JP3819425B2 - 水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法 - Google Patents
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3819425B2 JP3819425B2 JP51774996A JP51774996A JP3819425B2 JP 3819425 B2 JP3819425 B2 JP 3819425B2 JP 51774996 A JP51774996 A JP 51774996A JP 51774996 A JP51774996 A JP 51774996A JP 3819425 B2 JP3819425 B2 JP 3819425B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- reaction step
- halogen
- oligomeric phosphate
- hydroxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims description 20
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 title claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 19
- -1 aromatic diols Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- TXFOLHZMICYNRM-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphoryloxybenzene Chemical group ClP(Cl)(=O)OC1=CC=CC=C1 TXFOLHZMICYNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41F—PRINTING MACHINES OR PRESSES
- B41F13/00—Common details of rotary presses or machines
- B41F13/54—Auxiliary folding, cutting, collecting or depositing of sheets or webs
- B41F13/56—Folding or cutting
- B41F13/58—Folding or cutting lengthwise
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
発明の背景
水酸基末端を持たない芳香族オリゴマー状フォスフェート組成物は当業者に知られており、その代表的な例は欧州特許第509,506号公報、第521,628号公報及び日本特許第227,632号（1988年）公報に記載されている。
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートは日本特許出願公開第223,158号（1989年）公報に記載されている製造方法により作られる生成物の１つとして表されている。所望される生成物は、２２重量％〜６５重量％の反応性の、水酸基末端を持つモノフォスフェートエステル、１５重量％〜３０重量％の非反応性の、水酸基末端でないフォスフェートエステル、及び、５重量％〜６３重量％の水酸基末端を持つオリゴマー状フォスフェートエステルの混合物である。日本特許出願公開第223,158号（1989年）公報の特許権者が所望する生成物の製造に使用された方法は、例えば、フェノールと芳香族ジオール（例えば、レゾルシノール）の混合物とオキシ塩化燐の、触媒（例えば塩化アルミニウム）存在下における反応に依存する。
発明の概要
本発明は、モノアリールジハロフォスフェート、例えばモノフェニルジクロロフォスフェート、と芳香族ジオール、例えば、レゾルシノール、とのハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応、及び該ハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートと追加の芳香族ジオールとの水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの第２の反応による水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法である。最初の及びそれに続く反応は好ましくはルイス酸触媒、例えば２塩化マグネシウムを採用する。
好ましい実施の態様
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの本製造方法における最初の工程は、モノフェニルジハロフォスフェートと芳香族ジオールとの、ハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応である。モノフェニルジハロフォスフェートは構造式ＡｒＯＰ（Ｏ）Ｘ2であり、ここでＡｒは置換された又は非置換のフェニルを表し、Ｘはハロ、例えばクロロ又はブロモを表す。使用するのに好ましい反応剤は、モノフェニルジクロロフォスフェートである。芳香族ジオールは、構造式ＨＯＲＯＨであり、ここでＲはヒドロカルビル基、例えばフェニル、ジフェニル、４，４′−イソプロピリデンジフェニル等である。特に好ましいジオールはレゾルシノールである。使用できる他のものにはハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、及び４，４′−ジフェノールが含まれる。この最初の反応工程は、好ましくは約５０℃から約１３０℃までの高められた温度で、ルイス酸触媒、例えば２塩化マグネシウム、の効果的な量（ジハロフォスフェートの約０．１重量％から約０．５重量％）を用いて行われる。本反応により得られるハロゲン末端を持つ生成物は下記の構造の芳香族オリゴマー状フォスフェートである：
ここでＡｒ及びＸは上記で規定したとおりであり、ｎは１から約１０の範囲である。ｎが小数である混合物も意図されている。
このハロゲン末端を持つ反応生成物は次に、続く反応工程で追加のジオールと反応させられて、ハロゲン末端をジオールからのＨＯ−Ｒ−Ｏ−基で置換され、所望される水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェート生成物が得られる。
この第２の反応工程も又、好ましくは約１１０℃から約１８０℃までの高められた温度で行われる。
得られた生成物はポリカーボネート樹脂組成物の形成において、反応性難燃剤として使用できる。これは、本願と同日出願の共に係属中の米国特許出願第３５０，６０１号明細書に記載され特許請求されているようにポリカーボネート樹脂組成物の添加難燃剤としても使用できる。
本発明は以下の実施例により詳細に記載される。
実施例１
1403g（6.65モル）のモノフェニルジクロロフォスフェートに3.5gの塩化マグネシウムと366gのレゾルシノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら３０分に亘り110℃まで加熱し、さらに２時間この温度に維持した。該時間の終りに、すべての水酸基は反応した。反応混合物を50℃まで冷却し、追加のレゾルシノール750g（6.82モル）を反応混合物に加えた。温度を110℃まで上げたところ、混合物は暗紫色になった。温度を６時間に亘り徐々に150℃まで上げ、そこでさらに２時間維持した。終了時には、反応混合物は橙色であった。それを70℃まで冷却し、５％炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、水で３回洗浄した。
80℃減圧下で痕跡量の水を除去した後、1380.5gの非常に粘性で室温では流動しない橙色の油状物質が残った。収率は82％であった。該物質は下記の組成を有していた：
Ｐ1−（ＯＨ）3：２％
Ｐ1−（ＯＨ）2：２２％
Ｐ2−（ＯＨ）2：２９％
Ｐ3−（ＯＨ）2：１４％
Ｐ4−（ＯＨ）2：９％
Ｐ5−（ＯＨ）2：５％
Ｐ6−（ＯＨ）2からＰ10−（ＯＨ）2：５％
水酸基末端を持たない芳香族オリゴマー状フォスフェート組成物は当業者に知られており、その代表的な例は欧州特許第509,506号公報、第521,628号公報及び日本特許第227,632号（1988年）公報に記載されている。
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートは日本特許出願公開第223,158号（1989年）公報に記載されている製造方法により作られる生成物の１つとして表されている。所望される生成物は、２２重量％〜６５重量％の反応性の、水酸基末端を持つモノフォスフェートエステル、１５重量％〜３０重量％の非反応性の、水酸基末端でないフォスフェートエステル、及び、５重量％〜６３重量％の水酸基末端を持つオリゴマー状フォスフェートエステルの混合物である。日本特許出願公開第223,158号（1989年）公報の特許権者が所望する生成物の製造に使用された方法は、例えば、フェノールと芳香族ジオール（例えば、レゾルシノール）の混合物とオキシ塩化燐の、触媒（例えば塩化アルミニウム）存在下における反応に依存する。
発明の概要
本発明は、モノアリールジハロフォスフェート、例えばモノフェニルジクロロフォスフェート、と芳香族ジオール、例えば、レゾルシノール、とのハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応、及び該ハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートと追加の芳香族ジオールとの水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの第２の反応による水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法である。最初の及びそれに続く反応は好ましくはルイス酸触媒、例えば２塩化マグネシウムを採用する。
好ましい実施の態様
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの本製造方法における最初の工程は、モノフェニルジハロフォスフェートと芳香族ジオールとの、ハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応である。モノフェニルジハロフォスフェートは構造式ＡｒＯＰ（Ｏ）Ｘ2であり、ここでＡｒは置換された又は非置換のフェニルを表し、Ｘはハロ、例えばクロロ又はブロモを表す。使用するのに好ましい反応剤は、モノフェニルジクロロフォスフェートである。芳香族ジオールは、構造式ＨＯＲＯＨであり、ここでＲはヒドロカルビル基、例えばフェニル、ジフェニル、４，４′−イソプロピリデンジフェニル等である。特に好ましいジオールはレゾルシノールである。使用できる他のものにはハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、及び４，４′−ジフェノールが含まれる。この最初の反応工程は、好ましくは約５０℃から約１３０℃までの高められた温度で、ルイス酸触媒、例えば２塩化マグネシウム、の効果的な量（ジハロフォスフェートの約０．１重量％から約０．５重量％）を用いて行われる。本反応により得られるハロゲン末端を持つ生成物は下記の構造の芳香族オリゴマー状フォスフェートである：
このハロゲン末端を持つ反応生成物は次に、続く反応工程で追加のジオールと反応させられて、ハロゲン末端をジオールからのＨＯ−Ｒ−Ｏ−基で置換され、所望される水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェート生成物が得られる。
得られた生成物はポリカーボネート樹脂組成物の形成において、反応性難燃剤として使用できる。これは、本願と同日出願の共に係属中の米国特許出願第３５０，６０１号明細書に記載され特許請求されているようにポリカーボネート樹脂組成物の添加難燃剤としても使用できる。
本発明は以下の実施例により詳細に記載される。
実施例１
1403g（6.65モル）のモノフェニルジクロロフォスフェートに3.5gの塩化マグネシウムと366gのレゾルシノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら３０分に亘り110℃まで加熱し、さらに２時間この温度に維持した。該時間の終りに、すべての水酸基は反応した。反応混合物を50℃まで冷却し、追加のレゾルシノール750g（6.82モル）を反応混合物に加えた。温度を110℃まで上げたところ、混合物は暗紫色になった。温度を６時間に亘り徐々に150℃まで上げ、そこでさらに２時間維持した。終了時には、反応混合物は橙色であった。それを70℃まで冷却し、５％炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、水で３回洗浄した。
80℃減圧下で痕跡量の水を除去した後、1380.5gの非常に粘性で室温では流動しない橙色の油状物質が残った。収率は82％であった。該物質は下記の組成を有していた：
Ｐ1−（ＯＨ）3：２％
Ｐ1−（ＯＨ）2：２２％
Ｐ2−（ＯＨ）2：２９％
Ｐ3−（ＯＨ）2：１４％
Ｐ4−（ＯＨ）2：９％
Ｐ5−（ＯＨ）2：５％
Ｐ6−（ＯＨ）2からＰ10−（ＯＨ）2：５％
Claims (9)
- モノアリールジハロフォスフェートと芳香族ジオールとのハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応工程、及び該ハロゲン末端を持つフォスフェートと追加の芳香族ジオールとの水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの第２の反応工程とを含む水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法。
- モノアリールジハロフォスフェートと芳香族ジオールとの、下記式で表されるハロゲン末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの最初の反応工程、及び該ハロゲン末端を持つフォスフェートと芳香族ジオールとの水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートへの第２の反応工程とを含む水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法。
（ここで、Ａｒは置換された又は非置換のフェニル基であり、Ｘはハロゲン基であり、Ｒはヒドロカルビル基であり、ｎは１〜１０の数である） - 最初の反応及び第２の反応工程においてルイス酸触媒を用いる請求項１又は２記載の方法。
- 触媒が２塩化マグネシウムである請求項３記載の方法。
- 最初の反応工程が、５０℃から１３０℃の温度で行われ、第２の反応工程が１１０℃から１８０℃の温度で行われる、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
- 最初の反応工程が、モノアリールジハロフォスフェートの０．１重量％から０．５重量％のルイス酸触媒の存在下で行われる、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。
- 最初の反応工程が、すべての水酸基が反応するまで行われる、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
- モノアリールジハロフォスフェートがモノフェニルジクロロフォスフェートである請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。
- 芳香族ジオールがレゾンシノールである請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/350,911 US5508462A (en) | 1994-12-07 | 1994-12-07 | Process for making hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphates |
| US08/350,911 | 1994-12-07 | ||
| PCT/US1995/015868 WO1996017854A1 (en) | 1994-12-07 | 1995-12-05 | Process for making hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10510269A JPH10510269A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3819425B2 true JP3819425B2 (ja) | 2006-09-06 |
Family
ID=23378721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51774996A Expired - Lifetime JP3819425B2 (ja) | 1994-12-07 | 1995-12-05 | 水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5508462A (ja) |
| EP (1) | EP0796265B1 (ja) |
| JP (1) | JP3819425B2 (ja) |
| CA (1) | CA2206130A1 (ja) |
| DE (1) | DE69530317T2 (ja) |
| ES (1) | ES2199258T3 (ja) |
| WO (1) | WO1996017854A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728859A (en) * | 1996-10-31 | 1998-03-17 | Akzo Nobel N.V. | Process for making monohydroxy-terminated phosphate compositions |
| US5833886A (en) * | 1997-09-17 | 1998-11-10 | Akzo Nobel Nv | Thermostability enhancement of polyphosphate flame retardants |
| KR100701455B1 (ko) | 2001-02-15 | 2007-03-29 | 그레이트 레이크스 케미칼 코포레이션 | 하이드록시아릴 포스핀 옥사이드의 혼합물 및 이의 제조방법, 및 이로부터 유도된 에폭시 올리고머 생성물, 난연성 에폭시 조성물, 수지-함침된 복합물 및 적층물 |
| US6887950B2 (en) * | 2001-02-15 | 2005-05-03 | Pabu Services, Inc. | Phosphine oxide hydroxyaryl mixtures with novolac resins for co-curing epoxy resins |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2520090A (en) * | 1947-12-30 | 1950-08-22 | Monsanto Chemicals | Polyphosphates of divalent aryl hydrocarbons |
| US2682521A (en) * | 1952-09-10 | 1954-06-29 | Eastman Kodak Co | Resinous, linear polymeric amidophosphonates |
| US2952666A (en) * | 1957-09-11 | 1960-09-13 | Eastman Kodak Co | Phosphoro-polyesters and polyesterurethanes derived from phosphorodichloridates and aliphatic glycols |
| US3965220A (en) * | 1971-06-24 | 1976-06-22 | Monsanto Company | Preparation of esters of phosphorus acids |
| DE3377138D1 (en) * | 1982-09-10 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Flame-retardant polymer mixtures |
| US4510101A (en) * | 1983-03-18 | 1985-04-09 | The Dow Chemical Company | Halogenated phosphorus hydroxy-alkyl and t-alkoxyalkyl esters |
| JPS63227632A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Daihachi Kagaku Kogyosho:Kk | 難燃剤の製造方法 |
| JP2661109B2 (ja) * | 1988-03-02 | 1997-10-08 | 味の素株式会社 | 難燃性フェノール樹脂組成物 |
| JP2552780B2 (ja) * | 1991-04-16 | 1996-11-13 | 大八化学工業株式会社 | 芳香族ジホスフェートの製造方法と用途 |
| AU655284B2 (en) * | 1991-06-14 | 1994-12-15 | Ethyl Corporation | Organic phosphates and their preparation |
| US5457221A (en) * | 1993-03-03 | 1995-10-10 | Akzo Nobel N.V. | Process for the manufacture of poly (hydrocarbylene aryl phosphate) compositions |
| US5393621A (en) * | 1993-10-20 | 1995-02-28 | Valence Technology, Inc. | Fire-resistant solid polymer electrolytes |
-
1994
- 1994-12-07 US US08/350,911 patent/US5508462A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-12-05 DE DE69530317T patent/DE69530317T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 EP EP95941523A patent/EP0796265B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 WO PCT/US1995/015868 patent/WO1996017854A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-05 ES ES95941523T patent/ES2199258T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 CA CA002206130A patent/CA2206130A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-05 JP JP51774996A patent/JP3819425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5508462A (en) | 1996-04-16 |
| CA2206130A1 (en) | 1996-06-13 |
| DE69530317D1 (de) | 2003-05-15 |
| ES2199258T3 (es) | 2004-02-16 |
| WO1996017854A1 (en) | 1996-06-13 |
| DE69530317T2 (de) | 2004-02-19 |
| EP0796265A1 (en) | 1997-09-24 |
| JPH10510269A (ja) | 1998-10-06 |
| EP0796265B1 (en) | 2003-04-09 |
| EP0796265A4 (en) | 1998-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2181141B1 (en) | Insoluble and branched polyphosphonates and methods related thereto | |
| EP1017758B1 (en) | Thermostability enhancement of polyphosphate flame retardants | |
| JP3270619B2 (ja) | ポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフェート）組成物の製造方法 | |
| JP3819425B2 (ja) | 水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状フォスフェートの製造方法 | |
| JP2003529644A (ja) | リン含有物質、その製造方法及び使用 | |
| JP2001508401A (ja) | アリールジホスフェートエステル類の製造法 | |
| JPS5822159B2 (ja) | アルカンホスホン酸及びホスフイン酸のアリ−ルエステルの製造法 | |
| EP0001215A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Phosphorsäure-bzw. Phosphonsäurearylestern | |
| KR20020023967A (ko) | 축합형 인산 에스테르의 제조 방법 | |
| JP3487433B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物における難燃剤としての水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェート | |
| JP2001512510A (ja) | ビスアリールジホスフェート類の製造方法および使用方法 | |
| DE69912648T2 (de) | Verfahren zur herstellung kondensierter phosphorsäureester | |
| JP3558454B2 (ja) | 燐酸エステルの製造方法 | |
| JP2004511564A (ja) | リン酸エステルの製法 | |
| US5728859A (en) | Process for making monohydroxy-terminated phosphate compositions | |
| US4812502A (en) | Oligomer flame-retarding additive, process for its preparation and its use for endowing a linear polyester with self-extinguishing characteristics | |
| JPH1180178A (ja) | リン含有フェノール末端オリゴマー及びその製造法 | |
| JPH0395194A (ja) | αーメチルベンジルフエノキシ基を有する燐アリールエステルの製法 | |
| JPS59139392A (ja) | リン酸モノエステルの製造法 | |
| JP3558458B2 (ja) | アリール燐酸エステルの製造方法 | |
| EP0075389B1 (en) | Production of dihydroxy arylophenones | |
| DE3922518A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (alpha)-methylbenzyl-substituierten phenolen | |
| DE2013547A1 (de) | Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten | |
| JPH02503084A (ja) | アルキルジアリールホスファイト類およびジアリールハロホスフェート類の製造方法 | |
| JP2001302682A (ja) | ジアリールホスホロハリデートの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050816 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050729 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20051115 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051226 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060215 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060224 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060516 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060615 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090623 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100623 Year of fee payment: 4 |