JP3960625B2 - サンスクリーン組成物 - Google Patents
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Description
地球表面に到達する紫外線に長時間さらされると、紅斑または軽い皮膚病を起こし、さらにまた皮膚ガンの発生頻度の増加または皮膚老化の促進などを招くことはよく知られている。
紫外線に拮抗して、皮膚に対する紫外線の望ましからざる作用を抑制することを意図した物質を含む各種のサンスクリーン組成物がこれまで提案されている。
サンスクリーン組成物中における紫外線防護剤としての使用について、多数の化合物が提案されており、特に可溶性有機紫外線吸収剤および微粉砕された不溶性無機化合物、特に酸化亜鉛および二酸化チタンの使用が提案されている。
可溶性有機紫外線吸収剤をサンスクリーン組成物に使用することについては、SPF(Sun Protection Factor)で表した紫外防護剤としてのサンスクリーン組成物におけるそれらの効果が商業的目的のためにはしばしば低過ぎること;それらの可溶性の結果として比較的高いアレルギーポテンシャルを示すこと;さらにそれら本来の光化学的不安定性の結果として保護効果の持続時間がしばしば短か過ぎるという欠点がある。
酸化亜鉛および二酸化チタンのごとき不溶性無機化合物は比重が高く、それらを含有している組成物の安定性を低下させてしまう。さらに、このような無機化合物は、光の作用下において有毒ラジカルを発生するといわれている("Redox Mechanism in Heterogeneous Photocataysis",Serpone et al,Electrochemistry in Colloidsand Dispersion,Editors Mackay and Texter,VCH Publishers Inc.,New York1992)。
微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤がサンスクリーン組成物に使用されると、優れた紫外線防護作用を与え、そして公知の無機紫外線吸収剤を含有している対応するサンスクリーン組成物と少なくとも同等な高いSPFを有する。しかも、無機紫外線吸収剤とは異なり、微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤は、光の作用下において、ヒトの皮膚を損傷する、または過敏にするようなラジカルを生じる傾向を有していない。
したがって、本発明の第一の目的は、製薬的利用または化粧品としての利用に特に好適な、微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤を含有する組成物の製造方法を提供することであり、本発明の方法は粗大粒子形状の不溶性有機紫外線吸収剤を、摩砕装置内において、微粉砕される不溶性有機紫外線吸収剤を基準にして、1乃至50重量%、好ましくは5乃至40重量%の、式CnH2n+1O(C6H10O5)xHのアルキルポリグルコシドまたはそのエステルの存在下において、摩砕することを特徴とする。上記式中、nは8乃至16の整数であり、そしてxはグルコシド部分(C6H10O5)の平均重合度であり、1.4乃至1.6の範囲である。
不溶性有機紫外線吸収剤は、たとえばオキソアニリド、トリアジン、トリアゾール、ビニル基含有アミド、ケイ皮酸アミド、またはスルホン化ベンゾイミダゾール紫外線吸収剤でありうる。
オキソアニリド紫外線吸収剤の1つの好ましいクラスは、下記式を有するものである:
(式中、R1とR2とは互いに独立的にC1-C18アルキルまたはC1−C18アルコキシである)。
式(1)の好ましい化合物の1つは、N−(2−エトキシフェニル)−N’−(2−エチルフェニル)−エタンジアミドである。
トリアジン化合物の1つの好ましいクラスは下記式(2)を有するもの,または対応するそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、モノ−、ジ−またはトリ−C1-C4アルキルアンモニウム塩、モノ−、ジ−またはトリ−C2-C4アルカノールアンモニウム塩またはそのC1-C18アルキルエステルである:
式中、R3、R4およびR5は、互いに独立的に、H、OH、C1-C18アルコキシ、NH2、NH-R6またはN(R6)2(ここにおいて、R6はC1-C18アルキルである)、OR6(ここにおいて、R6は前記の意味を有する)、フェニル、フェノキシまたはアニリノ、またはピロロであり、ここにおいて各フェニル、フェノキシまたはアニリノ、またはピロロ部分は、場合によっては、OH、カルボキシ、CO−NH2、C1-C18アルキル、C1-C18アルコキシ、C1-C18カルボキシアルキル、C5-C8シクロアルキル、メチリデンカンファー基、基−(CH=CH)mC(=O)-OR6(ここにおいて、mは0または1であり、そしてR6は前記の意味を有する)、または下記式の基
から選択された1個、2個または3個の置換基によって置換されている。
式(2)の好ましい化合物は、下記のいずれか1つの式を有するものである。
同じく、
2,4,6−トリス(ジイソブチル−4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、および
2,4−ビス(ジイソブチル−4−アミノベンザルマロネート)−6−(4’−アミノベンジリデンカンファー)−s−トリアジンも好ましい化合物である。
特に好ましい式(2)の化合物は下記式の化合物である:
式中、各基R7は同種または異種でありうるものであって、それぞれ水素;アルカリ金属;アンモニウム基N(R8)4(ここにおいて、R8は水素または有機基である);C1-C20アルキル;または1乃至10のエチレンオキシド単位を有し、そしてその末端OH基が、場合によってはC1-C3アルコールによってエーテル化されていることができるポリオキシエチレン基である。
式(30)の化合物について、R7がアルカリ金属である場合には、それは好ましくはカリウム、または特に好ましくはナトリウムである;R7が基N(R8)4(ここにおいて、R8は前記の意味を有する)である場合には、それは好ましくはモノ−、ジ−またはトリ−C1-C4アルキルアンモニウム塩、モノ−、ジ−またはトリ−C2-C4アルカノールアンモニウム塩またはそのC1-C20アルキルエステルである;R8がC1-C20アルキル基である場合には、それは好ましくはC6-C12アルキル基、より好ましくはC8-C9アルキル基であり、特に3、5、5−トリメチルフェニル基が好ましく、最も好ましくは2−エチルヘキシル基である;R8がポリオキシエチレン基である場合には、それは好ましくは2乃至6のエチレンオキシド単位を含有する。
トリアゾール不溶性有機紫外線吸収剤の1つの好ましいクラスは下記式を有するものである:
式中、
T1はC1-C18アルキルまたは好ましくは水素;
T2は場合によってはフェニルによって置換されたC1-C18アルキル、好ましくはα、α−ジメチルベンジルである。
トリアゾール不溶性有機紫外線吸収剤のいま1つの好ましいクラスは下記式を有するものである:
式中、T2は前記の意味を有する。
トリアゾール不溶性有機紫外線吸収剤のさらにいま1つの好ましいクラスは、下記式を有するものである:
式中、T2は前記の意味を有し、好ましくはt−ブチルである。
ビニル基含有アミド不溶性有機紫外線吸収剤の1つの好ましいクラスは、下記式を有するものである:
式中、
R9はC1-C18アルキル、好ましくはC1-C5アルキルまたはフェニルであり、そのフェニルは、場合によっては、OH、C1-C18アルキル、C1-C18アルコキシまたはCO−OR6(ここにおいて、R6は前記の意味を有する)から選択された1個、2個または3個の置換基によって置換されている、
R10、R11、R12およびR13は互いに同種または異種でありうるものであって、
それぞれC1-C18アルキル、好ましくはC1-C5アルキルまたは水素であり、
YはNまたはOであり、
mは前記の意味を有する。
式(34)の好ましい化合物は、
4−オクチル−3−ペンテン−2−オン、
エチル−3−オクチルアミノ−2−ブテノエート、
3−オクチルアミノ−1−フェニル−2−ブテン−1−オンおよび
3−ドデシルアミノ−1−フェニル−2−ブテン−1−オンである。
ケイ皮酸アミド不溶性有機紫外線吸収剤の1つの好ましいクラスは、下記式を有するものである:
〔式中、
R14はヒドロキシまたはC1-C4アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ;
R15は水素またはC1-C4アルキル、好ましくはメチルまたはエチル;
R16は-(CONH)m-フェニル{ここにおいて、mは前記の意味を有し、そしてフェニル基は、場合によっては、OH、C1-C18アルキル、C1-C18アルコキシまたはCO−OR6(R6は前記の意味を有する)から選択された1個、2個または3個の置換基によって置換されている}好ましくは、R16はフェニル、4−メトキシフェニルまたはフェニルアミノカルボニル基である〕。
スルホン化ベンゾイミダゾール不溶性有機紫外線吸収剤の1つの好ましいクラスは下記式を有するものである:
〔式中、Mは水素、アルカリ金属、好ましくはナトリウム、アルカリ土類金属たとえばマグネシウムまたはカルシウム、または亜鉛である〕。
式(1)乃至(35)の化合物において、C1-C18アルキル基はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシルでありうる;そしてC1-C18アルコキシ基はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、イソオクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシ、テトラデコキシ、ヘキサデコキシまたはオクタデコシでありうる。メトキシまたはエトキシが好ましい。
C1-C18カルボキシアルキルの例はカルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシイソプロピル、カルボキシブチル、カルボキシイソブチル、カルボキシブチル、カルボキシアミル、カルボキシヘキシル、カルボキシヘプチル、カルボキシオクチル、カルボキシイソオクチル、カルボキシノニル、カルボキシデシル、カルボキシウンデシル、カルボキシドデシル、カルボキシテトラデシル、カルボキシヘキサデシル、カルボキシオクタデシルである。好ましいのはカルボキシメチルである。
C5-C8シクロアルキルの例はシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチルである。
式(1)乃至(35)の化合物は公知である。式(30)の化合物は、その製造方法と共に、米国特許第4617390号明細書に記載されている。
これらの化合物は、それ自体優れたサンスクリーン剤であるが、これら不溶性有機紫外線吸収剤には、人間用サンスクリーン用途における高いSPFを達成するように、それらを調合するのが今日まで困難であったという欠点がある。誠に驚くべきことに、これら不溶性有機紫外線吸収剤を、特定の種類の界面活性剤すなわちアルキルポリグルコシドと一緒に微粉砕すると、高いSPF値が得られることが発見された。しかも、かかる調合物は凝集することがなく、分散された状態にとどまり、容易に沈降してしまうことはない。
好ましくは、本発明の方法によって製造された微粉砕不溶性有機紫外線吸収剤は、0.01乃至2μ、より好ましくは0.02乃至1.5μ、特に好ましくは0.05乃至1.0μの範囲の平均粒子サイズを有する。
本発明の方法を実施するための摩砕装置は、たとえばジェットミル、ボールミル、バイブレーションミル、ハンマーミル、好ましくは高速撹拌ミルまたはインパクトミル、特に好ましくは回転式ボールミル、バイブレーションミル、チューブミルまたはロッドミルである。
アルキルポリグルコシドは、式CnH2n+1O(C6H10O5)xHの化合物のC1-C12エステル、すなわちギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、スルホコハク酸、クエン酸または酒石酸のごときC1-C12酸を、グルコシド部分(C6H10O5)の1個またはそれ以上の遊離OH基と反応させることによって形成されたエステルからなることができる。
本発明の方法によって製造された不溶性有機紫外線吸収剤の微粉砕組成物は、1つまたはそれ以上の他の紫外線吸収剤と組み合わせて使用することができる。たとえば、紫外線から人間の皮膚を保護するための化粧品組成物に通常使用されている可溶性有機紫外線吸収剤、不溶性無機紫外線吸収剤および/またはメラニンと組み合わせて使用することができる。このような活性成分を組み合わせて使用することにより、相乗効果が得られることもある。
すでに前記したように、本発明の方法によって製造された組成物は、サンスクリーン調合物に使用するために特に好適である。
したがって、本発明は
(a)全組成物を基準にして、0.1乃至15重量%、好ましくは0.5乃至10重量%の本発明の方法に従って製造された不溶性有機紫外線吸収剤の微粉砕調合物と、場合によっては、
(b)化粧品に許容されるキャリヤーとを含有するサンスクリーン組成物を提供する。
本発明のサンスクリーン組成物は、不溶性有機紫外線吸収剤の微粉砕調合物とキャリヤー成分とを、常用方法によって、たとえば、それら2つの成分を一緒にして単に撹拌することによって製造することができる。好ましい実施方法においては、粗大不溶性有機紫外線吸収剤とアルキルポリグルコシドと摩砕材との混合物を、その粗大不溶性有機紫外線吸収剤が微粉砕不溶性有機紫外線吸収剤の製造に関連して前記した微粉砕された形態になるまで摩砕する。摩砕材たとえば珪砂、ガラス玉またはケイ酸ジルコニウム球を濾過分離した後、微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤と摩砕助剤成分とからなる濾過物を、化粧品に許容されるキャリヤーと混合すればよい。
本発明によるサンスクリーン組成物は、油中水形または水中油形分散物として、オイルローションまたはオイル−アルコールローションとして、イオン性または非イオン両親媒性脂質の小胞分散物として、ゲルとして、固体スティックとして、あるいはエーロゾル製剤として製造することができる。
水中油形または油中水形分散物の場合には、任意成分である化粧品に許容されるキャリヤーは、好ましくは油相を5乃至50%、乳化剤を5乃至20%、そして水を30乃至90%含有する。パーセントは、いずれもキャリヤーの全重量を基準にした重量%である。
この場合、その油相は、化粧品製剤に常用されている任意の油を含有しうる。
たとえば、1種またはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有しうる。好ましいモノ−またはポリ−アルコールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンおよびソルビトールである。
同様に、乳化剤は、化粧品製剤に常用の任意の乳化剤を含有することができる。たとえば、1種またはそれ以上の天然油誘導体のエトキシル化エステル、たとえば水素化ひまし油のポリエトキシル化エステル;シリコーン油乳化剤たとえばシリコーンポリオール;場合によってはエトキシル化されている脂肪酸セッケン;エトキシル化脂肪アルコール;場合によってはエトキシル化されているソルビタンエステル;エトキシル化脂肪酸;またはエトキシル化グリセリドなどを含有することができる。
本発明のサンスクリーン組成物は、さらにサンスクリーン組成物内において有用な機能を果たすことが公知となっている他の成分を含有することもできる。かかるその他成分の例は、皮膚軟化剤、皮膚湿潤剤、皮膚日焼け促進剤、酸化防止剤、エマルジョン安定剤、増粘剤(thickener)たとえばキサンタン、保湿剤たとえばグリセリン、膜形成剤、保存剤、香料、着色料などである。
本発明のサンスクリーン組成物は、太陽光の有害作用に対して人間の皮膚をきわめて良好に保護することができ、他方、皮膚の安全な日焼けを可能にする。さらに本発明のサンスクリーン組成物は皮膚防水作用をも有している。
以下の実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
式
の2、4、6−トリアニリノ−p−(カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1、3、5−トリアジンの30gを200ml容の摩砕容器内において、C8−C16脂肪アルコールポリグルコシドの12gとケイ酸ジルコニウム摩砕材(直径0.6乃至0.8mm)300gとの存在下において、水冷しながら、Draisビードミルを使用して8m/sの撹拌速度で、15分間摩砕する。摩砕材を遠心分離し、残った分散物の平均粒子サイズは1.06μ(Malvern Mastersizerで測定)と測定された。
得られた分散物5gを、NaCl 0.25g、ポリジメチルシロキサン消泡剤0.25g,水13.25gおよび増粘剤6.25gと合わせて調合する。増粘剤は、1リットル当りイミダゾリジニル尿素16g,フェノキシエタノル中の4−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステル、エチルエステル、イソブチルエステル、n−ブチルエステルの混合物24g,キサンタンガム40gおよび水940gを含有する。
得られたローション製剤は下記の組成分を含有する:
2、4、6−トリアニリノ−p−(カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1、3、5−トリアジン10.0%,
C8-C16脂肪アルコールポリグルコシド 8.0%
水 78.5%,
消泡剤 1.0%,
NaCl 1.0%,
キサンタンガム 0.5%,
イミダゾリジニル尿素 0.5%,
4−ヒドロキシ安息香酸の混合エステル 0.6%。
このローション製剤は、13.2の平均SPFを有していた(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例2
実施例1に記載のごとく、ただし摩砕時間を30分間に変更して操作を実施した。平均粒子サイズが0.9μ(Malvern Mastersizerで測定)、そして平均SPFが19.5のローション製剤を得た。
実施例3
実施例1に記載のごとく、ただし摩砕時間を45分間に変更して操作を実施した。平均粒子サイズが0.88μ(Malvern Mastersizerで測定)、そして平均SPFが22.8のローション製剤を得た。
実施例4
実施例1に記載のごとく、ただし摩砕時間を80分間に延長して操作を実施した。平均粒子サイズが0.73μ(Malvern Mastersizerで測定)、そして平均SPFが33.7であるローション製剤を得た。
実施例1乃至4のデータから、SPFが微粉砕レベルに依存していることが明らかである。
実施例5
実施例1に記載の手順に従って、ただし実施例1において使用した2、4、6−トリアニリノ−p−(カルボ−2’−エチルヘキシル−1’オキシ)−1、3、5−トリアジンの代わりに、下記式の化合物を使用した:
下記組成分を含有するローション製剤を得た:
化合物(102) 10.0%,
C8-C16脂肪アルコールポリグルコシド 4.0%,
水 82.5%,
消泡剤 1.0%,
NaCl 1.0%,
キサンタンガム 0.5%,
イミダゾリジニル尿素 0.5%,
4−ヒドロキシ安息香酸の混合エステル 0.6%。
得られたローション製剤は、0.22μの粒子サイズにおいて、18.7の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
同じような結果が、下記組成分を含有するローション製剤を施用した場合にも得られた:
化合物(102) 10.0%,
C8-C16脂肪アルコールポリグルコシド 4.0%,
水 71.7%,
消泡剤 1.0%,
プロピレングリコールステアレート 1.0%,
パラフィン油 5.0%,
ステアリン酸 1.5%,
セチル/ステアリルアルコール 0.4%,
4−ヒドロキシ安息香酸のプロピルエステル 0.1%、
4−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステル 0.1%、
グリセリン 4.0%、
ポリアクリル酸 0.1%,
トリエタノールアミン 0.8%,
キサンタンガム 0.5%。
実施例6
実施例5に記載の手順に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.29μの粒子サイズにおいて、31の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例7
実施例5に記載の手順に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.44μの粒子サイズにおいて、17.5の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例8
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.4μの粒子サイズにおいて、20.4の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例9
実施例5に記載の手順に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.32μの粒子サイズにおいて、15.2の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
式(106)の酸性化合物の代えて、そのアルカリ土類金属塩たとえばマグネシウム塩またはカルシウム塩、あるいは亜鉛塩を使用した場合にも同様な結果を得た。
実施例10
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.43μの粒子サイズにおいて、23.3の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例11
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用してローション製剤を製造した。
得られたローション製剤は、0.4μの粒子サイズにおいて、5.6の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
式(108)の酸性化合物の代えて、そのアルカリ土類金属塩たとえばマグネシウム塩またはカルシウム塩、あるいは亜鉛塩を使用した場合にも同様な結果を得た。
実施例12
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
得られたローション製剤は、0.3μの粒子サイズにおいて、17.0の平均SPFを示した(SPFアナライザー/Optometricsを使用してDIN67501の規定に従って測定)。
実施例13
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
ローション製剤を得た。
実施例14
実施例5に記載の操作に従って、ただし実施例5において使用した式(102)の化合物の代わりに、下記式の化合物を使用した。
ローション製剤を得た。
Claims (3)
- 医薬組成物または化粧品組成物に使用するのに好適な、微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤を含有する組成物の製造方法において、
前記不溶性有機紫外線吸収剤が、下記式(33):
のトリアゾール有機紫外線吸収剤から選択され、かつ、0.02〜1.5μmの範囲の平均粒子サイズを有し、
前記方法が、粗大粒子状の前記不溶性有機紫外線吸収剤を、摩砕装置内において、5〜40重量%の、式CnH2n+1O(C6H10O5)xH(式中、nは8乃至16の整数であり、そしてxはグルコシド部分(C 6 H 10 O 5 )の平均重合度であり、1.4乃至1.6の範囲である)の化合物のC1-C12エステル、すなわちC1-C12酸をグルコシド部分(C6H10O5)の1つまたはそれ以上の遊離のOH基と反応させることによって生成されたエステルからなるアルキルポリグルコシドの存在下において、0.02〜1.5μmの範囲の平均粒子サイズを有する微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤に摩砕することを特徴とする方法。 - T2がt−ブチルである請求項1記載の方法。
- 微粉砕された不溶性有機紫外線吸収剤が、粗大粒子形状の不溶性有機紫外線吸収剤を摩砕装置内において前記不溶性有機紫外線吸収剤が微粉砕された形状になるまで摩砕することによって製造されている請求項1または2に記載の方法。
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