DE69530317T2 - Verfahren zur herstellung von aromatischen oligomeren phosphaten mit endständigen hydroxygruppen - Google Patents
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Description
- Hintergrund der Erfindung
- Aromatische oligomere Phosphat-Zusammensetzungen, die nicht Hydroxyterminiert sind, sind dem Fachmann bekannt, wobei repräsentative Beispiele in den Europäischen Patentanmeldungen, Veröffentlichungsnummer 509,506 und 521,628 und in der Japanischen Veröffentlichung Nr. 227,632/1988 beschrieben werden.
- Das US Patent Nr. 2,952,666 an H. W. Coover, Jr. et al. betrifft die Herstellung bestimmter linearer Phosphatopolyester, die auch als polymere Organophosphate bezeichnet werden. Es bezieht sich nicht auf die Herstellung eines oligomeren Produkts mit im Wesentlichen Hydroxy-Endgruppen.
- Ein Hydroxy-terminiertes, aromatisches; oligomeres Phosphat wird als eines der Produkte veranschaulicht, die durch die Verfahren gebildet werden, welche in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 223,158/1989 beschrieben werden. Das Produkt, welches erwünscht ist; ist eine Mischung aus 22 bis 65 Gew.-% eines reaktiven, Hydroxy-terminierten Monophosphatesters, 15 bis 30 Gew.-% eines nicht reaktiven, nicht Hydroxy-terminierten Phosphatesters und 5 bis 63 Gew.-% des Hydroxy-terminierten, oligomeren Phosphatesters. Das Verfahren, welches zur Herstellung des Produkts verwendet wird, welches von den Patentinhabern der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 223,158/1989 erwünscht ist, beruht z. B. auf der Umsetzung einer Mischung von Phenol und aromatischem Diol (z. B. Resorcin) mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines Katalysators (z. B. Aluminiumchlorid).
- Kurzbeschreibung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy terminierten, aromatischen, oligomeren Phosphaten durch die anfängliche Umsetzung eines Monaryldihalogenphosphats wie Monophenyldichlorphosphat mit einem aromatischen Diol wie Resorcin, um ein Halogen-terminiertes, aromatisches, oligomeres Phosphat zu bilden, und die anschließende Umsetzung des Halogen-terminierten Phosphats mit aromatischem Diol, um das Hydroxyterminierte aromatische oligomere Phosphat zu bilden.
- Bei der anfänglichen Reaktion und der nachfolgenden Reaktion werden vorzugsweise ein Lewissäure-Katalysator wie Magnesiumdichlorid verwendet.
- Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
- Der anfängliche Verfahrensschritt indem vorliegenden Verfahren zur Herstellung Hydroxy-terminierter, aromatischer, oligomerer Phosphate ist die anfängliche Umsetzung eines Monophenyldihalogenphosphats mit einem aromatischen Diol, um ein Halogen-terminiertes, aromatisches, oligomeres Phosphat zu bilden. Das Monophenyldihalogenphosphat hat die Formel ArOP(O)X2, in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl darstellt und X Halogen wie Chlor oder Brom darstellt. Ein bevorzugtes zu verwendendes Reagens ist Monophenyldichlor- phosphat. Das aromatische Diol hat die Formel HOROH, wobei R eine Kohlen- wasserstoffgruppe wie Phenyl, Diphenyl, 4,4'-Isopropylidendiphenyl und dergleichen ist. Ein besonders bevorzugtes Diol ist Resorcin. Andere, die verwendet werden können, schließen Hydrochinon, Bisphenol A, Bisphenol S und 4,4-Diphenol ein. Dieser anfängliche Reaktionsschritt wird vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur von etwa 50°C bis etwa 130°C unter Verwendung einer wirksamen Menge (etwa 0,1 bis etwa 0,5 Gew.-% des Dihalogenphosphats) eines Lewissäure-Katalysators wie Magnesiumchlorid durchgeführt. Das sich aus dieser Umsetzung ergebende Halogen-terminierte Produkt ist ein aromatisches, oligomeres Phosphat der folgenden Formel:
in der Ar und X definiert sind, wie oben beschrieben wurde, und n von 1 bis etwa 10 reicht. Mischungen, in denen n eine Dezimalzahl ist, werden auch in Betracht gezogen. -
- Dieser zweite Reaktionsschritt wird vorzugsweise auch bei einer erhöhten Temperatur von etwa 110°C bis etwa 180°C durchgeführt.
- Das sich ergebende Produkt kann als reaktives Flammverzögerungsmittel bei der Herstellung von Polycarbonatharz-Zusammensetzungen verwendet werden. Es kann auch als zusätzliches Flammverzögerungsmittel in Polycarbonatharz-Zusammensetzungen verwendet werden, wie solchen, die in der gleichzeitig anhängigen U.S. Serial No. 350,601 – angemeldet am gleichen Tag wie die vorliegende Patentanmeldung – beschrieben und beansprucht werden.
- Die vorliegende Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Beispiele erläutert.
- Beispiel 1
- Zu 1403 g (6,65 mol) Monophenyldichlorphosphat wurden 3,5 g Magnesiumchlorid und 366 g Resorcin gegeben. Die Reaktionsmischung wurde während einer- Zeitspanne von 30 Minuten unter Rühren auf 110°C erwärmt und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Am Ende dieser Zeitspanne hatten sich alle Hydroxygruppen umgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 50°C gekühlt, und zusätzliche 750 g (6,82 mol) Resorcin wurden zu der Reaktionsmischung gegeben. Die Temperatur wurde auf 110°C erhöht, und die Mischung wurde
- dunkel-purpurfarben. Die Temperatur wurde während einer Zeitspanne von 6 Stunden allmählich auf 150°C erhöht und zusätzliche 2 Stunden dabei gehalten. Am Ende war die Reaktionsmischung orangefarben. Sie wurde auf 70°C gekühlt und zweimal mit einer 5%igen Natriumcarbonat-Lösung und dreimal mit Wasser gewaschen.
- Nach dem Entfernen von Wasserspuren bei 80°C unter Vakuum blieben 1380,5 g eines extrem viskosen orangefarbenen Öls zurück, das bei Raumtemperatur nicht floss. Die Ausbeute war 82%. Das Material hatte die folgende Zusammensetzung:
P1-(OH)3: 29%
P1-(OH)2: 22%
P2-(OH)2: 29%
P3-(OH)2: 14%
P4-(OH)2: 9%
P5-(OH)2: 5%
P6-(OH)2 zu P10(OH)2: 5%
Claims (8)
- Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-terminierten, aromatischen, oligomeren Phosphaten, umfassend die anfängliche Umsetzung eines Monoaryldihalogenphosphats mit einem aromatischen Diol, um ein Halogen-terminiertes, aromatisches, oligomeres Phosphat zu bilden, und die anschließende Umsetzung des Halogen-terminierten Phosphats mit aromatischem Diol, um das Hydroxy-terminierte, aromatische, oligomere Phosphat zu bilden.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Monoaryldihalogenphosphat Monophenyldichlorphosphat ist.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das aromatische Diol Resorcin ist.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Monoaryldihalogenphosphat Monophenyldichlorphosphat ist und das aromatische Diol Resorcin ist.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei bei der anfänglichen Reaktion und der anschließenden Reaktion ein Lewissäure-Katalysator verwendet wird.
- Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei der Katalysator Magnesiumdichlorid ist.
- Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei das Monoaryldihalogenphosphat Monophenyldichlorphosphat ist und das aromatische Diol Resorcin ist:
- Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei der Katalysator Magnesiumdichlorid ist, das Monoaryldihalogenphosphat Monophenyldichlorphosphat ist und das aromatische Diol Resorcin ist.
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