JP3270619B2 - ポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフェート）組成物の製造方法 - Google Patents

ポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフェート）組成物の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ（ヒドロカルビレ
ンアリールホスフェート）組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】下記式（Ｉ）のポリ（ヒドロカルビレン
アリールホスフェート）組成物は難燃剤の公知の種類で
ある
【０００３】
【化１】 （ここで、Ａｒは非置換又は置換アリールのいずれかで
あり、Ａはヒドロカルビレン架橋基であり、例えばアル
キレン、アリーレン、架橋基［例えば‐Ｃ（Ｃ
Ｈ 3 ）2 、‐ＳＯ2 又は‐ＣＯ］により結合された二つ
のアリーレン基、あるいはビアリーレンを含み、そして
ｎは１以上である）。そのような組成物は典型的には、
ｎ＝１である「ビス」ホスフェート、及びｎが１より大
きい整数であるところのより大きいオリゴマーの混合物
である。術語「ポリ」は、ここで「ビス」ホスフェート
組成物並びにより大きいオリゴマーの両者を含むために
使用される。そのような組成物の形成のための一の手法
は、芳香族ジオール（例えば、ビスフェノールＡ、レゾ
ルシノール又はヒドロキノン）とオキシハロゲン化リン
（例えばオキシ三塩化リン）との初めの反応、続く例え
ば芳香族ヒドロキシ化合物（例えばフェノール）と得ら
れた反応生成物との反応を含む。この手段の例は、米国
特許第２，５２０，０９０号明細書、及び特開昭６４‐
３１，５４４号公報、同５７‐１７４，３３１号及び同
６３‐２２７，６３２号に記載されている。これらの手
段は、例えば生成物として二量体の高含有量を達成する
ために必要なオキシ三塩化リンの大過剰量により、また
反応器から過剰のオキシ三塩化リンを分離するために必
要な比較的長い時間を欠点としている。また、例えば最
終生成物中に存在するトリフェニルホスフェートの最終
的な量を減らすために、比較的高い温度で長時間の、フ
ェノールの添加に先立つ、反応混合物からのオキシ三塩
化リンの分離は、得られる所望の組成物中に望ましくな
い変化を生じ得る。
【０００４】化学式（ＡｒＯ）2 Ｐ（Ｏ）Ｃｌの化合物
を形成することは公知（米国特許第３，９６５，２２０
号明細書参照）であるけれども、初めの反応がモノヒド
ロキシ化合物とオキシ三塩化リンとの間であり、第二反
応段階が反応剤としてジオールを用いるところの、その
ようなポリホスフェート化合物が形成されるほんのわず
かの発表が存在することが知られているにすぎない。米
国特許第４，１３３，８４６号明細書において、ビス
（２‐クロロエチル）クロロホスフェートとペンタエリ
トリトールが所望の生成物を形成するために反応される
べきであったことが実施例４中に教示されている。多
分、ビス（２‐クロロエチル）クロロホスフェートは、
オキシ三塩化リンと適当なモノヒドロキシ化合物（即
ち、２‐クロロエタノール）との反応により形成される
ことができた。米国特許第３，２５４，９７３号明細書
第５欄第６６行及びそれ以下は、ジ‐ｏ‐トリルホスホ
ロクロリデート留分が蒸留により除去されている反応混
合物を形成するために、まずオキシ塩化リンとｏ‐クレ
ゾールとを反応することによる４，４´‐イソプロピリ
デンジフェノールビス（ジ‐ｏ‐トリルホスフェート）
の調製を説明している。第一反応段階からのジ‐ｏ‐ト
リルホスホロクロリデートは、次に所望のビスホスフェ
ートを作るためにジオール（即ち、ビスフェノールＡ）
と反応された。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の方法は、モノ
ハロホスフェート対ジハロホスフェートの特定の比に依
存してビスホスフェートとより大きいオリゴマーの所望
の組成分布の組成物を製造するための能力を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
【０００７】本発明は、 （ａ）第一反応器中でオキシ三塩化リンとフェノール類
との反応により、ジアリールクロロホスフェート及び、
副生成物としてのモノアリールジクロロホスフェートと
トリアリールホスフェートとの混合物を含む反応混合物
を形成すること、 （ｂ）（ａ）からの反応混合物を次の分離装置に移し、
そこにおいてモノアリールジクロロホスフェートの少な
くとも一部が、第一反応器に含まれるフェノール類との
反応のために第一反応器に循環されて、第一反応器中で
追加のジアリールクロロホスフェートを形成し、そして
（ｂ）における反応混合物が、ジアリールクロロホスフ
ェートに富むようになって、それにより、比較的低分子
量生成物のよりたくさんの生産に最終的に有利になるこ
と、及び （ｃ）（ｂ）からの生成物を芳香族ジオールと反応させ
て、アリーレンポリ（ジアリールホスフェート）を形成
することを含むポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフ
ェート）組成物の製造方法である。
【０００８】本発明は、例えば芳香族ジオールとの反応
が行われる時に存在するジフェニルクロロホスフェート
（ＤＰＣＰ）対モノフェニルジクロロホスフェート（Ｍ
ＰＣＰ）の特定の比に依存してビスホスフェートとより
大きいオリゴマーの所望する組成分布の組成物を製造す
るための能力を、当業者に与える。モノハロホスフェー
ト／ジハロホスフェート比と最終生成物の最後的なビス
／オリゴマー特質との間のこの関係は、今まで認識され
ていなかった。オリゴマーのより多くの量が所望される
なら、例えばＤＰＣＰ／ＭＰＣＰの比はより低くされ
る。より小さなオリゴマーのより多くの量が所望される
なら、それは高くされる。
【０００９】本発明は、本明細書の一部を形成する図面
（図１）を参考にして更に理解される。この図１は、特
に好ましいアリーレンポリ（ジアリールホスフェート）
化合物の製造のために本発明の方法を使用するプラント
製造設備の反応区域の構成図である。
【００１０】図１は、本発明に従うレゾルシノールビス
（ジフェニルホスフェート）の製造のための好ましい反
応の配置を記述している。しかし、当業者において、他
のアリーレンポリ（ジアリールホスフェート）化合物の
製造に対して、描かれた反応の配置を適合させることは
容易であるが故に、この特定の反応の配置は本発明の範
囲を限定するように解釈されるべきではない。以下で述
べられる好ましい実施態様に関し、ここで使用された術
語「化合物」の使用は、所望のビスホスフェート構造を
含む所望の化合物の多い量、及び三つ以上のホスフェー
ト部分が存在するところのより大きいオリゴマーの少な
い量を含む組成物を包含することを意図している。しか
し、より詳細に以下で述べられるであろうように、請求
項に記載された方法は、存在するビスホスフェート又は
より大きいオリゴマーの量に関して非常に柔軟性がある
ことが認識されるべきである。下記の実施例１〜６に示
されるように、ジクロロホスフェート（例えば、モノフ
ェニルジクロロホスフェート）の量と比較してモノクロ
ロ種（例えば、ジフェニルクロロホスフェート）のより
高い比の存在が、より低分子量種の生成に好都合であ
る。
【００１１】配管１１中のオキシ三塩化リン（ＰＯＣｌ
3 ）、配管１２中のフェノール、及び配管１３中の塩化
マグネシウム触媒は反応器１４に適切に供給される。反
応器１４への触媒仕込量は、最終生成物に対して好まし
くは約１５０〜約３００ｐｐｍ、典型的には約１６０ｐ
ｐｍである。反応器１４は、オキシ三塩化リンとフェノ
ールとの反応によりＤＰＣＰを与えるために、僅かな正
圧でそして約１０５℃〜約１６０℃、典型的には１１０
℃で維持される。より詳細に以下で述べられるであろう
ように、ＭＰＣＰの過剰量が、反応の後段から配管１５
を経るＭＰＣＰの循環により反応器１４中に維持され
る。反応器１４からの反応物質は、更に反応を完結する
ためにタンク１６に移される。タンク１６は、僅かな正
圧で、かつ約１８５℃〜約２２０℃、典型的には約１９
５℃に維持されている。反応器１４の略字「ＯＨＳ」及
び「ＯＨＲ」は、夫々「熱油供給」及び「熱油戻り」を
言う。
【００１２】タンク１６からの反応混合物は、塔１８に
配管１７を経てポンプ送液される。塔１８からの液体
は、ストリッピング塔２０へ配管１９を経て流れる。塔
２０は、過剰のＭＰＣＰを除去するために約１７０℃〜
約２０５℃、典型的には約１８０℃、及び約７５ｍｍＨ
ｇ以下の真空に維持される。塔１８及び塔２０からのＭ
ＰＣＰ蒸気流は、配管２１中で一緒にされ、そして熱交
換器２２中で凝縮され、そして反応器１４に配管１５を
経て最終的に循環するための容器２３中に集められる。
熱交換器２２の略字「ＯＣＳ」及び「ＯＣＲ」は、夫々
「冷却油供給」及び「冷却油戻り」を言う。
【００１３】それから過剰のＭＰＣＰの除去後、ＤＰＣ
Ｐは、レゾルシノールが配管２６を経てその中にポンプ
送液されるところの反応器２５に配管２４を経てポンプ
送液される。レゾルシノールは予めフラッシュ蒸留さ
れ、そしてその着色物からそれを除去するために処理さ
れている。反応器２５は、僅かな正圧で、かつ約１５０
℃〜約１７０℃、典型的には約１６０℃に維持される。
僅かに過剰量のレゾルシノールが反応器２５に供給され
る。反応器２５からの未精製の製品は、配管２９中の追
加の触媒例えば塩化マグネシウムが添加されるところの
反応器２８に配管２７を経て供給される。反応器２８へ
の触媒仕込量は、仕上げ生成物に対して約７５ｐｐｍ〜
約１５０ｐｐｍの範囲であることができ、典型的には約
８０ｐｐｍであることができる。反応器２８は、約１６
０℃〜約１９０℃、典型的には約１７５℃で、かつ約１
００ｍｍ以下の真空に維持される。反応器２８中の条件
は、所望の反応生成物であるレゾルシノールビスジフェ
ニルホスフェートへのＤＰＣＰのより完全な転化を保証
する。次に、反応器２８からの生成物は、生成物から触
媒及び微量の不純物を除去するために更なる精製に付さ
れる。
【００１４】反応器１４、容器１６、及び反応器２５か
らの副生成物の塩化水素は一緒にされ、そして塩酸を作
るために脱イオン水中に吸収される。
【００１５】上記のオキシ三塩化リン方法に優る本発明
の方法の利点は、芳香族ジオールとの反応が行われると
きに存在する例えばＤＰＣＰ対ＭＰＣＰの特定の比に依
存してビスホスフェートとより大きいオリゴマーの所望
の組成分布の組成物を製造するための能力にある。モノ
ハロホスフェート／ジハロホスフェート比と最終生成物
の最後的なビス／オリゴマー特質の間のこの関係は、今
まで認識されていなかった。
【００１６】本発明は更に、続く実施例により理解され
る。
【００１７】
【実施例】
【００１８】
【実施例１〜４】機械的攪拌機、窒素入口及び出口、温
度計、還流凝縮器を備えた５００ミリリットルの四つ首
フラスコに、１８０グラム（０．６７モル）のジフェニ
ルクロロホスフェート（ＤＰＣＰ）と２０．０グラム
（０．０９５モル）のモノフェニルジクロロホスフェー
ト（ＭＰＣＰ）（ＤＰＣＰ対ＭＰＣＰの重量比９０：１
０）、４７．３グラム（０．４３モル）のレゾルシノー
ル、及び２５０ミリグラムの塩化マグネシウムが入れら
れた。反応混合物は、１５０℃まで加熱された。１３０
℃で、塩化水素発生が非常に速かった。反応は、（発生
した塩化水素の量により測定されて）４時間後に完結し
た。
【００１９】反応混合物は、２００ミリリットルの２％
カ性アルカリで２回、続いて２００ミリリットルの水で
３回、６０℃で洗浄された。真空下及び８０℃で微量の
水を除去した後、１９５．２グラムの明るい黄色の油が
残った（収量９０％）。
【００２０】表１は、この操作及びＤＰＣＰ／ＭＰＣＰ
比が変化された三つの他の操作において使用されたＤＰ
ＣＰ対ＭＰＣＰの比の関数として生成物のオリゴマー分
布を示す。
【００２１】
【表１】 上記の実験において、リン原子の数により表されたオリ
ゴマー範囲とＤＰＣＰ／ＭＰＣＰ比は、次のような関係
であった。
【００２２】 上記の実施例は、説明の目的のためにのみ提供され、こ
の理由のため、限定する意味に解釈されるべきではな
い。要求される保護範囲は、請求の範囲に記述されてい
る。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法は、モノハロホスフェート
対ジハロホスフェートの特定の比によりビスホスフェー
トとより大きいオリゴマーの所望の組成分布の組成物を
製造するための能力を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図１】この図面は、特に好ましくはアリーレンポリ
（ジアリールホスフェート）化合物の製造のために本発
明の方法を使用するプラント製造設備の反応区域の構成
図である。
【符号の説明】
１１，１２，１３，１５，１７，１９，２１，２４，２
６，２７，２９，３０．配管 １４，２５，２８．反応器 １６．タンク １８．塔 ２０．ストリッピング塔 ２２．熱交換器 ２３．容器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル エー．ブライト アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10956、ニュー シティー ゼブラ ド ライブ 21 (72)発明者 フランシス エム．シェイファー アメリカ合衆国 ウエスト ヴァージニ ア州 25550、ポイント プレザント 28番ストリート 513 (56)参考文献 特開 平５−1079（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−2850（ＪＰ，Ａ) 米国特許5122556（ＵＳ，Ａ) 米国特許3254973（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開521628（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 9/09 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフ
    ェート）組成物の製造方法において、 （ａ）第一反応器中でオキシ三塩化リンとフェノール類
    との反応により、ジアリールクロロホスフェート及び、
    副生成物としてのモノアリールジクロロホスフェートと
    トリアリールホスフェートとの混合物を含む反応混合物
    を形成すること、 （ｂ）（ａ）からの反応混合物を次の分離装置に移し、
    そこにおいてモノアリールジクロロホスフェートの少な
    くとも一部が、第一反応器に含まれるフェノール類との
    反応のために第一反応器に循環されて、第一反応器中で
    追加のジアリールクロロホスフェートを形成し、そして
    （ｂ）における反応混合物が、ジアリールクロロホスフ
    ェートに富むようになって、それにより、比較的低分子
    量生成物のよりたくさんの生産に最終的に有利になるこ
    と、及び （ｃ）（ｂ）からの生成物を芳香族ジオールと反応させ
    て、アリーレンポリ（ジアリールホスフェート）を形成
    することを含む方法。
  2. 【請求項２】 フェノール類が置換されていないフェノ
    ールである請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 芳香族ジオールがレゾルシノールである
    請求項１又は２記載の方法。
JP05810494A 1993-03-03 1994-03-03 ポリ（ヒドロカルビレンアリールホスフェート）組成物の製造方法 Expired - Lifetime JP3270619B2 (ja)

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