JP3483508B2 - 白色の赤外線反射材料及び塗料 - Google Patents
白色の赤外線反射材料及び塗料Info
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- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A30/00—Adapting or protecting infrastructure or their operation
- Y02A30/60—Planning or developing urban green infrastructure
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- Paints Or Removers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は赤外線反射材料とそ
れを配合した塗料に関するものである。特に、省エネル
ギーを目的として利用するのに適する白色の赤外線反射
材料とそれを配合した塗料に関するものである。太陽か
ら注がれる熱エネルギーは非常に大きい。このために赤
外線の反射塗料が開発され使用され始めている。例え
ば、工場や家庭ではエアコンが使用されているが、赤外
線反射塗料を屋根や壁に塗布することにより、太陽熱の
輻射による加熱を減少させて、夏場にエアコンにかかる
電気代を削減することが期待できる。また、トラック等
による輸送用に使われているコンテナの内部温度の上昇
を防ぐためにコンテナの表面に赤外線反射塗料を塗布し
たり、車内や電話ボックス内が異常に高温となるのを避
けるために、それらの表面に赤外線反射塗料を塗布する
ことも考えられる。さらに、赤外線反射塗料を都市全体
に使用して都市のヒートアイランド現象の緩和を達成し
ようとする考え等、種々の場所での利用が考えられてい
る。用途としてはここに上げた例に限らず、赤外線を反
射することにより目的を達成できるものには全て利用で
きる。
れを配合した塗料に関するものである。特に、省エネル
ギーを目的として利用するのに適する白色の赤外線反射
材料とそれを配合した塗料に関するものである。太陽か
ら注がれる熱エネルギーは非常に大きい。このために赤
外線の反射塗料が開発され使用され始めている。例え
ば、工場や家庭ではエアコンが使用されているが、赤外
線反射塗料を屋根や壁に塗布することにより、太陽熱の
輻射による加熱を減少させて、夏場にエアコンにかかる
電気代を削減することが期待できる。また、トラック等
による輸送用に使われているコンテナの内部温度の上昇
を防ぐためにコンテナの表面に赤外線反射塗料を塗布し
たり、車内や電話ボックス内が異常に高温となるのを避
けるために、それらの表面に赤外線反射塗料を塗布する
ことも考えられる。さらに、赤外線反射塗料を都市全体
に使用して都市のヒートアイランド現象の緩和を達成し
ようとする考え等、種々の場所での利用が考えられてい
る。用途としてはここに上げた例に限らず、赤外線を反
射することにより目的を達成できるものには全て利用で
きる。
【０００２】
【従来の技術】赤外線反射材料として既に酸化チタン、
酸化鉄、アルミニウム、錫鉛、金、銀、錫をドープした
酸化インジウム、アゾメチン基を有するアゾ色素、フタ
ロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ポリメ
チン系化合物、ジインモニウム系化合物、ジシアニン系
化合物、金属錯体系化合物、等いろいろ開発されてい
る。
酸化鉄、アルミニウム、錫鉛、金、銀、錫をドープした
酸化インジウム、アゾメチン基を有するアゾ色素、フタ
ロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ポリメ
チン系化合物、ジインモニウム系化合物、ジシアニン系
化合物、金属錯体系化合物、等いろいろ開発されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの赤外線反射材
料のうち、赤外線反射白色塗料として採用されている白
色の化合物は、すべて無機化合物で、有機化合物は見当
たらない。従来から使用されている酸化チタンのような
無機化合物の白色顔料は、確かに赤外反射性を有してお
り、コスト的にも安価なものであるが、赤外線の反射率
は６０％程度であり十分とは言い難い。また、赤外線反
射材料はその分散液を塗布して使用する場合、粒子径が
赤外線の波長以下にまで微粒子化すると赤外線を反射し
なくなるので、好ましくは１μｍ以上の粒子、より好ま
しくは２μｍ以上の粒子で使用することが求められる。
料のうち、赤外線反射白色塗料として採用されている白
色の化合物は、すべて無機化合物で、有機化合物は見当
たらない。従来から使用されている酸化チタンのような
無機化合物の白色顔料は、確かに赤外反射性を有してお
り、コスト的にも安価なものであるが、赤外線の反射率
は６０％程度であり十分とは言い難い。また、赤外線反
射材料はその分散液を塗布して使用する場合、粒子径が
赤外線の波長以下にまで微粒子化すると赤外線を反射し
なくなるので、好ましくは１μｍ以上の粒子、より好ま
しくは２μｍ以上の粒子で使用することが求められる。
【０００４】無機化合物の場合、比重が大きいため安定
した分散状態を保つためには微粉砕することが必要とさ
れるが、微粉砕したものは反射率が低下する。つまり、
粒子径が大きい無機化合物の場合は長期間安定な状態を
保つことは困難となり、安定な分散液を得るために微粉
砕したものは、赤外線反射率がその化合物が本来もって
いる値より低い値となる問題点を有している。したがっ
て、太陽光中の赤外光を有効に反射し、蓄熱を防ぐ塗料
を得るためには、更に何らかの工夫あるいは反射率の高
い有機化合物の開発が望まれている。
した分散状態を保つためには微粉砕することが必要とさ
れるが、微粉砕したものは反射率が低下する。つまり、
粒子径が大きい無機化合物の場合は長期間安定な状態を
保つことは困難となり、安定な分散液を得るために微粉
砕したものは、赤外線反射率がその化合物が本来もって
いる値より低い値となる問題点を有している。したがっ
て、太陽光中の赤外光を有効に反射し、蓄熱を防ぐ塗料
を得るためには、更に何らかの工夫あるいは反射率の高
い有機化合物の開発が望まれている。
【０００５】本発明の第１の目的は、赤外線反射率が高
く、白色塗料にも使用できる赤外線反射材料を提供する
ことである。本発明の第２の目的は、赤外線反射率の高
い塗料を提供することである。
く、白色塗料にも使用できる赤外線反射材料を提供する
ことである。本発明の第２の目的は、赤外線反射率の高
い塗料を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機化合
物の中から目的を達成できる化合物を鋭意研究・探索し
た結果、赤外線反射率が高く、塗料に使用される溶剤に
溶けにくく、耐光堅牢度のよい化合物を見出して本発明
をなすに至った。無機化合物に比べて、有機化合物は比
重が小さいため、粒子径が大きくなっても安定な分散液
を作ることができ、反射率の高い塗膜を得ることができ
る。
物の中から目的を達成できる化合物を鋭意研究・探索し
た結果、赤外線反射率が高く、塗料に使用される溶剤に
溶けにくく、耐光堅牢度のよい化合物を見出して本発明
をなすに至った。無機化合物に比べて、有機化合物は比
重が小さいため、粒子径が大きくなっても安定な分散液
を作ることができ、反射率の高い塗膜を得ることができ
る。
【０００７】 すなわち、第１の目的を達成するための
本発明の赤外線反射材料は、下記の一般式で示される白
色の化合物からなるものである。 （但し、式中のＸはハロゲン、ｎは１〜４の数を表す。
Ｙ１，Ｙ２はＯ又は置換されていてもよいイミノ基（但
しアゾ基などの発色団を含む置換基を除く）を示す。Ｒ
は置換されてもよいアルキル基、アリール基又は水素を
示す。）
本発明の赤外線反射材料は、下記の一般式で示される白
色の化合物からなるものである。 （但し、式中のＸはハロゲン、ｎは１〜４の数を表す。
Ｙ１，Ｙ２はＯ又は置換されていてもよいイミノ基（但
しアゾ基などの発色団を含む置換基を除く）を示す。Ｒ
は置換されてもよいアルキル基、アリール基又は水素を
示す。）
【０００８】本発明の赤外線反射材料に含まれる化合物
を具体的に例示すれば、次のようなものを挙げることが
できる。すなわち、４−ブロムフタルイミド、５−ブロ
ムフタルイミド、４−クロルフタルイミド、５−クロル
フタルイミド、４−フロロフタルイミド、５−フロロフ
タルイミド、４，５，６−トリブロムフタルイミド、
４，５，６−トリクロロフタルイミド、４，５，６−ト
リフロロフタルイミド、４，６−ジクロロフタルイミ
ド、４，６−ジブロムフタルイミド、４，６−ジフロロ
フタルイミド、４，５，６，７−テトラクロロフタルイ
ミド、４，５，６，７−テトラブロムフタルイミド、
４，５，６，７−テトラフロロフタルイミド、４，５，
６，７−テトラクロロ−Ｎ−メチルフタルイミド、４，
５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−メチルフタルイミド、
４，５，６，７−テトラブロム−Ｎ−メチルフタルイミ
ド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ−エチルフタル
イミド、４，５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−エチルフ
タルイミド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ−ステ
アリルフタルイミド、４，５，６，７−テトラクロロ−
Ｎ−フェニルフタルイミド、４，５，６，７−テトラク
ロロ−Ｎ−スチルベンフタルイミド、４，５，６，７−
テトラフロロ−Ｎ−スチルベンフタルイミド、４，５，
６，７−テトラブロム−Ｎ−スチルベンフタルイミド、
３−イミノ−５，６，７−トリクロロイソインドリン−
１−オン、３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロ
イソインドリン−１−オン、３−イミノ−５，６，７−
トリフロロイソインドリン−１−オン、３−イミノ−
４，５，６，７−テトラフロロイソインドリン−１−オ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テトラクロロ
イソインドリン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−
テトラフロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−４，
５，６，７−テトラブロムイソインドリン、１，３−ジ
イミノ−４，５，６−トリクロロイソインドリン、１，
３−ジイミノ−４，５，６−トリフロロイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６−トリブロムイソイ
ンドリン、１，３−ジイミノ−４−クロロイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４−ブロムイソインドリン、
１，３−ジイミノ−４−フロロイソインドリン、１，３
−ジイミノ−５−クロロイソインドリン、１，３−ジイ
ミノ−５−フロロイソインドリンなどである。
を具体的に例示すれば、次のようなものを挙げることが
できる。すなわち、４−ブロムフタルイミド、５−ブロ
ムフタルイミド、４−クロルフタルイミド、５−クロル
フタルイミド、４−フロロフタルイミド、５−フロロフ
タルイミド、４，５，６−トリブロムフタルイミド、
４，５，６−トリクロロフタルイミド、４，５，６−ト
リフロロフタルイミド、４，６−ジクロロフタルイミ
ド、４，６−ジブロムフタルイミド、４，６−ジフロロ
フタルイミド、４，５，６，７−テトラクロロフタルイ
ミド、４，５，６，７−テトラブロムフタルイミド、
４，５，６，７−テトラフロロフタルイミド、４，５，
６，７−テトラクロロ−Ｎ−メチルフタルイミド、４，
５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−メチルフタルイミド、
４，５，６，７−テトラブロム−Ｎ−メチルフタルイミ
ド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ−エチルフタル
イミド、４，５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−エチルフ
タルイミド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ−ステ
アリルフタルイミド、４，５，６，７−テトラクロロ−
Ｎ−フェニルフタルイミド、４，５，６，７−テトラク
ロロ−Ｎ−スチルベンフタルイミド、４，５，６，７−
テトラフロロ−Ｎ−スチルベンフタルイミド、４，５，
６，７−テトラブロム−Ｎ−スチルベンフタルイミド、
３−イミノ−５，６，７−トリクロロイソインドリン−
１−オン、３−イミノ−４，５，６，７−テトラクロロ
イソインドリン−１−オン、３−イミノ−５，６，７−
トリフロロイソインドリン−１−オン、３−イミノ−
４，５，６，７−テトラフロロイソインドリン−１−オ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−テトラクロロ
イソインドリン、１，３−ジイミノ−４，５，６，７−
テトラフロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−４，
５，６，７−テトラブロムイソインドリン、１，３−ジ
イミノ−４，５，６−トリクロロイソインドリン、１，
３−ジイミノ−４，５，６−トリフロロイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４，５，６−トリブロムイソイ
ンドリン、１，３−ジイミノ−４−クロロイソインドリ
ン、１，３−ジイミノ−４−ブロムイソインドリン、
１，３−ジイミノ−４−フロロイソインドリン、１，３
−ジイミノ−５−クロロイソインドリン、１，３−ジイ
ミノ−５−フロロイソインドリンなどである。
【０００９】ここで、赤外線又は赤外光における「赤
外」の語は、近赤外から赤外にわたる領域を示す意味で
使用しており、可視光線の長波長端である０.８μｍ付
近を下限とし、１ｍｍくらいを上限とする波長領域を示
す意味で使用している。この化合物は、白色であって、
赤外線に対して高い反射率を示し、太陽光中の熱線を効
率よく反射することができる。
外」の語は、近赤外から赤外にわたる領域を示す意味で
使用しており、可視光線の長波長端である０.８μｍ付
近を下限とし、１ｍｍくらいを上限とする波長領域を示
す意味で使用している。この化合物は、白色であって、
赤外線に対して高い反射率を示し、太陽光中の熱線を効
率よく反射することができる。
【００１０】また、この化合物は、後述するように、耐
光堅牢度６級の染色布が退色するまで光照射を行っても
赤外線の反射率に変化が認められず、耐光堅牢度の良い
化合物である。さらに、比重が無機化合物のように大き
くないため、微粉砕しなくても安定な塗料等を調製する
ことができる。
光堅牢度６級の染色布が退色するまで光照射を行っても
赤外線の反射率に変化が認められず、耐光堅牢度の良い
化合物である。さらに、比重が無機化合物のように大き
くないため、微粉砕しなくても安定な塗料等を調製する
ことができる。
【００１１】第２の目的を達成するための本発明の赤外
線反射塗料は、この化合物を塗料組成物の一成分として
配合したものである。塗料とするには、ビヒクル（皮膜
形成剤）、顔料、溶剤、及び可塑剤、乾燥剤、硬化剤、
分散剤などの添加剤を配合する。この化合物は白色であ
るため、白色塗料に使用するのに最も適する。その場
合、この化合物を白色顔料として使用することができる
が、さらに他の白色顔料を配合してもよい。
線反射塗料は、この化合物を塗料組成物の一成分として
配合したものである。塗料とするには、ビヒクル（皮膜
形成剤）、顔料、溶剤、及び可塑剤、乾燥剤、硬化剤、
分散剤などの添加剤を配合する。この化合物は白色であ
るため、白色塗料に使用するのに最も適する。その場
合、この化合物を白色顔料として使用することができる
が、さらに他の白色顔料を配合してもよい。
【００１２】ビヒクルとしては、ラックなどの天然樹
脂、ニトロセルロースなどのセルロース誘導体、塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、アクリル酸ビニルなどの重合体、酸
化硬化性の乾性油、漆、熱硬化性のフェノール樹脂、尿
素樹脂、メラミン樹脂、触媒硬化性の不飽和ポリエステ
ル樹脂などを使用することができる。
脂、ニトロセルロースなどのセルロース誘導体、塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、アクリル酸ビニルなどの重合体、酸
化硬化性の乾性油、漆、熱硬化性のフェノール樹脂、尿
素樹脂、メラミン樹脂、触媒硬化性の不飽和ポリエステ
ル樹脂などを使用することができる。
【００１３】溶剤としては、ブタノール、イソプロパノ
ール、アミルアルコールなどのアルコール類、酢酸エチ
ルエステルなどのカルボン酸エステル類、トルエン、ア
セトン、メチルイソブチルケトン、キシレンなどの炭化
水素類などを用いることができる。また、水性塗料とす
るには、ビヒクルとして合成樹脂エマルジョンを用い、
溶剤として水を用いることができる。この化合物を利用
する塗料は、白色塗料だけでなく、他の色の顔料を配合
して他の色の塗料とすることもできる。
ール、アミルアルコールなどのアルコール類、酢酸エチ
ルエステルなどのカルボン酸エステル類、トルエン、ア
セトン、メチルイソブチルケトン、キシレンなどの炭化
水素類などを用いることができる。また、水性塗料とす
るには、ビヒクルとして合成樹脂エマルジョンを用い、
溶剤として水を用いることができる。この化合物を利用
する塗料は、白色塗料だけでなく、他の色の顔料を配合
して他の色の塗料とすることもできる。
【００１４】
【実施例】本発明の赤外線反射材料の具体的な例を、製
造方法とともに実施例として示す。 （実施例１） ４,５,６,７-テトラクロロフタルイミドの合成：テトラ
クロロ無水フタル酸３２ｇをキシレン１１０ｇに懸濁さ
せた後、１１５℃まで昇温した。その懸濁液を１１５か
ら１２５℃の範囲に保ちながら、その懸濁液に尿素８.
７ｇを少しずつ投入した。投入後、１３０℃に昇温し、
同温度で３０時間攪拌した。その後、水を６５ｍｌ注入
し、３０℃で濾別して、４,５,６,７−テトラクロロフ
タルイミド３０ｇを得た。
造方法とともに実施例として示す。 （実施例１） ４,５,６,７-テトラクロロフタルイミドの合成：テトラ
クロロ無水フタル酸３２ｇをキシレン１１０ｇに懸濁さ
せた後、１１５℃まで昇温した。その懸濁液を１１５か
ら１２５℃の範囲に保ちながら、その懸濁液に尿素８.
７ｇを少しずつ投入した。投入後、１３０℃に昇温し、
同温度で３０時間攪拌した。その後、水を６５ｍｌ注入
し、３０℃で濾別して、４,５,６,７−テトラクロロフ
タルイミド３０ｇを得た。
【００１５】（実施例２）
３-イミノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインドリン-
１-オンの合成：クロロベンゼン１８０ｍｌに４,５,６,
７−テトラクロロフタルイミド３７.５ｇを仕込み、１
１０℃で攪拌した。別途、クロロベンゼン５０ｍｌに五
塩化燐３６.２ｇを懸濁させた液を調製し、先の懸濁液
に１時間かけて滴下した。滴下後１２５℃に昇温し１時
間攪拌した。次に１２５℃で熱濾過を行い、濾液を常温
まで冷却し、析出した結晶を濾別した。この結晶を０℃
の２８％アンモニア水中へ攪拌しながら投入した。投入
後、同温度で５時間攪拌した後、常温まで昇温し、１時
間攪拌後、濾過・洗浄して、３-イミノ−４,５,６,７-
テトラクロロイソインドリン-１-オン２６ｇを得た。
１-オンの合成：クロロベンゼン１８０ｍｌに４,５,６,
７−テトラクロロフタルイミド３７.５ｇを仕込み、１
１０℃で攪拌した。別途、クロロベンゼン５０ｍｌに五
塩化燐３６.２ｇを懸濁させた液を調製し、先の懸濁液
に１時間かけて滴下した。滴下後１２５℃に昇温し１時
間攪拌した。次に１２５℃で熱濾過を行い、濾液を常温
まで冷却し、析出した結晶を濾別した。この結晶を０℃
の２８％アンモニア水中へ攪拌しながら投入した。投入
後、同温度で５時間攪拌した後、常温まで昇温し、１時
間攪拌後、濾過・洗浄して、３-イミノ−４,５,６,７-
テトラクロロイソインドリン-１-オン２６ｇを得た。
【００１６】（実施例３）
１,３-ジイミノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインド
リンの合成：クロロベンゼン５５ｍｌに４,５,６,７-テ
トラクロロフタルイミド３２ｇを懸濁させた。別途、五
塩化燐６４ｇを７５ｇのクロロベンゼンに縣濁させた液
を調製し、この懸濁液を先の懸濁液に１１５℃で少しず
つ滴下した。滴下後、１２０〜１３０℃に昇温し、１５
時間攪拌した後、冷却した。次に１００℃以下で減圧蒸
留してクロロベンゼンとオキシ塩化燐を留去した後、新
しいクロロベンゼン１１０ｍｌを加えて溶解した（反応
液Ａとする）。一方、２５％アンモニア水１０８ｇを０
℃に冷却し、この中へ反応液Ａを少しづつ注入してアミ
ド化を行った。反応後、水を加えた後、ろ過洗浄して、
１,３-ジイミノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインド
リン２７ｇを得た。
リンの合成：クロロベンゼン５５ｍｌに４,５,６,７-テ
トラクロロフタルイミド３２ｇを懸濁させた。別途、五
塩化燐６４ｇを７５ｇのクロロベンゼンに縣濁させた液
を調製し、この懸濁液を先の懸濁液に１１５℃で少しず
つ滴下した。滴下後、１２０〜１３０℃に昇温し、１５
時間攪拌した後、冷却した。次に１００℃以下で減圧蒸
留してクロロベンゼンとオキシ塩化燐を留去した後、新
しいクロロベンゼン１１０ｍｌを加えて溶解した（反応
液Ａとする）。一方、２５％アンモニア水１０８ｇを０
℃に冷却し、この中へ反応液Ａを少しづつ注入してアミ
ド化を行った。反応後、水を加えた後、ろ過洗浄して、
１,３-ジイミノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインド
リン２７ｇを得た。
【００１７】（赤外線反射率及びキセノンランンプ照射
後の反射率の測定）実施例１〜３で得られた各化合物の
１０重量部に、それぞれ５％アセチルセルロース溶液
（溶剤はアセトン）３０重量部を添加し、乳鉢中で粉砕
して分散させた後、それぞれガラス板の上に塗布して乾
燥した。乾燥して得た各サンプルを分光光度計（株式会
社島津製作所製ＵＶ-３１００型）を用い、種々の波長
での反射率の測定を行った。この反射率測定は、硫酸バ
リウム圧縮板を標準として使用し、反射角８°で行っ
た。
後の反射率の測定）実施例１〜３で得られた各化合物の
１０重量部に、それぞれ５％アセチルセルロース溶液
（溶剤はアセトン）３０重量部を添加し、乳鉢中で粉砕
して分散させた後、それぞれガラス板の上に塗布して乾
燥した。乾燥して得た各サンプルを分光光度計（株式会
社島津製作所製ＵＶ-３１００型）を用い、種々の波長
での反射率の測定を行った。この反射率測定は、硫酸バ
リウム圧縮板を標準として使用し、反射角８°で行っ
た。
【００１８】また、このサンプルの一部にフェードラン
プ照射を行い、一定時間照射後の赤外線反射率を測定
し、化合物の堅牢性を測定した。なお、フェードランプ
による照射の際には堅牢度測定用の標準物質（３級から
６級のブルースケール）にも同時に照射を行い、３級、
５級、６級のスケールが退色した時点で、目的サンプル
の反射率を測定した。それらの測定結果を表１から表３
に示す。
プ照射を行い、一定時間照射後の赤外線反射率を測定
し、化合物の堅牢性を測定した。なお、フェードランプ
による照射の際には堅牢度測定用の標準物質（３級から
６級のブルースケール）にも同時に照射を行い、３級、
５級、６級のスケールが退色した時点で、目的サンプル
の反射率を測定した。それらの測定結果を表１から表３
に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】これらの結果から、実施例１の４,５,６,
７-テトラクロロフタルイミドは硫酸バリウム圧縮板に
相当する高い反射率を示している。実施例２の３-イミ
ノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインドレニン-１-オ
ンはそれより低い反射率を示しているものの、実用的な
白色顔料である酸化チタンよりは高い反射率を示してい
る。また、実施例３の１,３-ジイミノ-４,５,６,７-テ
トラクロロイソインドリンは酸化チタンと同程度又はそ
れより高い反射率を示している。
７-テトラクロロフタルイミドは硫酸バリウム圧縮板に
相当する高い反射率を示している。実施例２の３-イミ
ノ-４,５,６,７-テトラクロロイソインドレニン-１-オ
ンはそれより低い反射率を示しているものの、実用的な
白色顔料である酸化チタンよりは高い反射率を示してい
る。また、実施例３の１,３-ジイミノ-４,５,６,７-テ
トラクロロイソインドリンは酸化チタンと同程度又はそ
れより高い反射率を示している。
【００２３】堅牢度に関しては、いずれの実施例の化合
物も耐光堅牢度６級の染色布が退色するまで光照射を行
っても赤外線の反射率に変化が認められない、高い耐光
堅牢度を備えている。これらの化合物は、塗料の溶剤と
して使用される酢酸エチルエステル、ブタノール、トル
エン、イソプロパノール、アミルアルコール、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、キシレンなどに溶解しに
くいことを確認した。
物も耐光堅牢度６級の染色布が退色するまで光照射を行
っても赤外線の反射率に変化が認められない、高い耐光
堅牢度を備えている。これらの化合物は、塗料の溶剤と
して使用される酢酸エチルエステル、ブタノール、トル
エン、イソプロパノール、アミルアルコール、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、キシレンなどに溶解しに
くいことを確認した。
【００２４】（実施例／比較例：４〜１３）
上記の化合物の誘導体として下記の表４に示す化合物を
合成し、それぞれの反射率を測定した。表４中の波長は
測定波長を表し、単位はｎｍである。試料番号４〜１３
の化合物はいずれも高い反射率を示している。そのう
ち、試料番号５，６及び８〜１３は耐光堅牢度、塗料の
溶剤に対する難溶解性を備えており、本発明の実施例と
なるものである。しかし、ハロゲン元素を備えていない
試料番号３の１，３−ジイミノイソインドリンと試料番
号７のフタルイミドは耐光堅牢度と塗料の溶剤に対する
難溶解性が十分ではなく、比較例として示した。
合成し、それぞれの反射率を測定した。表４中の波長は
測定波長を表し、単位はｎｍである。試料番号４〜１３
の化合物はいずれも高い反射率を示している。そのう
ち、試料番号５，６及び８〜１３は耐光堅牢度、塗料の
溶剤に対する難溶解性を備えており、本発明の実施例と
なるものである。しかし、ハロゲン元素を備えていない
試料番号３の１，３−ジイミノイソインドリンと試料番
号７のフタルイミドは耐光堅牢度と塗料の溶剤に対する
難溶解性が十分ではなく、比較例として示した。
【００２５】
【表４】
【００２６】これらの実施例に示された化合物を白色顔
料として、又は他の顔料も含めて、ビヒクル、溶剤、及
び種々の添加剤とともに配合すれば、赤外線反射塗料と
なる。
料として、又は他の顔料も含めて、ビヒクル、溶剤、及
び種々の添加剤とともに配合すれば、赤外線反射塗料と
なる。
【００２７】
【発明の効果】本発明の赤外線反射材料は、赤外線反射
率が高く、有機溶剤にも溶けにくく、耐光堅牢度のよい
有機化合物であるため、無機化合物に比べて比重が小さ
いので粒子径が大きくなっても安定な分散液を作ること
ができ、反射率の高い塗膜を得ることができる。そし
て、この化合物は白色であるため、白色塗料にも使用す
ることができ、省エネルギーの効果を達成するうえでよ
り有効である。
率が高く、有機溶剤にも溶けにくく、耐光堅牢度のよい
有機化合物であるため、無機化合物に比べて比重が小さ
いので粒子径が大きくなっても安定な分散液を作ること
ができ、反射率の高い塗膜を得ることができる。そし
て、この化合物は白色であるため、白色塗料にも使用す
ることができ、省エネルギーの効果を達成するうえでよ
り有効である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｃ０７Ｄ 209/50
209/50 209/48 Ｚ
(56)参考文献 特開 昭62−30202（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−172970（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−181354（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−126376（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−100530（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−258675（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 1/00 - 10/00
C09D 101/00 - 201/10
C07D 209/00
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式で示される化合物からなる
白色の赤外線反射材料。 （但し、式中のＸはハロゲン、ｎは１〜４の数を表す。
Ｙ１，Ｙ２はＯ又は置換されていてもよいイミノ基（但
し発色団を含む置換基を除く）を示す。Ｒは置換されて
もよいアルキル基、アリール基又は水素を示す。） - 【請求項２】 この赤外線反射材料は、４−ブロムフタ
ルイミド、５−ブロムフタルイミド、４−クロルフタル
イミド、５−クロルフタルイミド、４−フロロフタルイ
ミド、５−フロロフタルイミド、４，５，６−トリブロ
ムフタルイミド、４，５，６−トリクロロフタルイミ
ド、４，５，６−トリフロロフタルイミド、４，６−ジ
クロロフタルイミド、４，６−ジブロムフタルイミド、
４，６−ジフロロフタルイミド、４，５，６，７−テト
ラクロロフタルイミド、４，５，６，７−テトラブロム
フタルイミド、４，５，６，７−テトラフロロフタルイ
ミド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ−メチルフタ
ルイミド、４，５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−メチル
フタルイミド、４，５，６，７−テトラブロム−Ｎ−メ
チルフタルイミド、４，５，６，７−テトラクロロ−Ｎ
−エチルフタルイミド、４，５，６，７−テトラフロロ
−Ｎ−エチルフタルイミド、４，５，６，７−テトラク
ロロ−Ｎ−ステアリルフタルイミド、４，５，６，７−
テトラクロロ−Ｎ−フェニルフタルイミド、４，５，
６，７−テトラクロロ−Ｎ−スチルベンフタルイミド、
４，５，６，７−テトラフロロ−Ｎ−スチルベンフタル
イミド、４，５，６，７−テトラブロム−Ｎ−スチルベ
ンフタルイミド、３−イミノ−５，６，７−トリクロロ
イソインドリン−１−オン、３−イミノ−４，５，６，
７−テトラクロロイソインドリン−１−オン、３−イミ
ノ−５，６，７−トリフロロイソインドリン−１−オ
ン、３−イミノ−４，５，６，７−テトラフロロイソイ
ンドリン−１−オン、１，３−ジイミノ−４，５，６，
７−テトラクロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−
４，５，６，７−テトラフロロイソインドリン、１，３
−ジイミノ−４，５，６，７−テトラブロムイソインド
リン、１，３−ジイミノ−４，５，６−トリクロロイソ
インドリン、１，３−ジイミノ−４，５，６−トリフロ
ロイソインドリン、１，３−ジイミノ−４，５，６−ト
リブロムイソインドリン、１，３−ジイミノ−４−クロ
ロイソインドリン、１，３−ジイミノ−４−ブロムイソ
インドリン、１，３−ジイミノ−４−フロロイソインド
リン、１，３−ジイミノ−５−クロロイソインドリン及
び１，３−ジイミノ−５−フロロイソインドリンからな
る群から選ばれた化合物である請求項１に記載の白色赤
外線反射材料。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の化合物を塗料組
成物の一成分として配合したことを特徴とする赤外線反
射塗料。 - 【請求項４】 前記塗料が白色塗料である請求項３に記
載の赤外線反射塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33801499A JP3483508B2 (ja) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | 白色の赤外線反射材料及び塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33801499A JP3483508B2 (ja) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | 白色の赤外線反射材料及び塗料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001152096A JP2001152096A (ja) | 2001-06-05 |
| JP3483508B2 true JP3483508B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=18314146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33801499A Expired - Lifetime JP3483508B2 (ja) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | 白色の赤外線反射材料及び塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3483508B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5021174B2 (ja) * | 2004-03-18 | 2012-09-05 | 大日精化工業株式会社 | 赤外線反射性被覆粒子の製造方法、赤外線反射性着色組成物および着色物品 |
| EP2173816B1 (en) * | 2007-07-19 | 2013-10-16 | Basf Se | Nir-inert substrates comprising bis-oxodihydroindolylen-benzodifuranones |
| CN111454196A (zh) * | 2020-05-12 | 2020-07-28 | 河南源博新材料有限公司 | 一种顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的生产合成方法 |
-
1999
- 1999-11-29 JP JP33801499A patent/JP3483508B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001152096A (ja) | 2001-06-05 |
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