JP4088036B2 - イソチアゾールカルボン酸アミド類並びに植物を保護するためのその施用 - Google Patents
イソチアゾールカルボン酸アミド類並びに植物を保護するためのその施用 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
本発明は、新規なイソチアゾールカルボクスアミド類、それらの複数の製造方法、及び望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
多数のイソチアゾールカルボン酸誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既に知られている（ＵＳ−Ａ ５ ２４０ ９５１及びＪＰ−Ａ ０６−００９ ３１３参照）。そこで、例えばＮ−エチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド及び３，４，４´−トリクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリドは、菌・カビ類の防除に用いることができる。これらの化合物の活性は、優れているけれども、ある場合には、低い施用率において若干遺憾な点がある。
【０００３】
したがって、本発明は、式
【０００４】
【化１７】
【０００５】
｛式中、Ｒは、式
【０００６】
【化１８】
【０００７】
（式中、Ｒ1は、シアノ、フェニル；又は３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。）の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【０００８】
【化１９】
【０００９】
［式中、Ｒ2は−Ｃ（ＣＨ3）3、
【００１０】
【化２０】
【００１１】
３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又は−ＣＨ2−Ｓ−Ｒ3（ここで、Ｒ3は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はハロゲン及び／又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されているフェニルを表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１２】
【化２１】
【００１３】
（式中、Ｒ4は水素、又は各アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルを表す。）の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１４】
【化２２】
【００１５】
（式中、Ｒ5は水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
Ｒ6は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、場合によりハロゲンで置換されたフェニルを表すか、又は場合によりハロゲンで置換されたフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は場合によりハロゲンで置換されたフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１６】
【化２３】
【００１７】
又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ9
［式中、Ｒ7は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ8は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに
Ｒ9は、水素又は式
【００１８】
【化２４】
【００１９】
の基を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００２０】
【化２５】
【００２１】
（式中、Ｒ10は、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
ｎは０から３までの整数を表す。）の基を表す。｝
の新規なイソチアゾールカルボクスアミド類を提供する。
【００２２】
さらに、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類は、
ａ）式
【００２３】
【化２６】
【００２４】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドを、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式
Ｈ2Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ）
（式中、Ｒは上で定義したと同じである。）
のアミン類と反応させるか、
又は
ｂ）式
【００２５】
【化２７】
【００２６】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドを、希釈剤の存在下並びに脱水剤の存在下で、式
ＨＯ−ＣＨ2−Ｘ （Ｖ）
［式中、Ｘは式
【００２７】
【化２８】
【００２８】
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。）の基を表す。］
のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが分かった。
【００２９】
最終的に、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するのに非常に適していることが判明した。本発明化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の防衛力を引き出すためのみならず、微生物を直接防除するための殺微生物剤としても適している。さらに、本発明化合物は、植物に被害を与える動物に対抗する活性をも発揮する。
【００３０】
驚くべきことに、本発明化合物は、Ｎ−エチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド及び３，４，４´−トリクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリド（これらは、同じ方向の作用を有する、構造上類似する先行技術による活性化合物である。）よりも優れた殺微生物活性を示す。
【００３１】
式（Ｉ）は、本発明によるイソチアゾールカルボクスアミド類に関する一般的な定義を与える。Ｒは式
【００３２】
【化２９】
【００３３】
（式中、Ｒ1は、シアノ、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００３４】
【化３０】
【００３５】
｛式中、Ｒ2は−Ｃ（ＣＨ3）3、
【００３６】
【化３１】
【００３７】
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、又は−ＣＨ2−Ｓ−Ｒ3［ここで、Ｒ3は、１個乃至５個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、及び１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択された同一又は異なる成分（ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ）で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表す。］を表す。｝
の基を表すか、
又は
Ｒは式
【００３８】
【化３２】
【００３９】
（式中、Ｒ4は、水素、又は各アルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキル−アミノメチルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００４０】
【化３３】
【００４１】
［式中、Ｒ5は、水素、又は１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
Ｒ6は、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表すか、又は弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００４２】
【化３４】
【００４３】
又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ9
［式中、Ｒ7はメチル又はエチルを表し、
Ｒ8はメチル又はエチルを表し、並びに
Ｒ9は、水素又は式
【００４４】
【化３５】
【００４５】
の基を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは式
【００４６】
【化３６】
【００４７】
［式中、Ｒ10は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、並びに
ｎは、０から３までの整数を表す（ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ10は同一もしくは異なる基を表す。）］
の基を表す、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４８】
上述の置換基の定義は相互間で組み合わせることができる。さらに、孤立した定義は不必要である。
【００４９】
出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドと２−シアノアニリンを用いる場合には、本発明方法（ａ）の経過は下記反応式で説明することができる。
【００５０】
【化３７】
【００５１】
出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドとＮ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−メチル−メチルアミンを用いる場合、本発明方法（ｂ）の経過は下記反応式で説明することができる。
【００５２】
【化３８】
【００５３】
本発明方法（ａ）を行うために出発物質として必要な式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２４０ ９５１参照）。
【００５４】
式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）を行うために反応成分として更に必要なアミン類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒは本発明による式 （Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるこの基の意味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。
【００５５】
式（ＩＩＩ）のアミン類は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
【００５６】
本発明方法（ａ）を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。次の塩基を用いるのが好ましい：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウム、又は第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５７】
本発明方法（ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。次の有機溶媒を用いるのが好ましい：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル、又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；ホスホン類、例えばスルホラン。
【００５８】
本発明方法（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−１０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５９】
本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、加圧下、又は、揮発性成分が反応に関与しない場合には減圧下で行うこともできる。
【００６０】
本発明方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドのモル当たり、通常１乃至５モル、好ましくは１乃至２モルの式（ＩＩＩ）のアミンと、当量又は過剰の酸結合剤を用いる。後処理は通例の方法で行う。一般に、反応が終了した後に反応混合物を濃縮し、残留物を水、及び、水と殆ど混和しない有機溶媒と混合し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥し、濃縮する。通例の方法では存在する不純物を、残りの生成物から取り除くことができる。
【００６１】
本発明方法（ｂ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２４０ ９５１参照）。
【００６２】
式（Ｖ）は、本発明方法（ｂ）を行うための反応成分として更に必要なヒドロキシル化合物に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｘは、好ましくは式
【００６３】
【化３９】
【００６４】
［式中、Ｒ4は、水素、又は各アルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキル−アミノメチルを表し、
Ｒ5は、水素、又は１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシを表し、
Ｒ6は、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表すか、又は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表し、及び
Ｒ8はメチル又はエチルを表す。］
の基を表す。
【００６５】
式（Ｖ）のヒドロキシル化合物は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
【００６６】
本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応用に慣例になっている不活性有機溶媒の全てである。氷酢酸を用いるのが好ましい。
【００６７】
本発明方法（ｂ）を行うのに適切な脱水剤は、脱水できる通例の試薬の全てである。酸、例えば硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸、並びに乾燥剤、例えば無水のシリカゲルを用いるのが好ましい。
【００６８】
本発明方法（ｂ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１３０℃の温度で行う。
【００６９】
本発明方法（ｂ）は同じように通常大気圧下で行う。しかしながら、この方法を加圧下又は減圧下で行うこともできる。
【００７０】
本発明方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドのモル当たり、通常１乃至２モル、好ましくは１乃至１．５モルの式（Ｖ）のヒドロキシル化合物と、２乃至６モルの脱水剤を用いる。後処理は、通例の方法で行う。一般に、反応混合物を水と混合し、次に水と殆ど混和しない有機溶媒で抽出し、集めた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。通例の方法ではなお存在する不純物を残りの生成物から取り除くことができる。
【００７１】
本発明による活性化合物は、植物中で植物を丈夫にする強い活性を示す。従って、本発明活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して、植物から防衛力を引き出すのに適している。
【００７２】
このような関係においては、植物を丈夫にする（抵抗力誘発）化合物は、処理された植物が、後に望ましくない微生物を接種した際に、これらの微生物に対して実質的な抵抗力を現すように植物の防御系統を刺激できる化合物である。
【００７３】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性菌・カビ類、バクテリア及びウイルス類である。従って、本発明化合物は、処理後一定期間、上述の有害な生物による攻撃に対抗して植物を保護するのに用いることができる。保護が行われる期間は、本活性化合物で植物を処理した後、通常１日から１０日、好ましくは１日から７日にわたる。
【００７４】
植物を丈夫にする（抵抗力誘発）活性のほかに、本発明活性化合物は、強力な殺微生物活性も有しており、また、さらに実際上、望ましくない微生物の直接防除に用いられる。
【００７５】
本活性化合物は、作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として用いるのに適している。
【００７６】
作物保護の場合、望ましくない微生物としては、プラスモジオフォロミセテス類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）からの菌・カビ類が挙げられる。
【００７７】
上記一般名に含まれる菌・カビ性の病害を引き起こす幾つかの病原生物を非限定的例として次に挙げる：
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００７８】
植物の病害を防除するのに必要な濃度における、本活性化合物の作物に対するすぐれた安全性は、植物の地上部分の処理、並びに成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００７９】
その点において、本発明活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種に対抗して穀草類の病害、又は例えばプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種もしくはベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種に対抗してぶどう栽培の際、及び果物並びに野菜栽培の際の病害、もしくは例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害の防除に特に首尾よく用いることができる。例えばセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種によるその他の植物病害も本発明活性化合物で首尾よく防除し得、とりわけオオムギ網斑病菌（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｔｅｒｅｓ）を挙げることができる。
【００８０】
本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明活性化合物は低減された害性と作物に対する優れた安全性を示す。
【００８１】
優れた作物耐性及び恒温動物に対する安全性を有するために、本発明に従って使用し得る本活性化合物は、農業、林業、園芸、貯蔵製品及び材料の保護、衛生の分野並びに獣医学において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのにも適している。それらの活性化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階の有害生物に対して活性である。上述の動物に対する有害生物としては次のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）；
結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス （Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ （Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００８２】
植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ハセンチュウ（Ａｐｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００８３】
本発明に従って使用できる化合物は、例えばナミハダニ［ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）］に対抗する植物損傷ダニの防除、又は例えばコナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）］の幼虫、マスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫、並びにツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］に対抗する植物損傷昆虫の防除に、とりわけ首尾よく用いることができる。
【００８４】
本発明化合物は、さらに除草活性を示す。
【００８５】
本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることができる。
【００８６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は本来次のものである：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
【００８７】
カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を用いることができる。
【００８８】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【００８９】
本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００９０】
本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性をしのぐ。
【００９１】
混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル （ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等の銅製剤、
マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル （ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、並びに
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５− （１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボクスアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ´−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］−３´−オン。
【００９２】
殺バクテリア剤：
ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５− （トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カデュ サホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、
ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ （ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム （ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００９３】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、でなければ肥料及び生長調節物質等を混合することもできる。
【００９４】
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又はそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。
【００９５】
本発明活性化合物を微生物防除に用いる場合には、施用率は、施用方法に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【００９６】
動物に対する有害生物に対抗して用いる場合、本発明化合物は商習慣上の製剤の状態で、また、共働薬との混合物としてこれらの製剤から調製した使用形態の状態で存在してもよい。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性になることを必要とせずに活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【００９７】
商習慣上の製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物である。
【００９８】
施用は、使用形態に適合した方法で行う。
【００９９】
本発明活性化合物の製造及び使用について以下の実施例により具体的に説明する。
【０１００】
製造実施例
実施例１
【０１０１】
【化４０】
【０１０２】
５℃〜１０℃において撹拌しながら、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリド３８．１ｇ（０．１５モル）を、２−シアノ−アニリン２０．８ｇ（０．１７２５モル）とピリジン２５０ｍｌの混合物に１０分間にわたって滴加する。添加後、反応混合物を無水テトラヒドロフラン７０ｍｌ及びピリジン３０ｍｌと混合し、室温まで暖まらせ、次に室温で７５分間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃縮する。残留物を水８００ｍｌ及び酢酸エチル８００ｍｌと共に撹拌する。二相混合物中に存在する沈殿を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させる。このようにして、融点１９１〜１９３℃の結晶性生成物３１．７ｇが得られる。
【０１０３】
二相の濾液中の水性相を分離し、毎回酢酸エチル１５０ｍｌを用いて２回抽出する。集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮する。残留物を石油エーテル１００ｍｌ及び酢酸エチル２５ｍｌと共に撹拌する。生じた固体を吸引濾過し、酢酸エチルですすぎ、乾燥する。
【０１０４】
このようにして、全体として４０ｇ（理論値の８９％）の２´−シアノ−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリドが、融点１９１〜１９３℃の固体物質の形態で得られる。
【０１０５】
出発物質の製造：
【０１０６】
【化４１】
【０１０７】
室温において、塩化チオニル１４６ｇ（１．２３モル）を、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸８．９２ｇ（０．０４５モル）に５分間にわたって撹拌しながら滴加する。次に４滴のジメチルホルムアミドを加え、反応混合物を還流下で１時間加熱する。その後、反応混合物を室温まで冷却させ、減圧下で濃縮する。このようにして、３，４−ジクロロ−イソチアゾ−ル−５−カルボニルクロリド１２．１９ｇがオレンジ色の油の形態で得られる。
【０１０８】
実施例２
【０１０９】
【化４２】
【０１１０】
室温において、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシメチル−メチルアミン１５ｇ （０．１６モル）を３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド３２．３ｇ（０．１６４モル）と氷酢酸２４５ｍｌの混合物に撹拌しながら加える。次に、室温において、濃硫酸３７ｇ（０．３６２モル）を撹拌しながら滴加し、反応混合物を氷で冷却する。その後、反応混合物を室温で２９時間撹拌し、次に氷で冷却しながら水４００ｍｌと混合する。生じた混合物を塩化メチレン２００ｍｌを用いて４回抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮する。油状の残留物を、酢酸エチルを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。溶離液を濃縮すると、Ｎ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−アミノメチル）−３，４−ジクロロ−イソチアゾ−ル−５−カルボクスアミド２０．７ｇ（理論値の４２．６％）が融点８７〜８８℃の結晶性固体の形態で得られる。
【０１１１】
出発物質の製造：
【０１１２】
【化４３】
【０１１３】
０℃〜１０℃において、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリド５０．１ｇ（０．２モル）を濃アンモニア８２ｇ（１．２モル）に撹拌しながら３０分間にわたって滴加する。添加後、濃アンモニア４１ｇ（０．６モル）をさらに加え、混合物を７０ｍｌの水で希釈する。混合物を室温まで暖まらせ、この温度で４５分間撹拌する。生じた沈殿を吸引濾過し、水及び石油エーテルで連続して洗浄し、乾燥させる。このようにして、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド３２．３ｇ（理論値の８１．８％）が、融点１５６〜１５８℃の固体の形態で得られる。
【０１１４】
下記の表に列挙する式（Ｉ）の化合物も、上述の方法に従って製造する。
【０１１５】
【表１】
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
【表３】
【０１１８】
使用実施例
実施例Ａ
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／抵抗力の誘発
溶 媒：アセトン ２．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。
【０１１９】
抵抗力誘発活性をテストするために、若いイネの苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧する。処理後５日でいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。その後、１００％の相対大気湿度で２５℃の温度の温室に苗を入れる。
【０１２０】
接種後４日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１２１】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２２】
【表４】
【０１２３】
【表５】
【０１２４】
実施例Ｂ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト
溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１２５】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合物の製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫をこれらの葉に住まわせる。
【０１２６】
７日後に、駆除を決定し、百分率で表す。１００％の効力は、ビートルの幼虫の全てが駆除されたことを意味し、一方０％の効力はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０１２７】
活性化合物、活性化合物の濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２８】
【表６】
【０１２９】
実施例Ｃ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト
溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３０】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定の濃度の活性化合物製剤中に浸漬し、葉がまだ湿っている間にコナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）］の幼虫をこれらの葉に住まわせる。
【０１３１】
７日後に、駆除を決定し、百分率で表す。１００％の効力は、幼虫の全てが駆除されたことを意味し、一方０％の効力は、幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０１３２】
活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１３３】
【表７】
【０１３４】
実施例Ｄ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護
溶 媒：アセトン ４７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３５】
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原生物である黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液を苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に苗を１日間入れておく。
【０１３６】
その後、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。
【０１３７】
接種後１２日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１３８】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１３９】
【表８】
【０１４０】
実施例Ｅ
コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）テスト（コ ムギ）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１４１】
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い作物に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液をこの作物に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋にこの作物を４８時間入れておく。
【０１４２】
次に、ほぼ１５℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室にこの作物を入れる。
【０１４３】
接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１４４】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１４５】
【表９】
本発明は、新規なイソチアゾールカルボクスアミド類、それらの複数の製造方法、及び望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
多数のイソチアゾールカルボン酸誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既に知られている（ＵＳ−Ａ ５ ２４０ ９５１及びＪＰ−Ａ ０６−００９ ３１３参照）。そこで、例えばＮ−エチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド及び３，４，４´−トリクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリドは、菌・カビ類の防除に用いることができる。これらの化合物の活性は、優れているけれども、ある場合には、低い施用率において若干遺憾な点がある。
【０００３】
したがって、本発明は、式
【０００４】
【化１７】
｛式中、Ｒは、式
【０００６】
【化１８】
（式中、Ｒ1は、シアノ、フェニル；又は３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。）の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【０００８】
【化１９】
［式中、Ｒ2は−Ｃ（ＣＨ3）3、
【００１０】
【化２０】
３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又は−ＣＨ2−Ｓ−Ｒ3（ここで、Ｒ3は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はハロゲン及び／又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換されているフェニルを表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１２】
【化２１】
（式中、Ｒ4は水素、又は各アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルを表す。）の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１４】
【化２２】
（式中、Ｒ5は水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
Ｒ6は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、場合によりハロゲンで置換されたフェニルを表すか、又は場合によりハロゲンで置換されたフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は場合によりハロゲンで置換されたフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００１６】
【化２３】
又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ9
［式中、Ｒ7は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ8は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに
Ｒ9は、水素又は式
【００１８】
【化２４】
の基を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００２０】
【化２５】
（式中、Ｒ10は、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
ｎは０から３までの整数を表す。）の基を表す。｝
の新規なイソチアゾールカルボクスアミド類を提供する。
【００２２】
さらに、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類は、
ａ）式
【００２３】
【化２６】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドを、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式
Ｈ2Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ）
（式中、Ｒは上で定義したと同じである。）
のアミン類と反応させるか、
又は
ｂ）式
【００２５】
【化２７】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドを、希釈剤の存在下並びに脱水剤の存在下で、式
ＨＯ−ＣＨ2−Ｘ （Ｖ）
［式中、Ｘは式
【００２７】
【化２８】
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。）の基を表す。］
のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが分かった。
【００２９】
最終的に、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するのに非常に適していることが判明した。本発明化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の防衛力を引き出すためのみならず、微生物を直接防除するための殺微生物剤としても適している。さらに、本発明化合物は、植物に被害を与える動物に対抗する活性をも発揮する。
【００３０】
驚くべきことに、本発明化合物は、Ｎ−エチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド及び３，４，４´−トリクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリド（これらは、同じ方向の作用を有する、構造上類似する先行技術による活性化合物である。）よりも優れた殺微生物活性を示す。
【００３１】
式（Ｉ）は、本発明によるイソチアゾールカルボクスアミド類に関する一般的な定義を与える。Ｒは式
【００３２】
【化２９】
（式中、Ｒ1は、シアノ、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００３４】
【化３０】
｛式中、Ｒ2は−Ｃ（ＣＨ3）3、
【００３６】
【化３１】
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、又は−ＣＨ2−Ｓ−Ｒ3［ここで、Ｒ3は、１個乃至５個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、及び１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択された同一又は異なる成分（ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ）で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表す。］を表す。｝
の基を表すか、
又は
Ｒは式
【００３８】
【化３２】
（式中、Ｒ4は、水素、又は各アルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキル−アミノメチルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００４０】
【化３３】
［式中、Ｒ5は、水素、又は１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシを表し、並びに
Ｒ6は、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表すか、又は弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは、式
【００４２】
【化３４】
又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＲ9
［式中、Ｒ7はメチル又はエチルを表し、
Ｒ8はメチル又はエチルを表し、並びに
Ｒ9は、水素又は式
【００４４】
【化３５】
の基を表す。］
の基を表すか、
又は
Ｒは式
【００４６】
【化３６】
［式中、Ｒ10は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、並びに
ｎは、０から３までの整数を表す（ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ10は同一もしくは異なる基を表す。）］
の基を表す、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４８】
上述の置換基の定義は相互間で組み合わせることができる。さらに、孤立した定義は不必要である。
【００４９】
出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドと２−シアノアニリンを用いる場合には、本発明方法（ａ）の経過は下記反応式で説明することができる。
【００５０】
【化３７】
出発物質として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドとＮ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−メチル−メチルアミンを用いる場合、本発明方法（ｂ）の経過は下記反応式で説明することができる。
【００５２】
【化３８】
本発明方法（ａ）を行うために出発物質として必要な式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２４０ ９５１参照）。
【００５４】
式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）を行うために反応成分として更に必要なアミン類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒは本発明による式 （Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるこの基の意味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。
【００５５】
式（ＩＩＩ）のアミン類は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
【００５６】
本発明方法（ａ）を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。次の塩基を用いるのが好ましい：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウム、又は第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ ＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５７】
本発明方法（ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。次の有機溶媒を用いるのが好ましい：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル、又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；ホスホン類、例えばスルホラン。
【００５８】
本発明方法（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−１０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５９】
本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、加圧下、又は、揮発性成分が反応に関与しない場合には減圧下で行うこともできる。
【００６０】
本発明方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドのモル当たり、通常１乃至５モル、好ましくは１乃至２モルの式（ＩＩＩ）のアミンと、当量又は過剰の酸結合剤を用いる。後処理は通例の方法で行う。一般に、反応が終了した後に反応混合物を濃縮し、残留物を水、及び、水と殆ど混和しない有機溶媒と混合し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥し、濃縮する。通例の方法では存在する不純物を、残りの生成物から取り除くことができる。
【００６１】
本発明方法（ｂ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドは知られている（ＵＳ−Ａ−５ ２４０ ９５１参照）。
【００６２】
式（Ｖ）は、本発明方法（ｂ）を行うための反応成分として更に必要なヒドロキシル化合物に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｘは、好ましくは式
【００６３】
【化３９】
［式中、Ｒ4は、水素、又は各アルキル部分に１個又は２個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキル−アミノメチルを表し、
Ｒ5は、水素、又は１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシを表し、
Ｒ6は、１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表すか、又は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表すか、
又は
Ｒ5は、弗素、塩素及び臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表し、及び
Ｒ8はメチル又はエチルを表す。］
の基を表す。
【００６５】
式（Ｖ）のヒドロキシル化合物は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
【００６６】
本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応用に慣例になっている不活性有機溶媒の全てである。氷酢酸を用いるのが好ましい。
【００６７】
本発明方法（ｂ）を行うのに適切な脱水剤は、脱水できる通例の試薬の全てである。酸、例えば硫酸又はｐ−トルエンスルホン酸、並びに乾燥剤、例えば無水のシリカゲルを用いるのが好ましい。
【００６８】
本発明方法（ｂ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１３０℃の温度で行う。
【００６９】
本発明方法（ｂ）は同じように通常大気圧下で行う。しかしながら、この方法を加圧下又は減圧下で行うこともできる。
【００７０】
本発明方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミドのモル当たり、通常１乃至２モル、好ましくは１乃至１．５モルの式（Ｖ）のヒドロキシル化合物と、２乃至６モルの脱水剤を用いる。後処理は、通例の方法で行う。一般に、反応混合物を水と混合し、次に水と殆ど混和しない有機溶媒で抽出し、集めた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。通例の方法ではなお存在する不純物を残りの生成物から取り除くことができる。
【００７１】
本発明による活性化合物は、植物中で植物を丈夫にする強い活性を示す。従って、本発明活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して、植物から防衛力を引き出すのに適している。
【００７２】
このような関係においては、植物を丈夫にする（抵抗力誘発）化合物は、処理された植物が、後に望ましくない微生物を接種した際に、これらの微生物に対して実質的な抵抗力を現すように植物の防御系統を刺激できる化合物である。
【００７３】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性菌・カビ類、バクテリア及びウイルス類である。従って、本発明化合物は、処理後一定期間、上述の有害な生物による攻撃に対抗して植物を保護するのに用いることができる。保護が行われる期間は、本活性化合物で植物を処理した後、通常１日から１０日、好ましくは１日から７日にわたる。
【００７４】
植物を丈夫にする（抵抗力誘発）活性のほかに、本発明活性化合物は、強力な殺微生物活性も有しており、また、さらに実際上、望ましくない微生物の直接防除に用いられる。
【００７５】
本活性化合物は、作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として用いるのに適している。
【００７６】
作物保護の場合、望ましくない微生物としては、プラスモジオフォロミセテス類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）からの菌・カビ類が挙げられる。
【００７７】
上記一般名に含まれる菌・カビ性の病害を引き起こす幾つかの病原生物を非限定的例として次に挙げる：
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００７８】
植物の病害を防除するのに必要な濃度における、本活性化合物の作物に対するすぐれた安全性は、植物の地上部分の処理、並びに成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００７９】
その点において、本発明活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種に対抗して穀草類の病害、又は例えばプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種もしくはベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種に対抗してぶどう栽培の際、及び果物並びに野菜栽培の際の病害、もしくは例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害の防除に特に首尾よく用いることができる。例えばセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種によるその他の植物病害も本発明活性化合物で首尾よく防除し得、とりわけオオムギ網斑病菌（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｔｅｒｅｓ）を挙げることができる。
【００８０】
本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明活性化合物は低減された害性と作物に対する優れた安全性を示す。
【００８１】
優れた作物耐性及び恒温動物に対する安全性を有するために、本発明に従って使用し得る本活性化合物は、農業、林業、園芸、貯蔵製品及び材料の保護、衛生の分野並びに獣医学において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのにも適している。それらの活性化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階の有害生物に対して活性である。上述の動物に対する有害生物としては次のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）；
結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス （Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ （Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００８２】
植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ハセンチュウ（Ａｐｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００８３】
本発明に従って使用できる化合物は、例えばナミハダニ［ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）］に対抗する植物損傷ダニの防除、又は例えばコナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）］の幼虫、マスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫、並びにツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］に対抗する植物損傷昆虫の防除に、とりわけ首尾よく用いることができる。
【００８４】
本発明化合物は、さらに除草活性を示す。
【００８５】
本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることができる。
【００８６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は本来次のものである：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
【００８７】
カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を用いることができる。
【００８８】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【００８９】
本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００９０】
本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性をしのぐ。
【００９１】
混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル （ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等の銅製剤、
マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル （ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、並びに
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５− （１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボクスアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ´−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］−３´−オン。
【００９２】
殺バクテリア剤：
ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５− （トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カデュ サホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、
ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ （ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム （ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００９３】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、でなければ肥料及び生長調節物質等を混合することもできる。
【００９４】
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又はそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。
【００９５】
本発明活性化合物を微生物防除に用いる場合には、施用率は、施用方法に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【００９６】
動物に対する有害生物に対抗して用いる場合、本発明化合物は商習慣上の製剤の状態で、また、共働薬との混合物としてこれらの製剤から調製した使用形態の状態で存在してもよい。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性になることを必要とせずに活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【００９７】
商習慣上の製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物である。
【００９８】
施用は、使用形態に適合した方法で行う。
【００９９】
本発明活性化合物の製造及び使用について以下の実施例により具体的に説明する。
【０１００】
製造実施例
実施例１
【０１０１】
【化４０】
５℃〜１０℃において撹拌しながら、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリド３８．１ｇ（０．１５モル）を、２−シアノ−アニリン２０．８ｇ（０．１７２５モル）とピリジン２５０ｍｌの混合物に１０分間にわたって滴加する。添加後、反応混合物を無水テトラヒドロフラン７０ｍｌ及びピリジン３０ｍｌと混合し、室温まで暖まらせ、次に室温で７５分間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃縮する。残留物を水８００ｍｌ及び酢酸エチル８００ｍｌと共に撹拌する。二相混合物中に存在する沈殿を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させる。このようにして、融点１９１〜１９３℃の結晶性生成物３１．７ｇが得られる。
【０１０３】
二相の濾液中の水性相を分離し、毎回酢酸エチル１５０ｍｌを用いて２回抽出する。集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮する。残留物を石油エーテル１００ｍｌ及び酢酸エチル２５ｍｌと共に撹拌する。生じた固体を吸引濾過し、酢酸エチルですすぎ、乾燥する。
【０１０４】
このようにして、全体として４０ｇ（理論値の８９％）の２´−シアノ−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアニリドが、融点１９１〜１９３℃の固体物質の形態で得られる。
【０１０５】
出発物質の製造：
【０１０６】
【化４１】
室温において、塩化チオニル１４６ｇ（１．２３モル）を、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸８．９２ｇ（０．０４５モル）に５分間にわたって撹拌しながら滴加する。次に４滴のジメチルホルムアミドを加え、反応混合物を還流下で１時間加熱する。その後、反応混合物を室温まで冷却させ、減圧下で濃縮する。このようにして、３，４−ジクロロ−イソチアゾ−ル−５−カルボニルクロリド１２．１９ｇがオレンジ色の油の形態で得られる。
【０１０８】
実施例２
【０１０９】
【化４２】
室温において、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシメチル−メチルアミン１５ｇ （０．１６モル）を３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド３２．３ｇ（０．１６４モル）と氷酢酸２４５ｍｌの混合物に撹拌しながら加える。次に、室温において、濃硫酸３７ｇ（０．３６２モル）を撹拌しながら滴加し、反応混合物を氷で冷却する。その後、反応混合物を室温で２９時間撹拌し、次に氷で冷却しながら水４００ｍｌと混合する。生じた混合物を塩化メチレン２００ｍｌを用いて４回抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮する。油状の残留物を、酢酸エチルを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。溶離液を濃縮すると、Ｎ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−アミノメチル）−３，４−ジクロロ−イソチアゾ−ル−５−カルボクスアミド２０．７ｇ（理論値の４２．６％）が融点８７〜８８℃の結晶性固体の形態で得られる。
【０１１１】
出発物質の製造：
【０１１２】
【化４３】
０℃〜１０℃において、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリド５０．１ｇ（０．２モル）を濃アンモニア８２ｇ（１．２モル）に撹拌しながら３０分間にわたって滴加する。添加後、濃アンモニア４１ｇ（０．６モル）をさらに加え、混合物を７０ｍｌの水で希釈する。混合物を室温まで暖まらせ、この温度で４５分間撹拌する。生じた沈殿を吸引濾過し、水及び石油エーテルで連続して洗浄し、乾燥させる。このようにして、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボクスアミド３２．３ｇ（理論値の８１．８％）が、融点１５６〜１５８℃の固体の形態で得られる。
【０１１４】
下記の表に列挙する式（Ｉ）の化合物も、上述の方法に従って製造する。
【０１１５】
【表１】
【表２】
【表３】
使用実施例
実施例Ａ
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／抵抗力の誘発
溶 媒：アセトン ２．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。
【０１１９】
抵抗力誘発活性をテストするために、若いイネの苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧する。処理後５日でいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。その後、１００％の相対大気湿度で２５℃の温度の温室に苗を入れる。
【０１２０】
接種後４日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１２１】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２２】
【表４】
【表５】
実施例Ｂ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト
溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１２５】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合物の製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫をこれらの葉に住まわせる。
【０１２６】
７日後に、駆除を決定し、百分率で表す。１００％の効力は、ビートルの幼虫の全てが駆除されたことを意味し、一方０％の効力はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０１２７】
活性化合物、活性化合物の濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２８】
【表６】
実施例Ｃ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト
溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３０】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定の濃度の活性化合物製剤中に浸漬し、葉がまだ湿っている間にコナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）］の幼虫をこれらの葉に住まわせる。
【０１３１】
７日後に、駆除を決定し、百分率で表す。１００％の効力は、幼虫の全てが駆除されたことを意味し、一方０％の効力は、幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０１３２】
活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１３３】
【表７】
実施例Ｄ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護
溶 媒：アセトン ４７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１３５】
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原生物である黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液を苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に苗を１日間入れておく。
【０１３６】
その後、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。
【０１３７】
接種後１２日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１３８】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１３９】
【表８】
実施例Ｅ
コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）テスト（コ ムギ）／保護
溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１４１】
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い作物に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液をこの作物に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋にこの作物を４８時間入れておく。
【０１４２】
次に、ほぼ１５℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室にこの作物を入れる。
【０１４３】
接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１４４】
活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１４５】
【表９】
Claims (11)
- 式
又は
Ｒは、式
又は
Ｒは式
又は
Ｒは、式
Ｒ6 は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、場合によりハロゲンで置換されたフェニルを表すか、
又は
Ｒ5は、場合によりハロゲンで置換されたフェノキシを表し、並びに
Ｒ6は水素を表す。）
の基を表すか、
又は
Ｒは、
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ9
［式中、Ｒ 9 は、式
の基を表す、
のイソチアゾールカルボクスアミド類。 - 式
Ｈ2Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ）
（式中、Ｒは上で定義したと同じである。）
のアミン類と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類の製造方法。 - 式
ＨＯ−ＣＨ2−Ｘ （Ｖ）
［式中、Ｘは式
のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類の製造方法。 - 組成物は、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つのイソチアゾールカルボクスアミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するための前記組成物。
- 望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類の使用方法。
- 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類を植物及び／又はそれらの自生地に施用することを特徴とする、望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護する方法。
- 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボクスアミド類を、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物、及び動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するための組成物の製造方法。
- 式
- 式
- 式
- 式
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