JP4136371B2 - トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物 - Google Patents

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Description

技術分野
本発明は、トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物に関する。
背景技術
トロンボポエチンは、332個のアミノ酸からなるポリペプチドサイトカインであり、受容体を介して巨核球細胞の分化、増殖を刺激することにより血小板産生を亢進することから、血小板減少症等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤として期待されている。トロンボポエチン受容体をコードする遺伝子の塩基配列は、Proc.Natl.Acad.Sci.89:5640−5644(1992)に記載されている。トロンボポエチン受容体に親和性を有する低分子ペプチドも知られているが(特開平10−72492,WO96/40750)、これらのペプチド誘導体の経口投与は一般的に実用的でない。
トロンボポエチン受容体に親和性を有する低分子化合物としては、1,4−ベンゾチアゼピン誘導体が特開平11−1477および特開平11−152276に記載されている。
本発明化合物と類似の構造を有する化合物が、特開平10−287634等に記載されているが、トロンボポエチン受容体親和性に関する記載はない。
発明の開示
トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物を創製し、経口投与可能な血小板産生調節剤を提供する。
本発明者らは以上の点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、以下に示す化合物が強いトロンボポエチン受容体アゴニスト活性を示すことを見出した。
すなわち、本発明は、1)一般式(I):
−Y−Z−W (I)
[式中、Xは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールアルキル;
は−NRCO−(CR0−2−、−NRCO−(CH0−2−V−、−NRCO−CR=CR−、−V−(CH1−5−NRCO−(CH0−2−、−V−(CH1−5−CONR−(CH0−2−、−CONR−(CH0−2−、−(CH0−2−NR−SO−(CH0−2−、−(CH0−2−SO−NR−(CH0−2−、−NR−(CH0−2−、−NR−CO−NR−、−NR−CS−NR−、−N=C(−SR)−NR−、−NRCSNRCO−、−N=C(−SR)−NRCO−、−NR−(CH1−2−NR−CO−、−NRCONRNRCO−、または−N=C(−NR)−NRCO−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル;Rは水素原子またはフェニル;RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換されていてもよい低級アルキルチオ、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、または置換されていてもよいアミノ;Vは酸素原子または硫黄原子);
は置換されていてもよいフェニレン、置換されていてもよい単環ヘテロアリレン、置換されていてもよい単環非芳香族複素環ジイル、または置換されていてもよい単環シクロアルカンジイル;
は式:
Figure 0004136371
(式中、R、R、R、R、R、およびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換されていてもよい低級アルキルチオ、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、または置換されていてもよいアミノ;
、R、およびRはそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、または置換されていてもよい非芳香族複素環基;
は置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリール;
破線(−−−)は結合の存在または不存在を表わす)で表わされる基]で示される化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分として含有するトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物、に関する。
さらに詳しくは、以下に示す2)〜29)に関する。
2)Xが置換されていてもよいヘテロアリールである1)記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
3)Xが式:
Figure 0004136371
(式中、R10およびR11はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲン、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアリール;R12は水素原子または低級アルキル)で示される基である1)記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
4)Xが式:
Figure 0004136371
(式中、R10およびR11は3)と同意義)で示される基である1)記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
5)Yが−NHCO−、−CONH−、−NHCH−、−NHCO−CH=CH−、または−NHSO−である1)〜4)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
6)Yが−NHCO−である1)〜4)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
7)Zがハロゲンまたは低級アルキルで置換されていてもよい1,4−フェニレンである1)〜6)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
8)Rが水素原子または低級アルキルである1)〜7)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
9)Rが水素原子、低級アルキル、ハロゲン、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、または置換されていてもよいアミノである1)〜8)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
10)Wが式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;R14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、もしくはヘテロアリールアルキル;破線は1)と同意義;
置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ)で表わされる基である、1)〜9)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
11)Wが式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;R26は水素原子または低級アルキル;破線は1)と同意義)で表わされる基である、1)〜9)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
12)血小板産生調節剤である1)〜11)のいずれかに記載のトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
13)血小板産生を調節するための医薬を製造するための1)〜11)のいずれかに記載の化合物の使用。
14)1)〜11)のいずれかに記載の化合物の治療上効果を示す量を人を含む哺乳動物に投与することからなる、哺乳動物の血小板産生を調節する方法。
15)一般式(II):
−Y−Z−W (II)
[式中、Xは置換されていてもよい5員ヘテロアリールまたは置換されていてもよいピリジル;
は−NRCO−(CR0−2−、−NRCO−(CH0−2−V−、−NRCO−CR=CR−、−V−(CH1−5−NRCO−(CH0−2−、−V−(CH1−5−CONR−(CH0−2−、−CONR−(CH0−2−、−(CH0−2−NR−SO−(CH0−2−、−(CH0−2−SO−NR−(CH0−2−、−NR−(CH0−2−、−NR−CO−NR−、−NR−CS−NR−、−N=C(−SR)−NR−、−NRCSNRCO−、−N=C(−SR)−NRCO−、−NR−(CH1−2−NR−CO−、−NRCONRNRCO−、または−N=C(−NR)−NRCO−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル;Rは水素原子またはフェニル;RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換されていてもよい低級アルキルチオ、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、または置換されていてもよいアミノ;Vは酸素原子または硫黄原子);
は置換されていてもよいフェニレン、置換されていてもよい2,5−ピリジンジイル、置換されていてもよい2,5−チオフェンジイル、または置換されていてもよい2,5−フランジイル;
は式:
Figure 0004136371
(式中、R、R、R、R、R、およびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換されていてもよい低級アルキルチオ、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、または置換されていてもよいアミノ;
、R、およびRはそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級アルケニル、置換されていてもよい低級アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、または置換されていてもよい非芳香族複素環基;
は置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリール;
破線(−−−)は結合の存在または不存在を表わす)で表わされる基;
ただし、Rはイミダゾリル、トリアゾリル、またはテトラゾリルではない]で示される化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
16)Xが式:
Figure 0004136371
(式中、R10およびR11はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲン、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアリール)で示される基である15)記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
17)Xが式:
Figure 0004136371
(式中、R16は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲン、または置換されていてもよいアミノカルボニル;
17、R18、R19、R20、R21、R22、およびR23はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
16およびR17は一緒になって−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−OCH−、または−SCH−を形成してもよい)で示される基である15)または16)記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
18)Yが−NHCO−である15)〜17)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
19)Zがハロゲンまたは低級アルキルで置換されていてもよい1,4−フェニレンである15)〜18)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
20)Rが水素原子または低級アルキルである15)〜19)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
21)Rが水素原子、低級アルキル、ハロゲン、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、または置換されていてもよいアミノである15)〜20)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
22)Wが式:
Figure 0004136371
(式中、R、R、R、R、R、R、R、R、およびAは15)と同意義、ただし、Rはイミダゾリル、トリアゾリル、またはテトラゾリルではない)である15)〜21)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
23)Wが式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン、R14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ)である15)〜22)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
24)Wが式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;R26は水素原子または低級アルキル;破線は15)と同意義)で表わされる基である、15)〜22)のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
25)一般式(III):
Figure 0004136371
[式中、R16は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲン、または置換されていてもよいアミノカルボニル;
17、R18、R19、R20、およびR21はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択きれる1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
16およびR17は一緒になって−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−OCH−、または−SCH−を形成してもよい;
31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
は式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;R24は水素原子または低級アルキル;
25は低級アルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよい非芳香族複素環;
はヘテロアリール)で表わされる基]で示される化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
26)一般式(IV−A):
Figure 0004136371
[式中、R27は水素原子、C1−3アルキル、トリフルオロメチル、またはハロゲン;
28、R29、およびR30はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
は式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;R24は水素原子または低級アルキル)で表わされる基]で示される化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
27)一般式(IV−B):
Figure 0004136371
[式中、R28、R29、およびR30はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
4は式:
Figure 0004136371
(式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;R24は水素原子または低級アルキル)で表わされる基;
Tは−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−OCH−、または−SCH−]で示される化合物、そのプロドラッグ、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
28)15)〜27)のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
29)15)〜27)のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有するトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
30)15)〜27)のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する血小板産生調節剤。
31)血小板産生を調節するための医薬を製造するための15)〜27)のいずれかに記載の化合物の使用。
32)15)〜27)のいずれかに記載の化合物の治療上効果を示す量を人を含む哺乳動物に投与することからなる、哺乳動物の血小板産生を調節する方法。
本明細書中、「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。フッ素、塩素、および臭素が好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキル」とは、炭素原子数1〜15の直鎖または分枝鎖の1価の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノナニル、n−デカニル、n−ウンデカニル、n−ドデカニル、n−トリデカニル、n−テトラデカニル、n−ペンタデカニル等が挙げられる。好ましくは、C1〜C10アルキルが挙げられる。さらに好ましくは、C1〜C6アルキルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「低級アルキル」とは、炭素原子数1〜8の直鎖または分枝鎖の1価の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル等が挙げられる。好ましくは、C1〜C6アルキルが挙げられる。さらに好ましくは、C1〜C3アルキルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「C1−3アルキレン」としては、メチレン、エチレン、およびプロピレンが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルカン」とは、炭素原子数が3〜8個である単環のシクロアルカンを包含する。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンが挙げられる。好ましくはC3〜C6シクロアルカンが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルキル」とは、炭素原子数が3〜8個である単環のシクロアルキルを包含する。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが挙げられる。好ましくはC3〜C6シクロアルキルが挙げられる。
本明細書中、「低級アルケニル」とは、炭素原子数が2〜8個であり、1個もしくは2個以上の二重結合を有する、直鎖または分枝鎖の1価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、2−プロペニル、種々のブチニル異性体等が挙げられる。好ましくは、C2〜C6アルキニルが挙げられる。さらに好ましくは、C2〜C4アルキニルが挙げられる。
本明細書中、「低級アルキニル」とは、炭素原子数が2〜8個であり、1個もしくは2個以上の三重結合を有する、直鎖または分枝鎖の1価の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−プロペニル、2−プロペニル、クロトニル、イソペンテニル、種々のブテニル異性体等が挙げられる。好ましくは、C2〜C6アルケニルが挙げられる。さらに好ましくは、C2〜C4アルケニルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「アリール」とは、単環状もしくは縮合環状芳香族炭化水素を包含する。例えば、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、アントリル等が挙げられる。
本明細書中、「アラルキル」とは、前記「低級アルキル」に前記「アリール」が1または2以上置換したものを包含し、これらは可能な全ての位置で置換しうる。例えば、ベンジル、フェニルエチル(例えば、2−フェニルエチル等)、フェニルプロピル(例えば、3−フェニルプロピル等)、ナフチルメチル(例えば、1−ナフチルメチル、2−ナフチルメチル等)、アントリルメチル(例えば、9−アントリルメチル等)等が挙げられる。好ましくは、ベンジル、フェニルエチルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「非芳香族複素環基」なる用語は、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に1個以上含む非芳香族の5〜7員環またはそれらが2個以上縮合した環を包含する。例えば、ピロリジニル(例えば、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル)、ピロリニル(例えば、3−ピロリニル)、イミダゾリジニル(例えば、2−イミダゾリジニル)、イミダゾリニル(例えば、イミダゾリニル)、ピラゾリジニル(例えば、1−ピラゾリジニル、2−ピラゾリジニル)、ピラゾリニル(例えば、ピラゾリニル)、ピペリジル(例えば、ピペリジノ、2−ピペリジル)、ピペラジニル(例えば、1−ピペラジニル)、インドリニル(例えば、1−インドリニル)、イソインドリニル(例えば、イソインドリニル)、モルホリニル(例えば、モルホリノ、3−モルホリニル)、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。
17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R28、29、およびR30における「非芳香族複素環基」としては、モルホリノ、ピペラジノ、ピロリジノ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル等が好ましい。
置換基群Bにおける「非芳香族複素環基」としては、モルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル等が好ましい。
置換基群Cにおける「非芳香族複素環基」としては、モルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル等が好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ヘテロアリール」とは、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に1個以上含む5〜6員の芳香環を包含する。これは前記「シクロアルキル」、前記「アリール」、前記「非芳香族複素環基」、もしくは他のヘテロアリールと可能な全ての位置で縮合していてもよい。ヘテロアリールが単環および縮合環のいずれである場合も、すべての可能な位置で結合しうる。例えば、ピロリル(例えば、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル)、フリル(例えば、2−フリル、3−フリル)、チエニル(例えば、2−チエニル、3−チエニル)、イミダゾリル(例えば、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル)、ピラゾリル(例えば、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル)、イソチアゾリル(例えば、3−イソチアゾリル)、イソキサゾリル(例えば、3−イソキサゾリル)、オキサゾリル(例えば、2−オキサゾリル)、チアゾリル(例えば、2−チアゾリル)、ピリジル(例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル)、ピラジニル(例えば、2−ピラジニル)、ピリミジニル(例えば、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル)、ピリダジニル(例えば、3−ピリダジニル)、テトラゾリル(例えば、1H−テトラゾリル)、オキサジアゾリル(例えば、1,3,4−オキサジアゾリル)、チアジアゾリル(例えば、1,3,4−チアジアゾリル)、インドリジニル(例えば、2−インドリジニル、6−インドリジニル)、イソインドリル(例えば、2−イソインドリル)、インドリル(例えば、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル)、インダゾリル(例えば、3−インダゾリル)、プリニル(例えば、8−プリニル)、キノリジニル(例えば、2−キノリジニル)、イソキノリル(例えば、3−イソキノリル)、キノリル(例えば、2−キノリル、5−キノリル)、フタラジニル(例えば、1−フタラジニル)、ナフチリジニル(例えば、2−ナフチリジニル)、キノラニル(例えば、2−キノラニル)、キナゾリニル(例えば、2−キナゾリニル)、シンノリニル(例えば、3−シンノリニル)、プテリジニル(例えば、2−プテリジニル)、カルバゾリル(例えば、2−カルバゾリル、4−カルバゾリル)、フェナントリジニル(例えば、2−フェナントリジニル、3−フェナントリジニル)、アクリジニル(例えば、1−アクリニジル、2−アクリニジル)、ジベンゾフラニル(例えば、1−ジベンゾフラニル、2−ジベンゾフラニル)、ベンゾイミダゾリル(例えば、2−ベンゾイミダゾリル)、ベンゾイソキサゾリル(例えば、3−ベンゾイソキサゾリル)、ベンゾオキサゾリル(例えば、2−ベンゾオキサゾリル)、ベンゾオキサジアゾリル(例えば、4−ベンゾオキサジアゾリル)、ベンゾイソチアゾリル(例えば、3−ベンゾイソチアゾリル)、ベンゾチアゾリル(例えば、2−ベンゾチアゾリル)、ベンゾフリル(例えば、3−ベンゾフリル)、ベンゾチエニル(例えば、2−ベンゾチエニル)、4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾリル、4H−クロメノ[4,3−d]チアゾリル、4H−チオクロメノ[4,3−d]チアゾリル、4,5−ジヒドロチアゾロ[5,4−c]キノリル、8H−インデノ[1,2−d]チアゾリル、5,6−ジヒドロ−4H−3−チア−1−アザ−ベンゾ[e]アズレニル等が挙げられる。
における「ヘテロアリール」としては、チアゾリル、イソキサゾリル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピラゾリル等が好ましい。さらに好ましくは、チアゾリル、ピリジル等が挙げられる。
、R、R、R、R、およびRにおける「ヘテロアリール」としては、ピリジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル等が好ましい。
10およびR11における「ヘテロアリール」としては、ピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル等が好ましい。
、A、およびAにおける「ヘテロアリール」としては、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル等が好ましい。
17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R28、R29、およびR30における「ヘテロアリール」としては、ピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル等が好ましい。
置換基群Bにおける「ヘテロアリール」としては、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フリル、チエニル等が好ましい。
置換基群Cにおける「ヘテロアリール」としては、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル等が好ましい。
本明細書中、「5員ヘテロアリール」とは、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に1個以上含む5員の芳香環を包含する。例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル等が挙げられる。チアゾリルが好ましい。
本明細書中、「ヘテロアリールアルキル」とは、前記「低級アルキル」の任意の位置に前記「ヘテロアリール」が1または2以上置換したものを包含し、これらは可能な全ての位置で置換しうる。例えば、チエニルメチル(例えば、2−チエニルメチル)、チエニルエチル(例えば、2−(チオフェン−2−イル)エチル)、フリルメチル(例えば、2−フリルメチル)、フリルエチル(例えば2−(フラン−2−イル)エチル)、ピロリルメチル(例えば、2−ピロリルメチル)、ピロリルエチル(例えば、2−(ピロール−2−イル)エチル)、イミダゾリルメチル(例えば、2−イミダゾリルメチル、4−イミダゾリルメチル)、イミダゾリルエチル(例えば、2−(イミダゾール−2−イル)エチル)、ピラゾリルメチル(例えば、3−ピラゾリルメチル)、ピラゾリルエチル(例えば、2−(ピラゾール−3−イル)エチル)、チアゾリルメチル(例えば、2−チアゾリルメチル)、チアゾリルエチル(例えば、2−(チアゾール−2−イル)エチル)、イソチアゾリルメチル(例えば、3−イソチアゾリルメチル)、イソキサゾリルメチル(例えば、3−イソキサゾリルメチル)、オキサゾリルメチル(例えば、2−オキサゾリルメチル)、オキサゾリルエチル(例えば、2−(オキサゾール−2−イル)エチル)、ピリジルメチル(例えば、2−ピリジルメチル、3−ピリジルメチル、4−ピリジルメチル)、ピリジルエチル(例えば、2−ピリジルエチル)等が挙げられる。
、R、R、R、R、およびRにおける「ヘテロアリールアルキル」としては、2−チエニルメチル、2−フリルメチル等が挙げられる。
本明細書中、「フェニレン」とは、フェニルの2価基を意味する。例えば、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレンが挙げられる。好ましくは1,4−フェニレンが挙げられる。
本明細書中、「単環ヘテロアリレン」とは、前記「ヘテロアリール」のうち単環のヘテロアリールの2価基を意味する。例えば、チオフェンジイル、フランジイル、ピリジンジイル等が挙げられる。さらに詳しくは、2,5−チオフェンジイル、2,5−フランジイル、2,5−ピリジンジイル、2,5−チアゾールジイル、2,5−(1,3,4−チアジアゾール)ジイル、2,5−ピリジンジイル、2,5−ピラジンジイル、3,6−ピリダジンジイル、2,5−(4H−ピラン)ジイル等が挙げられる。2,5−チオフェンジイル、2,5−フランジイル、2,5−ピリジンジイルが好ましい。
本明細書中、「単環非芳香族複素環ジイル」とは、前記「非芳香族複素環基」のうち単環の非芳香族複素環基の2価基を意味する。例えば、ピロリジンジイル、ピペリジンジイル、ピラジンジイル等が挙げられる。
本明細書中、「単環シクロアルカンジイル」とは、前記「シクロアルカン」のうち単環のシクロアルカンの2価基を意味する。例えば、1,4−シクロペンタンジイル、1,4−シクロヘキサンジイル等が挙げられる。
本明細書中、「アルキルオキシ」としては、メチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノナニルオキシ、n−デカニルオキシ等が挙げられる。好ましくは、メチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシが挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルオキシ」としては、メチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ等が挙げられる。好ましくは、メチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシが挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルオキシカルボニル」としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n−ブチルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル等が挙げられる。
本明細書中、「アリールオキシカルボニル」としては、フェニルオキシカルボニル、1−ナフチルオキシカルボニル、2−ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「アシル」なる用語は、アルキル部分が前記「低級アルキル」であるアルキルカルボニルまたはアリール部分が前記「アリール」であるアリールカルボニルを包含する。例えば、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、ベンゾイル等が挙げられる。「低級アルキル」および「アリール」は後述のそれぞれの置換基によって置換されていてもよい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ハロ低級アルキル」なる用語は、前記ハロゲンによって1〜8個所、好ましくは1〜5個所置換された前記「低級アルキル」を包含する。例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチルが挙げられる。
本明細書中、「ハロ低級アルキルオキシ」としては、トリフルオロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ジフルオロエチルオキシ、トリフルオロエチルオキシ、ジクロロエチルオキシ、トリクロロエチルオキシ等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチルオキシが挙げられる。
本明細書中、「アシルオキシ」としては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルシリル」としては、トリエチルシリル、t−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「置換されていてもよいアミノ」なる用語は、前記「低級アルキル」、前記「アリール」、前記「アラルキル」、前記「ヘテロアリール」、前記「ヘテロアリールアルキル」、または前記「アシル」で1または2個所置換されいてもよいアミノを包含する。例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ベンジルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。好ましくはアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノが挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノカルボニル」としては、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル等が挙げられる。好ましくは、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルが挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよいウレイド」なる用語は、前記「低級アルキル」、前記「アリール」、前記「アラルキル」、前記「ヘテロアリール」、前記「ヘテロアリールアルキル」、または前記「アシル」で1または2個所以上置換されいてもよいウレイドを包含する。
本明細書中、「置換されていてもよい低級アルキル」における置換基としては、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキリデン、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、アシルオキシ、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アリールオキシ(例えば、フェニルオキシ)、アラルキルオキシ(例えば、ベンジルオキシ)、低級アルキルスルホニル、グアニジノ、アゾ基、置換されていてもよいウレイド、=N−O−(アシル)等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で1個以上置換しうる。
およびRにおける「置換されていてもよい低級アルキル」の置換基としては、ハロゲン、ハロ低級アルキル等が好ましい。
、R、R、R、R、R、R、R、およびRにおける「置換されていてもよい低級アルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、シアノ、アシル等が好ましい。
10、R11、およびR16における「置換されていてもよい低級アルキル」の置換基としては、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲンが好ましい。
12における「置換されていてもよい低級アルキル」の置換基としては、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキリデン等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよい低級アルキルオキシ」および「置換されていてもよい低級アルキルチオ」における置換基としては、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキリデン、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、アシルオキシ、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アリールオキシ(例えば、フェニルオキシ)、アラルキルオキシ(例えば、ベンジルオキシ)、低級アルキルスルホニル、グアニジノ、アゾ基、置換されていてもよいウレイド、=N−O−(アシル)等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で1個以上置換しうる。好ましくは、ハロゲン等が挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよい低級アルケニル」および「置換されていてもよい低級アルキニル」における置換基としては、シクロアルキル、低級アルキリデン、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、アシルオキシ、置換されていてもよい非芳香族複素環基、アリール、アリールオキシ(例えば、フェニルオキシ)、アラルキル、アラルキルオキシ(例えば、ベンジルオキシ)、低級アルキルスルホニル、グアニジノ、アゾ基、置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で1個以上置換しうる。
本明細書中、「置換されていてもよいフェニレン」、「置換されていてもよい単環ヘテロアリレン」、「置換されていてもよい2,5−ピリジンジイル」、「置換されていてもよい2,5−チオフェンジイル」、「置換されていてもよい2,5−フランジイル」、「置換されていてもよい単環非芳香族複素環ジイル」、「置換されていてもよい単環シクロアルカンジイル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいフェニル」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよい5員ヘテロアリール」、「置換されていてもよいピリジル」「置換されていてもよい非芳香族複素環基」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアラルキル」、および「置換されていてもよいヘテロアリールアルキル」における置換基としては、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アラルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、アシルオキシ、置換されていてもよいアリール(置換基としては、ハロゲン、カルボキシ、アルキル、アルキルオキシ等)、置換されていてもよいヘテロアリール(置換基としては、ハロゲン、カルボキシ、アルキル、アルキルオキシ等)、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいアラルキル、低級アルキルスルホニル、グアニジノ、アゾ基、−N=N−(置換されていてもよいフェニル)、または置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で1個以上置換しうる。
「置換されていてもよいフェニレン」、「置換されていてもよい単環ヘテロアリレン」、「置換されていてもよい2,5−ピリジンジイル」、「置換されていてもよい2,5−チオフェンジイル」、「置換されていてもよい2,5−フランジイル」、「置換されていてもよい単環非芳香族複素環ジイル」、および「置換されていてもよい単環シクロアルカンジイル」の置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルキルオキシ等が好ましい。非置換のものが好ましい。
における「置換されていてもよいアリール」および「置換されていてもよいアラルキル」の置換基としては、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、アラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、非芳香族複素環基、−N=N−(フェニル)等が挙げられる。好ましい置換基としては、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、ハロゲン、ハロ低級アルキル、アラルキルオキシ、−N=N−(フェニル)、アルキレンジオキシ等が挙げられる。
における「置換されていてもよいアリール」としては、フェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、4−エチルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−n−ブチルフェニル、4−n−ヘキシルフェニル、4−n−オクチルフェニル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル、4−エチルオキシフェニル、4−フルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、4−ヨードフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−メチルチオフェニル、4−フェニルオキシメチルフェニル、アゾベンゼン−4−イル、ベンゾジオキソリル(例えば、1,3−ベンゾジオキソリル)等が挙げられる。
10およびR11における「置換されていてもよいアリール」の置換基としては、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、ホルミル、アシルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール(例えば、ピリジル、イミダゾリル)、非芳香族複素環基(例えば、モルホリノ、ピペラジニル)、アラルキル等が挙げられる。好ましくは、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基等が挙げられる(置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール)。また、該アリールはC5−C7シクロヘキサン環(例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン等)または非芳香族複素環基(例えば、テトラヒドロフラニル、1,3−ジオキソリル、1,4−ジオキシニル、ピロリジニル等)と縮合し、インダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、2,3−ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン、ベンゾ[1,3]ジオキソール、2,3−ジヒドロベンゾフラン、2,3−ジヒドロ−1H−インドールを形成してもよい。
における「置換されていてもよいヘテロアリール」および「置換されていてもよいヘテロアリールアルキル」の置換基としては、置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル(例えば、=CH−CH)、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル(例えば、ハロゲン、ニトロ、シアノ等で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル等)、アシルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール(例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、3−チエニル、5−メチルピリジン−2−イル、3−キノリル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル)、非芳香族複素環基、アラルキル、=N−O−(アシル)等が挙げられる。好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、=N−O−(アシル)等が挙げられる。
ヘテロ原子が窒素原子である場合は、該窒素原子がアルキル、オキソ等で置換されていてもよい。
における「置換されていてもよい5員ヘテロアリール」の置換基としては、置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル(例えば、=CH−CH)、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル(例えば、ハロゲン、ニトロ、シアノ等で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル等)、アシルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール(例えば、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、5−メチルピリジン−2−イル、インドール−3−イル、3−キノリル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル)、非芳香族複素環基、アラルキル、=N−O−(アシル)等が挙げられる。好ましくは、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基等が挙げられる(置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール)。
10およびR11における「置換されていてもよいヘテロアリール」の置換基としては、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、アルキルオキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、アシル、ホルミル、アシルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール(例えば、ピリジル、イミダゾリル)、非芳香族複素環基(例えば、モルホリノ、ピペラジニル)、アラルキル等が挙げられる。好ましくは、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基等が挙げられる(置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール)。
本明細書中、(α)β−γはαがβ〜γ個存在することを意味する。例えば、(CR0−2は(CR)が0〜2個存在することを、(CH0−2は(CH)が0〜2個存在することを、(CH1−5は(CH)が1〜5個存在することを意味する。
本明細書中、「血小板産生調節剤」とは、血小板減少症(骨髄移植後の血小板減少、化学療法後の血小板減少、再生不良性貧血、骨髄異形成症候群、難治性突発性血小板減少性紫斑病等の後天性血小板減少症、トロンボポエチン欠損症等の先天性血小板減少症)等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤を包含する。例えば、抗癌剤の投与により血小板数が減少した場合には治療剤として、抗癌剤投与による血小板数の減少が予測される場合には予防剤として使用することができる。
本明細書中、「血小板産生を調節する」とは、1)抗癌剤の投与等により減少した血小板数を増加させる、2)抗癌剤の投与等により減少するであろう血小板数を維持させる、3)抗癌剤の投与等による血小板数の減少度を低下させることを包含する。
発明を実施するための最良の形態
本発明化合物(I)は、以下のA法ならびにB法、およびそれらに類似の方法で合成することができる。
(A法)
Figure 0004136371
(式中、R、R、R、およびXは前記と同意義)
(第1工程)
本工程は、4−ホルミルまたは4−アシル置換安息香酸誘導体のカルボン酸をRで保護する工程である。第3工程において2つのカルボン酸保護基を選択的に脱保護する必要があることから、Rとの組み合わせが重要となる。例えばRがメチル、エチル等のアルカリ条件で脱保護が可能な保護基である場合、Rはアルカリ条件以外での脱保護が可能な保護基である必要があり、具体的にはアリル基(Pd(0)錯体にて脱保護)、tert−ブチル基、p−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル基、ジフェニルメチル基(酸性条件で脱保護)、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、tert−ブチルジメチルシリル基(フッ素イオンで脱保護)等が挙げられる。
エステル化の条件としては適当な塩基の存在下、相当するハロゲン化物と反応させる方法を用いることができる。またはアルコール誘導体を出発原料として用いた縮合反応等によっても合成することができる。
(第2工程)
本工程は、アルデヒドまたはケトンをオレフィンに変換する工程である。Wittig反応、Horner−Emmons反応等のリンイリドを用いる反応、またはクネフェネーゲル(Knoevenagel)反応等の脱水縮合反応を行うことにより合成することができる。
(第3工程)
本工程は、Rの脱保護反応を行う工程である。Protective Groups in Organic Synthesis,Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法を用いて、保護基であるRを適当な反応条件で脱保護する。
(第4工程)
本工程は、カルボン酸誘導体(VII)とアミン誘導体(X−NH)を、活性エステル法、酸クロリド法、混合酸無水物法等により反応させることにより、アミド誘導体(VIII)を得る工程である。本工程は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン等の溶媒中で行われる。活性エステル法では、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド、ジメチルアミノピリジン等と、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等を縮合剤として用いることにより行うことができる。酸クロリド法ではチオニルクロリドやオキザリルクロリドを試薬として遊離のカルボン酸を一旦酸クロリドとすることにより行うことができる。混合酸無水物法では、カルボン酸にエチルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメート等を反応させ、混合酸無水物とすることにより行うことができる。反応には必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン等の塩基が用いられる。
(第5工程)
本工程は、Rの脱保護反応を行う工程である。Protective Groups in Organic Synthesis,Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法を用いて、保護基であるRを適当な反応条件で脱保護する。
(第6工程)
本工程は、カルボン酸誘導体(IX)とアミン誘導体(R−NH)を、活性エステル法、酸クロリド法、混合酸無水物法等により反応させることにより、アミド誘導体(I−A)を得る工程である。本工程は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン等の溶媒中で行われる。活性エステル法では、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド、ジメチルアミノピリジン等と、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等を縮合剤として用いることにより行うことができる。酸クロリド法ではチオニルクロリドやオキザリルクロリドを試薬として遊離のカルボン酸を一旦酸クロリドとすることにより行うことができる。混合酸無水物法では、カルボン酸にエチルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメート等を反応させ、混合酸無水物とすることにより行うことができる。反応には必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン等の塩基が用いられる。
(B法)
本法は、A法における化合物(VIII)を合成するための別法である。
Figure 0004136371
(式中、R、R、およびXは前記と同意義)
(第1工程)
本工程は、A法第4工程と同様の方法を用いることにより、カルボン酸アミド誘導体(XI)を合成する工程である。
(第2工程)
本工程は、A法第2工程と同様の方法を用いることにより、アルデヒド誘導体(XI)をオレフィン誘導体(XII)に変換する工程である。化合物(XII)は、A法第5工程および第6工程と同様の反応を行うことにより化合物(I−A)へと変換することができる。
が−N(−アルキル)−CO−であり、Zが置換されていてもよいチアゾール等である化合物:
Figure 0004136371
(WおよびZは前記と同意義、Alkは低級アルキル)
を合成する際のアルキル化の条件によっては、以下に示す化合物を得る場合がある。
Figure 0004136371
(W、Z、およびAlkは前記と同意義)
一般式(I)、(II)、および(III)において破線が結合の存在を示す場合は、シス体、トランス体、およびそれらの混合物を包含する。例えば、Wがアミドタイプの化合物である場合は以下のようなシス体およびトランス体が存在しうる。Wがアミドタイプ以外の置換基である場合も同様である。
Figure 0004136371
(式中、R、R、R、R、X、Y、およびZは前記と同意義)
本明細書中、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含する。
「本発明化合物」という場合には、製薬上許容される塩、またはその水和物も抱合される。例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム等)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム等)、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸(塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸等)、および有機酸(酢酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等)との塩が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。水和物を形成する時は、任意の数の水分子と配位していてもよい。
プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesign of Prodrugs,Elsevier,Amsterdam 1985に記載されている。本発明化合物がカルボキシル基を有する場合は、もとになる酸性化合物と適当なアルコールを反応させることによって製造されるエステル誘導体、またはもとになる酸性化合物と適当なアミンを反応させることによって製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、n−ブチルエステル、イソブチルエステル、tert−ブチルエステル、モルホリノエチルエステル、N,N−ジエチルグリコールアミドエステル等が挙げられる。本発明化合物がヒドロキシル基を有する場合は、例えばヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライドまたは適当な酸無水物とを反応させることに製造されるアシルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアシルオキシとしては、−OCOC、−OCO(t−Bu)、−OCOC1531、−OCO(m−COONa−Ph)、−OCOCHCHCOONa、−OCOCH(NH)CH、−OCOCHN(CH等が挙げられる。本発明化合物がアミノ基を有する場合は、アミノ基を有する化合物と適当な酸ハロゲン化物または適当な混合酸無水物とを反応させることにより製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアミドとしては、−NHCO(CH20CH、−NHCOCH(NH)CH等が挙げられる。
また、本発明化合物は特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体やラセミ体を含むものである。
本発明化合物は後述する実験例の記載の通り、優れたトロンボポエチンアゴニスト活性を示し、血小板減少症(骨髄移植後、化学療法後、再生不良性貧血、骨髄異形成症候群、難治性突発性血小板減少性紫斑病等の後天性血小板減少症、トロンボポエチン欠損症等の先天性血小板減少症)等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤(血小板産生調節剤)として使用しうる。抗癌剤投与による血小板数の異常の治療および/または予防に対して使用することができる。
本発明化合物を、上記の疾患の治療を目的としてヒトに投与する場合は、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、液剤等として経口的に、または注射剤、坐剤、経皮吸収剤、吸入剤等として非経口的に投与することができる。また、本化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤等の医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬製剤とすることができる。注射剤の場合には、適当な担体と共に滅菌処理を行って製剤とする。
投与量は疾患の状態、投与ルート、患者の年齢、または体重によっても異なるが、成人に経口で投与する場合、通常0.1〜100mg/kg/日であり、好ましくは1〜20mg/kg/日である。
以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
実施例中、以下の略号を使用する。
Me:メチル
Et:エチル
n−Pr:n−プロピル
i−Pr:イソプロピル
c−Pr:シクロプロピル
n−Bu:n−ブチル
i−Bu:イソブチル
sec−Bu:sec−ブチル
t−Bu:tert−ブチル
i−Bu:イソブチル
n−Pen:n−ペンチル
c−Pen:シクロペンチル
n−Hex:n−ヘキシル
c−Hex:シクロヘキシル
i−Hex:イソヘキシル
Ph:フェニル
Bh:ベンジル
Bz:ベンゾイル
Py:ピリジル
Th:チエニル
Ac:アセチル
Z:ベンジルオキシカルボニル
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
THF:テトラヒドロフラン
propargyl:プロパルギル、allyl:アリル、pyrazole:ピラゾール、pyrimidine:ピリミジン、piperidine:ピペリジン、methyl:メチル、cyclohexylmethyl:シクロヘキシルメチル
実施例
実施例1 化合物(A−1、A−2、およびB−1)の調製
Figure 0004136371
(第1工程)
テレフタルアルデヒド酸(7.5g)、臭化アリル(4.41ml)、および炭酸カリウム(7.0g)のDMF(100ml)溶液を60℃にて16時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残留物を酢酸エチル−水に分配した。酢酸エチル層を重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去することによって化合物(2)を無色透明油状化合物として(9.2g)得た。
H NMR(CDCl,δppm):4.87(2H,dt,J=1.2,5.7Hz),5.30−5.47(2H,m),5.99−6.12(1H,m),7.94−7.98(2H,m),8.20−8.25(2H,m),10.11(1H,s).
(第2工程)
化合物(2)(4.37g)、2−(トリフェニルホスホルアニリデン)プロピオン酸エチル(10.63g)のトルエン(100ml)溶液を70℃にて1時間加熱攪拌した。反応溶媒をおよそ30〜40mlまで減圧留去し、析出するトリフェニルホスフィンオキシドを濾去した。濾液を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:10)にて精製することによって化合物(3)を無色透明油状化合物として(6.9g)得た。H NMR(CDCl,δppm):1.36(3H,t,J=7.2Hz),2.11(3H,d,J=1.5Hz),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,dt,J=1.2,5.7Hz),5.28−5.46(2H,m),5.98−6.11(1H,m),7.43−7.47(2H,m),7.69(1H,d,J=1.5Hz),8.06−8.10(2H,m).
(第3工程)
化合物(3)(6g)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.27g)、およびモルホリン(2.68g)のTHF(100ml)溶液を60℃にて30分攪拌した。反応溶媒をおよそ30〜40mlまで減圧留去し、残留物に酢酸エチルを加え、重曹水にて3回抽出操作を行った。全ての重曹抽出溶液を3M−塩酸水溶液によって酸性とし、析出する結晶を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去することによって化合物(4)を白色結晶として(4.5g)得た。H NMR(CDCl,δppm):1.37(3H,t,J=7.2Hz),2.13(3H,d,J=1.2Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),7.49(2H,d,J=8.4Hz),7.71(1H,s),8.14(2H,d,J=8.4Hz).
(第4工程)
化合物(4)(1.05g)およびオキサリルクロリド(1.3ml)のTHF(100ml)溶液に触媒量のDMFを加え、2時間室温にて攪拌した。反応溶液を減圧溜去し、得られた残渣にトルエンを加えて、トルエンを減圧溜去した。得られたカルボン酸塩化物をジオキサン(70ml)に溶解し、2−アミノ−4−(3,4−ジクロロフェニル)チアゾール(1g)およびピリジン(970μl)を加えた。反応溶液を100℃にて16時間加熱攪拌後、反応溶液を酢酸エチル−水に分配した。酢酸エチル層を希塩酸水、重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去することによって化合物(A−1)を白色結晶として(1.5g)得た。
H NMR(DMSO−d,δppm):1.29(3H,t,J=7.2Hz),2.10(3H,d,J=1.2Hz),4.23(2H,q,J=7.2Hz),7.62−7.68(3H,m),7.72(1H,d,J=8.4Hz),7.91(1H,s),7.94(1H,dd,J=1.8,8.4Hz),8.15−8.20(2H,m),8.21(1H,d,J=1.8Hz),12.84(1H,br).
(第5工程)
化合物(A−1)(1.7g)、4M−水酸化ナトリウム水溶液(5.5ml)、THF(150ml)の溶液を18時間85℃にて加熱攪拌した。反応溶液を希塩酸水溶液にて酸性とし、析出する結晶を濾取する。得られた粉末をメタノール、酢酸エチルにて洗浄することによって化合物(A−2)を白色粉末として(1.5g)得た。
H NMR(DMSO−d,δppm):2.08(3H,d,J=0.9Hz),7.62−7.68(3H,m),7.72(1H,d,J=8.7Hz),7.92(1H,s),7.95(1H,dd,J=2.1,8.7Hz),8.16−8.20(2H,m),8.22(1H,d,J=1.8Hz),12.84(1H,br).
(第6工程)
化合物(A−2)(690mg)、オキサリルクロリド(420μl)のTHF(150ml)溶液に触媒量のDMFを加え、70℃にて1時間攪拌した。反応溶液を減圧溜去し、得られた残渣にトルエンを加えてトルエンを減圧溜去した。得られたカルボン酸塩化物にTHF(100ml)を加え、氷冷した。別途に28%アンモニア水溶液(20ml)に、氷冷下エーテル及び水酸化ナトリウム(5g)を加えて10分間攪拌し静置した。このエーテル溶液を酸塩化物のTHF溶液に加えて氷冷下1時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル−THF−水に分配した。有機溶媒層を希塩酸水、重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる残留物をシリカゲルカラムコロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=10:1〜酢酸エチル)にて精製することによって化合物(B−1)を無色結晶として(400mg)得た。H NMR(DMSO−d,δppm):2.04(3H,d,J=1.5Hz),7.18(1H,br),7.32(1H,s),7.52−7.58(2H,m),7.60(1H,br),7.72(1H,d,J=8.1Hz),7.91(1H,s),7.94(1H,dd,J=2.1,8.4Hz),8.14−8.19(2H,m),8.22(1H,d,J=2.4Hz),12.81(1H,br).
実施例2 化合物(A−7)の調製
Figure 0004136371
(第1工程)
4−アセチル安息香酸(1.64g)、オキサリルクロリド(1.31ml)のTHF(30ml)溶液に触媒量のDMFを加え、2時間室温にて攪拌した。反応溶液を減圧溜去し、得られた残渣にトルエンを加えて、トルエンを減圧溜去する。こうして得られたカルボン酸塩化物にTHF(50ml)、tert−ブチルアルコール(1.15ml)、ピリジン(1.21ml)を加え、40時間加熱還流した。反応溶液を塩酸酸性氷水−酢酸エチルに分配した後、酢酸エチル層を重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:5)にて精製し、化合物(7)を白色結晶として(2.0g)得た。
H NMR(CDCl,δppm):1.61(9H,s),2.64(3H,s),7.96−7.00(2H,m),8.04−8.09(2H,m).
(第2工程)
水素化ナトリウム(60%360mg)のTHF(10ml)懸濁溶液に2−ホスホノプロピオン酸トリエチル(2.14g)を氷冷下加える。30分攪拌後、化合物(7)(1.9g)のTHF(15ml)溶液を氷冷下、滴下した。反応溶液を50℃にて3時間攪拌後、塩酸酸性氷水−酢酸エチルに分配した。酢酸エチル層を重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:15)にて精製し、化合物(8)を無色油状物質として(1.0g)得た。
H NMR(CDCl,δppm):1.35(3H,t,J=7.2Hz),1.60(9H,s),1.74(3H,q,J=1.5Hz),2.24(3H,q,J=1.5Hz),4.27(2H,q,J=6.9Hz),7.18−7.22(2H,m),7.97−8.10(2H,m).
(第3工程)
化合物(8)(900mg)のぎ酸(98〜100%,10ml)溶液を室温にて3時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、残渣にトルエンを加え再び濃縮した。得られた残渣をn−ヘキサンにて濾取することによって化合物(9)を白色結晶として(680mg)得た。
H NMR(CDCl,δppm):1.36(3H,t,J=7,2Hz),1.74(3H,q,J=1.5Hz),2.26(3H,q,J=1.5Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),7.25−7.29(2H,m),8.10−8.14(2H,m).
(第4工程)
化合物(9)を原料として、実施例1−第4工程と同様の反応を行うことにより化合物(A−7)を合成した。
H NMR(CDCl,δppm):1.36(3H,t,J=7.2Hz),1.74(3H,q,J=1.5Hz),2.25(3H,q,J=1.5Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),7.26−7.29(2H,m),7.44(1H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,dd,J=2.1,8.4Hz),7.91(1H,d,J=2.1Hz),7.91−7.95(2H,m),10.09(1H,br).
化合物(A−3)〜(A−6)、(A−8)〜(A−107)、(B−2)〜(B−46)、(C−1)〜(C−5)、(D−1)、(E−1)〜(E−2)、(F−1)〜(F−3)、(F−1)〜(F−3)、(G−1)〜(G−8)、(H−1)〜(H−8)、および(I−1)〜(I−6)を実施例1および2に記載の方法と同様の方法で合成した。化合物群Aの物理恒数を表1〜10に、化合物群Bの物理恒数を表11〜17に、化合物C群の物理恒数を表18に、化合物D群の物理恒数を表19に、化合物E群の物理恒数を表20に、化合物F群の化合物の物理恒数を表21に、化合物G群の化合物の物理恒数を表22〜23に、化合物H群の化合物の物理恒数を表24〜25に、化合物I群の化合物の物理恒数を表26に示した。
Figure 0004136371
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Figure 0004136371
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Figure 0004136371
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Figure 0004136371
Figure 0004136371
Figure 0004136371
実施例3 化合物(A−15)の調製
Figure 0004136371
メトキシ−メトキシカルボニルメチル−トリフェニルホスホニウムクロリド(152mg)と2−(4−ホルミルベンゾイルアミノ)−4−(3,4−ジクロロフェニル)チアゾール(57mg)を塩化メチレン(3ml)に懸濁させトリエチルアミン(38mg)を加えた。室温で一夜攪拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的とする化合物(A−15)を30mg得た。
融点203〜205℃
H−NMR(CDCl)δ ppm:3.85(s,3H),3.89(s,3H),6.96(s,1H),7.22(s,1H),7.46(dd,1H,J=8.2,1.9Hz),7.63(d,1H,J=8.2Hz)7.86(d,2H,J=8.6Hz),7.92(d,1H,J=1.9Hz),7.94(d,2H,J=8.6Hz),9.82(brs,1H).
実施例4 化合物(J−3)の調製
(E)−3−(4−ヨードフェニル)−2−メチルアクリル酸エチルエステル(200mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(22mg)、2−アミノ−4−(4’−クロロフェニル)−1H−イミダゾール(277mg)、トリエチルアミン(0.27ml)のDMF(7ml)溶液を一酸化炭素ガス雰囲気下90℃にて15分間攪拌した。反応液を放冷後水にあけ、析出する結晶を濾取しDMFで再結晶して化合物(J−3)を淡黄色結晶として117mg得た。
実施例5 化合物(J−16)の調製
化合物(A−53)のエチルエステル体(300mg)のアセトニトリル−テトラヒドロフラン(1:1)溶液(80ml)に1−フルオロ−4−ヒドロキシ−1,4−ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ビステトラフルオロボレート(50% on アルミナ1.24g)を加えて80℃にて30分間攪拌した。アルミナを濾別後、濾液を減圧濃縮し、クロロホルムを加えて懸濁させ、再度不溶物を濾別し減圧濃縮した。分取用TLCプレートで精製後、フッ素化体を黄色結晶として20mg得た。得られたエステル体を化合物(A−2)の調製と同様の方法にて加水分解し、化合物(J−16)を得た。
実施例4および5と同様の方法で化合物(J−1)〜(J−2)、(J−4)〜(J−15)、および(J−17)を合成した。物理恒数を表27および28に示した。
Figure 0004136371
Figure 0004136371
実施例6
化合物(K−14,15,18)の調製
Figure 0004136371
(第1工程)
化合物(11)(1.1g)、(12)(760mg)、炭酸カリウム(1.44g)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(250mg)のDMF溶液を110℃にて2時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルに注ぎ、水にて4回、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=2:3)にて精製し、化合物(13)をアモルファスとして(870mg)得た。
H NMR(CDCl,δppm):4.06(3H,s),7.16(1H,s),7.28−7.50(10H,m),7.72(1H,dd,J=4.8Hz,1.8Hz),7.75−7.80(2H,m),8.25−8.30(2H,m),8.40(1H,d,J=2.1Hz).
(第2工程)
化合物(13)(870mg)のぎ酸(98〜100%,20ml)溶液を50℃にて3時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、残渣にトルエンを加え再び濃縮した。得られた残渣をイソプロピルエーテルにて濾取することによって化合物(4)を白色結晶として(473mg)得た。
H NMR(CDCl,δppm):3.93(3H,s),7.97−8.02(2H,m),8.04(1H,dd,J=7.8Hz,1.8Hz),8.07−8.12(2H,m),8.35(1H,d,J=1.5Hz),8.82(1H,d,J=4.8Hz).
(第3工程)
化合物(K−14)は、化合物(4)を原料とし実施例1の第4工程と同様の反応を行うことによって合成した。物理恒数は表29に示した。
(第4工程)
化合物(K−15)は、化合物(K−14)を原料とし実施例1の第5工程と同様の反応を行うことによって合成した。物理恒数は表29に示した。
(第5工程)
化合物(K−15)(100mg)、ジフェニルリン酸アジド(55μl)、トリエチルアミン(351μl)、tert−ブタノール(1ml)のジメチルホルムアミド(15ml)溶液を100℃にて1時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルに注ぎ(析出した場合は必要に応じてTHFを加えた)、水にて2回、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:1)にて精製し、化合物(K−18)を白色結晶として(60mg)得た。物理恒数は表29に示した。
実施例6と同様の方法を用いて(K−16)〜(K−17)および(K−19)を合成した。実施例1と同様の方法を用いて化合物(K−1)〜(K−13)を合成した。物理恒数を表29〜31に示した。
Figure 0004136371
Figure 0004136371
Figure 0004136371
実施例7 化合物(L−1、L−2)の調製
Figure 0004136371
(第1工程)
化合物(15)(6.3g)、(16)(2.0ml)、トリエチルアミン(6.3ml)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(870mg)、よう化銅(I)(290mg)のDMF(70ml)溶液を90℃にて4時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルに注ぎ、水にて4回、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:4)にて精製し、化合物(17)をアモルファスとして(2.25g)得た。
H NMR(CDCl,δppm):3.81(3H,s),7.06(1H,s),7.28−7.42(6H,m),7.51−7.55(4H,m),7.85(2H,d,J=8.7Hz),8.17(2H,d,J=8.7Hz).
(第2工程)
化合物(17)(180mg)のぎ酸(98〜100%,4ml)、THF(4ml)の溶液を室温にて18時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、残渣にトルエンを加え再び濃縮した。得られた残渣をイソプロピルエーテルにて濾取することによって化合物(18)を白色針状晶として(95mg)得た。
H NMR(CDCl,δppm):3.80(3H,s),7.79(2H,d,J=8.1Hz),8.00(2H,d,J=8.1Hz),13.33(1H,bs).
(第3工程)
化合物(L−1)は、化合物(4)を原料とし実施例1の第4工程と同様の反応を行うことによって合成した。物理恒数は表32に示した。
(第4工程)
化合物(L−2)は、化合物(L−1)を原料とし実施例1の第5工程と同様の反応を行うことによって合成した。物理恒数は表32に示した。
実施例7と同様の方法で化合物(L−3)〜(L−4)を合成した。物理恒数を表32に示した。
Figure 0004136371
上記の方法と同様の反応を行うことにより、以下に示す化合物を合成することができる。
Figure 0004136371
(化合物No.,R,R,R,R,R)=(M−1,H,H,H,H,H),(M−2,H,H,H,H,Cl),(M−3,H,H,H,H,F),(M−4,H,H,H,H,CF),(M−5,H,H,H,H,Br),(M−6,H,H,H,H,CH),(M−7,H,H,H,F,H),(M−8,H,H,H,F,Cl),(M−9,H,H,H,F,F),(M−10,H,H,H,F,CF),(M−11,H,H,H,F,Br),(M−12,H,H,H,F,CH),(M−13,H,H,H,Cl,H),(M−14,MeO,H,H,Cl,Cl),(M−15,H,H,H,Cl,F),(M−16,H,H,H,Cl,CF),(M−17,H,H,H,Cl,Br),(M−18,H,H,H,Cl,CH),(M−19,H,H,H,CH,H),(M−20,H,H,H,CH,Cl),(M−21,H,H,H,CH,F),(M−22,H,H,H,CH,CF),(M−23,H,H,H,CH,Br),(M−24,H,H,H,CH,CH),(M−25,H,H,H,Et,H),(M−26,H,H,H,Et,Cl),(M−27,H,H,H,Et,F),(M−28,H,H,H,Et,CF),(M−29,H,H,H,Et,Br),(M−30,H,H,H,Et,CH),(M−31,H,H,H,n−Pr,H),(M−32,H,H,H,n−Pr,Cl),(M−33,H,H,H,n−Pr,F),(M−34,H,H,H,n−Pr,CF),(M−35,H,H,H,n−Pr,Br),(M−36,H,H,H,n−Pr,CH),(M−37,H,H,H,c−Pr,H),(M−38,H,H,H,c−Pr,Cl),(M−39,H,H,H,c−Pr,F),(M−40,H,H,H,c−Pr,CF),(M−41,H,H,H,c−Pr,Br),(M−42,H,H,H,c−Pr,CH),(M−43,H,H,H,i−Pr,H),(M−44,H,H,H,i−Pr,Cl),(M−45,H,H,H,i−Pr,F),(M−46,H,H,H,i−Pr,CF),(M−47,H,H,H,i−Pr,Br),(M−48,H,H,H,i−Pr,CH),(M−49,H,H,H,n−Bu,H),(M−50,H,H,H,n−Bu,Cl),(M−51,H,H,H,n−Bu,F),(M−52,H,H,H,n−Bu,CF),(M−53,H,H,H,n−Bu,Br),(M−54,H,H,H,n−Bu,CH),(M−55,H,H,H,i−Bu,H),(M−56,H,H,H,i−Bu,Cl),(M−57,H,H,H,i−Bu,F),(M−58,H,H,H,i−Bu,CF),(M−59,H,H,H,i−Bu,Br),(M−60,H,H,H,i−Bu,CH),(M−61,H,H,H,sec−Bu,H),(M−62,H,H,H,sec−Bu,Cl),(M−63,H,H,H,sec−Bu,F),(M−64,H,H,H,sec−Bu,CF),(M−65,H,H,H,sec−Bu,Br),(M−66,H,H,H,sec−Bu,CH),(M−67,H,H,H,n−Pen,H),(M−68,H,H,H,n−Pen,Cl),(M−69,H,H,H,n−Pen,F),(M−70,H,H,H,n−Pen,CF),(M−71,H,H,H,n−Pen,Br),(M−72,H,H,H,n−Pen,CH),(M−73,H,H,H,c−Pen,H),(M−74,H,H,H,c−Pen,Cl),(M−75,H,H,H,c−Pen,F),(M−76,H,H,H,c−Pen,CF),(M−77,H,H,H,c−Pen,Br),(M−78,H,H,H,c−Pen,CH),(M−79,H,H,H,n−Hex,H),(M−80,H,H,H,n−Hex,Cl),(M−81,H,H,H,n−Hex,F),(M−82,H,H,H,n−Hex,CF),(M−83,H,H,H,n−Hex,Br),(M−84,H,H,H,n−Hex,CH),(M−85,H,H,H,c−Hex,H),(M−86,H,H,H,c−Hex,Cl),(M−87,H,H,H,c−Hex,F),(M−88,H,H,H,c−Hex,CF),(M−89,H,H,H,c−Hex,Br),(M−90,H,H,H,c−Hex,CH),(M−91,H,H,H,OH,H),(M−92,H,H,H,OH,Cl),(M−93,H,H,H,OH,F),(M−94,H,H,H,OH,CF),(M−95,H,H,H,OH,Br),(M−96,H,H,H,OH,CH),(M−97,H,H,H,EtO,H),(M−98,H,H,H,EtO,Cl),(M−99,H,H,H,EtO,F),(M−100,H,H,H,EtO,CF),(M−101,H,H,H,EtO,Br),(M−102,H,H,H,EtO,CH),(M−103,H,H,H,n−PrO,H),(M−104,H,H,H,n−PrO,Cl),(M−105,H,H,H,n−PrO,F),(M−106,H,H,H,n−PrO,CF),(M−107,H,H,H,n−PrO,Br),(M−108,H,H,H,n−PrO,CH),(M−109,H,H,H,PhO,H),(M−110,H,H,H,PhO,Cl),(M−111,H,H,H,PhO,F),(M−112,H,H,H,PhO,CF),(M−113,H,H,H,PhO,Br),(M−114,H,H,H,PhO,CH),(M−115,H,H,H,BnO,H),(M−116,H,H,H,BnO,Cl),(M−117,H,H,H,BnO,F),(M−118,H,H,H,BnO,CF),(M−119,H,H,H,BnO,Br),(M−120,H,H,H,BnO,CH),(M−121,H,H,H,PhCHCHO,H),(M−122,H,H,H,PhCHCHO,Cl),(M−123,H,H,H,PhCHCHO,F),(M−124,H,H,H,PhCHCHO,CF),(M−125,H,H,H,PhCHCHO,Br),(M−126,H,H,H,PhCHCHO,CH),(M−127,H,H,H,CFO,H),(M−128,H,H,H,CFO,Cl),(M−129,H,H,H,CFO,F),(M−130,H,H,H,CFO,CF),(M−131,H,H,H,CFO,Br),(M−132,H,H,H,CFO,CH),(M−133,H,H,H,Ph,H),(M−134,H,H,H,Ph,Cl),(M−135,H,H,H,Ph,F),(M−136,H,H,H,Ph,CF),(M−137,H,H,H,Ph,Br),(M−138,H,H,H,Ph,CH),(M−139,H,H,H,4−F−Ph,H),(M−140,H,H,H,4−F−Ph,Cl),(M−141,H,H,H,4−F−Ph,F),(M−142,H,H,H,4−F−Ph,CF),(M−143,H,H,H,4−F−Ph,Br),(M−144,H,H,H,4−F−Ph,CH),(M−145,H,H,H,4−CF−Ph,H),(M−146,H,H,H,4−CF−Ph,Cl),(M−147,H,H,H,4−CF−Ph,F),(M−148,H,H,H,4−CF−Ph,CF),(M−149,H,H,H,4−CF−Ph,Br),(M−150,H,H,H,4−CF−Ph,CH),(M−151,H,H,H,4−(Me)N−Ph,H),(M−152,H,H,H,4−(Me)N−Ph,Cl),(M−153,H,H,H,4−(Me)N−Ph,F),(M−154,H,H,H,4−(Me)N−Ph,CF),(M−155,H,H,H,4−(Me)N−Ph,Br),(M−156,H,H,H,4−(Me)N−Ph,CH),(M−157,H,H,H,4−OH−Ph,H),(M−158,H,H,H,4−OH−Ph,Cl),(M−159,H,H,H,4−OH−Ph,F),(M−160,H,H,H,4−OH−Ph,CF),(M−161,H,H,H,4−OH−Ph,Br),(M−162,H,H,H,4−OH−Ph,CH),(M−163,H,H,H,3,4−di−F−Ph,H),(M−164,H,H,H,3,4−di−F−Ph,Cl),(M−165,H,H,H,3,4−di−F−Ph,F),(M−166,H,H,H,3,4−di−F−Ph,CF),(M−167,H,H,H,3,4−di−F−Ph,Br),(M−168,H,H,H,3,4−di,F−Ph,CH),(M−169,H,H,H,4−COOH−Ph,H),(M−170,H,H,H,4−COOH−Ph,Cl),(M−171,H,H,H,4−COOH−Ph,F),(M−172,H,H,H,4−COOH−Ph,CF),(M−173,H,H,H,4−COOH−Ph,Br),(M−174,H,H,H,4−COOH−Ph,CH),(M−175,H,H,H,Bn,H),(M−176,H,H,H,Bn,Cl),(M−177,H,H,H,Bn,F),(M−178,H,H,H,Bn,CF),(M−179,H,H,H,Bn,Br),(M−180,H,H,H,Bn,CH),(M−181,H,H,H,4−F−Bn,H),(M−182,H,H,H,4−F−Bn,Cl),(M−183,H,H,H,4−F−Bn,F),(M−184,H,H,H,4−F−Bn,CF),(M−185,H,H,H,4−F−Bn,Br),(M−186,H,H,H,4−F−Bn,CH),(M−187,H,H,H,2−Py,H),(M−188,H,H,H,2−Py,Cl),(M−189,H,H,H,2−Py,F),(M−190,H,H,H,2−Py,CF),(M−191,H,H,H,2−Py,Br),(M−192,H,H,H,2−Py,CH),(M−193,H,H,H,3−Py,H),(M−194,H,H,H,3−Py,Cl),(M−195,H,H,H,3−Py,F),(M−196,H,H,H,3−Py,CF),(M−197,H,H,H,3−Py,Br),(M−198,H,H,H,3−Py,CH),(M−199,H,H,H,4−Py,H),(M−200,H,H,H,4−Py,Cl),(M−201,H,H,H,4−Py,F),(M−202,H,H,H,4−Py,CF),(M−203,H,H,H,4−Py,Br),(M−204,H,H,H,4−Py,CH),(M−205,H,H,H,2−Th,H),(M−206,H,H,H,2−Th,Cl),(M−207,H,H,H,2−Th,F),(M−208,H,H,H,2−Th,CF),(M−209,H,H,H,2−Th,Br),(M−210,H,H,H,2−Th,CH),(M−211,H,H,H,3−Th,H),(M−212,H,H,H,3−Th,Cl),(M−213,H,H,H,3−Th,F),(M−214,H,H,H,3−Th,CF),(M−215,H,H,H,3−Th,Br),(M−216,H,H,H,3−Th,CH),(M−217,H,H,H,pyrazol−2−yl,H),(M−218,H,H,H,pyrazol−2−yl,Cl),(M−219,H,H,H,pyrazol−2−yl,F),(M−220,H,H,H,pyrazol−2−yl,CF),(M−221,H,H,H,pyrazol−2−yl,Br),(M−222,H,H,H,pyrazol−2−yl,CH),(M−223,H,H,H,pyrazol−3−yl,H),(M−224,H,H,H,pyrazol−3−yl,Cl),(M−225,H,H,H,pyrazol−3−yl,F),(M−226,H,H,H,pyrazol−3−yl,CF),(M−227,H,H,H,py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−Th,H),(M−12602,CH,CH,Cl,3−Th,Cl),(M−12603,CH,CH,Cl,3−Th,F),(M−12604,CH,CH,Cl,3−Th,CF),(M−12605,CH,CH,Cl,3−Th,Br),(M−12606,CH,CH,Cl,3−Th,CH),(M−12607,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,H),(M−12608,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,Cl),(M−12609,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,F),(M−12610,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,CF),(M−12611,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,Br),(M−12612,CH,CH,Cl,pyrazol−2−yl,CH),(M−12613,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,H),(M−12614,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,Cl),(M−12615,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,F),(M−12616,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,CF),(M−12617,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,Br),(M−12618,CH,CH,Cl,pyrazol−3−yl,CH),(M−12619,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,H),(M−12620,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,Cl),(M−12621,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,F),(M−12622,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,CF),(M−12623,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,Br),(M−12624,CH,CH,Cl,pyrimidin−2−yl,CH),(M−12625,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,H),(M−12626,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,Cl),(M−12627,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,F),(M−12628,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,CF),(M−12629,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,Br),(M−12630,CH,CH,Cl,pyrimidin−4−yl,CH),(M−12631,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,H),(M−12632,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,Cl),(M−12633,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,F),(M−12634,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,CF),(M−12635,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,Br),(M−12636,CH,CH,Cl,pyrimidin−5−yl,CH),(M−12637,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,H),(M−12638,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,Cl),(M−12639,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,F),(M−12640,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,CF),(M−12641,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,Br),(M−12642,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCH,CH),(M−12643,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,H),(M−12644,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,Cl),(M−12645,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,F),(M−12646,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,CF),(M−12647,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,Br),(M−12648,CH,CH,Cl,HOOCCHCHCHCH,CH),(M−12649,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,H),(M−12650,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,Cl),(M−12651,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,F),(M−12652,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,CF),(M−12653,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,Br),(M−12654,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCH,CH),(M−12655,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,H),(M−12656,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,Cl),(M−12657,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,F),(M−12658,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,CF),(M−12659,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,Br),(M−12660,CH,CH,Cl,(Me)NCOCHCHCHCHCH,CH),(M−12661,CH,CH,Cl,MeOCH,H),(M−12662,CH,CH,Cl,MeOCH,Cl),(M−12663,CH,CH,Cl,MeOCH,F),(M−12664,CH,CH,Cl,MeOCH,CF),(M−12665,CH,CH,Cl,MeOCH,Br),(M−12666,CH,CH,Cl,MeOCH,CH),(M−12667,CH,CH,Cl,EtOCH,H),(M−12668,CH,CH,Cl,EtOCH,Cl),(M−12669,CH,CH,Cl,EtOCH,F),(M−12670,CH,CH,Cl,EtOCH,CF),(M−12671,CH,CH,Cl,EtOCH,Br),(M−12672,CH,CH,Cl,EtOCH,CH),(M−12673,CH,CH,Cl,EtOCHCH,H),(M−12674,CH,CH,Cl,EtOCHCH,Cl),(M−12675,CH,CH,Cl,EtOCHCH,F),(M−12676,CH,CH,Cl,EtOCHCH,CF),(M−12677,CH,CH,Cl,EtOCHCH,Br),(M−12678,CH,CH,Cl,EtOCHCH,CH),(M−12679,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,H),(M−12680,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,Cl),(M−12681,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,F),(M−12682,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,CF),(M−12683,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,Br),(M−12684,CH,CH,Cl,MeOCHCHOCHCH,CH),(M−12685,CH,CH,Cl,MeOCHCH,H),(M−12686,CH,CH,Cl,MeOCHCH,Cl),(M−12687,CH,CH,Cl,MeOCHCH,F),(M−12688,CH,CH,Cl,MeOCHCH,CF),(M−12689,CH,CH,Cl,MeOCHCH,Br),(M−12690,CH,CH,Cl,MeOCHCH,CH),(M−12691,CH,CH,Cl,HOCH,H),(M−12692,CH,CH,Cl,HOCH,Cl),(M−12693,CH,CH,Cl,HOCH,F),(M−12694,CH,CH,Cl,HOCH,CF),(M−12695,CH,CH,Cl,HOCH,Br),(M−12696,CH,CH,Cl,HOCH,CH),(M−12697,CH,CH,Cl,HOCHCH,H),(M−12698,CH,CH,Cl,HOCHCH,Cl),(M−12699,CH,CH,Cl,HOCHCH,F),(M−12700,CH,CH,Cl,HOCHCH,CF),(M−12701,CH,CH,Cl,HOCHCH,Br),(M−12702,CH,CH,Cl,HOCHCH,CH),(M−12703,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,H),(M−12704,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,Cl),(M−12705,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,F),(M−12706,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,CF),(M−12707,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,Br),(M−12708,CH,CH,Cl,HOCHCHCH,CH),(M−12709,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,H),(M−12710,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,Cl),(M−12711,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,F),(M−12712,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,CF),(M−12713,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,Br),(M−12714,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCH,CH),(M−12715,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,H),(M−12716,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,Cl),(M−12717,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,F),(M−12718,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,CF),(M−12719,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,Br),(M−12720,CH,CH,Cl,HOCHCHCHCHCH,CH),(M−12721,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,H),(M−12722,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,Cl),(M−12723,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,F),(M−12724,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,CF),(M−12725,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,Br),(M−12726,CH,CH,Cl,HOCHCHOCHCH,CH),(M−12727,CH,CH,Cl,(Me)N,H),(M−12728,CH,CH,Cl,(Me)N,Cl),(M−12729,CH,CH,Cl,(Me)N,F),(M−12730,CH,CH,Cl,(Me)N,CF),(M−12731,CH,CH,Cl,(Me)N,Br),(M−12732,CH,CH,Cl,(Me)N,CH),(M−12733,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,H),(M−12734,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,Cl),(M−12735,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,F),(M−12736,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,CF),(M−12737,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,Br),(M−12738,CH,CH,Cl,piperidin−4−yl−methyl,CH),(M−12739,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,H),(M−12740,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,Cl),(M−12741,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,F),(M−12742,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,CF),(M−12743,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,Br),(M−12744,CH,CH,Cl,cyclohexylmethyl,CH),(M−12745,H,H,H,CF,H),(M−12746,H,H,H,CF,Cl),(M−12747,H,H,H,CF,F),(M−12748,H,H,H,CF,CF),(M−12749,H,H,H,CF,Br),(M−12750,H,H,H,CF,CH),(M−12751,H,H,F,CF,H),(M−12752,H,H,F,CF,Cl),(M−12753,H,H,F,CF,F),(M−12754,H,H,F,CF,CF),(M−12755,H,H,F,CF,Br),(M−12756,H,H,F,CF,CH),(M−12757,H,H,Cl,CF,H),(M−12758,H,H,Cl,CF,Cl),(M−12759,H,H,Cl,CF,F),(M−12760,H,H,Cl,CF,CF),(M−12761,H,H,Cl,CF,Br),(M−12762,H,H,Cl,CF,CH),(M−12763,H,F,H,CF,H),(M−12764,H,F,H,CF,Cl),(M−12765,H,F,H,CF,F),(M−12766,H,F,H,CF,CF),(M−12767,H,F,H,CF,Br),(M−12768,H,F,H,CF,CH),(M−12769,H,F,F,CF,H),(M−12770,H,F,F,CF,Cl),(M−12771,H,F,F,CF,F),(M−12772,H,F,F,CF,CF),(M−12773,H,F,F,CF,Br),(M−12774,H,F,F,CF,CH),(M−12775,H,F,Cl,CF,H),(M−12776,H,F,Cl,CF,Cl),(M−12777,H,F,Cl,CF,F),(M−12778,H,F,Cl,CF,CF),(M−12779,H,F,Cl,CF,Br),(M−12780,H,F,Cl,CF,CH),(M−12781,H,CH,H,CF,H),(M−12782,H,CH,H,CF,Cl),(M−12783,H,CH,H,CF,F),(M−12784,H,CH,H,CF,CF),(M−12785,H,CH,H,CF,Br),(M−12786,H,CH,H,CF,CH),(M−12787,H,CH,F,CF,H),(M−12788,H,CH,F,CF,Cl),(M−12789,H,CH,F,CF,F),(M−12790,H,CH,F,CF,CF),(M−12791,H,CH,F,CF,Br),(M−12792,H,CH,F,CF,CH),(M−12793,H,CH,Cl,CF,H),(M−12794,H,CH,Cl,CF,Cl),(M−12795,H,CH,Cl,CF,F),(M−12796,H,CH,Cl,CF,CF),(M−12797,H,CH,Cl,CF,Br),(M−12798,H,CH,Cl,CF,CH),(M−12799,F,H,H,CF,i−Pr),(M−12800,F,H,H,CF,Cl),(M−12801,F,H,H,CF,F),(M−12802,F,H,H,CF,CF),(M−12803,F,H,H,CF,Br),(M−12804,F,H,H,CF,CH),(M−12805,F,H,F,CF,H),(M−12806,F,H,F,CF,Cl),(M−12807,F,H,F,CF,F),(M−12808,F,H,F,CF,CF),(M−12809,F,H,F,CF,Br),(M−12810,F,H,F,CF,CH),(M−12811,F,H,Cl,CF,H),(M−12812,F,H,Cl,CF,Cl),(M−12813,F,H,Cl,CF,F),(M−12814,F,H,Cl,CF,CF),(M−12815,F,H,Cl,CF,Br),(M−12816,F,H,Cl,CF,CH),(M−12817,F,F,H,CF,H),(M−12818,F,F,H,CF,Cl),(M−12819,F,F,H,CF,F),(M−12820,F,F,H,CF,CF),(M−12821,F,F,H,CF,Br),(M−12822,F,F,H,CF,CH),(M−12823,F,F,F,CF,H),(M−12824,F,F,F,CF,Cl),(M−12825,F,F,F,CF,F),(M−12826,F,F,F,CF,CF),(M−12827,F,F,F,CF,Br),(M−12828,F,F,F,CF,CH),(M−12829,F,F,Cl,CF,H),(M−12830,F,F,Cl,CF,Cl),(M−12831,F,F,Cl,CF,F),(M−12832,F,F,Cl,CF,CF),(M−12833,F,F,Cl,CF,Br),(M−12834,F,F,Cl,CF,CH),(M−12835,F,CH,H,CF,H),(M−12836,F,CH,H,CF,Cl),(M−12837,F,CH,H,CF,F),(M−12838,F,CH,H,CF,CF),(M−12839,F,CH,H,CF,Br),(M−12840,F,CH,H,CF,CH),(M−12841,F,CH,F,CF,H),(M−12842,F,CH,F,CF,Cl),(M−12843,F,CH,F,CF,F),(M−12844,F,CH,F,CF,CF),(M−12845,F,CH,F,CF,Br),(M−12846,F,CH,F,CF,CH),(M−12847,F,CH,Cl,CF,H),(M−12848,F,CH,Cl,CF,Cl),(M−12849,F,CH,Cl,CF,F),(M−12850,F,CH,Cl,CF,CF),(M−12851,F,CH,Cl,CF,Br),(M−12852,F,CH,Cl,CF,CH),(M−12853,Cl,H,H,CF,i−Pr),(M−12854,Cl,H,H,CF,Cl),(M−12855,Cl,H,H,CF,F),(M−12856,Cl,H,H,CF,CF),(M−12857,Cl,H,H,CF,Br),(M−12858,Cl,H,H,CF,CH),(M−12859,Cl,H,F,CF,i−Pr),(M−12860,Cl,H,F,CF,Cl),(M−12861,Cl,H,F,CF,F),(M−12862,Cl,H,F,CF,CF),(M−12863,Cl,H,F,CF,Br),(M−12864,Cl,H,F,CF,CH),(M−12865,Cl,H,Cl,CF,H),(M−12866,Cl,H,Cl,CF,Cl),(M−12867,Cl,H,Cl,CF,F),(M−12868,Cl,H,Cl,CF,CF),(M−12869,Cl,H,Cl,CF,Br),(M−12870,Cl,H,Cl,CF,CH),(M−12871,Cl,F,H,CF,i−Pr),(M−12872,Cl,F,H,CF,Cl),(M−12873,Cl,F,H,CF,F),(M−12874,Cl,F,H,CF,CF),(M−12875,Cl,F,H,CF,Br),(M−12876,Cl,F,H,CF,CH),(M−12877,Cl,F,F,CF,H),(M−12878,Cl,F,F,CF,Cl),(M−12879,Cl,F,F,CF,F),(M−12880,Cl,F,F,CF,CF),(M−12881,Cl,F,F,CF,Br),(M−12882,Cl,F,F,CF,CH),(M−12883,Cl,F,Cl,CF,H),(M−12884,Cl,F,Cl,CF,Cl),(M−12885,Cl,F,Cl,CF,F),(M−12886,Cl,F,Cl,CF,CF),(M−12887,Cl,F,Cl,CF,Br),(M−12888,Cl,F,Cl,CF,CH),(M−12889,Cl,CH,H,CF,i−Pr),(M−12890,Cl,CH,H,CF,Cl),(M−12891,Cl,CH,H,CF,F),(M−12892,Cl,CH,H,CF,CF),(M−12893,Cl,CH,H,CF,Br),(M−12894,Cl,CH,H,CF,CH),(M−12895,Cl,CH,F,CF,i−Pr),(M−12896,Cl,CH,F,CF,Cl),(M−12897,Cl,CH,F,CF,F),(M−12898,Cl,CH,F,CF,CF),(M−12899,Cl,CH,F,CF,Br),(M−12900,Cl,CH,F,CF,CH),(M−12901,Cl,CH,Cl,CF,H),(M−12902,Cl,CH,Cl,CF,Cl),(M−12903,Cl,CH,Cl,CF,F),(M−12904,Cl,CH,Cl,CF,CF),(M−12905,Cl,CH,Cl,CF,Br),(M−12906,Cl,CH,Cl,CF,CH),(M−12907,CH,H,H,CF,i−Pr),(M−12908,CH,H,H,CF,Cl),(M−12909,CH,H,H,CF,F),(M−129102,CH,H,H,CF,CF),(M−12911,CH,H,H,CF,Br),(M−12912,CH,H,H,CF,CH),(M−12913,CH,H,F,CF,H),(M−12914,CH,H,F,CF,Cl),(M−12915,CH,H,F,CF,F),(M−12916,CH,H,F,CF,CF),(M−12917,CH,H,F,CF,Br),(M−12918,CH,H,F,CF,CH),(M−12919,CH,H,Cl,CF,H),(M−12920,CH,H,Cl,CF,Cl),(M−12921,CH,H,Cl,CF,F),(M−12922,CH,H,Cl,CF,CF),(M−12923,CH,H,Cl,CF,Br),(M−12924,CH,H,Cl,CF,CH),(M−12925,CH,F,H,CF,H),(M−12926,CH,F,H,CF,Cl),(M−12927,CH,F,H,CF,F),(M−12928,CH,F,H,CF,CF),(M−12929,CH,F,H,CF,Br),(M−12930,CH,F,H,CF,CH),(M−12931,CH,F,F,CF,H),(M−12932,CH,F,F,CF,Cl),(M−12933,CH,F,F,CF,F),(M−12934,CH,F,F,CF,CF),(M−12935,CH,F,F,CF,Br),(M−12936,CH,F,F,CF,CH),(M−12937,CH,F,Cl,CF,H),(M−12938,CH,F,Cl,CF,Cl),(M−12939,CH,F,Cl,CF,F),(M−12940,CH,F,Cl,CF,CF),(M−12941,CH,F,Cl,CF,Br),(M−12942,CH,F,Cl,CF,CH),(M−12943,CH,CH,H,CF,H),(M−12944,CH,CH,H,CF,Cl),(M−12945,CH,CH,H,CF,F),(M−12946,CH,CH,H,CF,CF),(M−12947,CH,CH,H,CF,Br),(M−12948,CH,CH,H,CF,CH),(M−12949,CH,CH,F,CF,H),(M−12950,CH,CH,F,CF,Cl),(M−12951,CH,CH,F,CF,F),(M−12952,CH,CH,F,CF,CF),(M−12953,CH,CH,F,CF,Br),(M−12954,CH,CH,F,CF,CH),(M−12955,CH,CH,Cl,CF,H),(M−12956,CH,CH,Cl,CF,Cl),(M−12957,CH,CH,Cl,CF,F),(M−12958,CH,CH,Cl,CF,CF),(M−12959,CH,CH,Cl,CF,Br),(M−12960,CH,CH,Cl,CF,CH).
試験例
試験例1 トロンボポエチン(TPO)の単離と精製
ヒトおよびマウスTPOは、R&D Systems社より購入した。
試験例2 化合物(B−1)によるin vitro巨核球コロニー増加作用
本化合物の巨核球系細胞の増殖・分化・成熟に対する作用を、ヒト骨髄細胞を用い、メチルセルロースの半固形培養で巨核球コロニー形成法で調べた。ヒト骨髄細胞2.2x10個を3cmシャーレに播種し、10%エタノールに溶解した化合物を1%添加して37℃、5%CO存在下で7日間培養し、巨核球コロニー数を測定した。その結果を図1に示す。
試験例3 化合物(B−1)のTPO受容体応答性
本化合物のTPO受容体応答性を、コリンスらのJ.Cell.Physiol.,137:293−298(1988)に記載されている方法に準じてヒトTPO受容体遺伝子をBaF−B03細胞に導入して作成した、TPO依存性細胞株BaF/hTPORを用いて測定した。トロンボポエチン受容体をコードする遺伝子の塩基配列は、ビゴンらのProc.Natl.Acad.Sci.89:5640−5644(1992)に記載されている。なお親株であるBaF−B03細胞にはTPOは応答しない。10%WEHI−3培養液を添加したRPMI培地にて増殖させたBAF/hTPOR細胞をPBSで1回洗浄後、WHEHI−3培養液を添加していないRPMI培地に懸濁し、96穴マイクロプレートに細胞を5x10/ウェルになるように播種して、本化合物あるいはTPOを添加した。5%CO雰囲気下で,37℃、20時間培養した後に、細胞増殖判定試薬であるWST−1試薬(宝酒造社製)を添加し、4時間後に450nmの吸収を測定した。その結果を図2に示す。また、同様の手法を用いて作成したマウスTPO受容体を発現するBaF/mTPOR細胞の応答性を調べた結果を図3に示す。ED50値をヒトTPOの半最大応答性を示す化合物の濃度とし、それぞれの化合物のED50値を表33に示した。
Figure 0004136371
図1に示したように、本化合物添加により単独で巨核球コロニーが形成され、コロニー数は濃度依存的に増加した。以上の結果、本化合物は単独で巨核球前駆細胞の増殖・分化を促進し血小板産生能を有する巨核球を産生させることが明らかとなった。
図2に示したように、本化合物は濃度依存的にTPO依存性細胞株BaF/hTPOR細胞を増殖させた。図3に示したように、本化合物は、マウスTPO受容体を発現させたBaF/mTPOR細胞には応答しなかった。以上の結果より、本化合物がヒトTPO受容体に特異的に作用し、TPOアゴニストとして作用していることが明らかとなった。
製剤例
製剤例1
以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 700mg
コーンスターチ 274mg
HPC−L 16mg
1000mg
式(I)で表わされる化合物と乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらをV型混合機にて混合する。混合末にHPC−L(低粘度ヒドロキシプロピルセルロース)水溶液を添加し、練合、造粒(押し出し造粒 孔径0.5〜1mm)したのち、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるい(12/60メッシュ)で櫛過し顆粒剤を得る。
製剤例2
以下の成分を含有するカプセル充填用散剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 79mg
コーンスターチ 10mg
ステアリン酸マグネシウム 1mg
100mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチは120メッシュのふるいに通す。これらとステアリン酸マグネシウムをV型混合機にて混合する。10倍散100mgを5号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例3
以下の成分を含有するカプセル充填用顆粒剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 15mg
乳糖 90mg
コーンスターチ 42mg
HPC−L 3mg
150mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらを混合し、混合末にHPC−L溶液を添加して練合、造粒、乾燥する。得られた乾燥顆粒を整粒後、その150mgを4号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例4
以下の成分を含有する錠剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 90mg
微結晶セルロース 30mg
CMC−Na 15mg
ステアリン酸マグネシウム 5mg
150mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖、微結晶セルロース、CMC−Na(カルボキシメチルセルロース ナトリウム塩)を60メッシュのふるいに通し、混合する。混合末にステアリン酸マグネシウム混合し、製錠用混合末を得る。本混合末を直打し、150mgの錠剤を得る。
製剤例5
静脈用製剤は次のように製造する:
式(I)で表わされる化合物 100mg
飽和脂肪酸グリセリド 1000ml
上記成分の溶液は通常、1分間に1mlの速度で患者に静脈内投与される。
産業上の利用可能性
本発明化合物は、トロンボポエチンアゴニスト作用を有し、血小板減少症等の血小板数の異常を伴う血液疾患の治療または予防剤として有効に機能し得ることを見出した。
【図面の簡単な説明】
図1:本発明化合物によりヒト骨髄細胞より形成される巨核球コロニー数を測定し、本発明化合物の巨核球前駆細胞の増殖・分化促進作用を示したグラフである。
図2:横軸に本発明化合物の濃度、縦軸に細胞増殖の指標とした吸光度をとり、本発明化合物によるヒトTPO受容体を発現したヒトTPO依存性細胞株の細胞増殖を示したグラフである。白丸はヒトTPOによる応答を、黒丸は化合物(B−1)による応答を示している。
図3:横軸に本発明化合物の濃度、縦軸に細胞増殖の指標とした吸光度をとり、本発明化合物によるマウスTPO受容体を発現したマウスTPO依存性細胞株の細胞増殖を示したグラフである。三角はマウスTPOによる応答を、黒丸は化合物(B−1)による応答を示している。

Claims (7)

  1. 一般式(III):
    Figure 0004136371
    [式中、R16は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、ハロゲン、または置換されていてもよいアミノカルボニル;
    17、R18、R19、R20、およびR21はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
    置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
    置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
    16およびR17は一緒になって−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−OCH−、または−SCH−を形成してもよい;
    31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
    は式:
    Figure 0004136371
    (式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
    14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
    置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;
    24は水素原子または低級アルキル;
    25は低級アルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよい非芳香族複素環;
    はヘテロアリール)で表わされる基]で示される化合物、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物
  2. 一般式(IV−A):
    Figure 0004136371
    [式中、R27は水素原子、C1−3アルキル、トリフルオロメチル、またはハロゲン;
    28、R29、およびR30はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
    置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
    置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
    31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
    は式:
    Figure 0004136371
    (式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
    14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
    置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;
    24は水素原子または低級アルキル)で表わされる基]で示される化合物、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物
  3. 一般式(IV−B):
    Figure 0004136371
    [式中、R28、R29、およびR30はそれぞれ独立して水素原子、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、置換基群Bから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいアルキルオキシ、アルキルチオ、ハロゲン、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール、または置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい非芳香族複素環基、
    置換基群B:ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいアミノ、置換基群Cから選択される1以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、非芳香族複素環基、およびヘテロアリール、
    置換基群C:ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、カルボキシ、低級アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ、非芳香族複素環、およびヘテロアリール;
    31およびR32はそれぞれ独立して、水素原子、低級アルキル、ハロゲン、ハロ低級アルキル、低級アルキルオキシ、ハロ低級アルキルオキシ、またはヒドロキシ;
    は式:
    Figure 0004136371
    (式中、R13は水素原子、低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルチオ、またはハロゲン;
    14およびR15はそれぞれ独立して水素原子、またはそれぞれ以下の置換基群Aにより置換されていてもよい低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、もしくは非芳香族複素環基;
    置換基群A:ハロゲン、ハロ低級アルキル、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルシリル、または低級アルキルオキシ;
    24は水素原子または低級アルキル)で表わされる基;
    Tは−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−OCH−、または−SCH−]で示される化合物、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物
  4. 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
  5. 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有するトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
  6. 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する血小板産生調節剤。
  7. 血小板産生を調節するための医薬を製造するための請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の使用。
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