JP3487433B2 - ポリカーボネート樹脂組成物における難燃剤としての水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェート - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物における難燃剤としての水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェートInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
水酸基末端を持たないところの芳香族オリゴマー状ホ
スフェート組成物は、当業者において公知であり、その
代表的な例は、欧州特許第509,506号公報及び同第521,6
28号公報及び日本国特許出願公開第227,632/1988号公報
に述べられている。
スフェート組成物は、当業者において公知であり、その
代表的な例は、欧州特許第509,506号公報及び同第521,6
28号公報及び日本国特許出願公開第227,632/1988号公報
に述べられている。
水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェート
は、日本国特許出願公開第223,158/1989号公報に述べら
れた方法により作られた生成物の一つとして表されてい
る。所望する生成物は、反応性の、水酸基末端を持つモ
ノホスフェートエステルの22〜65重量%、非反応性の、
水酸基末端を持たないホスフェートエステルの15〜30重
量%、及び水酸基末端を持つオリゴマー状ホスフェート
エステルの5〜63重量%の混合物である。この特許文書
は、難燃性フェノール樹脂へのそのような混合物の使用
を教示する。
は、日本国特許出願公開第223,158/1989号公報に述べら
れた方法により作られた生成物の一つとして表されてい
る。所望する生成物は、反応性の、水酸基末端を持つモ
ノホスフェートエステルの22〜65重量%、非反応性の、
水酸基末端を持たないホスフェートエステルの15〜30重
量%、及び水酸基末端を持つオリゴマー状ホスフェート
エステルの5〜63重量%の混合物である。この特許文書
は、難燃性フェノール樹脂へのそのような混合物の使用
を教示する。
水酸基末端の全くないところの芳香族オリゴマー状ホ
スフェート化合物は、J.C.Gosensらの米国特許第5,204,
394号明細書においてポリカーボネート樹脂のための難
燃剤として教示されている。テトラ(低級アルカリー
ル)p−フェニレンジホスフェート化合物とポリカーボ
ネート樹脂のブレンドは、R.P.Kambourの米国特許第5,1
22,556号明細書に述べられている。
スフェート化合物は、J.C.Gosensらの米国特許第5,204,
394号明細書においてポリカーボネート樹脂のための難
燃剤として教示されている。テトラ(低級アルカリー
ル)p−フェニレンジホスフェート化合物とポリカーボ
ネート樹脂のブレンドは、R.P.Kambourの米国特許第5,1
22,556号明細書に述べられている。
V.Seriniらの米国特許第4,463,130号明細書は、ホス
フェート部分のリン原子に結合された水酸官能基を含み
得るところの分岐したポリホスフェートを含む難燃性ポ
リカーボネート樹脂含有混合物を教示する。
フェート部分のリン原子に結合された水酸官能基を含み
得るところの分岐したポリホスフェートを含む難燃性ポ
リカーボネート樹脂含有混合物を教示する。
H.Nishiharaらの米国特許第5,278,212号明細書は、熱
可塑性樹脂組成物中の流動調節剤としてのあるヒドロキ
シフェニル含有有機リン化合物の使用を開示する。この
特許の第2欄第35〜45行における式Iにより現された化
合物は、nは0又は1の時にただ一つの水酸基を含む
(第2欄第57〜58行参照)。
可塑性樹脂組成物中の流動調節剤としてのあるヒドロキ
シフェニル含有有機リン化合物の使用を開示する。この
特許の第2欄第35〜45行における式Iにより現された化
合物は、nは0又は1の時にただ一つの水酸基を含む
(第2欄第57〜58行参照)。
発明の概要
本出願は、難燃性ポリカーボネート樹脂組成物に関
し、それは、下記式で示される水酸基末端を持つ芳香族
オリゴマー状ホスフェートの複数の混合物の、難燃性の
ための有効量(例えば、好ましくは樹脂基材の5重量%
〜15重量%)を含むポリカーボネート樹脂基材を含む。
し、それは、下記式で示される水酸基末端を持つ芳香族
オリゴマー状ホスフェートの複数の混合物の、難燃性の
ための有効量(例えば、好ましくは樹脂基材の5重量%
〜15重量%)を含むポリカーボネート樹脂基材を含む。
ここで、Rは、脂肪族ジオール又は芳香族ジオールから
誘導されるヒドロカルビル基、Arは、アルキル置換され
た又は置換されていないフェニル基であり、nは、0〜
10であり、そしてホスフェートの複数の混合物は、主成
分を成す量の、nが0〜1の範囲であるホスフェートを
含む。
誘導されるヒドロカルビル基、Arは、アルキル置換され
た又は置換されていないフェニル基であり、nは、0〜
10であり、そしてホスフェートの複数の混合物は、主成
分を成す量の、nが0〜1の範囲であるホスフェートを
含む。
好ましい実施態様の説明
本発明の実際に使用され得るところのポリカーボネー
ト樹脂基材は、ポリカーボネート及びスチレン含有コポ
リマー又はグラフトコポリマーのいずれかを含むところ
のポリカーボネート樹脂(以下において「PC/ABS」と言
われる)を含む当業者に公知の任意のポリカーボネート
樹脂であり得る。
ト樹脂基材は、ポリカーボネート及びスチレン含有コポ
リマー又はグラフトコポリマーのいずれかを含むところ
のポリカーボネート樹脂(以下において「PC/ABS」と言
われる)を含む当業者に公知の任意のポリカーボネート
樹脂であり得る。
本発明に関しての使用のために適するところの水酸基
末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェートの複数の混
合物は、下記式のものである。
末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェートの複数の混
合物は、下記式のものである。
ここで、Rは、脂肪族ジオール又は芳香族ジオールから
誘導されるヒドロカルビル基、例えば、フェニル、ビフ
ェニル、4,4′−イソプロピリデンジフェニル等であ
り、Arは、アルキル置換された又は置換されていないフ
ェニルであり、そしてnは、0〜10の範囲で有り得る。
上記において述べられたNishiharaの特許により使用の
ために提案された物質と異なって、本発明のホスフェー
トの複数の混合物は、主成分を成す量の、上記式中のn
が0〜1であるところのホスフェート種類を含む。本明
細書において使用される術語「主成分を成す」は、nが
0〜1であるところのそれらの種類が、nが2以上であ
るところの他の個々のホスフェート種類より多い量で存
在することを意味することを意図されている。
誘導されるヒドロカルビル基、例えば、フェニル、ビフ
ェニル、4,4′−イソプロピリデンジフェニル等であ
り、Arは、アルキル置換された又は置換されていないフ
ェニルであり、そしてnは、0〜10の範囲で有り得る。
上記において述べられたNishiharaの特許により使用の
ために提案された物質と異なって、本発明のホスフェー
トの複数の混合物は、主成分を成す量の、上記式中のn
が0〜1であるところのホスフェート種類を含む。本明
細書において使用される術語「主成分を成す」は、nが
0〜1であるところのそれらの種類が、nが2以上であ
るところの他の個々のホスフェート種類より多い量で存
在することを意味することを意図されている。
このホスフェートの複数の混合物の量は、樹脂の4重
量%の最小濃度でポリカーボネート樹脂中に使用される
ことができ、そして好ましくは5重量%〜15重量%の範
囲であり得る。当業者により明確に理解されるように追
加の難燃剤を包含する他の添加剤が、使用され得る。
量%の最小濃度でポリカーボネート樹脂中に使用される
ことができ、そして好ましくは5重量%〜15重量%の範
囲であり得る。当業者により明確に理解されるように追
加の難燃剤を包含する他の添加剤が、使用され得る。
本発明は、続く実施例により更に説明される。
実施例1
1403g(6.65モル)のモノフェニルジクロロホスフェ
ートに3.5gの塩化マグネシウムと366gのレゾルシノール
を加えた。反応混合物を30分間に亘り110℃まで撹拌し
ながら加熱し、そして更に2時間この温度に保持した。
該時間の終りに、全ての水酸基は反応した。反応混合物
を50℃まで冷却し、そして追加のノゾルシノール750g
(6.82モル)を反応混合物に加えた。温度を110℃に上
げたところ、混合物は暗紫色になった。温度を6時間で
徐々に150℃まで上げ、そこで更に2時間保持した。終
了時には、反応混合物は橙色であった。それを70℃まで
冷却し、5%炭酸ナトリウム溶液で2回洗浄し、水で3
回洗浄した。
ートに3.5gの塩化マグネシウムと366gのレゾルシノール
を加えた。反応混合物を30分間に亘り110℃まで撹拌し
ながら加熱し、そして更に2時間この温度に保持した。
該時間の終りに、全ての水酸基は反応した。反応混合物
を50℃まで冷却し、そして追加のノゾルシノール750g
(6.82モル)を反応混合物に加えた。温度を110℃に上
げたところ、混合物は暗紫色になった。温度を6時間で
徐々に150℃まで上げ、そこで更に2時間保持した。終
了時には、反応混合物は橙色であった。それを70℃まで
冷却し、5%炭酸ナトリウム溶液で2回洗浄し、水で3
回洗浄した。
80℃減圧下で痕跡量の水を除去した後、1380.5gの非
常に粘性で室温では流動しない橙色の油状物質が残っ
た。収率は82%であった。該物質は、次の組成を持って
おり、そしてここで、nが0〜1の範囲にあるところの
種類は、全組成物の51%を構成する。
常に粘性で室温では流動しない橙色の油状物質が残っ
た。収率は82%であった。該物質は、次の組成を持って
おり、そしてここで、nが0〜1の範囲にあるところの
種類は、全組成物の51%を構成する。
P1−(OH)3: 2%
P1−(OH)2:22%
P2−(OH)2:29%
P3−(OH)2:14%
P4−(OH)2: 9%
P5−(OH)2: 5%
P6−(OH)2からP10(OH)2:5%
実施例2〜3
これらの実施例は、慣用のPC/ABS樹脂及び上記におい
て述べられたところの実施例1において作られた水酸基
末端を持つレゾルシノールジフェニルホスフェート
(「OH−RDP」)難燃剤を含むPC/ABS樹脂の物性を示
す。
て述べられたところの実施例1において作られた水酸基
末端を持つレゾルシノールジフェニルホスフェート
(「OH−RDP」)難燃剤を含むPC/ABS樹脂の物性を示
す。
この物質は、PC/ABSの5/1ブレンド比で予備ブレンド
され、そして二軸押出機において均一混合物としてコン
パウンド化された。ペレット化された複合物は次いで、
水分の乾燥がなされ、そしてこれらの物性の試験のため
の試験片が、射出成形装置において調製された。結果は
次の通りであった。
され、そして二軸押出機において均一混合物としてコン
パウンド化された。ペレット化された複合物は次いで、
水分の乾燥がなされ、そしてこれらの物性の試験のため
の試験片が、射出成形装置において調製された。結果は
次の通りであった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平5−209086(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C08L 55/02
C08L 69/00
WPI/L(QUESTEL)
Claims (4)
- 【請求項1】難燃性ポリカーボネート樹脂組成物におい
て、下記式で示される水酸基末端を持つ芳香族オリゴマ
ー状ホスフェートの複数の混合物の、難燃性のための有
効量を含むポリカーボネート樹脂基材を含む樹脂組成物 (ここで、Rは、脂肪族ジオール又は芳香族ジオールか
ら誘導されるヒドロカルビル基であり、Arは、アルキル
置換された又は置換されていないフェニル基であり、n
は、0〜10であり、そしてホスフェートの複数の混合物
は、主成分を成す量の、nが0〜1の範囲であるところ
のホスフェートを含む。)。 - 【請求項2】ポリカーボネート樹脂が、PC/ABSであると
ころの請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】ホスフェートの複数の混合物の量が、樹脂
基材の5重量%〜15重量%であるところの請求項1記載
の組成物。 - 【請求項4】ポリカーボネート樹脂が、PC/ABSであり、
そしてホスフェートの複数の混合物の量が、樹脂基材の
5重量%〜15重量%であるところの請求項1記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35059794A | 1994-12-07 | 1994-12-07 | |
US08/350,597 | 1994-12-07 | ||
US08/510,685 | 1995-08-03 | ||
US08/510,685 US5618867A (en) | 1994-12-07 | 1995-08-03 | Hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphate as additive flame retardant in polycarbonate resin composition |
PCT/US1995/015945 WO1996017887A1 (en) | 1994-12-07 | 1995-12-06 | Hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphate as additive flame retardant in polycarbonate resin composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10510310A JPH10510310A (ja) | 1998-10-06 |
JP3487433B2 true JP3487433B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=26996703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51779896A Expired - Fee Related JP3487433B2 (ja) | 1994-12-07 | 1995-12-06 | ポリカーボネート樹脂組成物における難燃剤としての水酸基末端を持つ芳香族オリゴマー状ホスフェート |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5618867A (ja) |
EP (1) | EP0796293A4 (ja) |
JP (1) | JP3487433B2 (ja) |
CA (1) | CA2206177A1 (ja) |
WO (1) | WO1996017887A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4342973A1 (de) * | 1993-12-16 | 1995-06-22 | Hoechst Ag | Flammwidrige Polyurethane |
DE4426128A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Bayer Ag | Mehrkernige Phosphorsäureester |
US5833886A (en) * | 1997-09-17 | 1998-11-10 | Akzo Nobel Nv | Thermostability enhancement of polyphosphate flame retardants |
US6388120B1 (en) | 1998-02-13 | 2002-05-14 | Pabu Services, Inc. | Continuous process for the manufacture of phosphoric acid esters |
US6031035A (en) * | 1998-02-13 | 2000-02-29 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for making and using bisaryl diphosphates |
US20050014873A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-01-20 | Chung Yuan Christian University | Phosphorus-containing compound for use as flame retardant and flame retardant resin |
EP1945711A1 (en) * | 2005-11-08 | 2008-07-23 | Supresta LLC | Flame retardant composition and hydrolysis-susceptible resin containing same |
KR20090066299A (ko) * | 2006-10-16 | 2009-06-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 난연성 폴리카보네이트 수지 조성물, 폴리카보네이트 수지 성형품 및 그의 제조 방법 |
Family Cites Families (15)
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