ES2199258T3 - Procedimiento para preparar fosfatos oligomeros aromaticos terminados en hidroxi. - Google Patents
Procedimiento para preparar fosfatos oligomeros aromaticos terminados en hidroxi.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION ES UN PROCESO PARA OBTENER FOSFATOS OLIGOMERICOS AROMATICOS CON TERMINACION HIDROXI MEDIANTE LA REACCION INICIAL DE UN MONOARIL DIHALOFOSFATO COMO EL MONOFENIL DICLOROFOSFATO, CON UN DIOL AROMATICO, COMO EL RESORCINOL, PARA FORMAR UN FOSFATO OLIGOMERICO AROMATICO CON TERMINACION HALO Y LA POSTERIOR REACCION DE ESE FOSFATO CON UN DIOL AROMATICO PARA FORMAR UN FOSFATO OLIGOMERICO AROMATICO TERMINADO EN HIDROXI. EN AMBAS REACCIONES CONVIENE UTILIZAR UN CATALIZADOR ACIDO DE LEWIS, COMO EL DICLORURO MAGNESICO.
Description
Procedimiento para preparar fosfatos oligómeros
aromáticos terminados en hidroxi.
Las composiciones de fosfato oligómeras
aromáticas que no tienen grupos hidroxilo terminales son conocidas
por las personas con experiencia ordinaria en la técnica, siendo
ejemplos representativos los descritos en las Patentes Europeas con
números de publicación 509.506 y 521.628 y la Patente Japonesa con
número de publicación 227.632/1988.
La Patente de EE.UU. número 2.952.666 concedida a
Coover, Jr. et al. atañe a la producción de ciertos poliésteres
fosfato lineales, también denominados organofosfatos polímeros. No
se refiere a la preparación de un producto oligómero que
esencialmente tenga grupos hidroxilo terminales.
Un fosfato oligómero aromático con grupos
hidroxilo terminales se describe como uno de los productos formados
por los procedimientos descritos en la Patente Japonesa de número
de publicación 223.158/1989. El producto deseado es un mezcla de
22-65% en peso de un éster monofosfato con grupos
hidroxilo terminales reactivo, 15-30% de un éster
fosfato sin grupos hidroxilo terminales no reactivo y
5-63% de un éster fosfato oligómero con grupos
hidroxilo terminales. El procedimiento empleado para sintetizar el
producto deseado por los titulares de la Patente Japonesa de número
de publicación 223.158/1989 depende, por ejemplo, de la reacción
de una mezcla de fenol y diol aromático (p. ej. resorcinol) con
oxicloruro de fósforo en presencia de un catalizador (p. ej.
cloruro de aluminio).
La presente invención es un procedimiento para
formar fosfatos oligómeros aromáticos con grupos hidroxilo
terminales por reacción inicial de un dihalofosfato de monoarilo,
tal como diclorofosfato de monofenilo, con un diol aromático, tal
como resorcinol, para formar un fosfato oligómero aromático con
halógenos terminales y la posterior reacción de ese fosfato con
halógenos terminales con un diol aromático para formar el fosfato
oligómero aromático con grupos hidroxilo terminales. Las reacciones
inicial y posterior emplean preferiblemente un catalizador ácido de
Lewis, tal como dicloruro de magnesio.
La etapa inicial del procedimiento en el proceso
instantáneo para formar los fosfatos oligómeros aromáticos con
grupos hidroxilo terminales es la reacción inicial de un
dihalofosfato de monofenilo con un diol aromático para formar un
fosfato oligómero aromático con halógenos terminales. El
dihalofosfato de monofenilo tiene la fórmula
ArOP(O)X_{2}, en la que Ar representa fenilo
sustituido o sin sustituir y X representa halógeno, tal como cloro
o bromo. Un reactivo preferido para emplear es diclorofosfato de
monofenilo. El diol aromático tiene la fórmula HOROH, siendo R un
grupo hidrocarbilo tal como fenilo, difenilo,
4,4'-isopropilidendifenilo y similares. Un diol
particularmente preferido es resorcinol. Otros que se pueden
emplear incluyen hidroquinona, bisfenol A, bisfenol S y
4,4-difenol. Esta etapa inicial de la reacción se
lleva a cabo preferiblemente a una temperatura elevada de
aproximadamente 50ºC a aproximadamente 130ºC empleando una cantidad
efectiva (aproximadamente 0,1% a aproximadamente 0,5% en peso del
dihalofosfato) de un catalizador ácido de Lewis, tal como dicloruro
de magnesio. El producto con halógenos terminales resultante de
esta reacción es un fosfato oligómero aromático con la siguiente
fórmula:
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \+ \hskip-3.5mm O \+ \hskip-3.5mm O\cr \+ \hskip-3mm || \+ \hskip-3mm ||\cr X-( \+ \hskip-3mm P - O - R - O-) _{n} - \+ \hskip-3mm P - X\cr \+ \hskip-3mm | \+ \hskip-3mm |\cr \+ \hskip-3.5mm OAr \+ \hskip-3.5mm OAr\cr}
Ar y X se definen como se describió anteriormente
y n está en el intervalo de 1 a aproximadamente 10. También se
contemplan las mezclas en las que n es un número decimal.
Este producto de reacción con halógenos
terminales se hace reaccionar después con diol adicional en una
etapa de reacción posterior para sustituir los halógenos
terminales con el grupo HO-R-O-
proveniente del diol para proporcionar el producto fosfato
oligómero aromático con grupos hidroxilo terminales deseado:
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{ \+ \hskip-3.5mm O \+ \hskip-3.5mm O\cr \+ \hskip-3mm || \+ \hskip-3mm ||\cr HO - R - O-( \+ \hskip-3mm P - O - R - O-) _{n} - \+ \hskip-3mm P - O - R - OH\cr \+ \hskip-3mm | \+ \hskip-3mm |\cr \+ \hskip-3.5mm OAr \+ \hskip-3.5mm OAr\cr}
\newpage
Esta segunda etapa de la reacción también se
lleva a cabo a una temperatura elevada de aproximadamente 110ºC a
aproximadamente 180ºC.
El producto resultante se puede emplear como
reactivo de combustión lenta en la formación de composiciones de
resina de policarbonato. También se puede emplear como aditivo de
combustión lenta en composiciones de resina de policarbonato tales
como las descritas y reivindicadas en la patente de EE.UU. en
tramitación con la presente con número de serie 350.601,
presentada en la misma fecha que esta.
La presente invención se ilustra adicionalmente
mediante los Ejemplos que siguen.
A 1403 g (6,65 mol) de diclorofosfato de
monofenilo se añadieron 3,5 g de cloruro de magnesio y 366 g de
resorcinol. La mezcla de reacción se calentó con agitación hasta
110ºC durante treinta minutos y se mantuvo a esta temperatura
durante dos horas más. Después de este tiempo todos los grupos
hidroxilo habían reaccionado. La mezcla de reacción se enfrió
hasta 50ºC y se añadieron 750 g (6,82 mol) adicionales de
resorcinol a la mezcla de reacción. La temperatura se aumentó hasta
110ºC, y la mezcla se volvió color morado oscuro. La temperatura se
aumentó gradualmente hasta 150ºC durante seis horas y se mantuvo
así durante dos horas más. Al final, la mezcla de reacción era
naranja. Se enfrió hasta 70ºC y se lavó dos veces con una
disolución de carbonato sódico al 5% y tres veces con agua.
Después de eliminar trazas de agua a 80ºC a
vacío, quedaron 1380,5 g de un aceite naranja extremadamente
viscoso que no fluía a temperatura ambiente. El porcentaje del
rendimiento fue 82%. El material tenía la siguiente composición:
P_{1}-(OH)_{3}: 2%
P_{1}-(OH)_{2}: 22%
P_{2}-(OH)_{2}: 29%
P_{3}-(OH)_{2}: 14%
P_{4}-(OH)_{2}: 9%
P_{5}-(OH)_{2}: 5%
P_{6}-(OH)_{2} a
P_{10}(OH)_{2}: 5%
Claims (8)
1. Un procedimiento para formar fosfatos
oligómeros aromáticos con grupos hidroxilo terminales que comprende
la reacción inicial de un dihalofosfato de monoarilo con un diol
aromático para formar un fosfato oligómero aromático con halógenos
terminales y la reacción posterior de ese fosfato con halógenos
terminales con un diol aromático para formar el fosfato oligómero
aromático con grupos hidroxilo terminales.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el dihalofosfato de monoarilo es diclorofosfato de
monofenilo.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el diol aromático es resorcinol.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el dihalofosfato de monoarilo es diclorofosfato de
monofenilo y el diol aromático es resorcinol.
5. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que las reacciones inicial y posterior emplean un catalizador
ácido de Lewis.
6. Un procedimiento según la reivindicación 5, en
el que el catalizador es dicloruro de magnesio.
7. El procedimiento según la reivindicación 5, en
el que el diholofosfato de monoarilo es diclorofosfato de
monofenilo y el diol aromático es resorcinol.
8. Un procedimiento según la reivindicación 5, en
el que el catalizador es dicloruro de magnesio, el dihalofosfato
de monoarilo es diclorofosfato de monofenilo y el diol aromático
es resorcinol.
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