JP3388695B2 - チタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法 - Google Patents
チタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なチタンの不飽
和有機金属化合物と、その製造方法に関するものであ
る。本発明の新規化合物は海で用いられるペイント配合
物で用いられる新規ポリマーの製造に利用することがで
きる。
和有機金属化合物と、その製造方法に関するものであ
る。本発明の新規化合物は海で用いられるペイント配合
物で用いられる新規ポリマーの製造に利用することがで
きる。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は上記の
新規なチタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法
を提供することにある。
新規なチタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法
を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の対象は
〔化２〕の一般式で表されるチタンの不飽和有機金属化
合物(I) にある：
〔化２〕の一般式で表されるチタンの不飽和有機金属化
合物(I) にある：
【０００４】
【化２】
（ここで、Ｒはtert-アミルまたは2-エチルヘキシル基
を表す）
を表す）
【０００５】〔化２〕の化合物(I) はメタクリル酸と、
テトラアルコキシチタン Ti (OR)4(ここで、Ｒはイソプ
ロピルまたは tert-ブチル) とを反応させて対応する化
合物(I) を得るか、Ti (OR)(OtAm）3 (ここで、Ｒはイ
ソプロピルまたは tert-ブチルであり、tAm はtert- ア
ミル〕と反応させてＲ＝ tert-アミルの化合物(I)とし
て得ることができ、Ｒが tert-アミルまたは2-エチルヘ
キシルである化合物(I) は中間生成物としてのＲ＝イソ
プロピルまたは tert-ブチルの化合物(I) をtert- アミ
ルアルコールまたは2-エチルヘキサノールと反応させて
合成することができる。
テトラアルコキシチタン Ti (OR)4(ここで、Ｒはイソプ
ロピルまたは tert-ブチル) とを反応させて対応する化
合物(I) を得るか、Ti (OR)(OtAm）3 (ここで、Ｒはイ
ソプロピルまたは tert-ブチルであり、tAm はtert- ア
ミル〕と反応させてＲ＝ tert-アミルの化合物(I)とし
て得ることができ、Ｒが tert-アミルまたは2-エチルヘ
キシルである化合物(I) は中間生成物としてのＲ＝イソ
プロピルまたは tert-ブチルの化合物(I) をtert- アミ
ルアルコールまたは2-エチルヘキサノールと反応させて
合成することができる。
【０００６】特に、メタクリル酸と Ti (OR)4 または T
i (OR)(OtAm)3 〔Ｒ＝イソプロピルまたは tert-ブチル
であり、tAm ＝ tert-アミルである〕とを化学量論条件
で温度40〜80℃、圧力13.3〜66.7 kPa (100〜500mmHg)
で反応させることができる。この場合、メタクリル酸を
必要に応じてトルエン等の溶媒を用いてTi(OR)4 または
Ti (OR)(OtAm)3 に添加し、反応によって生じるアルコ
ールＲＯＨまたはＲＯＨ−溶媒共沸混合物を蒸留する。
合成中間体からＲ＝tert- アミルまたは2-エチルヘキシ
ルの化合物(I) を合成する場合には、圧力13.3〜66.7 k
Pa (100-500 mmHg) 、温度40〜80℃で、反応混合物中に
tert-アミルアルコールまたは2-エチルヘキサノールを
中間化合物(I)１モルに対して約３モルの割合で導入
し、反応によって生じるイソプロパノールまたは tert-
ブタノールを蒸留しながら反応を継続する。
i (OR)(OtAm)3 〔Ｒ＝イソプロピルまたは tert-ブチル
であり、tAm ＝ tert-アミルである〕とを化学量論条件
で温度40〜80℃、圧力13.3〜66.7 kPa (100〜500mmHg)
で反応させることができる。この場合、メタクリル酸を
必要に応じてトルエン等の溶媒を用いてTi(OR)4 または
Ti (OR)(OtAm)3 に添加し、反応によって生じるアルコ
ールＲＯＨまたはＲＯＨ−溶媒共沸混合物を蒸留する。
合成中間体からＲ＝tert- アミルまたは2-エチルヘキシ
ルの化合物(I) を合成する場合には、圧力13.3〜66.7 k
Pa (100-500 mmHg) 、温度40〜80℃で、反応混合物中に
tert-アミルアルコールまたは2-エチルヘキサノールを
中間化合物(I)１モルに対して約３モルの割合で導入
し、反応によって生じるイソプロパノールまたは tert-
ブタノールを蒸留しながら反応を継続する。
【０００７】Ti(OR)(OtAm)3 (Ｒはイソプロピルまたは
tert-ブチルであり、tAm ＝ tert-アミルを表す) は、
Ti (OR)4と tert-アミルアルコールとを１：３（モル
比）で圧力13.3〜66.7 kPa(100〜500mmHg)、温度40〜80
℃で反応させ、同時に、反応によって生じるイソプロパ
ノールまたは tert-ブタノールを蒸留することによって
得られる。以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
が下記実施例に限定されるものではない。
tert-ブチルであり、tAm ＝ tert-アミルを表す) は、
Ti (OR)4と tert-アミルアルコールとを１：３（モル
比）で圧力13.3〜66.7 kPa(100〜500mmHg)、温度40〜80
℃で反応させ、同時に、反応によって生じるイソプロパ
ノールまたは tert-ブタノールを蒸留することによって
得られる。以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
が下記実施例に限定されるものではない。
【０００８】
【実施例】実施例１ トリ− tert-ブトキシチタンメタアクリレートの合成
滴下漏斗、温度計および蒸留カラムを備えた100 ml容の
三つ首丸底フラスコに25.53 ｇのテトラ−tert- ブトキ
シチタニウムを導入する。反応は55℃の油浴中で18 kPa
(135mmHg)で進行する。電磁攪拌器を用いて攪拌しなが
ら6.13ｇのメタクリル酸を一滴ずつ添加する。反応によ
って生成する tert-ブタノールは順次蒸留し（沸点：41
℃／19 kPa (140mmHg)) 、留分の重量を測定する。反応
後、丸底フラスコ中のトリ- tert- ブトキシチタニウム
メタクリレートを回収する。この物質はわずかに粘性を
有する薄黄色の液体である。収率：97.5％
三つ首丸底フラスコに25.53 ｇのテトラ−tert- ブトキ
シチタニウムを導入する。反応は55℃の油浴中で18 kPa
(135mmHg)で進行する。電磁攪拌器を用いて攪拌しなが
ら6.13ｇのメタクリル酸を一滴ずつ添加する。反応によ
って生成する tert-ブタノールは順次蒸留し（沸点：41
℃／19 kPa (140mmHg)) 、留分の重量を測定する。反応
後、丸底フラスコ中のトリ- tert- ブトキシチタニウム
メタクリレートを回収する。この物質はわずかに粘性を
有する薄黄色の液体である。収率：97.5％
【０００９】 1ＨＮＭＲ分析
δH （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
1.4 [s, 27H, -CH3]
1.7 [s, 3H, -CH3]
5.2および6.3 [t, 2H, =CH2]
【００１０】 13Ｃ ＮＭＲ分析
δC （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
17.0 [-CH3]
32.1 [-CH3]
79.4 [Ti-O-C]
127.2 [=CH2]
136.8 [=C]
185.2 [-CO2-]
【００１１】ＩＲ分析（フィルム）
2972, 2926 cm -1：-CH3(S)
1645 cm -1： C=C(w)
1588, 1525 cm -1：-COO- asym(m)
1426 cm -1：-COO- sym(m)
1005 cm -1： C-O (S, broad)
638 cm -1： Ti-O (m)
【００１２】実施例２ トリ（2-エチルヘキソキシ）チタンメタアクリレート
第１段階は、Tr. Inst. Khim., Akad. Nauk. SSR Ural.
Filial. 13 39-47(1986)に記載の方法に従って合成
中間体としてトリイソプロポキシチタンメタアクリレー
トを合成する段階である。第１段階に続いて直ちに、15
kPa(110mmHg) の減圧下で第２段階を行う。この第２段
階では電磁攪拌器で攪拌し、加熱しながら、合成中間体
を入れた反応フラスコに第２の滴下漏斗を用いて19.54
ｇの2-エチルヘキサノールを導入する。反応によって生
成するイソプロパノールは直ちに蒸留する。反応フラス
コ中に生成物が回収される。これははっきりした黄色の
粘性液体である。収率：98.5％
Filial. 13 39-47(1986)に記載の方法に従って合成
中間体としてトリイソプロポキシチタンメタアクリレー
トを合成する段階である。第１段階に続いて直ちに、15
kPa(110mmHg) の減圧下で第２段階を行う。この第２段
階では電磁攪拌器で攪拌し、加熱しながら、合成中間体
を入れた反応フラスコに第２の滴下漏斗を用いて19.54
ｇの2-エチルヘキサノールを導入する。反応によって生
成するイソプロパノールは直ちに蒸留する。反応フラス
コ中に生成物が回収される。これははっきりした黄色の
粘性液体である。収率：98.5％
【００１３】 1ＨＮＭＲ分析
δH （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
0.9-1.1 [m, 18H, -CH3]
1.1-1.9 [m, 25H,-CH2 およびCH]
2.1 [s, 3H, -CH3]
4.6 [t, 6H, -CH2-]
5.4および-6.5 [t, 2H, =CH2]
【００１４】 13Ｃ ＮＭＲ分析
δC （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
11.4 [-CH3]
14.4 [-CH3]
18.9 [-CH3]
23.5 [-CH2-]
23.7 [-CH2-]
29.8 [-CH2-]
30.6 [-CH2-]
43.2 [CH]
79.6 [O-CH2]
124.8 [=CH2]
139.2 [=C]
173.9 [-CO2-]
【００１５】ＩＲ分析（フィルム）
2958, 2928, 2872 および2859cm -1 ：-CH2- および-C
H3-(S) 1644 cm -1： C=C(w) 1559 cm -1：-COO- asym(m) 1423 cm -1：-COO- sym(m) 1088 cm -1： C-O (m,ブロード） 673,618 cm -1 ： Ti-O (m)
H3-(S) 1644 cm -1： C=C(w) 1559 cm -1：-COO- asym(m) 1423 cm -1：-COO- sym(m) 1088 cm -1： C-O (m,ブロード） 673,618 cm -1 ： Ti-O (m)
【００１６】実施例３ トリtert- アミルオキシチタンメタアクリレート 第１段階
２つの滴下漏斗、温度計、蒸留カラムを備えたマルチア
ダプタを有する100 mlの三つ首丸底フラスコに、14.21
ｇのテトライソプロポキシチタニウムを導入する。続い
て、この装置を20 kPa(150mmHg) の減圧にし、フラスコ
を55℃の浴に入れ、電磁攪拌器を用いて攪拌しながら1
3.22 ｇのアルコールを一滴ずつ添加し、反応によって
生成するイソプロパノールを蒸留する。第２段階 第１段階終了直後に、20 kPa(150mmHg) の減圧下で第２
合成段階を行う。電磁攪拌器を用いて攪拌し、加熱しな
がら、第２の滴下漏斗を用いて4.30ｇのメタクリル酸を
一滴ずつ添加する。反応によって生成するイソプロパノ
ールは迅速に蒸留する。反応終了後、丸底フラフコにわ
ずかに粘性のある薄黄色の液体が残る。収率：95.8％
ダプタを有する100 mlの三つ首丸底フラスコに、14.21
ｇのテトライソプロポキシチタニウムを導入する。続い
て、この装置を20 kPa(150mmHg) の減圧にし、フラスコ
を55℃の浴に入れ、電磁攪拌器を用いて攪拌しながら1
3.22 ｇのアルコールを一滴ずつ添加し、反応によって
生成するイソプロパノールを蒸留する。第２段階 第１段階終了直後に、20 kPa(150mmHg) の減圧下で第２
合成段階を行う。電磁攪拌器を用いて攪拌し、加熱しな
がら、第２の滴下漏斗を用いて4.30ｇのメタクリル酸を
一滴ずつ添加する。反応によって生成するイソプロパノ
ールは迅速に蒸留する。反応終了後、丸底フラフコにわ
ずかに粘性のある薄黄色の液体が残る。収率：95.8％
【００１７】 1 Ｈ ＮＭＲ分析
δH （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
1.0 [t, 9H, -CH3]
1.3 [s, 18H,-CH3]
1.5 [m, 6H, -CH2-]
1.8 [s, 3H, -CH3]
5.2および6.3 [t, 2H, =CH2]
【００１８】 13Ｃ ＮＭＲ分析
δC （Ｃ6 Ｄ6 ）(ppm) ：
9.1 [-CH3]
17.0 [-CH3]
29.6 [-CH3]
37.2 [-CH2]
80.0 [Ti-O-C]
127.1 [=CH2]
136.8 [=C]
185.1 [-CO2-]
【００１９】ＩＲ分析（フィルム）
2970,2926 cm -1 ：-CH3 (S)
1644 cm -1 ： C=C(w)
1587,1554,1517 cm -1 ：-COO- asym(m)
1423 cm -1 ：-COO- sym(m)
1033 cm -1 ： C-O (S, broad)
668,623,587 cm -1 ： Ti-O (m)
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 アンドレ マルゲラン
フランス国 83136 ガルール シュマ
ン デ ピュイ（番地なし)
(72)発明者 ジャン−ルイ ヴェルネ
フランス国 83210 ラ ファルレード
レジダンス ランボル 25
(72)発明者 マリー アンベル
フランス国 13001 マルセイユ リュ
ディソアル 41アー
(56)参考文献 特開 昭57−131798（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−6068（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−157814（ＪＰ，Ａ)
米国特許2940957（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/28
C08K 5/56
C09D 5/16
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）で表されるチタンの不飽
和有機金属化合物： 【化１】 （ここで、Ｒは tert-アミルまたは２−エチルヘキシル
を表す） - 【請求項２】 下記（1）または（2）を特徴とする請求
項１に記載の〔化１〕で表される化合物の製造方法：(1) メタクリル酸とＴｉ（ＯＲ）（ＯｔＡｍ）3 (ここ
で、Ｒはイソプロピルまたはtert-ブチルであり、ｔＡ
ｍは tert-アミルを表す)とを反応させて〔化１〕のＲ
＝tert-アミルである化合物を得るか、(2) 下記の式（Ａ）の化合物： 【化３】 （ここで、Ｒ＝イソプロピルまたはtert-ブチル） を合成中間生成物とし、これをtert-アミルアルコール
または２−エチルヘキサノールと反応させて〔化１〕の
Ｒ＝tert-アミルまたは２−エチルヘキシルである化合
物を得る。 - 【請求項３】 メタクリル酸をＴｉ（ＯＲ）（ＯｔＡ
ｍ）3(ここで、Ｒ＝イソプロピルまたはtert-ブチルで
あり、ｔＡｍはtert-アミルを表す)に添加し、メタクリ
ル酸とＴｉ（ＯＲ）（ＯｔＡｍ）3とを化学量論条件
で、温度40〜80℃、圧力13.3〜66.7ｋＰａ(100〜500 mm
Hg)で反応させ、反応によって生成するアルコールＲＯ
ＨまたはＲＯＨ−溶媒共沸混合物を順次蒸留する請求項
２に記載の（１）の場合の方法。 - 【請求項４】 下記の式（Ａ）の化合物 ： 【化４】 （ここで、Ｒ＝イソプロピルまたはtert-ブチル） を合成中間体として〔化１〕の Ｒ＝tert-アミルまたは
２−エチルヘキシルの化合物を合成する（２）の場合
に、反応媒体中に tert-アミルアルコールまたは２−エ
チルヘキサノールを合成中間体１モルに対して約３モル
の割合で導入し、圧力13.3〜66.7ｋＰａ(100〜500 mmH
g)かつ温度40〜80℃で反応させ、反応によって生成する
イソプロパノールまたは tert-ブタノールを蒸留しなが
ら反応を継続する請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 13.3〜66.7ｋＰａ(100〜500mmHg)の圧力
かつ40〜80℃の温度で、Ｔｉ（ＯＲ）4と tert-アミル
アルコールとを１：３（モル比）で反応させ、それと同
時に反応によって生じるイソプロパノールまたはtert-
ブタノールを蒸留することによってＴｉ（ＯＲ）（Ｏｔ
Ａｍ）3(Ｒはイソプロピルまたは tert-ブチルであり、
ｔＡｍ＝ tert-アミルを表す)を得る請求項３に記載の
方法。
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