａ−A7）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モルである。
一般式（５）で表される化合物は、化合物（１−Ａ−A7）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは０．９〜２倍モル、より好ましくは０．９〜１．５倍モル使用すればよい。
反応温度は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃、より好ましくは６０〜１００℃である。反応時間は、通常１０分〜２４時間、好ましくは１０分〜１２時間、より好ましくは２０分〜７時間である。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ。］
一般式（１）において、Ｒ2が一般式（Ｄ）で表される基を示す化合物（以下「化合物（１−Ｄ）」という）は、Ｒ2が一般式（Ａ）で表される基を示し、Ｒ3が A1)の水素原子を示す化合物（化合物（１−Ａ−A1））をカルバメート化することにより製造される。
化合物（１−Ａ−A1）のカルバメート化には、一般に行われているアルコールのカルバメート化反応の反応条件を広く適用できる。このような方法としては、例えば、(i)一般式 Ｒ7Ｒ8ＮＨ（式中、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ）で表されるアミン及びトリホスゲンを用いる方法、(ii)一般式 Ｒ7Ｒ8ＮＨ（式中、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ）で表されるアミン及びカルボジイミダゾールを用いる反応、(iii)イソシアナート化合物を用いる方法等が挙げられる。
(i) アミン及びトリホスゲンを用いる方法：
一般式 Ｒ7Ｒ8ＮＨ（式中、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ）で表されるアミンにトリホスゲンを作用させると、一般式 ＣｌＣＯＮＲ7Ｒ8（式中、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ）で表されるカルバミン酸クロライドが生成する。カルバミン酸クロライドは、単離してもよいが、一般的に不安定であるため、単離することなくそのまま次の工程で使用する。
トリホスゲンの塩化メチレン溶液に冷却撹拌下、塩基性化合物及び上記アミンを加え、０〜３０℃で３０分〜４時間撹拌してカルバミン酸クロライドを発生させる。トリホスゲンの使用量は、アミンに対して、通常０．３〜１．５倍モル、好ましくは０．３〜０．６倍モル、より好ましくは０．３〜０．４倍モルである。
アミンとトリホスゲンとの反応において使用される塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、トリホスゲンに対して、通常３倍モル〜過剰モル、好ましくは３〜４．５倍モル、より好ましくは３〜３．３倍モル用いる。
反応温度は、通常０〜６０℃、好ましくは０℃〜室温（３０℃）であり、反応時間は、通常３０分〜８時間、好ましくは１〜４時間、より好ましくは１〜２時間である。
斯くして得られるカルバミン酸クロライドの反応溶液は、そのまま使用できるが、不溶物を濾過して除き、濾液を濃縮した方がより有利である。
次に、化合物（１−Ａ−A1）を適当な反応溶媒に溶解し、上記で製造したカルバミン酸クロライドを氷冷撹拌下加え、次いで塩化第一銅を加えた後、更に所定温度で所定時間撹拌することによって、化合物（１−Ｄ）を製造することができる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
カルバミン酸クロライドは、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜３倍モル、より好ましくは等モル〜２倍モル使用するのがよい。
また、塩化第一銅は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常０．１〜５倍モル、好ましくは０．５〜２倍モル、より好ましくは０．５倍モル〜等モル使用すればよい。
反応温度は、通常０〜６０℃、好ましくは１０〜５０℃、より好ましくは２０〜３５℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜３０時間、より好ましくは２〜２４時間である。
(ii)アミン及びカルボジイミダゾールを用いる反応：
一般式 Ｒ7Ｒ8ＮＨ（式中、Ｒ7及びＲ8は前記に同じ）で表されるアミンを適当な反応溶媒に溶解し、これに氷冷攪拌下、１，１'−カルボニルジイミダゾールを加え、所定温度で所定時間攪拌することにより、アミノカルボニルイミダゾール誘導体が得られる。
１，１'−カルボニルジイミダゾ−ルの使用量は、アミンに対して、通常０．９〜２倍モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．２倍モルである。
使用される溶媒は、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
反応温度は、通常０〜６０℃、好ましくは０℃〜室温（３０℃）であり、反応時間は、通常３０分〜８時間、好ましくは１〜４時間、より好ましくは１〜２時間である。
次に、予め化合物（１−Ａ−A1）を適当な溶媒に溶解し、これに上記で得られるアミノカルボニルイミダゾール誘導体を氷冷攪拌下に加え，更に塩化第一銅を加えて所定温度で所定時間攪拌することにより、化合物（１−Ｄ）を製造することができる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
アミノカルボニルイミダゾール誘導体は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜３倍モル、より好ましくは等モル〜２倍モル使用するのがよい。
また、塩化第一銅は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常０．９〜５倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル、より好ましくは等モル〜１．２倍モル使用すればよい。
反応温度は、通常０〜６０℃、好ましくは１０〜５０℃、より好ましくは２０〜３５℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜３０時間、より好ましくは１〜３時間である。
(iii)イソシアナートを用いる方法：
化合物（１−Ａ−A1）を適当な反応溶媒に溶解し、これに氷冷攪拌下、イソシアネ−ト類を加え、更に塩化第一銅を加えて、所定温度で所定時間攪拌することにより、Ｒ7又はＲ8が水素原子を示す化合物（１−Ｄ）を製造することができる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
イソシアナート類は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜３倍モル、より好ましくは等モル〜２倍モル使用するのがよい。
また、塩化第一銅は、化合物（１−Ａ−A1）に対して、通常０．９〜５倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル、より好ましくは等モル〜１．２倍モル使用すればよい。
反応温度は、通常０〜６０℃、好ましくは１０〜５０℃、より好ましくは２０〜３５℃である。反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜３０時間、より好ましくは１〜３時間である。
上記(i)、(ii)又は(iii)の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（１−Ｄ）を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子にＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換した化合物は、これを脱保護することにより、対応する複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物に誘導することができる。
この方法では、例えば、脱保護すべき原料化合物を適当な反応溶媒に溶解し、酸を用いて加水分解することにより、目的化合物を得ることができる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、臭素酸、臭化水素酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、中でもトリフルオロ酢酸が有利に用いられる。
これらの酸の使用量は、原料化合物に対して、通常等モル以上、好ましくは２〜１０倍モルであるが、これらの酸類は反応溶媒として大過剰に用いてもよい。反応温度は、通常室温〜１００℃であるが、用いる酸の種類によって適宜調節すればよい。トリフルオロ酢酸を用いる場合には、室温で充分である。反応時間は、通常１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間である。
斯くして得られた反応混合物を濃縮し、必要なら塩酸等の酸を加えて結晶化し、再結晶等で塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の形態の目的化合物を単離することができる。
脱保護された目的化合物は、上記のようにして単離することも可能であるが、単離することなく、トリエチルアミン等の塩基性化合物を加えて遊離形態の目的化合物に導き、これを次の反応に使用することができる。
例えば、遊離形態の上記目的化合物に酸ハライド、酸無水物又は混合酸無水物を作用させることによって対応するアミド又はカルバメートを製造できる。遊離形態の上記目的化合物とスルホン酸クロライドとを反応させることにより、対応するスルホン酸アミドを製造できる。遊離形態の上記目的化合物をアミンを用いて尿素化することにより、対応する尿素を製造することができる。更に、アルデヒド類を用いる還元的アミノ化反応、又はアルキルハライドによるアルキル化反応を用いて、上記目的化合物のＮ−アルキル化体を製造することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物は、これをカルバメート化することにより、対応する複素環上の窒素原子に−ＣＯＯＲ27基（Ｒ27は前記に同じ）が置換した化合物に誘導することができる。
カルバメート化方法としては、例えば、(i)各種のハロゲン化ぎ酸エステルを用いる方法、(ii)アルコールにカルボニルジイミダゾールを作用させて得られる活性中間体を用いる方法等が挙げられる。
(i)ハロゲン化ぎ酸エステルを用いる方法：
原料化合物を、反応溶媒中、塩基性化合物の存在下に、ハロゲン化ギ酸エステルを反応させることにより、目的化合物を製造できる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等の無機塩基性化合物、酢酸塩等の有機塩基性化合物等が挙げられる。
水酸化物としては、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム等を例示できる。炭酸塩としては、具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム等を例示できる。炭酸水素塩としては、具体的には、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素リチウム等を例示できる。
酢酸塩としては、具体的には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等を例示できる。上記以外の有機塩基性化合物としては、具体的には、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、１−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等を例示できる。
斯かる塩基性化合物は、原料化合物に対して、通常等モル〜４倍モル、好ましくは１〜１．５倍モル、より好ましくは１〜１．１倍モル用いるのがよい。
ハロゲン化ぎ酸エステルは、原料化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．１倍モル使用するのがよい。
反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃、より好ましくは１０〜３０℃である。反応時間は、通常３０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは１〜２時間である。
(ii)活性中間体を用いる方法：
適当な溶媒中、一般式 Ｒ27ＯＨ（Ｒ27は前記に同じ）で表されるアルコールと１，１'−カルボニルジイミダゾールとを反応させて活性中間体を得（第一工程）、次いで得られる活性中間体に原料化合物を反応させる（第二工程）ことにより、目的化合物を製造できる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
１，１'−カルボニルジイミダゾールは、上記一般式で表されるアルコールに対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．１倍モル使用するのがよい。
第一工程の反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃、より好ましくは１０〜３０℃である。また、反応時間は、通常３０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは１〜２時間である。
活性中間体は、原料化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．１倍モル使用するのがよい。
第二工程の反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃、より好ましくは１０〜３０℃である。また、反応時間は、通常３０分〜１２時間、好ましくは１〜６時間、より好ましくは１〜２時間である。
上記(i)又は(ii)の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、カルバメート化された目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子にＲ32Ｒ33ＮＣＯ−（Ｒ32及びＲ33は前記に同じ）基が置換した化合物は、対応する複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物を尿素化することにより製造される。
この尿素化反応には、例えば、(i)一般式Ｒ32Ｒ33ＮＨ（式中、Ｒ32及びＲ33は前記に同じ）で表されるアミン及びトリホスゲンを用いる方法、(ii)一般式Ｒ32Ｒ33ＮＨ（式中、Ｒ32及びＲ33は前記に同じ）で表されるアミン及びカルボニルジイミダゾールを用いる反応、(iii)イソシアナート化合物を用いる方法等を適用できる。
これら(i)、(ii)及び(iii)の反応は、例えば、上記化合物（１−Ａ−A1）のカルバメート化で述べた(i)、(ii)及び(iii)の反応と同様の反応条件下で行われる。
上記(i)、(ii)又は(iii)の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子に基Ｒ38a−（Ｒ38aは、Ｃ１〜６アルカノイル基、フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基、フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基、ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びＣ１〜６アルキルアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、４−ビフェニリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基又はフェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基を示す）が置換した化合物は、対応する複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物に、一般式Ｒ38aＯＨ（Ｒ38aは前記に同じ）で表されるカルボン酸を反応させることにより製造される。
この反応は、後記反応工程式−１９における化合物（Ｅａ−２）と化合物（１８）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子に基Ｒ39aＳＯ2−（Ｒ39aはハロゲン原子及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基を示す）が置換した化合物は、対応する複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物に、一般式Ｒ39aＳＯ2Ｘ2（Ｒ39a及びＸ2は前記に同じ）で表されるスルホン酸ハライドを反応させることにより製造される。
この反応は、後記反応工程式−１８における化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
一般式（１）の本発明化合物において、分子内に窒素原子を含む複素環を有し、該複素環上の窒素原子に基Ｒ40aＲ52ＣＨ−（Ｒ40aは、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、シクロヘキシル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、フェニルＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ２〜６アルケニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びピペリジニル基からなる群より選ばれた少なくとも１種が置換していてもよい］、４−ビフェニリル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群より選ばれた少なくとも１種が置換していてもよい］、ナフチル基、フリル基又はチエニル基を示す。Ｒ52は、水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。）が置換した化合物は、対応する複素環上の窒素原子に水素原子が置換した化合物を、還元的アルキル化反応に付すことにより製造される。
この還元的アルキル化反応は、例えば、適当な溶媒中、還元剤の存在下、原料化合物に、一般式Ｒ40Ｒ52ＣＯ（Ｒ40及びＲ52は前記に同じ）で表されるアルデヒド又はケトンを反応させることにより行われる。
この反応は、後記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｘ2及びｎは前記に同じ。Ｒ24aは、(Fca1)〜(Fca11)で示される基を示す。Ｒ42aは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。Ｒ42は、(Fca5)、(Fca6)又は(Fca7)で示される基を示す。Ｒ42cは、(Fca2)、(Fca3)、(Fca4)、(Fca8)又は(Fca9)で示される基を示す。Ｒ42bは、フェニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）を示す。］
化合物（１−Ｆ−Fc16a）を化合物（１−Ｆ−Fc16b）に導く反応は、後記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
斯くして得られた反応混合物を濃縮し、必要なら塩酸等の酸を加えて結晶化し、再結晶等で塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の形態の目的化合物を単離することができる。
化合物（１−Ｆ−Fc16c）は、化合物（１−Ｆ−Fc16b）と一般式 Ｒ42cＸ2 で表されるハロゲン化物とを反応させることにより製造される。
この反応は、後記反応工程式−１８における化合物（Ｅｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（１−Ｆ−Fc16d）は、化合物（１−Ｆ−Fc16b）と一般式 Ｒ42ＯＨ で表されるカルボン酸とを反応させることにより製造される。
この反応は、後記反応工程式−１９における化合物（Ｅａ−２）と化合物（１８）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
化合物（１−Ｆ−Fc16e）は、化合物（１−Ｆ−Fc16b）と一般式 Ｒ42bＮＣＯ で表されるイソシアネート化合物とを反応させることにより製造される。
化合物（１−Ｆ−Fc16b）とイソシアネート化合物との反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に適当な不活性溶媒又は無溶媒下で行われる。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
イソシアネート化合物の使用量としては、化合物（１−Ｆ−Fc16b）に対して、通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近の温度で、通常５分〜３０時間程度を要して行われる。
該反応の反応系内には、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物、塩化第一銅等のハロゲン化銅化合物等を添加してもよい。
斯くして得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、目的化合物を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ42a及びｎは前記に同じ。］
化合物（１−Ｆdb）は、化合物（１−Ｆda）を脱保護することにより製造される。具体的には、例えば、化合物（１−Ｆda）を適当な反応溶媒に溶解し、酸を用いて加水分解することにより、化合物（１−Ｆdb）を得ることができる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、臭素酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、中でもトリフルオロ酢酸が有利に用いられる。
これらの酸の使用量は、化合物（１−Ｆda）に対して、通常等モル以上、好ましくは２〜１０倍モルであるが、これらの酸類は反応溶媒として大過剰に用いてもよい。反応温度は、通常室温〜１００℃であるが、用いる酸の種類によって適宜調節すればよい。トリフルオロ酢酸を用いる場合には、室温で充分である。反応時間は、通常１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間である。
斯くして得られた反応混合物を濃縮し、必要なら塩酸等の酸を加えて結晶化し、再結晶等で塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の形態の化合物（１−Ｆdb）を単離することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ42a、ｎ、Ｒ34及びＲ35は前記に同じ。］
化合物（１−Ｆdc）は、化合物（１−Ｆda）に、一般式 Ｒ34ＣＯＲ35（Ｒ34及びＲ35は前記に同じ）で表されるアルデヒド又はケトンを反応させることにより製造される。
この反応は、酸の存在下、適当な溶媒中で行われる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、臭素酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、中でもトリフルオロ酢酸が有利に用いられる。
これらの酸の使用量は、化合物（１−Ｆda）に対して、通常０．５倍モル以上、好ましくは０．５〜１．５倍モルであるが、これらの酸類は反応溶媒として大過剰に用いてもよい。
アルデヒド又はケトンの使用量は、化合物（１−Ｆda）に対して、通常０．９〜３倍モル、好ましくは１〜１．５倍モル、より好ましくは１〜１．３倍モルである。
反応温度は、通常室温〜１００℃であるが、用いる酸の種類によって適宜調節すればよい。反応時間は、通常１〜１２時間、好ましくは１〜３時間である。
斯くして得られた反応混合物を濃縮し、必要なら塩酸等の酸を加えて結晶化し、再結晶等で塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の形態の化合物（１−Ｆdc）を単離することができる。
次に、本発明化合物を製造するための出発原料及び中間体の製造方法につき説明する。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びｎは前記に同じ。Ｒ3cはＣ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルカノイル基又はｐ−ニトロベンゾイル基を示す。］
化合物（４ｄ）から化合物（４ｅ）に導く反応は、例えば、反応工程式−４における化合物（１−Ａ−A3）又は化合物（１−Ａ−A9）から化合物（１−Ａ−A1）に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。例えば、Ｒ3cがＣ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基を示す化合物（４ｄ）の場合には、化合物（１−Ａ−A3）から化合物（１−Ａ−A1）に導く反応と同様の反応条件下にて行うのがよく、Ｒ3cがＣ１〜６アルカノイル基又はｐ−ニトロベンゾイル基を示す化合物（４ｄ）の場合には、化合物（１−Ａ−A9）から化合物（１−Ａ−A1）に導く反応と同様の反応条件下にて行うのがよい。
化合物（４ｅ）から化合物（４ｆ）に導く反応は、例えば、反応工程式−７における化合物（１−Ａ−A1）から化合物（１−Ｄ）に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｘ1及びｎは前記に同じ。］
化合物（４ｅ）から化合物（４ｇ）に導く反応は、例えば、反応工程式−５における化合物（１−Ａ−A1）から化合物（１−Ａ−A7）に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
化合物（４ｇ）から化合物（４ｈ）に導く反応は、例えば、反応工程式−６における化合物（１−Ａ−A7）から化合物（１ｂ）に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びＸ1は前記に同じ。Ｒ2eはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基又はフェニル環上にＣ１〜６アルキル基が置換していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を示す。］
化合物（４ｌ）から化合物（３ｂ）に導く反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。
ここで使用できる溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、上記一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。
塩基性化合物は、化合物（４ｌ）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜５倍モル、より好ましくは１〜２倍モル用いるのがよい。
この反応の反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは０〜６０℃である。また、反応時間は、通常３０分〜４８時間、好ましくは１〜２４時間、より好ましくは１〜４時間である。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（３ｂ）を反応混合物から単離精製することができる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記に同じ。］
化合物（５）から化合物（３ｆ）に導く反応は、例えば、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に、化合物（５）をトリメチルスルホキソニウムヨージドで処理することにより行われる。
ここで使用できる溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート等を挙げることができる。
これらの塩基性化合物は、化合物（５）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜３倍モル、より好ましくは１〜１．５倍モル用いるのがよい。
また、トリメチルスルホキソニウムヨージドは、化合物（５）に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは１〜３倍モル、より好ましくは１〜１．５倍モル用いるのがよい。
この反応の反応温度は、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃、より好ましくは２０〜３５℃である。また、反応時間は、通常１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間、より好ましくは１〜４時間である。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（３ｆ）を反応混合物から単離精製することができる。
化合物（６）から化合物（３ｆ）に導く反応は、例えば、適当な溶媒中、化合物（６）を過酸化物で処理することにより行われる。
ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、又は上記混合溶媒等を挙げることができる。
過酸化物としては、例えば、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過安息香酸、過酢酸、過酸化水素等が挙げられる。
これら過酸化物は、化合物（６）に対して、通常等モル〜２倍モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．３倍モル使用すればよい。
この反応の反応温度は、通常０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃、より好ましくは２０〜３５℃である。また、反応時間は、通常１０分〜２４時間、好ましくは１〜１２時間、より好ましくは１〜８時間である。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、化合物（３ｆ）を反応混合物から単離精製することができる。
光学活性な化合物（３ｆ）は、例えば、化合物（６）から次のようにして製造される。
光学活性な化合物（３ｆ）は、上記化合物（６）から化合物（３ｆ）に導く反応において過酸化物に代えてクメンヒドロパーオキシド又はｔｅｒｔ−ブチルヒドロぺルオキシドを用い、触媒としてＴｉ（Ｏ−iso-Ｃ3Ｈ7）4及び光学活性な酒石酸ジエチル（Ｄ又はＬ−体）等の酒石酸Ｃ１〜６アルキルエステル類の共存下に酸化する、いわゆるシャープレス酸化によって製造できる。
この反応に使用される溶媒としては、本反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
クメンヒドロパーオキシド又はｔｅｒｔ−ブチルヒドロぺルオキシドは、化合物（６）に対して、通常０．１〜２倍モル、好ましくは０．１〜１．５倍モル、より好ましくは０．１倍〜等モル使用すればよい。
Ｔｉ（Ｏ−iso-Ｃ3Ｈ7）4は、化合物（６）に対して、通常０．１〜２倍モル、好ましくは０．１〜１．５倍モル、より好ましくは０．１倍モル〜等モル使用すればよい。
光学活性な酒石酸Ｃ１〜６アルキルエステル類（Ｄ又はＬ−体）は、化合物（６）に対して、通常等モル〜２倍モル、好ましくは等モル〜１．５倍モル、より好ましくは等モル〜１．３倍モル使用すればよい。
この反応の反応温度は、通常−５０〜３０℃、好ましくは−２０〜２０℃、より好ましくは−２０〜５℃である。また、反応時間は、通常１〜４８時間、好ましくは４〜２４時間、より好ましくは４〜１２時間である。
化合物（５）又は化合物（６）において、Ｒ1及び−（ＣＨ2）nＲ2aが、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合してピペリジン環を形成している場合には、上記と同様にして、化合物（３ｆ）において、Ｒ1及び−（ＣＨ2）nＲ2aが、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合してピペリジン環を形成している化合物（化合物（３ｃ））に導くことができる。
上記の方法で得られた反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、光学活性な化合物（３ｆ）を反応混合物から単離精製することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物（最終化合物）及び上記各反応工程式において得られる中間体は、立体異性体及び光学異性体を包含する。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｒ2a、Ｒ3a及びｎは前記に同じ。］
化合物（３ｇ）から化合物（３ｈ）に導く反応は、例えば、反応工程式−６における化合物（１−Ａ−A7）から化合物（１ｂ）に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｘ、ｎ及びｍは前記に同じ。Ｒ11aは、基
Figure 0004186065
（Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ15aは、Ｃ１〜２０のアルコキシカルボニル基を示す。但し、Ｗが基Ｃ＝Ｏを示す場合、Ｒ15aはＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示すものとする。）又は基
Figure 0004186065
（Ｒ16aは、Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。Ｒ11bは、基
Figure 0004186065
（Ｗ及びｏは前記に同じ。）
又は基
Figure 0004186065
を示す。Ｒ11cは、基
Figure 0004186065
（Ｒ15bは、Ｃ３〜８シクロアルキル基を示す。）又は基
Figure 0004186065
（Ｒ16bは、Ｃ３〜８シクロアルキル基を示す。）を示す。ＲAは、Ｃ３〜８シクロアルキル基を示す。］
化合物（Ｅ−２）は、化合物（Ｅ−１）を加水分解することにより製造される。
この加水分解反応は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に行われる。
用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸、蟻酸等の脂肪酸類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。
該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜３０時間程度で終了する。
酸又は塩基性化合物の使用量は、化合物（Ｅ−１）１モルに対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１０モルであるが、反応溶媒として大過剰に用いてもよい。
上記加水分解処理後、反応を完結させるために、上記加水分解反応液を、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に通常０〜１００℃、好ましくは、室温〜７０℃付近にて、１〜３０分程度保持してもよい。塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
還元剤としては、例えば、蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。
還元剤として蟻酸を使用する場合、反応温度は通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が適当であり、反応は１０分〜１０時間程度にて終了する。蟻酸は、化合物（Ｅ−２）に対して大過剰量使用するのがよい。
また、還元剤として水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−８０〜１００℃程度、好ましくは−８０〜７０℃程度が適当であり、３０分〜１００時間程度で反応は終了する。水素化還元剤の使用量は、化合物（Ｅ−２）に対して、通常等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは等モル〜６倍モル程度とするのがよい。特に還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。
この反応の反応系内には、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類を添加してもよく、また、モレキュラーシーヴス ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
更に、接触水素還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、放水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応を行なうのがよいく、通常１〜１２時間程度で反応は終了する。接触水素還元剤の使用量としては、化合物（Ｅ−２）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度とするのがよい。
化合物（１３）の使用量は、化合物（Ｅ−２）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量とするのがよい。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ14Aaは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい）を示す。Ｒ14bは、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。］
化合物（Ｅａａ６−１）を化合物（Ｅａａ５−１）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ52及びＸ2は前記に同じ。
Ｒ26bは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
ｐは０〜４の整数を示す。
Ｒ26aは、基−ＮＨＲ26h（Ｒ26hは水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。）又は基−Ｗ1−ＮＨＲ26c（Ｗ1は前記に同じ。Ｒ26cは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）を示す。
Ｒ26dは、基−ＮＲ26e'Ｒ26h又は基−Ｗ1−ＮＲ26cＲ26eを示す。Ｒ26eは、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１−６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）又はＣ１〜６アルキル基を示す。Ｒ26e'はＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ26fは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ26gは、基−Ｎ（Ｒ26h）ＣＨＲ52Ｒ26f又は基−Ｗ1−Ｎ（Ｒ26c）ＣＨＲ52Ｒ26fを示す。但し前記基−Ｎ（Ｒ26h）ＣＨＲ52Ｒ26fにおけるＣＨＲ52Ｒ26f部分及び基−Ｗ1−Ｎ（Ｒ26c）ＣＨＲ52Ｒ26fにおけるＣＨＲ52Ｒ26f部分の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１５）との反応は、一般に適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて行われる。
用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム ｎ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３，０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
化合物（１５）は、化合物（Ｆｄ−１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量程度使用するのがよい。また、塩基性化合物は、化合物（Ｆｄ−１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量程度使用するのがよい。
この反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜８０時間程度にて反応は終了する。
この反応の反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよし、相間移動触媒を添加してもよい。
相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム 、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びフェニル基なる群より選ばれた基が置換した４級アンモニウム塩等、テトラブチルホスホニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩等、１−ドデカニルピリジニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩等を例示できる。
相間移動触媒は、化合物（Ｆｄ−１）に対して、通常０．１モル〜等モル量、好ましくは０．１〜０．５倍モル量使用するのがよい。
化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１６）との反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｗ、Ｘ、ｍ、ｏ、Ｒ52及びＸ2は前記に同じ。
Ｒ12aはＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ13aは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルカノイル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）、フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
Ｒ12bは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基なる群から選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基なる群から選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）、ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）、フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
Ｒ12cは、Ｃ１〜６アルカノイル基又はベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
Ｒ12dは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）を示す。
一般式（Ｅａ−５）における基−（Ｗ）o−Ｎ（Ｒ13a）ＣＨＲ52Ｒ12dを構成するＣＨＲ52Ｒ12dの部分の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（Ｅａ−１）を化合物（Ｅａ−２）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｅａ−２）と化合物（１７）との反応は、前記反応工程式−１８における化合物（Ｅｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｅａ−２）とカルボン酸（１８）との反応は、通常のアミド結合生成反応である。該アミド結合生成反応には、公知のアミド結合生成反応の条件を容易に運用することができる。例えば、（イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（１８）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（１８）をフェニル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（１８）にアミン（Ｅａ−２）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカルボン酸（１８）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法、カルボン酸（１８）と低級アルコールとのエステルにアミン（Ｅａ−２）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（１８）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法等を挙げることができる。
上記混合無水物法（イ）において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン（Ｅａ−２）と反応させることにより一般式（Ｅａ−４）の本発明化合物が製造される。
上記ショッテン−バウマン反応は、塩基性化合物の存在下に行われる。用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基等が挙げられる。
該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。
得られた混合酸無水物とアミン（Ｅａ−２）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。
混合酸無水物法は、一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能であり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法におけるカルボン酸（１８）、アルキルハロカルボン酸及びアミン（Ｅａ−２）の使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン（Ｅａ−２）に対して、アルキルハロカルボン酸及びカルボン酸（１８）をそれぞれ等モル〜１．５倍モル量程度の範囲内で使用するのが好ましい。
また前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ハ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、下記に示す方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法で使用される溶媒をいずれも使用することができる。
活性化剤の使用量は、化合物（Ｅａ−２）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加すると反応は有利に進行する。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。
また前記方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば、上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。溶媒としては、例えば、上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。
アミン（Ｅａ−２）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いるのがよい。
該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜５０時間程度で反応は完結する。
更に上記アミド結合生成反応は、カルボン酸（１８）とアミン（Ｅａ−２）とを、縮合剤、例えば、ジフェニルホスフィニッククロリド、フェニル−Ｎ−フェビルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の存在下に反応させる方法によっても行われる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸（１８）は、アミン（Ｅａ−２）に対して、それぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
化合物（Ｅａ−２）と化合物（１９）との反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ52、ｐ及びＸ2は前記に同じ。
Ｒ19aは、前記 F1)〜F11)で示される基と同一の基を示す。
Ｒ53は、フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、ピペラジニル基（ピペラジン環上には、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はピペリジニル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）を示す。
Ｒ54は、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
Ｒ55は、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。
一般式（Ｆ３−３）における基−ＣＨＲ52Ｒ55の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（Ｆ３−１）と化合物（２０）との反応は、前記反応工程式−１８における化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｆ３−１）と化合物（２１）との反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｒ47及びＲ48は前記に同じ。］
化合物（Ｅ１８−１）と化合物（２７）との反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。
使用される塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、ピペリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基を例示できる。
使用される不活性溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればいずれでもよいが、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
化合物（２７）は、化合物（Ｅ１８−１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量程度使用するのがよい。
反応温度は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃程度とするのがよく、一般に５分〜３０時間程度で反応は終了する。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｘ2及びＲ52は前記に同じ。
Ｒ47aは、水素原子を示す。
Ｒ48aは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）又はピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１種置換していてもよい）を示す。
Ｒ47bは、Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１種置換していてもよい）を示す。
Ｒ47cは、水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。
一般式（Ｅａ１８−５）における基−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ48a）ＣＨＲ47cＲ52を構成するＣＨＲ47cＲ52の総炭素数は６を超えないものとする。］
化合物（Ｅ１８−３）と化合物（２８）との反応は、前記反応工程式−１８における化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｅ１８−３）と化合物（２９）との反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ14Ab及びＲ14cは、それぞれＣ１〜６アルコキシ基を示す。］
化合物（Ｅａａ１７−６）を化合物（Ｅａａ１７−７）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ、ｏ、Ｒ14Aa及びピペリジン環上の点線は前記に同じ。ピペリジン環上の点線が二重結合を示すときは、水酸基が置換しているものとする。
Ｒ57は、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、ニトロ基、フェニル基、置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルカノイル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、１，２，４−トリアゾリル基、イソオキサゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２Ｈ−ベンゾトロアゾリル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピペラジニル基［ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ピペリジニル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びカルバモイル基なる群から選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。］
化合物（Ｅａａ４−１）と化合物（３１）との反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存在下に行われる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応工程式−１９の化合物（Ｅａ−２）と化合物（１８）との反応において、方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる際に使用される溶媒をいずれも使用することができる。
縮合剤としては、例えば、アゾカルボキシレート類及び燐化合物の混合物等を挙げることができる。アゾカルボキシレート類としては、ジエチルアゾジカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート等を例示でき、燐化合物としては、トリフェニルホスフィン等を例示できる。トリフェニルホスフィンは、適当なポリマーに担持されたものであってもよい。このようなトリフェニルホスフィンは、例えば、トリフェニルホスフィン ポリマー サポーテイッド(triphenylphosphine polymer suported)等の商品名で市販されている。
縮合剤は、化合物（Ｅａａ４−１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル量程度使用するのがよい。
化合物（３１）は、化合物（Ｅａａ４−１）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
この反応は、通常０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｘ2及びＲ52は前記に同じ。
Ｒ46aは、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ46bは、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ46cは、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）を示す。）
Ｒ46dは、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はＣ１〜６アルキル基を示す。］
化合物（Ｅ１４−１）を化合物（Ｅ１４−２）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｅ１４−２）と化合物（３２）との反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存在下に行われる。
溶媒としては、前記反応工程式−１９の化合物（Ｅａ−２）と化合物（１８）との反応において、方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（Ｅａ−２）を反応させる際に使用した溶媒をいずれも使用することができる。
縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。
化合物（３２）及び縮合剤は、化合物（Ｅ１４−２）１モルに対してそれぞれ少なくとも等モル、好ましくは１〜２モル程度使用するのがよい。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃付近にて行われ、一般に１〜３０時間程度で終了する。
化合物（Ｅ１４−２）と化合物（３３）との反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｅ１４−２）と化合物（３４）との反応は、前記反応工程式−１８における化合物（Ｆｄ−１）と化合物（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1、ｎ及びｏは前記に同じ。
Ｒ24a及びＲ25aは、これらが隣接する窒素原子を介してピペラジン環を形成する。該ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。但し、ピペラジン環の窒素原子上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換しているものとする。
Ｒ58は、フェニル基（該フェニル環上には置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基なる群から選ばれた基を少なくとも１種置換していてもよい。）を示す。
Ｒ24b及びＲ25bは、隣接する窒素原子を介してピペラジン環を形成する。該ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。但し、ピペラジン環の窒素原子上には、水素原子が結合しているものとする。
Ｒ24c及びＲ25cは、隣接する窒素原子を介してピペラジン環を形成する。該ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。但し、ピペラジン環の窒素原子上には、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（該フェニル環上には置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基なる群から選ばれた基を少なくとも１種置換していてもよい。）を有するものとする。］
化合物（Ｆｃａ１２−１）を化合物（Ｆｃａ１２−２）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｆｃａ１２−２）と化合物（３６）との反応は、前記反応工程式−２５における化合物（Ｅ１４−２）と化合物（３２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
Figure 0004186065
［式中、Ｒ1及びｎは前記に同じ。Ｒ45aは、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ46a'は、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。］
化合物（Ｆｄ−３９−１）を化合物（Ｆｄ−３９−２）に導く反応は、前記反応工程式−１６における化合物（Ｅ−１）を化合物（Ｅ−２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
化合物（Ｆｄ−３９−２）と化合物（３７）との反応は、前記反応工程式−２５における化合物（Ｅ１４−２）と化合物（３２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
上記に示す各反応工程式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。
本発明化合物は、医薬的に許容される塩を包含する。斯かる塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分として含有する医療製剤について説明する。
上記医療製剤は、本発明化合物を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。
このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。
錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。
更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。
坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。
注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
医療製剤中に含有される本発明化合物の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明化合物を１〜７０重量％含有させるのが好ましい。
本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与される。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与される。
上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、１日あたり体重１ｋｇに対して０．０１〜１００ｍｇ、好ましくは０．１〜５０ｍｇを１回〜数回に分けて投与される。
上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。
本発明化合物は、特に抗酸菌等の結核菌（結核菌属、非定型抗酸菌属）に対して特異的効力を有している。本発明化合物は、多剤耐性結核菌に対して優れた効果を有している。本発明化合物は、嫌気性菌に対して抗菌作用を有している。
本発明化合物は、インビトロで上記活性を示すばかりでなく、経口投与においても上記活性を発現する。
本発明化合物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌等の一般細菌に対して幅広いスペクトラムを有している公知の抗菌剤に見られるような下痢症を誘発することもなく、既存薬と比べ副作用も少ないことから、長期間の服薬が可能な医療製剤になり得る。
本発明化合物は、抗酸菌感染症の主な感染臓器である肺組織に対し、良好に分布し得、薬効の持続時間が長い、安全性に優れている等の特性を有することから、高い治療効果が期待できる。
本発明化合物は、ヒト由来マクロファージ内寄生結核菌等の細胞内寄生菌に対しても既存の抗結核剤と比較して、強い殺菌力を示すことから、結核症の再燃率の低減、ひいては短期化学療法を可能にし、ＨＩＶと結核の混合感染が深刻な問題となっていることから行われている予防的投与薬の主軸としての使用も期待できるものである。
以下に、製剤例、参考例、実施例及び試験例を掲げる。
製剤例１
本発明化合物１００ｇ、アビセル（商標名、旭化成（株）製） ４０ｇ、コーンスターチ３０ｇ及びステアリン酸マグネシウム２ｇを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍｍのキネで打錠した。
得られた錠剤をＴＣ−５（商標名、信越化学工業（株）製、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）１０ｇ、ポリエチレングリコール−６０００ ３ｇ、ひまし油４０ｇ及び適量のエタノールからなるフィルムコーティング剤を用いて被膜を行い、上記組成のフィルムコーティング錠を製造した。
参考例１
４−（２−オキソプロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステルの製造
ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（２．０３ｇ、９．２２ミリモル）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１．２７ｇ、９．２２ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．８０ｍｌ、４．６１ミリモル）及びクロロアセトン（１．２２ｍｌ、１３．８３ミリモル）を加え、２時間加熱還流した。不溶物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。母液及び洗液を合わせ、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）にて精製し、微黄色液体の４−（２−オキソプロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（２．２４ｇ、収率８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．５０（４Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．５０−３．６２（４Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．４２（５Ｈ，ｍ）。
参考例２
４−（３−オキソブチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
メチルビニルケトン（２．３ｇ、３２．９ミリモル）及びＴＨＦ（２５ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６ｇ、３２．３ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下し、室温下にて３日間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）にて精製し、微黄色オイルの４−（３−オキソブチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７．２ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．５３−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．４７（４Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１と同様にして、参考例３〜参考例１０の化合物を製造した。
参考例３
１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン
収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．６８（４Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．４５（４Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例４
１−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロパン−２−オン
収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１９（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．２７−３．３２（６Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ）。
参考例５
１−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン
収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１７（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．６７（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ）。
参考例６
１−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．６８（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ）。
参考例７
１−［４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン
収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．６３（４Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．６２（４Ｈ，ｍ），６．６０−６．６６（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２０（１Ｈ，ｍ）。
参考例８
１−［４−（２−ピリミジル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン
収率８８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．５７（４Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．８６−３．９０（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。
参考例９
Ｎ−［１−（２−オキソプロピル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率７９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｓ）。
参考例１０
４−（２−オキソプロピル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率５８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７６（４Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．３８−３．５８（４Ｈ，ｍ）。
参考例１１
１−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジンの製造
４−ヒドロキシピペリジン（１ｇ、９．８９ミリモル）、トリエチルアミン（１．７ｍｌ、１１．９ミリモル）及び塩化メチレン（２０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて４−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１．５ｍｌ、９．８９ミリモル）を加え、室温下にて３０分撹拌した。反応液を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）により精製し、白色粉末結晶の１−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン（２．０７ｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６−２．０７（４Ｈ，ｍ），３．０７−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．９１−４．３２（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例１１と同様にして参考例１２の化合物を製造した。
参考例１２
１−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン
白色粉末結晶、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４−２．０７（４Ｈ，ｍ），３．０９−３．８０（３Ｈ，ｍ），３．９１−４．３２（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
参考例１３
１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジンの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（１．８７ｇ、７．６３ミリモル）、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン（１．７５ｇ、８．４ミリモル）、炭酸カリウム（１．１６ｇ、８．３８ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１．２ｇ、８．０１ミリモル）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）の混合物を１００℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、無色オイルの１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（１．６９ｇ、収率５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９−２．１２（１０Ｈ，ｍ），２．３６−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７１−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．６７（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例１４
２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エタノールの製造
参考例１３で製造した１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（１．６９ｇ、４．５３ミリモル）、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（１１４ｍｇ、０．４５ミリモル）及びエタノール（５０ｍｌ）の混合物を６０〜７０℃にて６時間撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に１０％苛性ソーダを加え、塩化メチレンにより抽出した。飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、無色オイルの２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エタノール（１．１９ｇ、収率９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７３−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．３１−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．６９−３．００（３Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．３３−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１５
２−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピランの製造
４−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（２．０８ｇ、１２．８３ミリモル）、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン（３ｇ、１４．１１ミリモル）、炭酸カリウム（１．９５ｇ、１４．１１ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（２ｇ、１３．４７ミリモル）及びＤＭＦ（１５ｍｌ）の混合物を１００℃にて３時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、無色オイルの２−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピラン（２．４７ｇ、収率６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１−１．９０（６Ｈ，ｍ），３．４５−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．２４（３Ｈ，ｍ），４．６３−４．７６（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１６
２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エタノールの製造
参考例１５で製造した２−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピラン（２．４７ｇ、８．５１ミリモル）を用い、参考例１４と同様にして、白色粉末結晶の２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エタノール（１．３２ｇ、収率７９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．８８−４．１４（４Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１７
１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの製造
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン１塩酸塩（６８０ｍｇ、２．４３ミリモル）及び２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン（６１０ｍｇ、２．９２ミリモル）を用い、参考例１５と同様にして、淡茶オイルの１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（４２５ｍｇ、収率４７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１−１．９２（６Ｈ，ｍ），２．４５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．８６（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．９８−６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．８Ｈｚ）。
参考例１８
２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］エタノールの製造
参考例１７で製造した１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（４２５ｍｇ、１．１４ミリモル）を用い、参考例１４と同様にして、淡茶オイルの２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］エタノール（２２２ｍｇ、収率６８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．４７−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．１６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．００−６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ）。
参考例１９
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピン−１−オールの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（６．５ｇ、２８．８９ミリモル）、プロパルギルアルコール（２．３５ｍｌ、４０．４５ミリモル）、トリエチルアミン（５．６４ｍｌ、４０．４５ミリモル）、トリフェニルホスフィン（２３０ｍｇ、０．８７ミリモル）、ヨウ化第一銅（１１０ｍｇ、０．５８ミリモル）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１０ｍｇ、０．２９ミリモル）及びトルエン（１００ｍｌ）の混合物を窒素雰囲気下、１００℃にて２時間撹拌した。反応液を室温に戻し、セライト濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、淡茶オイルの３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール（３．４７ｇ、収率６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２０
２−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ］エタノールの製造
Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（４．８３ｇ、２４．２４ミリモル）、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン（６．１ｇ、２９．０３ミリモル）、炭酸カリウム（３．８４ｇ、２７．７６ミリモル）及びＤＭＦ（２０ｍｌ）の混合物を１００℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、微黄色オイルの２−［Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ］エタノール（３．１ｇ、収率５３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．９６（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２１
８−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカンの製造
１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（６．３ｇ、２６．１４ミリモル）、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン（３．３５ｍｌ、２６．１４ミリモル）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ、０．２６ミリモル）、（Ｓ）−（−）−２，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（２４４ｍｇ、０．３９ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（３．７７ｇ、３９．２３ミリモル）及びトルエン（５０ｍｌ）の混合物を８０℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル５０ｍｌを加え、濾過した。濾液を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、微黄色粉末の８−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（６．５４ｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．８３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．３１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．９９（４Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例２２
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オンの製造
参考例２１で製造した８−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１、４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．２３ｇ、４．０６ミリモル）、濃塩酸（５ｍｌ）、水（１０ｍｌ）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧濃縮した。残渣に１０％苛性ソーダを加え、塩化メチレンにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、無色オイルの１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オン（８４８ｍｇ、収率８１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例２３
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オールの製造
参考例２２で製造した１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オン（１．１１ｇ、４．２８ミリモル）及びメタノール（３０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて水素化ホウ素ナトリウム（３２４ｍｇ、８．５６ミリモル）を加え、同温度下にて３０分撹拌した。反応液に１０％塩酸を加え、減圧下にて濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより抽出した。抽出溶液を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、白色粉末の１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オール（１．０８ｇ、収率９７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．９１（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
参考例２３と同様にして、参考例２４及び参考例２５の化合物を製造した。
参考例２４
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オール
白色粉末、収率７６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５３−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８９−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（１Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２５
１−（４−メトキシフェニル）ピペリジン４−オール
白色粉末、収率５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６４−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８５（４Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６．８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６．８Ｈｚ）。
参考例２６
１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−オールの製造
８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（２．６ｇ、１０．２５ミリモル）、濃塩酸（１２ｍｌ）、水（１０ｍｌ）及びエタノール（５０ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧濃縮した。残渣に１０％苛性ソーダを加え、塩化メチレンにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。この残渣をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ホウ素ナトリウム（３８８ｍｇ、１０．２５ミリモル）を加え、同温度下にて３０分撹拌した。反応液に１０％塩酸を加え、減圧下にて濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、微黄色粉末結晶の１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−オール（１．７３ｇ、収率８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５５−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８９−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７９−３．００（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．９２（１Ｈ，ｂｒ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例２６と同様にして、参考例２７の化合物を製造した。
参考例２７
１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−オール
白色粉末、収率６６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８９（１Ｈ，ｍ），６．７７−７．００（４Ｈ，ｍ）。
参考例２８
４−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）ピペリジン−１−イル］ベンゾニトリルの製造
４−ブロモベンゾニトリル（２．７６ｇ、１５．１６ミリモル）、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）ピペリジン（２．９ｇ、１３．７９ミリモル）、酢酸パラジウム（６２ｍｇ、０．２８ミリモル）、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（２５８ｍｇ、０．４１ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．９９ｇ、２０．６８ミリモル）及びトルエン（６０ｍｌ）の混合物を８０℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル６０ｍｌを加え、濾過した。濾液を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の４−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）ピペリジン−１−イル］ベンゾニトリル（２．８ｇ、収率６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９０（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６９（８Ｈ，ｍ），１．７３−１．９０（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０４（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
参考例２９
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾニトリルの製造
参考例２８で製造した４−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）ピペリジン−１−イル］ベンゾニトリル（２．８ｇ、８．８５ミリモル）及びＴＨＦ（３０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて１Ｍテトラｎ−ブチルアンモニウムフロリドのＴＨＦ溶液（１０．６ｍｌ、１０．２ミリモル）を加え、室温下にて１６時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）により精製し、白色粉末結晶の４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾニトリル（１．５２ｇ、収率８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５０−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．０４（２Ｈ，ｍ），３．００−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８４−４．０４（１Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．１Ｈｚ）。
参考例３０
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（３．１５ｇ、１３．９９ミリモル）及びイソニペコチン酸エチル（２．２ｇ、１３．９９ミリモル）を用い、参考例２１と同様にして、淡茶粉末結晶の１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（３．１８ｇ、収率７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７１−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．４１−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。
参考例３１
［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］メタノールの製造
水素化リチウムアルミニウム（１．５８ｇ、４１．６４ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に懸濁し、窒素雰囲気下、氷冷下にて参考例３０で製造した１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（３．１８ｇ、１０．４１ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解した溶液を滴下した。同温度下にて３０分撹拌した。反応液に水、１０％苛性ソーダを加え、セライト濾過した。濾液から酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮し、微黄色オイルの［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］メタノール（２．６４ｇ、収率９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３１−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．９０（３Ｈ，ｍ），２．７４−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例３２
１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−オールの製造
４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（１ｇ、５．２６ミリモル）、４−ヒドロキシピペリジン（７９８ｍｇ、７．８９ミリモル）及びアセトニトリル（２０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．６７ｇ、７．８９ミリモル）を加え、同温度下にて３０分撹拌後、室温下にて終夜撹拌した。反応液を７．５％重曹水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、微黄色オイルの１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−オール（１．２１ｇ、収率８４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５０−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．６１−３．８０（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例３２と同様にして、参考例３３及び実施例３４の化合物を製造した。
参考例３３
１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−オール
白色粉末、収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．７２（１Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例３４
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペリジン−４−オール
白色粉末、収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．６１−３．７２（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例３５
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ベンジルピペラジン−１−イルアミン（３６．０３ｇ、１８８ミリモル）をメタノール（２６０ｍｌ）に溶解し氷冷した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６１．６６ｇ、２８３ミリモル）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解した溶液を２０分で滴下した。室温に戻し終夜で撹拌した。反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクログラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製した。得られた固体にイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）（６０ｍｌ）及びｎ−ヘキサン（２０ｍｌ）を加え、攪拌後濾過し、一次晶を得た。母液を濃縮し、イソプロピルエーテル（１０ｍｌ）及びｎ−ヘキサン（１０ｍｌ）を加え、攪拌後濾過し、二次晶を得た。一次晶と二次晶をあわせて減圧乾燥し、白色粉末結晶の（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２．２２ｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．５５−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．８０（４Ｈ，ｂｒ），３．５１（２Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．２４−７．３１（５Ｈ，ｍ）。
参考例３６
ピペラジン−１−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例３５で製造した（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２．２２ｇ、１４５ミリモル）をエタノール（３００ｍｌ）に溶解した。２０％水酸化パラジウム／炭素（６．０ｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２０分撹拌し、更に５０℃で３０分撹拌した。２０％水酸化パラジウム／炭素をセライトで濾去した後、濾液を減圧濃縮した。得られた固体をＩＰＥで洗浄し濾過した。得られた固体を減圧乾燥し、白色粉末結晶のピペラジン−１−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２８．９ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．７４−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．９５−２．９９（４Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例３７
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．２２ｇ、１０．０ミリモル）、４−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（１．２１ｇ、７．４５ミリモル）、トリｎ−ブチルホスフィン（２．２６ｇ、１１．２ミリモル）及び１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（２．８２ｇ、１１．２ミリモル）をベンゼン（２０ｍｌ）に溶解して室温で２日間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過して、得られた濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）により精製した。無色油状物質の４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１３ｇ、収率４４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．４７−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（２Ｈ，ｍ）。
参考例３８
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジンの製造
参考例３７で製造した４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１３ｇ、３．２７ミリモル）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解した。室温下トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を滴下して加え、５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を再び塩化メチレンに溶解した。塩化メチレン溶液を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して、白色粉末の４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（７２７ｍｇ、収率９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．３８−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例３８と同様の方法により、参考例３９〜参考例４３の化合物を製造した。
参考例３９
４−（４−フルオロフェノキシ）ピペリジン
白色粉末、収率７６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｂｓ），２．７０−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３３（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９１−７．００（２Ｈ，ｍ）。
参考例４０
４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン
白色粉末、収率４８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６２−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｂｓ），１．９７−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．３７−４．４７（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４１（１Ｈ，ｍ）。
参考例４１
４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン
白色粉末、収率８８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５９−１．７３（３Ｈ，ｍ），１．９７−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１９（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．３６（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ）。
参考例４２
４−（４−シアノフェノキシ）ピペリジン
白色粉末、収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６３−１．７７（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．４２−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ）。
参考例４３
４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン
白色粉末、収率６２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５０（１Ｈ，ｂｓ），１．５６−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ）。
参考例４４
１−エチル−５−（３−メチル−３−ブテニル）−１Ｈ−テトラゾールの製造
１−エチル−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール（０．８０ｇ、７．１３ミリモル）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液に−７０℃に冷却攪拌下、ｎ−ブチルリチウム（１．５３Ｍ）ヘキサン溶液（６．５ｍｌ、９．９８ミリモル）を滴下して１．５時間攪拌し、同温で３−クロロ−２−メチル−１−プロペン（０．７７ｍｌ、７．８４ミリモル）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、更に同温で２時間攪拌した。反応混合液に水を加え、酢酸エチルで抽出して硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。茶色液体の１−エチル−５−（３−メチル−３−ブテニル）−１Ｈ−テトラゾール（０．９５ｇ、収率８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．０６（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６５−４．７７（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８７（１Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例４４と同様にして、参考例４５及び４６の化合物を製造した。
参考例４５
１−フェニル−５−（３−メチル−３−ブテニル）−１Ｈ−テトラゾール
白色粉末、収率４５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６７（３Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５８−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．７７（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（３Ｈ，ｍ）。
参考例４６
１−（４−クロロフェニル）−５−（３−メチル−３−ブテニル）−１Ｈ−テトラゾール
白色粉末、収率５５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６８（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５８−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．７７（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ）。
参考例４７
３−（４−メチル−４−ペンテニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１１ｇ、３０．８ミリモル）及びＴＨＦ（１００ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（３．５ｇ、３１．２ミリモル）を徐々に加え、同温度下にて２０分撹拌した。同温度下にて３−（４−オキソペンチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（５．６ｇ、２５．６ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下して加えた。室温下にて２時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、無色オイルの３−（４−メチル−４−ペンテニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．４ｇ、収率６１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−７．２８（３Ｈ，ｍ）。
参考例４８
３−（５−メチル−５−ヘキセニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−（５−オキソヘキシル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．４ｇ、６ミリモル）を用い、参考例４７と同様にして、無色オイルの３−（５−メチル−５−ヘキセニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．１ｇ、収率７９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（５Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２−７．２３（３Ｈ，ｍ）。
参考例４９
５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
４−トリフルオロメトキシ安息香酸ヒドラジド（５．０６ｇ、２２．９８ミリモル）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、トリエチルアミン（３．５２ｍｌ、２５．２８ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（４．８４ｇ、２９．８７ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。白色固体の５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（５．３４ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．０１（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．９８（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例４９と同様にして、参考例５０〜参考例６１の化合物を製造した。
参考例５０
５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例５１
５−（４−ビフェニリル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．３５−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８７（４Ｈ，ｍ）。
参考例５２
５−フェニル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．４０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．９１（２Ｈ，ｍ）。
参考例５３
５−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率８０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ）。
参考例５４
５−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率７４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．３０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．９２（２Ｈ，ｍ）。
参考例５５
５−（４−ブロモフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．６５−７．７８（４Ｈ，ｍ）。
参考例５６
５−（４−クロロベンジル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．９４（２Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．４Ｈｚ）。
参考例５７
５−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率７８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．７６−３．００（４Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）。
参考例５８
５−（４−クロロスチリル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率８８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）。
参考例５９
５−（４−クロロフェノキシメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率６８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
５．０７（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１２．４１（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例６０
５−（４−ピリジル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率４０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
７．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｓ）。
参考例６１
５−（２−ピリミジル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
白色粉末、収率７０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
８．６８−８．８６（２Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１２．９７（１Ｈ，ｓ）。
参考例６２
（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（トリフルオロメトキシ）フェノール（２．１ｇ、１１．８ミリモル）、（Ｓ）−２−ヒドロキシメチルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２ｇ、９．８ミリモル）、アゾジカルボン酸ジエチル（２．３ｍｌ、１４．７ミリモル）、トリフェニルホスフィン（３．８６ｇ、１４．７ミリモル）及びＴＨＦ（３０ｍｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、微黄色オイルの（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９６ｇ、収率６５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７８−２．１０（４Ｈ，ｍ），３．２７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．２０（２Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．０Ｈｚ）。
参考例６３
（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジンの製造
参考例６２で製造した（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．３１ｇ、６．３９ミリモル）、トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）及び塩化メチレン（２０ｍｌ）の混合物を室温下にて４時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣に１０％苛性ソーダを加え塩基性とし、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮し、淡茶オイルの（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン（１．６５ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６５−２．０４（３Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｂｓ），２．８８−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．９６（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ）。
参考例６４
３−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
３−オキソピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．１ｇ、２０．４ミリモル）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて水素化ナトリウム（８４０ｍｇ、２４．５ミリモル）を徐々に加え、室温下にて３０分撹拌した。４−トリフルオロメチルベンジルクロリド（５ｇ、２０．９ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解した溶液を氷冷下にて滴下し、室温下にて２時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）により精製し、白色粉末結晶の３−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．７ｇ、収率９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
参考例６５
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンの製造
参考例６４で製造した３−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．７ｇ、１８．７ミリモル）を用い、参考例６３と同様にして、微黄色粉末の１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オン（４．５ｇ、収率９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
参考例６６
４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−カルボアルデヒドの製造
１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．５３ｇ、６．３５ミリモル）、４−ホルミルベンゼンボロン酸（１ｇ、６．６７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４７ｍｇ、０．１３ミリモル）、リン酸カリウム（２．０２ｇ、９．５３ミリモル）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）の混合物を １００℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチルにより抽出し、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝３／１）により精製し、白色粉末の４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−カルボアルデヒド（１．５６ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）。
参考例６６と同様にして、対応するヨ−ドベンゼン又は臭化ベンゼン化合物とホルミルベンゼンボロン酸から参考例６７〜参考例７３の化合物を製造した。
参考例６７
４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−カルボアルデヒド
無色粉末晶、収率２７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．６８−７．８１（６Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６．５Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）。
参考例６８
４’−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボアルデヒド
黄色オイル、収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）。
参考例６９
４’−ジメチルアミノビフェニル−４−カルボアルデヒド
黄色粉末、収率４６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０３（６Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）。
参考例７０
４’−クロロビフェニル−４−カルボアルデヒド
微黄色粉末結晶、収率４７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）。
参考例７１
２’−クロロビフェニル−４−カルボアルデヒド
白色粉末結晶、収率４６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）。
参考例７２
３’，４’−ジクロロビフェニル−４−カルボアルデヒド
白色粉末結晶、収率２４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）。
参考例７３
４’−メトキシビフェニル−４−カルボアルデヒド
白色粉末結晶、収率４５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）。
参考例７４
４−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒドの製造
４−ブロモベンズアルデヒド（２ｇ、１０．８ミリモル）、ジエチル（３−ピリジル）ボラン（１．７５ｇ、１１．９ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３７５ｍｇ、０．３２ミリモル）、２Ｎ−炭酸ナトリウム（１０．８ｍｌ、２１．６ミリモル）及びトルエン（４０ｍｌ）の混合物を窒素雰囲気下にて、終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、酢酸エチルにより希釈した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の４−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒド（１．４３ｇ、収率７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．３３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．８９−８．０６（３Ｈ，ｍ），８．５６−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）。
参考例７５
４−（イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒドの製造
４−フルオロベンズアルデヒド（４．９６ｇ、４０ミリモル）、イミダゾール（２．８６ｇ、４２ミリモル）、炭酸カリウム（６．０８ｇ、４４ミリモル）及びＤＭＳＯ（４０ｍｌ）の混合物を１１０℃にて終夜撹拌した。反応液を室温に戻し、氷水（１００ｍｌ）中に注ぎ、析出晶を濾取した。水洗後、酢酸エチルにより洗浄し、微黄色粉末結晶の４−（イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（２．３３ｇ、収率３４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，６．８Ｈｚ），７．９８−８．１０（３Ｈ，ｍ），１０．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、参考例７５と同様にして、参考例７６の化合物を製造した。
参考例７６
４−（ピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
黄色粉末結晶、収率４６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５８−１．７５（６Ｈ，ｍ），３．３３−３．５０（４Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ）。
参考例７７
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（３．０ｇ、１３．３ミリモル）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９ｇ、１５．３ミリモル）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３０６ｍｇ、０．５３ミリモル）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１６２ｍｇ、０．５３ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（２．２ｇ、２２．７ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（６０ｍｌ）中にて４時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝２／１）により精製し、白色粉末の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．２１−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．６１（４Ｈ，ｍ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例７７と同様にして、参考例７８〜参考例８４の化合物を製造した。
参考例７８
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．０９−３．１３（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ）。
参考例７９
４−（４−ビフェニリル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．１６−３．２１（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（４Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（４Ｈ，ｍ）。
参考例８０
４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率７９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８７（６Ｈ，ｓ），２．９６−３．００（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９、（４Ｈ，ｍ），６．７２−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ）。
参考例８１
４−（３−ピリジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．１４−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．６２（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ）。
参考例８２
４−（４−エトキシカルボニルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率４２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．２７−３．３２（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９６（２Ｈ，ｍ）。
参考例８３
４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率５５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（４Ｈ，ｍ），６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ）。
参考例８４
４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率８６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．２８−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ）。
参考例８５
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンの製造
参考例７７で製造した４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８ｇ、１１．５ミリモル）を塩化メチレン（４０ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を滴下して加え室温で終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して白色粉末の１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン（２．５ｇ、収率９６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０１−３．０６（４Ｈ，ｍ），３．２１−３．２６（４Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例８５と同様にして、参考例８６〜参考例８９の化合物を製造した。
参考例８６
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン
白色粉末、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１（１Ｈ，ｓ），３．００−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．１５（４Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ）。
参考例８７
１−（４−ジメチルアミノフェニル）ピペラジン
白色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０（１Ｈ，ｂｒ），２．８６（６Ｈ，ｓ），３．０１（８Ｈ，ｂｒ）、６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ）。
参考例８８
１−（３−ピリジル）ピペラジン
白色粉末、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．０９（１Ｈ，ｓ），３．０３−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．１４−３．２０（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），８．０９−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）。
参考例８９
１−（４−エトキシカルボニルフェニル）ピペラジン
白色粉末、収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｓ），３．００−３．０４（４Ｈ，ｍ），３．２６−３．３１（４Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．９６（２Ｈ，ｍ）。
参考例９０
４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ブロモ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．８ｇ、１８．８ミリモル）、ピペラジン（９．７ｇ、０．１１モル）、酢酸パラジウム（８５ｍｇ、０．３８ミリモル）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（３５２ｍｇ、０．５７ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（２．７ｇ、２８．２ミリモル）をトルエン（５０ｍｌ）中、窒素雰囲気下にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５／１）により精製し、灰色粉末の４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８ｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５７（９Ｈ，ｓ），３．００−３．０４（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．２９（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．８９（２Ｈ，ｍ）。
参考例９１
ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステルの製造
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコール（２５ｇ、１３０．１１ミリモル）及びクロロギ酸フェニル（２０．３７ｇ、１３０．１１ミリモル）を酢酸エチル（１２５ｍｌ）に溶解し、３℃まで冷却した。ピリジン（１１．６ ｍｌ、１４３．１２ミリモル）を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した溶液を１５℃以下にて３５分かけて滴下した。同温度下にて３０分撹拌した。反応液を水、３規定塩酸、１０％炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、カーボネートを無色オイルとして得た。ピペラジン（３３．６２ｇ、３９０．３４ミリモル）をメタノール（１２５ｍｌ）に溶解し、３℃まで冷却した。そこへ先程のカーボネートを酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解した溶液を１０℃以下にて２５分かけて滴下した。同温度下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製した。無色オイルのピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（３５．３３ｇ、収率８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５７−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．６３（４Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例９２
ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステルの製造
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペン−１−オール（１ｇ、４．９５ミリモル）、クロロギ酸フェニル（０．７２ｍｌ、５．６９ミリモル）及び酢酸エチル（５ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてピリジン（０．５ｍｌ、６．１８ミリモル）を酢酸エチル（２ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下した。室温下にて１時間撹拌した。反応液を水、３規定塩酸、１０％炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、カーボネートを無色オイルとして得た。ピペラジン（１．２８ｇ、１４．８４ミリモル）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて先程のカーボネートを酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下した。室温下にて２．５時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製した。無色オイルのピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（１．４ｇ、収率９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．５７（４Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．３３−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，１６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例９２と同様にして、参考例９３の化合物を製造した。
参考例９３
ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルエステル
無色オイル、収率９０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７５−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．５２（４Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，６．２Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ）。
参考例９４
４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリドの製造
４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩（１ｇ、４．３ミリモル）、ピリジン（６８０ｍｇ、８．６ミリモル）、トリホスゲン（４３０ｍｇ、１．４５ミリモル）及びトルエン（２０ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、ジエチルエーテルにより希釈した。１０％塩酸、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、黄色オイルの４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド（１ｇ、収率９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５１−２．７２（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．００（２Ｈ，ｍ），４．２６−４．４０（２Ｈ，ｍ），５．９３−６．０９（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３５（４Ｈ，ｍ）。
参考例９５
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オールの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（１ｇ、４．４４ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解し、−７０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍ）ヘキサン溶液（３．１ｍｌ、４．６７ミリモル）を滴下した。同温度下にて１−ベンジル−４−ピペリドンをＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解した溶液を滴下し、２時間撹拌後、室温下にて２時間撹拌した。酢酸エチルにより希釈し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）により精製し、白色粉末結晶の１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オール（６９２ｍｇ、収率４６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．６７（４Ｈ，ｍ）。
参考例９６
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの製造
参考例９５で製造した１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オール（６９２ｍｇ、２．０６ミリモル）、濃塩酸（４．５ｍｌ）、及び酢酸（１０ｍｌ）の混合物を終夜、加熱還流した。反応液を室温に戻し、塩化メチレンにより希釈した。水、１０％苛性ソーダ、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝４／１）により精製し、微黄色粉末結晶の１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５２８ｍｇ、収率８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），６．１０−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．５４（９Ｈ，ｍ）。
参考例９７
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩の製造
参考例９６で製造した１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（２ｇ、６．３ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、氷冷下にて２−クロロエチルクロロホルメ−ト（１．６７ｇ、１１．６８ミリモル）を滴下し、同温度下にて３時間撹拌した。メタノール（２０ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、ジエチルエーテルを加え、析出する結晶を濾取することにより白色粉末結晶の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩（１．４４ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．６４−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．８０（２Ｈ，ｍ），６．２５−６．３９（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．８０（４Ｈ，ｍ）。
参考例９８
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリドの製造
参考例９７で製造した４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩（３００ｍｇ、１．１４ミリモル）、ピリジン（０．１８ｍｌ、２．２８ミリモル）及びトリホスゲン（１１２ｍｇ、０．３８ミリモル）を用い、参考例９４と同様にして、黄色オイルの４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド（２２０ｍｇ、収率６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５７−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．００（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．４０（２Ｈ，ｍ），６．０５−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
参考例９９
４−（４−クロロフェニル）ピペリジン塩酸塩の製造
４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩（２ｇ、８．７ミリモル）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、酸化白金（１００ｍｇ）を触媒に用いて室温下にて常圧接触還元を行った。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をジエチルエーテル処理することによって得られる結晶を濾取し、淡灰粉末の４−（４−クロロフェニル）ピペリジン塩酸塩（１．９ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．７５−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．７４−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．２５−３．４４（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１００
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジンの製造
参考例９６で製造した１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５２８ｍｇ、１．６６ミリモル）を酢酸（５ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム／炭素（５０ｍｇ）を触媒に用いて室温下にて常圧接触還元を行った。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶解し、水、１０％苛性ソーダ、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、黄色オイルの４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン（４００ｍｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７２−２．００（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．８４（３Ｈ，ｍ），３．０７−３．２７（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
参考例１０１
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−カルボニルクロリドの製造
参考例１００で製造した４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン（７６０ｍｇ、３．３２ミリモル）を用い、参考例９４と同様にして、淡茶オイルの４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（粗製体）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６５−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．７７−３．２８（３Ｈ，ｍ），４．４２−４．６０（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
参考例１０２
２−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル］フタルイミドの製造
４−（トリフルオロメチル）シンナミルアルコール（３ｇ、１４．８４ミリモル）をＴＨＦ（６０ｍｌ）に溶解し、フタルイミド（２．８４ｇ、１９．２９ミリモル）及びトリフェニルホスフィン（５．８４ｇ、２２．２６ミリモル）を加え、アゾジカルボン酸ジエチル（３．８７ｇ、２２．２６ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下した。この混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝１／１）により精製し、白色粉末の２−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル］フタルイミド（４．５７ｇ、収率９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
４．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２７−６．４１（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）。
参考例１０３
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルアミンの製造
参考例１０２で製造した２−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル］フタルイミド（４．５７ｇ、１３．７９ミリモル）、ヒドラジン水和物（８９７ｍｇ、１７．９３ミリモル）及びエタノール（８０ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、１規定苛性ソーダ、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、淡茶粉末結晶の３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルアミン（２．７８ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．３１−６．４７（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
参考例１０４
ピペラジン−１−イル−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）アミンの製造
１−アミノピペラジン（２９ｇ、２８７ミリモル）をイソプロピルアルコール（１７３ｍｌ）に溶解し、５−クロロベンゾフラン−２−アルデヒド（３４．５２ｇ、１９１ミリモル）を加え、室温下にて１６時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色粉末結晶のピペラジン−１−イル−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）アミン（４９．４９ｇ、収率９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．９５−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．１７−３．２９（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝２．１Ｈｚ，８．７Ｈｚ），７．３８−７．５２（３Ｈ，ｍ）。
参考例１０５
ピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミンの製造
ピペラジン−１−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０３ｍｇ、２．０ミリモル）を塩化メチレン（４ｍｌ）に懸濁し、トリフルオロ酢酸（１．６ｍｌ）を加え、室温で５分間攪拌した。反応混合液に４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（０．３ｍｌ、２．２ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝９／１）により精製し、白色固体のピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミン（４３２ｍｇ、収率８４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．００−３．２９（８Ｈ，ｍ），７．４３−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
参考例１０６
ピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミンの製造
４−ベンジルピペラジン−１−イルアミン（４３．１８ｇ、２２５ミリモル）にエタノール（４００ｍｌ）を加え、水酸化パラジウム／炭素（６．５０ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で３時間、５０℃で２時間攪拌した。反応混合液をセライト濾過し、濾液に４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（４２．９２ｇ、２２５ミリモル）を加え、室温下にて１．５時間撹拌した。反応混合液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、微黄色粉末結晶のピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミン（５６．８８ｇ、収率９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．００−３．２３（８Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例１０６と同様にして、参考例１０７の化合物を製造した。
参考例１０７
ピペラジン−１−イル−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレン）アミン
微黄色粉末結晶、収率７７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．００−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．２３−３．３２（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
参考例１０８
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミンの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（３．００ｇ、１３．３ミリモル）、４−ベンジルピペラジン−１−イルアミン（３．０６ｇ、１６．０ミリモル）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ、０．２６７ミリモル）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（１７４ｍｇ、０．２８０ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（６０ｍｌ）中にて７時間加熱還流した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧乾燥後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝４／１）により精製し、微黄色液体の（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミン（２．６６６ｇ、収率５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５８（４Ｈ，ｂｒ），２．７６（４Ｈ，ｂｒ），３．５５（２Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｂｒ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１０９
ピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミンの製造
参考例１０８で製造した（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミンをエタノール（５０ｍｌ）に溶解した。１０％パラジウム／炭素（０．５３ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。さらに６０℃で１０時間撹拌した。反応液をセライト濾過後、濾液に１０％パラジウム／炭素（０．５３ｇ）を加え、水素雰囲気下、６０℃で８時間撹拌した。１０％パラジウム／炭素をセライトで濾去後、濾液を減圧下濃縮した。得られた固体を減圧乾燥し、無色固体のピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミン（１．７６ｇ、収率９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７１（４Ｈ，ｂｒ），３．００（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｂｒ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１１０
４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３９６ｇ、１，９７ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（０．０８６ｇ、２．１６ミリモル）を加え室温１時間撹拌した。氷冷下、シンナミルクロリド（０．３００ｇ、１．９７ミリモル）を加え、室温まで昇温後、終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）により精製し、黄色液体の４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３１４ｇ、収率５０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９３（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，５．９Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１８−７．４３（５Ｈ，ｍ）。
参考例１１１
４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジンの製造
参考例１１０で製造した４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３１４ｇ、０．９８９ミリモル）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、６規定塩酸（３ｍｌ、１８ミリモル）を加え６０℃で１時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後、塩化メチレンで抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、減圧下乾燥することにより黄色液体の４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン（０．１９８ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，４．２Ｈｚ，１２．８Ｈｚ），３．４２−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，５．９Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２０−７．４３（５Ｈ，ｍ）。
参考例１１２
４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．５８ｇ、１７．８ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（０．７１ｇ、１７．８ミリモル）を加え室温２時間撹拌した。
一方、４−クロロシンナミルアルコール（３．００ｇ、１７．８ミリモル）を塩化メチレン（６０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（５ｍｌ、３５．６ミリモル）及びメタンスルホニルクロライド（２．１ｍｌ、２６．７ミリモル）を氷冷下滴下し、室温で１．５時間撹拌した。水を加え塩化メチレンで抽出し、有機相を合わせ、塩酸水溶液、重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した。
この溶液に、先に調整したＤＭＦ溶液を氷冷下にて加え、室温まで昇温後、終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）により精製し、黄色液体の４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７５９ｇ、収率１２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，５．７Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２０−７．３３（４Ｈ，ｍ）。
参考例１１３
４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジンの製造
参考例１１２で製造した４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３５０ｇ、０．９９５ミリモル）を用い、参考例１１１と同様にして、茶色液体の４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン（０．２９１ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１３．０Ｈｚ），３．３９−３．５１（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，５．８Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ）。
参考例１１４
４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１１２で製造した４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３７ｇ、１．０５ミリモル）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、酸化白金（３７ｍｇ）を触媒に用いて室温下にて常圧接触還元を行った。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、黄色液体の４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１５１ｇ、収率４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．７７−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．０２−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（２Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例１１５
４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジンの製造
参考例１１４で製造した４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（０．１５１ｇ、０．４２７ミリモル）を塩化メチレン（４ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸を加え、室温で終夜撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後、塩化メチレンで２回抽出した。有機相を合わせ飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、減圧下乾燥することにより茶色液体の４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン（０．１０９ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．５４−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例１１６
４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（４−クロロベンジル）−トリフェニル−ホスホニウムクロリド（１．１９１ｇ、２．８１ミリモル）をＤＭＳＯ（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（０．１１８ｇ、２．９５ミリモル）を加え室温で１時間撹拌した。そこへ４−ホルミルオキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５００ｇ、２．３４ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／ヘキサン＝９／１）により精製し、無色液体を得た。
得られた液体を用い、参考例１１４と同様の方法により、無色液体の４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１２７ｇ、収率１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．７５（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１１７
４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジンの製造
参考例１１６で製造した４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１２７ｇ、０．３７４ミリモル）を用い、参考例１１５と同様にして、無色液体の４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン（０．０８０ｇ、収率８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例１１８
１−（２−ニトロビニル）−４−トリフルオロメチルベンゼンの製造
４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（３．００ｇ、１７．２ミリモル）をニトロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、酢酸アンモニウム（１．３４１ｇ、１７．４ミリモル）を加え２時間過熱環流した。水を加え塩化メチレンで抽出し、有機相を合わせ飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色固体の１−（２−ニトロビニル）−４−トリフルオロメチルベンゼン（１．５９６ｇ、収率４３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
７．５８−７．７４（５Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ）。
参考例１１９
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミンの製造
水素化リチウムアルミニウム（０．５５８ｇ、１４．７ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁した。そこに参考例１１８で製造した１−（２−ニトロビニル）−４−トリフルオロメチルベンゼン（１．５９６ｇ、７．３５ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解した溶液を氷冷下滴下し、２時間加熱環流した。メタノールを発泡しなくなるまで徐々に加えた。水（０．６ｍｌ）、１５％水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍｌ）、水（１．８ｍｌ）の順に加え、析出物を濾去した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩基性シリカゲル、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝４／１）により精製し、橙色液体の２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミン（０．４３１ｇ、収率３１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例１２０
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１１９で製造した２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミン（０．４３１ｇ、２．２８ミリモル）及び１−ベンジル−４−ピペリドン（０．５１７ｇ、２．７３ミリモル）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（０．４２９ｇ、６．８３ミリモル）及び酢酸（０．５２ｍｌ、９．１１ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。得られた残渣をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（０．５９７ｇ、２．７４ミリモル）を加え室温で終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、無色液体のＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４３７ｇ、収率４１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５５（９Ｈ，ｓ），１．５９−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），４．００（１Ｈ，ｂｓ），７．２６−７．３１（７Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例１２１
Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１２０で製造したＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４３７ｇ、０．９４４ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム／炭素（１００ｍｇ）を触媒に用いて室温下にて常圧接触還元を行った。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮することにより、無色液体のＮ−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３３２ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．６２−３．４９（９Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例１２２
４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．８８ｇ、９．３４ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（４１１ｍｇ、１０．３ミリモル）を加え、１時間撹拌した。この混合物に４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（２．２３ｇ、９．３４ミリモル）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。この抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過して、得られた濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、淡黄色油状物質の４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５６ｇ、収率７６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例１２２と同様にして、参考例１２３の化合物を製造した。
参考例１２３
４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
淡黄色油状物、収率７４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９０（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ）。
参考例１２４
４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジンの製造
参考例１２２で製造した４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５６ｇ、７．１２ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解した。室温下トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を滴下して加え、５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を再び塩化メチレンに溶解した。水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して、白色粉末の４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン（１．８５ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｓ），１．９３−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１２４と同様にして、参考例１２５〜１２８の化合物を製造した。
参考例１２５
４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ピペリジン
白色粉末、収率７４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｓ），２．５９−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ）。
参考例１２６
４−（４−クロロベンジルオキシ）ピペリジン
白色粉末、収率９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．５１（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３３（４Ｈ，ｍ）。
参考例１２７
４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ピペリジン
白色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｓ），２．５９−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
参考例１２８
４−（４−フェニルベンジルオキシ）ピペリジン
白色粉末、収率１６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｓ），１．９５−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５６（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．６０（９Ｈ，ｍ）。
参考例１２９
（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミンの製造
１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（２．０ｇ、８．３ミリモル）、４−アミノ−１−ベンジルピペリジン（１．７３ｇ、９．１３ミリモル）、酢酸パラジウム（３７ｍｇ、０．１７ミリモル）、（Ｒ）−（＋）−ＢＩＮＡＰ（１５５ｍｇ、０．２５ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．２ｇ、１１．６ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（３０ｍｌ）中にて５時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、黒色油状物質の（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（３．０ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．５２−３．５９（１Ｈ，ｍ），６．４８−６．５５（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３３（５Ｈ，ｍ）。
参考例１３０
ピペリジン−４−イル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミンの製造
（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（３．０ｇ、８．３ミリモル）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム／炭素を触媒量加え、水素雰囲気下２０時間加熱還流した。反応液をセライト濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、無色固体のピペリジン−４−イル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（２．０２ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４−１．３９（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ），６．５０−６．５８（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ）。
参考例１３１
４−（４−クロロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ｐ−ブロモクロロベンゼン（１．９１ｇ、９．９９ミリモル）、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０ｇ、９．９９ミリモル）、酢酸パラジウム（４５ｍｇ、０．２ミリモル）、（Ｒ）−（＋）−ＢＩＮＡＰ（１８７ｍｇ、０．３ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．３５ｇ、１４．０ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（２０ｍｌ）中にて１時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、黄色粉末の４−（４−クロロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．６７ｇ、収率８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２１−１．５４（２Ｈ，ｍ）１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｂｒ），３．５１（１Ｈ，ｂｒ），４．０１−４．０７（２Ｈ，ｍ），６．４８−６．５４（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１３１と同様にして、参考例１３２〜参考例１３３の化合物を製造した。
参考例１３２
４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
黄色粉末、収率９３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｂｒ），３．８８（１Ｈ，ｂｓ），４．０３−４．０９（１Ｈ，ｍ），６．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１３３
４−（４−シアノフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
黄色粉末、収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．４１−３．５３（１Ｈ，ｂｒ），４．０２−４．１４（３Ｈ，ｍ），６．５２−６．５８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ）。
参考例１３４
４−（４−クロロフェニルアミノ）ピペリジンの製造
参考例１３１で製造した４−（４−クロロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．６７ｇ、８．５９ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解した。室温下トリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を滴下して加え、５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を再び塩化メチレンに溶解した。水酸化ナトリウム水溶液でアルカリとし、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して、微黄色粉末の４−（４−クロロフェニルアミノ）ピペリジン（１．７６ｇ、収率９７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２２−１．３８（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５４（１Ｈ，ｍ），６．４８−６．５５（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．２６（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１３４と同様にして、参考例１３５〜１３６の化合物を製造した。
参考例１３５
４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン
黄色粉末、収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６−１．４２（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（１Ｈ，ｍ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１３６
４−（４−シアノフェニルアミノ）ピペリジン
黄色粉末、収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２７−１．４５（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４６（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），６．５１−６．５７（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ）。
参考例１３７
４−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．２２ｇ、１０．０ミリモル）をアセトニトリル（４０ｍｌ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン（２．７４ｍｌ、１９．７ミリモル）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ジアミノへキサン（０．５７ｍｌ、２．６４ミリモル）を加えて氷冷した。この混合物に、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（２．７５ｇ、１４．４ミリモル）を加え、室温まで昇温しつつ終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、淡黄色粉末の４−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．１６ｇ、収率８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６４−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．１９−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６４（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８２（２Ｈ，ｍ）。
参考例１３８
４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルファニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（トリフルオロメトキシ）チオフェノール（２．０ｇ、１０．３ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解して氷冷した。水素化ナトリウム（４５３ｍｇ、１１．３ミリモル）を加え３０分撹拌した後、参考例１３７で製造した４−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．６６ｇ、１０．３ミリモル）を加えて３０分間室温で撹拌し、その後１時間加熱還流した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過して、得られた濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製した。無色油状物質の４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルファニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．１２ｇ、収率８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４６−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．００（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ）。
参考例１３９
４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルファニル）ピペリジンの製造
参考例１３８で製造した４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルファニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、参考例１３４と同様にして、無色油状物質の４−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルファニル）ピペリジン（収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．２０（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１４０
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
トリフェニル−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ホスホニウムブロミド（２．０ｇ、３．８７ミリモル）をＤＭＳＯに溶解し、水素化ナトリウムを加え３０分間撹拌した。４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７００ｍｇ、３．５１ミリモル）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、白色固体を得た。
この白色固体をメタノールに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃを触媒量加え、水素雰囲気下、室温にて３時間撹拌した。反応液を濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮することにより無色油状物質の４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２８ｇ、収率６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０６−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６９（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｂｒ），７．０９−７．１７（４Ｈ，ｍ）。
参考例１４１
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジンの製造
参考例１４０で製造した４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、参考例１３４と同様にして、４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジンを製造した。
無色固体、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０６−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｓ），１．５３−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（４Ｈ，ｍ）。
参考例１４２
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）ピペリジンの製造
トリフェニル−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−ホスホニウムブロミド（２１．６ｇ、４１．７５ミリモル）をＤＭＳＯに溶解し、水素化ナトリウム（１．８２ｇ、４５．５２ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。１−ベンジル−４−ピペリドン（７．１８ｇ、３７．９６ミリモル）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、黄色油状物質の１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）ピペリジン（９．７５ｇ、収率７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．３６−２．５５（８Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（９Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１４２と同様にして、参考例１４３の化合物を製造した。
参考例１４３
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）ピペリジン
黄色油状物、収率５２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．３８−２．５７（８Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．５６（９Ｈ，ｍ）。
参考例１４４
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジンの製造（参考例１４１の化合物の別途合成法）
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）ピペリジン（９．７ｇ、２７．９２ミリモル）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、６規定塩酸（９．３ｍｌ）を加え氷冷した。１０％パラジウム／炭素（９７０ｍｇ）を加え水素雰囲気下、５０℃にて５時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣に水、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮して無色固体の４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン（６．７７ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０６−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｓ），１．５３−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（４Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１４４と同様にして、参考例１４５及び参考例１４６の化合物を製造した。
参考例１４５
４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペリジン
白色固体、収率９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０６−１．２９（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６９（４Ｈ，ｍ），２．４８−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５４（２Ｈ，ｍ）。
参考例１４６
４−（４−クロルベンジル）ピペリジン
白色固体、収率９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０７−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．４７−２．５９（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０８（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ）。
参考例１４７
１−ベンジルピペリジン−４−カルボン酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミドの製造
１−ベンジルピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩（２１ｇ、８２．３ミリモル）をクロロホルムに懸濁し、室温下ＤＭＦ（１ｍｌ）及び塩化チオニル（３０ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。これを減圧下濃縮し、酸クロリドを調整した。
別の容器にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｇ、０．１２モル）をアセトン（２００ｍｌ）−水（２０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３４．１２ｇ、２４６．９ミリモル）を加え、氷冷下撹拌した。そこへ先の酸クロリドのアセトン溶液（１２０ｍｌ）を滴下して加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮することにより茶色油状物質の１−ベンジルピペリジン−４−カルボン酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミド（１６．８ｇ、収率７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６５−１．９２（４Ｈ，ｍ），１．９７−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．３２（５Ｈ，ｍ）。
参考例１４８
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジンの製造
１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（５．３ｇ、２２．０ミリモル）を窒素雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（７０ｍｌ）に溶解し、−６０℃に冷却し撹拌した。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ）ヘキサン溶液（１５ｍｌ、２４．０ミリモル）を滴下して加え、−３０℃まで昇温しつつ１時間撹拌した。再び−６０℃に冷却し、参考例１４７で製造した１−ベンジルピペリジン−４−カルボン酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミド（４．１ｇ、１５．６ミリモル）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下して加え、同温で１時間、０℃で３時間撹拌した。反応液を氷−飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、淡黄色油状物質の１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジン（４．８ｇ、収率８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．８０−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．３４（７Ｈ，ｍ），７．９５−８．０１（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１４８と同様にして、参考例１４９の化合物を製造した。
参考例１４９
１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン
淡黄色油状物、収率６６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７８−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．０９−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ）。
参考例１５０
４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジンの製造
参考例１４８で製造した１−ベンジル−４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジン（４．８ｇ、１３．２２ミリモル）を塩化メチレン（６０ｍｌ）に溶解し氷冷した。クロロギ酸１−クロロエチル（２．９ｍｌ、２６．４ミリモル）を滴下して加え同温にて３０分撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮して残渣にメタノール（１００ｍｌ）を加え、１５分加熱還流した。反応液に水を加え３０分撹拌して、水酸化ナトリウムでアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、淡橙色固体の４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジン（１．３ｇ、収率３６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５７−１．８８（５Ｈ，ｍ），２．７１−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４２（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１５０と同様にして、参考例１５１及び参考例１５２の化合物を製造した。
参考例１５１
４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン
白色固体、収率６８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．８２−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４４（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ）。
参考例１５２
４−（４−クロルベンゾイル）ピペリジン
白色固体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０−１．８４（５Ｈ，ｍ），２．７２−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（２Ｈ，ｍ）。
参考例１５３
Ｎ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝フタルイミドの製造
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン（５．２ｇ、２２．５９ミリモル）、Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルルイミド（５．２２ｇ、２０．５３ミリモル）及び炭酸カリウム（３．３６ｇ、２４．２８ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍｌ）中１００℃で２時間撹拌した。反応液を冷却して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５０／１）により分離精製し、得られた結晶をメタノールにより洗浄後、減圧乾燥することにより、白色粉末のＮ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝フタルイミド（４．８５ｇ、収率５３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６４−２．７２（６Ｈ，ｍ），３．１８−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１５４
２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチルアミンの製造
参考例１５３で製造したＮ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝フタルイミド（４ｇ、９．９２ミリモル）をエタノール（３０ｍｌ）に懸濁し、ヒドラジン１水和物（０．５３ｍｌ、１０．９１ミリモル）を加え、加熱還流して５時間撹拌した。反応液を冷却して析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１００／１）により分離精製して、白色結晶の２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチルアミン（２．８７ｇ、収率１００％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３（２Ｈ，ｂｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．５９−２．６３（４Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．２６−３．３１（４Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例１５５
Ｎ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝ホルムアミドの製造
参考例１５４で製造した２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチルアミン（９０６ｍｇ、３．３２ミリモル）をギ酸エチル（１０ｍｌ）中、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製して、白色粉末のＮ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝ホルムアミド（９４２ｍｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５３−２．６５（６Ｈ，ｍ），３．２６−３．３１（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．４９（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ）。
参考例１５６
Ｎ−メチル−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝アミンの製造
水素化リチウムアルミニウム（２３７ｍｇ、６．２５ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下撹拌した。そこへ参考例１５５で製造したＮ−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝ホルムアミド（９４２ｍｇ、３．１３ミリモル）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下して加え、室温で２時間撹拌後、２時間加熱還流した。反応液を冷却して水、１５％水酸化ナトリウム水溶液を注意深く加え反応を終了させた。硫酸ナトリウムを加え激しく撹拌して、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮して、黄色油状物質のＮ−メチル−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝アミン（９００ｍｇ、収率１００％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．７４（８Ｈ，ｍ），３．２６−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．７１−３．７７（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例１５７
４−（２−メチルアミノエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（２−クロロエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．１３ｇ、１２．５８ミリモル）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、メチルアミンメタノール溶液（３０ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、塩化メチレンで希釈して飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮して、微黄色油状物質の４−（２−メチルアミノエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．０ｇ、収率９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｓ），２．３６−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４４（４Ｈ，ｍ）。
参考例１５８
Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］フタルイミドの製造
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド（３．５９ｇ、１８．７５ミリモル）、４−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（３．０４ｇ、１８．７５ミリモル）、アゾジカルボン酸ジエチル（４．３７ｍｌ、２８．１３ミリモル）及びトリフェニルホスフィン（７．３８ｇ、２８．１３ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解して室温にて終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）により精製した。白色結晶のＮ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］フタルイミド（４．０５ｇ、収率６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
４．１１−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３０（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８９（２Ｈ，ｍ）。
参考例１５９
２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミンの製造
参考例１５８で製造したＮ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］フタルイミドを用い、参考例１５４と同様にして、２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミンを得た。
無色油状物、収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（２Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例１６０
Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］ホルムアミドの製造
参考例１５９で製造した２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミン（１．３８ｇ、６．７２ミリモル）をギ酸エチル（１０ｍｌ）中、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製して、白色粉末のＮ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］ホルムアミド（１．５１ｇ、収率９７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．７２−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（２Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｂｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ）。
参考例１６１
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］アミンの製造
参考例１６０で製造したＮ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］ホルムアミド（２．０２ｇ、８．６６ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した。氷冷下ボラン−ＴＨＦ錯体１Ｍ溶液（２１．７ｍｌ、２１．７ミリモル）を滴下して加え、終夜撹拌した。反応液を冷却して水、６Ｎ塩酸を加え２０分撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性として塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製することにより、白色粉末のＮ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］アミン（１．０５ｇ、収率５５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０５−３．２８（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｂｒ），４．１０−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５４（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１６２
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル］アミンの製造
１−（２−ブロモエトキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン（２．２ｇ、７．７２ミリモル）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、４０％メチルアミンメタノール溶液（２０ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、塩化メチレンで希釈して飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮して、微黄色油状物質のＮ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル］アミン（１．４４ｇ、収率７９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５４（１Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ）。
参考例１６３
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］アミンの製造
１−（２−ブロモエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、参考例１６２と同様にして、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル］アミンを製造した。
白色粉末、収率８２％。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０２−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．４１−４．５４（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１６４
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−エチレンジアミンの製造
４−ブロモベンゾトリフルオリド（３．０ｇ、１３．３ミリモル）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（９．４ｇ、０．１１モル）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ、０．２７ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（２５０ｍｇ、０．４０ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．８０ｇ、１８．７ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（２０ｍｌ）中にて３時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、淡黄色油状物質のＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−エチレンジアミン（６５０ｍｇ、収率２１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５３（１Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例１６５
Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ｐ−ブロモクロロベンゼン（３．１３ｇ、１６．３ミリモル）、（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．５ｇ、１０．８ミリモル）、酢酸パラジウム（７３ｍｇ、０．３３ミリモル）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（３０５ｍｇ、０．４９ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（２．２ｇ、２２．９ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（３０ｍｌ）中にて３時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、黄色粉末のＮ−［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．７ｇ、収率８９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．７３−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１６５と同様にして、参考例１６６〜参考例１６８の化合物を製造した。
参考例１６６
Ｎ−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率８８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．８６−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ）。
参考例１６７
Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
収率９１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．８９（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例１６８
Ｎ−［１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
収率７３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８７−３．００（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｂｒ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ）。
参考例１６９
Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミンの製造
参考例１６５で製造したＮ−［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．７１ｇ、１４．５ミリモル）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解した。室温下トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）を滴下して加え、５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を再び塩化メチレンに溶解し、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して、薄茶色粉末のＮ−［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミン（３．１ｇ、収率９５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９９（１Ｈ，ｓ），１．３８−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６３（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２１（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１６９と同様にして、参考例１７０〜参考例１７２の化合物を製造した。
参考例１７０
Ｎ−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミン
薄茶色粉末、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９６（１Ｈ，ｓ），１．３９−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７３−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ）。
参考例１７１
Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミン
薄茶色粉末、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９６（１Ｈ，ｓ），１．３６−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（２Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例１７２
Ｎ−［１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミン
薄茶色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０５（１Ｈ，ｓ），１．３４−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８４（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ）。
参考例１７３
Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸ベンジルエステルの製造
２−メタリルアミン塩酸塩（２１．５２ｇ、０．２モル）を水（２００ｍｌ）に溶解し、クロロギ酸ベンジル（３７．５３ｇ、０．２２モル）を加え氷冷した。炭酸ナトリウム（４６．６３ｇ、０．４４モル）を少しずつ加え、３時間室温で撹拌した。塩化メチレンにより２回抽出後、有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）により精製し、無色液体のＮ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸ベンジルエステル（４１．５８ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７４（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．６９−４．９４（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３９（５Ｈ，ｍ）。
参考例１７４
Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステルの製造
４−クロロベンジルアルコール（３．００ｇ、２１．０ミリモル）及びトリホスゲン（３．１２ｇ、１０．５ミリモル）をトルエン（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（３．６ｍｌ、２１．０ミリモル）を加え、１時間撹拌した。塩化メチレンと水を加え抽出し、有機相を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。得られた残渣に水（４０ｍｌ）、２−メタリルアミン塩酸塩（２．４９ｇ、２３．１ミリモル）を加え、氷冷下炭酸ナトリウム（５．１５ｇ、４８．６ミリモル）を加え１５分撹拌した。塩化メチレンを加えて抽出し、有機相を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、無色液体のＮ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステル（４．０６ｇ、収率８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７４（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．７３−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．４１（４Ｈ，ｍ）。
参考例１７５
Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステルの製造
４−フルオロベンジルアルコール（３．００ｇ、２３．８ミリモル）をＴＨＦ（６０ｍｌ）に溶解し、氷冷下１，１’−カルボニルジイミダゾール（４．０５ｇ、２５．０ミリモル）を加え３０分撹拌した。２−メタリルアミン塩酸塩（２．８１ｇ、２６．２ミリモル）、トリエチルアミン（３．９８ｇ、２８．５ミリモル）を加え、氷冷下２時間撹拌した。減圧濃縮後、塩化メチレンと水を加えて抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、無色液体のＮ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル（４．６９ｇ、収率８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７３（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．５５−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例１７６
３−メトキシメトキシ−２−メチル−１−プロペンの製造
２−メチル−２−プロペン−１−オール（５０ｇ、６９３ミリモル）のＴＨＦ（５００ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、クロロメチルメチルエーテル（１０５ｍｌ、１３８６ミリモル）とＮ−エチルジイソプロピルアミン（２６５ｍｌ、１５２５ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合液を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、濾液を減圧濃縮した。残渣をジエチルエーテルに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、無色液体の３−メトキシメトキシ−２−メチル−１−プロペン（９．７ｇ、収率１２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７６（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．８５−４．９４（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．０６（１Ｈ，ｍ）。
参考例１７７
２−メトキシメトキシメチル−２−メチルオキシランの製造
参考例１７６で製造した３−メトキシメトキシ−２−メチルプロペン（９．７ｇ、８４ミリモル）の塩化メチレン（２００ｍｌ）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（２２．７ｇ、９２ミリモル）を氷冷攪拌下、少量ずつ加え、室温下６時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム（１４．１ｇ、１６８ミリモル）及び塩化メチレンを加え、攪拌した。分液し、炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、緑色液体の２−メトキシメトキシメチル−２−メチルオキシラン（６．８ｇ、収率６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ）。
参考例１７８
４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、８．０５ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１．４５ｇ、１０．４７ミリモル）及び４−クロロベンジルクロリド（１．８２ｇ、８．８６ミリモル）を加え、５０℃で１時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、無色液体の４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５０ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ）。
参考例１７９
１−（４−クロロベンジル）ピペラジンの製造
参考例１７８で製造した４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５０ｇ、８．０５ミリモル）の塩化メチレン（１６ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（８ｍｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。残渣に苛性ソーダ水溶液を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を濃縮し、無色液体の１−（４−クロロベンジル）ピペラジン（１．７０ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５５−２．７４（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．７６（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ），８．５５−８．８８（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例１８０
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジンの製造
４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、参考例１７９と同様にして、１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジンを製造した。
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１６−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
参考例１８１
１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジンの製造
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、参考例１７９と同様にして、１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジンを製造した。
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．７０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
参考例１８２
４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノールの製造
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン（３ｇ、１６．８ミリモル）及び４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（３．３６ｇ、１７．７ミリモル）をメタノール（６０ｍｌ）及び塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解した。この溶液に、氷冷下、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１．５９ｇ、２５．３ミリモル）及び酢酸（１．６ｍｌ）を加え、室温まで昇温させ２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加え、撹拌し、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製し、白色粉末結晶の４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノール（３．３６ｇ、収率５７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５９−２．６４（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｓ），４．９０−５．４０（１Ｈ，ｂｒ），６．６９−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例１８３
１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジンの製造
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（４．４ｇ、１７．８ミリモル）、２−（４−ブロモフェノキシ）テトラヒドロピラン（４．６ｇ、１７．８ミリモル）、酢酸パラジウム（１５９ｍｇ、０．７１ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（６６６ｍｇ、１．０７ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（２．２ｇ、２３．１ミリモル）を窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）中にて５時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、白色粉末の１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（２．７ｇ、収率３５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５４−２．０５（６Ｈ，ｍ），３．２１−３．３４（８Ｈ，ｍ），３．５５−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．３１−５．３４（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．０３（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
本化合物は、参考例１８５の方法でも製造した。
参考例１８４
１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジンの製造
２−（４−ブロモフェノキシ）テトラヒドロピラン（７．８ｇ、３０．３ミリモル）、ピペラジン（１５．７ｇ、１８０ミリモル）、酢酸パラジウム（１３６ｍｇ、０．６１ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（５６７ｍｇ、０．９１ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（３．８ｇ、３９．４ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（５０ｍｌ）中にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、淡灰色粉末の１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン（６．８ｇ、収率８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５７−２．０４（６Ｈ，ｍ），３．００−３．０６（８Ｈ，ｍ），３．５３−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．２９−５．３２（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ）。
参考例１８５
１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジンの製造（参考例１８３の化合物の別途合成法）
参考例１８４で製造した１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン（２．１ｇ、８．０５ミリモル）、４−トリフルオロメトキシ−１−ブロモベンゼン（１．９ｇ、８．０５ミリモル）、酢酸パラジウム（７２ｍｇ、０．３２ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（３００ｍｇ、０．４８ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．０ｇ、１０．５ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（３０ｍｌ）中にて５時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、白色粉末の１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（３．１ｇ、収率９０％）を得た。
参考例１８６
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノールの製造
参考例１８５で製造した１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（２．６５ｇ、６．２７ミリモル）をエタノール（５０ｍｌ）に懸濁し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−ト（４７３ｍｇ、１．８８ミリモル）を加え７０℃で５時間撹拌した。エタノールを減圧留去して残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌した。これを塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、白色粉末の４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール（１．９５ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１９−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．３４（４Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例１８６と同様にして、参考例１８７及び参考例１８８の化合物を製造した。
参考例１８７
４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール
白色粉末、収率８２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１８−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．４１−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．８７−７．００（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ）。
参考例１８８
４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール
白色粉末、収率２３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１８−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．３２（４Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｓ），６．７７−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８７−６，９２（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ）。
参考例１８９
４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６．５ｇ、０．２８モル）、４−トリフルオロメトキシフェノール（５０ｇ、０．２８モル）及びトリフェニルホスフィン（１０８ｇ、０．４２モル）をＴＨＦ（５００ｍｌ）に溶解した。これを加熱還流下アゾジカルボン酸ジエチル（６５ｍｌ、０．４２モル）を滴下して加え、５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、無色オイルの４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９２ｇ、収率９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９６（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４６（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９０
４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジンの製造
参考例１８９で製造した４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９２ｇ、２５４．５９ミリモル）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶解した。室温下トリフルオロ酢酸（２００ｍｌ）を滴下して加え、終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を再び塩化メチレンに溶解した。水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５／１）により精製し、白色粉末の４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン（５５ｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．３８（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９１
１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジンの製造
参考例１９０で製造した４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン（３０．３ｇ、０．１１６モル）、２−（４−ブロモフェノキシ）テトラヒドロピラン（３０ｇ、０．１１６モル）、酢酸パラジウム（１．０ｇ、４．６４ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（４．３ｇ、６．９６ミリモル）及び炭酸セシウム（４９ｇ、０．１５１モル）を窒素雰囲気下トルエン（３００ｍｌ）中にて３０時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、黄色粉末の１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン（３２．６ｇ、収率６４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５５−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．８１−２．２０（７Ｈ，ｍ），２．９５−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４５（１Ｈ，ｍ），５．２９−５．３２（１Ｈ，ｍ），６．８９−７．０１（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９２
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノールの製造
参考例１９１で製造した１−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン（３０．１ｇ、６８．８ミリモル）をエタノール（４５０ｍｌ）に懸濁し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−ト（５．２ｇ、２０．６ミリモル）を加え、７０℃で２４時間撹拌した。エタノールを減圧留去して残渣に塩化メチレン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌した。これを塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、薄茶色粉末の４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノール（２２．９ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．８８−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．３６−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９４（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９３
４−［２−クロロ−４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．９４ｇ、２１．６ミリモル）、２−（４−ブロモ−３−クロロフェノキシ）テトラヒドロピラン（５．６１ｇ、１９．２モル）、酢酸パラジウム（８６．４ｍｇ、０．３９ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（１７２ｍｇ、０．５８ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（２．４ｇ、２５．０ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（４０ｍｌ）中にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、黄色油状物質の４−［２−クロロ−４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．７２ｇ、収率６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５１−２．０４（６Ｈ，ｍ），２．８８−２．９３（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（５Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．３１−５．３４（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１３（１Ｈ，ｍ）。
参考例１９４
４−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１９３で製造した４−［２−クロロ−４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．７３ｇ、１１．９ミリモル）をエタノール（５０ｍｌ）に懸濁し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−トを触媒量加え７０℃で１時間撹拌した。エタノールを減圧留去し、残渣に塩化メチレン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌した。析出物を濾取後、減圧乾燥し、白色粉末の４−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．６８ｇ、収率７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８７−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（４Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｂｒ），６．６８−６．７４（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９５
４−（４−アセトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ｐ−アセトキシ安息香酸（１１ｇ、６１．１ミリモル）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶解し、ＤＭＦ（３滴）及び塩化チオニル（５．５４ｍｌ、７６．３ミリモル）を加え２時間加熱還流した。これを氷冷しピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．３ｇ、５５．５ミリモル）及びピリジン（１２ｍｌ、０．１５モル）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液を滴下して加え、２時間室温で撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し水、１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）で分離精製し、白色固体の４−（４−アセトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８．５ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．４６（８Ｈ，ｂｒ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９６
４−（４−ヒドロキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１９５で製造した４−（４−アセトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８．５ｇ、５３．１ミリモル）をメタノール（２００ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３７０ｍｇ、２．６５ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に５％塩酸及び塩化メチレンを加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥して、白色粉末の４−（４−ヒドロキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４．９ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４６（４Ｈ，ｂｒ），３．６０（４Ｈ，ｂｒ），６．７５−６．７９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９７
１−ベンジル−４−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペリジン−４−オールの製造
２−（４−ブロモフェノキシ）テトラヒドロピラン（７．２ｇ、２８ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍｌ）に溶解し、−６０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．５３Ｍ）ヘキサン溶液（２０ｍｌ、３０．８ミリモル）を滴下して加え、３０分撹拌した。１−ベンジル−４−ピペリドン（５．３ｇ、２８ミリモル）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を滴下して加え、０℃まで昇温しつつ３時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）で分離精製し、橙色油状物質の１−ベンジル−４−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペリジン−４−オール（５．２７ｇ、収率５１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５２−２．２１（１１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．５６−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（１Ｈ，ｍ），５．３９−５．４２（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４４（７Ｈ，ｍ）。
参考例１９８
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１９７で製造した１−ベンジル−４−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペリジン−４−オール（１．６７ｇ、４．５５ミリモル）をアセトニトリル（４５ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。この冷却液にトリエチルシラン（２．９ｍｌ、１８．２ミリモル）及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．１ｍｌ、９．１ミリモル）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム／炭素を触媒量加え、水素雰囲気下室温で終夜撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液に二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｍｌ、４．７８ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）で分離精製し、白色固体の４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０７ｇ、収率８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．８３（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．２４（２Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｂｓ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０８（２Ｈ，ｍ）。
参考例１９９
４−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９４ｇ、１５．８ミリモル）、２−（３−ブロモフェノキシ）テトラヒドロピラン（３．６９ｇ、１４．４ミリモル）、酢酸パラジウム（６４ｍｇ、０．２９ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（２８５ｍｇ、０．４３ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．８ｇ、１８．７ミリモル）を窒素雰囲気下トルエン（４０ｍｌ）中にて２時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、無色油状物質の４−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．３ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５２−２．０４（６Ｈ，ｍ），３．１０−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．６４（５Ｈ，ｍ），３．８７−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．３８−５．４１（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６３（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（１Ｈ，ｍ）。
参考例２００
４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
参考例１９９で製造した４−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．２０ｇ、１４．４ミリモル）をエタノール（１００ｍｌ）に懸濁し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナ−トを触媒量加え、７０℃で１．５時間撹拌した。エタノールを減圧留去し、残渣に塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌した。析出物を濾取後、減圧乾燥し、淡茶色粉末の４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．７３ｇ、収率９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．０９−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（４Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ），６．３３−６．４１（２Ｈ，ｍ），６．４７−６．５２（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１５（１Ｈ，ｍ）。

参考例２０１
３−メチル−２−メチレンブチルアルデヒドの製造
ジャ−ナル オブ アメリカンケミカルソサイエティ−、１９５７年 ｐ．３２６７（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３２６７，１９５７）記載の方法に従って、３−メチル−２−メチレンブチルアルデヒドを製造した。即ち、イソバレルアルデヒド（１００ｍｌ、９３２ミリモル）、３７％ホルマリン（８３．８ｍｌ、１１２０ミリモル）及びジメチルアミン塩酸塩（９１．２ｇ、１１２０ミリモル）を７０℃で３０時間攪拌した。水蒸気蒸留し、留分を分液し、水相からジエチルエーテルで抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮液を蒸留して、無色液体の３−メチル−２−メチレンブチルアルデヒド（６５．５ｇ、収率７２％）を得た。
沸点１０５−１１５℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．８９（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ）。
参考例２０２
３−メチル−２−メチレンブタン−１−オールの製造
参考例２０１で製造した３−メチル−２−メチレンブチルアルデヒド（６５ｇ、６６８ミリモル）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（１４．１５ｇ、３７３ミリモル）のＴＨＦ（１０００ｍｌ）の懸濁液に氷冷攪拌下、滴下し、更に自然昇温させて２時間攪拌した。氷冷下、水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を加え、濾過して硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の３−メチル−２−メチレンブタン−１−オール（６１．５ｇ、収率９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２５−２．４３（１Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８４−４．９３（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．０５（１Ｈ，ｍ）。
参考例２０３
２−メトキシメトキシメチル−３−メチル−１−ブテンの製造
参考例２０２で製造した３−メチル−２−メチレンブタン−１−オール（６１．５ｇ、６１５ミリモル）のＴＨＦ（５００ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、クロロメチルメチルエーテル（９８ｍｌ、１２９２ミリモル）及びＮ−エチルジイソプロピルアミン（２３４ｍｌ、１３４４ミリモル）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。ジエチルエーテルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−メトキシメトキシメチル−３−メチル−１−ブテン（８９ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２５−２．４１（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．８７−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．００−５．０５（１Ｈ，ｍ）。
参考例２０４
２−メチレンブチルアルデヒドの製造
ブチルアルデヒド（１００ｍｌ、１１１０ミリモル）、３７％ホルマリン（９９．８ｍｌ、１３３０ミリモル）及びジメチルアミン塩酸塩（１０８．６ｇ、１３３０ミリモル）の混合物を７０℃で２３時間攪拌した。水蒸気蒸留し、留分を分液し、水相からジエチルエーテルで抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮液を蒸留して、無色液体の２−メチレンブチルアルデヒド（６６．９ｇ、収率７２％）を得た。
沸点７０−９３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ）。
参考例２０５
２−メチレン−１−ブタノールの製造
参考例２０４で製造した２−メチレンブチルアルデヒド（６６．９ｇ、７９６ミリモル）を水素化リチウムアルミニウム（１５．１ｇ、３９８ミリモル）のＴＨＦ（１０００ｍｌ）の懸濁液に氷冷攪拌下滴下し、同温度下で１時間攪拌した。水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水を加え、濾過して硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−メチレン−１−ブタノール（６５．１ｇ、収率９５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．８２−４．９３（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．０７（１Ｈ，ｍ）。
参考例２０６
２−メトキシメトキシメチル−１−ブテンの製造
参考例２０５で製造した２−メチレン−１−ブタノール（６５．１ｇ、７５７ミリモル）のＴＨＦ（７５０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、クロロメチルメチルエーテル（１０３．４ｍｌ、１３６３ミリモル）及びＮ−エチルジイソプロピルアミン（２４７．２ｍｌ、１４１９ミリモル）を加え、室温で３日間攪拌した。反応混合液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をジエチルエーテルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−メトキシメトキシメチル−１−ブテン（９８ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．８６−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．００−５．０５（１Ｈ，ｍ）。
参考例２０７
４−［２−オキソ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
１−（２−クロロアセチル）ピペリジン−４−オン（５．１７ｇ、２９．４ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解した。この溶液にピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．４８ｇ、２９．４ミリモル）及びＮ−エチルジイソプロピルアミン（６．２ｍｌ、３５．３ミリモル）を加え、２時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で精製して淡黄色固体の４−［２−オキソ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．４９ｇ、収率６８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．４４−２．５４（８Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），３．４２−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．８５−３．９０（４Ｈ，ｍ）。
参考例２０８
酢酸４−メチル−４−ペンテニルエステルの製造
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（３０ｇ、８４ミリモル）及びＴＨＦ（３００ｍｌ）の混合物にｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（９．４ｇ、８４ミリモル）を加え、室温下にて４０分撹拌した。氷冷下にて酢酸４−オキソペンチルエステル（９．９ｇ、６８．８ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下し、室温下にて２時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルにより２回抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）、無色オイルの酢酸４−メチル−４−ペンテニルエステル（５．９ｇ、収率６０．４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７０−１．８６（５Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（５Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｓ）。
参考例２０９
４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステルの製造
水素化ナトリウム（０．３７ｇ、９．３２ミリモル）のＤＭＳＯ（２０ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、トリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（１．９６ｇ、８．９１ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌し、４−（２−オキソプロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（２．２４ｇ、８．１０ミリモル）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液を加え、更に室温で１時間攪拌した。氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。微黄色液体の４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１．５１ｇ、収率６４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．６３（８Ｈ，ｍ），３．４４−３．６３（４Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４４（５Ｈ，ｍ）。
参考例２１０
４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
水素化ナトリウム（４．３ｇ、１０９ミリモル）をＤＭＳＯ（２００ｍｌ）に懸濁し、トリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（２２．９５ｇ、１０４ミリモル）を徐々に加え、室温下にて２時間撹拌した。得られる混合物に、参考例１０で製造した４−（２−オキソプロピル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２４．３ｇ、９４．８ミリモル）をＤＭＳＯ（２５ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下し、室温下にて１時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）、微黄色オイルの４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５．３８ｇ、収率６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．７５（８Ｈ，ｍ），３．３６−３．５５（４Ｈ，ｍ）。
参考例２１１
４−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（１．２ｇ、３５ミリモル）をＤＭＳＯ（１２０ｍｌ）に懸濁し、トリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（７．８ｇ、３５ミリモル）を徐々に加え、室温下にて２時間撹拌した。得られる混合物に、４−（３−オキソブチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．１ｇ、２３．８ミリモル）をＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に溶解した溶液を徐々に滴下し、室温下にて１．５時間撹拌後、５０〜６０℃にて１．５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、氷水中に注ぎ、酢酸エチルにより３回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、微黄色オイルの４−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．６ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６６−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），２．５５−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４７（４Ｈ，ｍ）。
参考例２１２
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンの製造
ジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）に水素化ナトリウム（４８４ｍｇ、１２．１ミリモル）を懸濁させた。この懸濁液にトリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（２．５ｇ、１１．６ミリモル）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。得られる混合物に、１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オン（３．４ｇ、１１．９ミリモル）をジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）に溶解した溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、淡黄色粉末の１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン（３．２ｇ、収率９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．５３−２．７３（７Ｈ，ｍ），３．２６−３．３０（４Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２１２と同様にして、参考例２１３〜参考例２１７の化合物を製造した。
参考例２１３
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−ビフェニリル）ピペラジン
淡黄色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５８−２．７６（７Ｈ，ｍ），３．２３−３．２８（４Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５８（４Ｈ，ｍ）。
参考例２１４
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−クロロフェニル）ピペラジン
淡黄色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５４−２．７３（７Ｈ，ｍ），３．１４−３．１８（４Ｈ，ｍ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ）。
参考例２１５
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン
淡黄色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５４−２．７３（７Ｈ，ｍ），３．１６−３．２０（４Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ）。
参考例２１６
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン
淡黄色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５０−２．６９（７Ｈ，ｍ），３．４８−３．６０（４Ｈ，ｍ），６．５９−６．６６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２０（１Ｈ，ｍ）。
参考例２１７
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン
淡黄色粉末、収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４５−２．６４（７Ｈ，ｍ），３．８１−３．８５（４Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。
参考例２１８
Ｎ−メチル−［１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）に水素化ナトリウム（３７２ｍｇ、９．３２ミリモル）を懸濁させた。この懸濁液にトリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（１．９６ｇ、８．８９ミリモル）を少しずつ加え、室温で１．５時間撹拌した。得られる混合物に、Ｎ−メチル−［１−（２−オキソプロピル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．３ｇ、８．５ミリモル）をジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）に溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、淡黄色油状物質のＮ−メチル−［１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．１ｇ、収率８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．７９（５Ｈ，ｍ），１．９７−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０６（２Ｈ，ｍ）。
参考例２１９
３−（２−メチル−２−オキシラニル）ピリジンの製造
３−アセチルピリジン（８ｇ、６６．１ミリモル）を用い、参考例２１８と同様にして、淡茶オイルの３−（２−メチル−２−オキシラニル）ピリジン（７ｇ、収率７８．４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．２１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．７０（１Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，１．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
参考例２２０
１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ジメチルスルホキシド（６００ｍｌ）に水素化ナトリウム（１３．３ｇ、０．３３モル）を懸濁させた。この懸濁液にトリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（７０ｇ、０．３２モル）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。得られる混合物に、４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５８ｇ、０．２９１モル）をゆっくり加え、５５℃で１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ込み、ジエチルエーテル抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンで結晶化して白色粉末の１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６１．７ｇ、収率９６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｓ）， ３．３７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２２１
４−［２−（１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン−６−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ジメチルスルホキシド（５０ｍｌ）に水素化ナトリウム（３８５ｍｇ、９．６４ミリモル）を懸濁させた。この懸濁液にトリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（２．０２ｇ、９．２０ミリモル）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。得られる混合物に、４−［２−オキソ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．８５ｇ、８．７６ミリモル）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液を加え、室温で２時間、５５℃で１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ込み、ジエチルエーテル抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、白色固体の４−［２−（１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン−６−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９７ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｓ），３．１５−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．２２（２Ｈ，ｍ）。
参考例２２２
６−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタンの製造
ジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）へ水素化ナトリウム（３６１ｍｇ、９．０２ミリモル）を懸濁させた。この懸濁液にトリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（２．００ｇ、９．０２ミリモル）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。得られる混合物に、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オン（２．００ｇ、８．２ミリモル）のＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、淡黄色固体の６−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン（１．５１ｇ、収率７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｓ），３．３８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６２（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２２３
酢酸３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピルエステルの製造
参考例２０８で製造した酢酸４−メチル−４−ペンテニルエステル（５．９ｇ、４１．５ミリモル）及び塩化メチレン（６０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（１２．３ｇ、７１．３０ミリモル）を徐々に加え、室温下にて２時間撹拌した。氷冷下にて飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、３０分撹拌後、分液した。水相をさらに塩化メチレンにより抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮し、無色オイルの酢酸３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピルエステル（６．９ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
参考例２２４
１−エチル−５−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾールの製造
１−エチル−５−（３−メチル−３−ブテニル）−１Ｈ−テトラゾール（０．９５ｇ、５．７１ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、ｍ−クロロ過安息香酸（１．９７ｇ、７．９９ミリモル）を少量ずつ加え、更に室温で２１時間攪拌した。反応混合液にチオ硫酸ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、濾過して塩化メチレン相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。微黄色液体の１−エチル−５−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール（１．２ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．００−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｓ），２．７８−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例２２４と同様にして、参考例２２５及び参考例２２６の化合物を製造した。
参考例２２５
１−フェニル−５−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），２．０１−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｓ），２．９２−２．９９（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（３Ｈ，ｍ）。
参考例２２６
１−（４−クロロフェニル）−５−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．９０−２．９７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ）。
参考例２２７
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンの製造
１−（２−メチル−２−プロペニル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（７．０９ｇ、３４．８８ミリモル）の塩化メチレン（１５０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（１３．７６ｇ，５５．８１ミリモル）を加え、室温で２４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、濾過して塩化メチレン相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、微黄色液体の１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（５．１３ｇ、６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（１Ｈ，ｍ）。
参考例２２８
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−（２−メチル−２−プロペニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．６６ｇ、８．７７ミリモル）及び塩化メチレン（３０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（１．６６ｇ、９．６５ミリモル）を加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液を濾過し、濾液を２０％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン／ｎ−へキサンにより処理し、析出晶を濾取することにより白色粉末の３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．７８ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．０９−７．２９（４Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例２２８と同様にして、参考例２２９〜参考例２３２の化合物を製造した。
参考例２２９
５−クロロ−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
収率９３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．０５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（１Ｈ，ｍ）。
参考例２３０
５−フルオロ−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．７５−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ）。
参考例２３１
５−フェニル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．５Ｈｚ）。
参考例２３２
５−ブロモ−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
収率８０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
参考例２３３
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オンの製造
１−（２−メチル−２−プロペニル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（７２０ｍｇ、２．７２ミリモル）を用い、参考例２２８と同様にして、微黄色オイルの１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（７５８ｍｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．０２−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５７（４Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例２３３と同様にして、参考例２３４〜参考例２４５の化合物を製造した。
参考例２３４
１−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率９６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．００−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．５７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２３５
１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率４０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），１．５４（９Ｈ，ｓ），１．７１−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７１−２．８９（３Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．２０−４．５３（４Ｈ，ｍ），７．００−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ）。
参考例２３６
１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率６８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．９１−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０５−５．２５（３Ｈ，ｍ）。
参考例２３７
５−クロロ−１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率８９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
参考例２３８
１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
参考例２３９
６−クロロ−１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例２４０
５−フルオロ−１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率６６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．７４−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ）。
参考例２４１
５−クロロ−１−エチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５−１．３９（６Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
参考例２４２
５−クロロ−１−イソプロピル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），１．５３（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．７Ｈｚ）， ２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．６５−４．７９（１Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ）。
参考例２４３
５−ジメチルアミノ−１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９２（６Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例２４４
５−クロロ−１−（ｎ−ヘキシル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８−１．４３（９Ｈ，ｍ），１．６４ −１．８０（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
参考例２４５
５−エトキシカルボニル−１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２−１．４３（６Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．２Ｈｚ）。
参考例２４６
１−ベンジル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オンの製造
１−ベンジル−３−（２−メチル−２−プロペニル）イミダゾリジン−２−オン（１．６３ｇ、７．０５ミリモル）を用い、参考例２２８と同様にして、微黄色オイルの１−ベンジル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン（６８０ｍｇ、収率３９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．０５−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３４（５Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例２４６と同様にして、参考例２４７〜参考例２５０の化合物を製造した。
参考例２４７
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３−フェニルイミダゾリジン−２−オン
収率５８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．４８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．７７−３．９１（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２５−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
参考例２４８
１−（４−フルオロベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン
収率３４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．１６−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．８９ −７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２４９
１−（４−ブロモベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン
収率５１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．１６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例２５０
１−（４−メトキシベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン
収率４３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．０７−３．２３（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例２５１
１−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オンの製造
トルエン−４−スルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（５００ｍｇ、２．３７ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（９９ｍｇ、２．４９ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。１−（４−クロロベンジル）イミダゾリジン−２−オン（６３３ｍｇ、２．６１ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下にて加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製し、微黄色オイルの１−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン（３９９ｍｇ、６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．０５−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６．７Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６．７Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例２５１と同様にして、参考例２５２及び参考例２５３の化合物を製造した。
参考例２５２
１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン
収率５４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５９−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ １４．６Ｈｚ），３．２２−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．６８−３．８６（１Ｈ，ｍ），７．１６− ７．３４（５Ｈ，ｍ）。
参考例２５３
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン
収率４０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．１４−３．３４（４Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．８０（６Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．３２ −６．４３（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
参考例２５４
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピロリジン−２，５−ジオンの製造
１−（２−メチル−２−プロペニル）ピロリジン−２，５−ジオンを用い、参考例２２８と同様にして、１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピロリジン−２，５−ジオンを製造した。
収率８６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６７−２．７９（５Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ）。
参考例２５５
２−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）フタルイミドの製造
２−（２−メチル−２−プロペニル）フタルイミドを用い、参考例２２８と同様にして、２−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）フタルイミドを製造した。
収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．６Ｈｚ）。
参考例２５６
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの製造
１−（２−メチル−２−プロペニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを用い、参考例２２８と同様にして、１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを製造した。
収率１１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．２３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ）。
参考例２５７
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−イミダゾールの製造
１−（２−メチル−２−プロペニル）−１Ｈ−イミダゾールを用い、参考例２２８と同様にして、１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−イミダゾールを製造した。
収率５３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ）。
参考例２５８
３−［３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−（４−メチル−４−ペンテニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．４ｇ、１５．６５ミリモル）を用い、参考例２２８と同様にして、白色粉末結晶の３−［３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．８ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０５−７．２３（３Ｈ，ｍ）。
参考例２５９
３−［４−（２−メチル−２−オキシラニル）ブチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−（５−メチル−５−ヘキセニル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．１ｇ、４．８ミリモル）を用い、参考例２２８と同様にして、無色オイルの３−［４−（２−メチル−２−オキシラニル）ブチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．２ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４２−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０２−７．３０（３Ｈ，ｍ）。
参考例２６０
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）オキサゾリジン−２−オンの製造
３−（２−メチル−２−プロペニル）オキサゾリジン−２−オン（４．２８ｇ、３０．３５ミリモル）を用い、参考例２２８の方法により、無色オイルの３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）オキサゾリジン−２−オン（２．８７ｇ、収率６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｓ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．５７−３．７５（３Ｈ，ｍ），４．２５−４．３９（２Ｈ，ｍ）。
参考例２６１
３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オンの製造
３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−２−プロペニル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（１．０８ｇ、４．８３ミリモル）を用い、参考例２２８と同様にして、微黄色粉末の３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（１．１４ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），７．１２−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．６１（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例２６１と同様にして、参考例２６２及び参考例２６３の化合物を製造した。
参考例２６２
３，３−ジメチル−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．３１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２６３
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４９−３．６１（３Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３５（２Ｈ，ｍ）。
参考例２６４
（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸ベンジルエステルの製造
参考例１７３で製造したＮ−（２−メチル−２−プロペニル）カルバミン酸ベンジルエステル（３．９０ｇ、１９．０ミリモル）を塩化メチレン（８０ｍｌ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（５．１５ｇ、２０．９ミリモル）を加え、室温終夜で撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、しばらく撹拌後、分液した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮することにより、無色液体の（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル（４．３１ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２８−３．５３（２Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｂｒ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．４４（５Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例２６４と同様にして、参考例２６５〜参考例２７６の化合物を製造した。
参考例２６５
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル
収率４２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（１．５Ｈ，ｓ），１．３１（１．５Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．６２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．７２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．４１（５Ｈ，ｍ）。
参考例２６６
（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステル
収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．２７−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ），５．０６（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．４１（４Ｈ，ｍ）。
参考例２６７
（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．３２−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２６８
（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸エチルエステル
収率８２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２７−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例２６９
（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率９９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｂｒ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
参考例２７０
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率７３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（１．５Ｈ，ｓ），１．３０（１．５Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．６１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．７２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２７１
オキシラニルメチルカルバミン酸４−クロルベンジルエステル
収率９７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｂｒ），３．２０−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｂｒ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．４１（４Ｈ，ｍ）。
参考例２７２
オキシラニルメチルカルバミン酸４−フルオロルベンジルエステル
収率８９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｂｒ），３．２１−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２７３
Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルカルバミン酸４−フルオロルベンジルエステル
収率３４％、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５１（１Ｈ，ｂｒ），２．７６（１Ｈ，ｂｒ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．０２−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．９１（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２７４
オキシラニルメチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，４．６Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｂｒ），３．１６−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．６６（１Ｈ，ｂｒ），４．５３−４．９１（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例２７５
オキシラニルメチルカルバミン酸ベンジルエステル
収率７２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９１−３．３２（４Ｈ，ｍ），４．９１−５．０９（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．５５（５Ｈ，ｍ）。
参考例２７６
オキシラニルメチルカルバミン酸フェニルエステル
収率９０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，５．０Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．００−３．４５（３Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例２７７
（４−クロロフェニル）カルバミン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステルの製造
（４−クロロフェニル）カルバミン酸２−メチル−２−プロペニルエステル（１．０ｇ、４．４ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（１．６ｇ、６．６ミリモル）を氷冷攪拌下加え、室温で４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応混合液を濾過し、炭酸水素ナトリウムと水を加え分液し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、微黄色固体の（４−クロロフェニル）カルバミン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（１．１ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｂｒ），７．２３−７．３７（４Ｈ，ｍ）。
参考例２７８
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステルの製造
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−２−プロペニルエステル（１．７８ｇ、６．７ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（２．５ｇ、１０．１ミリモル）を氷冷攪拌下加え、室温で６．５時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応混合液を濾過し、炭酸水素ナトリウム及び水を加え分液し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、微黄色液体のＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（１．７ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ）。
参考例２７９
４−オキシラニルメチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２ｇ、３３．２９ミリモル）、エピブロモヒドリン（５．４ｇ、３９．４２ミリモル）及び炭酸カリウム（５．５ｇ、３９．７９ミリモル）のアセトニトリル（７０ｍｌ）中の混合物を３時間加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮し、水を加え、塩化メチレンにより抽出した。飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、無色オイルの４−オキシラニルメチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２ｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．２１−２．６０（６Ｈ，ｍ），２．７０−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．５６（４Ｈ，ｍ）。
参考例２８０
［４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
トルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（９．７５ｇ、４０．３ミリモル）及び参考例３６で製造したピペラジン−１−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．７５ｇ、３３．５ミリモル）をＤＭＦ（７０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、トリエチルアミン（７ｍｌ、５０．３ミリモル）及びヨウ化カリウム（６．６８ｇ、３３．５ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／アセトン＝４／１）により精製し、白色粉末結晶の［４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．６６ｇ、収率５１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４９−２．８４（１１Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例２８１
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
参考例４９で製造した５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（３．１８ｇ、１２．９２ミリモル）及びトルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（４．８０ｇ、１９．３８ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２．１４ｇ、１５．５０ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（２．９０ｇ、１９．３８ミリモル）を加え、室温で２４時間、更に６０℃で４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、白色固体の３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（２．３７ｇ、収率５８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，２２．２Ｈｚ），７．２８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９８（２Ｈ，ｍ）。
５−置換−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン及びトルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステルを用い、参考例２８１と同様にして、参考例２８２〜参考例２８９の化合物を製造した。
参考例２８２
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率４１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．４０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７９−７．８７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２８３
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率３４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
参考例２８４
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−ビフェニリル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率３８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．３３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
参考例２８５
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率５２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
参考例２８６
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率７２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８９（２Ｈ，ｍ）
参考例２８７
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率７８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７９−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．０４（２Ｈ，ｍ）， ３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
参考例２８８
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−［２−（４−クロロフェニル）ビニル］−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．２８−７．４７（５Ｈ，ｍ）。
参考例２８９
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−クロロフェノキシメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
収率５９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｓ），２．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６．９Ｈｚ）。
参考例２９０
２−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オンの製造
サッカリン及びトルエン−４−スルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステルから参考例２８１と同様にして、２−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オンを製造した。
白色粉末結晶
収率４３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．８１−８．００（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，６．６Ｈｚ）。
参考例２９１
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−オンの製造
塩酸４−ピペリドン一水和物を用い、参考例２８１と同様にして、１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−オンを製造した。
無色オイル、収率５０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．５１（５Ｈ，ｍ），２．５８−２．９３（７Ｈ，ｍ）。
参考例２９２
４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンの製造
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンを用い、参考例２８１と同様にして、４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンを製造した。
無色粉末晶、収率６３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５３−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．７７−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
参考例２９３
４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−２−オンの製造
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−２−オンを用い、参考例２８１と同様にして、４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−２−オンを製造した。
無色粉末晶、収率３９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４２−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．７４−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２９４
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジンの製造
（Ｒ）−トルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（０．８０ｇ、３．３０ミリモル）及び１−（４−トルフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（０．９１ｇ、３．３６ミリモル）のＤＭＦ（８ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（０．５５ｍｌ、３．９６ミリモル）を加え、更に２２時間室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、微黄色液体の（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（０．４６ｇ、収率４４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５２−２．７７（７Ｈ，ｍ），３．１０−３．２７（４Ｈ，ｍ），６．８１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１７（２Ｈ，ｍ）。
参考例２９５
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルの製造
（Ｒ）−トルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（１３．５ｇ、５５．８ミリモル）、ピペリジン４−カルボン酸エチルエステル（８．９ｇ、５０．９ミリモル）及びトリエチルアミン（６．５ｇ、６４．４ミリモル）の混合物をＤＭＦ（７０ｍｌ）中にて室温で２日間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、無色油状物質の（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（５．４ｇ、収率４７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．９３（４Ｈ，ｍ），１．９７−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｓ），２．７８−２．９７（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
対応する出発原料を用い、参考例２９５と同様にして、参考例２９６〜参考例２９９の化合物を製造した。
参考例２９６
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル
無色油状物、収率１８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），１．６９−２．１０（６Ｈ，ｍ），２．２５−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｓ），２．８１−３．００（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例２９７
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸４−クロルベンジルエステル
無色油状物、収率２６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．１６（７Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｓ），２．８７−３．０９（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２９８
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸（４−クロルベンジル）アミド
無色油状物、収率２６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．１６（７Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｓ），２．８７−３．０９（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｂｒ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ）。
参考例２９９
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸（４−クロロフェニル）アミド
無色油状物、収率３３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．０８（６Ｈ，ｍ），２．１３−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．９３−３．１２（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｂｓ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（２Ｈ，ｍ）。
参考例３００
５−（２−メチル−２−オキシラニルメチルスルファニル）−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾールの製造
１−フェニル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール（３．５ｇ、１９．６４ミリモル）、トルエン−４−スルホン酸（２−メチル−２−オキシラニルメチル）エステル（５ｇ、２０．６４ミリモル）、炭酸カリウム（３ｇ、２１．７１ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（４．５ｇ、３０．０２ミリモル）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）の混合物を６０℃にて６時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、５％苛性ソーダにより洗浄後、３回水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。濾過後、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、無色オイルの５−（２−メチル−２−オキシラニルメチルスルファニル）−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール（１．９ｇ、収率３９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），７．５０−７．６５（５Ｈ，ｍ）。
参考例３０１
３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
水素化ナトリウム（３．７１ｇ、９２．８２ミリモル）のＤＭＳＯ（５０ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、トリメチルスルホキソニウムヨ−ジド（１９．５４ｇ、８８．７８ミリモル）を加え、２．５時間攪拌し、４−オキソ−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．９０ｇ、８０．７１ミリモル）のＤＭＳＯ（２０ｍｌ）溶液を加え、室温で１５時間攪拌した。氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。微黄色液体の３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．１ｇ、収率６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）。
参考例３０２
２−イソプロピル−２−メトキシメトキシメチルオキシランの製造
２−メトキシメトキシメチル−３−メチル−１−ブテン（８９ｇ、６１５ミリモル）の塩化メチレン（８００ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（２１３ｇ、８６１ミリモル）を氷冷攪拌下少量ずつ加え、室温下１８時間攪拌後、１０％亜硫酸カリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−イソプロピル−２−メトキシメトキシメチルオキシラン（９８ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８４−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ）。
参考例３０３
２−エチル−２−メトキシメトキシメチルオキシランの製造
参考例２０６で製造した２−メトキシメトキシメチル−１−ブテン（９８ｇ、７５７ミリモル）の塩化メチレン（８００ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（１４３．７ｇ、８３３ミリモル）を氷冷攪拌下少量ずつ加え、室温下終夜攪拌後、水、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−エチル−２−メトキシメトキシメチルオキシラン（１１１ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ）。
参考例３０４
２−（２−メトキシメトキシエチル）オキシランの製造
４−メトキシメトキシ−１−ブテン（１０．４６ｇ、９０．１ミリモル）の塩化メチレン（２５０ｍｌ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（２０．６ｇ、９５．６ミリモル）を氷冷攪拌下少量ずつ加え、室温下６時間攪拌後、反応液を濾過して濾液を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、無色液体の２−（２−メトキシメトキシエチル）オキシラン（１０．３ｇ、８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６９−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０２−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ）。
参考例３０５
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニルクロリドの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（０．６ｇ、２．４５ミリモル）のトルエン（６ｍｌ）懸濁液にトリホスゲン（０．２５ｇ、０．８６ミリモル）及びピリジン（０．４ｍｌ、４．９０ミリモル）を加え、２．５時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、１０％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、微黄色液体の４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（０．７２ｇ、収率９６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７９−２．１０（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．５８−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
参考例３０６
４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボニルクロリドの製造
（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン（１．１４ｇ、４．６７ミリモル）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリホスゲン（０．５５ｇ、１．８７ミリモル）及びトリエチルアミン（０．９８ｍｌ、７．０１ミリモル）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、微黄色液体の４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（１．４３ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３３−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２４（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３５（２Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例３０５又は参考例３０６に示すように、トリホスゲン及びトリエチルアミン又はピリジン存在下、アミン類、環状アミン類、ベンゼン縮合へテロ環化合物を反応させることにより、参考例３０７〜参考例３２４の化合物を製造した。
参考例３０７
５−クロロ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボニルクロリド
微黄色固体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）。
参考例３０８
６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボニルクロリド
微黄色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．８３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｓ），４．８０（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３−７．２８（２Ｈ，ｍ）。
参考例３０９
６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニルクロリド
黄色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．９９−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１４−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例３１０
５−クロロ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−カルボニルクロリド
黄色液体、収率１００％、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）。
参考例３１１
４−クロロカルボニルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
微黄色固体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），３．１６−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．７８（２Ｈ，ｍ）。
参考例３１２
４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．４３−３．８０（８Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（２Ｈ，ｍ）。
参考例３１３
４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル］ピペラジン−１−カルボニルクロリド
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．５４−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，６．１Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
参考例３１４
４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６５−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．６７−４．０８（６Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（４Ｈ，ｍ）。
参考例３１５
４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．９７−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．９１−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），７．５８−７．７３（４Ｈ，ｍ）。
参考例３１６
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５８−２．８５（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．９０（６Ｈ，ｍ），７．１７−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４６（２Ｈ，ｍ）。
参考例３１７
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド
微茶色液体、収率５７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５４−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．９４−６．０６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例３１８
４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド
微茶色液体、収率６０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５４−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．３１−４．３７（１Ｈ，ｍ），５．８７−５．９６（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ）。
参考例３１９
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド
微茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５８−２．７１（２Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．０４−６．１５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．６３（４Ｈ，ｍ）。
参考例３２０
４−（４−ブロモフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド
微茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５２−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．９４−６．０６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ）。
参考例３２１
４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド
微茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５４−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．９０−６．００（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（２Ｈ，ｍ）。
参考例３２２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミルクロリド
微黄色固体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．７９−１．０６（１Ｈ，ｍ），１．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３，５Ｈｚ，１２．５Ｈｚ），１．２３−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５０−６５（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．００（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ）。
参考例３２３
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミルクロリド
黄色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０９（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．３３（４Ｈ，ｍ）。
参考例３２４
４−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−カルボニルクロリド
茶色液体、収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１７−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．７４−４．０２（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
参考例３２５
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリドの製造
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（１．０ｇ、４．１ミリモル）のトルエン（２０ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、トリホスゲン（０．４２ｇ、１．４ミリモル）及びピリジン（０．６６ｍｌ、８．２ミリモル）を加え、１００℃で４．５時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、茶色液体の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド（１．３ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０８−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．６７−４．００（４Ｈ，ｍ），６．７９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１７（２Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、参考例３２５と同様にして、参考例３２６〜参考例３３２の化合物を定量的に製造した。
参考例３２６
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．２６−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．７６−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５９（２Ｈ，ｍ）。
参考例３２７
４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０４−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９８（４Ｈ，ｍ）。
参考例３２８
４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．９０（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ）。
参考例３２９
４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．１５−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．７３−３．９４（４Ｈ，ｍ），６．７７−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
参考例３３０
４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０８−３．２７（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．９０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，９．０Ｈｚ），６．９６−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，９．０Ｈｚ）。
参考例３３１
４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０４−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．９２（１Ｈ，ｍ），６．８６−７．０３（４Ｈ，ｍ）。
参考例３３２
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．２１−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．９６（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４６（１Ｈ，ｍ）。
参考例３３３
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−ピペリジン−４−イルピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、５．６７ミリモル）、４−（トリフルオロメトキシ）ブロムベンゼン（３．３６ｇ、１３．９２ミリモル）、酢酸パラジウム（２５ｍｇ、０．１１ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（８７ｍｇ、０．１４ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１．０７ｇ、１１．１４ミリモル）及びトルエン（２０ｍｌ）の混合物を窒素雰囲気下、８０℃にて８時間攪拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル１０ｍｌ及び飽和食塩水２０ｍｌを加え、濾過した。濾液を分液し、有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥した。有機相を濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製することにより、黄色粉末の４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０１ｇ、４２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．５２（５Ｈ，ｍ），２．６４−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．６２−３．７５（２Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例３３４
１−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジンの製造
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１ｇ、２．３３ミリモル）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加え、室温下にて１時間攪拌した。反応液を２５％苛性ソーダ（４０ｍｌ）、飽和食塩水（１０ｍｌ）の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。この反応液を濾過後、濾液を濃縮することにより、黄色アモルファスの１−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン（７７０ｍｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５２−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．７６（６Ｈ，ｍ），２．７９−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．７５（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例３３４と同様にして、下記表１〜表６に示す化合物を製造した。表１及び表２において、Ｘの欄に「none」とあるのは、Ｘが直接結合であることを意味する。また、表３以降において、「Ｐｈ」とあるのはフェニル基又はフェニレン基を意味する。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
参考例２２２と同様にして、下記表７に示す化合物を製造した。
Figure 0004186065
参考例１８６と同様にして、参考例３７２〜参考例３９５の化合物を製造した。
参考例３７２
１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルピペリジン−４−オール
Ｍｓ；２６９（Ｍ+）。
参考例３７３
４−（４−クロロフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−４−オール
Ｍｓ；３４９（Ｍ+−１）。
参考例３７４
１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−オール
Ｍｓ：３５３（Ｍ+）。
参考例３７５
（４−ヒドロキシフェニル）−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］メタノン
Ｍｓ；３８１（Ｍ+）。
参考例３７６
１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．７６−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．３９−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．８９（２Ｈ，ｍ）。
参考例３７７
４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）フェノール
Ｍｓ：２５３（Ｍ+）。
参考例３７８
４−（４，４−ジエトキシピペリジン−１−イル）フェノール
Ｍｓ：２６５（Ｍ+）。
参考例３７９
２−ジメチルアミノメチル−４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノール
Ｍｓ：４１０（Ｍ+）。
参考例３８０
４−（４−［１，３］ジオキソラン−２−イルピペリジン−１−イル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．５１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．７０−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．９１（２Ｈ，ｍ）。
参考例３８１
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール
Ｍｓ：３３７（Ｍ+）。
参考例３８２
４−（４−ヒドロキシフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｍｓ：２９３（Ｍ+）。
参考例３８３
４−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシ］フェノール
Ｍｓ；３３７（Ｍ+）。
参考例３８４
４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］−デカン−８−イル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．８７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．１８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９９（４Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
参考例３８５
４−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）フェノール
Ｍｓ：２５１（Ｍ+）。
参考例３８６
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（４Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．８６（４Ｈ，ｍ）。
参考例３８７
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
３．１９−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．３４（４Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
参考例３８８
４−｛４−［（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝フェノール
Ｍｓ：３４９（Ｍ+−１）。
参考例３８９
４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４２（４Ｈ，ｍ）。
参考例３９０
３−（４−ヒドロキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
３．９４−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．４２（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），９．３４（１Ｈ，ｓ）。
参考例３９１
４−（４−ピリジル）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
６．８７−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．５４−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ）。
参考例３９２
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンズアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
６．８４−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（４Ｈ，ｍ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
参考例３９３
（４−ヒドロキシフェニル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メタノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
６．０８（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８３（４Ｈ，ｍ）。
参考例３９４
（４−ヒドロキシフェニル）−（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン
Ｍｓ：２６６（Ｍ+）。
参考例３９５
４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェノール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；
４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
参考例１８６と同様にして、下記表８〜表１２に示す化合物を製造した。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
実施例１
２−クロロ−１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２ｇ、１３．５６ミリモル）及びエピクロロヒドリン（１．３８ｇ、１４．９１ミリモル）のアセトニトリル（６０ｍｌ）溶液に、炭酸水素ナトリウム（１．２５ｇ、１４．９１ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水（２０ｍｌ）を加え、塩化メチレン（１５ｍｌ）で２回抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／１）にて精製して、微黄色油状物の２−クロロ−１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−４−ニトロイミダゾール（２．０４ｇ、収率６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．５１−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．３５（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ）。
実施例２
２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−オキシラニルメチル）イミダゾールの製造
実施例１で製造した２−クロロ−１−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−４−ニトロイミダゾール（２．０４ｇ、８．５ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ、２．０４ｍｌ、１３．６７ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を３規定塩酸（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）にて精製し、無色油状物の２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−オキシラニルメチル）イミダゾール（１９０ｍｇ、収率１１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．５５−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．２６−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
実施例３
２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（６．７８ｇ、４６ミリモル）及び４−ニトロ安息香酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（１２ｇ、５１ミリモル）を酢酸エチル（２４ｍｌ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン（１．３ｍｌ、９．２ミリモル）を加えて１４時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣に塩化メチレン（４０ｍｌ）を加えて結晶化した。得られた結晶を濾取し、メタノール（１２０ｍｌ）に溶解した。炭酸カリウム（３１８ｍｇ、２．３ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。氷冷下、６規定塩酸（０．８ｍｌ）及び硫酸マグネシウム（８ｇ）をこの順に加え、３０分撹拌した。不溶物をセライト濾過して除き、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣に酢酸エチル（６ｍｌ）及びトルエン（６０ｍｌ）を加えた。得られた結晶を濾取し、５０℃にて乾燥して、白色粉末晶の２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（７．８８ｇ、収率７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０２（３Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ）。
実施例４
２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例３で製造した２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（５．０５ｇ、２１．４３ミリモル）のピリジン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷攪拌下、メタンスルホニルクロリド（２．０１ｍｌ、２５．７２ミリモル）を加え、室温で１．５時間攪拌した。６Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して黄色油状物の２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（６．７２ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．２３（４Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
実施例５
２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１ｇ、６．７８ミリモル）及びパラトルエンスルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（２．４６ｇ、１０．１５ミリモル）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（１５０ｍｇ、０．６６ミリモル）及びアセトニトリル（１０ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、酢酸エチルにより希釈し、飽和重曹水により２回洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝６／１）により精製し、微黄色オイルの２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（１．８６ｇ、収率７０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），４．０４−４．１６（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ）。
実施例６
２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例４で製造した２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（６．７２ｇ、２１．４３ミリモル）を、実施例２と同様に処理して、白色粉末結晶の２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（５．６ｇ，収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ）。
実施例７
２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾールの製造
実施例５で製造した２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（１．１１ｇ、２．８４ミリモル）を用い、実施例２と同様の方法により、微黄色粉末結晶の２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（５２３ｍｇ、収率８５％）を得た。
得られた化合物の物性は、実施例６で得られた化合物の物性と同一であった。
実施例８
（Ｒ）−２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ、６７．７９ミリモル）及び（Ｒ）−（−）−グリシジルトシレート（１７．０２ｇ、７４．５８ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解し、この溶液に炭酸水素ナトリウム（６．２６ｇ、７４．１５ミリモル）を加えて３．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／２）にて精製して、微黄色油状物の（Ｒ）−２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（１６．９ｇ、収率６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．４７（３Ｈ，ｓ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．９３−４．３３（５Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
実施例９
（Ｒ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−オキシラニルメチル）イミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１ｇ、６．７８ミリモル）及び（Ｒ）−（−）−グリシジルトシレート（１．７ｇ、７．４５ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍｌ）に溶解し、この溶液に炭酸水素ナトリウム（６００ｍｇ、７．１４ミリモル）を加え、１１時間加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／１）にて精製し、微黄色油状物の（Ｒ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−オキシラニルメチル）イミダゾール（１．４５ｇ、収率５７％）を得た。
光学純度７９．２％ｅｅ
［α］D 27＝４２．５５°（濃度：１．２６２，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，４．３Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．２５−３．３４（１Ｈ，ｍ，），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０
（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（６００ｇ、４．０７モル）及び（Ｒ）−４−ニトロ安息香酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（１０６０ｇ、４．４７モル）を酢酸エチル（２１２４ｍｌ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン（１１３．６４ｍｌ、０．８２モル）を加えて１６時間加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣に酢酸エチル（５３０ｍｌ）、トルエン（５３００ｍｌ）を加えて結晶化した。得られた結晶を濾取し、メタノール（１０．６ｌ）に溶解した。この溶液に炭酸カリウム（５５．４ｇ、０．４モル）を加え、室温で１時間撹拌した後、氷冷下、濃塩酸（６６ｍｌ）及び硫酸マグネシウム（６７１ｇ）をこの順に加え、３０分撹拌した。不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣に酢酸エチル（５３０ｍｌ）及びトルエン（５３００ｍｌ）を加えた。得られた結晶を濾取し、５０℃にて乾燥して、淡茶粉末結晶の（Ｒ）−２−クロロ−１−（２、３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（８７９．１ｇ、収率９２％）を得た。
光学純度 ９９．０％ｅｅ
［α］D 27＝１７．３８°（濃度：１．０３，ＤＭＳＯ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０１（３Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１
（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（８７９ｇ、３．７３モル）をピリジン（１７７８ｍｌ）に溶解し、５℃に冷却した。これに塩化メタンスルホニル（４３２．７ｍｌ、５．５９モル）を１５℃以下にて徐々に滴下した後、同温度で１時間撹拌した。これに６規定塩酸（５５００ｍｌ）を３０℃以下にて加え、氷冷下にて４０分撹拌した。析出晶を濾取し、水、トルエンの順に洗浄し、一次晶を得た。また濾液より酢酸エチル（５リットル）にて２回抽出し、抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮し、トルエンを加えることにより得られた結晶を濾取し、二次晶を得た。一次晶及び二次晶を合わせ、６０℃にて乾燥して、白色粉末結晶の（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（９４２．６ｇ、収率８１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１２
（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１１で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルオキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（９４２．６ｇ、３モル）を酢酸エチル（９４２６ｍｌ）に懸濁し、これにＤＢＵ（４９４ｍｌ、３．３モル）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水（５リットル）にて洗浄した。水層を酢酸エチル（５リットル）により２回抽出した。抽出液と有機相とを合わせ、飽和食塩水（５リットル）にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／２）にて精製し、白色粉末結晶の（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（６００．７ｇ、収率９２％）を得た。
光学純度９８．８％ｅｅ
［α］D 26＝３１．１１°（濃度：２．０２，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ）。
実施例１３
（Ｒ）−２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１８．４ｇ、１２５ミリモル）及び（Ｒ）−４−メチルベンゼンスルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（３６．２ｇ、１４９ミリモル）をアセトニトリル（１５０ｍｌ）に懸濁し、これにベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（５．７ｇ、２５ミリモル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、白色アモルファスの（Ｒ）−２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（２０．１ｇ，４３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），４．０４−４．１４（２Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）。
実施例１４
（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾールの製造（実施例１２の化合物の別途合成法）
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．５１ｇ、１０．１７ミリモル）及び（Ｒ）−４−メチルベンゼンスルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（３．７０ｇ、１５．２５ミリモル）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に懸濁し、これにベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．２３、１．０２ミリモル）を加え、１０時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶解した。氷冷攪拌下、ＤＢＵ（１．５７ｍｌ、１０．１７ミリモル）を加え、更に室温で１．５時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）にて精製し、微黄色油状物の（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．５０ｇ、収率６８％）を得た。
実施例１５
（Ｓ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２−メチルプロピル］イミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３ｇ、２０．３４ミリモル）及び（Ｓ）−４−ニトロ安息香酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（５．３１ｇ、２２．３７ミリモル）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン（０．５７ｍｌ、４．０７ミリモル）を加え６０−６５℃にて１０時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣に酢酸エチル（３ｍｌ）及びトルエン（３０ｍｌ）を加え、得られた結晶を濾取して、黄色粉末結晶の（Ｓ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２−メチルプロピル］イミダゾール（６．８２ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．３３（４Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３１−８．４５（３Ｈ，ｍ）。
実施例１６
（Ｓ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１５で製造した（Ｓ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２−メチルプロピル］イミダゾール（６．８ｇ、１７．６７ミリモル）をメタノール（６８ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１２２ｍｇ、０．８８ミリモル）を加え、室温にて終夜撹拌した。氷冷し６規定塩酸（０．３ｍｌ）及び硫酸マグネシウム（３ｇ）をこの順に加え３０分撹拌した。不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣に酢酸エチル（３．４ｍｌ）及びトルエン（３４ｍｌ）を加え、得られた結晶を濾取して黄色粉末結晶の（Ｓ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（４．０９ｇ、収率９７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０２（３Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ）。
実施例１７
（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−３−メタンスルホニルオキシプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１６で製造した（Ｓ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（４．０５ｇ、１６．９ミリモル）をピリジン（８ｍｌ）に溶解し、４℃まで冷却した。塩化メタンスルホニル（１．６ｍｌ、２０．２８ミリモル）を１５℃以下にて徐々に滴下し、更に同温度下にて１時間撹拌した。６規定塩酸（３３ｍｌ）を３０℃以下にて滴下した。反応混合物を塩化メチレン（２０ｍｌ）で３回抽出し、有機相を合わせ、水（２０ｍｌ）及び飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣にトルエン（１０ｍｌ）を加え、得られた結晶を濾取して、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−３−メタンスルホニルオキシプロピル）−４−ニトロイミダゾール（３．０４ｇ、収率５７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８
（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１７で製造した（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−３−メタンスルホニルオキシプロピル）−４−ニトロイミダゾール（３．０２ｇ、９．５１ミリモル）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、ＤＢＵ（１．７ｍｌ、１１．４１ミリモル）を加え、室温下にて１．５時間撹拌した。反応液を３規定塩酸３０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌの順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）にて精製し、微黄色油状物の（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．８９ｇ、収率９１％）を得た。
光学純度９３．２％ｅｅ
［α］D 27＝−２９．１５°（濃度：１．１８，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｓ），２．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１９
２−ｔｅｒｔ−ブトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ、６３．３ミリモル）、２−ｔｅｒｔ−ブトキシメチルオキシラン（２７ｍｌ、１８９ミリモル）及び酢酸ナトリウム（５．１９ｇ、１８９ミリモル）をエタノール（１００ｍｌ）に懸濁し、この懸濁液を１７時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）にて精製し、白色粉末結晶の２−ｔｅｒｔ−ブトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．２ｇ，収率２１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（９Ｈ，ｓ），３．６３−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．３６（２Ｈ，ｍ），５．２７−５．４２（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
２−メチル−２−（２−メトキシメトキシエチル）オキシラン、２−エチル−２−メトキシメトキシメチルオキシラン又は２−イソプロピル−２−メトキシメトキシメチルオキシランを用い、実施例１９と同様にして、実施例２０〜実施例２２の化合物を製造した。
実施例２０
２−（２−メトキシメトキシエチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末結晶、収率４８％、ＭＳ＝２５７。
実施例２１
２−エチル−２−メトキシメトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
微黄色粉末結晶、収率４９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
実施例２２
２−イソプロピル−２−メトキシメトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
微黄色粉末結晶、収率９０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１６−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ）。
実施例２３
２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシブチル）−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（５．７４ｇ、３８．９３ミリモル）のエタノール（６０ｍｌ）溶液に酢酸ナトリウム（３．５１ｇ、４２．８２ミリモル）及び２−（２−メトキシメトキシエチル）オキシラン（１０．３ｇ、７７．８６ミリモル）を加え、１３．５時間加熱還流した。エタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）にて精製した。塩化メチレン及びジイソプロピルエーテルで結晶化させ、微黄色粉末結晶の２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシブチル）−４−ニトロイミダゾール（８．５１ｇ、収率７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６７（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７８−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４．３Ｈｚ），４．１１−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
２−メチル−２−メトキシメトキシメチルオキシランを用い、実施例２３と同様にして、実施例２４の化合物を製造した。
実施例２４
２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシメトキシプロピル）−４−ニトロイミダゾール
無色液体、収率６３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１３．８Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
実施例２５
２−（２−メトキシメトキシエチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２３で製造した２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシ）ブチル−４−ニトロイミダゾール（８．４５ｇ、３０．２１ミリモル）の１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（１．３３ｇ、３３．２３ミリモル）を加え、４０時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、氷冷して残渣に水を加えて、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）にて精製し、塩化メチレン及びジイソプロピルエーテルで結晶化させ、微黄色粉末結晶の２−（２−メトキシメトキシエチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．４１ｇ、収率４７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１１−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，６．８Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．４３−５．５４（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例２４で製造した２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシメトキシプロピル）−４−ニトロイミダゾールを用い、実施例２５と同様にして、実施例２６の化合物を製造した。
実施例２６
２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
微黄色粉末結晶、収率３８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６６（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７
（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシメトキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（７．４ｇ、３１ミリモル）を塩化メチレン（１２０ｍｌ）に懸濁し、これにＮ−エチルジイソプロピルアミン（１３．１ｍｌ、７４ミリモル）及びクロロメチルメチルエーテル（７．１ｍｌ，７４ミリモル）を加え、室温で４６時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）にて精製し、微黄色液体の（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシメトキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（６．０ｇ、収率６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
実施例２８
（Ｒ）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２７で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシメトキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（６．０ｇ、２１ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（１．０ｇ，２５ミリモル）を加え、室温で１，５時間攪拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄して、黄色固体の（Ｒ）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．１ｇ、収率５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６６（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例２９
２−クロロ−１−（５−アセトキシ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（６．８ｇ、４３ミリモル）、２−（３−アセトキシプロピル）−２−メチルオキシラン（５．８ｇ、３９．３ミリモル）及び酢酸ナトリウム（３．９ｇ、４７．６ミリモル）をエタノール（６０ｍｌ）に懸濁し、この懸濁液を終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、淡茶油状物の２−クロロ−１−（５−アセトキシ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−４−ニトロイミダゾール（９．５ｇ、収率７９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．１２（４Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３０
２−（３−アセトキシプロピル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２９で製造した２−クロロ−１−（５−アセトキシ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−４−ニトロイミダゾール（９．５ｇ、３１．１ミリモル）を用い、実施例２５と同様の方法により、微橙色粉末の２−（３−アセトキシ）プロピル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５．２ｇ、収率６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６７（３Ｈ，ｓ），１．６７−２．００（４Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．１４（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１
２−（２−ヒドロキシエチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２５で製造した２−（２−メトキシメトキシエチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．２ｇ、０．８２２ミリモル）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、更に室温で終夜攪拌した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、メタノール及びジイソプロピルエーテルで結晶化させ、微黄色粉末結晶の２−（２−ヒドロキシエチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．１１ｇ、収率６５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９２−２．１４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（２Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３８−５．５３（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３２
２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１９で製造した２−ｔｅｒｔ−ブトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５．８２ｇ、２４．１ミリモル）を用い、実施例３１と同様に反応を行い、白色粉末結晶の２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４．２５ｇ、収率９５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．５５−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．２５−５．５０（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ）。
実施例３３
２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２６で製造した２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４．１４ｇ、３８ミリモル）を用い、実施例３１と同様に反応を行い、微黄色粉末結晶の２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２．１７ｇ、収率６４％）を得た。
融点 １６６−１６８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５１（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
実施例３４
２−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２０で製造した２−（２−メトキシメトキシエチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１３．４ｇ、５２．１ミリモル）を用い、実施例３１と同様に反応を行い、微黄色粉末結晶の２−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２，３２ｇ、収率２１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５８（３Ｈ，ｓ），１．９３−２．１７（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ Ｊ＝１０．９Ｈｚ），４．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ）。
実施例３５
２−エチル−２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２１で製造した２−エチル−２−メトキシメトキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２、１−ｂ］オキサゾール（２１．５ｇ、８３．７ミリモル）をメタノール（４３０ｍｌ）に懸濁し、これに濃塩酸（２．１５ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、析出物を濾取して、微黄色粉末結晶の２−エチル−２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（７．１４ｇ、収率４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５３−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３５と同様にして、実施例３６の化合物を製造した。
実施例３６
２−ヒドロキシメチル−２−イソプロピル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
微黄色粉末結晶、収率５０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１２−２．２３（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例３７
（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２８で製造した（Ｒ）−２−メトキシメトキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．１ｇ、１３ミリモル）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を加え、更に室温で２５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、メタノールを加え、減圧濃縮した。残渣に２−プロパノールを加え、析出晶を濾取し、２−プロパノールで洗浄し、微黄色粉末結晶の（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．２ｇ、収率４６％）を得た。
融点 １６２−１６３℃
光学純度 ９７％ｅｅ
［α］D 26＝−１９．０１°（濃度：０．５２６，ＤＭＳＯ）。
実施例３８
２−メチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３０で製造した２−（３−アセトキシプロピル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．２ｇ、１１．８８ミリモル）、炭酸カリウム（３２０ｍｇ、２．３２ミリモル）及びメタノール（３５ｍｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２５／１）にて精製し、微黄色粉末の２−メチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２．１ｇ、７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６７−１．７２（５Ｈ，ｍ），１．９１−２．０７（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９
メタンスルホン酸３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピルエステルの製造
実施例３８で製造した２−メチル−２−（３−ヒドロキシプロピル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２．１ｇ、９．２４ミリモル）、トリエチルアミン（２．８ｇ、２０．０９ミリモル）、４−ジメチルアミノピリジン（５０ｍｇ、０．４１ミリモル）及び塩化メチレン（８０ｍｌ）の混合物に氷冷下にて、メタンスルホニルクロリド（１．４ｍｌ、１８．０９ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解した溶液を徐々に滴下し、室温て終夜撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、氷冷下にて３０分撹拌した。析出晶を濾取し、水洗することにより、白色粉末のメタンスルホン酸３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピルエステル（２．６ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６５−２．０２（４Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．２６（４Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３９と同様にして、実施例４０〜実施例４２の化合物を製造した。
実施例４０
メタンスルホン酸６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
微黄色粉末、収率８２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．２５（３Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１１．０Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．５５−４．７０（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．７５（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ）。
実施例４１
メタンスルホン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
微黄色粉末、収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６４（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｂｒ），８．１４（１Ｈ，ｓ）。
実施例４２
メタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル
微黄色粉末、収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６１（３Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１９（３Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ）。
実施例４３
５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．００ｇ、５．３９ミリモル）及び２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．５３ｇ、３．５９ミリモル）のエタノール（５ｍｌ）懸濁液に酢酸ナトリウム（０．５９ｇ、７．１８ミリモル）を加え、６時間加熱還流した。不溶物を濾過して除き、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、微黄色油状物の５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９４ｇ、収率７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例４４
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例４３で製造した５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９３ｇ、２．７９ミリモル）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．１２ｇ、３．０７ミリモル）を加え、７．５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、水を加え、塩化メチレンで抽出して硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。ジエチルエーテルで洗浄し、白色固体の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３５ｇ、４２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例４５
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピオン酸の製造
実施例４４で製造した３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７２ｇ、２．４２ミリモル）の塩化メチレン（１４ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、更に３０分間室温で攪拌した。反応液を減圧濃縮し、エタノールと塩化メチレンで結晶化し、微黄色固体の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピオン酸（０．３０ｇ、５１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），１．９１−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例４６
２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾオキサゾールの製造
実施例３３で製造した２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．３２ｇ、１．６ミリモル）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（７７ｍｇ、１．９ミリモル）を加え、更に０℃で３０分間攪拌した。反応液に氷冷攪拌下、２−クロロベンゾオキサゾール（０．３０ｇ、１．９ミリモル）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液を加え、更に室温で４４時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、アセトニトリル及びイソプロパノールで再結晶し、微黄色固体の２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾオキサゾール（０．２０ｇ、３９％）を得た。
融点 ２００−２０３℃。
実施例４７
（Ｒ）−２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾオキサゾールの製造
実施例３７で製造した（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．４０ｇ、２．０ミリモル）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．１ｇ、２．４ミリモル）を加え、０℃で３０分間攪拌した。反応液に氷冷攪拌下、２−クロロベンゾオキサゾール（０．３８ｇ、２．４ミリモル）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液を加え、更に室温で４８時間攪拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。アセトニトリル及びイソプロパノールで再結晶し、微黄色固体の（Ｒ）−２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾオキサゾール（０．１５ｇ、収率２４％）を得た。
融点 ２３２−２３３℃
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 26＝＋１１．２０°（濃度：０．５１８，ＤＭＳＯ）。
実施例４８
２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルチオ）ベンゾオキサゾールの製造
２−メルカプトベンゾオキサゾール（２００ｍｇ、１．３ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物に水素化ナトリウム（５０ｍｇ、１．２５ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。次に、この反応液に、実施例４１で製造したメタンスルホン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（３３０ｍｇ、１．２ミリモル）を加え、６０−７０℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、５％苛性ソーダにより洗浄し、３回水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて精製し、白色粉末の２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルチオ）ベンゾオキサゾール（３７ｍｇ、収率９％）を得た。
融点 １６３−１６６℃。
実施例４９
２−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルチオ］ベンゾオキサゾールの製造
実施例４２で製造したメタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（３００ｍｇ、１ミリモル）を用い、実施例４８と同様の方法により、白色粉末結晶の２−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルチオ］ベンゾオキサゾール（２９６ｍｇ、収率８３％）を得た。
融点 １７４−１７５℃。
実施例５０
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオ）プロパン−２−オールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．２ｇ、８．１３ミリモル）、５−（２−メチル−２−オキシラニルメチルチオ）−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール（１．９ｇ、７．６５ミリモル）、酢酸ナトリウム（７００ｍｇ、８．５３ミリモル）及びエタノール（２０ｍｌ）の混合物を終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水により２回洗浄後、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、微黄色粉末の１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオ）プロパン−２−オール（２．１ｇ、収率６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．６７（５Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例５１
２−メチル−６−ニトロ−２−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例５０で製造した１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオ）プロパン−２−オール（２．１ｇ、５．３ミリモル）及び１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）の混合物に水素化ナトリウム（２２０ｍｇ、５．５ミリモル）を加え、２４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、淡茶粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５００ｍｇ、２６％）を得た。
融点 １４０−１４７℃。
実施例５２
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
トリホスゲン（０．３０ｇ、０．７６ミリモル）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩（０．５２ｇ、２．２７ミリモル）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液及びＮ−エチルジイソプロピルアミン（１．０５ｍｌ，４．５３ミリモル）を加え、更に室温で２時間攪拌した。不溶物を濾過して除き、濾液を減圧濃縮した。これを実施例３３で製造した２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．３０ｇ、１．５１ミリモル）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下加え、更に塩化第一銅（７５ｍｇ，０．７６ミリモル）を加え、更に室温で２２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）により精製し、白色固体の（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０ｍｇ、収率７％）を得た。
融点 １０４−１０６℃。
実施例５３
（４−モルホリノフェニル）カルバミン酸６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
４−モルホリノアニリン（０．４０ｇ、２．２４ミリモル）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下，１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．４４ｇ、２．６９ミリモル）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を実施例３２で製造した２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．３０ｇ、１．６２ミリモル）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下加え，更に塩化銅（７５ｍｇ、０．７６ミリモル）を加え、更に室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／アセトン＝９／１）により精製し、塩化メチレン及び酢酸エチルで洗浄し、白色固体の（４−モルホリノフェニル）カルバミン酸６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（３４ｍｇ、収率５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．９３−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．６４−３．８０（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），４．３４−４．５５（３Ｈ，ｍ），５．５５−５．７３（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例５４
４−クロロフェニルカルバミン酸２−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステルの製造
実施例３１で製造した２−ヒドロキシエチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．２ｇ、１．０ミリモル）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、４−クロロフェニルイソシアネート（１６９ｍｌ、１．１ミリモル）及び塩化銅（５０ｍｇ，０．５ミリモル）を加え、室温で４時間攪拌した。氷冷し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、塩化メチレン及びジイソプロピルエーテルで結晶化し、白色固体の４−クロロフェニルカルバミン酸２−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（０．１６ｇ、収率４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．１６−２．３８（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），４．１６−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），５．４４−５．５５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒ）。
フェニルイソシアネートと２−ヒドロキシエチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、２−エチル−２−ヒドロキシメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール又は２−ヒドロキシメチル−２−イソプロピル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールを用い、実施例５４と同様にして、実施例５５〜実施例５７の化合物を製造した。また２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールと３−フルオロフェニルイソシアネート又は４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニルイソシアネートを用い、実施例５４と同様にして、実施例５８及び実施例５９の化合物を製造した。
実施例５５
フェニルカルバミン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル
黄色固体、収率１７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６３（３Ｈ，ｓ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），４．２１−４．３２（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例５６
フェニルカルバミン酸２−エチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
白色固体、収率６０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８９−２．１１（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．２９（２Ｈ，ｍ），４．３９−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例５７
フェニルカルバミン酸２−イソプロピル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
白色固体、収率７３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９７（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．２５−２，３９（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例５８
３−フルオロフェニルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
白色固体、収率７１％
融点 １６８−１６９℃。
実施例５９
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色固体、収率３２％
融点 １７７−１７８℃。
実施例６０
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）安息香酸の製造
実施例５９で製造した４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８５ｍｇ、０．４４ミリモル）の塩化メチレン（１０ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え，更に室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルに溶かし、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシカルボニルアミノ）安息香酸を（５０ｍｇ、収率３１％）得た。
融点 ２４８℃（分解）。
実施例６１
４−クロロフェニルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
４−クロロフェニルカルバミン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（１．１ｇ、４．４ミリモル）及び２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．３５ｇ、２．２ミリモル）をエタノール（１ｍｌ）に懸濁し、室温で２４時間攪拌し、更に酢酸ナトリウム（０．３６ｇ、４．４ミリモル）及びエタノール（２ｍｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。塩化メチレン及びジエチルエーテルで結晶化させ、微灰色固体の４−クロロフェニルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．１７ｇ、収率２２％）を得た。
融点 １７９−１８１℃。
実施例６２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（１．７ｇ、６．６ミリモル）及び２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．９８ｇ、６．６ミリモル）のエタノール（１０ｍｌ）に懸濁し、酢酸ナトリウム（０．８５ｇ、１０ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。エタノールを減圧留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色油状物のＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（２．７ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｂｒ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７８−４．２８（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６３
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例６２で製造したＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（２．７ｇ、６．６ミリモル）の１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．３２ｇ、７．９ミリモル）を加え、１２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、氷冷して水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、塩化メチレンとエタノールで結晶化し、白色固体のＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２、３−ジヒドロイミダゾ［２、１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．８８ｇ、収率３６％）を得た。
融点 １４６−１４８℃。
実施例６４
（Ｒ）−４−クロロフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（１．５ｇ、６．５ミリモル）のＴＨＦ（３０ｍｌ）懸濁液に４−クロロフェニルイソシアネート（１．３ｇ、８．５ミリモル）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液及びトリエチルアミン（０．１ｍｌ）を加え、更に室温で１９時間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、白色固体の（Ｒ）−４−クロロフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（２．１ｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５８（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｂｒ）。
種々の対応するフェニルイソシアナート化合物を用い、実施例６４と同様にして、実施例６５〜実施例６９の化合物を製造した。またベンジルイソシアナートまたはメチルイソシアナートを用い、実施例６４と同様にして、実施例７０及び実施例７１の化合物を製造した。
実施例６５
（Ｒ）−３−クロロフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率４１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６６
（Ｒ）−４−ブロモフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率６２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．４０（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．５３（４Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６７
（Ｒ）−４−トリフルオロメチルフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６８
（Ｒ）−４−トリフルオロメトキシフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率５８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例６９
（Ｒ）−４−フルオロフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），９．７３（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例７０
（Ｒ）−ベンジルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率７２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｓ），３．６１（１Ｈ，ｂｒ），３．９７−４．０４（３Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．７０−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．３９（５Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
実施例７１
（Ｒ）−メチルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率７３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｂｒ），３．９８−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），４．７２−４．９１（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
実施例７２
（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミルクロリド（２．０５ｇ、７．６５ミリモル）のトルエン（４０ｍｌ）懸濁液に実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（２．１６ｇ、９．１８ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（２．６７ｍｌ、１５．３０ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１９ｇ、１．５３ミリモル）を加え、１００℃で３．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、無色油状物の（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（２．７４ｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．１７（４Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２５（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例７３
（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例７２で製造した（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（２．７４ｇ、５．８７ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．２８ｇ、７．０４ミリモル）を加え、更に０℃で１時間攪拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。イソプロパノールで再結晶し、白色固体の（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（１．４０ｇ、収率５５％）を得た。
融点 １２３−１２４℃。
実施例７４
（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルクロリド（１．５６ｇ、６．０５ミリモル）のトルエン（１０ｍｌ）懸濁液に実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（０．９５ｇ、４．０３ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１．４５ｍｌ，８．０６ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１０ｇ，０．８１ミリモル）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、白色アモルファスの（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．７５ｇ、収率４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．７８−１．２２（６Ｈ，ｍ），１．２４−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．８７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．９８（３Ｈ，ｍ），４．００−４．２４（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例７５
（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例７４で製造した（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．７５ｇ、１．５９ミリモル）のＤＭＦ（７ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（７６ｍｇ、１．９１ミリモル）を加え、更に０℃で０．５時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をイソプロパノールで再結晶し、白色固体の（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．５３ｇ、収率７７％）を得た。
融点 １７５−１７７℃。
実施例７６
（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチル）プロピル−４−ニトロイミダゾール（０．８２ｇ、３．４８ミリモル）のトルエン（１０ｍｌ）懸濁液にＮ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイルクロリド（１．３３ｇ、５．２３ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１．２ｍｌ、６．９７ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（８５ｍｇ、０．７０ミリモル）を加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、微黄色アモルファスの（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．０４ｇ、収率６５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０２（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．００（４Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ）。
実施例７７
（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例７６で製造した（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（４．５０ｇ、９．９４ミリモル）のＤＭＦ（１３．５ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．４８ｇ、１１．９ミリモル）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合液に水及び酢酸エチルを加えて析出物を濾取した。粗結晶をイソプロパノールから再結晶し、微黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（２．９５ｇ、収率７１％）を得た。
融点 １４４−１４５℃
光学純度 ９９．８％ｅｅ
［α］D 24＝７．６８°（濃度：０．９３８，ＣＨＣｌ3）。
対応する出発原料を用い、実施例７７と同様にして、実施例７８及び実施例７９の化合物を製造した。
実施例７８
（Ｒ）−メチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
収率２６％、融点 １７５−１７８℃。
実施例７９
（Ｒ）−ジエチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル
収率２７％、融点 １９６−１９７℃。
実施例８０
（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例６４で製造した（Ｒ）−４−クロロフェニルカルバミン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．５ｇ、３．８ミリモル）のＤＭＳＯ（４０ｍｌ）溶液にヨ−ドメタン（０．７１ｍｌ、１１．４ミリモル）及び水酸化カリウム（０，６４ｇ、１１．４ミリモル）を加え、室温で４時間攪拌した。氷冷して１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、イソプロパノールで再結晶し、白色固体の（Ｒ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．６７ｇ、収率６０％）を得た。
融点 １３１−１３３℃
光学純度 ９９．８％ｅｅ
［α］D 26＝２２．８６°（濃度：１．０２８，ＣＨＣｌ3）。
実施例８１
（Ｒ）−ビス（４−クロロフェニル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例３７で製造した（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２、３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．３０ｇ、１．５ミリモル）の塩化メチレン（１５ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、ピリジン（０．３７ｍｌ、４．５ミリモル）及びトリホスゲン（０．１６ｇ、０．５ミリモル）を加え、更に室温で２．５時間攪拌した。反応液にビス（４−クロロフェニル）アミン（０．３９ｇ、１．６ミリモル）を加え、更に室温で２０時間攪拌した。反応液を氷冷し、１０％塩酸を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１９／１）により精製し、イソプロパノールで再結晶し、白色固体の（Ｒ）−ビス（４−クロロフェニル）カルバミン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（８２ｍｇ、収率１２％）を得た。
融点 ２００−２０１℃。
実施例８２
ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例３３で製造した２−ヒドロキシメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．３ｇ、１．５ミリモル）の塩化メチレン（１５ｍｌ）懸濁液に氷冷攪拌下、ピリジン（０．３７ｍｌ、４．５ミリモル）及びトリホスゲン（０．１８ｇ、０．６ミリモル）を加え、更に室温で２時間攪拌した。反応液を氷冷し、ピペリジン（０．１６ｍｌ、１．７ミリモル）を加え、更に室温で３時間攪拌した。反応液を氷冷し、１０％塩酸を加え、不溶物を濾過して除き、塩化メチレンで洗浄した。濾液を分液し、有機相を硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）により精製し、塩化メチレン及びジイソプロピルエーテルで再結晶し、白色固体のピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（６５ｍｇ、収率１４％）を得た。
融点 １５２−１５４℃。
実施例８３
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
実施例３で製造した２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（０．３０ｇ、１．３ミリモル）のトルエン（５ｍｌ）懸濁液に４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド（０．２６ｇ、０．８５ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．３０ｍｌ，１．７ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（２１ｍｇ、０．１７ミリモル）を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色油状物の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．２４ｇ、収率５５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），３．０２−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｓ），３．９９−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．８５−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例８４
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例８３で製造した４−（４−トリフルオロメチトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．２４ｇ、０．４７ミリモル）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（２３ｍｇ、０．５６ミリモル）を加え、更に０℃で１時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色固体の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．１３ｇ、収率５８％）を得た。
融点 １３８−１４０℃。
実施例８５
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド（０．１０ｇ、０．３８ミリモル）のトルエン（３ｍｌ）懸濁液に、実施例３で製造した２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（０．１３ｇ、０．５７ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．１３ｍｌ、０．７６ミリモル）、４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ、０．０８ミリモル）を加え、２．５時間１００℃で攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、無色油状物の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．１１ｇ、収率５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．２４（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例８６
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例８５で製造した４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．１１ｇ、０．２３ミリモル）のＤＭＦ（１ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（１１ｍｇ、０．２８ミリモル）を加え、更に０℃で１時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、白色固体の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．０４ｇ、収率３９％）を得た。
融点 １１３−１１５℃。
実施例８７
（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−クロロカルボニルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．３４ｇ、１３．４２ミリモル）のトルエン（７０ｍｌ）懸濁液に実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（４．４３ｇ、１８．７９ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（４．６８ｍｌ、２６．８４ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．３３ｇ、２．６８ミリモル）を加え、１００℃で４．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル＝４５／４５／１０）により精製し、無色油状物の（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルを（４．１２ｇ、収率６９％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．３３−３．５０（８Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｓ），３．９９−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−カルボニルクロライドまたは４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシカルボニル］ピペラジン−１−カルボニルクロライドを用い、実施例８７と同様にして、実施例８８及び実施例８９の化合物を製造した。
実施例８８
（Ｒ）−２−クロロ−１−｛３−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イルカルボニルオキシ］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル｝−４−ニトロイミダゾール
収率８１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．６１（８Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｓ），４．００−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例８９
（Ｒ）−２−クロロ−１−｛３−［４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルカルボニル］ピペラジン−１−イルカルボニルオキシ］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル｝−４−ニトロイミダゾール
収率９５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．６１（８Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｓ），３．９９−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例９０
（Ｒ）−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド（２．２０ｇ、８．０５ミリモル）のトルエン（３０ｍｌ）懸濁液に、実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチル）プロピル−４−ニトロイミダゾール（２．２８ｇ、９．６６ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（２．８１ｍｌ、１６．１０ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２０ｇ、１．６１ミリモル）を加え、３時間１００℃で攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、黄色油状物の（Ｒ）−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．８２ｇ、収率４８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｓ），３．２６−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．９８−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．２３−７．３２（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例９０と同様にして、実施例９１及び実施例９２の化合物を製造した。
実施例９１
（Ｒ）−２−クロロ−１−｛３−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルカルボニルオキシ］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル｝−４−ニトロイミダゾール
収率３１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．５４（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．９７−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９２
（Ｒ）−２−クロロ−１−｛３−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イルカルボニルオキシ］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル｝−４−ニトロイミダゾール
収率４７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．５４（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．９７−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９３
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（０．６５ｇ、２．８ミリモル）のトルエン（１３ｍｌ）懸濁液に４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニルクロリド（１．２５ｇ、４．２ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．９６ｍｌ，５．６ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（６７ｍｇ、０．５６ミリモル）を加え、１００℃で８．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１９／１）により精製し、黄色油状物の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．２９ｇ、収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），３．０２−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｓ），３．９９−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．８５−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例９３と同様にして、実施例９４〜実施例１０２の化合物を製造した。
実施例９４
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率４８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９５
（Ｒ）−４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率５４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），２．９３−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１９（３Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．８２−６．９２（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９６
（Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率８１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），３．００−３．１３（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９７
（Ｒ）−４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率８７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例９８
（Ｒ）−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率４７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，９．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，），８．３４（１Ｈ，ｓ）。
実施例９９
（Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｓ），４．０５−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．８５−７．０２（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１００
（Ｒ）−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率８３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｓ），４．００−４．２４（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），７．０２−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０１
（Ｒ）−２−クロロ−１−（３−ジエチルアミノカルボニルオキシ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール
収率３７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｓ），３．１６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｂｒ），４．０６−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０２
２−クロロ−１−（３−モルホリノカルボニルオキシ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．９９−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０３
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボニルクロリド（２．４８ｇ、７．７７ミリモル）のトルエン（４０ｍｌ）懸濁液に実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（２．７５ｇ、１１．６６ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（２．７１ｍｌ、１５．５４ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１９ｇ、１．５５ミリモル）を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、黄色油状物の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（４．０３ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｓ），４．００−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０４
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（０．７２ｇ、２．３４ミリモル）のトルエン（４０ｍｌ）懸濁液に、実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（１．１６ｇ、４．６８ミリモル）とトリエチルアミン（１．６３ｍｌ、１１．７０ミリモル）を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、無色油状物の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１８４ｍｇ、収率１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．９８（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．９１−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．２４−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０５
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（１．４３ｇ、４．６７ミリモル）のトルエン（３０ｍｌ）懸濁液に実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ニトロイミダゾール（１．５４ｇ、７．０１ミリモル）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１．６３ｍｌ，９．３４ミリモル）、４−ジメチルアミノピリジン（０．１１ｇ、０．９３ミリモル）を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色油状物の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルを（１．４４ｇ、収率６１％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３０−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８３−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．２２（４Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０６
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド（０．６０ｇ、２．０７ミリモル）のトルエン（３６ｍｌ）懸濁液に、実施例１０で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２，３−ジヒドロキシ−２−メチル）プロピル−４−ニトロイミダゾール（０．７４ｇ、３．１１ミリモル）及びトリエチルアミン（１．７４ｍｌ、１２．４２ミリモル）を加え、１００℃で１６時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色油状物の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．３２ｇ、収率３１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．２４（５Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例１０６と同様にして、実施例１０７〜１１２の化合物を製造した。
実施例１０７
（Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステルの製造
収率９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．２２（６Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），５．８７−６．１３（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０８
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（６Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１０９
（Ｒ）−４−（４−メトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率６３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１６（５Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），５．８３−６．００（１Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１０
（Ｒ）−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率５４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．００−４．３２（６Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），５．９８−６．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．６７（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１１
（Ｒ）−４−（４−ブロモフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率８０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．２０（６Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），５．８７−６．１３（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１２
（Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
収率５７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８９−４．２２（６Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），５．８３−６．０４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
５−クロロ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボニルクロリド、５−クロロ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−カルボニルクロリド、６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボニルクロリド又は６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボニルクロリドを用い、実施例１０６と同様にして、実施例１１３〜実施例１１６の化合物を製造した。
実施例１１３
（Ｒ）−５−クロロインドリニル−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
微黄色アモルファス、収率５０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｂｒ），３．９１−４．２８（５Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．０４−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１４
（Ｒ）−５−クロロイソインドリニル−２−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
茶色固体、収率１９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０４−４．２４（７Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１６−７．２９（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１５
（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
微黄色油状物、収率６３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．４６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０１−４．１５（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），４．４３−４．６５（２Ｈ，ｍ），６．９３−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１６
（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル
微黄色油状物、収率７０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），１．８７−２．００（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ），３．５７−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．６１（１Ｈ，ｂｒ），７．９８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１１７
（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例８７で製造した（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（４．１２ｇ、９．２０ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に氷冷攪拌下、水素化ナトリウム（０．４４ｇ、１１．０４ミリモル）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、イソプロパノールで洗浄し、白色固体の（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（２．２４ｇ、収率５９％）を得た。
融点 ２１１−２１２℃。
実施例１１８
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例９３で製造した（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．２９ｇ、２．５ミリモル）のＤＭＦ（１３ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．１２ｇ、３ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄し、イソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルを（０．７０ｇ、収率５９％）得た。
光学純度 ９９．６％ｅｅ
［α］D 25＝０．９９°（濃度：０．７０４，ＣＨＣｌ3）
融点 １６８−１６９℃。
実施例１１９
（Ｒ）−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例９０で製造した（Ｒ）−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．８２ｇ、３．８５ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．３１ｇ、７．７０ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、粗結晶をイソプロパノールで洗浄し、微黄色固体の（Ｒ）−４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルを（０．４６ｇ、収率２８％）得た。
融点 １６１−１６３℃。
実施例１２０
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１０３で製造した（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（４．０３ｇ、７．７７ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．３７ｇ、９．３２ミリモル）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し水で洗浄し、アセトニトリル及びイソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（２．６０ｇ、収率６９％）を得た。
融点 １７６−１７８℃。
実施例１２１
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１０５で製造した（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．４４ｇ、２．８５ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．１４ｇ、３．４２ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、アセトニトリルとイソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．４２ｇ、収率３１％）を得た。
融点 １３７−１４０℃。
実施例１２２
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１０４で製造した（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．１８ｇ、０．３６ミリモル）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（１９ｍｇ、０．４７ミリモル）を加え、更に０℃で１．５時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、イソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．０８ｇ、収率４７％）を得た。
融点 １６５−１６６℃。
実施例１２３
（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１０６で製造した（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．３２ｇ、０．６５ミリモル）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（３１ｍｇ、０．７８ミリモル）を加え、更に０℃で１．５時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、イソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルを（０．１４ｇ、収率４９％）得た。
光学純度 ９８．４％ｅｅ
［α］D 26＝＋２．５０°（ｃ０．５６０，ＣＨＣｌ3）。
融点 １６９−１７１℃。
実施例１２４
（Ｒ）−５−クロロ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１１３で製造した（Ｒ）−５−クロロ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．６０ｇ、１．４４ミリモル）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（７０ｍｇ、１．７３ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。これをアセトニトリルとイソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−５−クロロ−２，３−ジヒドロインドール−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．３０ｇ、収率５５％）を得た。
融点 １８９−１９１℃。
実施例１２５
（Ｒ）−５−クロロ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１１４で製造した（Ｒ）−５−クロロ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．１３ｇ、０．３１ミリモル）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（１５ｍｇ、０．３７ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し，微黄色固体の（Ｒ）−５−クロロ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（７ｍｇ、収率６％）を得た。
融点 １８２℃（分解）。
実施例１２６
（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１１５で製造した（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（０．２６ｇ、０．６１ミリモル）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（３０ｍｇ、０．７３ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。イソプロパノールから再結晶し、微黄色固体の（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．１２ｇ、４９％）を得た。
融点 １８０−１８２℃。
実施例１２７
（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステルの製造
実施例１１６で製造した（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルエステル（１．８４ｇ、４．２９ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．２１ｇ、５．１５ミリモル）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、アセトニトリルとイソプロパノールから再結晶し、白色固体の（Ｒ）−６−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−カルボン酸２−メチル−６−ニトロ−２、３−ジヒドロイミダゾ［２、１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（０．６８ｇ、収率４０％）を得た。
融点 １７２−１７４℃。
実施例１２８
２−メチル−６−ニトロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−トリフルオロメトキシフェノール（１９８ｍｇ、１．１１ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解した。この溶液に、室温下水素化ナトリウム（４８ｍｇ、１．２１ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２２０ｍｇ、１．０１ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に１５分加熱撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。これを飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルよる結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１７０ｍｇ、収率４７％）を得た。
融点 １２６．８−１２７．９℃
ＭＳ ３５８（Ｍ−１）+
実施例１２９
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン］−１−イルフェノール（２４４ｍｇ、０．６９ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、室温下水素化ナトリウム（３３ｍｇ、０．８３ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１５０ｍｇ、０．６９ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／酢酸エチルよる結晶化により白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１０３ｍｇ、収率２８％）を得た。
融点 １６５．４−１６６．３℃。
実施例１３０
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール（２９６ｍｇ、０．９２ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（４４ｍｇ、１．１ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２００ｍｇ、０．９２ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／酢酸エチルよる結晶化により白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１７８ｍｇ、収率３８％）を得た。
融点 ２３０．７−２３３．１℃。
実施例１３１
４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０１ｇ、７．２３ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（３２０ｍｇ、８ミリモル）を加え、７０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．５ｇ、７．２３ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−酢酸エチルよる結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより白色粉末の４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、収率４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．９９−３．０３（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（４Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
融点 ２１２．０−２１４．５℃
ＭＳ ４５９（Ｍ+）。
実施例１３２
４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３６４ｍｇ、１．３１ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（５８ｍｇ、１．４４ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（３００ｍｇ、１．３８ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／ジイソプロピルエーテルよる結晶化により、白色粉末の４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２４８ｍｇ、収率４１％）を得た。
融点 ２０７．８−２０９．１℃。
実施例１３３
４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸 ３，４−ジクロロベンジルエステルの製造
実施例１３１で製造した４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１８ｍｇ、０．２６ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを２ｍｌずつ加えた。反応液を室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ（１５ｍｌ）に溶解した。そこへ３，４−ジクロロベンジルアルコール（１３６ｍｇ、０．７７ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（１２５ｍｇ、０．７７ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し３時間室温で撹拌して調製した溶液を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末の４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸３，４−ジクロロベンジルエステル（１０１ｍｇ、収率７０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７７（３Ｈ，ｓ），３．０１−３．０６（４Ｈ，ｍ），３．６２−３．６７（４Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１３４
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１３１で製造した４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８８ｍｇ、０．１９ミリモル）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを２ｍｌずつ加えた。室温５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタンに溶解し、氷冷下４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（４０μｌ、０．２９ミリモル）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８２ｍｇ、０．３８ミリモル）を加え、室温まで昇温した後、終夜撹拌した。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加えて撹拌し、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−酢酸エチルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５３ｍｇ、収率５３％）を得た。
融点 １７１．８−１７３．１℃。
実施例１３２で製造した４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例１３４と同様にして、実施例１３５の化合物を製造した。
実施例１３５
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４５％、融点 １６０．６−１６１．１℃。
実施例１３６
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−トリフルオロメトキシフェノール（１．１ｇ、６．１７ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（２６０ｍｇ、６．４５ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ１５分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．２２ｇ、５．６１ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２時間加熱撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、激しく撹拌した後、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルよる結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより白色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．０３ｇ、収率５１％）を得た。
光学純度 ＞９９％ｅｅ
［α］D 28＝７．６７°（濃度：１．０３０，ＣＨＣｌ3）
ＭＳ ３５９（Ｍ+）
融点 １７６．５−１７８．０℃。
対応する出発原料を用い、実施例１３６と同様にして、実施例１３７〜実施例１３９の化合物を製造した。
実施例１３７
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（チオモルホリン−４−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率３８％、融点 ２２７．５−２２９．０℃、ＭＳ ３７６（Ｍ+）。
実施例１３８
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４４％、融点 １７２−１７５℃。
実施例１３９
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率５３％、融点 ２３６．０−２３８．７℃。
１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを用い、実施例１３６と同様にして、実施例１４０の化合物を製造した。
実施例１４０
（Ｒ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
収率３０％、融点 ２０８．２−２１１．５℃。
実施例１４１
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノール（１７．４ｇ、４９．０ミリモル）をＤＭＦ（１５０ｍｌ）に溶解した。この反応液に室温下水素化ナトリウム（２．１５ｇ、５３．８ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１４．９ｇ、６８．６ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／酢酸エチルよる結晶化により淡黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１４．３ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ ５３５（Ｍ＋１）+
光学純度 ９９．９％ｅｅ
［α］D 28＝−９．９４°（濃度：１．００６，ＣＨＣｌ3）
融点 １９４．５−１９６℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８７−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（２Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．３６−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），６．７４−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９４（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１４２
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノール（１．７ｇ、５．０２ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（２２１ｍ、５．５３ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．２ｇ、５．５３ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製し、更に酢酸エチルから再結晶を行い、淡黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．０２ｇ、収率３９％）を得た。
ＭＳ ５１９（Ｍ+）
光学純度 ＞９９ ％ｅｅ
［α］D 28＝−１８．０２°（濃度：１．１６０，ＣＨＣｌ3）
融点 ２６２．５−２６５℃。
実施例１４３
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０７ｇ、３．８６ミリモル）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（１８５ｍｇ、４．６３ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール９２３ｍｇ（４．２４ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）で分離精製し、更に酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルよる結晶化により白色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８５７ｍｇ、収率４８％）を得た。
ＭＳ ４５８（Ｍ+）
光学純度 ＞９９ ％ｅｅ
［α］D 28＝−１．０７°（濃度：１．０２８，ＣＨＣｌ3）
融点 ２２７．５−２２８．３℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例１４３と同様にして、実施例１４４の化合物を製造した。
実施例１４４
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＭＳ ４３８（Ｍ−１８）+
融点 １８３．０−１８９．０℃（分解）。
実施例１４５
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（４−ヒドロキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．６ｇ、２１．５ミリモル）をＤＭＦ５０ｍｌに溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（９９１ｍｇ、２４．８ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール５．１６（２３．７ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／ジイソプロピルエーテルよる結晶化により白色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７．３５ｇ、収率７０％）を得た。
ＭＳ ４８８（Ｍ＋１）+
融点 ２２２．５−２２４．０℃。
実施例１４６
（Ｒ）−４−［２−クロロ−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．７ｇ、８．６３ミリモル）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（３９７ｍｇ、９．９２ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２．１ｇ、９．５０ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン／酢酸エチルよる結晶化により白色粉末の（Ｒ）−４−［２−クロロ−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．３４ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ ４９３（Ｍ+）
融点 ２０７．０−２０９．５℃。
実施例１４７
（Ｒ）−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．２３ｇ、１１．６ミリモル）をＤＭＦ４０ｍｌに溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム５５７ｍｇ（１３．９ミリモル）を加え、７０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール２．７８ｇ（１２．８ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−酢酸エチルよる結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより白色粉末の（Ｒ）−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４ｇ、収率２６％）を得た。
ＭＳ ４５９（Ｍ+）
融点 １７９．５−１８２．０℃。
実施例１４８
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．５ｇ、４８．８ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した。この溶液に室温下水素化ナトリウム（２．１５ｇ、５３．７ミリモル）を加え、７０℃に昇温しつつ２０分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１０．６ｇ、４８．８ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に２０分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌し、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−酢酸エチルよる結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより白色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．９ｇ、収率４４％）を得た。
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 28＝−１０．８５°（濃度：１．０１４，ＣＨＣｌ3）
ＭＳ ４５９（Ｍ+）
融点 ２３０−２３２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．９９−３．０３（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（４Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ）。
実施例１４９
（Ｒ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン二塩酸塩の製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６５ミリモル）をトリフルオロ酢酸５ｍｌに溶解し、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をメタノールに溶解した。これに飽和塩化水素酢酸エチル溶液を５ｍｌ加え、析出物を濾取後、減圧乾燥することにより、淡黄色粉末の（Ｒ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン二塩酸塩（２７９ｍｇ、収率９９％）を得た。
ＭＳ ３５９（Ｍ+）
融点 ２１２−２２０℃（分解）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６７（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．３１（８Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），９．３７（３Ｈ，ｂｒ）。
実施例１５０
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８００ｍｇ、１．７４ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）の混合物を７時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３ｍｌ（２１．５２ミリモル）を加え、室温下にて５分撹拌した後、減圧下にて濃縮した。残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、氷冷下４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（９１０ｍｇ、５．２３ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（３２８ｍｇ、５．２３ミリモル）及び酢酸０．３３ｍｌ（５．２３ミリモル）を加え、室温まで昇温させ終夜撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、塩化メチレンを加え撹拌して塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製することにより、微黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（６６７ｍｇ、収率７４％）を得た。
融点 ２０５．５−２０７℃。
実施例１５１
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６５ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン５ｍｌ及びトリエチルアミン２ｍｌを加え、続いてクロロギ酸エチル（０．１１ｍｌ、１．３１ミリモル）を加え室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（１８２ｍｇ、収率６５％）を得た。
［α］D 28＝−９．８６°（濃度：１．０１４，ＣＨＣｌ3）。
ＭＳ ４３１（Ｍ+）
融点 ２１０．５−２１２．０℃。
実施例１５２
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸４−クロロベンジルエステルの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６５ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを２ｍｌずつ加えた。室温５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した。そこへ４−クロロベンジルアルコール（１８６ｍｇ、１．３１ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２１２ｍｇ、１．３１ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸４−クロロベンジルエステル（３１３ｍｇ、収率９１％）を得た。
［α］D 28＝−１０．８４°（濃度：１．００６，ＣＨＣｌ3）
ＭＳ ５２７（Ｍ+）
融点 １８４．５−１８７．５℃。
対応する出発原料を用い、実施例１５２と同様にして、実施例１５３の化合物を製造した。
実施例１５３
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸５−クロロベンゾフラン−２−イルメチルエステル
収率７９％、融点 １９５−１９７℃。
実施例１４３で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、実施例１４４で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、実施例１４５で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、又は実施例１４７で製造した（Ｒ）−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例１５２と同様にして、実施例１５４〜実施例１５８の化合物を製造した。
実施例１５４
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率５４％、融点 ２０２．５−２０４℃。
実施例１５５
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率６７％、融点 １７４．３−１７４．８℃。
実施例１５６
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率８６％、融点 １６８．５−１７２℃。
実施例１５７
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
収率８５％、融点 １３２−１３５℃。
実施例１５８
（Ｒ）−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率５０％、融点 １３６．５−１３８℃。
実施例１５９
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．２２ｇ、９．６０ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸３０ｍｌを加え５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを１０ｍｌずつ加えた。これを室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタンに溶解し、氷冷下に４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１．６４ｍｌ、１１．５ミリモル）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．０５ｇ、１４．４ミリモル）を加え、室温まで昇温した後、終夜撹拌した。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加えて撹拌し、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−酢酸エチルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３．２３ｇ、収率６３％）を得た。
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 28＝−８．２５°（濃度：１．０１８，ＣＨＣｌ3）
ＭＳ ５３３（Ｍ+）
融点 ２１３．５−２１７℃。
実施例１５９の化合物は、下記実施例１６０でも製造した。
実施例１６０
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノール３．３６ｇ（９．５４ミリモル）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した。この溶液に、室温下水素化ナトリウム４２０ｍｇ（１０．５ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ１５分加熱撹拌した。これを氷冷し、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール２．１８ｇ（１０．０ミリモル）を加え、８０℃に昇温しつつ更に１５分加熱撹拌した。反応液に氷水を加え、激しく撹拌した後、析出物を濾取し、水洗した。これを塩化メチレンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で分離精製し、更に塩化メチレン−酢酸エチルよる結晶化を行い、濾取後乾燥することにより淡黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２．０ｇ、収率４０％）を得た。
実施例１４３で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、実施例１４４で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル又は実施例１４５で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例１５９と同様にして、実施例１６１〜実施例１６３の化合物を製造した。
実施例１６１
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４５％、融点 １８６−１８８℃。
実施例１６２
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率６１％、融点 １６８−１７４℃。
実施例１６３
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）ベンゾイル］−１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン
収率８３％、融点 １５５−１５６℃。
実施例１６４
（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルアミドの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ、０．２６ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミン２ｍｌずつを加えた。これを室温５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した。そこへ４−トリフルオロメトキシベンジルアミン（１２５ｍｇ、０．６５ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１１０ｍｇ，０．６８ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルアミド（４８ｍｇ、収率３２％）を得た。
ＭＳ ５５８（Ｍ−１８）+
融点 １６６．５−１６８．５℃。
実施例１６５
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１４８で製造した（Ｒ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６５ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、これにトリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン１０ｍｌ及びトリエチルアミン２ｍｌを加え、続いて４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド（０．１５ｍｌ、０．９８ミリモル）加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水にあけ、塩化メチレンで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により分離精製した。塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２６３ｍｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ ５４７（Ｍ+）
融点 ２０１．５−２０３．２℃。
実施例１６６
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（１−オキソチオモルホリン−４−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１３７で製造した（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（チオモルホリン−４−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（８５ｍｇ、０．２３ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解した。これにｍ−クロロ過安息香酸（５９ｍｇ、０．２４ミリモル）を加え、室温で２０分撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣に塩化メチレン−イソプロピルエーテルによる結晶化を行い、濾取後乾燥することにより、白色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（１−オキソチオモルホリン−４−イル）フェノキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５９ｍｇ、収率６７％）を得た。
ＭＳ ３９２（Ｍ+）
融点 １９８−２００℃。
実施例１６７
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミンの製造
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（８４ｍｇ、０．３９ミリモル）、Ｎ−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１００ｍｇ、０．４３ミリモル）及びＤＭＦ（１ｍｌ）の混合物を６５−７０℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して黄色油状物質を得た。
この黄色油状物質をＤＭＦ１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（１１ｍｇ、０．２８ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末のＮ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（３４ｍｇ、収率２１％）を得た。
融点 ８６．４−８９．２℃。
実施例１６８
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［Ｎ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（５．９７ｇ、２７．４３ミリモル）、Ｎ−メチル−｛２−［Ｎ−メチル−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５３ｇ、４０．７６ミリモル）、トリエチルアミン（０．７６ｍｌ、５．４９ミリモル）及び１−プロパノール（６０ｍｌ）の混合物を５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、飽和食塩水により洗浄後、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製して黄色油状物質を得た。
この黄色油状物質を１，４−ジオキサン２００ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（５００ｍｇ、１２．５ミリモル）を加え、終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に氷水を加え、塩化メチレンにより抽出し、飽和食塩水により洗浄後、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末結晶のＮ−メチル−Ｎ−｛２−［Ｎ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）アミノ］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．９４ｇ、収率１３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．１５−３．２５（２Ｈ，ｂｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｂｒ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例１６９
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル］アミンの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（５２３ｍｇ、２．４１ミリモル）及びＮ−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチルアミン（９００ｍｇ、３．１３ミリモル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、７０−８０℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して黄色油状物質を得た。
この黄色油状物質をＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（１１５ｍｇ、２．８９ミリモル）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチルアミン（１７３ｍｇ、収率１５％）を得た。
ＭＳ ４６８（Ｍ+）
融点 １４８．０−１５０．５℃。
対応する出発原料を用い、実施例１６９と同様にして、実施例１７０〜実施例１７７の化合物を製造した。
実施例１７０
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチルアミン
白色粉末、収率１２％
ＭＳ ３９９（Ｍ−Ｈ）+
融点 １２３．０−１２６．０℃。
実施例１７１
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン
白色粉末、収率４５％
ＭＳ ４１６（Ｍ+）
融点 １１２．５−１１５．０℃。
実施例１７２
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−エチレンジアミン
白色粉末、収率２４％
ＭＳ ４１３（Ｍ+）
融点 １３５．５−１３７．５℃。
実施例１７３
（Ｓ）−４−［２−（Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率３０％
ＭＳ ４２５（Ｍ＋Ｈ）+
融点 １４９．５−１５１．８℃。
実施例１７４
（Ｓ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン
白色粉末、収率２５％
融点 ９６．５−９７℃。
実施例１７５
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン
白色粉末、収率５０％
融点 ９２−９５℃。
実施例１７６
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン
白色粉末、収率２７％
融点 １３０．５−１３２℃。
実施例１７７
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］エチルアミン
淡茶粉末、収率２６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｂｒ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．８０（５Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
実施例１７８
Ｎ−（２−エトキシカルボニルフェニル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（８９１ｍｇ、６．０４ミリモル）、１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（１．４１ｇ、６．０４ミリモル）、酢酸ナトリウム（５４５ｍｇ、６．６４ミリモル）及びエタノール（１０ｍｌ）の混合物を１０時間、加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣を１，４−ジオキサン２０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（２１９ｍｇ、５．４８ミリモル）を加え、５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に氷水を加え、析出晶を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、白色粉末結晶のＮ−（２−エトキシカルボニルフェニル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン（１．１５ｇ、収率５５％）を得た。
融点 １６２．５−１６３．２℃。
実施例１７９
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−ベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（５００ｍｇ、２．３ミリモル）、Ｎ−メチルベンジルアミン（３３４ｍｇ、２．７６ミリモル）及びＤＭＦ（２．５ｍｌ）の混合物を６０℃にて９時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、黄色オイルの（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール（７１２ｍｇ、収率９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．５７（５Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例１７９と同様にして、実施例１８０〜実施例１８７の化合物を製造した。
実施例１８０
（Ｓ）−１−｛２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−メチル−（３−クロロベンジル）］アミノ−２−メチル｝プロピル−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．５７（５Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８１
（Ｓ）−１−｛２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−クロロベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率８６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．５９（５Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８２
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８３
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８４
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−メトキシベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率８５％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．５０（５Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８５
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−ジメチルアミノベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４７（５Ｈ，ｍ），２．９３（ｓ，６Ｈ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８６
（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−フェニルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｓ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．７４−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．３４（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８７
（Ｓ）−１−｛２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−４−クロロフェニルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール
収率９２％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，７．２Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，７．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
実施例１８８
（Ｓ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル）アミノメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１７９で製造した（Ｓ）−１−［２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−メチル−ベンジルアミノ）−２−メチルプロピル］−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール（７１０ｍｇ、２．１ミリモル）及びＤＭＦ（２．１ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて水素化ナトリウム（１０１ｍｇ、２．５１ミリモル）を加え、同温度下にて２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル０．７ｍｌ、水５ｍｌの順に加え、析出晶を濾取した。これをイソプロピルアルコール１０ｍｌ中に加熱還流下にて溶解し、活性炭２８ｍｇを加え、２０分加熱還流を続けた。熱時濾過後、濾液にイソプロピルエーテル３ｍｌを加え、静置し、析出晶を濾取することにより、黄色粉末結晶晶の（Ｓ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル）アミノメチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２４８ｍｇ、収率３９％）を得た。
融点 １３２．５−１３３℃。
対応する出発原料を用い、実施例１８８と同様にして、実施例１８９〜実施例１９６の化合物を製造した。
実施例１８９
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４４％、融点 １２９−１２９．５℃。
実施例１９０
（Ｓ）−２−［Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率６５％、融点 １７７．５−１７８．５℃。
実施例１９１
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率５３％、融点 １４５−１４６℃。
実施例１９２
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４９％、融点 １３０−１３２℃。
実施例１９３
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率５９％、融点 １４４−１４７℃。
実施例１９４
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４７％、融点１６８−１６９℃。
実施例１９５
（Ｓ）−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率５５％、融点 １４７−１４８℃。
実施例１９６
（Ｓ）−２−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率３４％、融点 １７４−１７５℃。
実施例１９７
（Ｓ）−４−［２−（Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例１７３で製造した（Ｓ）−４−［２−（Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．７１ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを２ｍｌずつ加えた。室温下、５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した。そこへ４−トリフルオロメチルベンジルアルコール（３７３ｍｇ、２．１２ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（３４４ｍｇ、２．１２ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｓ）−４−［２−（Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（１９６ｍｇ、収率５３％）を得た。
ＭＳ ５０９（Ｍ−Ｈ2Ｏ）+
融点 ７７．２−７６．９℃。
実施例１９８
（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン１−イル］エチルアミンの製造
実施例１７３で製造した（Ｓ）−４−［２−（Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４００ｍｇ、０．９４ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを２ｍｌずつ加えた。室温下、５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（０．４ｍｌ、２．８３ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１７８ｍｇ、２．８３ミリモル）及び酢酸０．２ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加え、撹拌して、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン１−イル］エチルアミン（３０７ｍｇ、収率６８％）を得た。
ＭＳ ４８２（Ｍ+）
融点１０２．０−１０４．５℃。
実施例１９９
（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸エチルエステルの製造
２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．６７８ｇ、３．９２ミリモル）及び２−オキシラニルメチルカルバミン酸フェニルエステル（１．０４ｇ、５．８７ミリモル）をエタノール２０ｍｌに溶解し、酢酸ナトリウム（０．３８６ｇ、４．７０ミリモル）を加え、終夜加熱還流した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加えて抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）で精製し、ジイソプロピルエーテルを加えた。析出物を濾取後、減圧乾燥することにより、微茶色固体の（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸エチルエステル（０．１１６ｇ、収率１１．６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４１−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），５．３１−５．４７（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
実施例２００
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステルの製造
２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３ｇ、１９ミリモル）及び（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル（４．３１ｇ、１９ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウム（１．５６ｇ、１９．０ミリモル）を加え、７０℃で撹拌終夜した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加えて抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１、塩化メチレン／メタノール＝５０／１）で精製し酢酸エチル−塩化メチレンから再結晶することにより、無色固体の（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル（０．２９８ｇ、収率４．７％）を得た。
融点 １７１．３−１７２．２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５５（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。

実施例２０１
２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン・トリフルオロ酢酸塩の製造
実施例２００で製造した（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル（１９０ｍｇ、０．５７ミリモル）、トリフルオロ酢酸（４ｍｌ）及び塩化メチレン（５ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を濾取することにより、微黄色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン・トリフルオロ酢酸塩（１２０ｍｇ、収率６７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．８２−３．９８（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例２００と同様にして、実施例２０２〜実施例２０４の化合物を製造した。
実施例２０２
Ｎ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル
収率１４％、融点 １５０．３−１５１．６℃。
実施例２０３
（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステル
収率１１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
３．４５−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１０．８Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１０．８Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．３２−５．５０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｂｒ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０４
（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率２７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（９Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，６．２Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，７．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．３５−５．４８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２０５
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステルの製造
２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．５１８ｇ、３．２８ミリモル）及び（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステル（２．０９７ｇ、８．２０ミリモル）を混合し、室温で撹拌終夜した。反応液にエタノール６ｍｌを加え、酢酸ナトリウム（０．５３８ｇ、６．５６ミリモル）を加え１時間加熱還流した。これに水を加え、析出物を濾取した。得られた固体をジエチルエーテル洗浄後、減圧乾燥することにより、無色固体の（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステル（０．１９７ｇ、収率１６％）を得た。
融点 ２２１．０−２２１．８℃。
実施例２０２で製造したＮ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸ベンジルエステルを用い、実施例２０１と同様にして、実施例２０６の化合物を製造した。
実施例２０６
Ｎ−メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルアミン・トリフルオロ酢酸塩
融点 １７６．２−１７８．８℃。
対応する出発原料を用い、実施例２０５と同様にして、実施例２０７〜実施例２１１の化合物を製造した。
実施例２０７
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率２５％、融点 ２００．４−２０２．１℃。
実施例２０８
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸エチルエステル
収率２６％、融点 １８２．５−１８３．４℃。
実施例２０９
（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率１７％、融点 １８２．３−１８４．４℃。
実施例２１０
（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−クロロベンジルエステル
収率１７％、融点 １８２．６−１８２．９℃。
実施例２１１
（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率１７％、融点 １６４．６−１６５．１℃。
実施例２１２
［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸４−フルオロベンジルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．９５３ｇ、６．４６ミリモル）及びＮ−メチル−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル（１．９６４ｇ、７．７５ミリモル）をエタノール２０ｍｌに溶解し、酢酸ナトリウム（０．５８３ｇ、７．１１ミリモル）を加え、終夜加熱還流した。エタノールを減圧濃縮し、残渣に酢酸エチル及び水を加えて抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することにより、無色油状物の［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル（１．６８３ｇ、収率６５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
Ｎ−メチル−（２−オキシラニルメチル）カルバミン酸４−フルオロ−ベンジルエステルを用い、実施例２１２と同様にして、実施例２１３の化合物を製造した。
実施例２１３
［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率５１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．０４（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７３−４．２３（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．００−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１４
Ｎ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステルの製造
実施例２１２で製造した［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル（１．６８３ｇ、４．２０ミリモル）を１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（０．１８５ｇ、４．６２ミリモル）を加え、１時間室温で撹拌した後、７時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）で精製した。得られた固体をｎ−ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、濾取後、減圧乾燥することにより、無色固体のＮ−メチル−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル（０．３８１ｇ、収率２５％）を得た。
融点 １６８．９−１６９．９℃。
実施例２１３で製造した［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸４−フルオロベンジルエステルを用い、実施例２１４と同様にして、実施例２１５の化合物を製造した。
実施例２１５
Ｎ−メチル−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）カルバミン酸４−フルオロベンジルエステル
収率１６％、融点 １２４．５−１２８．１℃。
対応する出発原料を用い、実施例１７９と同様にして、実施例２１６〜実施例２２０の化合物を製造した。
実施例２１６
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
黄色油状物、収率９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．５７−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．７１（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｓ），３．８９−４．０１（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１７
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
黄色油状物、収率９１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．５９−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．７３（５Ｈ，ｍ），３．６６−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．８６−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１８
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
黄色油状物、収率９６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．５４−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．７２−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１９
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛［１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
黄色油状物、収率８９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６２（３Ｈ，ｍ），２．７６−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｓ），３．８８−４．０３（４Ｈ，ｍ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２２０
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
黄色油状物、
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．７５（５Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２１６〜実施例２２０で製造した化合物から、実施例１８８と同様にして、実施例２２１〜実施例２２５の化合物を製造した。
実施例２２１
（Ｓ）−２−｛［１−（４−クロロフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率４７％
ＭＳ ４０６（Ｍ＋１）+
融点 １７９．２−１８２．１℃。
実施例２２２
（Ｓ）−２−｛［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １２７．２−１２９．７℃。
実施例２２３
（Ｓ）−２−｛［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １３１．５−１３３．６℃。
実施例２２４
（Ｓ）−２−｛［１−（４−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １４９−１５２℃。
実施例２２５
（Ｓ）−２−｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
淡黄色粉末晶、収率３７％
融点 １３８．５−１４０．３℃。
実施例２２６
（Ｓ）−２−｛［１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２２５で製造した（Ｓ）−２−｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４００ｍｇ、１．０１ミリモル）を塩化メチレン１ｍｌに溶解し、これにトリフルオロ酢酸１ｍｌを加え５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミン１ｍｌずつを加えた。これを室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ８ｍｌに溶解した。そこへ４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール（２６７ｍｇ、１．５１ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（２４６ｍｇ、１．５１ミリモル）をＤＭＦ２ｍｌに溶解し４時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末の（Ｓ）−２−｛［１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３４１ｍｇ、収率６８％）を得た。
融点 １１０．６−１１３．１℃。
対応する出発原料を用い、実施例２２６と同様にして、実施例２２７及び実施例２２８の化合物を製造した。
実施例２２７
（Ｓ）−２−｛［１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ８４．２−８６．８℃。
実施例２２８
（Ｓ）−２−｛［１−（４−クロロベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−アミノメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １１６．２−１１６．６℃。
実施例２２９
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１２２ｍｇ、０．５６ミリモル）及び４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］ピペリジン（１８８ｍｇ、４．８６モル）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、７０−７５℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し黄色油状物質を得た。
この黄色油状物質をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（１３４ｍｇ、３．３６ミリモル）を加え、室温まで昇温させ１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４１ｍｇ、収率１７％）を得た。
ＭＳ ４４０（Ｍ−１）+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
実施例２３０
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例５で製造した２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（０．３０ｇ、０．７７ミリモル）及び４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（０．２１ｇ、０．８５ミリモル）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液にヨウ化ナトリウム（０．１３ｇ、０．７７ミリモル）及びトリエチルアミン（０．１２ｍｌ、０．７７ミリモル）を加え、８０℃で７時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄して硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、黄色油状物の１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（０．２３ｇ、収率６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４３−２．７２（３Ｈ，ｍ），２．７６−３．００（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（１Ｈ，ｂｒ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．３７−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．９１−７．００（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例２３０と同様にして、実施例２３１の化合物を製造した。
実施例２３１
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率６１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．７４−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４３−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．２５−４．４１（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２３２
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．３ｇ、１．３８ミリモル）及びピペリジン−４−イル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（０．４３ｇ、１．６６ミリモル）のＤＭＦ（８ｍｌ）溶液を８０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、黄色油状物の１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（０．３７ｇ、収率５６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４３−２．６３（３Ｈ，ｍ），２．６７−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．８７−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．４６−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．９６−７．０９（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２３３
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２３０で製造した１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（２２５ｍｇ、０．４９ミリモル）のＤＭＦ（２．５ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（２３ｍｇ、０．５９ミリモル）を加え、０℃で１時間撹拌した。これに氷水及び酢酸エチルを加え、析出物を濾取し、水で洗浄し、塩化メチレン及びジイソプロピルエーテルから再結晶し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、微黄色固体の２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（８０ｍｇ、収率３９％）を得た。
融点 １１３−１１４℃。
対応する出発原料を用い、実施例２３３と同様にして、実施例２３４の化合物を製造した。
実施例２３４
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １１７−１１９℃。
実施例２３５
２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２３３で製造した１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（３６９ｍｇ、０．７７ミリモル）を用い、実施例２３２と同様にして、黄色粉末の２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２５ｍｇ、収率７％）を得た。
ＭＳ ４４１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８５−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１１．４Ｈｚ），２．４６−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８４（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．４６−６．５２（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ）。
実施例２３６
Ｎ−メチル−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．０８ｇ、７．３１ミリモル）、Ｎ−メチル−［１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０８ｇ、７．３１ミリモル）、及び酢酸ナトリウム（６６０ｍｇ、８．０４ミリモル）を１−プロパノール１５ｍｌ中にて終夜加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）で精製して塩化メチレン−イソプロピルエーテルにて結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末のＮ−メチル−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３４８ｍｇ、収率１２％）を得た。
ＭＳ ３９６（Ｍ＋１）+
融点 １９８．８−２０１．１℃。
実施例２３７
Ｎ−メチル−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ベンジルエステルの製造
実施例２３６で製造したＮ−メチル−｛１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２０７ｍｇ、０．５２ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に塩化メチレン５ｍｌ、トリエチルアミン１ｍｌ及びクロロ炭酸ベンジル（０．１５ｍｌ、１．０５ミリモル）を加え、３０分室温で撹拌した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製した。酢酸エチル−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末のＮ−メチル−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ベンジルエステル（１８４ｍｇ、収率８２％）を得た。
ＭＳ ４３０（Ｍ＋Ｈ）+
融点 １３８．７−１３９．２℃。
クロロ炭酸４−クロロベンジルを用い、実施例２３７と同様にして、実施例２３８の化合物を製造した。また、４−クロロフェニルアセチルクロリドを用い、実施例２３７と同様にして、実施例２３９の化合物を製造した。
実施例２３８
Ｎ−メチル−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸４−クロロベンジルエステル
融点 １４７．２−１４９．２℃。
実施例２３９
２−｛４−［Ｎ−（４−クロロフェニルアセチル）−Ｎ−メチル］アミノピペリジン−１イル｝メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２０６．８−２０８℃。
実施例２４０
２−メチル−２−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２３５で製造した２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（６０ｍｇ、０．１４ミリモル）のメタノール（２ｍｌ）溶液に３７％ホルムアルデヒド溶液（５１μｌ、０．７０ミリモル）及びシアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（２６ｍｇ、０．４２ミリモル）を加え、更に室温で３０分間撹拌した。反応液を氷冷し、酢酸（２３μｌ、０．４２ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。更にこの反応液を氷冷し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、ジイソプロピルエーテルで結晶化させ、微黄色固体の２−メチル−２−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４０ｍｇ、収率６５％）を得た。
融点 １３５−１３６℃。
実施例２４１
２−［４−（４−クロロベンジル）オキシピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．５ｇ、１０．１７ミリモル）、４−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン（２．５ｇ、８．４５ミリモル）、炭酸水素ナトリウム（０．８６ｇ、１０．２４ミリモル）及びエタノール（１５ｍｌ）の混合物を１５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、白色粉末の２−［４−（４−クロロベンジル）オキシピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（６６２ｍｇ、収率１６％）を得た。
融点 １２９−１３０℃。
実施例２４２
２−｛４−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（３５０ｍｇ、１．６１ミリモル）、４−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピペリジン（３７３ｍｇ、１．６６ミリモル）及びＤＭＦ（１５ｍｌ）の混合物を７０℃にて５時間撹拌した。この反応液に氷冷下にて水素化ナトリウム７７ｍｇ（１．９３ミリモル）を加え、同温度下にて１時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の２−｛４−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３０７ｍｇ、収率４７％）を得た。
融点 １８６−１８７．８℃。
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン、４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペリジン、４−（４−クロロベンジル）ピペリジン又は４−（クロロベンゾイル）ピペリジンを用い、実施例２４２と同様にして、実施例２４３〜実施例２４６の化合物を製造した。
実施例２４３
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １４３．５−１４５℃。
実施例２４４
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １２５−１２６℃。
実施例２４５
２−［４−（４−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １０９−１１０．５℃
実施例２４６
２−［４−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １６５−１６７℃。
実施例２４７
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（８０ｍｇ、０．３７ミリモル）、４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン（９５ｍｇ、０．３７ミリモル）、酢酸ナトリウム（１５０ｍｇ、１．８３ミリモル）及びＤＭＦ（２ｍｌ）の混合物を８０℃にて終夜撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製し、白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４６ｍｇ、収率２９％）を得た。
融点 １７２−１７４℃。
対応する出発原料を用い、実施例２４７と同様にして、実施例２４８の化合物を製造した。
実施例２４８
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）ピペリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １６５−１６７℃。
実施例２４９
（Ｓ）−２−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（３９６ｍｇ、１．８２ミリモル）及び４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ピペリジン（６１４ｍｇ、２．３６モル）をＤＭＦ１５ｍｌ中、７０−７５℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、黄色油状物を得た。
この黄色油状物をＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、氷冷下に水素化ナトリウム８７ｍｇ（２．１８ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−２−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４３１ｍｇ、収率４４％）を得た。
ＭＳ ４４１（Ｍ+）
融点 １３２．０−１３６．０℃。
実施例２５０
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メタノンの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１．０ｇ、４．６ミリモル）及び４−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル］ピペリジン（１．３ｇ、４．８ミリモル）から、実施例２４９と同様の方法により、微黄色粉末の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メタノン（７７１ｍｇ、収率３７％）を得た。
融点 １１３．０−１１５．０℃。
実施例２５１
（Ｓ）−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３．７ｇ、２５．１ミリモル）、（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（４．８ｇ、２１．１ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム（２．２ｇ、２５．１ミリモル）をエタノール２５ｍｌ中にて終夜加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により分離精製し、ジエチルエーテルで結晶化することで白色粉末の（Ｓ）−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（１．４ｇ、収率２０％）を得た。
融点 １０１．０−１０３．０℃。
実施例２５２
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリジン（０．９８５ｇ、４．０５ミリモル）及び実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．８３９ｇ、３．８６ミリモル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、６０℃で８時間撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製した。得られた油状物を、ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、４℃まで冷却した。この溶液に水素化ナトリウム（９４ｍｇ、２．３５ミリモル）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製後、減圧乾燥することにより、微黄色固体の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．１９２ｇ、収率２３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６８（３Ｈ，ｓ），２．４６−３．３９（８Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例２５３
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（５００ｍｇ、２，３０ミリモル）及び４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン（７３０ｍｇ、３．０ミリモル）をＤＭＦ１０ｍｌ中、７０−７５℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、黄色油状物質の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．０６ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．０４（４Ｈ，ｍ），２，３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４８−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．３９−４．４６（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例２５４
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチルオキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（７００ｍｇ、３．２２ミリモル）及び４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン（１．０９ｇ、４．８６モル）をＤＭＦ１０ｍｌ中、７０−７５℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．３６ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．３５−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．７２−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｂｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例２５４と同様にして、次表に示す実施例２５５〜２６０の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例２６１
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．１９８ｇ、０．９１０ミリモル）及び４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン（０．１９８ｇ、０．９１０ミリモル）を用い、実施例２５４と同様の方法により、茶色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（０．１９２ｇ、収率４９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．５５−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．９４（６Ｈ，ｍ），３．４１−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｂｒ），３．９５（２Ｈ，ｓ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２１−７．４２（５Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６２
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルプロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．２１７ｇ、１．００ミリモル）及び４−［３−（４−クロロ−フェニル）アリルオキシ］ピペリジン（０．２５０ｇ、０．９９５ミリモル）を用い、実施例２５４と同様の方法により、茶色液体の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルプロパン−２−オール（０．２６３ｇ、収率５６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．９９（６Ｈ，ｍ），３．４０−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．１３−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．２０−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．１９−７．３４（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６３
（Ｓ）−２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．１０３ｇ、０．４７３ミリモル）及び４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン（０．１０９ｇ、０．４３０ミリモル）をＤＭＦ２ｍｌに溶解し、６０℃にて４時間撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）により精製した。得られた油状物を、ＤＭＦ２ｍｌに溶解し、４℃まで冷却した。この溶液に水素化ナトリウム（１５ｍｇ、０．３７５ミリモル）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、析出物を濾取した。析出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝６／１）により精製後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／３（６ｍｌ）から再結晶し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）プロポキシ］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３６ｍｇ、収率１９％）を得た。
融点 ８８．８−９１．９℃。
実施例２６４
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イル｝−２−メチル−プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．０７６ｇ、０．３５０ミリモル）及び４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン（０．０８０ｇ、０．３３４ミリモル）を用い、実施例２５４と同様の方法により、微黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イル｝−２−メチル−プロパン−２−オール（０．１０９ｇ、収率７１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１０（３Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６５
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イル｝プロパン−２−オールの製造
トリフェニル−（４−トリフルオロメチルベンジル）ホスホニウムブロミド（３．００ｇ、５．９８ミリモル）をＤＭＳＯ ５０ｍｌに溶解し、氷冷下に水素化ナトリウム（０．２３９ｇ、５．９８ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。そこへ４−ホルミルオキシピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１．４９７ｇ、５．６９ミリモル）のＤＭＳＯ溶液１０ｍｌを滴下し、６０℃にて７時間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、無色油状物の４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを得た。
得られた４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルをエタノール１０ｍｌに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ ９０ｍｇを触媒に用いて室温下にて常圧接触還元を行った。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下にて濃縮することにより、茶色液体の４−［２−（トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］ピペリジンを得た。
得られた４−［２−（トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］ピペリジン及び実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール０．１８４ｇ（０．８４４ミリモル）を用い、実施例２５４と同様にして、茶色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イル｝プロパン−２−オール（０．０８８ｇ、収率３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１０（３Ｈ，ｓ），１．４９−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．２４−２．８１（６Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２６６
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール及びＮ−ピペリジン−４−イル−４−トリフルオロメトキシフェニルアニリンを用い、実施例２５４と同様にして、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．３６ｇ、収率８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．４１−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４９−２．５９（３Ｈ，ｍ），２．６５−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．４７−６．５５（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０４（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例２６６と同様にして、次表に示す実施例２６７〜２６９の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例２７０
（Ｓ）−１−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．５００ｇ、２．２９ミリモル）と４−ピペリジノピペリジン（０．４２５ｇ、２．５３ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、７０℃にて５時間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）により精製し、茶色油状物の（Ｓ）−１−（４−ピペリジノピペリジン−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（０．６５６ｇ、収率７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．８９（１０Ｈ，ｍ），２．１８−２．５５（９Ｈ，ｍ），２．７０−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｂｒ），３．９４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７１
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール及び４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニルスルファニル］ピペリジンを用い、実施例２７０と同様にして、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−２−オール（３．４ｇ、収率９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），１．５８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．７５−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７２
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン及び実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾールを用い、実施例２７０と同様にして、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール粗製を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１０（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．７１（５Ｈ，ｍ），２．２６−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．６６−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．１８（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例２７２と同様にして、次表に示す実施例２７３及び実施例２７４の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例２７５
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）プロパン−２−オールの製造
４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸塩（０．４９５ｇ、２．５３ミリモル）を塩化メチレン及び水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、濃縮液に、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．５ｇ、２．２９ミリモル）及びＤＭＦ５ｍｌを加え、７０℃にて５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）プロパン−２−オール（０．４９２ｇ、収率５７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９１Ｈｚ），２．５８−２．６４（３Ｈ，ｍ），２．７８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｂｒ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．０２−６．０５（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４１（５Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７６
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）プロパン−２−オールの製造
４−フェニルピペリジン塩酸塩（０．５２２ｇ、２．６４ミリモル）を塩化メチレン及び水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、濃縮液に、実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．５ｇ、２．２９ミリモル）及びＤＭＦ５ｍｌを加え、７０℃で５時間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール（０．７０３ｇ、収率８１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４８−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｂｒ），３．９８（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．３５（５Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７７
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．３２９ｇ、１．５１ミリモル）と４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン（０．４００ｇ、１．６６ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、７０℃にて３時間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、茶色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（０．３６１ｇ、収率５４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ）１．７１−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４８−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．７７−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７８
（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール及びピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例２７７と同様にして、黄色油状物の（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（収率９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），１．３２−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｍ），１．９０−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．３９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６７−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｂｒ），３．５９（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２７９
（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．３３２ｇ、０．８９１ミリモル）及びピペリジン−４−イル−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１９４ｇ、０．８９１ミリモル）を用い、実施例２７７と同様の方法により、微黄色油状物の（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３７０ｇ、収率７０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１７−２．５７（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例２８０
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２５３で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．０６ｇ、２．３ミリモル）をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した。この溶液に氷冷下水素化ナトリウム（１１０ｍｇ、２．７６ミリモル）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４３１ｍｇ、収率４４％）を得た。
ＭＳ ４２７（Ｍ＋１）+
光学純度 ９７．８％ｅｅ
［α］D 27＝−２．０７°（濃度：１．０６４，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．４１−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．５８−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．７４−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２８−４．３６（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例２８１
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２５４で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．３６ｇ、２．８ミリモル）をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した。この溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（１３４ｍｇ、３．３６ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４３１ｍｇ、収率４４％）を得た。
ＭＳ ４４０（Ｍ−１）+
融点 ９１−９２℃
光学純度 ９９．６％ｅｅ
［α］D 27＝−８．６３°（濃度：１．０６６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．７２−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．８７−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ）。
実施例２８２
（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２６６で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールを用い、実施例２８１と同様にして、白色粉末の（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（収率７３％）を得た。
融点 １０７．５−１０９．０℃
ＭＳ ４４１（Ｍ+）
光学純度 ９９．８％ｅｅ
［α］D 27＝１９．１９°（濃度：１．００６，ＣＨＣｌ3）。
実施例２８３
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例２７８で製造した（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例２８１と同様の方法により、白色粉末の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（収率４９％）を得た。
ＭＳ ３８１（Ｍ+）
融点 １５８．５−１６０．７℃。
実施例２８４
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例２７９で製造した（Ｓ）−｛１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３７ｇ、０．６２７ミリモル）を用い、実施例２８１と同様の方法により、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２１１ｇ、収率６３％）を得た。
融点 ２０６．８−２０８．６℃。
実施例２８５
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２７１で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イル｝プロパン−２−オールを用い、実施例２８１と同様にして、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（収率６２％）を得た。
ＭＳ ４５８（Ｍ+）
融点 １３３．０−１３７．４℃。
実施例２８６
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２７２で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］プロパン−２−オールを用い、実施例２８１と同様にして、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（収率５５％）を得た。
融点 １１１．０−１１２．５℃
ＭＳ： ４４０（Ｍ+）
光学純度 ９９．０％ｅｅ
［α］D 27＝５．３８°（濃度：１．００４，ＣＨＣｌ3）。
実施例２８７
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２７５で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）プロパン−２−オール（０．４９２ｇ、１．３１ミリモル）をＤＭＦ８ｍｌに溶解し、４℃まで冷却した。この溶液に水素化ナトリウム（６３ｍｇ、１．５７ミリモル）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝４／１）により精製後、塩化メチレン及び酢酸エチルから再結晶し、微黄色固体の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．０５９ｇ、収率１３％）を得た。
融点 ２００．１−２０１℃。
実施例２８８
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−フェニルピペリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２７６で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール（０．７０３ｇ、１．８６ミリモル）をＤＭＦ１２ｍｌに溶解し、４℃まで冷却した。この溶液に水素化ナトリウム（８９ｍｇ、２．２３ミリモル）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、析出物を濾取した。析出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製後、酢酸エチルから再結晶し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（４−フェニルピペリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（０．２３０ｇ、収率３６％）を得た。
融点 １５８．８−１６３．９℃。
対応する出発原料を用い、実施例２８８と同様にして、実施例２８９〜実施例２９４の化合物を製造した。
実施例２８９
（Ｓ）−１’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４’］ビピペリジニル
融点 １６３．４−１６４．９℃。
実施例２９０
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １３８．７−１３９．９℃。
実施例２９１
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（３−フェニル−２−プロペニルオキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ９１．３−９２．７℃。
実施例２９２
（Ｓ）−２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルオキシ］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １４０．６−１４２．８℃。
実施例２９３
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ８４．６−８６．８℃。
実施例２９４
（Ｓ）−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ９２．５−９４℃。
実施例２９５
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミンの製造
実施例２８２で製造した（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４００ｍｇ、０．９０ミリモル）をメタノール１０ｍｌに溶解し、３７％ホルムアルデヒド溶液（０．１３ｍｌ、４．５２ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１７０ｍｇ、２．７１ミリモル）及び酢酸（０．１７ｍｌ、２．７１ミリモル）を加え、３０分室温で撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルから再結晶して、淡黄色針状結晶の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（３０９ｍｇ、収率７８％）を得た。
光学純度 ９９．９％ｅｅ
［α］D 17＝７．７７°（濃度：１．０４２，ＣＨＣｌ3）
ＭＳ ４５５（Ｍ+）
融点 １３３．２−１３４．４℃。
実施例２９６
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセトアミドの製造
実施例２８２で製造した（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１５３ｍｇ、０．３５ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン７６μｌ及びアセチルクロリド３０μｌを加え、１．５時間室温で撹拌した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルで結晶化して、白色粉末の（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アセトアミド（８２ｍｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ ４８４（Ｍ＋１）+
融点 １３７．０−１３８．７℃。
実施例２９７
（Ｓ）−２−｛４−Ｎ−［（４−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２８３で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１ｇ、０．２６２ミリモル）をエタノール４ｍｌに溶解し、６規定の塩酸３ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、濃縮液に塩化メチレン４ｍｌ及びトリエチルアミン４ｍｌを加え、室温で５分撹拌後、濃縮した。トルエン１０ｍｌを加え、濃縮することにより、水を共沸した。濃縮液に４−トリフルオロメチルフェニル酢酸（０．０６４ｇ、０．３１５ミリモル）、塩化メチレン４ｍｌ、トリエチルアミン（０．０６ｍｌ、０．３９３ミリモル）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＤ）（０．０６５ｇ、０．３４１ミリモル）を加えて室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／２により精製した。酢酸エチル３ｍｌから再結晶し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−｛４−Ｎ−［（４−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］アミノピペリジン−１−イル｝メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３２ｍｇ、収率２６％）を得た。
融点 １５２．７−１５４．３℃。
実施例２９８
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例２８３で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３００ｇ、０．７８７ミリモル）を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸２ｍｌを加え、２時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを４ｍｌずつ加えた。この混合物を室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ６ｍｌに溶解した。この溶液に、４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール（０．１６６ｇ、０．９４４ミリモル）をＤＭＦ４ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．１５３ｇ、０．９４４ミリモル）を加えて４時間室温で撹拌した混合物を加えた。この混合物を室温で終夜撹拌後、６５℃にて８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）により精製した。酢酸エチルより再結晶し、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（０．１０７ｇ、収率２８％）を得た。
融点 １４１．２−１４４℃。
対応する出発原料を用い、実施例２９８と同様にして、実施例２９９及び実施例３００の化合物を製造した。
実施例２９９
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−イルエステル
融点 １３４．４−１３６．９℃。
実施例３００
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
融点 １５６．２−１５８．５℃。
実施例３０１
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミンの製造
実施例２８３で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３００ｇ、０．７８７ミリモル）を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸２ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを４ｍｌずつを加えた。この混合物を室温で２０分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノール４ｍｌに溶解し、そこへ４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．１６４ｇ、０．９４５ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（０．０９９ｇ、１．５７ミリモル）及び酢酸（０．０９ｍｌ、１．５７ミリモル）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製した。イソプロピルアルコールから再結晶し、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミン（０．０７８ｇ、収率２２％）を得た。
融点 １４８．６−１５２．９℃。
実施例３０２
（Ｓ）−１−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレアの製造
実施例２８３で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３００ｇ、０．７８７ミリモル）を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸２ｍｌを加え、２時間室温で撹拌した。減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを４ｍｌずつ加え、室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。これを「残渣１」とする。
一方、４−（トリフルオロメチル）アニリン（０．１３９ｇ、０．８６５ミリモル）をＴＨＦ４ｍｌに溶解し、ピリジン（０．０７ｍｌ、０．８６５ミリモル）を加え、氷冷下、クロロギ酸フェニル（０．１０８ｍｌ、０．８６５ミリモル）を加え、室温で１時間反応した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、１０％塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。
得られた残渣をジメチルスルホキシド６ｍｌに溶解した。これを先ほどの「残渣１」に加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）により精製した。イソプロピルアルコール／ｎ−ヘキサン（１／１）６ｍｌから再結晶し、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−１−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア（０．０６４ｇ、収率１７％）を得た。
融点 １３６．８−１３９．９℃。
実施例３０３
（Ｓ）−２−［４−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２８３で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３６０ｍｇ、０．９２ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、５時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン１０ｍｌ及びトリエチルアミン２ｍｌを加え、続いて４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．３ｍｌ、１．８５ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により分離精製した。酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の（Ｓ）−２−［４−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノピペリジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２３２ｍｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ ４５４（Ｍ＋Ｈ）+
融点 １７０．５−１７１．７℃。
実施例３０４
（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］アミンの製造
実施例２８４で製造した（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１９６ｇ、０．３５４ミリモル）を塩化メチレン２ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、イソプロピルエーテルを加え固化させ、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル］アミン（０．０２０ｇ、収率１２％）を得た。
融点 ８０．７−８４．２℃。
実施例３０５
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルフィニル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例２８５で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシフェニル）スルファニル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３００ｍｇ、０．６５ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解した。この溶液にｍ−クロロ過安息香酸（１６９ｍｇ、０．６９ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクログラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、酢酸エチル−イソプロピルエーテルから結晶化させた。結晶を濾取し、乾燥することにより、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルフィニル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２１９ｍｇ、収率７１％）を得た。
ＭＳ ４７５（Ｍ＋Ｈ）+
融点 １０７−１０９℃。
実施例３０６
２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３．１９ｇ、２１．６ミリモル）と４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．５３ｇ、２１．６ミリモル）及び酢酸ナトリウム（１．９５ｇ、２３．８ミリモル）を１−プロパノール５０ｍｌに溶解させ、４８時間加熱還流した。反応液を塩化メチレンで希釈後、水及び飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製後、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルを加え結晶化した。濾取後減圧乾燥することにより白色粉末結晶の２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．８５ｇ、収率２３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（５Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．３０（４Ｈ，ｂｒ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３０６と同様にして、実施例３０７の化合物を製造した。
実施例３０７
２−［４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率１８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６７（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．８０（３Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（３Ｈ，ｍ），３．２２（４Ｈ，ｂｒ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例３０８
２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．５９ｇ、１０．８ミリモル）及び１−（２−メチル−２−オキラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン（３．２３ｇ、１０．８ミリモル）の１−プロパノール（２０ｍｌ）溶液に炭酸水素ナトリウム（１．９５ｇ、２３．８ミリモル）を加え終夜加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルにて結晶化させて、淡黄色粉末の２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．３４ｇ、収率２９％）を得た。
ＭＳ ４１１（Ｍ+）
融点１５９−１６０℃。
また上記シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる分離精製により、中間体である２−クロロ−１−｛３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−２−ヒドロキシ−２−メチル｝プロピル−４−ニトロイミダゾールを黄色油状物として得た（６９７ｍｇ、収率１５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．９１（６Ｈ，ｓ），３．２６−３．３１（４Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３０８と同様にして、実施例３０９〜実施例３１１の化合物を製造した。
実施例３０９
２−［４−（４−ビフェニリル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率３２％、融点 ２２３−２２７．８℃。
実施例３１０
２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率１４％、融点 １９６．６−１９７．３℃。
実施例３１１
２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率１８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１（３Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．６５−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．９９−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．７８−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１２
１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル］プロピル−２−クロロ−４−ニトロイミダゾールの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（８６３ｍｇ、５．８５ミリモル）及び４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、５．８５ミリモル））を１−プロパノール（１０ｍ）に溶解し、６時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、白色粉末結晶の１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル］プロピル−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール（７０５ｍｇ、収率２９．８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４５−２．６５（５Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｓ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール及び４−（２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、４−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル又は４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを用い、実施例３１２と同様にして、実施例３１３〜実施例３１５の化合物を製造した。
実施例３１３
４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
微黄色粉末結晶、収率４３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．１６−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｓ），３．９１−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１３．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１４
４−［４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末、収率１７％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４０−１．７４（１１Ｈ，ｍ），２．２３−２．５８（５Ｈ，ｍ），２．８１−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１５
４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル
微黄色油状物、収率８１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．７６（６Ｈ，ｍ），３．４３−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４３（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１６
４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸イソブチルエステルの製造
実施例３１２で製造した１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチル］プロピル−２−クロロ−４−ニトロイミダゾール（１５０ｍｇ、０．３７ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）の混合物を５時間室温で撹拌した。反応液を減圧濃縮した。残渣を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２３ｍｌ、１．６３ミリモル）及びクロロギ酸イソブチル（１１２ｍｇ、０．８２ミリモル）をこの順に加え、３０分室温で撹拌した。反応液を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮して、４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸イソブチルエステルを得た。これを精製せずにそのまま次の工程へと進めた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．００（１Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４７−２．７３（５Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４１−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｓ），４．０４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
実施例３１７
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステルの製造
実施例３１５で製造した４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（５５．２２ｇ、１２６．１１ミリモル）及び１，４−ジオキサン（５５０ｍｌ）の混合物に水素化ナトリウム（６．０５ｇ、１５１．２５ミリモル）を加え、１４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより２回抽出し、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、白色粉末結晶の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（２６．５４ｇ、収率５２％）を得た。
融点１３０．５−１３２．１℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６９（５Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．１０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３１７と同様にして、実施例３１８〜実施例３２０の化合物を製造した。
実施例３１８
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチルエステル
微黄色粉末結晶、収率３９％、融点１７６．５−１７７．３℃。
実施例３１９
４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
白色粉末結晶、収率４５％、融点１８５−１８８℃（分解）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．４８−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），５．３５−５．４８（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例３２０
４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
微黄色粉末、収率７０％、融点 １９０−１９１℃（分解）。
実施例３２１
４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジ−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例３９で製造したメタンスルホン酸３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピルエステル（２ｇ、６．６ミリモル）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４ｇ、７．５ミリモル）、トリエチルアミン（１．３ｇ、１２．８５ミリモル）、ヨウ化カリウム（１．８ｇ、１０．８ミリモル）及びＤＭＦ（１５ｍｌ）の混合物を６０℃にて終夜撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより３回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末の４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジ−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．９ｇ、収率７３％）を得た。
融点 １６６−１６７℃。
実施例３２２
２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩の製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１，１９ｇ、３．２４ミリモル）をトリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）に溶解し、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷撹拌した。塩化水素の酢酸エチル溶液を少しずつ加え、同温度で３０分撹拌した。析出した結晶を濾取して黄色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（１．０６ｇ、収率９６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６８（３Ｈ，ｓ），３．００−３．５９（６Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），４．５０−６．１２（４Ｈ，ｂｒ），８．１７（１Ｈ，ｓ），９．６２（２Ｈ，ｂｒ）。
実施例３２３
２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３１９で製造した４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４００ｍｇ、１．１３ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合物を４時間室温で撹拌した。反応液を濃縮し、残渣を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加え、中和した。得られる液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、次いでこれに４−フェニルベンズアルデヒド（５１５ｍｇ、２．８３ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（２１４ｍｇ、３．４１ミリモル）、酢酸（０．２１ｍ、３．６７ミリモル）の順に加え、終夜室温で撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末の２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１８８ｍｇ、収率４０％）を得た。
融点 １８３−１８５℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例３２３と同様にして、実施例３２４〜実施例３２９の化合物を製造した。
実施例３２４
２−｛２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率３６％、融点 １４８−１４９℃。
実施例３２５
２−メチル−６−ニトロ−２−｛３−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率５７％、融点 １５４−１５６℃。
実施例３２６
２−｛２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率５３％、融点 １８１−１８２℃。
実施例３２７
２−｛３−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率６５％、融点 １７６−１７８℃。
実施例３２８
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］ビフェニル
白色粉末、収率 ６８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（４Ｈ，ｂｒ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．６７−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．９９（６Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．７６−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３２９
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
白色粉末、収率９３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５２（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．６４（６Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．１０−３．７０（４Ｈ，ｂｒ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ），７．２７−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３３０
２−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
３，４−（ジクロロフェニル）酢酸（４１８ｍｇ、２．０４ミリモル）及び塩化チオニル（３ｍｌ）の混合物を６時間加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮し、対応する酸クロリドを得た。
一方、実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３００ｍｇ、０．８１６ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（６ｍｌ）の混合物を室温下にて６時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。この溶液に、氷冷下にて上記で得られた酸クロリドを塩化メチレン５ｍｌに溶解した溶液を徐々に加え、室温下にて３０分撹拌した。反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、白色粉末結晶の２−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（２５５ｍｇ、収率６９％）を得た。
融点 １８９−１９１℃。
対応する出発原料を用い、実施例３３０と同様にして、実施例３３１及び実施例３３２の化合物を得た。
実施例３３１
１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エタノン
融点 １６８−１７１．４℃。
実施例３３２
２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン
融点 ２０９−２１１℃。
実施例３３３
２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミドの製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５００ｍｇ、１．３６ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加え、中和した。この液を減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解し、これに２−ブロモ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（４２３ｍｇ、１．５ミリモル）、炭酸カリウム（２０７ｍｇ、１．５ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（２０４ｍｇ、１．３６ミリモル）を加え、５時間室温で撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、白色粉末の２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（３８９ｍｇ、収率６１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６２（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．８４（９Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ），９．２０（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３３３と同様にして、実施例３３４〜実施例３３６の化合物を製造した。
実施例３３４
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］酢酸エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６４（６Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．７２−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ）。
実施例３３５
３−｛３−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
融点 １２３−１２６℃。
実施例３３６
１−（４−クロロフェニル）−２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０（３Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒ），２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
実施例３３７
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル塩酸塩の製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１３０ｍｇ、０．３５ミリモル）、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）及び塩化メチレン（５ｍｌ）の混合物を室温下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１０７．５ｍｇ、１．０６ミリモル）を加えた。この液に氷冷下にてクロロギ酸ベンジル（１２０ｍｇ、０．７１ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、黄色オイルを得た。このオイルを酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解した。そこへ飽和塩酸酢酸エチル溶液を加え、析出晶を濾取することにより、白色粉末結晶の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル塩酸塩（４６．８ｍｇ、収率３０％）を得た。
融点 １３０．５−１３２．１℃。
対応する出発原料を用い、実施例３３７と同様にして、実施例３３８〜３４０の化合物を製造した。
実施例３３８
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸フェニルエステル
融点 ８１−８５℃。
実施例３３９
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピルエステル
融点 １５８．３−１５９．８℃。
実施例３４０
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｎ−オクチルエステル
融点 １３８−１３９．４℃。
実施例３４１
４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例３１９で製造した４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４００ｍｇ、１．１３ミリモル）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加えて中和し、中和液とした。
一方、４−トリフルオロメチルベンジルアルコール（２９７ｍｇ、１．６９ミリモル）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２７４ｍｇ、１．６９ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌し、活性エステルを調製した。
この活性エステルの溶液を上記の中和液に加え、室温下にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、微黄色粉末結晶の４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（３２２ｍｇ、収率６３％）を得た。
融点 １２０−１２２℃。
対応する出発原料を用い、実施例３４１と同様にして、実施例３４２及び実施例３４３の化合物を製造した。
実施例３４２
４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル
微黄色粉末、収率６８％、融点 １３９−１４０℃。
実施例３４３
４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル
微黄色粉末、収率５７％、融点 １３０−１３３℃。
実施例３４４
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルエステル・マレイン酸塩の製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２２０ｍｇ、０．６ミリモル）、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）及び塩化メチレン（２ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン２ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ミリモル）を加え中和した。得られる中和液を減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解した。
一方、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール（１１０ｍ、０．５５ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（９０ｍｇ、０．５５ミリモル）及びＤＭＦ（２ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌し、活性エステルを調製した。
この活性エステルを先のＤＭＦ溶液に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５／１）により精製した。
得られたフリ−体をエタノール５ｍｌに溶解し、これにマレイン酸（９６ｍｇ、０．８３ミリモル）をエタノール（５ｍｌ）に溶解した溶液を加えた。析出晶を濾取することにより、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルエステル・マレイン酸塩（２２７ｍｇ、収率６８％）を得た。
融点 １６６℃（分解）。
実施例３４５
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−メチルスルファニルベンジルエステルの製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（９００ｍｇ、２．４ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（６ｍｌ、４３．０５ミリモル）を加え中和した。減圧下にて濃縮した。残渣をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解した。
一方、４−メチルスルファニルベンジルアルコール（４７０ｍｇ、３ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５００ｍｇ、３．１ミリモル）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌し、活性エステルを調製した。
この活性エステルを先のＤＭＦ溶液に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−メチルスルファニルベンジルエステル（８６０ｍｇ、収率７９％）を得た。
融点 １１８−１２０℃。
実施例３４６
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−メタンスルフィニルベンジルエステルの製造
実施例３４５で製造した４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−メチルスルファニルベンジルエステル（３００ｍｇ、０．６７ミリモル）及び塩化メチレン（１０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（２１０ｍｇ、０．８５ミリモル）を加え、同温度下にて２時間撹拌した。反応液を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をイソプロピルアルコール／エーテルから再結晶し、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−メタンスルフィニルベンジルエステル（２０３ｍｇ、収率６５％）を得た。
融点 １１７−１２１℃。
実施例３４７
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−ヒドロキシベンジルエステルの製造
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルンボン酸４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニロキシ）ベンジルエステル（４００ｍｇ、０．７５ミリモル）及びＴＨＦ（１０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてテトラブチルアンモニウムフロリド（１Ｍ）ＴＨＦ溶液（０．８ｍｌ、０．８ミリモル）を加え、同温度下にて２０分撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を濾取することにより、微黄色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−ヒドロキシベンジルエステル（９５ｍｇ、収率３０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５９（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．１０−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３４８
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−アセチルベンジルエステルの製造
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルンボン酸４−（１，１−ジメトキシエチル）ベンジルエステル（６００ｍｇ、１．２３ミリモル）、１規定塩酸１０ｍｌ（１０ミリモル）及びＴＨＦ（１５ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。飽和重曹水を加えて中和し、酢酸エチルにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を濾取することにより、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−アセチルベンジルエステル（５５８ｍｇ、収率９９％）を得た。
融点 １０１−１０２℃。
実施例３４９
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−ベンゾイルベンジルエステルの製造
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルンボン酸４−（ジメトキシ−フェニルメチル）ベンジルエステル（８００ｍｇ、１．４５ミリモル）を用い、実施例３４８の方法により、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−ベンゾイルベンジルエステル（６３０ｍｇ、収率８６％）を得た。
融点 １０５−１０７℃。
実施例３５０
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−アミノベンジルエステルの製造
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルンボン酸４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンジルエステル（３４０ｍｇ、０．６６ミリモル）、トリフルオロ酢酸２ｍｌ及び塩化メチレン（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加えて中和し、分液後、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、析出晶を濾取することにより、微黄色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−アミノベンジルエステル（１００ｍｇ、収率３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６１（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．０５−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，０Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３５１
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸フェニルアミド塩酸塩の製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１３０ｍｇ、０．３５ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン３ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。この液にフェニルイソシアネ−ト（６３ｍｇ、０．５３ミリモル）を加え、室温下にて３０分撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、アモルファスを得た。
このアモルファスを酢酸エチルに溶解し、飽和塩酸／酢酸エチル溶液を加えることにより得られる結晶を濾取し、微黄色粉末結晶の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸フェニルアミド塩酸塩（１２４ｍｇ、収率５５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５５（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｓ），３．２１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．９２−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ）。
実施例３５２
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピルアミドの製造
実施例３０６で製造した４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４０ｍｇ、０．３８ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン３ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。この液にイソプロピルイソシアネ−ト（７５μｌ、０．７６ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド（９０ｍｇ、収率６７％）を得た。
融点 １７５−１７６．３℃。
対応する出発原料を用い、実施例３５２と同様にして、実施例３５３及び実施例３５４の化合物を製造した。
実施例３５３
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（３−クロロフェニル）アミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５６（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｓ），３．２１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）。
実施例３５４
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸シクロヘキシルアミド
融点 ２１６．５−２１８．５℃。
実施例３５５
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボチオ酸（４−クロロフェニル）アミドの製造
実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（１９６ｍｇ、０．７３ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（０．２７ｍｌ、１．９４ミリモル）を加え、均一化させた。これに４−クロロフェニルイソチオシアネ−ト（１４０ｍｇ、０．８３ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を水洗後、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、淡茶粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボチオ酸（４−クロロフェニル）アミド（１２８ｍｇ、収率４０％）を得た。
融点 ２０４−２０６℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例３５５と同様にして、実施例３５６及び実施例３５７の化合物を製造した。
実施例３５６
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボチオ酸フェニルアミド
融点 １６４−１６５℃（分解）。
実施例３５７
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボチオ酸（４−メトキシフェニル）アミド
融点 １８９−１９１℃（分解）。
実施例３５８
２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾオキサゾールの製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５００ｍｇ、１．３６ミリモル）をトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）に溶解し、３時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、塩化メチレン、トリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。次いでこれを室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶解し、２−クロロベンゾオキサゾール（０．１９ｍｌ １．６３ミリモル）及びトリエチルアミン（０．２３ｍｌ、１．６３ｍミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）で精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾオキサゾール（３２５ｍｇ、収率６２％）を得た。
ＭＳ ３８４（Ｍ+）
融点 ２２８．０−２２９．５℃。
対応する出発原料を用い、実施例３５８と同様にして、実施例３５９〜実施例３６１の化合物を製造した。
実施例３５９
２−［４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾオキサゾール
白色粉末、収率７４％
ＭＳ ３７０（Ｍ+）
融点 ２０６−２０９℃（分解）。
実施例３６０
２−｛４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝ベンゾオキサゾール
白色粉末、収率７３％
ＭＳ ３９８（Ｍ+）
融点 １８７．６−１８９．６℃。
実施例３６１
２−｛４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジン−１−イル｝ベンゾオキサゾール
白色粉末、収率９０％
ＭＳ ４１２（Ｍ+）
融点 １７２．０−１７４．４℃。
実施例３６２
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例８で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）プロピル］−４−ニトロイミダゾール（１６．８６ｇ、４４．８６ミリモル）及びピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８．３６ｇ、４４．８９ミリモル）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（６．３ｍｌ、４５．２ミリモル）を加え、６時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出した。有機相を合わせ、水（１００ｍｌ）、飽和食塩水（１００ｍｌ）の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝４０／１）にて精製した。酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．６１ｇ、収率６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．２１−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５４−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｓ），３．８９−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１３．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例３６３
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造（実施例３６２の化合物の別途合成法）
実施例９で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１ｇ、４．９１ミリモル）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０１ｇ、５．４０ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物を７０℃にて６時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水７ｍｌを加え、析出晶を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝４０／１）にて精製し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９６７ｍｇ、５１％）を得た。
実施例３６４
（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（６．１ｇ、４１．３５ミリモル）、（Ｓ）−（＋）−グリシジルトシレ−ト（１２．２７ｇ、５３．７５ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム（７．３ｇ、８６．８９ミリモル）のエタノール（３０ｍｌ）中の混合物を９時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を濃縮して得られたフォ−ムをＤＭＦ（６０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８．４７ｇ、４５．４８ミリモル）、トリエチルアミン（６．９２ｍ、４９．６４ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（６．８２ｇ、４５．５ミリモル）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、微黄色オイルの（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．４３ｇ、収率４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．１６−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｓ），３．９０−４．２５（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例３６５
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（７．００ｇ、３２．２ミリモル）及びピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２９ｇ、３３．８ミリモル）のＤＭＦ（７０ｍｌ）中の混合物を７０℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加え、得られる結晶を濾取した。室温下にて減圧乾燥することにより微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．２５ｇ、収率７９％）を得た。
光学純度 ＞９８．４％ｅｅ
［α］D 27＝２５．４８８（濃度：１．０２４，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４７−２．６７（５Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例３６６
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造（実施例３６５の化合物の別途合成法）
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（８９．４、６０６ミリモル）及び（Ｓ）−４−（２−メチルオキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１９ｇ、４６６ミリモル）をエタノール（４７５ｍｌ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（５８．７ｇ、６９９ミリモル）を加えて６時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮することによって得られた結晶を酢酸エチルで分散洗浄後、濾取して一次晶を得た。母液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）にて精製し、二次晶を得た。一次晶と二次晶とをあわせ減圧乾燥し、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８４．７ｇ、収率４５％）を得た。
実施例３６７
（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例１８で製造した（Ｓ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（４４０ｍｇ、２．０２ミリモル）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４１４ｍｇ、２．２２ミリモル）及びＤＭＦ（４ｍｌ）の混合物を５５−６０℃にて９時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水（２４ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で２回抽出した。有機相を合わせ、水（２０ｍｌ）で３回洗浄後、飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をジエチルエーテル処理して得られる結晶を濾取し、微黄色粉末結晶の（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６６２ｍｇ、収率８１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４８−２．６７（５Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール及び（Ｒ）−４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例３６６と同様にして、実施例３６８の化合物を製造した。
実施例３６８
（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（実施例３６７の化合物の別途合成法）
白色粉末結晶、収率２０％。
実施例３６９
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
（Ｓ）−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン（０．４３ｇ、１．３７ミリモル）及び２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（０．２２ｇ、１．５１ミリモル）のアセトニトリル（４ｍｌ）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０６ミリモル）を加え、９時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、微黄色油状物の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（０．２０ｇ、収率３１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．６７−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．２５（４Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１７（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例３７０
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２０ｇ、９１．９ミリモル）及び１−（４−クロロフェニル）ピペラジン（２０．８ｇ、０．１１モル）をＤＭＦ（２００ｍｌ）に加え、７０−７５℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、黄色アモルファスの（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（３３．０ｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５３（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６７−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３７０と同様にして、次表に示す実施例３７１〜実施例３８４の化合物を製造した。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
対応する出発原料を用い、実施例３７０と同様にして、実施例３８５及び実施例３８６の化合物を製造した。
実施例３８５
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６３−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｓ），４．０３−４．１２（２Ｈ，ｍ），６．６３−６．６６（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２７（２Ｈ，ｍ）。
実施例３８６
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（３−ピリジル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率８１％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６７−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｂｓ），４．０６（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），８．０７−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．２６−８．２８（１Ｈ，ｍ）。
実施例９で製造した（Ｒ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−オキシラニルメチル）イミダゾールを用い、実施例３７０と同様にして、実施例３８７〜実施例３８９の化合物を製造した。
実施例３８７
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率８６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．２７−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６３（３Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．１８（４Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｂｒ），３．９６−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．２４（１Ｈ，ｍ），６．８４−７．０１（４Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３８８
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率４９％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．２７−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６３（３Ｈ，ｍ），２．７８−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３１（４Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｂｒ），３．９５−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．２５（１Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３８９
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−［４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール
収率１００％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．２８−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６３（３Ｈ，ｍ），２．７６−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｂｒ），３．９６−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９０
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１５ｇ、６８．９３ミリモル）及びピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（２５．１７ｇ、８２．７２ミリモル）とをＤＭＦ７５ｍｌ中、６５−７０℃にて２０時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル１５０ｍｌ及び水４７５ｍｌ中に注ぎ、分液した。更に水層より酢酸エチル１５０ｍｌにより抽出した。有機相を合わせ、水４００ｍｌにより３回洗浄後、飽和食塩水１００ｍｌにより洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／２）により精製し、黄色オイルの（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（２９．９８ｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４２−２．７５（５Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｓ），３．４２−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９１
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（４．２４ｇ、１９．４８ミリモル）及びピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（６．７３ｇ、２１．４１ミリモル）をＤＭＦ２１ｍｌ中、５０−５５℃にて２４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル６０ｍｌ及び水９０ｍｌ中に注ぎ、分液した。更に水層より酢酸エチル６０ｍｌにより抽出した。有機相を合わせ、水９０ｍｌにより３回洗浄後、飽和食塩水６０ｍｌにより洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−へキサン＝１／１）により精製し、黄色オイルの（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（９．２９ｇ、収率９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４３−２．７６（５Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｓ），３．４８−３．６７（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．１Ｈｚ），６．３３−６．４８（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例３９１と同様にして、実施例３９２の化合物を製造した。
実施例３９２
（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４８−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｓ），３．３９−３．６３（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１５．９Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９３
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例３６５で製造した（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．２５ｇ、２５．４ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（１．１２ｇ、２７．９ミリモル）を加え、同温度下にて２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（１０ｍｌ）及び水（７０ｍｌ）を加え、析出する結晶を濾取し、水洗した。この粗結晶を酢酸エチル（７０ｍｌ）から再結晶して、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．６２ｇ、収率７１％）を得た。
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 27＝−２０．９５３°（濃度：０．４９２，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６６（５Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．２９（４Ｈ，ｂｒ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９４
（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例３６３で製造した（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１ｇ、２８．２２ミリモル）を用い、実施例３９３と同様の方法により、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７．５ｇ、収率７５％）を得た。
光学純度 ９６．６％ｅｅ
［α］D 22＝−１１．９１°（濃度：１．０１６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．４９−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３３−３．４４（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），５．３６−５．４９（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９５
（Ｒ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例３６４で製造した（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．４３ｇ、１６．４９ミリモル）を１，４−ジオキサン３５ｍｌに溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（７３０ｍｇ、１８．２５ミリモル）を加え、室温下にて終夜撹拌後、２４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を徐々に加え、塩化メチレンにより２回抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、白色粉末の（Ｒ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２３ｇ、収率２１％）を得た。
光学純度 ＞９９％ｅｅ
［α］D 27＝１１．６３５°（濃度：１．００４，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．５０−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．３１−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），５．３５−５．５０（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９６
（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例３６８で製造した（Ｒ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３７６ｍｇ、０．９３ミリモル）を１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（４５ｍｇ、１．１２ミリモル）を加え、室温下にて３０分撹拌後、２４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を徐々に加え、酢酸エチルにより２回抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製し、無色粉末結晶の（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２３９ｍｇ、収率７０％）を得た。
光学純度 ９９．２％ｅｅ
［α］D 27＝２１．０７３°（濃度：０．５２２，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６４（５Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．２９（４Ｈ，ｂｒ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例３９７
（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３６９で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（５．８５ｇ，１２．６１ミリモル）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（０．６６ｇ，１８．９２ミリモル）を加え、６時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、氷冷し、水及び酢酸エチルを加え、析出物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、イソプロパノールから再結晶し、微黄色固体の（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２．５８ｇ、収率４８％）を得た。
光学純度 ９９．８％ｅｅ
［α］D 26＝８．８０°（濃度：１．０００，ＣＨＣｌ3）
融点 １２９−１３０℃。
実施例３９８
（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３７０で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（３３．０ｇ、７９．７ミリモル）をＤＭＦ（３００ｍｌ）に溶解した。この溶液に氷冷下水素化ナトリウム（３．７ｇ、９１．６ミリモル）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に氷水及び酢酸エチルを加え、激しく撹拌した。析出物を濾取して水及び酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥し、淡黄色粉末の粗製体を２３．２ｇ得た。これを同様にもう１回合成した粗製体（５０ｇ）と合わせ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５０／１）により精製し、塩化メチレン−酢酸エチルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４５ｇ、収率９０％）を得た。
光学純度 ９９．６％ｅｅ
［α］D 22＝−１０．２０°（濃度：０．５，ＣＨＣｌ3）
融点 ２１８−２１９．６℃。
対応する出発原料を用い、実施例３９８と同様にして、実施例３９９〜実施例４０３の化合物を製造した。
実施例３９９
（Ｓ）−２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４２％、［α］D 28＝２．１０°（濃度：０．５，ＣＨＣｌ3）
融点１７８．５−１７９．５℃。
実施例４００
（Ｓ）−２−［４−（３−ピリジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４２％、融点 １４５−１４７．７℃。

実施例４０１
（Ｓ）−２−［４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率３％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６５（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），２．６４−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．１５−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），
６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
実施例４０２
（Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １７５．８−１７６．６℃。
実施例４０３
（Ｓ）−２−［４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２１１−２１１．５℃。
実施例４０４
（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
１−（４−クロロフェニル）ピペラジン・二塩酸塩（１．３１ｇ、４．８６ミリモル）を苛性ソーダ水溶液に投入し、塩化メチレンにより抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、１−（４−クロロフェニル）ピペラジンを得た。
次に上記で得られた１−（４−クロロフェニル）ピペラジンと実施例９で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（７６３ｍｇ、３．７５ミリモル）とをＤＭＦ（５ｍｌ）中、７０℃にて６時間撹拌した。反応液を氷冷し、水素化ナトリウム（２１９ｍｇ、５．４８ミリモル）を加え、室温下にて２時間撹拌した。反応液に氷水を加え、析出晶を濾取した。これをアセトン／水から再結晶することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２５０ｍｇ、収率１８％）を得た。
融点 １８３−１８３．５℃。
実施例４０５
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステルの製造
実施例３９０で製造した（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（４．３ｇ、８．２４ミリモル）をＤＭＦ（１３ｍｌ）に溶解し、４℃まで冷却した。この溶液に水素化ナトリウム（４３０ｍｇ、１０．７ミリモル）を加え、同温度下にて２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（４．３ｍｌ）、水（３０ｍｌ）の順に加え、３０分撹拌した。析出晶を濾取し、水洗した。これを酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶し、更にイソプロピルアルコールから再結晶することにより、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（３．１５ｇ、収率７９％）を得た。
融点１３９．５−１４０．５℃
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 27＝１８．０４°（濃度：１．０２０，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．７５（５Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．１４−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，９．７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例４０６
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステルの製造
実施例３９１で製造した（Ｓ）−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルアリルエステル（１３．２ｇ、２４．８１ミリモル）をＤＭＦ（４０ｍｌ）に溶解し、４℃まで冷却した。水素化ナトリウム（１．１９ｇ、２９．７８ミリモル）を加え、同温度下にて１．５時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（１３ｍｌ）、水（９２ｍｌ）の順に加え、３０分撹拌した。析出晶を濾取し、水洗した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（１０．１７ｇ、収率８３％）を得た。
融点１３２−１３３℃
光学純度９９．０％ｅｅ
［α］D 27＝−２１．７３°（濃度：０．８６６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６２（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．７５（５Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．１５−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１５Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．２９−６．４２（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２−７．６２（３Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、実施例４０６と同様にして、実施例４０７の化合物を製造した。
実施例４０７
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニルエステル
融点９１−９３℃
［α］D 27＝−２１．８８°（濃度：０．７８６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．５４（３Ｈ，ｓ），２，３８−２．７１（５Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．１３−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，６．２Ｈｚ），６．１５−６．３３（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４０８
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩の製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４６ｇ、３．９８ミリモル）をトリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、室温下３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をメタノール３０ｍｌに溶解し、氷冷下、飽和塩化水素の酢酸エチル溶液を徐々に加え、同温度下３０分撹拌した。析出晶を濾取し、黄色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（９９４ｍｇ、収率７３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．６３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．３６（６Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．２５−４．９８（５Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ）。
実施例４０９
（Ｓ）−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９４で製造した（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ、０．２７ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ミリモル）を加え、中和した。中和液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール５ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１４８ｍｇ、０．８５ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（５３ｍｇ、０．８５ミリモル）、酢酸（４９μｌ、０．８５ミリモル）の順に加え、室温下にて１８時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５３ｍｇ、収率４６％）を得た。
融点 １４９−１５０℃。
実施例４１０
（Ｓ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９４で製造した（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７．２ｇ、２０．２６ミリモル）、トリフルオロ酢酸２４ｍｌ及び塩化メチレン（７２ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２０ｍｌ、１４３．４９ミリモル）を加え、中和した。中和液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール７２ｍｌに溶解し、４−フェニルベンズアルデヒド（７．３８ｇ、４０．５２ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（３．８２ｇ、６０．７８ミリモル）、酢酸（３．４８ｍｌ、６０．７８ミリモル）の順に加え、室温下にて２４時間撹拌した。析出晶を濾取し、メタノールにより洗浄した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、黄色粉末結晶の（Ｓ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５．５２ｇ、収率６５％）を得た。
光学純度 ＞９９．０％ｅｅ
［α］D 28＝−２８．２６１°（濃度：０．０４６，ＤＭＳＯ）
融点 ２０７−２０８℃。
実施例４１１
（Ｒ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９５で製造した（Ｒ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０１．５ｍｇ、０．２９ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加え、中和した。中和液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール５ｍｌに溶解し、４−フェニルベンズアルデヒド（１５６ｍｇ、０．８６ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（５３ｍｇ、０．８４ミリモル）、酢酸（０．０５ｍｌ、０．８７ミリモル）の順に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、白色粉末結晶の（Ｒ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５６ｍｇ、収率４６％）を得た。
［α］D 28＝２８．２６１°（濃度：０．０４６，ＤＭＳＯ）。
融点 ２２４−２２５℃
対応する出発原料を用い、実施例４１１と同様にして、実施例４１２の化合物を製造した。
実施例４１２
（Ｒ）−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率４８％、融点 １４１−１４３℃。
実施例４１３
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．７ｇ、４．６ミリモル）、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）及び塩化メチレン（３０ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール３０ｍｌに溶解し、４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−カルボアルデヒド（２．３ｇ、９．１９ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（５８０ｍｇ、９．２３ミリモル）、酢酸（０．５５ｍｌ、９．６２ミリモル）の順に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより２回抽出した。有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．４７ｇ、収率６３％）を得た。
［α］D 28＝１．８３１°（濃度：０．７１，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６８（４Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例４１３と同様にして、実施例４１４〜実施例４１７の化合物を製造した。
実施例４１４
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １１０−１１２℃。
実施例４１５
（Ｓ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １８２−１８４℃。
実施例４１６
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １３７−１３８℃。
実施例４１７
（Ｓ）−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−４−メチルチアゾール−５−イルメチル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １７４．３−１７５．５℃。
実施例４１８
（Ｒ）−２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９６で製造した（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ、０．２７ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ミリモル）を加え、中和した。中和液を減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール５ｍｌに溶解し、４−フェニルベンズアルデヒド（１４９ｍｇ、０．８２ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（５１ｍｇ、０．８２ミリモル）、酢酸（４８μｌ、０．８２ミリモル）の順に加え、室温下にて１５時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣に飽和重曹水を加えることによって得られる結晶を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、微黄色粉末結晶の（Ｒ）−２−（４−ビフェニル−４−イルメチルピペラジン−１−イルメチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（６７ｍｇ、収率５７％）を得た。
融点 １１２−１１４℃。
対応する出発原料を用い、実施例４１８と同様にして、実施例４１９の化合物を製造した。
実施例４１９
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ９３−９５℃。
実施例４２０
（Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５ｇ、４．１ミリモル）及びトリフルオロ酢酸２０ｍｌの混合物を室温化にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ、０．８２ミリモル）の順に加えた。氷冷下にてクロロアセチルクロリド（０．４９ｍｌ、６．２ミリモル）を塩化メチレン２ｍｌに溶解した溶液を徐々に滴下し、室温下にて終夜撹拌した。反応液を２回水洗後、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、淡茶粉末の（Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（６００ｍｇ、収率４３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．７０（３Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），２．７０−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．１５−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ）。
実施例４２１
（Ｓ）−２−（４−クロロフェノキシ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
実施例４２０で製造した（Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（３００ｍｇ、０．８７ミリモル）、４−クロロフェノール（１７０ｍｇ、１．３２ミリモル）、炭酸カリウム（１８０ｍｇ、１．３ミリモル）及びＤＭＦ（５ｍｌ）の混合物を６０℃にて３時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、苛性ソーダ水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をエタノールから再結晶し、淡茶粉末の（Ｓ）−２−（４−クロロフェノキシ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（２６０ｍｇ、収率６８％）を得た。
融点 １７９−１８０℃。
実施例４２２
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニルスルファニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
実施例４２０で製造した（Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（３００ｍｇ、０．８７ミリモル）及び４−クロロチオフェノール（１９０ｍｇ、１．３２ミリモル）を用い、実施例４２１と同様の方法により、白色粉末の（Ｓ）−２−（４−クロロフェニルスルファニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（８０ｍｇ、収率２０％）を得た。
融点 １４２−１４５℃。
実施例４２３
（Ｓ）−（４−クロロフェニル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノンの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．８２ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（６ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン１５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。氷冷下にて４−クロロ塩化ベンゾイル（１５０．７ｍｇ、０．８６ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をジエチルエーテル及び酢酸エチルにより処理し、黄色粉末結晶の（Ｓ）−（４−クロロフェニル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン（２８２ｍｇ、収率８５％）を得た。
融点 １７３−１７４℃。
対応する出発原料を用い、実施例４２３と同様にして、実施例４２４の化合物を製造した。
実施例４２４
（４−ビフェニリル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
融点 １１６−１１８℃。
実施例４２５
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−フェニルメタノンの製造
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１４２ｍｇ、０．３９ミリモル）、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）及び塩化メチレン（１ｍｌ）の混合物を室温下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン２ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。氷冷下にて塩化ベンゾイル（５４μｌ、０．４６ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を塩化メチレンにより希釈し、飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をジエチルエーテルにより処理し、黄色粉末結晶の［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−フェニルメタノン（７２ｍｇ、収率５０％）を得た。
融点 １４５−１４８．７℃。
対応する出発原料を用い、実施例４２５と同様にして、実施例４２６〜実施例４３３の化合物を製造した。
実施例４２６
（４−クロロフェニル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
融点 １５０．０−１５５．２℃。
実施例４２７
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（ピリジン−４−イル）メタノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６２（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．００−３．９３（４Ｈ，ｂｒ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．２６−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．６７−８．７２（２Ｈ，ｍ）。
実施例４２８
１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェニルエタノン
融点 １７５．２−１７５．９℃。
実施例４２９
１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン
融点 １６６．８−１６９．１℃。
実施例４３０
１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−フェノキシエタノン
融点 １５８−１６０．６℃。
実施例４３１
２−（４−クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン
融点 １８４−１８７℃。
実施例４３２
（４−ビフェニリル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．２８−３．８１（４Ｈ，ｂｒ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．３４−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６３（４Ｈ，ｍ）。
実施例４３３
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン
融点 １６１−１６２℃。
実施例４３４
（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノンの製造
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（２，３６ｍｇ、０．８８２ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ミリモル）を加え、均一溶液とした。この溶液に、氷冷下にて４−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１９３ｍｇ、０．９２６ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（２６４ｍｇ、収率６８％）を得た。
融点 １８３−１８４℃。
対応する出発原料を用い、実施例４３４と同様にして、実施例４３５〜実施例４３８の化合物を製造した。実施例４３５〜４３７の化合物は、実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩から製造した。
実施例４３５
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−メトキシフェニル）メタノン
融点 １３５−１３７℃。
実施例４３６
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−メチルフェニル）メタノン
融点 １２１−１２２℃。
実施例４３７
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（３−トリフルオロメチルフェニル）メタノン
融点 １２２−１２４℃。
実施例４３８
（Ｓ）−２−（４クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン
融点 １８９−１９０℃。
実施例４３９
（Ｓ）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
３，４−（ジクロロフェノキシ）酢酸（２３４ｍｇ、１．０６ミリモル）及び塩化チオニル（５ｍｌ）の混合物を３０分加熱還流した。反応液を減圧下にて濃縮し、対応する酸クロリドを得た。
一方、実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（２３６ｍｇ、０．８８ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ミリモル）を加え、溶液とした。そこへ氷冷下にて、上記の酸クロリドを塩化メチレン５ｍｌに溶解した溶液を徐々に加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エタノン（１８３ｍｇ、収率４４％）を得た。
融点 １６４−１６６℃。
対応する出発原料を用い、実施例４３９と同様にして、実施例４４０の化合物を製造した。
実施例４４０
（Ｓ）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブタン−１−オン
融点 １４５−１４６℃。
実施例４４１
（Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］プロペノンの製造
４−クロロ桂皮酸（３００ｍｇ、１．６４ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）（２４０ｍｇ、１．７７ミリモル）、ＷＳＣＤ（３５０ｍｇ、１．８３ミリモル）及び塩化メチレン（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて３０分撹拌し、対応する活性エステルを調整した。
一方、実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（４３４ｍｇ、１．６４ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（３．３ｍｌ、２，３７ミリモル）を加え、溶解させた。そこへ氷冷下にて、上記の活性エステルの反応液を加え、室温下にて３時間撹拌した。反応液を飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］プロペノン（１８０ｍｇ、収率２６％）を得た。
融点 ２２０−２２２℃。
対応する出発原料を用い、実施例４４１と同様にして、実施例４４２〜４４５の化合物を製造した。
実施例４４２
（Ｓ）−３−（クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］プロパン−１−オン
融点 １７７−１７８℃。
実施例４４３
（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−オン
融点 １４６−１４７℃。
実施例４４４
（Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］プロペノン
融点 ２１３−２１５℃。
実施例４４５
（Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ペンタン−１−オン
融点 １０８−１１１℃。
実施例４４６
１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（４−トリル）エタノンの製造
実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（２４０ｍｇ、０．７９ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（０．２２ｍｌ、１．５８ミリモル）を加え、中和した。続いてこの中和液にｐ−トリル酢酸（１４０ｍｇ、０．９３ミリモル）、ＷＳＣＤ（１８０ｍｇ、０．９３ミリモル）の順に加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにより希釈し、２回水洗し、続いて飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をエーテルにより処理し、白色粉末の１−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−２−（４−トリル）エタノン（１７２ｍｇ、収率６４％）を得た。
融点 ２１３−２１４℃。
対応する出発原料を用い、実施例４４６と同様にして、実施例４４７の化合物を製造した。
実施例４４７
（４−ジメチルアミノフェニル）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
融点 ２０４−２０７℃。
実施例４４８
（Ｓ）−２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）プロパン−１−スルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．８２ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解した。この溶液にトリエチルアミン（３ｍｌ、２１．５２ミリモル）を加え、室温下にて１０分撹拌後、３−（４−クロロフェニル）プロパン−１−スルホニルクロリド（３００ｍｇ、１．１９ミリモル）を加え、室温下にて３日間撹拌した。反応液を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末の（Ｓ）−２−｛４−［３−（４−クロロフェニル）プロパン−１−スルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３３０ｍｇ、収率８４％）を得た。
融点 １５０−１５１℃。
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イルメチル）−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールを用い、実施例４４８と同様にして、実施例４４９及び実施例４５０の化合物を製造した。
実施例４４９
２−［４−（４−クロロベンゼンスルホニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２０２−２０４℃。
実施例４５０
２−［４−（４−クロロフェニルメタンルホニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２１５−２１７℃。
実施例４５１
（Ｓ）−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エタンスルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（２３６ｍｇ、０．８８ミリモル）をＤＭＦ３ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６２ミリモル）、２−（４−クロロフェニル）エタンスルホニルクロリド（２４０ｍｇ、１ミリモル）の順に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エタンスルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１００ｍｇ、収率２６％）を得た。
融点 １９２−１９３℃。
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩を用い、実施例４５１と同様にして、実施例４５２〜実施例４５４の化合物を製造した。また実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩を用い、実施例４５１と同様にして、実施例４５５の化合物を製造した。
実施例４５２
（Ｓ）−２−［４−（４−クロロベンゼンスルホニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２１６−２１８℃。
実施例４５３
（Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニルメタンルホニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 ２０４−２０６℃。
実施例４５４
（Ｓ）−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ブタン−１−スルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １７６−１７７℃。
実施例４５５
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）エタンスルホニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １８２−１８４℃。
実施例４５６
（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例３９４で製造した（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．８４ミリモル）を塩化メチレン２ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ１ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１ｍｌを加えて中和した。
一方、４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール（２９７ｍｇ、１．６９ミリモル）をＤＭＦ１ｍｌに溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２７４ｍｇ、１．６９ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌し、活性エステルを調製した。
この活性エステルの溶液を、先の中和液に加え、室温下にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（２７３ｍｇ、収率７１％）を得た。
［α］D 28＝−１４．８５１°（濃度：０．４０４、ＣＨＣｌ3）
融点 １２５−１２５．５℃。
実施例４５７
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．８７ｇ、５．０９ミリモル）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）を加え、５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解した。４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール（１．９２ｇ、１０．９ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．７６ｇ、１０．９ミリモル）を加え室温で３時間撹拌した混合物を加え、室温で終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機相を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製した。イソプロピルアルコールより再結晶し、濾取後減圧乾燥することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（１．４８ｇ、収率５３％）を得た。
融点１４０．４−１４１．６℃
光学純度 ９９．９％ｅｅ
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６２（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６９（５Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．４３（４Ｈ，ｂｒ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
実施例４５８
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸１，３，３−トリメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルメチルエステルの製造
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルメチルエステル（３００ｍｇ、０．６２ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて水素化ナトリウム（２７ｍｇ、０．６８ミリモル）を加え、同温度下にて３０分撹拌した。続いてこの混合物にヨウ化メチル（９７ｍｇ、０．６８ミリモル）を加え、室温下にて２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、微黄色粉末の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸１，３，３−トリメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルメチルエステル（１４０ｍｇ、４５％）を得た。
融点 ８０−１００℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例４５８と同様にして、実施例４５９の化合物を製造した。
実施例４５９
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルメチルエステル
融点 １８９−１９０℃。
実施例４６０
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３，５−ジクロロベンジルエステルの製造
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール二塩酸塩（３００ｍｇ、０．８８ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物にトリエチルアミン（２７０ｍｇ、２．６７ミリモル）を加え中和した。３，５−ジクロロベンジルアルコール（１８０ｍｇ、１．０２ミリモル）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１８０ｍｇ、１．１１ミリモル）を加え室温下にて２時間撹拌して調製した活性エステルの溶液を、上記中和液に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３，５−ジクロロベンジルエステル（２２０ｍｇ、収率５３％）を得た。
融点 １２９−１３０℃。
実施例４６１
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩の製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０９ｇ、２．９７ミリモル）を用い、実施例３４４の方法により、白色粉末の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩（９４５ｍｇ、６３％）を得た。
融点 １３６−１３８℃。
対応する出発原料を用い、実施例４６１と同様にして、実施例４６２〜実施例４６５の化合物を製造した。
実施例４６２
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸［（Ｅ）−３−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）］−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩
融点 １４２−１４３℃。
実施例４６３
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（３−クロロフェニル）−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩
融点 １５０−１５１℃。
実施例４６４
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩
融点 １５８−１５９℃。
実施例４６５
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸［（Ｚ）−３−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）］−２−プロペニルエステル・マレイン酸塩
融点 １２４−１２５℃。
実施例４６６
（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−フルオロベンジルエステルの製造
実施例３９６で製造した（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０６ｍｇ、０．２９ミリモル）を用い、実施例４５７の方法により、白色粉末の（Ｒ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−フルオロベンジルエステル（７９ｍｇ、収率６６％）を得た。
［α］D 28＝１９．７０°（濃度：１．０６６，ＣＨＣｌ3）
融点 １６７−１６９℃。
実施例４６７
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル］アミドの製造
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルアミン（７６１ｍｇ、３．７８ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（６１３ｍｇ、３．７８ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌し、反応液とした。
一方、実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９２６ｍｇ、２．５２ミリモル）、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）及び塩化メチレン（３ｍｌ）の混合物を室温下にて５時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ３ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えた。これに上記の反応液を加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、微黄色粉末の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニル］アミド（１．２ｇ、収率９６％）を得た。
融点 １０５−１０７℃。
実施例３０６で製造した２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）メチル−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールを用い、実施例４６７と同様にして、実施例４６８〜４７０の化合物を製造した。
実施例４６８
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルベンジル）アミド
融点 ２０１−２０２．５℃。
実施例４６９
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド
融点 ２１６−２１７℃。
実施例４７０
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミド
融点 ２２２−２２４℃。
実施例４７１
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸シクロヘキシルアミドの製造
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩（２３６ｍｇ、０，８８ミリモル）を塩化メチレン１５ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えて均一化させた。これにシクロヘキシルイソシアネ−ト（１２０ｍｇ、０．９６ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌した。反応液を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、微黄色粉末の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸シクロヘキシルアミド（１６４ｍｇ、４７％）を得た。
融点 ９８−１０１℃。
実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩を用い、実施例４７１と同様にして、実施例４７２〜４７６の化合物を製造した。
実施例４７２
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−メトキシフェニル）アミド
融点 １６７−１６８℃。
実施例４７３
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−クロロフェニル）アミド
融点 １８５−１８８℃（分解）。
実施例４７４
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）アミド
融点 １８３−１８４℃。
実施例４７５
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（３，４−ジクロロフェニル）アミド
融点 ２１２−２１４℃（分解）。
実施例４７６
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−メチルフェニル）アミド
融点 ２０２−２０３℃（分解）。
実施例４７７
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミドの製造
４−アミノベンゾトリフルオリド（１４２ｍｇ、０，８８２ミリモル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１４３ｍｇ、０．８８２ミリモル）及びＤＭＦ（６ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌し、反応液とした。
一方、実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール二塩酸塩（２３６ｍｇ、０，８８ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（２ｍｌ、１４．３５ミリモル）を加えて均一化させた。これに上記のＤＭＦの反応液を加え、室温下にて６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド（９０ｍｇ、収率２３％）を得た。
融点 １５０−１５２．５℃。
対応する出発原料を用い、実施例４７７と同様にして、実施例４７８〜実施例４８１の化合物を製造した。
実施例４７８
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−メトキシフェニル）アミド
融点 １８５．５−１８７．５℃。
実施例４７９
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルベンジル）アミド
融点 １０１−１０３．６℃。
実施例４８０
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−クロロフェニル）アミド
融点 １５６−１５９℃（分解）。
実施例４８１
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−メチルフェニル）アミド
融点 ２０７−２１０℃（分解）。
実施例４８２
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミドの製造
実施例４７７で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２、３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド（２００ｍｇ、０．４４ミリモル）をＤＭＦ４ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（２６ｍｇ、０．６６ミリモル）を加え、室温下にて１．５時間撹拌後、ヨウ化メチル（０．５ｍｌ、０．７６ミリモル）を加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２、３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド（３５ｍｇ、収率１７％）を得た。
融点 １００．４−１０２．４℃。
実施例４８３
（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］メタノンの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１７ｇ、３．３２ミリモル）、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）及び塩化メチレン（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（５ｍｌ、３５．８７ミリモル）を加え、室温下にて１０分撹拌した。減圧下にて濃縮し、残渣をＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（９２０ｍｇ、６．６４ミリモル）を加え、氷冷下にて４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−カルボニルクロリド（１．０７ｇ、３．６５ミリモル）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した溶液を徐々に滴下した。室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、白色粉末結晶の（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］メタノン（５７５ｍｇ、収率３３％）を得た。
融点 １７９．１−１８１．９℃。
実施例４８４
（Ｓ）−［４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノンの製造
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール二塩酸塩（４０１ｍｇ、１．５ミリモル）をＤＭＦ８ｍｌに溶解し、炭酸カリウム（７５０ｍｇ、５．４ミリモル）を加え、室温下にて１０分撹拌後、氷冷下にて４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニルクロリド（４００ｍｇ、１．５６ミリモル）をＤＭＦ３ｍｌに溶解した溶液を徐々に滴下した。室温下にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより抽出した。３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をエタノールから再結晶し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−［４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン（３８０ｍｇ、収率５３％）を得た。
融点 １６１−１６２℃。
実施例４０８で製造した（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩を用い、実施例４８４と同様にして、実施例４８５及び実施例４８６の化合物を製造した。また実施例３２２で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・二塩酸塩を用い、実施例４８４と同様にして、実施例４８７の化合物を製造した。
実施例４８５
（Ｓ）−［４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
融点 １５６−１５９℃。
実施例４８６
（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル］メタノン
融点 １６８．４−１７１．７℃。
実施例４８７
［４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］メタノン
融点 １８６−１８７℃。
実施例４８８
（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］安息香酸の製造
（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６８ミリモル）をトリフルオロ酢酸１０ｍｌ中室温にて５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、トリエチルアミンで中和した。これを減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、メタノール−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］安息香酸（１８６ｍｇ、収率７１％）を得た。
ＭＳ ３８７（Ｍ+）
融点 ２４８−２５２℃。
実施例４８９
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフェニルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例３９３で製造した（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５００ｍｇ、１．３６ミリモル）を塩化メチレン２ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを４ｍｌずつ加えた。反応液を室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４００ｍｇ、１．５０ミリモル）、ＤＢＵ（０．２ｍｌ、１．３６ｍミリモル）を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、白色粉末の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフェニルピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１１３ｍｇ、収率１７％）を得た。
ＭＳ ４９８（Ｍ＋Ｈ）+
融点 ２０２．５−２０５．４℃。
対応する出発原料を用い、実施例４８９と同様にして、実施例４９０の化合物を製造した。
実施例４９０
（Ｓ）−２−［４−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率７％、融点 ２０１．２−２０５．４℃。
実施例４９１
｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２．０５ｇ、１３．９ミリモル）、４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピペラジン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．１４ｇ、１１．６ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム（１．４６ｇ、１７．４ミリモル）を１−プロパノール１３ｍｌ中、６時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチルで２回抽出後、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝２／１）により精製し、白色粉末結晶の｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５５ｇ、収率３２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６４−２．８４（８Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｂｒ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４９２
｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造（実施例４９１の化合物の別途合成法）
実施例６で製造した２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（４．３６ｇ、２０．０ミリモル）及びピペラジン−１−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．４４ｇ、２２．０ミリモル）を用い、実施例３６５と同様の方法により、白色粉末結晶の｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（６．０８ｇ、収率７２％）を得た。
実施例４９３
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例４９２で製造した｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．８７ｇ、１６．４ミリモル）を用い、実施例３９３と同様の方法により、白色粉末結晶の［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．７１ｇ、収率４３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５２−２．９０（９Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４９４
［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ベンジルエステルの製造
実施例４９３で製造した［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．３９ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（４ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（４ｍｌ、２８．７ミリモル）を加え、中和した。次いでこれに、氷冷下にてクロロギ酸ベンジル（１００ｍｇ、０．５９ミリモル）を加え、室温下にて２時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、塩化メチレンにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ベンジルエステル（６．５ｍｇ、収率４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．９０（１０Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒ），７．２５−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
実施例４９５
Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミン）の製造
実施例４９３で製造した［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０ｍｇ、０．１１ミリモル）、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（２４ｍｇ、０．１３ミリモル）、トリフルオロ酢酸０．０８ｍｌ及び塩化メチレン（１ｍｌ）の混合物を室温下にて３時間撹拌した。飽和重曹水を加えて中和し、塩化メチレンにより抽出した。水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、白色粉末結晶のＮ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミン（１９ｍｇ、収率４０％）を得た。
融点 １８９．２−１９０．９℃。
実施例４９６
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２１８ｍｇ、１ミリモル）、Ｎ−（ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミン（２８３ｍｇ、１．１ミリモル）及びＤＭＦ（２ｍｌ）の混合物を７０−８０℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝１／１）により精製し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−１−（２−クロロ −４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール（４０２ｍｇ、収率８５％）を得た。
［α］D 27＝１９．０１°（濃度：１．０１０，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．７１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．３３（５Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例４９７
（Ｓ）−｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（２９．８ｇ、１３７ミリモル）とピペラジン−１−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２８．９ｇ、１４４ミリモル）を用い、実施例４９６と同様の方法により、白色粉末結晶の（Ｓ）−｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３６．６８ｇ、収率６４％）を得た。
［α］D 27＝１７．７９３°（濃度：１．００６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．６４−２．８４（８Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例４９７と同様にして、実施例４９８〜実施例５００の化合物を製造した。
実施例４９８
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール
［α］D 27＝１２．３２６°（濃度：１．００６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｓ），２．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．７１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．１４−３．２９（５Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例４９９
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．７３−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｓ），３．３１（４Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例５００
（Ｓ）−１−｛４−［（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．７１−３．００（４Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｓ），３．２３−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．７Ｈｚ），７．３３−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例５０１
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．６１０ｇ、２．８２ミリモル）及びピペラジン−１−イル−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミン（０．７６０ｇ、３．０９ミリモル）を用い、実施例４９６と同様の方法により、無色固体の（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．１２５ｇ、収率８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．６０−２．９５（８Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例５０２
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミンの製造
実施例５０１で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピペラジン−１−イル］プロパン−２−オール（１．１２５ｇ、２．４３ミリモル）を用い、実施例４９３と同様の方法により、白色固体の（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミン（０．７１５ｇ、収率６９％）を得た。
融点 １９２．１−１９５．３℃。
実施例５０３
（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例４９７で製造した（Ｓ）−｛４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３６．６８ｇ）を用い、実施例４９３と同様の方法により、白色粉末結晶の（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９．５１ｇ、収率５８％）を得た。
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 27＝９．８４°（濃度：１．０１６，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．５２−２．９２（９Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
実施例５０４
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミンの製造
実施例４９６で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミノ］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール（８４７ｍｇ、０．８５ミリモル）及びＤＭＦ（４ｍｌ）の混合物に氷冷下にて水素化ナトリウム（６９ｍｇ、１．７３ミリモル）を加え、同温度下にて２．５時間撹拌した。反応液に水を加え、析出する結晶を濾取した。これをメタノールにより洗浄後、アセトン／水から再結晶することにより、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミン（２４８ｍｇ、収率６９％）を得た。
融点２０１−２０２．３℃（分解）
光学純度 ＞９９．５％ｅｅ
［α］D 27＝−６４．６４°（濃度：１．０１８，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．７９（３Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６７（５Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、実施例５０４と同様の方法により、実施例５０５〜実施例５０７の化合物を製造した。
実施例５０５
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）アミン
融点１８８．４−１９１．２℃
光学純度 ＞９９．０％ｅｅ
［α］D 27＝−５８．３０°（濃度：１．０２４，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．８２−３．１８（７Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
実施例５０６
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレン）アミン
融点１９０．２−１９１．８℃
光学純度 ９９．８％ｅｅ
［α］D 27＝−８１．０５°（ｃ＝０．９９２，ＣＨＣｌ3）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５９−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．８６−３．００（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
実施例５０７
（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミン
光学純度 ＞９９．０％ｅｅ
［α］D 27＝−８４．４８°（濃度：１．０１８，ＣＨＣｌ3）
融点 ２１３．８−２１５．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６３（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．７６（３Ｈ，ｍ），２．８１−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．００−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５３（ｓ，１Ｈ）。
実施例５０８
（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミンの製造（実施例５０７の化合物の別途合成法）
実施例５０３で製造した（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２０ｇ、０．５２３ミリモル）及び５−クロロベンゾフラン−２−カルボアルデヒド（０．１１３ｇ、０．６２８ミリモル）を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸０．４ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝４／１）により精製した。微黄色粉末結晶の（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレン）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミン（０．１３７ｇ、収率５９％）得た。
実施例５０９
（Ｓ）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミンの製造
実施例５０３で製造した（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ、０．５２ミリモル）、トリフルオロ酢酸２ｍｌ及び塩化メチレン（４ｍｌ）の混合物を室温下にて３０分撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（４ｍｌ、２８．７ミリモル）を加え、中和した。中和液に４−クロロアセトフェノン（９７ｍｇ、０．６３ミリモル）をエタノール４ｍｌに溶解した溶液を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）により精製した。微黄色粉末結晶の（Ｓ）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミン（３９ｍｇ、収率１８％）を得た。
融点 １６４．６−１６６．５℃。
対応する出発原料を用い、実施例５０９と同様にして、実施例５１０〜実施例５１３の化合物を製造した。
実施例５１０
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチリデン］アミン
融点 １６７．９−１６９．４℃。
実施例５１１
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチリデン］アミン
融点 １７７．８−１８０．１℃。
実施例５１２
（Ｓ）−Ｎ−シクロヘキシリデン−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミン
融点 １７８．６−１７９．３℃。
実施例５１３
Ｎ−（２−ベンジリデンヘプチリデン）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アミン
融点 １６６．６−１６９．６℃。
実施例５１４
（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミンの製造
実施例５０４で製造した（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）アミン（１００ｍｇ、０．２３ミリモル）及びＴＨＦ（４ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて水素化ホウ素ナトリウム（１３ｍｇ、０．３４ミリモル）を加え、室温下にて３０分撹拌した。反応液にメタノール１ｍｌを加え、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、微黄色粉末結晶の（Ｓ）−Ｎ−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミン（３２ｍｇ、収率３１％）を得た。
融点 １３１．３−１３５．５℃。
実施例５１５
（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イルアミン・二塩酸塩の製造
実施例５０３で製造した（Ｓ）−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．７８ミリモル）、濃塩酸２ｍｌ及びメタノール（４ｍｌ）の混合物を５０℃にて３０分撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣をメタノール／エーテルから再結晶し、黄色粉末結晶の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イルアミン二塩酸塩（２６５ｍｇ、収率９１％）を得た。
融点 １７６℃（分解）。
実施例５１６
３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２．２１ｇ、１４．９８ミリモル）と３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（２．３７ｇ、７．４９ミリモル）のエタノール（２５ｍｌ）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（１．３２ｇ，１５．７３ミリモル）を加え、８時間加熱還流した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮し、微黄色アモルファスの３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（３．２７ｇ、収率９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８６−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｂｒ）。
対応する出発原料を用い、実施例５１６と同様にして、次表に示す実施例５１７〜実施例５２３の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例５２４
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
実施例５１６で製造した３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（３．２７ｇ、７．０５ミリモル）の１，４−ジオキサン（７０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（０．３７ｇ、９．１７ミリモル）を加え、３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、氷冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、アセトニトリル及びエタノールで再結晶し、白色固体の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１．４３ｇ、収率４８％）を得た。
融点 １９０−１９１℃。
対応する出発原料を用い、実施例５２４と同様にして、実施例５２５〜実施例５３１の化合物を製造した。
実施例５２５
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２３０−２３１℃。
実施例５２６
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（ビフェニル−４−イル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２４８−２４９℃。
実施例５２７
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２２１−２２２℃。
実施例５２８
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 １８８−１９１℃。
実施例５２９
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−［２−（４−クロロフェニル）ビニル］−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２４９−２５２℃。
実施例５３０
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 １３９−１４０℃。
実施例５３１
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−クロロフェノキシメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ６４−６６℃。
実施例５３２
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１７０ｍｇ、１．１５ミリモル）、３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（３１０ｍｇ、０．９ミリモル）、炭酸水素ナトリウム（１２０ｍｇ、１．４３ミリモル）及びエタノール（２ｍｌ）の混合物を２．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣を１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（５５ｍｇ、１．３８ミリモル）を加え、室温下にて１時間撹拌後、１．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をエタノールから再結晶し、淡茶粉末の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１２７ｍｇ、収率３２％）を得た。
融点 ２２５−２２７℃。
実施例５３３
５−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
４−メチルベンゼンスルホン酸２−メチル−２−オキシラニルメチルエステル（３．９８ｇ、１８．９ミリモル）、５−（４−クロロベンジル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（５．５ｇ、２６．１１ミリモル）、炭酸カリウム（３．４ｇ、２４．６ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（３．４ｇ、２２．６８ミリモル）、ＤＭＦ（４０ｍｌ）の混合物を室温下にて２１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、黄色オイルを５．４７ｇ得た。
この黄色オイルのうちの２．３ｇ（１１．０２ミリモル）、２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２．２６ｇ、１４．３ミリモル）、酢酸ナトリウム（１．８１ｇ、２２．０７ミリモル）及びエタノール（２２ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより抽出し、飽和重曹水により洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、白色固体の５−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（２４０ｍｇ、９％）を得た。
融点 １５１−１５３℃。
実施例５３４
５−（４−ブロモフェニル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
実施例４１で製造したメタンスルホン酸２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（１．０２ｇ、３．６７ミリモル）、５−（４−ブロモフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（６８０ｍｇ、２．８２ミリモル）、炭酸カリウム（５８０ｍｇ、４．２ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（８９０ｍｇ、５．９４ミリモル）及びＤＭＦ（１５ｍｌ）の混合物を１００℃にて３時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を合わせ、水で３回洗浄後，硫酸マグネシムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、微黄色粉末の５−（４−ブロモフェニル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１７．４ｍｇ、収率２％）を得た。
融点 ２３１−２３３℃。
実施例５３５
５−（４−ブロモフェニル）−３−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
実施例４０で製造したメタンスルホン酸６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチルエステル（３．２８ｇ、１２．４６ミリモル）及び５−（４−ブロモフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１．５ｇ、６．２２ミリモル）を用い、実施例５３４の方法により、淡茶粉末の５−（４−ブロモフェニル）−３−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（３１２ｍｇ、収率１２％）を得た。
融点 ２６４℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例５３５と同様にして、実施例５３６の化合物を製造した。
実施例５３６
３−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２０４−２０７℃。
実施例５３７
３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−５−（ピリジン−４−イル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
５−（ピリジン−４−イル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１５０ｍｇ、０．９２ミリモル）、水素化ナトリウム（４１ｍｇ、１．０３ミリモル）及びＤＭＦ（１．５ｍｌ）の混合物を室温下にて１時間撹拌した。反応液に、実施例４２で製造したメタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（２００ｍｇ、０．６９ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１４０ｍｇ、０．９３ミリモル）の順に加え、５０−６０℃にて６時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を合わせ、水で３回洗浄後，硫酸マグネシムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２５／１）により精製し、白色粉末の３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−５−（ピリジン−４−イル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１３７ｍｇ、収率５６％）を得た。
融点 １４７−１４９℃。
対応する出発原料を用い、実施例５３７と同様にして、実施例５３８の化合物を製造した。
実施例５３８
３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−５−（ピラジン−２−イル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン
融点 ２０９−２１２℃。
実施例５３９
（Ｒ）−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（０．６８ｇ、２．７６ミリモル）及び実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（０．５０ｇ、２．３０ミリモル）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（０．３８ｇ、２．７６ミリモル）を加え、室温で１６時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、白色アモルファスの（Ｒ）−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（１．０６ｇ、定量的）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８６−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｂｒ）。
実施例５４０
（Ｒ）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オンの製造
実施例５３９で製造した（Ｒ）−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（０．８７ｇ、１．８８ミリモル）の１，４−ジオキサン（１８ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水素化ナトリウム（９８ｍｇ、２．４４ミリモル）を加え、５時間加熱還流した。減圧濃縮し、氷冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精製し、アセトニトリル／イソプロパノールから再結晶し、白色粉末結晶の（Ｒ）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン（０．３２ｇ、収率４０％）を得た。
光学純度 ９８．２％ｅｅ
［α］D 26＝−１２．４３°（濃度：０．６６８，ＣＨＣｌ3）
融点 １４６−１４８℃。
実施例５４１
３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（５０３ｍｇ、３．４１ミリモル）、３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（７００ｍｇ、３．４１ミリモル）のエタノール（７ｍｌ）懸濁液に酢酸ナトリウム（３３６ｍｇ、４．１ミリモル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、微黄色粉末の３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（６１６ｍｇ、収率５１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），７．０８−７．３１（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例５４１と同様にして、次表に示す実施例５４２及び実施例５４３の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例５４４
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
実施例５４１で製造した３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（６１５ｍｇ、１．７４ミリモル）、水素化ナトリウム（７６．６ｍｇ、１．９１ミリモル）、１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）の混合物を１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、白色粉末の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（２０９ｍｇ、収率３８％）を得た。
融点 ２２２．７−２２４．３℃。
対応する出発原料を用い、実施例５４４と同様にして、実施例５４５及び実施例５４６の化合物を製造した。
実施例５４５
５−クロロ−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
融点 ２０７．６−２０７．９℃。
実施例５４６
５−フルオロ−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
融点 ２４６．２−２４６．８℃。
実施例５４７
５−ブロモ−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３．２２ｇ、２１．８ミリモル）、５−ブロモ−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（６．２ｇ、２１．８ミリモル）、酢酸ナトリウム（１．９７ｇ、２４ミリモル）、エタノール（５０ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣を１，４−ジオキサン６０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（５２８ｍｇ、１３．２１ミリモル）を加え、７０−８０℃にて１７時間撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝３０／１）により精製し、白色粉末の５−ブロモ−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．８２ｇ、収率３７％）を得た。
融点 ２４３−２４５．５℃。
実施例５４８
５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−３−（４−ヒドロキシビフェニル−３−イル）−５−メチルオキサゾリジン−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．３ｇ、８．７８ミリモル）、５−フェニル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（２．４７ｇ、８．７８ミリモル）、酢酸ナトリウム（７９２ｍｇ、９．６６ミリモル）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を１０時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、白色粉末の５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−ビフェニリル）−５−メチルオキサゾリジン−２−オン（１．８２ｇ、収率６１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５５（３Ｈ，ｓ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３６−７．５７（６Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例５４９
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
実施例５４８で製造した５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−ビフェニリル）−５−メチルオキサゾリジン−２−オン（１．２３ｇ、２．８８ミリモル）、水素化ナトリウム（１２７ｍｇ、３．１６ミリモル）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）の混合物を１００℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出した。有機相を水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、次いで濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、黄茶色粉末結晶の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１７２ｍｇ、収率１５％）を得た。
融点 ２５４−２５４．６℃。
実施例５５０
３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
２−ベンゾオキサゾリノン（２４０ｍｇ、１．８ミリモル）、水素化ナトリウム（６７ｍｇ、１．９５ミリモル）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて３０分撹拌した。反応液に実施例４２で製造したメタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（５００ｍｇ、１．７ミリモル）を加え、５０−６０℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、氷水中に注いだ。析出晶を濾取し、エタノールから再結晶することにより、淡茶粉末の３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３２０ｍｇ、収率５６％）を得た。
融点 １９３−１９５℃。
実施例５５１
３−［５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−［３−（２−メチル−２−オキシラニル）プロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．８ｇ、１６．３ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末の３−［５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．５ｇ、６８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２０（３Ｈ，ｓ），１．４９−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０９−７．２６（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ）。
実施例５５２
３−［６−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−５−ヒドロキシ−５−メチルヘキシル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
３−［４−（２−メチル−２−オキシラニル）ブチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．２ｇ、４．８６ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末の３−［６−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−５−ヒドロキシ−５−メチルヘキシル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．２ｇ、６２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８−７．２６（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
実施例５５３
３−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
実施例５５１で製造した３−［５−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（３．５ｇ、９．２ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、微黄色粉末の３−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（２．４ｇ、収率７６％）を得た。
融点 １８０−１８１℃。
実施例５５４
３−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）ブチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンの製造
実施例５５２で製造した３−［６−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−５−ヒドロキシ−５−メチルヘキシル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（１．２ｇ、３ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、微黄色粉末の３−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）ブチル］−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（７８０ｍｇ、収率７２％）を得た。
融点 １５５−１５８℃。
実施例５５５
１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オンの製造
１−メチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（１．４１ｇ、６．４６ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末結晶の１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（１．２３ｇ、収率６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ），７．００−７．２１（４Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例５５５と同様にして、次表に示す実施例５５６〜実施例５６５の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例５６６
１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オンの製造
実施例５５５で製造した１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３−メチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（１．２３ｇ、３．３７ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末結晶の１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（５６３ｍｇ、収率５１％）を得た。
融点２０３．２−２０４．４℃。
対応する出発原料を用い、実施例５６６と同様にして、実施例５６７〜実施例５７６の化合物を製造した。
実施例５６７
１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２１８−２１９．１℃。
実施例５６８
５−クロロ−１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２６１．９−２６５．４℃（分解）。
実施例５６９
１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−５−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２３２．４−２３４．７℃。
実施例５７０
６−クロロ−１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２６１．３−２６３．３℃。
実施例５７１
５−フルオロ−１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２４４．２−２４９．８℃（分解）。
実施例５７２
５−クロロ−１−エチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２４０．９−２４５．６℃。
実施例５７３
５−クロロ−１−イソプロピル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２４０．５−２４４．８℃。
実施例５７４
５−ジメチルアミノ−１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２６４．６−２６８．３℃（分解）。
実施例５７５
５−クロロ−１−（ｎ−ヘキシル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 １６８．１−１６９．３℃。
実施例５７６
５−エトキシカルボニル−１−メチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２６５．８−２６６．７℃。
実施例５７７
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オンの製造
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（７５８ｍｇ、２．７ミリモル）を用い、実施例２００の方法により、白色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（７０ｍｇ、収率１３％）を得た。
融点 ２３４．５−２３４．７℃。
対応する出発原料を用い、実施例５７７と同様にして、実施例５７８の化合物を製造した。
実施例５７８
１−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
融点 ２５４．１−２５４．７℃。
実施例５７９
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−（３−ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オンの製造
実施例５６７で製造した１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（３７１ｍｇ、０．７４ミリモル）、トリフルオロ酢酸１ｍｌ及び塩化メチレン（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて２時間撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮した。残渣に飽和重曹水を加え、塩基性とし、析出晶を濾取した。析出晶を繰り返し水洗することにより、微黄色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−（ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（２５５ｍｇ、収率８６％）を得た。
融点 １９２．３−１９８．８℃（分解）。
実施例５８０
４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルの製造
実施例５７９で製造した１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−（ピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（９０ｍｇ、０．２３ミリモル）及び塩化メチレン（５ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてトリエチルアミン（７５ｍｇ、０．７４ミリモル）、クロロギ酸ベンジル（１２６ｍｇ、０．７４ミリモル）の順に加え、室温下にて３時間撹拌した。反応液を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝１／１）により精製し、白色粉末結晶の４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（２５ｍｇ、収率２１％）を得た。
融点 １８１．７−１８４．６℃。
実施例５８１
１−ベンジル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］イミダゾリジン−２−オンの製造
１−ベンジル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾリジン−２−オン（６８０ｍｇ、２．７６ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末結晶の１−ベンジル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］イミダゾリジン−２−オン（５８０ｍｇ、収率５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），３．１７−３．５４（６Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例５８１と同様にして、次表に示す実施例５８２〜実施例５８７の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例５８８
１−ベンジル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オンの製造
実施例５８１で製造した１−ベンジル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］イミダゾリジン−２−オン（５８０ｍｇ、１．４７ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末結晶のの１−ベンジル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン（３９５ｍｇ、収率７５％）を得た。
融点 １８０．２−１８０．９℃。
対応する出発原料を用い、実施例５８８と同様にして、実施例５８９〜実施例５９４の化合物を製造した。
実施例５８９
１−（４−フルオロベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
融点 １８２．５−１８３．３℃。
実施例５９０
１−（４−ブロモベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
融点 ２０５．７−２０８．１℃。
実施例５９１
１−（４−メトキシベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
融点 １５８．６−１６０．５℃。
実施例５９２
１−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
融点 ２０８．７−２０９．８℃。
実施例５９３
１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４１−１．７２（７Ｈ，ｍ），１．９７−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．１３−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ）。
実施例５９４
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン
融点 １７５−１７５．４℃。
実施例５９５
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−フェニルイミダゾリジン−２−オンの製造
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−３−フェニルイミダゾリジン−２−オン（３００ｍｇ、１．２９ミリモル）を用い、実施例２００の方法により、白色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−３−フェニルイミダゾリジン−２−オン（５９ｍｇ、収率２６％）を得た。
融点 １９４．８−１９７．４℃。
実施例５９６
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オンの製造
実施例５９４で製造した１−（２，４−ジメトキシベンジル）−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン（１００ｍｇ、０．２４ミリモル）、トリフルオロ酢酸２ｍｌ及び塩化メチレン（２ｍｌ）の混合物を室温下にて１時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え中和し、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をジエチルエーテル処理することにより得られる結晶を濾取し、白色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン（５０ｍｇ、収率７８％）を得た。
融点 ２２４．８−２２９．１℃（分解）。
実施例５９７
３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）オキサゾリジン−２−オンの製造
３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）オキサゾリジン−２−オン（２．８７ｇ、１８．２３ミリモル）、２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２．７ｇ、１８．２３ミリモル）、酢酸ナトリウム（１．６４ｇ、２０．０５ミリモル）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を１０時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に塩化メチレンを加え、水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣を１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（６１０ｍｇ、１５．２５ミリモル）を加え、終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末の３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）オキサゾリジン−２−オン（１．５４ｇ、収率４０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．５９（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．７１（４Ｈ，ｍ），４．１１−４．３０（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ）。
実施例５９８
５−アジドメチル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］オキサゾリジン−２−オンの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３５０ｍｇ、２．３７ミリモル）、５−アジドメチル−３−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）オキサゾリジン−２−オン（５００ｍｇ、２．３７ミリモル）、酢酸ナトリウム（２１４ｍｇ、２．６１ミリモル）及びエタノール（５ｍｌ）の混合物を７０℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン／酢酸エチル＝１／２）により精製し、微黄色オイルの５−アジドメチル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］オキサゾリジン−２−オン（６４０ｍｇ、収率７５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），３．１７−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８１（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
実施例５９９
５−アジドメチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）オキサゾリジン−２−オンの製造
実施例５９８で製造した５−アジドメチル−３−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］オキサゾリジン−２−オン（１ｇ、２．７８ミリモル）を１，４−ジオキサン１０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（１３０ｍｇ、３．２５ミリモル）を加え、８０℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、減圧下にて濃縮した。残渣に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、淡茶色粉末結晶の５−アジドメチル−３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）オキサゾリジン−２−オン（４６ｍｇ、収率５％）を得た。
ＭＳ ３２３（Ｍ+）
実施例６００
１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンの製造
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（５．１３ｇ、２３．０４ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、微黄色油状物の１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（１．５４ｇ、収率３６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２３（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｂｒ），４．０４−４．２０（４Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
実施例６０１
１−（２−メチル−６−ニトロ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オンの製造
実施例６００で製造した１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（１．５４ｇ、４．２０ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、微褐色固体の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，４−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２−オン（０．５８ｇ、収率４２％）を得た。
融点 ２３０−２３１℃。
実施例６０２
１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３，３−ジフルオロ−１，３−ジヒドロインドール−２−オンの製造
３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（１．１４ｇ、４．７６ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末の１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３，３−ジフルオロ−１，３−ジヒドロインドール−２−オン
（９６８ｍｇ、収率５３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．０９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ）。
対応する出発原料を用い、実施例６０２と同様にして、次表に示す実施例６０３〜実施例６０４の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例６０５
３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オンの製造
実施例６０２で製造した１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−３，３−ジフルオロ−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（９０３ｍｇ、２．３４ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末の３，３−ジフルオロ−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン（７７ｍｇ、収率９％）を得た。
融点 ２０２−２０６℃。
対応する出発原料を用い、実施例６０５と同様にして、実施例６０６の化合物を製造した。
実施例６０６
３，３−ジメチル−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロインドール−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），７．０４−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ）。
実施例６０７
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−メチルブタン−２−オールの製造
１−エチル−５−［２−（２−メチル−２−オキシラニル）エチル］−１Ｈ−テトラゾール（１．０４ｇ、５．５９ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、微黄色油状物の１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−メチルブタン−２−オール（１．１５ｇ、収率６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｔ ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０４−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．１１（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｂｒ），４．３４（２Ｈ． ｑ ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６０７と同様にして、次表に示す実施例６０８及び実施例６０９の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例６１０
２−［２−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６０７で製造した１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−４−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−メチルブタン−２−オール（１．１５ｇ、３．４９ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、微黄色粉末結晶の２−［２−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（６８ｍｇ、収率７％）を得た。
融点 １３５−１３７℃。
対応する出発原料を用い、実施例６１０と同様にして、実施例６１１及び実施例６１２の化合物を製造した。
実施例６１１
２−メチル−６−ニトロ−２−［２−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １５８−１５９℃。
実施例６１２
２−｛２−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］エチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点 １９８−２００℃。
実施例６１３
３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−５−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）チアゾリジン−２，４−ジオンの製造
実施例４２で製造したメタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（２８０ｍｇ、０．９６ミリモル）及び５−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）チアゾリジン−２，４−ジオン（３２０ｍｇ、１．１７ミリモル）を用い、実施例５３７の方法により、微黄色粉末の３−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−５−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）チアゾリジン−２，４−ジオン（２６０ｍｇ、収率５８％）を得た。融点 ２５７−２５８．５℃。
実施例６１４
１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピロリジン−２，５−ジオンの製造
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ピロリジン−２，５−ジオン（１．９６ｇ、１１ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末結晶の１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピロリジン−２，５−ジオン（５８９ｍｇ、収率１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９６（３Ｈ，ｓ），２．６８（４Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６１４と同様にして、次表に示す実施例６１５及び実施例６１６の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例６１７
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２，５−ジオンの製造
実施例６１４で製造した１−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピロリジン−２，５−ジオン（５８９ｍｇ、１．８６ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２，５−ジオン（２３２ｍｇ、収率３４％）を得た。
融点 ２０２．５−２０３．４℃。
対応する出発原料を用い、実施例６１７と同様にして、実施例６１８及び実施例６１９の化合物を製造した。
実施例６１８
２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イソインドール−１，３−ジオン
融点 ２６４．６−２６８．３℃。
実施例６１９
２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ［ｄ］ベンゾイソチアゾール−３−オン
融点 ２４３−２４５℃（分解）。
実施例６２０
１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−（ピリジン−３−イル）−プロパン−２−オールの製造
３−（２−メチル−２−オキシラニル）ピリジン（７．４ｇ、５４．７５ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末の１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−（ピリジン−３−イル）−プロパン−２−オール（３．３ｇ、収率２４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６５（３Ｈ，ｓ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
実施例６２１
２−メチル−６−ニトロ−２−（ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６２０で製造した１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−（ピリジン−３−イル）−プロパン−２−オール（３．３ｇ、１１．７ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、淡茶色粉末結晶の２−メチル−６−ニトロ−２−（ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（１．８ｇ、収率６３％）を得た。
融点 ２１２−２１４℃。
実施例６２２
２−メチル−６−ニトロ−２−（１−オキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６２１で製造した２−メチル−６−ニトロ−２−（ピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（８００ｍｇ、３．３ミリモル）及び塩化メチレン（２５ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（１ｇ、４．０６ミリモル）を加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液を濾過し、濾液を２０％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮することにより、白色粉末の２−メチル−６−ニトロ−２−（１−オキシピリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３３０ｍｇ、３９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９２（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｓ）。
実施例６２３
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−オンの製造
１−（２−メチルオキシラニルメチル）ピペリジン−４−オン（２．２ｇ、１３ミリモル）を用い、実施例５９７の方法により、微黄色粉末の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−オン（５０ｍｇ、収率１％）を得た。
融点 １２４−１２６℃。
実施例６２４
４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンの製造
４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オン（１．６ｇ、４．９ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、微黄色粉末の４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オン（１ｇ、収率４３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１８（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．７２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．４４（３Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６２４と同様にして、実施例６２５の化合物を製造した。
実施例６２５
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−２−オン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．６５−２．８８（３Ｈ，ｍ），２．９３−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例６２６
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オンの製造
実施例６２４で製造した４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オン（１ｇ、２．１ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、微黄色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−２−オン（２０６ｍｇ、収率２２％）を得た。
融点 ８８−９３℃。
対応する出発原料を用い、実施例６２６と同様にして、実施例６２７の化合物を製造した。
実施例６２７
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−２−オン
融点 １９３−１９４℃。
実施例６２８
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］ピペラジン−２−オンの製造
実施例４２で製造したメタンスルホン酸２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチルエステル（２９０ｍｇ、１ミリモル）、塩酸１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−２−オン（２００ｍｇ、１．２８ミリモル）、トリエチルアミン（２４２ｍｇ、２．３９ミリモル）、ヨウ化カリウム（２５０ｍｇ、１．５ミリモル）及びＤＭＦ（３ｍｌ）の混合物を７０℃にて４時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、白色粉末の１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］ピペラジン−２−オン（２７ｍｇ、収率８％）を得た。
融点 １５３−１５４℃。
対応する出発原料を用い、実施例６２８と同様にして、実施例６２９の化合物を製造した。
実施例６２９
４−［２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）エチル］−１−フェニルピペラジン−２−オン
融点 １９９−２０２（分解）。
実施例６３０
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジン−２−オンの製造
実施例３９で製造したメタンスルホン酸３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピルエステル（３００ｍｇ、０．９８ミリモル）を用い、実施例６２８の方法により、白色粉末の１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペラジン−２−オン（１５０ｍｇ、収率４２％）を得た。
融点 １４７−１４９℃（分解）。
実施例６３１
１−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オールの製造
１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（３５０ｍｇ、１．８６ミリモル）を用い、実施例５４１の方法により、白色粉末結晶の１−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール（１３５ｍｇ、収率２２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
０．９９（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．２３−４．４５（３Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６３１と同様にして、実施例６３２の化合物を製造した。
実施例６３２
１−（イミダゾール−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１９（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
実施例６３３
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾールの製造
実施例６３１で製造した１−（ベンズイミダゾール−１−イル）−３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール（１３５ｍｇ、０．４ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末結晶の１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（７２ｍｇ、収率６０％）を得た。
融点 ２５０．３−２５１．９℃（分解）。
対応する出発原料を用い、実施例６３３と同様にして、実施例６３４の化合物を製造した。
実施例６３４
１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）イミダゾール
融点 ２４５．５−２４７．８℃。
実施例６３５
（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（１００ｍｇ、０．４６ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１２２ｍｇ、０．９２ミリモル）及びＤＭＦ（１ｍｌ）の混合物を８０℃にて８時間撹拌した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、橙色オイルの（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール（１３４ｍｇ、収率８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｓ），１．９４−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．４２（４Ｈ，ｍ），６．６６−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０８（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６３５と同様にして、次表に示す実施例６３６〜実施例６３８の化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例６３９
（Ｓ）−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの製造
実施例６３５で製造した（Ｓ）−１−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−メチルプロパン−２−オール（１３４ｍｇ、０．３８ミリモル）を用い、実施例３９３の方法により、白色粉末の（Ｓ）−１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（６４ｍｇ、５４％）を得た。
融点 １６８−１７２℃。
対応する出発原料を用い、実施例６３９と同様にして、実施例６４０〜実施例６４２の化合物を製造した。
実施例６４０
Ｓ）−２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
融点 １５３−１５５．３℃。
実施例６４１
（Ｓ）−２−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６８（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．０８（４Ｈ，ｓ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．１３−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ）。
実施例６４２
（Ｓ）−８−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン
融点 １６６．５−１６８．２℃。
実施例６４３
（２Ｓ）−メチル−６−ニトロ−２−［（２Ｓ）−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例１２で製造した（Ｒ）−２−クロロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）−４−ニトロイミダゾール（６４５ｍｇ、２．９７ミリモル）、（Ｓ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン（９３０ｍｇ、３．５６ミリモル）及びＤＭＦ（１５ｍｌ）の混合物を８０℃にて８時間撹拌した。この反応液に氷冷下にて水素化ナトリウム（１５４ｍｇ、３．８６ミリモル）を加え、同温度下にて１時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出した。有機相を合わせ、２回水洗後、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）により精製し、塩化メチレン／イソプロピルエーテルから再結晶し、白色粉末の（２Ｓ）−メチル−６−ニトロ−２−［（２Ｓ）−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（５０５ｍｇ、収率４１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４２−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．７２−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３．７Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８０−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ）。
実施例６４４
４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（８．３９ｇ、５６．８８ミリモル）、４−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５．３８ｇ、５６．８８ミリモル）及び酢酸ナトリウム（５．１３ｇ、６２．５７ミリモル）の１−プロパノール（１００ｍｌ）中の混合物を１０時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶解し、水洗後、硫酸ナトリウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、赤黄色オイルの４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２５ｇ、収率２７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｓ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），２．７５−２．９８（５Ｈ，ｍ），３．３０−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ）。
実施例６４５
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例６４４で製造した４−［３−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２５ｇ、１４．９６ミリモル）を用い、実施例５４４の方法により、白色粉末の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．０７ｇ、収率５４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６８−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．９０（５Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），３．２５−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例６４６
４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル塩酸塩の製造
実施例６４５で製造した４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５０ｍｇ、０．６５５ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（０．２７ｍｌ，１．９６ミリモル）を加え、更にクロロギ酸ベンジル（０．１９ｍｌ，１．３１ミリモル）を加え、室温下にて３時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、微黄色オイルを得た。得られたオイルを酢酸エチルに溶解し、飽和塩酸／酢酸エチル溶液を加えることにより得られる結晶を濾取し、白色粉末結晶の４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル塩酸塩（２４６ｍｇ、収率８３％）を得た。
融点 １１５−１１７℃。
実施例６４７
２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ホモピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
実施例６４５で製造した４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ホモピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３４６ｍｇ、０．９１ミリモル）及びトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合物を室温下にて終夜撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（０．２７ｍｌ，１．９６ミリモル）を加えた。減圧下にて濃縮し、残渣をメタノール１０ｍｌに溶解した。この溶液に、４−フェニルベンズアルデヒド（４９６ｍｇ、２．７２ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１７１ｍｇ、２．７２ミリモル）、酢酸（０．１７ｍｌ、２．７２ミリモル）の順に加え、室温下にて終夜撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンにより抽出し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝５／１）により精製し、無色粉末の２−［４−（４−ビフェニリルメチル）ホモピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２５１ｍｇ、収率６２％）を得た。
融点 １３８−１４２．２℃。
実施例６４８
１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
２，４−ジニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．０ｇ、６．３ミリモル）、１−オキサ−６−アザ−スピロ［２，５］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０ｇ、９．５ミリモル）及び酢酸ナトリウム（６１２ｍｇ、７．５ミリモル）をエタノール（７ｍｌ）中にて１０時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、塩化メチレンを加え激しく撹拌した。反応液を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣を塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルで結晶化して白色粉末の１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（５８６ｍｇ、収率２９％）を得た。
融点 ２３０−２３２℃。
実施例６４９
４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（３．１ｇ、２１．０ミリモル）、１−オキサ−６−アザ−スピロ［２，５］オクタン−６−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．４ｇ、２１．０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム（１．９４ｇ、２３．１ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）中にて６時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、水を加え、塩化メチレンで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製して黄色油状物質の４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．４ｇ、収率７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５−１．７１（５Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），３．０３−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ）。
実施例６５０
４−｛２−［４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
２−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１．２９ｇ、８．７６ミリモル）、４−｛２−（１−オキサ−６−アザスピロ［２，５］オクタン−６−イル）−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．９７ｇ、８．７６ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム（８０９ｍｇ、９．６４ミリモル）をエタノール（１０ｍｌ）中にて５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により精製して黄色油状物質の４−｛２−［４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５８ｇ、収率６１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｂｒ），２．９６−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．９０−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．３２−４．３７（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
６−（４−トリフルオロメチルフェニル｝−１−オキサ−６−アザ−スピロ［２，５］オクタンを用い、実施例６５０と同様にして、実施例６５１の化合物を製造した。
実施例６５１
４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−４−オール
淡桃色粉末、収率５４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．６０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９３（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ）。
実施例６５２
１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造（実施例６４８の化合物の別途合成法）
実施例６４９で製造した４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２６．７ｇ、７４．０ミリモル）を１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）に溶解した。この溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（３．６ｇ、８８．８ミリモル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に氷水、塩化メチレンを加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、メタノールで洗浄後、減圧乾燥して一次晶として１６．４ｇを得た。更に先の濾液を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過して得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣にメタノールを加え結晶化を行なって二次晶として２．７ｇを得た。一次晶及び二次晶を合わせて、白色粉末の１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（１９．１ｇ、収率７９％）を得た。
融点 ２３０−２３２℃。
実施例６５３
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例６５０で製造した４−｛２−［４−（２−クロロ−４−ニトロイミダゾール−１−イルメチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５８ｇ、５．３ミリモル）をジオキサン（３０ｍｌ）に溶解した。この溶液に氷冷下水素化ナトリウム（２５４ｍｇ、６．３６ミリモル）を加え、終夜加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣に氷水、酢酸エチルを加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥し、白色粉末の４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９９６ｍｇ、収率４２％）を得た。
融点 ２１１．０−２１３．０℃。
対応する出発原料を用い、実施例６５３と同様にして、実施例６５４の化合物を製造した。
実施例６５４
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−１’−（４−トリフルオロメチルフェニル）−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］
白色粉末、収率７９％
ＭＳ； ３６８（Ｍ+）
融点 ２４９．２−２５０．１℃。
実施例６５５
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］・トリフルオロ酢酸塩の製造
実施例６５２で製造した１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（４２ｇ、０．１３モル）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に懸濁し、氷冷下トリフルオロ酢酸（６０ｍｌ）を滴下して加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、メタノールを加え、結晶化した。これを濾取してメタノール、酢酸エチルで洗浄して減圧乾燥し、淡茶色粉末の２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］・トリフルオロ酢酸塩（４３．６ｇ、収率９９％）を得た。
ＭＳ ２２４（Ｍ+）
融点 １９６−１９８℃（分解）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．０６−２．３２（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．３５（４Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．８８（２Ｈ，ｂｓ）。
実施例６５６
１’−アセチル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（８５．５ｍｇ、０．２５ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（７４μｌ）及びアセチルクロリド（２０μｌ）を加え、１時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にメタノール、水を加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、イソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、白色粉末の１’−アセチル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（３７．８ｍｇ、収率５６％）を得た。
ＭＳ： ２６６（Ｍ+）
融点 ２３２．０−２３４．０℃。
実施例６５７
１’−（４−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（３００ｍｇ、０．８９ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．４ｍｌ、２．６６ミリモル）及び（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）酢酸クロリド（２．７ｍｌ、１．３３ミリモル）を加え、１時間室温で撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の１’−（４−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（１４３ｍｇ、収率３９％）を得た。
ＭＳ： ４１０（Ｍ+）
融点 １８５．０−１８７．０℃。
実施例６５８
１’−（３，４−ジクロロフェノキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（３００ｍｇ、０．８９ミリモル）、（３，４−ジクロロフェニル）酢酸（２９４ｍｇ、１．２４ｍミリモル）及びＷＳＣＤ（２５５ｍｇ、１．２４ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）中室温にて１．５時間撹拌した。反応液に水、ジエチルエーテルを加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥し、白色粉末の１’−（３，４−ジクロロフェノキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（９６ｍｇ、収率２５％）を得た。
融点 ２１８．０−２２０．０℃。
実施例６５９
２，３−ジヒドロ−１’−メチル−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩をフリー化して得られる２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（２５０ｍｇ、１．１２ミリモル）をメタノール（５ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液に、３７％ホルムアルデヒド溶液（０．２５ｍｌ、３．３５ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（２１０ｍｇ、３．３５ミリモル）及び酢酸（０．１９ｍｌ、３．３５ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルで結晶し、白色粉末の２，３−ジヒドロ−１’−メチル−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（１６０ｍｇ、収率６０％）を得た。
ＭＳ： ２３８（Ｍ+）
融点 ２３７．０−２３９．０℃（分解）。
実施例６６０
１’−ベンゼンスルホニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（１９７ｍｇ、０．８８ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．３６ｍｌ、２．６４ミリモル）及びベンゼンスルホニルクロリド（０．２８ｍｌ、２．１０ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液にジイソプロピルエーテル、水を加え激しく撹拌した。析出物を濾取し、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することにより、白色粉末の１’−ベンゼンスルホニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（２１０ｍｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ： ３６４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９９−２．１８（４Ｈ，ｍ），２．４９−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５４（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），７．６５−７．８１（５Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）。
対応する出発原料を用い、実施例６６０と同様にして、実施例６６１の化合物を製造した。
実施例６６１
１’−メタンスルホニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９８−２．２２（４Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）。
実施例６６２
１’−ベンジルオキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（２５０ｍｇ、０．７４ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．４０ｍｌ、２．９６ミリモル）及びクロロギ酸ベンジル（０．３２ｍｌ、２．２２ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の１’−ベンジルオキシカルボニル−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（２２４ｍｇ、収率８４％）を得た。
融点 １７５．０−１７７．０℃。
実施例６６３
１’−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］の製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（３３ｇ、９７．６ミリモル）をＤＭＦ（２００ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（２０ｍｌ、０．１５モル）を加えて撹拌した。そこへ４−トリフルオロメチルベンジルアルコール（２５．８ｇ、０．１５モル）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２３．７ｇ、０．１５モル）をＤＭＦ（１００ｍ）に溶解し、３時間室温で撹拌した混合物を加え、７０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧留去して、残渣に水を加え、析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／１）により分離精製し、酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結晶を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の１’−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］（３７．２ｇ、収率９０％）を得た。
融点 １８９−１９０℃。
対応する出発原料を用い、実施例６６３と同様にして、実施例６６４及び実施例６６５の化合物を製造した。
実施例６６４
１’−［（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシカルボニル］−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．８０−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４２（２Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例６６５
１’−（４−ホルミルアミノベンジルオキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．８５−２．１０（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）。
実施例６６７
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸フェニルアミドの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（１００ｍｇ、０．３０ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン（４３μｌ、０．３１ミリモル）及びフェニルイソシアネ−ト（３４μｌ、０．３１ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を加え撹拌して、析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製し、酢酸エチルより再結晶を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸フェニルアミド（９０ｍｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ； ３４３（Ｍ+）
融点 ２２９−２３２℃（分解）。
４−イソシアン酸ピリジン又はイソシアン酸ベンジルを用い、実施例６６７と同様にして、実施例６６８及び実施例６６９の化合物を製造した。
実施例６６８
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸４−ピリジンアミド
融点 ２１７−２１９℃。
実施例６６９
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ベンジルアミド
融点 ２４４−２４７℃（分解）。
実施例６７０
４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルカルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
トリホスゲン（２２７ｍｇ、０．７７ミリモル）をトルエン１０ｍｌに溶解し氷冷した。この溶液に、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２５ｍｇ、２．２８ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（０．４ｍｌ、２．２８ミリモル）を加え、１時間撹拌した後、続いて実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（７００ｍｇ、２．０７ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌し、更に１時間加熱還流した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／アセトン＝１０／１）により精製した後、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルで結晶化して、白色粉末の４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルカルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３４２ｍｇ、収率３８％）を得た。
融点 ２６０．０−２６５．０℃（分解）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．４７（１０Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ）。
ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル又は１−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジンを用い、実施例６７０と同様にして、実施例６７１〜実施例６７２の化合物を製造した。
実施例６７１
４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルカルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル
融点 ２２１−２２３℃。
実施例６７２
１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルカルボニル）−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン
融点 ２２６−２３０℃（分解）。
実施例６７３
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸４−（ジメチルアミノ）フェニルアミドの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（２００ｍｇ、０．５９ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．１ｍｌ、０．７２ミリモル）を加え撹拌した。そこへＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン（１３２ｍｇ、０．９８ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（８２．７ｍｇ、１．０２ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を加え、撹拌して、析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製し、酢酸エチルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸４−（ジメチルアミノ）フェニルアミド（１８１ｍｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ ３８６（Ｍ+）
融点 ２４４−２４７℃（分解）。
４−トリフルオロメチルベンジルアミンまたは４−トリフルオロメトキシベンジルアミンを用い、実施例６７３と同様にして、実施例６７４及び実施例６７５の化合物を製造した。
実施例６７４
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルアミド
融点 ２１５−２１７℃。
実施例６７５
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルアミド
融点 ２２３−２２５℃。
実施例６７６
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボチオ酸４−クロロフェニルアミドの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（２００ｍｇ、０．５９ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．２４ｍｌ、１．７７ミリモル）及びイソチオシアン酸４−クロロフェニル（２００ｍｇ、１．１８ミリモル）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を加え撹拌して、析出物を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルで結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−チオカルボン酸４−クロロフェニルアミド（２２２ｍｇ、収率８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．０２−２．１９（４Ｈ，ｍ），３．５９−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．４０−４．５４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ）。
実施例６７７
４−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルカルボニル］アミノ安息香酸の製造
４−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルカルボニル］アミノ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．６８ミリモル）を塩化メチレン（１ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にメタノール−酢酸エチルを加えて結晶化を行い、白色粉末の４−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルカルボニル］アミノ安息香酸（５９ｍｇ、収率４５％）を得た。
融点 ＞３００℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．９２−２．１２（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１２．５４（１Ｈ，ｓ）。
実施例６７８
２−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イル］ベンゾチアゾールの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（８４ｍｇ、０．２５ミリモル）をＤＭＦ（３ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（７６μｌ、０．５５ミリモル）及び２−クロロベンズチアゾール（４０μｌ、０．３０ミリモル）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧留去して、残渣に水を加え、析出物を濾取した。これを塩化メチレン−メタノールで結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の２−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イル］ベンゾチアゾール（５５ｍｇ、収率６２％）を得た。
ＭＳ； ３５７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．０５−２．２３（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ）。
５−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾールを用い、実施例６７８と同様にして、実施例６７９の化合物を製造した。
実施例６７９
５−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イル｝−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
２．０５−２．０９（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），７．５９−７．７２（５Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ）。
実施例６８０
４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（７００ｍｇ、２．０７ミリモル）をＤＭＦ２０ｍｌに懸濁し、４−（クロロアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５９９ｍｇ、２．２８ミリモル）、ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍｌ、４．５７ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（３１０ｍｇ、２．０７ミリモル）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル、水を加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより、白色粉末の４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６８８ｍｇ、収率７４％）を得た。
融点 ＞３００℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：
１．４１（９Ｈ，ｓ），１．９５−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．４３−２．６４（４Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．４２（６Ｈ，ｍ），３．５０−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ）。
２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセタミド又は３−（３−クロロプロピル）−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンを用い、実施例６８０と同様にして、実施例６８１及び実施例６８２の化合物を製造した。
実施例６８１
（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イル酢酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド
融点２７３−２７５℃（分解）。
実施例６８２
３−［３−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イル］プロピル−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン
融点 １９０−１９２℃。
実施例６８３
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
実施例６５５で製造した２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］トリフルオロ酢酸塩（２００ｍｇ、０．５９ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに懸濁し、４−（２−クロロエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．６０ミリモル）、トリエチルアミン（０．２５ｍｌ、１．７９ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（１０８ｍｇ、０．７２ミリモル）を加え、５０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、酢酸エチル、水を加え激しく撹拌した。析出物を濾取して水、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥することにより、白色粉末の４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８０ｍｇ、収率３１％）を得た。
融点 ２１４−２１５℃。
実施例６８４
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステルの製造
実施例６５３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６７ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、室温で６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。反応液を室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ１５ｍｌに溶解した。そこへ４−トリフルオロメチルベンジルアルコール（２９３ｍｇ、１．６７ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（２７０ｍｇ、１．６７ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、微桃色粉末の４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル（３２４ｍｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ ５５３（Ｍ＋Ｈ）+
融点 １３９．０−１４１．０℃。
対応する出発原料を用い、実施例６８４と同様にして、実施例６８５の化合物を製造した。
実施例６８５
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
融点１３７−１３９℃。
実施例６８３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例６８４と同様にして、実施例６８６〜実施例６８９の化合物を製造した。
実施例６８６
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−クロロベンジルエステル
融点 １７８−１７９℃。
実施例６８７
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメチルベンジルエステル
融点 １７４−１７５℃。
実施例６８８
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
融点 １７６−１７７℃。
実施例６８９
４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］）−１’−イルエチル］ピペラジン−１−カルボン酸４−ビフェニリルメチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．８０（１２Ｈ，ｍ），３．４５−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．６２（１０Ｈ，ｍ）。
実施例６８０で製造した４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例６８４と同様にして、実施例６９０の化合物を製造した。
実施例６９０
４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸４−（トリフルオロメチル）ベンジルエステル
融点 １３７−１３９℃。
実施例６９１
１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］エタノンの製造
実施例６５３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６７ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１０ｍｌを加え、室温で６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、氷冷下４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．２３ｍｌ、１．６７ミリモル）、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（１０５ｍｇ、１．６７ミリモル）及び酢酸０．１ｍｌを加え、室温まで昇温し、終夜撹拌した。次いでこれに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩化メチレンを加え撹拌した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝５０／１）により分離精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］エタノン（２２６ｍｇ、収率６７％）を得た。
ＭＳ： ５０８（Ｍ+）
融点 １４５−１４７℃。
対応する出発原料を用い、実施例６９１と同様にして、実施例６９２の化合物を製造した。
実施例６９２
１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−［（４−フェニルベンジル）ピペラジン−１−イル］エタノン
融点１８７−１８８℃。
実施例６８０で製造した４−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例６９１と同様にして、実施例６９３及び実施例６９４の化合物を製造した。
実施例６９３
１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン
融点 １９５−１９７℃（分解）。
実施例６９４
１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イルアセチル）−４−（４−フェニルベンジル）ピペラジン
融点 ２２６−２２７℃（分解）。
実施例６９５
４−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミドの製造
実施例６５３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６７ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１０ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、塩化メチレン及びトリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した。そこへ４−アミノベンゾトリフルオリド（０．１７ｍｌ、１．３３ミリモル）及び１，１’−カルボニルジイミダゾール（２２０ｍｇ、１．３３ミリモル）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し３時間室温で撹拌した混合物を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２００／１）により分離精製し、塩化メチレン−イソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後、減圧乾燥することにより、白色粉末の４−［（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド（２１３ｍｇ、収率５９％）を得た。
融点 １５３．０−１５５．０℃。
実施例６９６
２−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミドの製造
実施例６５３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ、０．６７ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸１０ｍｌを加え、室温で６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に塩化メチレン及びトリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。室温で５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、２−ブロモ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセタミド（２０７ｍｇ、０．７３ミリモル）及びトリエチルアミン（０．２８ｍｌ、２．０ミリモル）加え、１００℃で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１００／１）により分離精製し、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、白色粉末の２−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド（２７５ｍｇ、収率７５％）得た。
ＭＳ ５５２（Ｍ＋１）+
融点 １３３．０−１３５．０℃。
実施例６９７
２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）エタノンの製造
実施例６５３で製造した４−［２−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２７ｍｇ、０．５０ミリモル）を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に塩化メチレン及びトリエチルアミンを１ｍｌずつ加えた。室温にて５分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ ５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン（０．２１ｍｌ、１．５２ミリモル）及び２−クロロベンゾオキサゾール（８６μｌ、０．７６ミリモル）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣を塩化メチレン−酢酸エチルより結晶化を行い、濾取後減圧乾燥することにより、淡黄色粉末の２−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−（２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−スピロ［イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）エタノン（９９ｍｇ、４２％）を得た。
ＭＳ ４６７（Ｍ+）
融点 ２６０．０−２６３．０℃（分解）。
適当な出発原料を用い、上記実施例１−６９７と同様の方法により製造した化合物を下記表２６−７７に示す。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
実施例１４２２
（Ｓ）−１−（２−ブロモー４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オールの製造
（Ｒ）−２−ブロモ−４−ニトロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾール（４８５ｍｇ、１．７５ミリモル）、１−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン（７２０ｍｇ、２．１９ミリモル）及びエタノール（１０ｍｌ）の混合物を５０℃にて８時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝２０／１）により精製し、黄色アモルファスの（Ｓ）−１−（２−ブロモー４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール（７９２ｍｇ、収率７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８１−２．００（２Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．４０−２．８６（１２Ｈ，ｍ），３．５７−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
実施例１４２２と同様にして、以下に示す実施例１４２３〜実施例１４５３の化合物を製造した。
実施例１４２３
（Ｓ）−４−｛４−［３−（２−クロロー４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１２（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．４８（１１Ｈ，ｍ），１．６７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．３８−２．７４（１２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．０２−４．１４（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
実施例１４２４
（Ｓ）−４−｛１−［３−（２−クロロー４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペリジン−４−イル｝ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１１（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．５７（１１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．５０（９Ｈ，ｍ），２．６７−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．８６−３．００（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
実施例１４５４
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
（Ｓ）−１−（２−ブロモー４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−メチル−３−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝プロパン−２−オール（７９０ｍｇ、１．３４ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（６９ｍｇ、１．７４ミリモル）を加え、同温度下にて１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（１．３ｍｌ）、水（１０ｍｌ）の順に加え、析出晶を濾取し、水洗した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製後、酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶することにより、白色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（２７０ｍｇ、収率４０％）を得た。
融点：１８０−１８１．５℃。
実施例１４５４と同様にして、以下に示す実施例１４５５〜実施例１４６５の化合物を製造した。
実施例１４５５
（Ｓ）−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：３４％
融点：２２６−２２８℃。
実施例１４５６
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：２３％
融点：１９３−１９４℃。
実施例１４５７
（Ｓ）−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：２５％
融点：１４８−１４９℃。
実施例１４５８
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：２１％
融点：１４２−１４３℃。
実施例１４５９
（Ｓ）−（４−クロロフェニル）−｛４−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
収率：２９％
融点：１７４−１７５℃。
実施例１４６０
（Ｓ）−｛４−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メタノン
収率：２９％
融点：１３７−１３８℃。
実施例１４６１
（Ｓ）−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：２４％
融点：１６８−１６９℃。
実施例１４６２
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
収率：２７％
融点：１４０−１４１℃。
実施例１４６３
（Ｓ）−（４−クロロフェニル）−｛４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝メタノン
収率：３０％
融点：２１８−２２０℃。
実施例１４６４
（Ｓ）−｛４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル｝−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メタノン
収率：２７％
融点：１３３−１３４℃。
実施例１４６５
（Ｓ）−１’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−［１，４’］ビピペリジニル
収率：４１％
融点：１３１−１３２℃。
実施例１４６６
（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
（Ｒ）−２−クロロ−４−ニトロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾール（３ｇ、１３．７９ミリモル）、４−ピペラジン−１−イル−ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．９ｇ、１４．４８ミリモル）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を５０℃にて９時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製し、黄色アモルファスを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（６５１ｍｇ、１６．２８ミリモル）を加え、同温度下にて１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６ｍｌ）、水（４２ｍｌ）の順に加え、析出晶を濾取し、水洗した。これを２−プロパノール（２０ｍｌ）／水（６０ｍｌ）から再結晶することにより、微黄色粉末の（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．０８ｇ、６６％）を得た。
融点：１８１−１８２℃。
実施例１４６６と同様にして、実施例１４６７の化合物を製造した。
実施例１４６７
（Ｓ）−４−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
収率：５６％
融点：１８４−１８５℃。
実施例１４６８
（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ４−トリフルオロメトキシベンジルエステルの製造
４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアルコール（４８０ｍｇ、２．５０ミリモル）、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（４０５ｍｇ、２．５０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）の混合物を室温下にて１４時間攪拌した。
一方、（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５０ｍｇ、１．６６ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え、室温下にて１４時間攪拌した。この反応液を濃縮し、残渣にメタノール（５ｍｌ）、トリエチルアミン（５ｍｌ）を加え、室温下にて１０分攪拌後、濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、これを先程のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に加え、５０℃にて３時間攪拌した。
反応液を室温に戻し、水（４０ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチル（３０ｍｌ）により２回抽出した。有機相を合わせ、水（４０ｍｌ）により２回洗浄後、飽和食塩水（３０ｍｌ）により洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。有機相を濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製後、酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶することにより、淡茶粉末の（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ４−トリフルオロメトキシベンジルエステル（５４５ｍｇ、５８％）を得た。
融点：１０５−１０６℃。
実施例１４６８と同様にして、実施例１４６９の化合物を製造した。
実施例１４６９
（Ｓ）−４−［１−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸 ４−トリフルオロメトキシベンジルエステル
収率：６４％
融点：１１０−１１１℃。
実施例１４７０
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−〔４−｛１−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル］ピペリジン−４−イル｝ピペラジン−１−イルメチル〕−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
（Ｓ）−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５０ｍｇ、１．６６ミリモル）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え、室温下にて１．５時間攪拌した。この反応液を濃縮し、残渣に塩化メチレン（５ｍｌ）及びトリエチルアミン（５ｍｌ）を加え、室温下にて１０分攪拌後、濃縮した。残渣を１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）に溶解し、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロペナール（３９６ｍｇ、１．８３ミリモル）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５６４ｍｇ、２．６６ミリモル）を加え、室温下にて３．５時間攪拌した。反応液を飽和重曹水（１５ｍｌ）、水（２０ｍｌ）、飽和食塩水（２０ｍｌ）の順に洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。この反応液を濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝１０／１）により精製後、メタノール／水から再結晶することにより、微黄色粉末の（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−〔４−｛１−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル］ピペリジン−４−イル｝ピペラジン−１−イルメチル〕−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（４４６ｍｇ、４９％）を得た。
融点：１５７−１５８℃。
実施例１４７０と同様にして、下記に示す実施例１４７１〜実施例１４９７の化合物を製造した。
実施例１４７１
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−〔４−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−プロペニル］ピペラジン−１−イル｝ピペリジン−１−イルメチル〕−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点：１７４−１７５℃。
実施例１４７２
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・４−トルエンスルホン酸塩
融点：１４６．１−１４８．６℃。
実施例１４７３
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・塩酸塩
融点：１３３−１３７℃。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
実施例６４９と同様にして、以下に示す化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例６５２と同様にして、以下に示す化合物を製造した。
Figure 0004186065
実施例１２８と同様にして、以下に示す実施例１５１０〜実施例１８８８の化合物を製造した。
実施例１５１０
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝‐２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点：１８６−１８８℃。
実施例１５１１
（Ｒ）−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝‐２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
融点：１５７−１６０℃。
実施例１５１２
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝‐２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール・４−トルエンスルホン酸塩
融点：２０７．２−２０８．０℃（分解）。
実施例１５１３
２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジルオキシメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル
融点：１０７．９−１０９．３℃。
実施例１５１４
６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル
融点：１７３．２−１７７．３℃。
実施例１５１５
２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル
融点：１５１．０−１５２．３℃。
実施例１５１６
（Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル
融点：１９９．０−２００．５℃。
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
Figure 0004186065
実施例１８８９
（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾールの製造
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノール（６９３ｍｇ、１．９６ミリモル）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（８６ｍｇ、２．１６ミリモル）を加え、７０〜７５℃にて２０分攪拌した。この混合物を氷冷し、（Ｒ）−２−ブロモ−４−ニトロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾール（７２０ｍｇ、２．７５ミリモル）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した溶液を加え、７０〜７５℃にて２０分攪拌した。反応液を室温に戻し、氷水（２５ｍｌ）を加え、塩化メチレン（５０ｍｌ）により３回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。有機相を減圧濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶することにより、微黄色粉末の（Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール（３４３ｍｇ、３３％）を得た。
実施例１８９０
（１）（Ｓ）−４−［３−（２−ブロモ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステルの製造
（Ｒ）−２−ブロモ−４−ニトロ−１−（２−メチル−２−オキシラニルメチル）イミダゾール（２．０４ｇ、７．７８ミリモル）、ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（２．６９ｇ、８．５６ミリモル）及びＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）の混合物を５０℃にて２０時間攪拌した。反応液を室温に戻し、水（４５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５ｍｌ）により２回抽出した。有機相を合わせ、３回水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。有機相を減圧濾過後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製することにより、黄色油状物質の（Ｓ）−４−［３−（２−ブロモ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（３．７７ｇ、８４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），２．４３−２．７６（５Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｓ），３．４１−３．５７（４Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．１Ｈｚ），６．２９−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
（２）（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステルの製造
（Ｓ）−４−［３−（２−ブロモ−４−ニトロイミダゾール−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル］ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（３．５ｇ、６．０７ミリモル）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１０．５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて水素化ナトリウム（３１６ｍｇ、７．８９ミリモル）を加え、同温度下にて１．５時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（３．５ｍｌ）及び水（２４．５ｍｌ）を加え、３０分攪拌した。析出晶を濾取し、水洗した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製した後、２−プロパノ−ル／水から再結晶することにより、微黄色粉末の（Ｓ）−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル（２．０７ｇ、６９％）を得た。
試験例１
抗菌試験（寒天平板希釈法）
実施例３９７で得られた２，３−ジヒドロ−６−ニトロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物について、結核菌属（M.tuberculosis H37Rv）に対する最小発育阻止濃度を、７Ｈ１１培地（BBL社製）を用いて求めた。上記菌株は、予め７Ｈ９培地（BBL社製）で培養し、生菌数を算出し、−８０℃で凍結保存した菌液を使用し、最終生菌数を約１０6ＣＦＵ／ｍｌに調製しておいた。このように調製した菌液を、試験化合物含有の７Ｈ１１寒天培地に５μｌ接種し、３７℃で１４日間培養した後、最小発育阻止濃度を測定するための試験に供した。
M.tuberculosis H37Rv に対する最小発育阻止濃度は、０．０２４μｇ／ｍｌであった。

Claims (2)

  1. 一般式 （１）
    Figure 0004186065
     で表される２，３−ジヒドロ−６−ニトロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩：
    ［式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１〜６アルキル基を示す。ｎは０〜６の整数を示す。Ｒ２は下記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）又は（Ｇ）で表される基を示す。また、Ｒ１及び−（ＣＨ２）ｎＲ２は、隣接する炭素原子と共に窒素原子を介して互いに結合して下記一般式（Ｈ）で表されるスピロ環を形成していてもよい。

    一般式（Ａ）で表される基：
    −ＯＲ３ （Ａ）
    （式中、Ｒ３は、
    A4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    A5) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
    A6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
    A7) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
    A8) Ｃ１〜６アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基；
    A9) Ｃ１〜６アルカノイル基；
    A10) 一般式（Aa)で表される基：
    Figure 0004186065
     （ここでＲ４は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
    A11) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
    A12) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    A13) ベンゾオキサゾリル基；
    又は
    A14) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、フェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。

    一般式（Ｂ）で表される基：
    −ＳＲ５ （Ｂ）
    （式中、Ｒ５は、テトラゾリル基［テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はベンゾオキサゾリル基を示す）、

    一般式（Ｃ）で表される基：
    −ＣＯＯＲ６ （Ｃ）
    （式中、Ｒ６はＣ１〜６アルキル基を示す。）

    一般式（Ｄ）で表されるカルバモイルオキシ基：
    −ＯＯＣＮＲ７Ｒ８ （Ｄ）
    （式中、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なって、
    D1) 水素原子；
    D2) Ｃ１〜８アルキル基；
    D3) ハロゲン置換Ｃ１〜６アルキル基；
    D4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル基；
    D5) Ｃ３〜８のシクロアルキル基；
    D6) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    D7) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基、アミノスルホニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
    D8) ナフチル基；
    又は
    D9) ピリジル基
    を示す。
    D10) Ｒ７及びＲ８は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(D10-1)〜(D10-3)に示す飽和複素環基又は下記(D10-4)〜(D10-7)に示すベンゼン縮合複素環基を形成していてもよい。
    (D10-1) 一般式（Ｄａ）で示されるピペラジニル基：
    Figure 0004186065
     （ここでＲ９は、
    (Da1) 水素原子；
    (Da2) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Da3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Da4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Da5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Da6) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Da7) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    又は
    (Da8) フェニルＣ１〜６アルキリデン置換アミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
    を示す。）；
    (D10-2) 一般式（Ｄｂ）で示される基：
    Figure 0004186065
     （式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ１０は、
    (Db1) 水素原子；
    (Db2) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Db3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    又は
    (Db4) フェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）
    を示す。）；
    (D10-3) モルホリノ基;
    (D10-4) インドリニル基（インドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (D10-5) イソインドリニル基（イソインドリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (D10-6) １，２，３，４−テトラヒドロキノリル基（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    又は
    (D10-7) １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）
    を示す。）

    一般式（Ｅ）で表されるフェノキシ基：
    Figure 0004186065
     ［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ置換Ｃ１〜６アルキル基を示す。ｍは０〜３の整数を示す。Ｒ１１は、
    E1) 水素原子；
    E2) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；
    E3) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；
    E4) 一般式（Ｅａ）で表される基：
    −（Ｗ）ｏ−ＮＲ１２Ｒ１３ （Ｅａ）
    （式中、Ｗは基−ＣＯ−又はＣ１〜６アルキレン基を示す。ｏは０又は１を示す。Ｒ１２及びＲ１３は同一又は異なって、
    (Ea1) 水素原子；
    (Ea2) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Ea3) Ｃ１〜６アルカノイル基；
    (Ea4) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Ea5) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。また、Ｃ１〜６アルキル部分には、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が置換していてもよい。）；
    (Ea6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ea7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ea8) ピリジル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (Ea9) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ea10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    又は
    (Ea11) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。）；
    E5) イミダゾリル基；
    E6) トリアゾリル基；
    E7) モルホリノ基；
    E8) チオモルホリノ基；
    E9) ｓ−オキシドチオモルホリノ基；
    E10) 一般式（Ｅａａ）で示されるピペリジル基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｗ及びｏは前記に同じ。Ｒ１４Ａは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基又はフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい。］を示す。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときは、Ｒ１４のみが置換しているものとする。Ｒ１４及びＲ１４Ａは、これらが隣接する炭素原子と共に互いに結合してＣ１〜４アルキレンジオキシ基を形成してもよい。Ｒ１４は、
    (Eaa1) 水素原子；
    (Eaa2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Eaa3) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；シアノ基；Ｃ２〜６アルケニル基；ニトロ基；フェニル基；置換基としてフェニル基、Ｃ１〜６アルキル基、カルバモイル基及びＣ１〜６アルカノイル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルカノイル置換Ｃ１〜６アルキル基；水酸基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル置換Ｃ１〜６アルキル基；フェニルＣ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６アルカノイル基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；１，２，４−トリアゾリル基；イソオキサゾリル基；イミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；２Ｈ−ベンゾトリアゾリル基；ピロリル基；ベンゾオキサゾリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］及びカルバモイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eaa4) 水酸基；
    (Eaa5) カルボキシ基；
    (Eaa6) フェニル基（フェニル環上には、置換基としてフェノキシ基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eaa7) Ｃ１〜６アルコキシ基；
    (Eaa8) Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基；
    (Eaa9) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eaa10) テトラヒドロピラニルオキシ基；
    (Eaa11) １，３−ジオキソラニル基；
    (Eaa12) オキソ基；
    (Eaa13) ナフチルオキシ基（ナフタレン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
    (Eaa14) ２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基（２，３−ジヒドロベンゾフラン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eaa15) ベンゾチアゾリルオキシ基（ベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
    (Eaa16) １，２，３，４−テトラヒドロナフチルオキシ基（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (Eaa17) １，３−ベンゾオキサチオラニルオキシ基（１，３−ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (Eaa18) イソキノリルオキシ基；
    (Eaa19) ピリジルオキシ基；
    (Eaa20) キノリルオキシ基（キノリン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
    (Eaa21) ジベンゾフリルオキシ基；
    (Eaa22) ２Ｈ−クロメニルオキシ基（２Ｈ−クロメン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (Eaa23) ベンゾイソオキサゾリルオキシ基；
    (Eaa24) キノキサリルオキシ基；
    (Eaa25) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (Eaa26) ベンゾフラザニルオキシ基；
    又は
    (Eaa27) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。］；
    E11) 一般式（Ｅａｂ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、ｏは前記に同じ。Ｗ１は、低級アルキレン基を示す。Ｒ１５は、
    (Eab1) 水素原子；
    (Eab2) Ｃ１〜６アルキル基（アルキル基上には、モルホリノ基、ベンゾイル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるカルバモイル基又はシアノ基が置換していてもよい）；
    (Eab3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
    (Eab4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び１，２，３−チアジアゾール基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab5) Ｃ２〜６アルケニル基；
    (Eab6) フェニル基（フェニル環上にハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab7) Ｃ１〜６アルカノイル基；
    (Eab8) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab9) ベンゾイル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab10) Ｃ１〜２０アルコキシカルボニル基（アルコキシ基上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基及びＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab11) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及び１，２，３−チアジアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab12) フェニルＣ３〜６アルケニルオキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab13) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab14) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab15) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab16) ベンゾフリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾフラン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい。）；
    (Eab17) ベンゾチエニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab18) ナフチル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Eab19) ピリジル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（ピリジン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (Eab20) フリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（フラン環上には、少なくとも１個のニトロ基が置換していてもよい）；
    (Eab21) チエニル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チオフェン環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (Eab22) チアゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（チアゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab23) テトラゾリル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（テトラゾール環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Eab24) ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシカルボニル基；
    (Eab25) アダマンタン置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Eab26) フェニルＣ３〜６アルキニルオキシカルボニル基；
    (Eab27) フェニルチオＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Eab28) フェニルＣ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Eab29) Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
    (Eab30) Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
    (Eab31) Ｃ３〜８シクロアルキル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    又は
    (Eab32) ベンゾイル置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基
    を示す。）；
    E12) 一般式（Ｅｂ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ１６は、Ｒ１５と同一の基を示す。）
    E13) 一般式（Ｅｃ）で示される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ１７は、
    (Ec1) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ec2) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    又は
    (Ec3) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。）；
    E14) ピリジル基；
    E15) 一般式（Ｅｅ）で示される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ４６は、フェニル基［フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）；
    E16) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    E17) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    E18) ８−アザビシクロ［３，２，１］オクチル基（８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい）；
    E19) 一般式（Ｅｆ）で示される基：
    −ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ４７Ｒ４８ （Ｅｆ）
    （式中、Ｒ４７及びＲ４８は、同一又は異なって、水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はピリジル基［ピリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基を少なくとも１個が置換していてもよい］を示す。また、このＲ４７及びＲ４８は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基として少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］が置換していてもよい。）；
    E20) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    E21) アミノ置換Ｃ２〜６アルケニル基（該アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    又は
    E22) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）
    を示す。］

    一般式（Ｆ）で表される基：
    −ＮＲ１９Ｒ２０ （Ｆ）
    ［式中、Ｒ１９及びＲ２０は、同一又は異なって、
    F1) 水素原子；
    F2) Ｃ１〜６アルキル基；
    F3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；アミノ基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、少なくとも１個のフェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。］なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F4) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F5) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子もしくはハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F7) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    F8) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F9) 一般式（Ｆａ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （ここで、Ｒ２１は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；
    F10) 一般式（Ｆｂ）で表される１−置換−４−ピペリジル基：
    Figure 0004186065
     （ここで、Ｒ２２は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）を示す。）；又は
    F11) ピペリジルＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）が置換していてもよい）
    を示す。；
    F12) 更に、Ｒ１９及びＲ２０は、これらが隣接する窒素原子と共に、他のヘテロ原子もしくは炭素原子を介し又は介することなく互いに結合して下記(F12-1)〜(F12-10)に示す複素環を形成していてもよい。；
    (F12-1) 一般式（Ｆｃ）で表される基：
    Figure 0004186065
     ［ここで、点線は二重結合であってもよいことを示す。Ｒ２３は、
    (Fc1) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fc2) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc3) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれる基を有することのあるアミノ基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のアミノ基が置換していてもよい。該アミノ基上には、フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい。］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc4) フェニルＣ１〜６アルコキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc5) ビフェニリルＣ１〜６アルコキシ基；
    (Fc6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ３〜６アルケニルオキシ基；
    (Fc7) フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc8) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc9) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Fc10) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fc11) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基；
    (Fc12) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fc13) フェニルチオ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fc14) フェニルスルホキシド（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fc15) ピリジルＣ１〜６アルコキシ基；
    又は
    (Fc16) 一般式（Ｆｃａ）で表される基：
    −（Ｃ＝Ｏ）ｏ−ＮＲ２４Ｒ２５ （Ｆｃａ）
    （式中、ｏは前記に同じ。Ｒ２４及びＲ２５は、各々
    (Fca1) 水素原子；
    (Fca2) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fca3) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fca4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fca5) Ｃ１〜６アルカノイル基；
    (Fca6) フェニル環上に少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルカノイル基；
    (Fca7) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fca8) Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    (Fca9) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fca10) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    又は
    (Fca11) ピペリジルオキシカルボニル基（ピペリジン環上には、置換基としてフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］が少なくとも１個置換していてもよい。）
    を示す。；
    (Fca12) Ｒ２４及びＲ２５は、これらが隣接する窒素原子を介して５〜６員環の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。］；
    F12-2) 一般式（Ｆｄ）で表される４−置換−１−ピペラジニル基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ２６は、
    (Fd1) 水素原子；
    (Fd2) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fd3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
    (Fd4) Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
    (Fd5) Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
    (Fd6) フェニルＣ２〜６アルケニル基；
    (Fd7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェノキシ基；フェニルＣ１〜６アルキル基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；ピリジル基；イミダゾリル基及びピペリジル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
    (Fd8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd9) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
    (Fd10) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；シアノ基；置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノＣ１〜６アルキル基［アミノ基上にはフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd11) ビフェニリル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fd12) アミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したアミノ基、フェニルＣ１〜６アルキルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）又はフェニルアミノ基（フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd13) ベンゾイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    (Fd14) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fd15) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd16) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾ−ル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd17) インドリルＣ１〜６アルキル基；
    (Fd18) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fd19) イミダゾリルＣ１〜６アルキル基（イミダゾ−ル環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
    (Fd20) キノリルＣ１〜６アルキル基；
    (Fd21) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい）；
    (Fd22) フェニル基が置換していてもよいピリミジル基；
    (Fd23) ピリジル基；
    (Fd24) ベンゾオキサゾリル基；
    (Fd25) ベンゾチアゾリル基；
    (Fd26) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (Fd27) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェノキシＣ２〜６アルカノイル基；
    (Fd28) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルチオＣ２〜６アルカノイル基；
    (Fd29) フェニルＣ２〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd30) ベンゾイル基（フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd31) ビフェニリルカルボニル基；
    (Fd32) ピリジルカルボニル基；
    (Fd33) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ２〜６アルケニルカルボニル基；
    (Fd34) フェニル環上にハロゲン原子が置換していてもよいフェニルＣ１〜６アルキルスルホニル基；
    (Fd35) ベンゼンスルホニル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fd36) 一般式（Ｆｄａ）で表される基：
    −ＣＯＯＲ２７ （Ｆｄａ）
    （式中、Ｒ２７は、
    (Fda1) ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８アルキル基；
    (Fda2) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基；
    (Fda3) Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fda4) Ｃ１〜６アルコキシ−Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fda5) Ｃ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ−Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fda6) 一般式（Ｆｄｂ）で表される基
    Figure 0004186065
     （ここで Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
    (Fda7) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、フェニルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、Ｃ１〜６アルカノイル基、ベンゾイル基、アルキル部分にＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、Ｃ１〜６アルカノイルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、トリＣ１〜６アルキルシロキシ基、ピロリル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が１〜５個置換していてもよい）；
    (Fda8) ビフェニリルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda9) ベンズヒドリル基（ベンゼン環上には、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda10) フェノキシＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda11) フェニルＣ２〜６アルキニル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Fda12) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda13) 一般式（Ｆｄｃ）で表される基
    Figure 0004186065
     （ここで、Ｒ３１は、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）；
    (Fda14) ピペリジノＣ１〜６アルキル基（ピペリジン環上には、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のアルキル基を少なくとも１個有することのあるフェノキシ基が置換していてもよい）；
    (Fda15) アミノＣ１〜６アルキル基（アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda16) １，２，３，６−テトラヒドロピリジルＣ１〜６アルキル基（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、少なくとも１個のフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基が少なくとも１個置換していてもよい］が置換していてもよい）；
    (Fda17) ナフチルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda18) フルオレニルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda19) ピリジルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda20) フリルＣ１〜６アルキル基（フラン環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
    (Fda21) チエニルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda22) オキサゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
    (Fda23) オキサジアゾリルＣ１〜６アルキル基（オキサジアゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
    (Fda24) ピラゾリルＣ１〜６アルキル基（ピラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基が置換していてもよい）；
    (Fda25) ベンゾチエニルＣ１〜６アルキル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda26) チオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda27) ベンゾチアゾリルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda28) ベンゾフラン環上にハロゲン原子が置換していてもよいベンゾフリルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda29) インドリニルＣ１〜６アルキル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda30) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda31) クロメニルＣ１〜６アルキル基；
    (Fda32) １，２，３，４−テトラヒドロキノリルＣ１〜６アルキル基（キノリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fda33) チアゾリルＣ１〜６アルキル基（チアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    又は
    (Fda34) テトラゾリルＣ１〜６アルキル基（テトラゾール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。）；
    (Fd37) 一般式（Ｆｅ）であらわされる基：
    −Ｚ−ＮＲ３２Ｒ３３ （Ｆｅ）
    （式中、Ｚは＞Ｃ＝Ｏ又は＞Ｃ＝Ｓを示す。Ｒ３２及びＲ３３は、同一又は異なって、
    (Fe1) 水素原子；
    (Fe2) Ｃ１〜６アルキル基；
    (Fe3) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
    (Fe4) フェニルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Fe5) フェニルＣ２〜６アルケニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    又は
    (Fe6) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。；
    (Fe7) 或いは、Ｒ３２及びＲ３３は、これらが隣接する窒素原子と共に他の炭素原子を介して互いに結合してピペリジン環又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環を形成してもよい。該ピペリジン環及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環上には、フェニル基が置換してもよく、該フェニル基にはハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
    (Fd38) 一般式（Ｆｆ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ３４は水素原子又はＣ１〜６低級アルキル基を示す。Ｒ３５は、
    (Ff1) Ｃ３〜８シクロアルキル基；
    (Ff2) Ｃ３〜８シクロアルケニル基；
    (Ff3) 一般式（Ｆｆａ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （ここで、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は、各々水素原子；Ｃ１〜６アルキル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキルチオ基、ニトロ基及び置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が１〜５個置換していてもよい］；ベンゾフリル基［ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ビフェニリル基、フリル基［フラン環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル基が置換していてもよい］又はチアゾリル基［チアゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい］を示す。）；
    (Ff4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルキル基；Ｃ３〜８シクロアルキル基；ヒドロキシル基；ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜８のアルコキシ基；Ｃ３〜８シクロアルコキシ基；Ｃ１〜４アルキレンジオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フェニルＣ２〜６アルケニル基；Ｃ２〜６アルカノイルオキシ基；置換基としてＣ１〜６アルカノイル基を有することのあるアミノ基；Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；フェニルＣ１〜６アルコキシ基；フェノキシ基；Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換したアミノ基；フェニル基が少なくとも１個置換したアミノ基；アミノＣ１〜６アルコキシ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］；Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６アルキルチオ基；ピロリル基；イミダゾリル基；ピペリジル基；モルホリノ基；ピロリジニル基；チエニル基；ベンゾフリル基；ピペラジニル基［ピペラジン環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルキル基を少なくとも１種有することのあるベンゾイル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；キノリル基［キノリン環上にＣ１〜６アルコキシ基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ピペリジン環上にカルボスチリル基が置換していてもよいピペリジルカルボニル基及びトリアゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff5) ナフチル基（ナフタレン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及び置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff6) ビフェニリル基（ビフェニリル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜９アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff7) フルオレニル基；ピレニル基；
    (Ff8) ベンゾフリル基（ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff9) ベンゾチエニル基（ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff10) ピリジル基（ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］、フリル基及びチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff11) フリル基（フラン環上には、Ｃ１〜６のアルキル基、ニトロ基及びフェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６のアルコキシ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基が少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
    (Ff12) ベンゾチアゾール基（ベンゾチアゾール環上には、置換基としてフェニル環上にＣ１〜６のアルコキシ基を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Ff13) チエニル基（チオフェン環上には、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜６アルキル基、ピラゾール環上にハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいピラゾリル基及びチオフェン環上にハロゲン原子が置換していてもよいチエニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff14) インドリル基（インドール環上には、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるフェニルスルホニル基、フェニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff15) ピロリル基（ピロール環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよいフェニル基及びＣ１〜６アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff16) クマリル基；
    (Ff17) ベンゾイミダゾリル基（ベンゾイミダゾール環上には、少なくとも１個のチエニル基が置換していてもよい）；
    (Ff18) オキサゾリル基（オキサゾール環上には、ハロゲン原子を有することのあるフェニル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    (Ff19) チアゾリル基（チアゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい。該フェニル環上には、ハロゲン原子、ニトロ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい。）；
    (Ff21) キノリル基；
    (Ff22) ３，４−ジヒドロカルボスチリル基（３，４−ジヒドロカルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）、カルボスチリル基（カルボスチリル環上には、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (Ff23) イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；
    (Ff24) イミダゾ［２，１−ａ］ピリジル基；
    (Ff25) クロマニル基（クロマン環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
    又は
    (Ff26) ２，３−ジヒドロベンゾフリル基
    を示す。）；
    又は
    (Fd39) 一般式（Ｆｆｂ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ４５は、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；フェニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；アミノ置換Ｃ１〜６アルキル基［アミノ基上には、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）及びＣ１〜６アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；ベンゾイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］；フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］又はフェニルＣ２〜６アルケニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］を示す。）
    を示す。）
    F12-3) モルホリノ基；
    F12-4) イミダゾリル基；
    F12-5) １，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デシル基（１，４−ジオキサアザスピロ［４，５］デカン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    F12-6) ホモピペラジニル基（ホモピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニル置換もしくは未置換のフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F12-7) ピペラジニル基（ピペラジン環上には、オキソ基、Ｃ１〜６アルキル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基の少なくとも１個が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    F12-8) ピペリジル基（ピペリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    F12-9) ピロリジニル基（ピロリジン環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    又は
    F12-10) イソインドリニル基
    を示す。；
    F13) 更に、Ｒ１９及びＲ２０は、これらが隣接する窒素原子と共にヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して、下記(F13-1)〜(F13-11)に示す環状イミド又はアミドを形成していてもよい。
    (F13-1) スクシンイミド基；
    (F13-2) オキサゾリジニル基（オキサゾリジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (F13-3) ベンゾ−１，３−オキサゾリジニル基（ベンゾ−１，３−オキサゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (F13-4) イミダゾリジニル基（イミダゾリジン環上には、オキソ基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (F13-5) ベンゾイミダゾリジニル基（ベンゾイミダゾリジン環上には、オキソ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びピペリジル基［ピペリジン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子が１〜３個置換していてもよいフェニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (F13-6) フタルイミド基；
    (F13-7) インドリニル基（インドリン環上には、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    (F13-8) ２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基（２，３−ジヒドロベンゾチアゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (F13-9) １Ｈ−２，４−ベンゾオキサジニル基（１Ｈ−２，４−ベンゾオキサジン環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    (F13-10) 一般式（Ｆｇａ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ３９は、水素原子；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェノキシＣ１〜６アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニルＣ２〜６アルケニル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよいフェニル基；ピリジル基又はピラジニル基を示す。）
    (F13-11) １，３−チアゾリジニル基（１，３−チアゾリジン環上には、置換基としてオキソ基及びフェニル環上にハロゲン置換又は未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルキリデン基からなる群より選ばれる基の少なくとも１種が置換していてもよい）

    一般式（Ｇ）で表される基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ４０は、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲン置換もしくは未置換のフェニル基を示す。）

    一般式（Ｈ）で表されるスピロ環基：
    Figure 0004186065
     （式中、Ｒ４１は、
    H1) 水素原子；
    H2) Ｃ１〜６のアルキル基；
    H3) フェニル環上に置換基としてフェニル基を有することのあるフェニルＣ１〜６アルキル基；
    H4) フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基［アミノ基上には、Ｃ１〜６アルキル基及びフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］、フェノキシ基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］及びピペリジル基［ピペリジン環上には、少なくとも１個のフェノキシ基（フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換Ｃ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H5) ピペラジニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H6) ピペラジニルカルボニルＣ１〜６アルキル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基を有していてもよいフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H7) フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    H8) ベンゾオキサゾリルＣ１〜６アルキル基（ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも１個のオキソ基が置換していてもよい）；
    H9) ベンゾチアゾリル基；
    H10) テトラゾリル基（テトラゾール環上には、少なくとも１個のフェニル基が置換していてもよい）；
    H11) Ｃ１〜６アルキルスルホニル基；
    H12) フェニルスルホニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のＣ１〜６アルキル基が置換していてもよい）；
    H13) フェニルチオカルバモイル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    H14) Ｃ１〜８のアルコキシカルボニル基；
    H15) フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、置換基としてＣ１〜６アルコキシカルボニル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ニトロ基及びＣ１〜６アルキルチオ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H16) ベンズヒドリルオキシカルボニル基（フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい）；
    H17) フェニル置換もしくは非置換のフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
    H18) ナフチルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
    H19) ピリジルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
    H20) Ｃ１〜６アルコキシ置換Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基；
    H21) ピペラジニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基及びフェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、少なくとも１個のハロゲン原子が置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H22) フェノキシカルボニル基（フェニル環上には、Ｃ１〜６アルキル基及びＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H23) Ｃ１〜６アルカノイル基；
    H24) ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    H25) フェニルＣ１〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい）；
    H26) フェノキシＣ１〜６アルカノイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）；
    H27) ピペラジニルＣ２〜６アルカノイル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルカノイル基、フェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］、フェニルカルバモイル基［フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも１種が置換していてもよい］及びベンゾオキサゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    H28) フェニルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基、ピペラジン環上に置換基としてＣ１〜６アルキル基を有することのあるピペラジニル基及びモルホリノ基からなる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）；
    H29) フェニルＣ１〜６アルキルカルバモイル基（フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）；
    又は
    H30) ピペラジニルカルボニル基（ピペラジン環上には、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、フェニルＣ１〜６アルコキシカルボニル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］及びフェニルＣ１〜６アルキル基［フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のＣ１〜６アルキル基が少なくとも１個置換していてもよい］からなる群より選ばれた基の少なくとも１種が置換していてもよい）
    を示す。）
    但し、Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２が一般式（Ｅ）で表される基を示し、ｍが０を示す場合、Ｒ１１は水素原子であってはならない。更に、Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２が一般式（Ｆ）で表される基を示す場合、Ｒ１９は水素原子を示し且つＲ２０がtert−ブトキシカルボニル基を示してはならない。］
  2. 一般式 （１）で表される２，３−ジヒドロ−６−ニトロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール化合物が、
    ４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
    （Ｓ）− ４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
    （Ｒ）− ４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボン酸 ３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペニルエステル、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール ４−トルエンスルホン酸塩、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジリデンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−［４−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−［４−（５−クロロベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール 、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−［４−（５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イルメチレンアミノ）ピペラジン−１−イルメチル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    ２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、
    （Ｓ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール、又は
    （Ｒ）−２−メチル−６−ニトロ−２−｛４−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール
    である、請求項１に記載のオキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
JP2003353868A 2002-10-11 2003-10-14 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物 Expired - Lifetime JP4186065B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003353868A JP4186065B2 (ja) 2002-10-11 2003-10-14 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002298259 2002-10-11
JP2003353868A JP4186065B2 (ja) 2002-10-11 2003-10-14 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2004149527A JP2004149527A (ja) 2004-05-27
JP2004149527A5 JP2004149527A5 (ja) 2008-05-15
JP4186065B2 true JP4186065B2 (ja) 2008-11-26

Family

ID=32089299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003353868A Expired - Lifetime JP4186065B2 (ja) 2002-10-11 2003-10-14 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7262212B2 (ja)
EP (2) EP1555267B1 (ja)
JP (1) JP4186065B2 (ja)
KR (1) KR100723847B1 (ja)
CN (4) CN101255170A (ja)
AR (4) AR041198A1 (ja)
AU (1) AU2003272979B2 (ja)
BE (1) BE2014C053I2 (ja)
BR (1) BRPI0314344B8 (ja)
CA (1) CA2497569C (ja)
CY (2) CY1113578T1 (ja)
DK (1) DK1555267T3 (ja)
ES (1) ES2400179T3 (ja)
FR (1) FR14C0066I2 (ja)
HU (1) HUS1400046I1 (ja)
LU (1) LU92517I2 (ja)
MX (1) MXPA05003674A (ja)
MY (1) MY139244A (ja)
PL (3) PL217919B1 (ja)
PT (1) PT1555267E (ja)
RU (1) RU2326121C3 (ja)
SI (1) SI1555267T1 (ja)
TW (1) TWI347946B (ja)
UA (1) UA83200C2 (ja)
WO (1) WO2004033463A1 (ja)
ZA (1) ZA200501033B (ja)

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1330444B1 (en) 2000-11-01 2011-03-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Nitrogenous heterocyclic compounds and process for making them
AR041605A1 (es) * 2002-10-15 2005-05-26 Otsuka Pharma Co Ltd Compuesto 1- sustituido-4-nitroimidazol y metodo para preparar el mismo
CA2539335A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-b) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis
JP4761756B2 (ja) * 2003-10-31 2011-08-31 大塚製薬株式会社 ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物
TWI300409B (en) 2004-02-18 2008-09-01 Otsuka Pharma Co Ltd Method for producing 4-nitroimidazole compound
PT1731518E (pt) 2004-03-31 2014-09-18 Nippon Soda Co Composto amina cíclico e agente de controlo de pragas
JP4787529B2 (ja) * 2004-04-09 2011-10-05 大塚製薬株式会社 医薬組成物
JP4789966B2 (ja) * 2004-04-09 2011-10-12 大塚製薬株式会社 医薬組成物
EP1896453B1 (en) * 2005-06-20 2009-12-02 Schering Corporation Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine h3 antagonists
CA2610749C (en) * 2005-07-28 2013-06-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical composition comprising 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b]oxazole derivatives
TWI368509B (en) * 2005-10-05 2012-07-21 Otsuka Pharma Co Ltd Antituberculous therapeutic drugs and kit containing the same
JP5105818B2 (ja) * 2005-10-05 2012-12-26 大塚製薬株式会社 医薬組成物
WO2007040280A1 (ja) * 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
TW200800268A (en) * 2005-11-04 2008-01-01 Otsuka Pharma Co Ltd Medicinal composition showing improved drug absorbability
EP1968961A2 (en) 2005-12-21 2008-09-17 Decode Genetics EHF Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of lta4h for treating inflammation
US20090018169A1 (en) * 2006-02-13 2009-01-15 Laboratoires Serono Sa Sulfonamide Derivatives for the Treatment of Bacterial Infections
JP2007297305A (ja) * 2006-04-28 2007-11-15 Daiso Co Ltd Ｎ−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フタルイミドの製造法
EP2125750B1 (en) * 2007-02-26 2014-05-21 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AR070301A1 (es) * 2007-05-08 2010-03-31 Otsuka Pharma Co Ltd Compuesto epoxi y metodo para producir el mismo
US8329897B2 (en) * 2007-07-26 2012-12-11 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
TW200922581A (en) * 2007-08-15 2009-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2009050204A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives used to treat inflammatory and allergic diseases
AR069207A1 (es) * 2007-11-07 2010-01-06 Vitae Pharmaceuticals Inc Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1
CA2708303A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1
TW200934490A (en) * 2008-01-07 2009-08-16 Vitae Pharmaceuticals Inc Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1
JP5490020B2 (ja) 2008-01-24 2014-05-14 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状カルバゼート及びセミカルバジドインヒビター
WO2009102428A2 (en) * 2008-02-11 2009-08-20 Vitae Pharmaceuticals, Inc. 1,3-OXAZEPAN-2-ONE AND 1,3-DIAZEPAN-2-ONE INHIBITORS OF 11β -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
US8598160B2 (en) * 2008-02-15 2013-12-03 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cycloalkyl lactame derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
JP5538356B2 (ja) * 2008-03-18 2014-07-02 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型の阻害剤
US7666864B2 (en) * 2008-03-26 2010-02-23 Global Alliance For Tb Drug Development Bicyclic nitroimidazole-substituted phenyl oxazolidinones
CA2723034A1 (en) 2008-05-01 2009-11-05 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8569292B2 (en) 2008-05-01 2013-10-29 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8242111B2 (en) * 2008-05-01 2012-08-14 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
PL2300461T3 (pl) 2008-05-01 2013-09-30 Vitae Pharmaceuticals Inc Cykliczne inhibitory dehydrogenazy 11beta-hydroksysteroidów 1
JP5379160B2 (ja) 2008-07-25 2013-12-25 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状インヒビター
TW201016691A (en) 2008-07-25 2010-05-01 Boehringer Ingelheim Int Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
BRPI0917394A2 (pt) * 2008-08-18 2019-09-24 Univ Yale moduladores de mif
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
US9540322B2 (en) 2008-08-18 2017-01-10 Yale University MIF modulators
WO2010143007A1 (en) * 2009-06-10 2010-12-16 Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnik Method for the production of 2-halogeno-4-nitroimidazole
JP5525515B2 (ja) 2008-08-21 2014-06-18 デイナミート ノーベル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング エクスプロジーフシュトッフ− ウント ジステームテヒニク ２−ハロ−４−ニトロイミダゾール及びその中間体の製造方法
EP2393807B1 (en) 2009-02-04 2013-08-14 Boehringer Ingelheim International GmbH Cyclic inhibitors of 11 -hydroxysteroid dehydrogenase 1
TW201039034A (en) * 2009-04-27 2010-11-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd Pixel structure and the method of forming the same
GEP20156309B (en) * 2009-04-30 2015-07-10 Vitae Pharmaceuticals Inc Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
MA33216B1 (fr) 2009-04-30 2012-04-02 Boehringer Ingelheim Int Inhibiteurs cycliques de la 11béta-hydroxysteroïde déshydrogénase 1
JP5656986B2 (ja) 2009-06-11 2015-01-21 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １，３−オキサジナン−２−オン構造に基づく１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状阻害剤
JP5749263B2 (ja) 2009-07-01 2015-07-15 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状インヒビター
CN102741259B (zh) * 2009-07-31 2016-04-13 全球结核病药物研发联盟 硝基咪唑并噁嗪和硝基咪唑并噁唑的类似物及其用途
US9198913B2 (en) 2009-07-31 2015-12-01 Global Alliance For Tb Drug Development Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy
WO2011014774A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 Global Alliance For Tb Drug Development Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy
EP2495563A4 (en) 2009-10-26 2013-04-10 Fujifilm Ri Pharma Co Ltd DIAGNOSTIC AGENT FOR INFECTIOUS DISEASES
TW201200523A (en) * 2010-01-29 2012-01-01 Otsuka Pharma Co Ltd Synthetic intermediate of oxazole compound and method for producing the same
GB201012209D0 (en) * 2010-05-31 2010-09-08 Ge Healthcare Ltd In vivo imaging agent
EP2582698B1 (en) 2010-06-16 2016-09-14 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use
JP5813106B2 (ja) 2010-06-25 2015-11-17 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 代謝障害の処置のための１１−β−ＨＳＤ１のインヒビターとしてのアザスピロヘキサノン
WO2012059416A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders
JP5916739B2 (ja) 2011-04-15 2016-05-11 大塚製薬株式会社 ６，７−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン化合物
JP2015006994A (ja) * 2011-10-28 2015-01-15 大正製薬株式会社 ジヒドロイミダゾオキサゾール誘導体
US9572809B2 (en) 2012-07-18 2017-02-21 Spero Trinem, Inc. Combination therapy to treat Mycobacterium diseases
FR3000064A1 (fr) * 2012-12-21 2014-06-27 Univ Lille Ii Droit & Sante Composes de type spiroisoxazoline ayant une activite potentialisatrice de l'activite d'un antibiotique-composition et produit pharmaceutiques comprenant de tels composes
ES2707362T3 (es) 2013-10-04 2019-04-03 Council Scient Ind Res 6-nitro-2,3-dihidroimidazo [2,1-b] oxazoles y un procedimiento de preparación de los mismos
CN103524492A (zh) * 2013-10-23 2014-01-22 中国药科大学 侧链含硝基咪唑基团取代的喹诺酮类化合物、其制备及用途
TWI687409B (zh) 2014-08-28 2020-03-11 日商大塚製藥股份有限公司 稠合雜環化合物
CN107108650B (zh) * 2014-10-21 2019-10-18 印度科学工业研究所 抗分枝杆菌剂取代的1,2,3-三唑-1-基-甲基-2,3-二氢-2-甲基-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑及其制备方法
CN105732659B (zh) * 2014-12-12 2019-07-16 上海阳帆医药科技有限公司 硝基咪唑类化合物及其制备方法和在制药中的用途
WO2016119706A1 (zh) * 2015-01-29 2016-08-04 南京明德新药研发股份有限公司 抗肺结核病的硝基咪唑衍生物
EP3275862B1 (en) 2015-03-27 2020-08-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Method for producing 1-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine or salt thereof
CN106317072B (zh) * 2015-06-17 2020-03-17 盟科医药技术(上海)有限公司 用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应用
JP6905506B2 (ja) 2016-02-26 2021-07-21 大塚製薬株式会社 ピペリジン誘導体
CN105859628B (zh) * 2016-04-19 2018-08-07 清远职业技术学院 一种抗菌化合物对n咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用
EP3489242A4 (en) * 2016-07-22 2020-06-24 Medshine Discovery Inc. NITROIMIDAZOLE CRYSTAL AND SALT, AND THEIR MANUFACTURING METHOD
SI3668879T1 (sl) * 2017-08-16 2022-04-29 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Nove spojine
AU2019287313B2 (en) 2018-06-11 2024-08-01 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Delamanid-containing composition
CN109705022A (zh) * 2018-12-28 2019-05-03 上海彩迩文生化科技有限公司 一种芳香胺中间体的制备方法
CN112300192B (zh) * 2019-08-02 2023-08-11 南京长澳医药科技有限公司 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途
CN110483549B (zh) * 2019-08-30 2021-03-05 沈阳药科大学 一种硝基咪唑吡喃类抗结核药物的制备方法
CN110615800A (zh) * 2019-10-16 2019-12-27 李丽丽 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途
CN112156088B (zh) * 2020-10-30 2021-08-31 健民药业集团股份有限公司 一种化合物在制备结核分枝杆菌抑制剂中的用途
CN113603706A (zh) * 2021-08-04 2021-11-05 深圳市泰力生物医药有限公司 德拉马尼的晶型、含有该晶型的活性药物和药物组合物
WO2024024938A1 (ja) 2022-07-29 2024-02-01 大塚製薬株式会社 デラマニド含有固体分散体
CN115368252B (zh) * 2022-09-19 2024-01-12 西北农林科技大学 一种4-胺基酚类衍生物及应用
CN116640106B (zh) * 2023-05-11 2024-03-08 郑州大学 一种苯基哌嗪类化合物及其制备方法、应用
CN119059990B (zh) * 2024-11-01 2025-02-07 安徽昊帆生物有限公司 1-氨基甲酸叔丁酯哌嗪的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5668127A (en) 1995-06-26 1997-09-16 Pathogenesis Corporation Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05003674A (es) 2005-06-08
AR091771A2 (es) 2015-02-25
PT1555267E (pt) 2013-01-29
MY139244A (en) 2009-09-30
CN1705670A (zh) 2005-12-07
US20060094767A1 (en) 2006-05-04
HUS1400046I1 (hu) 2017-04-28
HK1085463A1 (zh) 2006-08-25
HK1171018A1 (en) 2013-03-15
CN100366624C (zh) 2008-02-06
PL217919B1 (pl) 2014-09-30
EP2570418A3 (en) 2013-07-03
PL404913A1 (pl) 2013-09-30
CN102532162A (zh) 2012-07-04
FR14C0066I1 (ja) 2014-10-17
AR089950A2 (es) 2014-10-01
PL409525A1 (pl) 2014-11-10
CY1113578T1 (el) 2016-06-22
EP2570418A2 (en) 2013-03-20
BE2014C053I2 (ja) 2022-08-30
ZA200501033B (en) 2006-06-28
PL376157A1 (en) 2005-12-27
CN101255170A (zh) 2008-09-03
CA2497569A1 (en) 2004-04-22
ES2400179T3 (es) 2013-04-08
KR100723847B1 (ko) 2007-05-31
RU2326121C2 (ru) 2008-06-10
CY2014041I2 (el) 2016-07-27
BR0314344A (pt) 2005-07-12
US7262212B2 (en) 2007-08-28
RU2005114017A (ru) 2006-01-20
EP1555267A4 (en) 2010-08-18
BRPI0314344B1 (pt) 2019-11-26
AU2003272979B2 (en) 2009-07-23
AU2003272979A1 (en) 2004-05-04
CY2014041I1 (el) 2016-07-27
RU2326121C3 (ru) 2021-09-17
KR20050061473A (ko) 2005-06-22
EP1555267B1 (en) 2013-01-16
AR041198A1 (es) 2005-05-04
SI1555267T1 (sl) 2013-05-31
UA83200C2 (en) 2008-06-25
LU92517I2 (fr) 2014-10-13
TW200420568A (en) 2004-10-16
FR14C0066I2 (fr) 2015-05-22
BRPI0314344B8 (pt) 2021-05-25
TWI347946B (en) 2011-09-01
EP1555267A1 (en) 2005-07-20
CN102532162B (zh) 2015-05-27
WO2004033463A1 (ja) 2004-04-22
CA2497569C (en) 2011-05-24
CN101172981A (zh) 2008-05-07
DK1555267T3 (da) 2013-02-11
JP2004149527A (ja) 2004-05-27
AR086485A2 (es) 2013-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4186065B2 (ja) ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物
JP4787529B2 (ja) 医薬組成物
RU2365593C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО [2,1-b] ОКСАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ТУБЕРКУЛЕЗА
US8895580B2 (en) Quinolinone-pyrazolone M1 receptor positive allosteric modulators
CA2711655A1 (en) Condensed aminodihydrothiazine derivative
CN108601769A (zh) 吡唑化合物及其制备和使用方法
TW201217340A (en) JAK1 inhibitors
JP5345174B2 (ja) 医薬組成物
JP4761756B2 (ja) ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物
HK1120499A (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazoles
HK1171018B (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2, 1-b) oxazoles
HK1181049A (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
HK1118543A (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-b) oxazoles
HK1085463B (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-b) oxazoles
MXPA06004064A (en) 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-b) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040421

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050118

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050118

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080402

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20080402

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20080430

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080521

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080604

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080806

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080826

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110919

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110919

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150919

Year of fee payment: 7

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250